CH209278A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines ungesättigten     polyeyelisehen        Netons.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines irrgesättigten       polycyclischen    Betons, dadurch gekennzeich  net, dass man     Androsten-5-diol-3.17-mono-          acetat-17    in Gegenwart eines     Leichtmetall-          alkoholates    oder eines     Leichtmetallsalzalko-          holates    mit einem grossen     Überschuss    einer       Carbonylverbindung    behandelt.

   Man erhält  dabei     Testosteronacetat    in sehr     gutei    Aus  beute.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in ana  loger Weise aus     Androsten    - 5 -     diol    -<B>3.</B>     17-          monoisobutyrat-17,    wie Versuche ergaben, in  ausgezeichneter Ausbeute, das Testosteron  isobutyrat erhält. Diese     Verbindung    ist neu;  sie schmilzt bei 134 bis 136  . Sie soll als  Heilmittel oder als Zwischenprodukt für die  Herstellung von Heilmitteln     Verwendung     finden.  



  <I>Beispiel:</I>  0,75g     Androsten-5-diol-3.17-monoiso-          butyrat-17,    hergestellt zum Beispiel durch       partielle        Verseifung    des     Di-isobutyrats,    wer-    den in 40 cm'     Toluen    und 10 cm'     Cyclo-          heganon    mit 2 g tertiärem     Aluminium-          butylat    4 Stunden     unter        Rückfluss    erwärmt.  Darauf wird mit verdünnter Schwefelsäure  ausgeschüttelt.

   Die     Toluenschicht    wird mit  Wasser gewaschen, mit     Natriumsulfat    ge  trocknet und eingedampft. Der Rückstand  wird     umkristallisiert,    z. B. aus     Petroläther,     wobei man reines     Testosteron-isobutyrat    er  hält. Ausbeute 600 mg =<B>80%</B> der theo  retischen.     Statt        Aluminium-Alkoholate    kön  nen auch andere     Alkoholate,    z. B. des Ma  gnesiumchlorids, verwendet werden; auch an  dere Alkohole, sowohl tertiäre (z. B.     Amylen-          hydrat),    wie sekundäre (z.

   B.     Isopropyl-          alkohol)    kommen in Betracht.  



  Als     Carbonylverbindung    können auch an  dere Betone, z. B. Aceton, sowie Aldehyde  verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines ungesät tigten polycyclischen Betons, dadurch ge- kennzeichnet, da.ss man Androsten - 5 - diol- 3. 17-mono-isobutyrat-17 in Gegenwart eines Leichtmetallalkoholates oder eines Leicht- metallsalzalkohola.tes mit einem grossen Über schuss einer Carbonylverbindung behandelt. Das erhaltene Testosteron-isobutyrat ist neu. Es schmilzt bei 134 bis 136 .

   Es soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln Verwendung finden. ' UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man tertiäre Alko- holate verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Aluminiums verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des 3Tagnesiumchlorids verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung ein Beton verwendet.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung einen Aldehyd verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylv er- bindung Aceton verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung Cy cloheganon verwendet. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines indifferenten Lösungs mittels ausführt.