CH132799A - Verfahren zur Darstellung von 6-Nitro-Bz1-methoxybenzanrthron. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6-Nitr        o-Bzl-niethogybenzanr        thron.       In dem Hauptpatent Nr. 131359 ist ein  Verfahren zur Darstellung von     Bzl-Methoxy-          benzanthron    beschrieben, bei dem     Benzantliron,     welches in der     Bzl-Stellung    einen negativen       Substituenten    enthält, mit Methylalkohol in  Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln  behandelt wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls in glatter Weise zu dem als Zwischen  produkt für die     Farbstoffherstellung    technisch  sehr wichtigen     6-Nitro-Bzl-methoxybenzari-          thron    gelangen kann, wenn man     6-Nitroben-          zanthron,    welches in der     Bzl-Stellung    einen  negativen     Substituenten    enthält, mit Methyl  alkohol in Gegenwart von alkalisch wirkenden  Mitteln behandelt.

   Der in der     Bzl-Stellung     des     6-Nitrobenzanthrons    vorhandene     Substi-          tuent    kann zum Beispiel eine     Nitro-,        Sulfo-,          Sulfoxyd-Sulfongruppe,    ein Halogenatom     etc.     sein. Als alkalisch wirkende Mittel seien  beispielsweise     Alkalihydroxyd    und     Alkalicar-          bonat    genannt.  



  Da bei der Anwendung von 6-Nitro-Bzl-         Nitrobenzanthron        salpetrigsaure    Salze ent  stehen, die durch ihre oxydierende Wirkung  leicht zur Bildung von Nebenprodukten Anlass  geben können, ist es in diesem Falle oftmals  zweckmässig, dem Reaktionsgemisch Substan  zen, die die salpetrige Säure zu zerstören  vermögen, wie     Natriumsulfit,    Harnstoff     etc.,     zuzusetzen.  



  Das     6-Nitro-Bzl-methoxybenzanthron    kri  stallisiert in gelben Nadeln, die bei 318   schmelzen; es löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit blaustichig roter Farbe  ohne Fluoreszenz, die Farbe schlägt auf Zu  satz einiger Tropfen Salpetersäure nach rot  gelb um, und es tritt jetzt braungelbe Fluor  eszenz auf. In leichtsiedenden organischen  Lösungsmitteln ist es ziemlich schwer mit  gelber Farbe ohne Fluoreszenz löslich.  



  <I>Beispiel 1:</I>  20 Teile     6-Bzl-Dinitrobenzantbron    vom  Schmelzpunkt 266  werden in     Teigform    mit  20 Teilen     Aetznatron    und 600 Teilen           Methylalkohohl    ca. 40     Stunden    lang unter       Rückfiuss    zum Sieden erhitzt. Das nach dem  Aufarbeiten erhaltene braune     Rolrprod'ukt    löst  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violett  roter Farbe und kann durch Auskochen mit  Eisessig gereinigt werden. In ganz reiner  Form erhält man das so gewonnene     6-Nitro-          Bzl-rnethoxyberrzanthron    durch Kristallisation  aus Nitrobenzol.

   Nach mehrmaligem     Umlösen     kristallisiert es schliesslich in schönen gelben  Nadeln, die bei 318  schmelzen.  



       Beispiel   <I>2:</I>  10 Teile     Bzl-Chlor-6-nitroberrzarrthrorr    vom  Schmelzpunkt 280-281  werden mit 10     Tei-          len        Pottasche        und        500        Teilen     in einer     Rührbombe    10 Stunden lang auf 110   erhitzt. Die Schmelze wird mit Wasser auf  gekocht, worauf man das in gelben     Kriställ-          chen    abgeschiedene Rohprodukt, das bei  300-305  schmilzt, absaugt.

   Durch     zwei-          rnaliges        Umkristallisieren    aus Nitrobenzol  erhält man das     6-Nitro-Bzl-rnetlroxyberrzarr-          thron    in reiner Form.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zurDarstellung von 6-Nitro-Bzl- methoxybenzanthron, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Nitrobenzanthron, welches in der Bzl-Stellung einen negativen Substituenten enthält, mit Methylalkohol in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. Das 6-Nitro-Bzl-methoxyberrzanthron kri stallisiert in gelben Nadeln, die bei 318 schmelzen; es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichig roter Farbe ohne Fluoreszenz; die Farbe schlägt auf Zu satz einger Tropfen Salpetersäure nach rot gelb um und es tritt jetzt braungelbe Fluor eszenz auf.

   In leichtsiedenden organischen Lösungsmitteln ist es ziemlich schwer mit gelber Farbe ohne Fluoreszenz löslich. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Anwendung von 6-Nitro-Bzl-rritrobenzanthron dem Reak tionsgemisch Substanzen zusetzt, die die bei der Reaktion entstehende salpetrige Säure zu zerstören vermögen.