CH149837A - Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthylamino-2-dimethyl-1-p-aminobenzoyloxypropan. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     3-Diätbylamino-2-dimethyl-l-p-aminobetizoyloxypropan.       Es wurde gefunden,     dass    die aromatischen       Ester,der        Aminoalkoliole    von der Formel  
EMI0001.0005     
    (wobei R     Alkyl,    R' Wasserstoff oder     Alkyl     bedeutet), als Mittel zur örtlichen Schmerz  betäubung besonders günstige Eigenschaften  zeigen.

   Die als Ausgangsstoffe dienenden       Alkollolbasen    entstehen aus     Aldehydbasen,     welche durch Kondensation von     Aldeliyden     der allgemeinen Formel
EMI0001.0011  
   mit       Formaldeliyd    und primären oder sekundären       aliphatischen    Aminen erhalten     weerden,    durch  Redaktion zum Beispiel mit     Natriumamal-          gam    in schwach essigsaurer Lösung.

   Bei  der Einwirkung von aromatischen Säuren  oder Derivaten, vorzugsweise von     Säureelilo-          riden,    auf die Alkoholbasen entstellen glatt  und mit guter Ausbeute die Ester, welche  gut kristallisierte, auch in heissem Wasser  beständige     lIydrochloride    bilden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung    ist ein Verfahren zur Herstellung von<B>3-Di-</B>       äthylamino-92-dimethyl-l-p-aminobenzoyloxy-          propan,    welches dadurch gekennzeichnet     ist.          dass    man auf     3-Diäthylamino-9--dimüthyl-pro-          pan   <B>- 1 -</B>     ol   <B>p -</B>     Nitrobenzoylehlorid    einwirken       lässt    und die entstandene Nitroverbindung  reduziert.  



  Das<B>3 -</B>     Diäthylamino   <B>-</B> 2<B>-</B>     dimethyl   <B>- 1 -</B>     p-          a,minobenzoylo.xypropan    bildet. farblose Kri  stalle vom Schmelzpunkt<B>53-54'.</B> Es löst  sieh leicht in den- meisten organischen Lö  sungsmitteln, wie Alkohol und Äther,<B>in</B>  Wasser ist es unlöslich. Leicht löslich in  Wasser ist das gut kristallisierende     Hydro-          chlorid,    welches bei<B>196-197 '</B> schmilzt.  Seine wässerigen Lösungen sind beständig.  



  Die neue     Verbinduno-    soll in Form ihrer  Salze der     anästliesierenden    Wirkungen  wegen in der Heilkunde Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  Fügt man eine Lösung von<B>5.5</B>     Tellen        p-          Nitrobenzoylehlorid    in Chloroform zu 4 Tei  len     3-Diäthylamino-2-dimetbyl-propaii-l-ol,         so bildet sich unter Erwärmung das     Hydro-          chlorid    des     3-Diäthylamino-2-dimethyl-l-p-          nitrob(-,nzoyloxypropans.    Man     lässt    einige  Stunden stehen,

   fällt die gebildete     Verbin-          dulic,    mit Äther aus und kristallisiert sie aus       Isopropylalkoliol    um. Schmelzpunkt<B>160</B>  <B>1</B> Teil dieses     Zwischenproduktes    wird in<B>15</B>  Teilen Wasser gelöst und nach Zusatz von  <B>0,3</B> Teilen einer     1%igen        Palladiumehloriir-          lösung    -und<B>0,1</B> Teil Tierkohle bei 2 Atmo  sphären Druck hydriert. Nach beendigter       #Vasserstoffaufnahme    wird filtriert und die  Lösung im Vakuum eingeengt. Der Rück  stand wird aus     Isopropylalkohol    umkristal  lisiert.

   Aus der Base wird mit alkoholischer  Salzsäure und Äther das 3-Diäthylamino-2       (limeithyl-l-p-aminobenzovloxypropanhydro-          chlorid,    welches bei<B>196-197 '</B> schmilzt, er  halten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diäthyl- amino -2-dimethyl-1--p-aminobenzoyloxypro- pan. dadurch gekennzeichnet. dass man auf 3-Diäthylaminc>-2-dimethyl-pro-Pan-l-ol p- Nitrobenzoyleillorid einwirken lässt und die entstandene Verbinduno- mit Reduktionsmit teln behandelt.

   Das 3-Diäthylamino-2-dimethyl-l-p- aminobenzoyloxypropaii bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt<B>53--54'.</B> Es löst; sich leicht in den meisten organischen Lö sungsmitteln, wie Alkohol und Äther, in Wasser ist es unlöslich. Leicht löslich in Wasser ist das uut kristallisierende Hydro- chlorid, welches bei<B>196-197 '</B> schmilzt. Seine wässerigen Lösungen sind beständig. Die neue Verbindung soll in Form ihrer Salze der anästhesierenden Wirkung wegen in der Heilkunde Verwendung finden.