CH117490A - Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-diäthylamino-äthylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     p-N-ss-HethogyäthylaminobenzoesäUre-P-diäthylamino-          äthylester.       den mehrere Tage lang im     Ölbade    unter       Rückfluss    gekocht. Darauf wird das Gemisch  mit Wasser zersetzt und mit Äther ausge  schüttelt, in dem sich nicht in Reaktion ge  tretenes Ausgangsmaterial löst.

   Aus der  klaren wässerigen Lösung fällt mit     Natrium-          karbonatlösung    ein 01, das nach dem Auf  nehmen in Äther und dem Trocknen über       Kaliumkarbonat    durch Fraktionieren im Va  kuum eine Fraktion vom Kp 9 mm 245 bis  <B>250'</B> liefert, die annähernd reinen p-N       ss-Methoxyäthylaminobenzoesäure-ss-diäthyl-          aminoäthylester    darstellt.

   Durch Lösen in  der     äquimolekularen    Menge alkoholischer  Salzsäure und Ausfällen mit Äther     entsteht     das bald fest werdende     Monohydrochlorid,     das durch     Umkristallisieren    aus Ameisen  säureKthylester vollends gereinigt, ein farb  loses, bei 86   schmelzendes Kristallpulver  bildet.

      Es wurde gefunden, dass man durch Ein  wirkung von     ss-Halogenäthylmethyläther    auf       p-Aminobenzoesäure-ss-cliäthylaminoäthylester     zu dem     p-N-ss-Methoxyäthylaminobenzoe-          säure-ss-diäthyla,minoäthylester    gelangt, der  in Form seiner Salze, wie umfangreiche Ver  gleichsversuche der     Anmelderin    ergeben  haben, bezüglich der Stärke seiner Wirkung  das Kokain um ein Vielfaches übertrifft. Das  neue Produkt ist ein typisches Oberflächen  anästhetikum und kommt also für das grosse  Gebiet ' der     .Schleimhautanästhesie    in erster  Linie in Frage.

   Der basische Ester ist ein  helles 01, das Chlorhydrat ist ein weisses  Kristallpulver vom Schmelzpunkt 86  , das  sich in Wasser mit neutraler Reaktion löst  und ein ausserordentlich starkes Anästhesie  rungsvermögen besitzt.  



  <I>Beispiel:</I>  1     Mol.        p-Aminobenzoesäure-,ss-diäthyl-          aminoäthylester,    1,1     Mol.        ss-Chloräthylmethyl-          äther    und etwa die doppelte     Gewichtsmenge          Äthylenglykol    als Verdünnungsmittel wer-

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-N- ss - Methoxyäthylaminobenzoes äure - ss - diäthyl- ziiriinoäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf p-Aminobenzoesäure-ss-diäthylamizio- äthylester ss-Halogenäthylmethylätlier einwir- ken lässt.

   Der basische Ester ist ein helles 01, das Chlorhydrat. ist ein weisses Kristall pulver vom Schmelzpunkt 86 , das sich in Wasser mit neutraler Reaktion löst und ein ausserordentlich starkes Anästhesierungsver- möben besitzt.