BRPI0604984B1 - Compostos corantes - Google Patents

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BRPI0604984B1 BRPI0604984-2A BRPI0604984A BRPI0604984B1 BR PI0604984 B1 BRPI0604984 B1 BR PI0604984B1 BR PI0604984 A BRPI0604984 A BR PI0604984A BR PI0604984 B1 BRPI0604984 B1 BR PI0604984B1
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H. Banning Jeffrey
Wu Bo
Wayne Jaeger C
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Abstract

compostos corantes. a presente invenção refere-se a compostos corante que são descritos da fórmula e em que r~ 1~, r~ 2~, r~ 3~, m, a, e, g, j, m, n e p são definidos aqui.

Description

(54) Título: COMPOSTOS CORANTES (51) Int.CI.: C09B 45/24; C09B 45/26 (30) Prioridade Unionista: 30/11/2005 US 11/291,056 (73) Titular(es): XEROX CORPORATION (72) Inventor(es): JEFFREY H. BANNING; BO WU; C WAYNE JAEGER * 4
4 4 * 4
44444 «444
4 4 *4 «4 »4
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTOS CORANTES.
Antecedentes
A presente invenção descreve compostos corantes. Mais especifi5 camente, a presente invenção descreve compostos corantes particularmente adequados para uso em tintas de fusão a quente ou de mudança de fase.
Embora composições e processos conhecidos sejam adequados para as finalidades a que se destinam, ainda são necessários compostos corantes particuiarmente adequados para uso em tintas de mudança de fa10 se, compostos corantes com um grau desejável de estabilidade térmica, compostos corantes que apresentem um grau desejável de solubilidade nos veículos empregados em tintas de mudança de fase, compostos corantes que sejam compatíveis com veículos para tintas de mudança de fase capa. zes de operar com exigências reduzidas de energia, compostos corantes que apresentem croma desejavelmente forte em tintas de mudança de fase, compostos corantes que apresentem coloração satisfatória em tintas de mudança de fase, compostos corantes que apresentem alto grau de firmeza à luz em tintas de mudança de fase, compostos corantes que apresentem um grau relativamente baixo de difusão e escorrimento nas áreas impressas contíguas de cores diferentes quando incorporados em tintas de mudança de fase e impressos, compostos corantes que sejam seguras ao manuseio, e compostos corantes que possibilitem a geração de impressões com alturas do tipo reduzidas.
A presente invenção descreve compostos corantes das fórmulas
Figure BRPI0604984B1_D0001
Figure BRPI0604984B1_D0002
'Etxr
N • 4
4 4 4 4 * 4
Figure BRPI0604984B1_D0003
Figure BRPI0604984B1_D0004
Ο-Μ-Ο ’(Ε)ρ (Ε)Ρ
Figure BRPI0604984B1_D0005
Ν onde cada A, cada E e cada G, independentemente um do outro, representam um substituinte em um anel fenila ou pirazolona, tal como (porém, sem limitação) um grupo alquil (incluindo grupos alquila lineares e ramificados, saturados e insaturados, cíclicos a acíclicos, e substituídos e nãosubstituídos, e onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e outros podem ou não estar presentes no grupo alquila), em uma modalidade com pelo menos 1 átomo de carbono, e em várias modalidades com no máximo 50, 18 ou 2 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, um grupo aril (incluindo grupos arila substituídos e não-substituídos, e onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e outros, podem ou não estar presentes no grupo arila ou na porção alquila do grupo alquilanila), em várias modalidades com pelo menos 5 ou 6 átomos de car15 bono, e em várias modalidades com no máximo 20, 14 ou 10 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, tal como fenila, naftila, antrila ou similares, um grupo arilalquila (incluindo grupos arilalquil substituídos e não-substituídos, onde a porção alquil do grupo arilalquil pode ser linear ou ramificada, saturada ou insaturada, e cíclica ou acíclica, e onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e similares, podem ou não estar presentes na porção arila ou na porção alquila do grupo arilalquil), em várias modalidades com pelo menos 6 ou 7 átomos de carbono, e em várias modalidades com
Figure BRPI0604984B1_D0006
• · · ·· ··· · · · · * • * · · «· ·· ··· ···· ·»«·· • · ·« ·· · ·· · · ··· ·· «· ·· · ·· ·· · no máximo 30, 18 ou 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, tal como benzila ou similares, um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídos e não-substituídos, onde a porção alquila do grupo alquilarila pode ser linear ou ramificada, sa5 turada ou insaturada, e cíclica ou acíclica, onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e similares, podem ou não estar presentes na porção arila ou na porção alquila do grupo alquilaril), em várias modalidades com pelo menos 6 ou 7 átomos de carbono, e em várias modalidades com no máximo 30, 18 ou 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, tais como benzil ou similares, um grupo alquilanila (incluindo grupos alquilanila substituídos e não substituídos, nos quais a porção alquila do grupo alquilanila pode ser linear ou ramificada, saturada ou insaturada e cíclica ou aciclica e no qual heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósfo15 ro, boro, e similares podem ou não estar presentes na porção arila ou na porção alquila do grupo alquilarila; tal como tolila ou similares, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo amina (incluindo grupos amina primária, secundária e terciária), um grupo imina, um grupo amônio, um grupo ciano, um grupo piridina, um grupo piridínio, um grupo éter, um grupo aldeí20 do, um grupo cetona, um grupo éster, um grupo amida, um grupo carbonila, um grupo tiocarbonila, um grupo sulfato, um grupo sulfonato, um grupo ácido sulfônico, um grupo sulfeto, um grupo sulfóxido, um grupo fosfma, um grupo fosfônío, um grupo fosfato, um grupo nitrila,’Um grupo mercapto, um grupo nitro, um grupo nitroso, um grupo sulfona, um grupo acila, um grupo azo, um grupo cianato, um grupo carboxilato, um grupo ácido carboxílico, um grupo uretano, um grupo uréia e similares, onde G também pode ser um átomo de hidrogênio, m é um número inteiro igual a 0, 1 ou 2, p é um número inteiro igual a 0, 1, 2, 3 ou 4, e J representa (i) um átomo de hidrogênio, (ii) um grupo alquila (incluindo grupos alquil lineares e ramificados, satura30 dos e insaturados, cíclicos e acíclicos, e substituídos e não-substituídos, e onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e similares, podem ou não estar presentes no grupo alquil), em uma ·* «·· ·· 44 Μ · »· ·· · ·· 4 · 4 # · 4 4 · · · 4 · * * · »4·«« · 44 44 4 · 44 4 4
44444 4 4 44 4 «4 44 » modalidade com pelo menos 1 átomo de carbono, e em várias modalidades com nu máximo 50, 18 ou 2 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, (iii) um grupo arila (incluindo grupos arila substituídos e não-substituídos, e onde heteroátomos, tais co5 mo oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e similares, podem ou não estar presentes no grupo arila), em várias modalidades com pelo menos 5 ou 6 átomos de carbono, e em várias modalidades com no máximo 20, 14 ou 10 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessa faixas, tal como fenila, naftila, antrila ou similares, (iv) um grupo arilalquila (incluindo grupos arilalquila substituídos e não-substituídos, onde a porção alquila do grupo arilalquila pode ser linear ou ramificada, saturada ou insaturada, e cíclica ou acíclica, e onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e similares, podem ou não estar presentes na porção arila ou na porção alquila do grupo arilalquil), em várias modalidades com pelo menos 6 ou 7 átomos de carbono, e em várias modalidades com no máximo 30, 18 ou 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, tal como benzila ou similares, ou (v) um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídos e não-substituídos, onde a porção alquila do grupo alquilarila pode ser linear ou ramificada, saturada ou insaturada, e cíclica ou acíclica, e onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e similares, podem ou não estar presentes na porção arila ou na porção alquila do grupo alquilarila), em várias modalidades cdm pelo menos 6 ou 7 átomos de carbono, e em várias modalidades com no máximo 30, 18 ou 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, tal como tolila ou similares, onde os substituintes dos grupos alquila, arila, arilalquila e alquilarila substituídos podem ser (porém, sem limitação) grupos hidróxi, átomos de halogênio, grupos amina (incluindo grupos amina primária, secundária e terciária), grupos imina, grupos amônio, grupos ciano, grupos piridina, grupos piridínio, grupos éter, grupos aldeído, grupos cetona, grupos éster, grupos amida, grupos carbontía, grupos tiocarbonila, grupos sulfato, grupos sulfonato, grupos ácido sulfônico, • ·· ·· ·· · · • · · · • · ·· ·· ····· ·· «* · · · · ··· ·· ·· *· · grupos sulfeto, grupos sulfóxido, grupos fosfina, grupos fosfônto, grupos fosfato, grupos nitrila, grupos mercapto, grupos nitro, grupos nitroso, grupos sulfona, grupos acil, grupos azo, grupos cianato, grupos carboxilato, grupos ácido carboxílico, grupos uretano, grupos uréia e outros, onde dois ou mais substituintes nos anéis fenila ou pirazolona podem ser unidos para juntos formar um anel. Esses corantes incluem compostos cromogênicos derivados de compostos das fórmulas ι
I
I
I
Figure BRPI0604984B1_D0007
Figure BRPI0604984B1_D0008
Figure BRPI0604984B1_D0009
O número inteiro n representa tanto a carga no complexo de composto cromogênico quanto número de contracátions presentes. Este número inteiro é igual a pelo menos 1, e também pode ser 2 ou 3.
Esses compostos foram complexos com compostos metálicos para formar compostos cromogênicos. Metais M adequados incluem quaisquer metais que formem complexos com os compostos mencionados acima onde o complexo vai ter uma carga negativa de pelo menos -1. Exemplos de metais adequados incluem (porém, sem limitação) cromo, ferro, cobalto, molibdênio, tungstênio, rutênio, ósmio, ródio, irídio, manganês, rênio, vanádio, nióbio, tântalo, titânio, zircônio, háfnio, escândio, ítrio, lantânio, zinco, alumínio, metais da série lantanídeos e outros, bem como misturas dos mesmos.
Embora não desejando se ater a qualquer teoria particular, acredita-se que os complexos formados são os seguintes:
Figure BRPI0604984B1_D0010
onde as linhas pontilhadas e as setas representam ligações de coordenação entre os elétrons de par solitário nos átomos de nitrogênio e o átomo de me• · · ♦ · *> » • · • » • * ·« · · · ·· · · · · «»··· • φ · ♦ · · · · » · tal. Como cada átomo de oxigênio transmite uma carga negativa para o complexo resultante, d carga resultante do composto depende do estado de valência do metal.
Alguns exemplos específicos de complexos de composto cro5 mogênico adequados para os compostos descritos nesta invenção incluem (porém, sem limitação) os seguintes:
Figure BRPI0604984B1_D0011
Figure BRPI0604984B1_D0012
• · · · « · · ♦ • · · « · • · « • · * · • · · « • · · · • · 1
Figure BRPI0604984B1_D0013
Cl 12716
Figure BRPI0604984B1_D0014
Figure BRPI0604984B1_D0015
Cl 11836
Cl 12195
Figure BRPI0604984B1_D0016
Figure BRPI0604984B1_D0017
• · · · * * • · · · • · • · · ·« • · · · · • · · · · a • · · · • · · · I • · · · · · · I • · · I • · · · |
Figure BRPI0604984B1_D0018
SO2CH3
Cl 12196
Cl 12205
Figure BRPI0604984B1_D0019
Figure BRPI0604984B1_D0020
e similares, bem como misturas dos mesmos.
Cl 12695 • · β 1« tftf tf
Os complexos de composto cromogênico têm uma carga negativa de peio menos -1, c por conseguinte estão associados com um contraíon. O contra-íon tem a fórmula
Ri ι 1 h-n-r2 r3 onde cada um de Rn R2, e R3, independentemente um do outro, podem ser 5 (i) um átomo de hidrogênio, (ii) um grupo alquila (incluindo grupos alquila lineares e ramificados, saturados e insaturados, cíclicos e acíclicos, e substituídos e não-substituídos, e onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e similares, podem ou não estar presentes no grupo alquila), em uma modalidade com peio menos 1 átomo de car10 bono, e em várias modalidades com no máximo 150, 54 ou 48 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, (iii) um grupo arilalquila (incluindo grupos arilalquila substituídos e não-substituídos, onde a porção alquil do grupo arilalquila pode ser linear ou ramificada, saturada ou insaturada, cíclica ou acíclica, e substituída ou não15 substituída, e onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e similares, podem ou não estar presentes na porção arila ou na porção alquil do grupo arilalquila), em várias modalidades com pelo menos 6 ou 7 átomos de carbono, e em várias modalidades com no máximo 56, 24 ou 18 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, tal como benzila ou similares, ou (iv) um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídos e nãosubstituídos, onde a porção alquila do grupo alquilarila pode ser linear ou ramificada, saturada ou insaturada, cíclica ou acíclica, e substituída ou nãosubstituída, e onde heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo, boro e similares, podem ou não estar presentes na porção arila ou na porção alquila do grupo alquilarila), em várias modalidades com pelo menos 6 ou 7 átomos de carbono, e em várias modalidades com no máximo 56, 24 ou 18 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, tal como tolila ou similares, contanto • · · · · ♦
Figure BRPI0604984B1_D0021
que o número total de átomos de carbono e heteroátomos (excluindo os átomos em quaisquer substituintes) em R+R+R seja em várias modalidades pelo menos 18, 19, 20, 21, 22, 23 ou 24, onde o número total de átomos de carbono e heteroátomos (excluindo os átomos em quaisquer substituintes) em F^+F^+Rs em várias modalidades seja no máximo 150, 54 ou 48, embora o número total de átomos de carbono possa estar fora dessas faixas, onde os substituintes nos grupos alquila, arilalquila e alquilarila substituídos podem ser (porém sem limitação) grupos hidróxi, átomos de halogênio, grupos amina, grupos imina, grupos amônio, grupos ciano, grupos piridina, grupos piridínio, grupos éter, grupos aldeído, grupos cetona, grupos éster, grupos amida, grupos carbonila, grupos tiocarbonila, grupos sulfato, grupos sulfonato, grupos ácido sulfônico, grupos sulfeto, grupos sulfóxido, grupos fosfina, grupos fosfônio, grupos fosfato, grupos nitrila, grupos mercapto, grupos nitro, grupos nitroso, grupos sulfona, grupos acila, grupos azo, grupos cianato, grupos carboxilato, grupos ácido carboxílico, grupos uretano, grupos uréia, misturas dos mesmos, e similares, onde dois ou mais substituintes podem ser unidos para juntos formar um anel. Em uma modalidade, R1t R2 e R3 são iguais. Em uma outra modalidade, pelo menos dois de R,, R2 e R3 são diferentes. Em ainda um outra modalidade, todos os três Rp R2 e R3 são diferentes.
Figure BRPI0604984B1_D0022
Os compostos corantes descritos nesta invenção podem ser preparados por qualquer método desejado ou eficaz. Por exemplo, um composto cromogênico tendo um contra-íon diferente ou na forma de ácido livre pode ser obtido comercialmente e o contra-íon pode ser substituído pelo contra-íon desejado. Corantes azóicos metalizantes podem ser feitos por qualquer método desejado ou eficaz, tal como aquele descrito, por exemplo, em British Intelligence Objectives Subcommittee Report 961, Publications Board No. 86139, Library of Congress, Washington, D.C. 1947, págs. 71-72, 110, 149-151, 160, 163, 164. Os contra-íons desejados geralmente também podem ser derivados de compostos amina comercialmente disponíveis. Aminas primárias, secundárias e terciárias também podem ser preparadas da maneira descrita, por exemplo, em Comprehensive Organic Transformations • Φ φ φ φφφφφ φ φ φ * φ
- Α Guide to Functional Group Preparations, 2fd Ed., Richard C. Larock, Wiley-VCH, 1999 ISBN 0-471-19031 4 New York NY.
Por exemplo, em uma modalidade, o composto cromogênico e o composto amina do qual o contra-íon será derivado podem ser aquecidos juntos até que a troca de ions esteja completa, seguido de remoção do solvente por destilação (se for usado algum solvente) e recuperação do composto corante preparado desta maneira.
Podem ser empregadas quaisquer quantidades relativas desejadas ou eficazes do composto cromogênico e do composto amina do qual o contra-íon será derivado. Quando a carga do composto cromogênico for -1, as quantidades relativas podem ser, por exemplo, em várias modalidades pelo menos 0,1, 0,5 ou 0,9 mol de composto cromogênico por cada mol de composto amina, e em várias modalidades no máximo 3, 2 ou 1,1 mol de composto cromogênico por cada mol de composto amina, embora as quantidades relativas possam estar fora dessas faixas. Quando a carga do composto cromogênico for -2, a quantidade de composto amina será naturalmente dobrada, e quando a carga do composto cromogênico for maior, a quantidade de composto amina será naturalmente ajustado de acordo.
Quando se usa um solvente, pode-se empregar qualquer solvente desejado ou eficaz. Exemplos de solventes adequados incluem metil isobutil cetona, metil etil cetona, acetona, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, butanol, e similares, bem como misturas dos mesmos.
Os reagentes estão presentes no solvente em qualquer quantidade desejada ou eficaz, em várias modalidades em quantidades de pelo menos 1, 225 ou 450 gramas de reagentes por litro de solvente, e em várias modalidades em quantidades de no máximo 2000, 1000 ou 500 gramas de reagentes por litro de solvente, embora as quantidades relativas de reagentes e solvente possam estar fora dessas faixas.
Os reagentes podem ser aquecidos até qualquer temperatura desejada ou eficaz, em várias modalidades até temperaturas de pelo menos
25°C, 65°C ou 110°C, e em várias modalidades temperaturas de no máximo
150°C, 125°C ou 110°C, embora a temperatura possa estar fora dessas fai-
Figure BRPI0604984B1_D0023
• · * · · · • · · «t · » • · · · · · · • · · · · · ♦ ·· ·· ·« • · · · · ·««·· · · * · • · · · • ·» xas.
Os reageriles podem ser aquecidos por qualquer período de tempo desejado ou eficaz, em vários por períodos de tempo de pelo menos 1, 12 ou 16 horas, e em várias modalidades por períodos de tempo de no máximo 7, 1 ou 0,75 dias, embora o período de tempo possa estar fora dessas faixas.
Em seguida, o composto corante preparado dessa maneira pode ser recuperado por qualquer método desejado ou eficaz, tal como por destilação, vácuo, resfriamento brusco em um solvente no qual o produto não seja solúvel (tal como água), ou similares.
Exemplo I
Em um balão de fundo redondo, 3 gargalos, 2 litros, equipado com um ímã revestido com TEFLON®, um banho de óleo de silicone, uma chapa quente agitada magneticamente e um condensador, foi carregado 1.100 g de metil isobutil cetona (adquirida na Aldrich Chemical Co., Milwaukee, Wl). A agitação foi iniciada e o corante de ácido livre Solvent Black 45 (250 g, 0,275 mol, adquirido na Orient Chemical Industries Ltd., Osaka, Japão), da fórmula
Figure BRPI0604984B1_D0024
Figure BRPI0604984B1_D0025
foi adicionado ao balão. O banho de óleo foi aquecido até 120°C por 2 horas até que o corante estivesse totalmente dissolvido. 196,3 g (0,20 mol) de diestearil amina (ARMEEN® 2HT, adquirida na Akzo Nobel, McCook, Illinois) foram subsequentemente adicionados, e a mistura reacional foi então refluxada por 16 horas. Uma estrutura de destilação foi presa em seguida e o solvente foi removido por destilação com a ajuda de uma entrada de nitrogênio. Quando a destilação pareceu completa, vácuo foi aplicado ao sistema. O vácuo foi gradativamente aumentado para impedir espumação e foi mantido por 16 horas a 120°C. O balão foi então transferido para um forno a
120°C e preso de cabeça para baixo, e o produto foi recolhido. Acredita-se que o produto tem a fórmula
Figure BRPI0604984B1_D0026
Exemplo II
Em um balão de fundo redondo, 3 gargalos, 100 mililitros, equipado com um ímã revestido com TEFLON®, um banho de óleo de silicone, uma chapa quente agitada magneticamente e um condensador, foram carregados 75 g de metil isobutil cetona (adquirida na Aldrich Chemical Co., Milwaukee, Wl). A agitação foi iniciada e o corante de ácido livre Solvent Black 45 (10 g, 0,015 mol, adquirido na Orient Chemical Industries Osaka, Japão) foi adicionado ao balão. O banho de óleo foi aquecido até 120°C por
0,5 hora até que o corante estivesse totalmente dissolvido. 6,2 g (0,015 mol) de PA28 (adquirido na Tomah Products Inc., Milton, Wisconsin) foram subseqüentemente adicionados, e a mistura reacional foi então refluxada por 16 horas. Uma estrutura de destilação foi presa em seguida e o solvente foi removido por destilação com a ajuda de uma entrada de nitrogênio. Quando a destilação pareceu completa, o balão foi transferido para um fomo a
120°C e preso de cabeça para baixo por 1 hora, e o produto foi recolhido.
Acredita-se que o produto tem a fórmula
·· « ··· · · • · • ·* • «
• « • · * • • • · « * • · •
• · · * · · • * • • • · * « · · · • • •
• » 4 • » • · • · • •
• 9 · · * * 1 • «V • ·
Figure BRPI0604984B1_D0027
Figure BRPI0604984B1_D0028
Exemplo III
O processo do exemplo II foi repetido com a diferença que 5,11 g (0,015 mol) de SA19.3 (adquirido na Tomah Products Inc., Milton, Wisconsin) substituíram os 6,2 g (0,015 mol) de PA28. Acredita-se que o produto tem a fórmula
Figure BRPI0604984B1_D0029
Figure BRPI0604984B1_D0030
Exemplo IV
Em um balão de fundo redondo, 3 gargalos, 100 mililitros, equipado com um ímã revestido com TEFLON®, um banho de óleo de silicone, uma chapa quente agitada magneticamente e um condensador, foram car10 regados 35 g de metil isobutil cetona (adquirida na Aldrich Chemical Co.,
Milwaukee, Wl). A agitação foi iniciada e o corante de ácido livre Solvent
Black 45 (5 g, 0,0075 mof, adquirido na Orient Chemical Industries Ltd, Osaka, Japão) foi adicionado ao balão. O banho de óleo foi aquecido até 120°C por 0,5 hora até que o corante estivesse totalmente dissolvido. 2,9 g (0,0075
Figure BRPI0604984B1_D0031
*· ·· »· · »· · • · · · ·
I · · n · • ·· · »··· ····· • · · · ·· · · mol) de PROPOMEEN 0/12 (adquirido na Akzo Nobel, McCook, Illinois) foram subsequentemente adicionados, c a mistura reacional foi então refluxada por 16 horas. Uma estrutura de destilação foi presa em seguida e o solvente foi removido por destilação com a ajuda de uma entrada de nitrogênio.
Quando a destilação pareceu completa, o balão foi então transferido para um forno a 120°C e preso de cabeça para baixo por 1 hora, e o produto foi recolhido. Acredita-se que o produto tem a fórmula
Figure BRPI0604984B1_D0032
Θ çh3 HO—CH
CH2
H-N— (CH2)n—CH3 ® çh2
HO—CH CH3
Exemplo V
O processo do exemplo II foi repetido com a diferença que 10,3 10 g (0,015 mol) de trihexadecilamina (ARMEEN® 316 adquirida na Akzo Nobel, McCook, Illinois) substituíram os 6,2 g (0,015 mol) de PA28. Acredita-se que o produto tem a fórmula
Figure BRPI0604984B1_D0033
Çl6H33
H^N-CwHaa
CieH33 • 4
4
4 > 4
Exemplo VI
O processo do exemplo lí foi repetido cnm a diferença que 7,8 g (0,015 mol) de tridodecilamina (ARMEEN® 312 adquirida na Akzo Nobel,
McCook, Illinois) substituíram os 6,2 g (0,015 mol) de PA28. Acredita-se que o produto tem a fórmula • * · » · » · · • 4 · 9 9 9 4 4 4 4 • · 4 4 4 » 4 • 4 « · 4 4 4
Figure BRPI0604984B1_D0034
θ
Çl2H25 η^ν-ο12η25
C12H25
Exemplo VII
Os processos dos exemplos I a VI foram repetidos usando Cl 12695 como o corante de ácido livre no lugar de Solvent Black 45 (C112195). Acredita-se que serão obtidos resultados similares.
Exemplo VIII
Os processos dos exemplos I a VI foram repetidos usando Cl 12696 como o corante de ácido livre no lugar de Solvent Black 45 (Cl 12195). Acredita-se que serão obtidos resultados similares.
Exemplo IX
Os processos dos exemplos I a VI foram repetidos usando
Cl 12716 como o corante de ácido livre no lugar de Solvent Black 45 (Cl 12195). Acredita-se que serão obtidos resultados similares.
Exemplo X
Os processos dos exemplos I a VI foram repetidos usando
Cl 11836 como o corante de ácido livre no lugar de Solvent Black 45 (Cl 12195). Acredita-se que serão obtidos resultados similares.
Exemplo XI
Os processos dos exemplos I a VI foram repetidos usando Cl 12196 como o corante de ácido livre no lugar de Solvent Black 45 ♦ 4 4 4 4 • ••4 4 4 4 4 ·
4 4 4
4 4 4 4 ’ · 4 1 «4 4
4 4 · • 4 4 · (Cl 12195). Acredita-se que serão obtidos resultados similares.
Exemplo XII
Os processos dos exemplos I a VI foram repetidos usando Cl 12205 como o corante de ácido livre no lugar de Solvent Black 45 (Cl 12195). Acredita-se que serão obtidos resultados similares.
Exemplos de Tintas
Composições de tinta foram preparadas pelo seguinte processo. Todos os ingredientes da tinta, menos os corantes, foram carregados em um béquer de aço inoxidável. A mistura resultante foi então derretida em um forno, seguida de misturação com agitação em uma manta de temperatura controlada a mesma temperatura que o fomo por 0,3 hora, a uma temperatura de 110°C para as tintas A e B e para a tinta comparativa 1 e a uma temperatura de 135 para a tinta C. Os corantes foram então adicionados a Λ esta mistura. Depois de agitar por mais 2 horas, a tinta formada dessa ma15 neira foi filtrada através de um aparelho MOTT® aquecido (adquirido na Mott Metallurgical) usando papel-filtro #3 a uma pressão de 1,05 kg/cm2 ((15 libras) por polegada quadrada). A tinta de mudança de fase filtrada formada dessa maneira foi despejada em formas e deixada solidificar para formar bastões de tinta. As tintas foram preparadas a partir dos seguintes ingredi20 entes: cera de polietileno (PE 500, adquirida na na Baker Petrolite, Tulsa, OK); cera de polietileno (PE 655, adquirida na Baker Petrolite, Tulsa, OK); uma triamida ramificada da fórmula ch3 o
CH2— (O-CH^c/-NH-C-(CH2)pCH3
CH3CH2—C—CH?—(O-CH?—CHÍy-NH-C—(CH^CI^ | ch3 δ
CH2—(O-CHr-CH^-NH-C—(CH2)rCH3
CH3 ft onde cada um de p, q e r têm um valor médio de 35, preparada da maneira descrita no exemplo II da Patente US 6.860.930; uma tetraamida (obtida a partir da reação de um equivalente de um ácido dimérico de C-36 adquirido na Uniqema, New Castle, DE com dois equivalentes de etileno diamina e
UNICID® 700 (adquirido na Baker Petrolite, Tulsa, OK, um hidrocarboneto • · · · · · » « » * »
V · · ♦ · · · • · ·· · # · · · • · · · · · • »ft ·« ·
Figure BRPI0604984B1_D0035
de cadeia longa tendo um grupo ácido carboxílico terminal), preparado da maneira descrita no exempio 1 dá Patente US 6.174 937): cera de estearil estearamida (KEMAMIDE® S-180, adquirida na Crompton Corporation, Greenwich, CT); resina KE-100 (triglicerídeos de ácido abiético (breu) hidro5 genado, comercialmente disponível na Arakawa Chemical Industries, Ltd.); uma resina de uretano obtida a partir da reação de dois equivalentes de álcool hidroabietílico ABITOL® E (adquirido na Hercules Inc., Wilmington, DE) e um equivalente de diisocianato de isoforona, preparado na maneira descrita no exemplo 1 da Patente US 5.782.966 (doravante denominada resina de uretano #1); uma resina de uretano que é o aduto de três equivalentes de estearil isocianato e um álcool à base de glicerol, preparado da maneira descrita no exemplo 4 da Patente US 6.309.453 (doravante denominada resina de uretano #2); antioxidante NAUGUARD® 445 (adquirido na Unirot yal Chemical Co., Middlebury, CT); corante Disperse Orange 47 (DO-47, adquirido na Keystone Aniline Corporation, Chicago, IL), e o corante preparado da maneira descrita no exemplo i. As quantidades de cada ingrediente estão listadas na tabela abaixo para cada tinta:
Figure BRPI0604984B1_D0036
Tinta A B C 1
cera de polietileno 500 55,45 52,28 0 56,50
cera de polietileno 655 0 0 35,95 0
triamida ramificada 10,99 12,29 0 11,2
tetraamida 0 0 13,41 0
cera de estearil estearamida 13,53 15,03 23,99 13,60
resina KE-100 9,70 10,86 0 10,20
resina de uretano #1 0 0 12,26 0
resina de uretano #2 3,96 4,37 8,02 4,0
antioxidante 0,18 0,17 0,20 0,20
DO-47 0,20 0,20 0,20 0,20
corante do exemplo I 5,99 4,80 5,99 0
Solvente preto 45 0 0 0 4,40
Para avaliar a solubilidade do corante na base de tinta, foram • « • ♦ • '· « · · · · « ' « · · · · · · · • · ····· ···· * *·· · ···« · · · * «· · ·« · · · • · · • · · • · usadas resistências espectrais a 580 nm das tintas como a medida de solubilidade do corante nas tintas filtradas e não filtradas. Corante não dissolvido na tinta foi removido por filtração, resultando na menor resistência espectral da tinta filtrada em comparação com aquela da tinta não filtrada. Por conse5 guinte, a razão da resistência espectral da tinta filtrada para a resistência espectral da tinta não filtrada (razão SS”) é uma medida de solubilidade do corante; quando a razão SS é significativamente menor que 1, ela indica pobre solubilidade do corante na base de tinta. A temperatura de transição de vidro (Tg) foi medida por análise dinâmico mecânico usando um Rheome10 trics Solid Analyzer (RSA II). O ponto de fusão e o ponto de congelação foram medidos por calorimetria de varredura diferencial (DSC) usando um calorímetro DUPONT 2100.
Tinta A B C 1
resistência espectral não filtrada a 380 nm 1014 812 1030 884
resistência espectral não filtrada a 480 nm 973 827 959 808
resistência espectral não filtrada a 580 nm 1142 886 1115 928
resistência espectral filtrada a 380 nm 993 796 1028 543
resistência espectral filtrada a 480 nm 841 724 957 490
resistência espectral filtrada a 580 nm 1129 883 1111 545
razão SS (filtrada/não filtrada a 580 nm) 0,99 1,00 1,00 0,69
viscosidade a 110°C (centipoise) (filtrada) 10,45 10,83 _ _ _ 9,59
viscosidade a 140°C (centipoise) (filtrada) _ „ _ _ ~ _ 10,86 — _ _
T„ . - 9,63 11,8 _ „ _ — ~ _
ponto de fusão (°C) 80,2 80,2 _ _ _ ~ _
ponto de congelação (°C) 67,2, 72,4 68,7, 74,5 — —
As tintas A e B foram incorporadas em um aparelho XEROX®
PHASER® 8400 modificado para imprimir a 110°C e a impressão foi um su15 cesso. A tinta C foi incorporada em um aparelho XEROX® PHASER® 8400 imprimindo a temperatura de impressão padrão e a impressão foi um sucesso. Como indicam os dados, o corante preparado no exemplo dissolveu bem • 9 « · · · · • · · · « nas tintas. Ao contrário, o corante comercial dissolveu muito mal, conforme indicado pela razão de resistência espectral da tinta filtrada para a tinta não filtrada a 580 nanômetros de 0,63.
• · · · · · · • · * « · · « · · · · · « « · · * * · • » · · · · « • t ··«· · · · · · • ♦ · · · • · · · · ·
Figure BRPI0604984B1_D0037

Claims (42)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto corante para uso em uma tinta de mudança de fase, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula
    5 na qual
    Ri, R2 e R3, independentemente um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, incluindo grupos alquila lineares e ramificados, saturados e insaturados, cíclicos e acíclicos, e substituídos e nãosubstituídos, e em que heteroátomos podem estar presentes ou não no gru10 po alquila, um grupo arilalquila, incluindo grupos arilalquila substituídos e não-substituídos, em que a porção alquila do grupo arilalquila pode ser linear
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 3/25 ou ramificada, saturada ou insaturada, cíclica ou acíclica, e substituída ou não-substituída, e em que heteroátomos podem estar presentes ou não na porção arila ou na porção alquila do grupo arilalquila, ou um grupo alquilarila, incluindo grupos alquilarila substituídos e não-substituídos, em que a porção
    5 alquila do grupo alquilarila pode ser linear ou ramificada, saturada ou insaturada, cíclica ou acíclica, e substituída ou não-substituída, e em que heteroátomos podem estar presentes ou não na porção arila ou na porção alquila do grupo alquilarila, contanto que o número total de átomos de carbono e heteroátomos, excluindo os átomos em quaisquer substituintes, em R1+R2+R3
    10 seja pelo menos 18,
    M é um átomo de metal, cada A, E e G, independentemente, representam um substituinte em um anel fenila ou pirazolona, em que G também pode ser um átomo de hidrogênio,
    15 m é um número inteiro igual a 0, 1 ou 2, p é um número inteiro igual a 0, 1,2, 3 ou 4,
    J representa (i) um átomo de hidrogênio, (ii) um grupo alquil (incluindo grupos alquila lineares e ramificados, saturados e insaturados, cíclicos e acíclicos, e substituídos e não-substituídos, e em que heteroá20 tomos podem estar presentes ou não no grupo alquila), (iii) um grupo arila (incluindo grupos arila substituídos e não-substituídos, e em que heteroátomos podem estar presentes ou não no grupo arila), (iv) um grupo arilalquila (incluindo grupos arilalquila substituídos e nãosubstituídos, em que a porção alquila do grupo arilalquila pode ser linear
    25 ou ramificada, saturada ou insaturada, e cíclica ou acíclica, e em que heteroátomos podem estar presentes ou não na porção arila ou na porção alquila do grupo arilalquila), ou (v) um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídos e não-substituídos, em que a porção alquila do grupo alquilarila pode ser linear ou ramificada, saturada ou insa30 turada, e cíclica ou acíclica, e em que heteroátomos podem estar presentes ou não na porção arila ou na porção alquila do grupo alquilarila), em que dois ou mais substituintes nos anéis fenila ou pirazolona podem
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 4/25 ser unidos para juntos formar um anel, e n representa um número inteiro igual a 1,2 ou 3.
  2. 2. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula
    5
  3. 3. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula
  4. 4. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos um de A, E, G e J é um grupo alquila,
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 5/25 com a condição de quando A for pelo menos um grupo alquila, m é pelo menos 1, e com a condição de quando E for pelo menos um grupo alquila, p é pelo menos 1.
  5. 5. Composto corante, de acordo com a reivindicação 4, caracte5 rizado pelo fato de que o grupo alquila é um grupo alquila substituído.
  6. 6. Composto corante, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o grupo alquila é um grupo alquila não-substituído.
  7. 7. Composto corante, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o grupo alquila contém pelo menos um heteroáto10 mo.
  8. 8. Composto corante, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o grupo alquila não contém um heteroátomo.
  9. 9. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos um de A, E, G e J é um grupo alrila,
    15 com a condição de quando A for pelo menos um grupo arila, m é pelo menos 1, e com a condição de quando E for pelo menos um grupo arila, p é pelo menos 1.
  10. 10. Composto corante, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o grupo alquila é um grupo arila substituído.
    20
  11. 11. Composto corante, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o grupo alquila é um grupo arila não-substituído.
  12. 12. Composto corante, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o grupo arila contém pelo menos um heteroátomo.
    25
  13. 13. Composto corante, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o grupo arila não contém um heteroátomo.
  14. 14. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos um de A, E, G e J é um grupo arilalquila ou alquilarila, com a condição de quando A for pelo menos um grupo
    30 arilalquila ou alquilarila, m é pelo menos 1, e com a condição de quando E for pelo menos um grupo arilalquila ou alquilarila, p é pelo menos 1.
  15. 15. Composto corante, de acordo com a reivindicação 14, caracPetição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 6/25 terizado pelo fato de que o grupo arilalquila ou alquilarila é um grupo arilalquila substituído ou alquilarila substituído.
  16. 16. Composto corante, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o grupo arilalquila ou alquilarila é um grupo arilal5 quila não-substituído ou alquilarila não-substituído.
  17. 17. Composto corante, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o grupo arilalquila ou alquilarila contém pelo menos um heteroátomo.
  18. 18. Composto corante, de acordo com a reivindicação 14, carac10 terizado pelo fato de que o grupo arilalquila ou alquilarila não contém um heteroátomo.
  19. 19. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos um de A, E e G é um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em: um grupo hidróxi, um átomo de
    15 halogênio, um grupo amina, um grupo imina, um grupo amônio, um grupo ciano, um grupo piridina, um grupo piridínio, um grupo éter, um grupo aldeído, um grupo cetona, um grupo éster, um grupo amida, um grupo carbonila, um grupo tiocarbonila, um grupo sulfato, um grupo sulfonato, um grupo ácido sulfônico, um grupo sulfeto, um grupo sulfóxido, um grupo fosfina, um grupo
  20. 20 fosfônio, um grupo fosfato, um grupo nitrila, um grupo mercapto, um grupo nitro, um grupo nitroso, um grupo sulfona, um grupo acila, um grupo azo, um grupo cianato, um grupo carboxilato, um grupo ácido carboxílico, um grupo uretano, um grupo ureia, com a condição de quando A for pelo menos um grupo arilalquila ou alquilarila, m é pelo menos 1, e com a condição de
    25 quando E for pelo menos um grupo arilalquila ou alquilarila, p é pelo menos 1.
    20. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que n é 1.
  21. 21. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, carac30 terizado pelo fato de que n é 2.
  22. 22. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que n é 3.
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 7/25
  23. 23. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que M é um metal da série dos lantanídeos.
  24. 24. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que M é cromo, ferro, cobalto, molibdênio, tungstênio,
    5 rutênio, ósmio, ródio, irídio, manganês, rênio, vanádio, nióbio, tântalo, titânio, zircônio, háfnio, escândio, ítrio, lantânio, zinco ou alumínio.
  25. 25. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que M é cromo, ferro e cobalto.
  26. 26. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, carac10 terizado pelo fato de que M é cromo.
  27. 27. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula
    NO2
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 8/25
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 9/25 ιι
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 10/25
    SO2GH3
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 11/25
  28. 28. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula
  29. 29. Composto corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Ri, R2 e R3, independentemente um do outro, são
    5 átomos de hidrogênio ou grupos alquila incluindo grupos alquila lineares e ramificados, sautrados e insaturados, cíclicos e acíclicos e substituídos e não-subustituídos e em que heteroátomos podem estar ou não presentes no grupo alquila.
  30. 30. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, carac10 terizado pelo fato de que pelo menos um grupo alquila é linear.
  31. 31. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, caracPetição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 12/25 terizado pelo fato de que pelo menos um grupo alquila é ramificado.
  32. 32. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que pelo menos um grupo alquila é substituído.
  33. 33. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, carac5 terizado pelo fato de que pelo menos um grupo alquila é não-substituído.
  34. 34. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que pelo menos um grupo alquila apresenta heteroátomos.
  35. 35. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, carac10 terizado pelo fato de que pelo menos um grupo alquila não apresenta heteroátomos.
  36. 36. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que Ri, R2 e R3 são iguais.
  37. 37. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, carac15 terizado pelo fato de que pelo menos dois de Ri, R2 e R3 são diferentes um do outro.
  38. 38. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que todos os três de Ri, R2 e R3 são diferentes um do outro.
    20
  39. 39. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula n
    ou
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 13/25
  40. 40. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (E)p
    I®
    CHg (CHjJiq CHg CHaCHaCHa-O-CHaCH
    ΗγΝ-Η CHg— (Cl-ya—CH3 SH ou
    CHg— (CHgho-CHa ÇH2CH2CH2- O-CHgCH
    ÒH^(CH2)8-CH3
    H-N-H ©i
    H
    N II .N O (E)p
  41. 41. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, caracPetição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 14/25 terizado pelo fato de que apresenta a fórmula ou
  42. 42. Composto corante, de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula
    5 ou
    Petição 870170071086, de 22/09/2017, pág. 15/25
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