CH124529A - Verfahren zur Darstellung von Phtaloyl-2.3-thionaphten. - Google Patents

Description

  Verfahren     zar    Darstellung von     Phtaloyl-2.3-thionaphten.       Bei der Behandlung von     Thionaphten-          2.3-die.arbonsäureanhydricl    mit einem aro  matischen     Kohlenwasserstoff    oder dessen       Substitutionsprodukten    oder Homologen bei  Gegenwart eines     Kondensationsmittels,    zum  Beispiel     AliiminiLzmchlori@d,    entstehen,     wiel     von uns festgestellt worden ist,     Aroyl-thio-          naphtene.arbonsäuren    der allgemeinen For  mel:

    
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    Es ist nun weiter gefunden worden, dass       die    so erhaltenen Verbindungen durch Um  wandlung in ihre Chloride und Behandlung  mit Aluminiumchlorid unter     Ringschluss    in       Verbindungen    folgender Zusammensetzung:  
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    übergehen.    Die so erhaltenen Produkte ziehen aus  der     Küpe    auf Wolle auf.  



  Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung des     Phtaloyl-2.3-          thionaphtens,    das darin besteht, dass man       Thionaphten-2.        3-dicarbonsäureanhydrid        mit-          telst    Benzol- und Aluminiumchlorid in die       2-Benzoylthionaphten-3-carbonsäure    über  führt, diese in ihr Chlorid     verwandelt    und  in der so erhaltenen Verbindung mittelst  Aluminiumchlorid     Ringschluss    bewirkt.

           Beispiel:       20,4 Gewichtsteile     Thionaphten-2.3-di-          ca.rbonsäureanhydrid    werden bei Zimmer  temperatur 10 Stunden mit 40 Gewichts  teilen     Aluminiumehlorid    und 150 Raum  teilen Benzol gerührt und die Mischung  noch eine Stunde auf dem Wasserbade er  wärmt. Nach der Zersetzung mit Eis und  Salzsäure wird das überschüssige Benzol  abgeblasen, der Rückstand in Soda gelöst, die  Lösung     filtriert    und mit Salzsäure gefällt.

    Die so erhaltene Benzoylthionaphtenoarbon-    
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    >äuge <SEP> ha11 <SEP> den <SEP> Schmelzpunkt <SEP> <B>216</B> <SEP> ". <SEP> '?(),8 <SEP> Ge  wiclitsteile <SEP> dieser <SEP> Säure <SEP> werden.mit <SEP> Thion <SEP> y1  chlorid <SEP> übergossen. <SEP> und <SEP> über <SEP> Nacht <SEP> stelieii
<tb>  gelassen. <SEP> -,Han <SEP> destilliert <SEP> das <SEP> überscbüssibe
<tb>  Thionvlchlorid <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> ab, <SEP> löst <SEP> das <SEP> ent  tandene <SEP> Chlorid <SEP> in <SEP> Schwefelkohlenstoff,
<tb>  gibt <SEP> <B>50</B> <SEP> Teile <SEP> Aluminiumchlorid <SEP> zii <SEP> und <SEP> 1 < isst
<tb>  sechs <SEP> Stunden <SEP> stehen.

   <SEP> Nach <SEP> der <SEP> Zersetzung
<tb>  mit <SEP> Eis <SEP> und <SEP> Salzsäure <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das
<tb>  Phtaloylthionaphten <SEP> in <SEP> Nadeln <SEP> vom <SEP> Schmelz  punkt <SEP> ?12 <SEP> bis <SEP> <B>213'</B> <SEP> (aus <SEP> Eisessig); <SEP> es <SEP> gibt
<tb>  finit <SEP> H@-clrosulfit <SEP> und <SEP> Natronlauge <SEP> eine <SEP> gelb  braune <SEP> h'üpe, <SEP> aus <SEP> der <SEP> Wolle <SEP> gelb <SEP> angefärbt
<tb>  wird.

Claims (1)

1. EMI0002.0002 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfabren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> Plitaloyl . <SEP> )-tliionaphten, <SEP> dadurch <SEP> riftl@ennzeichn@t, <SEP> da13 <tb> nian <SEP> Tliionaplit < ,n-?. <SEP> 3-dicarbonsäureanhvdrid <tb> mittelst <SEP> I3c#nzol <SEP> und <SEP> Aluminiumchlorid <SEP> in <tb> die <SEP> ?-ssenzo@-l-lliionapliten <SEP> -3- <SEP> ca.rbonsäure <tb> überführt, <SEP> diese <SEP> in <SEP> ihr <SEP> Chlorid <SEP> verwandelt <tb> und <SEP> in <SEP> der <SEP> so <SEP> erhaltenen <SEP> Z'erbinclung <SEP> mit telst <SEP> Aluminiumchlorid <SEP> Ringschluss <SEP> bewirkt. <tb> Das <SEP> Phtalocl-2 <SEP> . <SEP> 3-thionaphten <SEP> kristalli iertaus <SEP> Eisessig <SEP> in <SEP> 1 <SEP> adeln <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <tb> \?1? <SEP> bis <SEP> \?1.3 <SEP> .

   <SEP> Mit <SEP> HZ-drosulfit <SEP> und <SEP> Natron lau-e <SEP> wibt <SEP> es <SEP> eine <SEP> relbbraune <SEP> Küpe, <SEP> aus <SEP> der <tb> Wolleigelb <SEP> gefärbt <SEP> wird.