JP2015078186A - アモルファスアミド - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下式で表されるフェナントレンのアミン化合物及びモノカルボン酸RCOOH又はジカルボン酸HOOCR1COOHとを反応させた、アモルファスなモノアミド及びジアミド化合物。
(Rがアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基;R1がアルキレン基、アリーレン基、アルキルアリーレン基、アリールアルキレン基)
【選択図】なし
Description
下式の化合物
を製造することを含む方法も記載する。
下式の化合物
を製造することを含む方法も記載する。
Rは、1〜22個の炭素原子、または2〜18個の炭素原子、または5〜15個の炭素原子、または10〜12個の炭素原子を含むアルキル基である。
R1は、1〜22個の炭素原子、または2〜18個の炭素原子、または5〜15個の炭素原子、または10〜12個の炭素原子を含むアルキレン基である。
Rは、1〜22個の炭素原子、または2〜18個の炭素原子、または5〜15個の炭素原子、または10〜12個の炭素原子を含むアルキル基である〕
とを、混合しつつ、場合により、例えば、140℃〜190℃の温度まで加熱しつつ、任意成分の触媒を用い、場合により減圧下で反応させることによって調製され、以下の反応スキームにしたがって、モノアミド
を製造する。
R1は、1〜22個の炭素原子、または2〜18個の炭素原子、または5〜15個の炭素原子、または10〜12個の炭素原子を含むアルキル基である。〕
とを、混合しつつ、場合により、例えば、140℃〜190℃の温度まで加熱しつつ、任意成分の触媒を用い、場合により減圧下で反応させることによって調製され、以下の反応スキームにしたがって、ジアミド
を製造する。
のアモルファス化合物と、結晶性化合物と、任意成分の相乗剤と、任意成分の分散剤と、任意成分の着色剤とを含む、相変化インク組成物を記載する。
のアモルファス化合物と、結晶性化合物と、任意成分の相乗剤と、任意成分の分散剤と、任意成分の着色剤とを含む、相変化インク組成物を記載する。
アモルファスアミンDモノアミドの合成。以下の反応スキームにしたがって、アモルファスアミンDモノアミドを調製し、酸はヘキサン酸(R=C5H10)であり、ヘキサン酸は、酸価が4.1であった。
アモルファスアミンDモノアミドの合成。実施例1のアモルファスアミンDモノアミドの調製を2回繰り返し、再現性を確認した。1H NMRは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。
アモルファスアミンDモノアミドの合成。アモルファスアミンDモノアミドを、実施例1にしたがって調製したが、但し、酸は、R=C8H15の2−エチルヘキサン酸であった。1H NMRは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。
アモルファスアミンDモノアミドの合成。アモルファスアミンDモノアミドを、実施例1にしたがって調製したが、但し、酸は、R=C17H36のステアリン酸であった。1H NMRは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。
アモルファスアミンDジアミドの合成。アモルファスアミンDジアミドを以下の反応スキームにしたがって調製し、酸はコハク酸であり、R1=C2H4であった。
アモルファスアミンDジアミドの合成。アモルファスアミンDジアミドを実施例5にしたがって調製したが、但し、二酸は、R=C7H14のアゼライン酸であった。1H NMRは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。
1.ジステアリルテレフタレート(DST、結晶性);
2.N−フェニルエチルベンズアミド(結晶性);および
3.N−ステアリルベンズアミド(結晶性)。
顔料濃縮物を以下のように調製した。
1.Solsperse(登録商標)、相乗剤および樹脂をビーカーに秤量して入れる。
2.加熱ブロック中、140℃で30分間攪拌する。
3.プラスチック皿に、化学天秤で顔料を秤量する。顔料が塊にならないように、混合物にゆっくり加える。
4.さらに2時間攪拌し、140℃で顔料を確実に適切に濡らし、次いで、攪拌棒を取り出す。
5.ホモジナイザーを用い13000RPMで20分間均質化する。
6.アトライタ:浴温130℃で24時間。
シアンインクを以下のように調製した。ColorWave(登録商標)300シアンインクとして市販されるシアンインクをOceから購入した。
Xerox(登録商標)Phaser(登録商標)4200プリンタで使用するのに適したXerox(登録商標)Phaser(登録商標)4200固体インクカートリッジをXerox(登録商標)から購入した。
表6に示す配合物を含むシアンインクを以下のように調製した。
1.Solsperse(登録商標)、相乗剤およびDMTをビーカーに秤量して入れた。
2.加熱ブロック中、この材料を140℃で30分間攪拌した。
3.プラスチック皿に、化学天秤で顔料を秤量し、顔料が塊にならないように、混合物にゆっくり加えた。
4.この材料をさらに2時間攪拌し、140℃で顔料を確実に適切に濡らし、次いで、攪拌棒を取り出した。
5.Metrohm USAから入手可能なPolytron(登録商標)ホモジナイザーを用い、この材料を13000RPMで20分間均質化した。
6.次いで、この材料をSzegvari 01アトライタ(Union Process)で、110℃で24時間処理した。
表8に示すような配合を含む比較例のインク14を以下のように調製した。比較例14は、1当量のイソホロンジアミンと2当量の一酸に由来するジアミドを使用する。本開示のインクは、モノアミン(アミンD)を使用し、1当量のアミンDおよび1当量の一酸、または2当量のアミンDおよび1当量の二酸にそれぞれ由来するモノアミドおよびジアミドを作成した。本開示は、アミンD材料が、イソホロンジアミン系材料の性能を上回ることを示す。
表9に示す配合を含む比較例のインク15を以下のように調製した。
表11に示す配合を含む比較例のインク16を以下のように調製した。
Claims (10)
- 下式を有し、
- Rが、約1〜約22個の炭素原子を含むアルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- 下式を有する、請求項1に記載の化合物。
- 下式を有する、請求項1に記載の化合物。
- 下式を有する、請求項1に記載の化合物。
- 下式を有し、
- R1が、約1〜約22個の炭素原子を含むアルキレン基である、請求項6に記載の化合物。
- 下式
- アモルファスモノアミドを調製するための方法であって、
下式の化合物
を製造することを含む、方法。 - アモルファスジアミドを調製するための方法であって、
下式の化合物
を製造することを含む、方法。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4889560A (en) * | 1988-08-03 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom |
JP2012233154A (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-29 | Xerox Corp | 結晶性−アモルファス混合物を含む固体インク組成物 |
JP2012233183A (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-29 | Xerox Corp | 相分離インク |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4490731A (en) | 1982-11-22 | 1984-12-25 | Hewlett-Packard Company | Ink dispenser with "frozen" solid ink |
US4889761A (en) | 1988-08-25 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Substrates having a light-transmissive phase change ink printed thereon and methods for producing same |
US5195430A (en) | 1989-05-24 | 1993-03-23 | Tektronix, Inc. | Dual roller apparatus for pressure fixing sheet material |
US5221335A (en) | 1990-05-23 | 1993-06-22 | Coates Electrographics Limited | Stabilized pigmented hot melt ink containing nitrogen-modified acrylate polymer as dispersion-stabilizer agent |
US5372852A (en) | 1992-11-25 | 1994-12-13 | Tektronix, Inc. | Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates |
US5389958A (en) | 1992-11-25 | 1995-02-14 | Tektronix, Inc. | Imaging process |
US6312121B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-11-06 | Xerox Corporation | Ink jet printing process |
US7973186B1 (en) | 2009-12-18 | 2011-07-05 | Xerox Corporation | Low molecular weight pigment dispersants for phase change ink |
US8372189B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-02-12 | Xerox Corporation | Phase change inks and methods of making the same |
US9528015B2 (en) | 2012-04-26 | 2016-12-27 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising crystalline diurethanes and derivatives thereof |
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US8814999B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-08-26 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising crystalline sulfone compounds and derivatives thereof |
US8741040B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-06-03 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising aromatic ethers |
US8778070B1 (en) * | 2013-02-13 | 2014-07-15 | Xerox Corporation | Ink composition and method of jetting ink |
US9011587B1 (en) * | 2013-10-14 | 2015-04-21 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising novel crystalline compounds |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4889560A (en) * | 1988-08-03 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom |
JP2012233154A (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-29 | Xerox Corp | 結晶性−アモルファス混合物を含む固体インク組成物 |
JP2012233183A (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-29 | Xerox Corp | 相分離インク |
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