CH154952A - Verfahren zur Darstellung des salzsauren Carbaminoylcholins. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Darstellung des     sälzsauren        Carbaminoyleholins.       Körper vom     Cholintypus    aus der Reihe der       Carbaminsäure    sind bisher weder beschrieben  noch bekannt geworden. Im allgemeinen wei  sen     Cholinkörper    unangenehme physikalische  Eigenschaften auf, welche ihrer therapeuti  schen Verwendung vielfach im Wege stehen.  



  Demgegenüber wurde nun gefunden, dass  man zu einer therapeutisch wertvollen Ver  bindung von grosser Beständigkeit und phy  sikalisch günstigen Eigenschaften gelangen  kann, wenn man den in der     ss-Stellung    der  Alkoholgruppe durch Chlor   substituierten       Carbaminsäureäthylester,    gegebenenfalls unter  Anwendung von Wärme und eines Lösungs  mittels, an     Trimethylamin    anlagert.  



  Diese Reaktion führt direkt zu dem chlor  wasserstoffsauren Salz des     Cholinesters    der       Carbaminsäure    nach folgendem Schema:  
EMI0001.0013     
    Es ist dies eine schön kristallisierte, che  misch wie physikalisch scharf definierte Ver  bindung, die sich vor allem durch Kochbe  ständigkeit ihrer     wässrigen    Lösung und eine  ungewöhnlich starke Wirkung auf das ge  samte     parasympathische    Nervensystem aus  zeichnet.

      <I>Beispiel:</I>  200     gr        Carbaminsäure-ss-chloräthylester     werden mit 100     gr        Trimethylamin    und 180       0m3    Benzol im geschlossenen Rührkessel  etwa 4 Stunden auf 110-l.20  erhitzt. Nach  dem Abkühlen wird der weisse Kristallkuchen  nach Verreiben unter Aceton abgesaugt und  mit Aceton ausgewaschen. Zur Reinigung  fällt man das     Carbaminoylcholinchlorid    ein  mal aus     Methanol-Äther    vorsichtig um. Es  bildet ein schneeweisses Kristallpulver, das  sich leicht und neutral in Wasser, etwas  schwerer in Alkoholen löst. Der     Schmelzpunkt     der Substanz liegt bei     205-207     .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des salzsauren Carbaminoylcholins, dadurch gekennzeichnet, dass man Carbaminsäure-p-chloräthylester an Trimethylamin anlagert. Die so erhaltene Verbindung bildet weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 205-207 und ist leicht mit neutraler Reaktion in Wasser löslich.