Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man neue Diazo- tierfarbstoffe dadurch erhalten kann, dass man gelbe Pyrazolonfarbstoffe der allgemei nen Formel A-N = N-B, worin A den Rest einer beliebigen Diazotier- komponente, die auch Azogruppen enthalten kann, vorstellt und B den Rest eines 1- Aminoarylpyrazolons,
mit Säurehalogeniden von organischen Sulfo- oder Carbonsäuren, die an einem aromatischen Kern einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituen- ten, wie eine Nitrogruppe oder einen N-Acyl- rest, enthalten, umsetzt und den genannten Substituenten in die Aminogruppe überführt, z. B. durch Reduktion oder Verseifen.
Solche geeigneten Säurehalogenide der ge nannten Art sind beispielsweise Nitro- benzoylhalogenide, Nitrobenzolsulfohaloge- nide, Nitrophenylessigsäurehalogenide, Nitro- benzophenoncarbonsäurehalogenide, ferner die Kernsubstitutionsprodukte der genannten Verbindungen, vorzugsweise solche mit nega- tivierenden Substituenten, wie z.
B. -N0_, -CO-, -,S02-, -C = N, Halogen usw.
Man kann die gleichen Farbstoffe natür lich auch in der Weise herstellen, dass man Aminopyrazolone mit den obenerwähnten Säurehalogeniden von organischen Sulfo- oder Carbonsäuren kondensiert und anschlie ssend in beliebiger Reihenfolge mit einer Diazo- bezw. Diazoazoverbindung kuppelt und den in die Aminogruppe überführbaren Substituenten in die Aminogruppe überführt.
Gegenüber bekannten Farbstoffen, die als Endkomponente Aminoarylpyrazolon und dessen Derivate enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, dass sie auf die Faser gefärbt, nach dem Diazotieren und Entwickeln mit f-Naphthol wesentlich gel- bere Töne ergeben. Es ist nach dem beschrie benen Verfahren möglich, Diazotierungsfarb- stoffe darzustellen, die mit f-Naphthol ent ivickelt gelbe Färbungen ergeben.
Da solche Farbstoffe bislang noch nicht bekannt sind, und da in der Praxis ein grosses Interesse für Diazotierungsfarbstoffe, die sich mit ss-Naph- thol zu Gelb entwickeln lassen, besteht, stellt das Verfahren einen bedeutenden technischen Fortschritt dar.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Poly- azofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man den nach dem Ver fahren der schweiz. Patentschrift Nr. 190894 erhältlichen Disazofarbstoff der Konstitution
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diazotiert, mit dem Kondensationsprodukt aus m- Aminophenylpyrazolon -3- carbonsäure und m-Nitrobenzoylchlorid kuppelt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar und färbt Baumwolle nach dem Diazo- tieren und Entwickeln mit ss-Naphthol in gelben Tönen.
Beispiel: 219 Teile m - Aminophenylpyrazolon - 3 - carbonsäure werden unter Zusatz von Soda in 3000 Teilen Wasser neutral gelöst und bei 65 bis 70 C so lange mit m-Nitrobenzoyl- chlorid behandelt, wobei die Reaktion durch Zusatz eines säurebindenden Mittels immer schwach alkalisch gehalten wird, bis die Aminogruppe sich durch Diazotieren nicht mehr nachweisen lässt. Nach beendigter Re aktion macht man deutlich alkalisch, erhitzt noch kurze Zeit weiter und isoliert nach dem Erkalten durch Zusatz von Säure.
36,8 Teile des so erhältlichen Zwischen produktes werden bei Gegenwart von 30 Tei len Soda mit der Diazoverbindung aus 65 Teilen des Körpers
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gekuppelt, dann mit 42 Teilen Schwefel natrium krist. reduziert. Der isolierte Farb stoff färbt Baumwolle nach dem Diazotieren und Entwickeln mit j3-Naphthol in gelberen Tönen als der entsprechende Farbstoff mit nicht kondensierter Aminophenylpyrazolon- carbonsäure.
Process for the preparation of a polyazo dye. It has been found that new diazotizing dyes can be obtained by using yellow pyrazolone dyes of the general formula AN = NB, where A represents the remainder of any diazotizing component, which can also contain azo groups, and B represents the remainder of a 1- Aminoarylpyrazolones,
with acid halides of organic sulfo or carboxylic acids which contain a substituent which can be converted into an amino group, such as a nitro group or an N-acyl radical, on an aromatic nucleus, and converts the substituents mentioned into the amino group, e.g. B. by reduction or saponification.
Suitable acid halides of the type mentioned are, for example, nitrobenzoyl halides, nitrobenzene sulfohalides, nitrophenyl acetic acid halides, nitrobenzophenonecarboxylic acid halides, and also the core substitution products of the compounds mentioned, preferably those with negativating substituents, such as.
B. -N0_, -CO-, -, S02-, -C = N, halogen etc.
The same dyes can of course also be produced in such a way that aminopyrazolones are condensed with the above-mentioned acid halides of organic sulfo or carboxylic acids and then in any order with a diazo or. Coupling the diazoazo compound and converting the substituent which can be converted into the amino group into the amino group.
Compared to known dyes which contain aminoarylpyrazolone and its derivatives as the end component, the new dyes are distinguished by the fact that they are dyed onto the fiber and, after diazotizing and developing with f-naphthol, give significantly more yellow tones. Using the process described, it is possible to produce diazotization dyes which, when developed with f-naphthol, give yellow colorations.
Since such dyes are not yet known and since there is great interest in practice in diazotization dyes which can be developed to yellow with β-naphthol, the process represents a significant technical advance.
The subject of the present patent is a process for the production of a polyazo dye. The procedure is characterized by the fact that the procedure used in Switzerland is used. U.S. Patent No. 190894 disazo dye of the constitution
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diazotized, coupled with the condensation product of m-aminophenylpyrazolone -3-carboxylic acid and m-nitrobenzoyl chloride and reduced the nitro group to the amino group.
The new dye is a red-brown powder and dyes cotton in yellow tones after diazotizing and developing with ss-naphthol.
Example: 219 parts of m-aminophenylpyrazolone-3-carboxylic acid are dissolved neutrally in 3000 parts of water with the addition of soda and treated with m-nitrobenzoyl chloride at 65 to 70 ° C., the reaction always being kept slightly alkaline by adding an acid-binding agent until the amino group can no longer be detected by diazotization. When the reaction is complete, it is made clearly alkaline, heated for a short time and isolated after cooling by adding acid.
36.8 parts of the intermediate product thus obtainable are in the presence of 30 Tei len soda with the diazo compound from 65 parts of the body
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coupled, then with 42 parts of sodium sulphide crystalline. reduced. The isolated dye dyes cotton after diazotization and development with j3-naphthol in more yellow shades than the corresponding dye with non-condensed aminophenylpyrazolonecarboxylic acid.