CH129889A - Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen durch Kondensation von Phenolen mit Formaldehyd. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen durch Kondensation von Phenolen mit Formaldehyd.

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  Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen durch Kondensation von     Phenolen     mit Formaldehyd,    Das sich bei der bekannten     Kondensation     von     Phenolen    mit Formaldehyd bei Gegen  wart sehr     geringer    Mengen basischer Kon  densationsmittel als     Zwischenprodukt    erge  bende Harz hat ausgesprochen     hydrophobe     Eigenschaften. Es scheidet sich nach Been  digung des Kondensationsprozesses aus der  Reaktionsmasse beim     Erhitzen    aus, so dass  (las überstehende Wasser abgegossen werden  kann.

   Bei der als Härtung bezeichneten       UmRTandlung    des harzartigen Zwischenpro  duktes in das unlösliche und     unschmelzbare     Endprodukt durch Zufuhr von Wärme ent  stehen vollkommen     hoiuogene    Systeme, die  keine nachweisbaren kapillaren Räume ent  halten. Demgemäss nehmen solche Kunst  massen auch keine nachweisbaren Mengen  irgend einer Flüssigkeit auf.  



  Ach die nach älteren Verfahren mit       mrö        sseren    Mengen     basiseh    wirkender     Konden-          @ationsmittel        hergestellten    Produkte dieser  Art, bei welchen eine     Abscheidung    des Har  zes aus der     Kondensationslösung        nicht    statt-    findet, sondern die klare Kondensationslö  sung durch Verdunsten des Lösungsmittels  allmählich in homogene, zähflüssige Massen  übergeführt wird;, liefern die gleichen oder  sehr ähnlichen einphasigen Endprodukte.

    Diese Endprodukte, wie sie sich nach den  bisher bekannt gewordenen Verfahren durch  weg ergeben, sind bei allen ihren sonstigen  guten Eigenschaften mit dem Nachteil be  haftet, verhältnismässig spröde zu sein, so  dass sie auf mechanischen Drehbänken oder  dergleichen schwer zu bearbeiten sind.  



  Es ist nun gelungen, Endprodukte dieser  Reaktion herzustellen, welche die Struktur  von echten Gelen besitzen, indem sie nach  iveisbare, kapillare Räume enthalten. Die in  dieser Weise entstandenen künstlichen Mas  sen sind den bekannten     Formaldehydkonden-          sationsprodukten    vor allem durch ihre we  sentlich leichtere     Bearbeitbarkeit    überlegen.  



  Um durch die bekannte Reaktion     in    die  sen     neuartigen    Endprodukten zu gelangen,  ist es vor allem erforderlich, dass das Molekül      der Phenol-     Formaldehydkondensationspro-          dukte    vergrössert wird. Es war schon nach  dem bisher     bekannten    Verhalten des Formal  dehyds vorauszusehen, dass sich diese Ver  grösserung des Moleküls durch Vermehrung  der im     Endkondensationsprodukt    chemisch  gebundenen Mengen an Formaldehyd am  zweckmässigsten herbeiführen lassen     wiirde,     und dies hat sich in der Tat bewahrheitet.

    Man gelangt zu den Massen der beschrie  benen Art nur dann, wenn man weit grössere  Mengen Formaldehyd in die Reaktion ein  bringt, als dies bisher üblich war. Die  günstigsten Ergebnisse werden erzielt, wenn  das     Endprodukt    auf 1     Mol.    des Phenols     etwa.          2i/2        Mol.    Formaldehyd enthält.  



  Das in chemischer Hinsicht derart kon  stituierte     Reaktionsgemisch,    das auf jede  geeignete Weise hergestellt werden kann,  muss nun gemäss der Erfindung mit solchen       Hengen    alkalisch     wirkender    Kondensations  mittel weiter behandelt werden, dass das     Kon-          densationsprodukt    nicht ausfällt, sondern ge  löst bleibt.

   Man erhält so die kolloide Lö  sung     eines        hydrophilen    Kondensationspro  duktes, ein klares     Sol,    aus dem auch bei  Abkühlung kein Harz ausfällt, das viel  mehr bei langsam     fortschreitender    Konzen  tration unter     Einschluss    des noch vorhan  denen     Dispersionsmittels,    des Wassers, zu  einer echten Galerie erstarrt. Durch die       "Härtung"    dieser Gallerte unter Zufuhr von  Wärme ergibt sich ein mehrphasiges Sy  stem, ein     trockenes    und hartes Gel, das eine  "getrübte poröse Masse von schneeweissem       Aussehen    darstellt.  



  Wie bereits erwähnt     wurde,    kann die Re  aktion auf verschiedene Weise eingeleitet  werden. Man kann     entweder    so arbeiten,       däss    von vornherein eine stark alkalische Lö  sung des     Kondensationsproduktes    erhalten  wird oder derart, dass vorerst ein     hydro-          phobes    Harz sich abscheidet.

   Wesentlich ist  nur, dass das auf irgend eine Weise     erhaltene     Reaktionsgemisch bei der weiteren Verarbei  tung in Lösung gehalten wird     und    im End  produkt das Verhältnis von Phenol zu For-         maldehyd    sich ungefähr wie 1     Mo1.    zu etwa       21/'2        Mol.    verhält.  



  Diese Lösung wird hernach neutralisiert  und durch     Abdestillieren    von Wasser soweit       eingedickt"dass    .das entstehende     Sol    gelatiniert.  Die Gallerte hat nun bestimmte Mengen des  Wassers so fest absorbiert, dass sich diese  auch noch im,     gehärteten    Endprodukt als  Tröpfchen von kolloider Grössenordnung vor  finden. Genaue Messungen haben gezeigt,       dass    der Durchmesser der Wasserteilchen       zwischen        0,1,u    bis     10,u    liegt.  



  Die Herstellung vollkommen lichtechter  Produkte setzt überdies voraus, dass noch eine  weitere Bedingung erfüllt sein muss, nämlich  die, dass der     Härtungsprozess    bei schwach  saurer Reaktion der Masse stattfindet.  



  Wird     nach    irgend einem der üblichen  Verfahren aus einem     Mol.    Phenol und einem       Mol.    Formaldehyd unter Verwendung gerin  ger     Basenmengen    als Kondensationsmittel ein  alkohollösliches Harz hergestellt und dieses  hernach von dem überstehenden Wasser, so  wie auch vom freien Phenol und Formal  dehyd möglichst vollkommen befreit und im  Vakuum eingedickt, so kann man durch Zu  fügen von etwa 10 % Wasser freilich auch  eine Aufnahme des Wassers durch das Harz  herbeiführen, indem sich das     Wasser    in dem  Harz auflöst.

   Wie immer man das     hydro-          phobe    Harz aber hernach behandeln mag, so  scheidet sich das Wasser jedenfalls in     ma.-          kroskopischer        Form    wieder aus. Der Durch  messer der abgeschiedenen Wassertröpfchen  liegt bei ungefähr 100     ,u,    die Tröpfchen sind  also 10 bis     100mal    so gross als kolloide Teil  chen. Ebenso hat auch das dazwischen ge  schichtete Harz eine weit oberhalb der kol  loiden Grössenordnung liegende     Dispersion.     Das schliesslich entstehende Endprodukt ist  spröde und schlecht     bearbeitbar.    Dazu ist es  aber auch ausserordentlich lichtunecht.

   Dies  ist offenbar darauf zurückzuführen, dass die  vom Harz nur mechanisch     festgehaltenen          grobdispersen        Wassertröpfchen    auf alle jene  Verbindungen in der Masse, die labilen Cha  rakter besitzen, also- wahrscheinlich äther-      artige Bindungen aufweisen, bei Gegenwart  der stets vorhandenen geringen Mengen alka  lischer oder saurer     Substanzen    verseifend ein  wirken. Es     entsteht    hierdurch freies Phenol,  das sich am Licht dunkel färbt.  



  Es ist zur Erreichung des erfindungs  gemäss angestrebten Ergebnisses keineswegs  erforderlich, dass die ganze zur Herstellung  des Verhältnisses: I     Mol.    Phenol zu etwa       21/'        Mol.    Formaldehyd, erforderliche Formal  dehy.dmenge von allem Anfang an zugegen  ist. Vielmehr kann der zur Erreichung die  ses Verhältnisses erforderliche Rest auch zu  dem bereits entstandenen     Anfangskonden-          sationsprodukt        nachträglich    hinzugefügt wer  den. Es muss jedoch die gesamte Formal  dehydmenge in dem Augenblick unbedingt  zugegeben sein, wo die stark alkalische     Kon-          c@ensationsphase    einsetzt.

   Man kann also zu  nächst im schwach sauren oder schwach al  kalischen Milieu kondensieren und zunächst  auch unter Verwendung unzureichender     For-          iYialdehydmengen.    Die entstehenden An  fangskondensationsprodukte sind bei der  Nachbehandlung unter der Einwirkung der       Yrforderlichen    Mengen von Kondensations  mitteln alkalischer Natur in Anwesenheit       cles    erforderlichen     Formaldehydüberschusses     durchweg befähigt, in jene     hydrophilen,        kol-          loidallöslichen    Kondensationsprodukte über  zugehen,

   deren Entstehung für die Herstel  lung der neuartigen mehrphasigen Endpro  dukte von entscheidender Bedeutung ist. Der       Härtungsprozess    soll sodann, damit Produkte  von höchster Lichtechtheit entstehen, bei  schwach saurer Reaktion vor sich gehen.  



  Am vorteilhaftesten scheint die folgende  Arbeitsweise zu sein: Man stellt zunächst  in saurer Lösung ein lösliches     schellack-          artiges    Harz derart her, dass zunächst 2     Mol.     Phenol und 1     Mol.    Formaldehyd miteinander  reagieren, worauf unter Bindung von 4     Mol.     Formaldehyd stark alkalisch weiterkonden  siert, hierauf     neutralgestellt    und bis zur     Ge-          latinierung    eingedickt und endlich schwach  sauer gehärtet wird.

   Der Durchmesser der  Wasserteilchen liegt in diesem Fall zwischen       (1,3    bis 0,5     ,u.       Es kommt auch nicht darauf an,  welche     Kondensationsmittel    im einzelnen  Verwendung finden, vorausgesetzt, dass die  stark alkalische Phase an irgend einer Stelle  des Kondensationsprozesses eingeschaltet  wird.

   Schliesslich kommt es, im Gegensatz  zu allen bekannten Verfahren, im übrigen  auch nicht wesentlich darauf an, in welchen  Mengen die Kondensationsmittel Verwendung       finden..    Aus Gründen wirtschaftlicher Art  und auch .deshalb, weil dies zur Vereinfa  chung des Verfahrens beiträgt, empfiehlt es  sich aber immerhin, die Mengen der Kon  densationsmittel im Allgemeinen und auch  in der stark alkalischen     Kondensationsphase     nicht zwecklos hoch zu wählen.  



  Gemäss) einer bevorzugten Ausführungs  form der Erfindung wählt man zur Neutra  lisation der Reaktionsmasse nach vollendeter  Kondensation Säuren, deren Salze unter dem  Einfluss von warmem Wasser freie Säuren  abspalten. Durch die Neutralisation wird  so gleichzeitig für die Schaffung der in der       Härtungsphase    erforderlichen schwach sau  ren Reaktion vorgesorgt. Solche Säuren sind  beispielsweise     Monochloressigsäure,        Dichlor-          essigsäure,        Dibromessigsäure,        Chlorpropion-          säure    und dergleichen.

   Beim Kochen von       monochloressigsaurem    Natrium wird haupt  sächlich     Glykolsäure    frei, es entsteht also  eine schwach     organisehsaure    Reaktion, wie  dies für den     Härtungsprozess    am     günstigs\en     ist. Man kann auch schwache organische       Säuren    unmittelbar zur     Neutralisation    ver  wenden:,, womit jedoch der Nachteil verbun  den ist, dass deren     Alkalisalze    auf Konden  sationsprodukte dieser Art, wie freie     Alka-          lien    wirken, so dass die     Endprodukte    keine  ;so gute Lichtechtheit zeigen.  



       Beispiel     200 Gewichtsteile kristallisierte Karbol  säure     und    600 Gewichtsteile Formaldehyd  30 gewichtsprozentig, und 5 Gewichtsteile  Salzsäure, doppelt normal, werden erhitzt,  bis eine     exotherme    Reaktion eintritt. Man  kocht nun, bis das unlösliche Kondensations  produkt sich abscheidet. Sobald diese ein  getreten ist,     gibt    man erfindungsgemäss 80      Gewichtsteile Natronlauge, doppelt normal,  hinzu. Es     tritt    nun nochmals eine stark       egotherme    Reaktion ein.

   Sobald die Reak  tion schwächer zu werden beginnt, fügt man  zu der Lösung 75 Gewichtsteile Monochlor  essigsäure, :doppelt normal, hinzu,     und    de  stilliert im Vakuum solange ab, bis das  Produkt klar     geworden    ist. Die Masse bildet  nun ein sowohl in der Wärme, als auch beim  Abkühlen vollkommen klares     Sol,    welches  nach dem Einfüllen in Formen bei einer  Temperatur von 6,0 bis 65   C nach Verlauf  von etwa 24 .Stunden gelatiniert und dabei  noch vollkommen klar bleibt. Nach Ablauf  weiterer 24 Stunden beginnt sich die Masse  zu     trüben,    bis sie schliesslich schneeweiss  wird. Hält man die Masse weitere 48 Stun  den bei einer Temperatur von 75 bis<B>80'</B> C,  so ist sie schliesslich vollkommen hart ge  worden.  



       Beispiel   <I>2:</I>  200 Gewichtsteile kristallisierte Karbol  säure, 200 Gewichtsteile Formaldehyd 30 ge  wichtsprozentig, und 8 cm' Natronlauge,  doppelt normal, werden unter     Rückfluss    ge  kocht, bis das     Kondensationsprodukt    sich  ölig abgeschieden hat. Nun neutralisiert  man mit 8 Gewichtsteilen     Monochloressig-          säure,    doppelt normal und fügt 400 Ge  wichtsteile Formaldehyd, 30 gewichtspro  zentig, und 5 Gewichtsteile Salzsäure, doppelt  normal, hinzu.

   Man kocht nun eine halbe  Stunde lang unter dem     Rückfluss,    wobei das  Harz sich ausscheidet, fügt dem Gemisch  erfindungsgemäss 80 Gewichtsteile Natron  lauge, doppelt normal, zu und kocht weiter  unter     Rückfluss,    bis die eintretende, schwach       exotherme    Reaktion beendet ist. Nun wird  mit 75     Clewichtsteilen        Monochloressigsäure,     doppelt normal, versetzt, und im übrigen wie  in Beispiel 1 verfahren.  



  Man kann auch     ,derart    arbeiten, dass die  erfindungsgemäss vorgesehenen Bedingungen  für die Weiterbehandlung des auf irgend  eine geeignete Weise erhaltenen Reaktions  gemisches von Beginn der Reaktion an ein  gehalten werden, so dass also Phenol und  Formaldehyd im erforderlichen Endverhält-         nis    und die erforderlichen Mengen an alka  lisch wirkenden Kondensationsmitteln vom  Anfang an in Reaktion gebracht werden.  



       Beispiel   <I>3:</I>  200 Gewichtsteile Phenol,     kristallisiert,     werden mit 600 Gewichtsteilen Formaldehyd.  30     gewichtsprozentig,    und 80 Gewichtsteilen  Natronlauge, doppelt normal, unter Rück  flur erhitzt. Es tritt eine stark     egotherme.     Reaktion ein, nach deren Verlauf mit 80  Gewichtsteilen     Monochloressigsäure,    doppelt.  normal, versetzt wird. Hierauf wird nach  Beispiel 1 verfahren.  



  Auch in den.     Beispielen,    2. und 3 findet  vor Eintritt der     Gelatinierung    der Masse  keine     Abscheidung    des     Dispersionsmittels     statt; allerdings tritt die Trübung der  Gallerte hier schliesslich um ein Geringes,  früher ein, als beim Vorgehen nach Bei  spiel 1.  



  Die neuartigen Massen lassen sich im     Zuge     des Herstellungsverfahrens in beliebigen Ab  schattungen färben.  



       Statt,    wie in den Beispielen     angegeben,     von kristallisiertem Phenol auszugehen, kann  dieses auch durch seine Homologen     ersetzt.     werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kunst massen durch Kondensation von Phenolen mit Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass ein annähernd im Verhältnis von 1 Mol. des Phenols zu etwa 2i/2 Mol. Formaldehyd erhaltenes Reaktionsgemisch mit solchen Men gen alkalisch wirkender KondensationsmitteI weiter behandelt wird, dass das Konden sationsprodukt nicht ausfällt, sondern gelöst bleibt, worauf man die Lösung neutralisiert.
    und eindiekt, das so entstandene Sol gela tinieren lässt und die Gallerte durch Zufuhr von Wärme härtet. UNTERANSPRÜCHE: 7. Verfahren gemäss Patentanspruch, - da durch gekennzeichnet, dass zur Neutrali sation der Masse nach vollendeter Kon densation solche Säuren gewählt werden. deren Salze unter dem Einfluf von Wärme freie Säuren abspalten. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Härtung der Gallerte bei schwach saurer Reaktion vorgenommen wird.
CH129889D 1926-03-17 1927-03-09 Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen durch Kondensation von Phenolen mit Formaldehyd. CH129889A (de)

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