JP3778222B2 - オルソフタルアルデヒドの安定化溶液 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、オルソフタルアルデヒドの安定化溶液に関する。
【０００２】
【従来の技術】
オルソフタルアルデヒドは、抗菌性を有し、防菌剤あるいは殺菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分野に用いられている。例えば、紙パルプ工業分野における用水や冷却用循環水、紙用塗工液、または水性塗料等に対する殺菌剤あるいは防菌剤として用いられる（特開平６−２３３６８号公報、特開平６−２６４３９７号、特開平７−１１６６６９号公報等参照）。
【０００３】
かかるオルソフタルアルデヒドは、一般には溶液として使用され、オルソフタルアルデヒドの溶液調製に使用される溶媒としては、従来より次の化合物が知られている。例えば、特開平６−２３３６８号公報には、エチレングリコール等のグリコール類、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等が挙げられている。また、特開平６−２６４３９７号公報には、さらに、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル、アジピン酸エチル、乳酸エチル等のエステル類、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、マレイン酸ジメチル等が挙げられている。また、特開平７−１１６６６９号公報には、さらに、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等のケトン類が挙げられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、オルソフタルアルデヒドは不安定な化合物であるため、分解によって溶液中の濃度が低下したり、求核性が強い溶媒と反応して不活性化したりするという問題がある。従って、上述した従来の溶媒は、長期間安定な溶液を調製するための溶媒としては実用上必ずしも充分ではなかった。
【０００５】
本発明は、このような事情に鑑み、オルソフタルアルデヒド溶液における上述した問題を解決し、安定化されたオルソフタルアルデヒド溶液を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決する本発明の第１の態様は、オルソフタルアルデヒドを、下記式（I）で示されるグルタル酸ジアルキルおよび下記式（ II ）で示されるコハク酸ジアルキルからなる群から選択される少なくとも一種の溶媒またはこれらを主成分とする溶媒に溶解させてなることを特徴とするオルソフタルアルデヒドの安定化溶液にある。
【０００７】
【化３】
ここで、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ炭素数１〜３の低級アルキル基である。
【０００９】
すなわち、本発明によれば、上述したグルタル酸ジアルキルおよびコハク酸ジアルキルからなる群から選択される少なくとも一種を含む溶媒を用いることにより、オルソフタルアルデヒドの分解が著しく抑制され、安定性が非常に高められたオルソアルデヒド溶液が提供される。
【００１０】
ここで、オルソフタルアルデヒドは、下記式（IV）で示される化合物である。
【００１１】
【化５】
【００１２】
本発明の安定化オルソフタルアルデヒド溶液は、かかるオルソフタルアルデヒドを上述したグルタル酸ジアルキルおよびコハク酸ジアルキルからなる群から選択される少なくとも一種を含む溶媒に溶解することにより得ることができる。グルタル酸ジアルキルおよびコハク酸ジアルキルは、それぞれ単独で用いても複数のものを任意の割合で混合して用いてもよい。また、これらの単独あるいは混合溶媒に、例えば、メタネール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポエチレングリコール、エチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールジアセテート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレート等のグリコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、マレイン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、乳酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等のケトン類；トルエン、キシレン、１，２−ジメチル−４−エチルベンゼン等の芳香族系溶媒；ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサンなどの他の溶媒を混合して用いることもできる。但し、この場合には、全溶媒中のグルタル酸ジアルキルおよびコハク酸ジアルキルから選択された溶媒の合計の組成が５０重量％以上であることが望ましい。
【００１３】
また、本発明のオルソフタルアルデヒド溶液には、これに可溶性の他種殺菌剤あるいは防菌剤を溶解して使用することができる。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１５】
（試験例）
オルソアルデヒドを、各種有機溶媒に溶解して試料溶液Ｎｏ．１〜２２を調製した。各試料溶液の組成は表１に示した。ここで、試料溶液Ｎｏ．１〜１０が本発明の実施例に係り、Ｎｏ．１１〜２２が比較例である。
【００１６】
【表１】
【００１７】
次に、各試料溶液を恒温室（４０℃）に保管し、経時的に各試料溶液の一部をそれぞれ採取して液体クロマトグラフィーでオルソフタルアルデヒドの残存濃度を測定した。この結果を残存率（％）として表２に示した。なお、残存率は次式で示される。
【００１８】
残存率（％）＝（Ｂ／Ａ）×１００
Ａ・・・オルソフタルアルデヒドの初期濃度
Ｂ・・・オルソフタルアルデヒドの測定濃度
【００１９】
【表２】
【００２０】
表２に示される結果から明らかなように、比較例に係る試料溶液Ｎｏ．１１〜２２は、オルソフタルアルデヒドが３０日以上安定なものはなかった。これに対し、本発明によれば、グルタル酸ジアルキルまたはコハク酸ジアルキルから選ばれる溶媒をそれぞれ単独で用いた試料溶液Ｎｏ．１〜４および１０、およびこれらを混合して用いた試料溶液Ｎｏ．５〜７、さらに、これらの溶媒の単独または混合物に他種溶媒を混合して用いた試料溶媒Ｎｏ．８および９は、何れもオルソフタルアルデヒドが３０日以上にわたって安定であった。
【００２１】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明に係るオルソフタルアルデヒド溶液は、オルソフタルアルデヒドの分解が著しく抑制され、安定性が非常に高められたものである。従って、本発明に係るオルソフタルアルデヒド溶液は、その安定性が高いことから、その保存および輸送等を有利に行うことができ、オルソフタルアルデヒドを含む殺菌剤あるいは防菌剤の製造原料として、またはそのまま殺菌剤あるいは防菌剤として好適である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、オルソフタルアルデヒドの安定化溶液に関する。
【０００２】
【従来の技術】
オルソフタルアルデヒドは、抗菌性を有し、防菌剤あるいは殺菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分野に用いられている。例えば、紙パルプ工業分野における用水や冷却用循環水、紙用塗工液、または水性塗料等に対する殺菌剤あるいは防菌剤として用いられる（特開平６−２３３６８号公報、特開平６−２６４３９７号、特開平７−１１６６６９号公報等参照）。
【０００３】
かかるオルソフタルアルデヒドは、一般には溶液として使用され、オルソフタルアルデヒドの溶液調製に使用される溶媒としては、従来より次の化合物が知られている。例えば、特開平６−２３３６８号公報には、エチレングリコール等のグリコール類、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等が挙げられている。また、特開平６−２６４３９７号公報には、さらに、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル、アジピン酸エチル、乳酸エチル等のエステル類、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、マレイン酸ジメチル等が挙げられている。また、特開平７−１１６６６９号公報には、さらに、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等のケトン類が挙げられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、オルソフタルアルデヒドは不安定な化合物であるため、分解によって溶液中の濃度が低下したり、求核性が強い溶媒と反応して不活性化したりするという問題がある。従って、上述した従来の溶媒は、長期間安定な溶液を調製するための溶媒としては実用上必ずしも充分ではなかった。
【０００５】
本発明は、このような事情に鑑み、オルソフタルアルデヒド溶液における上述した問題を解決し、安定化されたオルソフタルアルデヒド溶液を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決する本発明の第１の態様は、オルソフタルアルデヒドを、下記式（I）で示されるグルタル酸ジアルキルおよび下記式（ II ）で示されるコハク酸ジアルキルからなる群から選択される少なくとも一種の溶媒またはこれらを主成分とする溶媒に溶解させてなることを特徴とするオルソフタルアルデヒドの安定化溶液にある。
【０００７】
【化３】
【０００９】
すなわち、本発明によれば、上述したグルタル酸ジアルキルおよびコハク酸ジアルキルからなる群から選択される少なくとも一種を含む溶媒を用いることにより、オルソフタルアルデヒドの分解が著しく抑制され、安定性が非常に高められたオルソアルデヒド溶液が提供される。
【００１０】
ここで、オルソフタルアルデヒドは、下記式（IV）で示される化合物である。
【００１１】
【化５】
本発明の安定化オルソフタルアルデヒド溶液は、かかるオルソフタルアルデヒドを上述したグルタル酸ジアルキルおよびコハク酸ジアルキルからなる群から選択される少なくとも一種を含む溶媒に溶解することにより得ることができる。グルタル酸ジアルキルおよびコハク酸ジアルキルは、それぞれ単独で用いても複数のものを任意の割合で混合して用いてもよい。また、これらの単独あるいは混合溶媒に、例えば、メタネール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポエチレングリコール、エチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールジアセテート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレート等のグリコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、マレイン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、乳酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等のケトン類；トルエン、キシレン、１，２−ジメチル−４−エチルベンゼン等の芳香族系溶媒；ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサンなどの他の溶媒を混合して用いることもできる。但し、この場合には、全溶媒中のグルタル酸ジアルキルおよびコハク酸ジアルキルから選択された溶媒の合計の組成が５０重量％以上であることが望ましい。
【００１３】
また、本発明のオルソフタルアルデヒド溶液には、これに可溶性の他種殺菌剤あるいは防菌剤を溶解して使用することができる。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１５】
（試験例）
オルソアルデヒドを、各種有機溶媒に溶解して試料溶液Ｎｏ．１〜２２を調製した。各試料溶液の組成は表１に示した。ここで、試料溶液Ｎｏ．１〜１０が本発明の実施例に係り、Ｎｏ．１１〜２２が比較例である。
【００１６】
【表１】
次に、各試料溶液を恒温室（４０℃）に保管し、経時的に各試料溶液の一部をそれぞれ採取して液体クロマトグラフィーでオルソフタルアルデヒドの残存濃度を測定した。この結果を残存率（％）として表２に示した。なお、残存率は次式で示される。
【００１８】
残存率（％）＝（Ｂ／Ａ）×１００
Ａ・・・オルソフタルアルデヒドの初期濃度
Ｂ・・・オルソフタルアルデヒドの測定濃度
【００１９】
【表２】
表２に示される結果から明らかなように、比較例に係る試料溶液Ｎｏ．１１〜２２は、オルソフタルアルデヒドが３０日以上安定なものはなかった。これに対し、本発明によれば、グルタル酸ジアルキルまたはコハク酸ジアルキルから選ばれる溶媒をそれぞれ単独で用いた試料溶液Ｎｏ．１〜４および１０、およびこれらを混合して用いた試料溶液Ｎｏ．５〜７、さらに、これらの溶媒の単独または混合物に他種溶媒を混合して用いた試料溶媒Ｎｏ．８および９は、何れもオルソフタルアルデヒドが３０日以上にわたって安定であった。
【００２１】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明に係るオルソフタルアルデヒド溶液は、オルソフタルアルデヒドの分解が著しく抑制され、安定性が非常に高められたものである。従って、本発明に係るオルソフタルアルデヒド溶液は、その安定性が高いことから、その保存および輸送等を有利に行うことができ、オルソフタルアルデヒドを含む殺菌剤あるいは防菌剤の製造原料として、またはそのまま殺菌剤あるいは防菌剤として好適である。
Claims (2)
- オルソフタルアルデヒドを、下記式（I）で示されるグルタル酸ジアルキルおよび下記式（ II ）で示されるコハク酸ジアルキルからなる群から選択される少なくとも一種の溶媒またはこれらを主成分とする溶媒に溶解させてなることを特徴とするオルソフタルアルデヒドの安定化溶液。
- 請求項１において、前記溶媒中の前記グルタル酸ジアルキルおよびコハク酸ジアルキルから選択された溶媒の合計が、５０重量％以上であることを特徴とするオルソフタルアルデヒドの安定化溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00873696A JP3778222B2 (ja) | 1996-01-22 | 1996-01-22 | オルソフタルアルデヒドの安定化溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00873696A JP3778222B2 (ja) | 1996-01-22 | 1996-01-22 | オルソフタルアルデヒドの安定化溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194419A JPH09194419A (ja) | 1997-07-29 |
| JP3778222B2 true JP3778222B2 (ja) | 2006-05-24 |
Family
ID=11701245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00873696A Expired - Fee Related JP3778222B2 (ja) | 1996-01-22 | 1996-01-22 | オルソフタルアルデヒドの安定化溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3778222B2 (ja) |
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| JP4060563B2 (ja) * | 2001-10-16 | 2008-03-12 | 昭和化工株式会社 | 安定化されたオルトフタルアルデヒド組成物 |
| JP4611637B2 (ja) * | 2002-02-28 | 2011-01-12 | イーコラブ インコーポレイティド | ジカルボン酸ジエステル殺菌組成物と、その利用法 |
-
1996
- 1996-01-22 JP JP00873696A patent/JP3778222B2/ja not_active Expired - Fee Related
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