JP2006160735A - ビス［尿素−ウレタン］化合物および該化合物を含有する相変化インク - Google Patents

ビス［尿素−ウレタン］化合物および該化合物を含有する相変化インク Download PDF

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Abstract

【課題】110℃以下の低減された温度で噴出させ、それによってコストおよびエネルギー節減を可能にし得る相変化インク等を提供すること。
【解決手段】下記の式を有するビス[尿素-ウレタン]化合物を提供する：
Figure 2006160735

(式中、R1およびR1'は、各々互いに独立に、アルキル基であり、R1およびR1'の少なくとも１つは、少なくとも約6個の炭素原子を有し；R2およびR2'は、各々互いに独立に、アルキレン基であり、R2およびR2'の少なくとも１つは、少なくとも約3個の炭素原子を有し；R3は、少なくとも約2個の炭素原子を有するアルキレン基であり；R4およびR5は、各々互いに独立に、水素原子またはアルキル基であり；そして、R1およびR1'は、各々、2個よりも多くない完全フッ素化炭素原子を含有する)。

Description

本発明においては、ビス[尿素-ウレタン]化合物を開示する。さらに詳細には、本発明においては、ある種のビス[尿素-ウレタン]化合物、およびこれらの化合物を含有するホットメルトまたは相変化インクを開示する。
２個以上の尿素官能基を含有する公知の有機ゲル化剤化合物は、高融点および高度の結晶化度のような、相変化固形インクビヒクル中で機能するのに幾つかの欠点を示す。
多くの現在使用されている相変化インクは、140℃以上の高噴出温度を必要とし、さらにまた、プリンターにおける比較的長い起動時間も必要とする。さらに、多くの現在使用されている相変化インクは、比較的貧弱な引掻き抵抗性と比較的貧弱な像耐久性を有する像を発生させる。
公知の組成物および方法はその意図する目的には適しているけれども、110℃以下の低減された温度で噴出させ、それによってコストおよびエネルギー節減を可能にし得る相変化インク；短縮されたプリンター起動時間でのプリンティングを可能にする相変化インク；改良された引掻き抵抗性を有する像を発生させる相変化インク；改良された像耐久性を有する像を発生させる相変化インク；改良された像品質を有する像を発生させる相変化インク；インクを先ず中間転写部材上に噴出させ、続いて、該中間転写部材から普通紙もしくはコーテッド紙または透明体のような最終プリント基体に転写させるプリンティング法において使用するときに、上述の各利点を示す相変化インク；インクを普通紙もしくはコーテッド紙または透明体のような最終プリント基体に直接噴出させるプリンティング法において使用するときに、上述の各利点を示す相変化インク；比較的高速度のプリンティング法において使用するときに、上述の各利点を示す相変化インク；相変化インクにおいてさらなる利点を与えるゲル化剤化合物も含有する、望ましい低融点を有する相変化インク；望ましい低度の結晶化度を有する、相変化インクおよび他の用途において使用するためのゲル化剤化合物；相変化インク担体中で可溶性であるゲル化剤化合物；固相と液相間で中間ゲル相を示す相変化インク；ゲル相転移が望ましく狭い中間ゲル相を示す相変化インク；望ましく狭いゲル相転移を可能にするゲル化剤化合物；ゲル相転移が10未満のタンデルタ(tan-delta)を伴う中間ゲル相を示す相変化インク；10未満のタンデルタを伴うゲル相転移を可能にするゲル化剤化合物；および、あまり高結晶性ではなく、より結晶性の物質がそうである程には分子ネットワーク内に緊密には充填せず、それによって溶融相変化インク中に可溶性とし得るゲル化剤化合物が求められている。
本発明のビス[尿素-ウレタン]化合物は、下記の式を有する：
Figure 2006160735
 上記式中、R1およびR1'は、各々互いに独立に、アルキル基(線状、枝分れ、飽和、不飽和、環状、置換および非置換アルキル基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキル基内に存在していても存在していなくてもよい)である。該アルキル基は、各実施態様において少なくとも1個、4個および10個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および30個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい、ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基、ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基；およびヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基からなる群から選ばれる。
R2およびR2'は、各々互いに独立に、各実施態様において少なくとも2個、4個および6個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および30個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキレン基(線状、枝分れ、飽和、不飽和、環状、置換および非置換アルキレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキレン基内に存在していても存在していなくてもよい)である。該アルキレン基としては、限定するものではないが、ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
R3は、各実施態様において少なくとも2個、4個、6個、8個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個および36個の炭素原子を有し、また、各実施態様において200個、100個および50個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素数はこれらの範囲外であってもよいアルキレン基(線状、枝分れ、飽和、不飽和、環状、置換および非置換アルキレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキレン基内に存在していても存在していなくてもよい)である。該アルキレン基としては、限定するものではないが、ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基；ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基；ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基；環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
R4およびR5は、各々互いに独立に、水素原子、または１つの実施態様において少なくとも1個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様において3個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい、アルキル基(線状、枝分れ、飽和、不飽和、置換および非置換アルキル基を含む)である。
R1、R1'、R2、R2'、R3、R4およびR5における置換アルキルおよびアルキレン基上の置換基は、限定するものではないが、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子のようなハロゲン原子；イミン基；アンモニウム基；シアノ基；ピリジニウム基；エーテル基；アルデヒド基；ケトン基；エステル基；カルボニル基；チオカルボニル基；スルフィド基；スルホキシド基；ホスフィン基；ニトリル基；メルカプト基；ニトロ基；ニトロソ基；スルホン基；アシル基；ウレタン基；尿素基；これらの混合物等であり得、2個以上の置換基を一緒に結合させて環を形成させてもよい。
１つの特定の実施態様においては、R1およびR1'は同じである。もう１つの特定の実施態様においては、R2およびR2'は同じである。さらにもう１つの特定の実施態様においては、R4およびR5は共に水素である。さらにもう１つの実施態様においては、R1およびR1'は同じであり、R2およびR2'は同じである。さらにもう１つの特定の実施態様においては、R1およびR1'は同じであり、R2およびR2'は同じであり、R4およびR5は共に水素である。
ヘテロ原子をR1およびR1'基中に含ませ得るので、R1およびR1'は、酸素原子を-NH-基の１つに直接結合させないことを条件として、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキル、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含む。さらに、ヘテロ原子をR1およびR1'基中に含ませ得るので、R1およびR1'は、脂肪族複素環基も含む。
ヘテロ原子をR2およびR2'基中に含ませ得るので、R2およびR2'は、酸素原子を窒素原子の１つに直接結合させないことを条件として、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキレン、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含み得る。さらに、ヘテロ原子をR2およびR'2基中に含ませ得るので、R2よびR2'は、脂肪族複素環基も含む。
ヘテロ原子をR3基中に含ませ得るので、R3は、酸素原子を窒素原子の１つに直接結合させないことを条件として、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキレン、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含み得る。さらに、ヘテロ原子をR3基中に含ませ得るので、R3は、脂肪族複素環基も含む。
R1およびR1'の少なくとも１つは、各実施態様において、少なくとも6個、8個、10個、12個、14個、16個および18個の炭素原子を有するが、その炭素数は、これらの範囲外であってもよい。もう１つの特定の局面においては、R1およびR1'は、各々、各実施態様において、少なくとも6個、8個、10個、12個、14個、16個および18個の炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。
１つの特定の局面においては、R1およびR1'は、各々、各実施態様において、50個、30個および18個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。
R2およびR2'の少なくとも１つは、各実施態様において、少なくとも3個、4個、5個および6個の炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。もう１つの特定の局面においては、R2およびR2'は、各々、各実施態様において、少なくとも3個、4個、5個および6個の炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。
１つの特定の局面においては、R2およびR2'は、各々、各実施態様において、50個、36個および12個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。
R1およびR1'は、各々、2個よりも多くない完全フッ素化炭素原子を含有する。“完全フッ素化炭素原子”とは、炭素原子が1個の他の原子(炭素、酸素、窒素等のようなフッ素以外の)に結合して3個の結合フッ素原子を有するか、あるいは2個の他の原子(炭素、酸素、窒素等のようなフッ素以外の)に結合して2個の結合フッ素原子を有することを意味する。即ち、換言すれば、“完全フッ素化炭素原子”は、-CF3基または-CF2-基である。2個よりも多いそのような基はR1中に存在しないし、2個よりも多いそのような基はR1'に存在しない。１つの特定の実施態様においては、R1およびR1'は、各々、1個よりも多くない完全フッ素化炭素原子を含有する。もう１つの特定の実施態様においては、R1およびR1'は、各々、完全フッ素化炭素原子を含有しない。さらにもう１つの特定の実施態様においては、R1およびR1'は、各々、フッ素原子を含有しない。さらにもう１つの特定の実施態様においては、R1、R1'、R2およびR2'は、フッ素原子を含有しない。さらにもう１つの特定の実施態様においては、R1、R1'、R2、R2'およびR3は、フッ素原子を含有しない。さらにもう１つの特定の実施態様においては、R1、R1'、R2、R2'、R3、R4およびR5は、フッ素原子を含有しない。
本発明のビス[尿素-ウレタン]化合物は、任意の所望のまたは有効な方法によって調製し得る。例えば、式R1-OHのモノアルコールを、およそ等モル量の式OCN-R2-NCOのジイソシアネートと、昇温下に、必要に応じて触媒の存在下に、必要に応じて溶媒の存在下に反応させ得る。その後、得られた生成物を室温に冷却し、下記の式のジアミンと、その1モル当り2モルの生成物でもって、必要に応じて溶媒の存在下に室温で反応させ得る：
Figure 2006160735
 反応は、下記のように進行する：
Figure 2006160735
 R1がR1'と異なるおよび/またはR2がR2'と異なる化合物は、2つの異なる化合物、即ち、下記を調製することによって製造し得る：
Figure 2006160735
上記モノアルキルとジイソシアネートは、任意の所望のまたは有効な相対量で、１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り少なくとも0.4モルのモノアルコール、もう１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り少なくとも0.6モルのモノアルコール、さらにもう１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り少なくとも0.8モルのモノアルコール、また、１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り1.4モルよりも多くないモノアルコール、もう１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り1.2モルよりも多くないモノアルコール、さらにもう１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り1モルよりも多くないモノアルコールで存在するが、この相対量は、これらの範囲外であってもよい。
適切な触媒の例としては、限定するものではないが、ジブチル錫ジラウレート、ビスマストリス-ネオデカノエート、安息香酸コバルト、酢酸リチウム、オクタン酸第一錫、トリエチルアミン、塩化第二鉄、三塩化アルミニウム、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、四塩化チタン、四塩化錫等のようなルイス酸触媒類がある。触媒は、存在する場合、ジイソシアネート量基準で、任意の所望のまたは有効な量、１つの実施態様においては少なくとも0.2モル%、もう１つの実施態様においては少なくとも0.5モル%、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも1モル%、１つの実施態様においては10モル%よりも多くない量、もう１つの実施態様においては7.5モル%よりも多くない量、さらにもう１つの実施態様においては5モル%よりも多くない量で存在するが、この量は、これらの範囲外であってもよい。
反応の最初の部分における適切な溶媒の例としては、限定するものではないが、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、メチルエチルケトン等、並びにこれらの混合物がある。存在する場合、溶媒は、任意の所望量で、１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも10ミリリットル、もう１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも20ミリリットル、もう１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも30ミリリットル、１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り100ミリリットルよりも多くない、もう１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り80ミリリットルよりも多くない、さらに１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り50ミリリットルよりも多くない量で存在するが、この量は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールは、任意の所望のまたは有効な温度、１つの実施態様においては少なくとも25℃、もう１つの実施態様においては少なくとも40℃、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも50℃、１つの実施態様においては125℃よりも高くない温度、もう１つの実施態様においては100℃よりも高くない温度、さらにもう１つの実施態様においては75℃よりも高くない温度に加熱するが、この温度は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールは、任意の所望のまたは有効な時間、１つの実施態様においては少なくとも5分間、もう１つの実施態様においては少なくとも10分間、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも15分間、１つの実施態様においては80分よりも長くない時間、もう１つの実施態様においては40分よりも長くない時間、さらにもう１つの実施態様においては30分よりも長くない時間で加熱するが、この時間は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールとの反応の後、この第１の反応生成物を回収する必要はない；反応混合物を室温に冷却し、この反応混合物に、上記ジアミンを必要に応じてさらなる溶媒と一緒に添加して反応を完了させ得る。
上記第１反応生成物と上記ジアミンは、任意の所望のまたは有効な反応量、１つの実施態様においてはジアミン1モル当り少なくとも1.75モルの第１反応生成物、もう１つの実施態様においてはジアミン1モル当り少なくとも1.9モルの第１反応生成物、さらにもう１つの実施態様においてはジアミン1モル当り少なくとも2モルの第１反応生成物、また、１つの実施態様においてはジアミン1モル当り2.3モルよりも多くない第１反応生成物、もう１つの実施態様においてはジアミン1モル当り2.1モルよりも多くない第１反応生成物、さらにもう１つの実施態様においてはジアミン1モル当り2モルよりも多くない第１反応生成物で存在するが、この相対量は、これらの範囲外であってもよい。
上記第１反応生成物とジアミンは、任意の所望のまたは有効な温度、１つの実施態様においては少なくとも10℃、もう１つの実施態様においては少なくとも20℃、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも30℃、１つの実施態様においては75℃よりも高くない温度、もう１つの実施態様においては50℃よりも高くない温度、さらにもう１つの実施態様においては40℃よりも高くない温度で反応させるが、この温度は、これらの範囲外であってもよい。
上記第１反応生成物と上記ジアミンは、任意の所望のまたは有効な時間、１つの実施態様においては少なくとも5分間、もう１つの実施態様においては少なくとも10分間、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも20分間、１つの実施態様においては3時間よりも長くない時間、もう１つの実施態様においては1.5時間よりも長くない時間、さらにもう１つの実施態様においては1時間よりも長くない時間で反応させるが、この時間は、これらの範囲外であってもよい。
その後、生成物を少量のヘキサンまたは塩化メチレンのような非溶媒の添加によって沈降させ、続いて良好に撹拌し得る。その後、生成物を濾過によって回収し得る。
何ら特定の理論によって限定するつもりはないが、本発明において開示するビス[尿素-ウレタン]化合物は、可逆的な水素結合を形成して、共有結合の代りに非共有水素結合によって一緒に保持されたオリゴマーおよびオリゴマーネットワークの形成を生じるものと信じている。そのような結合形成の１つの例を下記のように例示する：
Figure 2006160735
 何ら特定の理論によって限定するつもりはないが、これらのビス[尿素-ウレタン]化合物を含有するインクにおいては、これらの水素結合の少なくとも１部、おそらくは全てが、ホットメルトインクジェットプリンティングが生ずる温度(典型的には、必須ではないが、100℃よりも高い)において破壊され得るものと信じている。インクが中間転写部材または最終記録基体上にプリントされるとき、インクはプリントされるときに冷却し、それによって加熱によって破壊されたいくらかの水素結合の再形成をもたらす。そのようにして形成されたポリマー様物質は、通常の共有結合ポリマーのように挙動して像の耐久性を増強する。像堅牢性は、ビス(尿素-ウレタン)ゲル化剤化合物をインクに添加することによって増大させ得る。該ゲル化剤分子は、分子間水素結合およびファンデルワールス相互作用により、三次元繊維状ネットワークとして自己結集し得る。溶融インクは、これらのゲルネットワーク中に捕捉される状態となり半固体またはゲルを形成することが予測される。さらに、該ゲル化インクは、該インクが液状にあると想定される領域において弾性挙動を示す点で、通常のホットメルトまたは相変化インクと異なる粘弾性流動特性を示す。この挙動は、G' (貯蔵弾性率)とG” (損失弾性率)のクロスオーバーによって明らかにされており、G'はG”よりも高く、該物質が弾性であることを示唆している。該物質の弾性は、G”対G'の比、即ち、G”/G'として定義されるタンデルタを使用しても表し得る。１未満のタンデルタを有する物質は弾性であり、一方、非弾性物質はその融点よりも上では１未満のタンデルタを有さない。ビス(尿素-ウレタン)ゲル化剤化合物は、相変化インク中に存在するとき、ゲル相転移が１つの実施態様においては10未満、もう１つの実施態様においては5未満、さらにもう１つの実施態様においては1未満のタンデルタを伴う中間ゲル相を可能にし得るが、このタンデルタは、これらの範囲外であってもよい。この弾性は、上記ビス[尿素-ウレタン]化合物を含有するインクによって発生させた像の堅牢性をさらに増強させ得る。上記ビス(尿素-ウレタン)ゲル化剤化合物は、インク中で、１つの実施態様においてはゲル相転移0.1〜40℃幅、もう１つの実施態様においてはゲル相転移0.1〜20℃幅、さらにもう１つの実施態様においてはゲル相転移0.1〜15℃幅の望ましく狭いゲル相転移も可能にし得るが、このゲル相転移は、これらの範囲外であってもよい。
本発明において開示するような相変化インクは、１つの特定の実施態様においてはインク融点よりも1℃〜40℃高いゲル相または状態を示し、もう１つの特定の実施態様においてはインク融点よりも1℃〜20℃高いゲル相または状態を示し、さらにもう１つの特定の実施態様においてはインク融点よりも2℃〜15℃高いゲル相または状態を示すが、このゲル相または状態は、これらの範囲外も示し得る。
特定のインク担体物質からの水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成は、任意の所望の方法によって判定し得る。例えば、冷却時の樹脂特性および粘弾性特性の劇的な発生は、インク担体物質または物質の組合せからの水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成を指標し得る。水素結合および水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成は、IR分光法によっても検出し得る。NMR分光法も、水素結合オリゴマーまたはポリマーの存在を検出する助けとなる。インク担体物質が結晶性である状況においては、X線結晶学手法を使用してオリゴマーまたは高分子構造を特徴付けし得る。
ゲルに関するさらなる情報は、例えば、Gels Handbook, Vol. 1-4, Editors-in-Chief, Y. Osada and K. Kajiwara (翻訳、H. Ishida), 2001, Academic Pressに開示されている。
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(27.7ミリモル、4.66グラム；ウィスコンシン州ミルウォーキーのSigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(250mL)を含有する溶液に、無水テトラヒドロフラン(50mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)中の1-オクタデカノール(27.7ミリモル、7.5グラム；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(1モル%、0.08グラム；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。得られた溶液を40℃に30分間加熱し、その後、室温(20〜25℃)に冷却した。ヘキサン(60mL)中の3,3'-[(1,4-ブタンジオール)ビス(プロピルアミン)] (NDPA-12、2.83グラム、13.9ミリモル；ウィスコンシン州ミルトンのTomah Chemical社から入手)の溶液を、反応混合物に、滴下漏斗によりゆっくり添加した。混合物を室温で30分間激しく撹拌し、その間に、より粘稠な白色沈殿が生成した。IR分光法は、痕跡量のイソシアネートの存在を示した。さらなる3,3'-[(1,4-ブタンジオール)ビス(プロピルアミン)] (NDPA-12、0.4グラム、2モル)を添加し、混合物をさらに30分間撹拌した。IR分光法は、全てのイソシアネートが消費されたことを示した。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に60℃で2時間乾燥させて14.33グラムの白色粉末を得た(93%の収率)。生成物は、下記の式を有するものと信じた：
Figure 2006160735
 (式中、R1およびR1'は、共に -(CH2)17CH3であり；R2およびR2'は、共に -(CH2)6-であり；R3は、-(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-であり、R4およびR5は、共に水素原子であった)。
生成物の1H NMR分析は、生成物が高純度を有することを示していた。1H NMR (100℃でのDMSO-d6)：0.91 ppm (多重項、3個のH集積、CH 3(CH2)16CH2CONH-)、1.02-1.73 ppm (広い多重項、44個のH集積、-CH3(CH 2)16CH2-、NHCONHCH2(CH 2)4CH2NHCO2-、-CH2CH 2CH2O-CH2(CH 2)2CH2-O-CH2CH 2CH2-)、2.87〜3.14 ppm (広い多重項、6個のH集積、-O(CH2)2CH 2NHCONHCH 2(CH2)4CH 2NHCO2)、3.39 ppm (多重項、8H、-(CH2)2CH 2-O-CH 2(CH2)2CH 2-O-CH 2(CH2)2-)、3.96 ppm (三重項、2個のH集積、CH3(CH2)16CH 2-OCONH-)、5.53 ppm (広い一重項、2個のH集積、-NHCONH-), 6.49 ppm (広い一重項、1個のH集積、-NHCO2)。
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(3.50グラム、20.8ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(250mL)を含有する溶液に、無水テトラヒドロフラン(50mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)中の1-オクタデカノール(5.63グラム、20.8ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(0.07グラム、1モル%；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。得られた溶液を60℃に1時間加熱し、その間に、白色沈殿が生成した。混合物を室温(20〜25℃)に冷却した。その後、ヘキサン(50mL)中の1,12-ジアミノデカン(2.08グラム、10.4ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)の溶液を、反応混合物にゆっくり添加した。混合物を室温で1時間激しく撹拌し、その間に、より粘稠な白色沈殿が生成した。IR分光法は、痕跡量のイソシアネートの存在を示し、これをメタノール(5mL)の添加により失活させた。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に60℃で2時間乾燥させて8.18グラムの白色粉末を得た(73%の収率)。生成物は、下記の式を有するものと信じた：
Figure 2006160735
 (式中、R1およびR1'は、共に (CH2)17CH3であり；R2およびR2'は、共に -(CH2)6-であり；R3は、-(CH2)12-であり、R4およびR5は、共に水素原子であった)。
この生成物の1H NMR分析は、実施例１の生成物と同様であった。
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(4.33グラム、25.7ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(250mL)を含有する溶液に、無水テトラヒドロフラン(50mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)中の1-ドコサノール(8.40グラム、25.7ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(0.08グラム、1モル%；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。得られた溶液を60℃に1時間加熱し、その間に、白色沈殿が生成した。混合物を室温(20〜25℃)に冷却した。その後、ヘキサン(50mL)中の1,10-ジアミノデカン(2.21グラム、12.9ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)の溶液を、反応混合物に滴下漏斗によりゆっくり添加した。混合物を室温で1時間激しく撹拌し、その間に、より粘稠な白色沈殿が生成した。全てのイソシアネートがIR分光法によって示されたように消費されていた。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に60℃で2時間乾燥させて13.8グラムの純白でない粉末を得た(93%の収率)。生成物は、93%の収率で白色粉末として得られた。生成物は、下記の式を有するものと信じた：
Figure 2006160735
 (式中、R1およびR1'は、共に -(CH2)21CH3であり；R2およびR2'は、共に -(CH2)6-であり；R3は、-(CH2)10-であり、R4およびR5は、共に水素原子であった)。
この生成物の1H NMR分析は、実施例１の生成物と同様であった。
室温で撹拌中の4,4'-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート) (4.2グラム、16.01ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(250mL)を含有する溶液に、ヘキサン(50mL)中のイソステアリルアルコール(4.33グラム、16.01ミリモル；デラウェア州ウィルミントンのUniQema社から入手)の溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(0.05グラム、1モル%；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。得られた溶液を50℃に1時間加熱し、その間に、溶液は混濁状となった。混合物を室温(20〜25℃)に冷却した。ヘキサン(60mL)中の3,3'-[(1,4-ブタンジオール)ビス(プロピルアミン)] (NDPA-12、1.63グラム、8.01ミリモル；ウィスコンシン州ミルトンのTomah Chemical社から入手)の溶液を、反応混合物に滴下漏斗によりゆっくり添加した。反応混合物を室温で1時間激しく撹拌し、その間に、粘稠な白色沈殿が生成した。IR分光法は、全てのイソシアネートが消費されたことを示した。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に40℃で30分間乾燥させて7.3グラムの白色粉末を得た(72%の収率)。生成物は、下記の式を有するものと信じた：
Figure 2006160735
 (式中、R1およびR1'は、下記の基：
Figure 2006160735
 (式中、pおよびqは、共に0〜15の整数であり、p + qの和 = 15である)
であり；R2およびR2'は、共に、下記の基：
Figure 2006160735
 であり；R3は、-(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3であり；R4およびR5は、共に水素原子である)
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(2.35グラム、14ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(75mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を含有する溶液に、1,4-ブタンジオールビニルエーテル(1.62グラム、14ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(0.088グラム、0.14ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。混合物を撹拌し、45℃の内部温度に25分間加熱した。反応の進行は、1H-NMR分光法により、-CH2OH多重項(シグナルが3.35〜3.40ppmに位置する中間イソシアネート生成物のダウンフィールド末端でのショルダーピークとして3.5ppmで出現する)の消失によって示される1,4-ブタンジオールビニルエーテル反応物の消費についてモニターした。混合物を15℃の内部温度に冷却し、その後、この混合物に、無水テトラヒドロフラン(10mL)中に溶解した1,8-ジアミノオクタン(1.2グラム、8.3ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)の溶液を滴下により添加した。混合物を60分間室温に温めながら攪拌し、濃縮してゼラチン状スラリーを調製した。反応サンプルのFTIR分光分析は、僅かな未反応イソシアネートを示した(2180cm-1でのピーク、KBrペレットとして調製したサンプル)。残留し得るイソシアネートをメタノール(5mL)の添加により失活させた。その後、反応混合物を真空濾過により濾過して半固体生成物を得、引続いて、これを、ヘキサン中で撹拌して完全な沈降を確保した。固形生成物を濾過し、風乾させて4.59グラムの白色粉末を得た(92%の収率)。生成物は、下記の式を有するものと信じられた：
Figure 2006160735
 (式中、R1およびR1'は、共に、下記の基：
Figure 2006160735
 であり；R2およびR2'は、共に、-(CH2)6-であり；R3は、-(CH2)8-であり；R4およびR5は、共に水素原子である)。
上記固形物の1H-NMR分光分析をDMSO-d6 (300 MHz)中で高温(100℃)にて実施したところ、以下に示すピークにより、上記構造を示唆していた：1.27〜1.80 ppm (数本の多重項、34個のH集積、メチレンプロトン)、2.65 ppm (多重項、2個のH集積、-NH(C=O)NHCH 2 (CH2)6 CH 2 NH(C=O)NH-)、2.95 ppm (多重項、8個のH集積、-O(C=O)NHCH 2 (CH2)4 CH 2NH(C=O)NH-)、3.80 ppm (多重項、4個のH集積、-NH(C=O)OCH2CH2CH2 CH 2 -O-C(Hc)=C(Ha)(Hb))、4.0 ppm (多重項、6個のH集積、-NH(C=O)OCH 2 CH2CH2CH2-O-C(Hc)=C(H a )(Hb))、4.25 ppm (二重項、2個のH集積、-O-C(Hc)=C(Ha)(H b )、5.50 ppmおよび5.70 ppm (広い一重項、各々2個のH集積、尿素NHプロトン)、6.45 ppm (複数の二重項の二重項、2個のH集積、-O-C(H c )=C(Ha)(Hb))、6.60 ppm (広い一重項、2個のH集積、ウレタンNHプロトン)。元素分析は、計算値でC：60.64%、H：9.53%、N：11.78%；分析値でC：59.67%、H：9.11%、N：12.17%であった。
〔インク実施例１〕
シアンインク組成物を、ビーカー内で、(1) 21.6グラム(61.03質量部)のポリエチレンワックス(オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から入手したPE 500；C-36の平均鎖長を有するポリエチレンホモポリマー)、(2) 9.76グラム(27.41質量部)の線状第一級長鎖アルコール(オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から入手したUNILINR 425；C-30の平均鎖長を有する)、(3) 1.27グラム(3.59質量部)の水素化(ロジン)酸のグリセリンエステル(日本国大阪のArakawa Chemical Industries社から入手したKE-100)、(4) 0.91グラム(2.57質量部)の下記の式：
Figure 2006160735
 を有するアルキルベンジルフタレート(ニュージャージー州ブリッジポートのFerro Corporation社から入手したSANTICIZERR 278)、(5) 0.03グラム(0.08質量部)のNAUGUARDR 445酸化防止剤(コネチカット州ミドルベリのUniroyal Chemical社から入手)、および(6) 1.04グラム(2.83質量部)の実施例２で調製したビス(尿素-ウレタン)を添加するによって調製した。各物質を、テレモデル 40CTにより制御する反応ブロック(ミュンヘンのH + P Labortechnik GmbH社から)内で、135℃の温度で一緒に溶融させ、500rpmで2時間攪拌した。その後、この混合物に、(7) 0.89グラム(2.49質量部)の米国特許第6,472,523号の実施例Vに開示されているシアン着色剤を添加した。インクをさらに2時間攪拌し、次いで室温に冷却した。このようにして調製したシアンインクは、110℃でRFS3 Rheometrics平行プレート粘度計により測定したとき、13.5センチポイズの粘度を示した。
〔インク実施例２〕
シアンインクをインク実施例１に記載したようにして調製したが、3.5質量部のビス(尿素-ウレタン)を添加した。このインクにおける各成分の相対量は、インクの質量％で表して、比較インク例Aにおける下記の表に示している。このようにして調製したシアンインクは、110℃でRFS3 Rheometrics平行プレート粘度計により測定したとき、17.6センチポイズの粘度を示した。
〔比較インク例A〕
シアンインクをインク実施例１に記載したようにして調製したが、ビス(尿素-ウレタン)は存在しなかった。このインクにおける各成分のインクの質量%で表す相対量は、下記の表に示している。

Figure 2006160735
上記３つのインクの流動性を、通常の平行プレート形状のRheometrics Scientific社から入手した制御型歪みレオメーター、RFS3を使用して測定した。下記の表は、上記２種のインクの融点よりも高い領域(各インクの融点は、上記レオメーターにより測定したとき、90℃辺りである)におけるタンデルタ(損失弾性率即ち粘稠弾性率G”対貯蔵弾性率即ち弾性率G'の比)を示す。インク１およびインク２は、この領域において低めのタンデルタを有しており、G'(弾性率)の増大を示唆している。多めのビス(尿素-ウレタン)ゲル化剤化合物を含有するインク２は、95℃でのタンデルタよりも低いタンデルタを有し、G'がG”よりもはるかに高いことを示し、上記物質がその領域において弾性であることを示唆している。一方、比較インクAは、同じ領域において高いタンデルタを有しており、インク１および２に比較して極めて低い弾性を示唆している。これらのデータは、上記ビス(尿素-ウレタン)が、これを含有する固形インクの流動特性に有意に影響していることを実証している。上記インクのその融点よりも上での弾性の増大は、より堅牢な像に変換することが期待される。

Figure 2006160735
〔インク実施例３〕
インクをインク実施例１に記載したようにして調製するが、シアン着色剤を3質量部の米国特許第6,713,614号の実施例Iに開示されているイエロー着色剤と置換える。イエロー相変化インクは、このようにて調製する。
〔インク実施例４〕
インクをインク実施例１に記載したようにして調製するが、実施例２で調製したビス(尿素-ウレタン)を2.5質量部の実施例１で調製したビス(尿素-ウレタン)と置換える。
〔インク実施例５〕
インクをインク実施例１に記載したようにして調製するが、実施例２で調製したビス(尿素-ウレタン)を2.5質量部の実施例３で調製したビス(尿素-ウレタン)と置換える。

Claims (4)

  1. 下記の式を有するビス[尿素-ウレタン]化合物：
    Figure 2006160735
     (式中、R1およびR1'は、各々互いに独立に、(1) ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基、(2) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基、(3) ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基、(4) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(5) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(6) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(7) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(8) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(9) ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基、(10) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基、(11) ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基、(12) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(13) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(14) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(15) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(16) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(17) ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基、(18) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基、(19) ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基、(20) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(21) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(22) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(23) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(24) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(25) ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基、(26) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基、(27) ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基、(28) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(29) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(30) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、および(31) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基からなる群から選ばれたアルキル基であり、R1およびR1'の少なくとも１つは、少なくとも約6個の炭素原子を有し；R2およびR2'は、各々互いに独立に、アルキレン基であり、R2およびR2'の少なくとも１つは、少なくとも約3個の炭素原子を有し；R3は、少なくとも約2個の炭素原子を有するアルキレン基であり；R4およびR5は、各々互いに独立に、水素原子またはアルキル基であり；そして、R1およびR1'は、各々、2個よりも多くない完全フッ素化炭素原子を含有する)。
  2. R2およびR2'が同じであり、R1およびR1'が同じであり、R4およびR5が各々水素原子である、請求項１記載の化合物。
  3. (a) R1およびR1'が、-(CH2)17CH3または-(CH2)21CH3のいずれかであり、(b) R2およびR2'が、共に、-(CH2)6-であり、(c) R3が -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-、-(CH2)12-または-(CH2)10-であり、(d) R4およびR5が共に水素原子である、請求項１記載の化合物。
  4. R1およびR1'が、下記：
    Figure 2006160735
     (式中、pおよびqは、0〜15の整数であり、p + qの合計 = 15である)
    であり；R2およびR2'が、共に、下記：
    Figure 2006160735
     であり；R3が、-(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-であり；R4およびR5が共に水素原子である、請求項１記載の化合物。
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