CH152788A - Verfahren zur Herstellung von 3-Dimethylamino-2-dimethyl-1-p-aminobenzoyloxypropan. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung von     3-Dimetliylauiino-2-diinethyl-l-p-aminouenzoylotypropan.       Es wurde gefunden, dass die aromatischen  Ester der     Aminoalkohole    von der Formel  
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    (wobei R     Alkyl,    R'     Wasserstoff    oder     Alkyl     bedeutet), als Mittel zur örtlichen Schmerz  betäubung besonders günstige' Eigenschaften  zeigen.

   Die als Ausgangsstoffe dienenden Al  koholbasen entstehen aus     Aldehydbasen,    wel  che durch Kondensation von Aldehyden der  allgemeinen Formel
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   mit Form  aldehyd und primären oder sekundären     ali-          phatischen    Aminen erhalten werden, durch  Reduktion zum Beispiel mit     Natriumamalgam     in schwach essigsaurer Lösung. Bei der Ein  wirkung von aromatischen Säuren oder Deri  vaten, vorzugsweise von Säurechloriden, auf  die Alkoholbasen entstehen glatt und mit  guter Ausbeute die Ester, welche gut kristal-         lisierte,    auch in heissem Wasser beständige  Hydrochloride bilden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung von     3-Dime-          thylami        no    - 2 -     dimethyl    -1- p-     amin    oben     zoyloxy-          propan,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf 3     -Dimethylamino    - 2 -     dimethyl        -          propan-l-ol-p-Nitrobenzoyleblorid    einwirken  lässt und die entstandene     Nitroverbindung     reduziert.  



  Das     3-Dimethylamino-2-dimethyl-l-p-          aminobenzoyloxypropan    bildet farblose Kri  stalle vom Schmelzpunkt 79-80  . Mit Säuren  entstehen in Wasser leicht lösliche Salze.  Das gut kristallisierte Hydrochlorid schmilzt  bei 93  .  



  Die neue Verbindung soll in Form ihrer  Salze der anästhesierenden Wirkungen wegen  in der Heilkunde Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  5,5 Teile 3 -     Dimethylamino    - 2 -     dimethyl        -          propan        -1-o1    werden in 6 Teilen Chloroform      gelöst und mit einer Lösung von 12 Teilen       p-Nitrobenzoylchloi-id    versetzt.

   Nach einstün  digem Erwärmen auf 40' wird das Chloro  form im Vakuum entfernt und der Rückstand       finit    Äther verrührt, bis das Salz kristallinisch  wird.     Ans    Alkohol umkristallisiert, schmilzt  es gegen<B>180</B> 0. 1 Teil des so gereinigten  Produktes wird in 20 Teilen Wasser gelöst,  mit 0,3 Teilen 1     %iger        Palladiumchlorürlö-          sung    versetzt und mit     Wasserstoff    bei 2  Atmosphären Druck geschüttelt. Wenn etwa  220 cm' Wasserstoff aufgenommen sind, fil  triert man und fällt aus der sauren Lösung  die Base mit Natronlauge aus. Sie kristalli  siert aus     Petroläther    mit dem Schmelzpunkt  79-80 0.

   Auf die übliche Weise wird daraus  mit alkoholischer Salzsäure und Äther das  kristallinische     Hydrochlorid    vom Schmelzpunkt  93 0 gewonnen.

Claims (1)

1. PATtNTANSPRUCR: Verfahren zur Herstellung von Dimethyl- amino-2-dimethyl-l-p-aniinobeuzoyloxypr opan, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 3-Di- methylamino-2-diniethyl-pi#opan-l-ol p-Nitro- benzoylchlorid einwirken lässt und die ent standene Nitroverbindung reduziert. Das 3-Diniethylamino-2-dimethyl-l-p-ami- nobenzoyloxypropan bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 79-80 0.

   Mit Säuren ent- s tehen in Wasser leicht lösliche Salze. Das gut kristallisierte Hydrochlorid schmilzt bei <B>930.</B> Die neue Verbindung soll in Form ihrer Salze der anästhesierenden Wirkungen wegen in der Heilkunde Verwendung finden.