CH133473A - Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Pyrazolanthrons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des     Pyrazolanthrons.       Es ist gefunden worden, dass neue Ab  kömmlinge des     Pyrazolanthrons    entstehen,  wenn man     Pyrazolanthron    oder ein     Pyrazol-          anthron,    in dem das     Wasserstoffatom    der       NH-Gruppe    durch irgend ein Metall ersetzt  ist, oder die Derivate oder     Substitutionspro-          dukte    dieser Verbindungen in geeigneter  Weise mit     Halogensubstitutionsprodukten    der  aromatischen Reihen, wie der Benzol-,

       Naph-          talin-    oder     Anthrachinonreihe    umsetzt. Ge  nannt seien beispielsweise Halogenbenzole,       Nitrohalogenbenzole    oder     -naphtaline,        o-Ha-          logencarbonsäuren    der Benzol-,     Naphtalin-          oder        Anthrachinonreihe,        1-Chlor-2-methyl-          anthrachinon,        Halogenbenzanthrone    und an  dere.

   Die Durchführung der Reaktion ge  schieht zweckmässig in einem organischen  Lösungsmittel unter Zusatz der bekannten,  die Abspaltung von     Halogenwasserstoffsäure     befördernden Katalysatoren, wie Kupferpul  ver, Kupfer- und     Vanadinsalze    usw. und  unter Zusatz eines     Halogenwasserstoffsäure-          bindenden    Mittels. In gewissen Fällen ist die    Anwendung von Druck notwendig. Die neuen       Stoffe    sind für die Darstellung von Farb  stoffen wertvoll.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung des     Py-1-          Phenylpyrazolanthrons    der Formel  
EMI0001.0031     
    durch     Aufeinanderwirkenlassen    von Brom  benzol,     Pyrazolanthron    und Pottasche in  Gegenwart einer geringen Menge eines     Kup-          ferkatalysators    für die     Bromwasserstoffab-          spaltung.     



  <I>Beispiel:</I>  Gleiche Gewichtsteile     Pyrazolanthr-on,     Brombenzol und     Kaliumcarbonat    werden in      Gegenwart von etwas Kupfersalz in der  zehnfachen Gewichtsmenge Nitrobenzol wäh  rend 10 Stunden unter Rühren am Rückfuss  zum Kochen erhitzt. Nach dem Erkalten  wird mit Sprit verdünnt, filtriert und mit  Sprit und Wasser gewaschen und getrocknet.  Aus Eisessig kristallisiert das entstandene       Phenylpyrazolanthron    in schönen grossen gel  ben Kristallnadeln, die bei 211-212  schmel  zen. Es soll zur Herstellung von Farbstoffen  Verwendung finden. Konzentrierte Schwefel  säure löst mit roter Farbe ohne Fluoreszenz,  organische Lösungsmittel mit mehr oder  weniger starker gelber Fluoreszenz.  



  Das gleiche Produkt entsteht, wenn zu  nächst     Pyrazolanthron    und Pottasche in     Ni-          trobenzol    erhitzt werden bis zur Bildung des  roten Kalisalzes des     Pyrazolanthrones    und  dann nach Zugabe von Brombenzol und  Kupfer weiter verfahren wird, wie oben be  schrieben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Py-1,- Phenylpyrazolanthron, dadurch gekennzeich- net, dass man Pyrazolanthron, Brombenzol und Pottasche aufeinander einwirken lässt in Gegenwart einer geringen Menge eines Kupfer katalysators für die Bromwasserstoffabspal- tung. Das entstandene Phenylpyrazolanthron kristallisiert aus Eisessig in schönen, grossen, gelben Kristallnadeln, die bei 211 - 2121 schmelzen. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe ohne Fluor eszenz, in organischen Lösungsmitteln mit mehr oder weniger starker Fluoreszenz.

   UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyrazolanthron mit Pottasche umsetzt und auf das so erhaltene Kalisalz des Pyrazolanthrons Brombenzol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Kupfersalz als Katalysator verwendet.