KR20060063707A - 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물을함유하는 상 변화 잉크 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 상 변화 잉크 담체 및 화학식 1 또는 2의 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 상 변화 잉크에 관한 것이다.
화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹, 알킬아릴 그룹, 또는 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체이다.
상 변화 잉크, 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물, 입체이성체, 잉크 담체, 열 용융 잉크, 잉크젯, 화상식 패턴.
Description
발명의 명칭이 "트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물"이고, 발명자가 아델라 고레데마(Adela Goredema), 리나 칼리니(Rina Carlini), 마셀 피. 브레튼(Marcel P. Breton), 제프리 에이치. 배닝(Jeffery H. Banning) 및 에니코 토마(Eniko Toma)이며, 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되고, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원(아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 A3592-US-NP)은 화학식 1 또는 2의 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물에 관한 것이다.
위의 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹, 알킬아릴 그룹 또는 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체이다.
발명의 명칭이 비스(우레아-우레탄) 화합물 및 이를 함유하는 상 변화 잉크이고, 발명자가 아델라 고레데마(Adela Goredema), 리나 칼리니(Rina Carlini), 크리스틴 이. 베드포드(Christine E. Bedford), 마셀 피. 브레튼(Marcel P. Breton) 및 에니코 토마(Eniko Toma)이며, 본 출원과, 공계류중인 미국 특허원(아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 A3593-US-NP)은 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 화학식 2의 비스(우레아-우레탄) 화합물에 관한 것이다.
위의 화학식 3에서,
R1 및 R1'은 각각 독립적으로 알킬 그룹인데, 이때 R1 및 R1' 중의 하나 이상은 탄소 원자가 약 6개 이상이고,
R2 및 R2'는 각각 독립적으로 알킬렌 그룹인데, 이때 R2 및 R2' 중의 하나 이상은 탄소 원자가 약 3개 이상이며,
R3은 탄소 원자가 약 2개 이상인 알킬렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹이며,
R1 및 R1'은 각각 2개 이하의 완전히 불소화된 탄소 원자를 함유한다.
발명의 명칭이 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 상 변화 잉크이고, 발명자가 아델라 고레데마(Adela Goredema), 리나 칼리니(Rina Carlini), 크리스틴 이. 베드포드(Christine E. Bedford) 및 마셀 피. 브레튼(Marcel P. Breton)이며, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원(아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 A3593Q- US-NP)은 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 상 변화 잉크 담체와 화학식 3의 비스(우레아-우레탄) 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 조성물에 관한 것이다.
화학식 3
위의 화학식 3에서,
R1 및 R1'은 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이고,
R2 및 R2'는 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이며,
R3은 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹이다.
발명의 명칭이 비스(우레아-우레탄) 화합물의 제조방법이고, 발명자가 아델라 고레데마(Adela Goredema)이며, 본 출원과, 공계류중인 미국 특허원[아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 A3593Q1-US-PSP)은 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 화학식 4의 비스(우레아-우레탄) 화합물의 제조방법에 관한 것으로서,
위의 화학식 4에서,
R1은 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이고,
R2는 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이며,
R3은 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R4는 수소 원자 또는 알킬 그룹인데,
이의 제조방법은 (1) 화학식 R1-OH의 모노알콜 반응물을 화학식 OCN-R2-NCO의 디이소시아네이트 반응물에 가하는데, 이때 모노알콜은 디이소시아네이트 1mol 당 약 0.8mol 내지 디이소시아네이트 1mol 당 약 1.2mol의 모노알콜의 양으로 첨가되고, 모노알콜과 디이소시아네이트 반응물은 용매 속에서 혼합되며, 이들 반응물과 용매는 디이소시아네이트 1mmol 당 용매 약 10mL 이상의 상대적인 양으로 존재하고, 모노알콜은 디이소시아네이트와 용매를 약 25℃ 내지 약 125℃로 가열하면서 가하는 단계, (2) 모노알콜을 가하는 단계에 이어서 반응 혼합물의 온도를 모노알콜과 디이소시아네이트 사이의 반응이 완결될 때까지 약 25℃ 내지 125℃로 유지시 키는 단계 및 (3) 단계 (2)의 반응 생성물을 분리시키지 않고서 단계 (2)에 이어서 반응 혼합물에 화학식 5의 디아민을 가하여 목적하는 높은 수율로 화학식 4의 화합물을 수득하는 단계를 포함한다.
화학식 4
발명의 명칭이 경화성 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물이고, 발명자가 리나 칼리니(Rina Carlini), 에니코 토마(Eniko Toma), 피터 지. 오델(Peter G. Odell) 및 제프리 에이치. 배닝(Jeffery H. Banning)이며, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원(아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 20030935-US-NP)은 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 화학식 1 또는 화학식 2의 경화성 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물에 관한 것이다.
화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹, 알킬아릴 그룹 또는 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체이며,
단, 이때. R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R4, R'4 또는 하나 이상의 R5 중의 적어도 하나는 에틸렌계 불포화기를 함유하는 알킬, 알킬렌, 아릴알킬, 아릴알킬렌, 알킬아릴 또는 알킬아릴렌 그룹이어서 열 및/또는 화학 방사선에 노출시 화합물이 경 화될 수 있다.
발명의 명칭이 경화성 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 상 변화 잉크이고, 발명자가 리나 칼리니(Rina Carlini), 에니코 토마(Eniko Toma), 피터 지. 오델(Peter G. Odell) 및 제프리 에이치. 배닝(Jeffery H. Banning)이며, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원(아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 20030935Q-US-NP)은 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 상 변화 잉크 담체와 화학식 1 및 2의 경화성 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물 중의 하나 이상을 포함하는 상 변화 잉크에 관한 것이다.
화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R'1은 알킬렌, 아릴렌, 아릴알킬렌 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 수소 원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 수소 원자, 불소 원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹, 알킬아릴 그룹 또는 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체이며,
단, 이때. R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R4, R'4 또는 하나 이상의 R5 중의 적어도 하나는 에틸렌계 불포화기를 함유하는 알킬, 알킬렌, 아릴알킬, 아릴알킬렌, 알킬아릴 또는 알킬아릴렌 그룹이어서 열 및/또는 화학 방사선에 노출시 화합물이 경화될 수 있다.
발명의 명칭이 수성 잉크 조성물이고, 발명자가 토마스 더블유. 스미스(Thomas W. Smith), 데이비드 제이. 루카(David J. Luca) 및 케틀린 엠. 맥그레인(Kathleen M. McGrane)이며, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원 제09/949,315호(출원일: 2001년 9월 7일, 미국 공개공보 제20030079644호)는 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 수성 액체 부형제, 색소 및 첨가제를 포함하는 수성 잉크 조성물에 관한 것으로서, 이미지 패턴에서 기록하는 기판에 잉크를 도포하고 충분한 양의 수성 액체 부형제가 잉크 이미지로부터 증발하는 경우 첨가제 분자들 사이에 충분한 강도의 수소결합이 존재함으로써 첨가제가 수소 결합된 올리고머 또는 폴리머를 형성한다고 기재되어 있다.
발명의 명칭이 상 변화 잉크 조성물이고, 발명자가 에이치. 브루스 굿브랜드(H. Bruce Goodbrand), 토마스 더블유. 스미스(Thomas W. Smith), 디나 포포빅(Dina Popovic), 다니엘 에이. 포우처(Daniel A. Foucher) 및 캐틀린 엠. 맥그레인(Kathleen M. McGrane)이며, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원 제09/948,958호(출원일: 2001년 9월 7일, 미국 공개공보 제20030105185호)는 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 색소 및 잉크 부형제를 포함하는 상 변화 잉크 조성물에 관한 것으로서, 잉크는 약 50℃ 미만의 온도에서 고체이고 약 160℃이하의 분사온도에서 20CPs의 점도를 나타내는데, 여기서 첫 번째 온도에서 잉크 부형제 분자들 사이에 충분한 강도의 수소결합이 존재함으로써 잉크 부형제가 수소 결합된 이량체, 올리고머 또는 폴리머를 형성하고, 첫 번째 온도보다 더 높은 두 번째 온도에서 잉크 부형제 분자들 사이의 수소결합이 충분히 분해되어 두 번째 온도에서의 잉크에 수소 결합된 이량체, 올리고머 또는 폴리머가 첫 번째 온도에서의 잉크에 존재하는 것보다 훨씬 적게 존재함으로써 두 번째 온도에서의 잉크의 점도가 첫 번째 온도에서의 점도 보다 더 낮다고 기재되어 있다.
발명의 명칭이 알킬화된 테트라키스(트리아미노트리아진) 화합물 및 이를 함유하는 상 변화 잉크이고, 발명자가 다니엘 씨. 보일스 부아지에르(Danielle C. Boils Boissier), 마셀 피. 브레튼(Marcel P. Breton), 줄레 ㄷ더블유 토마스 주니어(Jule W. Thomas, Jr.), 도날드 알. 티터링톤(Donald R. Titterington), 제프리 에이치. 배닝(Jeffery H. Banning), 에이치 브루스 굿브랜드(H. Bruce Goodbrand), 제임스 디. 웨스트(James D. Wuest), 마리 이브 페론(Marie Eve Perron), 프란시스 몬챔프(Francis Monchamp) 및 허그스 두발(Hugues Duval)이며, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원 제10/770,305호(출원일: 2004년 2월 2일, 미국 공개공보 제20040158063호)는 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 화학식 6 내지 8의 화합물에 관한 것이다.
위의 화학식 6 내지 8에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상은 수소 원자이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상은 수소 원자가 아닌 경우, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 (i) 수소 원자, (ii) 알킬 그룹, (iii) 아릴 그룹, (iv) 아릴알킬 그룹 또는 (v) 알킬아릴 그룹이다. 또한 상기 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 담체와 색소를 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있다.
발명의 명칭이 구아니디노피리미디논 화합물 및 이를 함유하는 상 변화 잉크이고, 발명자가 다니엘 씨. 보일스-부아지에르(Danielle C. Boils-Boissier), 마셀 피. 브레튼(Marcel P. Breton), 줄레 더블유 토마스 주니어(Jule W. Thomas, Jr.), 도날드 알. 티터링톤(Donald R. Titterington), 제프리 에이치. 배닝(Jeffery H. Banning), 에이치. 브루스 굿브랜드(H. Bruce Goodbrand), 제임스 디. 웨스트(James D. Wuest), 마리-이브 페론(Marie-Eve Perron) 및 허그스 두발(Hugues Duval이며, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원 제10/235,061호(출원일: 2002년 9월 4일, 미국 공개공보 제20040060474호) 및 공계류중인 미국 특허원 제10/794,930호(출원일: 2004년 3월 5일)는 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 화학식 9 내지 12의 화합물에 관한 것이다.
위의 화학식 9 내지 12에서,
R1, R2 및 R3 중의 하나 이상이 수소 원자인 경우, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 (i) 수소 원자, (ii) 알킬 그룹, (iii) 아릴 그룹, (iv) 아릴알킬 그룹 또는 (v) 알킬아릴 그룹이고, 또한 R1 및 R2는 (vi) 알콕시 그룹, (vii) 아릴옥시 그룹, (viii) 아릴알킬옥시 그룹, (ix) 알킬아릴옥시 그룹, (x) 폴리알킬렌옥시 그룹, (xi) 폴리아릴렌옥시 그룹, (xii) 폴리아릴알킬렌옥시 그룹, (xiii) 폴리알킬 아릴렌옥시 그룹, (xiv) 실릴 그룹, (xv) 실록산 그룹, (xvi) 폴리실릴렌 그룹, (xvii) 폴리실록산 그룹 또는 (xviii) 화학식 
의 그룹일 수 있고,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 (i) 알킬렌 그룹, (ii) 아릴렌 그룹, (iii) 아릴알킬렌 그룹 또는 (iv) 알킬아릴렌 그룹이며, 또한 R10은 (v) 폴리알킬렌옥시 그룹, (vi) 폴리아릴렌옥시 그룹, (vii) 폴리아릴알킬렌옥시 그룹, (viii) 폴리알킬아릴렌옥시 그룹, (ix) 실릴렌 그룹, (x) 실록산 그룹, (xi) 폴리실릴렌 그룹 또는 (xii) 폴리실록산 그룹일 수 있다.
여기서, r은 반복그룹 -CH2-의 수를 나타내는 정수이고, s는 반복그룹 -CH2-의 수를 나타내는 정수이며, X는 (a) 직접결합, (b) 산소원자, (c) 황원자, (d) 화학식 -NR40-의 그룹(여기서 R40은 수소 원자, 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이다) 또는 (e) 화학식 -CR50R60-의 그룹(여기서 R50 및 R60은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이다)이다. 또한 상기 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 담체 및 색소를 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있다.
발명의 명칭이 알킬화된 우레아 및 트리아미노트리아진 화합물 및 이를 함유하는 상 변화 잉크이고, 발명자가 마셀 피. 브레튼(Marcel P. Breton), 다니엘 씨. 보일스-부아지에르(Danielle C. Boils-Boissier), 줄레 더블유. 토마스, 주니 어(Jule W. Thomas, Jr.), 도날드 알. 티터링톤(Donald R. Titterington), 에이치. 브루스 굿브랜드(H. Bruce Goodbrand), 제프리 에이치. 배닝(Jeffery H. Banning), 제임스 디. 웨스트(James D. Wuest), 도미니크 랄리베르테(Dominic Laliberte) 및 마리-이브 페론(Marie-Eve Perron)이며, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원 제10/235,109호(출원일: 2002년 9월 4일, 미국 공개공보 제20040075723호) 및 공계류중인 미국 특허원 제10/810,370호(출원일: 2004년 3월 26일)는 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 화학식 13 내지 22의 화합물에 관한 것이다.
위의 화학식 13 내지 22에서,
Z는 화학식 -OR1의 그룹, 화학식 -SR1의 그룹 또는 화학식 -NR1R2의 그룹이고,
Y는 화학식 -OR3의 그룹, 화학식 -SR3의 그룹 또는 화학식 -NR3R4의 그룹이며,
n은 반복단위 -(CH2)- 또는 -(CH2CH2O)-의 수를 나타내는 정수이고,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상이 수소 원자이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상이 수소 원자가 아니며, 화합물 내에서 하나 이상의 Z 또는 Y가 화학식 -NR1R2의 그룹 또는 화학식 -NR3R4의 그룹인 경우, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 (i) 수소 원자, (ii) 알킬 그룹, (iii) 아릴 그룹, (iv) 아릴알킬 그룹 또는 (v) 알킬아릴 그룹이고,
또한 R7은 (vi) 알콕시 그룹, (vii) 아릴옥시 그룹, (viii) 아릴알킬옥시 그룹, (ix) 알킬아릴옥시 그룹, (x) 폴리알킬렌옥시 그룹, (xi) 폴리아릴렌옥시 그룹, (xii) 폴리아릴알킬렌옥시 그룹, (xiii) 폴리알킬아릴렌옥시 그룹, (xiv) 실릴 그룹, (xv) 실록산 그룹, (xvi) 폴리실릴렌 그룹, (xvii) 폴리실록산 그룹 또는 (xviii) 화학식 
의 그룹일 수 있고,
또한 R6은 
일 수 있다.
여기서, r은 반복그룹 -CH2-의 수를 나타내는 정수이고, s는 반복그룹 -CH2-의 수를 나타내는 정수이며, X는 (a) 직접결합, (b) 산소원자, (c) 황원자, (d) 화학식 -NR40-의 그룹(여기서 R40은 수소 원자, 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이다) 또는 (e) 화학식 -CR50R60-의 그룹(여기서 R50 및 R60은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이다)이다. 또한 상기 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 담체 및 색소를 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있다.
발명의 명칭이 겔화 첨가제를 함유하는 상 변화 잉크이고, 발명자가 마셀 피. 브레튼(Marcel P. Breton), 다니엘 씨. 보일스-부아지에르(Danielle C. Boils-Boissier), 도날드 알. 티테링톤(Donald R. Titterington), 줄레 더블유. 토마스, 주니어(Jule W. Thomas, Jr.), 제프리 에이치. 배닝(Jeffery H. Banning), 크리스티 베드포드(Christy Bedford) 및 제임스 디. 웨스트(James D. Wuest이며, 본 출원과 공계류중인 미국 특허원 제10/235,125호(출원일: 2002년 9월 4일, 미국 공개공보 제20040065227호)는 전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는데, 잉크 부형제, 색소 및 비중합성 유기 겔화제를 포함하는 상 변화 잉크 조성물에 관한 것으로서, 여기서 비 중합성 유기 겔화제는 안트라센계 화합물, 스테로이드 화합물, 부분적으로 불소화된 고분자량 알칸, 정확하게 하나의 헤테로 원자를 갖는 고분자량 알칸, 키랄 타르트레이트 화합물, 키랄 부테놀리드계 화합물, 비스-우레아 화합물, 구아닌, 바르비투레이트, 옥사미드 화합물, 우레이도피리미돈 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는데, 유기 겔화제는 잉크의 약 20중량% 이하의 양으로 잉크 속에 존재하고, 잉크의 용융점은 잉크가 고체인 온도 또는 그 이하이며, 잉크의 겔화점은 잉크가 액체인 온도 또는 그 이상이고, 잉크는 가열 및 냉각에 따라 고체상태와 겔 상태의 사이에서 가역적 전이성을 나타내며, 잉크는 가열 및 냉각에 따라 겔 상태와 액체상태의 사이에서 가역적 전이성을 나타내고, 용융점은 약 35℃를 초과하며, 겔화점은 용융점 보다 높다고 기재되어 있다. 또한 겔화 첨가제를 함유하는 상 변화 잉크를 사용하는 이미지 처리과정도 기재되어 있다.
발명의 배경
본 발명은 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 가열 용융물 또는 상 변화 잉크에 관한 것이다. 하나의 양태는 상 변화 잉크 담체 및 화학식 1 또는 2의 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 상 변화 잉크 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹, 알킬아릴 그룹 또는 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체이다.
일반적으로 상 변화 잉크(때때로 "열 용융 잉크"라고도 한다)는 주위 온도에서 고체상으로 존재하지만, 잉크젯 인쇄 장치의 상승된 작동온도에서는 액체상으로 존재한다. 잉크젯 작동 온도에서 액체 잉크의 미소 방울이 인쇄 장치로부터 분출되고, 잉크의 미소 방울이 기록용 기판의 표면과 직접적으로 또는 가열된 전달 벨트 또는 드럼 매개물을 통해 접촉할 때, 미소 방울은 신속하게 고체화되어 고체화된 잉크 방울의 예정된 패턴을 형성한다. 또한 상 변화 잉크는, 예를 들면 미국 특허공보 제5,496,879호와 독일 공개특허공보 제4205636AL호 및 제4205713AL호에 공지되어 있는 바와 같이 그라비야 인쇄와 동일한 인쇄 기술 분야에 사용되어 왔다. 상기 세 문헌은 각각 전체적으로 본원에 참조로 인용된다.
컬러 인쇄를 위한 상 변화 잉크는 전형적으로 상 변화 잉크 상용성의 착색제와 배합되는 상 변화 잉크 담체 조성물을 포함한다. 구체적인 예로서 일련의 착색된 상 변화 잉크는 잉크 담체 조성물을 상용성 감색용 원색 착색제와 배합함으로써 형성될 수 있다. 감색용 원색 착색된 상 변화 잉크는 4개의 구성 염료, 즉 시안, 마젠타, 옐로우 및 블랙을 포함할 수 있지만, 해당 잉크가 이들 4개의 염료로 한정되지는 않는다. 이러한 감색용 원색 착색된 잉크는 단일 염료 또는 염료들의 혼합물을 사용하여 형성될 수 있다. 예를 들면 마젠타는 솔벤트 레드 다이의 혼합물을 사용하여 수득될 수 있거나 콤포지트 블랙은 여러 가지 염료를 혼합함으로써 수득될 수 있다. 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제4,889,560호, 미국 특허공보 제4,889,761호 및 미국 특허공보 제5,372,852호는 사용되는 감색용 원색 착색제가 컬러 인덱스(C.I.) 분류의 용매 염료, 분산 염료, 개질된 산성 및 직접 염료 및 염기성 염료로부터 선택되는 염료를 포함할 수 있음을 교시한다. 또한 착색제는 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제5,221,335호에 공지된 바와 동일한 안료를 포함할 수 있다. 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제5,621,022호는 상 변화 잉크 조성물에 사용되는 구체적인 분류의 폴리머성 염료의 용도를 기술하고 있다.
또한 상 변화 잉크는 우편용 소인, 산업용 표시인쇄 및 라벨 인쇄와 동일한 용도를 위해서도 사용되어 왔다.
상 변화 잉크는 운송 중이거나 장기간 저장되는 등의 동안에 실온에서 고체상태를 유지하기 때문에, 잉크젯 인쇄기에는 상 변화 잉크를 필요로 한다. 또한, 액체 잉크젯 잉크를 사용하는 경우 잉크가 증발함에 따라 노즐의 흐름이 방해되는 것과 관련되는 문제점들이 현격히 제거됨으로써, 잉크젯 인쇄의 신뢰도를 개선시킨다. 게다가 잉크의 미소 방울이 최종 기록용 기판(예를 들면, 용지, 투명재료 등)에 직접적으로 도포되는 상 변화 잉크젯 인쇄기에서 미소 방울은 기판과 접촉하자마자 즉시 고체화됨으로써 인쇄 매질을 따라 잉크가 번지는 것을 방지하여 도트 품질이 개선된다.
상 변화 잉크 담체 조성물로서 사용하기에 적합한 조성물은 공지되어 있다. 이러한 물질에 대해 기술하고 있는 몇몇 대표적인 문헌은 미국 특허공보 제3,653,932호, 미국 특허공보 제4,390,369호, 미국 특허공보 제4,484,948호, 미국 특허공보 제4,684,956호, 미국 특허공보 제4,851,045호, 미국 특허공보 제4,889,560호, 미국 특허공보 제5,006,170호, 미국 특허공보 제5,151,120호, 미국 특허공보 제5,372,852호, 미국 특허공보 제5,496,879호, 유럽 공개특허공보 제0187352호, 유럽 공개특허공보 제0206286호, 독일 공개특허공보 제4205636AL호, 독일 공개특허공보 제4205713AL호 및 국제 공개공보 제WO 94/04619호를 포함하고, 각각의 이들 문헌은 본원에 전체적으로 참조로 인용된다. 적합한 담체 물질은 파라핀, 마이크로크리스탈린 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 에스테르 왁스, 지방산 및 기타의 왁스 물질, 지방 아미드 함유 물질, 설폰아미드 물질, 여러 가지 천연자원(예를 들면, 톨유 로진 및 로진 에스테르)으로부터 제조되는 수지 물질 및 다수의 합성수지, 올리고머, 폴리머 및 코폴리머를 포함할 수 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제6,761,758호(Boils-Boissier 등)는 화학식 6 내지 8의 화합물에 관한 것이다.
화학식 6
화학식 7
화학식 8
위의 화학식 6 내지 8에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상이 수소 원자이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상이 수소 원자가 아닌 경우, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 (i) 수소 원자, (ii) 알킬 그룹, (iii) 아릴 그룹, (iv) 아릴알킬 그룹 또는 (v) 알킬아릴 그룹이다. 또한 상기 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 담체 및 색소를 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제6,471,758호 및 유럽 공개특허공보 제1 067 157호(Kelderman 등)는 인쇄장치에 사용할 수 있는 용융성 잉크를 위한 잉크 조성물에 관한 것으로서, 여기서 잉크 방울은 잉크 도관으로부터 분출되고, 잉크 조성물은 잉크를 가역적으로 가교 결합시키는 제제를 포함하는데, 이러한 제제는 겔 제제를 함유한다. 기판에 전달되었던 잉크 방울이 냉각과정 동안에 겔로 변화하면, 결과적으로 용융된 잉크 방울의 점도가 현격하게 증가하여 방울이 상대적으로 고정된다. 이러한 방식으로 잉크 방울이 용지 속으로 통제하지 못하고 유동하는 것을 방지할 수 있다. 결국, 이러한 종류의 잉크는 다공성 기판 및 평활한 기판 둘 다에 사용하기 적합하다. 또한 이러한 잉크는 인쇄되는 기판이 열적으로 후처리되는 인쇄장치에 사용하기에도 적합한 것으로 판명되었다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: 참조: "유기 용매에 대한 겔화제인 사이클릭 비스-우레아 화합물(Cyclic Bis-Urea Compounds as Gelators for Organic Solvents)", J. van Esch 등, Chem. Eur. J. 1999, 5. No. 3, pp. 937-950]에는 지방족, 방향족 또는 에스테르 측쇄 그룹을 사용하여 광학적으로 순수한 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산 및 1,2-디아미노벤젠으로부터 유도된 비스-우레아 화합물의 겔화 특성 및 형성되는 겔의 구조에 대한 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "비스-우레아계를 기재로 하는 유기 겔화제의 설계(The Design of Organic Gelators Based on a Family of Bis-Ureas)", R. E. Melendez 등, Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 2000, 604, pp. 335-340]에는 비스 우레아 계열의 유기 겔화 특성에 대한 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "우레일렌 부분 사이에 결합하는 ㅂ분자 내의 수소에 의한 유기겔의 형성(Formation of Organogels by Intermolecular Hydrogen Bonding Between Ureylene Segment)", K. Hanabusa 등, Chem. Lett. 1996 pp. 885-886]에는 유기용매 속에서 물리적인 겔화를 유발하는 우레일렌 세그먼트를 갖는 저분자량 화합물이 기술되어 있다. 겔화를 위한 주요 원동력은 우레일렌 단위들 사이의 분자간 수소결합이었다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "유기 용매에 대한 저분자량 겔화제(Low Molecular Weight Gelators for Organic Solvents)", J. van Esch 등, in Supramolecular Science: Where Is it and Where It is Going, R. Ungaro and E. Dalcanale, Eds., 1999, Netherlands: Kluwer Academic Publishers, pp. 233-259]에는 유기 겔화제에 의한 용매의 겔화에 대해 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "유기겔 및 저분자량 유기 겔화제(Organogels and Low Molecular Mass Organic Gelators)", D. J. Abdallah and R. G. Weiss, Adv. Mater, 2000, 12, No. 17, September 1, pp. 1237-1247]에는 저분자체 유기 겔화제 구조의 단계적인 단순화 및 옹스트롬 단위의 마이크로미터 거리 범위에서 유기 겔 속에 이들의 충전을 결정하는 방법의 발달, 뿐만 아니라 이러한 물질에 대한 현재 및 잠재적인 용도에 관한 전망이 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "중합반응에 의한 자가-형성 유기겔의 현저한 안정화(Remarkable Stabilization of Self-Assembled Organogels by Polymerization)", M. de Loos 등, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675-12676]에는 유기 용매를 위한 겔화 성능을 조사하는 중합성 비스(아미도)사이클로헥산 및 비스(우레이도)사이클로헥산 유도체에 대한 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "저분자량 유기겔화제(Low- molecular weight organogelators)", P. Terech, in Specialist Surfactants, I.D. Robb, Ed., 1997, London: Chapman & Hall, pp. 208-68]에는 약 2% 미만의 농도에서 유기 용매 속에서 점탄성 유체 또는 고체형 물질을 형성하는 성능을 가진 특별한 종류의 계면활성제가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "자가-형성 유기겔을 기재로 하는 신규 작용성 물질(New Functional Materials Based on Self-Assembling Organogels: From Serendipity Towards Design)", J. H. van Esch and B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, No. 13, pp. 2263-2266]에는 유기 겔 분야의 발달과정에 대해 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "중합 가능한 유기겔화제의 합성 및 자가-형성 특성(Synthesis and Self-Assembling Properties of Polymerizable Organogelators)", G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Eur J. 2002, 8, No. 8, pp. 1954-1961]에는 유기 용매를 위한 겔화제인 중합성 우레아 유도체 종류의 발달이 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "유기 액체의 저 분자량 유기겔화제 및 이들 겔의 특성(Low Molecular Mass Gelators of Organic Liquids and the Properties of their Gels)", P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 98, pp. 3133-3159]에는 유기 액체 및 저농도의 비교적 저분자체 겔화제 분자를 포함하는 열가역성 점탄성 액체상 또는 고체상 유기 겔의 특성에 대한 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: "겔이라는 용어의 통상적인 약제학적 정의(Towards a Phenomenological Definition of the Term 'Gel')," K. Amdal 등, Polymer Gels and Networks, 1993, 1, pp. 5-17]에는 용어 "겔"에 대해 현존하는 정의에 대한 논의 및 이 용어의 구체적인 사용에 대한 제안이 기술되어 있다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 국제 공개공보 제WO 03/084508호 및 유럽 공개특허공보 제1 350 507호(Friesen 등)에는 해당되는 물질을 미리 예정된 위치에 전달하기 위한 전달 부형제가 기술되어 있는데, 이때 부형제는 해당 물질을 포함하고, 외부물질에 대한 부형제의 하나 이상의 구역의 유용성을 포함하는 방법에 의해 해당되는 물질이 미리 예정된 위치에서 부형제의 외부물질에 접근할 수 있게 된다. 또한 상기 발명은 이러한 부형제의 용도 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 국제 공개공보 제WO 03/040135호(Dowle 등)에는 화학식 23의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 유도체가 기술되어 있다.
위의 화학식 23에서,
R은 아미노 또는 구아니디노 그룹이고,
R2는 아세틸 또는 트리플루오로아세틸이며,
X는 CONH, SO2NH, NHCO 또는 NHCONH이고,
m은 0 또는 1이며,
n은 2 내지 6의 정수이고,
q는 0 내지 3의 정수이며,
Y는 수소 또는 방향족 치환체이다. 또한 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제학적 제제 및 바이러스 감염의 예방 또는 치료에 있어서의 이의 용도가 기술되어 있다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 국제 공개공보 제WO 00/55149호 및 미국 특허공보 제6,548,476호(Wu 등)에는 이량체성 화합물, 이의 제조방법, 이의 약제학적 제제 및 항바이러스제로서의 이의 용도가 기술되어 있다. 이 화합물은 인플루엔자 바이러스에 대항하는데 특히 유용하다. 특히 이 참조문헌은 스페이서 또는 결합 그룹에 부착되는 2개의 뉴라미니다제를 포함하는 이량체성 화합물에 관한 것이다. 바람직하게 이량체성 분자는 공통의 스페이서 그룹에 공유결합에 의해 부착되는 2개의 뉴라미니다제-결합성 뉴라민산(시알산) 또는 사이클로펜틸 또는 사이클로헥세닐 카르복실산 유도체를 포함한다. 약제학적 조성물, 치료법, 예방법 및 진단법이 기술되고 특허 청구되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제20010044553호(Kabashima 등)에는 하나 이상의 우레아 그룹 및 하나 이상의 우레탄 그룹을 분자구조에 갖는 우레아-우레탄 화합물이 기술되어 있는데, 우레아 그룹의 수(A)와 우레탄 그룹의 수(B)가 수식 10≥(A+B)≥3을 만족시키며, 이때 A와 B는 각각 1 이상의 정수이다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 유럽 공개특허공보 제1 048 681호 및 미국 특허공보 제6,420,466호(Haubennestel 등)에는 요변제로서 활성이고 우레아 우레탄을 함유하는 용액의 제조방법이 기술되어 있는데, 모노하이드록실 화합물은 과량의 톨루엔 디이소시아네이트와 반응하고, 톨루엔 디이소시아네이트의 미반응 분량을 반응 혼합물로부터 제거하고, 수득되는 모노시오시아네이트 부가물을 리튬 염의 존재하에 디아린과 반응시켜 우레아 우레탄을 형성한다. 또한 피복 화합물에 요변성 특성을 부여하기 위한 상기 용액의 용도에 관한 것이다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 일본 특허공보 제JP 10310633호에는 우레탄 결합, 아미드 결합, 우레아 결합 및 카르보디이미드 그룹을 분자 내에 함유하고 디알킬아미노피리딘 화합물 또는 양성자 산 화합물을 함유하는 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 사용하여 실온 이상의 온도에서 저장하는 동안 안정 성이 개선되고 점도의 증가가 억제되는 양이온성 경화 촉매 조성물이 기술되어 있다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 유럽 공개특허공보 제0 056 153호 및 미국 특허공보 제4,384,102호(Rasshofer 등)에는 존재하는 s-트리아진 단위 및 에폭사이드 그룹 둘 다를 갖는 화합물이 기술되어 있는데, 이들 두 화합물은 이소시아네이트-반응성 그룹을 함유하는 에폭사이드를 화학식 24에 상응하는 트리이소시아네이트와 반응시킴으로써 제조된다.
위의 화학식 24에서,
X는 상기 문헌에 정의되는 바와 같다.
이들 반응물은 이소시아네이트 그룹 대 이소시아네이트-반응성 그룹의 당량비가 1 대 1 이하로 유지되도록 하는 양으로 사용된다. 따라서 제조되는 화합물은 폴리우레탄 및 폴리에폭사이드의 제조에 있어서 반응성 가교 결합제로서 특히 유용하다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 유럽 공개특허공보 제0 160 402호 및 미국 특허공보 제4,566,981호(Howells)에는 양이온성 및 비이온성 불소 화합물, 양이온성 및 비이온성 불소 화합물의 혼합물, 이 혼합물과 폴리(옥시알킬렌) 불소 화 합물의 블렌드 및 불소 화합물과 탄화수소 비이온성 계면활성제와의 조성물이 기술되어 있다. 이러한 불소 화합물과 조성물은 분산액, 유액 및 마이크로유액으로서 다공성 섬유질 기판에 도포되어 발유성과 발수성 및 방오성을 나타낸다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 일본 특허공보 제JP 59030919호에는 합성사의 방사 특성과 연신 특성에 대한 처리의 나쁜 영향을 방지하기 위해 용융 방사의 연신되지 않은 실에 방사 오일을 제공하고, 여기에 특정한 처리제를 적용하고, 이를 연신한 다음 열처리하는 방법이 기술되어 있다. 용융 방세에 의해 제조되고 냉각된 연신되지 않은 실에 오일 도포기에 의해 방사 오일을 제공하고 처리제 적용기에 의해 처리제로 피복하고 나서 수집 롤러와 연신 롤러를 통해 전달된 다음 권취기에 권취된다. 처리제는 화학식(Rf-A-B1-CONH-X-NHCO-B2-)nY[여기서, Rf는 탄소수 4 내지 16의 퍼플루오로알킬이고; A는 -(CH2)x1-, CON(R1)-(CH2)x2- 또는 SO2N(R1)-(CH2)x2-이며; x1은 1 내지 20의 정수이고; x2는 1 내지 12의 정수이며; R1은 H 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이고; B1 및 B2는 -O-, -S- 또는 -N(R2)-이며; R2는 H 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고; X는 이작용기성 유기 그룹이며; Y는 다작용기성 유기 그룹이고; n은 2 내지 10의 정수이다]으로 나타내는 화합물이고 이의 픽업은 0.03 내지 2.0중량%이다.
또한 겔화될 수 있는 화합물은 예를 들면 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 다음과 동일한 문헌들에 기재되어 있다: "4급 수소 결합을 이용하여 자체 보상성 단량체로부터 형성한 가역성 중합체(Reversible Polymers Formed from Self- Complementary Monomers Using Quadruple Hydrogen Bonding)," R. P. Sijbesma 등, Science, Vol. 278, p. 1601 (1997); "초분자성 중합체(Supramolecular Polzmers)," R. Dagani, Chemical and Engineering News, p. 4 (December 1997); "선형 텔레킬릭 실록산과 4급-수소-결합된 단량체로부터의 초분자성 중합체(Supramolecular Polymers from Linear Telechelic Siloxanes with Quadruple-Hydrogen-Bonded Units,)" J.H.K. Hirschberg 등, Macromolecules, Vol. 32, p. 2696 (1999); "수소-결합 조합을 통한 우수한 초분자성 액정의 설계 및 합성(Design and Synthesis of 'Smart' Supramolecular Liquid Crystalline Polymers via Hydrogen-Bond Associations,)" A.C. Griffin 등, PMSE Proceedings, Vol. 72, p. 172 (1995); "유기 겔화제의 설계: 비스-우레아계의 용액 및 고체 상태 특성(The Design of Organic Gelators: Solution and Solid State Properties of a Family of Bis-Ureas,)" Andrew J. Carr 등, Tetrahedron Letters, Vol. 39, p. 7447 (1998); "수소-결합된 초분자성 중합체 네트워크(Hydrogen-Bonded Supramolecular Polymer Networks,)" Ronald F.M. Lange 등, Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, Vol. 37, p. 3657 (1999); "자가-형성 및 자가-조합의 결합 - 통상 용액과 액정의 중간상에서 원주형의 초분자성 구조(Combining Self-Assembly and Self-Association - Towards Columnar Supramolecular Structures in Solution and in Liquid-Crystalline Mesophase,)" Arno Kraft 등, Polym. Mater. Sci. Eng., Vol. 80, p. 18 (1999); "메틸 아세토아세테이트와 염산으로부터의 베타-케토 에스테르의 용이한 합성: 바륨 옥사이드/메 탄올 시스템(Facile Synthesis of β-Keto Esters from Methyl Acetoacetate and Acid Chloride: The Barium Oxide/Methanol System,)" Y. Yuasa 등, Organic Process Research and Development, Vol. 2, p. 412 (1998); "1,1'-비사이크로헥실리덴-4,4'-디온 디옥심의 자체 보상성 수소 결합, 비공유 중합체의 형성(Self-Complementary Hydrogen Bonding of 1,1'-Bicyclohexylidene-4,4'-dione Dioxime, Formation of a Non-Covalent Polymer,)" F. Hoogesteger 등, Tetrahedron, Vol. 52, No. 5, p. 1773 (1996); "분자 구조론, 제올라이트 특성을 갖는 3차원 유기 네트워크(Molecular Tectonics, Three-Dimensional Organic Networks with Zeolite Properties,)" X. Wang 등, J. Am. Chem. Soc., Vol 116, p. 12119 (1994); "수소-결합쌍의 상호 적층으로부터의 헬리칼 자체 보상성 중합체(Helical Self-Assembled Polymers from Cooperative Stacking of Hydrogen-Bonded Pairs,)" J. H. K. Ky Hirschberg 등, Nature, Vol. 407, p. 167 (2000); "카복실레이트와 우레아 그룹 사이의 상호작용에 기초한 신규 초분자성 어레이: 고체-상태 및 용액 특성(New Supramolecular Arrays based on Interactions between Carboxylate and Urea Groups: Solid-State and Solution Behavior,)" Abdullah Zafar 등, New J. Chem., 1998, 137-141; U.S. Patent 6,320,018; U.S. Patent 5,892,115; PCT Patent Publication WO 97/24364; "결정 내의 2,3-비스(n-헥실옥시)-아트라센의 신규 분자 조직. 2,3-비스(n-헥실옥시)-아트라센의 겔화 특성의 원인에 대한 힌트(The Unusual Molecular Organization of 2,3-Bis(n-hexyloxy)-anthracene in the Crystal. A Hint to the Origin of the Gelifying Properties of 2,3-Bis(n- alkyloxy)anthracened)", J-L. Pozzo 등, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2,824-826 (2001); "가장 단순한 가능한 유기겔화제에 대한 추구 및 이들 유기겔화제의 몇몇 특성(The Quest for the Simplest Possible Organogelators and Some Properties of their Organogels,)" D. Abdallah 등, J. Braz. Chem. Soc., Vol. 11, No. 3, 209-218 (2000); "저분자량 겔화제를 기재로 하는 유기겔 전해질: 2,3-비스(n-데실록시)안트라센(Organogel Electrolytes Based on a Low Molecular Weight Gelator: 2,3-Bis(n-decyloxy)anthracene,)" F. Placin 등, Chem. Mater. 13, 117-121 (2001); "유기 용매의 겔화제 및 실리카 복사를 위한 원형으로서 작용하는 크라운-첨부된 콜레스테롤 유도체의 신규 다공질 응집물(Novel Vesicular Aggregates of Crown-Appended Cholesterol Derivatives Which Act as Gelators of Organic Solvents and as Templates for Silica Transcription,)" J. Jung 등, J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, No. 36, 8648-8653 (2000); "n-알칸 겔 n-알칼(및 다수의 다른 유기 액체)(n-Alkanes Gel n-Alkanes)(and Many Other Organic Liquids),)" D. Abdallah 등, Langmuir, 16, 352-355 92000); "유기 액체의 저분자량 겔화제 및 이들 겔의 특성(Low Molecular Mass Gelators of Organic Liquids and the Properties of their Gels,)" P. Terech 등, Chem. 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Clavier 등, Tetrahedron Letters, 40, 9021-9024 (1999); "저분자량 유기겔화제의 합리적 설계: 통상 작용성 N-아실-1-ω-아미노산 유도체의 도서관(Rational Design of Low Molecular Mass Organogelator: Toward a Library of Functional N-Acyl-1-ω-Amino Acid Derivatives,)" G. Mieden-Gundert 등, Angew. Chem. Int. Ed., 40, No. 17, 3164-3166 (2001); U.S. Patent 2,703,808; "신규 산-민감성 유기겔화제의 합리적 설계(Rational Design of New Acid-Sensitive Organogelators,)" J-L. Pozzo 등, J. Mater. Chem., Vol. 8, pp. 2575-2577 (1998); J. T. Thurston 등, J. Am. Chem. Soc., Vol. 73, pp. 2981-3008 (1951); J. Am. Chem. Soc., Vol. 96, pp. 1082-1087 (1974); J-L. Pozzo 등, Tetrahedron, Vol. 53, No. 18, pp. 6377-6390 (1997); J-L. Pozzo 등, Mol. Cryst. Liq. Cryst., Vol. 344, pp. 101-106 (2000); Y.C. Lin, R.G. Weiss, Macromolecules, Vol. 20, p. 414 (1987); U.S. Patent 4,790,961; Murata et al, J. Am. Chem, Soc., Vol. 116, No 15, pp. 6664-6676 (1994); A. Ikeda 등, Rep. Asahi Glass Found. Ind. 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트랜스-1,2-사이클로헥산 비스-우레아 유기 겔화제 화합물은 예를 들면 용융점이 높고 결정화도가 높은 것과 같이 상 변화 고체 잉크 부형제로 사용하기에 몇몇 단점을 나타낸다. 또한 이들 화합물은 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산을 2mol 당량의 단일 작용기 이소시아네이트와 반응시켜 일반적으로 제조되고, 이들의 대규모 상업적 제조는 종종 건강과 안전을 이유로 조절되는 구입 가능한 단일 작용기 이소시아네이트 원재료의 사용에 제한된다.
최근에 많이 사용되는 상 변화 잉크는 약 140℃ 이상의 높은 분사온도를 필요로 하고, 또한 인쇄기를 위한 준비시간이 상대적으로 길어야 한다. 또한 최근에 많이 사용되는 상 변화 잉크는 내스크래치성이 상대적으로 빈약하고 이미지의 영구성이 상대적으로 불량한 이미지를 형성한다.
공지된 조성물과 방법이 그들의 의도하는 목적에 적합할지라도, 개선된 상 변화 잉크 조성물에 대한 요구는 여전히 남아있다. 또한 상 변화 잉크가 약 110℃ 이하의 감소된 온도에서 분사됨으로써 비용과 에너지를 절감할 수 있는 것을 필요로 한다. 더욱이 인쇄시에 인쇄기의 예열 시간을 줄일 수 있는 상 변화 잉크가 요청된다. 추가로 형성되는 이미지의 내스크래치성이 개선되는 상 변화 잉크에 대한 요구도 남아있다. 그리고 이미지의 영구성이 개선되는 이미지를 형성하는 상 변화 잉크에 대한 요구도 남아있다. 또한 이미지의 품질이 개선된 이미지를 형성하는 상 변화 잉크에 대한 요구도 존재한다. 또한 잉크가 우선 중간 전달원에 분사되고 이어서 중간 전달원으로부터 최종 인쇄기판, 에를 들면 평면지 또는 피복된 용지 또는 투명지에 전달되는 인쇄공정에 사용되는 경우 이후에 언급하는 이점을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 또한 잉크가 최종 기판, 예를 들면 평면지 또는 피복된 용지 또는 투명지에 직접 분사되는 인쇄공정에 사용되는 경우 이후에 언급하는 이점을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 상대적으로 고속 인쇄공정에 사용 되는 경우 이후에 언급하는 이점을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 또한 상 변화 잉크 중에서 추가의 이점을 가능하게 하는 겔화 화합물을 함유하는, 용융점이 바람직하게 낮은 상 변화 잉크가 필요하다. 또한 결정화도가 바람직하게 낮은 상 변화 잉크 및 기타 상이한 용도용 겔화제 화합물이 필요하다. 또한 상 변화 잉크 담체에 적합한 겔화제 화합물이 필요하다. 또한 고체 상과 액체 상 사이에서 중간 겔 상을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 또한 겔의 상 전이가 바람직하게 좁은 중간 겔 상을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 겔의 상 전이를 바람직하게 좁힐 수 있는 겔화제 화합물이 필요하다. 또한 겔의 상 전이가 약 10 미만의 tanδ가 되는 중간 겔 상을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 또한 겔의 상 전이가 약 10 미만의 tanδ가 될 수 있게 하는 겔화제 화합물이 필요하다. 또한 거의 높은 결정성이 아니고 보다 더 결정성인 물질만큼 분자 네트워크 내에서 밀착되어 충전되지 않는 겔화제 화합물에 의해 용융된 상 변화 잉크 내에서 가용성일 수 있게 하는 겔화제 화합물이 필요하다.
본 발명은 상 변화 잉크 담체 및 화학식 1 또는 2의 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 상 변화 잉크 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹, 알킬아릴 그룹 또는 알킬, 아 릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체이다.
화학식 1 또는 2의 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물에서,
화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R'1은 각각 독립적으로
(i) 알킬렌 그룹(선형, 분지된, 사이클릭, 치환된 및 치환되지 않은 알킬렌 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 알킬렌 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 2개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 4개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 100개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄 소 원자가 약 60개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 20개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 알킬렌 그룹은 다음의 (1) 내지 (32)를 포함하는데(그러나 이에 한정되지는 않는다), (1) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (2) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (3) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (4) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분을 둘 다 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않고 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (5) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 선형 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (6) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 분지된 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (7) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 사이클릭 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (8) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않으며 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (9) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (10) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (11) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (12) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 포화 지방족 그룹, (13) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 선형 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (14) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 분지된 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (15) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 사이클릭 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (16) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않는 에틸렌계 치환된 불포화 지방족 그룹, (17) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (18) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (19) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (20) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분을 둘 다 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하고 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (21) 헤테로 원자를 함유하는 선형 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (22) 헤테로 원자를 함유하며 분지된 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (23) 헤테로 원자를 함유하며 사이클릭 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (24) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (25) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (26) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (27) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (28) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 치환된 포화 지방족 그룹, (29) 헤테로 원자를 함유하며 선형 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (30) 헤테로 원자를 함유하며 분지된 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (31) 헤테로 원자를 함유하며 사이클릭 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (32) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹 으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 에틸렌계 치환된 불포화 지방족 그룹,
(ii) 아릴렌 그룹(치환된 및 치환되지 않은 아릴렌 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 아릴렌 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 5개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 18개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 12개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고,
(iii) 아릴알킬렌 그룹(치환된 및 치환되지 않은 아릴알킬렌 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 아릴알킬렌 그룹의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 7개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 100개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 60개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 20개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 예를 들면 (a) 및 (b)를 포함하는 벤질렌 등으로서,
(a) 아릴 및 알킬 부분 둘 다가 2개의 -NH- 그룹 사이에서 결합을 형성하는 아릴알킬렌 그룹으로서, 예를 들면 
, 
등과 동일한 아릴알킬렌 그룹 및
(b) 오로지 알킬 부분만이 2개의 -NH- 그룹 사이에서 결합을 형성하는 아릴알킬렌 그룹으로서, 예를 들면 
, 
등과 동일한 아릴알킬렌 그룹 또는
(iv) 알킬아릴렌 그룹(치환된 및 치환되지 않은 알킬아릴렌 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 알킬아릴렌 그룹의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 7개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 100개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 60개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 20개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 예를 들면 (a) 및 (b)를 포함하는 톨릴렌 등으로서,
(a) 알킬 및 아릴 부분 둘 다가 2개의 -NH- 그룹 사이에서 결합을 형성하는 알킬아릴렌 그룹으로서, 예를 들면 
, 
등과 동일한 알킬아릴렌 그룹 및
(b) 오로지 아릴 부분만이 2개의 -NH- 그룹 사이에서 결합을 형성하는 알킬 아릴렌 그룹으로서, 예를 들면 
, 
등과 동일한 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 각각 독립적으로
(i) 알킬 그룹(선형, 분지된, 사이클릭, 치환된 및 치환되지 않은 알킬 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 알킬 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 1개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 4개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 10개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 100개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 60개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 20개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 알킬 그룹은 다음의 (1) 내지 (32)를 포함하는데(그러나 이에 한정되지는 않는다), (1) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (2) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (3) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (4) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분을 둘 다 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않고 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (5) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 선형 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (6) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 분지된 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (7) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 사이클릭 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (8) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않으며 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (9) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (10) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (11) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (12) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 포화 지방족 그룹, (13) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 선형 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (14) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 분지된 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (15) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 사이클릭 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (16) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않는 에틸렌계 치환된 불포화 지방족 그룹, (17) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (18) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (19) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (20) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분을 둘 다 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하고 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (21) 헤테로 원자를 함유하는 선형 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (22) 헤테로 원자를 함유하며 분지된 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (23) 헤테 로 원자를 함유하며 사이클릭 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (24) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (25) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (26) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (27) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (28) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 치환된 포화 지방족 그룹, (29) 헤테로 원자를 함유하며 선형 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (30) 헤테로 원자를 함유하며 분지된 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (31) 헤테로 원자를 함유하며 사이클릭 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (32) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 에틸렌계 치환된 불포화 지방족 그룹,
(ii) 아릴 그룹(치환된 및 치환되지 않은 아릴 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 아릴 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 5개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 18개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 12개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고,
(iii) 아릴알킬 그룹(치환된 및 치환되지 않은 아릴알킬 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 아릴알킬 그룹의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 7개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 100개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 60개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 20개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 예를 들면 벤질 등 또는
(iv) 알킬아릴 그룹(치환된 및 치환되지 않은 알킬아릴 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 알킬아릴 그룹의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 7개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 100개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 60개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 20개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 예를 들면 톨릴 등이며,
R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹(선형, 분지된, 치환된 및 치환되지 않은 알킬 그룹을 포함한다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 1개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 3개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고,
R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 알킬 그룹(선형, 분지된, 치환된 및 치환되지 않은 알킬 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 알킬 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 1개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 3개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 2개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 알킬 그룹은 다음의 (1) 내지 (32)를 포함하는데(그러나 이에 한정되지는 않는다), (1) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (2) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (3) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (4) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분을 둘 다 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않고 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (5) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 선형 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (6) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 분지된 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (7) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 사이클릭 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (8) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않으며 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (9) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (10) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (11) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (12) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 포화 지방족 그룹, (13) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 선형 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (14) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 분지된 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (15) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 사이클릭 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (16) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않는 에틸렌계 치환된 불포화 지방족 그룹, (17) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (18) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (19) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (20) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분을 둘 다 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하고 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (21) 헤테로 원자를 함유하는 선형 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (22) 헤테로 원자를 함유하며 분지된 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (23) 헤테로 원자를 함유하며 사이클릭 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (24) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (25) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (26) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (27) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (28) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방 족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 치환된 포화 지방족 그룹, (29) 헤테로 원자를 함유하며 선형 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (30) 헤테로 원자를 함유하며 분지된 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (31) 헤테로 원자를 함유하며 사이클릭 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (32) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 에틸렌계 치환된 불포화 지방족 그룹; 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
각각의 R5는 각각 독립적으로
(i) 알킬 그룹(선형, 분지된, 사이클릭, 치환된 및 치환되지 않은 알킬 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 알킬 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 1개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 100개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 60개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 20개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 알킬 그룹은 다음의 (1) 내지 (32)를 포함하는데(그러나 이에 한정되지는 않는다), (1) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (2) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (3) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (4) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분을 둘 다 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹 이 헤테로 원자를 함유하지 않고 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (5) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 선형 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (6) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 분지된 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (7) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 사이클릭 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (8) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않으며 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (9) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (10) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (11) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (12) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않으며 치환된 포화 지방족 그룹, (13) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 선형 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (14) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 분지된 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (15) 헤테로 원자를 함유하지 않으며 사이클릭 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (16) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하지 않는 에틸렌계 치환된 불포화 지방족 그룹, (17) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (18) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (19) 헤테로 원자를 함유하며 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (20) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분을 둘 다 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하고 치환되 지 않은 포화 지방족 그룹, (21) 헤테로 원자를 함유하는 선형 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (22) 헤테로 원자를 함유하며 분지된 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (23) 헤테로 원자를 함유하며 사이클릭 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (24) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 에틸렌계의 치환되지 않은 불포화 지방족 그룹, (25) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (26) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (27) 헤테로 원자를 함유하며 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (28) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 치환된 포화 지방족 그룹, (29) 헤테로 원자를 함유하며 선형 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (30) 헤테로 원자를 함유하며 분지된 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (31) 헤테로 원자를 함유하며 사이클릭 에틸렌계의 치환된 불포화 지방족 그룹, (32) 사이클릭 및 사이클릭이 아닌 부분 둘 다를 함유하는 지방족 그룹으로서 지방족 그룹이 헤테로 원자를 함유하며 에틸렌계 치환된 불포화 지방족 그룹,
(ii) 아릴 그룹(치환된 및 치환되지 않은 아릴 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 아릴 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 5개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 18개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 12개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고,
(iii) 아릴알킬 그룹(치환된 및 치환되지 않은 아릴알킬 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 아릴알킬 그룹의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 7개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 100개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 60개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 20개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 예를 들면 벤질 등,
(iv) 알킬아릴 그룹(치환된 및 치환되지 않은 알킬아릴 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 동일한 헤테로 원자가 알킬아릴 그룹의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)인데, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 7개 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 100개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 60개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 20개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있고, 예를 들면 톨릴 등 또는
(v) 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체인데, 여기서 R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R4, R'4 및 R5에 대한 치환된 알킬, 알킬렌, 아릴, 아릴 렌, 아릴알킬, 아릴알킬렌, 알킬아릴 및 알킬아릴렌 그룹 상의 치환체 및 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체는 (이에 한정되지는 않지만) 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자를 포함하는 할로겐 원자, 이민 그룹, 암모늄 그룹, 시아노 그룹, 피리디늄 그룹, 에테르 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 에스테르 그룹, 카르보닐 그룹, 티오카르보닐 그룹, 설파이드 그룹, 설폭사이드 그룹, 포스핀 그룹, 니트릴 그룹, 메르캅토 그룹, 니트로 그룹, 니트로소 그룹, 설폰 그룹, 아실 그룹, 우레탄 그룹, 우레아 그룹 및 이들의 혼합물 등이고, 2개 이상의 치환체가 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
R1 및 R'1 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R1 및 R'1은 또한 알킬렌옥시, 아릴렌옥시, 아릴알킬렌옥시, 알킬아릴렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시알킬렌, 알콕시아릴렌, 피롤리딘, 이미다졸, 피리미디논, 옥사졸린 및 티아졸린 등을 포함하며, 단 질소 원자 중의 어느 하나에 직접 결합되는 산소 원자는 없다. 또한 R1 및 R'1 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R1 및 R'1은 또한 헤테로사이클릭 그룹을 포함한다.
R2 및 R'2 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R2 및 R'2는 또한 알콕시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 알킬아릴옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시알킬, 알콕시아릴, 피롤리딘, 이미다졸, 피리미디논, 옥사졸린 및 티아졸린 등을 포함하며, 단 질소 원자 중의 어느 하나에 직접 결합되는 산소 원자는 없다. 또한 R2 및 R'2 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R2 및 R'2는 또한 헤테로사이클릭 그 룹을 포함한다.
R5 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R5 그룹은 또한 알콕시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 알킬아릴옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시알킬, 알콕시아릴, 피롤리딘, 이미다졸, 피리미디논, 옥사졸린 및 티아졸린 등을 포함한다. 또한 R5 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R5 그룹은 헤테로사이클릭 그룹을 포함한다.
특정한 한 예에서 R1 및 R'1 중의 하나 이상은 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 2개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 4개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다. 또 상이한 특정한 예에서 각각의 R1 및 R'1은 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 2개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 4개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
특정한 한 예에서 각각의 R1 및 R'1은 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 50개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 36개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 12개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
특정한 한 예에서 R1 및 R'1 중의 하나 이상은 하나의 구체적인 양태에서 탄 소 원자가 약 6개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 8개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 12개 이상이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다. 또 상이한 특정한 예에서 각각의 R2 및 R'2는 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 6개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 8개 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 12개 이상이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
특정한 한 예에서 각각의 R2 및 R'2는 하나의 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 50개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 30개 미만이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소 원자가 약 18개 미만이지만, 탄소 원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
특정한 한 예에서 R1, R'1, R2 및 R'2는 에틸렌계 불포화를 갖지 않는다. 또 상이한 특정한 예에서 R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R4 및 R'4 및 R5는 에틸렌계 불포화를 갖지 않는다.
하나의 구체적인 양태에서 R1 및 R'1은 같다. 또 상이한 구체적인 양태에서 R1 및 R'1은 동일하고 R2 및 R'2는 같다. 또 상이한 구체적인 양태에서 R1 및 R'1은 동일하고, R2 및 R'2는 동일하고, R3 및 R'3은 동일하고, R4 및 R'4는 같다. 또 상이한 구체적인 양태에서 R1 및 R'1은 동일하고, R2 및 R'2는 동일하고, R3 및 R'3은 동일하고, R4 및 R'4는 동일하고, n은 0이다. 또 상이한 구체적인 양태에서 R1 및 R'1 은 동일하고, R2 및 R'2는 동일하고, R3 및 R'3은 둘 다 수소이고, R4 및 R'4는 둘 다 수소이고, n은 0이다. 또 상이한 구체적인 양태에서 R1 및 R'1은 동일하고, R2 및 R'2는 동일하고, R3 및 R'3은 둘 다 수소이고, R4 및 R'4는 둘 다 불소이고, n은 0이다.
트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물은 임의의 목적하는 방법 또는 유효한 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면 화학식 R2-OH의 모노알콜을 화학식 OCN-R1-NCO의 디이소시아네이트와 대략 동몰량으로 상승하는 온도에서, 경우에 따라 촉매의 존재하에 그리고 경우에 따라 용매의 존재하에 반응시킬 수 있다. 그리고 나서 제조되는 생성물을 약 실온으로 냉각시키고 목적하는 바와 같이 치환된 1,2-디아미노사이클로헥산 1mol 당 생성물 약 2mol과 경우에 따라 용매의 존재하에 실온에서 반응시킨다. 반응공정은 반응식 1과 같다(반응식 1에 나타낸 것은 입체화학적이지 않고; 별표는 키랄 중심을 나타낸다).
모노알콜 및 디이소시아네이트는 임의의 목적하거나 유효한 상대량으로 존재하는데, 하나의 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 0.4mol 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 0.6mol 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 0.8mol 이상, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 1.4mol 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 1.2mol 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 1mol 미만의 양으로 존재하지만, 이러한 상대량은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
적합한 촉매의 예는 (이에 한정되지는 않지만) 루이스 산 촉매, 예를 들면 디부틸 틴 딜라우레이트, 비스무스 트리스-네오데카노에이트, 코발트 벤조에이트, 리튬 아세테이트, 스테너스 옥토에이트, 트리에틸아민, 염화철, 삼염화알루미늄, 삼염화붕소, 삼불화붕소, 사염화티타튬 및 사염화주석 등을 포함한다. 만약 존재하는 경우, 촉매는 임의의 목적하거나 유효한 양으로 존재하는데, 디이소시아네이트의 양을 기준으로 하여 하나의 구체적인 양태에서 약 0.2mol% 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 0.5mol% 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 1mol% 이상, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 약 10mol% 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 7.5mol% 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 5mol% 미만의 양으로 존재하지만, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
반응식 1의 첫 번째 반응을 위한 적합한 용매의 예는 (이에 한정되지는 않지만) 톨루엔, 헥산, 헵탄, 메틸렌 클로라이드, 테트라하이드로푸란, 디에틸 에테르, 에틸 아세테이트 및 메틸 에틸 케톤 등뿐만 아니라 이들의 혼합물을 포함한다. 만약 존재하는 경우, 용매는 임의의 목적하는 양으로 존재하는데, 하나의 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mL 당 약 10mL 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mL 당 약 20mL 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mL 당 약 30mL 이상, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mL 당 약 100mL 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mL 당 약 80mL 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 디이소시아네이트 1mL 당 약 50mL 미만의 양으로 존재하지만, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
디이소시아네이트 및 모노알콜을 임의의 목적하거나 유효한 온도로 가열하는데, 하나의 구체적인 양태에서 약 25℃ 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 40℃ 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 50℃ 이상, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 약 125℃ 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 100℃ 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 75℃ 미만의 온도로 가열하지만, 온도는 이들 범위를 벗어날 수 있다.
디이소시아네이트 및 모노알콜을 임의의 목적하거나 유효한 시간 동안 가열하는데, 하나의 구체적인 양태에서 약 5분 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 10분 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 15분 이상, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 약 80분 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 40분 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 30분 미만의 시간 동안 가열하지만, 이러한 시간은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
디이소시아네이트와 모노알콜 사이의 반응에 이어서, 첫 번째 반응 생성물은 회수될 필요가 없고; 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키, 경우에 따라 추가의 용매와 함께 적절하게 치환된 1,2-디아미노사이클로헥산을 반응 혼합물에 가하여 반응을 완결시킨다.
첫 번째 반응 생성물 및 1,2-디아미노사이클로헥산은 임의의 목적하거나 유효한 상대량으로 존재하는데, 하나의 구체적인 양태에서 1,2-디아미노사이클로헥산 1mol 당 첫 번째 반응 생성물 약 1.75mol 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 1,2-디아미노사이클로헥산 1mol 당 첫 번째 반응 생성물 약 1.9mol 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 1,2-디아미노사이클로헥산 1mol 당 첫 번째 반응 생성물 약 2mol 이상, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 1,2-디아미노사이클로헥산 1mol 당 첫 번째 반응 생성물 약 2.3mol 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 1,2-디아미노사이클로헥산 1mol 당 첫 번째 반응 생성물 약 2.1mol 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 1,2-디아미노사이클로헥산 1mol 당 첫 번째 반응 생성물 약 2mol 미만의 양으로 존재하지만, 이러한 상대량은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
첫 번째 반응 생성물 및 1,2-디아미노사이클로헥산은 임의의 목적하거나 유효한 온도에서 반응하게 되는데, 하나의 구체적인 양태에서 약 10℃ 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 20℃ 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 30℃ 이상, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 약 75℃ 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 50℃ 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 40℃ 미만의 온도에서 반응하게 되지만, 이러한 반응 온도는 이들 범위를 벗어날 수 있다.
첫 번째 반응 생성물 및 1,2-디아미노사이클로헥산은 임의의 목적하거나 유효한 시간 동안 반응하게 되는데, 하나의 구체적인 양태에서 약 5분 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 10분 이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 20분 이상, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 약 3시간 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 1.5시간 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 1시간 미만의 시간 동안 반응하게 되지만, 이러한 시간은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
이어서 소량의 비용매, 예를 들면 헥산 또는 메틸렌 클로라이드를 가하고 잘 교반함으로써 생성물을 침전시킬 수 있다. 그리고 나서 생성물을 여과하여 회수할 수 있다.
임의의 특별한 이론에 한정되지 않지만, 본원에 기술되는 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물은 가역적 수소 결합을 형성하여 결과적으로 공유결합 대신에 비공유결합에 의해 함께 형성되는 올리고머 또는 올리고머 네트워크를 형성하는 것으로 여겨진다. 이러한 결합 형성의 한 예는 다음과 같이 나타난다:
임의의 특별한 이론에 한정되지 않지만, 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레 아-우레탄) 화합물을 함유하는 잉크는 열 용융 잉크젯 인쇄가 일어나는 온도에서(필수적인 것은 아니지만 전형적으로 100℃를 초과한다) 이러한 수소결합의 일부 이상 및 아마도 모두가 분해될 수 있는 것으로 여겨진다. 잉크가 중간 전달원 또는 최종 기록 기판에 인쇄되는 경우, 잉크는 인쇄되면서 냉각되어 가열에 의해 분해된 임의의 수소결합이 재형성된다. 이렇게 형성되는 폴리머형 물질은 통상적인 공유결합에 의해 결합된 폴리머와 같이 거동하여 이미지의 영구성이 증진된다. 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 겔화제 화합물을 잉크에 가함으로서 이미지의 견고성을 증가시킬 수 있다. 겔화제 분자는 분자간 수소결합과 반 데르 바알스 상호작용에 의해 3차원 섬유상 네트워크로 자가 조립될 수 있다. 용융 잉크는 이러한 겔 네트워크에 트래핑(trapping)되어 반-고체 또는 겔을 형성하는 것으로 예측된다. 또한 겔화된 잉크는 점탄성 레올로지 특성을 나타내는데, 이는 잉크가 액체 상태인 영역에서 탄성 거동을 나타내는 열 용융 잉크 또는 상 변화 잉크의 특성과는 상이하다. 탄성 거동은 G'(저장 계수)와 G"(손실 계수)의 크로스오버에 의해 입증되는데, G'가 G"보다 높으면 물질이 탄성임을 지시한다.
물질의 탄성도는 G'에 대한 G"의 비 또는 G"/G'로서 정의되는 tanδ를 사용하여 표현할 수 있다. tanδ가 1 미만인 물질은 탄성인 반면, 비탄성 물질은 물질의 용융점 이상에서 tanδ가 1 미만이 되지 않을 것이다. 상 변화 잉크에 존재하는 경우 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 겔화제 화합물은 중간 겔 상이 될 수 있는데, 여기서 겔 상 전이는 tanδ를 하나의 구체적인 양태에서 약 10 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 5 미만, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 1 미만이 될 수 있지만, tanδ는 이들 범위를 벗어날 수 있다. 또한 이러한 탄성도는 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 잉크를 사용하여 형성되는 이미지의 견고성을 증진시킬 수 있다. 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 겔화제 화합물은 또한 잉크 속에서 겔 상 전이를 좁힐 수 있는데, 하나의 구체적인 양태에서 겔 상 전이 0.1 내지 40℃ 범위로, 또 상이한 구체적인 양태에서 겔 상 전이 0.1 내지 20℃ 범위로, 또 상이한 구체적인 양태에서 0.1 내지 15℃ 범위로 좁힐 수 있지만, 겔 상 전이가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
본원에 기술되는 상 변화 잉크는 하나의 구체적인 양태에서 겔 상 또는 상태가 잉크의 용융점 이상에서 약 1℃ 내지 약 40℃, 또 상이한 구체적인 양태에서 겔 상 또는 상태가 잉크의 용융점 이상에서 약 1℃ 내지 약 20℃, 또 상이한 구체적인 양태에서 겔 상 또는 상태가 잉크의 용융점 이상에서 약 2℃ 내지 약 15℃를 나타내지만, 겔 상 또는 상태가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
특정 잉크 담체 물질로부터 수소-결합된 올리고머 또는 폴리머의 형성은 임의의 목적하는 방법에 의해 결정될 수 있다. 예를 들면, 냉각됨에 따라 수지적인 특성과 점탄성 특성이 극적으로 개시되는 것이 잉크 담체 물질 또는 물질들의 배합물로부터 수소-결합된 올리고머 또는 폴리머의 형성을 나타내는 것이다. 또한 수소 결합의 형성 및 수소-결합된 올리고머 또는 폴리머의 형성은 IR 분광기에 의해 검출될 수 있다. NMR 분광기도 또한 수소-결합된 올리고머 또는 폴리머의 존재를 검출하는데 도움이 될 수 있다. 잉크 담체 물질이 결정인 상태에서 X-선 결정 그래프를 사용하여 올리고머의 구조 또는 폴리머의 구조를 확정할 수 있다.
겔에 대한 추가의 정보는 예를 들면, 본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조: Gels Handbook, Vol 1-4, Editors-Chief, Y. Osada and K. Kajiwara (translated by H. Ishida), 2001, Academic Press]에 기재되어 있다.
본원에 기술되는 바와 동일한 상 변화 잉크는 상 변화 담체 시스템 또는 조성물을 함유한다. 상 변화 담체 조성물은 직접 인쇄 방식 또는 간접 또는 옵셋 인쇄 전달 시스템에 사용하기 위해 전형적으로 디자인된다.
직접 인쇄 방식에 있어서, 상 변화 담체 조성물은 하나의 구체적인 양태에서 상 변화 잉크가 (1) 기록 기판에 직접 인쇄된 후 주변 온도로 냉각되는 경우 최종 기록 기판(예를 들면 용지, 및 투명 물질 등) 상에 균일한 두께의 얇은 필름에 도포될 수 있고, (2) 충분한 유연성을 유지하는 동안 유연하여 기판 상에 도포된 이미지가 굽힘에 의해 균열을 일으키지 않을 수 있으며, (3) 고도의 명도, 채도, 투명성 및 열적 안정성을 보유할 수 있게 하는 하나 이상의 물질을 함유한다.
옵셋 인쇄 전달 방식 또는 간접 인쇄 방식에 있어서, 상 변화 담체 조성물은 하나의 구체적인 양태에서 직접 인쇄 방식의 잉크에 대해 필요한 특성 뿐만 아니라, 예를 들면 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제5,389,958호에 기술된 바와 동일한 시스템에 사용하기에 필요한 특정한 유체 특성 및 기계적 특성을 나타낸다.
임의의 목적 하거나 유효한 담체 조성물을 사용할 수 있다. 적합한 잉크 담체 물질의 예는, 예를 들면 모노아미드, 테트라-아미드 및 이들의 혼합물 등과 동일한 지방 아미드를 포함한다. 적합한 지방 아미드 잉크 담체 물질의 구체적인 예 는 스테아릴 스테아르아미드, 이량체성 산계의 테트라-아미드인 이량체성 산, 에틸렌 디아민 및 스테아르산의 반응 생성물, 탄소수가 약 36 이상인 이량체성 산계의 테트라-아미드인 이량체산, 에틸렌 디아민 및 카르복실산의 반응 생성물, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 지방 아미드 잉크 담체가 탄소수 약 36 이상의 이량체성 산계의 테트라-아미드인 이량체산, 에틸렌 디아민 및 카르복실산의 반응 생성물인 경우, 카르복실산은 화학식 25의 화합물과 같다.
위의 화학식 25에서,
R은 직쇄, 측쇄, 불포화 및 사이클릭 알킬 그룹을 포함하는 알킬 그룹인데, 이 알킬 그룹은 하나의 구체적인 양태에서 탄소수가 약 36 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소수가 약 40 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 탄소수가 약 200 이하이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소수가 약 150 이하이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 탄소수가 약 100 이하이나, 탄소수가 이들 범위를 벗어날 수 있다. 위와 동일한 화학식의 카르복실산은 예를 들면, Baker Petrolite, Tulsa, OK로부터 시판중이고, 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제6,174,937호의 실시예 1에 기술된 바와 같이 제조될 수 있다. 지방 아미드 담체 물질에 대한 추가의 정보는, 예를 들면 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제4,889,560호, 미국 특허공보 제4,889,761호, 미국 특허공보 제5,194,638호, 미국 특허공보 제4,830,671호, 미국 특허공보 제6,174,937호, 미국 특허공보 제5,372,852호, 미국 특허공보 제5,597,856호, 미국 특허공보 제6,174,937호, 및 영국 특허 제GB 2 238 792호에 기재되어 있다.
또한 상 변화 잉크 담체 물질로서, 예를 들면 우레탄 이소시아네이트-유도된 물질, 우레아 이소시아네이트-유도된 물질, 우레탄/우레아 이소시아네이트-유도된 물질, 및 이들의 혼합물 등과 동일한 이소시아네이트-유도된 수지 및 왁스가 적합하다. 이소시아네이트-유도된 담체 물질에 대한 추가의 정보는, 예를 들면 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제5,750,604호, 미국 특허공보 제5,780,528호, 미국 특허공보 제5,782,966호, 미국 특허공보 제5,783,658호, 미국 특허공보 제5,827,918호, 미국 특허공보 제5,830,942호, 미국 특허공보 제5,919,839호, 미국 특허공보 제6,255,432호, 미국 특허공보 제6,309,453호, 영국 특허 제GB 2 294 939호, 영국 특허 제GB 2 305 928호, 영국 특허 제GB 2 305 670호, 영국 특허 제GB 2 290 793호, PCT 공개공보 제WO 94/14902호, PCT 공개공보 제WO 97/12003호, PCT 공개공보 제WO 97/13816호, PCT 공개공보 제WO 96/14364호, PCT 공개공보 제WO 97/33943호, 및 PCT 공개공보 제WO 95/04760호에 기재되어 있다.
또한 지방 아미드 물질 및 이소시아네이트-유도된 물질의 혼합물을 잉크 담체 조성물로서 사용할 수 있다.
추가의 적합한 상 변화 잉크 담체 물질은 파라핀, 마이크로크리스탈린 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 에스테르 왁스, 아미드 왁스, 지방산, 지방 알코올, 예를 들면 UNILIN
(Baker Petrolite, Tula, OK로부터 시판중), 지방 아미드 및 기타의 왁스 물질, 설폰아미드 물질, 여러 가지 천연자원(예를 들면, 톨유 로진 및 로진 에스테르)으로부터 제조되는 수지 물질 및 다수의 합성수지, 올리고머, 폴리머 및 코폴리머, 예를 들면 에틸렌/비닐 아세테이트 코폴리머, 에틸렌/아크릴산 코폴리머, 에틸렌/비닐 아세테이트/아크릴산 코폴리머, 아크릴산과 폴리아미드 등의 코폴리머, 및 이오노머 등뿐만 아니라 이들의 혼합물을 포함한다. 또한 이들 물질의 하나 이상을 지방 아미드 물질 및/또는 이소시아네이트-유도된 물질과의 혼합물로 사용할 수 있다.
또한 잉크 담체는 경우에 따라 산화 방지제를 함유할 수 있다. 산화 방지제는 이미지가 산화되는 것을 방지하고 또한 잉크 성분이 잉크의 제조공정 중의 가열 공정 중에 산화되는 것을 방지한다. 적합한 산화 방지제의 구체적인 예는 NAUGUARD
445, NAUGUARD
524, NAUGUARD
76 및 NAUGUARD
512(Uniroyal Chemical Company, Oxford, CT로부터 시판중), 및 IRGANOX
1010(Ciba Geigy로부터 시판중) 등을 포함한다. 임의의 산화 방지제가 존재하는 경우, 잉크 속에 산화 방지제는 목적하거나 유효한 양으로 존재하는데, 하나의 구체적인 양태에서 잉크 담체의 약 0.01중량% 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 잉크 담체의 약 0.1중량% 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 잉크 담체의 약 1중량% 이상이고, 하나의 구체적인 양태에서 잉크 담체의 약 20중량% 이하이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 잉크 담체의 약 5중량% 이하이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 잉크 담 체의 약 3중량% 이하의 양으로 존재하지만, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
잉크 담체는 또한 임의로 점도 조절제를 함유할 수 있다. 적합한 점도 조절제의 예는 지방족 케톤, 예를 들면, 스테아론 등을 포함한다. 존재하는 경우, 임의의 점도 조절제는 임의의 목적하거나 유효한 양으로, 즉 한 양태에서 잉크 담체의 약 0.1 내지 약 99중량%, 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 1 내지 약 30중량%, 또 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 10 내지 15중량%의 양으로 잉크에 존재하나, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
잉크 담체의 상이한 임의의 첨가제는 청명제, 예를 들면, UNION CAMP
X37-235(UNION CAMP 시판)을 한 양태에서 잉크 담체의 약 0.01 내지 약 98중량%, 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 0.1 내지 약 50중량%, 또 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 5 내지 10중량%의 양으로 포함하나, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있고, 증점제, 예를 들면, FORAL
85 수소화 아비에트산(로진)의 글리세롤 에스테르(HERCULES 시판), FORAL
105 하이드로아비에트산(로진)의 펜타에리트리톨 에스테르(HERCULES 시판), CELLOLYN
21 프탈산의 하이드로아비에트산(로진) 알코올 에스테르(Hercules 시판), ARAKAWA KE-311 및 KE-100 레진 수소화 아비에트산(로진)의 트리글리세라이트(Arakawa Chemical Industries, Ltd. 시판), 합성 폴리테르펜 수지, 예를 들면, NEVTAC
2300, NEVTAC
100 및 NEVTAC
80(Neville Chemical Company), WINGTACK
86 개질 합성 폴리테르펜 수지(Goodyear 시판) 등 을 한 양태에서 잉크 담체의 약 0.1 내지 약 98중량%, 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 5 내지 약 75중량%, 또 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 10 내지 50중량%의 양으로 포함하나, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있고, 접착제, 예를 들면, VERSAMID
757, 759 또는 744(Henkel 시판)을 한 양태에서 잉크 담체의 약 0.1 내지 약 98중량%, 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 5 내지 약 50중량%, 또 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 10중량% 이하의 양으로 포함하나, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있고, 가소제, 예를 들면, UNIPLEX
250(Uniplex 시판), 상표명 SANTICIZER
하에 시판되는 프탈레이트 에스테르 가소제(Monsanto 시판), 예를 들면, 디옥틸 프탈레이트, 디운데실 프탈레이트, 알킬벤질 프탈레이트(SANTICIZER
278), 트리페닐 포스페이트(Monsanto 시판), KP-140
트리부톡시에틸 포스페이트(FMC Corporation 시판), MORFLEX
150 디사이클로헥실 프탈레이트(Morflex Chemical Company Inc. 시판), 트리옥틸 트리멜리테이트(Eastman Kodak Co. 시판) 등을 한 양태에서 잉크 담체의 약 0.1 내지 약 50중량%, 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 1 내지 약 30중량%, 또 상이한 양태에서, 잉크 담체의 약 2 내지 약 10중량%의 양으로 포함하나, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
당해 상 변화 잉크는 1R,2R 형태 또는 1S,2S 형태의 동종 입체이성체, 또는 2종 입체이성체 형태인 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유할 수 있다. 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물은 임의의 목적하거나 유효한 양으로, 즉 한 양태에서 상 변화 잉크의 약 0.1 내지 약 30중량%, 상이한 양태에서, 상 변화 잉크의 약 1 내지 약 15중량%, 또 상이한 양태에서, 상 변화 잉크의 약 5 내지 약 10중량%의 양으로 상 변화 잉크에 존재하나, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
잉크 담체는 임의의 목적하거나 유효한 양으로, 즉 한 양태에서 잉크의 약 25 내지 약 99중량%, 상이한 양태에서, 잉크의 약 50 내지 약 98중량%, 또 상이한 양태에서, 잉크의 약 90 내지 약 95중량%의 양으로 잉크에 존재하나, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
한 특정 양태에서, 잉크 담체는 융점이 약 110℃ 미만, 상이한 양태에서 약 100℃ 미만이나, 잉크 담체의 융점이 이러한 범위를 벗어날 수 있다.
상 변화 잉크 조성물은 또한 착색제를 포함한다. 착색제가 잉크 비히클에 용해 또는 분산될 수 있는 한, 임의의 목적하거나 유효한 착색제, 예를 들면, 염료, 안료, 이의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 상 변화 담체 조성물은 통상의 상 변화 잉크 착삭제 물질, 예를 들면, 칼라 인덱스(C.I.) 용매 염료, 분산 염료, 개질 산 및 직접 염료, 베이직 염료, 설퍼 염료, 뱃 염료 등과 배합물로 사용될 수 있다. 적합한 염료의 예는 Neozapon Red 492(BASF), Orasol Red G(Ciba-Geigy); Direct Brilliant Pink B(Crompton & Knowles), Aizen Spilon Red C-BH(Hodogaya Chemical), Kayanol Red 3BL(Nippon Kayaku), Levanol Brilliant Red 3BW(Mobay Chemical), Levaderm Lemon Yellow(Mobay Chemical), Spirit Fast Yellow 3G, Aizen Spilon Yellow C-GNH(Hodogaya Chemical), Sirius Supra Yellow GD 167, Cartasol Brilliant Yellow 4GF(Sandoz), Pergasol Yellow CGP(Ciba-Geigy), Orasol Black RLP(Ciba-Geigy), Savinyl Black RLS(Sandoz), Dermacarbon 2GT(Sandoz), Pyrazol Black BG(ICI), Morfast Black Conc. A(Morton-Thiokol), Diaasol Black RN Quad(ICI), Orasol Blue GN(Ciba-Geigy), Savinyl Blue GLS(Sandoz), Luxol Blue MBSN(Morton-Thiokol), Sevron Blue 5GMF(ICI), Basacid Blue 750(BASF), Neozapon Black X51(C.I. Solvent Black, C.I. 12195)(BASF), Sudan Blue 670(C.I. 61554)(BASF), Sudan Yellow 146(C.I. 12700)(BASF), Sudan Red 462(C.I. 26050)(BASF), Intratherm Yellow 346(Crompton and Knowles), C.I. Disperse Yellow 238, Neptune Red Base NB543(BASF, C.I. Solvent Red 49), Neopean Blue FF-4012(BASF), Lampronal Black BR(ICI)(C.I. Solvent Black 35), Morton Morplas Magenta 36(C.I. Solvent Red 172), 금속 프탈로시아닌 착색제, 예를 들면, 이의 내용이 참조로 인용되는 미국 특허공보 제6,221,137호에 기술된 착색제 등과 배합물로 사용할 수 있다. 폴리머성 염료, 예를 들면, 이의 내용이 참조로 인용되는 미국 특허공보 제5,621,022호 및 제5,231,135호에 기술을 염료 및 시판되는 염료(예: Milliken & Company, Milliken Ink Yellow 12, Milliken Ink Ble 92, Milliken Ink Red 357, Milliken Ink Yellow 1800, Milliken Ink Black 8915-67, uncut Reactant Orange X-38, uncut Reactant Blue X-17, Solvent Yellow 162, Acid Red 52, Solvent Blue 44 및 uncut Reactant Violet X-80)를 사용할 수 있다.
안료는 또한 상 변화 잉크에 적합한 착색제이다. 적합한 안료의 예는 Violet Toner VT-8015(Paul Uhilch), Paliogen Violet 5100(BASF), Paliogen Violet 5890(BASF), Permanent Violet VT 2645(Paul Uhilch), Heliogen Green L8730(BASF), Argyle Green XP-111-S(Paul Uhilch), Brilliant Green Toner GR 0991(Paul Uhilch), Lithol Scarlet D3700(BASF), Toluidine Red(Aldrich), Scarlet for Thermoplast NSD PS PA(Ugine Kuhlmann of Canada), E.E. Toluidine Red(Aldrich), Lithol Rubine Toner(Paul Uhilch), Lithol Scarlet 4440(BASF), Bon Red C(Dominion Color Company), Royal Brilliant Red RD-8192(Paul Uhilch), Oracet Pink RF(Ciba-Geigy), Paliogen Red 3871K(BASF), Paliogen Red(BASF), Lithol Fast Scarlet L4300(BASF), Heliogen Blue L6900, L7020(BASF), Heliogen Blue K6902, K6910(BASF), Heliogen Blue D6840, D7080(BASF), Sudan Blus OS(BASF), Neopen Blue FF4012(BASF), PV Fast Blue B2G01(American Hoechst), Irgalite Blue BCA(Ciba-Geigy), Paliogen Blue 6470(BASF), Sudan III(Red Orange)(Matheson, Colemen Bell), Sudan II(Orange)(Matheson, Colemen Bell) Sudan Orange G(Aldrich), Sudan Orange 220(BASF), Paliogen Orange 3040(BASF), Ortho Orange OR 2673(Paul Uhilch), Paliogen Yellow 152, 1560(BASF), Lithol Fast Yellow 0991K(BASF), Paliotol Yellow 1840(BASF), Novoperm Yellow FGL(Hoechst), Permanent Yellow YE 0305(Paul Uhilch), Lumogen Yellow D0790(BASF), Suco Yellow L1250(BASF), Suco Yellow D1355(BASF), Suco Fast Yellow D1355, D1351(BASF), Hostaperm Pink E(American Hoechst), Fanal Pink D4830(BASF), Cinquasia Magenta(Du Pont), Paliogen Black L0084(BASF), Paliogen Black K801(BASF) 및 카본 블랙, 예를 들면, REGAL
330 (Cabot), 카본 블랙 5250, 카본 블랙 5750(Columbia Chemical) 등을 포함한다.
또한 적합한 착색제는 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제6,472,523호, 미국 특허공보 제6,726,755호, 미국 특허공보 제6,476,219호, 미국 특허공보 제6,576,747호, 미국 특허공보 제6,713,614호, 미국 특허공보 제6,663,703호, 미국 특허공보 제6,755,902호, 미국 특허공보 제6,590,082호, 미국 특허공보 제6,696,552호, 미국 특허공보 제6,576,748호, 미국 특허공보 제6,646,111호, 미국 특허공보 제6,673,139호, 공계류중인 미국 특허원 제10/260,146호(출원일: 2002년 9월 27일, 발명의 명칭: 착색제 화합물) 및 공계류중인 미국 특허원 제10/260,379호(출원일: 2002년 9월 27일, 발명의 명칭: 착색제 화합물의 제조방법)에 기재되어 있다.
감색용 원색 착색제 이외에 기타의 잉크 착색제는 상 변화 인쇄를 사용하는, 예를 들면 우편용 소인, 산업용 표시인쇄 및 라벨 인쇄와 동일한 용도를 위해서도 바람직할 수 있고, 잉크는 이러한 용도로 사용될 수 있다. 또한 적외선(IR) 또는 자외선(UV)을 흡수하는 염료가 잉크에 함께 사용되어, 예를 들면 제품의 "투명" 코딩 또는 표시와 동일한 용도에 사용될 수 있다. 이러한 적외선 또는 자외선 흡수 염료의 예는, 예를 들면 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제5,378,574호, 미국 특허공보 제5,146,087호, 미국 특허공보 제5,145,518호, 미국 특허공보 제5,543,177호, 미국 특허공보 제5,225,900호, 미국 특허공보 제5,301,044호, 미국 특허공보 제5,286,286호, 미국 특허공보 제5,275,647호, 미국 특허공보 제5,208,630호, 미국 특허공보 제5,202,265호, 미국 특허공보 제 5,271,764호, 미국 특허공보 제5,256,193호, 미국 특허공보 제5,385,803호, 및 미국 특허공보 제5,554,480호에 기재되어 있다.
구체적인 양태에 있어서 착색제는, 예를 들면 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제5,780,528호 및 미국 특허공보 제5,919,839호에 기재되어 있는 바와 동일한 이소시아네이트-유도된 착색 수지이다. 이러한 양태에서 착색제는 하이드록실-치환된 또는 1급 또는 2급 아미노-치환된 발색단과 이소시아네이트와의 반응 생성물이다. 적합한 이소시아네이트의 예는 모노이소시아네이트, 디이소시아네이트, 트리이소시아네이트, 디이소시아네이트의 코폴리머, 트리이소시아네이트의 코폴리머, 및 폴리이소시아네이트(3개 이상의 이소시아네이트 작용 그룹을 갖는다) 등뿐만 아니라 이들의 혼합물을 포함한다. 적합한 이소시아네이트의 구체적인 예는 하이드록실-치환된 또는 아미노-치환된 산화 방지제와의 반응에 적합한 것으로서 위에서 나열한 예를 포함한다. 적합한 하이드록실-치환된 또는 1급 또는 2급 아미노-치환된 발색단의 예는, 예를 들면 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제3,157,633호, 미국 특허공보 제3,927,044호, 미국 특허공보 제3,994,835호, 미국 특허공보 제4,102,644호, 미국 특허공보 제4,113,721호, 미국 특허공보 제4,132,840호, 미국 특허공보 제4,137,243호, 미국 특허공보 제4,170,564호, 미국 특허공보 제4,284,729호, 미국 특허공보 제4,507,407호, 미국 특허공보 제4,640,690호, 미국 특허공보 제4,732,570호, 미국 특허공보 제4,751,254호, 미국 특허공보 제4,751,254호, 미국 특허공보 제4,761,502호, 미국 특허공보 제4,775,748호, 미국 특허공보 제4,812,141호, 미국 특허공보 제 4,846,846호, 미국 특허공보 제4,871,371호, 미국 특허공보 제4.912,203호, 미국 특허공보 제4,978,362호, 미국 특허공보 제5,043,013호, 미국 특허공보 제5,059,244호, 미국 특허공보 제5,290,921호, 및 미국 특허공보 제5,731,398호에 기재되어 있는 것을 포함한다. 하이드록실을 함유하고 1급 또는 2급 아미노를 함유하는 착색제로서 컬러 인덱스(C.I.) 분류로부터의 용매 염료, 분산 염료, 개질된 산성 및 직접 염료, 염기성 염료, 황화 염료, 및 배트 염료 등이 사용될 수 있다. 또한 이러한 착색제는 이들을 함유하는 잉크의 레올로지 특성에 영향을 끼칠 수 있다.
착색제는 목적하는 색상과 색조를 수득하기 위해서 임의의 목적 하거나 유효한 양으로 상 변화 잉크 속에 존재하는데, 전형적으로는 잉크의 약 0.1중량% 이상, 바람직하게는 잉크의 약 0.2중량% 이상, 더욱 바람직하게는 잉크의 약 0.5중량% 이상이고, 전형적으로는 잉크의 약 50중량% 이하, 바람직하게는 잉크의 약 20중량% 이하, 더욱 바람직하게는 잉크의 약 10중량% 이하의 양으로 존재하지만, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
잉크 조성물의 융점은 하나의 구체적인 양태에서 약 40℃ 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 60℃ 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 70℃이고, 하나의 구체적인 양태에서 약 140℃ 이하이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 120℃ 이하이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 100℃ 이하이지만, 이러한 융점은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
잉크 조성물은 일반적으로 분사온도(하나의 구체적인 양태에서 약 75℃이상, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 100℃ 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 120℃ 이상이고, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 약 180℃ 이하이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 150℃ 이하이지만, 이러한 분사온도는 이들 범위를 벗어날 수 있다)에서 용융 점도가 하나의 구체적인 양태에서 약 30cp 이하이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 20cp 이하이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 약 15cp 이하이고, 하나의 구체적인 양태에서 약 2cp 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 5cp 이상이고, 또 상이한 구체적인 양태에서 7cp 이상이지만, 이러한 용융 점도는 이들 범위를 벗어날 수 있다.
잉크 조성물은 임의의 목적 하거나 적합한 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면 잉크 성분들을 함께 혼합한 다음 가열할 수 있는데, 하나의 구체적인 양태에서 약 100℃ 이상이고, 그리고 하나의 구체적인 양태에서 약 140℃이하의 온도로 가열하지만, 이러한 온도는 이들 범위를 벗어날 수 있고, 균일한 잉크 조성물을 수득할 때까지 교반 또는 분쇄한 다음, 잉크를 주변 온도로(전형적으로는 약 20 내지 약 25℃) 냉각시킨다. 잉크는 주변 온도에서 고체이다. 구체적인 양태에 있어서, 제조 공정이 진행중인 동안에 용융 상태에 있는 잉크를 성형기에 부어 넣은 다음 냉각시켜 고체화하여 잉크 스틱을 형성한다.
잉크는 직접 인쇄방식의 잉크젯 공정을 위한 장치 및 간접(옵셋) 인쇄 잉크젯 용도에 사용될 수 있다. 본원에 기재되는 또 상이한 구체적인 양태는 본원에 기재되는 바와 동일한 잉크를 잉크젯 인쇄 장치에 적용시키고, 잉크를 용융시키고, 기록 기판 상에 이미지의 패턴에 따라 분출될 수 있도록 용융된 잉크의 소적을 발 생시키는 것을 포함하는 공정에 관한 것이다. 또한 직접 인쇄공정은, 예를 들면 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제5,195,430호에 기재되어 있다. 본원에 기재되는 또 상이한 구체적인 양태는 본원에 기재되는 바와 동일한 잉크를 잉크젯 인쇄 장치에 적용시키고, 잉크를 용융시키고, 중간 전달원 상에 이미지의 패턴에 따라 분출될 수 있도록 용융된 잉크의 소적을 발생시킨 다음, 잉크를 이미지의 패턴에 따라 중간 전달원으로부터 최종 기록 기판에 전달하는 것을 포함하는 공정에 관한 것이다. 구체적인 양태에 있어서 중간 전달원은 최종 기록 시트의 온도보다 높고 인쇄장치 내에서의 용융된 잉크의 온도보다 낮은 온도로 가열한다. 하나의 구체적인 양태에서는 중간 전달원을 약 4℃ 내지 약 60℃보다 높고 잉크의 용융온도 미만까지 가열하고, 또 상이한 구체적인 양태에서는 중간 전달원을 약 2℃ 내지 약 50℃보다 높고 잉크의 용융온도 미만까지 가열하지만, 이러한 중간 전달원의 온도는 이들 범위를 벗어날 수 있다. 또한 옵셋 또는 간접 인쇄공정은 예를 들면 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제5,389,958호에 기재되어 있다. 하나의 구체적인 양태에 있어서 인쇄장치는 압전 인쇄공정을 사용하는데, 여기서 잉크의 소적이 압전 진동소자의 발진에 의해 이미지의 패턴에 따라 분출될 수 있다. 본원에 기재되는 바와 동일한 잉크는 또한 기타의 열 용융 인쇄공정, 예를 들면 열 용융 음향 잉크젯 인쇄, 열 용융 열적 잉크젯 인쇄, 및 열 용융 연속 흐름 또는 굴절 잉크젯 인쇄 등에 사용될 수 있다. 또한 본원에 기재되는 바와 동일한 상 변화 잉크는 열 용융 잉크젯 인쇄공정이 아닌 기타의 인쇄공정에도 사용될 수 있다.
사용될 수 있는 임의의 적합한 기판 또는 인쇄 시트는 예를 들면 제록스(XEROX
) 4024 용지, 제록스 화영지(Image Series), 코트랜드(Courtland) 4042 DP 용지, 노트북 규격지, 접착지, 샤프 캄파니(Sharp Company) 실리카 피복지와 동일한 실리카 피복지, 주조(JuJo) 용지, 해머밀 레이저프린트(HAMMERMILL LASERPRINT
) 용지 등과 동일한 평면지, 투명한 물질, 직물, 섬유제품, 플라스틱, 중합체 필름, 금속과 목재와 동일한 무기 기판 등을 포함한다.
이제 구체적인 실시양태들을 상세하게 기술할 것이다. 이들 실시예는 양태로 나타내기 위한 것이며, 이에 나타낸 물질, 조건 또는 공정 계수에 한정되는 것이 아니다. 모든 부 및 퍼센트는 달리 지적하지 않는 한 중량에 의한 것이다.
실시예
I
1,6-디이소시아네이토헥산[4.04g, 24.0mmol; 제조원: 위스콘신주 밀워키 소재의 시그마-알드리히 파인 케미칼스(Sigma-Aldrich Fine Chemicals)]과 무수 테트라하이드로푸란(100mL, 제조원: 위스콘신주 밀워키 소재의 시그마-알드리히 파인 케미칼스)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 2-에틸헥산올(3,13g, 24.0mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스) 및 디부틸틴 딜라우레이트(0.38g, 0.6mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)를 촉매로서 가한다. 혼합물을 교반하고 내부온도 약 70℃까지 가열한다. 반응 공정을 1H-NMR 분광기에 의해 2-에틸헥산올 출발물질의 소모를 모니터하면 시그널이 3.35 내지 3.40ppm에 위치하는 이소시아네이트 중간 생성물의 하부영역 상에 쇼울더 피크로서 3,5ppm에서 나타나 는 다중항 -CH2OH가 사라지는 것에 의해 지시된다. 혼합물을 약 5℃로 냉각시키고; 이어서 이 혼합물에 무수 테트라하이드로푸란(10mL)에 용해된 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산[1,37g 12mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 (1R,2R) 및 (1S,2S) 입체 이성질체의 라세미체성 혼합물로서 시판중]의 용액을 적가한다. 혼합물을 실온으로 가온하면서 약 30분 동안 교반하고, 농축시켜 겔 슬러리를 형성한다. 반응 샘플의 FTIR 분광 분석은 미반응 이소시아네이트가 거의 없는 것으로 나타났다(피크: 2180cm-1, 제조된 샘플: KBr 펠릿). 남아 있는 이소시아네이트는 메탄올 5mL를 가하여 급냉시킨다. 결정성 생성물을 우선 메틸렌 클로라이드(40mL)를 가하고 이어서 겔 슬러리로부터 완전히 침전시키기 위해 약 20분간 교반함으로써 슬러리로부터 분리시킨다. 고체를 용지 필터 상에 흡입 여과하고, 메틸렌 클로라이드(약 10mL)를 사용하여 세정한 다음, 공기 중에서 건조시켜 7.36g의 회백색 고체를 수득한다(수율 86%). 생성물은 화학식 26 및 27의 화합물과 같다.
고체의 1H-NMR 분광 분석을 DMSO-d6 (300 MHz)으로 고온에서(60℃) 수행하여 다음과 같이 지정된 피크를 갖는 상기 구조가 지시되었다: 0.90ppm(다중항, 6H Integration, -OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3); 1.0-1.95ppm(넓은 다중항, 20H integration, 2-에틸헥사놀 부분으로부터 8 메틸렌 부분, 1,6-디이소시아네이토헥산 부분으로부터 8 메틸렌 부분 및 사이클로헥산 환 부분으로부터 4 메틸렌 부분); 2.95ppm(좁은 다중항, 4H integration, -NH(C=O)NHCH2(CH2)4CH2NH(C=O)O); 3.20ppm(넓은 단일항, 1H integration, 사이클로헥산 환 상에서 우레아 그룹에 인접한 삼차 메틴 부분); 3.90ppm(이중항, 2H integration, -OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3); 5.65ppm 및 5.75ppm(각각의 넓은 단일항, 1H integration, 우레아 NH 양성자); 6.75ppm(넓은 단일항, 1H integration, 우레탄 NH 양성자). 원소분석 계산치 C: 64.19%, H: 10.49%, N: 11.82%; 실측치 C: 61.70%, H: 9.86%, N: 14.91%.
실시예
II
1,6-디이소시아네이토헥산(4.04g, 24.0mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)과 무수 테트라하이드로푸란(100mL, Sigma-Aldrich Fine Chemicals로부터 시판중)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 1-옥탄올(3,13g, 24.0mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스) 및 디부틸틴 딜라우레이트(0.15g, 0.24mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)를 촉매로서 가한다. 혼합물을 교반하고 내부온도 약 65℃까지 가열한다. 반응 공정을 1H-NMR 분광기에 의해 1-옥탄올 출발물질의 소모를 모니터하면 시그널이 3.35ppm에 위치하는 이소시아네이트 중간 생성물의 하부영역 상에 3,6ppm에서 나타나는 다중항 -CH2OH가 사라지는 것에 의해 지시된다. 혼합물을 약 15℃로 냉각시키고; 이어서 이 혼합물에 무수 테트라하이드로푸란(10mL)에 용해된 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산[1,37g 12mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 (1R,2R) 및 (1S,2S) 입체 이성질체의 라세미체성 혼합물로서 시판중]의 용액을 적가한다. 혼합물을 실온으로 가온하면서 약 60분 동안 교반하고, 농축시켜 겔 슬러리를 형성한다. 반응 샘플의 FTIR 분광 분석은 미반응 이소시아네이트가 거의 없는 것으로 나타났다(피크: 2180cm-1, 제조된 샘플: KBr 펠릿). 남아 있는 이소시아네이트는 메탄올 5mL를 가하여 급냉시킨다. 결정성 생성물을 우선 디에틸 에테르(20mL)를 가하고 이어서 겔 슬러리로부터 완전히 침전시키기 위해 약 30분간 교반함으로써 슬러리로부터 분리시킨다. 고체를 용지 필터 상에 흡입 여과하고, 디에틸 에테르를 사용하여 세정한 다음, 공기 중에서 건조시켜 6.20g의 회백색 고체를 수득한다(수율 77.5%). 생성물은 화학식 28 및 29의 화합물과 같다.
고체의 1H-NMR 분광 분석을 DMSO-d6 (300 MHz)으로 고온에서(60℃) 수행하여 다음과 같이 지정된 피크를 갖는 상기 구조가 지시되었다: 0.90ppm(다중항, 3H Integration, -OCH2(CH2)6CH3); 1.05-1.95ppm(넓은 다중항, 24H integration, 2-에틸헥사놀 부분으로부터 12 메틸렌 부분, 1,6-디이소시아네이토헥산 부분으로부터 8 메틸렌 부분 및 사이클로헥산 환 부분으로부터 4 메틸렌 부분); 2.95ppm(좁은 다중항, 4H integration, -NH(C=O)NHCH2(CH2)4CH2NH(C=O)O); 3.35ppm(이중항, 1H integration, 사이클로헥산 환 상에서 우레아 그룹에 인접한 삼차 메틴 부분); 3.90ppm(이중항들 중의 이중항, 2H integration, NH(C=O)OCH2(CH2)6CH3; 5.70ppm 및 5.85ppm(각각의 넓은 단일항, 1H integration, 우레아 NH 양성자); 7.00ppm(넓은 단일항, 1H integration, 우레탄 NH 양성자). 원소분석 계산치 C: 64.19%, H: 10.49%, N: 11.82%; 실측치 C: 64.46%, H: 10.63%, N: 10.69%.
실시예
III
1,6-디이소시아네이토헥산(2.35g, 13.95mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)과 무수 헥산(100mL, 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 미리 염화칼슘 과립 상에서 건조시킨 디에틸렌글리콜 부틸 에테르(2,27g, 14.0mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스) 및 디부틸틴 딜라우레이트(0.095g, 0.15mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)를 촉매로서 가한다. 혼합물을 교반하고 내부온도 약 45℃까지 가열한다. 반응 공정을 1H-NMR 분광기에 의해 디에틸렌글리콜 부틸 에테르 출발물질의 소모를 모니터한다. 혼합물을 내부온도 약 15℃로 냉각시키고; 이어서 이 혼합물에 무수 헥산(20mL)에 용해된 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산[0,80g 7.0mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 (1R,2R) 및 (1S,2S) 입체 이성질체의 라세미체성 혼합물로서 시판중]의 용액을 적가한다. 혼합물을 실온으로 가온하면서 약 30분 동안 교반하고, 반응 샘플의 FTIR 분광 분석은 미반응 이소시아네이트가 거의 없는 것으로 나타났다(피크: 2180cm-1, 제조된 샘플: KBr 펠릿). 결정성 생성물을 용지 필터 상에 진공 여과하여 분리시키고, 헥산을 사용하여 세정한 다음, 공기 중에서 건조시켜 4.82g의 백색 분말을 수득한다(수율 88.8%). 생성물은 화학식 30 및 31의 화합물과 같다.
고체의 1H-NMR 분광 분석을 DMSO-d6 (300 MHz)으로 고온에서(80℃) 수행하여 다음과 같이 지정된 피크를 갖는 상기 구조가 지시되었다: 0.90ppm(다중항, 3H integration, -OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2CH3); 1.05-1.95ppm(넓은 다중항, 16H integration, 부틸 에테르로부터 4 메틸렌 부분, 1,6-디이소시아네이토헥산 부분으로부터 8 메틸렌 부분 및 사이클로헥산 환 부분으로부터 4 메틸렌 부분); 3.0ppm(좁은 다중항, 5H integration, -NH(C=O)NHCH2(CH2)4CH2NH(C=O)O 및 사이클로헥산 환 상에서 우레아 그룹에 인접한 삼차 메틴 부분); 3.40-3.70ppm(다중항, 8H integration, NH(C=O)OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2CH3); 4.10ppm(단일항, 2H integration, NH(C=O)OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2CH3); 5.60ppm 및 5.70ppm(각각의 넓은 단일항, 1H integration, 우레아 NH 양성자); 6.75ppm(넓은 단일항, 1H integration, 우레탄 NH 양성자). 원소분석 계산치 C: 58.83%, H: 9.54%, N: 10.83%; 실측치 C: 58.81%, H: 9.58%, N: 12.17%.
실시예
IV
1,6-디이소시아네이토헥산(1.86g, 11.09mmol; 제조원: 알드리히 파인 케미칼스)과 헥산(250mL)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 무수 테트라하이드로푸란(50mL, 제조원: 알드리히 파인 케미칼스) 중의 1-옥타데카놀(3,0g, 11.09mmol; 제조원: 알드리히 파인 케미칼스) 용액 및 디부틸 틴 딜라우레이트(0.07g, 1mol%; 제조원: 알드리히 파인 케미칼스)를 촉매로서 가한다. 생성되는 용액을 60℃에서 1시간 동안 가열하는 동안, 백색 침전물이 생성된다. 혼합물을 실온으로(20 내지 25℃) 냉각시킨다. 헥산(50mL) 중의 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산 용액(0.69g, 6.09mmol; 제조원: 알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)을 첨가 깔때기를 통해 반응 혼합물에 서서히 가한다. 혼합물을 실온에서 2시간 동안 격렬히 교반하는 동안, 좀더 점성인 백색 침전물이 형성된다. IR 분광기는 흔적량의 이소시아네이트의 존재를 지시한다. 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산(0.1g, 0.87mmol)을 좀 더 가하고 추가로 30분 동안 교반하는 동안, IR 분광기가 나타내는 바와 같이 모든 이소시아네이트가 소모된다. 생성물을 용지 필터 상에 진공 여과하여 분리시키고, 헥산을 사용하여 세정한 다음, 진공하에 60℃에서 2시간 동안 건조시켜 5g의 회백색 분말을 수득한다(수율 91%). 생성물은 화학식 32 및 33의 화합물과 같다.
생성물의 IR 및 1H-NMR 분광 분석은 생성물의 높은 순도를 지시한다. IR (KBr) 3318, 2921, 2849, 1684, 1634, 1539, 1276cm-1; 1H-NMR (DMSO-d6 100℃); 0.89ppm(삼중항, 6H integration, CH3(CH2)16CH2CONH-); 1.01-1.82ppm(다중항, 86H, 사이클로헥실 환 상에서 6 메틸렌 부분, -NHCONHCH2(CH2)4CH2NHCO2-,CH3(CH2)16CH2CONH-), 1.83ppm(넓은 이중항, 0.4 H, NH 우레아에 결합된 탄소 원자에 인접한 사이클로헥실 환 상의 CH), 1.89ppm(넓은 이중항, 1.6 H, 사이클로헥산 환 상에서 우레아 그룹에 인접한 삼차 메틴 부분), 2.25ppm(삼중항 중의 이중항, 0.2H -NHCONHCH2(CH2)4CH2NHCO2), 2.8ppm(이중항들 중의 이중항, 0.3H, NH 우레아에 인접한 사이클로헥실 환 상의 CH), 3.00ppm(사중항, 7.8H, -NHCONHCH2(CH2)4CH2NHCO2), 3.18ppm(다중항, 1.7H, NH 우레아에 인접한 사이클로헥실 환 상의 CH), 4.02ppm(삼중항, 4H, -NHCO2CH2(CH2)16CH3), 5.37 (넓은 삼중항, 0.7 H, -NHCONH-), 5.71ppm(넓은 이중항, 3.3 H, -NHCONH-), 6.48ppm(넓은 단일항, 2 H, -NHCO2-), DSC에 의한 용융점 119.5℃.
실시예
V
1,6-디이소시아네이토헥산(2.07g, 12.34mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)과 헥산(250mL)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 무수 테트라하이드로푸란(50mL, 제조원: 알드리히 파인 케미칼스) 중의 1-도데카놀(2.30g, 12.34mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스) 용액 및 디부틸 틴 딜라우레이트(0.08g, 1mol%; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)를 촉매로서 가한다. 생성되는 용액을 45℃에서 1시간 동안 가열하는 동안, 백색 침전물이 생성된다. 혼합물을 실온으로(20 내지 25℃) 냉각시킨다. 헥산(50mL) 중의 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산 용액(0.775g, 6.79mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 (1R,2R) 및 (1S,2S) 입체 이성질체의 라세믹 혼합물로 시판중)을 첨가 깔때기를 통해 반응 혼합물에 서서히 가한다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하는 동안, 좀더 점성인 백색 침전물이 형성된다. IR 분광기는 흔적량의 이소시아네이트의 존재를 지시한다. 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산(0.07g, 0.6mmol)을 좀 더 가하고 추가로 30분 동안 교반하는 동안, IR 분광기가 나타내는 바와 같이 모든 이소시아네이트가 소모된다. 생성물을 용지 필터 상에 진공 여과하여 분리시키고, 헥산 을 사용하여 세정한 다음, 진공하에 60℃에서 2시간 동안 건조시켜 4.6g의 회백색 분말을 수득한다(수율 90%). 생성물은 화학식 34 및 35의 화합물과 같다.
생성물의 IR 및 1H-NMR 분광 분석은 생성물의 높은 순도를 지시한다. IR (KBr) 3320, 2919, 2851, 1684, 1635, 1538, 1265cm-1; 1H-NMR (DMSO-d6 80℃); 0.89ppm(삼중항, 6H, CH3(CH2)16CH2CONH-); 1.01-1.80ppm(다중항, 62H, 사이클로헥실 환 상에서 6 메틸렌 부분, -NHCONHCH2(CH2)4CH2NHCO2-,CH3(CH2)16CH2CONH-), 1.87ppm(넓은 이중항, 2 H, NH 우레아에 결합된 탄소 원자에 인접한 사이클로헥실 환 상의 CH2 수소 중의 하나), 2.98ppm(사중항, 8H, -NHCONHCH2(CH2)4CH2NHCO2-), 3.24ppm(다중항, 2 H, NH 우레아에 인접한 사이클로헥실 환 상의 CH), 4.93ppm(삼중항, 4H, -NHCO2CH2(CH2)16CH3), 5.56 (넓은 단일항, 2 H, -NHCONH-), 5.60ppm(넓은 다중항, 2 H, -NHCONH-), 6.60ppm(넓은 단일항, 2 H, -NHCO2-), DSC에 의한 용융점 111.7℃.
실시예
VI
실시예 I의 공정을 반복하지만 2-에틸헥산올 대신에 4-페닐페놀을 사용한다. 무수 테트라하이드로푸란(100mL, 제조원: 위스콘신주 밀워키 소재의 시그마-알드리히 파인 케미칼스)에 용해된 4-페닐페놀(4.08g, 24.0mmol; 제조원: 위스콘신주 밀워키 소재의 시그마-알드리히 파인 케미칼스)의 용액을 무수 테트라하이드로푸란(100mL) 중의 1,6-디이소시아네이토헥산(4.04g, 24.0mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)을 함유하는 두 번째 용액에 실온에서 교반하면서 가한다. 디부틸틴 딜라우레이트(0.38g, 0.6mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)를 촉매로서 가하고, 혼합물을 내부온도 약 80℃까지 30 내지 60분 동안 가열한다. 혼합물을 내부온도 약 20℃로 냉각시키고; 이어서 이 혼합물에 무수 테트라하이드로푸란(10mL)에 용해된 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산[1,37g 12mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 (1R,2R) 및 (1S,2S) 입체 이성질체의 라세미체성 혼합물로서 시판중]의 용액을 적가한다. 혼합물을 실온으로 가온하면서 약 60분 동안 교반한다. 남아 있는 이소시아네이트는 메탄올 5mL를 가하여 급냉시킨다. 결정성 생성물은 헥산(40mL)을 가한 후 약 30분 동안 교반함으로써 혼합물로부터 침전시킬 수 있다. 고체를 진공 여과하여 회수할 수 있고, 헥산 및 디에틸 에테르(각각 약 10mL)를 사용하여 세정한 다음, 공기 중에서 건조시킨다. 수득되는 생성물은 화학식 36 및 37의 화합물과 같다.
실시예
VII
실시예 VI의 공정을 반복하지만 4-페닐페놀 대신에 3-펜타데실페놀을 사용한다. 무수 테트라하이드로푸란(100mL, 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)에 용해된 3-펜타데실페놀(7.31g, 24.0mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)의 용액을 무수 테트라하이드로푸란(100mL) 중의 1,6-디이소시아네이토헥산(4.04g, 24.0mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)을 함유하는 두 번째 용액에 실온에서 교반하면서 가한다. 디부틸틴 딜라우레이트(0.38g, 0.6mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)를 촉매로서 가하고, 혼합물을 내부온도 약 80℃까지 30 내지 60분 동안 가열한다. 혼합물을 내부온도 약 20℃로 냉각시키고; 이어서 이 혼합물에 무수 테트라하이드로푸란(10mL)에 용해된 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산[1,37g 12mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 (1R,2R) 및 (1S,2S) 입체 이성질체의 라세미체성 혼합물로서 시판중]의 용액을 적가한다. 혼합물을 실 온으로 가온하면서 약 60분 동안 교반한다. 남아 있는 이소시아네이트는 메탄올 5mL를 가하여 급냉시킨다. 결정성 생성물은 헥산(40mL)을 가한 후 약 30분 동안 교반함으로써 혼합물로부터 침전시킬 수 있다. 고체를 진공 여과하여 회수할 수 있고, 헥산 및 디에틸 에테르(각각 약 10mL)를 사용하여 세정한 다음, 공기 중에서 건조시킨다. 수득되는 생성물은 화학식 38 및 39의 화합물과 같다.
실시예
VIII
실시예 VI의 공정을 반복하지만 4-페닐페놀 대신에 4-페닐-1-부탄올을 사용한다. 무수 테트라하이드로푸란(100mL, 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)에 용해된 4-페닐-1-부탄올(3.60g, 24.0mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)의 용액을 무수 테트라하이드로푸란(100mL) 중에 용해된 1,12-디이소시아네이 토도데칸(6.06g, 24.0mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)을 함유하는 두 번째 용액에 실온에서 교반하면서 가한다. 디부틸틴 딜라우레이트(0.38g, 0.6mmol; 제조원: 시그마-알드리히 파인 케미칼스)를 촉매로서 가하고, 혼합물을 내부온도 약 80℃까지 30 내지 60분 동안 가열한다. 혼합물을 내부온도 약 20℃로 냉각시키고; 이어서 이 혼합물에 무수 테트라하이드로푸란(10mL)에 용해된 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산[1,37g 12mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 (1R,2R) 및 (1S,2S) 입체 이성질체의 라세미체성 혼합물로서 시판중]의 용액을 적가한다. 혼합물을 실온으로 가온하면서 약 60분 동안 교반한다. 남아 있는 이소시아네이트는 메탄올 5mL를 가하여 급냉시킨다. 결정성 생성물은 헥산(40mL)을 가한 후 약 30분 동안 교반함으로써 혼합물로부터 침전시킬 수 있다. 고체를 진공 여과하여 회수할 수 있고, 헥산 및 디에틸 에테르(각각 약 10mL)를 사용하여 세정한 다음, 공기 중에서 건조시킨다. 수득되는 생성물은 화학식 40 및 41의 화합물과 같다.
잉크
실시예
1
시안 잉크 조성물은 비이커에서 (1) 폴리에틸렌 왁스(PE 500, Baker Petrolite, Tulsa, OK로부터 시판, 평균 쇄의 길이가 C-36인 폴리에틸렌 균일 폴리머) 21.6g(61.03중량부), (2) 선형 1급 장쇄 알콜[유니린(UNILIN®) 425, 제조원: 오클라오마주 털사 소재의 베이커 페트롤라이트(Baker Petrolite)], 평균 쇄의 길이가 C-30) 9.76g(27.41중량부), (3) 수소화된 (로진) 산의 글리세롤 에스테르[KE-100, 제조원: 일본 오사카 소재의 아라카와 케미칼 인더스트리스 리미티드(Arakawa Chemical Industries, Ltd)] 1.27g(3.59중량부), (4) 화학식 42의 알킬벤질 프탈레이트[산티사이저(SANTICIZER®) 278, 제조원: 코네티컷주 브릿지포트 소재의 페로 코포레이션(Ferro Corporation)] 0.91g(2.57중량부), (5) 나우가드(NAUGUARD®) 445 산화방지제[제조원: 버몬트주 미들버리 소재의 유니로얄 케미칼 캄파니(Uniroyal Chemical Co.)] 0.03g(0.08중량부) 및 (6) 실시예 IV에서 제조되는 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 1.04g(2.83중량부)을 가하여 제조된다. 물질들을 모두 함께 약 135℃에서 텔레모델 40CT로 조절되는 반응 블록(H + P 뮌헨 소재의 라보테크닉 게엠베하(Labortechnik GmbH, Munchen)] 속에서 용융시키고, 2시간 동안 500rpm에서 교반한다. 이 혼합물에 (7) 본원에 전체적으로 참조 인용되 는 미국 특허공보 제6,472,523호의 실시예 V에 기재되어 있는 시안 착색제 0.89g(2.49중량부)을 가한다. 잉크를 추가로 2시간 동안 교반한 다음 실온으로 냉각시킨다. 이렇게 수득되는 시안 잉크는 110℃에서 RFS3 레오메트릭스 평행판 점도계에 의해 측정되는 바와 같이 7.2cp의 점도를 나타낸다.
잉크
실시예
2
시안 잉크는 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 3.5중량부를 사용하는 것을 제외하고는 잉크 실시예 1에서 기술된 바와 같이 제조된다. 이렇게 수득되는 시안 잉크는 120℃에서 RFS3 레오메트릭스 평행판 점도계에 의해 측정되는 바와 같이 26cp의 점도를 나타낸다.
비교
실시예
A
시안 잉크는 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄)이 존재하지 않는 것을 제외하고는 잉크 실시예 1에서 기술된 바와 같이 제조된다. 이러한 잉크 속의 성분의 상대량을 잉크의 중량부로 나타내어 표 1에 지시한다.
| 성분 | 잉크(1) | 잉크(2) | 잉크(A) |
| 폴리왁스(POLYWAX) 500 | 61.03 | 60.60 | 62.81 |
| 유니린 425 | 27.41 | 27.23 | 28.21 |
| KE-100 | 3.59 | 3.57 | 3.69 |
| 산티사이저 278 | 2.57 | 2.55 | 2.65 |
| 우레아-우레탄 | 2.83 | 3.50 | 0 |
| 나우가드 445 | 0.08 | 0.08 | 0.09 |
| 시안 착색제 | 2.49 | 2.47 | 2.56 |
| 전체 | 100 | 100 | 100 |
제어되는 변형 전류계 RFS3[제조원: 레오매트릭스 사이언티픽(Rheometrics Scientific)]를 사용하여 통상적인 평행판 배열에서 잉크의 레올로지를 측정한다. 표 2는 용융점 이상의 영역에서(잉크들의 용융점은 전류계에 의해 측정되는 바와 같이 약 90℃이다) 2개의 잉크의 tanδ(저장 계수 또는 탄성 계수인 G'에 대한 손실 계수 또는 점성 계수인 G"의 비)를 나타낸다. 잉크(1) 및 잉크(2)는 이러한 영역에서 G'(탄성 계수)에 있어서의 증가를 나타내면서 더욱 낮은 tanδ를 갖고, G'가 G"보다 훨씬 높은 것을 나타내면서 95℃에서의 탠 델타 보다 더욱 작은 tanδ를 갖는데, 이것은 물질이 이러한 영역에서 탄성임을 나타낸다. 반면에 비교되는 잉크(A)는 동일한 영역에서 높은 tanδ를 갖는데, 이는 잉크(1) 및 잉크(2)에 비해 매우 낮은 탄성도를 나타낸다. 이러한 데이타는 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄)이 이들을 함유하는 고체 잉크의 레올로지 특성에 현저한 영향을 끼치는 것을 나타낸다. 용융점 이상에서 잉크의 탄성이 증가함으로써 더욱 견고한 이미지로 전환될 것으로 예측된다.
| 온도 (℃) | 잉크(1)의 tanδ | 잉크(2)의 tanδ | 잉크3의 tanδ |
| 105 | 1.84 | 1.41 | 14 |
| 100 | 1.28 | 1.00 | 17 |
| 95 | 0.76 | 0.91 | 15 |
잉크
실시예
3
잉크는 시안 염료가 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제6,713,614호의 실시예 I에 기재된 황색 착색제 3중량부로 대체되는 것을 제외하고는 잉크 실시예 1에서 기술된 바와 같이 제조된다. 이렇게 해서 황색 상 변화 잉크가 제조된다.
잉크
실시예
4
잉크는 실시예 IV에서 제조된 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄)이 실시예 V에서 제조된 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 5중량부로 대체되는 것을 제외하고는 잉크 실시예 1에서 기술된 바와 같이 제조된다.
본 발명의 또 상이한 실시양태와 변형은 본원에 나타낸 내용을 검토한 후 당해 분야의 통상의 기술을 가진 자에게 일어날 수 있고; 또한 이러한 실시양태와 변형, 뿐만 아니라 이와 유사한 것은 본 발명의 범위 내에 포함된다.
공정상의 요소 또는 순서에 대한 언급된 지시 또는 숫자, 문자 또는 이들을 위한 기타의 명칭의 사용이 특허 청구범위 자체에 구체화된 것을 제외하고는 특허 청구되는 공정을 임의의 지시에 한정하는 것이 아니다.
본 발명은 개선된 상 변화 잉크 조성물을 제공한다. 더욱 상세히는 탄성이 높아 고체 잉크의 레올로지 특성에 영향을 미치고, 용융점 이상에서 탄성이 증가하여 더욱 견고한 이미지로 전환되는 잉크 조성물을 제공한다.
Claims (86)
- 상 변화 잉크 담체 및 화학식 1 또는 2의 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 상 변화 잉크 조성물.화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이며,R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹이고,R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹, 알킬아릴 그룹 또는 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체이다. - 제1항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 선형 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 분지된 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 사이클릭 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 치환된 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 치환되지 않은 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 헤테로 원자를 갖는 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 헤테로 원자를 갖지 않는 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 약 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 약 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 아릴렌, 아릴알킬렌 또는 알킬아릴렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제13항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 치환된 아릴렌, 아릴알킬렌 또는 알킬아릴렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제13항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 치환되지 않은 아릴렌, 아릴알킬렌 또는 알킬아릴렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제13항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 헤테로 원자를 갖는 아릴렌, 아릴알킬렌 또는 알킬아릴렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제13항에 있어서, R1 및 R'1 중의 하나 이상이 헤테로 원자를 갖지 않는 아릴렌, 아릴알킬렌 또는 알킬아릴렌 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R'1이 서로 동일한 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R'1이 서로 상이한 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 선형 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 분지된 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 사이클릭 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 치환된 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 치환되지 않은 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 헤테로 원자를 갖는 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 헤테로 원자를 갖지 않는 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 약 6개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 약 12개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제20항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 약 18개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제31항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 치환된 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제31항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 치환되지 않은 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제31항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 헤테로 원자를 갖는 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제31항에 있어서, R2 및 R'2 중의 하나 이상이 헤테로 원자를 갖지 않는 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R2 및 R'2가 서로 동일한 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R2 및 R'2가 서로 상이한 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R'1이 서로 동일하고 R2 및 R'2가 서로 동일한 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R3 및 R'3이 각각 수소 원자인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R3 및 R'3 중의 하나 이상이 1 내지 약 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R3 및 R'3이 각각 수소 원자이고, R1 및 R'1이 서로 동일하고 R2 및 R'2가 서로 동일한 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R4 및 R'4가 각각 수소 원자인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R4 및 R'4가 각각 불소 원자인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R4 및 R'4 중의 하나 이상이 알킬 그룹인 상 변화 잉크 조 성물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R'1이 서로 동일하고, R2 및 R'2가 서로 동일하고, R3 및 R'3이 각각 수소 원자이고, R4 및 R'4가 서로 동일하고, R4 및 R'4가 수소 원자 또는 불소 원자인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R'1이 서로 동일하고, R2 및 R'2가 서로 동일하고, R3 및 R'3이 각각 수소 원자이고, R4 및 R'4가 서로 동일하고, R4 및 R'4가 수소 원자 또는 불소 원자이고, n이 0인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 화합물이 화학식 26 및 27의 화합물인 상 변화 잉크 조성물.화학식 26
화학식 27
- 제1항에 있어서, 화합물이 화학식 28 및 29의 화합물인 상 변화 잉크 조성물.화학식 28
화학식 29
- 제1항에 있어서, 화합물이 화학식 30 및 31의 화합물인 상 변화 잉크 조성물.화학식 30
화학식 31
- 제1항에 있어서, 화합물이 화학식 32 및 33의 화합물인 상 변화 잉크 조성물.화학식 32
화학식 33
- 제1항에 있어서, 화합물이 화학식 34 및 35의 화합물인 상 변화 잉크 조성물.화학식 34화학식 35
- 제1항에 있어서, 화합물이 화학식 36 및 37의 화합물인 상 변화 잉크 조성물.화학식 36
화학식 37
- 제1항에 있어서, 화합물이 화학식 38 및 39의 화합물인 상 변화 잉크 조성물.화학식 38
화학식 39
- 제1항에 있어서, 화합물이 화학식 40 및 41의 화합물인 상 변화 잉크 조성물.화학식 40
화학식 41
- 제1항에 있어서, 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물이 잉크 내에 잉크의 약 0.1중량% 이상의 양으로 존재하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물이 잉크 내에 잉크의 약 1중량% 이상의 양으로 존재하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물이 잉크 내에 잉크의 약 5중량% 이상의 양으로 존재하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물이 잉크 내에 잉크의 약 30중량% 이하의 양으로 존재하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물이 잉크 내에 잉크의 약 15중량% 이하의 양으로 존재하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물이 잉크 내에 잉크의 약 10중량% 이하의 양으로 존재하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 입체이성체적으로 순수한 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물의 두 가지 입체이성체 모두의 혼합물을 함유하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제62항에 있어서, 혼합물이 라세미체성 혼합물인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, tanδ가 잉크의 융점 이상의 영역에서 약 10 미만인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, tanδ가 잉크의 융점 이상의 영역에서 약 5 미만인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, tanδ가 잉크의 융점 이상의 영역에서 약 1 미만인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 잉크의 융점보다 약 40℃ 이하로 높은 온도에서 겔 상을 나타내는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 잉크의 융점보다 약 20℃ 이하로 높은 온도에서 겔 상을 나타내는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 모노아미드, 테트라아미드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 물질을 추가로 함유하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 폴리에틸렌 왁스로 이루어진 그룹으로부터 선택된 물질을 추가로 함유하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 지방 알코올로 이루어진 그룹으로부터 선택된 물질을 추가로 함유하는 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 잉크 담체의 융점이 약 110℃ 이상인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 잉크 담체의 융점이 약 100℃ 이상인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 융점이 약 40℃ 이상인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 융점이 약 70℃ 이상인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 융점이 약 140℃ 이하인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 융점이 약 100℃ 이하인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 분사 온도에서의 용융 점도가 약 30CPs 이하인 상 변화 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 분사 온도에서의 용융 점도가 약 15CPs 이하인 상 변화 잉크 조성물.
- (1) 상 변화 잉크 담체와 화학식 1 또는 2의 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 상 변화 잉크 조성물을 잉크젯 프린팅 장치에 혼입시키고,(2) 잉크를 용융시킨 다음,(3) 용융 잉크의 소적을 기판에 화상식 패턴으로 분출시킴을 포함하는 방법.화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이며,R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬 그룹이고,R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹, 알킬아릴 그룹 또는 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이 아닌 치환체이다. - 제80항에 있어서, 프린팅 장치가, 잉크의 소적이 압전기 진동 소자의 진동에 의해 화상식 패턴으로 분출시키는 압전기 프린팅 공정을 사용하는 방법.
- 제80항에 있어서, 기판이 최종 기록 시트이고, 용융 잉크의 소적이 최종 기록 시트 상에 직접 화상식 패턴으로 분출되는 방법.
- 제80항에 있어서, 기판이 중간 전달원이고, 용융 잉크의 소적이 중간 전달원 상에 화상식 패턴으로 분출된 다음, 중간 전달원으로부터 최종 기록 시트로 전달되는 방법.
- 제83항에 있어서, 중간 전달원이 프린팅 장치에서 최종 기록 시트의 온도보다 높고 용융 잉크의 온도보다 낮은 온도로 가열되는 방법.
- 제83항에 있어서, 중간 전달원이 잉크의 용융 온도보다 약 4℃ 높은 온도 내지 약 60℃ 낮은 온도로 가열되는 방법.
- 제83항에 있어서, 중간 전달원이 잉크의 용융 온도보다 약 2℃ 높은 온도 내지 약 50℃ 낮은 온도로 가열되는 방법.
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