JPH0641457B2 - イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 - Google Patents

イソチアゾロン系化合物の安定化溶液

Info

Publication number
JPH0641457B2
JPH0641457B2 JP1183924A JP18392489A JPH0641457B2 JP H0641457 B2 JPH0641457 B2 JP H0641457B2 JP 1183924 A JP1183924 A JP 1183924A JP 18392489 A JP18392489 A JP 18392489A JP H0641457 B2 JPH0641457 B2 JP H0641457B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
isothiazolone
compound
present
solution
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1183924A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0348669A (ja
Inventor
亮二 船津
晋 光井
茂 黒瀬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Somar Corp
Original Assignee
Somar Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Somar Corp filed Critical Somar Corp
Priority to JP1183924A priority Critical patent/JPH0641457B2/ja
Priority to US07/546,851 priority patent/US5149706A/en
Priority to CA002020732A priority patent/CA2020732A1/en
Priority to DE90307639T priority patent/DE69006282D1/de
Priority to EP90307639A priority patent/EP0410609B1/en
Priority to FI903585A priority patent/FI96567C/fi
Publication of JPH0348669A publication Critical patent/JPH0348669A/ja
Publication of JPH0641457B2 publication Critical patent/JPH0641457B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、イソチアゾロン系化合物の安定化溶液に関す
るものである。
（従来技術及びその問題点） イソチアゾロン系化合物は、抗菌性を有し、防菌剤や殺
菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分
野に用いられている。例えば、イソチアゾロン系化合物
は、紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循環用
水、紙用塗工液、水性塗料、化粧品等に対する殺菌剤な
いし防菌剤として用いられている。
ところで、イソチアゾロン系化合物は、溶液として使用
又は取扱われることが多い。この場合、溶媒としては、
一般に、グリコール系や、ケトン系、エーテル等の有機
溶媒が用いられている。
しかしながら、イソチアゾロン系化合物は安定性が悪
く、これを前記のような溶媒に溶解させると、その分解
が促進され、時間の経過とともに、その溶液中濃度がし
だいに低下するという問題がある。従来は、このような
問題解決に対処し得る満足すべき手段は未だ提案されて
いない。
（発明の課題） 本発明は、イソチアゾロン系化合物に見られる前記問題
を解決し、安定化されたイソチアゾロン系化合物溶液を
提供することをその課題とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成にするに至った。
即ち、本発明によれば、イソチアゾロン系化合物を、3-
メチル-3-メトキシブチルアルコール又はこれを主成分
とする溶媒に溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の
安定化溶液が提供される。
本発明におけるイソチアゾロン系化合物とは、イソチア
ゾロン骨格を有する化合物を意味し、このようなものと
しては、例えば、2-メチル-3-イソチアゾロン、5-クロ
ル-2-メチル-3-イソチアゾロン、2-オクチル-3-イソチ
アゾロン、2-エチル-3-イソチアゾロン及びそれらの錯
塩（例えば、塩化カルシウムや、硝酸マグネシウム、硝
酸亜鉛、塩化鉄等との錯塩）が挙げられる。
本発明は、上記のようなイソチアゾロン系化合物のうち
でも非錯塩系の化合物に対して特に顕著な効果を有す
る。
本発明の安定化溶液は、イソチアゾロン系化合物を、3-
メチル-3-メトキシブチルアルコール（以下、単にMMBと
も言う）又はこれを主成分とする有機溶媒に溶解させる
ことによって得ることができる。この場合、MMBと併用
される有機溶媒としては、アルコール系、グリコール
系、エーテル系、ケトン系、エステル系、炭化水素系等
の各種の有機溶媒を示すことができる。その具体例とし
ては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
プロピレンカーボネート、エチレングリコールモノ（又
はジ）アルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ
（又はジ）アルキルエーテル、エチレングリコールモノ
（又はジ）アセテート、1,4-ジオキサン、ジベンジルエ
ーテル、プロピレンオキシド、ベンジルアルコール、ブ
タノール、イソプロピルアルコール、ドデシルベンゼ
ン、プソイドキュメン、酢酸アルキルエステル、アジピ
ン酸ジアルキルエステル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等が挙げられる。MMBと他の有機溶媒
との混合溶媒を用いる場合、そのMMBの割合は、混合溶
媒中、50重量％以上、好ましくは60重量％以上である。
本発明のイソチアゾロン系化合物の安定化溶液において
は、他の殺菌剤ないし防菌剤を添加することができる。
このようなものとしては、例えば、4,5-ジクロル-1,2-
ジチオール-3-オンや、2,2-ジブロモ-3-ニトロプロピオ
ンアミド、2,2-ジブロモ-2-ニトロエタノール、メチレ
ンビスチオシアネート、1-クロルベンズアルドキシムア
セテート、ビス（ブロモアセトキシ）ブテン等が挙げら
れる。
（発明の効果） 本発明のイソチアゾロン系化合物溶液は、その溶媒とし
て3-メチル-3-メトキシブチルアルコールを主成分とし
て含むものを用いたもので、それによってイソチアゾロ
ン系化合物の分解が著しく抑制され、安定性の非常に高
められたものである。
本発明のイソチアゾン系化合物溶液は、その安定性が高
いことから、その保存、輸送等を有利に行うことがで
き、イソチアゾロン系化合物を含む殺菌剤や防菌剤の製
造原料として、あるいはそのまま殺菌剤や防菌剤として
利用することができる。
（実施例） 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１ 表-1に示したイソチアゾロン系化合物を表-1に示した有
機溶媒に溶解して本発明の試験溶液No.1〜15を得た。
次に、各試料溶液を40℃の恒温室に保管し、経日的に試
料溶液の一部を採取し、液体クロマトグラフィーでイソ
チアゾロン系化合物の残存濃度を測定し、その結果を残
存率(%)として表-2に示した。
なお、残存率は次の式で示される。
Ａ…イソチアゾロン系化合物の初期濃度 Ｂ…イソチアゾロン系化合物の測定濃度 比較例 表-3に示したイソチアゾロン系化合物を表-3に示した有
機溶媒に溶解して比較用の試料溶液No.21〜35を得た。
次に、各試験料を実施例と同様にして保管するととも
に、イソチアゾロン系化合物の残存濃度を経日的に測定
し、その結果を残存率として表-4に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−99401（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−56174（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−77859（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−85271（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開194146（ＥＰ，Ａ)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】イソチアゾロン系化合物を、3-メチル-3-
    メトキシブチルアルコール又はこれを主成分とする溶媒
    に溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の安定化溶
    液。
JP1183924A 1989-07-17 1989-07-17 イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 Expired - Lifetime JPH0641457B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1183924A JPH0641457B2 (ja) 1989-07-17 1989-07-17 イソチアゾロン系化合物の安定化溶液
US07/546,851 US5149706A (en) 1989-07-17 1990-07-02 Stabilized isothiazolone
CA002020732A CA2020732A1 (en) 1989-07-17 1990-07-09 Germidical composition
DE90307639T DE69006282D1 (de) 1989-07-17 1990-07-12 Keimtötende Zusammensetzung.
EP90307639A EP0410609B1 (en) 1989-07-17 1990-07-12 Germicidal composition
FI903585A FI96567C (fi) 1989-07-17 1990-07-16 Germisidinen koostumus

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1183924A JPH0641457B2 (ja) 1989-07-17 1989-07-17 イソチアゾロン系化合物の安定化溶液

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0348669A JPH0348669A (ja) 1991-03-01
JPH0641457B2 true JPH0641457B2 (ja) 1994-06-01

Family

ID=16144195

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1183924A Expired - Lifetime JPH0641457B2 (ja) 1989-07-17 1989-07-17 イソチアゾロン系化合物の安定化溶液

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5149706A (ja)
EP (1) EP0410609B1 (ja)
JP (1) JPH0641457B2 (ja)
CA (1) CA2020732A1 (ja)
DE (1) DE69006282D1 (ja)
FI (1) FI96567C (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6121302A (en) * 1999-05-11 2000-09-19 Lonza, Inc. Stabilization of isothiazolone
US6417211B1 (en) * 1999-08-30 2002-07-09 Rohm And Haas Company Isothiazolone concentrates
FR2822731B1 (fr) * 2001-03-30 2004-08-27 Sadaps Bardahl Corp Sa Composition de produit de nettoyage pour circuit de chauffage ou circuit de climatisation
ES2264605B1 (es) * 2004-07-02 2007-12-16 Labiana Development, S.L. "procedimiento para la obtencion de 2-alquilisotiazolonas y de sus formulaciones en forma estable solas o asociadas a otras moleculas con actividad biocida".

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4265899A (en) * 1978-05-30 1981-05-05 Rohm And Haas Company Cosmetic formulation comprising 3-isothiazolones
JPS5812243B2 (ja) * 1980-10-24 1983-03-07 クミアイ化学工業株式会社 安定な防菌防藻液剤
CA1204981A (en) * 1982-04-19 1986-05-27 Richard P. Clifford Biocide
JPS5977859A (ja) * 1982-10-26 1984-05-04 長谷川香料株式会社 ゲル状芳香消臭組成物
IL75598A (en) * 1984-06-27 1990-07-12 Rohm & Haas Stabilized aqueous solutions of 5-chloro-3-isothiazolones,their preparation and their use
DK166644B1 (da) * 1985-03-08 1993-06-28 Rohm & Haas Fremgangsmaade til fremstilling af en stabil 5-chlor-4-isothiazolin-3-onoploesning og anvendelse af denne oploesning som biocid eller konserveringsmiddel

Also Published As

Publication number Publication date
FI96567B (fi) 1996-04-15
FI903585A0 (fi) 1990-07-16
EP0410609B1 (en) 1994-01-26
EP0410609A3 (en) 1992-03-04
DE69006282D1 (de) 1994-03-10
JPH0348669A (ja) 1991-03-01
FI96567C (fi) 1996-07-25
CA2020732A1 (en) 1991-01-18
EP0410609A2 (en) 1991-01-30
US5149706A (en) 1992-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100218057B1 (ko) 물불용성 3-이소티아졸론 조성물
JP2622114B2 (ja) 抗菌剤組成物
JPH0285271A (ja) イソチアゾロン溶液の安定化法
JPH0327369A (ja) 安定化されたイソチアゾロン組成物
JPH0641457B2 (ja) イソチアゾロン系化合物の安定化溶液
DE60004451T2 (de) Isothiazolonkonzentrate
JPH09263504A (ja) イソチアゾロン系化合物含有組成物及びイソチアゾロン系化合物の安定化法
JPH05221813A (ja) ３−イソチアゾロン類用の臭素酸塩安定剤
JPH03176407A (ja) 殺菌剤組成物
JPH05286815A (ja) 工業用殺菌剤
CZ7894A3 (en) Process of stabilizing 5-chloro-2-methyl-3-isothiazolone and a stabilizing agent
JPH07121921B2 (ja) イソチアゾロン系化合物の安定化溶液
JP2005082596A (ja) イソチアゾロン誘導体およびピリオンジスルフィドに基づく低塩含量または塩フリーの殺菌剤組成物
JP2834219B2 (ja) 工業用殺菌・静菌組成物の安定化方法
JPH10114605A (ja) 安定化された工業用殺菌剤
JP3576255B2 (ja) イソチアゾロン系化合物含有組成物
JP3910672B2 (ja) 安定化された工業用防カビ剤
KR100324908B1 (ko) 안정화된3-이소티아졸론용액
JP2985695B2 (ja) 殺菌剤組成物
JP3778222B2 (ja) オルソフタルアルデヒドの安定化溶液
JP4853756B2 (ja) 水性抗微生物製剤
EP3606345A1 (de) Stabilisierte biozidzusammensetzung
JP3287937B2 (ja) 安定化防菌剤組成物
JPH05201809A (ja) 微生物防除剤
JPH1112259A (ja) イソチアゾロン無水物の製造方法