CN102134217A - 吡啶酮络合物 - Google Patents
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Abstract
吡啶酮络合物、以吡啶酮络合物为有效成分的染料以及含有以吡啶酮络合物为有效成分的染料、树脂和溶剂的着色树脂组合物。
Description
技术领域
本发明涉及用于染料的化合物。
背景技术
历来，金属络盐化合物色素用于在各种领域中(例如，纤维材料、液晶显示装置等)，利用反射光或者透射光进行显色。这样的色素广泛令人知晓的有例如以偶氮化合物为配位体的铬络合物染料，如下式(a)所示的C.I.溶剂黄21。
【非专利文献1】Industrial Dyes Chemistry，Properties，Applications，WILEY-VCH，2003.
发明内容
然而，现有已知的上述化合物存在着摩尔吸光系数小，分光浓度并不十分令人满意的情况。
本发明提供以下的[1]～[6]。
[1]一种式(0)所示的化合物。
[式(0)中，X1和X2相互独立地表示-CO-O-或者-O-CO-；
L1和L2相互独立地表示碳原子数1～8的二价烷基；
R1表示氢原子、甲基或者乙基；
R2表示氢原子、-CN或者-CONH2基；
R3表示可以被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基；
R4a～R7a相互独立地表示-R8、-OR8、-COOR8、-COR8、-OCOOR8、-OCOR8、-CN、-NO2、卤原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或者-NR11R12，R4a和R5a、R5a和R6a以及R6a和R7a可以互相成键形成含有苯环碳的6～7元环；
R8和R9相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数7～12的芳烷基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基、该芳烷基以及该芳香族烃基所包含的氢原子可以被-OR10取代；
R10表示氢原子、碳原子数1～8的1价饱和烃基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基；
R11和R12相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数2～8的酰基或者四氢糠基，R11和R12可以相互成键形成含有氮原子的环；
A+表示氢正离子、钠正离子、钾正离子或者碳原子数1～4的四烷基铵正离子。]
[2]一种式(I)所示的化合物。
[式(I)中，X1和X2相互独立地表示-CO-O-或者-O-CO-；
L1和L2相互独立地表示碳原子数1～8的二价烷基；
R1表示氢原子、甲基或者乙基；
R2表示氢原子、-CN或者-CONH2基；
R3表示可以被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基；
R4～R7相互独立地表示-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、卤原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K或者-SO2NR8R9；
R8和R9相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数7～12的芳烷基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基、该芳烷基以及该芳香族烃基所包含的氢原子可以被-OR10取代；
R10表示氢原子、碳原子数1～8的1价饱和烃基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基；
A+表示氢正离子、钠正离子、钾正离子或者碳原子数1～4的四烷基铵正离子。]
[3]上述[1]或[2]所述的化合物，X1为*-O-CO-(*表示与L1键合的位置)。
[4]上述[1]～[3]所述的化合物，R2为-CN。
[5]一种以上述[1]～[4]任一项所述的化合物为有效成分的染料。
[6]一种含有[5]所述染料、树脂和溶剂的着色树脂组合物。
具体实施方式
本发明的化合物为式(0)所表示的化合物〔以下，也称化合物(0)〕。本发明的化合物也包含其互变异构体。
[式(0)中，X1和X2相互独立地表示-CO-O-或者-O-CO-；
L1和L2相互独立地表示碳原子数1～8的二价烷基；
R1表示氢原子、甲基或者乙基；
R2表示氢原子、-CN或者-CONH2基；
R3表示可以被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基；
R4a～R7a相互独立地表示-R8、-OR8、-COOR8、-COR8、-OCOOR8、-OCOR8、-CN、-NO2、卤原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或者-NR11R12，R4a和R5a、R5a和R6a以及R6a和R7a可以互相成键，形成含有苯环碳的6～7元环；
R8和R9相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数7～12的芳烷基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基、该芳烷基以及该芳香族烃基所包含的氢原子可以被-OR10取代；
R10表示氢原子、碳原子数1～8的1价饱和烃基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基；
R11和R12相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数2～8的酰基或者四氢糠基，R11和R12可以相互成键，形成含有氮原子的环；
A+表示氢正离子、钠正离子、钾正离子或者碳原子数1～4的四烷基铵正离子。]
本发明的化合物优选式(I)所示的化合物〔以下，也称化合物(I)〕。
[式(I)中，X1和X2相互独立地表示-CO-O-或者-O-CO-；
L1和L2相互独立地表示碳原子数1～8的二价烷基；
R1表示氢原子、甲基或者乙基；
R2表示氢原子、-CN或者-CONH2基；
R3表示可以被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基；
R4～R7相互独立地表示-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、卤原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K或者-SO2NR8R9；
R8和R9相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数7～12的芳烷基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基、该芳烷基以及该芳香族烃基所包含的氢原子可以被-OR10取代；
R10表示氢原子、碳原子数1～8的1价饱和烃基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基；
A+表示氢正离子、钠正离子、钾正离子或者碳原子数1～4的四烷基铵正离子。]
X1和X2为-CO-O-或者-O-CO-，化学键(合手)的构象可以相同也可以不同。
其中，X1优选*-O-CO-(*表示与L1的化学键(
合手))。当X1为*-O-CO-时，本发明的化合物较容易制造，故优选。
L1和L2相互独立地为碳原子数1～8的二价烷基，优选碳原子数为1～4的二价烷基，更优选碳原子数为1～3的二价烷基，进一步优选碳原子数为1或2的二价烷基。
碳原子数1～8的2价烷基可以举例有，例如亚甲基、1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，2-亚丙基、1，4-亚丁基、1，3-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基等。
R1为氢原子、甲基或者乙基，优选甲基或乙基。
-L1-X1-L2-X2-R1优选为具有2个酯键的基团，或具有1个酯键和1个羧基的基团。当具有这样的基团时，在有机溶剂中的溶解度有提高的倾向，故优选。
-L1-X1-L2-X2-R1可以列举，例如式(f-1)～式(f-18)所示的基团等。
其中，式(f-4)及式(f-5)所示的基团由于原料较容易入手，故优选。
R2为氢原子、-CN或者-CONH2。其中，-CN由于原料较容易入手，故优选。
R3为氢原子、可以被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基。
碳原子数1～4的烷基可以举例有，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。卤原子可以列举有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基可以列举，例如三氟甲基、五氟乙基等。
R3优选甲基、三氟甲基，特别优选甲基。
R4a～R7a相互独立地为-R8、-OR8、-COOR8、-COR8、-OCOOR8、-OCOR8、-CN、-NO2、卤原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或者-NR11R12。R4a和R5 a、R5a和R6a以及R6a和R7a可以互相成键，形成含有苯环碳的6～7元环。
R4a～R7a相互独立地优选为-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、卤原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或者-NR11R12。
另R4～R7相互独立地为-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、卤原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K或者-SO2NR8R9。
R8和R9相互独立地为氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数7～12的芳烷基，或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基、该芳烷基以及该芳香族烃基所包含的氢原子可以被-OR10取代。
R10表示氢原子、碳原子数1～8的1价饱和烃基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基。
R6a优选为-R8、-OR8，更优选为氢原子或者甲氧基。
当R6a为氢原子时，R5a优选为-OR8或者-NR11R12，更优选为-OH或者-NHCOCH3。
-R8和R9中的碳原子数1～8的1价脂肪族烃基可以列举，例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直链脂肪族烃基；
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1，1-二甲基乙基)丁基丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基等支链脂肪族烃基等等。
R8和R9中的碳原子数7～12的芳烷基可以列举，苯甲基、联苯甲基、苯乙基、3-苯丙基等。
R8和R9中的碳原子数6～10的1价芳香族烃基可以列举，苯基、萘基、联苯基、芴基、蒽基等芳香族烃基等。
R4a～R7a和R4～R7中的-OR8可以列举，例如羟基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、苯氧基、苯甲氧基、苯甲酰氧基等。
被-OR10取代的-OR8可以列举，例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基等。
R4a～R7a和R4～R7中的-COOR8可以列举，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄氧基羰基等。
R4a～R7a中的-COR8可以列举，例如乙酰基、丙酰基、异丁酰基、戊酰基以及异戊酰基等。
R4a～R7a中的-OCOOR8可以列举，例如甲氧基碳酰氧基、乙氧基碳酰氧基、正丙氧基碳酰氧基、异丙氧基碳酰氧基、正丁氧基碳酰氧基、异丁氧基碳酰氧基、叔丁氧基碳酰氧基、正戊氧基碳酰氧基、苯氧基碳酰氧基等。
R4a～R7a中的-OCOR8可以列举，例如乙酰氧基、三甲基乙酰氧基等。
R4a～R7a中的-NR11R12可以列举，例如N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N，N-二丙基氨基、N-丁基氨基、N，N-二丁基氨基、N-戊基氨基、N-乙酰氨基等。
R11和R12互相成键，形成包含氮原子的环的-NR11R12可以列举，例如1-吡唑基、吡咯烷基、1-哌啶基、吗啉基等。
其中，从在有机溶剂中的溶解性这点，优选N-乙酰氨基。
R4a～R7a及R4～R7中的-SO2NR8R9可以列举，无取代氨磺酰基、N-1取代氨磺酰基和N，N-2取代氨磺酰基。
N-1取代氨磺酰基可以列举，例如N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨磺酰基、N-丙烯基氨磺酰基等脂肪族烃基取代N-1取代氨磺酰基；
N-(2-羟乙基)氨磺酰基、N-(3-羟丙基)氨磺酰基、N-(2-羟丙基)氨磺酰基、N-(2，3-二羟基丙基)氨磺酰基、N-(2-羟丁基)氨磺酰基、N-(4-羟丁基)氨磺酰基、N-(1-羟基甲基乙基)氨磺酰基等具有羟基的脂肪族烃基所取代的N-1取代氨磺酰基；
N-(2-甲氧基乙基)氨磺酰基、N-(2-乙氧基乙基)氨磺酰基、N-(1-甲氧基丙基)氨磺酰基、N-甲氧基丙基氨磺酰基、N-乙氧基丙基氨磺酰基、N-丙氧基丙基氨磺酰基、N-异丙氧基丙基氨磺酰基、N-己氧基丙基氨磺酰基、N-(2-乙基己氧基丙基)氨磺酰基、N-(3-叔丁氧基丙基)氨磺酰基、N-(4，4-二甲氧基丁基)氨磺酰基、N-甲氧基己基氨磺酰基等具有烷氧基的烷基或者环烷基取代的N-1取代氨磺酰基；
N-[1-(2-乙氧基乙氧基)丙基]氨磺酰基等具有烷氧基烷基的脂肪族烃基取代的N-1取代氨磺酰基；
N-苯基氨磺酰基、N-(1-萘基)氨磺酰基等芳基取代的N-1取代氨磺酰基；
N-苯甲基氨磺酰基、N-(1-苯乙基)氨磺酰基、N-(2-苯乙基)氨磺酰基、N-(3-苯丙基)氨磺酰基、N-(4-苯丁基)氨磺酰基、N-[2-(2-萘基)乙基]氨磺酰基、N-[2-(4-甲苯基)乙基]氨磺酰基、N-(3-苯基-1-丙基)氨磺酰基、N-(3-苯基-1-甲丙基)氨磺酰基等芳烷基取代的N-1取代氨磺酰基等；
N-(3，4，5-三甲氧基苯甲基)氨磺酰基、N-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙基]氨磺酰基、N-[2-(2-乙氧基苯基)乙基]氨磺酰基等具有取代基的芳烷基取代的N-1取代氨磺酰基；
N，N-2取代氨磺酰基可以列举，例如N，N-二甲基氨磺酰基、N，N-乙基甲基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N，N-丙基甲基氨磺酰基、N，N-异丙基甲基氨磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨磺酰基、N，N-丁基乙基氨磺酰基、N，N-二(1-甲基丙基)氨磺酰基、N，N-庚基甲基氨磺酰基等被2个脂肪族烃基取代的N，N-取代氨磺酰基；
N，N-二(2-羟乙基)氨磺酰基、N，N-二(2-甲氧基乙基)氨磺酰基、N，N-二(2-乙氧基乙基)氨磺酰基等具有取代基的脂肪族烃基所取代的N，N-2取代氨磺酰基等。
-SO2NR8R9所含的R8和R9优选碳原子数6～8的支链烷基、烯丙基、苯基、碳原子数8～10的芳烷基、碳原子数2～8的含有羟基的烷基或芳基，或者碳原子数2～8的含有烷氧基的烷基或芳基，特别优选2-乙基己基。
A+表示氢正离子、钠正离子、钾正离子或者碳原子数1～4的四烷基铵正离子。
四烷基铵正离子为具有4个烷基的季铵正离子，1个烷基的碳原子数为1～4。
该四烷基铵正离子可以列举，例如四甲基铵正离子、四乙基铵正离子、四丁基铵正离子、二甲基二丁基铵正离子等，优选四丁基铵正离子。
化合物(0)可以列举，例如化合物(I-1)～化合物(I-98)等。Y1表示-L1-X1-L2-X2-R1。表1中，Y1栏记有上述例示基团式的序号。n-Bu表示正丁基。
【表1】
| 化合物 | Y1 | R2 | R3 | R4a | R5a | R6a | R7a | A+ |
| I-1 | f-5 | CN | CH3 | H | H | H | H | H+ |
| I-2 | f-4 | CN | CH3 | H | H | H | H | H+ |
| I-3 | f-4 | CN | CH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | Na+ |
| I-4 | f-4 | CN | CH3 | H | OH | H | H | Na+ |
| I-5 | f-1 | CN | CH3 | H | H | H | H | Na+ |
| I-6 | f-1 | CN | CH3 | Cl | H | H | H | Na+ |
| I-7 | f-2 | CN | CH3 | H | Cl | H | H | Na+ |
| I-8 | f-1 | CN | CH3 | H | H | Cl | H | N(n-Bu)4+ |
| I-9 | f-1 | CN | CH3 | H | H | H | Cl | Na+ |
| I-10 | f-1 | CN | CH3 | H | NO2 | H | H | Na+ |
| I-11 | f-2 | CN | CH3 | H | H | NO2 | H | Na+ |
| I-12 | f-3 | CN | CH3 | H | CN | H | H | Na+ |
| I-13 | f-1 | CN | CH3 | H | H | CN | H | Na+ |
| I-14 | f-2 | CN | CH3 | H | OH | H | H | Na+ |
| I-15 | f-1 | CN | CH3 | H | H | OH | H | Na+ |
| I-16 | f-1 | CN | CH3 | H | OCH3 | H | H | Na+ |
| I-17 | f-3 | CN | CH3 | H | H | OCH3 | H | Na+ |
| I-18 | f-1 | CN | CH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | Na+ |
| I-19 | f-2 | CN | CH3 | H | SO3H | H | H | Na+ |
| I-20 | f-1 | CN | CH3 | H | H | SO3H | H | Na+ |
| I-21 | f-1 | CN | CH3 | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | H | Na+ |
| I-22 | f-1 | CN | CH3 | H | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | Na+ |
| I-23 | f-8 | CN | CH3 | H | H | H | H | Na+ |
| I-24 | f-4 | CN | CH3 | Cl | H | H | H | Na+ |
| I-25 | f-4 | CN | CH3 | H | Cl | H | H | Na+ |
| I-26 | f-4 | CN | CH3 | H | H | Cl | H | N(n-Bu)4+ |
| I-27 | f-4 | CN | CH3 | H | H | H | Cl | Na+ |
| I-28 | f-4 | CN | CH3 | H | NO2 | H | H | Na+ |
| I-29 | f-5 | CN | CH3 | H | NO2 | H | H | Na+ |
| I-30 | f-4 | CN | CH3 | H | H | NO2 | H | Na+ |
| I-31 | f-4 | CN | CH3 | H | CN | H | H | Na+ |
| I-32 | f-5 | CN | CH3 | H | CN | H | H | Na+ |
| I-33 | f-4 | CN | CH3 | H | H | CN | H | Na+ |
| I-34 | f-8 | CN | CH3 | H | OH | H | H | Na+ |
| I-35 | f-5 | CN | CH3 | H | OH | H | H | Na+ |
| I-36 | f-4 | CN | CH3 | H | H | OH | H | Na+ |
| I-37 | f-4 | CN | CH3 | H | OCH3 | H | H | Na+ |
| I-38 | f-5 | CN | CH3 | H | OCH3 | H | H | Na+ |
| I-39 | f-4 | CN | CH3 | H | H | OCH3 | H | Na+ |
| I-40 | f-8 | CN | CH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | H+ |
| I-41 | f-5 | CN | CH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | H+ |
| I-42 | f-4 | CN | CH3 | H | SO3H | H | H | Na+ |
| I-43 | f-4 | CN | CH3 | H | H | SO3H | H | Na+ |
| I-44 | f-4 | CN | CH3 | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | H | Na+ |
| I-45 | f-5 | CN | CH3 | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | H | Na+ |
| I-46 | f-4 | CN | CH3 | H | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | Na+ |
| I-47 | f-13 | CN | CH3 | H | H | H | H | Na+ |
| I-48 | f-14 | CN | CH3 | H | H | H | H | Na+ |
| I-49 | f-13 | CN | CH3 | Cl | H | H | H | Na+ |
| I-50 | f-13 | CN | CH3 | H | Cl | H | H | Na+ |
| I-51 | f-14 | CN | CH3 | H | H | Cl | H | N(n-Bu)4 + |
| I-52 | f-14 | CN | CH3 | H | H | H | Cl | Na+ |
| I-53 | f-13 | CN | CH3 | H | NO2 | H | H | Na+ |
| I-54 | f-14 | CN | CH3 | H | NO2 | H | H | Na+ |
| I-55 | f-13 | CN | CH3 | H | H | NO2 | H | Na+ |
| I-56 | f-13 | CN | CH3 | H | CN | H | H | Na+ |
| I-57 | f-13 | CN | CH3 | H | H | CN | H | Na+ |
| I-58 | f-13 | CN | CH3 | H | OH | H | H | Na+ |
| I-59 | f-14 | CN | CH3 | H | OH | H | H | Na+ |
| I-60 | f-13 | CN | CH3 | H | H | OH | H | Na+ |
| I-61 | f-14 | CN | CH3 | H | H | OH | H | Na+ |
| I-62 | f-13 | CN | CH3 | H | OCH3 | H | H | Na+ |
| I-63 | f-14 | CN | CH3 | H | OCH3 | H | H | Na+ |
| I-64 | f-13 | CN | CH3 | H | H | OCH3 | H | Na+ |
| I-65 | f-13 | CN | CH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | H+ |
| I-66 | f-14 | CN | CH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | H+ |
| I-67 | f-13 | CN | CH3 | H | SO3H | H | H | Na+ |
| I-68 | f-13 | CN | CH3 | H | H | SO3H | H | Na+ |
| I-69 | f-13 | CN | CH3 | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | H | Na+ |
| I-70 | f-14 | CN | CH3 | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | H | Na+ |
| I-71 | f-13 | CN | CH3 | H | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | Na+ |
| I-72 | f-17 | CN | CH3 | H | H | H | H | Na+ |
| I-73 | f-17 | CN | CH3 | H | H | H | H | Na+ |
| I-74 | f-17 | CN | CH3 | Cl | H | H | H | Na+ |
| I-75 | f-17 | CN | CH3 | H | Cl | H | H | Na+ |
| I-76 | f-17 | CN | CH3 | H | H | Cl | H | N(n-Bu)4 + |
| I-77 | f-17 | CN | CH3 | H | H | H | Cl | Na+ |
| I-78 | f-17 | CN | CH3 | H | NO2 | H | H | Na+ |
| I-79 | f-18 | CN | CH3 | H | NO2 | H | H | Na+ |
| I-80 | f-17 | CN | CH3 | H | H | NO2 | H | Na+ |
| I-81 | f-17 | CN | CH3 | H | CN | H | H | Na+ |
| I-82 | f-17 | CN | CH3 | H | H | CN | H | Na+ |
| I-83 | f-17 | CN | CH3 | H | OH | H | H | Na+ |
| I-84 | f-18 | CN | CH3 | H | OH | H | H | Na+ |
| I-85 | f-17 | CN | CH3 | H | H | OH | H | Na+ |
| I-86 | f-18 | CN | CH3 | H | H | OH | H | Na+ |
| I-87 | f-17 | CN | CH3 | H | OCH3 | H | H | Na+ |
| I-88 | f-18 | CN | CH3 | H | OCH3 | H | H | Na+ |
| I-89 | f-17 | CN | CH3 | H | H | OCH3 | H | Na+ |
| I-90 | f-17 | CN | CH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | H+ |
| I-91 | f-18 | CN | CH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | H+ |
| I-92 | f-17 | CN | CH3 | H | SO3H | H | H | Na+ |
| I-93 | f-17 | CN | CH3 | H | H | SO3H | H | Na+ |
| I-94 | f-17 | CN | CH3 | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | H | Na+ |
| I-95 | f-18 | CN | CH3 | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | H | Na+ |
| I-96 | f-17 | CN | CH3 | H | H | SO2NH(2-乙基己基) | H | Na+ |
| I-97 | f-4 | CN | CH3 | H | NHCOCH3 | H | H | Na+ |
| I-98 | f-4 | CN | CH3 | H | H | NHCOCH3 | H | Na+ |
其中，由于分光浓度高，故优选化合物(I-1)～化合物(I-4)以及化合物(I-97)。
作为制造本发明化合物的方法之一，列举化合物(I)的制造方法进行说明。化合物(0)中非化合物(I)的化合物也可以按照与下式化合物(I)制造方法相同的方法进行制造。
化合物(I)可以通过由式(d)所示的化合物〔以下也称“化合物(d)”〕与铬化合物形成络合物来进行制造。
[式(d)中，R1～R7、L1、L2、X1及X2与式(I)中所表示的意义相同。]
首先对化合物(d)的制造方法进行说明。
偶氮化合物可以按照日本专利特公平7-88633号公报记载的方法，通过重氮盐与吡啶酮化合物发生重氮偶合反应来进行制造。
式(a2)所示的重氮盐可以通过例如，式(a1)所示的胺由亚硝酸、亚硝酸盐或者亚硝酸酯重氮化得到。
[式(a1)及式(a2)中，R4～R7与式(I)中所表示的意义相同。A1表示无机或者有机阴离子。]
上述无机阴离子可以列举，例如氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、过氯酸离子、次氯酸离子等。
上述有机阴离子可以列举有，例如CH3COO-、C6H5COO-等。
优选有氯化物离子、溴化物离子、CH3COO-等。
针对当X1为*-O-CO-时的化合物(d)(*表示与L1的化学键(
合手))，即式(d1)所示的化合物〔以下也称“化合物(d1)”〕的制造方法进行说明。
[式(d1)中，R1～R7、L1、L2及X2与式(I)中所表示的意义相同。]
通过使式(a2)所示的重氮盐与式(b1)所示的化合物在水性溶剂中发生重氮偶合反应，可以制造式(c1)所示的化合物〔以下也称“化合物(c1)”〕。反应温度优选-5℃～60℃，更优选0℃～30℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～4小时。上述水性溶剂可以列举，例如N-甲基吡咯烷酮等。
[式(b1)及式(c1)中，R2～R7及L1与式(I)中所表示的意义相同。]
接着，通过使化合物(c1)与式(e1)所表示的化合物〔以下也称“化合物(e1)”〕在有机溶剂的存在下发生反应，可以得到化合物(d1)。反应温度优选30℃～180℃，更优选50℃～120℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～4小时。
[式(e1)中，R1、L2及X2与式(I)中所表示的意义相同。Z1表示氯原子或者溴原子。]
上述有机溶剂可以列举，甲苯、二甲苯等烃系溶剂，氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃系溶剂，甲醇、乙醇、丁醇等醇系溶剂，硝基苯等硝基烃系溶剂，甲基异丁酮等酮系溶剂，1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂。
化合物(b2)的使用量相对于1摩尔化合物(c1)，通常为1摩尔以上8摩尔以下，优选1摩尔以上4摩尔以下。
接着，针对当X1为*-CO-O-时的化合物(d)(*表示与L1的化学键(合手))，即式(d2)所示的化合物〔以下也称“化合物(d2)”〕的制造方法进行说明。
[式(d2)中，R1～R7、L1、L2及X2与式(I)中所表示的意义相同。]
与前述相同，通过使式(a2)所示的重氮盐与式(b2)所示的化合物在水性溶剂中发生重氮偶合反应，可以制造式(c2)所示的化合物〔以下也称“化合物(c2)”〕。反应温度优选-5℃～60℃，更优选0℃～30℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～4小时。所述水性溶剂可以列举与前述相同的溶剂。
[式(b2)及式(c2)中，R2～R7及L1与式(I)中所表示的意义相同。]接着，使化合物(c2)与式(e2)所示的化合物〔以下也称“化合物(b4)”〕在有机溶剂的存在下发生反应，可以得到化合物(d2)。反应温度优选30℃～180℃，更优选50℃～120℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～4小时。
R1-X2-L2-OH (e2)
[式(e2)中，R1、X2及L2与式(I)中所表示的意义相同。]
此处所用的有机溶剂可以列举化合物(c1)与化合物(e1)反应时所使用的溶剂。
化合物(e2)的使用量相对于1摩尔化合物(c2)，优选为1摩尔以上8摩尔以下，更优选1摩尔以上4摩尔以下。
反应时，为了可以使反应顺利前进，可以进一步加入酸性催化剂。
酸性催化剂举例有硫酸、盐酸等无机酸。
这些催化剂的使用量可以是任意的，但优选相对于1摩尔化合物(e2)，在0.01摩尔以上4摩尔以下，进一步优选0.8～2摩尔。
从反应混合物中获取目标化合物之化合物(d)〔即，化合物(d1)或者化合物(d2)〕的方法没有特别限制，可以采取各种公知的方法。例如，较理想的有，将反应混合物与酸(例如醋酸等)和水混合，滤取析出的晶体。对于前述酸，优选预先调制成酸的水溶液，再将反应混合物添加到此水溶液中。添加反应混合物时的温度优选10℃以上50℃以下，更优选20℃以上50℃以下，进一步优选20℃以上30℃以下。此外，将反应混合物添加到酸的水溶液中之后，最好在同温度下搅拌0.5～2小时左右。适宜将滤取的晶体用水等洗净后进行干燥。此外，根据需要，还可以使用重结晶等公知的方法进一步进行提纯。
化合物(I)可以通过使化合物(d)与铬化合物在水性溶剂(例如，N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)中，优选在70～150℃(更优选70～130℃)下反应3～10小时来进行制造。
上述铬化合物可以列举，蚁酸铬、醋酸铬、氯化铬、氟化铬、硫酸铵铬等，优选列举蚁酸铬、硫酸铵铬等。
铬化合物的使用量相对于1摩尔的化合物(d)优选为0.5～1摩尔。
此外，为了促进该反应进行，还可以添加无机碱。
上述无机碱可以列举，氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钙、醋酸钠、醋酸钙等，优选碳酸钠、醋酸钠等。
从反应混合物中获取目标化合物之化合物(I)的方法没有特别限制，可以采用各种公知的方法。例如，较理想的有，将反应混合物与无机盐(例如食盐等)和水混合，滤取析出的晶体。对于前述无机盐，优选预先调制成无机盐水溶液后，再将反应混合物添加到此水溶液中。添加反应混合物时的温度为10℃以上50℃以下，优选10℃以上40℃以下，进一步优选10℃以上25℃以下。此外，将反应混合物添加到无机盐水溶液中之后，最好在同温度下搅拌0.5～2小时左右。优选将滤取的晶体用水等洗净后进行干燥。此外，根据需要，还可以使用重结晶等公知的方法进一步进行提纯。
据此，获得的化合物可以作为染料使用。特别地，本发明的化合物，其分光浓度高，利用反射光或透射光进行显色，故可以应用于液晶显示装置等显示装置的滤色器或者纤维材料中作为染料使用。
本发明的染料是以本发明的化合物为有效成分的染料。
本发明的着色树脂组合物，含有本发明的染料作为着色剂〔以下也称“着色剂(A)”〕，进一步还含有树脂(B)和溶剂(E)。本发明的着色树脂组合物优选进一步还含有聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。
着色剂(A)除了本发明的染料之外，还可以含有颜料和/或者与本发明的染料不同的染料。
与本发明的染料不同的染料列举有，染料索引(Colour Index)(The Societyof Dyers and Colourists出版)中分类为溶剂(Solvent)、酸性(Acid)、碱性(Basic)、活性(Reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或者还原(Vat)的染料等。更具体地，可以列举以下染料索引(C.I.)序号的染料，但并不限于此。
C.I.溶剂黄25，79，81，82、83，89；
C.I.酸性黄7，23，25，42，65，76；
C.I.活性黄2，76，116；
C.I.直接黄4，28，44，86，132；
C.I.分散黄54，76；
C.I.溶剂橙41，54，56，99；
C.I.酸性橙56，74，95，108，149，162；
C.I.活性橙16；
C.I.直接橙26；
C.I.溶剂24，49，90，91，118，119，122，124，125，127，130，132，160，218；
C.I.酸性73，91，92，97，138，151，211，274，289；
C.I.酸性紫102；
C.I.溶剂绿1，5；
C.I.酸性绿3，5，9，25，28；
C.I.碱性绿1；
C.I.还原绿1等。
颜料可以列举，通常用于颜料分散抗蚀剂的有机颜料或者无机颜料。无机颜料可以列举，金属氧化物或金属络盐类的金属化合物，具体地可以列举铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑等金属的氧化物或者复合金属氧化物。此外，作为有机颜料及无机颜料，具体地可以列举，染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为颜料(Pigment)的化合物。更具体地，可以列举以下染料索引(C.I.)序号的颜料，但并不限于此。
C.I.颜料黄20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及264；
C.I.颜料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；
C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47及58等。
着色剂(A)的含量相对于着色树脂组合物中的固体成分，优选为5～60质量％。此处，固体成分是指着色树脂组合物中除去溶剂之后的成分总计。
着色剂(A)中含有的本发明染料的含量优选为3～100质量％。
与本发明的染料不同的染料和颜料可以分别单独地或组合2种以上，与本发明的染料并用。
树脂(B)没有特别限制，可以使用任意树脂。树脂(B)优选碱可溶性树脂，更优选含有由(甲基)丙烯酸导出的结构单元的树脂。这里，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
树脂(B)具体地可以列举，甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸异冰片酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄基酯/N-苯基马来酸酐缩亚胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物等。
树脂(B)的聚苯乙烯换算重均分子量优选为5000～35000，更优选为6000～30000。
树脂(B)的酸值优选为50～150，更优选60～135。
树脂(B)的含量相对于着色树脂组合物中的固体成分通常为7～65质量％，优选为13～60质量％。
聚合性化合物(C)只要是能通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基、酸等进行聚合的化合物，即没有特别限定。例如可以列举，具有聚合性的碳-碳不饱和键的化合物等。
上述聚合性化合物(C)优选具有3个以上聚合性基团的光聚合性化合物。具有3个以上的聚合性基团的光聚合性化合物可以列举，例如四丙烯酸季戊四醇酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。所述光聚合性化合物(C)可以单独使用或者组合2种以上使用。
聚合性化合物(C)的含量相对于着色树脂组合物的固体成分优选为5～65质量％，更优选10～60质量％。
上述聚合引发剂(D)可以例举活性自由基产生剂、酸产生剂等。活性自由基产生剂是通过热或者光的作用而产生活性自由基。上述活性自由基产生剂可以例举烷基苯酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪化合物、肟系化合物等。
上述烷基苯酮化合物，可举出例如，2-甲基-2-吗啉-1-(4-甲硫基苯基)-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮、1-羟基环己基苯基酮等。
上述噻吨酮化合物可以列举，例如，2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
上述三嗪化合物可以列举，例如2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪等。
上述肟系化合物可以列举例如O-酰基肟系化合物，该具体例举例有N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。
此外，活性自由基产生剂可以列举，例如2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、2，2’-双(邻氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-双咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、二苯甲酰、9，10-菲醌、樟脑醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
上述酸产生剂可以举例有例如4-羟苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等的鎓盐类或硝基苄基对甲苯磺酸盐类、安息香对甲苯磺酸盐类等。
上述聚合引发剂(D)可以单独使用或者组合2种以上使用。
聚合引发剂(D)的含量相对于100质量份树脂(B)及聚合性化合物(C)的总计量，优选0.1～30质量份，更优选1～20质量份。聚合引发剂的含量在上述范围内时，由于高灵敏度化，曝光时间缩短，生产率提高，因此较为理想。
作为溶剂(E)，举例有醚类、芳香族烃类、酮类、醇类、酯类、酰胺类等。
上述醚类可以列举，例如，四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二噁烷、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯等。
所述芳香族烃类可以列举，例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯等。
作为酮类可以列举，例如丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮等。
作为醇类，可以列举，例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等。
上述酯类可以列举，例如醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、蚁酸戊酯、醋酸异戊酯、醋酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯类、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰醋酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乙酸-3-甲基-3-甲氧基丁酯、γ-丁内酯等。
上述酰胺类可以例举，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独或2种以上组合使用。
着色树脂组合物中的溶剂(E)的含量相对于着色树脂组合物，优选70～95质量％，更优选75～90质量％。
本发明的着色树脂组合物，根据需要，还可以加入表面活性剂、填料、其他高分子化合物、促粘合剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链转移剂等各种添加剂。
本发明的化合物可以作为染料使用。此外，本发明的化合物，由于摩尔吸光系数高，分光浓度高，故可以应用于例如、液晶显示装置等显示装置的滤色器中作为染料使用。
此外，含有本发明化合物的着色树脂组合物，可以以公知的状态应用于具有滤色器作为其一部分构成部件的显示装置(例如，公知的液晶显示装置、有机EL装置等)、固体摄像元件等各种与着色图像关联的机器中。
实施例
接下来列举实施例，对本发明进行更具体地说明。
在实施例和比较例中，若没有特别说明，表示含量或使用量的％和份均以质量为基准。
以下实施例中，化合物的结构通过NMR〔JMM-ECA-500：日本电子(株)制〕以及质量分析(LC：Agilent制1200型；MASS：Agilent制LC/MSD型)进行确认。
〔实施例1〕
在13.7份氨茴酸〔东京化成工业(株)制〕中加入80份水后，再加入0.4份氢氧化钠，使之溶解。在冰冷却下，加入19.7份35％的亚硝酸钠水溶液，接着一点点地加入26.2份35％的盐酸使之溶解，搅拌2小时，得到含重氮盐的悬浊液。
另一方面，在26.0份乙酰醋酸乙酯〔东京化成工业(株)制〕中混合20.8份氰基乙酸甲酯(束京化成制)和24.4份2-氨基乙醇〔和光纯药工业(株)制〕，于95℃下搅拌24小时。将上述反应液冷却至室温后，加入到304份水、35份35％盐酸的混合液中，在室温下搅拌1小时。取得抽滤的残渣即析出的晶体后进行干燥，获得20.4份式(b1a)所示的化合物。
然后，使20.4份式(b1a)所示的化合物悬浊于100份水中，使用氢氧化钠将pH调整为9.0。此时，历时15分钟使用泵滴加上述含重氮盐的悬浊液。滴加结束后，进一步搅拌30分钟得到黄色悬浊液。搅拌1小时，在减压60℃下干燥过滤得到的黄色固体，获得33.5份式(c1)所示的化合物。
然后，在34.2份式(c1a)所示的化合物中加入27.28份式(e1a)所示的氯代酸，于N-甲基吡咯烷酮中，70℃下搅拌3小时。反应结束后，倒入水中，获得42.35份式(d1a)所示的化合物。用1H-NMR确认结构。
式(d1a)所示的化合物的鉴定
1H-NMR(500MHz、δ值〔ppm、TMS基准〕、DMSO-d6)：2.05(3H、s)、2.57(3H、s)、4.13(2H、t)、4.31(2H、t)、4.57(2H、s)、7.38(1H、t)、7.76(1H，t)、8.02(1H、d)、8.04(1H、d)、15.7(1H、s).
接着，在2.0份式(d1a)所示的化合物中加入50份N-甲基吡咯烷酮加热到80℃使之溶解后，加入1.2份蚁酸铬n水合物〔ナカライテスク(株)制〕于120℃下搅拌约7小时，得到暗橙色溶液。将此溶液注入到300份的20％食盐水溶液中，过滤所得的橙色固体，通过在60℃下真空干燥，获得1.6份式(I-1)所示的化合物(产率76％)。
式(I-1)所示的化合物的鉴定
(质量分析)电离模式＝ESI-：m/z＝932.2[M-H]-
精确质量(Exact Mass)：933.1
〔实施例2〕
将式(e1a)所示的氯代酸替换为式(e1b)所示的氯代酸，除此之外，其他均不变的情况下进行与实施例1相同的实验，得到式(d1b)所示的化合物。通过1H-NMR确认其结构。
式(d1b)所示的化合物的鉴定
1H-NMR(500MHz、δ值〔ppm、TMS基准〕、DMSO-d6)：2.50(2H、2H、overlapped)2.55(3H、s)、3.51(3H、s)、4.11(2H、t)、4.23(2H、t)、7.37(1H、t)、7.74(1H，t)、8.02(1H、d)、8.03(1H、d)、15.6(1H、s).
接着，在3.7份式(d1b)所示的化合物中加入93份N-甲基吡咯烷酮加热到80℃使之溶解后，加入1.8份蚁酸铬n水合物于120℃下搅拌约7小时，得到暗橙色溶液。将此溶液注入到210份20％的食盐水溶液中，过滤所得的橙色固体，通过在60℃下真空干燥，获得3.2份式(I-2)所示的化合物(产率82％)。
式(I-2)所示的化合物的鉴定
(质量分析)电离模式＝ESI-：m/z＝960.0[M-H]-
精确质量(Exact Mass)：961.2
〔实施例3〕
在5.5份2-氨基-4，5-二甲氧基苯甲酸〔东京化成工业(株)制〕中加入100份水后，再加入2.2份氢氧化钠，使之溶解。在冰冷却下，加入6.1份亚硝酸钠，接着再一点点地加入23.1份35％的盐酸。之后，在冰冷却下搅拌2.5小时，为了快速冷却过量的亚硝酸，慢慢地加入70份9％的氨基磺酸水溶液搅拌约10分钟，得到含重氮盐的悬浊液。
接着，使5.9份式(b1a)所示的化合物悬浊于53份水中，使用氢氧化钠将pH调整为9.0。此时，保持上述含重氮盐悬浊液的pH值在7.5～9.0范围内，将其历时1小时通过泵进行滴加。滴加结束后，进一步于室温下搅拌2小时，得到红橙色悬浊液。在减压60℃下干燥过滤得到的黄色固体，获得9.3份式(c1c)所示的化合物。
然后，在4.2份式(c1c)所示的化合物中加入3.1份氯代酸(e1b)，于N-甲基吡咯烷酮中，70℃下搅拌3小时。反应结束后，倒入水中，获得4.9份下式结构式所示的化合物(d1c)。通过1H-NMR确认其结构。
式(d1c)所示的化合物的鉴定
1H-NMR(500MHz、δ值〔ppm、TMS基准〕、DMSO-d6)：2.50-2.52(2H、2H、overlapped)、2.56(3H、t)、3.52(3H、s)、3.83(3H、s)、3.93(3H、s)、4.11(2H、t)、4.23(2H、t)、7.43(1H、s)、7.48(1H、s)、15.7(1H、s)
在11.0份式(d1c)所示的化合物中加入120份N-甲基吡咯烷酮加热到80℃使之溶解后，加入1.0份蚁酸铬n水合物于110℃下搅拌约1小时，接着冷却到80℃时，再加入2.3份碳酸钠后，再次于110℃下搅拌约3.5小时，得到暗橙色溶液。将此溶液注入530份10％食盐水溶液中，过滤所得的橙色固体，通过在60℃下真空干燥，获得7.6份式(I-3)所示的化合物(产率65％)。
式(I-3)所示的化合物的鉴定
(质量分析)电离模式＝ESI-：m/z＝1080.2[M-Na]-
精确质量(Exact Mass)：1103.2
〔实施例4〕
在5.5份2-氨基-5-羟基苯甲酸〔东京化成工业(株)制〕中加入90份水后，再加入2.9份氢氧化钠，使之溶解。在冰冷却下，加入8.0份亚硝酸钠，接着一点点地加入29.7份35％的盐酸。之后，在冰冷却下搅拌2小时，为了快速冷却过量的亚硝酸，慢慢地加入87份9％的氨基磺酸水溶液搅拌约10分钟，得到含重氮盐的悬浊液。
接着，使7.6份式(b1a)所示的化合物悬浊于68.6份水中，使用氢氧化钠将pH调整为9.0。此时，保持上述含重氮盐悬浊液的pH值在1.0以下，将其历时1小时通过泵进行滴加。滴加结束后，进一步在室温下搅拌2小时得到橙色的悬浊液。在减压60℃下干燥过滤得到的黄色固体，获得9.3份式(c1d)所示的化合物。通过1H-NMR确认其结构。
式(c1d)所示的化合物的鉴定
1H-NMR(500MHz、δ值〔ppm、TMS基准〕、DMSO-d6)：2.44(3H、s)、3.52(2H、d)、3.90(2H、t)、4.92(1H、brs)、7.09(1H、dd)、7.34(1H、d)、7.76(1H、d)、10.1(1H，s)、15.5(1H、s).
然后，在4.2份式(c1d)所示化合物中加入4.4份氯代酸(e1b)，于N-甲基吡咯烷酮溶剂中，70℃下搅拌3小时。反应结束后，倒入水中，获得4.6份式(d1d)所示的化合物。通过1H-NMR确认其结构。
式(d1d)所示的化合物的鉴定
1H-NMR(500MHz、δ值〔ppm、TMS基准〕、DMSO-d6)：2.48-2.51(2H、2H、3H、overlapped)、3.52(3H、s)、4.10(2H、t)、4.22(2H、t)、7.12(1H、dd)、7.37(1H、d)、7.82(1H、d)、10.2(1H、s)、15.6(1H，s).
在6.5份式(d1d)所示的化合物中加入98份N-甲基吡咯烷酮加热到80℃使之溶解后，加入1.6份蚁酸铬n水合物于110℃下搅拌约1小时，接着冷却到80℃时，再加入2份碳酸钠后，再次于110℃下搅拌约5小时，得到暗橙色溶液。将此溶液注入330份20％食盐水溶液中，过滤所得的橙色固体，通过在60℃下真空干燥，获得4.1份式(I-4)所示的化合物(产率59％)。
式(I-4)所示的化合物的鉴定
(质量分析)电离模式＝ESI-：m/z＝992.2[M-Na]-
精确质量(Exact Mass)：1015.2
〔实施例5〕
在19.4份5-(N-乙酰氨基)氨茴酸〔东京化成工业(株)制〕中加入80份水后，再加入0.4份氢氧化钠，使之溶解。在冰冷却下，加入19.7份35％的亚硝酸钠水溶液，再接着一点点地加入26.2份35％的盐酸溶解后，搅拌2小时得到含重氮盐的悬浊液。
接着，使20.4份式(b1a)所示的化合物悬浊于100份水中，使用氢氧化钠将pH调整为9.0。此时，历时15分钟使用泵滴加上述含重氮盐悬浊液。滴加结束后，进一步搅拌30分钟后得到黄色悬浊液。搅拌1小时。在减压60℃下干燥过滤得到的黄色固体，获得39.1份式(c1e)所示的化合物。
然后，在39.9份式(c1e)所示化合物中加入30.1份式(e1b)所示的氯代酸〔和光纯药工业(株)制〕，于N-甲基吡咯烷酮中，70℃下搅拌3小时。反应结束后，倒入水中，获得50.1份式(d1e)所示的化合物。所得的化合物呈橙色，在乳酸乙酯溶剂中测试其最大吸收波长(λmax)，结果显示为459nm。另外，通过1H-NMR确认其结构。
1H-NMR：1.05(3H，m)，2.06(3H，s)，2.37(2H，t)，2.40(2H，t)，2.48(3H，m)，3.83(2H，m)，3.91(2H，m)，5.08(2H，m)，7.88(1H，s)，7.89(1H，s)，8.29(1H，m)，10.2(1H，d)
在7.0份式(d1e)所示的化合物中加入98份N-甲基吡咯烷酮加热到80℃使之溶解后，加入1.6份蚁酸铬n水合物于110℃下搅拌约1小时，接着冷却到80℃时，再加入2份碳酸钠后，再次于110℃下搅拌约5小时，得到暗橙色溶液。将此溶液注入330份20％食盐水溶液中，过滤所得的橙色固体，通过在60℃下真空干燥，获得2.7份式(I-97)所示的化合物(产率40％)。
式(I-97)所示的化合物的鉴定
(质量分析)电离模式＝ESI-：m/z＝1074.2[M-Na]-
精确质量(Exact Mass)：1097.2
<吸光度的测定>
将0.35g化合物溶解于乳酸乙酯中，定容为250cm3，取其中的2cm3溶液用乳酸乙酯稀释，使体积为100cm3，制成浓度为0.028g/L的溶液。对该溶液使用紫外可见分光光度计〔V-650DS，日本分光(株)制〕〔石英皿、光程长1cm〕测定最大吸收波长(λmax)和最大吸收波长(λmax)下的吸光度。结果见表2。
【表2】
| 化合物 | 最大吸收波长(nm) | 吸光度 | |
| 实施例1 | (I-1) | 466 | 1.00 |
| 实施例2 | (I-2) | 468 | 1.10 |
| 实施例3 | (I-3) | 488 | 1.19 |
| 实施例4 | (I-4) | 481 | 1.40 |
| 实施例5 | (I-97) | 483 | 1.20 |
| 比较例1 | (R-1) | 435 | 0.84 |
表2中，化合物(R-1)为C.I.溶剂黄21〔Oleosol Fast Yellow 2G：田冈化学工业(株)制〕。
〔实施例6〕
[着色感光性树脂组成物的调制]
(A)着色剂：化合物(I-1)：实施例1中合成的化合物 20份
(B-1)树脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物(摩尔比：30/70，重均分子量10700，酸值70mgKOH/g) 70份
(C-1)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化药社制) 30份
(D-1)光聚合引发剂：苄基二甲基缩酮(イルガキユア651，チバ·ジヤパン社制) 15份
(E-1)溶剂：乳酸乙酯 680份
混合上述成分得到着色树脂组合物。
[滤色器的制作]
采用旋涂法将上述获得的着色树脂组合物涂布于玻璃上，使挥发成分挥发。冷却后，使用具有图样的石英玻璃制光掩膜和曝光机进行光照射。光照射后，在氢氧化钾水溶液中显影，于烤炉内200℃下加热得到滤色器。
〔实施例7〕
除了将实施例1中合成的化合物(I-1)替换为实施例2中合成的化合物(I-2)之外，进行与实施例6相同的实验，得到着色树脂组合物和滤色器。
〔实施例8〕
除了将实施例1中合成的化合物(I-1)替换为实施例3中合成的化合物(I-3)之外，进行与实施例6相同的实验，得到着色树脂组合物和滤色器。
〔实施例9〕
除了将实施例1中合成的化合物(I-1)替换为实施例4中合成的化合物(I-4)之外，进行与实施例6相同的实验，得到着色树脂组合物和滤色器。
〔实施例10〕
除了将实施例1中合成的化合物(I-1)替换为实施例5中合成的化合物(I-97)之外，进行与实施例6相同的实验，得到着色树脂组合物和滤色器。
从表2的结果可知，本发明的化合物吸光度高，显示出高的分光浓度。此外，含有该化合物的着色树脂组合物具有优异的颜色性能，可以用于制造高品质的滤色器。
产业上的可利用性
本发明的化合物适用于染料。本发明的化合物由于摩尔吸光系数高，分光浓度高，故可以用于例如、液晶显示装置等显示装置的滤色器中作为染料使用。
Claims (6)
1.一种式(0)所示的化合物，
式(0)中，X1和X2相互独立地表示-CO-O-或者-O-CO-；
L1和L2相互独立地表示碳原子数1～8的二价烷基；
R1表示氢原子、甲基或者乙基；
R2表示氢原子、-CN或者-CONH2基；
R3表示可以被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基；
R4a～R7a相互独立地表示-R8、-OR8、-COOR8、-COR8、-OCOOR8、-OCOR8、-CN、-NO2、卤原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或者-NR11R12，R4a和R5a、R5a和R6a以及R6a和R7a可以互相成键形成含有苯环碳的6～7元环；
R8和R9相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数7～12的芳烷基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基、该芳烷基以及该芳香族烃基所包含的氢原子可以被-OR10取代；
R10表示氢原子、碳原子数1～8的1价饱和烃基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基；
R11和R12相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数2～8的酰基或者四氢糠基，R11和R12可以相互成键形成含有氮原子的环；
A+表示氢正离子、钠正离子、钾正离子或者碳原子数1～4的四烷基铵正离子。
2.一种式(I)所示的化合物，
式(I)中，X1和X2相互独立地表示-CO-O-或者-O-CO-；
L1和L2相互独立地表示碳原子数1～8的二价烷基；
R1表示氢原子、甲基或者乙基；
R2表示氢原子、-CN或者-CONH2基；
R3表示可以被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基；
R4～R7相互独立地表示-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、卤原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K或者-SO2NR8R9；
R8和R9相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的1价脂肪族烃基、碳原子数7～12的芳烷基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基、该芳烷基以及该芳香族烃基所包含的氢原子可以被-OR10取代；
R10表示氢原子、碳原子数1～8的1价饱和烃基或者碳原子数6～10的1价芳香族烃基；
A+表示氢正离子、钠正离子、钾正离子或者碳原子数1～4的四烷基铵正离子。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，X1为*-O-CO-，*表示与L1键合的位置。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，R2为-CN。
5.一种染料，以权利要求1或2所述的化合物为有效成分。
6.一种着色树脂组合物，含有权利要求5所述的染料、树脂和溶剂。
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