JP4942988B2 - ビス［尿素−ウレタン］化合物を含有する相変化インク - Google Patents

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Description

本発明においては、ビス[尿素-ウレタン]化合物を含有するホットメルトまたは相変化インクを開示する。
２個以上の尿素官能基を含有する公知の有機ゲル化剤化合物は、高融点および高度の結晶化度のような、相変化固形インクビヒクル中で機能するのに幾つかの欠点を示す。
多くの現在使用されている相変化インクは、140℃以上の高噴出温度を必要とし、さらにまた、プリンターにおける比較的長い起動時間も必要とする。さらに、多くの現在使用されている相変化インクは、比較的貧弱な引掻き抵抗性と比較的貧弱な像耐久性を有する像を発生させる。
公知の組成物および方法はその意図する目的には適しているけれども、改良された相変化インク組成物が求められている。さらに、110℃以下の低減された温度で噴出させ、それによってコストおよびエネルギー節減を可能にし得る相変化インクが求められている。さらに、短縮されたプリンター起動時間でのプリンティングを可能にする相変化インクが求められている。さらに、改良された引掻き抵抗性を有する像を発生させる相変化インクが求められている。また、改良された像耐久性を有する像を発生させる相変化インクが求められている。さらに、改良された像品質を有する像を発生させる相変化インクが求められている。さらに、インクを先ず中間転写部材上に噴出させ、続いて、該中間転写部材から普通紙もしくはコーテッド紙または透明体のような最終プリント基体に転写させるプリンティング法において使用するときに、上述の各利点を示す相変化インクも求められている。さらに、インクを普通紙もしくはコーテッド紙または透明体のような最終プリント基体に直接噴出させるプリンティング法において使用するときに、上述の各利点を示す相変化インクが求められている。また、比較的高速度のプリンティング法において使用するときに、上述の各利点を示す相変化インクが求められている。さらに、相変化インクにおいてさらなる利点を与えるゲル化剤化合物も含有する、望ましくは低融点を有する相変化インクが求められている。さらに、望ましい低度の結晶化度を有する、相変化インクおよび他の用途において使用するためのゲル化剤化合物が求められている。さらに、相変化インク担体中で可溶性であるゲル化剤化合物が求められている。また、固相と液相間で中間ゲル相を示す相変化インクが求められている。さらに、ゲル相転移が望ましく狭い中間ゲル相を示す相変化インクが求められている。さらに、望ましく狭いゲル相転移を可能にするゲル化剤化合物が求められている。さらに、ゲル相転移が10未満のタンデルタ(tan-delta)を伴う中間ゲル相を示す相変化インクが求められている。また、10未満のタンデルタを伴うゲル相転移を可能にするゲル化剤化合物が求められている。さらに、あまり高結晶性ではなく、より結晶性の物質がそうである程には分子ネットワーク内に緊密には充填せず、それによって溶融相変化インク中に可溶性し得るゲル化剤化合物が求められている。
本発明のビス[尿素-ウレタン]化合物は、下記の式を有する：
Figure 0004942988
 上記式中、R1およびR1'は、各々互いに独立に、下記の基である：
(i) １つの実施態様においては少なくとも1個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約4個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約10個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様において約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約30個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基(線状、枝分れ、環状、置換および非置換アルキル基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキル基内に存在していても存在していなくてもよい)。該アルキル基としては、限定するものではないが、(1) ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基、(2) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基、(3) ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基、(4) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(5) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(6) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(7) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(8) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(9) ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基、(10) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基；(11) ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基、(12) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(13) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(14) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(15) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(16) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(17) ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基、(18) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基、(19) ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基、(20) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(21) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(22) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(23) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(24) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(25) ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基、(26) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基、(27) ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基、(28) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(29) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(30) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(31) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、および(32) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
(ii) １つの実施態様においては少なくとも約5個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様においては約18個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約12個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約6個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリール基(置換および非置換アリール基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリール基内に存在していても存在していなくてもよい)。
(iii) ベンジル等のような、１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、１つの実施態様において約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約30個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基(置換および非置換アリールアルキル基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリールアルキル基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
または、(iv) トリル等のような、１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、１つの実施態様において約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約30個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基(置換および非置換アルキルアリール基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキルアリール基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
R2およびR2'は、各々互いに独立に、下記の基である：
(i) １つの実施態様においては少なくとも2個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約4個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様において約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約30個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキレン基(線状、枝分れ、飽和、不飽和、環状、置換および非置換アルキレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキレン基内に存在していても存在していなくてもよい)である。該アルキレン基としては、限定するものではないが、(1) ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基、(2) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基、(3) ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基、(4) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(5) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(6) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(7) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(8) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(9) ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基、(10) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基；(11) ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基、(12) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(13) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(14) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(15) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(16) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(17) ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基、(18) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基、(19) ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基、(20) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(21) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(22) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(23) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(24) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(25) ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基、(26) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基、(27) ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基、(28) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(29) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(30) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(31) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、および(32) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
(ii) １つの実施態様においては少なくとも約5個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様においては約18個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約12個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約6個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリーレン基(置換および非置換アリーレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリーレン基内に存在していても存在していなくてもよい)。
(iii) ベンジレン等のような、１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約30個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキレン基(置換および非置換アリールアルキレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリールアルキレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。該アリールアルキレン基としては、(a) アリールおよびアルキル部分の双方が、2個の-NH-基間に、下記：
Figure 0004942988
 等のような結合を形成するアリールアルキレン基、および(b) アルキル基部分のみが、2個の-NH-基間に、下記：
Figure 0004942988
 等のような結合を形成するアリールアルキレン基がある。
または、(iv) トリレン等のような、１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約30個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリーレン基(置換および非置換アルキルアリーレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキルアリーレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。該アルキルアリーレン基としては、(a) アルキルおよびアリール部分の双方が、2個の-NH-基間に、下記：
Figure 0004942988
 等のような結合を形成するアルキルアリーレン基、および(b) アリール基部分のみが、2個の-NH-基間に、下記：
Figure 0004942988
 等のような結合を形成するアルキルアリーレン基がある。
R3は、各々互いに独立に、下記の基である：
(i) １つの実施態様においては少なくとも約2個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約4個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約8個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約10個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約12個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約14個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約16個の炭素原子を有し、さらに１つの実施態様においては少なくとも約18個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約20個の炭素原子を有し、１つの実施態様においては少なくとも約22個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約24個の炭素原子を有し、さらに１つの実施態様においては少なくとも約26個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約28個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約30個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約32個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約34個の炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約36個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様においては約200個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約50個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素数はこれらの範囲外であってもよいアルキレン基(線状、枝分れ、飽和、不飽和、環状、置換および非置換アルキレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキレン基内に存在していても存在していなくてもよい)である。該アルキレン基としては、限定するものではないが、(1) ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基、(2) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基、(3) ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基、(4) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(5) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(6) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(7) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(8) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(9) ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基、(10) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基；(11) ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基、(12) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(13) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(14) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(15) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(16) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(17) ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基、(18) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基、(19) ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基、(20) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(21) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(22) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(23) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(24) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(25) ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基、(26) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基、(27) ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基、(28) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(29) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(30) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(31) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、および(32) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
(ii) １つの実施態様においては少なくとも約5個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様においては約50個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約25個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約18個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリーレン基(置換および非置換アリーレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリーレン基内に存在していても存在していなくてもよい)。
(iii) ベンジレン等のような、１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様においては約200個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約50個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキレン基(置換および非置換アリールアルキレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリールアルキレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。該アリールアルキレン基としては、(a) アリールおよびアルキル部分の双方が、-NR4-基と-NR5-基間に、下記：
Figure 0004942988
 等のような結合を形成するアリールアルキレン基、および(b) アルキル基部分のみが、-NR4-基と-NR5-基間に、下記：
Figure 0004942988
 等のような結合を形成するアリールアルキレン基がある。
または、(iv) トリレン等のような、１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様においては約200個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう１つの実施態様においては約50個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリーレン基(置換および非置換アルキルアリーレン基を含み；酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキルアリーレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。該アルキルアリーレン基としては、(a) アルキルおよびアリール部分の双方が、-NR4-基と-NR5-基間に、下記：
Figure 0004942988
 等のような結合を形成するアルキルアリーレン基、および(b) アリール基部分のみが、-NR4-基と-NR5-基間に、下記：
Figure 0004942988
 等のような結合を形成するアリールアルキレン基がある。
R4およびR5は、各々互いに独立に、水素原子、または１つの実施態様において少なくとも1個の炭素原子を有し、また、１つの実施態様において3個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい、アルキル基(線状、枝分れ、飽和、不飽和、置換および非置換アルキル基を含む)である。
R1、R1'、R2、R2'、R3、R4およびR5における置換アルキル、アルキレン、アリール、アリーレン、アリールアルキル、アリールアルキレン、アルキルアリールおよびアルキルアリーレン基上の置換基は、限定するものではないが、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子のようなハロゲン原子；イミン基；アンモニウム基；シアノ基；ピリジニウム基；エーテル基；アルデヒド基；ケトン基；エステル基；カルボニル基；チオカルボニル基；スルフィド基；スルホキシド基；ホスフィン基；ニトリル基；メルカプト基；ニトロ基；ニトロソ基；スルホン基；アシル基；ウレタン基；尿素基；これらの混合物等であり得、2個以上の置換基を一緒に結合させて環を形成させてもよい。
１つの特定の実施態様においては、R1およびR1'は同じである。もう１つの特定の実施態様においては、R2およびR2'は同じである。さらにもう１つの特定の実施態様においては、R4およびR5は共に水素である。さらにもう１つの実施態様においては、R1およびR1'は同じであり、R2およびR2'は同じである。さらにもう１つの特定の実施態様においては、R1およびR1'は同じであり、R2およびR2'は同じであり、R4およびR5は共に水素である。
ヘテロ原子をR1およびR1'基中に含ませ得るので、R1およびR1'は、酸素原子を-NH-基の１つに直接結合させないことを条件として、アルコキシ、アリーロキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリーロキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアリール、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含む。さらに、ヘテロ原子をR1およびR1'基中に含ませ得るので、R1およびR1'は、複素環基も含む。
ヘテロ原子をR2およびR2'基中に含ませ得るので、R2およびR2'は、酸素原子を窒素原子の１つに直接結合させないことを条件として、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリールアルキレンオキシ、アルキルアリーレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキレン、アルコキシアリーレン、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含み得る。さらに、ヘテロ原子をR2およびR'2基中に含ませ得るので、R2よびR2'は、複素環基も含む。
ヘテロ原子をR3基中に含ませ得るので、R3は、酸素原子を窒素原子の１つに直接結合させないことを条件として、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アルキルアリーレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキレン、アルコキシアリーレン、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含み得る。さらに、ヘテロ原子をR3基中に含ませ得るので、R3は、複素環基も含む。
R1およびR1'の少なくとも１つは、1つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子、もう１つの実施態様においては少なくとも約8個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約10個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約12個の炭素原子、もう１つの実施態様においては少なくとも約14個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約16個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約18個の炭素原子を有するが、その炭素数は、これらの範囲外であってもよい。もう１つの特定の局面においては、R1およびR1'は、各々が、１つの実施態様において少なくとも約6個の炭素原子、もう１つの実施態様においては少なくとも約8個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約10個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約12個の炭素原子、もう１つの実施態様においては少なくとも約14個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約16個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約18個の炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。
１つの特定の局面においては、R1およびR1'は、各々、１つの実施態様においては約50個よりも多くない炭素原子、もう１つの実施態様においては約30個よりも多くない炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては約18個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。
R2およびR2'の少なくとも１つは、1つの実施態様においては少なくとも約3個の炭素原子、もう１つの実施態様においては少なくとも約4個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約5個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。もう１つの特定の局面においては、R2およびR2'は、各々、1つの実施態様においては少なくとも約3個の炭素原子、もう１つの実施態様においては少なくとも約4個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約5個の炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。
１つの特定の局面においては、R2およびR2'は、各々、１つの実施態様においては約50個よりも多くない炭素原子、もう１つの実施態様においては約36個よりも多くない炭素原子、さらにもう１つの実施態様においては約12個よりも多くない炭素原子を有するが、その炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。
本発明のビス[尿素-ウレタン]化合物は、任意の所望のまたは有効な方法によって調製し得る。例えば、式R1-OHのモノアルコールを、およそ等モル量の式OCN-R2-NCOのジイソシアネートと、昇温下に、必要に応じて触媒の存在下に、必要に応じて溶媒の存在下に反応させ得る。その後、得られた生成物をおよそ室温に冷却し、下記の式のジアミンと、その1モル当り約2モルの生成物でもって、必要に応じて溶媒の存在下に室温で反応させ得る：
Figure 0004942988
 反応は、下記のように進行する：
Figure 0004942988
 R1がR1'と異なるおよび/またはR2がR2'と異なる化合物は、2つの異なる化合物、即ち、下記を調製することによって製造し得る：
Figure 0004942988
上記モノアルコールとジイソシアネートは、任意の所望のまたは有効な相対量で、１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り少なくとも約0.4モルのモノアルコール、もう１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り少なくとも約0.6モルのモノアルコール、さらにもう１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り少なくとも約0.8モルのモノアルコール、また、１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り約1.4モルよりも多くないモノアルコール、もう１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り約1.2モルよりも多くないモノアルコール、さらにもう１つの実施態様においてはジイソシアネート1モル当り約1モルよりも多くないモノアルコールで存在するが、この相対量は、これらの範囲外であってもよい。
適切な触媒の例としては、限定するものではないが、ジブチル錫ジラウレート、ビスマストリス-ネオデカノエート、安息香酸コバルト、酢酸リチウム、オクタン酸第一錫、トリエチルアミン、塩化第二鉄、三塩化アルミニウム、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、四塩化チタン、四塩化錫等のようなルイス酸触媒類がある。触媒は、存在する場合、ジイソシアネート量基準で、任意の所望のまたは有効な量、１つの実施態様においては少なくとも約0.2モル%、もう１つの実施態様においては少なくとも約0.5モル%、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約1モル%、１つの実施態様においては約10モル%よりも多くない量、もう１つの実施態様においては約7.5モル%よりも多くない量、さらにもう１つの実施態様においては約5モル%よりも多くない量で存在するが、この量は、これらの範囲外であってもよい。
反応の最初の部分における適切な溶媒の例としては、限定するものではないが、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、メチルエチルケトン等、並びにこれらの混合物がある。存在する場合、溶媒は、任意の所望量で、１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも約10ミリリットル、もう１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも約20ミリリットル、もう１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも約30ミリリットル、また、１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り約100ミリリットルよりも多くない、もう１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り約80ミリリットルよりも多くない、さらに１つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り約50ミリリットルよりも多くない量で存在するが、この量は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールは、任意の所望のまたは有効な温度、１つの実施態様においては少なくとも約25℃、もう１つの実施態様においては少なくとも約40℃、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約50℃、また、１つの実施態様においては約125℃よりも高くない温度、もう１つの実施態様においては約100℃よりも高くない温度、さらにもう１つの実施態様においては約75℃よりも高くない温度に加熱するが、この温度は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールは、任意の所望のまたは有効な時間、１つの実施態様においては少なくとも5分間、もう１つの実施態様においては少なくとも約10分間、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約15分間、また、１つの実施態様においては約80分よりも長くない時間、もう１つの実施態様においては約40分よりも長くない時間、さらにもう１つの実施態様においては約30分よりも長くない時間で加熱するが、この時間は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールとの反応の後、この第１の反応生成物を回収する必要はない；反応混合物を室温に冷却し、この反応混合物に、上記ジアミンを必要に応じてさらなる溶媒と一緒に添加して反応を完了させ得る。
上記第１反応生成物と上記ジアミンは、任意の所望のまたは有効な反応量、１つの実施態様においてはジアミン1モル当り少なくとも約1.75モルの第１反応生成物、もう１つの実施態様においてはジアミン1モル当り少なくとも約1.9モルの第１反応生成物、さらにもう１つの実施態様においてはジアミン1モル当り少なくとも約2モルの第１反応生成物、また、１つの実施態様においてはジアミン1モル当り約2.3モルよりも多くない第１反応生成物、もう１つの実施態様においてはジアミン1モル当り約2.1モルよりも多くない第１反応生成物、さらにもう１つの実施態様においてはジアミン1モル当り約2モルよりも多くない第１反応生成物で存在するが、この相対量は、これらの範囲外であってもよい。
上記第１反応生成物とジアミンは、任意の所望のまたは有効な温度、１つの実施態様においては少なくとも約10℃、もう１つの実施態様においては少なくとも約20℃、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約30℃、また、１つの実施態様においては約75℃よりも高くない温度、もう１つの実施態様においては約50℃よりも高くない温度、さらにもう１つの実施態様においては約40℃よりも高くない温度で反応させるが、この温度は、これらの範囲外であってもよい。
上記第１反応生成物と上記ジアミンは、任意の所望のまたは有効な時間、１つの実施態様においては少なくとも約5分間、もう１つの実施態様においては少なくとも約10分間、さらにもう１つの実施態様においては少なくとも約20分間、また、１つの実施態様においては約3時間よりも長くない時間、もう１つの実施態様においては約1.5時間よりも長くない時間、さらにもう１つの実施態様においては約1時間よりも長くない時間で反応させるが、この時間は、これらの範囲外であってもよい。
その後、生成物を少量のヘキサンまたは塩化メチレンのような非溶媒の添加によって沈降させ、続いて良好に撹拌し得る。その後、生成物を濾過によって回収し得る。
何ら特定の理論によって限定するつもりはないが、本発明において開示するビス[尿素-ウレタン]化合物は、可逆的な水素結合を形成して、共有結合の代りに非共有水素結合によって一緒に保持されたオリゴマーおよびオリゴマーネットワークの形成を生じるものと信じている。そのような結合形成の１つの例を下記のように例示する：
Figure 0004942988
 何ら特定の理論によって限定するつもりはないが、これらのビス[尿素-ウレタン]化合物を含有するインクにおいては、これらの水素結合の少なくとも１部、おそらくは全てが、ホットメルトインクジェットプリンティングが生ずる温度(典型的には、必須ではないが、100℃よりも高い)において破壊され得るものと信じている。インクが中間転写部材または最終記録基体上にプリントされるとき、インクはプリントされるときに冷却し、それによって加熱によって破壊されたいくらかの水素結合の再形成をもたらす。そのようにして形成されたポリマー様物質は、通常の共有結合ポリマーのように挙動して像の耐久性を増強する。像堅牢性は、上記ビス[尿素-ウレタン]ゲル化剤化合物をインクに添加することによって増大させ得る。該ゲル化剤分子は、分子間水素結合およびファンデルワールス相互作用により、三次元繊維状ネットワークとして自己結集し得る。溶融インクは、これらのゲルネットワーク中に捕捉される状態となり半固体またはゲルを形成することが予測される。さらに、該ゲル化インクは、該インクが液状にあると想定される領域において弾性挙動を示す点で、通常のホットメルトまたは相変化インクと異なる粘弾性流動特性を示す。この挙動は、G' (貯蔵弾性率)とG” (損失弾性率)のクロスオーバーによって明らかにされており、G'はG”よりも高く、該物質が弾性であることを示唆している。該物質の弾性は、G”対G'の比、即ち、G”/G'として定義されるタンデルタを使用しても表し得る。１未満のタンデルタを有する物質は弾性であり、一方、非弾性物質はその融点よりも上では１未満のタンデルタを有さない。上記ビス[尿素-ウレタン]ゲル化剤化合物は、相変化インク中に存在するとき、ゲル相転移が１つの実施態様においては約10未満、もう１つの実施態様においては約5未満、さらにもう１つの実施態様においては約1未満のタンデルタを伴う中間ゲル相を可能にし得るが、このタンデルタは、これらの範囲外であってもよい。この弾性は、上記ビス[尿素-ウレタン]化合物を含有するインクによって発生させた像の堅牢性をさらに増強させ得る。上記ビス[尿素-ウレタン]ゲル化剤化合物は、インク中で、１つの実施態様においてはゲル相転移幅0.1〜40℃幅、もう１つの実施態様においてはゲル相転移幅0.1〜20℃、さらにもう１つの実施態様においてはゲル相転移幅0.1〜15℃の望ましく狭いゲル相転移も可能にし得るが、このゲル相転移は、これらの範囲外であってもよい。
本発明において開示するような相変化インクは、１つの特定の実施態様においてはインク融点よりも約1℃〜40℃高いゲル相または状態を示し、もう１つの特定の実施態様においてはインク融点よりも約1℃〜20℃高いゲル相または状態を示し、さらにもう１つの特定の実施態様においてはインク融点よりも約2℃〜約15℃高いゲル相または状態を示すが、このゲル相または状態は、これらの範囲外も示し得る。
特定のインク担体物質からの水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成は、任意の所望の方法によって判定し得る。例えば、冷却時の樹脂特性および粘弾性特性の劇的な発生は、インク担体物質または物質の組合せからの水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成を指標し得る。水素結合および水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成は、IR分光法によっても検出し得る。NMR分光法も、水素結合オリゴマーまたはポリマーの存在を検出する助けとなる。インク担体物質が結晶性である状況においては、X線結晶学手法を使用してオリゴマーまたは高分子構造を特徴付けし得る。
ゲルに関するさらなる情報は、例えば、Gels Handbook, Vol. 1-4, Editors-in-Chief, Y. Osada and K. Kajiwara (翻訳、H. Ishida), 2001, Academic Pressに開示されており、該文献の開示は、全体的に参考として本明細書に合体させる。
本発明において開示するような相変化インクは、相変化担体系または組成物を含有する。相変化担体組成物は、直接プリンティング方式または間接即ちオフセットプリンティング転写システムのいずれかでの使用のために典型的に設計される。
直接プリンティング方式においては、相変化担体組成物は、１つの実施態様において、相変化インクが(1)最終記録用基体(紙、透明材質等のような)上に、該記録用基体に直接プリンティングした後に周囲温度に冷却したとき、均一な厚さの薄フィルムの形で適用し、(2)適用した基体上の像が折り曲げた時に破壊しないように、十分な可撓性を保持しながら延性を有し、さらに(3)高度の明度、色度、透明度および熱安定性を有することを可能にする１種以上の物質を含有する。
オフセットプリンティング転写方式、即ち、間接プリンティング方式においては、相変化担体組成物は、１つの実施態様においては、直接プリンティング方式インクにおいて望まれ得る特性のみならず、例えば米国特許第5,389,958号(該米国特許の開示は、全体的に参考として本明細書に合体させる)に開示されているような、そのようなシステムにおける使用において望まれ得るある種の流動性および機械特性も示す。
任意の所望のまたは有効な担体組成物を使用し得る。適切なインク担体物質の例としては、モノアミド類、テトラアミド類、それらの混合物等のような脂肪族アミド類がある。適切な脂肪族アミドインク担体物質の特定の例としては、ステアリルステアルアミド；ダイマー酸、エチレンジアミンおよびステアリン酸の反応性生物であるダイマー酸系テトラアミド；ダイマー酸、エチレンジアミンおよび少なくとも36個の炭素原子を有するカルボン酸との反応生成物であるダイマー酸系テトラアミド等、並びにこれらの混合物がある。脂肪族アミドインク担体が、ダイマー酸、エチレンジアミンおよび少なくとも約36個の炭素原子を有するカルボン酸との反応生成物であるダイマー酸系テトラアミドである場合、該カルボン酸は、下記の一般式を有する：
Figure 0004942988
 (式中、Rは、線状、枝分れ、飽和、不飽和および環状アルキル基を含むアルキル基である)
上記アルキル基は、１つの実施態様においては少なくとも約36個の炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては少なくとも約40個の炭素原子を有し、また、上記アルキル基は１つの実施態様においては約200個よりも多くない炭素原子を有し、もう１つの実施態様においては約150個よりも多くない炭素原子を有し、またさらにもう１つの実施態様においては、約100個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。上記式を有するカルボン酸は、例えば、オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から商業的に入手可能であり、また、米国特許第6,174,937号の実施例１に開示されているように調製し得、該米国特許の開示は、全体的に参考として本明細書に合体させる。脂肪族アミド担体物質のさらなる情報は、例えば、米国特許第4,889,560号、米国特許第4,889,761号、米国特許第5,194,638号、米国特許第4,830,671号、米国特許第6,174,937号、米国特許第5,372,852号、米国特許第5,597,856号および米国特許第6,174,937号、並びに英国特許GB2 238 792号に開示されており、これらの特許の開示は、各々、全体的に参考として本明細書に合体させる。
また、相変化インク担体物質としては、ウレタンイソシアネート誘導物質、尿素イソシアネート誘導物質、ウレタン/尿素イソシアネート誘導物質、これらの混合物等のようなイソシアネート誘導樹脂およびワックス類がある。イソシアネート誘導担体物質のさらなる情報は、例えば、米国特許第5,750,604号、米国特許第5,780,528号、米国特許第5,782,966号、米国特許第5,783,658号、米国特許第5,827,918号、米国特許第5,830,942号、米国特許第5,919,839号、米国特許第6,255,432号および米国特許第6,309453号；英国特許GB2 294 939号、英国特許GB2 305 928号、英国特許GB2 305 670号および英国特許GB2 290 793号；PCT出願 WO94/14902号、PCT出願 WO/97/12003号、PCT出願 WO97/13816号、PCT出願 WO96/14364号、PCT出願 WO97/33943号およびPCT出願 WO95/04760号に開示されており、これらの特許の開示は、各々、全体的に参考として本明細書に合体させる。
また、脂肪族アミド物質とイソシアネート誘導物質の混合物もインク担体組成物としても使用し得る。
さらなる適切な相変化インク担体物質としては、パラフィン類、微結晶性ワックス類、ポリエチレンワックス類、エステルワックス類、アミドワックス類、脂肪酸類、Baker Petrolite社から入手し得るUNILINR製品のような脂肪族アルコール類、脂肪族アミドおよび他のワックス物質、スルホンアミド物質、種々の天然源(例えば、トール油ロジンおよびロジンエステル)から製造された樹脂状物質、並びにエチレン/酢酸ビニルコポリマー、エチレン/アクリル酸コポリマー、エチレン/酢酸ビニル/アクリル酸コポリマー、アクリル酸とポリアミドとのコポリマー等のような多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマーおよびコポリマー類等、イオノマー類等、並びにこれらの混合物ある。また、これらの物質の１種以上を、脂肪族アミド物質および/またはイソシアネート誘導物質との混合物において使用することもできる。
また、インク担体は、必要に応じて、酸化防止剤も含有し得る。該任意成分としての酸化防止剤は、像を酸化から保護すると共に、インクの各成分をインク製造工程の加熱過程中の酸化から保護する。適切な酸化防止剤の特定の例としては、NAUGUARDR445、NAUGUARDR524、NAUGUARDR76、NAUGUARDR512 (コネチカット州オックスフォードのUniroyal Chemical社から商業的に入手し得る)；IRGANOXR1010 (Ciba Geigy社から商業的に入手し得る)等がある。存在する場合、上記任意成分としての酸化防止剤は、インク中に、任意の所望のまたは有効な量、１つの実施態様においてはインク担体の少なくとも約0.01質量％、もう１つの実施態様においてはインク担体の少なくとも約0.1質量％、さらにもう１つの実施態様においてはインク担体の少なくとも約1質量％、また、１つの実施態様においてはインク担体の約20質量％よりも多くない量、もう１つの実施態様においてはインク担体の約5質量％よりも多くない量、さらにもう１つの実施態様においてはインク担体の約3質量％よりも多くない量で存在するが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
本発明のビス[尿素-ウレタン]化合物は、相変化インク中に任意の所望のまたは有効な量で、１つの実施態様において相変化インクの少なくとも0.1質量％、もう１つの実施態様においては相変化インクの少なくとも1質量％、さらにもう１つの実施態様においては相変化インクの少なくとも5質量％、また、１つの実施態様において相変化インクの30質量％よりも多くない量、もう１つの実施態様においては相変化インクの15質量％よりも多くない量、さらにもう１つの実施態様においては相変化インクの10質量％よりも多くない量で存在するが、この量は、これらの範囲外であってもよい。
上記インク担体は、相変化インク中に、任意の所望のまたは有効な量、１つの実施態様においてはインクの少なくとも約25質量％、もう１つの実施態様においてはインクの少なくとも約50質量％、さらにもう１つの実施態様においてはインクの少なくとも約90質量％、また、１つの実施態様においてはインクの約99質量％よりも多くない量、もう１つの実施態様においてはインクの約98質量％よりも多くない量、さらにもう１つの実施態様においてはインクの約95質量％よりも多くない量で存在するが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
１つの特定の実施態様においては、インク担体は、約110℃よりも高い、もう１つの実施態様においては約100℃よりも高い融点を有するが、インク担体の融点はこれらの範囲外であってもよい。
また、相変化インク組成物は、着色剤も含有する。染料、顔料、これらの混合物等のような任意の所望のまたは有効な着色剤を、該着色剤がインクビヒクル中に溶解または分散し得ることを条件として使用し得る。相変化インク担体組成物は、カラーインデックス(C.I.)の油溶性染料、分散染料、変性酸および直接染料、塩基性染料、イオウ染料、バット染料等のような通常の相変化インク着色剤物質と組合せて使用し得る。適切な染料の例としては、Neozapon Red 492 (BASF社)；Orasol Red G (Ciba-Geigy社)；Direct Brilliant Pink B (Crompton & Knowles社)、Aizen Spilon Red C-BH (Hodogaya Chemical社)；Kayanol Red 3BL (Nippon Kayaku社)；Levanol Brilliant Red 3BW (Mobay Chemical社)；Levaderm Lemon Yellow (Mobay Chemical社)；Spirit Fast Yellow 3G；Aizen Spilon Yellow C-GNH (Hodogaya Chemical社)；Sirius Supra Yellow GD 167；Cartasol Brilliant Yellow 4GF (Sandoz社)；Pergasol Yellow CGP (Ciba-Geigy社)；Orasol Black RLP (Ciba-Geigy社)；Savinyl Black RLS (Sandoz社)；Dermacarbon 2GT (Sandoz社)；Pyrazol Black BG (ICI社)；Morfast Black Conc. A (Morton-Thiokol社)；Diaazol Black RN Quad (ICI社)；Orasol Blue GN (Ciba-Geigy社)；Savinyl Blue GLS (Sandoz社)；Luxol Blue MBSN (Morton-Thiokol社)；Sevron Blue 5GMF (ICI社)；Basacid Blue 750 (BASF社)；Neozapon Black X51 [C.I. Solvent Black, C.I. 12195] (BASF社)；Sudan Blue 670 [C.I. 61554] (BASF社)；Sudan Yellow 146 [C.I. 12700] (BASF社)；Sudan Red 462 [C.I. 26050] (BASF社)；Intratherm Yellow 346 (Crompton and Knowles社から)；C.I. Disperse Yellow 238；Neptune Red Base NB543 (BASF社、C.I. Solvent Red 49)；Neopen Blue FF-4012 (BASF社から)；Lampronol Black BR (ICI社から、C.I. Solvent Black 35)；Morton Morplas Magenta 36 (C.I. Solvent Red 172)；米国特許第6,211,137号(該米国特許の開示は、全体的に参考として本明細書に合体させる)に開示されているもののような金属フタロシアニン着色剤等がある。また、例えば、米国特許第5,621,022号および米国特許第5,231,135号(これらの米国特許の開示は、各々、全体的に参考として本明細書に合体させる)に開示されている染料のような高分子染料も使用することができ、例えば、Milliken & Company社から、Milliken Ink Yellow 12、Milliken Ink Blue 92、Milliken Ink Red 357、Milliken Ink Yellow 1800、Milliken Ink Black 8915-67、無切断Reactant Orange X-38、無切断Reactant Blue X-17、Solvent Yellow 162、Acid Red 52、Solvent Blue 44、および無切断Reactant Violet X-80として商業的に入手し得る。
また、顔料も、相変化インクにおける適切な着色剤である。適切な顔料の例としては、Violet Toner VT-8015 (Paul Uhlich社)；Paliogen Violet 5100 (BASF社)；Paliogen Violet 5890 (BASF社)；Permanent Violet VT 2645 (Paul Uhlich社)；Heliogen Green L8730 (BASF社)；Argyle Green XP111-S (Paul Uhlich社)；Brilliant Green Toner GR 0991 (Paul Uhlich社)；Lithol Scarlet D3700 (BASF社)；Toluidine Red (Aldrich社)；Scarlet for Thermoplast NSD PS PA (Ugine Kuhlmann of Canada社)；E.D. Toluidine Red (Aldrich社)；Lithol Rubine Toner (Paul Uhlich社)；Lithol Scarlet 4440 (BASF社)；Bon Red C (Dominion Color Company社)；Royal Brilliant Red RD-8192 (Paul Uhlich社)；Oracet Pink RF (Ciba-Geigy社)；Paliogen Red 3871K (BASF社)；Paliogen Red 3340 (BASF社)；Lithol Fast Scarlet L4300 (BASF社)；Heliogen Blue L6900、L7020 (BASF社)；Heliogen Blue K6902、K6910 (BASF社)；Heliogen Blue D6840、D7080 (BASF社)；Sudan Blue OS (BASF社)；Neopen Blue FF4012 (BASF社)；PV Fast Blue B2G01 (American Hoechst社)；Irgalite Blue BCA (Ciba-Geigy社)；Paliogen Blue 6470 (BASF社)；Sudan III (Red Orange) (Matheson, Colemen Bell社)；Sudan II (Orange) (Matheson, Colemen Bell社)；Sudan Orange G (Aldrich社)；Sudan Orange 220 (BASF社)；Paliogen Orange 3040 (BASF社)；Ortho Orange OR 2673 (Paul Uhlich社)；Paliogen Yellow 152、1560 (BASF社)；Lithol Fast Yellow 0991K (BASF社)；Paliotol Yellow 1840 (BASF社)；Novoperm Yellow FGL (Hoechst社)；Permanent Yellow YE 0305 (Paul Uhlich社)；Lumogen Yellow D0790 (BASF)；Suco-Yellow L1250 (BASF社)；Suco-Yellow D1355 (BASF社)；Suco Fast Yellow D1355、D1351 (BASF社)；Hostaperm Pink E (American Hoechst社)；Fanal Pink D4830 (BASF社)；Cinquasia Magenta (Du Pont社)；Paliogen Black L0084 (BASF社)；Pigment Black K801 (BASF社)；並びに、Regal 330R (Cabot社)、Carbon Black 5250、Carbon Black 5750 (Columbia Chemical社)のようなカーボンブラックがある。
また、米国特許第6,472,523号、米国特許第6,726,755号、米国特許第6,476,219号、米国特許第6,576,747号、米国特許第6,713,614号、米国特許第6,663,703号、米国特許第6,755,902号、米国特許第6,590,082号、米国特許第6,696,552号、米国特許第6,576,748号、米国特許第6,646,111号、米国特許第6,673,139号、“Colorant Compounds”と題する2002年9月27日に出願された同時係属米国出願第10/260,146号、および“Methods for Making Colorant Compounds”と題する2002年9月27日に出願された同時係属米国出願第10/260,379号に開示された着色剤も適しており、これらの米国特許の開示は、各々、全体的に参考として本明細書に合体させる。
減法三原色以外の他のインクカラーも、相変化プリンティングを使用する郵便物マーキング、工業的マーキングおよびラベル作成のような用途においては望ましくあり得、本発明インクは、これらのニーズに応用可能である。さらに、赤外線(IR)または紫外線(UV)吸収性染料も、製品の“ぼかし”コード付けまたはマーキングのような用途に使用するインク中に混入させ得る。そのような赤外線および紫外線吸収性染料の例は、例えば、米国特許第5,378,574号、米国特許第5,146,087号、米国特許第5,145,518号、米国特許第5,543,177号、米国特許第5,225,900号、米国特許第5,301,044号、米国特許第5,286,286号、米国特許第5,275,647号、米国特許第5,208,630号、米国特許第5,202,265号、米国特許第5,271,764号、米国特許第5,256,193号、米国特許第5,385,803号および米国特許第5,554,480号に開示されており、これらの米国特許の開示は、各々、全体的に参考として本明細書に合体させる。
１つの特定の実施態様においては、着色剤は、例えば、米国特許第5,780,528号および第5,919,839号(これらの米国特許の開示は、各々、全体的に参考として本明細書に合体させる)に開示されているようなイソシアネート誘導着色樹脂である。この実施態様においては、上記着色剤は、ヒドロキシル置換または第１級もしくは第２級アミノ置換発色団とイソシアネートとの反応性生物である。適切なイソシアネートの例としては、モノイソシアネート類、ジイソシアネート類、トリイソシアネート類、ジイソシアネートのコポリマー類、トリイソシアネートのコポリマー類、ポリイソシアネート類(3個よりも多いイソシアネート官能基を有する)等、並びにこれらの混合物がある。適切なイソシアネートの特定の例としては、ヒドロキシル置換またはアミノ置換酸化防止剤との反応において適切であると上記で列挙したイソシアネート類がある。適切なヒドロキシル置換および第１級または第２級アミノ置換発色団の例としては、例えば、米国特許第3,157,633号、米国特許第3,927,044号、米国特許第3,994,835号、米国特許第4,102,644号、米国特許第4,113,721号、米国特許第4,132,840号、米国特許第4,137,243号、米国特許第4,170,564号、米国特許第4,284,729号、米国特許第4,507,407号、米国特許第4,640,690号、米国特許第4,732,570号、米国特許第4,751,254号、米国特許第4,751,254号、米国特許第4,761,502号、米国特許第4,775,748号、米国特許第4,812,141号、米国特許第4,846,846号、米国特許第4,871,371号、米国特許第4,912,203号、米国特許第4,978,362号、米国特許第5,043,013号、米国特許第5,059,244号、米国特許第5,149,800号、米国特許第5,177,200号、米国特許第5,270,363号、米国特許第5,290,921号および米国特許第5,731,398号に開示された発色団があり、これらの米国特許の開示は、各々、全体的に参考として本明細書に合体させる。また、カラーインデックス(C.I.)の油溶性染料、分散性染料、変性酸および直接染料、塩基性染料、イオウ染料、バット染料等の群からのヒドロキシル含有および第１級または第２級アミノ含有着色剤も使用し得る。また、これらの着色剤は、これらの着色剤を含有するインクの流動特性にも影響を与え得る。
着色剤は、相変化インク中に、所望のカラーまたは色調を得るための任意の所望のまたは有効な量、典型的にはインクの少なくとも約0.1質量％、好ましくはインクの少なくとも約0.2質量％、より好ましくはインクの少なくとも約0.5質量％、また、典型的にはインクの約50質量％よりも多くない量、好ましくはインクの約20質量％よりも多くない量、より好ましくはインクの約10質量％よりも多くない量で存在するが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
本発明のインク組成物は、１つの実施態様においては約40℃よりも低くない、もう１つの実施態様においては約60℃よりも低くない、さらにもう１つの実施態様においては約70℃よりも低くない融点を有し、また、１つの実施態様においては約140℃よりも高くない、もう１つの実施態様においては約120℃よりも高くない、さらにもう１つの実施態様においては約100℃よりも高くない融点を有するが、この融点はこれらの範囲外であってもよい。
本発明のインク組成物は、噴出温度(１つの実施態様においては約75℃よりも低くない、もう1つの実施態様においては約100℃よりも低くない、さらにもう１つの実施態様においては約120℃よりも低くない、また、１つの実施態様においては約180℃より高くない、もう１つの実施態様においては約150℃よりも高くない温度であるが、この噴出温度はこれらの範囲外であり得る)において、１つの実施態様においては約30センチポイズよりも高くない、もう１つの実施態様においては約20センチポイズよりも高くない、さらにもう１つの実施態様においては約15センチポイズより高くない、また、１つの実施態様においては約2センチポイズよりも低くない、もう１つの実施態様においては約5センチポイズよりも低くない、さらにもう１つの実施態様においては約7センチポイズよりも低くない溶融粘度を有するが、この溶融粘度はこれらの範囲外であってもよい。
本発明のインク組成物は、任意の所望のまたは最適な方法により調製し得る。例えば、各インク成分を一緒に混合し、次いで、１つの実施態様においては少なくとも約100℃の、また、１つの実施態様においては約140℃よりも高くない温度(この温度はこれらの範囲外であってもよい)に加熱し、均質なインク組成物が得られるまで撹拌またはミリングし、その後、このインクを周囲温度(典型的には約20〜約25℃)に冷却し得る。該インクは、周囲温度で固形である。１つの特定の実施態様においては、調製過程中に、溶融状態にあるインクを、モールド内に注入し、その後、冷却固化させて、インクスティックを調製する。
本発明のインクは、直接プリンティングインクジェット方法用の装置および間接(オフセット)プリンティングインクジェット用途において使用し得る。本発明において開示するもう１つの実施態様は、本発明において開示するようなインクをインクジェットプリンティング装置に組入れ、該インクを溶融させ、溶融インクの液滴を像形状パターンで記録用基体上に噴出させることを含む方法に関する。また、直接プリンティング方法は、例えば、米国特許第5,195,430号にも開示されている(該米国特許の開示は、全体的に参考として本明細書に合体させる)。本発明において開示するさらにもう１つの実施態様は、本発明において開示するようなインクをインクジェットプリンティング装置に組入れ、インクを溶融させ、溶融インクの液滴を中間転写部材上に像形状パターンで噴射させ、該像形状のインクを上記中間転写部材から最終記録用基体に転写することを含む方法に関する。１つの特定の実施態様においては、中間転写部材を、最終記録用シートの温度よりも高く且つプリンティング装置内の溶融インクの温度よりも低い温度に加熱する。１つの実施態様においては、中間転写部材をインク溶融温度よりも約4℃高い温度乃至約60℃低い温度に加熱し、もう１つの実施態様においては、中間転写部材をインク溶融温度よりも約2℃高い温度乃至約50℃低い温度に加熱するが、中間転写部材のこの温度はこれらの範囲外であってもよい。また、オフセット即ち間接プリンティング方法も、例えば、米国特許第5,389,958号に開示されている(該米国特許の開示は、全体的に参考として本明細書に合体させる)。１つの特定の実施態様においては、プリンティング装置は、インク液滴を圧電振動素子の振動により像形状パターンで噴出させる圧電プリンティング法を使用する。また、本発明において開示するようなインクは、ホットメルトアコースティック(acoustic)インクジェットプリンティング、ホットメルト熱インクジェットプリンティング、ホットメルト連続流または偏向インクジェットプリンティング等のような他のホットメルトプリント方法においても使用し得る。また、本発明において開示するような相変化インクは、ホットメルトインクジェットプリンティング法以外のプリンティング方法においても使用し得る。
任意の適切な基体あるいは記録用シートを、例えば、XEROXR 4024紙、XEROXR Image Series紙、Courtland 4024 DP紙、標準ノートブック紙、ボンド紙のような普通紙；Sharp Company社シリカコーテッド紙、Jujo紙、HAMMERMILL LASERPRINTR紙等のようなシリカコーテッド紙；透明材料、織布、繊維製品、プラスチック、高分子フィルム、金属のような無機基体、および木材等を使用し得る。
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(27.7ミリモル、4.66グラム；ウィスコンシン州ミルウォーキーのSigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(250mL)を含有する溶液に、無水テトラヒドロフラン(50mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)中の1-オクタデカノール(27.7ミリモル、7.5グラム；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(1モル%、0.08グラム；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。得られた溶液を40℃に30分間加熱し、その後、室温(20〜25℃)に冷却した。ヘキサン(60mL)中の3,3'-[(1,4-ブタンジオール)ビス(プロピルアミン)] (NDPA-12、2.83グラム、13.9ミリモル；ウィスコンシン州ミルトンのTomah Chemical社から入手)の溶液を、反応混合物に、滴下漏斗によりゆっくり添加した。混合物を室温で30分間激しく撹拌し、その間に、より粘稠な白色沈殿が生成した。IR分光法は、痕跡量のイソシアネートの存在を示した。さらなる3,3'-[(1,4-ブタンジオール)ビス(プロピルアミン)] (NDPA-12、0.4グラム、2ミリモル)を添加し、混合物をさらに30分間撹拌した。IR分光法は、全てのイソシアネートが消費されたことを示した。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に60℃で2時間乾燥させて14.33グラムの白色粉末を得た(93%の収率)。生成物は、下記の式を有するものと信じた：
Figure 0004942988
 (式中、R1およびR1'は、共に (CH2)17CH3であり；R2およびR2'は、共に -(CH2)6-であり；R3は、-(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-であり、R4およびR5は、共に水素原子であった)。
生成物の1H NMR分析は、生成物が高純度を有することを示していた。1H NMR (100℃でのDMSO-d6)：0.91 ppm (多重項、3個のH集積、CH 3(CH2)16CH2CONH-)、1.02-1.73 ppm (広い多重項、44個のH集積、-CH3(CH 2)16CH2-、NHCONHCH2(CH 2)4CH2NHCO2-、-CH2CH 2CH2O-CH2(CH 2)2CH2-O-CH2CH 2CH2-)、2.87〜3.14 ppm (広い多重項、6個のH集積、-O(CH2)2CH 2NHCONHCH 2(CH2)4CH 2NHCO2)、3.39 ppm (多重項、8H、-(CH2)2CH 2-O-CH 2(CH2)2CH 2-O-CH 2(CH2)2-)、3.96 ppm (三重項、2個のH集積、CH3(CH2)16CH 2-OCONH-)、5.53 ppm (広い一重項、2個のH集積、-NHCONH-), 6.49 ppm (広い一重項、1個のH集積、-NHCO2)。
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(3.50グラム、20.8ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(250mL)を含有する溶液に、無水テトラヒドロフラン(50mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)中の1-オクタデカノール(5.63グラム、20.8ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(0.07グラム、1モル%；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。得られた溶液を60℃に1時間加熱し、その間に、白色沈殿が生成した。混合物を室温(20〜25℃)に冷却した。その後、ヘキサン(50mL)中の1,12-ジアミノデカン(2.08グラム、10.4ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)の溶液を、反応混合物にゆっくり添加した。混合物を室温で1時間激しく撹拌し、その間に、より粘稠な白色沈殿が生成した。IR分光法は、痕跡量のイソシアネートの存在を示し、これをメタノール(5mL)の添加により失活させた。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に60℃で2時間乾燥させて8.18グラムの白色粉末を得た(73%の収率)。生成物は、下記の式を有するものと信じた：
Figure 0004942988
 (式中、R1およびR1'は、共に -(CH2)17CH3であり；R2およびR2'は、共に -(CH2)6-であり；R3は、-(CH2)12-であり、R4およびR5は、共に水素原子であった)。
この生成物の1H NMR分析は、実施例１の生成物と同様であった。
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(4.33グラム、25.7ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(250mL)を含有する溶液に、無水テトラヒドロフラン(50mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)中の1-ドコサノール(8.40グラム、25.7ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(0.08グラム、1モル%；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。得られた溶液を60℃に1時間加熱し、その間に、白色沈殿が生成した。混合物を室温(20〜25℃)に冷却した。その後、ヘキサン(50mL)中の1,10-ジアミノデカン(2.21グラム、12.9ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)の溶液を、反応混合物に滴下漏斗によりゆっくり添加した。混合物を室温で1時間激しく撹拌し、その間に、より粘稠な白色沈殿が生成した。全てのイソシアネートがIR分光法によって示されたように消費されていた。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に60℃で2時間乾燥させて13.8グラムの純白でない粉末を得た(93%の収率)。生成物は、93%の収率で白色粉末として得られた。生成物は、下記の式を有するものと信じた：
Figure 0004942988
 (式中、R1およびR1'は、共に -(CH2)21CH3であり；R2およびR2'は、共に -(CH2)6-であり；R3は、-(CH2)10-であり、R4およびR5は、共に水素原子であった)。
この生成物の1H NMR分析は、実施例１の生成物と同様であった。
室温で撹拌中の4,4'-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート) (4.2グラム、16.01ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(250mL)を含有する溶液に、ヘキサン(50mL)中のイソステアリルアルコール(4.33グラム、16.01ミリモル；デラウェア州ウィルミントンのUniQema社から入手)の溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(0.05グラム、1モル%；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。得られた溶液を50℃に1時間加熱し、その間に、溶液は混濁状となった。混合物を室温(20〜25℃)に冷却した。ヘキサン(60mL)中の3,3'-[(1,4-ブタンジオール)ビス(プロピルアミン)] (NDPA-12、1.63グラム、8.01ミリモル；ウィスコンシン州ミルトンのTomah Chemical社から入手)の溶液を、反応混合物に滴下漏斗によりゆっくり添加した。反応混合物を室温で1時間激しく撹拌し、その間に、粘稠な白色沈殿が生成した。IR分光法は、全てのイソシアネートが消費されたことを示した。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に40℃で30分間乾燥させて7.3グラムの白色粉末を得た(72%の収率)。生成物は、下記の式を有するものと信じた：
Figure 0004942988
 (式中、R1およびR1'は、共に、下記の基：
Figure 0004942988
 (式中、pおよびqは、共に0〜15の整数であり、p + qの和 = 15である)
であり；R2およびR2'は、共に、下記の基：
Figure 0004942988
 であり；R3は、-(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3であり；R4およびR5は、共に水素原子であった)。
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(5.55グラム、33.0ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手可能)およびメチルエチルケトン(250mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手可能)を含有する溶液に、メチルエチルケトン(50mL)中の1-ドデカノール(6.15グラム、33.0ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手可能)の溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(0.10グラム、1モル%；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手可能)を添加する。得られる溶液を60℃に1時間加熱し、その間に、白色沈殿が生成するものと信じる。その後、混合物を室温(20〜25℃)に冷却する。次に、メチルエチルケトン(50mL)中の4,4'-メチレンビス(フェニルアミン) (3.30グラム、16.5ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手可能)の溶液を、反応混合物に滴下漏斗によりゆっくり添加する。反応混合物を室温で1時間激しく撹拌し、その間に、より粘稠な白色沈殿が生成するものと信じる。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に60℃で2時間乾燥させる。生成物は、下記の式を有するものと信じる：
Figure 0004942988
 (式中、R1およびR1'は、共に、-(CH2)11CH3であり；R2およびR2'は、共に -(CH2)6-であり；R3は、下記：
Figure 0004942988
 であり；R4およびR5は、共に水素原子である)。
500mLの丸底フラスコに、乾燥テトラヒドロフラン(50mL)中の1-オクタデカノール(27.7ミリモル、7.5グラム；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手可能)の溶液を添加する。その後、ヘキサン(250mL)をこの溶液に添加し、次いで、ヘキサン(50mL)中の4,4'-メチレンビス(フェニルイソシアネート) (27.8ミリモル、6.96グラム；Aldrich Chemicals社から入手可能)の溶液および触媒ジブチル錫ジラウレート(1モル%、0.80グラム)を添加する。得られる溶液を40℃に30分間加熱し、続いて、室温(20〜25℃)に冷却する。ヘキサン(60mL)中の3,3'-[(1,4-ブタンジオール)ビス(プロピルアミン)] (NDPA-12、2.57グラム、12.6ミリモル；Tomah Chemical社から入手可能)の溶液を、反応混合物に滴下漏斗によりゆっくり添加する。反応混合物を室温で1時間激しく撹拌し、その間に、より粘稠な白色沈殿が生成するものと信じる。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に60℃で2時間乾燥させる。下記の式を有する化合物が得られるものと信じる：
Figure 0004942988
 (式中、R1およびR1'は、共に、-(CH2)17CH3であり；R2およびR2'は、共に、下記：
Figure 0004942988
 であり；R3は、-(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-であり；R4およびR5は、共に水素原子である)。
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(27.8ミリモル、4.66グラム；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手可能)およびヘキサン(250mL)を含有する溶液に、無水テトラヒドロフラン(50mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手可能)中の4-フェニルフェノール(27.8ミリモル、4.73グラム；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)の溶液および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(1モル%、0.16グラム；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手可能)を添加する。得られる溶液を40℃に30分間加熱し、続いて、室温(20〜25℃)に冷却する。ヘキサン(60mL)中の3,3'-[(1,4-ブタンジオール)ビス(プロピルアミン)] (NDPA-12、2.57グラム、12.6ミリモル；ウィスコンシン州ミルトンのTomah Chemical社から入手可能)の溶液を、反応混合物に滴下漏斗によりゆっくり添加する。反応混合物を室温で1時間激しく撹拌し、その間に、より粘稠な白色沈殿が生成するものと信じる。生成物を濾紙上で真空濾過により単離し、ヘキサンで洗浄し、真空下に60℃で2時間乾燥させる。下記の式を有する化合物が得られるものと信じる：
Figure 0004942988
 (式中、R1およびR1'は、共に、下記：
Figure 0004942988
 であり、；R2およびR2'は、共に、-(CH2)6CH3であり；R3は、-(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-であり；R4およびR5は、共に水素原子である)。
室温で撹拌中の1,6-ジイソシアネートヘキサン(2.35グラム、14ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)およびヘキサン(75mL；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を含有する溶液に、1,4-ブタンジオールビニルエーテル(1.62グラム、14ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)および触媒としてのジブチル錫ジラウレート(0.088グラム、0.14ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)を添加した。混合物を撹拌し、45℃の内部温度に25分間加熱した。反応の進行は、1H-NMR分光法により、-CH2OH多重項(シグナルが3.35〜3.40ppmに位置する中間イソシアネート生成物のダウンフィールド末端でのショルダーピークとして3.5ppmで出現する)の消失によって示される1,4-ブタンジオールビニルエーテル反応物の消費についてモニターした。混合物を15℃の内部温度に冷却し、その後、この混合物に、無水テトラヒドロフラン(10mL)中に溶解した1,8-ジアミノオクタン(1.2グラム、8.3ミリモル；Sigma-Aldrich Fine Chemicals社から入手)の溶液を滴下により添加した。混合物を約60分間室温に温めながら攪拌し、濃縮してゼラチン状スラリーを調製した。反応サンプルのFTIR分光分析は、僅かな未反応イソシアネートを示した(2180cm-1でのピーク、KBrペレットとして調製したサンプル)。全ての残留イソシアネートをメタノール(5mL)の添加により失活させた。その後、反応混合物を真空濾過により濾過して半固体生成物を得、引続いて、これを、ヘキサン中で撹拌して完全な沈降を確保した。固形生成物を濾過し、風乾させて4.59グラムの白色粉末を得た(92%の収率)。生成物は、下記の式を有するものと信じられた：
Figure 0004942988
 (式中、R1およびR1'は、共に、下記：
Figure 0004942988
 であり；R2およびR2'は、共に、-(CH2)6-であり；R3は、-(CH2)8-であり；R4およびR5は、共に水素原子であった)。
上記固形物の1H-NMR分光分析をDMSO-d6 (300 MHz)中で高温(100℃)にて実施したところ、以下に示すピークにより、上記構造を示唆していた：1.27〜1.80 ppm (数本の多重項、34個のH集積、メチレンプロトン)、2.65 ppm (多重項、2個のH集積、-NH(C=O)NHCH 2 (CH2)6 CH 2 NH(C=O)NH-)、2.95 ppm (多重項、8個のH集積、-O(C=O)NHCH 2 (CH2)4 CH 2NH(C=O)NH-)、3.80 ppm (多重項、4個のH集積、-NH(C=O)OCH2CH2CH2 CH 2 -O-C(Hc)=C(Ha)(Hb))、4.0 ppm (多重項、6個のH集積、-NH(C=O)OCH 2 CH2CH2CH2-O-C(Hc)=C(H a )(Hb))、4.25 ppm (二重項、2個のH集積、-O-C(Hc)=C(Ha)(H b )、5.50 ppmおよび5.70 ppm (広い一重項、各々2個のH集積、尿素NHプロトン)、6.45 ppm (複数の二重項の二重項、2個のH集積、-O-C(H c )=C(Ha)(Hb))、6.60 ppm (広い一重項、2個のH集積、ウレタンNHプロトン)。元素分析は、計算値でC：60.64%、H：9.53%、N：11.78%；分析値でC：59.67%、H：9.11%、N：12.17%であった。
［インク実施例１］
シアンインク組成物を、ビーカー内で、(1) 21.6グラム(61.03質量部)のポリエチレンワックス(オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から入手したPE 500；C-36の平均鎖長を有するポリエチレンホモポリマー)、(2) 9.76グラム(27.41質量部)の線状第一級長鎖アルコール(オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から入手したUNILINR 425；C-30の平均鎖長を有する)、(3) 1.27グラム(3.59質量部)の水素化(ロジン)酸のグリセリンエステル(日本国大阪のArakawa Chemical Industries社から入手したKE-100)、(4) 0.91グラム(2.57質量部)の下記の式：
Figure 0004942988
 を有するアルキルベンジルフタレート(ニュージャージー州ブリッジポートのFerro Corporation社から入手したSANTICIZERR 278)、(5) 0.03グラム(0.08質量部)のNAUGUARDR 445酸化防止剤(コネチカット州ミドルベリのUniroyal Chemical社から入手)、および(6) 1.04グラム(2.83質量部)の実施例２で調製したビス[尿素-ウレタン]を添加するによって調製した。各物質を、テレモデル 40CTにより制御する反応ブロック(ミュンヘンのH + P Labortechnik GmbH社から)内で、135℃の温度で一緒に溶融させ、500rpmで2時間攪拌した。その後、この混合物に、(7) 0.89グラム(2.49質量部)の米国特許第6,472,523号(該米国特許の開示は、全体的に参考として本明細書に合体させる)の実施例Vに開示されているシアン着色剤を添加した。インクをさらに2時間攪拌し、次いで室温に冷却した。このようにして調製したシアンインクは、約110℃でSR3000 Rheometrics平行プレート粘度計により測定したとき、約13.5センチポイズの粘度を示した。
［インク実施例２］
シアンインクをインク実施例１に記載したようにして調製したが、3.5質量部のビス[尿素-ウレタン]を添加した。このインクにおける各成分の相対量は、インクの質量％で表して、比較インク例Aにおける下記の表に示している。このようにして調製したシアンインクは、約110℃でSR3000 Rheometrics平行プレート粘度計により測定したとき、約17.6センチポイズの粘度を示した。
［比較インク例A］
シアンインクをインク実施例１に記載したようにして調製したが、ビス[尿素-ウレタン]は存在しなかった。このインクにおける各成分のインクの質量%で表す相対量は、下記の表に示している。

Figure 0004942988
上記３つのインクの流動性を、通常の平行プレート形状のRheometrics Scientific社から入手した制御型歪みレオメーター、SR3000を使用して測定した。下記の表は、上記２種のインクの融点よりも高い領域(各インクの融点は、上記レオメーターにより測定したとき、90℃辺りである)におけるタンデルタ(損失弾性率即ち粘稠弾性率G”対貯蔵弾性率即ち弾性率G'の比)を示す。インク１およびインク２は、この領域において低めのタンデルタを有しており、G'(弾性率)の増大を示唆している。多めのビス[尿素-ウレタン]ゲル化剤化合物を含有するインク２は、95℃でのタンデルタよりも低いタンデルタを有し、G'がG”よりもはるかに高いことを示し、上記物質がその領域において弾性であることを示唆している。一方、比較インクAは、同じ領域において高いタンデルタを有しており、インク１および２に比較して極めて低い弾性を示唆している。これらのデータは、上記ビス[尿素-ウレタン]が、これを含有する固形インクの流動特性に有意に影響していることを実証している。上記インクのその融点よりも上での弾性の増大は、より堅牢な像に変換することが期待される。

Figure 0004942988
［インク実施例３］
インクをインク実施例１に記載したようにして調製するが、シアン着色剤を3質量部の米国特許第6,713,614号(該米国特許の開示は、全体的に参考として本明細書に合体させる)の実施例Iに開示されているイエロー着色剤と置換える。イエロー相変化インクは、このようにて調製する。
［インク実施例４］
インクをインク実施例１に記載したようにして調製するが、実施例２で調製したビス[尿素-ウレタン]を2.5質量部の実施例１で調製したビス[尿素-ウレタン]と置換える。
［インク実施例５］
インクをインク実施例１に記載したようにして調製するが、実施例２で調製したビス[尿素-ウレタン]を2.5質量部の実施例３で調製したビス[尿素-ウレタン]と置換える。

Claims (4)

  1. 相変化インク担体と下記の式を有するビス[尿素-ウレタン]化合物を含有する相変化インク組成物：
    Figure 0004942988
     (式中、R1およびR1'は、各々互いに独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基であり；R2およびR2'は、各々互いに独立に、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基またはアルキルアリーレン基であり；R3は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基またはアルキルアリーレン基であり；R4およびR5は、各々互いに独立に、水素原子またはアルキル基である)。
  2. (1) インクジェットプリンティング装置に、相変化インク担体と下記の式を有するビス[尿素-ウレタン]化合物とを含有する相変化インク組成物を組入れる工程、
    (2) 該インクを溶融させる工程、および、
    (3) 該溶融インクの液滴を像形状パターンで基体上に噴出させる工程、
    を含むことを特徴とする方法：
    Figure 0004942988
     (式中、R1およびR1'は、各々互いに独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基であり、R2およびR2'は、各々互いに独立に、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基またはアルキルアリーレン基であり、R3は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基またはアルキルアリーレン基であり、R4およびR5は、各々互いに独立に、水素原子またはアルキル基である)。
  3. 前記基体が最終記録用シートであり、前記溶融インクの液滴を像形状パターンで該最終記録用シート上に直接噴出させる、請求項２記載の方法。
  4. 前記基体が中間転写部材であり、前記溶融インクの液滴を該中間転写部材上に像形状パターンで噴出させ、次いで該像形成パターンを中間転写部材から最終記録用シートへ転写する、請求項２記載の方法。
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