JP2012251146A - 半結晶性オリゴマー樹脂を含む固体インク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリエステル、オリゴエステル、ポリエステルアミドおよびオリゴエステルアミドからなる群から選択される半結晶性オリゴマー樹脂と、任意要素の着色剤と、インク媒剤とを含み、前記半結晶性オリゴマー樹脂が、ジカルボン酸または無水物またはジエステル、二官能アルカノールモノマー、任意要素の一官能末端保護反応剤の縮合反応から作られる、固体転相インク。
【選択図】なし
Description
実施例
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂1)の調製)
本実施例のオリゴエステルアミド樹脂は、モノマーとして1,12−ドデカン二酸および6−アミノヘキサノールと、末端保護剤としてドデカノール(ラウリルアルコール)とから出発した樹脂の代表例であり、以下のように調製した。
(オリゴエステルアミド樹脂(表2の樹脂2)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、末端保護剤としてドデカノールの代わりにp−メトキシベンジルアルコール(1.38g、10.0mmol)を使用した。反応の転化率を3時間まで1H−NMR分析および13C−NMR分析で追い、3時間後に、1H−NMR分析から、6−アミノヘキサノールがすべて反応したことがわかった。高減圧状態(<0.1mmHg)に約5分間おき、混合物内に捕捉されている過剰なH2O副生成物を除去し、次いで、容器に注ぎ、不透明のベージュ色樹脂5.23gを得た。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲でレオロジー分析を行った。複素粘度−対−温度をプロットしたグラフを図1に示し、この材料が半結晶性であり、約75℃ですばやい結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約74.5cPであることがわかった。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂4)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、末端保護剤としてドデカノールの代わりにヘキサデカン−1−オールを使用した。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲で行ったレオロジー分析から、この材料が半結晶性であり、約70℃ですばやく結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約26.5cPであることがわかった。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂5)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、1,12−デカン酸の代わりにテレフタル酸を用い、末端保護剤としてドデカノールの代わりに4−(メトキシフェニル)メタノールを使用した。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲で行ったレオロジー分析から、この材料が半結晶性であり、約76℃ですばやく結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約50cPであることがわかった。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂6)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、100mol%の1,12−デカン酸の代わりに10mol%の1,4−シクロヘキサンジカルボン酸および90mol%の1,12−デカン酸を使用し、末端保護剤としてドデカノールの代わりにヘキサデカン−1−オールを使用した。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲で行ったレオロジー分析から、この材料が半結晶性であり、約76℃ですばやく結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約50cPであることがわかった。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂7)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミド樹脂を、実施例1と同様の試薬を用い、反応手順を以下のように変えて調製した。反応混合物を160℃まで徐々に加熱し、加熱を1時間続けた。温度を180℃まで上げ、この温度で3時間維持した。温度を160℃まで下げ、次いで、高減圧状態(<0.1mmHg)に約10分間おき、溶融樹脂の内部に捕捉されている過剰なH2O副生成物を除去した。重量を測ったビーカーに溶融樹脂を希釈せずに注いだ。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。
(オリゴエステルアミド樹脂(表1の樹脂8)の調製)
この実施例のオリゴエステルアミドを、実施例7の樹脂と同様の手順および同じスケールで調製したが、但し、ドデカノールの代わりに2−フェニルエタノールを使用した。この生成物の化学構造の組成を1H−NMR分光法によって確認した。Rheometrics RFS3装置(振動周波数1Hz、25mmの平行板形状、200%の歪みを加える)を用い、50℃〜130℃の温度範囲でレオロジー分析を行った。このレオロジープロフィールから、この材料が半結晶性であり、約73℃ですばやい結晶化相転移が起こり、130℃での溶融粘度が約41cPであることがわかった。
(転相成分(表3の化合物2)の調製)
C−11アルキル化モノオキサゾリンジオールは、オリゴエステルアミド半結晶性インクの適切な転相成分の代表例であり、以下のように調製した。
(転相成分(表3の化合物1)の調製)
3ッ口200mL丸底フラスコに還流コンデンサ、圧力を均等にした滴下漏斗を取り付け、これに1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(1.32g、6.8mmol、Aldrich Chemical Ltd.、(Milwaukee、USA)から入手可能)と、溶媒として無水ヘキサン(30mL)とを入れた。混合物を磁気によって撹拌し、均質な溶液を得て、これを「溶液A」と呼んだ。別の容器に、ステアリルアルコール(3.68g、13.6mmol、オクタデカノール、Aldrich Chemical Ltd.から入手可能)を、無水ヘキサンと無水テトラヒドロフラン(THF)溶媒の1:1混合物60mLに透明溶液が得られるまで溶解させた(「溶液B」と呼んだ)。この溶液Bに、ジブチルスズ(IV)ジラウレートを触媒として加え(86mg)、この溶液を滴下漏斗に移した。室温で撹拌しつつ、溶液Bを溶液Aにゆっくりと加えた。加え終わったら、丸底フラスコ内の混合物全部を内温が約50℃になるまで徐々に加熱し、この温度で約90分間加熱を続けた。この時間経過後、反応は終了しており(1H−NMRモニタリングによって確認)、生成物の沈殿が溶媒混合物の懸濁物として観察された。この混合物に約10mLのメタノールを加え、残ったイソシアネート試薬を完全にクエンチした。減圧下で溶媒を除去し、沈殿を濾過し、冷ヘキサンですすぎ、純粋な白色粉末生成物を4.78g(収率95.7%)得た。この生成物の組成を1H−NMR分光法および元素分析(C,H,N)によって確認した。
(オリゴエステル樹脂(表2の樹脂2)の調製)
(固体インク組成物(表4のインク実施例1)の調製)
代表例として、半結晶性オリゴエステルアミド樹脂(表1の実施例1および2の樹脂)および結晶性転相要素(表3の実施例2、転相要素)で構成される固体インクを以下の様式で調製した。
(固体インク組成物(表4のインク実施例2)を調製)
半結晶性オリゴエステルアミド樹脂と、表4に示されている結晶性転相要素とで構成される固体インクをインク実施例1に関する実施例9で用いたのと同じ方法にしたがって調製した。
(固体インク組成物(表4のインク実施例3)の調製)
半結晶性オリゴエステルアミド樹脂と、表4に示されている結晶性転相要素とで構成される固体インクをインク実施例1に関する実施例9で用いたのと同じ方法にしたがって調製した。
(固体インク組成物(表4のインク実施例4)の調製)
半結晶性オリゴエステルアミド樹脂と、表4に示されている粘度調整剤とで構成される固体インクをインク実施例1に関する実施例9で用いたのと同じ方法にしたがって調製した。
(固体インク組成物(表4のインク実施例5)の調製)
半結晶性オリゴエステルアミド樹脂と、表4に示されている結晶性転相要素とで構成される固体インクをインク実施例1に関する実施例9で用いたのと同じ方法にしたがって調製した。
Claims (10)
- ポリエステル、オリゴエステル、ポリエステルアミドおよびオリゴエステルアミドからなる群から選択される半結晶性オリゴマー樹脂と、
任意要素の着色剤と、
インク媒剤とを含み、前記半結晶性オリゴマー樹脂が、ジカルボン酸または無水物またはジエステル、二官能アルカノールモノマー、任意要素の一官能末端保護反応剤の縮合反応から作られる、固体転相インク。 - 前記オリゴマー樹脂が、オリゴエステルであり、以下の式を有し、
- 前記オリゴマー樹脂が、オリゴエステルアミドであり、以下の式を有し、
- 前記インク媒剤が、結晶性化合物を含む、請求項1に記載の固体転相インク。
- 前記インク媒剤は、結晶化温度が前記オリゴマー樹脂の結晶化温度の±15℃の範囲内にある、請求項4に記載の固体転相インク。
- 前記インクは、溶融温度が80℃以上である、請求項1に記載の固体転相インク。
- 前記インクは、結晶化温度が約50〜約110℃である、請求項1に記載の固体転相インク。
- 前記インクは、約20℃〜約60℃の温度範囲で粘度が1×106cPよりも大きい、請求項1に記載の固体転相インク。
- 前記半結晶性オリゴマー樹脂は、分子量が約500〜約2,500g/molである、請求項1に記載の固体転相インク。
- ポリエステル、オリゴエステル、ポリエステルアミドおよびオリゴエステルアミドからなる群から選択される半結晶性オリゴマー樹脂と、
着色剤と、
インク媒剤とを含み、前記オリゴマー樹脂が、以下の反応によってあらわされる、ジカルボン酸、二官能アルカノールモノマー、任意要素の一官能末端保護反応剤の縮合反応から作られ、
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