RU2485775C2 - Биоцидная композиция, способ получения такой композиции и способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах - Google Patents
Биоцидная композиция, способ получения такой композиции и способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах Download PDFInfo
- Publication number
- RU2485775C2 RU2485775C2 RU2010134418/13A RU2010134418A RU2485775C2 RU 2485775 C2 RU2485775 C2 RU 2485775C2 RU 2010134418/13 A RU2010134418/13 A RU 2010134418/13A RU 2010134418 A RU2010134418 A RU 2010134418A RU 2485775 C2 RU2485775 C2 RU 2485775C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ipbc
- composition
- biocide
- composition according
- oit
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 111
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 61
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims abstract description 49
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)C(Br)(Br)C#N UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims abstract description 7
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 18
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 16
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 16
- -1 propiconazole Chemical class 0.000 claims description 13
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 claims description 12
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 11
- HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzaldehyde Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 3
- 239000004566 building material Substances 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000010734 process oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 abstract description 67
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 67
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 abstract 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 abstract 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical compound CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 18
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 15
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 7
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229920005789 ACRONAL® acrylic binder Polymers 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XORSRAGWEHXCIR-UHFFFAOYSA-N 3-(8,8-dichlorooctyl)-1,2-thiazol-4-one Chemical compound ClC(Cl)CCCCCCCC1=NSCC1=O XORSRAGWEHXCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 3
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUYIHWDYPAZCNN-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCC)SC2=C1 LUYIHWDYPAZCNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004243 Tubulin Human genes 0.000 description 2
- 108090000704 Tubulin Proteins 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000036815 beta tubulin Diseases 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 2
- 239000004306 orthophenyl phenol Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 2
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 2
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 2
- 239000003744 tubulin modulator Substances 0.000 description 2
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 1
- KXOXLYRTAZLDIS-MXWKQRLJSA-N (2R)-1-[(2S)-1-[(2R)-1-ethoxypropan-2-yl]oxypropan-2-yl]oxypropan-2-ol Chemical compound CCOC[C@@H](C)OC[C@H](C)OC[C@@H](C)O KXOXLYRTAZLDIS-MXWKQRLJSA-N 0.000 description 1
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPTYXJOKCJQLSF-UHFFFAOYSA-N 4-(8,8-dichlorooctyl)-5H-1,3-thiazol-2-one Chemical compound ClC(CCCCCCCC1=NC(SC1)=O)Cl CPTYXJOKCJQLSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004710 electron pair approximation Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013101 initial test Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229940068965 polysorbates Drugs 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к биоцидным композициям. Биоцидная композиция содержит: эффективное количество биоцида, выбранного из одного или нескольких 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT), дийодметил-р-толилсульфона (DIMTS), биоцидов на основе триазина, таких как тербутрин, цибутрин и прометрин, азолов, таких как пропиконазол, дифеноконазол, ципроконазол и тебуконазол, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида (DBNPA), 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола (бронопола), и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида; и алкилполигликолевую жидкость-носитель формулы (I) R-O-(AO)n-H, где R является С1-С3 алкилом; АО является этиленоксидной группой и n является средним числом повторяющихся АО элементарных звеньев и равно, по меньшей мере, 4. Композицию получают смешиванием ингредиентов. Композицию добавляют в водоосновные системы для подавления роста микроорганизмов. Изобретение позволяет понизить вязкость и летучесть композиции при высоких концентрациях активных веществ. 3 н. и 7 з.п. ф-лы. 8 табл., 9 пр.
Description
Область изобретения
Изобретение относится к стабильным биоцидным композициям, которые содержат, по меньшей мере, один биоцид и алкилполигликоль. Новые композиции показывают низкую летучесть органических соединений («VOCs») и низкие вязкости при высокой активной концентрации.
Предшествующий уровень техники изобретения
Многие промышленные биоцидные композиции, используемые в настоящее время, составляют смесь с органическими растворителями, которые являются летучими органическими соединениями (VOCs). Например, органические растворители, такие как нефтяные дистилляты, диметилсульфоксид (DMSO), гликолевые эфиры, N-метилпирролидон (NMP) и пропиленгликоль (PG), обычно используют для получения коммерчески доступных биоцидных композиций 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилтиазолинона (OIT), дихлороктилизотиазолинона (DCOIT), 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида (DBNPA), все важные биоциды используемые в обработке и предохранении от порчи красок и покрытий, древесины и других промышленных применениях.
Летучие органические соединения вносят вклад в загрязнение воздуха, когда выбрасываются в окружающую среду и их использование в красках и покрытиях, в частности, становится менее желаемым. Поставщики противомикробных препаратов отвечают отчасти разработкой водных дисперсий плохо растворимых биоцидов и/или растворов биоцидов с низколетучими растворителями (например, полиэтиленгликолем (PEG) и PEG/вода). Водные дисперсии биоцидов, однако, часто страдают проблемами стабильности, и также часто является сложным эффективно и равномерно диспергировать биоцид в связующем материале, подвергающемся обработке.
Биоцидные растворы на основе полиэтиленгликолей (PEG) обеспечивают сниженную летучесть органических соединений (VOCs), но имеют более высокие вязкости, которые являются недостатками для обработки конечными пользователями. Композиции на основе полиэтиленгликолей (PEG) также являются ограниченными в терминах активной биоцидной концентрации из за высокой вязкости, обусловленной полиэтиленгликолем (PEG).
Таким образом, существует потребность в биоцидных растворах, которые имеют низкую летучесть органических соединений и которые могут быть составлены при высоких концентрациях и с более низкими вязкостями относительно эквивалента композиций на основе полиэтиленгликолей (PEG).
Сущность изобретения
Изобретение относится к биоцидной композиции, содержащей эффективное количество биоцида, выбранного из одного или нескольких из: 1,2-дибром-2,4-дицианобутана, N-бутил-1,2-бензизотиазолин-3-она (бутил-BIT), ортофенилфенола (OPP), 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT), дихлороктилизотиазолинона (DCOIT), хлорталонила, β-тубулиновых ингибиторов, таких как карбендазим и тиабендазол, дийодметил-р-толилсульфона (DIMTS), биоцидов на основе триазина, таких как тербутрин, цибутрин и прометрин, биоцидов на основе диметилмочевины, таких как диурон, изопротурон, хлортолурон и флюометурон, азолов, таких как пропиконазол, дифеноконазол, ципроконазол и тебуконазол, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида (DBNPA), 2-(тиоцианометилтио)бензотиазола (TCMTB), пиритионов, таких как цинкпиритион, 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола (бронопола), и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида; совместно с алкилполигликолевой жидкостью-носителем формулы (I):
R-O-(AO)n-H,
где R является C1-C3алкилом; AO является этиленоксидной группой, пропиленоксидной группой, бутиленоксидной группой, или блок- или статистическим сополимером двух или более групп, выбранных из этиленоксидной группы, пропиленоксидной группы и бутиленоксидной группы; и n является средним числом повторяющихся AO элементарных звеньев и равно, по меньшей мере, 4.
Другие примеры осуществлений и преимуществ изобретения могут быть определены рассмотрением настоящего раскрытия сущности.
Краткое описание фигуры
Фиг. 1 показывает границу фазового перехода, полученную из трехкомпонентной фазовой диаграммы для примера осуществления изобретения.
Подробное описание изобретения
Изобретение обеспечивает композицию биоцида в жидкости-носителе. Композиция является химически стабильной, с низкой вязкостью и низкой летучестью органических соединений. В одном осуществлении изобретение обеспечивает биоцидную композицию с определенными алкилполигликолями предпочтительной молекулярной массы (MW) 300 или выше, но 1000 или менее, предпочтительно между 300 и 800. Настоящая композиция преодолевает недостатки систем предшествующего уровня техники. Обнаружено, что при использовании жидкостей-носителей на основе алкилполигликоля по изобретению может быть получена биоцидная композиция с более низкой вязкостью, высокой активной концентрацией и низкой летучестью органического вещества.
Композиции биоцидов по изобретению являются эффективными при защите против роста микроорганизмов в разнообразии промышленных применений, и, в частности, в использующих системы на водной основе. Например, композиции являются эффективными для защиты от роста микроорганизмов в применениях, таких как латексы, красящие составы, покрытия, минеральные суспензии, косметические средства, композиции бытовой или личной гигиены, технологические масла, целлюлозные или целлюлозно-бумажные образцы, древесные, кожаные, строительные материалы и промышленная водообработка.
Также обнаружено, что некоторые осуществления биоцидных композиций по изобретению способны снизить температуру пленкообразования покрытий на основе латекса. Данная характеристика является преимуществом, поскольку может улучшить способность покрытия наноситься при низкой температуре и/или дает возможность дополнительного снижения в количестве пластификаторов, использованных в покрытии.
Изобретение использует алкилполигликоли формулы R-O-(AO)n-H в качестве эффективных жидкостей-носителей для обеспечения биоцидных композиций с низкой вязкостью и низкой летучестью органических соединений. В данной формуле n может быть равно или более 4, предпочтительно равно или более 5 и более предпочтительно равно или более 6. В формуле n также предпочтительно равно или менее чем 25, более предпочтительно равно или менее чем 20 и еще более предпочтительно равно или менее чем 15. Также в данной формуле R является С1-С3алкильной группой, предпочтительно метильной группой. В некоторых осуществлениях АО предпочтительно является этиленоксидной группой или является блок- или статистическим полимером с более чем 50 масс.% СН2СН2О.
Наличие R в жидкости-носителе формулы (I) в качестве короткой алкильной группы снижает вязкость биоцидных композиций по сравнению с аналогичными композициями в PEG (полиэтиленгликоле). Не желая быть связанными какой-либо конкретной теорией, полагают, что более низкая вязкость может быть за счет возможного снижения межмолекулярных Н-связей. Снижение вязкости достигается без ущерба эффективности жидкости-носителя для растворения биоцида. В противоположность, когда R является слишком большим, таким как С4 или более, степень межмолекулярного Н-связывания между молекулами алкилполигликоля снижается, дополнительно сравнимо с более меньшими R. Таким образом, когда количество содержания АО звеньев в алкилполигликоле формулы (I) является аналогичным, алкилполигликоли, имеющие короткие R алкильные группы (С1-С3), будут иметь меньше летучих компонентов, чем алкиполигликоли, имеющие С4 или большие алкильные звенья. В одном опыте, содержание летучих органических соединений MPEG-350 (R является С1 алкилом) определяют при приблизительно 5,9 масс.%, в то время как летучие органические соединения алкикполигликоля с R, являющимся С4 алкилом, определяют при приблизительно 25 масс.%. Из-за этого алкилполигликоли с короткой R группой (С1-С3) могут содержать меньше летучих органических соединений и являются, вероятно, менее пахучими.
В одном предпочтительном осуществлении жидкость-носитель имеет формулу (I): R-O-(AO)n-H, где n равно 5-10, R является метилом и АО является СН2СН2О. В другом предпочтительном осуществлении жидкость-носитель является Ме-О-(СН2СН2О)n-H, соединением, имеющим молекулярную массу приблизительно 300-400, более предпочтительно приблизительно 350 (последняя доступна от The Dow Chemical Company как Carbowax MPEG-350). В последующем предпочтительном осуществлении жидкость-носитель является Ме-О-(СН2СН2О)16-H. Кроме того, предпочтительно жидкость-носитель является Ме-О-(СН2СН2О)n-H с молекулярной массой приблизительно 750. Концентрация жидкости-носителя в композиции находится предпочтительно между приблизительно 15 массовыми процентами и 99 массовыми процентами, более предпочтительно приблизительно между приблизительно 30 и 90 массовыми процентами и еще более предпочтительно, приблизительно 40 и 70 массовыми процентами, основанными на общей массе композиции.
В некоторых предпочтительных осуществлениях биоцид, использованный в композиции по изобретению, является 3-йод-2-пропинилбутилкарбаматом (IPBC), октилтиазолиноном (OIT), дихлороктилтиазолиноном (DCOIT), хлорталонилом, β-тубулиновыми ингибиторами, такими как карбендазим и тиабендазол, дийодметил-р-толилсульфон (DIMTS), биоцидом на основе триазина, таким как тербутрин, цибутрин и прометрин, биоцидом на основе диметилмочевины, таким как диурон, изопротурон, хлортолурон и флюометурон, азолом, таким как пропиконазол, дифеноконазол, ципроконазол и тебуконазол, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамидом (DBNPA), 2-(тиоцианометилтио)бензотиазолом (TCMTB), пиритионом, таким как цинкпиритион, 2-бром-2-нитропропан-1,3-диолом (бронополом) и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамидом и смесью двух или более из них.
В последующем предпочтительном осуществлении биоцид является 3-йод-2-пропинилбутилкарбаматом (IPBC).
В другом предпочтительном осуществлении биоцид является октилизотиазолиноном (OIT).
В еще другом предпочтительном осуществлении биоцид является 2-бром-2-нитропропан-1,3-диолом (бронополом).
В еще другом предпочтительном осуществлении биоцид является 2,2-дибром-3-нитрилопропионамидом (DBNPA).
В дальнейшем предпочтительном осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC) и октилизотиазолинона (OIT).
В еще одном предпочтительном осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC) и дихлороктилизотиазолинона (DCOIT).
В другом предпочтительном осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC) и пропиконазола.
В другом осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT) и цибутрина.
В другом осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT) и дийодметил-п-толилсульфона (DIMTS).
В дальнейшем предпочтительном осуществлении биоцид является IPBC и его смесью с карбендазимом и/или диуроном; OIT и его смесями с DIMTS, карбендазимом и/или диуроном; DBNPA; и Бронополом.
Исключенным из биоцидов по изобретению является бензизотиазолин-3-он (BIT).
Предпочтительно биоцид находится в концентрации, по меньшей мере, 1 массовый процент, более предпочтительно, по меньшей мере, 10 массовых процентов и далее предпочтительно, по меньшей мере, 30 массовых процентов. Биоцидная концентрация равна предпочтительно 70 массовых процентов или менее и более предпочтительно 60 массовых процентов или менее. В дальнейшем осуществлении концентрация биоцида находится между приблизительно 1 и 70 массовыми процентами между приблизительно 10 и 60 массовыми процентами, или между приблизительно 30 и 60 массовыми процентами. Вышеупомянутые концентрации являются основанными на общей массе композиции.
Биоцидные композиции, обеспеченные изобретением, являются химически стабильными, показывают низкую вязкость и низкую летучесть органических соединений. В некоторых предпочтительных осуществлениях композиция содержит менее чем 30 масс.% летучих органических соединений, предпочтительно менее чем 15 масс.% летучих органических соединений и более предпочтительно менее чем 7 масс.% летучих органических соединений.
Согласно некоторым предпочтительным осуществлениям композиции по изобретению содержат один или более сорастворителей. Сорастворители принимают участие в растворении биоцида в жидкости-носителе. Использование сорастворителей является особенно подходящим для высоко активных композиций (например, содержащих 30-70 массовых процентов биоцида). Подходящие растворители включают воду, диметилсульфоксид, NMP, нефтяные дистилляты, такой как Ароматический 100 (Aromatic 100), пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полиэтиленгликоль, диметилацетамид (DMAC), диметилформамид (DMF), тетраметилмочевину, циклопентанон, циклогексанон, триэтилфосфат, метилэтилкетон (МЕК), гликолевый эфир, такой как трипропиленгликолевый этиловый эфир, ацетаты гликолевых эфиров, такой как этиленгликоль монобутилэфирацетат, 2,2,4-триметил-1,3-пентандиолмоноизобутират, спирты, амины и смеси двух или более из них. Предпочтительными сорастворителями являются DMSO, DMAC, DMF, NMP, тетраметилмочевина, циклопентанон, циклогексанон, триэтилфосфат, и МЕК. Особенно предпочтительными являются DMSO, NMP, DMAC, DMF и тетраметилмочевина. Когда его используют, сорастворитель предпочтительно присутствует в количестве менее чем приблизительно 60 массовых процентов, предпочтительно между приблизительно 1 и 30 массовыми процентами и более предпочтительно между приблизительно 1 и 15 массовыми процентами, основанными на общей массе жидкости-носителя и сорастворителя.
В особенно предпочтительном осуществлении сорастворитель содержащей композиции, композиция содержит:
15-70 массовых процентов жидкости-носителя формулы (I);
30-70 массовых процентов биоцида; и
1-30 массовых процентов сорастворителя.
В дополнительном особенно предпочтительном осуществлении композиции, содержащей сорастворитель, жидкость-носитель составляет 16-20 массовых процентов, биоцид составляет 58-62 массовых процента и сорастворитель составляет 20-24 массовых процента.
Согласно изобретению также обеспечивают способ получения композиции, содержащей эффективное количество, по меньшей мере, одного биоцида и алкилполигликолевой жидкости-носителя формулы (I), способ содержащий: добавление биоцида к алкилполигликолю для получения смеси и перемешивание смеси биоцида и алкилполигликоля. В одном осуществлении способ также включает добавление воды и/или сорастворителя к смеси биоцида и алкилполигликоля.
Кроме того, другие добавки также могут включаться в композицию для добавления специальных свойств применениям конечного используемого продукта, такие как усилители диспергирования, УФ или светостабилизация и т.д. Среди этих добавок находятся: неионные поверхностно-активные вещества, как азалкилполи(этиленоксид), сополимеры поли(этиленоксида) и поли(пропиленоксида), алкилполиглюкозиды, кокамид жирных спиртов МЕА, кокамид DEA, полисорбаты; анионные поверхностно-активные вещества на основе сульфатных, сульфонатных и карбоксилатных анионов, таких как алкилсульфаты, сульфаты алкилэтоксилатов и жирная кислота/мыло; катионные поверхностно-активные вещества на основе четвертичных аммониевых катионов, таких как алкиловые четвертичные аммониевые соли и сложный эфир четвертичных аммониевых солей; цвиттерионные (амфотерные) поверхностно-активные вещества, такие как додецилбетаин, додецилдиметиламин оксид, кокамидопропилбетаин, кокоамфоглицинат; УФ/светостабилизатор, такой как бензотриазол, триазин, бензофенонового типа и стерически затрудненных аминов, антиоксиданты, такие как первичные (стерически затрудненные фенолы и вторичные ароматические амины), вторичные (органофосфорные соединения и тиосинергист), многофункциональные (гидроксиламины, лактоны и бис-фенол, модифицированный акриловым соединением).
В композиции по изобретению также могут включаться дополнительные биоциды.
Как использовано в настоящем описании, термин «летучее трагическое соединение (VOC)» обозначает количество органических углеродных соединений в композиции, которые являются летучими и измеряют согласно ЕРА Method 24. Измерение VOC состоит из добавления в предварительно взвешенную алюминиевую чашку небольшого количества композиции (приблизительно 0,5 грамм) и приблизительно 3 грамм воды. Чашку затем помещают в печь, нагретую до 110°С±5°С в течение одного часа, затем перемещают из печи и помещают в эксикатор для охлаждения до комнатной температуры. Чашку снова взвешивают, и VOC содержание может быть определено.
Если не обозначено иное, все процентные соотношения являются массовыми, основанные на общей массе композиции.
Изобретение далее может быть проиллюстрировано последующими примерами и сравнительными исследованиями.
Примеры
Пример 1: Вязкости IPBC растворов в MPEG по сравнению с PEG
Данный пример сравнивает вязкости композиций, содержащих MPEG-350 согласно изобретению с композициями не по изобретению, содержащими PEG-400. Образцы получают взвешиванием требуемого количества IPBC и растворителя, MPEG-350 или PEG-400 в емкости для достижения желаемой массы фракции IPBC в жидкости-носителе. Смесь IPBC/растворитель нагревают до 70°С в процессе перемешивания для ускорения процесса растворения. Как только IPBC растворяют, раствор охлаждают до комнатной температуры для измерения вязкости.
Вязкозиметр Брукфильда Cap 2000+, оборудованный ротором 10, калибруют, используя известный стандарт. Ротор загружают раствором IPBC для измерения, и когда температура образца является стабильной при 25°С, измеряют вязкость со скоростью вращения ротора 100 оборотов в минуту и скоростью сдвига 500 сек-1. Данные приводят в Таблице 1, где композиции на основе PEG-400 приводятся для сравнительных целей.
| Таблица 1 | ||
| % IPBC | Растворитель | Вязкость по Брукфильду, сПз Ротор #10, 100 об/мин, 25°С |
| 40 % | PEG 400 | 170,5 |
| 45 % | PEG 400 | 187,2 |
| 50% | PEG 400 | 202,8 |
| 40 % | MPEG 350 | 72,4 |
| 45 % | MPEG 350 | 80,5 |
| 50 % | MPEG 350 | 92,4 |
Как можно видеть, растворы IPBC на основе MPEG могут быть составлены до более высоких концентраций и при более низких вязкостях относительно растворов на основе PEG.
Примеры 2-6
Биоцидные растворы Примеров 2-6 получают согласно общему методу, изложенному ниже:
В 100 мл химический стакан добавляют приблизительно 25 мл растворителя и массу записывают до четырех значащих цифр. Химический стакан нагревают до 40-60°С (в зависимости от момента, являющегося тестируемым) на водяной бане. Интересующий раствор добавляют ступенчато (все аликвотные массы записывают до четырех значащих цифр) до достижения насыщения. Как только твердые остатки нерастворимы, выполняют обратное титрование известными массами растворителя до тех пор, пока раствор не будет являться прозрачным.
Измерения вязкости Брукфильда получают при 23°С, используя роторы и обороты в минуту, отмеченные в таблицах ниже.
Измерения летучих органических соединений проводят согласно последующей процедуре: к высушенной в печи, тарированной алюминиевой чашке добавляют 0,5 г тестового раствора, взвешенного до четырех десятичных знаков. К тестовому раствору добавляют приблизительно 3 г воды. Чашку нагревают в вентилируемой печи в течение 1 часа при 110°С±5°С. После удаления из печи чашку и ее содержимое охлаждают в эксикаторе. После уравновешивания до комнатной температуры чашку взвешивают. Содержание летучего органического вещества рассчитывают согласно формуле ниже: % VOC=100×(1-(конечная масса чашки - масса тарированной чашки)/начальная масса тестовой композиции) - % воды.
Пример 2: VOC/вязкость IPBC
Летучее органическое содержимое композиций IPBC в MPEG-350, PEG-400, NMP устанавливают также как коммерческого IPBC образца. Данные приведены в Таблице 2. В Таблице 2 композиции на основе PEG-400 и NMP находятся для сравнительных целей.
| Таблица 2 | ||
| IPBC Композиция | VOC уровни, масс.% | Вязкость по Брукфильду, сПз Ротор # 4 @ 100 об/мин, 23°С |
| 47% IPBC в MPEG 350 | 6,8 | 108 |
| 40% IPBC в PEG 400 | 4,8 | 184 |
| 40% IPBC в NMP | 65,8 | 22 |
| 40% IPBC в MPEG 350 | 4,3 | 96 |
| Коммерческий образец 40% IPBC (Многофазный AF1) | 62,5 | NA |
Как можно видеть, MPEG обеспечивает возможность композиции низколетучих органических соединений растворов IPBC. Как также продемонстрировано, IPBC может быть составлена до более высокой активной концентрации и более низкой вязкости в MPEG по сравнению с PEG.
Пример 3: VOC/вязкость OIT
Данный пример сравнивает VOC и вязкость биоцида OIT в MPEG-350, согласно изобретению, по отношению к пропиленгликолю (PG), композиции не по изобретению. Данные в Таблице 3.
| Таблица 3 | ||
| OIT Композиция | VOC уровни, масс.% | Вязкость по Брукфильду, сПз Ротор # 4 @ 100 об/мин, 23°С |
| 40% OIT в MPEG 350 | 5,9 | 54 |
| 40% OIT в PEG | 64,8 | 58 |
Как можно видеть, MPEG обеспечивает возможность композиции низколетучих органических соединений растворов OIT. Применение MPEG не оказывает также неблагоприятного воздействия на вязкость, относительно пропиленгликоля (растворителя обычно используемого в OIT коммерческих композициях в настоящее время).
Пример 4: VOC/вязкость Бронопола
Данный пример сравнивает VOC и вязкость композиций биоцида Бронопола в MPEG-350, согласно изобретению, по отношению к композициям в PG/вода (сравнительная композиция). Данные показаны в Таблице 4.
| Таблица 4 | ||
| Композиция Бронопола | VOC уровни, масс.% | Вязкость по Брукфильду, сПз Ротор # 4 @ 100 об/мин, 23°С |
| 30% Бронопол в MPEG 350 | 4,8 | 114 |
| 30% Бронопол, 61% PG, 9% вода (BIOBAN BP 30) | 41,5 | 58 |
Как можно видеть, MPEG обеспечивает возможность композиции низколетучих органических соединений растворов Бронопола.
Пример 5: вязкость DBNPA
Данный пример сравнивает вязкость композиций биоцида DBNPA в MPEG-350, согласно изобретению, по отношению к композициям в PEG (не по изобретению). Данные показаны в Таблице 5.
| Таблица 5 | |
| Композиция DBNPA | Вязкость по Брукфильду, сПз Ротор # 4 @ 100 об/мин, 23°С |
| 50% DBNPA в MPEG 350 | 398 |
| 50% DBNPA в PEG 400 | 1140 |
Как можно видеть, MPEG обеспечивает возможность композиции DBNPA раствора при очень высокой активной концентрации, в то время как поддерживается относительно низкая вязкость.
Пример 6: IPBC композиции на основе MPEG/DMSO по сравнению с PEG/DMSO
Данный пример сравнивает вязкость и VOC содержание 55 и 60% IPBC композиций в MPEG-350/DMSO и PEG-400/DMSO. Для 55% IPBC растворов используют 10% DMSO. Для 60% растворов только 10% DMSO требуется для полного растворения IPBC, когда используют MPEG, однако требуется 15% DMSO для полного растворения IPBC, когда используют PEG 400. Данные вязкости и VOC находятся в Таблице 6.
| Таблица 6 | ||
| Образец | Вязкость по Брукфильду (сПз), конусная и пластинчатая установка, Ротор #6 @ 800 об/мин, 22°С | VOC уровни, масс.% |
| 55% IPBC, 10% DMSO, 35% PEG 400 | 158,8 | 15,9 |
| 55% IPBC, 10% DMSO, 35% MPEG 350 | 84,4 | 15,1 |
| 60% IPBC, 15% DMSO, 25% PEG 400 | 125,1 | 20,2 |
| 60% IPBC, 10% DMSO, 30% MPEG 350 | 97,3 | 16,6 |
Как можно видеть, из данных MPEG/DMSO обеспечивает возможность композиции растворов с более низкой вязкостью относительно PEG400/DMSO растворов, и в случае 60% IPBC при более низком VOC также.
Пример 7: Низкотемпературная (-15°C) растворимость IPBC с или без DMSO
Оценивают воздействие низкой температуры на растворимость IPBC в MPEG, с и без DMSO. Низкотемпературная растворимость является важной в определенных обстоятельствах, таких как транспортировка и хранение растворов при низких температурах. Например, большое количество IPBC, MPEG-350, и DMSO композиций получают, когда смеси являются стабильными однофазными жидкими смесями при комнатной температуре. Данные смеси охлаждают до -15°С в морозильной камере и вводят затравку со следовыми количествами твердых кристаллов IPBC. Смеси, которые являются перенасыщенными в IPBC при -15°С показывают осаждение, рост кристаллов IPBC в течение 24 часов нахождения при -15°С. Смеси, которые являются стабильными однофазными композициями, при -15°С не показывают IPBC осаждения при выдерживании в течение более чем 24 ч при -15°С. Из большого количества оцененных различных трехкомпонентных смесей, трехкомпонентная фазовая диаграмма показывает композиционную границу, где стабильная однофазная область композиции является сопряженной с двухфазной, твердой IPBC и жидкой, фазной областью при -15°С. Стабильные однофазные композиции вблизи фазовой границы, при -15°С, отражены в графике на Фиг. 1. Поскольку они являются трехкомпонентными смесями, зная количество двух компонентов, количество третьего компонента может быть подсчитано с использованием уравнения: 100%=% IPBC+%DMSO+%MPEG-350. Как можно видеть, низкотемпературная стабильность 60% IPBC раствора с VOC-содержанием <30% может быть получена использованием 18% MPEG и 22% DMSO.
Пример 8: Вязкость и VOC от двух до трех биоцидных смесей
Летучее органическое содержание и вязкость различных IPBC смесей в MPEG-350 приведены в Таблице 7. Данный пример показывает, что MPEG-350 также обеспечивает возможность получения различных биоцидных смесей с высоко активными концентрациями, низким VOC и низкой вязкостью.
| Таблица 7 | |||
| Биоцидная смесь в MPEG 350 (массовое соотношение) | Общее активное вещество (%) | Вязкость по Брукфильду, сПз Ротор #4 @ 100 об/мин, 22°С |
VOC (%) |
| cp | |||
| 4IPBC:1OIT (4:1) | 40 | 88 | 4,60±0,20 |
| IPBC:OIT:DIMTS (6,9:1:1) | 40 | 96 | 6,51±0,70 |
| IPBC:OIT:цибутрин (6,9:1:1) | 40 | 94 | 7,36±0,12 |
| IPBC:пропиконазол (1:1) | 50 | 154 | 4,47±0,29 |
Пример 9: Эффект композиций изобретения при минимальной температуре пленкообразования акрилового латекса
Минимальную температуру пленкообразования определяют с изготовленной по заказу MFFT плитой (Current Enterprises, Inc.). В отличие от аппарата, описанного в ASTM.D 2354-98, нагревающий охлаждающий элементы устанавливают по длине плиты, создавая непрерывный температурный градиент от 0 до 60°С. Температурный диапазон, описанный в ASTM, составляет от 0 до 25°С. Данный аппарат также имеет датчики температуры напротив плиты, которые позволяют выполнять контроль вручную. Над рейкой устанавливают крышку, чтобы обеспечить возможность потока осушенного азота и избежать температурных колебаний. Пленки образцов латекса, содержащие от 1 до 2% композиции 40% IPBC в MPEG 350 и без нее, подвергают перемещению от высокотемпературного до низкотемпературного окончания плиты с 3-мл чистящим валиком (по сравнению с 6-мл, указанным в ASTM.D 2354-98). После сушки каждый след пленки осматривают для определения границы между непрерывной твердой пленкой и разорванной областью. MFFT определяют и измеряют у начала области, где пленка дала трещину.
Как показано в Таблице 8, включение 40% IPBC/MPEG композиции в низко VOC акриловый латекс (Acronal Optive 230 от BASF) понижает минимум температуры пленкообразования (MFFT) латексного покрытия. Поэтому биоциды, составленные в жидкости-носителе, по изобретению могут улучшить способность покрытия наноситься при низкой температуре и также дают возможность снизить количество внутренних пластификаторов, использованных в композиции покрытия.
| Таблица 8 | ||
| Воздействие 40% IPBC/MPEG на MFFT Акрилового латекса | ||
| Латекс | Составленное 40% IPBC в MPEG 350, масс.% |
MFFT (ºC) |
| Acronal Optive 230 Acronal Optive 230 Acronal Optive 230 Acronal Optive 230 |
0,0 1,0 1,5 2,0 |
7,7 5,8 4,6 2,6 |
В предшествующем подробном описании, конкретные осуществления изобретения описывают в связи с его предпочтительными осуществлениями. Однако, к степени, что описание является конкретным до частного осуществления или частного применения настоящих методов, надо понимать, в том смысле, что является только иллюстративным и просто обеспечивает краткое описание примерных осуществлений. Соответственно изобретение не ограничено конкретными осуществлениями, описанными выше, но точнее, изобретение включает все альтернативы, модификации и эквиваленты, попадающие в настоящий объем последующей формулы изобретения.
Claims (10)
1. Биоцидная композиция, содержащая:
эффективное количество биоцида, выбранного из одного или нескольких 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT), дийодметил-р-толилсульфона (DIMTS), биоцидов на основе триазина, таких как тербутрин, цибутрин и прометрин, азолов, таких как пропиконазол, дифеноконазол, ципроконазол и тебуконазол, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида (DBNPA), 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола(бронопола), и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида; и
алкилполигликолевую жидкость-носитель формулы (I):
R-O-(AO)n-H,
где R является С1-С3 алкилом;
АО является этиленоксидной группой и
n является средним числом повторяющихся АО элементарных звеньев и равно, по меньшей мере, 4.
эффективное количество биоцида, выбранного из одного или нескольких 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT), дийодметил-р-толилсульфона (DIMTS), биоцидов на основе триазина, таких как тербутрин, цибутрин и прометрин, азолов, таких как пропиконазол, дифеноконазол, ципроконазол и тебуконазол, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида (DBNPA), 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола(бронопола), и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида; и
алкилполигликолевую жидкость-носитель формулы (I):
R-O-(AO)n-H,
где R является С1-С3 алкилом;
АО является этиленоксидной группой и
n является средним числом повторяющихся АО элементарных звеньев и равно, по меньшей мере, 4.
2. Композиция по п.1, в которой n равно 4-20.
3. Композиция по пп.1 и 2, в которой R является метилом.
4. Композиция по пп.1 и 2, содержащая:
15-99 мас.% жидкости-носителя формулы (I);
1-70 мас.% биоцида; и
0-30 мас.% сорастворителя.
15-99 мас.% жидкости-носителя формулы (I);
1-70 мас.% биоцида; и
0-30 мас.% сорастворителя.
5. Композиция по пп.1 и 2, в которой жидкость-носитель является Ме-О-(СН2СН2O)n-Н с молекулярной массой от 300 до 400.
6. Композиция по пп.1 и 2, в которой биоцид является 3-йод-2-пропинилбутилкарбаматом (IPBC), октилизотиазолиноном (OIT), 2-бром-2-нитропропан-1,3-диолом(бронополом), 2,2-дибром-3-нитрилопропионамидом (DBNPA).
7. Композиция по пп.1 и 2, в которой биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC) совместно с одним или более из: октилизотиазолинона (OIT), пропиконазола, цибутрина, или дийодметил-р-толилсульфона (DIMTS).
8. Способ получения композиции по пп.1-7, включающий:
добавление биоцида к алкилполигликолю для получения смеси и перемешивание смеси биоцида и алкилполигликоля.
добавление биоцида к алкилполигликолю для получения смеси и перемешивание смеси биоцида и алкилполигликоля.
9. Способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах, включающий добавление к указанной системе эффективного количества композиции по любому из пп.1-7.
10. Способ по п.9, в котором водоосновная система является или используется с системами, выбранными из латексов, красящих составов, покрытий, минеральных суспензий, косметических средств, композиций бытовой или личной гигиены, технологических масел, целлюлозных или целлюлозно-бумажных образцов, древесных, кожаных, строительных материалов и промышленной водообработки.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US2193208P | 2008-01-18 | 2008-01-18 | |
| US61/021,932 | 2008-01-18 | ||
| PCT/US2008/085228 WO2009091450A1 (en) | 2008-01-18 | 2008-12-02 | Stable, low voc, low viscous biocidal formulations and method of making such formulations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010134418A RU2010134418A (ru) | 2012-02-27 |
| RU2485775C2 true RU2485775C2 (ru) | 2013-06-27 |
Family
ID=40291119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010134418/13A RU2485775C2 (ru) | 2008-01-18 | 2008-12-02 | Биоцидная композиция, способ получения такой композиции и способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100286217A1 (ru) |
| EP (1) | EP2247182B1 (ru) |
| JP (1) | JP5390536B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100114031A (ru) |
| CN (1) | CN101909437B (ru) |
| AR (1) | AR069574A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0819962B1 (ru) |
| MX (2) | MX348263B (ru) |
| RU (1) | RU2485775C2 (ru) |
| TW (1) | TW200932107A (ru) |
| WO (1) | WO2009091450A1 (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8497303B2 (en) * | 2008-01-18 | 2013-07-30 | Dow Global Technologies Llc | Method to enhance aqueous solubility of poorly soluble actives |
| EP2153722A1 (de) * | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Lanxess Deutschland GmbH | Antifungische Flüssigformulierungen enthaltend 3-Iodpropargylbutylcarbamat (IPBC) und N-octylisothiazolinon (NOIT) |
| BR122017001870B1 (pt) * | 2009-08-05 | 2017-06-20 | Dow Global Technologies Llc | Antimicrobial composition synergistic |
| CN102934635B (zh) * | 2012-11-16 | 2014-07-30 | 中国热带农业科学院橡胶研究所 | 一种环保型橡胶木防霉防变色保护剂 |
| CN104822813A (zh) * | 2012-12-12 | 2015-08-05 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 浓金属加工流体和金属加工方法 |
| CN105188378B (zh) * | 2013-03-28 | 2017-09-12 | 罗门哈斯公司 | 绿麦隆化合物与吡啶硫酮锌的协同组合用于干膜保护 |
| AU2014265887A1 (en) * | 2013-03-28 | 2015-10-29 | Dow Global Technologies Llc | Synergistic combination of chlorotoluron and lodopropynyl butylcarbamate (IPBC) for dry film protection |
| JP2016518349A (ja) * | 2013-03-28 | 2016-06-23 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 乾燥膜保護のためのクロロトルロン及びオクチルイソチアゾリノン（ｏｉｔ）の相乗的組み合わせ |
| MX358356B (es) * | 2013-03-28 | 2018-08-15 | Dow Global Technologies Llc | Combinación sinergística de un compuesto de fluorocloridona y piritiona de zinc para la protección de una película seca. |
| EP2926659A1 (de) * | 2014-04-04 | 2015-10-07 | LANXESS Deutschland GmbH | Biozide Mittel |
| CN103931610B (zh) * | 2014-04-17 | 2016-05-18 | 上海清力水处理技术有限公司 | 20％dbnpa水溶性液剂及其制备方法 |
| US10779538B2 (en) * | 2014-05-21 | 2020-09-22 | Boss Holdings Inc. | Antimicrobial composition for protecting wood |
| CA2852530A1 (en) * | 2014-05-21 | 2015-11-21 | The Sansin Corporation | Antimicrobial composition for protecting wood |
| US9913472B2 (en) * | 2014-06-24 | 2018-03-13 | Rotam Agrochem International Company Limited | Agrochemical formulation, method making, and method of using |
| EP2987406A1 (de) * | 2014-08-22 | 2016-02-24 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzung enthaltend 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan (DBDCB) und Zinkpyrithion (ZPT) |
| CN104472505B (zh) * | 2014-12-15 | 2016-03-23 | 上海万厚生物科技有限公司 | 一种防霉剂及其应用 |
| JP5834320B1 (ja) * | 2015-05-12 | 2015-12-16 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 防かび組成物およびコーティング剤 |
| JP2017165692A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
| JP2017165691A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
| CN106818810A (zh) * | 2016-12-22 | 2017-06-13 | 新疆德蓝股份有限公司 | 一种复合型循环水杀菌剂及制备方法 |
| JP2018111651A (ja) * | 2017-01-06 | 2018-07-19 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 工業用防カビ防藻剤 |
| EP3450623B1 (en) * | 2017-08-29 | 2023-06-28 | Kemira Oyj | Method for controlling growth of microorganisms and/or biofilms in an industrial process |
| ES2799526T3 (es) | 2017-08-29 | 2020-12-18 | Kemira Oyj | Método para controlar el crecimiento de microorganismos y/o biopelículas en un proceso industrial |
| ES2966798T3 (es) * | 2018-10-16 | 2024-04-24 | Dow Global Technologies Llc | Composiciones de revestimiento acuosas |
| CN111226946A (zh) * | 2020-02-06 | 2020-06-05 | 深圳市政水环境技术有限公司 | 杀菌消毒剂及其制备方法 |
| KR102148226B1 (ko) * | 2020-06-05 | 2020-08-26 | 주식회사 일송글로벌 | 항균 및 항곰팡이성을 갖는 조성물 및 이의 용도 |
| KR102163245B1 (ko) * | 2020-08-14 | 2020-10-08 | 주식회사 일송글로벌 | 반영구적인 항균 및 항곰팡이성을 갖는 합성 섬유 및 이의 용도 |
| KR102163251B1 (ko) * | 2020-08-14 | 2020-10-08 | 주식회사 일송글로벌 | 반영구적인 미생물 억제능을 갖는 인체에 무해한 필터 |
| KR102163232B1 (ko) * | 2020-08-14 | 2020-10-08 | 주식회사 일송글로벌 | 항균 및 항곰팡이성 마스터배치 및 그 제조 방법 |
| KR102163253B1 (ko) * | 2020-08-14 | 2020-10-08 | 주식회사 일송글로벌 | 반영구적 항균 및 소취능을 갖는 섬유 성형품 |
| CA3236267A1 (en) * | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Jacob S. Donlon | Low voc water-borne colorant compositions with improved microbial resistance and method for assessing microbial resistance of colorant compositions |
| WO2023111296A1 (en) * | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Basf Se | Composition comprising an antimicrobial agent and a carboxamide |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997024925A2 (en) * | 1996-01-12 | 1997-07-17 | Fenchurch Environmental Group Limited | Bactericidal compositions and articles containing them |
| RU2090552C1 (ru) * | 1992-06-30 | 1997-09-20 | Рон-Пуленк Агрошими | Производные фенилбензамидов, способы их получения, фунгицидная композиция для защиты растений и способ борьбы с фунгицидными заболеваниями |
| US6149930A (en) * | 1995-03-23 | 2000-11-21 | Avecia Inc. | Method of preparing fungicidal composition emulsions |
| US20030087764A1 (en) * | 2000-05-19 | 2003-05-08 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA784934B (en) * | 1977-09-30 | 1979-10-31 | Ici Ltd | Solutions of benzisothiazolinones |
| US5585033A (en) * | 1995-07-21 | 1996-12-17 | Huls America Inc. | Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| US6606740B1 (en) * | 1998-10-05 | 2003-08-12 | American Management Systems, Inc. | Development framework for case and workflow systems |
| US6861397B2 (en) * | 1999-06-23 | 2005-03-01 | The Dial Corporation | Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface |
| KR20040073475A (ko) * | 2001-12-12 | 2004-08-19 | 아이에스피이 인베스트먼츠 인코포레이팃드 | 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는폴리프로필렌 글리콜 글리세릴 에스테르 중의아이피비씨(ｉｐｂｃ) 액체 조성물 |
| US7105555B2 (en) * | 2004-04-06 | 2006-09-12 | Isp Investments Inc. | Stable, neutral pH VOC-free biocidal compositions of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| US20080175811A1 (en) * | 2005-05-16 | 2008-07-24 | Novapharm Research (Australia) Pty Ltd. | Method and Composition For Use In Preparation of a Patient For Surgery |
| DE102005045002A1 (de) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Biozide Zusammensetzungen |
| DE102006010941A1 (de) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Clariant International Limited | Biozide Zusammensetzungen |
| MX2009000945A (es) * | 2006-07-25 | 2009-02-04 | Dow Global Technologies Inc | Formulaciones biocidas estables, bajo voc, baja viscosidad y metodo para hacer tales formulaciones. |
| US8497303B2 (en) * | 2008-01-18 | 2013-07-30 | Dow Global Technologies Llc | Method to enhance aqueous solubility of poorly soluble actives |
-
2008
- 2008-11-18 TW TW097144496A patent/TW200932107A/zh unknown
- 2008-12-02 RU RU2010134418/13A patent/RU2485775C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-12-02 JP JP2010543107A patent/JP5390536B2/ja active Active
- 2008-12-02 EP EP08871161.9A patent/EP2247182B1/en active Active
- 2008-12-02 US US12/810,628 patent/US20100286217A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-02 CN CN200880124820.4A patent/CN101909437B/zh active Active
- 2008-12-02 BR BRPI0819962A patent/BRPI0819962B1/pt active IP Right Grant
- 2008-12-02 KR KR1020107015768A patent/KR20100114031A/ko active Search and Examination
- 2008-12-02 MX MX2013012507A patent/MX348263B/es unknown
- 2008-12-02 WO PCT/US2008/085228 patent/WO2009091450A1/en active Application Filing
- 2008-12-02 MX MX2010007844A patent/MX2010007844A/es active IP Right Grant
- 2008-12-04 AR ARP080105288A patent/AR069574A1/es unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2090552C1 (ru) * | 1992-06-30 | 1997-09-20 | Рон-Пуленк Агрошими | Производные фенилбензамидов, способы их получения, фунгицидная композиция для защиты растений и способ борьбы с фунгицидными заболеваниями |
| US6149930A (en) * | 1995-03-23 | 2000-11-21 | Avecia Inc. | Method of preparing fungicidal composition emulsions |
| WO1997024925A2 (en) * | 1996-01-12 | 1997-07-17 | Fenchurch Environmental Group Limited | Bactericidal compositions and articles containing them |
| US20030087764A1 (en) * | 2000-05-19 | 2003-05-08 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2247182A1 (en) | 2010-11-10 |
| CN101909437B (zh) | 2013-08-21 |
| RU2010134418A (ru) | 2012-02-27 |
| AR069574A1 (es) | 2010-02-03 |
| BRPI0819962A2 (pt) | 2015-12-01 |
| WO2009091450A1 (en) | 2009-07-23 |
| CN101909437A (zh) | 2010-12-08 |
| US20100286217A1 (en) | 2010-11-11 |
| MX2010007844A (es) | 2010-08-09 |
| MX348263B (es) | 2017-06-05 |
| TW200932107A (en) | 2009-08-01 |
| JP5390536B2 (ja) | 2014-01-15 |
| JP2011509999A (ja) | 2011-03-31 |
| EP2247182B1 (en) | 2017-04-19 |
| BRPI0819962B1 (pt) | 2017-04-11 |
| KR20100114031A (ko) | 2010-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2485775C2 (ru) | Биоцидная композиция, способ получения такой композиции и способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах | |
| CN102076217B (zh) | 杀生物组合物 | |
| US5585033A (en) | Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one | |
| FI110750B (fi) | Pysyvä vesiformulaatio ja sen käyttö | |
| RU2482147C2 (ru) | Способ получения латексных красок, содержащих биоциды, молотую и дисперсионную фазу для латексных красок | |
| TWI421029B (zh) | 安定，低揮發性有機碳（ｖｏｃ），低黏性的生物殺滅配方及製造該等配方的方法 | |
| CN114173563B (zh) | 稳定的杀微生物剂组合物 | |
| DE60100136T2 (de) | Stabilisierte Isothiazolonemikrobizidlösungen | |
| EP2417854B1 (en) | Compositions containing 1,2-benzisothiazolin-3-one and a polysaccharide | |
| JP2004307483A (ja) | 殺微生物組成物 | |
| WO2005102324A2 (en) | STABLE, NEUTRAL pH, VOC-FREE BIOCIDAL COMPOSITIONS OF 1,2-BENZISOTHIAZOLIN-3-ONE | |
| JP2021143325A (ja) | ２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール系無溶媒組成物 | |
| WO2005121237A1 (en) | Antiskinning compound and compositions containing them | |
| JP3778222B2 (ja) | オルソフタルアルデヒドの安定化溶液 | |
| JP5099826B2 (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
| JP5094328B2 (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
| JP3449696B2 (ja) | 紙塗工液 | |
| Lindner | New developments for in-can preservation of water-based paints and printing inks | |
| JP4502704B2 (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびｎ−エチルアミノエチルアミンを含む工業用防腐防カビ剤 | |
| JP2005314344A (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび３−エトキシプロピルアミンを含む工業用防腐防カビ剤 | |
| MXPA96002889A (es) | Formulaciones liquidas de 1,2-benzoisotiazolin-3-ona | |
| JP2005314324A (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび３−アミノ−１−プロパノールを含む工業用防腐防カビ剤 | |
| HU205160B (en) | Process for producing water- dilutable coating material composition having fungicidal and/or bactericidal activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191203 |