JP4916710B2 - トランス−1,2−シクロヘキサンビス[尿素−ウレタン]化合物を含有する相変化インク - Google Patents
トランス−1,2−シクロヘキサンビス[尿素−ウレタン]化合物を含有する相変化インク Download PDFInfo
- Publication number
- JP4916710B2 JP4916710B2 JP2005340497A JP2005340497A JP4916710B2 JP 4916710 B2 JP4916710 B2 JP 4916710B2 JP 2005340497 A JP2005340497 A JP 2005340497A JP 2005340497 A JP2005340497 A JP 2005340497A JP 4916710 B2 JP4916710 B2 JP 4916710B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ink
- aliphatic group
- carbon atoms
- another embodiment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 230000008859 change Effects 0.000 title claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 24
- OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;urea Chemical compound NC(N)=O.CCOC(N)=O OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 70
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 20
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 20
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 153
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 147
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 138
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 115
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 66
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 61
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 59
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 40
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 26
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 24
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 23
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 17
- 230000035508 accumulation Effects 0.000 description 16
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- -1 benzylene Chemical group 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 13
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 13
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 12
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical group NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 10
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 10
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 10
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 0 C*OC(NCC*NC(N[C@](CCCC1)[C@@]1NCN*(C)NC(O*C)=O)=*)=O Chemical compound C*OC(NCC*NC(N[C@](CCCC1)[C@@]1NCN*(C)NC(O*C)=O)=*)=O 0.000 description 9
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 8
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 8
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 6
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 6
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 6
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 5
- PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 3-Pentadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N Aglaia odorata Alkaloid Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1(C(C=2C(=O)N3CCCC3=NC=22)C=3C=CC=CC=3)C2(O)C2=C(OC)C=C(OC)C=C2O1 YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical group C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000364021 Tulsa Species 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDZLXQFDGRCELX-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutan-1-ol Chemical compound OCCCCC1=CC=CC=C1 LDZLXQFDGRCELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005248 alkyl aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000981 basic dye Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Chemical class 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- ULNRRNBMNIIOJK-UHFFFAOYSA-N isocyanatourea Chemical compound NC(=O)NN=C=O ULNRRNBMNIIOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000988 sulfur dye Chemical class 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 239000000984 vat dye Chemical class 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKZUWXCSJWEMCU-UHFFFAOYSA-L C(CCC)OCCOCCO.[Cl-].[Ca+2].[Cl-] Chemical compound C(CCC)OCCOCCO.[Cl-].[Ca+2].[Cl-] QKZUWXCSJWEMCU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- GAYAMOAYBXKUII-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);dibenzoate Chemical compound [Co+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 GAYAMOAYBXKUII-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.CCOC(N)=O RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005638 polyethylene monopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000002424 x-ray crystallography Methods 0.000 description 1
- 239000001060 yellow colorant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/50—Sympathetic, colour changing or similar inks
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
多くの現在使用されている相変化インクは、約140℃以上の高噴出温度を必要とし、さらにまた、プリンターにおける比較的長い起動時間も必要とする。さらに、多くの現在使用されている相変化インクは、比較的貧弱な引掻き抵抗性と比較的貧弱な像耐久性を有する像を発生させる。
(i) 1つの実施態様においては少なくとも約2個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約4個の炭素原子有し、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様において約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキレン基(線状、枝分れ、環状、置換および非置換アルキレン基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキレン基内に存在していても存在していなくてもよい)。該アルキレン基としては、限定するものではないが、(1) ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基、(2) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基、(3) ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基、(4) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(5) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(6) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(7) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(8) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(9) ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基、(10) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基;(11) ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基、(12) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(13) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(14) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(15) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(16) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(17) ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基、(18) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基、(19) ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基、(20) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(21) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(22) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(23) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(24) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(25) ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基、(26) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基、(27) ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基、(28) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(29) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(30) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(31) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、および(32) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
(iii) ベンジレン等のような、1つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキレン基(置換および非置換アリールアルキレン基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリールアルキレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。該アリールアルキレン基としては、(a) アリールおよびアルキル部分の双方が、2個の-NH-基間に、下記:
または、(iv) トリレン等のような、各実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリーレン基(置換および非置換アルキルアリーレン基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキルアリーレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。該アルキルアリーレン基としては、(a) アルキルおよびアリール部分の双方が、2個の-NH-基間に、下記:
(i) 1つの実施態様においては少なくとも1個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約4個の炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも約10個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基(線状、枝分れ、環状、置換および非置換アルキル基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキル基内に存在していても存在していなくてもよい)。該アルキルとしては、限定するものではないが、(1) ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基、(2) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基、(3) ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基、(4) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(5) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(6) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(7) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(8) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(9) ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基、(10) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基;(11) ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基、(12) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(13) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(14) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(15) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(16) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(17) ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基、(18) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基、(19) ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基、(20) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(21) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(22) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(23) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(24) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(25) ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基、(26) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基、(27) ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基、(28) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(29) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(30) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(31) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、および(32) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
(iii) ベンジル等のような、1つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基(置換および非置換アリールアルキル基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリールアルキル基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
または、(iv) トリル等のような、1つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基(置換および非置換アルキルアリール基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキルアリール基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
R4およびR'4は、各々互いに独立に、水素原子;フッ素原子;1つの実施態様においては少なくとも1個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約6個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約3個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約2個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基(線状、枝分れ、置換および非置換アルキルを含み、酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキル基内に存在していても存在していなくてもよい);またはフェニル基である。上記アルキル基としては、限定するものではないが、(1) ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基、(2) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基、(3) ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基、(4) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(5) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(6) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(7) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(8) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(9) ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基、(10) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基;(11) ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基、(12) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(13) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(14) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(15) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(16) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(17) ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基、(18) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基、(19) ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基、(20) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(21) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(22) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(23) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(24) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(25) ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基、(26) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基、(27) ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基、(28) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(29) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(30) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(31) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、および(32) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
各R5は、互いに無関係に、下記の基である:
(i) 1つの実施態様において少なくとも1個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基(線状、枝分れ、環状、置換および非置換アルキル基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキル基内に存在していても存在していなくてもよい)。該アルキルとしては、限定するものではないが、(1) ヘテロ原子を含有しない線状飽和非置換脂肪族基、(2) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和非置換脂肪族基、(3) ヘテロ原子を含有しない環状飽和非置換脂肪族基、(4) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(5) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(6) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(7) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(8) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(9) ヘテロ原子を含有しない線状飽和置換脂肪族基、(10) ヘテロ原子を含有しない枝分れ飽和置換脂肪族基;(11) ヘテロ原子を含有しない環状飽和置換脂肪族基、(12) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(13) ヘテロ原子を含有しない線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(14) ヘテロ原子を含有しない枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(15) ヘテロ原子を含有しない環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(16) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有しない脂肪族基、(17) ヘテロ原子を含有する線状飽和非置換脂肪族基、(18) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和非置換脂肪族基、(19) ヘテロ原子を含有する環状飽和非置換脂肪族基、(20) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(21) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(22) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和非置換脂肪族基、(23) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和非置換脂肪族基、(24) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で非置換の、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(25) ヘテロ原子を含有する線状飽和置換脂肪族基、(26) ヘテロ原子を含有する枝分れ飽和置換脂肪族基、(27) ヘテロ原子を含有する環状飽和置換脂肪族基、(28) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基、(29) ヘテロ原子を含有する線状エチレン系不飽和置換脂肪族基、(30) ヘテロ原子を含有する枝分れエチレン系不飽和置換脂肪族基、(31) ヘテロ原子を含有する環状エチレン系不飽和置換脂肪族基、および(32) 環式および非環式部分の双方を含有する脂肪族基であって、エチレン系不飽和で置換された、ヘテロ原子を含有する脂肪族基がある。
(ii) 1つの実施態様においては少なくとも約5個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約18個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約12個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約6個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリール基(置換および非置換アリール基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリール基内に存在していても存在していなくてもよい)。
(iii) ベンジル等のような、1つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基(置換および非置換アリールアルキル基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アリールアルキル基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
(iv) トリル等のような、1つの実施態様においては少なくとも約6個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約7個の炭素原子を有し、また、1つの実施態様においては約100個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約60個よりも多くない炭素原子を有し、さらにもう1つの実施態様においては約20個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基(置換および非置換アルキルアリール基を含み;酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素等のようなヘテロ原子が該アルキルアリール基のアリールまたはアルキル部分のいずれか内に存在していても存在していなくてもよい)。
または、(v) アルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリール基以外の置換基。
ヘテロ原子をR1およびR'1基中に含ませ得るので、R1およびR'1は、窒素原子の1つに直接結合する酸素原子がないことを条件として、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリールアルキレンオキシ、アルキルアリーレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキレン、アルコキシアリーレン、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含む。さらに、ヘテロ原子をR1およびR'1基中に含ませ得るので、R1およびR'1は、複素環基も含む。
ヘテロ原子をR2およびR'2基中に含ませ得るので、R2およびR'2は、窒素原子の1つに直接結合する酸素原子がないことを条件として、アルコキシ、アリーロキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリーロキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアリール、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含み得る。さらに、ヘテロ原子をR2およびR'2基中に含ませ得るので、R2よびR'2は、複素環基も含む。
ヘテロ原子をR5基中に含ませ得るので、これらの基は、アルコキシ、アリーロキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリーロキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアリール、ピロリジン、イミダゾール、ピリミジノン、オキサゾリン、チアゾリン等の基も含み得る。さらに、ヘテロ原子をR5基中に含ませ得るので、これらの基は、複素環基も含む。
1つの特定の局面においては、R1およびR'1は、各々、1つの実施態様において約50個よりも多くない炭素原子、もう1つの実施態様において約36個よりも多くない炭素原子、さらにもう1つの実施態様において約12個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい。
1つの特定の局面においては、R1およびR'1の少なくとも1つは、1つの実施態様において少なくとも約6個の炭素原子、もう1つの実施態様において少なくとも約8個の炭素原子、さらにもう1つの実施態様において少なくとも約12個の炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい。もう1つの特定の局面においては、R2よびR'2は、各々、1つの実施態様において少なくとも約6個の炭素原子、もう1つの実施態様において少なくとも約8個の炭素原子、さらにもう1つの実施態様において少なくとも約12個の炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい。
1つの特定の局面においては、R2およびR'2は、各々、1つの実施態様において約50個よりも多くない炭素原子、もう1つの実施態様において約30個よりも多くない炭素原子、さらにもう1つの実施態様において約18個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数はこれらの範囲外であってもよい。
1つの特定の局面においては、R1、R'1、R2およびR'2は、エチレン系不飽和を有さない。もう1つの特定の局面においては、R1、R'1、R2、R'2、R3、R'3、R4、R'4およびR5は、エチレン系不飽和を有さない。
1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じである。もう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じである。さらにもう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じであり、R3およびR'3は同じであり、R4およびR'4は同じである。さらにもう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じであり、R3およびR'3は同じであり、R4およびR'4は同じであり、nは0である。もう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じであり、R3およびR'3は共に水素であり、R4およびR'4は共に水素であり、nは0である。さらにもう1つの特定の実施態様においては、R1およびR'1は同じであり、R2およびR'2は同じであり、R3およびR'3は共に水素であり、R4およびR'4は共にフッ素であり、nは0である。
適切な触媒の例としては、限定するものではないが、ジブチル錫ジラウレート、ビスマストリス-ネオデカノエート、安息香酸コバルト、酢酸リチウム、オクタン酸第一錫、トリエチルアミン、塩化第二鉄、三塩化アルミニウム、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、四塩化チタン、四塩化錫等のようなルイス酸触媒類がある。触媒は、存在する場合、ジイソシアネート量基準で、任意の所望のまたは有効な量、1つの実施態様においては少なくとも約0.2モル%、もう1つの実施態様においては少なくとも約0.5モル%、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも約1モル%、1つの実施態様においては約10モル%よりも多くない量、もう1つの実施態様においては約7.5モル%よりも多くない量、さらにもう1つの実施態様においては約5モル%よりも多くない量で存在するが、この量は、これらの範囲外であってもよい。
反応の最初の部分における適切な溶媒の例としては、限定するものではないが、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、メチルエチルケトン等、並びにこれらの混合物がある。存在する場合、溶媒は、任意の所望量、1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも約10ミリリットル、もう1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも約20ミリリットル、もう1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り少なくとも約30ミリリットル、また、1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り約100ミリリットルよりも多くない量、もう1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り約80ミリリットルよりも多くない量、さらにもう1つの実施態様においてはジイソシアネートミリモル当り約50ミリリットルよりも多くない量で存在するが、この量は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールは、任意の所望のまたは有効な時間、1つの実施態様においては少なくとも約5分間、もう1つの実施態様においては少なくとも約10分間、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも約15分間、また、1つの実施態様においては約80分よりも長くない時間、もう1つの実施態様においては約40分よりも長くない時間、さらにもう1つの実施態様においては約30分よりも長くない時間で加熱するが、この時間は、これらの範囲外であってもよい。
上記ジイソシアネートとモノアルコールとの反応の後、この第1の反応生成物を回収する必要はない;反応混合物を室温に冷却し、この反応混合物に、適切に置換された1,2-ジアミノシクロヘキサンを必要に応じてさらなる溶媒と一緒に添加して反応を完了させ得る。
上記第1反応生成物と1,2-ジアミノシクロヘキサンは、任意の所望のまたは有効な反応量、1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り少なくとも約1.75モルの第1反応生成物、もう1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り少なくとも約1.9モルの第1反応生成物、さらにもう1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り少なくとも約2モルの第1反応生成物、また、1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り約2.3モルよりも多くない第1反応生成物、もう1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り約2.1モルよりも多くない第1反応生成物、さらにもう1つの実施態様においては1,2-ジアミノシクロヘキサン1モル当り約2モルよりも多くない第1反応生成物で存在するが、この相対量は、これらの範囲外であってもよい。
上記第1反応生成物と1,2-ジアミノシクロヘキサンは、任意の所望のまたは有効な温度、1つの実施態様においては少なくとも約10℃、もう1つの実施態様においては少なくとも約20℃、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも約30℃、また、1つの実施態様においては約75℃よりも高くない温度、もう1つの実施態様においては約50℃よりも高くない温度、さらにもう1つの実施態様においては約40℃よりも高くない温度で反応させるが、この温度は、これらの範囲外であってもよい。
上記第1反応生成物と1,2-ジアミノシクロヘキサンは、任意の所望のまたは有効な時間、1つの実施態様においては少なくとも約5分間、もう1つの実施態様においては少なくとも約10分間、さらにもう1つの実施態様においては少なくとも約20分間、また、1つの実施態様においては約3時間よりも長くない時間、もう1つの実施態様においては約1.5時間よりも長くない時間、さらにもう1つの実施態様においては約1時間よりも長くない時間で反応させるが、この時間は、これらの範囲外であってもよい。
その後、生成物を少量のヘキサンまたは塩化メチレンのような非溶媒の添加によって沈降させ、続いて良好に撹拌し得る。その後、生成物を濾過によって回収し得る。
特定のインク担体物質からの水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成は、任意の所望の方法によって判定し得る。例えば、冷却時の樹脂特性および粘弾性特性の劇的な発生は、インク担体物質または物質の組合せからの水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成を指標し得る。水素結合および水素結合オリゴマーまたはポリマーの形成は、IR分光法によっても検出し得る。NMR分光法も、水素結合オリゴマーまたはポリマーの存在を検出する助けとなる。インク担体物質が結晶性である状況においては、X線結晶学手法を使用してオリゴマーまたは高分子構造を特徴付けし得る。
ゲルに関するさらなる情報は、例えば、Gels Handbook, Vol. 1-4, Editors-in-Chief, Y. Osada and K. Kajiwara (翻訳、H. Ishida), 2001, Academic Pressに開示されており、該文献の開示は、全体的に参考として本明細書に合体させる。
直接プリンティング方式においては、相変化担体組成物は、1つの実施態様において、相変化インクが(1)最終記録用基体(紙、透明材質等のような)上に、該記録用基体に直接プリンティングした後に周囲温度に冷却したとき、均一な厚さの薄フィルムの形で適用し、(2)適用した基体上の像が折り曲げた時に破壊しないように、十分な可撓性を保持しながら延性を有し、さらに(3)高度の明度、色度、透明度および熱安定性を有することを可能にする1種以上の物質を含有する。
オフセットプリンティング転写方式、即ち、間接プリンティング方式においては、相変化担体組成物は、1つの実施態様においては、直接プリンティング方式インクにおいて望まれ得る特性のみならず、例えば米国特許第5,389,958号に開示されているような、そのようなシステムにおける使用において望まれ得るある種の流動性および機械特性も示す。
任意の所望のまたは有効な担体組成物を使用し得る。適切なインク担体物質の例としては、モノアミド類、テトラアミド類、それらの混合物等のような脂肪族アミド類がある。適切な脂肪族アミドインク担体物質の特定の例としては、ステアリルステアルアミド;ダイマー酸、エチレンジアミンおよびステアリン酸の反応性生物であるダイマー酸系テトラアミド;ダイマー酸、エチレンジアミンおよび少なくとも36個の炭素原子を有するカルボン酸との反応生成物であるダイマー酸系テトラアミド等、並びにこれらの混合物がある。脂肪族アミドインク担体が、ダイマー酸、エチレンジアミンおよび少なくとも36個の炭素原子を有するカルボン酸との反応生成物であるダイマー酸系テトラアミドである場合、該カルボン酸は、下記の一般式を有する:
上記アルキル基は、1つの実施態様においては少なくとも約36個の炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては少なくとも約40個の炭素原子を有し、また、上記アルキル基は1つの実施態様においては約200個よりも多くない炭素原子を有し、もう1つの実施態様においては約150個よりも多くない炭素原子を有し、またさらにもう1つの実施態様においては、約100個よりも多くない炭素原子を有するが、炭素原子数は、これらの範囲外であってもよい。上記式を有するカルボン酸は、例えば、オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から商業的に入手可能であり、また、米国特許第6,174,937号の実施例1に開示されているように調製し得る。脂肪族アミド担体物質のさらなる情報は、例えば、米国特許第4,889,560号、第4,889,761号、第5,194,638号、第4,830,671号、第6,174,937号、第5,372,852号、第5,597,856号および第6,174,937号、並びに英国特許GB2 238 792号に開示されている。
また、脂肪族アミド物質とイソシアネート誘導物質の混合物もインク担体組成物としても使用し得る。
さらなる適切な相変化インク担体物質としては、パラフィン類、微結晶性ワックス類、ポリエチレンワックス類、エステルワックス類、アミドワックス類、脂肪酸類、Baker Petrolite社から入手し得るUNILINR製品のような脂肪族アルコール類、脂肪族アミドおよび他のワックス物質、スルホンアミド物質、種々の天然源(例えば、トール油ロジンおよびロジンエステル)から製造された樹脂状物質、並びにエチレン/酢酸ビニルコポリマー、エチレン/アクリル酸コポリマー、エチレン/酢酸ビニル/アクリル酸コポリマー、アクリル酸とポリアミドとのコポリマー等のような多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマーおよびコポリマー類等、イオノマー類等、並びにこれらの混合物ある。また、これらの物質の1種以上を脂肪族アミド物質および/またはイソシアネート誘導物質との混合物の形で使用することもできる。
また、インク担体は、必要に応じて、酸化防止剤も含有し得る。該任意成分としての酸化防止剤は、像を酸化から保護すると共に、インクの各成分をインク製造工程の加熱過程中の酸化から保護する。適切な酸化防止剤の特定の例としては、NAUGUARDR445、NAUGUARDR524、NAUGUARDR76、NAUGUARDR512、IRGANOXR1010等がある。存在する場合、上記任意成分としての酸化防止剤は、インク中に、任意の所望のまたは有効な量、1つの実施態様においてはインク担体の少なくとも0.01質量%、もう1つの実施態様においてはインク担体の少なくとも0.1質量%、さらにもう1つの実施態様においてはインク担体の少なくとも1質量%、また、1つの実施態様においてはインク担体の20質量%よりも多くない量、もう1つの実施態様においてはインク担体の5質量%よりも多くない量、さらにもう1つの実施態様においてはインク担体の3質量%よりも多くない量で存在するが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
上記インク担体は、相変化インク中に、任意の所望のまたは有効な量、1つの実施態様においてはインクの少なくとも約25質量%、もう1つの実施態様においてはインクの少なくとも約50質量%、さらにもう1つの実施態様においてはインクの少なくとも約90質量%、また、1つの実施態様においてはインクの約99質量%よりも多くない量、もう1つの実施態様においてはインクの約98質量%よりも多くない量、さらにもう1つの実施態様においてはインクの約95質量%よりも多くない量で存在するが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
1つの特定の実施態様においては、インク担体は、約110℃よりも高い、もう1つの実施態様においては約100℃よりも高い融点を有するが、インク担体の融点はこれらの範囲外であってもよい。
また、顔料も、相変化インクにおける適切な着色剤である。
また、米国特許第6,472,523号、第6,726,755号、第6,476,219号、第6,576,747号、第6,713,614号、第6,663,703号、第6,755,902号、第6,590,082号、第6,696,552号、第6,576,748号、第6,646,111号、第6,673,139号、“Colorant Compounds”と題する2002年9月27日に出願された同時係属米国出願第10/260,146号、および“Methods for Making Colorant Compounds”と題する2002年9月27日に出願された同時係属米国出願第10/260,379号に開示された着色剤も適している。
減法三原色以外の他のインクカラーも、相変化プリンティングを使用する郵便物マーキング、工業的マーキングおよびラベル作成のような用途においては望ましくあり得、本発明インクは、これらのニーズに応用可能である。さらに、赤外線(IR)または紫外線(UV)吸収性染料も、製品の“ぼかし”コード付けまたはマーキングのような用途に使用するインク中に混入させ得る。そのような赤外線および紫外線吸収性染料の例は、例えば、米国特許第5,378,574号、第5,146,087号、第5,145,518号、第5,543,177号、第5,225,900号、第5,301,044号、第5,286,286号、第5,275,647号、第5,208,630号、第5,202,265号、第5,271,764号、第5,256,193号、第5,385,803号および第5,554,480号に開示されている。
着色剤は、相変化インク中に、所望のカラーまたは色調を得るための任意の所望のまたは有効な量、典型的にはインクの少なくとも0.1質量%、好ましくはインクの少なくとも0.2質量%、より好ましくはインクの少なくとも0.5質量%、また、典型的にはインクの50質量%よりも多くない量、好ましくはインクの20質量%よりも多くない量、より好ましくはインクの10質量%よりも多くない量で存在するが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
本発明のインク組成物は、噴出温度(1つの実施態様においては75℃よりも低くない、もう1つの実施態様においては100℃よりも低くない、さらにもう1つの実施態様においては120℃よりも低くない、また、1つの実施態様においては180℃より高くない、もう1つの実施態様においては150℃よりも高くない温度であるが、この噴出温度はこれらの範囲外であり得る)において、1つの実施態様においては30センチポイズよりも高くない、もう1つの実施態様においては20センチポイズよりも高くない、さらにもう1つの実施態様においては15センチポイズより高くない、また、1つの実施態様においては2センチポイズよりも低くない、もう1つの実施態様においては5センチポイズよりも低くない、さらにもう1つの実施態様においては7センチポイズよりも低くない溶融粘度を有するが、この溶融粘度はこれらの範囲外であってもよい。
本発明のインクは、直接プリンティングインクジェット方法用の装置および間接(オフセット)プリンティングインクジェット用途において使用し得る。本発明において開示するもう1つの実施態様は、本発明において開示するようなインクをインクジェットプリンティング装置に組入れ、該インクを溶融させ、溶融インクの液滴を像形状パターンで記録用基体上に噴出させることを含む方法に関する。また、直接プリンティング方法は、例えば、米国特許第5,195,430号にも開示されている。本発明において開示するさらにもう1つの実施態様は、本発明において開示するようなインクをインクジェットプリンティング装置に組入れ、インクを溶融させ、溶融インクの液滴を中間転写部材上に像形状パターンで噴射させ、該像形状のインクを上記中間転写部材から最終記録用基体に転写することを含む方法に関する。1つの特定の実施態様においては、中間転写部材を、最終記録用シートの温度よりも高く且つプリンティング装置内の溶融インクの温度よりも低い温度に加熱する。1つの実施態様においては、中間転写部材をインク溶融温度よりも4℃高い温度乃至60℃低い温度に加熱し、もう1つの実施態様においては、中間転写部材をインク溶融温度よりも2℃高い温度乃至50℃低い温度に加熱するが、中間転写部材のこの温度はこれらの範囲外であってもよい。また、オフセット即ち間接プリンティング方法も、例えば、米国特許第5,389,958号に開示されている。1つの特定の実施態様においては、プリンティング装置は、インク液滴を圧電振動素子の振動により像形状パターンで噴出させる圧電プリンティング法を使用する。
また、本発明において開示するようなインクは、ホットメルトアコースティック(acoustic)インクジェットプリンティング、ホットメルト熱インクジェットプリンティング、ホットメルト連続流または偏向インクジェットプリンティング等のような他のホットメルトプリント方法においても使用し得る。また、本発明において開示するような相変化インクは、ホットメルトインクジェットプリンティング法以外のプリンティング方法においても使用し得る。
任意の適切な基体あるいは記録用シートを、例えば、XEROXR 4024紙、XEROXR Image Series紙、Courtland 4024 DP紙、標準ノートブック紙、ボンド紙のような普通紙;Sharp Company社シリカコーテッド紙、Jujo紙、HAMMERMILL LASERPRINTR紙等のようなシリカコーテッド紙;透明材料、織布、繊維製品、プラスチック、高分子フィルム、金属のような無機基体、および木材等を使用し得る。
シアンインク組成物を、ビーカー内で、(1) 21.6グラム(61.03質量部)のポリエチレンワックス(オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から入手したPE 500;C-36の平均鎖長を有するポリエチレンホモポリマー)、(2) 9.76グラム(27.41質量部)の線状第一級長鎖アルコール(オクラホマ州タルサのBaker Petrolite社から入手したUNILINR 425;C-30の平均鎖長を有する)、(3) 1.27グラム(3.59質量部)の水素化(ロジン)酸のグリセリンエステル(日本国大阪のArakawa Chemistry Industries社から入手したKE-100)、(4) 0.91グラム(2.57質量部)の下記の式:
シアンインクをインク実施例1に記載したようにして調製したが、3.5質量部のトランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]を使用した。このようにして調製したシアンインクは、120℃でRFS3 Rheometrics平行プレート粘度計により測定したとき、26センチポイズの粘度を示した。
シアンインクをインク実施例1に記載したようにして調製したが、トランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]は存在しなかった。このインクにおける各成分のインクの質量部で表す相対量は、下記の表に示している。
インクをインク実施例1に記載したようにして調製するが、シアン染料を3質量部の米国特許第6,713,614号(該米国特許の開示は、その全体を参考として本明細書に合体させる)の実施例Iに開示されているイエロー着色剤と置換える。イエロー相変化インクは、このようにて調製する。
[インク実施例4]
インクをインク実施例1に記載したようにして調製するが、実施例4で調製したトランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]を5質量部の実施例5で調製したトランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]と置換える。
Claims (4)
- 相変化インク担体と下記の式を有するトランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]化合物またはその混合物とを含有する相変化インク組成物:
- (1) 相変化インク担体と下記の式を有するトランス-1,2-シクロヘキサンビス[尿素-ウレタン]化合物またはその混合物とを含有する相変化インク組成物をインクジェットプリンター装置に組入れる工程、
(2) 該インクを溶融させる工程、および、
(3) 該溶融インクの液滴を像形状パターンで基体上に噴出させる工程、
を含むことを特徴とする方法:
- 前記基体が最終記録用シートであり、前記溶融インクの液滴を、前記最終記録用シート上に像形状パターンで直接噴出させる、請求項2記載の方法。
- 前記基体が中間転写体部材であり、前記溶融インクの液滴を像形状パターンで該中間転写体部材上に噴出させ、その後、該中間転写体部材から前記像形状パターンを最終記録用シートに転写する、請求項2記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/004,332 US7144450B2 (en) | 2004-12-04 | 2004-12-04 | Phase change inks containing trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds |
US11/004,332 | 2004-12-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006161041A JP2006161041A (ja) | 2006-06-22 |
JP4916710B2 true JP4916710B2 (ja) | 2012-04-18 |
Family
ID=35431270
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005340497A Expired - Fee Related JP4916710B2 (ja) | 2004-12-04 | 2005-11-25 | トランス−1,2−シクロヘキサンビス[尿素−ウレタン]化合物を含有する相変化インク |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7144450B2 (ja) |
EP (1) | EP1666548B1 (ja) |
JP (1) | JP4916710B2 (ja) |
KR (1) | KR101247169B1 (ja) |
CA (1) | CA2528071C (ja) |
DE (1) | DE602005004247T2 (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7314949B2 (en) * | 2004-12-04 | 2008-01-01 | Xerox Corporation | Trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds |
US7560587B2 (en) * | 2004-12-04 | 2009-07-14 | Xerox Corporation | Bis[urea-urethane] compounds |
US7658486B2 (en) | 2005-11-30 | 2010-02-09 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US7449515B2 (en) * | 2005-11-30 | 2008-11-11 | Xerox Corporation | Phase change inks containing compounds derived from isocyanate, unsaturated alcohol, and polyol |
US7786209B2 (en) * | 2006-10-27 | 2010-08-31 | Xerox Corporation | Nanostructured particles, phase change inks including same and methods for making same |
US20080187664A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-07 | Xerox Corporation | Phase change inks containing colorant compounds |
US20090223409A1 (en) * | 2008-03-07 | 2009-09-10 | Xerox Corporation | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds |
US9234109B2 (en) * | 2008-09-30 | 2016-01-12 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US8177897B2 (en) * | 2008-11-17 | 2012-05-15 | Xerox Corporation | Phase change inks containing graphene-based carbon allotrope colorants |
US8348409B2 (en) * | 2008-11-17 | 2013-01-08 | Xerox Corporation | Ink jet inks containing nanodiamond black colorants |
US7780774B2 (en) * | 2009-01-27 | 2010-08-24 | Xerox Corporation | Method of making a pigmented phase change ink with dispersant and synergist |
DE102010044319A1 (de) * | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Sasol Wax Gmbh | Wachsblends enthaltend langkettige Kohlenwasserstoffe und Alkohole, Druckfarbenzusammensetzungen und Thermotransferbänder enthaltend derartige Wachsblends und Verwendung der Wachsblends |
US9074104B2 (en) * | 2013-09-04 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Inks comprising amorphous ureas |
US9422440B2 (en) * | 2013-12-06 | 2016-08-23 | Xerox Corporation | Bis-ureas as amorphous materials for phase-change ink |
US9944806B2 (en) | 2014-09-25 | 2018-04-17 | Markem-Imaje Corporation | Urethane compounds |
US9410051B2 (en) | 2014-09-25 | 2016-08-09 | Markem-Imaje Corporation | Hot melt inks |
EP3256637B1 (en) * | 2015-02-13 | 2020-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluorine-free fibrous treating compositions including a polycarbodiimide and a paraffin wax, and treating methods |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2703808A (en) | 1951-09-17 | 1955-03-08 | Research Corp | Pentaerythrityl sulfonates |
BE755392A (fr) | 1969-08-28 | 1971-02-01 | Teletype Corp | Encre et appareil d'impression electrostatique |
DE2822908C2 (de) * | 1978-05-26 | 1980-03-20 | Byk-Mallinckrodt Chemische Produkte Gmbh, 4230 Wesel | Thixotropiemittel für Überzugsmittel |
DE3100355A1 (de) | 1981-01-08 | 1982-08-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von s-triazin-einheiten und epoxidgruppen aufweisenden verbindungen und ihre verwendung als einbaufaehige fuellstoffe bei der herstellung von polyurethan-kunststoffen |
US4390369A (en) | 1981-12-17 | 1983-06-28 | Exxon Research And Engineering Co. | Natural wax-containing ink jet inks |
US4484948A (en) | 1981-12-17 | 1984-11-27 | Exxon Research And Engineering Co. | Natural wax-containing ink jet inks |
US4566981A (en) | 1984-03-30 | 1986-01-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith: compositions of cationic and non-ionic fluorochemicals |
US4684956A (en) | 1984-05-10 | 1987-08-04 | Willett International Limited | Method for applying a hot melt ink to a substrate |
DE3583130D1 (de) | 1984-12-31 | 1991-07-11 | Howtek Inc | Verfahren zum farbdrucken mit tintenstrahl. |
EP0206286B1 (en) | 1985-06-25 | 1990-05-23 | Howtek, Inc. | Ink jet printer ink |
US4790961A (en) | 1986-08-08 | 1988-12-13 | Georgetown University | Thermally reversible organic solvent gels |
JPS6354476A (ja) | 1986-08-25 | 1988-03-08 | Seiko Epson Corp | 熱溶融性インク |
US4889560A (en) | 1988-08-03 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom |
US4889761A (en) | 1988-08-25 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Substrates having a light-transmissive phase change ink printed thereon and methods for producing same |
DK135489D0 (da) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | Gea Farmaceutisk Fabrik As | Fremgangsmaade til fremstilling af 9-substituerede guaninderivater og mellemprodukter til brug ved fremgangsmaaden |
US5151120A (en) | 1989-03-31 | 1992-09-29 | Hewlett-Packard Company | Solid ink compositions for thermal ink-jet printing having improved printing characteristics |
US5006170A (en) | 1989-06-22 | 1991-04-09 | Xerox Corporation | Hot melt ink compositions |
US5221335A (en) | 1990-05-23 | 1993-06-22 | Coates Electrographics Limited | Stabilized pigmented hot melt ink containing nitrogen-modified acrylate polymer as dispersion-stabilizer agent |
DE4205713C2 (de) | 1992-02-25 | 1994-08-04 | Siegwerk Druckfarben Gmbh & Co | Druckfarbe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
US5385957A (en) | 1992-08-24 | 1995-01-31 | Videojet Systems International, Inc. | Hotmelt ink jet comprising ionomers having melting points from about 50° C. to about 130° or a softening point below about 80° C., and an image-forming agent |
US5298618A (en) | 1992-11-23 | 1994-03-29 | Texaco Chemical Company | Macrocyclic oxamides |
US5621022A (en) | 1992-11-25 | 1997-04-15 | Tektronix, Inc. | Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks |
US5372852A (en) | 1992-11-25 | 1994-12-13 | Tektronix, Inc. | Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates |
US5892116A (en) | 1996-01-03 | 1999-04-06 | Georgetown University | Gelators |
US5782966A (en) * | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Tektronix, Inc. | Isocyanate-derived materials for use in phase change ink jet inks |
NL1004192C2 (nl) | 1996-10-04 | 1998-04-07 | Dsm Nv | Supramoleculair polymeer. |
US5989325A (en) * | 1998-03-05 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Ink compositions |
US7635662B2 (en) | 1998-09-04 | 2009-12-22 | Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. | Compound for color-producing composition, and recording material |
AUPP913999A0 (en) | 1999-03-12 | 1999-04-01 | Biota Scientific Management Pty Ltd | Novel chemical compounds and their use |
DE19919482C2 (de) | 1999-04-29 | 2001-04-26 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung |
NL1012549C2 (nl) | 1999-07-09 | 2001-01-10 | Ocu Technologies B V | Inktsamenstelling voor een smeltbare inkt en een werkwijze voor het bedrukken van een substraat met een dergelijke inktsamenstelling. |
DE10039837C2 (de) * | 2000-08-16 | 2003-03-20 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer lagerstabilen, rheologisch wirksamen Harnstoffurethan-Lösung mit breiter Verträglichkeit |
US6906118B2 (en) | 2001-09-07 | 2005-06-14 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions |
US6972304B2 (en) | 2001-09-07 | 2005-12-06 | Xerox Corporation | Aqueous ink compositions |
DK1451182T3 (da) | 2001-11-09 | 2008-10-27 | Biota Scient Management | Dimere forbindelser og deres anvendelse som antivirale midler |
EP1490028A1 (en) | 2002-04-04 | 2004-12-29 | Applied NanoSystems B.V. | Delivery of a substance to a pre-determined site |
EP1350507A1 (en) | 2002-04-04 | 2003-10-08 | Applied NanoSystems B.V. | Delivery of a substance to a pre-determinated site |
US6811595B2 (en) | 2002-09-04 | 2004-11-02 | Xerox Corporation | Guanidinopyrimidinone compounds and phase change inks containing same |
US6872243B2 (en) | 2002-09-04 | 2005-03-29 | Xerox Corporation | Phase change inks containing gelator additives |
US6761758B2 (en) | 2002-09-04 | 2004-07-13 | Xerox Corporation | Alkylated tetrakis(triaminotriazine) compounds and phase change inks containing same |
US6860928B2 (en) | 2002-09-04 | 2005-03-01 | Xerox Corporation | Alkylated urea and triaminotriazine compounds and phase change inks containing same |
JP4556415B2 (ja) * | 2003-10-22 | 2010-10-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット用インクとインクジェット記録方法 |
DK1682491T3 (da) | 2003-11-12 | 2011-05-09 | Applied Nanosystems Bv | Usymmetrisk geleringsmiddel |
JP3929468B2 (ja) * | 2004-05-18 | 2007-06-13 | 横浜ゴム株式会社 | 揺変性付与剤およびこれを用いた硬化性樹脂組成物ならびに硬化性樹脂組成物の使用方法 |
US6989052B1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-24 | Xerox Corporation | Phase change ink printing process |
-
2004
- 2004-12-04 US US11/004,332 patent/US7144450B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-11-18 DE DE602005004247T patent/DE602005004247T2/de active Active
- 2005-11-18 EP EP05110933A patent/EP1666548B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-25 JP JP2005340497A patent/JP4916710B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-28 CA CA2528071A patent/CA2528071C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-02 KR KR1020050117216A patent/KR101247169B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE602005004247T2 (de) | 2008-05-08 |
KR20060063707A (ko) | 2006-06-12 |
EP1666548A1 (en) | 2006-06-07 |
DE602005004247D1 (de) | 2008-02-21 |
US20060117992A1 (en) | 2006-06-08 |
JP2006161041A (ja) | 2006-06-22 |
CA2528071A1 (en) | 2006-06-04 |
KR101247169B1 (ko) | 2013-03-26 |
EP1666548B1 (en) | 2008-01-09 |
CA2528071C (en) | 2010-08-17 |
US7144450B2 (en) | 2006-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4916710B2 (ja) | トランス−1,2−シクロヘキサンビス[尿素−ウレタン]化合物を含有する相変化インク | |
JP4932234B2 (ja) | トランス−1,2−シクロヘキサンビス[尿素−ウレタン]化合物 | |
JP4942988B2 (ja) | ビス[尿素−ウレタン]化合物を含有する相変化インク | |
EP1514912B1 (en) | Phase change inks containing branched triamides | |
US6906118B2 (en) | Phase change ink compositions | |
US7699922B2 (en) | Organic phase change carriers containing nanoparticles, phase change inks including same and methods for making same | |
JP5311726B2 (ja) | インクキャリア、インクキャリアを含む相変化インク、およびインクキャリアの製造方法 | |
JP4932235B2 (ja) | ビス[尿素−ウレタン]化合物および該化合物を含有する相変化インク | |
KR101773624B1 (ko) | 반결정 올리고머 수지를 포함한 고체 잉크 조성물 | |
US7153349B2 (en) | Phase change inks containing curable trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds | |
US7317122B2 (en) | Curable trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds | |
JP5574255B2 (ja) | 相変化インク組成物 | |
US7713342B2 (en) | Phase change inks |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110909 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111226 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120125 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150203 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4916710 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |