JPH041170A - ウレタンプレポリマー - Google Patents
ウレタンプレポリマーInfo
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、ポリエステル骨格を有し、片末端にイソシア
ネート基を有するウレタンプレポリマーに関する [従来の技術] 従来よりジオールと過剰のポリイソシアネートとを反応
させてなる分子の両末端にイソシアネート基を有するウ
レタンプレポリマーを用い、鎖延長剤と反応させて高分
子量化しポリウレタンを製造する方法が行なわれている
。しかしながら分子の片末端にのみインシアネート基を
有するウレタンプレポリマーは、単独で鎖延長して高分
子量化することはできないので一般に機械的性質を目的
とする用途には使われない。しかし比較的低分子量のウ
レタン化合物を製造するためには有用である。
ネート基を有するウレタンプレポリマーに関する [従来の技術] 従来よりジオールと過剰のポリイソシアネートとを反応
させてなる分子の両末端にイソシアネート基を有するウ
レタンプレポリマーを用い、鎖延長剤と反応させて高分
子量化しポリウレタンを製造する方法が行なわれている
。しかしながら分子の片末端にのみインシアネート基を
有するウレタンプレポリマーは、単独で鎖延長して高分
子量化することはできないので一般に機械的性質を目的
とする用途には使われない。しかし比較的低分子量のウ
レタン化合物を製造するためには有用である。
ところで片末端にイソシアネート基を有するウレタンプ
レポリマーとして、ラクトンを開環重合したポリエステ
ル骨格を有するものは知られていない。
レポリマーとして、ラクトンを開環重合したポリエステ
ル骨格を有するものは知られていない。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は、新規なウレタン化合物を合成するために有用
な、ポリエステル骨格を有し、片末端にイソシアネート
基を有する新規なウレタンプレポリマーを提供すること
を目的とするものである。
な、ポリエステル骨格を有し、片末端にイソシアネート
基を有する新規なウレタンプレポリマーを提供すること
を目的とするものである。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、前記した課題を解決すべく鋭意検討を重
ねてきた結果、特定の構造を有するウレタンプレポリマ
ーを知得し本発明に至った。すなわち本発明は下記一般
式(I)で示されるウレタンプレポリマーである。
ねてきた結果、特定の構造を有するウレタンプレポリマ
ーを知得し本発明に至った。すなわち本発明は下記一般
式(I)で示されるウレタンプレポリマーである。
[式中、R1、炭素数1〜20のアルキルまたはアラル
キル基 R2:2価の脂肪族炭化水素基 R3:2価の炭化水素基 n:2〜200] 以下、本発明の詳細な説明する。
キル基 R2:2価の脂肪族炭化水素基 R3:2価の炭化水素基 n:2〜200] 以下、本発明の詳細な説明する。
(I)式中のR1は、炭素数1〜20のアルキル基また
はアラルキル基であり、好ましくは炭素数1〜10のア
ルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、n−
プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、5ec−
ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル
基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
はアラルキル基であり、好ましくは炭素数1〜10のア
ルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、n−
プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、5ec−
ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル
基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
R2は2価の脂肪族炭化水素基であり、好ましくは分岐
または直鎖の炭素数3〜8の脂肪族炭化水素基である。
または直鎖の炭素数3〜8の脂肪族炭化水素基である。
具体的には後述するラクトン化合物の開環重合によるポ
リエステルの脂肪族炭化水素基に相当し、好ましくは CH3 −CH2CH−CH2−CH2 −CH2−CH2−CH2−CH2−CH2H2CH3 −CH2−CH−CH2−CH2− CH3 −CH2−C−CH2−CH2− CH3 が挙げられる。
リエステルの脂肪族炭化水素基に相当し、好ましくは CH3 −CH2CH−CH2−CH2 −CH2−CH2−CH2−CH2−CH2H2CH3 −CH2−CH−CH2−CH2− CH3 −CH2−C−CH2−CH2− CH3 が挙げられる。
羽は2価の炭化水素基、好ましくは2価のアルキル基、
アラルキル基またはアリール基である。具体的には 等が挙げられる。
アラルキル基またはアリール基である。具体的には 等が挙げられる。
nは2〜200であるが、好ましくは2〜100さらに
好ましくは2〜50である。nが上記より大きくなると
分子量が大きすぎるため粘度が大きくなり好ましくない
。
好ましくは2〜50である。nが上記より大きくなると
分子量が大きすぎるため粘度が大きくなり好ましくない
。
以上の本発明のウレタンプレポリマーのうち好ましいも
のとして以下のものが挙げられる。
のとして以下のものが挙げられる。
H
本発明のウレタンプレポリマーは、通常以下の2工程に
より製造される。
より製造される。
すなわち、第1工程でR1−OH(R1は前記一般式(
I)と同義)で示されるアルコール化合物を開始開示さ
れるラクトン化合物を開環重合して、下記のポリエステ
ルアルコールを得る。
I)と同義)で示されるアルコール化合物を開始開示さ
れるラクトン化合物を開環重合して、下記のポリエステ
ルアルコールを得る。
R1−0(C−R2−0姶H
R1−OHの開始剤として好ましくは、n−ブタノール
、n−ヘキサノール、n−オクタツール、2−エチルヘ
キサノール等が挙げられる。また、ラクトン化合物とし
ては炭素数3〜8のラクトンが好ましく、ε−カプロラ
クトン、B−メチル−6−バレロラクトン、β−エチル
−6−バレロラクトンが特に好ましい。
、n−ヘキサノール、n−オクタツール、2−エチルヘ
キサノール等が挙げられる。また、ラクトン化合物とし
ては炭素数3〜8のラクトンが好ましく、ε−カプロラ
クトン、B−メチル−6−バレロラクトン、β−エチル
−6−バレロラクトンが特に好ましい。
この反応は通常触媒の存在下で行なわれる。触媒として
はラクトンの開環重合に用いられる公知の触媒、例えば
硫酸、リン酸等の鉱酸、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属、n−ブチルリチウム等のアルキル
金属化合物、チタンテトラブトキシドのような金属アル
コキシドなどを用いることができる。
はラクトンの開環重合に用いられる公知の触媒、例えば
硫酸、リン酸等の鉱酸、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属、n−ブチルリチウム等のアルキル
金属化合物、チタンテトラブトキシドのような金属アル
コキシドなどを用いることができる。
この反応は無溶媒で行えるが、場合により溶媒を用いて
も良い。溶媒としてはトルエン、キシレン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、四塩化炭素などが使用できる。反応
条件は0°Cから200°Cの間の温度で10分から3
0時間の反応時間で好適に行える。
も良い。溶媒としてはトルエン、キシレン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、四塩化炭素などが使用できる。反応
条件は0°Cから200°Cの間の温度で10分から3
0時間の反応時間で好適に行える。
ここで繰り返し単位の数n開始剤とラクトン化合物のモ
ル比によってコントロールすることができ、2〜200
程度である。
ル比によってコントロールすることができ、2〜200
程度である。
次に第2工程では生成した前記ポリエステルアルコール
と以下に示す(II)とを反応させる工程よりなる。
と以下に示す(II)とを反応させる工程よりなる。
0=C=N−R3−N=C=O・・・(II )[(I
T)式中R3は前記一般式(1)と同義]上記一般式(
II)の具体例としては、たとえばCH。
T)式中R3は前記一般式(1)と同義]上記一般式(
II)の具体例としては、たとえばCH。
0=c:N−CH,−CH,−CH−CH2−C−CH
,−CH,−N:C=OCH,CH。
,−CH,−N:C=OCH,CH。
CH。
0=C=N−CH,−C−CH2−CH−CH,−CH
2−N=C=OCH,CL 等を挙げることができる。
2−N=C=OCH,CL 等を挙げることができる。
前記ポリエステルアルコールと上記(II)との反応は
ウレタン結合生成反応であり、これらを等モル反応させ
ればよい。反応は無触媒でも進行するが、反応速度を速
めるため、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジ
オクトエート、ジブチルスズメルカプチドのようなスズ
触媒を用いてもよい。
ウレタン結合生成反応であり、これらを等モル反応させ
ればよい。反応は無触媒でも進行するが、反応速度を速
めるため、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジ
オクトエート、ジブチルスズメルカプチドのようなスズ
触媒を用いてもよい。
これらの反応は溶媒を用いてもよい。溶媒としてはトル
エン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化
炭素などが使用できる。反応条件は0°Cから150°
Cの間の温度で30分から50時間の反応時間で好適に
行える。
エン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化
炭素などが使用できる。反応条件は0°Cから150°
Cの間の温度で30分から50時間の反応時間で好適に
行える。
[実施例]
以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、本発明はそ
の要旨を超えない限り、実施例に限定されるものではな
い。
の要旨を超えない限り、実施例に限定されるものではな
い。
合成例1゜
撹拌翼、滴下ロート及びガス導入口を備えたフラスコを
乾燥窒素で充分置換した後、2−エチルヘキサノール5
.7gと金属ナトリウム0.1gを仕込み、撹拌して金
属ナトリウムを溶解させた。次にこのフラスコを40°
Cのオイルバスに浸漬し、撹拌しながらβ−メチル−δ
−バレロラクトン50gを滴下ロートより滴下した。1
時間後、撹拌を停止し、フラスコの内容物を取り出し、
精製したクロロホルム500m1に溶解した。この溶液
を500m1の脱イオン水中に投入し、洗浄を行ない、
クロロホルム層を分液した。この洗浄をもう1度繰り返
した後、クロロホルム溶液から減圧下溶媒を留去し、無
色透明のポリエステルアルコールが得られた。この物の
水酸基価は58.6KOHmg / g 、酸価は0.
03KOHmg / gであった。
乾燥窒素で充分置換した後、2−エチルヘキサノール5
.7gと金属ナトリウム0.1gを仕込み、撹拌して金
属ナトリウムを溶解させた。次にこのフラスコを40°
Cのオイルバスに浸漬し、撹拌しながらβ−メチル−δ
−バレロラクトン50gを滴下ロートより滴下した。1
時間後、撹拌を停止し、フラスコの内容物を取り出し、
精製したクロロホルム500m1に溶解した。この溶液
を500m1の脱イオン水中に投入し、洗浄を行ない、
クロロホルム層を分液した。この洗浄をもう1度繰り返
した後、クロロホルム溶液から減圧下溶媒を留去し、無
色透明のポリエステルアルコールが得られた。この物の
水酸基価は58.6KOHmg / g 、酸価は0.
03KOHmg / gであった。
合成例2゜
撹拌翼、ガス導入口を備えたフラスコに2−エチルヘキ
サノール7.1gとC−カプロラクトン50gとチタン
テトラブトキシド0.03gを仕込み、系内を窒素置換
した。
サノール7.1gとC−カプロラクトン50gとチタン
テトラブトキシド0.03gを仕込み、系内を窒素置換
した。
そしてこのフラスコを170°Cのオイルバスに浸漬し
、撹拌しながら5時間反応させた。
、撹拌しながら5時間反応させた。
得られた生成物は水酸基価56.8KOHmg / g
、酸価は0.50KOHmg/gであった。
、酸価は0.50KOHmg/gであった。
合成例3゜
2−エチルヘキサノールを2.2gとした以外、合成例
1と同様に行なった。得られた生成物は水酸基価18.
4KOHmg/g、酸価は0.1KOHmg / gで
あった。
1と同様に行なった。得られた生成物は水酸基価18.
4KOHmg/g、酸価は0.1KOHmg / gで
あった。
実施例1゜
撹拌翼及びガス導入口を備えたフラスコに合成例1のポ
リエステルアルコール30gと2.4−)リレンジイソ
シアネート5.5gを仕込み、系内を乾燥窒素で置換し
た後、窒素シールとし、80°Cで5時間反応させた。
リエステルアルコール30gと2.4−)リレンジイソ
シアネート5.5gを仕込み、系内を乾燥窒素で置換し
た後、窒素シールとし、80°Cで5時間反応させた。
得られた生成物は[NCO] = 3.7%であった。
このもののIRスペクトルをとると1730cm−”に
エステル結合のカルボニルの吸収、3340cm−’1
530cm−1にウレタン結合によるN−Hの吸収、及
び2270cm−1に遊離のイソシアネート基の吸収が
あり、目的とする構造のウレタンプレポリマーができて
いることを確認した。またNMRスペクトルをとると7
.5ppm前後に芳香環のプロトン、4.5〜0.8p
pmに脂肪族プロトンの吸収が観測されこれらの積分強
度比及びポリエステルアルコールの水酸基価から以下の
構造のウレタンプレポリマーが得られたことを確認した
。
エステル結合のカルボニルの吸収、3340cm−’1
530cm−1にウレタン結合によるN−Hの吸収、及
び2270cm−1に遊離のイソシアネート基の吸収が
あり、目的とする構造のウレタンプレポリマーができて
いることを確認した。またNMRスペクトルをとると7
.5ppm前後に芳香環のプロトン、4.5〜0.8p
pmに脂肪族プロトンの吸収が観測されこれらの積分強
度比及びポリエステルアルコールの水酸基価から以下の
構造のウレタンプレポリマーが得られたことを確認した
。
実施例2゜
2.4−)リレンジイソレアネート5.5gの代りにジ
フェニルメタンジイソシアネート7.9gとした以外実
施例1と同様に行なった。得られた生成物は[NCO]
:3.4%であった。このもののIRスペクトルをとる
と1730cm−’にエステル結合のカルボニルの吸収
、3340cm−’、1530cm−”にウレタン結合
によるN−Hの吸収、及び2270cm−1に遊離のイ
ソシアネート基の吸収があり、目的とする構造のウレタ
ンプレポリマーができていることを確認した。またNM
Rスペクトルをとると7.5ppm前後に芳香環のプロ
トン、4.5〜0.8ppmに脂肪族のプロトンの吸収
が観測され、これらの積分強度比から以下の構造のウレ
タンプレポリマーが得られたことを確認した。
フェニルメタンジイソシアネート7.9gとした以外実
施例1と同様に行なった。得られた生成物は[NCO]
:3.4%であった。このもののIRスペクトルをとる
と1730cm−’にエステル結合のカルボニルの吸収
、3340cm−’、1530cm−”にウレタン結合
によるN−Hの吸収、及び2270cm−1に遊離のイ
ソシアネート基の吸収があり、目的とする構造のウレタ
ンプレポリマーができていることを確認した。またNM
Rスペクトルをとると7.5ppm前後に芳香環のプロ
トン、4.5〜0.8ppmに脂肪族のプロトンの吸収
が観測され、これらの積分強度比から以下の構造のウレ
タンプレポリマーが得られたことを確認した。
スペクトルをとると1730cm−1にエステル結合の
カルボニルの吸収、3340cm−1,1530cm−
1にウレタン結合によるN−Hの吸収、及び2260c
m−’に遊離のイソシアネート基の吸収があり目的とす
る構造のウレタンプレポリマーができていることを確認
した。またNMRスペクトルをとると7.2 ppmに
ウレタン結合のプロトン、4.5〜0.8ppmに脂肪
族プロトンの吸収が観測され以下の構造のウレタンプレ
ポリマーが得られたことを確認した。
カルボニルの吸収、3340cm−1,1530cm−
1にウレタン結合によるN−Hの吸収、及び2260c
m−’に遊離のイソシアネート基の吸収があり目的とす
る構造のウレタンプレポリマーができていることを確認
した。またNMRスペクトルをとると7.2 ppmに
ウレタン結合のプロトン、4.5〜0.8ppmに脂肪
族プロトンの吸収が観測され以下の構造のウレタンプレ
ポリマーが得られたことを確認した。
実施例3゜
2.4−)リレンジイソシアネート5.5gの代りにヘ
キサメチレンジイソシアネー) 5.3gとして、反応
時間を10時間とした以外実施例1と同様に行なった。
キサメチレンジイソシアネー) 5.3gとして、反応
時間を10時間とした以外実施例1と同様に行なった。
得られた生成物は[NCO] = 3.6%であった。
IR実施例4゜
2.4−)リレンジイソシアネート5.5gの代りにイ
ソホロンジイソシアネート7.0gとし、反応時間を1
8時間とした以外実施例1と同様に行なった。得られた
生成物は[NCO]=3.5%であった。
ソホロンジイソシアネート7.0gとし、反応時間を1
8時間とした以外実施例1と同様に行なった。得られた
生成物は[NCO]=3.5%であった。
IRスペクトルをとると1730cm−’にエステル結
合のカルボニルの吸収、3340cm−瓢1530cm
−’にウレタン結合によるN−Hの吸収、及び2260
cm−’ c=遊mlのイソシアネート基の吸収があり
、目的とする構造のウレタンプレポリマーができている
ことを確認した。またNMRスペクトルをとると7.2
ppmにウレタン結合のプロトン、4.5〜0.8p
pmに脂肪族プロトンの吸収が観測され、以下の構造の
ウレタンプレポリマーが得られたことを確認した。
合のカルボニルの吸収、3340cm−瓢1530cm
−’にウレタン結合によるN−Hの吸収、及び2260
cm−’ c=遊mlのイソシアネート基の吸収があり
、目的とする構造のウレタンプレポリマーができている
ことを確認した。またNMRスペクトルをとると7.2
ppmにウレタン結合のプロトン、4.5〜0.8p
pmに脂肪族プロトンの吸収が観測され、以下の構造の
ウレタンプレポリマーが得られたことを確認した。
のカルボニルの吸収、3340cm−’、1530cm
−1にウレタン結合によるN−Hの吸収、及び2270
cm−1に遊離のイソシアネート基の吸収があり、目的
とする構造のウレタンプレポリマーができていることを
確認した。またNMRスペクトルをとると7.5ppm
前後に芳香環のプロトン、4.5〜0.8ppmに脂肪
族プロトンの吸収が観測され、以下の構造のウレタンプ
レポリマーが得られたことを確認した。
−1にウレタン結合によるN−Hの吸収、及び2270
cm−1に遊離のイソシアネート基の吸収があり、目的
とする構造のウレタンプレポリマーができていることを
確認した。またNMRスペクトルをとると7.5ppm
前後に芳香環のプロトン、4.5〜0.8ppmに脂肪
族プロトンの吸収が観測され、以下の構造のウレタンプ
レポリマーが得られたことを確認した。
実施例5゜
合成例1のポリエステルアルコールの代りに合成例2の
ポリエステルアルコール30gとし、2.4− )リレ
ンジイソシアネート5.3gとした以外実施例1と同様
に行なった。
ポリエステルアルコール30gとし、2.4− )リレ
ンジイソシアネート5.3gとした以外実施例1と同様
に行なった。
得られた生成物は[NCO] :3.6%であった。
IRスペクトルをとると1730cm−’にエステル結
合実施例6゜ 合成例1のポリエステルアルコールの代りに合成例3の
ポリエステルアルコール30gとし、2.4−)リレン
ジイソシアネート1.7gとした以外実施例1と同様に
行なった。
合実施例6゜ 合成例1のポリエステルアルコールの代りに合成例3の
ポリエステルアルコール30gとし、2.4−)リレン
ジイソシアネート1.7gとした以外実施例1と同様に
行なった。
得られた生成物は[NCO]=1.2%であった。
IRスペクトルをとると1730cm−’にエステル結
合のカルボニルの吸収、3340cm−’、1530c
m−’にウレタン結合によるN−Hの吸収、及び227
0cm−’に遊離のインシアネート基の吸収があり、目
的とする構造のウレタンプレポリマーができていること
を確認した。またNMRスペクトルをとると7.5pp
m前後に芳香環のプロトン、4.5〜0.8ppmに脂
肪族プロトンの吸収が観測され、以下の構造のウレタン
プレポリマーが得られたことを確認した。
合のカルボニルの吸収、3340cm−’、1530c
m−’にウレタン結合によるN−Hの吸収、及び227
0cm−’に遊離のインシアネート基の吸収があり、目
的とする構造のウレタンプレポリマーができていること
を確認した。またNMRスペクトルをとると7.5pp
m前後に芳香環のプロトン、4.5〜0.8ppmに脂
肪族プロトンの吸収が観測され、以下の構造のウレタン
プレポリマーが得られたことを確認した。
る。このような化合物は樹脂改質材、接着剤、分散剤等
として利用することができ、工業上極めて有用である。
として利用することができ、工業上極めて有用である。
Claims (1)
- (1)下記一般式( I )で示されるウレタンポリマー
▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) [式中、R^1:炭素数1〜20のアルキルまたはアラ
ルキル基 R^2:2価の脂肪族炭化水素基 R^3:2価の炭化水素基 n:2〜200]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2100750A JPH041170A (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | ウレタンプレポリマー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2100750A JPH041170A (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | ウレタンプレポリマー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH041170A true JPH041170A (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=14282206
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2100750A Pending JPH041170A (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | ウレタンプレポリマー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH041170A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009003296A1 (de) | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Ngk Insulators, Ltd., Nagoya | N-leitender Gruppe III Nitrid-basierter Verbindungshalbleiter und Herstellungsverfahren dafür |
JP2013218990A (ja) * | 2012-04-12 | 2013-10-24 | Toppan Printing Co Ltd | リチウムイオン電池用外装材 |
-
1990
- 1990-04-17 JP JP2100750A patent/JPH041170A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009003296A1 (de) | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Ngk Insulators, Ltd., Nagoya | N-leitender Gruppe III Nitrid-basierter Verbindungshalbleiter und Herstellungsverfahren dafür |
JP2013218990A (ja) * | 2012-04-12 | 2013-10-24 | Toppan Printing Co Ltd | リチウムイオン電池用外装材 |
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