RU2485775C2 - Биоцидная композиция, способ получения такой композиции и способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах - Google Patents

Биоцидная композиция, способ получения такой композиции и способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах Download PDF

Info

Publication number
RU2485775C2
RU2485775C2 RU2010134418/13A RU2010134418A RU2485775C2 RU 2485775 C2 RU2485775 C2 RU 2485775C2 RU 2010134418/13 A RU2010134418/13 A RU 2010134418/13A RU 2010134418 A RU2010134418 A RU 2010134418A RU 2485775 C2 RU2485775 C2 RU 2485775C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ipbc
composition
biocide
composition according
oit
Prior art date
Application number
RU2010134418/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010134418A (ru
Inventor
Иоана АННИС
Шейла М. ТИНЕТТИ
Эмерентиана СИАНАВАТИ
Пол ФОУЛИ
Сьюзанн ДЕБРУЛ
Пьерр М. ЛЕНУАР
Original Assignee
ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлЭлСи filed Critical ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлЭлСи
Publication of RU2010134418A publication Critical patent/RU2010134418A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2485775C2 publication Critical patent/RU2485775C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к биоцидным композициям. Биоцидная композиция содержит: эффективное количество биоцида, выбранного из одного или нескольких 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT), дийодметил-р-толилсульфона (DIMTS), биоцидов на основе триазина, таких как тербутрин, цибутрин и прометрин, азолов, таких как пропиконазол, дифеноконазол, ципроконазол и тебуконазол, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида (DBNPA), 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола (бронопола), и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида; и алкилполигликолевую жидкость-носитель формулы (I) R-O-(AO)n-H, где R является С1-С3 алкилом; АО является этиленоксидной группой и n является средним числом повторяющихся АО элементарных звеньев и равно, по меньшей мере, 4. Композицию получают смешиванием ингредиентов. Композицию добавляют в водоосновные системы для подавления роста микроорганизмов. Изобретение позволяет понизить вязкость и летучесть композиции при высоких концентрациях активных веществ. 3 н. и 7 з.п. ф-лы. 8 табл., 9 пр.

Description

Область изобретения
Изобретение относится к стабильным биоцидным композициям, которые содержат, по меньшей мере, один биоцид и алкилполигликоль. Новые композиции показывают низкую летучесть органических соединений («VOCs») и низкие вязкости при высокой активной концентрации.
Предшествующий уровень техники изобретения
Многие промышленные биоцидные композиции, используемые в настоящее время, составляют смесь с органическими растворителями, которые являются летучими органическими соединениями (VOCs). Например, органические растворители, такие как нефтяные дистилляты, диметилсульфоксид (DMSO), гликолевые эфиры, N-метилпирролидон (NMP) и пропиленгликоль (PG), обычно используют для получения коммерчески доступных биоцидных композиций 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилтиазолинона (OIT), дихлороктилизотиазолинона (DCOIT), 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида (DBNPA), все важные биоциды используемые в обработке и предохранении от порчи красок и покрытий, древесины и других промышленных применениях.
Летучие органические соединения вносят вклад в загрязнение воздуха, когда выбрасываются в окружающую среду и их использование в красках и покрытиях, в частности, становится менее желаемым. Поставщики противомикробных препаратов отвечают отчасти разработкой водных дисперсий плохо растворимых биоцидов и/или растворов биоцидов с низколетучими растворителями (например, полиэтиленгликолем (PEG) и PEG/вода). Водные дисперсии биоцидов, однако, часто страдают проблемами стабильности, и также часто является сложным эффективно и равномерно диспергировать биоцид в связующем материале, подвергающемся обработке.
Биоцидные растворы на основе полиэтиленгликолей (PEG) обеспечивают сниженную летучесть органических соединений (VOCs), но имеют более высокие вязкости, которые являются недостатками для обработки конечными пользователями. Композиции на основе полиэтиленгликолей (PEG) также являются ограниченными в терминах активной биоцидной концентрации из за высокой вязкости, обусловленной полиэтиленгликолем (PEG).
Таким образом, существует потребность в биоцидных растворах, которые имеют низкую летучесть органических соединений и которые могут быть составлены при высоких концентрациях и с более низкими вязкостями относительно эквивалента композиций на основе полиэтиленгликолей (PEG).
Сущность изобретения
Изобретение относится к биоцидной композиции, содержащей эффективное количество биоцида, выбранного из одного или нескольких из: 1,2-дибром-2,4-дицианобутана, N-бутил-1,2-бензизотиазолин-3-она (бутил-BIT), ортофенилфенола (OPP), 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT), дихлороктилизотиазолинона (DCOIT), хлорталонила, β-тубулиновых ингибиторов, таких как карбендазим и тиабендазол, дийодметил-р-толилсульфона (DIMTS), биоцидов на основе триазина, таких как тербутрин, цибутрин и прометрин, биоцидов на основе диметилмочевины, таких как диурон, изопротурон, хлортолурон и флюометурон, азолов, таких как пропиконазол, дифеноконазол, ципроконазол и тебуконазол, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида (DBNPA), 2-(тиоцианометилтио)бензотиазола (TCMTB), пиритионов, таких как цинкпиритион, 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола (бронопола), и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида; совместно с алкилполигликолевой жидкостью-носителем формулы (I):
R-O-(AO)n-H,
где R является C1-C3алкилом; AO является этиленоксидной группой, пропиленоксидной группой, бутиленоксидной группой, или блок- или статистическим сополимером двух или более групп, выбранных из этиленоксидной группы, пропиленоксидной группы и бутиленоксидной группы; и n является средним числом повторяющихся AO элементарных звеньев и равно, по меньшей мере, 4.
Другие примеры осуществлений и преимуществ изобретения могут быть определены рассмотрением настоящего раскрытия сущности.
Краткое описание фигуры
Фиг. 1 показывает границу фазового перехода, полученную из трехкомпонентной фазовой диаграммы для примера осуществления изобретения.
Подробное описание изобретения
Изобретение обеспечивает композицию биоцида в жидкости-носителе. Композиция является химически стабильной, с низкой вязкостью и низкой летучестью органических соединений. В одном осуществлении изобретение обеспечивает биоцидную композицию с определенными алкилполигликолями предпочтительной молекулярной массы (MW) 300 или выше, но 1000 или менее, предпочтительно между 300 и 800. Настоящая композиция преодолевает недостатки систем предшествующего уровня техники. Обнаружено, что при использовании жидкостей-носителей на основе алкилполигликоля по изобретению может быть получена биоцидная композиция с более низкой вязкостью, высокой активной концентрацией и низкой летучестью органического вещества.
Композиции биоцидов по изобретению являются эффективными при защите против роста микроорганизмов в разнообразии промышленных применений, и, в частности, в использующих системы на водной основе. Например, композиции являются эффективными для защиты от роста микроорганизмов в применениях, таких как латексы, красящие составы, покрытия, минеральные суспензии, косметические средства, композиции бытовой или личной гигиены, технологические масла, целлюлозные или целлюлозно-бумажные образцы, древесные, кожаные, строительные материалы и промышленная водообработка.
Также обнаружено, что некоторые осуществления биоцидных композиций по изобретению способны снизить температуру пленкообразования покрытий на основе латекса. Данная характеристика является преимуществом, поскольку может улучшить способность покрытия наноситься при низкой температуре и/или дает возможность дополнительного снижения в количестве пластификаторов, использованных в покрытии.
Изобретение использует алкилполигликоли формулы R-O-(AO)n-H в качестве эффективных жидкостей-носителей для обеспечения биоцидных композиций с низкой вязкостью и низкой летучестью органических соединений. В данной формуле n может быть равно или более 4, предпочтительно равно или более 5 и более предпочтительно равно или более 6. В формуле n также предпочтительно равно или менее чем 25, более предпочтительно равно или менее чем 20 и еще более предпочтительно равно или менее чем 15. Также в данной формуле R является С1-С3алкильной группой, предпочтительно метильной группой. В некоторых осуществлениях АО предпочтительно является этиленоксидной группой или является блок- или статистическим полимером с более чем 50 масс.% СН2СН2О.
Наличие R в жидкости-носителе формулы (I) в качестве короткой алкильной группы снижает вязкость биоцидных композиций по сравнению с аналогичными композициями в PEG (полиэтиленгликоле). Не желая быть связанными какой-либо конкретной теорией, полагают, что более низкая вязкость может быть за счет возможного снижения межмолекулярных Н-связей. Снижение вязкости достигается без ущерба эффективности жидкости-носителя для растворения биоцида. В противоположность, когда R является слишком большим, таким как С4 или более, степень межмолекулярного Н-связывания между молекулами алкилполигликоля снижается, дополнительно сравнимо с более меньшими R. Таким образом, когда количество содержания АО звеньев в алкилполигликоле формулы (I) является аналогичным, алкилполигликоли, имеющие короткие R алкильные группы (С1-С3), будут иметь меньше летучих компонентов, чем алкиполигликоли, имеющие С4 или большие алкильные звенья. В одном опыте, содержание летучих органических соединений MPEG-350 (R является С1 алкилом) определяют при приблизительно 5,9 масс.%, в то время как летучие органические соединения алкикполигликоля с R, являющимся С4 алкилом, определяют при приблизительно 25 масс.%. Из-за этого алкилполигликоли с короткой R группой (С1-С3) могут содержать меньше летучих органических соединений и являются, вероятно, менее пахучими.
В одном предпочтительном осуществлении жидкость-носитель имеет формулу (I): R-O-(AO)n-H, где n равно 5-10, R является метилом и АО является СН2СН2О. В другом предпочтительном осуществлении жидкость-носитель является Ме-О-(СН2СН2О)n-H, соединением, имеющим молекулярную массу приблизительно 300-400, более предпочтительно приблизительно 350 (последняя доступна от The Dow Chemical Company как Carbowax MPEG-350). В последующем предпочтительном осуществлении жидкость-носитель является Ме-О-(СН2СН2О)16-H. Кроме того, предпочтительно жидкость-носитель является Ме-О-(СН2СН2О)n-H с молекулярной массой приблизительно 750. Концентрация жидкости-носителя в композиции находится предпочтительно между приблизительно 15 массовыми процентами и 99 массовыми процентами, более предпочтительно приблизительно между приблизительно 30 и 90 массовыми процентами и еще более предпочтительно, приблизительно 40 и 70 массовыми процентами, основанными на общей массе композиции.
В некоторых предпочтительных осуществлениях биоцид, использованный в композиции по изобретению, является 3-йод-2-пропинилбутилкарбаматом (IPBC), октилтиазолиноном (OIT), дихлороктилтиазолиноном (DCOIT), хлорталонилом, β-тубулиновыми ингибиторами, такими как карбендазим и тиабендазол, дийодметил-р-толилсульфон (DIMTS), биоцидом на основе триазина, таким как тербутрин, цибутрин и прометрин, биоцидом на основе диметилмочевины, таким как диурон, изопротурон, хлортолурон и флюометурон, азолом, таким как пропиконазол, дифеноконазол, ципроконазол и тебуконазол, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамидом (DBNPA), 2-(тиоцианометилтио)бензотиазолом (TCMTB), пиритионом, таким как цинкпиритион, 2-бром-2-нитропропан-1,3-диолом (бронополом) и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамидом и смесью двух или более из них.
В последующем предпочтительном осуществлении биоцид является 3-йод-2-пропинилбутилкарбаматом (IPBC).
В другом предпочтительном осуществлении биоцид является октилизотиазолиноном (OIT).
В еще другом предпочтительном осуществлении биоцид является 2-бром-2-нитропропан-1,3-диолом (бронополом).
В еще другом предпочтительном осуществлении биоцид является 2,2-дибром-3-нитрилопропионамидом (DBNPA).
В дальнейшем предпочтительном осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC) и октилизотиазолинона (OIT).
В еще одном предпочтительном осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC) и дихлороктилизотиазолинона (DCOIT).
В другом предпочтительном осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC) и пропиконазола.
В другом осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT) и цибутрина.
В другом осуществлении биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT) и дийодметил-п-толилсульфона (DIMTS).
В дальнейшем предпочтительном осуществлении биоцид является IPBC и его смесью с карбендазимом и/или диуроном; OIT и его смесями с DIMTS, карбендазимом и/или диуроном; DBNPA; и Бронополом.
Исключенным из биоцидов по изобретению является бензизотиазолин-3-он (BIT).
Предпочтительно биоцид находится в концентрации, по меньшей мере, 1 массовый процент, более предпочтительно, по меньшей мере, 10 массовых процентов и далее предпочтительно, по меньшей мере, 30 массовых процентов. Биоцидная концентрация равна предпочтительно 70 массовых процентов или менее и более предпочтительно 60 массовых процентов или менее. В дальнейшем осуществлении концентрация биоцида находится между приблизительно 1 и 70 массовыми процентами между приблизительно 10 и 60 массовыми процентами, или между приблизительно 30 и 60 массовыми процентами. Вышеупомянутые концентрации являются основанными на общей массе композиции.
Биоцидные композиции, обеспеченные изобретением, являются химически стабильными, показывают низкую вязкость и низкую летучесть органических соединений. В некоторых предпочтительных осуществлениях композиция содержит менее чем 30 масс.% летучих органических соединений, предпочтительно менее чем 15 масс.% летучих органических соединений и более предпочтительно менее чем 7 масс.% летучих органических соединений.
Согласно некоторым предпочтительным осуществлениям композиции по изобретению содержат один или более сорастворителей. Сорастворители принимают участие в растворении биоцида в жидкости-носителе. Использование сорастворителей является особенно подходящим для высоко активных композиций (например, содержащих 30-70 массовых процентов биоцида). Подходящие растворители включают воду, диметилсульфоксид, NMP, нефтяные дистилляты, такой как Ароматический 100 (Aromatic 100), пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полиэтиленгликоль, диметилацетамид (DMAC), диметилформамид (DMF), тетраметилмочевину, циклопентанон, циклогексанон, триэтилфосфат, метилэтилкетон (МЕК), гликолевый эфир, такой как трипропиленгликолевый этиловый эфир, ацетаты гликолевых эфиров, такой как этиленгликоль монобутилэфирацетат, 2,2,4-триметил-1,3-пентандиолмоноизобутират, спирты, амины и смеси двух или более из них. Предпочтительными сорастворителями являются DMSO, DMAC, DMF, NMP, тетраметилмочевина, циклопентанон, циклогексанон, триэтилфосфат, и МЕК. Особенно предпочтительными являются DMSO, NMP, DMAC, DMF и тетраметилмочевина. Когда его используют, сорастворитель предпочтительно присутствует в количестве менее чем приблизительно 60 массовых процентов, предпочтительно между приблизительно 1 и 30 массовыми процентами и более предпочтительно между приблизительно 1 и 15 массовыми процентами, основанными на общей массе жидкости-носителя и сорастворителя.
В особенно предпочтительном осуществлении сорастворитель содержащей композиции, композиция содержит:
15-70 массовых процентов жидкости-носителя формулы (I);
30-70 массовых процентов биоцида; и
1-30 массовых процентов сорастворителя.
В дополнительном особенно предпочтительном осуществлении композиции, содержащей сорастворитель, жидкость-носитель составляет 16-20 массовых процентов, биоцид составляет 58-62 массовых процента и сорастворитель составляет 20-24 массовых процента.
Согласно изобретению также обеспечивают способ получения композиции, содержащей эффективное количество, по меньшей мере, одного биоцида и алкилполигликолевой жидкости-носителя формулы (I), способ содержащий: добавление биоцида к алкилполигликолю для получения смеси и перемешивание смеси биоцида и алкилполигликоля. В одном осуществлении способ также включает добавление воды и/или сорастворителя к смеси биоцида и алкилполигликоля.
Кроме того, другие добавки также могут включаться в композицию для добавления специальных свойств применениям конечного используемого продукта, такие как усилители диспергирования, УФ или светостабилизация и т.д. Среди этих добавок находятся: неионные поверхностно-активные вещества, как азалкилполи(этиленоксид), сополимеры поли(этиленоксида) и поли(пропиленоксида), алкилполиглюкозиды, кокамид жирных спиртов МЕА, кокамид DEA, полисорбаты; анионные поверхностно-активные вещества на основе сульфатных, сульфонатных и карбоксилатных анионов, таких как алкилсульфаты, сульфаты алкилэтоксилатов и жирная кислота/мыло; катионные поверхностно-активные вещества на основе четвертичных аммониевых катионов, таких как алкиловые четвертичные аммониевые соли и сложный эфир четвертичных аммониевых солей; цвиттерионные (амфотерные) поверхностно-активные вещества, такие как додецилбетаин, додецилдиметиламин оксид, кокамидопропилбетаин, кокоамфоглицинат; УФ/светостабилизатор, такой как бензотриазол, триазин, бензофенонового типа и стерически затрудненных аминов, антиоксиданты, такие как первичные (стерически затрудненные фенолы и вторичные ароматические амины), вторичные (органофосфорные соединения и тиосинергист), многофункциональные (гидроксиламины, лактоны и бис-фенол, модифицированный акриловым соединением).
В композиции по изобретению также могут включаться дополнительные биоциды.
Как использовано в настоящем описании, термин «летучее трагическое соединение (VOC)» обозначает количество органических углеродных соединений в композиции, которые являются летучими и измеряют согласно ЕРА Method 24. Измерение VOC состоит из добавления в предварительно взвешенную алюминиевую чашку небольшого количества композиции (приблизительно 0,5 грамм) и приблизительно 3 грамм воды. Чашку затем помещают в печь, нагретую до 110°С±5°С в течение одного часа, затем перемещают из печи и помещают в эксикатор для охлаждения до комнатной температуры. Чашку снова взвешивают, и VOC содержание может быть определено.
Если не обозначено иное, все процентные соотношения являются массовыми, основанные на общей массе композиции.
Изобретение далее может быть проиллюстрировано последующими примерами и сравнительными исследованиями.
Примеры
Пример 1: Вязкости IPBC растворов в MPEG по сравнению с PEG
Данный пример сравнивает вязкости композиций, содержащих MPEG-350 согласно изобретению с композициями не по изобретению, содержащими PEG-400. Образцы получают взвешиванием требуемого количества IPBC и растворителя, MPEG-350 или PEG-400 в емкости для достижения желаемой массы фракции IPBC в жидкости-носителе. Смесь IPBC/растворитель нагревают до 70°С в процессе перемешивания для ускорения процесса растворения. Как только IPBC растворяют, раствор охлаждают до комнатной температуры для измерения вязкости.
Вязкозиметр Брукфильда Cap 2000+, оборудованный ротором 10, калибруют, используя известный стандарт. Ротор загружают раствором IPBC для измерения, и когда температура образца является стабильной при 25°С, измеряют вязкость со скоростью вращения ротора 100 оборотов в минуту и скоростью сдвига 500 сек-1. Данные приводят в Таблице 1, где композиции на основе PEG-400 приводятся для сравнительных целей.
Таблица 1
% IPBC Растворитель Вязкость по Брукфильду, сПз
Ротор #10, 100 об/мин, 25°С
40 % PEG 400 170,5
45 % PEG 400 187,2
50% PEG 400 202,8
40 % MPEG 350 72,4
45 % MPEG 350 80,5
50 % MPEG 350 92,4
Как можно видеть, растворы IPBC на основе MPEG могут быть составлены до более высоких концентраций и при более низких вязкостях относительно растворов на основе PEG.
Примеры 2-6
Биоцидные растворы Примеров 2-6 получают согласно общему методу, изложенному ниже:
В 100 мл химический стакан добавляют приблизительно 25 мл растворителя и массу записывают до четырех значащих цифр. Химический стакан нагревают до 40-60°С (в зависимости от момента, являющегося тестируемым) на водяной бане. Интересующий раствор добавляют ступенчато (все аликвотные массы записывают до четырех значащих цифр) до достижения насыщения. Как только твердые остатки нерастворимы, выполняют обратное титрование известными массами растворителя до тех пор, пока раствор не будет являться прозрачным.
Измерения вязкости Брукфильда получают при 23°С, используя роторы и обороты в минуту, отмеченные в таблицах ниже.
Измерения летучих органических соединений проводят согласно последующей процедуре: к высушенной в печи, тарированной алюминиевой чашке добавляют 0,5 г тестового раствора, взвешенного до четырех десятичных знаков. К тестовому раствору добавляют приблизительно 3 г воды. Чашку нагревают в вентилируемой печи в течение 1 часа при 110°С±5°С. После удаления из печи чашку и ее содержимое охлаждают в эксикаторе. После уравновешивания до комнатной температуры чашку взвешивают. Содержание летучего органического вещества рассчитывают согласно формуле ниже: % VOC=100×(1-(конечная масса чашки - масса тарированной чашки)/начальная масса тестовой композиции) - % воды.
Пример 2: VOC/вязкость IPBC
Летучее органическое содержимое композиций IPBC в MPEG-350, PEG-400, NMP устанавливают также как коммерческого IPBC образца. Данные приведены в Таблице 2. В Таблице 2 композиции на основе PEG-400 и NMP находятся для сравнительных целей.
Таблица 2
IPBC Композиция VOC уровни, масс.% Вязкость по Брукфильду, сПз
Ротор # 4 @ 100 об/мин, 23°С
47% IPBC в MPEG 350 6,8 108
40% IPBC в PEG 400 4,8 184
40% IPBC в NMP 65,8 22
40% IPBC в MPEG 350 4,3 96
Коммерческий образец 40% IPBC (Многофазный AF1) 62,5 NA
Как можно видеть, MPEG обеспечивает возможность композиции низколетучих органических соединений растворов IPBC. Как также продемонстрировано, IPBC может быть составлена до более высокой активной концентрации и более низкой вязкости в MPEG по сравнению с PEG.
Пример 3: VOC/вязкость OIT
Данный пример сравнивает VOC и вязкость биоцида OIT в MPEG-350, согласно изобретению, по отношению к пропиленгликолю (PG), композиции не по изобретению. Данные в Таблице 3.
Таблица 3
OIT Композиция VOC уровни, масс.% Вязкость по Брукфильду, сПз
Ротор # 4 @ 100 об/мин, 23°С
40% OIT в MPEG 350 5,9 54
40% OIT в PEG 64,8 58
Как можно видеть, MPEG обеспечивает возможность композиции низколетучих органических соединений растворов OIT. Применение MPEG не оказывает также неблагоприятного воздействия на вязкость, относительно пропиленгликоля (растворителя обычно используемого в OIT коммерческих композициях в настоящее время).
Пример 4: VOC/вязкость Бронопола
Данный пример сравнивает VOC и вязкость композиций биоцида Бронопола в MPEG-350, согласно изобретению, по отношению к композициям в PG/вода (сравнительная композиция). Данные показаны в Таблице 4.
Таблица 4
Композиция Бронопола VOC уровни, масс.% Вязкость по Брукфильду, сПз
Ротор # 4 @ 100 об/мин, 23°С
30% Бронопол в MPEG 350 4,8 114
30% Бронопол, 61% PG, 9% вода (BIOBAN BP 30) 41,5 58
Как можно видеть, MPEG обеспечивает возможность композиции низколетучих органических соединений растворов Бронопола.
Пример 5: вязкость DBNPA
Данный пример сравнивает вязкость композиций биоцида DBNPA в MPEG-350, согласно изобретению, по отношению к композициям в PEG (не по изобретению). Данные показаны в Таблице 5.
Таблица 5
Композиция DBNPA Вязкость по Брукфильду, сПз
Ротор # 4 @ 100 об/мин, 23°С
50% DBNPA в MPEG 350 398
50% DBNPA в PEG 400 1140
Как можно видеть, MPEG обеспечивает возможность композиции DBNPA раствора при очень высокой активной концентрации, в то время как поддерживается относительно низкая вязкость.
Пример 6: IPBC композиции на основе MPEG/DMSO по сравнению с PEG/DMSO
Данный пример сравнивает вязкость и VOC содержание 55 и 60% IPBC композиций в MPEG-350/DMSO и PEG-400/DMSO. Для 55% IPBC растворов используют 10% DMSO. Для 60% растворов только 10% DMSO требуется для полного растворения IPBC, когда используют MPEG, однако требуется 15% DMSO для полного растворения IPBC, когда используют PEG 400. Данные вязкости и VOC находятся в Таблице 6.
Таблица 6
Образец Вязкость по Брукфильду (сПз), конусная и пластинчатая установка, Ротор #6 @ 800 об/мин, 22°С VOC уровни, масс.%
55% IPBC, 10% DMSO, 35% PEG 400 158,8 15,9
55% IPBC, 10% DMSO, 35% MPEG 350 84,4 15,1
60% IPBC, 15% DMSO, 25% PEG 400 125,1 20,2
60% IPBC, 10% DMSO, 30% MPEG 350 97,3 16,6
Как можно видеть, из данных MPEG/DMSO обеспечивает возможность композиции растворов с более низкой вязкостью относительно PEG400/DMSO растворов, и в случае 60% IPBC при более низком VOC также.
Пример 7: Низкотемпературная (-15°C) растворимость IPBC с или без DMSO
Оценивают воздействие низкой температуры на растворимость IPBC в MPEG, с и без DMSO. Низкотемпературная растворимость является важной в определенных обстоятельствах, таких как транспортировка и хранение растворов при низких температурах. Например, большое количество IPBC, MPEG-350, и DMSO композиций получают, когда смеси являются стабильными однофазными жидкими смесями при комнатной температуре. Данные смеси охлаждают до -15°С в морозильной камере и вводят затравку со следовыми количествами твердых кристаллов IPBC. Смеси, которые являются перенасыщенными в IPBC при -15°С показывают осаждение, рост кристаллов IPBC в течение 24 часов нахождения при -15°С. Смеси, которые являются стабильными однофазными композициями, при -15°С не показывают IPBC осаждения при выдерживании в течение более чем 24 ч при -15°С. Из большого количества оцененных различных трехкомпонентных смесей, трехкомпонентная фазовая диаграмма показывает композиционную границу, где стабильная однофазная область композиции является сопряженной с двухфазной, твердой IPBC и жидкой, фазной областью при -15°С. Стабильные однофазные композиции вблизи фазовой границы, при -15°С, отражены в графике на Фиг. 1. Поскольку они являются трехкомпонентными смесями, зная количество двух компонентов, количество третьего компонента может быть подсчитано с использованием уравнения: 100%=% IPBC+%DMSO+%MPEG-350. Как можно видеть, низкотемпературная стабильность 60% IPBC раствора с VOC-содержанием <30% может быть получена использованием 18% MPEG и 22% DMSO.
Пример 8: Вязкость и VOC от двух до трех биоцидных смесей
Летучее органическое содержание и вязкость различных IPBC смесей в MPEG-350 приведены в Таблице 7. Данный пример показывает, что MPEG-350 также обеспечивает возможность получения различных биоцидных смесей с высоко активными концентрациями, низким VOC и низкой вязкостью.
Таблица 7
Биоцидная смесь в MPEG 350 (массовое соотношение) Общее активное вещество (%) Вязкость по Брукфильду, сПз
Ротор #4 @ 100 об/мин, 22°С		 VOC (%)
    cp  
4IPBC:1OIT (4:1) 40 88 4,60±0,20
IPBC:OIT:DIMTS (6,9:1:1) 40 96 6,51±0,70
IPBC:OIT:цибутрин (6,9:1:1) 40 94 7,36±0,12
IPBC:пропиконазол (1:1) 50 154 4,47±0,29
Пример 9: Эффект композиций изобретения при минимальной температуре пленкообразования акрилового латекса
Минимальную температуру пленкообразования определяют с изготовленной по заказу MFFT плитой (Current Enterprises, Inc.). В отличие от аппарата, описанного в ASTM.D 2354-98, нагревающий охлаждающий элементы устанавливают по длине плиты, создавая непрерывный температурный градиент от 0 до 60°С. Температурный диапазон, описанный в ASTM, составляет от 0 до 25°С. Данный аппарат также имеет датчики температуры напротив плиты, которые позволяют выполнять контроль вручную. Над рейкой устанавливают крышку, чтобы обеспечить возможность потока осушенного азота и избежать температурных колебаний. Пленки образцов латекса, содержащие от 1 до 2% композиции 40% IPBC в MPEG 350 и без нее, подвергают перемещению от высокотемпературного до низкотемпературного окончания плиты с 3-мл чистящим валиком (по сравнению с 6-мл, указанным в ASTM.D 2354-98). После сушки каждый след пленки осматривают для определения границы между непрерывной твердой пленкой и разорванной областью. MFFT определяют и измеряют у начала области, где пленка дала трещину.
Как показано в Таблице 8, включение 40% IPBC/MPEG композиции в низко VOC акриловый латекс (Acronal Optive 230 от BASF) понижает минимум температуры пленкообразования (MFFT) латексного покрытия. Поэтому биоциды, составленные в жидкости-носителе, по изобретению могут улучшить способность покрытия наноситься при низкой температуре и также дают возможность снизить количество внутренних пластификаторов, использованных в композиции покрытия.
Таблица 8
Воздействие 40% IPBC/MPEG на MFFT Акрилового латекса
Латекс Составленное 40% IPBC в MPEG 350,
масс.%		 MFFT (ºC)
Acronal Optive 230
Acronal Optive 230
Acronal Optive 230
Acronal Optive 230		 0,0
1,0
1,5
2,0		 7,7
5,8
4,6
2,6
В предшествующем подробном описании, конкретные осуществления изобретения описывают в связи с его предпочтительными осуществлениями. Однако, к степени, что описание является конкретным до частного осуществления или частного применения настоящих методов, надо понимать, в том смысле, что является только иллюстративным и просто обеспечивает краткое описание примерных осуществлений. Соответственно изобретение не ограничено конкретными осуществлениями, описанными выше, но точнее, изобретение включает все альтернативы, модификации и эквиваленты, попадающие в настоящий объем последующей формулы изобретения.

Claims (10)

1. Биоцидная композиция, содержащая:
эффективное количество биоцида, выбранного из одного или нескольких 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC), октилизотиазолинона (OIT), дийодметил-р-толилсульфона (DIMTS), биоцидов на основе триазина, таких как тербутрин, цибутрин и прометрин, азолов, таких как пропиконазол, дифеноконазол, ципроконазол и тебуконазол, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида (DBNPA), 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола(бронопола), и 2,2-дибром-3-нитрилопропионамида; и
алкилполигликолевую жидкость-носитель формулы (I):
R-O-(AO)n-H,
где R является С1-С3 алкилом;
АО является этиленоксидной группой и
n является средним числом повторяющихся АО элементарных звеньев и равно, по меньшей мере, 4.
2. Композиция по п.1, в которой n равно 4-20.
3. Композиция по пп.1 и 2, в которой R является метилом.
4. Композиция по пп.1 и 2, содержащая:
15-99 мас.% жидкости-носителя формулы (I);
1-70 мас.% биоцида; и
0-30 мас.% сорастворителя.
5. Композиция по пп.1 и 2, в которой жидкость-носитель является Ме-О-(СН2СН2O)n-Н с молекулярной массой от 300 до 400.
6. Композиция по пп.1 и 2, в которой биоцид является 3-йод-2-пропинилбутилкарбаматом (IPBC), октилизотиазолиноном (OIT), 2-бром-2-нитропропан-1,3-диолом(бронополом), 2,2-дибром-3-нитрилопропионамидом (DBNPA).
7. Композиция по пп.1 и 2, в которой биоцид является смесью 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC) совместно с одним или более из: октилизотиазолинона (OIT), пропиконазола, цибутрина, или дийодметил-р-толилсульфона (DIMTS).
8. Способ получения композиции по пп.1-7, включающий:
добавление биоцида к алкилполигликолю для получения смеси и перемешивание смеси биоцида и алкилполигликоля.
9. Способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах, включающий добавление к указанной системе эффективного количества композиции по любому из пп.1-7.
10. Способ по п.9, в котором водоосновная система является или используется с системами, выбранными из латексов, красящих составов, покрытий, минеральных суспензий, косметических средств, композиций бытовой или личной гигиены, технологических масел, целлюлозных или целлюлозно-бумажных образцов, древесных, кожаных, строительных материалов и промышленной водообработки.
RU2010134418/13A 2008-01-18 2008-12-02 Биоцидная композиция, способ получения такой композиции и способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах RU2485775C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2193208P 2008-01-18 2008-01-18
US61/021,932 2008-01-18
PCT/US2008/085228 WO2009091450A1 (en) 2008-01-18 2008-12-02 Stable, low voc, low viscous biocidal formulations and method of making such formulations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010134418A RU2010134418A (ru) 2012-02-27
RU2485775C2 true RU2485775C2 (ru) 2013-06-27

Family

ID=40291119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010134418/13A RU2485775C2 (ru) 2008-01-18 2008-12-02 Биоцидная композиция, способ получения такой композиции и способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20100286217A1 (ru)
EP (1) EP2247182B1 (ru)
JP (1) JP5390536B2 (ru)
KR (1) KR20100114031A (ru)
CN (1) CN101909437B (ru)
AR (1) AR069574A1 (ru)
BR (1) BRPI0819962B1 (ru)
MX (2) MX2010007844A (ru)
RU (1) RU2485775C2 (ru)
TW (1) TW200932107A (ru)
WO (1) WO2009091450A1 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011510005A (ja) * 2008-01-18 2011-03-31 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド メトキシポリエチレングリコールを用いる難溶性活性物質の水溶解度増強方法
EP2153722A1 (de) * 2008-08-05 2010-02-17 Lanxess Deutschland GmbH Antifungische Flüssigformulierungen enthaltend 3-Iodpropargylbutylcarbamat (IPBC) und N-octylisothiazolinon (NOIT)
KR101416151B1 (ko) * 2009-08-05 2014-07-09 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 상승적 항균 조성물
CN102934635B (zh) * 2012-11-16 2014-07-30 中国热带农业科学院橡胶研究所 一种环保型橡胶木防霉防变色保护剂
WO2014089766A1 (en) * 2012-12-12 2014-06-19 Dow Global Technologies Llc A concentrated metalworking fluid and metalworking process
BR112015024675A2 (pt) * 2013-03-28 2017-07-18 Dow Global Technologies Llc composição antimicrobiana sinergística, método para inibir o crescimento ou controlar o crescimento de microrganismos em um material de construção, composição de revestimento, e, película seca
AU2014240887B2 (en) * 2013-03-28 2017-08-10 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of a flurochloridone compound and zinc pyrithione for dry film protection
BR112015024682A2 (pt) * 2013-03-28 2017-07-18 Dow Global Technologies Llc composição antimicrobiana sinergística, método para inibir o crescimento ou controlar o crescimento de microrganismos em um material de construção, composição de revestimento, e, película seca
CN105188377B (zh) * 2013-03-28 2017-09-01 陶氏环球技术有限责任公司 绿麦隆和辛基异噻唑啉酮(oit)的协同组合用于干膜保护
EP2926659A1 (de) * 2014-04-04 2015-10-07 LANXESS Deutschland GmbH Biozide Mittel
CN103931610B (zh) * 2014-04-17 2016-05-18 上海清力水处理技术有限公司 20％dbnpa水溶性液剂及其制备方法
CA2852530A1 (en) 2014-05-21 2015-11-21 The Sansin Corporation Antimicrobial composition for protecting wood
US10779538B2 (en) * 2014-05-21 2020-09-22 Boss Holdings Inc. Antimicrobial composition for protecting wood
US9913472B2 (en) * 2014-06-24 2018-03-13 Rotam Agrochem International Company Limited Agrochemical formulation, method making, and method of using
EP2987406A1 (de) * 2014-08-22 2016-02-24 LANXESS Deutschland GmbH Zusammensetzung enthaltend 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan (DBDCB) und Zinkpyrithion (ZPT)
CN104472505B (zh) * 2014-12-15 2016-03-23 上海万厚生物科技有限公司 一种防霉剂及其应用
JP5834320B1 (ja) * 2015-05-12 2015-12-16 大阪ガスケミカル株式会社 防かび組成物およびコーティング剤
JP2017165692A (ja) * 2016-03-17 2017-09-21 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物
JP2017165691A (ja) * 2016-03-17 2017-09-21 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物
CN106818810A (zh) * 2016-12-22 2017-06-13 新疆德蓝股份有限公司 一种复合型循环水杀菌剂及制备方法
JP2018111651A (ja) * 2017-01-06 2018-07-19 大阪ガスケミカル株式会社 工業用防カビ防藻剤
EP3450623B1 (en) * 2017-08-29 2023-06-28 Kemira Oyj Method for controlling growth of microorganisms and/or biofilms in an industrial process
ES2799526T3 (es) 2017-08-29 2020-12-18 Kemira Oyj Método para controlar el crecimiento de microorganismos y/o biopelículas en un proceso industrial
CA3115870A1 (en) * 2018-10-16 2020-04-23 Dow Global Technologies Llc Aqueous coating compositions
CN111226946A (zh) * 2020-02-06 2020-06-05 深圳市政水环境技术有限公司 杀菌消毒剂及其制备方法
KR102148226B1 (ko) * 2020-06-05 2020-08-26 주식회사 일송글로벌 항균 및 항곰팡이성을 갖는 조성물 및 이의 용도
KR102163251B1 (ko) * 2020-08-14 2020-10-08 주식회사 일송글로벌 반영구적인 미생물 억제능을 갖는 인체에 무해한 필터
KR102163245B1 (ko) * 2020-08-14 2020-10-08 주식회사 일송글로벌 반영구적인 항균 및 항곰팡이성을 갖는 합성 섬유 및 이의 용도
KR102163232B1 (ko) * 2020-08-14 2020-10-08 주식회사 일송글로벌 항균 및 항곰팡이성 마스터배치 및 그 제조 방법
KR102163253B1 (ko) * 2020-08-14 2020-10-08 주식회사 일송글로벌 반영구적 항균 및 소취능을 갖는 섬유 성형품
MX2024004946A (es) * 2021-10-29 2024-07-10 Swimc Llc Composiciones colorantes a base de agua de bajo contenido de compuestos orgánicos volátiles (voc) con resistencia microbiana mejorada y método para evaluar la resistencia microbiana de composiciones colorantes.
KR20240121836A (ko) * 2021-12-17 2024-08-09 바스프 에스이 항미생물제 및 카르복스아미드를 포함하는 조성물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997024925A2 (en) * 1996-01-12 1997-07-17 Fenchurch Environmental Group Limited Bactericidal compositions and articles containing them
RU2090552C1 (ru) * 1992-06-30 1997-09-20 Рон-Пуленк Агрошими Производные фенилбензамидов, способы их получения, фунгицидная композиция для защиты растений и способ борьбы с фунгицидными заболеваниями
US6149930A (en) * 1995-03-23 2000-11-21 Avecia Inc. Method of preparing fungicidal composition emulsions
US20030087764A1 (en) * 2000-05-19 2003-05-08 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA784934B (en) * 1977-09-30 1979-10-31 Ici Ltd Solutions of benzisothiazolinones
US5585033A (en) * 1995-07-21 1996-12-17 Huls America Inc. Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
US6606740B1 (en) * 1998-10-05 2003-08-12 American Management Systems, Inc. Development framework for case and workflow systems
US6861397B2 (en) * 1999-06-23 2005-03-01 The Dial Corporation Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface
WO2003049543A1 (en) * 2001-12-12 2003-06-19 Isp Investments Inc. Liquid compositions of ipbc in polyethylene glycol, polypropylene glycol or polypropylene glycol glyceryl esters
US7105555B2 (en) * 2004-04-06 2006-09-12 Isp Investments Inc. Stable, neutral pH VOC-free biocidal compositions of 1,2-benzisothiazolin-3-one
CA2608344C (en) * 2005-05-16 2017-07-04 Steven Kritzler Method and composition for use in preparation of a patient for surgery
DE102005045002A1 (de) * 2005-09-21 2007-03-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Biozide Zusammensetzungen
DE102006010941A1 (de) * 2006-03-09 2007-09-13 Clariant International Limited Biozide Zusammensetzungen
MX2009000945A (es) * 2006-07-25 2009-02-04 Dow Global Technologies Inc Formulaciones biocidas estables, bajo voc, baja viscosidad y metodo para hacer tales formulaciones.
JP2011510005A (ja) * 2008-01-18 2011-03-31 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド メトキシポリエチレングリコールを用いる難溶性活性物質の水溶解度増強方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2090552C1 (ru) * 1992-06-30 1997-09-20 Рон-Пуленк Агрошими Производные фенилбензамидов, способы их получения, фунгицидная композиция для защиты растений и способ борьбы с фунгицидными заболеваниями
US6149930A (en) * 1995-03-23 2000-11-21 Avecia Inc. Method of preparing fungicidal composition emulsions
WO1997024925A2 (en) * 1996-01-12 1997-07-17 Fenchurch Environmental Group Limited Bactericidal compositions and articles containing them
US20030087764A1 (en) * 2000-05-19 2003-05-08 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions

Also Published As

Publication number Publication date
MX348263B (es) 2017-06-05
US20100286217A1 (en) 2010-11-11
TW200932107A (en) 2009-08-01
CN101909437B (zh) 2013-08-21
MX2010007844A (es) 2010-08-09
CN101909437A (zh) 2010-12-08
JP5390536B2 (ja) 2014-01-15
RU2010134418A (ru) 2012-02-27
EP2247182B1 (en) 2017-04-19
BRPI0819962B1 (pt) 2017-04-11
KR20100114031A (ko) 2010-10-22
JP2011509999A (ja) 2011-03-31
EP2247182A1 (en) 2010-11-10
AR069574A1 (es) 2010-02-03
WO2009091450A1 (en) 2009-07-23
BRPI0819962A2 (pt) 2015-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2485775C2 (ru) Биоцидная композиция, способ получения такой композиции и способ подавления роста микроорганизмов в водоосновных системах
CN102076217B (zh) 杀生物组合物
US5585033A (en) Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
DE69814679T2 (de) Stabilisierte zusammensetzung, die halopropynyl-verbindungen enthält
FI110750B (fi) Pysyvä vesiformulaatio ja sen käyttö
RU2482147C2 (ru) Способ получения латексных красок, содержащих биоциды, молотую и дисперсионную фазу для латексных красок
TWI421029B (zh) 安定，低揮發性有機碳（ｖｏｃ），低黏性的生物殺滅配方及製造該等配方的方法
DE60100136T2 (de) Stabilisierte Isothiazolonemikrobizidlösungen
JP7478445B2 (ja) 安定な殺微生物剤組成物
EP2417854B1 (en) Compositions containing 1,2-benzisothiazolin-3-one and a polysaccharide
EP1732387A2 (en) Stable, neutral ph, voc-free biocidal compositions of 1,2-benzisothiazolin-3-one
JP2021143325A (ja) ２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール系無溶媒組成物
WO2000067578A1 (fr) Compositions bactericides composites
EP1778777A1 (en) Antiskinning compound and compositions containing them
JP3778222B2 (ja) オルソフタルアルデヒドの安定化溶液
JP5099826B2 (ja) 工業用抗菌組成物
JP3449696B2 (ja) 紙塗工液
EP4099825A1 (en) Tebuconazole formulations
JP4502704B2 (ja) １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびｎ−エチルアミノエチルアミンを含む工業用防腐防カビ剤
JP5138451B2 (ja) 工業用防腐防黴剤組成物
JP2005314344A (ja) １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび３−エトキシプロピルアミンを含む工業用防腐防カビ剤
BR112019021913A2 (pt) Composição biocida estável, e, método para usar uma composição biocida estável
MXPA96002889A (es) Formulaciones liquidas de 1,2-benzoisotiazolin-3-ona
HU205160B (en) Process for producing water- dilutable coating material composition having fungicidal and/or bactericidal activity

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191203