JP2015078187A - 相変化インクのための新規結晶性化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下式で表されるジエステル化合物である結晶性化合物。
(Rは飽和又はエチレン性不飽和の脂肪族基;好ましくは、RがC6−60のアルキル基)
【選択図】なし
Description
(1)相変化インク組成物は、アモルファス化合物と、結晶性化合物とを含む。
(2)アモルファス化合物は、アモルファスコア部分を含み、このアモルファスコア部分は、少なくとも1個の官能基を含み、少なくとも1個のアモルファス末端基に接続しており、アモルファス末端基は、アルキル基を含み、このアルキルは、約1〜約40個の炭素原子を含む直鎖、分枝鎖または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であり、アモルファス化合物の構造を示す図を以下に示す。
(ナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジステアリル(化合物1、表2)の合成)
3ッ口100mL丸底フラスコにディーンスタークトラップ、凝縮器、熱電対、アルゴン注入口を取り付け、これにナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジメチル(10グラム、40.94ミリモル、Sigma Aldrichから入手可能)、ステアリルアルコール(22.15グラム、81.89ミリモル、Spectrum Chemicalから入手可能)、Fascat 4100(0.03グラム、0.1wt%、Arkema Incから入手可能)およびキシレン(50ml、Sigma Aldrichから入手可能)を加えた。アルゴン下、この混合物を160℃までゆっくりと加熱し、この間に、試薬が溶融/溶解した。温度を180℃まで上げた。反応混合物を180℃で一晩(〜20時間)攪拌し、この間に、キシレンおよびメタノールの混合物を46mL集めた。約10分間減圧を適用し(1〜2mm−Hg)、この間に、キシレンおよびメタノールの混合物をさらに5mL集めた。この溶液をアルゴン下で約140℃まで冷却し、アルミニウム皿に取り出し、室温まで冷却し、オフホワイト色固体として生成物を与えた。この生成物を1Lエレンマイヤーフラスコに移し、イソプロピルアルコール約100mLを加え、約100℃まで加熱し、この間に生成物が溶解した。この溶液を室温まで冷却し、この間に生成物が結晶化して析出し、これを濾過し、減圧ポンプで一晩乾燥させ、25.33グラムの生成物をオフホワイト色固体として得た(収率86%)。この生成物は、1H NMRによって純粋であることが示され、痕跡量のモノエステルを含んでいた。この化合物の物理特性を上の表2に示す。図は、そのレオロジー特性を示す。
(ナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジベヘニル(表2の化合物2)の合成)
化合物2を化合物1について概説したのと同じ手順を用いて合成したが、但し、ステアリルアルコールの代わりにベヘニルアルコールを用い、再結晶化させなかった。この化合物の物理特性を上の表2に示す。化合物2のレオロジープロフィールを図に示す。図に示されるように、化合物1および2は、両方とも、90℃より高い温度で非常に鋭敏に相変化し、100〜140℃の吐出範囲で粘度が低く(<10cP)、本発明の実施形態の堅牢性の高い相変化インクの適切な候補物質となる。
(ナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジラウリル(化合物3、表2)の合成)
化合物3を化合物1について概説したのと同じ手順を用いて合成したが、但し、ステアリルアルコールの代わりにラウリルアルコールを用いた。
(インク組成物)
5種類のアモルファスバインダーを使用し、表3に示すように、本発明の実施形態のインクを製造した。
低圧に設定された加圧ロールを取り付けたKプルーファーグラビア印刷プレートを用い、インク1〜5をDCEGコーティング紙(120gsmストック)に印刷した。グラビアプレートの温度を142℃に設定したが、実際のプレート温度は約134℃であった。Kプルーファー装置(RK Print Coat Instrument Ltd.(Litlington、Royston、Heris、SG8 0OZ、U.K.)によって製造)は、インク配合物をスケールアップし、さらなる深さ方向のインクジェット印刷試験のために最適化する前に、小スケールで種々のインクをスクリーニングし、種々の基材への画質を評価するのに有用な印刷ツールである。
Claims (10)
- 以下の構造を有するジエステル化合物である結晶性成分を含み、
- Rが、少なくとも6個の炭素原子を含み、60個以下の炭素原子を含むアルキル基である、請求項1に記載の結晶性化合物。
- 約140℃の温度での粘度が10cP未満である、請求項1に記載の結晶性化合物。
- 約100〜約140℃の範囲の吐出のときに、粘度が約1〜約10cPである、請求項1に記載の結晶性化合物。
- Tmeltが150℃未満である、請求項1に記載の結晶性化合物。
- Tcrysが65℃より高い、請求項1に記載の結晶性化合物。
- 室温での粘度が約106cPより大きい、請求項1に記載の結晶性化合物。
- ナフタレンジカルボン酸ジアルキル化合物を含む、請求項1に記載の結晶性化合物。
- 以下の反応の生成物であるナフタレンジカルボン酸ジアルキル化合物
- 以下の構造を有するジエステル化合物である結晶性成分を含み、
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