KR101312974B1 - 비스(우레아-우레탄) 화합물 및 이를 함유하는 상 변화잉크 - Google Patents

비스(우레아-우레탄) 화합물 및 이를 함유하는 상 변화잉크 Download PDF

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KR101312974B1
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리나 칼리니
크리스틴 이. 베드포드
마셀 피. 브레톤
에니코 토마
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제록스 코포레이션
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Abstract

본 발명은 화학식 1의 비스(우레아-우레탄) 화합물에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112005070557306-pat00001
위의 화학식 1에서,
R1 및 R1'는 각각 독립적으로 알킬 그룹이고,
R1 및 R1' 중의 적어도 하나는 탄소수가 약 6 이상이며,
R2 및 R2'는 각각 독립적으로 알킬렌 그룹이고,
R2 및 R2' 중의 적어도 하나는 탄소수가 약 3 이상이며,
R3은 탄소수가 약 2 이상인 알킬렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬 그룹이며,
R1 및 R1'는 각각 2개 이하의 완전 불소화된 탄소원자를 함유한다.
비스(우레아-우레탄) 화합물, 상 변화 잉크, 고온 용융 잉크.

Description

비스(우레아-우레탄) 화합물 및 이를 함유하는 상 변화 잉크 {Bis(urea-urethane) compounds and phase change inks containing same}
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원[아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 A3592-US-NP, 발명의 명칭: 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물, 발명자: Adela Goredema, Rina Carlini, Marcel P. Breton and Jeffery H. Banning]에는, 다음 화학식의 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물이 기재되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00002
및
Figure 112005070557306-pat00003
위의 화학식에서,
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이거나, 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹 이외의 치환체이다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원[아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 A3592Q-US-NP, 발명의 명칭: 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 상 변화 잉크, 발명자: Adela Goredema, Rina Carlini, Marcel P. Breton and Jeffery H. Banning]에는, 상 변화 잉크 캐리어와 다음 화학식의 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 상 변화 잉크가 기재되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00004
및
Figure 112005070557306-pat00005
위의 화학식에서,
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이거나, 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹 이외의 치환체이다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원[아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 A3593Q-US-NP, 발명의 명칭: 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 상 변화 잉크, 발명자: Adela Goredema, Rina Carlini, Christine E. Bedford and Marcel P. Breton]에는, 상 변화 잉크 캐리어와 다음 화학식의 비스(우레아-우레탄) 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00006
위의 화학식에서,
R1 및 R1'는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이고,
R2 및 R2'는 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이며,
R3은 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬 그룹이다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원[아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 A3593Q1-US-PSP, 발명의 명칭: 비스(우레아-우레탄) 화합물의 제조방법, 발명자: Adela Goredema]에는, 화학식 R1-OH의 모노알콜 반응물을 화학식 OCN-R2-NCO의 디이소시아네이트 반응물에 가하는데, 이때 모노알콜은 디이소시아네이트 1mol당 약 0.8mol 내지 디이소시아네이트 1mol당 약 1.2mol의 모노알콜의 양으로 첨가되고, 모노알콜과 디이소시아네이트 반응물은 용매 속에서 혼합되며, 이들 반응물과 용매는 디이소시아네이트 1mmol당 용매 약 10mL 이상의 상대적인 양으로 존재하고, 디이소시아네이트와 용매를 약 25℃ 내지 약 125℃로 가열하면서 모노알콜을 가하는 단계(1), 모노알콜을 가하는 단계에 이어서 반응 혼합물의 온도를 모노알콜과 디이소시아네이트 사이의 반응이 완결될 때까지 약 25℃ 내지 125℃로 유지시키는 단계(2) 및 단계(2)의 반응 생성물을 분리시키지 않고서 단계(2)에 이어서 반응 혼합물에 화학식
Figure 112010078928751-pat00007
의 디아민을 가하여 목적하는 높은 수율로 화학식
Figure 112010078928751-pat00008
의 화합물을 수득하는 단계(3)를 포함하는, 다음 화학식의 비스(우레아-우레탄) 화합물의 제조방법이 기재되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00009
위의 화학식에서,
R1은 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이고,
R2는 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이며,
R3은 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R4는 수소원자 또는 알킬 그룹이다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원[아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 20030935-US-NP, 발명의 명칭: 경화성 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물, 발명자: Rina Carlini, Eniko Toma, Peter G. Odell and Jeffery H. Banning]에는, 다음 화학식의 경화성 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물이 기재되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00010
및
Figure 112005070557306-pat00011
위의 화학식에서,
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 알킬렌 그룹, 아릴렌 그룹, 아릴알킬렌 그룹 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 각각 독립적으로 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이거나, 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹 이외의 치환체이며,
단, R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R4, R'4 또는 하나 이상의 R5 중의 적어도 하나는 에틸렌계 불포화기를 함유하는 알킬, 알킬렌, 아릴알킬, 아릴알킬렌, 알킬아릴 또는 알킬아릴렌 그룹이어서 열 및/또는 화학 방사선에 노출시 화합물이 경화될 수 있다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원[아직 양도되지 않음: 대리인 분류번호 20030935Q-US-NP, 발명의 명칭: 경화성 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 상 변화 잉크, 발명자: Rina Carlini, Eniko Toma, Peter G. Odell and Jeffery H. Banning]에는, 상 변화 잉크 캐리어와 다음 화학식의 경화성 트랜스-1,2-사이클로헥산 비스(우레아-우레탄) 화합물 하나 이상을 포함하는 상 변화 잉크가 기재되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00012
및
Figure 112005070557306-pat00013
위의 화학식에서,
R1 및 R'1은 알킬렌, 아릴렌, 아릴알킬렌 또는 알킬아릴렌 그룹이고,
R2 및 R'2는 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹이며,
R3 및 R'3은 수소원자 또는 알킬 그룹이고,
R4 및 R'4는 수소원자, 불소원자, 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며,
n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R5는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이거나, 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴 그룹 이외의 치환체이며,
단, R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R4, R'4 또는 하나 이상의 R5 중의 적어도 하나는 에틸렌계 불포화기를 함유하는 알킬, 알킬렌, 아릴알킬, 아릴알킬렌, 알킬아릴 또는 알킬아릴렌 그룹이어서 열 및/또는 화학 방사선에 노출시 화합물이 경화될 수 있다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원 제09/949,315호[출원일: 2001년 9월 7일, 미국 공개특허공보 제20030079644호, 발명의 명칭: 수성 잉크 조성물, 발명자: Thomas W. Smith, David J. Luca and Kathleen M. McGrane]에는 수성 액체 비히클, 착색제 및 첨가제를 포함하는 수성 잉크 조성물이 기재되어 있는데, 이미지 패턴에서 기록하는 기판에 잉크를 도포하고 충분한 양의 수성 액체 비히클이 잉크 이미지로부터 증발하는 경우 첨가제 분자들 사이에 충분한 강도의 수소결합이 존재함으로써 첨가제가 수소 결합된 올리고머 또는 중합체를 형성한다고 기재되어 있다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원 제09/948,958호[출원일: 2001년 9월 7일, 미국 공개특허공보 제20030105185호, 발명의 명칭: 상 변화 잉크 조성물, 발명자: H. Bruce Goodbrand, Thomas W. Smith, Dina Popovic, Daniel A. Foucher and Kathleen M. McGrane]에는 착색제 및 잉크 비히클을 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있는데, 잉크는 약 50℃ 미만의 온도에서 고체이고 약 160℃ 이하의 분사 온도에서 20cp의 점도를 나타내는데, 여기서 제1 온도에서 잉크 비히클 분자들 사이에 충분한 강도의 수소결합이 존재함으로써 잉크 비히클이 수소 결합된 이량체, 올리고머 또는 중합체를 형성하고, 제1 온도보다 더 높은 제2 온도에서 잉크 비히클 분자들 사이의 수소결합이 충분히 분해되어 제2 온도에서의 잉크에 수소 결합된 이량체, 올리고머 또는 중합체가 제1 온도에서의 잉크에 존재하는 것보다 훨씬 적게 존재함으로써 제2 온도에서의 잉크의 점도가 제1 온도에서의 점도보다 더 낮다고 기재되어 있다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원 제10/770,305호[출원일: 2004년 2월 2일, 미국 공개특허공보 제20040158063호, 발명의 명칭: 알킬화된 테트라키스(트리아미노트리아진) 화합물 및 이를 함유하는 상 변화 잉크, 발명자: Danielle C. Boils Boissier, Marcel P. Breton, Jule W. Thomas, Jr., Donald R. Titterington, Jeffery H. Banning, H. Bruce Goodbrand, James D. Wuest, Marie Eve Perron, Francis Monchamp and Hugues Duval]에는, 다음 화학식의 화합물이 기재되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00014
,
Figure 112005070557306-pat00015
및
Figure 112005070557306-pat00016
위의 화학식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상은 수소원자이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상은 수소원자가 아닌 경우, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 (i) 수소원자, (ii) 알킬 그룹, (iii) 아릴 그룹, (iv) 아릴알킬 그룹 또는 (v) 알킬아릴 그룹이다. 또한, 상기 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 캐리어와 착색제를 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원 제10/235,061호(출원일: 2002년 9월 4일, 미국 공개특허공보 제20040060474호) 및 공계류중인 미국 특허원 제10/794,930호(출원일: 2004년 3월 5일)[이들 두 특허원의 발명의 명칭: 구아니디노피리미디논 화합물 및 이를 함유하는 상 변화 잉크, 발명자: Danielle C. Boils-Boissier, Marcel P. Breton, Jule W. Thomas, Jr., Donald R. Titterington, Jeffery H. Banning, H. Bruce Goodbrand, James D. Wuest, Marie-Eve Perron and Hugues Duval]에는 다음 화학식의 화합물이 기재되어 있다. 또한, 상기 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 캐리어 및 착색제를 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00017
,
Figure 112005070557306-pat00018
,
Figure 112005070557306-pat00019
및
Figure 112005070557306-pat00020
위의 화학식에서,
R1, R2 및 R3 중의 하나 이상이 수소원자가 아닌 경우, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 (i) 수소원자, (ii) 알킬 그룹, (iii) 아릴 그룹, (iv) 아릴알킬 그룹 또는 (v) 알킬아릴 그룹이고, 또한 R1 및 R2는 (vi) 알콕시 그룹, (vii) 아릴옥시 그룹, (viii) 아릴알킬옥시 그룹, (ix) 알킬아릴옥시 그룹, (x) 폴리알킬렌옥시 그룹, (xi) 폴리아릴렌옥시 그룹, (xii) 폴리아릴알킬렌옥시 그룹, (xiii) 폴리알킬아릴렌옥시 그룹, (xiv) 실릴 그룹, (xv) 실록산 그룹, (xvi) 폴리실릴렌 그룹, (xvii) 폴리실록산 그룹 또는 (xviii) 화학식
Figure 112010078928751-pat00021
의 그룹[여기서, r은 반복그룹 -CH2-의 수를 나타내는 정수이고, s는 반복그룹 -CH2-의 수를 나타내는 정수이며, X는 (a) 직접 결합, (b) 산소원자, (c) 황원자, (d) 화학식 -NR40-의 그룹(여기서 R40은 수소원자, 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이다) 또는 (e) 화학식 -CR50R60-의 그룹(여기서 R50 및 R60은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이다)이다]일 수 있고,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 (i) 알킬렌 그룹, (ii) 아릴렌 그룹, (iii) 아릴알킬렌 그룹 또는 (iv) 알킬아릴렌 그룹이며, 또한 R10은 (v) 폴리알킬렌옥시 그룹, (vi) 폴리아릴렌옥시 그룹, (vii) 폴리아릴알킬렌옥시 그룹, (viii) 폴리알킬아릴렌옥시 그룹, (ix) 실릴렌 그룹, (x) 실록산 그룹, (xi) 폴리실릴렌 그룹 또는 (xii) 폴리실록산 그룹일 수 있다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원 제10/235,109호(출원일: 2002년 9월 4일, 미국 공개특허공보 제20040075723호) 및 공계류중인 미국 특허원 제10/810,370호(출원일: 2004년 3월 26일)[이들 두 특허원의 발명의 명칭: 알킬화된 우레아 및 트리아미노트리아진 화합물 및 이를 함유하는 상 변화 잉크, 발명자: Marcel P. Breton, Danielle C. Boils-Boissier, Jule W. Thomas, Jr., Donald R. Titterington, H. Bruce Goodbrand, Jeffery H. Banning, James D. Wuest, Dominic Laliberte and Marie-Eve Perron]에는, 다음 화학식의 화합물이 기재되어 있다. 또한, 상기 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 캐리어 및 착색제를 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00022
,
Figure 112005070557306-pat00023
,
Figure 112005070557306-pat00024
Figure 112005070557306-pat00025
및
Figure 112005070557306-pat00026
위의 화학식에서,
Z는 화학식 -OR1의 그룹, 화학식 -SR1의 그룹 또는 화학식 -NR1R2의 그룹이고,
Y는 화학식 -OR3의 그룹, 화학식 -SR3의 그룹 또는 화학식 -NR3R4의 그룹이며,
n은 반복단위 -(CH2)- 또는 -(CH2CH2O)-의 수를 나타내는 정수이고,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상이 수소원자이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상이 수소원자가 아니며, 화합물 내에서 하나 이상의 Z 또는 Y가 화학식 -NR1R2의 그룹 또는 화학식 -NR3R4의 그룹인 경우, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 (i) 수소원자, (ii) 알킬 그룹, (iii) 아릴 그룹, (iv) 아릴알킬 그룹 또는 (v) 알킬아릴 그룹이고,
R7은 (vi) 알콕시 그룹, (vii) 아릴옥시 그룹, (viii) 아릴알킬옥시 그룹, (ix) 알킬아릴옥시 그룹, (x) 폴리알킬렌옥시 그룹, (xi) 폴리아릴렌옥시 그룹, (xii) 폴리아릴알킬렌옥시 그룹, (xiii) 폴리알킬아릴렌옥시 그룹, (xiv) 실릴 그룹, (xv) 실록산 그룹, (xvi) 폴리실릴렌 그룹, (xvii) 폴리실록산 그룹 또는 (xviii) 화학식
Figure 112005070557306-pat00027
의 그룹[여기서, r은 반복그룹 -CH2-의 수를 나타내는 정수이고, s는 반복그룹 -CH2-의 수를 나타내는 정수이며, X는 (a) 직접 결합, (b) 산소원자, (c) 황원자, (d) 화학식 -NR40-의 그룹(여기서 R40은 수소원자, 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이다) 또는 (e) 화학식 -CR50R60-의 그룹(여기서 R50 및 R60은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아릴알킬 그룹 또는 알킬아릴 그룹이다)이다]일 수 있고,
R6은
Figure 112005070557306-pat00028
일 수 있다.
전체적으로 본 출원에 참조로 인용되는 공계류중인 미국 특허원 제10/235,125호[출원일: 2002년 9월 4일, 미국 공개특허공보 제20040065227호, 발명의 명칭: 겔화 첨가제를 함유하는 상 변화 잉크, 발명자: Marcel P. Breton, Danielle C. Boils-Boissier, Donald R. Titterington, Jule W. Thomas, Jr., Jeffery H. Banning, Christy Bedford, and James D. Wuest]에는 잉크 비히클, 착색제 및 비중합성 유기 겔화제를 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있는데, 여기서 비중합성 유기 겔화제는 안트라센계 화합물, 스테로이드 화합물, 부분적으로 불소화된 고분자량 알칸, 정확하게 하나의 헤테로 원자를 갖는 고분자량 알칸, 키랄 타르트레이트 화합물, 키랄 부테놀리드계 화합물, 비스-우레아 화합물, 구아닌, 바르비투레이트, 옥사미드 화합물, 우레이도피리미돈 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는데, 유기 겔화제는 잉크의 약 20중량% 이하의 양으로 잉크 속에 존재하고, 잉크의 용융점은 잉크가 고체인 온도 또는 그 이하이며, 잉크의 겔화점은 잉크가 액체인 온도 또는 그 이상이고, 잉크는 가열 및 냉각에 따라 고체상태와 겔 상태의 사이에서 가역적 전이성을 나타내며, 잉크는 가열 및 냉각에 따라 겔 상태와 액체상태의 사이에서 가역적 전이성을 나타내고, 용융점은 약 35℃를 초과하며, 겔화점은 용융점보다 높다고 기재되어 있다. 또한, 겔화 첨가제를 함유하는 상 변화 잉크를 사용하는 이미지 과정도 기재되어 있다.
발명의 배경
본원에는 비스(우레아-우레탄) 화합물이 기재되어 있다. 보다 구체적으로, 본원에는 몇몇 비스(우레아-우레탄) 화합물 및 이들 화합물을 함유하는 고온 용융 또는 상 변화 잉크가 기재되어 있다. 한 가지 양태는 다음 화학식 1의 비스(우레아-우레탄) 화합물이다.
Figure 112005070557306-pat00029
위의 화학식 1에서,
R1 및 R1'는 각각 독립적으로 (1) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (2) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (3) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (4) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (5) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (6) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (7) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (8) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (9) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (10) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (11) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (12) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (13) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (14) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (15) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (16) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (17) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (18) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (19) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (20) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (21) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (22) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (23) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (24) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (25) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (26) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (27) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (28) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (29) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (30) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹 및 (31) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 그룹이고,
R1 및 R1' 중의 적어도 하나는 탄소수가 약 6 이상이며,
R2 및 R2'는 각각 독립적으로 알킬렌 그룹이고,
R2 및 R2' 중의 적어도 하나는 탄소수가 약 3 이상이며,
R3은 탄소수가 약 2 이상인 알킬렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬 그룹이며,
R1 및 R1'는 각각 2개 이하의 완전 불소화된 탄소원자를 함유한다.
일반적으로 상 변화 잉크(때때로 "고온 용융 잉크"라고도 한다)는 주위 온도에서 고체상으로 존재하지만, 잉크젯 인쇄 장치의 상승된 작동온도에서는 액체상으로 존재한다. 잉크젯 작동 온도에서 액체 잉크의 액적이 인쇄 장치로부터 분출되고, 잉크의 액적이 기록용 기판의 표면과 직접적으로 또는 가열된 전사 벨트 또는 드럼 매개물을 통해 접촉할 때, 액적은 신속하게 고체화되어 고체화된 잉크 액적의 소정의 패턴을 형성한다. 또한, 상 변화 잉크는, 예를 들면, 미국 특허 제5,496,879호와 독일 특허공보 제DE 4205636AL호 및 제DE 4205713AL호에 공지되어 있는 바와 같이 그라비야 인쇄와 같은 인쇄 기술 분야에 사용되어 왔다. 상기 세가지 문헌은 각각 전체적으로 본원에 참조로 인용된다.
컬러 인쇄를 위한 상 변화 잉크는 전형적으로 상 변화 잉크 상용성 착색제와 배합되는 상 변화 잉크 캐리어 조성물을 포함한다. 구체적인 예로서 일련의 착색된 상 변화 잉크는 잉크 캐리어 조성물을 상용성 감색용 원색 착색제와 배합함으로써 형성될 수 있다. 감색용 원색 착색된 상 변화 잉크는 4개의 구성 염료, 즉 시안, 마젠타, 옐로우 및 블랙을 포함할 수 있지만, 해당 잉크가 이들 4개의 색상으로 한정되지는 않는다. 이러한 감색용 원색 착색된 잉크는 단일 염료 또는 염료들의 혼합물을 사용하여 형성될 수 있다. 예를 들면, 마젠타는 솔벤트 레드 염료의 혼합물을 사용하여 수득될 수 있거나 콤포지트 블랙은 여러 가지 염료를 혼합함으로써 수득될 수 있다. 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허 제4,889,560호, 미국 특허 제4,889,761호 및 미국 특허 제5,372,852호는 사용되는 감색용 원색 착색제가 컬러 인덱스(C.I.) 분류의 용매 염료, 분산 염료, 개질된 산성 및 직접 염료 및 염기성 염료로부터 선택되는 염료를 포함할 수 있음을 교시하고 있다. 또한, 착색제는 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허 제5,221,335호에 공지된 바와 같은 안료를 포함할 수 있다. 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허 제5,621,022호는 상 변화 잉크 조성물에 사용되는 구체적인 분류의 중합체성 염료의 용도를 기술하고 있다.
또한, 상 변화 잉크는 우편용 소인, 산업용 표시인쇄 및 라벨 인쇄와 같은 용도를 위해서도 사용된다.
상 변화 잉크는 운송 중이거나 장기간 저장되는 등의 동안에 실온에서 고체상태를 유지하기 때문에, 잉크젯 인쇄기에는 상 변화 잉크가 필요하다. 또한, 액체 잉크젯 잉크를 사용하는 경우 잉크가 증발함에 따라 노즐의 흐름이 방해되는 것과 관련되는 문제점들이 현격히 제거됨으로써, 잉크젯 인쇄의 신뢰도를 개선시킨다. 게다가, 잉크의 액적이 최종 기록용 기판(예를 들면, 종이, 투명재료 등)에 직접적으로 도포되는 상 변화 잉크젯 인쇄기에서 액적은 기판과 접촉하자마자 즉시 고체화됨으로써 인쇄 매질을 따라 잉크가 번지는 것을 방지하여 도트 품질이 개선된다.
상 변화 잉크 캐리어 조성물로서 사용하기에 적합한 조성물은 공지되어 있다. 이러한 물질에 대해 기술하고 있는 몇몇 대표적인 문헌은 미국 특허 제3,653,932호, 미국 특허 제4,390,369호, 미국 특허 제4,484,948호, 미국 특허 제4,684,956호, 미국 특허 제4,851,045호, 미국 특허 제4,889,560호, 미국 특허 제5,006,170호, 미국 특허 제5,151,120호, 미국 특허 제5,372,852호, 미국 특허 제5,496,879호, 유럽 특허공보 제0187352호, 유럽 특허공보 제0206286호, 독일 특허공보 제DE 4205636AL호, 독일 특허공보 제DE 4205713AL호 및 PCT 특허원 제WO94/04619호를 포함하고, 각각의 이들 문헌은 본원에 전체적으로 참조로 인용된다. 적합한 캐리어 물질은 파라핀, 미결정성 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 에스테르 왁스, 지방산 및 기타의 왁스 물질, 지방 아미드 함유 물질, 설폰아미드 물질, 여러 가지 천연자원(예를 들면, 톨유 로진 및 로진 에스테르)으로부터 제조되는 수지 물질 및 다수의 합성수지, 올리고머, 중합체 및 공중합체를 포함할 수 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허 제6,761,758호(Boils-Boissier et al.)는 다음 화학식의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112005070557306-pat00030
,
Figure 112005070557306-pat00031
및
Figure 112005070557306-pat00032
위의 화학식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상이 수소원자이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중의 하나 이상이 수소원자가 아닌 경우, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 (i) 수소원자, (ii) 알킬 그룹, (iii) 아릴 그룹, (iv) 아릴알킬 그룹 또는 (v) 알킬아릴 그룹이다. 또한, 상기 화합물을 포함하는 상 변화 잉크 캐리어 및 착색제를 포함하는 상 변화 잉크 조성물이 기재되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허 제6,471,758호 및 유럽 특허공보 제EP 1 067 157호(Kelderman et al.)는 인쇄장치에 사용할 수 있는 용융성 잉크를 위한 잉크 조성물에 관한 것으로서, 여기서 잉크 액적은 잉크 도관으로부터 분출되고, 잉크 조성물은 잉크를 가역적으로 가교 결합시키는 제제를 포함하는데, 이러한 제제는 겔 제제를 함유한다. 기판에 전사되었던 잉크 액적이 냉각 과정 동안에 겔로 변화하면, 결과적으로 용융된 잉크 액적의 점도가 현격하게 증가하여 액적이 상대적으로 고정된다. 이러한 방식으로 잉크 액적이 종이 속으로 통제하지 못하고 유동하는 것을 방지할 수 있다. 결국, 이러한 종류의 잉크는 다공성 기판 및 평활한 기판 둘 다에 사용하기 적합하다. 또한, 이러한 잉크는 인쇄되는 기판이 열에 의해 후처리되는 인쇄 장치에 사용하기에도 적합한 것으로 판명되었다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("Cyclic Bis-Urea Compounds as Gelators for Organic Solvents", J. van Esch et al., Chem. Eur. J. 1999, 5. No. 3, pp. 937-950)에는 펜던트 지방족, 방향족 또는 에스테르 그룹을 사용하여 광학적으로 순수한 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산 및 1,2-디아미노벤젠으로부터 유도된 비스-우레아 화합물의 겔화 특성 및 형성되는 겔의 구조에 대한 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("The Design of Organic Gelators Based on a Family of Bis-Ureas", R. E. Melendez et al., Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 2000, 604, pp. 335-340)에는 비스 우레아 계열의 유기 겔화 특성에 대한 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("Formation of Organogels by Intermolecular Hydrogen Bonding Between Ureylene Segment", K. Hanabusa et al., Chem. Lett. 1996 pp. 885-886)에는 유기 용매 속에서 물리적인 겔화를 유발하는 우레일렌 세그먼트를 갖는 저분자량 화합물이 기술되어 있다. 겔화를 위한 주요 유도력은 우레일렌 단위 사이의 분자간 수소결합이었다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("Low Molecular Weight Gelators for Organic Solvents", J. van Esch et al., in Supramolecular Science: Where Is it and Where It is Going, R. Ungaro and E. Dalcanale, Eds., 1999, Netherlands: Kluwer Academic Publishers, pp. 233-259)에는 유기 겔화제에 의한 용매의 겔화에 대해 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("Organogels and Low Molecular Mass Organic Gelators", D. J. Abdallah and R. G. Weiss, Adv. Mater, 2000, 12, No. 17, September 1, pp. 1237-1247)에는 저분자량 유기 겔화제 구조의 단계적인 단순화 및 옹스트롬 단위의 마이크로미터 거리 범위에서 유기 겔 속에 이들의 충전을 결정하는 방법의 발달 뿐만 아니라 이러한 물질에 대한 현재 및 잠재적인 용도에 관한 전망이 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("Remarkable Stabilization of Self-Assembled Organogels by Polymerization", M. de Loos et al., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675-12676)에는 유기 용매를 위한 겔화 성능을 조사하는 중합성 비스(아미도)사이클로헥산 및 비스(우레이도)사이클로헥산 유도체에 대한 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌(Low-molecular weight organogelators", P. Terech, in Specialist Surfactants, I.D. Robb, Ed., 1997, London: Chapman & Hall, pp. 208-68)에는 약 2% 미만의 농도에서 유기 용매 속에서 점탄성 유체 또는 고체형 물질을 형성하는 성능을 가진 특별한 종류의 계면활성제가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("New Functional Materials Based on Self-Assembling Organogels: From Serendipity Towards Design", J. H. van Esch and B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, No. 13, pp. 2263-2266)에는 유기 겔 분야의 발달과정에 대해 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("Synthesis and Self-Assembling Properties of Polymerizable Organogelators", G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Eur J. 2002, 8, No. 8, pp. 1954-1961)에는 유기 용매를 위한 겔화제인 중합성 우레아 유도체 종류의 발달이 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("Low Molecular Mass Gelators of Organic Liquids and the Properties of their Gels", P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 98, pp. 3133-3159)에는 유기 액체 및 저농도의 비교적 저분자량 겔화제 분자를 포함하는 열가역성 점탄성 액체상 또는 고체상 유기 겔의 특성에 대한 연구가 기술되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌("Towards a Phenomenological Definition of the Term 'Gel'," K. Amdal et al., Polymer Gels and Networks, 1993, 1, pp. 5-17)에는 용어 "겔"에 대해 현존하는 정의에 대한 논의 및 이 용어의 구체적인 사용에 대한 제안이 기술되어 있다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 PCT 특허공보 제WO 03/084508호 및 유럽 특허공보 제EP 1 350 507호(Friesen et al.)에는 해당 물질을 소정의 위치에 전사하기 위한 전사 비히클이 기술되어 있는데, 이때 비히클은 해당 물질을 포함하고, 외부 물질에 대한 비히클의 하나 이상의 구역의 유용성을 유도하는 수단을 포함하여 해당 물질이 소정의 위치에서 비히클의 외부 물질에 접근할 수 있게 된다. 또한, 상기 발명은 이러한 비히클의 용도 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 PCT 특허공보 제WO 03/040135호(Dowle et al.)에는 다음 화학식의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 유도체가 기술되어 있다.
Figure 112005070557306-pat00033
위의 화학식에서,
R은 아미노 또는 구아니디노 그룹이고,
R2는 아세틸 또는 트리플루오로아세틸이며,
X는 CONH, SO2NH, NHCO 또는 NHCONH이고,
m은 0 또는 1이며,
n은 2 내지 6의 정수이고,
q는 0 내지 3의 정수이며,
Y는 수소 또는 방향족 치환체이다. 또한, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제학적 제제 및 바이러스 감염의 예방 또는 치료에 있어서의 이의 용도가 기술되어 있다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 PCT 특허공보 제WO 00/55149호 및 미국 특허 제6,548,476호(Wu et al.)에는 이량체 화합물, 이의 제조방법, 이의 약제학적 제제 및 항바이러스제로서의 이의 용도가 기술되어 있다. 상기 화합물은 인플루엔자 바이러스에 대항하는 데 특히 유용하다. 특히 상기 참조문헌은 스페이서 또는 연결 그룹에 부착되는 2개의 뉴라미니다제 결합 그룹을 포함하는 이량체 화합물에 관한 것이다. 바람직하게는, 이량체 분자는 공통의 스페이서 그룹에 공유결합에 의해 부착되는 2개의 뉴라미니다제-결합성 뉴라민산(시알산) 또는 사이클로펜틸 또는 사이클로헥세닐 카르복실산 유도체를 포함한다. 약제학적 조성물, 치료법, 예방법 및 진단법이 기술되고 특허 청구되어 있다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허공보 제20010044553호(Kabashima et al.)에는 하나 이상의 우레아 그룹 및 하나 이상의 우레탄 그룹을 분자 구조에 갖는 우레아-우레탄 화합물이 기술되어 있는데, 우레아 그룹의 수(A)와 우레탄 그룹의 수(B)가 수학식 10≥(A+B)≥3을 만족시키며, 이때 A와 B는 각각 1 이상의 정수이다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 유럽 특허공보 제EP 1 048 681호 및 미국 특허 제6,420,466호(Haubennestel et al.)에는 요변성 제제로서 활성이고 우레아 우레탄을 함유하는 용액의 제조방법이 기술되어 있는데, 모노하이드록실 화합물을 과량의 톨루엔 디이소시아네이트와 반응시킨 다음, 톨루엔 디이소시아네이트의 미반응 분량을 반응 혼합물로부터 제거하고, 수득된 모노시오시아네이트 부가물을 리튬 염의 존재하에 디아린과 추가로 반응시켜 우레아 우레탄을 형성한다. 또한, 피복 화합물에 요변성 특성을 부여하기 위한 상기 용액의 용도에 관한 것이다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 일본 특허공보 제JP 10310633호에는 우레탄 결합, 아미드 결합, 우레아 결합 및 카르보디이미드 그룹을 분자 내에 함유하고 디알킬아미노피리딘 화합물 또는 양성자 산 화합물을 함유하는 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 사용하여 실온 이상의 온도에서 저장하는 동안 안정 성이 개선되고 점도의 증가가 억제되는 양이온성 경화 촉매 조성물이 기술되어 있다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 유럽 특허공보 제EP 0 056 153호 및 미국 특허 제4,384,102호(Rasshofer et al.)에는 존재하는 s-트리아진 단위 및 에폭사이드 그룹 둘 다를 갖는 화합물이 기술되어 있는데, 이들 두 화합물은 이소시아네이트-반응성 그룹을 함유하는 에폭사이드를 다음 화학식에 상응하는 트리이소시아네이트와 반응시킴으로써 제조된다.
Figure 112005070557306-pat00034
위의 화학식에서, X는 본원에서 정의한 바와 같다. 이들 반응물은 이소시아네이트 그룹 대 이소시아네이트-반응성 그룹의 당량비가 1 대 1 이하로 유지되도록 하는 양으로 사용된다. 따라서, 제조되는 화합물은 폴리우레탄 및 폴리에폭사이드의 제조에 있어서 반응성 가교 결합제로서 특히 유용하다.
각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 유럽 특허공보 제EP 0 160 402호 및 미국 특허 제4,566,981호(Howells)에는 양이온성 및 비이온성 불소 화합물, 양이온성 및 비이온성 불소 화합물의 혼합물, 상기 혼합물과 폴리(옥시알킬렌) 불소 화합물의 블렌드 및 불소 화합물과 탄화수소 비이온성 계면활성제와의 조성물이 기술되어 있다. 이러한 불소 화합물과 조성물은 분산액, 유액 및 마이크로유액으로서 다공성 섬유질 기판에 도포되어 발유성과 발수성 및 방오성을 나타낸다.
본원에 전체적으로 참조 인용되는 일본 특허공보 제JP 59030919호에는 합성사의 방사 특성과 연신 특성에 대한 처리의 나쁜 영향을 방지하기 위해 용융 방사의 연신되지 않은 실에 방사 오일을 제공하고, 여기에 특정한 처리제를 적용하고, 이를 연신한 다음 열처리하는 방법이 기술되어 있다. 용융 방사에 의해 제조되고 냉각된 연신되지 않은 실에 오일 도포기에 의해 방사 오일을 제공하고 처리기에 의해 처리제로 피복한 다음 수집 롤러와 연신 롤러를 통해 전사하여 권취기에서 권취시킨다. 처리제는 화학식 (Rf-A-B1-CONH-X-NHCO-B2-)nY의 화합물[여기서, Rf는 탄소수 4 내지 16의 퍼플루오로알킬이고, A는 -(CH2)x1-, CON(R1)-(CH2)x2- 또는 SO2N(R1)-(CH2)x2-이며, x1은 1 내지 20의 정수이고, x2는 1 내지 12의 정수이며, R1은 H 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이고, B1 및 B2는 -O-, -S- 또는 -N(R2)-이며, R2는 H 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, X는 이관능성 유기 그룹이며, Y는 다관능성 유기 그룹이고, n은 2 내지 10의 정수이다]이고 이의 함량(pickup)은 0.03 내지 2.0중량%이다.
또한, 겔화될 수 있는 화합물은, 예를 들면, 각각 본원에 전체적으로 참조 인용되는 다음과 같은 문헌들에 기재되어 있다: "Reversible Polymers Formed from Self-Complementary Monomers Using Quadruple Hydrogen Bonding," R. P. Sijbesma et al., Science, Vol. 278, p. 1601 (1997); "Supramolecular Polzmers," R. Dagani, Chemical and Engineering News, p. 4 (December 1997); "Supramolecular Polymers from Linear Telechelic Siloxanes with Quadruple-Hydrogen-Bonded Units," J.H.K. Hirschberg et al., Macromolecules, Vol. 32, p. 2696 (1999); "Design and Synthesis of 'Smart' Supramolecular Liquid Crystalline Polymers via Hydrogen-Bond Associations," A.C. Griffin et al., PMSE Proceedings, Vol. 72, p. 172 (1995); "The Design of Organic Gelators: Solution and Solid State Properties of a Family of Bis-Ureas," Andrew J. Carr et al., Tetrahedron Letters, Vol. 39, p. 7447 (1998); "Hydrogen-Bonded Supramolecular Polymer Networks," Ronald F.M. Lange et al., Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, Vol. 37, p. 3657 (1999); "Combining Self-Assembly and Self-Association - Towards Columnar Supramolecular Structures in Solution and in Liquid-Crystalline Mesophase," Arno Kraft et al., Polym. Mater. Sci. Eng., Vol. 80, p. 18 (1999); "Facile Synthesis of β-Keto Esters from Methyl Acetoacetate and Acid Chloride: The Barium Oxide/Methanol System," Y. Yuasa et al., Organic Process Research and Development, Vol. 2, p. 412 (1998); "Self-Complementary Hydrogen Bonding of 1,1'-Bicyclohexylidene-4,4'-dione Dioxime, Formation of a Non-Covalent Polymer," F. Hoogesteger et al., Tetrahedron, Vol. 52, No. 5, p. 1773 (1996); "Molecular Tectonics, Three-Dimensional Organic Networks with Zeolite Properties," X. Wang et al., J. Am. Chem. Soc., Vol 116, p. 12119 (1994); "Helical Self-Assembled Polymers from Cooperative Stacking of Hydrogen-Bonded Pairs," J. H. K. 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두 개 이상의 우레아 관능 그룹을 함유하는 공지된 유기 겔화제 화합물은, 예를 들면, 높은 용융점 및 높은 결정화도와 같은 상 변화 고체 잉크 비히클로 사용하기에 몇몇 단점을 나타낸다.
최근에 많이 사용되는 상 변화 잉크는 약 140℃ 이상의 높은 분사 온도를 필요로 하고, 또한 인쇄기에 대해 준비 시간이 상대적으로 길어야 한다. 또한, 최근에 많이 사용되는 상 변화 잉크는 내스크래치성이 비교적 불량하고 비교적 불량한 이미지 영속성을 갖는 이미지를 형성한다.
공지된 조성물과 방법이 그들의 의도하는 목적에 적합할지라도, 개선된 상 변화 잉크 조성물에 대한 요구는 여전히 남아있다. 또한, 약 110℃ 이하의 감소된 온도에서 분사됨으로써 비용과 에너지를 절감할 수 있는 상 변화 잉크가 요구된다. 더욱이, 인쇄시에 인쇄기의 예열 시간을 줄일 수 있는 상 변화 잉크가 요청된다. 추가로, 내스크래치성이 개선된 이미지를 발생시키는 상 변화 잉크에 대한 요구도 남아있다. 그리고, 이미지의 영속성이 개선된 이미지를 형성하는 상 변화 잉크에 대한 요구도 남아있다. 또한, 이미지의 품질이 개선된 이미지를 형성하는 상 변화 잉크에 대한 요구도 존재한다. 또한, 잉크가 우선 중간 전사 부재에 분사되고, 이어서 상기 중간 전사 부재로부터 최종 인쇄 기판, 예를 들면, 평면지 또는 피복된 종이 또는 투명지에 전사되는 인쇄 공정에 사용되는 경우 상술한 이점을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 또한, 잉크가 최종 기판, 예를 들면, 평면지 또는 피복된 종이 또는 투명지에 직접 분사되는 인쇄 공정에 사용되는 경우 상술한 이점을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 비교적 고속의 인쇄 공정에 사용되는 경우 상술한 이점을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 또한, 상 변화 잉크 중에서 추가의 이점을 주는 겔화 화합물을 함유하는, 용융점이 바람직하게 낮은 상 변화 잉크가 필요하다. 또한, 결정화도가 바람직하게 낮은 상 변화 잉크 및 기타 다른 용도용 겔화제 화합물이 필요하다. 또한, 상 변화 잉크 캐리어에 가용성인 겔화제 화합물이 필요하다. 또한, 고체 상과 액체 상 사이에서 중간 겔 상을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 또한, 겔의 상 전이가 바람직하게 좁은 중간 겔 상을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 겔의 상 전이를 바람직하게 좁힐 수 있는 겔화제 화합물이 필요하다. 또한, 겔의 상 전이가 약 10 미만의 탄-델타(tan-delta)가 되는 중간 겔 상을 나타내는 상 변화 잉크가 필요하다. 또한, 겔의 상 전이가 약 10 미만의 탄-델타를 수반하는 중간 겔상을 나타내는 겔화제 화합물이 필요하다. 또한, 결정성이 그다지 높지 않으며 보다 더 결정성인 물질만큼 분자 망상 구조 내에서 밀착되어 충전되지 않아 용융된 상 변화 잉크 중에 가용성일 수 있게 하는 겔화제 화합물이 필요하다.
본 발명은 다음 화학식 1의 비스(우레아-우레탄) 화합물에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112005070557306-pat00035
위의 화학식 1에서,
R1 및 R1'는 각각 독립적으로 (1) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (2) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (3) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (4) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (5) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (6) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (7) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (8) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (9) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (10) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (11) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (12) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (13) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (14) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (15) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (16) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (17) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (18) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (19) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (20) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (21) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (22) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (23) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (24) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (25) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (26) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (27) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (28) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (29) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (30) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹 및 (31) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹으로부터 선택된 알킬 그룹이고,
R1 및 R1' 중의 적어도 하나는 탄소수가 약 6 이상이며,
R2 및 R2'는 각각 독립적으로 알킬렌 그룹이고,
R2 및 R2' 중의 적어도 하나는 탄소수가 약 3 이상이며,
R3은 탄소수가 약 2 이상인 알킬렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬 그룹이며,
R1 및 R1'는 각각 2개 이하의 완전 불소화된 탄소원자를 함유한다.
발명의 상세한 설명
비스(우레아-우레탄) 화합물은 화학식 1의 화합물이다.
화학식 1
Figure 112005070557306-pat00036
위의 화학식 1에서,
R1 및 R1'는 각각 독립적으로 알킬 그룹(선형, 분지된, 포화, 불포화, 사이클릭, 치환된 및 치환되지 않은 알킬 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 같은 헤테로 원자가 알킬 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)이며, 여기서, 알킬 그룹은 (1) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (2) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (3) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (4) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (5) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (6) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (7) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (8) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (9) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (10) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (11) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (12) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (13) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (14) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (15) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (16) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (17) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (18) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (19) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (20) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (21) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (22) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (23) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (24) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (25) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (26) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (27) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (28) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (29) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (30) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹 및 (31) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여러 양태에서 탄소수가 1 이상, 4 이상 또는 10 이상이고, 여러 양태에서, 탄소수가 약 100 이하, 60 이하 또는 30 이하이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있으며, R2 및 R2'는 각각 독립적으로 (1) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (2) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (3) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (4) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (5) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (6) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (7) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (8) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (9) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (10) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (11) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (12) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (13) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (14) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (15) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (16) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (17) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (18) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (19) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (20) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (21) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (22) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (23) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (24) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (25) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (26) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (27) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (28) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (29) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (30) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (31) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹 및 (32) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹을 포함하지만 (이에 제한되지 않는) 알킬렌 그룹(선형, 분지된, 포화, 불포화, 사이클릭, 치환된 및 치환되지 않은 알킬렌 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 같은 헤테로 원자가 알킬렌 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)이고, 여러 양태에서 탄소수가 약 2 이상, 4 이상 또는 6 이상이고, 여러 양태에서, 탄소수가 약 100 이하, 60 이하 또는 30 이하이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있으며, R3은 (1) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (2) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (3) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (4) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (5) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (6) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (7) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (8) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (9) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (10) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (11) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (12) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (13) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (14) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (15) 헤테로 원자를 함유하지 않는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (16) 헤테로 원자는 함유하지 않고 사이클릭 및 비사이클릭 부분은 둘 다 함유하는 치환된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (17) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 포화 지방족 그룹, (18) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 포화 지방족 그룹, (19) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 포화 지방족 그룹, (20) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 포화 지방족 그룹, (21) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (22) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (23) 헤테로 원자를 함유하는 치환되지 않은 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (24) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환되지 않은 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (25) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 포화 지방족 그룹, (26) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 포화 지방족 그룹, (27) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 포화 지방족 그룹, (28) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환된 포화 지방족 그룹, (29) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 선형 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (30) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 분지된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹, (31) 헤테로 원자를 함유하는 치환된 사이클릭 에틸렌계 불포화 지방족 그룹 및 (32) 헤테로 원자를 함유하고 사이클릭 및 비사이클릭 부분을 둘 다 함유하는 치환된 에틸렌계 불포화 지방족 그룹을 포함하지만 (이에 제한되지 않는) 알킬렌 그룹(선형, 분지된, 포화, 불포화, 사이클릭, 치환된 및 치환되지 않은 알킬렌 그룹을 포함하고, 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소 등과 같은 헤테로 원자가 알킬렌 그룹에 존재하거나 존재하지 않을 수 있다)이고, 여러 양태에서 탄소수가 약 2 이상, 4 이상, 6 이상, 8 이상, 10 이상, 12 이상, 14 이상, 16 이상, 18 이상, 20 이상, 22 이상, 24 이상, 26 이상, 28 이상, 30 이상, 32 이상, 34 이상 또는 36 이상이고, 여러 양태에서, 탄소수가 약 200 이하, 100 이하 또는 50 이하이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있으며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬 그룹(선형, 분지된, 포화, 불포화, 치환된 및 치환되지 않은 알킬 그룹을 포함한다)이고, 한 가지 양태에서 탄소수가 약 1 이상이고, 한 가지 양태에서, 탄소수가 약 3 이하이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있으며, R1, R1', R2, R2', R3, R4 및 R5에서 치환된 알킬 및 알킬렌 그룹 상의 치환체는 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자를 포함한 할로겐 원자, 이민 그룹, 암모늄 그룹, 시아노 그룹, 피리디늄 그룹, 에테르 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 에스테르 그룹, 카보닐 그룹, 티오카보닐 그룹, 설파이드 그룹, 설폭사이드 그룹, 포스핀 그룹, 니트릴 그룹, 머캅토 그룹, 니트로 그룹, 니트로소 그룹, 설폰 그룹, 아실 그룹, 우레탄 그룹, 우레아 그룹, 이의 혼합물 등일 수 있지만 이에 제한되지는 않으며, 여기서 두 개 이상의 치환체가 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
한 가지 양태에서, R1 및 R1'는 동일하다. 또 다른 특정 양태에서, R2 및 R2'는 동일하다. 또 다른 특정 양태에서, R4 및 R5는 둘 다 수소이다. 또 다른 특정 양태에서, R1 및 R1'가 동일하고, R2 및 R2'가 동일하다. 또 다른 특정 양태에서, R1 및 R1'이 동일하고, R2 및 R2'가 동일하며, R4 및 R5는 둘 다 수소이다.
R1 및 R1' 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R1 및 R1'는 또한 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시알킬, 피롤리딘, 이미다졸, 피리미디논, 옥사졸린 및 티아졸린 등을 포함하며, 단 어떠한 산소원자도 -NH- 그룹 중의 하나에 직접 결합되지 않는다. 또한, R1 및 R1' 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R1 및 R1'는 또한 지방족 헤테로사이클릭 그룹을 포함한다.
R2 및 R2' 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R2 및 R2'는 또한 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시알킬렌, 피롤리딘, 이미다졸, 피리미디논, 옥사졸린 및 티아졸린 등을 포함하며, 단 어떠한 산소원자도 질소 원자 중의 하나에 직접 결합되지 않는다. 또한, R2 및 R2' 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R2 및 R2'는 또한 지방족 헤테로사이클릭 그룹을 포함한다.
R3 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R3 그룹은 또한 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시알킬렌, 피롤리딘, 이미다졸, 피리미디논, 옥사졸린 및 티아졸린 등을 포함하며, 단 어떠한 산소원자도 질소 원자 중의 하나에 직접 결합되지 않는다. 또한, R3 그룹에 헤테로 원자가 포함될 수 있기 때문에, R3 그룹은 또한 지방족 헤테로사이클릭 그룹을 포함한다.
여러 양태에서 R1 및 R1' 중의 적어도 하나는 탄소수가 약 6 이상, 8 이상, 10 이상, 12 이상, 14 이상, 16 이상 또는 18 이상이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다. 또 다른 특정 예에서, R1 및 R1'는 각각 한 가지 양태에서, 탄소수가 약 6 이상, 8 이상, 10 이상, 12 이상, 14 이상, 16 또는 18 이상이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
한 가지 특정 예에서, R1 및 R1'는 각각 여러 양태에서 탄소수가 약 50 이하, 30 이하 또는 18 이하이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
R2 및 R2' 중의 적어도 하나는 여러 양태에서 탄소수가 3 이상, 4 이상, 5 이상 또는 6 이상이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다. 또 다른 특정 예에서, R2 및 R2'는 각각 여러 양태에서 탄소수가 약 3 이상, 4 이상, 5 이상, 6 이상이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
한 가지 특정 예에서, R2 및 R2'는 각각 한 가지 양태에서 탄소수가 약 50 이하이고, 또 다른 양태에서 탄소수가 약 36 이하이고, 또 다른 양태에서 탄소수가 약 12 이하이지만, 탄소원자수가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
R1 및 R1'는 각각 2개 이하의 완전 불소화된 탄소원자를 함유한다. "완전 불소화된 탄소원자"란 탄소원자가 하나의 다른 원자(불소 이외의 원자, 예를 들면, 탄소, 산소, 질소 등)에 결합되어 있으며 이에 결합된 3개의 불소원자를 갖거나, 두 개의 다른 원자(불소 이외의 원자, 예를 들면, 탄소, 산소, 질소 등)에 결합되어 있으며 이에 결합된 2개의 불소원자를 갖는 것을 의미한다. 즉, "완전 불소화된 탄소원자"는 -CF3 그룹 또는 -CF2- 그룹이다. 이러한 그룹 중의 2개 이하가 R1에 존재하고, 이러한 그룹 중의 2개 이하가 R1'에 존재한다. 한 가지 특정 양태에서, R1 및 R1'는 각각 1개 이하의 완전 불소화된 탄소원자를 함유한다. 또 다른 특정 양태에서, R1 및 R1'는 각각 완전 불소화된 탄소원자를 전혀 함유하지 않는다. 또 다른 특정 양태에서, R1 및 R1'는 각각 불소원자를 함유하지 않는다. 또 다른 양태에서, R1, R1', R2 및 R2'는 각각 불소원자를 함유하지 않는다. 또 다른 양태에서, R1, R1', R2, R2' 및 R3은 각각 불소원자를 함유하지 않는다. 또 다른 양태에서, R1, R1', R2, R2', R3, R4 및 R5는 각각 불소원자를 함유하지 않는다.
비스(우레아-우레탄) 화합물은 임의의 목적하는 방법 또는 유효한 방법에 의 해 제조될 수 있다. 예를 들면, 화학식 R2-OH의 모노알콜을 화학식 OCN-R1-NCO의 디이소시아네이트와 대략 등몰량으로 승온에서, 경우에 따라, 촉매의 존재하에 그리고 경우에 따라 용매의 존재하에 반응시킬 수 있다. 그후, 수득된 생성물을 약 실온으로 냉각시키고, 임의로 용매의 존재하에, 실온에서 화학식
Figure 112005070557306-pat00037
의 디아민 1mol당 생성물 약 2mol과 반응시킨다. 반응 공정은 다음과 같다.
Figure 112005070557306-pat00038
R1이 R1'와 상이하고/상이하거나 R2가 R2'와 상이한 화합물은 상이한 두 가지 화합물, 즉
Figure 112010078928751-pat00039
및
Figure 112010078928751-pat00040
를 제조함으로써 제조할 수 있다.
모노알콜 및 디이소시아네이트는 임의의 목적하거나 유효한 상대량으로 존재하는데, 하나의 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 0.4mol 이상, 또 다른 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 0.6mol 이상, 또 다른 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 0.8mol 이상, 그리고 하나의 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 1.4mol 이하, 또 다른 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 1.2mol 이하, 또 다른 양태에서 디이소시아네이트 1mol당 모노알콜 약 1mol 이하의 양으로 존재하지만, 이러한 상대량은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
적합한 촉매의 예는 (이에 한정되지는 않지만) 루이스 산 촉매, 예를 들면 디부틸주석 디라우레이트, 비스무트 트리스-네오데카노에이트, 코발트 벤조에이트, 리튬 아세테이트, 스테너스 옥토에이트, 트리에틸아민, 염화철, 삼염화알루미늄, 삼염화붕소, 삼불화붕소, 사염화티타튬 및 사염화주석 등을 포함한다. 촉매가 존재하는 경우, 촉매는 임의의 목적하거나 유효한 양으로 존재하는데, 디이소시아네이트의 양을 기준으로 하여, 하나의 양태에서 약 0.2mol% 이상, 또 다른 양태에서 약 0.5mol% 이상, 또 다른 양태에서 약 1mol% 이상, 그리고 하나의 양태에서 약 10mol% 이하, 또 다른 양태에서 약 7.5mol% 이하, 또 다른 양태에서 약 5mol% 이하의 양으로 존재하지만, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
반응의 제1 부분을 위한 적합한 용매의 예는 (이에 한정되지는 않지만) 톨루엔, 헥산, 헵탄, 메틸렌 클로라이드, 테트라하이드로푸란, 디에틸 에테르, 에틸 아세테이트 및 메틸 에틸 케톤 등뿐만 아니라 이들의 혼합물을 포함한다. 용매가 존재하는 경우, 용매는 임의의 목적하는 양으로 존재하는데, 하나의 양태에서 디이소시아네이트 1mL당 약 10mL 이상, 또 다른 양태에서 디이소시아네이트 1mL당 약 20mL 이상, 또 다른 양태에서 디이소시아네이트 1mL당 약 30mL 이상, 그리고 하나의 양태에서 디이소시아네이트 1mL당약 100mL 이하, 또 다른 양태에서 디이소시아네이트 1mL당 약 80mL 이하, 또 다른 양태에서 디이소시아네이트 1mL당 약 50mL 이하의 양으로 존재하지만, 이러한 양은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
디이소시아네이트 및 모노알콜을 임의의 목적하거나 유효한 온도로 가열하는데, 하나의 양태에서 약 25℃ 이상, 또 다른 양태에서 약 40℃ 이상, 또 다른 양태에서 약 50℃ 이상, 그리고 하나의 양태에서 약 125℃ 이하, 또 다른 양태에서 약 100℃ 이하, 또 다른 양태에서 약 75℃ 이하의 온도로 가열하지만, 온도는 이들 범위를 벗어날 수 있다.
디이소시아네이트 및 모노알콜을 임의의 목적하거나 유효한 시간 동안 가열하는데, 하나의 양태에서 약 5분 이상, 또 다른 양태에서 약 10분 이상, 또 다른 양태에서 약 15분 이상, 그리고 하나의 양태에서 약 80분 이하, 또 다른 양태에서 약 40분 이하, 또 다른 양태에서 약 30분 이하의 시간 동안 가열하지만, 이러한 시간은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
디이소시아네이트와 모노알콜을 반응시킨 후, 제1 반응 생성물을 회수할 필요가 없고, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킬 수 있으며, 디아민을 경우에 따라 추가의 용매와 함께 반응 혼합물에 가하여 반응을 완결시킨다.
제1 반응 생성물 및 디아민은 임의의 목적하거나 유효한 상대량으로 존재하는데, 하나의 양태에서 디아민 1mol당 제1 반응 생성물 약 1.75mol 이상, 또 다른 양태에서 디아민 1mol당 제1 반응 생성물 약 1.9mol 이상, 또 다른 양태에서 디아민 1mol당 제1 반응 생성물 약 2mol 이상, 그리고 하나의 양태에서 디아민 1mol당 제1 반응 생성물 약 2.3mol 이하, 또 다른 양태에서 디아민 1mol당 제1 반응 생성물 약 2.1mol 이하, 또 다른 양태에서 디아민 1mol당 제1 반응 생성물 약 2mol 이하의 양으로 존재하지만, 이러한 상대량은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
제1 반응 생성물 및 디아민은 임의의 목적하거나 유효한 온도에서 반응하게 되는데, 하나의 양태에서 약 10℃ 이상, 또 다른 양태에서 약 20℃ 이상, 또 다른 양태에서 약 30℃ 이상, 그리고 하나의 양태에서 약 75℃ 이하, 또 다른 양태에서 약 50℃ 이하, 또 다른 양태에서 약 40℃ 이하의 온도에서 반응하게 되지만, 이러한 반응 온도는 이들 범위를 벗어날 수 있다.
제1 반응 생성물 및 디아민은 임의의 목적하거나 유효한 시간 동안 반응하게 되는데, 하나의 양태에서 약 5분 이상, 또 다른 양태에서 약 10분 이상, 또 다른 양태에서 약 20분 이상, 그리고 하나의 양태에서 약 3시간 이하, 또 다른 양태에서 약 1.5시간 이하, 또 다른 양태에서 약 1시간 이하의 시간 동안 반응하게 되지만, 이러한 시간은 이들 범위를 벗어날 수 있다.
그후, 소량의 비용매, 예를 들면 헥산 또는 메틸렌 클로라이드를 가하고 잘 교반함으로써 생성물을 침전시킬 수 있다. 이어서, 생성물을 여과하여 회수할 수 있다.
임의의 특별한 이론에 한정되지 않지만, 본원에 기술되는 비스(우레아-우레탄) 화합물은 가역적 수소결합을 형성하여 결과적으로 공유결합 대신에 비공유 수소결합에 의해 함께 올리고머 및 올리고머 망상 구조를 형성하는 것으로 여겨진다. 이러한 결합 형성의 예는 다음과 같다:
Figure 112005070557306-pat00041
임의의 특별한 이론에 한정되지 않지만, 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 잉크에 대해서, 고온 용융 잉크젯 인쇄가 일어나는 온도에서(필수적인 것은 아니지만 전형적으로 100℃를 초과한다) 이러한 수소결합의 일부 이상, 어쩌면 모두가 분해될 수 있는 것으로 여겨진다. 잉크가 중간 전사 부재 또는 최종 기록 기판에 인쇄되는 경우, 잉크는 인쇄되면서 냉각되어, 가열에 의해 분해되었던 임의의 수소결합이 재형성된다. 이렇게 형성된 중합체형 물질은 통상적인 공유결합에 의해 결합된 중합체와 같이 거동하여 이미지의 영속성이 증진된다. 비스(우레아-우레탄) 겔화제 화합물을 잉크에 가함으로서 이미지의 견고성을 증가시킬 수 있다. 겔화제 분자는 분자간 수소결합과 반 데르 바알스 상호작용에 의해 3차원 섬유상 망상 구조로 자가조립(self-assemble)될 수 있다. 용융 잉크는 이러한 겔 망상 구조에 포획되어 반-고체 또는 겔을 형성하는 것으로 예측된다. 또한, 겔화된 잉크는 점탄성 레올러지 특성을 나타내는데, 이는 잉크가 액체 상태인 영역에서 탄성 거동을 나타낸다는 점에서 고온 용융 잉크 또는 상 변화 잉크의 특성과는 상이하다. 탄성 거동은 G'(저장 계수)와 G"(손실 계수)의 크로스오버에 의해 입증되는데, G'가 G"보다 높으면 물질이 탄성임을 나타낸다. 물질의 탄성도는 G'에 대한 G"의 비 또는 G"/G'로서 정의되는 탄-델타를 사용하여 표현할 수 있다. 탄-델타가 1 미만인 물질은 탄성인 반면, 비탄성 물질은 물질의 용융점 이상에서 탄-델타가 1 미만이 되지 않을 것이다. 비스(우레아-우레탄) 겔화제 화합물은, 상 변화 잉크에 존재하는 경우, 중간 겔 상이 될 수 있는데, 여기서 겔 상 전이는 탄-델타가 하나의 양태에서 약 10 미만, 또 다른 양태에서 약 5 미만, 또 다른 양태에서 약 1 미만일 수 있지만, 탄-델타는 이들 범위를 벗어날 수 있다. 또한, 이러한 탄성도는 비스(우레아-우레탄) 화합물을 함유하는 잉크를 사용하여 형성되는 이미지의 견고성을 증진시킬 수 있다. 비스(우레아-우레탄) 겔화제 화합물은 또한 잉크 속에서 겔 상 전이를 좁힐 수 있는데, 하나의 양태에서 겔 상 전이 0.1 내지 40℃ 범위로, 또 다른 양태에서 겔 상 전이 0.1 내지 20℃ 범위로, 또 다른 양태에서 0.1 내지 15℃ 범위로 좁힐 수 있지만, 겔 상 전이가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
본원에 기술되는 상 변화 잉크는 하나의 양태에서 잉크의 용융점보다 약 1℃ 내지 약 40℃ 높은 온도에서 겔 상 또는 상태를 나타내고, 또 다른 양태에서 잉크의 용융점보다 약 1℃ 내지 약 20℃ 높은 온도에서 겔 상 또는 상태를 나타내며, 또 다른 양태에서 잉크의 용융점보다 약 2℃ 내지 약 15℃ 높은 온도에서 겔 상 또는 상태를 나타내지만, 겔 상 또는 상태가 이들 범위를 벗어날 수 있다.
특정항 잉크 캐리어 물질로부터 수소-결합된 올리고머 또는 중합체의 형성은 임의의 목적하는 방법에 의해 결정될 수 있다. 예를 들면, 냉각됨에 따라 수지상 특성과 점탄성 특성이 극적으로 개시되는 것이 잉크 캐리어 물질 또는 물질들의 배합물로부터 수소-결합된 올리고머 또는 중합체의 형성을 나타내는 것이다. 또한, 수소결합의 형성 및 수소-결합된 올리고머 또는 중합체의 형성은 IR 분광기에 의해 검지될 수 있다. NMR 분광기도 또한 수소-결합된 올리고머 또는 중합체의 존재를 검출하는 데 도움이 될 수 있다. 잉크 캐리어 물질이 결정형인 상태에서, X-선 결정 그래프를 사용하여 올리고머의 구조 또는 중합체의 구조를 확인할 수 있다.
겔에 대한 추가의 정보는, 예를 들면, 본원에 전체적으로 참조 인용되는 문헌[참조; Gels Handbook, Vol 1-4, Editors-Chief, Y. Osada and K. Kajiwara (translated by H. Ishida), 2001, Academic Press]에 기재되어 있다.
이제 구체적인 실시 양태들을 상세하게 기술할 것이다. 이들 실시예는 양태로 예시하기 위한 것이며, 이에 나타낸 물질, 조건 또는 공정 계수에 한정되는 것이 아니다. 모든 부 및 퍼센트는 달리 지적하지 않는 한 중량 기준이다.
실시예 I
1,6-디이소시아네이토헥산(27.7mmol, 4.66g; 위스콘신주 밀워키 소재의 시그마-알드리히 파인 케미칼스(Sigma-Aldrich Fine Chemicals)로부터 시판중)과 헥산(250mL)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 무수 테트라하이드로푸란(50mL, 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중) 중의 1-옥타데카놀(27.7mmol, 7.5g; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중) 용액 및 촉매로서 디부틸주석 디라우레이트(1mol%, 0.08g; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)를 가한다. 생성된 용액을 40℃에서 30분 동안 가열한 다음, 실온(20 내지 25℃)으로 냉각시킨다. 헥산(60mL) 중의 3,3'-(1,4-부탄디올) 비스(프로필아민))(NDPA-12, 2.83g, 13.9mmol; 위스콘신주 밀튼 소재의 토마 케미칼(Tomah Chemical)로부터 시판중)의 용액을 첨가 깔때기를 통해 반응 혼합물에 서서히 가한다. 혼합물을 실온에서 30분 동안 격렬히 교반하는 동안, 좀더 점성인 백색 침전물이 형성된다. IR 분광기는 미량의 이소시아네이트가 존재함을 나타낸다. 3,3'-(1,4-부탄디올) 비스(프로필아민))(NDPA-12, 0.4g, 2mmol)을 좀 더 가하고 추가로 30분 동안 교반한다. IR 분광기는 모든 이소시아네이트가 소모되었음을 나타낸다. 생성물을 종이 필터 상에 진공 여과하여 분리시키고, 헥산을 사용하여 세정한 다음, 진공하에 60℃에서 2시간 동안 건조시켜 14.33g의 회백색 분말을 수득한다(수율 93%). 생성물의 화학 구조식은 다음과 같다.
Figure 112005070557306-pat00042
위의 화학식에서, R1 및 R1'는 둘 다 -(CH2)17CH3이고, R2 및 R2'는 둘 다 -(CH2)6-이며, R3은 -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-이고, R4 및 R5는 둘 다 수소원자이다. 생성물의 1H-NMR 분광 분석은 생성물의 높은 순도를 지시한다. 1H-NMR (DMSO-d6 100℃); 0.91 ppm (다중선, 3H, 통합, CH3(CH2)16CH2CONH-); 1.02-1.73 ppm (넓은 다중선, 44H, 통합, -CH3(CH2)16CH2-, -NHCONHCH2(CH2)4CH2NHCO2-, -CH2CH2CH2O-CH2(CH2)2CH2-O-CH2CH2CH2-), 2.87-3,14 ppm (넓은 다중선, 6H, 통합, -O(CH2)2CH2NHCONHCH2(CH2)4CH2NHCO2), 3.39 ppm (다중선, 8H, -(CH2)2CH2-O-CH2(CH2)2CH2-O-CH2(CH2)2-), 3.96 ppm (삼중선, 2H, 통합, CH3(CH2)16CH2-OCONH-), 5.53 ppm (넓은 단일선, 2H, 통합, -NHCONH-), 6.49 ppm (넓은 단일선, 1H, 통합 -NHCO2-).
실시예 II
1,6-디이소시아네이토헥산(3.50g, 20.8mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)과 헥산(250mL)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 무수 테트라하이드로푸란(50mL, 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중) 중의 1-옥타데카놀(5.63g, 20.8mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중) 용액 및 촉매로서 디부틸주석 디라우레이트(0.07g, 1mol%; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)를 가한다. 생성된 용액을 60℃에서 1시간 동안 가열하면 백색 침전물이 형성된다. 혼합물을 실온(20 내지 25℃)으로 냉각시킨다. 헥산(50mL) 중의 1,12-디아미노데칸(2.08g, 10.4mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)의 용액을 반응 혼합물에 서서히 가한다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 격렬히 교반하는 동안, 좀더 점성인 백색 침전물이 형성된다. IR 분광기는 미량의 이소시아네이트가 존재함을 나타내며, 메탄올(5mL)을 가하여 이를 급냉시킨다. 생성물을 종이 필터 상에 진공 여과하여 분리시키고, 헥산을 사용하여 세정한 다음, 진공하에 60℃에서 2시간 동안 건조시켜 8.18g의 백색 분말을 수득한다(수율 73%). 생성물의 화학 구조식은 다음과 같다.
Figure 112005070557306-pat00043
위의 화학식에서, R1 및 R1'는 둘 다 -(CH2)17CH3이고, R2 및 R2'는 둘 다 -(CH2)6-이며, R3은 -(CH2)12-이고, R4 및 R5는 둘 다 수소원자이다. 생성물의 1H-NMR은 실시예 I과 유사하다.
실시예 III
1,6-디이소시아네이토헥산(4.33g, 25.7mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)과 헥산(250mL)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 무수 테트라하이드로푸란(50mL, 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중) 중의 1-도코사놀(8.40g, 25.7mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중) 용액 및 촉매로서 디부틸주석 디라우레이트(0.08g, 1mol%; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)를 가한다. 생성된 용액을 60℃에서 1시간 동안 가열하면 백색 침전물이 형성된다. 혼합물을 실온(20 내지 25℃)으로 냉각시킨다. 헥산(50mL) 중의 1,10-디아미노데칸(2.21g, 12.9mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)의 용액을 첨가 깔때기를 통해 반응 혼합물에 서서히 가한다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 격렬히 교반하는 동안, 좀더 점성인 백색 침전물이 형성된다. IR 분광기는 모든 이소시아네이트가 소모되었음을 나타낸다. 생성물을 종이 필터 상에 진공 여과하여 분리시키고, 헥산을 사용하여 세정한 다음, 진공하에 60℃에서 2시간 동안 건조시켜 13.8g의 회백색 분말을 수득한다(수율 93%). 생성물은 백색 분말로서 수율 93%로 수득된다. 생성물의 화학 구조식은 다음과 같다.
Figure 112005070557306-pat00044
위의 화학식에서, R1 및 R1'는 둘 다 -(CH2)21CH3이고, R2 및 R2'는 둘 다 -(CH2)6-이며, R3은 -(CH2)10-이고, R4 및 R5는 둘 다 수소원자이다. 생성물의 1H-NMR은 실시예 I과 유사하다.
실시예 IV
4,4'-메틸렌 비스(사이클로헥실 이소시아네이트)(4.2g, 16.01mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스)과 헥산(250mL)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 헥산(50mL) 중의 이소스테아릴 알콜(4.33g, 16.01mmol; 델라웨어주 윌밍튼 소재의 유니퀘마(Uniquema)로부터 시판중) 용액 및 촉매로서 디부틸주석 디라우레이트(0.05g, 1mol%; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)를 가한다. 반응 용액을 50℃에서 1시간 동안 가열하면 용액이 불투명해진다. 반응 혼합물을 실온(20 내지 25℃)으로 냉각시킨다. 헥산(60mL) 중의 3,3'-((1,4-부탄디올) 비스(프로필아민))(NDPA-12, 1.63g, 8.01mmol; Tomah Chemical, Milton, WI로부터 시판중)의 용액을 첨가 깔때기를 통해 반응 혼합물에 서서히 가한다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 격렬히 교반하는 동안, 점성의 백색 침전물이 형성된다. IR 분광기는 모든 이소시아네이트가 소모되었음을 나타낸다. 생성물을 종이 필터 상에 진공 여과하여 분리시키고, 헥산을 사용하여 세정한 다음, 진공하에 40℃에서 30분 동안 건조시켜 7.3g의 백색 분말을 수득한다(수율 72%). 생성물의 화학 구조식은 다음과 같다.
Figure 112005070557306-pat00045
위의 화학식에서, R1 및 R1'는 둘 다
Figure 112005070557306-pat00046
(여기서, p 및 q는 둘 다 0 내지 15의 정수이고, p+q=15이다)이고, R2 및 R2'는 둘 다
Figure 112005070557306-pat00047
이며, R3은 -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-이고, R4 및 R5는 둘 다 수소원자이다.
실시예 V
1,6-디이소시아네이토헥산(2.35g, 14mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)과 헥산(75mL, 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)을 함유하는 용액에 실온에서 교반하면서 1,4-부탄디올 비닐 에테르(1.62g, 14mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스부터 시판중) 및 촉매로서 디부틸주석 디라우레이트(0.088g, 0.14mmol ; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)를 가한다. 혼합물을 교반하고 25분 동안 약 45℃의 내부 온도로 가열한다. 반응 공정을 1H-NMR 분광기에 의해 1,4-부탄디올 비닐 에테르 반응물의 소모를 모니터링하면 시그널이 3.35 내지 3.40ppm에 위치하는 중간 이소시아네이트 생성물의 하부영역 상의 쇼울더 피크로서 3.5ppm에서 나타나는 다중선, -CH2OH가 사라지는 것에 의해 지시된다. 혼합물을 약 15℃의 내부 온도로 냉각시키고, 이어서 이 혼합물에 무수 테트로하이드로푸란(10mL)에 용해된 1,8-디아미노옥탄(1.2g, 8.3mmol; 시그마-알드리히 파인 케미칼스로부터 시판중)의 용액을 적가한다. 혼합물을 실온으로 가온하면서 약 60분 동안 교반하고, 농축시켜 겔상 슬러리를 수득한다. 반응 샘플의 FTIR 분광 분석은 미반응 이소시아네이트가 거의 없는 것으로 나타났다(피크: 2180cm-1, 제조된 샘플: KBr 펠릿). 남아 있는 이소시아네이트는 메탄올(5mL)을 가하여 급냉시킨다. 이어서, 반응 혼합물을 진공 여과하여 분리시키고, 반-고체 생성물을 수득한 다음, 헥산 중에 교반하여 완전히 침전시킨다. 고체 생성물을 여과하고 건조시켜 4.59g의 백색 분말을 수득한다(수율 92%). 생성물의 화학 구조식은 다음과 같다.
Figure 112005070557306-pat00048
위의 화학식에서, R1 및 R1'는 둘 다
Figure 112010078928751-pat00049
이고, R2 및 R2'는 둘 다 -(CH2)6-이며, R3은 -(CH2)8-이고, R4 및 R5는 둘 다 수소원자이다. 고체의 1H-NMR 분광 분석을 DMSO-d6 (300 MHz)으로 고온에서(100℃) 수행하여 다음과 같이 지정된 피크를 갖는 상기 구조가 나타났다: 1.27-1.80 ppm (다수의 다중선, 34H, 통합, 메틸렌 부분) 2.65 ppm (다중선, 2H, 통합, -NH(C=O)NHCH2(CH2)6CH2NH(C=ONH-); 2.95 ppm (다중선, 8H, 통합, -O(C=O)NHCH2(CH2)4CH2NH(C=O)NH-); 3.80 ppm (다중선, 4H, 통합, -NH(C=O)OCH2CH2CH2CH2-O-C(Hc)=C(Ha)(Hb)); 4.0 ppm (다중선, 6H, 통합, -NH(C=O)OCH2CH2CH2CH2-O-C(Hc)=C(Ha)(Hb)); 4.25 ppm (이중선, 2H, 통합, -O-C(Hc)=C(Ha)(Hb); 5.50 ppm 및 5.70 ppm(넓은 단일선, 각각 2H, 통합, 우레아 NH 양성자); 6.45 ppm (이중선들 중의 이중선, 2H, 통합, -O-C(Hc)=C(Ha)(Hb)); 6.60 ppm (넓은 단일선, 2H, 통합, 우레탄 NH 양성자). 원소분석 계산치 C: 60.64%, H: 9.53%, N: 11.78%; 실측치 C: 59.67%, H: 9.11%, N: 12.17%.
잉크 실시예 1
시안 잉크 조성물은 비이커에서 (1) 폴리에틸렌 왁스(PE 500, 오클라호마주 툴사(Tulsa) 소재의 베이커 페트롤라이트(Baker Petrolite)로부터 시판, 평균 쇄의 길이가 C-36인 폴리에틸렌 균일 중합체) 21.6g(61.03중량부), (2) 선형 1급 장쇄 알콜(UNILIN® 425, 베이커 페트롤라이트로부터 시판, 평균 쇄의 길이가 C-30) 9.76g(27.41중량부), (3) 수소화된 (로진) 산의 글리세롤 에스테르(KE-100, 일본 오사카 소재의 아라카와 케미칼 인더스트리즈, 리미티드(Arakawa Chemical Industries, Ltd)로부터 시판중) 1.27g(3.59중량부), (4) 화학식
Figure 112010078928751-pat00050
의 알킬벤질 프탈레이트(SANTICIZER® 278, 뉴저지주 브릿지포트 소재의 페로 코포레이션(Ferro Corporation)로부터 시판중) 0.91g(2.57중량부), (5) NAUGUARD® 445 산화방지제(코네티컷주 미들베리 소재의 유니로얄 케미칼 코포레이션(Uiroyal Chemical Co.)로부터 시판중) 0.03g(0.08중량부) 및 (6) 실시예 II에서 제조된 비스(우레아-우레탄) 1.04g(2.83중량부)을 가하여 제조된다. 물질들을 모두 함께 약 135℃에서, 텔레모델 40CT로 조절되는 반응 블록(H + P, 뮌헨 소재의 라보테크닉 게엠베하(Labortechnik GmbH, Munchen)) 속에서 용융시키고, 2시간 동안 500rpm에서 교반한다. 이 혼합물에 (7) 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허 제6,472,523호의 실시예 V에 기재되어 있는 시안 착색제 0.89g(2.49중량부)을 가한다. 잉크를 추가로 2시간 동안 교반한 다음 실온으로 냉각시킨다. 이렇게 수득되는 시안 잉크는 110℃에서 RFS3 레오메트릭스 평행판 점도계에 의해 측정시 13.5cp의 점도를 나타낸다.
잉크 실시예 2
시안 잉크는 비스(우레아-우레탄) 3.5중량부를 첨가하는 것을 제외하고는 잉크 실시예 1에서 기술된 바와 같이 제조된다. 이러한 잉크 속의 성분의 상대량을 잉크의 중량%로 표현되어 비교 실시예 A에서 다음 표에 제시되어 있다. 이렇게 수득되는 시안 잉크는 110℃에서 RFS3 레오메트릭스 평행판 점도계에 의해 측정시 약 17.6cp의 점도를 나타낸다.
비교 실시예 A
시안 잉크는 비스(우레아-우레탄)이 존재하지 않는 것을 제외하고는 잉크 실시예 1에서 기술된 바와 같이 제조된다. 이러한 잉크 속의 성분의 상대량을 잉크의 중량%로 표현되어 다음 표에 제시되어 있다.
성분 잉크1 잉크2 잉크A
PE 500 61.20 60.60 62.81
UNILIN® 425 27.30 27.23 28.21
KE-100 3.58 3.57 3.69
SANTICIZER® 278 2.56 2.55 2.65
우레아-우레탄 2.81 3.50 0
NAUGUARD®445 0.08 0.08 0.09
시안 착색제 2.49 2.47 2.56
전체 100 100 100
제어되는 변형 레오미터(reheometer) RFS3(레오메트릭스 사이언티픽(Rheometrics Scientific)으로부터 시판중)를 사용하여 통상적인 평행판 배열에서 세 가지 잉크의 레올러지를 측정한다. 다음의 표는 용융점 이상의 영역에서(잉크들의 용융점은 레오미터에 의해 측정되는 바와 같이 약 90℃이다) 2개의 잉크의 탄-델타(저장 계수 또는 탄성 계수인 G'에 대한 손실 계수 또는 점성 계수인 G"의 비)를 나타낸다. 잉크 1 및 2는 이러한 영역에서 더욱 낮은 탄-델타를 나타내는데, 이는 G'(탄성 계수)의 증가를 나타낸다. 보다 많은 비스(우레아-우레탄) 겔화제 화합물을 함유하는 잉크 2는 95℃에서의 tan 델타 보다 더욱 작은 탄-델타를 나타내는데, 이것은 G'가 G"보다 훨씬 높음을 나타내며, 물질이 이러한 영역에서 탄성임을 입증한다. 반면에 비교 잉크 A는 같은 영역에서 높은 탄-델타를 갖는데, 이는 잉크 1 및 2에 비해 매우 낮은 탄성도를 나타낸다. 이러한 데이타는 비스(우레아-우레탄)이 이들을 함유하는 고체 잉크의 레올러지 특성에 현저한 영향을 끼치는 것을 나타낸다. 용융점 이상에서 잉크의 탄성이 증가함으로써 더욱 견고한 이미지로 전환될 것으로 예측된다.
온도
(℃)		 잉크1의 탄-델타 잉크2의 탄-델타 잉크3의 탄-델타
105 5.14 1.65 14
100 3.82 1.35 17
95 3.66 0.76 15
잉크 실시예 3
잉크는 시안 염료가 본원에 전체적으로 참조 인용되는 미국 특허 제6,713,614호의 실시예 I에 기재된 황색 착색제 3중량부로 대체되는 것을 제외하고는 잉크 실시예 1에서 기술된 바와 같이 제조된다. 이렇게 해서 황색 상 변화 잉크가 제조된다.
잉크 실시예 4
잉크는 실시예 II에서 제조된 비스(우레아-우레탄)이 실시예 I에서 제조된 비스(우레아-우레탄) 2.5중량부로 대체되는 것을 제외하고는 잉크 실시예 1에서 기술된 바와 같이 제조된다.
잉크 실시예 5
잉크는 실시예 II에서 제조된 비스(우레아-우레탄)이 실시예 III에서 제조된 비스(우레아-우레탄) 2.5중량부로 대체되는 것을 제외하고는 잉크 실시예 1에서 기술된 바와 같이 제조된다.
상기 분야의 통상의 숙련가들은 본원에 나타낸 내용을 검토한 후 본 발명의 또 다른 실시 양태 및 수정을 가할 수 있으며, 또한 이러한 실시 양태와 수정 뿐만 아니라 이의 등가물도 본 발명의 범위 내에 포함된다.
공정상의 요소 또는 순서에 대한 언급된 지시 또는 숫자, 문자 또는 이들을 위한 기타의 명칭의 사용이 특허 청구범위 자체에 명시된 바를 제외하고는 특허 청구되는 공정을 임의의 지시에 한정하는 것이 아니다.
본 발명은 비스(우레아-우레탄) 화합물을 사용하여 개선된 상 변화 잉크 조성물을 제공한다. 보다 상세하게는, 탄성이 높아 고체 잉크의 레올러지 특성에 영향을 미치고, 용융점 이상에서 탄성이 증가하여 더욱 견고한 이미지로 전환되는 잉크 조성물을 제공한다.

Claims (61)

  1. 화학식 1의 비스(우레아-우레탄) 화합물.
    화학식 1
    Figure 112013042447683-pat00051
    위의 화학식 1에서,
    R1 및 R1'는 -(CH2)17CH3, -(CH2)21CH3,
    Figure 112013042447683-pat00054
    (여기서, p 및 q는 둘 다 0 내지 15의 정수이고, p+q=15이다) 또는 -(CH2)3CH2-OCH=CH2이고,
    R2 및 R2'는 -(CH2)6- 또는
    Figure 112013042447683-pat00056
    이고,
    R3은 -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-, -(CH2)12-, -(CH2)10- 또는 -(CH2)8-이고,
    R4 및 R5는 둘 다 수소원자이다.
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  51. 제1항에 있어서, R2 및 R2'가 동일하고, R1 및 R1'가 동일하며, R4 및 R5가 둘 다 수소원자인 화합물.
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  58. 제1항에 있어서,
    R1 및 R1'가 -(CH2)17CH3 또는 -(CH2)21CH3이고,
    R2 및 R2'가 둘 다 -(CH2)6-이며,
    R3이 -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-, -(CH2)12- 또는 -(CH2)10-이고,
    R4 및 R5가 둘 다 수소원자인 화합물.
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  61. 제1항에 있어서,
    R1 및 R1'가 둘 다
    Figure 112012096035369-pat00052
    (여기서, p 및 q는 0 내지 15의 정수이고, p+q의 합은 15이다)이고,
    R2 및 R2'가 둘 다
    Figure 112012096035369-pat00053
    이며,
    R3이 -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-이고,
    R4 및 R5가 둘 다 수소원자인 화합물.
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