BRPI0819962B1 - formulação, método para preparar a formulação e método para inibir o crescimento de microorganismos num sistema aquoso - Google Patents
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Description
"FORMULAÇÃO, MÉTODO PARA PREPARAR A FORMULAÇÃO E MÉTODO PARA INIBIR O CRESCIMENTO DE MICROORGANISMOS NUM SISTEMA AQUOSO". Campo da invenção [0001] A invenção refere-se a formulações estáveis de biocidas que contêm pelo menos um biocida e um poliglicol de alquila. As novas formulações exibem baixos níveis de compostos orgânicos voláteis ("VOCs") , e baixas viscosidades em elevada concentração ativa.
Histórico da invenção [0002] Muitas formulações de biocidas industriais usadas hoje são formuladas com solventes orgânicos que são compostos orgânicos voláteis (VOCs). Por exemplo, solventes orgânicos tais como destilados de petróleo, sulfóxido de dimetila (DMSO), glicóis éteres, N-metil pirrolidona (NMP), e propileno glicol (PG), são comumente usados para preparar formulações de biocidas obteníveis comercialmente de butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC), octil isotiazolinona (OIT), dicloro-octil-isotiazolinona (DCOIT), 2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol (bronopol), e 2,2-dibromo-3-nitrilo-propionamida (DBNPA), todos biocidas importantes usados no tratamento e preservação de tintas e revestimentos, madeira, e outras aplicações industriais.
[0003] Os compostos orgânicos voláteis contribuem para poluição do ar quando liberados para o meio ambiente e seu uso em tintas e revestimentos, em particular, tornam-se menos desejáveis. Os fornecedores de antimicrobianos têm respondido em parte pelo desenvolvimento de dispersões aquosas de biocidas pouco solúveis, e/ou soluções de biocidas em solvente com baixo teor de VOCs (por exemplo, poli(glicol etilênico) (PEG) e PEG/água). Entretanto, dispersões aquosas de biocidas sofrem, freqüentemente de problemas de estabilidade, e também é freqüentemente difícil dispersar eficaz e uniformemente o biocida na matriz que sofre tratamento.
[0004] Soluções de biocidas a base de PEG provêm VOCs reduzidos, mas têm viscosidades mais elevadas que são desvantajosas para manuseio pelo usuário final. Formulações a base de PEG também são limitadas em termos de concentração de biocida ativo devido à viscosidade mais elevada causada pelo PEG.
[0005] Portanto, há necessidade de soluções de biocidas que tenham baixo teor de VOCs e que possam ser formuladas em elevadas concentrações com viscosidades menores em relação às formulações a base de PEG equivalentes.
Sumário da invenção [0006] A invenção provê uma formulação de biocida compreendendo: uma quantidade eficaz de um biocida selecionado de um ou mais de 1,2-dibromo-2,4-diciano-butano, N-butil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (butil-BIT), orto-fenil-fenol (OPP), butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC), octil isotiazolinona (OIT) , dicloro-octil-isotiazolinona (DCOIT), cloro-talonila, inibidores de β-tubulina tais como carbendazima e tiabendazol, di-iodo-metil-p-tolil-sulfona (DIMTS), biocidas a base de triazina tais como terbutrina, cibutrina, e prometrina, biocidas a base de dimetil-uréia tais como diuron, isoproturon, clorotoluron, azóis tais como propiconazol, difenoconazol, ciproconazol, e tebuconazol, 2,2-dibromo-3-nitrilo-propionamida (DBNPA), 2-(tiociano metil tio) benzotiazol (TCMTB), piritionas tal como piritiona de zinco, 2-bromo-2-nitropropano-l,3-diol (bronopol), e 2,2- dibromo-3-nitrilo propionamida; e um transportador líquido de poliglicol de alquila de fórmula (I): R—0—(AO)n-H (I) na qual R é um grupo alquila de Ci-C3; AO é um grupo óxido de etileno, um grupo óxido de propileno, um grupo óxido de butileno, ou um copolímero aleatório ou em bloco de dois ou mais grupos selecionados de um grupo óxido de etileno, um grupo óxido de propileno, e um grupo óxido de butileno; e n é o número médio de unidades de repetição AO e é pelo menos 4.
[0007] Outras incorporações exemplares e vantagens da invenção podem ser averiguadas avaliando a presente divulgação.
Breve descrição do desenho [0008] A Figura 1 mostra o limite de fase derivado de um diagrama de fases de três componentes para uma incorporação exemplar da invenção.
Descrição detalhada da invenção [0009] A invenção provê uma formulação para um biocida num transportador líquido. A formulação é quimicamente estável, com baixa viscosidade, com baixo teor de VOCs. Numa incorporação, a invenção provê uma formulação de biocida com determinados poliglicóis de alquila de um peso molecular preferido (Mw) maior ou igual a 300 mas menor ou igual a 1000, preferivelmente entre 300 e 800. A presente formulação supera as deficiências de sistemas de técnica anterior. Descobriu-se que usando os transportadores líquidos a base de poliglicol de alquila da invenção, pode-se preparar uma formulação de biocida de viscosidade menor, de elevada concentração ativa, e de baixo teor de VOCs.
[0010] As formulações de biocidas da invenção são vantajosas na proteção contra crescimento microbiano numa variedade de aplicações industriais, e particularmente aquelas que utilizam sistemas aquosos. Por exemplo, as formulações são vantajosas para proteger contra crescimento microbiano em aplicações tais como látexes, formulações de tintas, revestimentos, pastas semifluidas minerais, cosméticos, formulações de cuidado pessoal ou doméstico, fluidos de trabalho em metais, amostras de fábrica de polpa e papel, madeira, couro, materiais de construção, e tratamento de água industrial.
[0011] Descobriu-se também que algumas incorporações de formulações de biocidas da invenção são capazes de diminuir a temperatura de formação de película de revestimentos a base de látex. Esta característica é vantajosa porque se pode melhorar a capacidade de um revestimento de ser aplicado me temperatura menor e/ou permitir ainda redução da quantidade de plastificantes usados no revestimento.
[0012] A invenção utiliza poliglicóis de alquila da fórmula R-0-(A0)n-H como transportadores líquidos eficazes para prover formulações de biocidas com baixa viscosidade e baixo teor de VOCs. Nesta fórmula, n pode ser maior ou igual a 4, preferivelmente maior ou igual a 5, e mais preferivelmente maior ou igual a 6. Na fórmula, n também é preferivelmente menor ou igual a 25, mais preferivelmente menor ou igual a 20, e ainda mais preferivelmente menor ou igual a 15. Também nesta fórmula R é um grupo alquila de Ci-C3, preferivelmente um grupo metila. Em algumas incorporações, AO é preferivelmente um grupo óxido de etileno ou é um polímero em bloco ou aleatório com mais que 50% em peso de CH2CH20.
[0013] A presença de R no transportador liquido de fórmula (I) como um grupo alquila curto reduz a viscosidade das formulações de biocidas quando comparadas com formulações análogas em PEG (poli(glicol etilênico)) . Sem desejar estar ligado por qualquer teoria particular, acredita-se que a menor viscosidade pode ser devido a uma possível redução de ligações de H intermoleculares. A redução de viscosidade é realizada sem comprometer a eficiência do transportador líquido para solubilizar o biocida. Em contrapartida, quando R é muito grande, tal como maior ou igual a C4, o grau de ligação de H intermolecular entre as moléculas de poliglicol de alquila diminui ainda comparado a R menor. Portanto, quando a quantidade de conteúdo de cadeia AO na fórmula (I) de poliglicol de alquila for semelhante, os poliglicóis de alquila tendo grupos alquila R curtos (C1-C3) terão menos componentes voláteis que poliglicóis de alquila tendo cadeias de alquila maiores ou iguais a C4. Num teste, o conteúdo de VOC de MPEG-350 (R é um grupo alquila de Ci) é medido em cerca de 5,9% em peso enquanto que o VOC de um poliglicol de alquila com R sendo alquila de C4 é medido em cerca de 25% em peso. Por causa disto, os poliglicóis de alquila com um grupo R curto (C1-C3) podem conter menos VOC e têm provavelmente menos odor.
[0014] Numa incorporação preferida, o transportador líquido de fórmula (I) : R-0-(A0)n-H, na qual n é 5-10, R é metila, e AO é CH2CH20. Em outra incorporação preferida, o transportador líquido é Me-O-(CH2CH20) n-H, o composto tendo um peso molecular de cerca de 300 a 400, mais preferivelmente de cerca de 350 (o último sendo obtenível de The Dow Chemical Company como CARBOWAX MPEG-350). Numa incorporação ainda preferida, o transportador liquido é Me-O- (CH2CH20) i6~H. Ainda preferivelmente, o transportador liquido é Me-O-(CH2CH20) n-H com um peso molecular de cerca de 750. A concentração do transportador liquido na formulação está, preferivelmente, entre cerca de 15 por cento em peso e 99 por cento em peso, mais preferivelmente entre cerca de 30 e 90 por cento em peso, e ainda mais preferivelmente, entre cerca de 40 e 70 por cento em peso, com base no peso total da formulação.
[0015] Em algumas incorporações preferidas, o biocida usado na formulação da invenção é butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC), octil isotiazolinona (OIT), dicloro-octil-isotiazolinona (DCOIT), cloro-talonila, inibidores de β-tubulina tais como carbendazima e tiabendazol, di-iodo-metil-p-tolil-sulfona (DIMTS), biocidas a base de triazina tais como terbutrina, cibutrina, e prometrina, biocidas a base de dimetil-uréia tais como diuron, isoproturon, clorotoluron, e fluometuron, azóis tais como propiconazol, difenoconazol, ciproconazol, e tebuconazol, 2,2-dibromo-3-nitrilo-propionamida (DBNPA), 2-(tiociano metil tio) benzotiazol (TCMTB), piritionas tal como piritiona de zinco, 2-bromo-2-nitropropano-l, 3-diol (bronopol), 2,2-dibromo-3- nitrilo propionamida, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[0016] Numa incorporação ainda preferida, o biocida é 3-iodo-2-propinila (IPBC).
[0017] Noutra incorporação preferida o biocida é octil isotiazolinona (OIT).
[0018] Em ainda outra incorporação preferida, o biocida é 2-bromo-2-nitropropano-l,3-diol (bronopol).
[0019] Já em outra incorporação preferida, o biocida é 2,2-dibromo-3-nitrilo propionamida (DBNPA).
[0020] Numa incorporação preferida adicional, o biocida é uma mistura butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC) e octil isotiazolinona (OIT).
[0021] Em ainda outra incorporação preferida, o biocida é uma mistura de 3-iodo-2-propinila (IPBC) e dicloro-octil-isotiazolinona (DCOIT).
[0022] Noutra incorporação preferida, o biocida é uma mistura de butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC) e propiconazol.
[0023] Noutra incorporação, o biocida é uma mistura de butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC), octil isotiazolinona (OIT), e cibutrina.
[0024] Noutra incorporação, o biocida é uma mistura de butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC), octil isotiazolinona (OIT), e di-iodo-metil-p-tolil-sulfona (DIMTS).
[0025] Em incorporações preferidas adicionais, o biocida é IPBC e misturas do mesmo com carbendazima e/ou diuron; OIT de misturas do mesmo com DIMTS, carbendazima e/ou diuron; DBNPA; e Bronopol.
[0026] Exclui-se dos biocidas da invenção o benzoisotiazolin-3-ona (BIT).
[0027] Preferivelmente, o biocida está presente numa concentração de pelo menos 1 por cento em peso, mais preferivelmente de pelo menos 10 por cento em peso, e ainda preferivelmente de pelo menos 30 por cento em peso. A concentração de biocida é preferivelmente menor ou igual a 70 por cento em peso, e mais preferivelmente menor ou igual a 60 por cento em peso. Em incorporações adicionais, a concentração de biocida está entre cerca de 1 e 70 por cento em peso, entre cerca de 10 e 60 por cento em peso, ou entre cerca de 30 e 60 por cento em peso. As concentrações anteriores baseiam-se no peso total da formulação.
[0028] As formulações de biocidas providas pela invenção são quimicamente estáveis, exibem baixa viscosidade, e baixo teor de VOCs. Em algumas incorporações preferidas, a formulação compreende menos que 30% em peso de compostos orgânicos voláteis, preferivelmente menos que 15% em peso de compostos orgânicos voláteis e mais preferivelmente menos que 7% em peso de compostos orgânicos voláteis.
[0029] De acordo com algumas incorporações preferidas, as formulações da invenção contêm um ou mais co-solventes. Os co-solventes ajudam na dissolução do biocida no transportador liquido. O uso de co-solventes é particularmente apropriado para elevadas formulações ativas (por exemplo, contendo de 30 a 70 por cento em peso de biocida). Os co-solventes apropriados incluem: água, sulfóxido de dimetila, NMP, destilados de petróleo tal como AROMATIC 100, propileno glicol, dipropileno glicol, poli(glicol etilênico), dimetil acetamida (DMAC), dimetilformamida (DMF), tetrametil uréia, ciclopentanona, ciclo-hexanona, fosfato de trietila, metil etil cetona (MEK) , glicóis éteres tal como tripropileno glicol metil éter, acetatos de glicol éter tal como acetato de etileno glicol monobutil éter, mono-isobutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, álcoois, aminas e misturas de dois ou mais dos mesmos. Os co-solventes preferidos são: DMSO, DMAC, DMF, NMP, tetrametil uréia, ciclopentanona, ciclo-hexanona, fosfato de trietila, e MEK. São particularmente preferidos: DMSO, DMAC, DMF, NMP, e tetrametil uréia. Quando usado, o co-solvente está preferivelmente presente numa quantidade menor que cerca de 60 por cento em peso, preferivelmente entre cerca de 1 e 30 por cento em peso, e mais preferivelmente entre cerca de 1 e 15 por cento em peso, com base no peso total do transportador liquido e co-solvente .
[0030] Numa incorporação particularmente preferida de uma formulação contendo co-solvente, a formulação compreende: de 15 a 99 por cento em peso de transportador liquido de fórmula (I); de 30 a 70 por cento em peso de biocida; e de 1 a 30 por cento em peso de co-solvente.
[0031] Numa incorporação particularmente preferida adicional de uma formulação contendo um co-solvente, o transportador liquido é 16-20 por cento em peso, o biocida é 58-62 por cento em peso, e o co-solvente é 20-24 por cento em peso.
[0032] De acordo com a invenção, provê-se também um método para preparar uma formulação contendo uma quantidade eficaz de pelo menos um biocida e um transportador liquido de fórmula (I), o método compreendendo: adicionar o biocida ao poliglicol de alquila para formar uma mistura, e agitar a mistura de biocida e poliglicol de alquila. Numa incorporação, o método inclui também adicionar água, e/ou um co-solvente na mistura de biocida e poliglicol de alquila.
[0033] Além disso, outros aditivos também podem ser incorporados na formulação para acrescentar propriedades especiais em aplicações de produto de uso final tal como melhor dispersão, estabilização de luz e UV, etc. Entre estes aditivos estão: tensoativos não-iônicos alquil poli(óxido de etileno, copolimeros de poli(óxido de etileno) e poli(óxido de propileno), alquil poliglicosídeos, álcoois graxos de cocamida de MEA, cocamida de DEA, polissorbatos; tensoativos aniônicos a base de ânions sulfato, sulfonato e carboxilato tais como sulfatos de alquilam sulfatos etoxilados de alquila e ácido graxo/sabões; tensoativos catiônicos a base de cátion amônio quaternário tais como quaternários de alquila e quaternários de estes; tensoativos zuiteriônicos 9anfóteros) tais como dodecil betaina, óxido de dodecil dimetilamina, cocoamidopropil betaina, coco anfoglicinato; estabilizadores de UV/luz tais como benzotriazol, triazina, antioxidantes de amina impedida e do tipo benzofenona tais como: primários (fenóis impedidos e aminas aromáticas secundárias), secundários (compostos orgânicos de fósforo e tio- sinérgicos), multifuncionais (hidroxilaminas, lactonas e bisfenol acrilado).
[0034] Também podem ser incluídos biocidas adicionais nas formulações da invenção.
[0035] Quando usado neste relatório, o termo "composto orgânico volátil (VOC)" significa a quantidade de carbonos orgânicos na formulação que são voláteis e é medida de acordo com EPA Método 24. A mensuração de VOC consiste de adicionar num disco de alumínio pré-pesado uma pequena quantidade de formulação (cerca de 0,5 grama) e cerca de 3 gramas de água. Coloca-se então o disco num forno equilibrado em 110°C ± 5°C por uma hora. Depois, remove-se o disco do forno e coloca-se num dessecador para permitir resfriamento até a temperatura ambiente. Pesa-se novamente o disco e se pode determinar o conteúdo de VOC da formulação.
[0036] Salvo se declarado diferentemente, todas as porcentagens estão em peso com base no peso total da formulação, [0037] A invenção pode ainda ser ilustrada pelos exemplos seguintes e estudos comparativos.
Exemplos Exemplo- 1: Viscosidades de soluções de IPBC em MPEG contra PEG
[0038] Este exemplo compara viscosidades de formulações contendo MPEG-350 de acordo com a invenção, com formulações não-inventivas contendo PEG-4QG. Preparam-se amostras pesando a quantidade requerida de IPBC e solvente, MPEG-350 ou PEG-400, num pequeno frasco para atingir a fração ponderai desejada de IPBC no transportador líquido. A mistura de IPBC/solvente é aquecida a 70°C com agitação para acelerar o processo de dissolução. Uma vez dissolvido o IPBC, resfria-se a solução até temperatura ambiente para mensuração de viscosidade.
[0039] Calibra-se um viscosímetro Brookfield Cap 2000+ equipado com spindle 10 usando um padrão conhecido, Carrega-se o spindle com a solução de IPBC a ser medida e quando a temperatura de amostra estabiliza a 25°C, mede-se a viscosidade com uma velocidade de spindle de 100 rpm e uma taxa de cisalhamento de 500 s"'. A Tabela 1 mostra os dados. Na Tabela 1, as formulações a base de PEG-4GG têm propósitos comparativos.
[0040] Como se observa, soluções de IPBC a base de IPBC podem ser formuladas em concentrações mais elevadas e em viscosidades menores em relação às soluções a base de PEG. Exemplos 2-6 Preparam-se as soluções de biocidas dos Exemplos 2-6 de acordo com o método geral abaixo esboçado: [0041] Num béquer de 100 mL, adicionam-se cerca de 25 mL de solvente, e se anota o peso com quatro algarismos significativos. Aquece-se o béquer a 40-60°C (dependendo do ativo que estiver sendo testado) num banho d'água. Adiciona-se o soluto de interesse de maneira escalonada (todos os pesos de alíquotas são anotados com quatro algarismos significativos) até se atingir saturação. Uma vez que o sólido permanece não dissolvido, executa-se contra-titulação com pesos conhecidos de solvente a te a solução se tornar transparente.
[0042] Obtêm-se as medidas de viscosidade Brookfield a 23°C usando spindles e rpms anotadas nas tabelas abaixo.
[0043] As medidas de VOC são executadas de acordo com o seguinte procedimento: a uma panela de alumínio tarada, seca em forno adiciona-se 0,5 g da solução de teste, pesada com quatro casas decimais. Adicionam-se aproximadamente 3 g de água na solução de teste. Aquece-se a panela num forno ventilado por 1 hora a 110°C + 5°C. Após remoção do forno, a panela e seus conteúdos são submetidos a resfriamento num dessecador. Após equilibrar em temperatura ambiente, pesa-se a panela. Calcula-se o conteúdo de VOC de acordo com a fórmula abaixo: % de VOC= 100 x (l-(peso final de panela - peso de tara de panela)/peso inicial de formulação de teste)- % de água.
Exemplo 2: VQC/viscosidade de IPBC
[0044] Os conteúdos de orgânicos voláteis de formulações de IPBC ein MPEG-35 0, PEG-400, HMP, são avaliados, assim como uma amostra de IPBC comercial. Provêm-se os dados na Tabela 2. Na Tabela 2, as formulações a base de PEG-400 ou NMP têm propósitos comparativos.
[0045] Como se observa, MPEG permite a formulação de soluções de IPBC com baixos teores de VGCs. Igualmente, demonstrou-se que IPBC pode ser formulado numa concentração ativa mais elevada e viscosidade menor quando comparado com PEG.
Exemplo 3: VQC/Viscosidade de OIT
[0046] Este exemplo compara o VOC e viscosidade do biocida OIT em MPEG-350, de acordo com a invenção, contra propileno glicol (PG) , numa formulação* não-inventiva. A Tabela 3 mostra os dados.
[0047] Como se observa, MPEG permite formulação de soluções de OIT com baixos teores de VOCs. A viscosidade, em relação ao propíleno glicol (o solvente comumente usado hoje em formulações comercias de OIT), também não é afetada adversamente usando MPEG.
Exemplo 4: VQC/Viscosidade de Bronopol [0048] Este exemplo compara o VOC e viscosidade de formulações do biocida Bronopol em MPEG-350, de acordo com a invenção, contra formulações em propíleno glicol (PG) /água (formulação comparativa). A Tabela 4 mostra os dados.
[0049] Como se observa, MPEG permite formulação de soluções de Bronopol com baixos teores de VOCs.
Exemplo 5: Viscosidade de DBNPA
[0050] Este exemplo compara a viscosidade de uma formulação do biocida DBNPA em MPEG-350, de acordo com a invenção, contra formulações em PEG (não-inventivas). A Tabela 5 mostra os dados.
[0051] Como se observa, MPEG permite formulação de uma solução de DBNPA numa concentração ativa muito elevada, mantendo ao mesmo tempo uma viscosidade relativamente baixa. Exemplo 6: Formulações de IPBC a base de MPEG/DMSO contra PEG/DMSO
[0052] Este exemplo compara a viscosidade e o teor de VOC de formulações com 55 e 60% de IPBC em MPEG-350/DMSG e PEG-400/DMSG. Para as soluções com 55% de IPBC, usa-se 10% de DMSO. Para as soluções com 60% de IPBC, se requer somente 10% de DMSO para completar a dissolução· do IPBC quando se usa MPEG, entretanto, se requer 15% de DMSO para a dissolução completa do IPBC quando se usa PEG-40Q. A Tabela 6 mostra os dados de viscosidade e VOC.
[0053] Como se observa a partir dos dados, MPEG/DMSO permite a formulação de soluções viscosidade menor em relação às soluções de PEG-400/DMSQ, e no caso de 60% de IPBC, também em VOC menor.
Exemplo ?: Solubilidade de baixa temperatura (~15°C) de IBPC com e sem DMSO
[0054] Avalia-se o impacto de baixa temperatura sobre a solubilidade de IPBC em MPEG, com e sem DMSO. A solubilidade em baixa temperatura é importante em determinadas circunstâncias tais como transporte e armazenamento de soluções em temperaturas frias. Para o Exemplo, prepara-se um grande número de composições de IPBC, MPEG-350, e DMSO onde as misturas são misturas liquidas monofásicas estáveis em temperatura ambiente, Estas misturas são resfriadas até -15°C, num freezer e semeadas com um traço de cristais sólidos de IPBC, Misturas que estão supersaturadas em IBPc a -15°C mostram precipitação, crescimento de cristal de IPBC num intervalo de 24 h mantidas em -15°C. Misturas que são composições monofásicas estáveis a -15 °C não mostram nenhuma precipitação de IPBC para mais que 24 h a -15°C. Do grande número de diferentes misturas de três componentes, um diagrama de fases de três componentes mostra o limite de composição onde uma região de composição de fase única estável está adjacente a uma região bifãsica, de IPBC sólido e liquido a -15°C. As composições monofásicas estáveis próximas do limite de fase a -15°C, são mostradas no gráfico da Figura 1. Uma vez que estas são misturas de três componentes, conhecendo a quantidade de dois componentes, pode-se calcular a quantidade do terceiro componente usando a equação: 100%= % de IPBC + % de DMSO + % de MPEG-350. Como se observa, pode-se obter uma solução de 60% de IPBC estável em baixa temperatura com um conteúdo de VOC menor que 30% usando 18% de MPEG e 22% de DMSO.
Exemplo 8: Viscosidade e VOC de misturas de dois a três biocidas [0055] Provê-se o conteúdo de voláteis orgânicos e viscosidade de várias misturas de IPBC em MPEG-350 na Tabela 8_._____________________________________________________________ Exemplo 9: Efeito das formulações inventivas sobre a temperatura minima de formação de película de um látex acrílico [0056] A temperatura mínima de formação de película é executada com uma barra de MFFT de construção habitual (Current Enterprises, Inc.). Ao contrário do aparelho descrito em ASTM D 2354-98, os elementos de aquecimento e resfriamento instalados sob o comprimento da barra criam um gradiente de temperatura contínuo de 0°C a 60°C. A faixa de temperatura descrita em ASTM é de 0 a 25°C. Este aparelho tem também sonda de temperatura ao longo da barra que permite que se execute o monitoramento manualmente. Monta-se uma cobertura sobre a barra para permitir um fluxo de nitrogênio seco e evitar flutuação de temperatura. Películas de amostras de látex contendo 1 a 2% de formulação de 40% de IPBC em MPEG-350 e nenhuma vaza da extremidade de alta temperatura para a extremidade de baixa temperatura da barra com aplicador de abertura de 3 milipolegadas (contra 6 milipolegadas, especificada em ASTM D 2354). Após secagem, cada pista de película é inspecionada para localizar a fronteira entre películas sólidas contínuas e a região de película fendida. Determina-se e mede-se MFFT no início da região onde a película fende.
[0057] Como mostrado na Tabela 9, a incorporação de uma formulação de 40% de IPBC/MPEG-350 num látex acrílico de baixo teor de VOC (ACRONAL OPTIVE 230 de BASF) diminui a temperatura mínima de formação de película (MFFT) do revestimento de látex. Conseqüentemente, biocidas formulados em transportadores líquidos da invenção podem melhorar a capacidade de se aplicar um revestimento em temperatura menor, e permite também uma redução na quantidade de plastificante interno usado numa formulação de revestimento.
[0058] Na descrição detalhada anterior, descreve-se incorporações especificas da invenção juntamente com suas incorporações preferidas. Entretanto, até o ponto em que a descrição é especifica para uma incorporação particular ou um uso particular das presentes técnicas, tem a intenção de ser somente ilustrativo e provê meramente uma descrição concisa das incorporações exemplares. Conseqüentemente, a invenção não se limita às incorporações especificas descritas cima, mas em vez disso, a invenção inclui todas as alternativas, modificações, e equivalentes que caiam dentro dos limites da verdadeira abrangência das reivindicações seguintes.
REIVINDICAÇÕES
Claims (11)
1. Formulação, caracterizada pelo fato de compreender: uma quantidade eficaz de um biocida selecionado de um ou mais de 1,2-dibromo-2,4-diciano-butano, N-butil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (butil-BIT), orto-fenil-fenol (OPP), butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC), octil isotiazolinona (OIT), dicloro-octil-isotiazolinona (DCOIT), cloro-talonila, inibidores de β-tubulina tais como carbendazima e tiabendazol, di-iodo-metil-p-tolil-sulfona (DIMTS), biocidas a base de triazina tais como terbutrina, cibutrina, e prometrina, biocidas a base de dimetil-uréia tais como diuron, isoproturon, clorotoluron, e fluometuron, azóis tais como propiconazol, difenoconazol, ciproconazol, e tebuconazol, 2,2-dibromo-3-nitrilo-propionamida (DBNPA), 2- (tiociano metil tio) benzotiazol (TCMTB), piritionas tal como piritiona de zinco, 2-bromo-2-nitropropano-l, 3-diol (bronopol), e 2,2-dibromo-3-nitrilo propionamida; e um transportador liquido de poliglicol de alquila de fórmula (I) : na qual R é metila; AO é um grupo de óxido de etileno; e n é o número médio de unidades de repetição AO, de modo que o transportador liquido de poliglicol de alquila tenha um peso médio de 300 a 400, mas não inclua a formulação tendo 9% em peso de 2-bromo-2-nitroproano-l,3-diol (bromopol), 9% em peso de 1,2-benzisotiazolin-3-ona (BIT), 1% em peso de D.I. -ácido láctico, 78% em peso de MPEG-350 e 3% de água.
2. Formulação, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de compreender ainda um co-solvente.
3. Formulação, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de o co-solvente ser selecionado do grupo consistindo de: água, sulfóxido de dimetila, NMP, destilados de petróleo, propileno glicol, dipropileno glicol, poli(glicol etilênico), dimetil acetamida (DMAC), dimetilformamida (DMF), tetrametil uréia, ciclopentanona, ciclo-hexanona, fosfato de trietila, metil etil cetona (MEK), glicol éteres, acetatos de glicol éter, mono-isobutirato de 2,2,4-trimetil-l,3-pentanodiol, álcoois, aminas e misturas de dois ou mais dos mesmos.
4. Formulação, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, caracterizada pelo fato de compreender: de 15 a 99 por cento em peso de transportador liquido de fórmula (I); de 1 a 70 por cento em peso de biocida; e de 0 a 30 por cento em peso de co-solvente.
5. Formulação, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 4, caracterizada pelo fato de compreender menos que 30 por cento em peso de compostos orgânicos voláteis.
6. Formulação, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizada pelo fato de o biocida ser selecionado de um ou mais de: butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC), octil isotiazolinona (OIT), dicloro-octil-isotiazolinona (DCOIT), cloro-talonila, inibidores de β-tubulina tais como carbendazima e tiabendazol, di-iodo-metil-p-tolil-sulfona (DIMTS), biocidas a base de triazina tais como terbutrina, cibutrina, e prometrina, biocidas a base de dimetil-uréia tais como diuron, isoproturon, clorotoluron, e fluometuron, azóis tais como propiconazol, difenoconazol, ciproconazol, e tebuconazol, 2,2-dibromo-3-nitrilo-propionamida (DBNPA), 2-(tiociano metil tio) benzotiazol (TCMTB), piritionas tal como piritiona de zinco, 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol (bronopol), e 2,2-dibromo-3-nitrilo propionamida.
7. Formulação, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizada pelo fato de o biocida ser butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC), octil isotiazolinona (OIT), 2-bromo-2-nitropropano-l, 3-diol (bronopol), ou 2,2-dibromo-3-nitrilo-propionamida (DBNPA).
8. Formulação, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizada pelo fato de o biocida ser uma mistura de butil carbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC) juntamente com um ou mais de: octil isotiazolinona (OIT), dicloro-octil-isotiazolinona (DCOIT), propiconazol, cibutrina, ou di-iodo-metil-p-tolil-sulfona (DIMTS).
9. Método para preparar a formulação, conforme definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 8, dito método sendo caracterizado pelo fato de compreender: adicionar o biocida ao poliqlicol de alquila para formar uma mistura; e aqitar a mistura de biocida e poliglicol de alquila.
10. Método para inibir o crescimento de microorganismos num sistema aquoso, caracterizado pelo fato de compreender adicionar ao dito sistema uma quantidade eficaz de uma formulação conforme definida por qualquer uma das reivindicações de 1 a 8.
11. Método, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de o sistema aquoso ser ou ser usado com sistemas selecionados de látexes, formulações de tintas, revestimentos, pastas semifluidas minerais, cosméticos, formulações de cuidado pessoal ou doméstico, fluidos de trabalho em metais, amostras de fábrica de polpa e papel, madeira, couro, materiais de construção e tratamento de água industrial.
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| CN102934635B (zh) * | 2012-11-16 | 2014-07-30 | 中国热带农业科学院橡胶研究所 | 一种环保型橡胶木防霉防变色保护剂 |
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| BR112015024675A2 (pt) * | 2013-03-28 | 2017-07-18 | Dow Global Technologies Llc | composição antimicrobiana sinergística, método para inibir o crescimento ou controlar o crescimento de microrganismos em um material de construção, composição de revestimento, e, película seca |
| AU2014240887B2 (en) * | 2013-03-28 | 2017-08-10 | Dow Global Technologies Llc | Synergistic combination of a flurochloridone compound and zinc pyrithione for dry film protection |
| BR112015024682A2 (pt) * | 2013-03-28 | 2017-07-18 | Dow Global Technologies Llc | composição antimicrobiana sinergística, método para inibir o crescimento ou controlar o crescimento de microrganismos em um material de construção, composição de revestimento, e, película seca |
| CN105188377B (zh) * | 2013-03-28 | 2017-09-01 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 绿麦隆和辛基异噻唑啉酮(oit)的协同组合用于干膜保护 |
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| CN103931610B (zh) * | 2014-04-17 | 2016-05-18 | 上海清力水处理技术有限公司 | 20％dbnpa水溶性液剂及其制备方法 |
| CA2852530A1 (en) | 2014-05-21 | 2015-11-21 | The Sansin Corporation | Antimicrobial composition for protecting wood |
| US10779538B2 (en) * | 2014-05-21 | 2020-09-22 | Boss Holdings Inc. | Antimicrobial composition for protecting wood |
| US9913472B2 (en) * | 2014-06-24 | 2018-03-13 | Rotam Agrochem International Company Limited | Agrochemical formulation, method making, and method of using |
| EP2987406A1 (de) * | 2014-08-22 | 2016-02-24 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzung enthaltend 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan (DBDCB) und Zinkpyrithion (ZPT) |
| CN104472505B (zh) * | 2014-12-15 | 2016-03-23 | 上海万厚生物科技有限公司 | 一种防霉剂及其应用 |
| JP5834320B1 (ja) * | 2015-05-12 | 2015-12-16 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 防かび組成物およびコーティング剤 |
| JP2017165692A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
| JP2017165691A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
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Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA784934B (en) * | 1977-09-30 | 1979-10-31 | Ici Ltd | Solutions of benzisothiazolinones |
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| ZA961522B (en) * | 1995-03-23 | 1996-11-06 | Zeneca Inc | Fungicidal composition |
| US5585033A (en) * | 1995-07-21 | 1996-12-17 | Huls America Inc. | Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| GB9600661D0 (en) * | 1996-01-12 | 1996-03-13 | Woolard Trevor | Bactericidal compostions and articles containing them |
| US6606740B1 (en) * | 1998-10-05 | 2003-08-12 | American Management Systems, Inc. | Development framework for case and workflow systems |
| US6861397B2 (en) * | 1999-06-23 | 2005-03-01 | The Dial Corporation | Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface |
| US7135437B2 (en) * | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| WO2003049543A1 (en) * | 2001-12-12 | 2003-06-19 | Isp Investments Inc. | Liquid compositions of ipbc in polyethylene glycol, polypropylene glycol or polypropylene glycol glyceryl esters |
| US7105555B2 (en) * | 2004-04-06 | 2006-09-12 | Isp Investments Inc. | Stable, neutral pH VOC-free biocidal compositions of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| CA2608344C (en) * | 2005-05-16 | 2017-07-04 | Steven Kritzler | Method and composition for use in preparation of a patient for surgery |
| DE102005045002A1 (de) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Biozide Zusammensetzungen |
| DE102006010941A1 (de) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Clariant International Limited | Biozide Zusammensetzungen |
| MX2009000945A (es) * | 2006-07-25 | 2009-02-04 | Dow Global Technologies Inc | Formulaciones biocidas estables, bajo voc, baja viscosidad y metodo para hacer tales formulaciones. |
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