PT86663B - Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo um derivado morfolida de acido acrilico - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
presente invento diz respeito a composições fungicidas compreendendo combinações de substâncias fungicidas e, em particular, à preparação e ao uso de composições compreendendo determinados derivados morfolida de ácido acrílico combinados com determinados fungicidas sistémicos, para contacto e/ou para o solo.
São conhecidos muitos compostos diferentes que podem ser usados como fungicidas sistémicos, para contacto ou para o solo.No “The Pesticide Manual, 81 edição, 1987, editado por Charles R. Worthing e S. Barrie Walker, publicado por The British Crop Protection Council encontram-se exemplos de compostos deste tipo â venda no comércio.
Sabe-se também que determinadbs derivados morfolida de ácido acrílico são eficazes no combate a uma grande variedade de fungos fitopatogénicos.Nas Patentes EP-A1-0 120 321 e EP-A1-0 219 756 são divulgados exemplos de tais compostos.
Descobriu-se agora que o efeito fungicida de algumas destas morfolidas de ácido acrílico pode ser melhorado de forma considerável caso sejam usadas com determinados fungicidas sistémicos, para contacto e/ou para o solo.
De acordo com o presente invento apresenta-se assim uma composição fungicida compreendendo pelo menos um fungicida sistémico, para contacto e/ou para o solo e pelo menos um derivado morfolida de ácido acrílico de fórmula geral
em que Rj representa um átomo de hidrogénio, cloro ou bromo, um grupo trifluorometílo, trifluorometoxi, Cg-C? alquilo, j C3-C5 alcoxi, Cg-Cg alquenilo, HCIFC-CFgO-, HC1C=CC1O, ciclo-hexilo, ciclopentilo, ciclo-hexenilo, fenilo, 4-clorofenilo,
4-etilfenilo, 4-clorobenzilo ou 4-clorofeniltio, ou um grupo fenoxi, facultativamente substituído com um ou mais substituintes seleccionados entre átomos de flúor e cloro e grupos metilo e etoxicarbonilo e R2 representa um átomo de hidrogénio ou Rj representa um átomo de hidrogénio e R2 representa um grupo 3-fenoxi.
De preferência Rj representa um átomo de cloro ou bromo ou um grupo trifluorometilo, trifluo rometoxí, propilo, butilo, butoxi, fenilo, 4-clorofeniltio, 4-clorofenoxi , 4-meti1fenoxi ou 4-etd>xicarboni 1 fenoxi, em especial um átomo de cloro ou bromo ou um grupo trifluorometilo, trifluorometoxi, fenilo ou 4-clorofenoxi.
De preferência R2 representa também um átomo de hidrogénio.
Um sub-grupo de compostos particularmente preferidos é aquele em que Rj representa um átomo de cloro ou um grupo fenilo e R2 representa um átomo de hidrogénio.
As Patentes EP-A1-0 120 321 e EP-A1-0 219 756 apresentam exemplos da preparação de deriva dos morfolida de ácido acrílico de fórmula I.
Apresentam-se a seguir exemplos de fungicidas sistémicos, para contacto e para o solo que se revelam particularmente adequados para usar numa composição de acordo com o presente invento:
(A) Fungicidas sistémicos
1. Benalaxyl
2. Cymoxanil
3. Cyprofuram
4. Metalaxyl
5.0furace
6.0xadixyl
7. Fosetyl-alumínio
8. Acido fosforoso e os seus sais (B) Fungicidas para contacto
1. Anilazina
2. Captafol
3. Captano
4. Chlorotaloni 1
5. Dichlorofluanid
6. Dithianon
7. Acetato de fentina
8. Folpet
9. Cobre lO.Oxícloreto de cobre
11. Mancozeb
12. Maneb
13. Metiram
14. Propi neb
15. Zineb (C) Fungicidas para o solo
1. Etridiazole
2. Fenaminosulf
3. Hymexazo1
4. Propamocarb
5. Prothiocarb
Os nomes genéricos referidos nos grupos A.B e C representam compostos com os seguintes nomes do IUPAC:
Grupo A
1. N-fenllacetiI-N-2,6-xi1i1-D,L-alaninato de metilo
2. l-(2-ciano-2-metoxi-iminoacetil)-3-etilureia
3. (+)- -(3-c 1 orofeni 1 )ciclopropanocarboxamido_7- ^-buti rolactona
4. N-(2-metoxíaceti1)-N-(2,6-xi 1 i1)-D,L-alaninato de metilo
5. (+)-Κ.-2-cloro-N-2,6-xililacetamido- ^-butirolactona
6.2-metoxi-N-(2-oxo-l,3-oxazolidin-3-il)acet-2l,6'-xilidida
7.tri(eti 1 fosfanato) de alumínio
Grupo B
1. 4,6-dícloro-N-(2-clorofen11)-1,3,5-triazin-2-amina
2. 1,2,3,6-tetra-hidro-N-(1,1,2,2-tetracloroetiltio)ftalamída
3. 1,2,3,6-tetra-hidro-N-(triclorometiltio)ftalimida
4. tetracloro-isoftalonitrilo
5. N-diclorofluorometiltio-N',N'-dimeti1-N-fenilsulfamida
6. 2,3-diclano-l,4-ditia-antraquinona
7. Acetato de trifenilestanho
8. N-(trlclorometiltio)ftallmida
10. Tri-hidróxido de cloreto de dicobre
11. complexo de etilenobis(ditiocarbamato) de manganésio
12. etilenobis(ditiocarbamato)de manganésio
13. etilenobls(ditiocarbamato)de amoniato de zinco-poli(dissulfureto de eti lenodiuram)
14. propilenobis(ditiocarbamato)de zinco polimérico
15. etilenobis(ditíocarbamato) de zinco
Grupo C
1. 5-etoxi-3-triclorometil-l,2,4-tiadiazole
2. 4-dimeti 1 aminobenzeno-diazossu1fonato de sódio
3. 5-metilisoxazol-3-ol
4. 3-(dimeti1amlno)propi1carbamato de propilo
5. (3-dimeti1aminopropi1)tiocarbamato de S-etilo
Entre os fungicidas sistémicos atrás mencionados são preferidos sobretudo o cymoxamil, o fosetyl-aluminio, o ácido fosforoso e o fosfito dissódico; entre os fungicidas para contacto atrás mencionados são especialmente preferidos o chlorothaloni1, o dithianon, o oxicloreto de cobre e o mancozeb a fim de serem usados em composições de acordo com o presente invento.
Alguns compostos de fórmula I podem também ser combinados vantajosamente com compostos do grupo A e do grupo B numa combinação tripla.
Pensa-se que o efeito melhorado das composições de acordo com o invento é devido à sinergia ou à quebra de resistência.Uma outra vantagem consiste num mais vasto espectro de actividade.
As composições de acordo com o invento podem ser usadas preventivamente ou para fins curativos em diversas plantações tais como: vinha, batata, tomate, pepino, tabaco, lúpulo, abóbora, couve, e outros vegetais, borracha, citrinos, abacate, ananaz, cacau, rosas, cravos e outras plantas ornamentais.
As combinações entre compostos de fórmula I e compostos do grupo A e B são também particularmente adequadas para o controlo de doenças motivadas por fungos nas uvas se a vinha já estiver contaminada (tratamento curativo).
As quantidades de ingredientes activos usados nos produtos combinados de acordo com o invento dependem da taxa de aplicação dos compostos quando usados separadamente, mas também da proporção de um produto para o outro e do grau de sinergia. E também importante o fungo que constitui o alvo. As proporções relativas entre os compostos de fórmula I e os compostos dos grupos A,B e C podem, em casos extremos, ser de 1:160 a 50:1 com base nas partes em
peso do ingrediente activo, mas são de preferencia de 1:20 e 10:1.
A seguir apresenta-se uma informação específica sobre as proporções das quantidades.
Os compostos de fórmula I são aplicados em concentrações compreendidas entre 25-1000 ppm, de preferencia entre 100-500 ppm, enquanto as quantidades de compostos com elas combinadas devem, de preferencia, ser as seguintes (todos os valores são em ppm):
| GRUPO A | |||
| Composto | 1,3,4,5,6: | 20-500 (50-200) | |
| composto | 2: | 50-500 (80-150) | |
| composto | 7: | 100-2500 | |
| composto | Θ: | 100-4000 | (600-2000) |
| GRUPO B | |||
| Composto | 1,2,4,5,14: | 400-2000 | (500-1500) |
| composto | 3,8: | 800-3000 | (100-2000) |
| composto | 6: | 150-700 | (250-500) |
| composto | 7: | 250-800 | (400-700) |
| composto | 9,10,11,12,13,15: | 1200-3000 (1500-2000) | |
| GRUPO C | |||
| Substância 1,3: | 300-2000 | (500-1500) | |
| substância 2,4,5: | 500-1500 | (800-1200) |
Uma composição de acordo com o invento pode, além disso, compreender um suporte, estando os ingredientes activos presentes numa quantidade total de 0,5 a 95% em peso.
Um suporte numa composição de acordo com o invento será qualquer material que venha a ser misturado com o ingrediente activo para facilitar a aplicação ao local que se pretende tratar e que pode, por exemplo, sr uma planta, a semente ou o próprio solo, ou para facilitar a armazenagem, o transporte ou o manuseamento .
suporte pode ser um sólido ou um líquido, incluindo um material que é normalmente gasoso mas que foi comprimido para formar um liquido, podendo usar-se qualquer um dos suportes normalmente utilizados na formulação de composições fungicidas.
As composições de acordo com o invento podem tomar a forma de emulsões, pós molháveis, suspensões, poeiras, pós, pastas e pós solúveis, granulados, concentrados em suspensão ou emulsifiçáveis ou aerossóis.As soluções e os pós contidos em cápsulas de polímero são também adequados, bem como os materiais naturais ou sintéticos ou os suportes Impregnados com a substância activa.
Estas formulações são manufacturadas do modo usual, tal como por mistura das substâncias activas com solventes líquidos e/ou suportes sólidos, sempre que apropriado com a adição de surfactantes, emulsificantes e/ou dispersantes, estabi1izantes, molhantes, agentes de ligação, tintas e odorisantes. Por esse motivo o invento compreende também um método para preprar uma composição fungicida tal como atrás foi referida método esse que compreende associar os ingredientes activos a, pelo menos, um suporte.
Caso se use água como solvente ou díluente, também se podem usar solventes orgânicos como solventes auxiliares ou como aditivos que impeçam a congelação.Os solventes orgânicos adequados compreendem compostos aromáticos tais como benzeno, xileno, tolueno, alqui 1 benzenos,
a lqui1 naftalenos e compostos aromáticos clorados, hidrocarbonetos alifáticos clorados tais como clorobenzeno, cloroetileno, tricloroetano, cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono e polícloroetano, hidrocarbonetos alifáticos tais como fracções de petróleo, ciclohexano,Óleos minerais leves, parafina e querosene; são contudo particularmente adequadas as soluções polares, isto é, os álcoois tais como isopropanol, butanol, glicois, álcool benzilico, álcoois furfurílicos e ciclohexanol, bem como os sas éteres e ésteres; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutll cetona, ciclohexanona, butirolactona e também dimetllformamida, sulfóxido de dimetilo e N-meti1-pirrolidona.São muitas vezes adequadas as misturas de líquidos diferentes.
Os suportes sólidos adequados incluem argilas e silicatos naturais e sintéticos, por exemplo sílicas naturais tais como terras diatomáceas; silicatos de magnésio, por exemplo talcos, silicatos de magnésio e de alumínio, por exemplo atapulgites e vermiculites; silicatos de aluminio, por exemplo caulinites, montmorilonites e micas; carbonato de cálcio; sulfato de cálcio, sulfato de amónio, óxidos sintéticos hidratados de silício e silicatos sintéticos de cálcio ou de aluminio; elementos, por exemplo carbono e enxofre, resinas naturais e sintéticas, por exemplo resinas de cimarona, cloreto de polivinílo e polímeros e copolímeros de estireno; policlorofenois sólidos; betumes; ceras e fertilizantes sólidos, por exemplo superfosfatos.Os suportes sólidos adequados para põs ou poeiras incluem, em particular, pós de rocha natural, montmorilonite, Kieselguhr ou diatomite e minerais moídos sintéticos tais como ácido silicico ou óxido de aluminio micro-dispersados; os veículos granulados adequados incluem rochas naturais fragmentadas e graduadas, tais como espato calcáreo, mármore, pedra pomes, sepiolíte e dolomite e granulados sintéticos feitos de pós orgânicos e inorgânicos.Os granulados podem, além disso, ser feitos de material orgânico tal como serradu-12-
ra. pó de casca de coco, fibra de espiga de milho e caules secos de tabaco.
As composições para a agricultura são muitas vezes formuladas e transportadas numa forma concentrada que é depois diluída pelo utente antes da aplicação. A presença de pequenas quantidades de um suporte que seja um agente tensio-activo facilita este processo de diluição. Assim, de preferencia, na composição de acordo com o invento pelo menos um dos suportes é um agente tensio-activo.Por exemplo, a composição pode conter pelo emnos dois suportes, um dos quais pelo menos é um agente tensio-activo.
agente tensio-activo pode ser um agente de emulsifícação, um agente de dispersão ou um molhante; pode ser iónico ou não-iónlco.Como exemplos adequados de agentes tensio-activos referem-se os sais de sódio ou de cálcio dos ácidos poli-acri 1 icos e dos ácidos 1 igninossulf6nicos; os produtos de condensação dos ácidos gordos ou as aminas ou amidas alifátícas contendo pelo menos 12 átomos de carbono na molécula com óxido de etileno e/ou óxido de propileno; os ésteres de ácidos gordos de glicerol, sorbitol, sacarose ou penta eritritol; os condensados destes com óxido de etileno e/ou óxido de propileno; os produtos de condensação dos álcoois gordos ou alquil fenóis, por exemplo, p-octilfenol ou p-octi lcresol, com óxido de etileno e/ou óxido de propileno; os sulfatos ou sulfonatos destes produtos de condensação; os sais de metais alcalinos ou alcalino-terrosos, de preferencia os saiscb sódio de ésteres de ácidos sulfuricos ou de ácidos sulfónicos contendo pelo menos o átomo de carbono na molécula, por exemplo lauri1-sulfato de sódio, alquil secundário-sulfatos de sódio, sais de sódio de óleo de rícino sulfonado e alquilari1-sulfonatos de sódio; e polímeros de óxido de etileno e copolímeros de óxido de propileno e de etileno. Como agentes emulsificadores e/ou molhantes podem usar-se os que se segueM: emulsifiçado-13-
res não-iônicos tais como ésteres de ácidos gordos de polioxietileno, éteres de álcoois gordos de políoxietileno, aminas gordas de polioxietileno, óleo de rícino etoxilado e emulsificadores não-iónicos tais como alquilsulfonatos, alquilsulfatos e arilsulfonatos, ácidos e neutralizados. Podem ser usadas como dispersantes lixívias de sulfito de lignina e celuloses derivadas.
Podem ser incorporados nas formul£ ções lígantes tais como álcool carboximeti1ico e polímeros sintéticos sob a forma de pós, grânulos ou latex, tais como álcool polivinílico e acetato poliviní1ico.
As formulações podem conter corantes sob a forma de pigmentos Inorgânicos tais como óxido de ferro, óxido de titânio ou azul da Prússia, ou corantes tais como alizarina, corantes azo, ftalocianinas metálicas ou corantes de trifenilmetano. Podem conter também odorisantes, por exemplo, óleos perfumados naturais.
Conforme o seu tipo, as formulações contêm ,de preferencia entre 5% e 85% em peso de substância activa , de preferencia 20-80% em peso nas formulações sólidas, 10-50% nas formulações em que as substâncias activas se encontram em solução e 10-60% em peso quando as substâncias activas se encontram em suspensão.
Os pós molháveis contêm geralmente 25,50 ou 75% em peso do ingrediente activo e contêm em regra adicionalmente um véiculo sólido inerte, 3-10% de um agente de dispersão e, sempre que necessário 0-10% de um estabilizador, ou estabilizadores e/ou de outros aditivos tais como agentes de penetração ou grudantes. As poeiras são formuladas geralmente como concentrados que apresentam uma composição semelfente à de um pó molhável, mas sem um dispersante, sendo diluídas no local com outros suportes
sólidos a fim de se obter uma composição contendo geralmente 72-10% em peso de ingrediente activo.Os grânulos são preparados, em geral, de modo a terem uma dimensão compreendida entre uma malha de 10 a 100 BS(1,676-0,152 mm), e podem ser manufacturados por meio de técnicas de aglomeração ou impregnação. Os grânulos contêm em regra 72-75% em peso de ingrediente activo e 0-10% em peso de aditivos tais como estabilizadores, surfactantes, modificadores de libertação lenta e ligantes.Os chamados pós fluidos secos (dry flowable powders) são constituídos por grânulos reiatiVamenté-pequenos com uma concentração relativamente elevada de ingrediente activo. Os concentrados emulsifiçáveis contêm, em regra, para além de um solvente e, se necessário, de um co-solvente, 10-50% em peso por volume de ingrediente activo, 2-20% em peso por volume de emulsionante e 0-20% em peso por volume de outros aditivos tais como estabilizadores, agentes de penetração e inibidores de corrosão. As suspensões concentradas são geralmente preparadas de modo a obetr-se um produto fluído, | estável, que não sedimente, e a conterem em regra 10-75% em peso de ingrediente activo, 0,5-15% em peso de agentes de dispersão, 0,1-10% em peso de agentes de suspensão tais como coloides protectores e agentes fixotrópicos , 0-10% em peso de outros aditivos tais como inibidores da formação de espuma, inibidores da corrosão, estabilizadores, agentes de penetração e grudantes e ainda água ou um liquido orgânico em que o ingrediente activo seja essencialmente insolúvel; dissolvidos na formulação podem estar presentes determinados sólidos orgânicos ou sais inorgânicos a fim de ajudarem a impedir a sedimentação ou como agentes inibidores da congelação da água.
As dispersões aquosas e as emulsões, por exemplo, as composições obtidas por diluição com água de um pó molhável ou de um concentrado de acordo com o invento situam-se também dentro do âmbito do presente invento.As referidas emulsões podem ser do tipo água-em-61eo ou óleo-em-15-
-água e podem ter una consistência espessa idêntica à da mayonna i se.
Os produtos descritos no invento podem apresentar-se sob a forma de formulações acabadas, isto é, formulações em que as substâncias já estão combinadas (ver Exemplos 1 a 11).Contudo os componentes das combinações podem também ser fornecidos como formulações separadas destinadas a serem misturadas no recipiente antes da aplicação (ver Exemplo 12-16). Os concentrados de acordo com o invento são geralmente misturados com água para se obter a concentração desejada de substância activa.
A composição a que se refere o presente invento pode conter também outros ingredientes, por exemplo outros compostos possuindo propriedades herbicidas, insecticidas ou fungicidas.E também possível misturá-las com nematicidas, repelentes para aves, reguladores do crescimento, nutrientes para as plantas ou agentes condicionadores do solo.
De particular interesse para aumentar a duração da actividade protectora dos compostos do presente invento será a utilização de um suporte que proporcionará a libertação lenta dos compostos fungicidas em redor da planta que se pretende proteger. Estas formulações de libertação lenta poderão, por exemplo, ser introduzidas no solo adjacente âs raízes de uma videira, ou poderá conter um componente adesivo que lhes permita serem aplicadas directamente ao caule de uma videira.
As composições são aplicadas da maneira convencional, isto é, derramando, pulverizando, nebulizando, polvilhando ou espa1hando.As quantidades que devem ser aplicadas de acordo com o invento podem variar de acordo com as condições climatéricas ou com o estado das r
ΡΑΓ» OPiniNAL
culturas.O momento de aplicação pode ser antes ou depois das plantas terem sido infectadas. Isto é da maior importância uma vez que, na prática, é difícil constatar imediatamente a altura em que se verificou a infecção. A duração da protecção depende normalmente do composto que sé escolheu e também de uma diversidade de factores externos, tais como o clima, cujo impacto é normalmente mitigado pelo uso de uma formulação adequada.
invento proporciona ainda a utilização como fungicida de uma composição tal como foi atrás definida e um método para combater fungos num determinado local, método esse que compreende o tratamento do local, que pode por exemplo ser constituído por plantas susceptiveis de sofrerem ou sujeitas a ataques de fungos, pelas sementes das referidas plantas ou pelo meio em que tais plantas crescem ou vão ser cultivadas, com a referida composição.
invento é ilustrado através dos Exemplos que se seguem.
Exemplo 1
Formulação de um concentrado emu1sificáve1
Acido fosforoso
Morfolida de ácido β-(4-clorofenil )-)3-(3,4-dimetoxifeni1 )acrí1ico
But iIam i na -sec
Emulsificador (alauil-ben zeno-sulfonato de sódio)
Solvente (ciclo-hexanona)
| 22,3% | em | peso |
| 3,0% | em | peso |
| 9,7% | em | peso |
15% em peso
50% em peso
ácido fosforoso é dissolvido no solvente adicionando-se depois a morfolida de ácido acrílico. Isto produz uma solução límpida ararelo vivo. A solução mantém-se límpida após se ter adicionado a butilamina-sec e o emulsificador.
Exemplo 2
| Formulação de um pó molhável | |||
| Fosetyl-aluminio | 50% | em | peso |
| Morfolida de ácido p-(4-cloro feni1)-p-(3,4-dimetoxifeni1) acri11co | 10% | em | peso |
| Molhante (alqui lnaftaleno- | |||
| -su1fonato) | 2% | em | peso |
| Dispersante(ligníno-sulfonato) | 8% | em | peso |
| Suporte (caulino) | 30% | em | peso |
Os componentes (que são todos sólidos) são misturados em conjunto e moídos num moínho de discos com espigões até as Darticulas ficarem reduzidas a aproximadamente 5-10 /jm.
Exemplo 3
Formulação de um pó molhãvel
| Fosfito dissódico | 50% em peso |
| Morfolida de ácido p-(4-cloro fenil)-£-(3,4-dimetoxifenil) acrí1ico | 5% em peso |
| Di-iso-octi 1-sulfo-succinato de sódio (molhante) | 2% em peso |
| Sulfato de sódio (dispersante) | 10% em peso |
| Lignino sulfonato (dispersante) | 8% em peso |
| Caulino (suporte) | 25% em peso |
Obtém-se Na^PO^ neutralizando
H3PO3 com NaOH numa solução aquosa e depois secando por pulverização.
Os componentes são misturados cuidad 0samente e moídas num moinho de discos com espigões.
Exemplo 4
Formulação de concentrado emulsificável
| Acido fosforoso | 20% em peso |
| Morfolida de ácido p-(4-bifeni1)-β-(3,4-dímetoxifeni1)acrí1ico | 5% em peso |
| Emulsificador (triglicérido etox£ lado) | 15% em peso |
| Solvente (éter dimetílico de dietileno glicol) | 60% em peso |
ácido fosforoso é dissolvido no solvente e adiciona-se em seguida a morfolida de ácido
| acrílico e o emulsificador.Obtém-se uma | solução | 1 ímpida | |
| Exemplo 5 | |||
| Formulação de pó molhâvel | |||
| Mancozeb(85%) | 63% | em | peso |
| Morfolida de ácido 3-(3,4-dime toxifenil)-£-(4-bifenilil) acrílico | 10% | em | peso |
| Sulfato de sódio | 5% | em | peso |
| Caulino (suporte) | 12% | em | peso |
| Alqui1-naftaleno-sulfonato (molhante) | 2% | em | peso |
| Lignino-sulfonato (d ispersante ) | 8% | em | peso |
Os ingredientes são misturados e moídos num moinho de discos com espigões.
Exemplo 6
Formulação de um concentrado suspensão-emu1 são
MOrfolida de ãcido p-(4-bifeni111)-p-(3,4-dimetoxifeni1)acrí1i co
3% em peso
Mancozeb (85%) 15% em peso
Fosfato de éter poliglicólico do ãlcool laurí1ico(emulsificador 1) 4% em peso
Triglicérído etoxilado(emulsificador 2) 2% em peso
Sal de cálcio do ácido dodecil-
| -benzeno-sulfÓnico(emulsificador 3) | 1,5% em peso |
| Copolímero de óxido de etileno/ /óxido de propileno(dispersante) | 2,5% em peso |
| C i c1o-hexanona | 35% em peso |
| Fracção aromática alquíllca (oonto de ebulição 200°C) | 37% em peso |
A morfolida de ácido acrílico é dissolvida em 80% do solvente, adicionam-se em seguida os emul sificadores e os dispersantes e agita-se a mistura completamente. Depois de se adicionar o Mancozeb a mistura é moída num moinho de esferas (esferas de vidro de 1 mm) adicionando-se em seguida o resto do solvente.
Exemplo 7
Formulação de uma suspensão aquosa
Morfolida de ácido β-(4-bifeni1i1) -J3-(3,4-dimetoxifeni 1 )acrí 1 ico
Dithianon (95%)
Dispersante (alqui l-naftaleno-sulfonato)
EStabi1izador(hemicelulose)
Antlcongelante(propileno glicol)
Agua
| 15% | em | peso |
| 25% | em | peso |
| 2% | em | peso |
| 1% | em | peso |
| 5% | em | peso |
| 52% | em | peso |
A morfolida de ácido acrílico e o dithianon são moídos num moinho de esferas (esferas de vidro de 1 mm) juntamente com 80% da água e do dispersante. Os outros componentes são dissolvidos no resto da água e depois misturados com agitação com os outros ingredientes.
Exemplo 8
Formulação de um pó molhável
Morfolida de ácido £-/4-(4-clorofenoxi) fen i lj-β-(3,4-d imetox ifen i1) acrí1i co
ChlorothaloniPmin. (95%)
Molhante(alqui1-naftaleno-sulfonato)
Material de suporte (Kieselguhr)
Dispersante(lignino-sulfonato)
Material de enchimento (giz)
| 5% | em | peso |
| 40% | em | peso |
| 2% | em | peso |
20% em peso
8% em peso
25% em peso
A morfolida de ácido acrílico é dissolvido em acetona e a solução é aplicada ao suporte. 0 suporte é evaporado e os outros ingredientes são esmagados e adicionados sendo a mistura moída num moinho de discos com espigões.
Exemplo 9
Formulação de um pó molhável
Morfolida do ácido β-(4-N-butilfeni 1 )-/3-(3,4-dimetoxif eni 1) acri 1 ico
Oxicloreto de cobre
Mo 1 hante (alqui1-naftaleno-sulfonato)
Suporte (ácido silícico)
Dispersante(lignino-sulfonato)
Material de enchimento(caulino)
| 8% em peso |
| 60% em peso |
| 2% em peso |
| 20% em peso |
| 5% em peso |
| 5% em peso |
Todos os componentes são bem mistu rados e moídos num moinho de discos com espigões.
Exemplo 10
A formulação do Exemplo 1 é testada biologicamente numa estufa comparando-a com um concentrado emu1s1ficáve 1 a 10%, de morfolida de ácido £-(4-clorofeni 1 )-β-(3,4-dimetoxifeni 1 )acrí 1 ico (Γ) e com ácido fosforoso.
Plantas utilizadas no teste: rebentos de videira na fase em que apresentam 3 folhas (estufa).
Infecção: plasmopara vitícola
Aplicação: 2 dias apôs a infecção. Seleccionou-se uma gama de concentrações de taxas de dosagem que permitissem uma observação correcta do aumento do efeito.
Efeito em % com uma taxa de dosagem em ppm de:
Substânc i a
| act i va | 100 | 747 | 50 | 374 | 25 | 188 |
| I' | 51 | 58 | 30 | |||
| Acido | 1 | |||||
| fosforoso | 6 | 8 | 0 |
Combinação das duas substâncias 81
Exemplo 11
Efeito contra a plasmopara vitícola
As substâncias activas I* e fosetyl foram testadas separada e conjuntamente do mesmo modo do usado no Exemplo 10
Dosagem em ppm para se obter um efeito de:
| Substância activa | 50% | 80% |
| I' | 100 | > > 100 |
| Fosetyl | > >1000 | >>1000 |
| 1' + | 25 | 100 |
| fosetyl | 185 | 747 |
Enquanto 100 ppm de 1' só obtiveram um efeito de 50% tendo sido necessário muito mais de 1000 ppm para obter o mesmo efeito com fosetyl, obteve-se um efeito de 50% combinando-se 25 ppm de I1 e 188 ppm de fosetyl; 100 ppm de I1 e 747 ppm de fosetyl deram um efeito de 80%.
Exemplo 12
Efeito sobre a pseudoperonospora cubensis
1' e díthianon foram testados separada e conjuntamente em relação ao seu efeito sobre a pseudoperonospora cubensis em pepinos cultivados ao ar livre.
Efectuaram-se quatro pulverizações a intervalos de 7 dias.
Taxa de dosagem necessária para obter um efeito de:
| Substância activa | 50% | 72% | 80% |
| I' | 250 | 800 | >800 |
| Dith ianon | 400 | 2 750 | 2 750 |
| 1' + | 100 | 300 | |
| dithianon | 375 | 375 |
Exemplo 13
Efeito sobre a phytophthora infestans
I* e Mancozeb foram testados separada e conjuntamente (mistura em recipiente) em relação ao seu efeito sobre a phytophthora infestans na batata. Efectuou-se uma avaliação 4 semanas após o tratamento final. 0 quadro que se segue mostra o efeito em % quando foram usadas determinadas concentrações da substância activa.
ppm 0 800 1100 1600 (Mancozeb)
| 0 | 0 | 11 | 24 | 47 |
| 100 | 0 | 18 | 48 | 49 |
| 150 | 0 | 24 | - | 57 |
| 200 | 0 | 23 | 51 | 63 |
(I ’ )
Enquanto 1' não teve qualquer efeito em dosagens de 100, 150 e 200 ppm, o efeito do Mancozeb foi aumentado para 63% quando 200 ppm de Γ lhe foram adicionadas.
Exemplo 14
Efeito sobre a phytophthora infestans teste descrito no Exemplo 13 foi efectuado também com morfolida de ácido β-(3,4-dimetoxifeni 1)-/3-(4-b 1 feni 1 i 1)-acrl 1 ico (I'') e ''Mancozeb. Os resultados são apresentados no quadro que se segue:
| ppm | 0 | 1100 | 1600 (Mancozeb) |
| 0 | 0 | 24 | 47 |
| 50 | 0 | 41 | 48 |
| 100 | 0 | 50 | 68 |
| 300 | 0 | 85 |
(I”)
Mais uma vez se nota a clara evidência de sinergia.
Exemplo 15
Efeito contra a Plasmopara vitícola
Os compostos activos morfolida de ãcido β-(4-clorofen i 1) -β-3,4-d imetoxifen i 1 )-acrí 1 í co (Γ) e A1-phosethy1 foram testados separada e conjuntamente.
| Composto | Concentração | Eficácia |
| I ' | 100 ppm | 58,1% |
| Al-phosethyl | 750 ppm | 8,8% |
| 1000 ppm | 8,1% | |
| 1' + | 100 ppm | |
| Al-phosethyl | 750 ppm | 84,4% |
| 1' + | 100 ppm | |
| Al-phosethyl | 1000 ppm | 86,9% |
Exemplo 16
Efeito contra a Plasmopara vitícola
Os compostos activos morfolida de ácido /3-(4-clorofeni 1 )-/3-(3,4-dimetoxifeni 1 )-acrí 1 ico (I1) e cymoxanil foram testados separada e conjuntamente.
Eficácia
Composto
Concentração
| I' | 80 ppm | 35,0% |
| Cymoxani 1 | 80 ppm | 7,5% |
| 1' + | 80 ppm | |
| Cymoxani1 | 80 ppm | 58,8% |
N.B. Nos Exemplos 15 e 16 a eficácia em % indica a percentagem de folhas não infectadas.
Claims (14)
- REIVINDICAÇDESIa. - Processo para a preparação de uma composição fungicida caracterizado por se incluir na referida composição pelo menos um fungicida sistémico, para contacto e/ou para o solo e pelo menos um derivado mor folida de ácido acrílico de fórmula geralRj representa um átomo de hidrogénio, cloro ou bromo',' um grupo trifluorometilo, trif1uorometoxi, C3-C7 alquilo, Cg-Cg alcoxi, alquenilo, HCIFC-CFgO-, HC1C=CC1O-, ciclo-hexilo, ciclopentenilo, cic 1 o-hexen110, fenilo, 4-c1orofeni10, 4-etilfeni lo, 4-clorobenzilo ou 4-c1orofeni11i0 ou um grupo fenoxi facultativamente substituído com um ou mais substituin tes se 1eccionados entre átomos de fluor e cloro e grupos metilo e etoxicarboni10 e R2 representa um átomo de hidrogénio ou Rj representa um átomo de hidrogénio e R2 representa um grupo 3-fenoxi.
- 2a. - Processo de acordo com a reivindicação 1 caracterizado por Rj representar um átomo de cloro ou bromo ou um grupo trifluorometilo, trifluorometoxi, propilo, butilo, butoxi, fenilo, 4-clorofeniltio,4- clorofenoxi, 4-meti1fenoxi ou 4-etoxicarbonílfenoxi.
- 3a. - Processo de acordo com as reivindicações 1 ou 2 caracterizado por R2 representar um átomo de hidrogénio.
- 4a. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1,2 e 3 caracterizado por R^ representar um átomo de cloro ou um grupo fenilo e R2 representar um átomo de hidrogénio.
- 5a. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores caracterizado por o fungicida sistémico ser N-fenilacetil-N-2,6-xi1i1-D,L-alaninato de metilo, l-(2-ciano-2-metoxi-iminoaceti1 )-3-etilureia, ( + )- < -£N-(3-clorofeni l)-ciclopropanocarboxamido_7-y-butirolactona, N-(2-metoxiaceti1)-N-(2,6-xi1i1)-D,L-a1aninato de metilo, (+)- \-2-cloro-N-2,6-xi1ilacetamido- y-butirolactona, 2-metoxi-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-i1)acet-2' ,61-xi 1 idida , tri(etil fosfonato) de alumínio, ácido fosforoso ou um dos seus sais.
- 6a. - Processo de acordo com a reivindicação 5 caracterizado por o fungicida sistémico ser1-(2-ciano-2-metoxi-iminoaceti1)-3-eti1ureia, tri(eti 1 fosfonato) de alumínio, ácido fosforoso ou fosfito dissódico.
- 7a. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores caracterizado por o fungicida para contacto ser 4,6-dicloro-N-(2-clorofeni1)-l,3,5- triazin-2-amina, 1,2,3,6-tetra-h i dro-N-(1,1,2,2-tetracloroetiltio)-ftalimida, l,2,3,6-tetra-hidro-N-(tric1orometi1 tio)fta 1imida, tetracloro-isoftalonitrilo, N-diclorofluorometiltio-N',N1-dimeti1-N-fenilsulfamida, 2,3-dicianoTl,4-ditia-antraquinona, acetato de trifenil estanho, N-(tricloro-30- metiltio)ftalimida, tri-hidróxido de cloreto de dicobre, complexo de eti lenobis(ditiocarbamato) de manganésío com sal de zinco, etilenobis(ditiocarbamato)de manganésío, etilenobis(ditiocarbamato) de amoniato de zinco-poli(dissulfureto de etilenotiuram), propilenobis(ditiocarbamato) de zinco polimérico ou etilenobis(ditiocarbamato) de zinco.
- 8*. - Processo de acordo com a rej_ vindicação 7 caracterizado por o fungicida para contacto ser tetracloro-isoftalonitrilo, 2,3-diciano-l,4-ditia-antraquinona, tri-hidróxido de cloreto de dicobre ou complexo de etilenobis(ditiocarbamato) de manganésío com sal de zinco.
- 9·. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores caracterizado por o fungicida para o solo ser 5-etoxi-3-tríclorometi 1-1,2,4-tiadiazole, 4-dimetilaminobenzeno-diazossulfonato de sódio,5-meti1isoxazol-3-01, 3-(dimetí1amino)propi1carbamato de propilo, ou (3-dimetilaminopropi1)tiocarbamato de 5-etilo.
- 10·. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores caracterizado por a razão de derivado morfolida de ãcido acrílico de fórmula I para o fungicida sistémico, para contacto e/ou para o solo ser de 1:160 a 50:1 com base nas partes em peso de ingrediente activo.
- 11a. - Processo de acordo com a reivindicação 10 caracterizado por a razão em peso ser de 1:20 a 10:1.
- 12a. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores caracterizado por se incluir ainda na referida composição um veículo.
- 13a. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores caracetrizado por se incluir na referida composição pelo menos dois veículos, pelo menos um dos quais é um agente tensio-activo.
- 14a. - Método para combater fungos num local caracterizado por compreender o tratamento do local com uma composição obtido de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores sendo as taxas de aplicação de 25 a 1000 ppm relativamente ao composto de fórmula (I) e de 20 a 4000 ppm relativamente ao fungicida sistémico, para contacto e/ou para o solo.
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