CH106125A - Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Thioindogylderivates.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem       Thioindoxylderivat    gelangen kann, wenn  man die     1-Thionaphthol-2-glyoxylsäure,    wel  che man zum     Beispiel    durch Lösen des     1,2-          Thionaphthisatins    des Patentes Nr.

   100851  in     Alkalien    erhalten kann, mit     Monochlor-          essigsWure    zu der     Naphthalin-l-thioglykol-2-          glyoxylsäure    kondensiert, aus dieser Kohlen  oxyd     mittelst    Säuren abspaltet und so in  die     Näphthalin-l-thioglykol-2-karbonsäure     verwandelt und diese dann mit Hilfe von  kondensierend wirkenden     Mitteln    zum     1,2-          Naphththioindoxyl    kondensiert.  



       Beispiel:     214 Teile     1,2-Thionaphthisatin    werden  bei 80   in 10     %iger        Sodalösung    gelöst. Zu  der rotgelben Lösung wird bei gleicher     Tem-          peratr    eine schwach     sodaalkalische    Lösung       von.    140 Teilen     Monochloressigsäure    zu  tropfen gelassen. Es tritt Kondensation un  ter     Entf        ärbung    ein.

   Hierauf lässt man abküh  len und säuert mit verdünnter Salzsäure an;       der    ausfallende Niederschlag wird     abfiltriert.     Die so erhaltene Naphthalin-l-thioglykol-2-         glyoxylsäure    bildet ein farbloses Pulver, das  aus Wasser in schönen Nadeln kristallisiert  und bei 171 bis 172   schmilzt.  



  290 Teile     Naphthalin-l-thioglykol-2-          glyoxylsäure    werden     innert    einer Stunde bei  20 bis 30   in 700 Teile Schwefelsäure von  90 bis 94 % eingetragen. Unter Aufschäumen  geht sie mit dunkelbrauner Farbe in Lösung.  Nach Beendigung der     Kohlenoxydabspaltung     wird das Reaktionsprodukt in Wasser aus  getragen, filtriert,     gewaschen    und getrock  net. Man erhält so die     Naphthalin-l-thio-          glykol-2-karbonsäure    als weisses kristallini  sches Pulver. Nach zweimaligem     Umkristal-          lisieren    aus Wasser schmilzt sie bei 144  bis 145  .  



  262 Teile der so erhaltenen     Naphthalin-          1-thioglylcol-2-karbonsäure    werden in 2000  Teilen     Essigsäureanhydrid    unter Zusatz von  500 Teilen entwässertem     Natriumacetat          einige    Stunden gekocht. Beim Austragen in  Wasser scheidet sich das     acetylierte        1,2-          Naphththioindoxyl    kristallinisch ab. Durch  Erwärmen mit 10     %iger    Natronlauge löst es  sich unter     Verseifung;    durch Säure wird das           l,?-Napliththioindoxyl    ausgefällt.

   Dieses lässt  aus     verdtinnem        Alkohol    oder     Ligroin        umkri-          stallisieren.    Eis bildet feine,     fast    farblose  Nadeln, die bei     1d2      schmelzen.  



  Der     Pingschluss    zum     Naphththioindoxyl,          beziehungsweise    zu dessen     Karbonsäure    kann  auch mit     Alkalien        bewirkt    werden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Darstellung eines Thio- indoxylderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man die 1-Thionaplitliol-?-glyoxylsäure mit Monochloressigsäure zu der Naphthalin- 1-thioglykol-2-g1yoxylsäure kondensiert, aus dieser mittelst Säuren Kohlenoxyd abspaltet und so in Naphthalin-l-thiog1ykol-2-h.arbon- säure verwandelt und diese dann mit Hilfe von kondensierend wirkenden Mitteln zum 1,2-LTaphththioindoxyl kondensiert.