CH132799A - Verfahren zur Darstellung von 6-Nitro-Bz1-methoxybenzanrthron. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Nitro-Bz1-methoxybenzanrthron.Info
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Verfahren zur Darstellung von 6-Nitr o-Bzl-niethogybenzanr thron. In dem Hauptpatent Nr. 131359 ist ein Verfahren zur Darstellung von Bzl-Methoxy- benzanthron beschrieben, bei dem Benzantliron, welches in der Bzl-Stellung einen negativen Substituenten enthält, mit Methylalkohol in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln behandelt wird. Es wurde nun gefunden, dass man eben falls in glatter Weise zu dem als Zwischen produkt für die Farbstoffherstellung technisch sehr wichtigen 6-Nitro-Bzl-methoxybenzari- thron gelangen kann, wenn man 6-Nitroben- zanthron, welches in der Bzl-Stellung einen negativen Substituenten enthält, mit Methyl alkohol in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. Der in der Bzl-Stellung des 6-Nitrobenzanthrons vorhandene Substi- tuent kann zum Beispiel eine Nitro-, Sulfo-, Sulfoxyd-Sulfongruppe, ein Halogenatom etc. sein. Als alkalisch wirkende Mittel seien beispielsweise Alkalihydroxyd und Alkalicar- bonat genannt. Da bei der Anwendung von 6-Nitro-Bzl- Nitrobenzanthron salpetrigsaure Salze ent stehen, die durch ihre oxydierende Wirkung leicht zur Bildung von Nebenprodukten Anlass geben können, ist es in diesem Falle oftmals zweckmässig, dem Reaktionsgemisch Substan zen, die die salpetrige Säure zu zerstören vermögen, wie Natriumsulfit, Harnstoff etc., zuzusetzen. Das 6-Nitro-Bzl-methoxybenzanthron kri stallisiert in gelben Nadeln, die bei 318 schmelzen; es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichig roter Farbe ohne Fluoreszenz, die Farbe schlägt auf Zu satz einiger Tropfen Salpetersäure nach rot gelb um, und es tritt jetzt braungelbe Fluor eszenz auf. In leichtsiedenden organischen Lösungsmitteln ist es ziemlich schwer mit gelber Farbe ohne Fluoreszenz löslich. <I>Beispiel 1:</I> 20 Teile 6-Bzl-Dinitrobenzantbron vom Schmelzpunkt 266 werden in Teigform mit 20 Teilen Aetznatron und 600 Teilen Methylalkohohl ca. 40 Stunden lang unter Rückfiuss zum Sieden erhitzt. Das nach dem Aufarbeiten erhaltene braune Rolrprod'ukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violett roter Farbe und kann durch Auskochen mit Eisessig gereinigt werden. In ganz reiner Form erhält man das so gewonnene 6-Nitro- Bzl-rnethoxyberrzanthron durch Kristallisation aus Nitrobenzol. Nach mehrmaligem Umlösen kristallisiert es schliesslich in schönen gelben Nadeln, die bei 318 schmelzen. Beispiel <I>2:</I> 10 Teile Bzl-Chlor-6-nitroberrzarrthrorr vom Schmelzpunkt 280-281 werden mit 10 Tei- len Pottasche und 500 Teilen in einer Rührbombe 10 Stunden lang auf 110 erhitzt. Die Schmelze wird mit Wasser auf gekocht, worauf man das in gelben Kriställ- chen abgeschiedene Rohprodukt, das bei 300-305 schmilzt, absaugt. Durch zwei- rnaliges Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man das 6-Nitro-Bzl-rnetlroxyberrzarr- thron in reiner Form.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zurDarstellung von 6-Nitro-Bzl- methoxybenzanthron, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Nitrobenzanthron, welches in der Bzl-Stellung einen negativen Substituenten enthält, mit Methylalkohol in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. Das 6-Nitro-Bzl-methoxyberrzanthron kri stallisiert in gelben Nadeln, die bei 318 schmelzen; es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichig roter Farbe ohne Fluoreszenz; die Farbe schlägt auf Zu satz einger Tropfen Salpetersäure nach rot gelb um und es tritt jetzt braungelbe Fluor eszenz auf.In leichtsiedenden organischen Lösungsmitteln ist es ziemlich schwer mit gelber Farbe ohne Fluoreszenz löslich. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Anwendung von 6-Nitro-Bzl-rritrobenzanthron dem Reak tionsgemisch Substanzen zusetzt, die die bei der Reaktion entstehende salpetrige Säure zu zerstören vermögen.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE132799X | 1926-11-05 | ||
DE140127X | 1927-01-14 | ||
CH131359T | 1927-11-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH132799A true CH132799A (de) | 1929-04-30 |
Family
ID=27176959
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH132799D CH132799A (de) | 1926-11-05 | 1927-11-02 | Verfahren zur Darstellung von 6-Nitro-Bz1-methoxybenzanrthron. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH132799A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019204609A1 (en) | 2018-04-19 | 2019-10-24 | Gilead Sciences, Inc. | Pd-1/pd-l1 inhibitors |
-
1927
- 1927-11-02 CH CH132799D patent/CH132799A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019204609A1 (en) | 2018-04-19 | 2019-10-24 | Gilead Sciences, Inc. | Pd-1/pd-l1 inhibitors |
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