JPH115931A - 記録液 - Google Patents
記録液Info
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- JPH115931A JPH115931A JP15961097A JP15961097A JPH115931A JP H115931 A JPH115931 A JP H115931A JP 15961097 A JP15961097 A JP 15961097A JP 15961097 A JP15961097 A JP 15961097A JP H115931 A JPH115931 A JP H115931A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】粘度の低い記録液の提供。
【解決手段】スルホン酸基を持たずカルボン酸基、及び
水酸基を含む記録液用金属錯体化合物に異なる構造の金
属錯体化合物を混合すること、または複数の異なる配位
成分を有する金属錯体化合物を使用することによって、
課題を達成することができた。
水酸基を含む記録液用金属錯体化合物に異なる構造の金
属錯体化合物を混合すること、または複数の異なる配位
成分を有する金属錯体化合物を使用することによって、
課題を達成することができた。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、インクを吐出口
（オリフィス）から小液滴として吐出、飛翔させ、この
小液滴を被記録材表面へ付着させて記録を行うインクジ
ェット記録用の記録液や、文具類のサインペンやボール
ペンなどのインクとして、特に耐水性、耐光性、インク
物性に優れた記録液に関する。
（オリフィス）から小液滴として吐出、飛翔させ、この
小液滴を被記録材表面へ付着させて記録を行うインクジ
ェット記録用の記録液や、文具類のサインペンやボール
ペンなどのインクとして、特に耐水性、耐光性、インク
物性に優れた記録液に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、インクジェット記録用インク
及び筆記用具用インクとしては、安全性及び臭気などの
面から水性インクが主流となっている。水溶性染料を用
い、溶解状態でのインクとする方法は数多く提案されて
いるが、これらの記録液による印字物は耐水性に欠け、
更には耐光性に劣るものであった。
及び筆記用具用インクとしては、安全性及び臭気などの
面から水性インクが主流となっている。水溶性染料を用
い、溶解状態でのインクとする方法は数多く提案されて
いるが、これらの記録液による印字物は耐水性に欠け、
更には耐光性に劣るものであった。
【０００３】特願平９−１８５７７号は、特徴としてカ
ルボキシル基を１つ以上有し、更にヒドロキシ基を有し
ても良い、アゾ系染料の金属錯体化合物を着色剤として
用いて記録液を調整することを提案した。この化合物は
耐水性、耐光性が極めて良い。しかしその反面、ジスア
ゾ、トリスアゾ構造などの分子量の大きな化合物を用い
て記録液を調整すると、そのいくつかにおいて、粘度が
高いという課題が生じた。
ルボキシル基を１つ以上有し、更にヒドロキシ基を有し
ても良い、アゾ系染料の金属錯体化合物を着色剤として
用いて記録液を調整することを提案した。この化合物は
耐水性、耐光性が極めて良い。しかしその反面、ジスア
ゾ、トリスアゾ構造などの分子量の大きな化合物を用い
て記録液を調整すると、そのいくつかにおいて、粘度が
高いという課題が生じた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】記録液に使用される着
色剤である染料には、調整した記録液の粘度が高くない
ことが要求され、またその安定性が優れていることが要
望されている。記録液の粘度を低下させる方法としては
一般に、記録液組成中の水の添加比率を高めることや、
粘度のより低い水溶性溶剤を用いる手法が用いられる。
しかし、水溶性の溶剤の種類を変更することや添加比率
を低減することは、着色剤の溶解性のための要件と相反
するために、実際に用いられる有効な解決法と成り得な
いことが多い。
色剤である染料には、調整した記録液の粘度が高くない
ことが要求され、またその安定性が優れていることが要
望されている。記録液の粘度を低下させる方法としては
一般に、記録液組成中の水の添加比率を高めることや、
粘度のより低い水溶性溶剤を用いる手法が用いられる。
しかし、水溶性の溶剤の種類を変更することや添加比率
を低減することは、着色剤の溶解性のための要件と相反
するために、実際に用いられる有効な解決法と成り得な
いことが多い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】発明者らは分子量の大き
なアゾ系染料の金属錯体化合物を着色剤として用いた場
合に生ずる記録液粘度の高まりを軽減する方法を種々検
討した。その結果、着色剤として異なる構造の金属錯体
化合物を混合して、または配位子を混合して調整した金
属錯体化合物を使用して記録液を調整することによっ
て、単一の金属錯体化合物の使用において生ずる課題の
解決が達成されることを見いだした。
なアゾ系染料の金属錯体化合物を着色剤として用いた場
合に生ずる記録液粘度の高まりを軽減する方法を種々検
討した。その結果、着色剤として異なる構造の金属錯体
化合物を混合して、または配位子を混合して調整した金
属錯体化合物を使用して記録液を調整することによっ
て、単一の金属錯体化合物の使用において生ずる課題の
解決が達成されることを見いだした。
【０００６】即ち、本発明は一般式（１）
【化４】 ［式中Ａ１、Ａ２は置換及び未置換のフェニル、ナフチ
ル残基を表し、Ｂ１、Ｂ２は置換及び未置換のフェニ
ル、ナフチル、ピラゾリル、アセト酢酸アニール残基を
表す。Ａ１とＡ２及びＢ１とＢ２は同じであっても異な
っても良い。Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２の置換基は、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ５のアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基（置
換アルキルアミノ基）、ナフチルアミノ基、フェニルア
ミノ基、アセチル基、アセチルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基、ベンゾイル基、スルホメチル基、スルホアミド
基、カルボキシエステル基、カルバモイル基、フェニル
（置換フェニルも含む）アゾ基、ナフチル（置換ナフチ
ルも含む）アゾ基、アリール基を含む。Ｘ１、Ｘ２、Ｙ
１、Ｙ２は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＮＲ−（Ｒは水素又
はＣ１〜Ｃ３の低級アルキル基）、−Ｓ−を表し、ｍは
０〜６、ｎは０〜６、ＭはＣｒ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ａ
ｌ，Ｔｉ，Ｓｉ、Ｑは対イオン、ｐは０〜２の整数を表
す。］で示される金属錯体化合物の一種類以上、及び以
下の一般式（２）
ル残基を表し、Ｂ１、Ｂ２は置換及び未置換のフェニ
ル、ナフチル、ピラゾリル、アセト酢酸アニール残基を
表す。Ａ１とＡ２及びＢ１とＢ２は同じであっても異な
っても良い。Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２の置換基は、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ５のアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基（置
換アルキルアミノ基）、ナフチルアミノ基、フェニルア
ミノ基、アセチル基、アセチルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基、ベンゾイル基、スルホメチル基、スルホアミド
基、カルボキシエステル基、カルバモイル基、フェニル
（置換フェニルも含む）アゾ基、ナフチル（置換ナフチ
ルも含む）アゾ基、アリール基を含む。Ｘ１、Ｘ２、Ｙ
１、Ｙ２は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＮＲ−（Ｒは水素又
はＣ１〜Ｃ３の低級アルキル基）、−Ｓ−を表し、ｍは
０〜６、ｎは０〜６、ＭはＣｒ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ａ
ｌ，Ｔｉ，Ｓｉ、Ｑは対イオン、ｐは０〜２の整数を表
す。］で示される金属錯体化合物の一種類以上、及び以
下の一般式（２）
【化５】 ［式中Ａ３は置換及び未置換のフェニル、ナフチル残基
を表し、Ａ１とＡ２と同じであっても異なっても良い。
Ｂ３はフェニル（置換フェニルも含む）アゾ基、または
ナフチル（置換ナフチルも含む）アゾ基で置換されたフ
ェニル、ナフチル、ピラゾリル、アセト酢酸アニール残
基を表す。あるいは置換及び未置換のフェニル、ナフチ
ル、ピラゾリル、アセト酢酸アニール残基を表し、Ｂ１
とＢ２と同じであっても異なっても良い。Ａ３、Ｂ３の
置換基は、水酸基、カルボン酸基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基（置換アルキルアミ
ノ基）アミノフェニル基、アセチル基、アセチルアミノ
基、、ベンゾイルアミノ基、ベンゾイル基、スルホメチ
ル基、スルホアミド基、カルボキシエステル基、フェニ
ル（置換フェニルも含む）アゾ基、ナフチル（置換ナフ
チルも含む）アゾ基を含む。ＭはＣｒ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｎ
ｉ，Ａｌ，Ｔｉ、Ｘ３、Ｙ３は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−
Ｓ−であり、Ｘ３、Ｙ３はそれぞれＸ１とＸ２及びＹ１
とＹ２と同じであっても異なっても良い。ｐは０〜２の
整数、ＺはＭと配位可能な化合物を表す。］の金属錯体
化合物の一種類以上を含むことを特徴とする記録液であ
る。
を表し、Ａ１とＡ２と同じであっても異なっても良い。
Ｂ３はフェニル（置換フェニルも含む）アゾ基、または
ナフチル（置換ナフチルも含む）アゾ基で置換されたフ
ェニル、ナフチル、ピラゾリル、アセト酢酸アニール残
基を表す。あるいは置換及び未置換のフェニル、ナフチ
ル、ピラゾリル、アセト酢酸アニール残基を表し、Ｂ１
とＢ２と同じであっても異なっても良い。Ａ３、Ｂ３の
置換基は、水酸基、カルボン酸基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基（置換アルキルアミ
ノ基）アミノフェニル基、アセチル基、アセチルアミノ
基、、ベンゾイルアミノ基、ベンゾイル基、スルホメチ
ル基、スルホアミド基、カルボキシエステル基、フェニ
ル（置換フェニルも含む）アゾ基、ナフチル（置換ナフ
チルも含む）アゾ基を含む。ＭはＣｒ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｎ
ｉ，Ａｌ，Ｔｉ、Ｘ３、Ｙ３は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−
Ｓ−であり、Ｘ３、Ｙ３はそれぞれＸ１とＸ２及びＹ１
とＹ２と同じであっても異なっても良い。ｐは０〜２の
整数、ＺはＭと配位可能な化合物を表す。］の金属錯体
化合物の一種類以上を含むことを特徴とする記録液であ
る。
【０００７】また、本発明は一般式（２）のＺが、好ま
しくは化合物中の水酸基、カルボン酸基又はチオール基
で金属に配位する化合物であることを特徴とする記録液
である。
しくは化合物中の水酸基、カルボン酸基又はチオール基
で金属に配位する化合物であることを特徴とする記録液
である。
【０００８】さらに、一般式（２）のＺが、好ましくは
以下の一般式（３）
以下の一般式（３）
【化６】 Ｙ４−Ｂ４−Ｎ＝Ｎ−Ａ４−Ｘ４ （３） ［式中Ａ４は置換及び未置換のフェニル、ナフチル残基
を表し、Ｂ４は置換及び未置換のフェニル、ナフチル、
ピラゾリル、アセト酢酸アニール残基を表す。Ａ４、Ｂ
４、Ｘ４、Ｙ４はそれぞれ一般式（１）のＡ１、Ａ２、
Ａ３、またＢ１、Ｂ２、Ｂ３、またＸ１、Ｘ２、Ｘ３、
そしてＹ１、Ｙ２、Ｙ３と同じであっても異なっても良
い。Ａ４、Ｂ４の置換基は、カルボン酸基、水酸基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１
〜Ｃ５のアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基
（置換アルキルアミノ基）、アセチル基、アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基、ベンゾイル基、スルホメチ
ル基、スルホアミド基、カルボキシエステル基を含む。
Ｘ４、Ｙ４は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−Ｓ−を表す。］で
示される化合物であることを特徴とする記録液である。
を表し、Ｂ４は置換及び未置換のフェニル、ナフチル、
ピラゾリル、アセト酢酸アニール残基を表す。Ａ４、Ｂ
４、Ｘ４、Ｙ４はそれぞれ一般式（１）のＡ１、Ａ２、
Ａ３、またＢ１、Ｂ２、Ｂ３、またＸ１、Ｘ２、Ｘ３、
そしてＹ１、Ｙ２、Ｙ３と同じであっても異なっても良
い。Ａ４、Ｂ４の置換基は、カルボン酸基、水酸基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１
〜Ｃ５のアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基
（置換アルキルアミノ基）、アセチル基、アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基、ベンゾイル基、スルホメチ
ル基、スルホアミド基、カルボキシエステル基を含む。
Ｘ４、Ｙ４は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−Ｓ−を表す。］で
示される化合物であることを特徴とする記録液である。
【０００９】以下本発明を詳細に説明する。一般式
（１）で示される金属錯体化合物の純品を合成すると、
いくつかの化合物においては粗製の化合物に較べて、水
溶性の溶剤に対する溶解性が減少することが知見され
た。また、複数の金属錯体化合物を同時に溶解すると、
各成分の溶解性が相互に増加することも知見された。
（１）で示される金属錯体化合物の純品を合成すると、
いくつかの化合物においては粗製の化合物に較べて、水
溶性の溶剤に対する溶解性が減少することが知見され
た。また、複数の金属錯体化合物を同時に溶解すると、
各成分の溶解性が相互に増加することも知見された。
【００１０】そして、複数のアゾ染料またはサリチル酸
化合物を混合して金属化反応を行うと反応生成物の水溶
性の溶剤に対する溶解性が上昇し、記録液を調整すると
記録液の粘度が著しく低下する事を見い出して、本発明
を完成させた。
化合物を混合して金属化反応を行うと反応生成物の水溶
性の溶剤に対する溶解性が上昇し、記録液を調整すると
記録液の粘度が著しく低下する事を見い出して、本発明
を完成させた。
【００１１】本発明者らの金属錯体化合物を混合して使
用する方法は、記録液の粘度を低下する方法として簡便
かつ実用的である。金属錯体化合物を混合することだけ
でも本発明の効果は得られるが、アゾ染料やサリチル酸
化合物のような配位子を混合した金属錯体化合物を形成
する方が、効果はより大きい。作用機構については不明
であるが、純品金属錯体粉体の持つ強い結晶性に対する
何らかの緩和作用ではないかと推測される。
用する方法は、記録液の粘度を低下する方法として簡便
かつ実用的である。金属錯体化合物を混合することだけ
でも本発明の効果は得られるが、アゾ染料やサリチル酸
化合物のような配位子を混合した金属錯体化合物を形成
する方が、効果はより大きい。作用機構については不明
であるが、純品金属錯体粉体の持つ強い結晶性に対する
何らかの緩和作用ではないかと推測される。
【００１２】以下本発明による記録液について詳細に説
明するが、その記録液の構成成分としては本発明に係わ
る一般式（１）と一般式（２）で示される色素の他、水
と混合して使用される水溶性有機溶剤の例としては、Ｃ
１〜Ｃ４アルカノール、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、イソブタ
ノール、ベンジルアルコール、アミド；例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルホルム
アミド；ケトン又はケトンアルコール、例えばアセト
ン、ジアセトンアルコール、；エーテル例えばテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン；ポリアルキレングリコール、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール；Ｃ２〜Ｃ６のアルキレンを有するアルキレングリ
コールおよびチオグリコール及びそのアルキルエーテ
ル、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、チ
オジグリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレング
リコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
明するが、その記録液の構成成分としては本発明に係わ
る一般式（１）と一般式（２）で示される色素の他、水
と混合して使用される水溶性有機溶剤の例としては、Ｃ
１〜Ｃ４アルカノール、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、イソブタ
ノール、ベンジルアルコール、アミド；例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルホルム
アミド；ケトン又はケトンアルコール、例えばアセト
ン、ジアセトンアルコール、；エーテル例えばテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン；ポリアルキレングリコール、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール；Ｃ２〜Ｃ６のアルキレンを有するアルキレングリ
コールおよびチオグリコール及びそのアルキルエーテ
ル、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、チ
オジグリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレング
リコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
【００１３】他のポリオール、例えばグリセロール、
１，２，６−ヘキサントリオール；多価アルコールの低
級アルキルエーテル、例えば２−（２−メトキシエポキ
シ）エタノール、２−エトキシエタノール、２−（２−
エトキシエトキシ）エタノール、２−［２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２
−エトキシエトキシ）エトキシ］エタノール；アルカノ
ールアミン類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、
１，２，６−ヘキサントリオール；多価アルコールの低
級アルキルエーテル、例えば２−（２−メトキシエポキ
シ）エタノール、２−エトキシエタノール、２−（２−
エトキシエトキシ）エタノール、２−［２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２
−エトキシエトキシ）エトキシ］エタノール；アルカノ
ールアミン類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、
【００１４】含窒素複素環式ケトン類、例えば２−ピロ
リドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２
−ピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン，Ｎ−オクチル−
２−ピロリドン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−
ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ
−ドデシル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−
ピロリドン、Ｎ−ｎ−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−te
rt−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−（３−ヒドロキシプ
ロピル）−２−ピロリドン、Ｎ−（３−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ピロリドン、Ｎ−（２−メトキシエチル）
−２−ピロリドン、Ｎ−（３−メトキシプロピル）−２
−ピロリドン、Ｎ−ベンジル−２−ピロリドン、ポリビ
ニルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン等が挙げられる。これらの水溶性有機溶剤はそれぞ
れ単独で、又は２種以上混合して用いられる。
リドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２
−ピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン，Ｎ−オクチル−
２−ピロリドン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−
ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ
−ドデシル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−
ピロリドン、Ｎ−ｎ−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−te
rt−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−（３−ヒドロキシプ
ロピル）−２−ピロリドン、Ｎ−（３−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ピロリドン、Ｎ−（２−メトキシエチル）
−２−ピロリドン、Ｎ−（３−メトキシプロピル）−２
−ピロリドン、Ｎ−ベンジル−２−ピロリドン、ポリビ
ニルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン等が挙げられる。これらの水溶性有機溶剤はそれぞ
れ単独で、又は２種以上混合して用いられる。
【００１５】前記記録液の主成分である色素、水、水溶
性有機溶剤の他に必要に応じて浸透性付与剤、粘度調整
剤、ｐＨ調整剤、防腐防黴剤、酸化防止剤、表面張力調
整剤、蒸発促進剤、滲み防止剤等の各種添加剤を必要に
応じて使用しても良い。
性有機溶剤の他に必要に応じて浸透性付与剤、粘度調整
剤、ｐＨ調整剤、防腐防黴剤、酸化防止剤、表面張力調
整剤、蒸発促進剤、滲み防止剤等の各種添加剤を必要に
応じて使用しても良い。
【００１６】
【実施例】以下本発明を実施例と比較例によって具体的
に説明する。例中、部は重量部を表す。着色剤（１）、
（２）の化学式を遊離酸の形で示す。
に説明する。例中、部は重量部を表す。着色剤（１）、
（２）の化学式を遊離酸の形で示す。
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】 ［実施例１］ 着色剤（１） ５ 部 着色剤（２） １ 部 ２ピロリドン ２０ 部 エタノール ４ 部 イオン交換水 ７０ 部 デヒドロ酢酸ナトリウム ０．０１部 上記組成物に水酸化リチウム水を加え、ｐＨ１０．５に
調整し、撹拌溶解した後、孔径０．３３μｍのグラスフ
ィルターで濾過して記録液を作成した。この記録液を用
いてピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンデマ
ンド型記録ヘッドを有する記録装置により、市販の普通
紙（ＰＰＣ用紙）上にインクジェット記録した。耐水
性、耐光性、濃度いずれも良好な黒色画像を得た。
調整し、撹拌溶解した後、孔径０．３３μｍのグラスフ
ィルターで濾過して記録液を作成した。この記録液を用
いてピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンデマ
ンド型記録ヘッドを有する記録装置により、市販の普通
紙（ＰＰＣ用紙）上にインクジェット記録した。耐水
性、耐光性、濃度いずれも良好な黒色画像を得た。
【００２０】［実施例２］イオン交換水８０部、着色剤
（１）の合成原料であるアゾ染料５部、着色剤（２）の
合成原料であるアゾ染料１部、塩化第二鉄１部を混合
し、水酸化リチウムでｐＨ６に調整しながら８０℃で５
時間反応して金属化反応を完結した。これを濾過、乾燥
して、混合物である着色剤（３）を作成した。 着色剤（３） ６ 部 ２ピロリドン ２０ 部 エタノール ４ 部 イオン交換水 ７０ 部 デヒドロ酢酸ナトリウム ０．０１部 上記組成物に水酸化リチウム水を加え、ｐＨ１０．５に
調整し、撹拌溶解した後、孔径０．３３μｍのグラスフ
ィルターで濾過して記録液を作成した。この記録液の粘
度は実施例１の記録液の粘度より低く、加熱素子によっ
て記録液を吐出させるサ−マルヘッド型の記録装置によ
り、市販の普通紙（ＰＰＣ用紙）上にインクジェット記
録した。耐水性、耐光性、濃度いずれも良好な黒色画像
を得た。また、長時間記録してもノズルの目詰まりがな
かった。
（１）の合成原料であるアゾ染料５部、着色剤（２）の
合成原料であるアゾ染料１部、塩化第二鉄１部を混合
し、水酸化リチウムでｐＨ６に調整しながら８０℃で５
時間反応して金属化反応を完結した。これを濾過、乾燥
して、混合物である着色剤（３）を作成した。 着色剤（３） ６ 部 ２ピロリドン ２０ 部 エタノール ４ 部 イオン交換水 ７０ 部 デヒドロ酢酸ナトリウム ０．０１部 上記組成物に水酸化リチウム水を加え、ｐＨ１０．５に
調整し、撹拌溶解した後、孔径０．３３μｍのグラスフ
ィルターで濾過して記録液を作成した。この記録液の粘
度は実施例１の記録液の粘度より低く、加熱素子によっ
て記録液を吐出させるサ−マルヘッド型の記録装置によ
り、市販の普通紙（ＰＰＣ用紙）上にインクジェット記
録した。耐水性、耐光性、濃度いずれも良好な黒色画像
を得た。また、長時間記録してもノズルの目詰まりがな
かった。
【００２１】［実施例３］イオン交換水８０部、着色剤
（１）の合成原料であるアゾ染料５部、３，５−ジ−te
rt−ブチル−サリチル酸２部、塩化第二鉄１部を混合
し、水酸化リチウムでｐＨ６に調整しながら８０℃で５
時間反応してアゾ染料の金属化反応を完結した。これを
濾過、乾燥して、混合物である着色剤（４）を作成し
た。 着色剤（４） ６ 部 ２ピロリドン ２０ 部 エタノール ４ 部 イオン交換水 ７０ 部 デヒドロ酢酸ナトリウム ０．０１部 上記組成物に水酸化リチウム水を加え、ｐＨ１０．５に
調整し、撹拌溶解した後、孔径０．３３μｍのテフロン
フィルターで濾過して記録液を作成した。この記録液の
粘度は低く、ピエゾ振動子によって記録液を吐出させる
サ−マルヘッド型の記録装置により、市販の普通紙（Ｐ
ＰＣ用紙）上にインクジェット記録した。耐水性、耐光
性、濃度いずれも良好な黒色画像を得た。
（１）の合成原料であるアゾ染料５部、３，５−ジ−te
rt−ブチル−サリチル酸２部、塩化第二鉄１部を混合
し、水酸化リチウムでｐＨ６に調整しながら８０℃で５
時間反応してアゾ染料の金属化反応を完結した。これを
濾過、乾燥して、混合物である着色剤（４）を作成し
た。 着色剤（４） ６ 部 ２ピロリドン ２０ 部 エタノール ４ 部 イオン交換水 ７０ 部 デヒドロ酢酸ナトリウム ０．０１部 上記組成物に水酸化リチウム水を加え、ｐＨ１０．５に
調整し、撹拌溶解した後、孔径０．３３μｍのテフロン
フィルターで濾過して記録液を作成した。この記録液の
粘度は低く、ピエゾ振動子によって記録液を吐出させる
サ−マルヘッド型の記録装置により、市販の普通紙（Ｐ
ＰＣ用紙）上にインクジェット記録した。耐水性、耐光
性、濃度いずれも良好な黒色画像を得た。
【００２２】 ［比較例１］ 着色剤（１） ６ 部 ２ピロリドン １２ 部 トリエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル １２ 部 イオン交換水 ７０ 部 デヒドロ酢酸ナトリウム ０．０１部 上記組成物に水酸化リチウム水を加え、ｐＨ１０．５に
調整し、撹拌溶解した後、孔径０．３３μｍのテフロン
フィルターで濾過して記録液を作成した。この記録液を
用いてピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンデ
マンド型記録ヘッドを有する記録装置により、市販の普
通紙（ＰＰＣ用紙）上にインクジェット記録した。実施
例で作成した記録液について粘度測定（２０℃）を実施
した。試験結果を表１に示す。
調整し、撹拌溶解した後、孔径０．３３μｍのテフロン
フィルターで濾過して記録液を作成した。この記録液を
用いてピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンデ
マンド型記録ヘッドを有する記録装置により、市販の普
通紙（ＰＰＣ用紙）上にインクジェット記録した。実施
例で作成した記録液について粘度測定（２０℃）を実施
した。試験結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】複数の金属錯体化合物を混合すること、
または複数の異なる配位成分を有する金属錯体化合物を
使用することによって記録液の粘度を低め、インクジェ
ット記録装置により良好な画像を得られる優れた記録液
の提供を可能にした。
または複数の異なる配位成分を有する金属錯体化合物を
使用することによって記録液の粘度を低め、インクジェ
ット記録装置により良好な画像を得られる優れた記録液
の提供を可能にした。
Claims (4)
- 【請求項１】以下の一般式（１） 【化１】 ［式中Ａ１、Ａ２は置換及び未置換のフェニル、ナフチ
ル残基を表し、Ｂ１、Ｂ２は置換及び未置換のフェニ
ル、ナフチル、ピラゾリル、アセト酢酸アニール残基を
表し、いずれの置換基においてもスルホン基を除く。Ａ
１とＡ２及びＢ１とＢ２は同じであっても異なっても良
い。Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２の置換基は、ハロゲン原
子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５の
アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基（置換アル
キルアミノ基）、ナフチルアミノ基、フェニルアミノ
基、アセチル基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、ベンゾイル基、スルホメチル基、スルホアミド基、
カルボキシエステル基、カルバモイル基、フェニル（置
換フェニルも含む）アゾ基、ナフチル（置換ナフチルも
含む）アゾ基、アリール基を含む。Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、
Ｙ２は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＮＲ−（Ｒは水素又はＣ
１〜Ｃ３の低級アルキル基）、−Ｓ−を表し、ｍは０〜
６、ｎは０〜６、ＭはＣｒ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ａｌ，
Ｔｉ，Ｓｉ、Ｑは対イオン、ｐは０〜２の整数を表
す。］で示される金属錯体化合物の一種類以上及び以下
の一般式（２） 【化２】 ［式中Ａ３は置換及び未置換のフェニル、ナフチル残基
を表し、Ａ１とＡ２と同じであっても異なっても良い。
Ｂ３はフェニル（置換フェニルも含む）アゾ基、または
ナフチル（置換ナフチルも含む）アゾ基で置換されたフ
ェニル、ナフチル、ピラゾリル、アセト酢酸アニール残
基を表す。あるいは置換及び未置換のフェニル、ナフチ
ル、ピラゾリル、アセト酢酸アニール残基を表し、Ｂ１
とＢ２と同じであっても異なっても良い。Ａ３、Ｂ３の
置換基は、水酸基、カルボン酸基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基（置換アルキルアミ
ノ基）アミノフェニル基、アセチル基、アセチルアミノ
基、、ベンゾイルアミノ基、ベンゾイル基、スルホメチ
ル基、スルホアミド基、カルボキシエステル基、フェニ
ル（置換フェニルも含む）アゾ基、ナフチル（置換ナフ
チルも含む）アゾ基を含む。ＭはＣｒ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｎ
ｉ，Ａｌ，Ｔｉ、Ｘ３、Ｙ３は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−
Ｓ−であり、Ｘ３、Ｙ３はそれぞれＸ１とＸ２及びＹ１
とＹ２と同じであっても異なっても良い。ｐは０〜２の
整数、ＺはＭと配位可能な化合物を表す。］の金属錯体
化合物の一種類以上を含むことを特徴とする記録液。 - 【請求項２】請求項１のＺが、化合物中の水酸基、カル
ボン酸基又はチオール基で金属に配位する化合物である
ことを特徴とする請求項１に記載の記録液。 - 【請求項３】請求項１のＺが、以下の一般式（３） 【化３】 Ｙ４−Ｂ４−Ｎ＝Ｎ−Ａ４−Ｘ４ （３） ［式中Ａ４は置換及び未置換のフェニル、ナフチル残基
を表し、Ｂ４は置換及び未置換のフェニル、ナフチル、
ピラゾリル、アセト酢酸アニール残基を表す。Ａ４、Ｂ
４、Ｘ４、Ｙ４はそれぞれ請求項１のＡ１、Ａ２、Ａ
３、またＢ１、Ｂ２、Ｂ３、またＸ１、Ｘ２、Ｘ３、そ
してＹ１、Ｙ２、Ｙ３と同じであっても異なっても良
い。Ａ４、Ｂ４の置換基は、カルボン酸基、水酸基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１
〜Ｃ５のアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基
（置換アルキルアミノ基）、アセチル基、アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基、ベンゾイル基、スルホメチ
ル基、スルホアミド基、カルボキシエステル基を含む。
Ｘ４、Ｙ４は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−Ｓ−を表す。］で
示される化合物であることを特徴とする請求項１に記載
の記録液。 - 【請求項４】請求項１〜３に記載の一般式（１）及び
（２）で示される金属錯体を合わせて０．１〜２０重量
％含むことを特徴とする請求項１〜３に記載の記録液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15961097A JPH115931A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | 記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15961097A JPH115931A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | 記録液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115931A true JPH115931A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=15697482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15961097A Pending JPH115931A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | 記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115931A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001048090A1 (fr) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Pigment metallo-chelatique pour impression a jets d'encre et encre a l'eau ainsi obtenue |
| US6969421B2 (en) | 2002-07-27 | 2005-11-29 | Avecia Limited | Processes, compositions and compounds |
| US6979364B2 (en) | 2002-07-27 | 2005-12-27 | Avecia Limited | Metal chelate compounds and inks |
| US7270406B2 (en) | 2002-07-27 | 2007-09-18 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Ink |
| US7294730B2 (en) * | 2005-11-30 | 2007-11-13 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
-
1997
- 1997-06-17 JP JP15961097A patent/JPH115931A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001048090A1 (fr) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Pigment metallo-chelatique pour impression a jets d'encre et encre a l'eau ainsi obtenue |
| US6969421B2 (en) | 2002-07-27 | 2005-11-29 | Avecia Limited | Processes, compositions and compounds |
| US6979364B2 (en) | 2002-07-27 | 2005-12-27 | Avecia Limited | Metal chelate compounds and inks |
| US7270406B2 (en) | 2002-07-27 | 2007-09-18 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Ink |
| US7294730B2 (en) * | 2005-11-30 | 2007-11-13 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
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