KR102387556B1 - 숙시네이트 에스테르로부터 유도된 응집제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 구조식 (I)에 나타내어진 바와 같은 응집제 및 상기 응집제를 함유하는 코팅 조성물에 관한 것이다:
Figure 112018104991254-pct00007

상기 식에서,
n은 1 내지 8의 정수이고;
R1 및 R2는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 벤질 기로부터 선택된 기를 나타내고;
X는 히드록시 또는 아민으로부터 선택된 기를 나타낸다.
본 발명에 따른 응집제는 낮은 양의 휘발성 유기 화합물을 함유하며, 자극성 악취를 갖지 않고, 환경친화성을 갖는다. 또한, 이는 코팅 성분으로서 사용되는 경우 양호한 효능을 제공한다.

Description

숙시네이트 에스테르로부터 유도된 응집제
본 발명은 응집제 및 상기 응집제를 함유하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
코팅제는 금속 가공물의 부식의 보호를 비롯하여 가공물을 장식하는 데 사용되며, 이러한 코팅제는 운송수단 산업, 실내 및 실외 건축, 및 또한 다수의 다른 가공물 산업의 코팅과 같은 다수의 산업에 적용되었다.
그러나, 휘발성 유기 화합물 (VOC)에 대해 공표된 규제를 포함하는 환경적, 건강상 문제점에서의 우려로부터, 유기 용매 조성물을 수성 또는 고도의 고형 제제 조성물로 대체함으로써 코팅제 내 휘발성 유기 화합물을 감소시키기 위해 연구 및 개발에서 많은 시도가 있었다.
1종의 중요한 수성 코팅제의 조성물은, 라텍스의 최소 필름 형성 온도 (MFFT)를 감소시킴으로써 물 중에 라텍스로서 분산된 작은 중합체 입자가 얇은 필름으로 부착되는 것을 보조하는 고휘발성 유기 화합물인 응집제이다. 필름이 형성된 후, 응집제는 표면까지 이동하며, 증발에 의해 표면으로부터 제거될 것이다. 따라서, 양호한 특성을 갖는 저 VOC 응집제의 개발이 매우 필요하다.
현재 사용되는 수성 코팅제는 주로 알콜 에스테르, 에테르 알콜 또는 에스테르 케톤 화합물인 약 0.1 내지 10%의 응집제의 조성물이며, 상기 화합물은 이들의 자극성 악취(pungent odour)의 단점을 갖는다. 따라서, 자극성 악취를 갖지 않으며 환경친화성인 저 VOC 응집제를 발명하기 위한 많은 시도가 있었다.
US 4,265,797은 응집제로서 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜의 단쇄 모노알킬 에테르, 예컨대 프로필렌 글리콜 메틸 에테르의 사용을 개시하였다.
US 3,700,726 및 US 3,580,876은 응집제로서 부틸 Cellosolve®의 명칭의 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트의 사용을 개시하였고, US 3,312,652는 응집제로서 Texanol®의 명칭의 2,2,4-트리메틸펜탄디올-1,3-모노이소부티레이트의 사용을 개시하였다.
또한, 코팅제를 위한 응집제로서 에스테르 화합물을 사용한 개시가 있었다. 예를 들어, US 3,399,158은 응집제로서 적용하도록 카복실산과 알콜 사이의 반응으로부터 얻어진 디메틸 숙시네이트, 디에틸 숙시네이트 및 디이소프로필 숙시네이트와 같은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 카복실산으로부터 유도된 디에스테르의 합성을 개시하였고; US 20140243446 A1은 알콜과 반응하는 천연 전구체의 생물학적 과정으로부터 얻어진 유기산을 사용하여 옥수수, 카사바(cassava), 리그노셀룰로스(lignocelluloses)와 같은 천연 전구체로부터 응집제로서의 디에스테르 유도체를 합성하는 것을 개시하였고; 응집제로서 에스테르의 블렌드를 포함한 모노에스테르, 디에스테르 화합물의 사용이 또한 특허 문헌 및 공보 US 8,586,777, WO 2009099948 A2, EP 0026982 A1, US 7,695,557 및 EP 0026982 A1에 개시되었다.
그러나, 이전 문헌에 개시된 것보다 더 양호한 특성을 갖는 응집제에 대한 필요성이 여전히 있다. 따라서, 본 발명은, 평활도, 가수분해 반응에 대한 내성을 가지며, 자극성 악취를 갖지 않고, 심지어 소량으로 사용되어도 높은 작용 효능을 갖는, 필름의 형성에 효과적인 응집제를 함유하는 수성 코팅제의 조성물을 포함하여, 이전에 결코 개시되지 않은 응집제를 개시하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 구조식 (I)에 나타내어진 바와 같은 응집제에 관한 것이다:
Figure 112018104991254-pct00001
상기 식에서,
n은 1 내지 8의 정수이고;
R1 및 R2는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 벤질 기로부터 선택되고;
X는 히드록시 또는 아민으로부터 선택된다.
적합한 형태에서, 상기 응집제는 이산(diacid) 화합물 및 모노알콜 화합물 및 디알콜 화합물 사이의 반응으로부터 제조된다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 하기를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다:
a) 상기 구조식 (I)에 나타내어진 바와 같은 적어도 1종의 응집제;
b) 결합제; 및
c) 용매.
여기서, a)에서의 응집제의 구현예 및 바람직한 형태는 상술한 바와 같다.
본 발명은 하기 구현예에 따라 기술될 응집제 및 상기 응집제를 함유하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
따라서, 여기서 나타낸 임의의 구현예는 달리 언급되지 않는 한, 본 발명의 다른 구현예에 대한 이의 적용을 포함하는 것을 의미한다.
정의
본원에 사용된 기술 용어 및 과학 용어는 달리 언급되지 않는 한, 당업계에서 통상의 기술자에 의해 이해될 정의를 갖는다.
본원에 명명된 임의의 기기, 장치, 방법 또는 화합물질은 이들이 오직 본 발명에서만 특정된 기기, 장치, 방법 또는 화합물질이라고 달리 언급되지 않는 한, 당업계에서 통상의 기술자에 의해 일반적으로 사용되는 기기, 장치, 방법 또는 화합물질을 의미한다.
청구범위 또는 명세서에서 "포함하는"과 함께 단수 명사 및 대명사를 사용하는 것은 "하나", 및 "하나 이상", "적어도 하나" 및 "하나 또는 하나 초과"를 포함하여 의미한다.
본원에 개시 및 청구된 모든 조성물 및/또는 방법은 청구범위에 구체적으로 언급되지 않았을지라도, 본 발명과 상당히 상이한 임의의 실험 없이 임의의 요소들의 임의의 조작, 실행(performance), 개질 또는 조정으로부터의 구현예를 포함하며, 유용성과 함께 목적을 얻고, 당업계의 통상의 기술자에 따라 본 구현예와 동일한 결과를 낳는 것으로 의도된다. 따라서, 당업계의 통상의 기술자에게 명백할 수 있는 임의의 작은 개질 또는 조정을 포함하여, 본 구현예에 대해 대체가능하거나 또는 유사한 목적은 첨부된 청구범위에 나타난 바와 같은 본 발명의 취지, 범위 및 개념 내에 있는 것으로서 이해되어야 한다.
본원 전체에 걸쳐, 용어 "약"은, 기기, 장치, 방법, 또는 상기 기기, 장치 또는 방법을 사용하는 개인(personal)으로부터 변화하거나 또는 벗어날 수 있는, 본원에 나타내거나 또는 표현된 임의의 수를 의미한다.
이하에, 본 발명의 임의의 범위를 제한하고자 하는 어떠한 목적도 없이 본 발명의 구현예를 나타냈다.
본 발명은 하기 구조식 (I)에 나타내어진 바와 같은 응집제에 관한 것이다:
Figure 112018104991254-pct00002
상기 식에서,
n은 1 내지 8의 정수이고;
R1 및 R2는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 벤질 기로부터 선택되고;
X는 히드록시 또는 아민으로부터 선택된다.
바람직하게는, n은 1 내지 4의 정수이다. 가장 바람직하게는, n은 2의 정수이다.
바람직하게는, R1 및 R2는 독립적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬 기로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, R1은 에틸 기이고, R2는 메틸 기이다.
바람직하게는, X는 히드록시 기이다.
일 구현예에서, 구조식 (I)에 따른 응집제는 이산 화합물 및 모노알콜 화합물 및 디알콜 화합물 사이의 반응으로부터 제조된다.
상기 이산 화합물은 말론산, 말론산 무수물, 숙신산, 숙신산 무수물, 글루타르산, 글루타르산 무수물, 아디프산, 아디프산 무수물, 피멜산, 피멜산 무수물, 수베르산, 수베르산 무수물, 아젤라산, 아젤라산 무수물, 세바스산, 세바스산 무수물 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
바람직하게는, 이산 화합물은 말론산, 말론산 무수물, 숙신산, 숙신산 무수물, 글루타르산, 글루타르산 무수물, 아디프산, 아디프산 무수물 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 가장 바람직하게는, 이산 화합물은 숙신산, 숙신산 무수물 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다.
일 구현예에서, 모노알콜 화합물은 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
바람직하게는, 모노알콜 화합물은 에탄올이다.
일 구현예에서, 디알콜 화합물은 프로필렌 글리콜, 1,2-부탄디올, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-헵탄디올, 1,2-옥탄디올 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
바람직하게는, 디알콜 화합물은 프로필렌 글리콜이다.
본 발명에 따른 적합한 구현예에서, n이 2이고, R1이 에틸 기로부터 선택되고, R2가 메틸 기로부터 선택되고, X가 히드록시 기로부터 선택된 경우, 본 발명에 따른 응집제는 하기 구조식 (II)에 따른 에틸 2-히드록시프로필 숙시네이트이다:
Figure 112018104991254-pct00003
.
본 발명의 또 다른 목적은 하기를 포함하는 코팅 조성물이다:
a) 하기 구조식 (I)에 나타내어진 바와 같은 적어도 1종의 응집제;
Figure 112018104991254-pct00004
(상기 식에서,
n은 1 내지 8의 정수이고;
R1 및 R2는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 벤질 기로부터 선택되고;
X는 히드록시 또는 아민으로부터 선택됨)
b) 결합제; 및
c) 용매.
a)에서의 응집제의 구현예 및 바람직한 구현예는 앞서 기술된 바와 같다.
일 구현예에서, a)에서의 응집제의 양은 1 내지 20 중량% 범위 내이며, 바람직하게는 3 내지 8 중량%이다.
b)에서의 결합제는 알키드, 아크릴, 비닐-아크릴, 비닐 아세테이트/에틸렌, 폴리우레탄, 에폭시, 스티렌, 스티렌-아크릴 공중합체, 스티렌 알켄 공중합체, 이들의 유도체, 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
바람직하게는, 상기 결합제는 아크릴, 스티렌-아크릴 공중합체 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다.
일 구현예에서, 결합제의 양은 10 내지 80 중량% 범위 내이며, 바람직하게는 45 내지 75 중량%이다.
일 구현예에서, c)에서의 용매는 응집제와 상용성인 용매로부터 선택될 수 있으며, 상기 용매는 물, 알콜, 석유 증류물, 에스테르, 글리콜, 글리콜 에테르 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
하나의 선택적인(optional) 구현예에서, 코팅 조성물은 안료, 안료 증량제, 착색제, 계면활성제, 레올로지 개질제, 텍스쳐화제(texturing agent), 탈포제, 살생물제, 습윤제, 분산제, 가교제, 증점제, 동결방지제, 안정화제 또는 이들의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다.
또한 하나의 선택적인 구현예에서, 코팅 조성물은 추가적인 응집제를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 추가적인 응집제는 벤조에이트 에스테르, 에스테르-알콜, 글리콜-에테르, 장쇄 지방족 알콜, 방향족 알콜 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
하기는 본 발명의 오직 일 구현예인 예이며, 어떠한 방식으로도 본 발명에 대한 제한인 것으로 의도되지 않는다.
응집제로서 사용되는 디에스테르 유도체의 제조
코팅제 제제를 위한 응집제로서 사용되는 디에스테르 유도체는 하기 방법에 따라 제조될 수 있다.
응집제 에틸 2-히드록시프로필 숙시네이트 (COA-1)의 제조
응집제 COA-1의 제조에서, 1.0 mol의 숙신산 무수물 및 5.0 mol의 에탄올을 둥근 바닥 플라스크 내에 첨가하고, 24시간 동안 80℃에서 환류시켰다. 이어서, 상기 반응의 과량의 에탄올을 증류시키고, 수득된 생성물을 디클로로메탄 및 물을 포함하는 혼합된 용매를 사용하여 추출하였다. 이어서, 디클로로메탄 층을 증발시켜, 추가의 반응의 모노에틸 숙시네이트를 수득하였다.
제1 단계로부터 수득한 1 mol의 모노에틸 숙시네이트 및 1.2 mol의 프로필렌 글리콜을 둥근 바닥 플라스크 내로 첨가하고, 촉매로서 p-톨루엔 술폰산 (숙신산 무수물의 1중량%)을 사용함으로써 12시간 동안 110℃에서 환류시켰다. 이어서, 시스템으로부터 용매를 증발시키고, 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 추출 후 탄산수소나트륨을 생성물 내로 첨가하였다. 이어서, 디클로로메탄 층을 증발시켜 COA-1 생성물을 수득하였으며, 이를 이의 특성에 대해 추가로 분석하였다.
응집제 에틸 2-히드록시프로필 숙시네이트 (COA-2)의 제조
응집제 COA-2는 COA-1의 제조에 대한 것과 동일한 방법에 의해 제조될 수 있지만, 제1 단계에서 알콜로서 에탄올 대신에 이소프로판올을 사용하였다.
응집제 에틸 메틸 숙시네이트 (COA-3)의 제조
응집제 COA-3의 제조에서, 1.0 mol의 숙신산 무수물 및 5.0 mol의 에탄올을 둥근 바닥 플라스크 내로 첨가하고, 24시간 동안 80℃에서 환류시켰다. 이어서, 상기 반응의 과량의 에탄올을 증류시키고, 수득한 생성물을 디클로로메탄 및 물을 포함하는 혼합된 용매를 사용하여 추출하였다. 이어서, 디클로로메탄 층을 증발시켜, 추가의 반응의 모노에틸 숙시네이트를 수득하였다.
제1 단계로부터 수득한 1 mol의 모노에틸 숙시네이트 및 5.0 mol의 메탄올을 둥근 바닥 플라스크 내로 첨가하고, 촉매로서 p-톨루엔 술폰산 (숙신산 무수물의 1중량%)을 사용함으로써 12시간 동안 110℃에서 환류시켰다. 이어서, 상기 반응으로부터의 잔류 전구체 및 용매를 증발시키고, 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 추출 후 탄산수소나트륨을 생성물 내로 첨가하였다. 이어서, 디클로로메탄 층을 증발시켜 COA-3 생성물을 수득하였으며, 이를 이의 특성에 대해 추가로 분석하였다.
응집제 디메틸 숙시네이트 (COA-4)의 제조
응집제 COA-4의 제조에서, 1.0 mol의 숙신산 무수물 및 6.0 mol의 에탄올을 톨루엔의 용매와 함께 둥근 바닥 플라스크 내로 첨가하였다. 이어서, 촉매로서 p-톨루엔 술폰산 (숙신산 무수물의 1중량%)을 사용함으로써 혼합물을 24시간 동안 110℃에서 환류시켰다. 이어서, 상기 반응으로부터의 잔류 전구체 및 용매를 증발시키고, 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 추출 후, 탄산수소나트륨을 생성물 내로 첨가하였다. 이어서, 디클로로메탄 층을 증발시켜 COA-4 생성물을 수득하였으며, 이를 이의 특성에 대해 추가로 분석하였다.
응집제 디부틸 숙시네이트 (COA-5)의 제조
응집제 COA-5는 COA-4의 제조에 대한 것과 동일한 방법에 의해 제조될 수 있지만, 제1 단계에서 알콜로서 부탄올 대신에 이소프로판올을 사용하였다.
디에스테르 유도체의 특성 시험
상기 수득한 디에스테르 유도체를 하기 방법에 의해 분석하였다.
필름 형성 효능
상업용 응집제 TexanolTM 및 부틸 CellosolveTM과 비교한 응집제 COA-1 내지 COA-5의 필름 형성 효능의 시험은 하기 단계에 따라 수행될 수 있다.
1. 20 g의 결합제 (아크릴 또는 스티렌-아크릴의 공중합체)를 시험 비커 내로 첨가하였다.
2. 1 내지 15 중량%의 COA-1 내지 COA-5의 시험되는 응집제를, 응집제가 결합제와 균질하게 혼합될 때까지 교반하는 동안 천천히 첨가하였다. 이는, 제조된 응집제의 각각의 농도 1 내지 15%를 완성하기 위해 약 10 내지 15분이 걸렸다.
3. 2로부터 얻은 제조된 응집제 및 결합제를 100 마이크론 두께의 필름 층이 얻어질 때까지 와이어 코팅기를 사용하여 지지용 페이퍼(supporting paper) 상에 연신시켰다. 이어서, 얻어진 필름을 실온에서 방치시켜 건조되도록 하였다.
4. 필름이 건조되었을 때, 필름의 외양을 관찰하였다. 필름은 투명해야 하며, 파단되지 않아야 한다. 이어서, 양호한 필름을 제조할 수 있는 응집제의 백분율을 기록하였다.
건조 특성
상업용 응집제 TexanolTM 및 부틸 CellosolveTM과 비교한 응집제 COA-1 내지 COA-5의 건조 특성의 시험은 하기 단계에 따라 수행될 수 있다.
1. 아크릴 또는 스티렌-아크릴의 공중합체로부터 선택된 20 g의 결합제 및 최상의 필름을 제조할 수 있는 양의 응집제 COA-1 내지 COA-5를 시험 비커 내로 첨가하였다. 혼합물을 혼합하고, 균질하게 혼합될 때까지 교반하였다.
2. 1로부터 얻은 제조된 응집제 및 결합제를, 100 마이크론 두께의 필름 층이 얻어질 때까지 와이어 코팅기를 사용하여 지지용 페이퍼 상에 연신시켰다. 이어서, 얻어진 필름을 실온에서 방치시켜 건조되도록 하였다.
3. 제조된 필름을 손가락으로 접촉하였다. 필름 상에 지문이 나타나지 않는 시간을 기록하였다.
악취 시험
상업용 응집제 TexanolTM 및 부틸 CellosolveTM과 비교한 응집제 COA-1 내지 COA-5의 악취 시험은 하기 단계에 따라 수행될 수 있다.
1. 10 g의 응집제 COA-1 내지 COA-5를 각각의 시험 비커 내로 첨가하였다.
2. 5명의 평가자에게 냄새를 맡도록 부탁하였고, 이들은 0부터 3까지 (여기서, 3은 가장 높은 악취 강도를 의미하고, 0은 감지된 악취가 없음을 의미함) 악취 강도를 기록하였다.
휘발성 유기 화합물 (VOC) 시험
상업용 응집제 TexanolTM 및 부틸 CellosolveTM과 비교한 응집제 COA-1 내지 COA-5의 VOC의 시험은 ISO 11890-2 표준에 따라 수행될 수 있다.
응집제의 특성
상업용 응집제 TexanolTM 및 부틸 CellosolveTM과 비교한 응집제 COA-1 내지 COA-5의 특성을 하기 표 1에 나타냈다. 시험으로부터, 본 발명에 따른 응집제 COA-1 및 COA-2는 상기 상업용 응집제와 동일한 수준의 필름 형성 효능을 갖는 것을 볼 수 있다. 본 발명에 따른 이러한 응집제는 상기 상업용 응집제와 동일한 필름을 제조하기 위해 오직 6 중량%를 필요로 한다. 한편, 알킬 숙시네이트 에스테르인 나머지 응집제 COA-3, COA-4 및 COA-5는 결합제의 중합체 필름을 형성할 수 없다. 또한, 본 발명에 따른 응집제는 상기 상업용 응집제와 유사한 건조 시간을 필요로 한다. 본 발명에 따른 응집제는 상기 상업용 응집제보다 더 적은 악취 강도를 갖는다. 이는, 본 발명에 따른 응집제는 상기 상업용 응집제와 유사한 효능을 갖지만, 더 적은 악취 강도 및 더 적은 양의 휘발성 유기 화합물을 갖는다는 것을 나타낸다.
상업용 응집제와 비교한, 본 발명에 따른 응집제의 특성
샘플 아크릴 결합제 스티렌-아크릴의 공중합체 결합제
필름의 형성에 사용된 양
(중량%)		 필름 특성 필름의 건조 (min) 악취 필름의 형성에 사용된 양
(중량%)		 필름 특성 필름의 건조
(min)		 악취 VOC
(g/l)
TexanolTM 5 투명함 28 3 5 투명함 20 3 4.48
부틸 CellosolveTM 9 투명함 25 3 6 투명함 20 3 4.98
COA-1 6 투명함 27 1 5 투명함 20 1 1.27
COA-2 6 투명함 26.5 1 6 투명함 20 1 1.25
COA-3 필름이 형성될 수 없음 - - - 필름이 형성될 수 없음 - - - -
COA-4 필름이 형성될 수 없음 - - - 필름이 형성될 수 없음 - - - -
COA-5 필름이 형성될 수 없음 - - - 필름이 형성될 수 없음 - - - -
본 발명의 최적의 방식 또는 바람직한 구현예
본 발명의 최적의 방식 또는 바람직한 구현예는 본 발명의 설명에 제공된 바와 같다.

Claims (39)

  1. 하기 구조식 (I)에 나타내어진 바와 같은 응집제:
    Figure 112021125080913-pct00005

    상기 식에서,
    n은 1 내지 8의 정수이고;
    R1 및 R2는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 벤질 기로부터 선택되고;
    X는 히드록시로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, n이 1 내지 4의 정수인 응집제.
  3. 제1항에 있어서, n이 2의 정수인 응집제.
  4. 제1항에 있어서, R1 및 R2가 독립적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬 기로부터 선택된 것인 응집제.
  5. 제4항에 있어서, R1이 에틸 기이고, R2가 메틸 기인 응집제.
  6. 제1항에 있어서, 상기 응집제가 이산(diacid) 및 모노알콜 및 디알콜 화합물 사이의 반응으로부터 제조된 것인 응집제.
  7. 제6항에 있어서, 이산 화합물이 말론산, 말론산 무수물, 숙신산, 숙신산 무수물, 글루타르산, 글루타르산 무수물, 아디프산, 아디프산 무수물, 피멜산, 피멜산 무수물, 수베르산, 수베르산 무수물, 아젤라산, 아젤라산 무수물, 세바스산, 세바스산 무수물 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 응집제.
  8. 제7항에 있어서, 이산 화합물이 말론산, 말론산 무수물, 숙신산, 숙신산 무수물, 글루타르산, 글루타르산 무수물, 아디프산, 아디프산 무수물 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 응집제.
  9. 제8항에 있어서, 이산 화합물이 숙신산, 숙신산 무수물 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 응집제.
  10. 제6항에 있어서, 모노알콜 화합물이 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 응집제.
  11. 제10항에 있어서, 모노알콜 화합물이 에탄올인 응집제.
  12. 제6항에 있어서, 디알콜 화합물이 프로필렌 글리콜, 1,2-부탄디올, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-헵탄디올, 1,2-옥탄디올 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 응집제.
  13. 제12항에 있어서, 디알콜 화합물이 프로필렌 글리콜인 응집제.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 에틸 2-히드록시프로필 숙시네이트인 응집제.
  15. 하기를 포함하는 코팅 조성물:
    a) 하기 구조식 (I)에 나타내어진 바와 같은 적어도 1종의 응집제;
    Figure 112021125080913-pct00006

    (상기 식에서,
    n은 1 내지 8의 정수이고;
    R1 및 R2는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 벤질 기로부터 선택되고;
    X는 히드록시로부터 선택됨)
    b) 결합제; 및
    c) 용매.
  16. 제15항에 있어서, n이 1 내지 4의 정수인 코팅 조성물.
  17. 제15항에 있어서, n이 2의 정수인 코팅 조성물.
  18. 제15항에 있어서, R1 및 R2가 독립적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬 기로부터 선택된 것인 코팅 조성물.
  19. 제18항에 있어서, R1이 에틸 기이고, R2가 메틸 기인 코팅 조성물.
  20. 제15항에 있어서, 상기 응집제가 이산 및 모노알콜 및 디알콜 화합물 사이의 반응으로부터 제조된 것인 코팅 조성물.
  21. 제20항에 있어서, 이산 화합물이 말론산, 말론산 무수물, 숙신산, 숙신산 무수물, 글루타르산, 글루타르산 무수물, 아디프산, 아디프산 무수물, 피멜산, 피멜산 무수물, 수베르산, 수베르산 무수물, 아젤라산, 아젤라산 무수물, 세바스산, 세바스산 무수물 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 코팅 조성물.
  22. 제21항에 있어서, 이산 화합물이 말론산, 말론산 무수물, 숙신산, 숙신산 무수물, 글루타르산, 글루타르산 무수물, 아디프산, 아디프산 무수물 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 코팅 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 이산 화합물이 숙신산, 숙신산 무수물 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 코팅 조성물.
  24. 제20항에 있어서, 모노알콜 화합물이 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 코팅 조성물.
  25. 제24항에 있어서, 모노알콜 화합물이 에탄올인 코팅 조성물.
  26. 제20항에 있어서, 디알콜 화합물이 프로필렌 글리콜, 1,2-부탄디올, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-헵탄디올, 1,2-옥탄디올 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 코팅 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 디알콜 화합물이 프로필렌 글리콜인 코팅 조성물.
  28. 제15항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 응집제가 에틸 2-히드록시프로필 숙시네이트인 코팅 조성물.
  29. 제15항에 있어서, 상기 응집제의 양이 1 내지 20 중량% 범위 내인 코팅 조성물.
  30. 제29항에 있어서, 상기 응집제의 양이 3 내지 8 중량% 범위 내인 코팅 조성물.
  31. 제15항에 있어서, 상기 결합제가 알키드, 아크릴, 비닐-아크릴, 비닐 아세테이트/에틸렌, 폴리우레탄, 에폭시, 스티렌, 스티렌-아크릴 공중합체, 스티렌 알켄 공중합체 기, 이들의 유도체, 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 코팅 조성물.
  32. 제31항에 있어서, 상기 결합제가 아크릴, 스티렌-아크릴 공중합체 기 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 코팅 조성물.
  33. 제16항에 있어서, 상기 결합제의 양이 10 내지 80 중량% 범위 내인 코팅 조성물.
  34. 제33항에 있어서, 상기 결합제의 양이 45 내지 75 중량% 범위 내인 코팅 조성물.
  35. 제15항에 있어서, 상기 용매가 물, 알콜, 석유 증류물, 에스테르, 글리콜, 글리콜 에테르 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 코팅 조성물.
  36. 제15항에 있어서, 안료, 안료 증량제, 착색제, 계면활성제, 레올로지 개질제, 텍스쳐화제(texturing agent), 탈포제, 살생물제, 습윤제, 분산제, 가교제, 증점제, 동결방지제, 안정화제 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 첨가제를 추가로 포함하는 코팅 조성물.

  37. 삭제
  38. 삭제
  39. 삭제
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