JPH0641457B2 - イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 - Google Patents

イソチアゾロン系化合物の安定化溶液

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JPH0641457B2
JPH0641457B2 JP1183924A JP18392489A JPH0641457B2 JP H0641457 B2 JPH0641457 B2 JP H0641457B2 JP 1183924 A JP1183924 A JP 1183924A JP 18392489 A JP18392489 A JP 18392489A JP H0641457 B2 JPH0641457 B2 JP H0641457B2
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isothiazolone
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晋 光井
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 (技術分野) 本発明は、イソチアゾロン系化合物の安定化溶液に関す
るものである。
(従来技術及びその問題点) イソチアゾロン系化合物は、抗菌性を有し、防菌剤や殺
菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分
野に用いられている。例えば、イソチアゾロン系化合物
は、紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循環用
水、紙用塗工液、水性塗料、化粧品等に対する殺菌剤な
いし防菌剤として用いられている。
ところで、イソチアゾロン系化合物は、溶液として使用
又は取扱われることが多い。この場合、溶媒としては、
一般に、グリコール系や、ケトン系、エーテル等の有機
溶媒が用いられている。
しかしながら、イソチアゾロン系化合物は安定性が悪
く、これを前記のような溶媒に溶解させると、その分解
が促進され、時間の経過とともに、その溶液中濃度がし
だいに低下するという問題がある。従来は、このような
問題解決に対処し得る満足すべき手段は未だ提案されて
いない。
(発明の課題) 本発明は、イソチアゾロン系化合物に見られる前記問題
を解決し、安定化されたイソチアゾロン系化合物溶液を
提供することをその課題とする。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成にするに至った。
即ち、本発明によれば、イソチアゾロン系化合物を、3-
メチル-3-メトキシブチルアルコール又はこれを主成分
とする溶媒に溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の
安定化溶液が提供される。
本発明におけるイソチアゾロン系化合物とは、イソチア
ゾロン骨格を有する化合物を意味し、このようなものと
しては、例えば、2-メチル-3-イソチアゾロン、5-クロ
ル-2-メチル-3-イソチアゾロン、2-オクチル-3-イソチ
アゾロン、2-エチル-3-イソチアゾロン及びそれらの錯
塩(例えば、塩化カルシウムや、硝酸マグネシウム、硝
酸亜鉛、塩化鉄等との錯塩)が挙げられる。
本発明は、上記のようなイソチアゾロン系化合物のうち
でも非錯塩系の化合物に対して特に顕著な効果を有す
る。
本発明の安定化溶液は、イソチアゾロン系化合物を、3-
メチル-3-メトキシブチルアルコール(以下、単にMMBと
も言う)又はこれを主成分とする有機溶媒に溶解させる
ことによって得ることができる。この場合、MMBと併用
される有機溶媒としては、アルコール系、グリコール
系、エーテル系、ケトン系、エステル系、炭化水素系等
の各種の有機溶媒を示すことができる。その具体例とし
ては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
プロピレンカーボネート、エチレングリコールモノ(又
はジ)アルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ
(又はジ)アルキルエーテル、エチレングリコールモノ
(又はジ)アセテート、1,4-ジオキサン、ジベンジルエ
ーテル、プロピレンオキシド、ベンジルアルコール、ブ
タノール、イソプロピルアルコール、ドデシルベンゼ
ン、プソイドキュメン、酢酸アルキルエステル、アジピ
ン酸ジアルキルエステル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等が挙げられる。MMBと他の有機溶媒
との混合溶媒を用いる場合、そのMMBの割合は、混合溶
媒中、50重量%以上、好ましくは60重量%以上である。
本発明のイソチアゾロン系化合物の安定化溶液において
は、他の殺菌剤ないし防菌剤を添加することができる。
このようなものとしては、例えば、4,5-ジクロル-1,2-
ジチオール-3-オンや、2,2-ジブロモ-3-ニトロプロピオ
ンアミド、2,2-ジブロモ-2-ニトロエタノール、メチレ
ンビスチオシアネート、1-クロルベンズアルドキシムア
セテート、ビス(ブロモアセトキシ)ブテン等が挙げら
れる。
(発明の効果) 本発明のイソチアゾロン系化合物溶液は、その溶媒とし
て3-メチル-3-メトキシブチルアルコールを主成分とし
て含むものを用いたもので、それによってイソチアゾロ
ン系化合物の分解が著しく抑制され、安定性の非常に高
められたものである。
本発明のイソチアゾン系化合物溶液は、その安定性が高
いことから、その保存、輸送等を有利に行うことがで
き、イソチアゾロン系化合物を含む殺菌剤や防菌剤の製
造原料として、あるいはそのまま殺菌剤や防菌剤として
利用することができる。
(実施例) 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例1 表-1に示したイソチアゾロン系化合物を表-1に示した有
機溶媒に溶解して本発明の試験溶液No.1〜15を得た。
次に、各試料溶液を40℃の恒温室に保管し、経日的に試
料溶液の一部を採取し、液体クロマトグラフィーでイソ
チアゾロン系化合物の残存濃度を測定し、その結果を残
存率(%)として表-2に示した。
なお、残存率は次の式で示される。
A…イソチアゾロン系化合物の初期濃度 B…イソチアゾロン系化合物の測定濃度 比較例 表-3に示したイソチアゾロン系化合物を表-3に示した有
機溶媒に溶解して比較用の試料溶液No.21〜35を得た。
次に、各試験料を実施例と同様にして保管するととも
に、イソチアゾロン系化合物の残存濃度を経日的に測定
し、その結果を残存率として表-4に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−99401(JP,A) 特開 昭61−56174(JP,A) 特開 昭59−77859(JP,A) 特開 平2−85271(JP,A) 欧州特許出願公開194146(EP,A)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】イソチアゾロン系化合物を、3-メチル-3-
    メトキシブチルアルコール又はこれを主成分とする溶媒
    に溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の安定化溶
    液。
JP1183924A 1989-07-17 1989-07-17 イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 Expired - Lifetime JPH0641457B2 (ja)

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JP1183924A JPH0641457B2 (ja) 1989-07-17 1989-07-17 イソチアゾロン系化合物の安定化溶液
US07/546,851 US5149706A (en) 1989-07-17 1990-07-02 Stabilized isothiazolone
CA002020732A CA2020732A1 (en) 1989-07-17 1990-07-09 Germidical composition
DE90307639T DE69006282D1 (de) 1989-07-17 1990-07-12 Keimtötende Zusammensetzung.
EP90307639A EP0410609B1 (en) 1989-07-17 1990-07-12 Germicidal composition
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