CN102108060A - 吡啶酮化合物 - Google Patents

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辰巳泰基
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Abstract

吡啶酮化合物、以吡啶酮化合物为有效成分的染料以及含有以吡啶酮化合物为有效成分的染料、树脂和溶剂的着色树脂组合物。

Description

吡啶酮化合物
技术领域
本发明涉及用于染料的化合物。
背景技术
染料用于在例如，纤维材料、液晶显示装置、喷墨等领域，利用反射光或者透射光进行显色。
例如，专利文献1的实施例1中记载有下式表示的化合物。
Figure BSA00000407282200011
【专利文献1】日本专利特开2004-2630
发明内容
现有的化合物在摩尔吸光系数方面以及在有机溶剂中的溶解性方面并不十分令人满意。
本发明提供以下的[1]～[6]。
[1]式(I)表示的化合物。
Figure BSA00000407282200012
[式(I)中，X1和X2相互独立地表示-O-CO-或者-CO-O-；
L1和L2表示碳原子数1～8的二价烷基(アルカンジイル基)；
R1表示氢原子、甲基或者乙基；
R2表示氢原子、氰基或者氨基甲酰基；
R3表示碳原子数1～4的烷基或者三氟甲基；
R4～R7相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烷氧烷基、羟基、氰基或者硝基，其中至少一个表示硝基。]
[2]上述[1]记载的化合物，X1为*-O-CO-(*表示与L1键合的位置)。
[3]上述[1]或者[2]记载的化合物，R5或者R6为硝基。
[4]上述[1]～[3]任意一项记载的化合物，R2为氰基。
[5]一种以上述[1]～[4]任意一项记载的化合物为有效成分的染料。
[6]一种含有上述[5]记载的染料、树脂和溶剂的着色树脂组合物。
具体实施方式
本发明为式(I)所表示的化合物〔以下，也称化合物(I)〕。本发明的化合物也包括其互变异构体。
[式(I)中，X1和X2相互独立地表示-O-CO-或者-CO-O-；
L1和L2表示碳原子数1～8的二价烷基；
R1表示氢原子、甲基或者乙基；
R2表示氢原子、氰基或者氨基甲酰基；
R3表示碳原子数1～4的烷基或者三氟甲基；
R4～R7相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烷氧烷基、羟基、氰基或者硝基，其中至少一个表示硝基。]
X1优选为*-O-CO-(*表示与L1键合的位置)，当X1为*-O-CO-时，化合物(I)有较容易制造的倾向。
L1和L2为碳原子数1～8的二价烷基，优选碳原子数为1～4的二价烷基，更优选碳原子数为1～3的二价烷基。
碳原子数1～8的2价烷基可以举例有，例如亚甲基、1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，2-亚丙基、1，4-亚丁基、1，3-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基等。
R1为氢原子、甲基或者乙基。
-L1-X1-L2-X2-R1优选为具有2个酯键的基团，或具有1个酯键和1个羧基的基团。当具有这样的基团时，存在提高在有机溶剂中的溶解度的倾向。
-L1-X1-L2-X2-R1可以列举，例如式(f-1)～式(f-26)所示的基团等。
Figure BSA00000407282200031
其中，式(f-4)所示的基团、式(f-5)所示的基团、式(f-20)所示的基团、式(f-25)所示的基团及式(f-26)所示的基团，由于原料较容易入手，故优选。
R2为氢原子、氰基或者氨基甲酰基。其中，氰基由于原料较容易入手，故优选。
R3为氢原子、可以被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基。
碳原子数1～4的烷基可以举例有，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
被卤原子取代的碳原子数1～4的烷基可以列举有，例如三氟甲基、五氟乙基等。
R3优选甲基、三氟甲基，特别优选甲基。
R4～R7相互独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烷氧烷基、羟基、氰基或者硝基，其中至少一个为硝基。
当化合物(I)具有硝基时，分光浓度有变高的倾向。
其中，R5或者R6优选为硝基，进一步，更优选R5为硝基。当硝基处于这些位置时，分光浓度有变高的倾向。
碳原子数1～8的烷基可以举例有，例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直链烷基；
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1，1-二甲基乙基)丁基丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基等支链状烷基。
碳原子数1～8的烷氧基可以列举有，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。
碳原子数2～8的烷氧烷基可以列举有，例如甲氧甲基、甲氧乙基、甲氧丙基、甲氧丁基、甲氧戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基等。
式(I)表示的化合物举例有，例如化合物(I-1)～化合物(I-111)等。Y1表示-L1-X1-L2-X2-R1。表1中，Y1栏记有上述例示基团式的序号。
Figure BSA00000407282200051
【表1】
  化合物   Y1   R2   R3   R4   R5   R6   R7
  I-1   f-4   CN   CH3   H   H   NO2   H
  I-2   f-5   CN   CH3   H   H   NO2   H
  I-3   f-4   CN   CH3   NO2   H   H   H
  I-4   f-4   CN   CH3   H   NO2   H   H
  I-5   f-4   CN   CH3   H   H   H   NO2
  I-6   f-4   CN   CH3   H   NO2   NO2   H
  I-7   f-4   CN   CH3   H   H   NO2   NO2
  I-8   f-4   CN   CH3   NO2   H   NO2   H
  I-9   f-4   CN   CH3   NO2   H   H   NO2
  I-10   f-5   CN   CH3   NO2   H   H   H
  I-11   f-5   CN   CH3   H   NO2   H   H
  化合物   Y1   R2   R3   R4   R5   R6   R7
  I-12   f-5   CN   CH3   H   H   H   NO2
  I-13   f-5   CN   CH3   H   NO2   NO2   H
  I-14   f-5   CN   CH3   H   H   NO2   NO2
  I-15   f-5   CN   CH3   NO2   H   NO2   H
  I-16   f-5   CN   CH3   NO2   H   H   NO2
  I-18   f-4   H   CH3   NO2   H   H   H
  I-19   f-4   H   CH3   H   NO2   H   H
  I-20   f-4   H   CH3   H   H   H   NO2
  I-21   f-4   H   CH3   H   NO2   NO2   H
  I-22   f-4   H   CH3   H   H   NO2   NO2
  I-23   f-4   H   CH3   NO2   H   NO2   H
  I-24   f-4   H   CH3   NO2   H   H   NO2
  I-25   f-5   H   CH3   NO2   H   H   H
  I-26   f-5   H   CH3   H   NO2   H   H
  I-27   f-5   H   CH3   H   H   H   NO2
  I-28   f-5   H   CH3   H   NO2   NO2   H
  I-29   f-5   H   CH3   H   H   NO2   NO2
  I-30   f-5   CN   CF3   NO2   H   NO2   H
  I-31   f-5   CN   CF3   NO2   H   H   NO2
  I-32   f-4   CN   CF3   NO2   H   H   H
  I-33   f-4   CN   CF3   H   NO2   H   H
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  I-35   f-4   CN   CF3   H   NO2   NO2   H
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  I-50   f-20   CN   CH3   H   NO2   NO2   H
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  I-55   f-20   H   CH3   H   NO2   H   H
  化合物   Y1   R2   R3   R4   R5   R6   R7
  I-56   f-20   H   CH3   H   H   H   NO2
  I-57   f-20   H   CH3   H   NO2   NO2   H
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  I-69   f-25   CN   CH3   NO2   H   H   H
  I-70   f-25   CN   CH3   H   NO2   H   H
  I-71   f-25   CN   CH3   H   H   H   NO2
  I-72   f-25   CN   CH3   H   NO2   NO2   H
  I-73   f-25   CN   CH3   H   H   NO2   NO2
  I-74   f-25   CN   CH3   NO2   H   NO2   H
  I-75   f-25   CN   CH3   NO2   H   H   NO2
  I-76   f-25   H   CH3   NO2   H   H   H
  I-77   f-25   H   CH3   H   NO2   H   H
  I-78   f-25   H   CH3   H   H   H   NO2
  I-79   f-25   H   CH3   H   NO2   NO2   H
  I-80   f-25   H   CH3   H   H   NO2   NO2
  I-81   f-25   H   CH3   NO2   H   NO2   H
  I-82   f-25   H   CH3   NO2   H   H   NO2
  I-83   f-25   CN   CF3   NO2   H   H   H
  I-84   f-25   CN   CF3   H   NO2   H   H
  I-85   f-25   CN   CF3   H   H   H   NO2
  I-86   f-25   CN   CF3   H   NO2   NO2   H
  I-87   f-25   CN   CF3   H   H   NO2   NO2
  I-88   f-25   CN   CF3   NO2   H   NO2   H
  I-89   f-25   CN   CF3   NO2   H   H   NO2
  I-90   f-26   CN   CH3   H   H   NO2   H
  化合物   Y1   R2   R3   R4   R5   R6   R7
  I-91   f-26   CN   CH3   NO2   H   H   H
  I-92   f-26   CN   CH3   H   NO2   H   H
  I-93   f-26   CN   CH3   H   H   H   NO2
  I-94   f-26   CN   CH3   H   NO2   NO2   H
  I-95   f-26   CN   CH3   H   H   NO2   NO2
  I-96   f-26   CN   CH3   NO2   H   NO2   H
  I-97   f-26   CN   CH3   NO2   H   H   NO2
  I-98   f-26   H   CH3   NO2   H   H   H
  I-99   f-26   H   CH3   H   NO2   H   H
  I-100   f-26   H   CH3   H   H   H   NO2
  I-101   f-26   H   CH3   H   NO2   NO2   H
  I-102   f-26   H   CH3   H   H   NO2   NO2
  I-103   f-26   H   CH3   NO2   H   NO2   H
  I-104   f-26   H   CH3   NO2   H   H   NO2
  I-105   f-26   CN   CF3   NO2   H   H   H
  I-106   f-26   CN   CF3   H   NO2   H   H
  I-107   f-26   CN   CF3   H   H   H   NO2
  I-108   f-26   CN   CF3   H   NO2   NO2   H
  I-109   f-26   CN   CF3   H   H   NO2   NO2
  I-110   f-26   CN   CF3   NO2   H   NO2   H
  I-111   f-26   CN   CF3   NO2   H   H   NO2
其中，优选化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-46)、化合物(I-68)及化合物(I-90)。
这些化合物均有在有机溶剂中溶解度高的倾向。
针对化合物(I)的制造方法进行说明。
偶氮化合物可以按照日本专利特公平7-88633号公报记载的方法，通过重氮盐与吡啶酮化合物发生重氮偶合反应来制造。
式(a2)所示的重氮盐可以通过例如，式(a1)所示的胺由亚硝酸、亚硝酸盐或者亚硝酸酯进行重氮化得到。
Figure BSA00000407282200081
[式(a1)以及式(a2)中，R4～R7与式(I)中所表示的意义相同。A1表示无机或者有机阴离子。]
上述无机阴离子可以列举，例如氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、过氯酸离子、次氯酸离子等。
上述有机阴离子可以列举有，例如CH3COO-、C6H5COO-等。
优选列举有氯化物离子、溴化物离子、CH3COO-等。
针对当X1为*-O-CO-时的化合物(I)(*表示与L1的化学键(結合手))，即式(I-a)所示的化合物〔以下也称“化合物(I-a)”〕的制造方法进行说明。
Figure BSA00000407282200091
[式(I-a)中，R1～R7、L1、L2及X2与式(I)中表示的意义相同。]
通过使式(a2)所示的重氮盐与式(b1)所示的化合物在水性溶剂中发生重氮偶合反应，可以制造式(II-a)所示的化合物〔以下也称“化合物(II-a)”〕。反应温度优选-5℃～60℃，更优选0℃～30℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～4小时。上述水性溶剂可以列举，例如N-甲基吡咯烷酮等。
Figure BSA00000407282200092
[式(b1)及式(II-a)中，R2～R7及L1与式(I)中所表示的意义相同。]
接着，使化合物(II-a)与式(b2)所示的化合物〔以下也称“化合物(b2)”〕在有机溶剂的存在下发生反应，可以得到化合物(I-a)。反应温度优选30℃～180℃，更优选50℃～120℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～4小时。
Figure BSA00000407282200093
[式(b2)中，R1、L2及X2与式(I)中所表示的意义相同。Z1表示氯原子或者溴原子。]
上述有机溶剂可以列举，甲苯、二甲苯等烃系溶剂，氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃系溶剂，甲醇、乙醇、丁醇等醇系溶剂，硝基苯等硝基烃系溶剂，甲基异丁酮等酮系溶剂，1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂。
化合物(b2)的使用量相对于1摩尔化合物(II-a)，通常为1摩尔以上8摩尔以下，优选1摩尔以上4摩尔以下。
接着，针对当X1为*-CO-O-时的化合物(I)(*表示与L1的化学键(結合手))，即式(I-b)所示的化合物〔以下也称“化合物(I-b)”〕的制造方法进行说明。
Figure BSA00000407282200101
[式(I-b)中，R1～R7、L1、L2及X2与式(I)中所表示的意义相同。]
与前述相同，通过使式(a2)所示的重氮盐与式(b3)所示的化合物在水性溶剂中发生重氮偶合反应，可以制造式(II-b)所示的化合物〔以下也称“化合物(II-b)”〕。反应温度优选-5℃～60℃，更优选0℃～30℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～4小时。所述水性溶剂可以列举与前述相同的溶剂。
Figure BSA00000407282200102
[式(b3)及式(II-b)中，R2～R7及L1与式(I)中所表示的意义相同。]
接着，使化合物(II-b)与式(b4)所示的化合物〔以下也称“化合物(b4)”〕在有机溶剂的存在下发生反应，可以得到化合物(I-b)。反应温度优选30℃～180℃，更优选50℃～120℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～4小时。
R1-X2-L2-OH        (b4)
[式(b4)中，R1、X2及L2与式(I)中所表示的意义相同。]
此处所用的有机溶剂可以列举化合物(II-a)与化合物(b2)反应所使用的溶剂。
化合物(b4)的使用量相对于1摩尔化合物(II-b)，通常为1摩尔以上8摩尔以下，优选1摩尔以上4摩尔以下。
反应时，为了可以使反应顺利前进，可以进一步加入酸性催化剂。
酸性催化剂举例有硫酸、盐酸等无机酸。
这些催化剂的使用量可以是任意的，但优选相对于1摩尔化合物(b4)，在0.01摩尔以上4摩尔以下，进一步优选0.8～2摩尔。
从反应混合物中获取目标化合物之化合物(I)〔即，化合物(I-a)或者化合物(I-b)〕的方法没有特别限制，可以采用各种公知的方法。例如，较理想的有，将反应混合物与酸(例如醋酸等)和水混合，滤取析出的晶体。对于前述酸，优选预先调制成酸的水溶液，再将反应混合物添加到此水溶液中。添加反应混合物时的温度通常为10℃以上50℃以下，优选20℃以上50℃以下，更优选20℃以上30℃以下。此外，将反应混合物添加到酸的水溶液中之后，最好在同温度下搅拌0.5～2小时左右。将滤取的晶体优选用水等洗净，接着就进行干燥。此外，根据需要，还可以使用重结晶等公知的方法进一步进行提纯。
据此，获得的化合物(I)可以作为染料使用。此外，由于化合物(I)的摩尔吸光系数高，在有机溶剂中的溶解性也高，故可以应用于例如、液晶显示装置等显示装置的滤色器中作为染料使用。
本发明的染料是以本发明的化合物(I)为有效成分的染料。本发明的着色树脂组合物，含有本发明的染料作为着色剂〔以下也称“着色剂(A)”〕，进一步还含有树脂(B)和溶剂(E)。本发明的着色树脂组合物进一步还优选含有聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。
着色剂(A)除了本发明的染料之外，还可以含有颜料和/或者与本发明的染料不同的染料。
与本发明的染料不同的染料列举有，染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中分类为溶剂(Solvent)、酸性(Acid)、碱性(Basic)、活性(Reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或者还原(Vat)的染料等。更具体地，可以列举以下染料索引(C.I.)序号的染料，但并不限于此。
C.I.溶剂黄25，79，81，82、83，89；
C.I.酸性黄7，23，25，42，65，76；
C.I.活性黄2，76，116；
C.I.直接黄4，28，44，86，132；
C.I.分散黄54，76；
C.I.溶剂橙41，54，56，99；
C.I.酸性橙56，74，95，108，149，162；
C.I.活性橙16；
C.I.直接橙26；
C.I.溶剂24，49，90，91，118，119，122，124，125，127，130，132，160，218；
C.I.酸性红73，91，92，97，138，151，211，274，289；
C.I.酸性紫102；
C.I.溶剂绿1，5；
C.I.酸性绿3，5，9，25，28；
C.I.碱性绿1；
C.I.还原绿1等。
颜料可以列举，通常用于颜料分散抗蚀剂的有机颜料或者无机颜料。无机颜料可以列举，金属氧化物或金属络盐类的金属化合物，具体地可以列举铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑等金属的氧化物或者复合金属氧化物。
此外，作为有机颜料及无机颜料，具体地可以列举，染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为颜料(Pigment)的化合物。更具体地，可以列举以下染料索引(C.I.)序号的颜料，但并不限于此。
C.I.颜料黄20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及264；
C.I.颜料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；
C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47及58等。
着色剂(A)的含量相对于着色树脂组合物中的固体成分，优选为5～60质量％。此处，固体成分是指着色树脂组合物中除溶剂之外的成分的总计。
着色剂(A)中含有的本发明染料的含量优选为3～100质量％。
与本发明的染料不同的染料和顔料可以分别单独地或组合2种以上，与本发明的染料并用。
树脂(B)没有特别限制，可以使用任意树脂。树脂(B)优选碱可溶性树脂，更优选含有由(甲基)丙烯酸导出的结构单元的树脂。这里，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
树脂(B)具体地可以列举，甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸异冰片酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄基酯/N-苯基马来酸酐缩亚胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物等。
树脂(B)的聚苯乙烯换算重均分子量优选为5000～35000，更优选为6000～30000。
树脂(B)的酸值优选为50～150，更优选60～135。
树脂(B)的含量相对于着色树脂组合物中的固体成分通常为7～65质量％，优选为13～60质量％。
聚合性化合物(C)只要是能通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基、酸等进行聚合的化合物，即没有特别限定。例如可以列举，具有聚合性的碳-碳不饱和键的化合物等。
上述聚合性化合物(C)优选具有3个以上聚合性基团的光聚合性化合物。具有3个以上的聚合性基团的光聚合性化合物可以列举，例如四丙烯酸季戊四醇酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。所述光聚合性化合物(C)可以单独使用或者组合2种以上使用。
聚合性化合物(C)的含量相对于着色树脂组合物的固体成分通常优选为5～65质量％，更优选10～60质量％。
上述聚合引发剂(D)可以例举活性自由基产生剂、酸产生剂等。活性自由基产生剂是通过热或者光的作用而产生活性自由基。上述活性自由基产生剂可以例举烷基苯酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
上述烷基苯酮化合物，可举出例如，2-甲基-2-吗啉-1-(4-甲硫基苯基)-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮、1-羟基环己基苯基酮等。
上述噻吨酮化合物可以列举，例如，2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
上述三嗪系化合物可以列举，例如2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪等。
上述肟系化合物可以列举例如O-酰基肟系化合物，该具体例举例有N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。
此外，活性自由基产生剂可以列举，例如2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、2，2’-双(邻氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-双咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、二苯甲酰、9，10-菲醌、樟脑醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
上述酸产生剂可以举例有例如4-羟苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等的鎓盐类，或硝基苄基对甲苯磺酸盐类、安息香对甲苯磺酸盐类等。
上述聚合引发剂(D)可以单独使用或者组合2种以上使用。
聚合引发剂(D)的含量相对于100质量份树脂(B)及聚合性化合物(C)的总计量，优选0.1～30质量份，更优选1～20质量份。聚合引发剂的含量在上述范围内时，由于高灵敏度化，曝光时间缩短，生产率提高，因此较为理想。
作为溶剂(E)，举例有醚类、芳香族烃类、上述之外的酮类、醇类、酯类、酰胺类等。
上述醚类可以列举，例如，四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二噁烷、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚醋酸酯、丙二醇单乙醚醋酸酯、丙二醇单丙醚醋酸酯、乙二醇单甲醚醋酸酯、乙二醇单乙醚醋酸酯、二乙二醇单乙醚醋酸酯、二乙二醇单丁醚醋酸酯等。
所述芳香族烃类可以列举，例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯等。
作为上述酮类可以列举，例如丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮等。
作为上述醇类，可以列举，例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等。
上述酯类可以列举，例如醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、蚁酸戊酯、醋酸异戊酯、醋酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯类、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰醋酸甲酯、乙酰醋酸乙酯、醋酸-3-甲氧基丁酯、醋酸-3-甲基-3-甲氧基丁酯、γ-丁内酯等。
上述酰胺类可以例举，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独或2种以上组合使用。
着色树脂组合物中的溶剂(E)的含量相对于着色树脂组合物，优选70～95质量％，更优选75～90质量％。
本发明的着色树脂组合物，根据需要，还可以加入表面活性剂、填料、其他高分子化合物、促粘合剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链转移剂等各种添加剂。
本发明的化合物可以作为染料使用。本发明的化合物，由于摩尔吸光系数高，且在有机溶剂中表现出优异的溶解性，故可以应用于例如、液晶显示装置等显示装置的滤色器中作为染料便用。
此外，含有本发明化合物的着色树脂组合物，可以以公知的状态应用于具有滤色器作为其一部分构成部件的显示装置(例如，公知的液晶显示装置、有机EL装置等)、固体摄像元件等各种与着色图像关联的机器中。
实施例
接下来列举实施例，对本发明进行更具体地说明。
在实施例和比较例中，若没有特别说明，表示含量或使用量的％和份均以质量为基准。
在以下实施例中，化合物的结构通过NMR〔JMM-ECA-500；日本电子(株)制〕进行确认。
〔实施例1〕
在18.2份5-硝基氨茴酸〔东京化成工业(株)制〕中加入80份水后，再加入0.4份氢氧化钠，使之溶解。在冰冷却下，加入19.7份35％的亚硝酸钠水溶液，接着一点点地加入26.2份35％的盐酸使之溶解，搅拌2小时，得到含重氮盐的悬浊液。
另一方面，在26.0份乙酰醋酸乙酯〔东京化成工业(株)制〕中混合20.8份氰基醋酸甲酯(东京化成制)和24.4份2-氨基乙醇〔和光纯药工业(株)制〕，于95℃下搅拌24小时。将上述反应液冷却至室温后，加入到304份水、35份35％盐酸的混合液中，在室温下搅拌1小时。取得抽滤的残渣即析出的晶体后进行干燥，获得20.4份式(c-1)所示的化合物。
Figure BSA00000407282200161
接着，使20.4份式(c-1)所示的化合物悬浊于100份水中，使用氢氧化钠将pH调整为9.0。此时，历时15分钟使用泵滴加上述含有重氮盐的悬浮液。滴加结束后，再搅拌30分钟，得到黄色的悬浊液。搅拌1小时。在减圧60℃下干燥过滤得到的黄色固体，得到38.7份式(d-1)所示的化合物。
Figure BSA00000407282200171
接着，在38.7份式(d-1)所示的化合物中加入30.1份式(e-1)所示的化合物，于N-甲基吡咯烷酮溶剂中，70℃下搅拌3小时。反应结束后，倒入水中，获得42.35份式(I-1)所示的化合物。通过1H-NMR确认其结构。
化合物(I-1)的鉴定
1H-NMR：2.50(4H，m)，2.98(3H，s)，3.52(3H，s)，4.10(2H，t)，4.22(2H，t)，8.14(1H，d)，8.44(1H，m)，8.70(1H，d)。
Figure BSA00000407282200172
将0.35g所得的式(I-1)所示的化合物溶解于二甲基甲酰胺中，定容为250cm3，取其中的2cm3溶液用乳酸乙酯稀释，使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，用紫外可见分光光度计〔V-650DS，日本分光(株)制〕〔石英皿、光程长1cm〕测定吸收光谱。此化合物在λmax＝435nm下呈现出鲜艳的黄色，摩尔吸光系数显示出高值60000。
〔实施例2〕
接着，在30.1份式(d-1)所示的化合物中加入25.7份式(e-2)所示的化合物，于N-甲基吡咯烷酮溶剂中，70℃下搅拌3小时。反应结束后，倒入水中，获得37.0份式(I-46)所示的化合物。通过1H-NMR确认其结构。
化合物(I-46)的鉴定
1H-NMR：1.10(3H，t)，2.49(2H，t)，2.49(2H，t)，2.56(3H，s)，3.96(2H，q)，4.10(2H，t)，4.23(2H，t)，8.16(1H，d)，8.46(1H，dd)，8.70(1H，d)，14.50(1H，bs)，15.56(1H，s)。
将0.10g所得的式(I-46)所示的化合物溶解于二甲基甲酰胺中，定容为250cm3，取其中的2cm3溶液用乳酸乙酯稀释，使体积为100cm3(浓度：0.0080g/L)，用紫外可见分光光度计〔V-650DS，日本分光(株)制〕〔石英皿、光程长1cm〕测定吸收光谱。此化合物在λmax＝438nm下呈现出鲜艳的黄色，摩尔吸光系数显示出高值50000。
〔比较例1〕
在实施例1中，使用2-氨基对苯二甲酸代替5-硝基氨茴酸，用下述结构式所示的化合物(c-2)代替前述的化合物(c-1)，进行与实施例1同样的合成实验，得到式(i)所示的化合物。
Figure BSA00000407282200182
将0.35g所得的式(i)所示的化合物溶解于二甲基甲酰胺中，定容为250cm3，取其中的2cm3溶液用乳酸乙酯稀释，使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，用紫外可见分光光度计〔V-650DS，日本分光(株)制〕〔石英皿、光程长1cm〕测定吸收光谱。此化合物在λmax＝440nm下的摩尔吸光系数停留在42000。
<溶解性的评价>
按照下述方法求得实施例1、实施例2及比较例1中获得的化合物在丙二醇单甲醚(以下简称PGME)、乳酸乙酯(以下简称EL)、N-甲基吡咯烷酮(以下简称NMP)中的溶解度。
在50ml取样管中，按照下述比例混合化合物和上述溶剂之后，塞严取样管，于30℃下使用超声波振动机振动3分钟。接着，在室温下放置30分钟后，过滤，目测观察其残渣。没有发现有不溶物时，即判定为溶解性良好，在表2中标入○；发现有不溶物时，即判定为溶解性差，在表2中标入×。
0.5％      化合物0.01g、溶剂2g
1％        化合物0.01g、溶剂1g
3％        化合物0.03g、溶剂1g
【表2】
Figure BSA00000407282200191
实施例3
〔着色感光性树脂组成物的调制〕
(A)着色剂：化合物(I-1)：实施例1中合成的化合物            20份
(B-1)树脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物(摩尔比：30/70，重均分子量10700，酸值70mgKOH/g)                                    70份
(C-1)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化药社制)    30份
(D-1)光聚合引发剂：苄基二甲基缩酮(イルガキユア651，チバ·ジヤパン社制)                                                            15份
(E-1)溶剂：丙二醇单甲酯醚                                680份
混合上述成分得到着色树脂组合物。
〔滤色器的制作〕
采用旋涂法将上述获得的着色树脂组合物涂布于玻璃上，使挥发成分挥发。冷却后，使用具有图样的石英玻璃制光掩膜和曝光机进行光照射。光照射后，在氢氧化钾水溶液中显影，于烤炉内200℃下加热得到滤色器。
实施例4
除了将实施例1中合成的化合物(I-1)替换为实施例2中合成的化合物(I-46)之外，进行与实施例3相同的实验，得到着色树脂组合物和滤色器。
从表2的结果来看，可知本发明的化合物在有机溶剂中表现出高的溶解度。含有该化合物的着色树脂组合物可以用于制造杂质少且高品质的滤色器。
产业上的可利用性
本发明的化合物，由于摩尔吸光系数高，在有机溶剂中表现出优异的溶解性，故可以用于液晶显示装置等显示装置的滤色器中作为染料使用。
此外，含有本发明化合物的着色树脂组合物，可以以公知的状态应用于具有滤色器作为其一部分构成部件的显示装置(例如，公知的液晶显示装置、有机EL装置等)、固体摄像元件等各种与着色图像关联的机器中。

Claims (6)

1.一种式(I)所示的化合物，
式(I)中，X1和X2相互独立地表示-O-CO-或者-CO-O-；
L1和L2表示碳原子数1～8的二价烷基；
R1表示氢原子、甲基或者乙基；
R2表示氢原子、氰基或者氨基甲酰基；
R3表示碳原子数1～4的烷基或者三氟甲基；
R4～R7相互独立地表示氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烷氧烷基、羟基、氰基或者硝基，其中至少有一个表示硝基。
2.根据权利要求1所述的化合物，X1为*-O-CO-，*表示与L1键合的位置。
3.根据权利要求1或者2所述的化合物，R5或者R6为硝基。
4.根据权利要求1所述的化合物，R2为氰基。
5.一种染料，以权利要求1所述的化合物为有效成分。
6.一种着色树脂组合物，含有权利要求5所述的染料、树脂和溶剂。
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