JP4932234B2 - トランス−1,2−シクロヘキサンビス[尿素−ウレタン]化合物 - Google Patents
トランス−1,2−シクロヘキサンビス[尿素−ウレタン]化合物 Download PDFInfo
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Description
多くの現在使用されている相変化インクは、約140℃以上の高噴出温度を必要とし、さらにまた、プリンターにおける比較的長い起動時間も必要とする。さらに、多くの現在使用されている相変化インクは、比較的貧弱な引掻き抵抗性と比較的貧弱な像耐久性を有する像を発生させる。
(i) 各実施態様において少なくとも2個、4個および6個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキレン基(線状、枝分れ、環状、置換および非置換アルキレン基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキレン基内に存在していても存在していなくてもよい)。限定するものではないが、ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
(ii) 各実施態様において少なくとも5個および6個の炭素原子を有し、また、各実施態様において18個、12個および6個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリーレン基(置換および非置換アリーレン基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリーレン基内に存在していても存在していなくてもよい)。
(iii) ベンジレン等のような、各実施態様において少なくとも6個および7個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキレン基(置換および非置換アリールアルキレン基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリールアルキレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
または、(iv) トリレン等のような、各実施態様において少なくとも6個および7個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリーレン基(置換および非置換アルキルアリーレン基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキルアリーレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
(i) 各実施態様において少なくとも1個、4個および10個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基(線状、枝分れ、環状、置換および非置換アルキル基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキル基内に存在していても存在していなくてもよい)。限定するものではないが、ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
(ii) 各実施態様において少なくとも5個および6個の炭素原子を有し、また、各実施態様において18個、12個および6個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリール基(置換および非置換アリール基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリール基内に存在していても存在していなくてもよい)。
(iii) ベンジル等のような、各実施態様において少なくとも6個および7個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基(置換および非置換アリールアルキル基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリールアルキル基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
または、(iv) トリル等のような、各実施態様において少なくとも6個および7個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基(置換および非置換アルキルアリール基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキルアリール基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
R4およびR'4は、各々互いに独立に、水素原子;フッ素原子;1つの実施態様において少なくとも1個の炭素原子を有し、また、各実施態様において6個、3個および2個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基(線状、枝分れ、置換および非置換アルキルを含み、酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキル基内に存在していても存在していなくてもよい);またはフェニル基である。上記アルキル基としては、限定するものではないが、ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
各R5は、互いに独立に、下記の基である:
(i) 1つの実施態様において少なくとも1個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基(線状、枝分れ、環状、置換および非置換アルキル基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキル基内に存在していても存在していなくてもよい)。限定するものではないが、ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基;ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基;ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基;環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
(ii) 各実施態様において少なくとも5個または6個の炭素原子を有し、また、各実施態様において18個、12個または6個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリール基(置換および非置換アリール基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリール基内に存在していても存在していなくてもよい)。
(iii) ベンジル等のような、各実施態様において少なくとも6個または7個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個または20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基(置換および非置換アリールアルキル基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリールアルキル基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
(iv) トリル等のような、各実施態様において少なくとも6個または7個の炭素原子を有し、また、各実施態様において100個、60個および20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基(置換および非置換アルキルアリール基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキルアリール基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
または、(v) アルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリール基以外の置換基。
ヘテロ原子をR1およびR'1基中に含ませ得るので、R1およびR'1は、窒素原子の1つに直接結合する酸素原子がないことを条件として、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリールアルキレンオキシ、アルキルアリーレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキレン、アルコキシアリーレン、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含む。さらに、ヘテロ原子をR1およびR'1基中に含ませ得るので、R1およびR'1は、複素環基も含む。
ヘテロ原子をR2およびR'2基中に含ませ得るので、R2およびR'2は、窒素原子の1つに直接結合する酸素原子がないことを条件として、アルコキシ、アリーロキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリーロキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアリール、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含み得る。さらに、ヘテロ原子をR2およびR'2基中に含ませ得るので、R2よびR'2は、複素環基も含む。
ヘテロ原子をR5基中に含ませ得るので、これらの基は、アルコキシ、アリーロキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリーロキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアリール、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含み得る。さらに、ヘテロ原子をR5基中に含ませ得るので、これらの基は、複素環基も含む。
1つの特定の局面においては、R1およびR'1は、各々、1つの実施態様において50個よりも多くない炭素原子、もう1つの実施態様において36個よりも多くない炭素原子、さらにもう1つの実施態様において12個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい。
1つの特定の局面においては、R1およびR'1の少なくとも1つは、1つの実施態様において少なくとも6個の炭素原子、もう1つの実施態様において少なくとも8個の炭素原子、さらにもう1つの実施態様において少なくとも12個の炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい。もう1つの特定の局面においては、R2よびR'2は、各々、1つの実施態様において少なくとも6個の炭素原子、もう1つの実施態様において少なくとも8個の炭素原子、さらにもう1つの実施態様において少なくとも12個の炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい。
1つの特定の局面においては、R2およびR'2は、各々、1つの実施態様において50個よりも多くない炭素原子、もう1つの実施態様において30個よりも多くない炭素原子、さらにもう1つの実施態様において18個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい。
1つの特定の局面においては、R1、R'1、R2およびR'2は、エチレン系不飽和を有さない。もう1つの特定の局面においては、R1、R'1、R2、R'2、R3、R'3、R4、R'4およびR5は、エチレン系不飽和を有さない。
1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じである。もう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じである。さらにもう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じであり、R3およびR'3は同じであり、R4およびR'4は同じである。さらにもう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じであり、R3およびR'3は同じであり、R4およびR'4は同じであり、nは0である。もう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じであり、R3およびR'3は共に水素であり、R4およびR'4は共に水素であり、nは0である。さらにもう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じであり、R3およびR'3は共に水素であり、R4およびR'4は共にフッ素であり、nは0である。
反応の最初の部分における適切な溶媒の例としては、限定するものではないが、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、メチルエチルケトン等、並びにこれらの混合物がある。存在する場合、溶媒は、任意の所望量で、1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも10ミリリットル、もう1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも20ミリリットル、もう1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも30ミリリットル、1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り100ミリリットルよりも多くない、もう1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り80ミリリットルよりも多くない、さらに1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り50ミリリットルよりも多くない量で存在するが、この量は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールは、任意の所望のまたは有効な温度、1つの実施態様においては少なくとも25℃、もう1つの実施態様においては少なくとも40℃、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも50℃、1つの実施態様においては125℃よりも高くない温度、もう1つの実施態様においては100℃よりも高くない温度、さらにもう1つの実施態様においては75℃よりも高くない温度に加熱するが、この温度は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールは、任意の所望のまたは有効な時間、1つの実施態様においては少なくとも5分間、もう1つの実施態様においては少なくとも10分間、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも15分間、1つの実施態様においては80分よりも長くない時間、もう1つの実施態様においては40分よりも長くない時間、さらにもう1つの実施態様においては30分よりも長くない時間で加熱するが、この時間は、これらの範囲外であってもよい。
上記第1反応生成物と1,2-ジアミノシクロヘキサンは、任意の所望のまたは有効な反応量、1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り少なくとも1.75モルの第1反応生成物、もう1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り少なくとも1.9モルの第1反応生成物、さらにもう1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り少なくとも2モルの第1反応生成物、1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り2.3モルよりも多くない第1反応生成物、もう1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り2.1モルよりも多くない第1反応生成物、さらにもう1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り2モルよりも多くない第1反応生成物で存在するが、この相対量は、これらの範囲外であってもよい。
上記第1反応生成物と1,2-ジアミノシクロヘキサンは、任意の所望のまたは有効な温度、1つの実施態様においては少なくとも10℃、もう1つの実施態様においては少なくとも20℃、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも30℃、1つの実施態様においては75℃よりも高くない温度、もう1つの実施態様においては50℃よりも高くない温度、さらにもう1つの実施態様においては40℃よりも高くない温度で反応させるが、この温度は、これらの範囲外であってもよい。
上記第1反応生成物と1,2-ジアミノシクロヘキサンは、任意の所望のまたは有効な時間、1つの実施態様においては少なくとも5分間、もう1つの実施態様においては少なくとも10分間、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも20分間、1つの実施態様においては3時間よりも長くない時間、もう1つの実施態様においては1.5時間よりも長くない時間、さらにもう1つの実施態様においては1時間よりも長くない時間で反応させるが、この時間は、これらの範囲外であってもよい。
その後、生成物を少量のヘキサンまたは塩化メチレンのような非溶媒の添加によって沈降させ、続いて良好に攪拌し得る。その後、生成物を濾過によって回収し得る。
特定のインク担体物質からの水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成は、任意の所望の方法によって判定し得る。例えば、冷却時の樹脂特性および粘弾性特性の劇的な発生は、インク担体物質または物質の組合せからの水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成を指標し得る。水素結合および水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成は、IR分光法によっても検出し得る。NMR分光法も、水素結合オリゴマーまたはポリマーの存在を検出する助けとなる。インク担体物質が結晶性である状況においては、X線結晶学手法を使用してオリゴマーまたは高分子構造を特徴付けし得る。
ゲルに関するさらなる情報は、例えば、Gels Handbook, Vol. 1-4, Editors-in-Chief, Y. Osada and K. Kajiwara (翻訳、H. Ishida), 2001, Academic Pressに開示されている。
シアンインク組成物を、ビーカー内で、(1) 21.6グラム(61.03質量部)のポリエチレンワックス(オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から入手したPE 500;C-36の平均鎖長を有するポリエチレンホモポリマー)、(2) 9.76グラム(27.41質量部)の線状第一級長鎖アルコール(オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から入手したUNILINR 425;C-30の平均鎖長を有する)、(3) 1.27グラム(3.59質量部)の水素化(ロジン)酸のグリセリンエステル(日本国大阪のArakawa Chemistry Industries社から入手したKE-100)、(4) 0.91グラム(2.57質量部)の下記の式:
シアンインクをインク実施例1に記載したようにして調製したが、3.5質量部のトランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]を使用した。このようにして調製したシアンインクは、120℃でRFS3 Rheometrics平行プレート粘度計により測定したとき、26センチポイズの粘度を示した。
シアンインクをインク実施例1に記載したようにして調製したが、トランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]は存在しなかった。このインクにおける各成分のインクの質量部で表す相対量は、下記の表に示している。
インクをインク実施例1に記載したようにして調製するが、シアン染料を3質量部の米国特許第6,713,614号の実施例Iに開示されているイエロー着色剤と置換える。イエロー相変化インクは、このようにて調製する。
[インク実施例4]
インクをインク実施例1に記載したようにして調製するが、実施例4で調製したトランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]を5質量部の実施例5で調製したトランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]と置換える。
Claims (2)
- 下記の式を有するトランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]化合物:
または
(式中、R1およびR'1は、各々、互いに独立に、-(CH 2 ) 6 -または-(CH 2 ) 12 -であり;R2およびR'2は、各々、互いに独立に、-CH 2 -CH(-CH 2 CH 3 )-(CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 -(CH 2 ) 6 CH 3 , -(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 3 CH 3 , -(CH 2 ) 17 CH 3 , -(CH 2 ) 11 CH 3 , -Ph-Ph, -Ph-CH 2 (CH 2 ) 13 CH 3 , または -(CH 2 ) 4 -Phであり;R3およびR'3は、水素原子;R4およびR'4は、水素原子である)。
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