CN1974674A - 着色剂化合物 - Google Patents

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Abstract

公开了下式的着色剂化合物：(Ⅰ)和(Ⅱ)其中R1、R2、R3、M、A、E、G、J、m、n和p如在说明书中所定义。

Description

着色剂化合物
                    技术领域
在此公开了着色剂化合物。更具体地，在此公开了特别适用于热熔或相变油墨的着色剂化合物。
                    背景技术
尽管已知的组合物和方法适于它们希望的目的，但需要特别适用于相变油墨的着色剂化合物，需要具有所需热稳定性程度的着色剂化合物，需要在用于相变油墨的载体中显示所需溶解度程度的着色剂化合物，需要与能够采用降低的能量要求操作的相变油墨载体相容的着色剂化合物，需要在相变油墨中显示所需高色度的着色剂化合物，需要在相变油墨中显示令人满意色调的着色剂化合物，需要在相变油墨中显示高耐晒牢度程度的着色剂化合物，需要当引入到相变油墨中和印刷时显示相对低程度的扩散和渗入到不同颜色的邻接印刷区域的着色剂化合物，需要处理安全的着色剂化合物，和需要能够产生具有降低堆高度的印刷物的着色剂化合物。
                    发明内容
在此公开了下式的着色剂化合物：
Figure A20061016318100081
和
Figure A20061016318100091
其中R1、R2和R3每个彼此独立地是氢原子，烷基，包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代的烷基，并且其中杂原子可以在或可以不在烷基中存在，芳烷基，包括取代和未取代芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、环状或无环、及取代或未取代的，并且其中杂原子可以在或可以不在芳烷基的芳基或烷基部分中存在，或烷芳基，包括取代和未取代烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、环状或无环、和取代或未取代的，并且其中杂原子可以在或可以不在烷芳基的芳基或烷基部分中存在，条件是在R1+R2+R3中，排除任何取代基中的原子，碳原子和杂原子的总数目是至少约18，M是金属原子，每个A、每个E和每个G彼此独立地表示苯基或吡唑啉酮环上的取代基，其中G也可以是氢原子，m是整数0、1或2，p是整数0、1、2、3或4，J表示(i)氢原子，(ii)烷基(包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子可以在或可以不在烷基中存在)，(iii)芳基(包括取代和未取代芳基，并且其中杂原子可以在或可以不在芳基中存在)，(iv)芳烷基(包括取代和未取代芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、及环状或无环的，并且其中杂原子可以在或可以不在芳烷基的芳基或烷基部分中存在)，或(v)烷芳基(包括取代和未取代烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、及环状或无环的，并且其中杂原子可以在或可以不在烷芳基的芳基或烷基部分中存在)，其中苯基或吡唑啉酮环上的两个或多个取代基可以结合在一起以形成环，和n表示整数1、2或3。
                    具体实施方式
在此公开如下实施方案。
方案1.下式的着色剂化合物：
和
Figure A20061016318100102
其中R1、R2和R3每个彼此独立地是氢原子，烷基，包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子可以在或可以不在烷基中存在，芳烷基，包括取代和未取代芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、环状或无环、及取代或未取代的，并且其中杂原子可以在或可以不在芳烷基的芳基或烷基部分中存在，或烷芳基，包括取代和未取代烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、环状或无环、及取代或未取代的，并且其中杂原子可以在或可以不在烷芳基的芳基或烷基部分中存在，条件是R1+R2+R3中排除任何取代基中的原子，碳原子和杂原子的总数目是至少约18，M是金属原子，每个A、每个E和每个G彼此独立地表示苯基或吡唑啉酮环上的取代基，其中G也可以是氢原子，m是整数0、1或2，p是整数0、1、2、3或4，J表示(i)氢原子，(ii)烷基(包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子可以在或可以不在烷基中存在)，(iii)芳基(包括取代和未取代芳基，并且其中杂原子可以在或可以不在芳基中存在)，(iv)芳烷基(包括取代和未取代芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、和环状或无环的，并且其中杂原子可以在或可以不在芳烷基的芳基或烷基部分中存在)，或(v)烷芳基(包括取代和未取代烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、并且环状或无环的，并且其中杂原子可以在或可以不在烷芳基的芳基或烷基部分中存在)，其中苯基或吡唑啉酮环上的两个或多个取代基可以结合在一起以形成环，和n表示整数1、2或3。
方案2.根据方案1的下式的着色剂化合物：
Figure A20061016318100111
方案3.根据方案1的下式的着色剂化合物：
Figure A20061016318100121
方案4.根据方案1的着色剂化合物，其中A、E、G和J的至少一个是烷基，条件是当A是至少一个烷基时，m是至少1，和条件是当E是至少一个烷基时，p是至少1。
方案5.根据方案4的着色剂化合物，其中烷基是取代烷基。
方案6.根据方案4的着色剂化合物，其中烷基是未取代烷基。
方案7.根据方案4的着色剂化合物，其中烷基中包含至少一个杂原子。
方案8.根据方案4的着色剂化合物，其中烷基中不包含杂原子。
方案9.根据方案1的着色剂化合物，其中A、E、G和J的至少一个是芳基，条件是当A是至少一个芳基时，m是至少1，和条件是当E是至少一个芳基时，p是至少1。
方案10.根据方案9的着色剂化合物，其中芳基是取代芳基。
方案11.根据方案9的着色剂化合物，其中芳基是未取代芳基。
方案12.根据方案9的着色剂化合物，其中芳基中包含至少一个杂原子。
方案13.根据方案9的着色剂化合物，其中芳基中不包含杂原子。
方案14.根据方案1的着色剂化合物，其中A、E、G和J的至少一个是芳烷基或烷芳基，条件是当A是至少一个芳烷基或烷芳基时，m是至少1，和条件是当E是至少一个芳烷基或烷芳基时，p是至少1。
方案15.根据方案14的着色剂化合物，其中芳烷基或烷芳基是取代芳烷基或烷芳基。
方案16.根据方案14的着色剂化合物，其中芳烷基或烷芳基是未取代芳烷基或烷芳基。
方案17.根据方案14的着色剂化合物，其中芳烷基或烷芳基中包含至少一个杂原子。
方案18.根据方案14的着色剂化合物，其中芳烷基或烷芳基中不包含杂原子。
方案19.根据方案1的着色剂化合物，其中A、E和G的至少一个是选自如下的取代基：羟基、卤素原子、胺基、亚胺基、铵基团、氰基、吡啶基团、吡啶基团、醚基团、醛基团、酮基团、酯基团、酰胺基团、羰基、硫代羰基、硫酸酯基团、磺酸酯基团、磺酸基团、硫化物基团、亚砜基团、膦基团、基团、磷酸酯基团、腈基团、巯基、硝基、亚硝基、砜基团、酰基、偶氮基团、异氰酸根合基团、羧酸酯基团、羧酸基团、尿烷基团、脲基团、或其混合物，条件是当A是至少一个取代基时，m是至少1，和条件是当E是至少一个取代基时，p是至少1。
方案20.根据方案1的着色剂化合物，其中n是1。
方案21.根据方案1的着色剂化合物，其中n是2。
方案22.根据方案1的着色剂化合物，其中n是3。
方案23.根据方案1的着色剂化合物，其中M是镧系金属。
方案24.根据方案1的着色剂化合物，其中M是铬、铁、钴、钼、钨、钌、锇、铑、铱、锰、铼、钒、铌、钽、钛、锆、铪、钪、钇、镧、锌、铝、或其混合物。
方案25.根据方案1的着色剂化合物，其中M是铬、铁、钴、或其混合物。
方案26.根据方案1的着色剂化合物，其中M是铬。
方案27.根据方案1的下式的着色剂化合物：
Figure A20061016318100141
Figure A20061016318100161
或
Figure A20061016318100162
方案28.根据方案1的下式的着色剂化合物：
Figure A20061016318100163
方案29.根据方案1的着色剂化合物，其中R1、R2和R3每个彼此独立地是氢原子或烷基，包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在烷基中存在。
方案30.根据方案29的着色剂化合物，其中至少一个烷基是线性的。
方案31.根据方案29的着色剂化合物，其中至少一个烷基是支化的。
方案32.根据方案29的着色剂化合物，其中至少一个烷基是取代的。
方案33.根据方案29的着色剂化合物，其中至少一个烷基是未取代的。
方案34.根据方案29的着色剂化合物，其中至少一个烷基中含有杂原子。
方案35.根据方案29的着色剂化合物，其中至少一个烷基中不含有杂原子。
方案36.根据方案29的着色剂化合物，其中R1、R2和R3彼此相同。
方案37.根据方案29的着色剂化合物，其中R1、R2和R3的至少两个彼此不同。
方案38.根据方案29的着色剂化合物，其中R1、R2和R3所有三个彼此不同。
方案39.根据方案29的着色剂化合物，其中化合物具有下式：
或
Figure A20061016318100181
方案40.根据方案29的着色剂化合物，其中化合物具有下式：
Figure A20061016318100182
或
Figure A20061016318100183
方案41.根据方案29的着色剂化合物，其中化合物具有下式：
Figure A20061016318100191
或
Figure A20061016318100192
方案42.根据方案29的着色剂化合物，其中化合物具有下式：
或
方案43.根据方案29的着色剂化合物，其中化合物具有下式：
或
方案44.根据方案29的着色剂化合物，其中化合物具有下式：
Figure A20061016318100211
或
方案45.根据方案1的着色剂化合物，其中R1、R2和R3的至少一个芳基、芳烷基或烷芳基。
方案46.根据方案45的着色剂化合物，其中芳基、芳烷基或烷芳基是取代的。
方案47.根据方案45的着色剂化合物，其中芳基、芳烷基或烷芳基是未取代的。
方案48.根据方案45的着色剂化合物，其中芳基、芳烷基或烷芳基中包含至少一个杂原子。
方案49.根据方案45的着色剂化合物，其中芳基、芳烷基或烷芳基中不包含杂原子。
在此公开下式的着色剂化合物：
Figure A20061016318100221
和
其中每个A、每个E和每个G彼此独立地表示苯基或吡唑啉酮环上的取代基，如(但不限于)烷基(包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在烷基中存在)，在具有至少1个碳原子的一个实施方案中，和在具有不多于50、18或2个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，芳基(包括取代和未取代芳基，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在芳基中存在)，在具有至少5或6个碳原子的各种实施方案中，和在具有不多于20、14或10个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，如苯基、萘基、蒽基等，芳烷基(包括取代和未取代芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、和环状或无环的，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在芳烷基的芳基或烷基部分中存在)，在具有至少6或7个碳原子的各种实施方案中，和在具有不多于30、18或12个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，如苄基等，烷芳基(包括取代和未取代烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、和环状或无环的，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在烷芳基的芳基或烷基部分中存在)，在具有至少6或7个碳原子的各种实施方案中，和在具有不多于30、18，或12个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，如甲苯基等，羟基、卤素原子、胺基(包括伯、仲和叔胺基)、亚胺基、铵基团、氰基、吡啶基团、吡啶基团、醚基团、醛基团、酮基团、酯基团、酰胺基团、羰基、硫代羰基、硫酸酯基团、磺酸酯基团、磺酸基团、硫化物基团、亚砜基团、膦基团、基团、磷酸酯基团、腈基团、巯基、硝基、亚硝基、砜基团、酰基、偶氮基团、异氰酸根合基团、羧酸酯基团、羧酸基团、尿烷基团、脲基团等，其中G也可以是氢原子，m是整数0、1或2，p是整数0、1、2、3或4，和J表示(i)氢原子，(ii)烷基(包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在烷基中存在)，在具有至少1个碳原子的一个实施方案中，和在具有不多于50、18或2个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，(iii)芳基(包括取代和未取代芳基，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在芳基中存在)，在具有至少5或6个碳原子的各种实施方案，和在具有不多于20、14或10个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，如苯基、萘基、蒽基等，(iv)芳烷基(包括取代和未取代芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、和环状或无环的，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在芳烷基的芳基或烷基部分中存在)，在具有至少6或7个碳原子的各种实施方案中，和在具有不多于30、18或12个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，如苄基等，或(v)烷芳基(包括取代和未取代烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、和环状或无环的，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在烷芳基的芳基或烷基部分中存在)，在具有至少6或7个碳原子的各种实施方案中，和在具有不多于30、18或12个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，如甲苯基等，其中取代烷基、芳基、芳烷基和烷芳基上的取代基可以是(但不限于)羟基、卤素原子、胺基(包括伯、仲或叔胺基)、亚胺基、铵基团、氰基、吡啶基团、吡啶基团、醚基团、醛基团、酮基团、酯基团、酰胺基团、羰基、硫代羰基、硫酸酯基团、磺酸酯基团、磺酸基团、硫化物基团、亚砜基团、膦基团、基团、磷酸酯基团、腈基团、巯基、硝基、亚硝基、砜基团、酰基、偶氮基团、异氰酸根合基团、羧酸酯基团、羧酸基团、尿烷基团、脲基团等，其中苯基或吡唑啉酮环上的两个或多个取代基可以结合在一起形成环。这些着色剂包括衍生自下式化合物的显色化合物：
和
Figure A20061016318100242
整数″n″表示发色体化合物络合物中的电荷和存在的抗衡阳离子的数目两者。此整数是至少1，和也可以是2或3。
这些化合物与金属化合物一起形成络合物以形成显色化合物。合适的金属M包括与上述化合物形成络合物的任何金属，其中络合物具有至少-1的负电荷。合适金属的例子包括(但不限于)铬、铁、钴、钼、钨、钌、锇、铑、铱、锰、铼、钒、铌、钽、钛、锆、铪、钪、钇、镧、锌、铝、镧系金属等，以及其混合物。
尽管不受限于任何特定的理论，但相信形成的络合物如下：
Figure A20061016318100251
其中虚线和箭头表示在氮原子和金属原子上的孤对电子之间的配位键。由于氧原子每个向获得的络合物赋予负电荷，所以化合物的获得电荷依赖于金属的价态。
用于在此公开的化合物的合适显色化合物络合物的一些具体例子包括(但不限于)如下物质：
Figure A20061016318100261
Figure A20061016318100281
等，以及其混合物。
显色化合物络合物具有至少-1的负电荷，并相应地与抗衡离子缔合。抗衡离子具有下式：
Figure A20061016318100291
其中R1、R2和R3每个彼此独立地可以是(i)氢原子，(ii)烷基(包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在烷基中存在)，在具有至少1个碳原子的一个实施方案中，和在具有不多于150、54或48个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，(iii)芳烷基(包括取代和未取代芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、环状或无环、及取代或未取代的，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在芳烷基的芳基或烷基部分中存在)，在具有至少6或7个碳原子的各种实施方案中，和在具有不多于56、24或18个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，如苄基等，或(iv)烷芳基(包括取代和未取代烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、环状或无环、及取代或未取代的，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在烷芳基的芳基或烷基部分中存在)，在具有至少6或7个碳原子的各种实施方案中，和在具有不多于56、24或18个碳原子的各种实施方案中，尽管碳原子的数目可以在这些范围以外，如甲苯基等，条件是R1+R2+R3中碳原子和杂原子(排除任何取代基中的原子)的总数目在各种实施方案中是至少18、19、20、21、22、23或24，其中R1+R2+R3中碳原子和杂原子(排除任何取代基中的原子)的总数目在各种实施方案中不多于150、54或48，尽管碳原子的总数目可以在此范围以外，其中取代烷基、芳基、芳烷基和烷芳基上的取代基可以是(但不限于)羟基、卤素原子、胺基、亚胺基、铵基团、氰基、吡啶基团、吡啶基团、醚基团、醛基团、酮基团、酯基团、酰胺基团、羰基、硫代羰基、硫酸酯基团、磺酸酯基团、磺酸基团、硫化物基团、亚砜基团、膦基团、基团、磷酸酯基团、腈基团、巯基、硝基、亚硝基、砜基团、酰基、偶氮基团、异氰酸根合基团、羧酸酯基团、羧酸基团、尿烷基团、脲基团、其混合物等，其中两个或多个取代基可以结合在一起以形成环。在一个实施方案中，R1、R2和R3彼此相同。在另一个实施方案中，R1、R2和R3的至少两个彼此不同。在另一个实施方案中，R1、R2和R3所有三个彼此不同。
在此公开的着色剂化合物可以由任何所需或有效的方法制备。例如，具有不同抗衡离子或采用游离酸形式的显色化合物可以商业获得并且抗衡离子可以由所需抗衡离子替代。金属化偶氮染料可以由任何所需或有效的方法，如在例如″British Intelligence ObjectivesSubcommittee Report 961，″Publications Board No.86139，Library ofCongress，Washington，D.C.1947，pp.71-72，110，149-151，160，163，164中描述的方法进行。所需的抗衡离子也可通常衍生自市售胺化合物。伯、仲和叔胺也可制备，如在例如Comprehensive OrganicTransformations-A Guide to Functional Group Preparations，2ndEd.，Richard C.Larock，Wiley-VCH，1999 ISBN 0-471-19031-4 NewYork，NY中所述。
例如，在一个实施方案中，显色化合物和抗衡离子衍生自其的胺化合物可以一起加热直到离子交换完全，随后蒸馏出溶剂(如果使用溶剂)并回收这样制备的着色剂化合物。
可以采用任何所需或有效相对数量的显色化合物和抗衡离子衍生自其的胺化合物。当显色化合物上的电荷是-1时，在各种实施方案中相对数量可以是例如至少0.1、0.5或0.9摩尔显色化合物每一摩尔胺化合物，和在各种实施方案中不多于3、2或1.1摩尔显色化合物每一摩尔胺化合物，尽管相对数量可以在这些范围以外。当显色化合物上的电荷是-2时，胺化合物的数量当然加倍，并且当显色化合物上的电荷更高时，胺化合物的数量当然可因此调节。
当使用溶剂时，可以采用任何所需或有效溶剂。合适溶剂的例子包括甲基异丁基酮、甲乙酮、丙酮、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁等醇，以及其混合物。
反应物在溶剂中采用任何所需或有效数量存在，在各种实施方案中至少为1、225或450克反应物每升溶剂，和在各种实施方案中不多于2,000、1,000或500克反应物每升溶剂存在，尽管反应物和溶剂的相对数量可以在这些范围以外。
反应物可以加热到任何所需或有效温度，在各种实施方案中为至少25℃、65℃或110℃，和在各种实施方案中不高于150℃、125℃或110℃，尽管温度可以在这些范围以外。
反应物可以加热任何所需或有效的时间，在各种实施方案中为至少1、12或16小时，和在各种实施方案中不多于7、1或0.75天，尽管时间可以在这些范围以外。
其后，这样制备的着色剂化合物可以由任何所需或有效方法，如由蒸馏、真空、骤冷入溶剂等而回收，其中产物不溶于所述溶剂(如水)中。
                    实施例I
向装配TEFLON涂覆的磁体、硅油浴、磁搅拌热板和冷凝器的2-升3-颈圆底烧瓶中加入1,100g甲基异丁基酮(从Aldrich ChemicalCo.，Milwaukee，WI获得)。开始搅拌并将下式的溶剂黑45游离酸染料(250g，0.275摩尔，从Orient Chemical Industries Ltd，Osaka，日本获得)加入到烧瓶中。
Figure A20061016318100311
将油浴加热到120℃2小时直到染料完全溶解。将196.3g(0.20摩尔)二硬脂基胺(ARMEEN2HT，从Akzo Nobel，McCook，Illinois获得)随后加入，并随后将反应混合物回流16小时。随后连接蒸馏装置并借助于氮气入口蒸馏出溶剂。当蒸馏看起来完全时，对系统施加真空。逐渐增加真空以防止发泡并在120℃下保持16小时。然后将烧瓶转移到120℃的烘箱和颠倒固定，并收集产物。相信产物具有下式：
                    实施例II
向装配TEFLON涂覆的磁体、硅油浴、磁搅拌热板和冷凝器的100-毫升3-颈圆底烧瓶中加入75g甲基异丁基酮(从AldrichChemical Co.，Milwaukee，WI获得)。开始搅拌并将溶剂黑45游离酸染料(10g，0.015摩尔，从Orient Chemical Industries Ltd，Osaka，日本获得)加入到烧瓶中。将油浴加热到120℃0.5小时直到染料完全溶解。将6.2g(0.015摩尔)的PA28(从Tomah Products Inc.，Milton，Wisconsin获得)随后加入，并随后将反应混合物回流16小时。随后连接蒸馏装置并借助于氮气入口蒸馏出溶剂。当蒸馏看起来完全时，然后将烧瓶转移到120℃的烘箱和颠倒固定1小时，并收集产物。相信产物具有下式：
                      实施例III
重复实施例II的过程，区别在于5.11g(0.015摩尔)的SA19.3(从Tomah Products Inc.，Milton，Wisconsin获得)替代6.2g(0.015摩尔)的PA28。相信产物具有下式：
Figure A20061016318100331
                    实施例IV
向装配TEFLON涂覆的磁体、硅油浴、磁搅拌热板和冷凝器的100-毫升3-颈圆底烧瓶中加入35g甲基异丁基酮(从AldrichChemical Co.，Milwaukee，WI获得)。开始搅拌并将溶剂黑45游离酸染料(5g，0.0075摩尔，从Orient Chemical Industries Ltd，Osaka，日本获得)加入到烧瓶中。将油浴加热到120℃0.5小时直到染料完全溶解。将2.9g(0.0075摩尔)PROPOMEEN O/12(从AkzoNobel，McCook，Illinois获得)随后加入，并随后将反应混合物回流16小时。随后连接蒸馏装置并借助于氮气入口蒸馏出溶剂。当蒸馏看起来完全时，然后将烧瓶转移到120℃的烘箱并颠倒固定1小时，收集产物。相信产物具有下式：
Figure A20061016318100332
                      实施例V
重复实施例II的过程，区别在于将10.3g(0.015摩尔)三-十六烷基胺(ARMEEN316，从Akzo Nobel，McCook，Illinois获得)替代6.2g(0.015摩尔)的PA28。相信产物具有下式：
Figure A20061016318100341
                      实施例VI
重复实施例II的过程，区别在于将7.8g(0.015摩尔)三-十二烷基胺(ARMEEN312，从Akzo Nobel，McCook，Illinois获得)替代6.2g(0.015摩尔)的PA28。相信产物具有下式：
Figure A20061016318100342
                      实施例VII
使用CI 12695作为游离酸染料代替溶剂黑45(CI 12195)重复实施例I-VI的过程。相信获得相似的结果。
                      实施例VIII
使用CI 12696作为游离酸染料代替溶剂黑45(CI 12195)重复实施例I-VI的过程。相信获得相似的结果。
                    实施例IX
使用CI 12716作为游离酸染料代替溶剂黑45(CI 12195)重复实施例I-VI的过程。相信获得相似的结果。
                    实施例X
使用CI 11836作为游离酸染料代替溶剂黑45(CI 12195)重复实施例I-VI的过程。相信获得相似的结果。
                    实施例XI
使用CI 12196作为游离酸染料代替溶剂黑45(CI 12195)重复实施例I-VI的过程。相信获得相似的结果。
                    实施例XII
使用CI 12205作为游离酸染料代替溶剂黑45(CI 12195)重复实施例I-VI的过程。相信获得相似的结果。
                    油墨实施例
油墨组合物由如下方法制备。将除着色剂以外的所有油墨成分加入到不锈钢烧杯中。然后将获得的混合物在烘箱中一起熔融，随后通过在温度受控的罩中在与烘箱相同的温度下搅拌0.3小时而共混，对于油墨A和B及对比油墨1在110℃的温度和对于油墨C在135℃的温度。然后向此混合物中加入着色剂。在搅拌另外2小时之后，将这样形成的油墨通过受热的MOTT设备(从MottMetallurgical获得)使用Whatman#3滤纸在15磅每平方英寸的压力下过滤。将这样形成的过滤的相变油墨倾入模具并允许固化以形成油墨条。油墨从如下成分制备：聚乙烯蜡(PE 500，从Baker Petrolite，Tulsa，OK获得)；聚乙烯蜡(PE 655，从Baker Petrolite，Tulsa，OK获得)；下式的支化三酰胺：
Figure A20061016318100351
其中p、q和r每个的平均值为35，如在美国专利6,860,930的实施例II中所述制备；四酰胺(从如下物质的反应获得：一当量从Uniqema，New Castle，DE获得的C-36二聚体酸与两当量乙二胺和UNICID700(从Baker Petrolite，Tulsa，OK获得，含有末端羧酸基团的长链烃)，如在美国专利6,174,937的实施例1中所述制备)；硬脂基硬脂酰胺蜡(KEMAMIDES-180，从CromptonCorporation，Greenwich，CT获得)；KE-100树脂(氢化松香(松香)酸的甘油三酯，购自Arakawa Chemical Industries，Ltd.)；从两当量ABITOLE氢松香基醇(从Hercules Inc.，Wilmington，DE获得)和一当量异佛尔酮二异氰酸酯的反应获得的聚氨酯树脂，如在美国专利5,782,966的实施例1中所述制备(以下称为聚氨酯树脂#1)；聚氨酯树脂，它是三当量异氰酸硬脂基酯和甘油类醇的加合物，如在美国专利6,309,453的实施例4中所述制备(以下称为聚氨酯树脂#2)；NAUGUARD445抗氧剂(从Uniroyal Chemical Co.，Middlebury，CT获得)；分散橙47染料(DO-47，从Keystone AnilineCorporation，Chicago，IL获得)，和如在实施例I中所述制备的着色剂。对于每种油墨每种成分的数量列于下表中：
  油墨   A   B   C   1
  聚乙烯蜡500   55.45   52.28   0   56.50
  聚乙烯蜡655   0   0   35.95   0
  支化三酰胺   10.99   12.29   0   11.2
  四酰胺   0   0   13.41   0
  硬脂基硬脂酰胺蜡   13.53   15.03   23.99   13.60
  KE-100树脂   9.70   10.86   0   10.20
  聚氨酯树脂#1   0   0   12.26   0
  聚氨酯树脂#2   3.96   4.37   8.02   4.0
  抗氧剂   0.18   0.17   0.20   0.20
  DO-47   0.20   0.20   0.20   0.20
  实施例I着色剂   5.99   4.80   5.99   0
  溶剂黑45   0   0   0   4.10
为评价油墨基料中的染料溶解度，在580nm下油墨的光谱强度用作过滤和未过滤的油墨中染料溶解度的量度。过滤出油墨中任何未溶解的染料，导致与未过滤油墨相比过滤油墨的更小光谱强度。因此，过滤油墨的光谱强度与未过滤油墨的光谱强度的比值(″SS比″)是染料溶解度的量度；到SS比显著低于1的程度，它指示油墨基料中染料的差溶解度。玻璃化转变温度(Tg)由动态机械分析使用Rheometrics Solid Analyzer(RSA II)测量。熔点和凝固点由差示扫描量热法(DSC)使用DUPONT 2100量热计测量。
  油墨   A   B   C   1
  380nm下的未过滤光谱强度   1014   812   1030   884
  480nm下的未过滤光谱强度   973   827   959   808
  580nm下的未过滤光谱强度   1142   886   1115   928
  380nm下的过滤光谱强度   993   796   1028   543
  480nm下的过滤光谱强度   841   724   957   490
  580nm下的过滤光谱强度   1129   883   1111   545
  SS比(580nm下过滤/未过滤)   0.99   1.00   1.00   0.69
  110℃下的粘度(厘泊)(过滤的)   10.45   10.83   ---   9.59
  140℃下的粘度(厘泊)(过滤的)   ---   ---   10.86   ---
  Tg   9.63   11.8   ---   ---
  熔点(℃)   80.2   80.2   ---   ---
  凝固点(℃)   67.2，72.4   68.7，74.5   ---   ---
将油墨A和B引入到改进以在110℃下印刷的XEROXPHASER8400中并成功印刷。将油墨C引入到标准印刷温度下印刷的XEROXPHASER8400中并成功印刷。如数据所示，在实施例I中制备的着色剂在油墨中溶解较好。相反，商业着色剂溶解较差，如由在580纳米下为0.69的过滤与未过滤油墨的光谱强度比所示。

Claims (7)

1.下式的着色剂化合物：
Figure A2006101631810002C1
其中R1、R2和R3每个彼此独立地是氢原子，烷基，包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子可以在或可以不在烷基中存在，芳烷基，包括取代和未取代芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、环状或无环、及取代或未取代的，并且其中杂原子可以在或可以不在芳烷基的芳基或烷基部分中存在，或烷芳基，包括取代和未取代烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、环状或无环、及取代或未取代的，并且其中杂原子可以在或可以不在烷芳基的芳基或烷基部分中存在，条件是R1+R2+R3中排除任何取代基中的原子，碳原子和杂原子的总数目是至少约18，M是金属原子，每个A、每个E和每个G彼此独立地表示苯基或吡唑啉酮环上的取代基，其中G也可以是氢原子，m是整数0、1或2，p是整数0、1、2、3或4，J表示(i)氢原子，(ii)烷基，包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子可以在或可以不在烷基中存在，(iii)芳基，包括取代和未取代芳基，并且其中杂原子可以在或可以不在芳基中存在，(iv)芳烷基，包括取代和未取代芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、和环状或无环的，并且其中杂原子可以在或可以不在芳烷基的芳基或烷基部分中存在，或(v)烷芳基，包括取代和未取代烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可以是线性或支化、饱和或不饱和、和环状或无环的，并且其中杂原子可以在或可以不在烷芳基的芳基或烷基部分中存在，其中苯基或吡唑啉酮环上的两个或多个取代基可以结合在一起以形成环，和n表示整数1、2或3。
2.根据权利要求1的下式的着色剂化合物：
3.根据权利要求1的下式的着色剂化合物：
4.根据权利要求1的下式的着色剂化合物：
Figure A2006101631810004C1
Figure A2006101631810005C1
5.根据权利要求1的下式的着色剂化合物：
Figure A2006101631810006C2
6.根据权利要求1的着色剂化合物，其中R1、R2和R3每个彼此独立地是氢原子或烷基，包括线性和支化、饱和及不饱和、环状和无环、及取代和未取代烷基，并且其中杂原子，如氧、氮、硫、硅、磷、硼等可以在或可以不在烷基中存在。
7.根据权利要求6的着色剂化合物，其中化合物具有下式：
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102134217A (zh) * 2009-12-25 2011-07-27 住友化学株式会社 吡啶酮络合物
CN102161641A (zh) * 2009-12-25 2011-08-24 住友化学株式会社 吡啶酮络合物
CN102796400A (zh) * 2011-05-25 2012-11-28 上海雅运纺织化工股份有限公司 黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用
CN104610777A (zh) * 2015-01-13 2015-05-13 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种用于毛锦混纺染色的红色复合染料

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7442242B2 (en) * 2005-11-30 2008-10-28 Xerox Corporation Phase change inks containing specific colorants
US7381255B2 (en) * 2005-11-30 2008-06-03 Xerox Corporation Phase change inks
US20080187664A1 (en) * 2007-02-06 2008-08-07 Xerox Corporation Phase change inks containing colorant compounds
US7997712B2 (en) * 2007-02-06 2011-08-16 Xerox Corporation Phase change inks containing colorant compounds
US8303671B2 (en) 2007-02-06 2012-11-06 Xerox Corporation Colorant compounds
US20090223409A1 (en) 2008-03-07 2009-09-10 Xerox Corporation Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds
SG10201901089TA (en) * 2008-11-10 2019-03-28 Arbutus Biopharma Corp Novel lipids and compositions for the delivery of therapeutics
US7985286B2 (en) * 2008-11-24 2011-07-26 Xerox Corporation Solid inks with lower coefficient of friction
US8460447B2 (en) 2011-04-27 2013-06-11 Xerox Corporation Substituted oxazoline compounds or substituted oxazoline derivatives
US8500260B2 (en) 2011-04-27 2013-08-06 Xerox Corporation Ink compositions incorporating substituted oxazoline compounds or substituted oxazoline derivatives
US9109124B2 (en) 2011-06-01 2015-08-18 Xerox Corporation Solid ink compositions comprising semicrystalline oligomer resins
US8888907B2 (en) 2011-08-02 2014-11-18 Xerox Corporation Solid phase change ink compositions comprising oxazolines
US8936359B2 (en) 2012-11-19 2015-01-20 Xerox Corporation Ink compositions incorporating ester resins
US8952191B2 (en) 2012-11-19 2015-02-10 Xerox Corporation Ester resin compositions
US9228097B2 (en) * 2013-08-28 2016-01-05 Xerox Corporation Phase change inks
US9481803B2 (en) 2014-12-13 2016-11-01 Xerox Corporation Water dispersible phase change ink suitable for use as a photo-mask
US9388320B2 (en) 2014-12-13 2016-07-12 Xerox Corporation Water cleanable phase change ink for ophthalmic lens marking
TWI732111B (zh) 2017-03-28 2021-07-01 日商住友電木股份有限公司 感光性組成物、彩色濾光片及由其衍生之微透鏡
CN109096498B (zh) * 2018-08-27 2021-08-13 广东工业大学 一种二维导电金属有机骨架材料及其制备方法

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL130115C (zh) * 1965-12-10 1970-06-15
CH524012A (de) * 1969-02-25 1972-01-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyamid
BE755392A (fr) 1969-08-28 1971-02-01 Teletype Corp Encre et appareil d'impression electrostatique
FR2096808B1 (zh) * 1970-07-01 1975-01-10 Soltex Soc Civ
NL173862C (nl) * 1971-08-10 1984-03-16 Ciba Geigy Werkwijze ter bereiding van ammoniumzouten van anionogene kleurstoffen.
US3994872A (en) * 1971-08-10 1976-11-30 Ciba-Geigy Corporation Tertiary-alkylamine salts of metal complex dyestuffs
JPS5139575B2 (zh) * 1972-04-10 1976-10-28
JPS50156541A (zh) * 1974-06-11 1975-12-17
NL7706727A (nl) * 1976-06-24 1977-12-28 Ciba Geigy Werkwijze voor het bereiden van nieuwe ten op- zichte van de vezels reactieve chroomcomplex- kleurstoffen en de toepassing van deze kleur- stoffen.
EP0000331B1 (de) * 1977-06-23 1983-12-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben linearer Polyamide in der Masse mit Salzen von 1:2 Chromkomplex-monoazofarbstoffen; die damit erzeugten Fasern
US4390369A (en) 1981-12-17 1983-06-28 Exxon Research And Engineering Co. Natural wax-containing ink jet inks
US4484948A (en) 1981-12-17 1984-11-27 Exxon Research And Engineering Co. Natural wax-containing ink jet inks
JPH07115470B2 (ja) 1984-05-10 1995-12-13 ウイレツト インターナシヨナル リミテツド 溶融熱可塑性組成物及び該組成物の基質への適用方法
EP0180655B1 (en) * 1984-11-05 1988-04-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Electrophotographic toner
EP0187352B1 (en) 1984-12-31 1991-06-05 Howtek, Inc. A method of ink jet colour printing
DE3671460D1 (de) 1985-06-25 1990-06-28 Howtek Inc Tinte fuer den tintenstrahldruck.
JPH0623861B2 (ja) * 1986-08-04 1994-03-30 日本化薬株式会社 電子写真印刷用トナ−
JPS6354476A (ja) 1986-08-25 1988-03-08 Seiko Epson Corp 熱溶融性インク
US4889560A (en) 1988-08-03 1989-12-26 Tektronix, Inc. Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom
US4889761A (en) 1988-08-25 1989-12-26 Tektronix, Inc. Substrates having a light-transmissive phase change ink printed thereon and methods for producing same
JPH02229870A (ja) * 1989-03-02 1990-09-12 Seiko Epson Corp インク組成物
US5151120A (en) 1989-03-31 1992-09-29 Hewlett-Packard Company Solid ink compositions for thermal ink-jet printing having improved printing characteristics
US5006170A (en) 1989-06-22 1991-04-09 Xerox Corporation Hot melt ink compositions
GB8915960D0 (en) * 1989-07-12 1989-08-31 Ici Plc Solvent soluble dye
GB8915958D0 (en) * 1989-07-12 1989-08-31 Ici Plc Solvent-soluble dye
US5084099A (en) 1991-06-17 1992-01-28 Tektronix, Inc. Phase change ink colorants and phase change inks produced therefrom
DE4141761A1 (de) * 1991-12-18 1993-06-24 Basf Ag Fluessige praeparationen eines 1:2-chromkomplex-farbstoffs
DE4205713C2 (de) 1992-02-25 1994-08-04 Siegwerk Druckfarben Gmbh & Co Druckfarbe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
US5385957A (en) 1992-08-24 1995-01-31 Videojet Systems International, Inc. Hotmelt ink jet comprising ionomers having melting points from about 50° C. to about 130° or a softening point below about 80° C., and an image-forming agent
US5621022A (en) 1992-11-25 1997-04-15 Tektronix, Inc. Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks
US5372852A (en) 1992-11-25 1994-12-13 Tektronix, Inc. Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates
JPH07104519A (ja) * 1993-09-29 1995-04-21 Hodogaya Chem Co Ltd 静電荷像現像用トナー
US6245135B1 (en) 1997-08-22 2001-06-12 Xerox Corporation Phase change ink composition
GB9616555D0 (en) * 1996-08-06 1996-09-25 Clariant Int Ltd Organic compounds
JP3122628B2 (ja) * 1997-06-13 2001-01-09 株式会社巴川製紙所 現像方法
JPH115931A (ja) * 1997-06-17 1999-01-12 Hodogaya Chem Co Ltd 記録液
DE19905279A1 (de) * 1999-02-09 2000-08-10 Bayer Ag Verwendung flüssiger Farbstoffpräparationen zum Färben von Holz
JP2001316600A (ja) * 2000-05-10 2001-11-16 Hodogaya Chem Co Ltd 金属錯塩アゾ染料
US6350795B1 (en) * 2000-06-07 2002-02-26 Xerox Corporation Ink compositions
DE10032138A1 (de) * 2000-07-01 2002-01-10 Clariant Gmbh Verwendung von Eisen-Azokomplexverbindungen als Ladungssteuermittel
EP1334148B1 (en) * 2000-11-13 2006-03-15 E.I. Dupont De Nemours And Company Colored thermoplastic resin compositions for laser welding, colorants therefor of mixtures of amine salts of anthraquinone and monoazo complex dyes, and molded product therefrom
JP2002254813A (ja) * 2001-03-02 2002-09-11 Ricoh Co Ltd 光記録媒体
US20030229163A1 (en) * 2002-03-28 2003-12-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Dye-containing curable composition, color filter prepared using the same, and process of preparing color filter
JP2004099761A (ja) * 2002-09-10 2004-04-02 Hitachi Chem Co Ltd 実装回路板用防湿絶縁塗料および絶縁処理された電子部品の製造法
JP4344580B2 (ja) * 2003-10-15 2009-10-14 オリヱント化学工業株式会社 荷電制御剤の製造方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102134217A (zh) * 2009-12-25 2011-07-27 住友化学株式会社 吡啶酮络合物
CN102161641A (zh) * 2009-12-25 2011-08-24 住友化学株式会社 吡啶酮络合物
CN102796400A (zh) * 2011-05-25 2012-11-28 上海雅运纺织化工股份有限公司 黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用
CN102796400B (zh) * 2011-05-25 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用
CN104610777A (zh) * 2015-01-13 2015-05-13 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种用于毛锦混纺染色的红色复合染料
CN104610777B (zh) * 2015-01-13 2017-07-04 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种用于毛锦混纺染色的红色复合染料

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