JPH05117105A - 防菌・防かび剤組成物 - Google Patents
防菌・防かび剤組成物Info
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- JPH05117105A JPH05117105A JP27955591A JP27955591A JPH05117105A JP H05117105 A JPH05117105 A JP H05117105A JP 27955591 A JP27955591 A JP 27955591A JP 27955591 A JP27955591 A JP 27955591A JP H05117105 A JPH05117105 A JP H05117105A
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- Japan
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- compound
- organic iodine
- cyclodextrin
- iodopropargyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記群の有機ヨウ素系化合物からの１個以上
をシクロデキストリンにより包接した防菌・防かび剤組
成物。３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメイ
ト、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエ
チルカーボナート、２，３，３−トリヨードアリルアル
コール、ヨードプロパルギルアルコール、３−ヨードプ
ロパルギル４−クロロフェニルオキシメチルエーテル及
びジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンからなる群。 【効果】 この包接化合物は、熱や光・紫外線に対する
安定性を実現し、防菌・防かび剤としての持続性を長期
化し、かつ、白色系統の色調を保持することができる。
をシクロデキストリンにより包接した防菌・防かび剤組
成物。３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメイ
ト、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエ
チルカーボナート、２，３，３−トリヨードアリルアル
コール、ヨードプロパルギルアルコール、３−ヨードプ
ロパルギル４−クロロフェニルオキシメチルエーテル及
びジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンからなる群。 【効果】 この包接化合物は、熱や光・紫外線に対する
安定性を実現し、防菌・防かび剤としての持続性を長期
化し、かつ、白色系統の色調を保持することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機ヨウ素系化合物の
シクロデキストリンによる包接化合物に関する。有機ヨ
ウ素系化合物は、防菌・防かび剤として木材、繊維、皮
革、塗料、建材等の分野に広く用いられる。
シクロデキストリンによる包接化合物に関する。有機ヨ
ウ素系化合物は、防菌・防かび剤として木材、繊維、皮
革、塗料、建材等の分野に広く用いられる。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機ヨウ素系化合物である 3-ヨ
ード-2-プロピニルブチルカーバメイト、3-ブロモ-2,3-
ジヨード-2-プロペニルエチルカーボナート、2,3,3-ト
リヨードアリルアルコール、ヨードプロパルギルアルコ
ール、3-ヨードプロパルギル 4-クロロフェニルオキシ
メチルエーテル及びジヨードメチル-ｐ-トリルスルホン
は、それぞれ、それ自身がもつ広い抗菌活性から防菌・
防かび剤として有用である。また、これらは、有機ヨウ
素系以外の防菌・防かび剤と比較して安全性が高く、適
用できる範囲が広い。
ード-2-プロピニルブチルカーバメイト、3-ブロモ-2,3-
ジヨード-2-プロペニルエチルカーボナート、2,3,3-ト
リヨードアリルアルコール、ヨードプロパルギルアルコ
ール、3-ヨードプロパルギル 4-クロロフェニルオキシ
メチルエーテル及びジヨードメチル-ｐ-トリルスルホン
は、それぞれ、それ自身がもつ広い抗菌活性から防菌・
防かび剤として有用である。また、これらは、有機ヨウ
素系以外の防菌・防かび剤と比較して安全性が高く、適
用できる範囲が広い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの有機
ヨウ素系化合物は、一般的に熱や光・紫外線に対して不
安定であり、それらの影響を受けて分解する。そのた
め、防菌・防かび性をもつ有効成分の含有率が減少し、
防菌・防かび剤としての持続性が低下し、また、この欠
点を補うためにはその使用量を増加せざるをえない。更
に、有効成分の分解時に生じるヨウ素等に起因する着色
により製品の外観が悪くなる。
ヨウ素系化合物は、一般的に熱や光・紫外線に対して不
安定であり、それらの影響を受けて分解する。そのた
め、防菌・防かび性をもつ有効成分の含有率が減少し、
防菌・防かび剤としての持続性が低下し、また、この欠
点を補うためにはその使用量を増加せざるをえない。更
に、有効成分の分解時に生じるヨウ素等に起因する着色
により製品の外観が悪くなる。
【０００４】本発明は、防菌・防かび剤として有機ヨウ
素系化合物が適用できる範囲をより広げるために、従来
の有機ヨウ素系化合物に熱や光・紫外線に対する安定性
をもたせることを目的とする。
素系化合物が適用できる範囲をより広げるために、従来
の有機ヨウ素系化合物に熱や光・紫外線に対する安定性
をもたせることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
について鋭意検討した結果、有機ヨウ素系化合物をシク
ロデキストリンに包接することが有効であるという事実
を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発
明は、3-ヨード-2-プロピニルブチルカーバメイト、3-
ブロモ-2,3-ジヨード-2-プロペニルエチルカーボナー
ト、2,3,3-トリヨードアリルアルコール、ヨードプロパ
ルギルアルコール、3-ヨードプロパルギル 4-クロロフ
ェニルオキシメチルエーテル及びジヨードメチル-ｐ-ト
リルスルホンからなる群から選ばれる１個以上の化合物
を、シクロデキストリンにより包接することを特徴とす
る防菌・防かび剤組成物である。
について鋭意検討した結果、有機ヨウ素系化合物をシク
ロデキストリンに包接することが有効であるという事実
を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発
明は、3-ヨード-2-プロピニルブチルカーバメイト、3-
ブロモ-2,3-ジヨード-2-プロペニルエチルカーボナー
ト、2,3,3-トリヨードアリルアルコール、ヨードプロパ
ルギルアルコール、3-ヨードプロパルギル 4-クロロフ
ェニルオキシメチルエーテル及びジヨードメチル-ｐ-ト
リルスルホンからなる群から選ばれる１個以上の化合物
を、シクロデキストリンにより包接することを特徴とす
る防菌・防かび剤組成物である。
【０００６】本発明に用いる有機ヨウ素系化合物は上記
した化合物であり、これらは単独でも、また、２種類以
上混合してもよい。室温における上記の有機ヨウ素系化
合物の形状については、例えば、3-ヨードプロパルギル
4-クロロフェニルオキシメチルエーテルは液体、3-ヨ
ード-2-プロピニルブチルカーバメイトやジヨードメチ
ル-ｐ-トリルスルホンは固体である。本発明に用いるシ
クロデキストリンとしては、現在知られているα-，β-
及びγ-シクロデキストリンのいずれでも、また、これ
らの混合物でもよい。シクロデキストリンと有機ヨウ素
系化合物を用いる割合は整数のモル比で、通常、シクロ
デキストリン１モルに対して、有機ヨウ素系化合物５モ
ル程度までである。
した化合物であり、これらは単独でも、また、２種類以
上混合してもよい。室温における上記の有機ヨウ素系化
合物の形状については、例えば、3-ヨードプロパルギル
4-クロロフェニルオキシメチルエーテルは液体、3-ヨ
ード-2-プロピニルブチルカーバメイトやジヨードメチ
ル-ｐ-トリルスルホンは固体である。本発明に用いるシ
クロデキストリンとしては、現在知られているα-，β-
及びγ-シクロデキストリンのいずれでも、また、これ
らの混合物でもよい。シクロデキストリンと有機ヨウ素
系化合物を用いる割合は整数のモル比で、通常、シクロ
デキストリン１モルに対して、有機ヨウ素系化合物５モ
ル程度までである。
【０００７】シクロデキストリンによる有機ヨウ素系化
合物の包接は、通常、水溶液中で行われる。しかし、有
機ヨウ素系化合物の水に対する溶解度は小さく、その飽
和水溶液中だけでの包接では、生産効率が低い。そこ
で、本発明における包接では、ボールミル、ディスパー
ミル等の混練機、又は、攪拌機付きの槽式反応器を用
い、水中又は水と有機溶媒との混合溶媒中にシクロデキ
ストリンと有機ヨウ素系化合物を添加し、充分に混合す
る。この際、特に槽式反応器では、水だけより混合溶媒
を用いる方が有利である。
合物の包接は、通常、水溶液中で行われる。しかし、有
機ヨウ素系化合物の水に対する溶解度は小さく、その飽
和水溶液中だけでの包接では、生産効率が低い。そこ
で、本発明における包接では、ボールミル、ディスパー
ミル等の混練機、又は、攪拌機付きの槽式反応器を用
い、水中又は水と有機溶媒との混合溶媒中にシクロデキ
ストリンと有機ヨウ素系化合物を添加し、充分に混合す
る。この際、特に槽式反応器では、水だけより混合溶媒
を用いる方が有利である。
【０００８】水又は混合溶媒の量は、添加するシクロデ
キストリンと有機ヨウ素系化合物の合計量が５〜60重量
％になるように調製する。この量が５重量％未満では生
産性に乏しく、60重量％を越えると操作性が悪くなり、
いずれも好ましくない。混合溶媒中の有機溶媒として
は、水と均一になり、それ自身がシクロデキストリンに
包接されにくいもの、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアル
コール、アセトン、エチレングリコール、プロピレング
リコールを挙げることができる。混合溶媒の組成は任意
であるが、必ず水を存在させる必要がある。
キストリンと有機ヨウ素系化合物の合計量が５〜60重量
％になるように調製する。この量が５重量％未満では生
産性に乏しく、60重量％を越えると操作性が悪くなり、
いずれも好ましくない。混合溶媒中の有機溶媒として
は、水と均一になり、それ自身がシクロデキストリンに
包接されにくいもの、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアル
コール、アセトン、エチレングリコール、プロピレング
リコールを挙げることができる。混合溶媒の組成は任意
であるが、必ず水を存在させる必要がある。
【０００９】本発明における包接は室温で充分である
が、加温して行うことも可能である。また、包接するの
に要する時間は、シクロデキストリンや有機ヨウ素系化
合物の種類、及び、包接方法により異なるが、通常 30
分〜数時間である。時間とともに溶液の粘度が上昇し、
ペースト状になり、包接化合物が形成される。包接終了
後、適当な乾燥器、例えば、凍結乾燥器やスプレードラ
イヤー等を用いて包接化合物を含む水溶液を乾燥させ、
包接化合物を粉体として得ることができる。得られる包
接化合物は熱や光・紫外線に対して安定であるため、防
菌・防かび性をもつ有効成分の分解が抑えられ、また、
それに伴い白色系統の色調が保持される。更に、通常、
液体としてだけ使用可能な有機ヨウ素系化合物でも、そ
の包接化合物は粉体として取り扱えるため、防菌・防か
び剤として操作性がよく、それを適用できる範囲が広が
る。
が、加温して行うことも可能である。また、包接するの
に要する時間は、シクロデキストリンや有機ヨウ素系化
合物の種類、及び、包接方法により異なるが、通常 30
分〜数時間である。時間とともに溶液の粘度が上昇し、
ペースト状になり、包接化合物が形成される。包接終了
後、適当な乾燥器、例えば、凍結乾燥器やスプレードラ
イヤー等を用いて包接化合物を含む水溶液を乾燥させ、
包接化合物を粉体として得ることができる。得られる包
接化合物は熱や光・紫外線に対して安定であるため、防
菌・防かび性をもつ有効成分の分解が抑えられ、また、
それに伴い白色系統の色調が保持される。更に、通常、
液体としてだけ使用可能な有機ヨウ素系化合物でも、そ
の包接化合物は粉体として取り扱えるため、防菌・防か
び剤として操作性がよく、それを適用できる範囲が広が
る。
【００１０】
【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
る。以下において、「％」は特記する以外は重量基準で
ある。また、得られる包接化合物について融点を測定
し、その純度分析をＨＰＬＣで行った。更に、この包接
化合物及び有機ヨウ素系化合物について、次のような暴
露試験を行った。・暴露試験：各々の試料を２％濃度に
なるように水に懸濁させた。この際、試料が均一に懸濁
しない場合には、界面活性剤を１％濃度になるように添
加した。その懸濁液 0.2 ml を採取し、ガラス製シャー
レ（直径 80mm ）上に直径 60mm 位の円を描くように均
一に広げた。その後、常温乾燥によりドライフィルムを
形成させ、このフィルムを３ケ月間直射日光下に暴露し
た。その間、フィルム中に残存する有機ヨウ素系化合物
を分析し、その量を光・紫外線に対する安定性の指標と
した。
る。以下において、「％」は特記する以外は重量基準で
ある。また、得られる包接化合物について融点を測定
し、その純度分析をＨＰＬＣで行った。更に、この包接
化合物及び有機ヨウ素系化合物について、次のような暴
露試験を行った。・暴露試験：各々の試料を２％濃度に
なるように水に懸濁させた。この際、試料が均一に懸濁
しない場合には、界面活性剤を１％濃度になるように添
加した。その懸濁液 0.2 ml を採取し、ガラス製シャー
レ（直径 80mm ）上に直径 60mm 位の円を描くように均
一に広げた。その後、常温乾燥によりドライフィルムを
形成させ、このフィルムを３ケ月間直射日光下に暴露し
た。その間、フィルム中に残存する有機ヨウ素系化合物
を分析し、その量を光・紫外線に対する安定性の指標と
した。
【００１１】実施例１ 反応器（容量100 ml, 冷却器及び撹拌機付き）に、水 4
0 mlとアセトン 10 mlを装入し、β-シクロデキストリ
ン（メルシャン社製 ,商品名 RINGDEX-BL ，純度95％）
19.8ｇ（0.0165モル相当）を添加し、懸濁させる。懸濁
液中にジヨードメチル-ｐ-トリルスルホン 6.96ｇ（0.0
165モル）を徐々に添加し、室温下で３時間撹拌する
と、系内の粘度の上昇が確認された。混合物をニーダー
式乾燥器に入れ、乾燥温度 80℃で粉体とした。得られ
た包接化合物の収量は 24.9ｇ、及び、その収率は 97.0
モル％であった。ジヨードメチル-ｐ-トリルスルホンの
融点は155〜157℃（分解）であるが、この包接化合物は
180℃で分解等の変質は確認されなかった。次に、得ら
れた包接化合物を暴露試験させ、その結果を表１（表
１）に示す。
0 mlとアセトン 10 mlを装入し、β-シクロデキストリ
ン（メルシャン社製 ,商品名 RINGDEX-BL ，純度95％）
19.8ｇ（0.0165モル相当）を添加し、懸濁させる。懸濁
液中にジヨードメチル-ｐ-トリルスルホン 6.96ｇ（0.0
165モル）を徐々に添加し、室温下で３時間撹拌する
と、系内の粘度の上昇が確認された。混合物をニーダー
式乾燥器に入れ、乾燥温度 80℃で粉体とした。得られ
た包接化合物の収量は 24.9ｇ、及び、その収率は 97.0
モル％であった。ジヨードメチル-ｐ-トリルスルホンの
融点は155〜157℃（分解）であるが、この包接化合物は
180℃で分解等の変質は確認されなかった。次に、得ら
れた包接化合物を暴露試験させ、その結果を表１（表
１）に示す。
【００１２】実施例２ 実施例１において、有機ヨウ素系化合物として 3-ヨー
ド-2-プロピニルブチルカーバメイト 4.63ｇ（0.0165モ
ル）を用いる以外は、実施例１と全く同様に操作して、
包接化合物を得た。この包接化合物の収量は 22.9ｇ、
及び、その収率は97.7モル％であった。3-ヨード-２-プ
ロピニルブチルカーバメイトの融点は 65〜67℃である
が、この包接化合物は 150℃で分解等の変質は確認され
なかった。次に、得られた包接化合物を暴露試験させ、
その結果を表１（表１）に示す。
ド-2-プロピニルブチルカーバメイト 4.63ｇ（0.0165モ
ル）を用いる以外は、実施例１と全く同様に操作して、
包接化合物を得た。この包接化合物の収量は 22.9ｇ、
及び、その収率は97.7モル％であった。3-ヨード-２-プ
ロピニルブチルカーバメイトの融点は 65〜67℃である
が、この包接化合物は 150℃で分解等の変質は確認され
なかった。次に、得られた包接化合物を暴露試験させ、
その結果を表１（表１）に示す。
【００１３】実施例３ 実施例１において、有機ヨウ素系化合物として 3-ヨー
ドプロパルギル4-クロロフェニルオキシメチルエーテル
5.32ｇ（0.0165モル）を用いる以外は、実施例１と全
く同様に操作して、包接化合物を得た。この包接化合物
の収量は 22.8ｇ、及び、その収率は 95.6モル％であっ
た。 3-ヨードプロパルギル 4-クロロフェニルオキシメ
チルエーテルの沸点は 130℃であるが、この包接化合物
は 150℃で分解等の変質は確認されなかった。次に、得
られた包接化合物を暴露試験させ、その結果を表１（表
１）に示す。
ドプロパルギル4-クロロフェニルオキシメチルエーテル
5.32ｇ（0.0165モル）を用いる以外は、実施例１と全
く同様に操作して、包接化合物を得た。この包接化合物
の収量は 22.8ｇ、及び、その収率は 95.6モル％であっ
た。 3-ヨードプロパルギル 4-クロロフェニルオキシメ
チルエーテルの沸点は 130℃であるが、この包接化合物
は 150℃で分解等の変質は確認されなかった。次に、得
られた包接化合物を暴露試験させ、その結果を表１（表
１）に示す。
【００１４】比較例１〜３ 有機ヨウ素系化合物として、比較例１ではジヨードメチ
ル-ｐ-トリルスルホン、比較例２では 3-ヨード-2-プロ
ピニルブチルカーバメイト、及び、比較例３では3-ヨー
ドプロパルギル 4-クロロフェニルオキシメチルエーテ
ルについて、暴露試験を行い、その結果を表１（表１）
に示す。
ル-ｐ-トリルスルホン、比較例２では 3-ヨード-2-プロ
ピニルブチルカーバメイト、及び、比較例３では3-ヨー
ドプロパルギル 4-クロロフェニルオキシメチルエーテ
ルについて、暴露試験を行い、その結果を表１（表１）
に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【発明の効果】本発明の包接化合物によれば、従来の有
機ヨウ素系化合物では達成されなかった熱や光・紫外線
に対する安定性を実現することができる。それにより、
防菌・防かび剤としての持続性を長期間もたせることが
でき、かつ、白色系統の色調を保持することができる。
また、この包接化合物は粉体であるため、防菌・防かび
剤としての操作性がよく、それを適用できる範囲が広が
る。すなわち、従来の有機ヨウ素系化合物、及び、それ
に対応する本発明の包接化合物による実施例１〜３にお
いて、熱に対する安定性を示す融点、沸点又は分解温度
を見ると、本発明の包接化合物の方が明らかに高い。ま
た、本発明の包接化合物による実施例１〜３、及び、従
来の有機ヨウ素系化合物による比較例１〜３において、
光・紫外線に対する安定性を示す有機ヨウ素系化合物の
残存割合を見ると、本発明の包接化合物の方が明らかに
高い。
機ヨウ素系化合物では達成されなかった熱や光・紫外線
に対する安定性を実現することができる。それにより、
防菌・防かび剤としての持続性を長期間もたせることが
でき、かつ、白色系統の色調を保持することができる。
また、この包接化合物は粉体であるため、防菌・防かび
剤としての操作性がよく、それを適用できる範囲が広が
る。すなわち、従来の有機ヨウ素系化合物、及び、それ
に対応する本発明の包接化合物による実施例１〜３にお
いて、熱に対する安定性を示す融点、沸点又は分解温度
を見ると、本発明の包接化合物の方が明らかに高い。ま
た、本発明の包接化合物による実施例１〜３、及び、従
来の有機ヨウ素系化合物による比較例１〜３において、
光・紫外線に対する安定性を示す有機ヨウ素系化合物の
残存割合を見ると、本発明の包接化合物の方が明らかに
高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/10 Ｂ 8930−4Ｈ (72)発明者 田中 良典 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 3-ヨード-2-プロピニルブチルカーバメ
イト、3-ブロモ-2,3-ジヨード-2-プロペニルエチルカー
ボナート、2,3,3-トリヨードアリルアルコール、ヨード
プロパルギルアルコール、3-ヨードプロパルギル 4-ク
ロロフェニルオキシメチルエーテル及びジヨードメチル
-ｐ-トリルスルホンからなる群から選ばれる１個以上の
化合物を、シクロデキストリンにより包接することを特
徴とする防菌・防かび剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27955591A JPH05117105A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | 防菌・防かび剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27955591A JPH05117105A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | 防菌・防かび剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117105A true JPH05117105A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17612602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27955591A Pending JPH05117105A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | 防菌・防かび剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117105A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997020000A3 (en) * | 1995-11-28 | 1997-09-25 | Kimberly Clark Co | Improved colorant stabilizers |
| WO1997046095A1 (en) * | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Troy Corporation | Halopropargyl inclusion complexes |
| WO1999011596A1 (fr) * | 1997-08-29 | 1999-03-11 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Preparation photostable utilisee en agriculture ou en horticulture |
| EP0917880A1 (en) * | 1997-09-25 | 1999-05-26 | Wacker-Chemie GmbH | Inclusion complex of diiodomethyl-p-tolylsulfone with cyclodextrin derivatives |
| JP2001039971A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Nippon Soda Co Ltd | トリ−ｏ−チモチド類を成分化合物とする分子化合物 |
| EP1088631A1 (de) * | 1999-09-30 | 2001-04-04 | Wacker-Chemie GmbH | Holzschutzmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| WO2006066204A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Dow Global Technologies, Inc. | Use of water-soluble polymers to improve stability of diiodomethyl-para-tolylsulfone in complex matrices |
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-
1991
- 1991-10-25 JP JP27955591A patent/JPH05117105A/ja active Pending
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