DE206638C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
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- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
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KAISERLICHES
'PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 206638 KLASSE 12 #. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Oktober 1907 ab.
i-Methyl-2-nitro-4"Oxybenzol (o-Nitro-p-kresol)
ist bisher nur aus i-Methyl^-nitro^-aminobenzol
(o-Nitro-p-toluidin) ■ durch Verkochen der Diazoverbindung, und zwar mit technisch
ungenügender Ausbeute 'herstellbar gewesen (vgl. Ann. 215 [1882], S. 87/88; Ber. 15 [1882],
S. 299 und S. 2980). Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung dieses technisch wichtigen
Produktes leicht gelingt, wenn man das aus Phosgen und p-Kresolalkali erhältliche p-Kresolcarbonat
nitriert und sodann verseift. Man erhält auf diese Weise mit sehr guter Ausbeute
das bei 77 ° schmelzende o-Nitrop-kresol.
Dieser Reaktionsverlauf war nicht vorauszusehen, da Phenolcarbonat beim Nitrieren
gleichzeitig in o- und p-Stellung zum Phenolsauerstoff
substituiert wird (Kempf,. J. f. pr. Ch. N. F., Bd. ι [1870], S. 407), also auch
beim p-Kresolcarbonat Substitution in o-Stellung zum Phenolsauerstoff erwartet werden
mußte, während sich zeigt, daß in diesem Fall ausschließlich der dirigierende Einfluß der
Methylgruppe der entscheidende' ist und nur eine Nitrogruppe in m-Stellung zur O ff-Gruppe
eintritt. Kresolacetat und Kresolbenzoat erfordern beim Nitrieren konzentrierte Salpetersäure,
da Schwefelsäure verseifend wirkt, während.
p-Kresolcarbonat ohne solche Zersetzung auch mit einem Gemisch von Salpeter- und
Schwefelsäure nitriert werden kann. Das p-Kresolcarbonat ist in Wasser schwer löslich
und kristallisiert aus heißem Alkohol in Nadeln, welche bei 115 -° schmelzen. Es wird
durch Säuren nur schwer, durch Alkalien leicht verseift.
12,1 kg p-Kresolcarbonat werden bei 10 bis
15 ° in 120 kg Schwefelsäuremonohydrat gelöst
und unter Rühren allmählich 24,5 kg einer 27 Prozent H N O3 haltenden Mischung von
Schwefelsäure und Salpetersäure bei 10 bis 200 eingetragen. Man rührt nach dem Eintragen
einige Zeit bei etwa 20 °, kühlt dann ab und gibt auf Eis. Das o-Nitro-p-kresolcarbonat
CH3
CO
I
O
"-NO9
scheidet sich als gelbliche Masse ab; es wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus
Alkohol umkristallisiert. Es bildet kleine gelbe Nädelchen, welche bei 143 bis 144 °
schmelzen.
Zur Abspaltung des Kohlensäurerestes erhitzt man 16,5 Teile o-Nitro-p-kresolcarbonat
mit einer Lösung von 15 Teilen Soda oder 9 Teilen Ätznatron so lange am Rückflußkühler, bis die. ganze Masse mit gelbroter
Farbe in Lösung gegangen ist. Man nitriert und fällt kalt mit Salzsäure. Durch einmaliges
Umlösen aus verdünntem Alkohol erhält man das bekannte, bei 77 ° schmelzende
ι - Methyl - 2 - nitro - 4 - oxybenzol (o - Nitro-p- 10
kresol).
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von i-Methyl-2-nitro-4-oxybenzol (o-Nitro-p-kresol), darin bestehend, daß man p-Kresolcarbonat mit nitrierenden Mitteln behandelt und das so erhaltene o-Nitro-p-kresolcarbonat verseift.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE206638C true DE206638C (de) | 1900-01-01 |
Family
ID=468791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT206638D Expired DE206638C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE206638C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3911031A (en) * | 1972-03-21 | 1975-10-07 | Basf Ag | Production of 3-nitro-p-cresol-(1) |
| US4637524A (en) * | 1985-05-06 | 1987-01-20 | Universal Automatic Corporation | Machine tools |
-
0
- DE DENDAT206638D patent/DE206638C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3911031A (en) * | 1972-03-21 | 1975-10-07 | Basf Ag | Production of 3-nitro-p-cresol-(1) |
| US4637524A (en) * | 1985-05-06 | 1987-01-20 | Universal Automatic Corporation | Machine tools |
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