JP6016452B2 - 半結晶性オリゴマー樹脂を含む固体インク組成物 - Google Patents
半結晶性オリゴマー樹脂を含む固体インク組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6016452B2 JP6016452B2 JP2012115117A JP2012115117A JP6016452B2 JP 6016452 B2 JP6016452 B2 JP 6016452B2 JP 2012115117 A JP2012115117 A JP 2012115117A JP 2012115117 A JP2012115117 A JP 2012115117A JP 6016452 B2 JP6016452 B2 JP 6016452B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- carbons
- resin
- crystalline
- group containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C09D11/104—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Description
実施例
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂1)の調製)
本実施例のオリゴエステルアミド樹脂は、モノマーとして1,12−ドデカン二酸および6−アミノヘキサノールと、末端保護剤としてドデカノール(ラウリルアルコール)とから出発した樹脂の代表例であり、以下のように調製した。
(オリゴエステルアミド樹脂(表2の樹脂2)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、末端保護剤としてドデカノールの代わりにp−メトキシベンジルアルコール(1.38g、10.0mmol)を使用した。反応の転化率を3時間まで1H−NMR分析および13C−NMR分析で追い、3時間後に、1H−NMR分析から、6−アミノヘキサノールがすべて反応したことがわかった。高減圧状態(<0.1mmHg)に約5分間おき、混合物内に捕捉されている過剰なH2O副生成物を除去し、次いで、容器に注ぎ、不透明のベージュ色樹脂5.23gを得た。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲でレオロジー分析を行った。複素粘度−対−温度をプロットしたグラフを図1に示し、この材料が半結晶性であり、約75℃ですばやい結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約74.5cPであることがわかった。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂3)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂は、C36−Dimer Acidモノマーから出発する樹脂の代表例であり、以下のように調製した。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂4)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、末端保護剤としてドデカノールの代わりにヘキサデカン−1−オールを使用した。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲で行ったレオロジー分析から、この材料が半結晶性であり、約70℃ですばやく結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約26.5cPであることがわかった。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂5)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、1,12−デカン酸の代わりにテレフタル酸を用い、末端保護剤としてドデカノールの代わりに4−(メトキシフェニル)メタノールを使用した。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲で行ったレオロジー分析から、この材料が半結晶性であり、約76℃ですばやく結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約50cPであることがわかった。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂6)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、100mol%の1,12−デカン酸の代わりに10mol%の1,4−シクロヘキサンジカルボン酸および90mol%の1,12−デカン酸を使用し、末端保護剤としてドデカノールの代わりにヘキサデカン−1−オールを使用した。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲で行ったレオロジー分析から、この材料が半結晶性であり、約76℃ですばやく結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約50cPであることがわかった。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂7)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1と同様の試薬を用い、反応手順を以下のように変えて調製した。反応混合物を160℃まで徐々に加熱し、加熱を1時間続けた。温度を180℃まで上げ、この温度で3時間維持した。温度を160℃まで下げ、次いで、高減圧状態(<0.1mmHg)に約10分間おき、溶融樹脂の内部に捕捉されている過剰なH2O副生成物を除去した。重量を測ったビーカーに溶融樹脂を希釈せずに注いだ。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂8)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミドを、実施例7の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、ドデカノールの代わりに2−フェニルエタノールを使用した。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲でレオロジー分析を行った。このレオロジープロフィールから、この材料が半結晶性であり、約73℃ですばやい結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約41cPであることがわかった。
(転相成分(表3の化合物2)の調製)
C−11アルキル化モノオキサゾリンジオールは、オリゴエステルアミド半結晶性インクの適切な転相成分の代表例であり、以下のように調製した。
(転相成分(表3の化合物1)の調製)
3ッ口200mL丸底フラスコに還流コンデンサ、圧力を均等にした滴下漏斗を取り付け、これに1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(1.32g、6.8mmol、Aldrich Chemical Ltd.、(Milwaukee、USA)から入手可能)と、溶媒として無水ヘキサン(30mL)とを入れた。混合物を磁気によって撹拌し、均質な溶液を得て、これを「溶液A」と呼んだ。別の容器に、ステアリルアルコール(3.68g、13.6mmol、オクタデカノール、Aldrich Chemical Ltd.から入手可能)を、無水ヘキサンと無水テトラヒドロフラン(THF)溶媒の1:1混合物60mLに透明溶液が得られるまで溶解させた(「溶液B」と呼んだ)。この溶液Bに、ジブチルスズ(IV)ジラウレートを触媒として加え(86mg)、この溶液を滴下漏斗に移した。室温で撹拌しつつ、溶液Bを溶液Aにゆっくりと加えた。加え終わったら、丸底フラスコ内の混合物全部を内温が約50℃になるまで徐々に加熱し、この温度で約90分間加熱を続けた。この時間経過後、反応は終了しており(1H−NMRモニタリングによって確認)、生成物の沈殿が溶媒混合物の懸濁物として観察された。この混合物に約10mLのメタノールを加え、残ったイソシアネート試薬を完全にクエンチした。減圧下で溶媒を除去し、沈殿を濾過し、冷ヘキサンですすぎ、純粋な白色粉末生成物を4.78g(収率95.7%)得た。この生成物の組成を1H−NMR分光法および元素分析(C,H,N)によって確認した。
(オリゴエステル樹脂(表2の樹脂1)の調製)
この実施例のオリゴエステル樹脂を以下のように調製した。
(オリゴエステル樹脂(表2の樹脂2)の調製)
(固体インク組成物(表4のインク実施例1)の調製)
代表例として、半結晶性オリゴエステルアミド樹脂(表1の実施例1および2の樹脂)および結晶性転相要素(表3の実施例2、転相要素)で構成される固体インクを以下の様式で調製した。
(固体インク組成物(表4のインク実施例2)を調製)
半結晶性オリゴエステルアミド樹脂と、表4に示されている結晶性転相要素とで構成される固体インクをインク実施例1に関する実施例9で用いたのと同じ方法にしたがって調製した。
(固体インク組成物(表4のインク実施例3)の調製)
半結晶性オリゴエステルアミド樹脂と、表4に示されている結晶性転相要素とで構成される固体インクをインク実施例1に関する実施例9で用いたのと同じ方法にしたがって調製した。
(固体インク組成物(表4のインク実施例4)の調製)
半結晶性オリゴエステルアミド樹脂と、表4に示されている粘度調整剤とで構成される固体インクをインク実施例1に関する実施例9で用いたのと同じ方法にしたがって調製した。
(固体インク組成物(表4のインク実施例5)の調製)
半結晶性オリゴエステルアミド樹脂と、表4に示されている結晶性転相要素とで構成される固体インクをインク実施例1に関する実施例9で用いたのと同じ方法にしたがって調製した。
Claims (7)
- 半結晶性オリゴマー樹脂と、
任意に着色剤と、
インク媒剤と、を含み、
前記半結晶性オリゴマー樹脂は以下の式を有する分子量が500〜2,500g/molのオリゴエステルであり、
式中、R 1 、R 2 、及びR 3 は、互いに独立しており、さらに、R 1 は、炭素を1〜20個含むアルキレン基、炭素を1〜20個含むアルキレンオキシ、炭素を6〜20個含むアリーレン基、又は炭素を7〜20個含むアリールアルキレン基であり;R 2 は、炭素を1〜20個含むアルキレン基、炭素を1〜20個含むアルキレンオキシ、炭素を6〜20個含むアリーレン基、又は炭素を7〜20個含むアリールアルキレン基であり;R 3 は、H、炭素を1〜50個含むアルキル基、炭素を6〜50個含むアリール基、又は炭素を7〜50個含むアルキルアリール基であり、ここで、R 1 、R 2 、及びR 3 は置換又は非置換であってもよく、ヘテロ原子が存在していても存在していなくてもよく、nは、1〜10の数である、固体転相インク。 - 前記インク媒剤は結晶性化合物を含む、請求項1に記載の固体転相インク。
- 前記インク媒剤の結晶化温度が前記オリゴマー樹脂の結晶化温度の±15℃の範囲内にある、請求項2に記載の固体転相インク。
- 溶融温度が80℃以上である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の固体転相インク。
- 結晶化温度が50〜110℃である、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の固体転相インク。
- 20℃〜60℃の温度範囲における粘度が1×106cPよりも大きい、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の固体転相インク。
- 着色剤を含む、請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の固体転相インク。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161492292P | 2011-06-01 | 2011-06-01 | |
US61/492,292 | 2011-06-01 | ||
US13/432,549 | 2012-03-28 | ||
US13/432,549 US9109124B2 (en) | 2011-06-01 | 2012-03-28 | Solid ink compositions comprising semicrystalline oligomer resins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012251146A JP2012251146A (ja) | 2012-12-20 |
JP6016452B2 true JP6016452B2 (ja) | 2016-10-26 |
Family
ID=47173547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012115117A Expired - Fee Related JP6016452B2 (ja) | 2011-06-01 | 2012-05-18 | 半結晶性オリゴマー樹脂を含む固体インク組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9109124B2 (ja) |
JP (1) | JP6016452B2 (ja) |
KR (1) | KR101773624B1 (ja) |
CN (1) | CN102807782B (ja) |
CA (1) | CA2778032C (ja) |
DE (1) | DE102012208602B4 (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2232169T3 (es) | 1998-08-12 | 2005-05-16 | Gilead Sciences, Inc. | Procedimiento de fabricacion de nucleosidos de 1,3-oxatiolano. |
US9868873B2 (en) | 2012-05-17 | 2018-01-16 | Xerox Corporation | Photochromic security enabled ink for digital offset printing applications |
US20130310517A1 (en) | 2012-05-17 | 2013-11-21 | Xerox Corporation | Methods for manufacturing curable inks for digital offset printing applications and the inks made therefrom |
US8747536B1 (en) * | 2013-01-31 | 2014-06-10 | Xerox Corporation | Phase change ink formulation including malic acid derivatives as amorphous materials |
US9139743B2 (en) | 2013-01-31 | 2015-09-22 | Xerox Corporation | Malic acid derivatives as amorphous materials for phase change ink |
US8721782B1 (en) * | 2013-02-08 | 2014-05-13 | Xerox Corporation | Carbon black pigmented solid phase change ink formulations |
US9168776B2 (en) * | 2013-06-17 | 2015-10-27 | Xerox Corporation | Method of increasing ink crystallization |
US10113076B2 (en) | 2014-09-30 | 2018-10-30 | Xerox Corporation | Inverse emulsion acrylate ink compositions for ink-based digital lithographic printing |
US9890291B2 (en) | 2015-01-30 | 2018-02-13 | Xerox Corporation | Acrylate ink compositions for ink-based digital lithographic printing |
US9815992B2 (en) | 2015-01-30 | 2017-11-14 | Xerox Corporation | Acrylate ink compositions for ink-based digital lithographic printing |
US10323154B2 (en) | 2015-02-11 | 2019-06-18 | Xerox Corporation | White ink composition for ink-based digital printing |
US9751326B2 (en) | 2015-02-12 | 2017-09-05 | Xerox Corporation | Hyperbranched ink compositions for controlled dimensional change and low energy curing |
US9956757B2 (en) | 2015-03-11 | 2018-05-01 | Xerox Corporation | Acrylate ink compositions for ink-based digital lithographic printing |
EP3225309B1 (fr) | 2016-03-31 | 2018-08-22 | Biomérieux | Procédé de fabrication de membranes d'analyse de dispositifs microfluidiques |
US9744757B1 (en) | 2016-08-18 | 2017-08-29 | Xerox Corporation | Methods for rejuvenating an imaging member of an ink-based digital printing system |
US11939478B2 (en) | 2020-03-10 | 2024-03-26 | Xerox Corporation | Metallic inks composition for digital offset lithographic printing |
CN113117594B (zh) * | 2021-05-26 | 2022-05-24 | 江南大学 | 一种松香基表面活性剂与二氧化硅纳米颗粒复合稳定剂及应用 |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5195430A (en) | 1989-05-24 | 1993-03-23 | Tektronix, Inc. | Dual roller apparatus for pressure fixing sheet material |
US5231135A (en) | 1989-09-05 | 1993-07-27 | Milliken Research Corporation | Lightfast colored polymeric coatings and process for making same |
US5621022A (en) | 1992-11-25 | 1997-04-15 | Tektronix, Inc. | Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks |
US5389958A (en) | 1992-11-25 | 1995-02-14 | Tektronix, Inc. | Imaging process |
US5455326A (en) * | 1994-09-28 | 1995-10-03 | Union Camp Corporation | Ink-jet printing compositions |
US5782966A (en) | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Tektronix, Inc. | Isocyanate-derived materials for use in phase change ink jet inks |
US6221137B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-04-24 | Xerox Corporation | Metal phthalocyanine colorants for phase change inks |
US6350889B1 (en) * | 1999-06-24 | 2002-02-26 | Arizona Chemical Company | Ink jet printing compositions containing ester-terminated dimer acid-based oligo (ester/amide) |
US6309453B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-10-30 | Xerox Corporation | Colorless compounds, solid inks, and printing methods |
US6336963B1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-01-08 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US6472523B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-10-29 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compositions |
US6726755B2 (en) | 2002-02-08 | 2004-04-27 | Xerox Corporation | Ink compositions containing phthalocyanines |
US6476219B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-11-05 | Xerox Corporation | Methods for preparing phthalocyanine compositions |
US6590082B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-07-08 | Xerox Corporation | Azo pyridone colorants |
US6696552B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-02-24 | Xerox Corporation | Process for preparing substituted pyridone compounds |
US6673139B1 (en) | 2002-06-27 | 2004-01-06 | Xerox Corporation | Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants |
US6755902B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-06-29 | Xerox Corporation | Phase change inks containing azo pyridone colorants |
US6663703B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-12-16 | Xerox Corporation | Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants |
US6576748B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-06-10 | Xerox Corporation | Method for making dimeric azo pyridone colorants |
US6576747B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-06-10 | Xerox Corporation | Processes for preparing dianthranilate compounds and diazopyridone colorants |
US6713614B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-03-30 | Xerox Corporation | Dimeric azo pyridone colorants |
US6646111B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-11-11 | Xerox Corporation | Dimeric azo pyridone colorants |
US7053227B2 (en) | 2002-09-27 | 2006-05-30 | Xerox Corporation | Methods for making colorant compounds |
US6958406B2 (en) | 2002-09-27 | 2005-10-25 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US6821327B2 (en) | 2002-09-27 | 2004-11-23 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US6998493B2 (en) | 2003-06-26 | 2006-02-14 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7186762B2 (en) | 2003-11-25 | 2007-03-06 | Xerox Corporation | Processes for preparing phase change inks |
US7211131B2 (en) | 2004-08-13 | 2007-05-01 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US7560587B2 (en) | 2004-12-04 | 2009-07-14 | Xerox Corporation | Bis[urea-urethane] compounds |
US7494757B2 (en) * | 2005-03-25 | 2009-02-24 | Xerox Corporation | Ultra low melt toners comprised of crystalline resins |
US7981582B2 (en) * | 2005-06-23 | 2011-07-19 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with a specific resistivity |
US7563313B2 (en) * | 2005-07-13 | 2009-07-21 | Xerox Corporation | Ink carriers, phase change inks including same and methods for making same |
US7294730B2 (en) | 2005-11-30 | 2007-11-13 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7812140B2 (en) | 2007-04-04 | 2010-10-12 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7381831B1 (en) | 2007-04-04 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7427323B1 (en) | 2007-06-07 | 2008-09-23 | Xerox Corporation | Quinacridone nanoscale pigment particles |
US7465348B1 (en) | 2007-06-07 | 2008-12-16 | Xerox Corporation | Nanosized particles of monoazo laked pigment |
US7905948B2 (en) * | 2007-08-14 | 2011-03-15 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions |
US8137884B2 (en) * | 2007-12-14 | 2012-03-20 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
US7503973B1 (en) | 2008-03-07 | 2009-03-17 | Xerox Corporation | Nanosized particles of benzimidazolone pigments |
US7905954B2 (en) | 2008-03-07 | 2011-03-15 | Xerox Corporation | Nanosized particles of benzimidazolone pigments |
US8586141B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-11-19 | Xerox Corporation | Fluorescent solid ink made with fluorescent nanoparticles |
US8657430B2 (en) * | 2010-10-08 | 2014-02-25 | Xerox Corporation | Curable phase change inks containing crystalline polyesters |
US8349970B2 (en) * | 2010-11-24 | 2013-01-08 | Xerox Corporation | Phase change composition for printing |
-
2012
- 2012-03-28 US US13/432,549 patent/US9109124B2/en active Active
- 2012-05-18 JP JP2012115117A patent/JP6016452B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-23 DE DE102012208602.1A patent/DE102012208602B4/de not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-25 CA CA2778032A patent/CA2778032C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-31 KR KR1020120058757A patent/KR101773624B1/ko active IP Right Grant
- 2012-06-01 CN CN201210180216.1A patent/CN102807782B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102807782A (zh) | 2012-12-05 |
CA2778032A1 (en) | 2012-12-01 |
US9109124B2 (en) | 2015-08-18 |
DE102012208602A1 (de) | 2012-12-06 |
CA2778032C (en) | 2016-07-19 |
KR20120135088A (ko) | 2012-12-12 |
CN102807782B (zh) | 2016-08-10 |
JP2012251146A (ja) | 2012-12-20 |
US20120309896A1 (en) | 2012-12-06 |
DE102012208602B4 (de) | 2021-02-18 |
KR101773624B1 (ko) | 2017-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6016452B2 (ja) | 半結晶性オリゴマー樹脂を含む固体インク組成物 | |
JP5864379B2 (ja) | 結晶性trans−桂皮酸ジエステルとアモルファスイソソルビドオリゴマーとを含有する転相インク | |
JP4916710B2 (ja) | トランス−1,2−シクロヘキサンビス[尿素−ウレタン]化合物を含有する相変化インク | |
JP2005015799A (ja) | 分岐トリアミドを含有する相変化インキ | |
JP5865233B2 (ja) | 結晶性Trans−桂皮酸ジエステルとポリテルペン樹脂とを含有する転相インク | |
JP5778612B2 (ja) | 置換オキサゾリン化合物または置換オキサゾリン誘導体を組み込んだインク組成物 | |
EP0978548A1 (en) | Ink composition for a meltable ink | |
JP5572003B2 (ja) | 低分子量第4級アンモニウム塩分散剤を含む着色相変化インク | |
JP2004043780A (ja) | 易溶性インク組成物 | |
JP6223086B2 (ja) | ポリヒドロキシアルカノエート化合物を含む転相インク | |
US7713342B2 (en) | Phase change inks | |
JP6165030B2 (ja) | 転相インク中の顔料濃縮物の組成物 | |
KR101802532B1 (ko) | 옥사졸린을 포함한 고체 상 변화 잉크 조성물 | |
JP5789558B2 (ja) | 置換オキサゾリン化合物または置換オキサゾリン誘導体 | |
JP6165032B2 (ja) | バイオ再生可能な、迅速に結晶化する転相インク | |
JP6157321B2 (ja) | オリゴマー性ロジンエステルを含有する相変化インク | |
JP6348041B2 (ja) | 新規な結晶性化合物を含む相変化インク | |
JP6359413B2 (ja) | アモルファスアミドを含有する相変化インク | |
JP6312572B2 (ja) | アモルファスアミド組成物 | |
JP2015078187A (ja) | 相変化インクのための新規結晶性化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20130703 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150427 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160510 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160808 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160830 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160927 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6016452 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |