CH203426A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man neue     Diazo-          tierfarbstoffe    dadurch erhalten kann, dass  man gelbe     Pyrazolonfarbstoffe    der allgemei  nen Formel       A-N    =     N-B,     worin A den Rest einer beliebigen     Diazotier-          komponente,    die auch     Azogruppen    enthalten  kann, vorstellt und B den Rest eines     1-          Aminoarylpyrazolons,

      mit     Säurehalogeniden     von organischen     Sulfo-    oder     Carbonsäuren,     die an einem aromatischen Kern einen in  eine     Aminogruppe        überführbaren        Substituen-          ten,        wie    eine Nitrogruppe oder einen     N-Acyl-          rest,    enthalten, umsetzt und den genannten       Substituenten    in die     Aminogruppe        überführt,     z. B. durch Reduktion oder Verseifen.

    Solche geeigneten     Säurehalogenide    der ge  nannten Art sind     beispielsweise        Nitro-          benzoylhalogenide,        Nitrobenzolsulfohaloge-          nide,        Nitrophenylessigsäurehalogenide,        Nitro-          benzophenoncarbonsäurehalogenide,    ferner die       Kernsubstitutionsprodukte    der genannten    Verbindungen,     vorzugsweise    solche mit     nega-          tivierenden        Substituenten,    wie z.

   B.     -N0_,     -CO-,     -,S02-,    -C = N, Halogen usw.  



  Man     kann    die gleichen Farbstoffe natür  lich auch in der Weise herstellen, dass man       Aminopyrazolone    mit den obenerwähnten       Säurehalogeniden    von organischen     Sulfo-          oder        Carbonsäuren    kondensiert und anschlie  ssend in beliebiger Reihenfolge mit einer       Diazo-        bezw.        Diazoazoverbindung    kuppelt  und den in die     Aminogruppe        überführbaren          Substituenten    in die     Aminogruppe    überführt.  



  Gegenüber bekannten Farbstoffen, die als  Endkomponente     Aminoarylpyrazolon    und  dessen Derivate enthalten, zeichnen sich die  neuen Farbstoffe dadurch aus, dass sie auf  die Faser gefärbt, nach dem     Diazotieren    und  Entwickeln     mit        f-Naphthol    wesentlich     gel-          bere    Töne ergeben. Es ist nach dem beschrie  benen Verfahren möglich,     Diazotierungsfarb-          stoffe    darzustellen, die mit     f-Naphthol    ent  ivickelt gelbe     Färbungen    ergeben.

   Da solche      Farbstoffe bislang noch nicht bekannt sind,  und da in der Praxis ein grosses Interesse für       Diazotierungsfarbstoffe,    die sich mit     ss-Naph-          thol    zu Gelb entwickeln lassen, besteht, stellt  das Verfahren einen bedeutenden technischen  Fortschritt dar.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Poly-          azofarbstoffes.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man den nach dem Ver  fahren der     schweiz.    Patentschrift Nr. 190894  erhältlichen     Disazofarbstoff    der Konstitution  
EMI0002.0008     
         diazotiert,    mit dem Kondensationsprodukt  aus m-     Aminophenylpyrazolon    -3-     carbonsäure     und     m-Nitrobenzoylchlorid    kuppelt und die       Nitrogruppe    zur     Aminogruppe    reduziert.

   Der  neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver  dar und färbt Baumwolle nach dem     Diazo-          tieren        und    Entwickeln mit     ss-Naphthol    in  gelben Tönen.  



       Beispiel:     219 Teile m -     Aminophenylpyrazolon    - 3     -          carbonsäure    werden unter Zusatz von Soda  in 3000 Teilen Wasser neutral gelöst und bei    65 bis 70   C so lange mit     m-Nitrobenzoyl-          chlorid    behandelt,     wobei    die Reaktion durch  Zusatz eines säurebindenden     Mittels    immer  schwach alkalisch gehalten wird, bis die       Aminogruppe    sich durch     Diazotieren    nicht  mehr nachweisen lässt. Nach beendigter Re  aktion macht man deutlich alkalisch, erhitzt  noch kurze Zeit weiter und isoliert nach dem  Erkalten durch Zusatz von Säure.  



  36,8 Teile des so erhältlichen Zwischen  produktes werden bei Gegenwart von 30 Tei  len Soda mit der     Diazoverbindung    aus 65  Teilen des Körpers  
EMI0002.0030     
    gekuppelt, dann mit 42 Teilen Schwefel  natrium     krist.    reduziert. Der isolierte Farb  stoff färbt Baumwolle nach dem     Diazotieren     und Entwickeln mit     j3-Naphthol    in gelberen  Tönen als der entsprechende Farbstoff mit  nicht kondensierter     Aminophenylpyrazolon-          carbonsäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Poly- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den nach dein Verfahren der schweiz. Patentschrift Nr. l91)894 erhältlichen Dis- azofarbstoff der Konstitution EMI0002.0043 diazotiert, mit dem Kondensationsprodukt aus m-Aminophenylpyrazolon- 3 -oarbonsäure und m-Nitrobenzoylchlorid kuppelt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.

   Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar und färbt Baumwolle nach dem Diazotieren und Entwickeln mit ss-Naphthol in gelben Tönen.