JPH0641457B2 - イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 - Google Patents
イソチアゾロン系化合物の安定化溶液Info
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- JPH0641457B2 JPH0641457B2 JP1183924A JP18392489A JPH0641457B2 JP H0641457 B2 JPH0641457 B2 JP H0641457B2 JP 1183924 A JP1183924 A JP 1183924A JP 18392489 A JP18392489 A JP 18392489A JP H0641457 B2 JPH0641457 B2 JP H0641457B2
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- Japan
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- isothiazolone
- compound
- present
- solution
- compounds
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (技術分野) 本発明は、イソチアゾロン系化合物の安定化溶液に関す
るものである。
るものである。
(従来技術及びその問題点) イソチアゾロン系化合物は、抗菌性を有し、防菌剤や殺
菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分
野に用いられている。例えば、イソチアゾロン系化合物
は、紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循環用
水、紙用塗工液、水性塗料、化粧品等に対する殺菌剤な
いし防菌剤として用いられている。
菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分
野に用いられている。例えば、イソチアゾロン系化合物
は、紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循環用
水、紙用塗工液、水性塗料、化粧品等に対する殺菌剤な
いし防菌剤として用いられている。
ところで、イソチアゾロン系化合物は、溶液として使用
又は取扱われることが多い。この場合、溶媒としては、
一般に、グリコール系や、ケトン系、エーテル等の有機
溶媒が用いられている。
又は取扱われることが多い。この場合、溶媒としては、
一般に、グリコール系や、ケトン系、エーテル等の有機
溶媒が用いられている。
しかしながら、イソチアゾロン系化合物は安定性が悪
く、これを前記のような溶媒に溶解させると、その分解
が促進され、時間の経過とともに、その溶液中濃度がし
だいに低下するという問題がある。従来は、このような
問題解決に対処し得る満足すべき手段は未だ提案されて
いない。
く、これを前記のような溶媒に溶解させると、その分解
が促進され、時間の経過とともに、その溶液中濃度がし
だいに低下するという問題がある。従来は、このような
問題解決に対処し得る満足すべき手段は未だ提案されて
いない。
(発明の課題) 本発明は、イソチアゾロン系化合物に見られる前記問題
を解決し、安定化されたイソチアゾロン系化合物溶液を
提供することをその課題とする。
を解決し、安定化されたイソチアゾロン系化合物溶液を
提供することをその課題とする。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成にするに至った。
結果、本発明を完成にするに至った。
即ち、本発明によれば、イソチアゾロン系化合物を、3-
メチル-3-メトキシブチルアルコール又はこれを主成分
とする溶媒に溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の
安定化溶液が提供される。
メチル-3-メトキシブチルアルコール又はこれを主成分
とする溶媒に溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の
安定化溶液が提供される。
本発明におけるイソチアゾロン系化合物とは、イソチア
ゾロン骨格を有する化合物を意味し、このようなものと
しては、例えば、2-メチル-3-イソチアゾロン、5-クロ
ル-2-メチル-3-イソチアゾロン、2-オクチル-3-イソチ
アゾロン、2-エチル-3-イソチアゾロン及びそれらの錯
塩(例えば、塩化カルシウムや、硝酸マグネシウム、硝
酸亜鉛、塩化鉄等との錯塩)が挙げられる。
ゾロン骨格を有する化合物を意味し、このようなものと
しては、例えば、2-メチル-3-イソチアゾロン、5-クロ
ル-2-メチル-3-イソチアゾロン、2-オクチル-3-イソチ
アゾロン、2-エチル-3-イソチアゾロン及びそれらの錯
塩(例えば、塩化カルシウムや、硝酸マグネシウム、硝
酸亜鉛、塩化鉄等との錯塩)が挙げられる。
本発明は、上記のようなイソチアゾロン系化合物のうち
でも非錯塩系の化合物に対して特に顕著な効果を有す
る。
でも非錯塩系の化合物に対して特に顕著な効果を有す
る。
本発明の安定化溶液は、イソチアゾロン系化合物を、3-
メチル-3-メトキシブチルアルコール(以下、単にMMBと
も言う)又はこれを主成分とする有機溶媒に溶解させる
ことによって得ることができる。この場合、MMBと併用
される有機溶媒としては、アルコール系、グリコール
系、エーテル系、ケトン系、エステル系、炭化水素系等
の各種の有機溶媒を示すことができる。その具体例とし
ては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
プロピレンカーボネート、エチレングリコールモノ(又
はジ)アルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ
(又はジ)アルキルエーテル、エチレングリコールモノ
(又はジ)アセテート、1,4-ジオキサン、ジベンジルエ
ーテル、プロピレンオキシド、ベンジルアルコール、ブ
タノール、イソプロピルアルコール、ドデシルベンゼ
ン、プソイドキュメン、酢酸アルキルエステル、アジピ
ン酸ジアルキルエステル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等が挙げられる。MMBと他の有機溶媒
との混合溶媒を用いる場合、そのMMBの割合は、混合溶
媒中、50重量%以上、好ましくは60重量%以上である。
メチル-3-メトキシブチルアルコール(以下、単にMMBと
も言う)又はこれを主成分とする有機溶媒に溶解させる
ことによって得ることができる。この場合、MMBと併用
される有機溶媒としては、アルコール系、グリコール
系、エーテル系、ケトン系、エステル系、炭化水素系等
の各種の有機溶媒を示すことができる。その具体例とし
ては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
プロピレンカーボネート、エチレングリコールモノ(又
はジ)アルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ
(又はジ)アルキルエーテル、エチレングリコールモノ
(又はジ)アセテート、1,4-ジオキサン、ジベンジルエ
ーテル、プロピレンオキシド、ベンジルアルコール、ブ
タノール、イソプロピルアルコール、ドデシルベンゼ
ン、プソイドキュメン、酢酸アルキルエステル、アジピ
ン酸ジアルキルエステル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等が挙げられる。MMBと他の有機溶媒
との混合溶媒を用いる場合、そのMMBの割合は、混合溶
媒中、50重量%以上、好ましくは60重量%以上である。
本発明のイソチアゾロン系化合物の安定化溶液において
は、他の殺菌剤ないし防菌剤を添加することができる。
このようなものとしては、例えば、4,5-ジクロル-1,2-
ジチオール-3-オンや、2,2-ジブロモ-3-ニトロプロピオ
ンアミド、2,2-ジブロモ-2-ニトロエタノール、メチレ
ンビスチオシアネート、1-クロルベンズアルドキシムア
セテート、ビス(ブロモアセトキシ)ブテン等が挙げら
れる。
は、他の殺菌剤ないし防菌剤を添加することができる。
このようなものとしては、例えば、4,5-ジクロル-1,2-
ジチオール-3-オンや、2,2-ジブロモ-3-ニトロプロピオ
ンアミド、2,2-ジブロモ-2-ニトロエタノール、メチレ
ンビスチオシアネート、1-クロルベンズアルドキシムア
セテート、ビス(ブロモアセトキシ)ブテン等が挙げら
れる。
(発明の効果) 本発明のイソチアゾロン系化合物溶液は、その溶媒とし
て3-メチル-3-メトキシブチルアルコールを主成分とし
て含むものを用いたもので、それによってイソチアゾロ
ン系化合物の分解が著しく抑制され、安定性の非常に高
められたものである。
て3-メチル-3-メトキシブチルアルコールを主成分とし
て含むものを用いたもので、それによってイソチアゾロ
ン系化合物の分解が著しく抑制され、安定性の非常に高
められたものである。
本発明のイソチアゾン系化合物溶液は、その安定性が高
いことから、その保存、輸送等を有利に行うことがで
き、イソチアゾロン系化合物を含む殺菌剤や防菌剤の製
造原料として、あるいはそのまま殺菌剤や防菌剤として
利用することができる。
いことから、その保存、輸送等を有利に行うことがで
き、イソチアゾロン系化合物を含む殺菌剤や防菌剤の製
造原料として、あるいはそのまま殺菌剤や防菌剤として
利用することができる。
(実施例) 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例1 表-1に示したイソチアゾロン系化合物を表-1に示した有
機溶媒に溶解して本発明の試験溶液No.1〜15を得た。
機溶媒に溶解して本発明の試験溶液No.1〜15を得た。
次に、各試料溶液を40℃の恒温室に保管し、経日的に試
料溶液の一部を採取し、液体クロマトグラフィーでイソ
チアゾロン系化合物の残存濃度を測定し、その結果を残
存率(%)として表-2に示した。
料溶液の一部を採取し、液体クロマトグラフィーでイソ
チアゾロン系化合物の残存濃度を測定し、その結果を残
存率(%)として表-2に示した。
なお、残存率は次の式で示される。
A…イソチアゾロン系化合物の初期濃度 B…イソチアゾロン系化合物の測定濃度 比較例 表-3に示したイソチアゾロン系化合物を表-3に示した有
機溶媒に溶解して比較用の試料溶液No.21〜35を得た。
機溶媒に溶解して比較用の試料溶液No.21〜35を得た。
次に、各試験料を実施例と同様にして保管するととも
に、イソチアゾロン系化合物の残存濃度を経日的に測定
し、その結果を残存率として表-4に示す。
に、イソチアゾロン系化合物の残存濃度を経日的に測定
し、その結果を残存率として表-4に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−99401(JP,A) 特開 昭61−56174(JP,A) 特開 昭59−77859(JP,A) 特開 平2−85271(JP,A) 欧州特許出願公開194146(EP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】イソチアゾロン系化合物を、3-メチル-3-
メトキシブチルアルコール又はこれを主成分とする溶媒
に溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の安定化溶
液。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1183924A JPH0641457B2 (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
US07/546,851 US5149706A (en) | 1989-07-17 | 1990-07-02 | Stabilized isothiazolone |
CA002020732A CA2020732A1 (en) | 1989-07-17 | 1990-07-09 | Germidical composition |
DE90307639T DE69006282D1 (de) | 1989-07-17 | 1990-07-12 | Keimtötende Zusammensetzung. |
EP90307639A EP0410609B1 (en) | 1989-07-17 | 1990-07-12 | Germicidal composition |
FI903585A FI96567C (fi) | 1989-07-17 | 1990-07-16 | Germisidinen koostumus |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1183924A JPH0641457B2 (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0348669A JPH0348669A (ja) | 1991-03-01 |
JPH0641457B2 true JPH0641457B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=16144195
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1183924A Expired - Lifetime JPH0641457B2 (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5149706A (ja) |
EP (1) | EP0410609B1 (ja) |
JP (1) | JPH0641457B2 (ja) |
CA (1) | CA2020732A1 (ja) |
DE (1) | DE69006282D1 (ja) |
FI (1) | FI96567C (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6121302A (en) * | 1999-05-11 | 2000-09-19 | Lonza, Inc. | Stabilization of isothiazolone |
US6417211B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-09 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
FR2822731B1 (fr) * | 2001-03-30 | 2004-08-27 | Sadaps Bardahl Corp Sa | Composition de produit de nettoyage pour circuit de chauffage ou circuit de climatisation |
ES2264605B1 (es) * | 2004-07-02 | 2007-12-16 | Labiana Development, S.L. | "procedimiento para la obtencion de 2-alquilisotiazolonas y de sus formulaciones en forma estable solas o asociadas a otras moleculas con actividad biocida". |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4265899A (en) * | 1978-05-30 | 1981-05-05 | Rohm And Haas Company | Cosmetic formulation comprising 3-isothiazolones |
JPS5812243B2 (ja) * | 1980-10-24 | 1983-03-07 | クミアイ化学工業株式会社 | 安定な防菌防藻液剤 |
CH659931A5 (de) * | 1982-04-19 | 1987-03-13 | Dearborn Chemicals Ltd | Verfahren zur behandlung eines kuehlwassersystems oder eines bei der papierherstellung verwendeten wassersystems. |
JPS5977859A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-04 | 長谷川香料株式会社 | ゲル状芳香消臭組成物 |
IL75598A (en) * | 1984-06-27 | 1990-07-12 | Rohm & Haas | Stabilized aqueous solutions of 5-chloro-3-isothiazolones,their preparation and their use |
DK166644B1 (da) * | 1985-03-08 | 1993-06-28 | Rohm & Haas | Fremgangsmaade til fremstilling af en stabil 5-chlor-4-isothiazolin-3-onoploesning og anvendelse af denne oploesning som biocid eller konserveringsmiddel |
-
1989
- 1989-07-17 JP JP1183924A patent/JPH0641457B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-07-02 US US07/546,851 patent/US5149706A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-09 CA CA002020732A patent/CA2020732A1/en not_active Abandoned
- 1990-07-12 EP EP90307639A patent/EP0410609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-12 DE DE90307639T patent/DE69006282D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-16 FI FI903585A patent/FI96567C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0410609A3 (en) | 1992-03-04 |
FI96567B (fi) | 1996-04-15 |
DE69006282D1 (de) | 1994-03-10 |
FI96567C (fi) | 1996-07-25 |
CA2020732A1 (en) | 1991-01-18 |
JPH0348669A (ja) | 1991-03-01 |
EP0410609B1 (en) | 1994-01-26 |
EP0410609A2 (en) | 1991-01-30 |
US5149706A (en) | 1992-09-22 |
FI903585A0 (fi) | 1990-07-16 |
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