JP5574255B2 - 相変化インク組成物 - Google Patents
相変化インク組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5574255B2 JP5574255B2 JP2008107952A JP2008107952A JP5574255B2 JP 5574255 B2 JP5574255 B2 JP 5574255B2 JP 2008107952 A JP2008107952 A JP 2008107952A JP 2008107952 A JP2008107952 A JP 2008107952A JP 5574255 B2 JP5574255 B2 JP 5574255B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- phase change
- hydrogen
- yellow
- ink composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
- C09B67/0082—Preparations of disperse dyes or solvent dyes in liquid form
Description
水素結合を通して自己集合できる分子が知られている。R.P.Sijbesma他,Science,278巻,1601頁(1997年)の「4重水素結合を用いる自己相補的モノマーから形成される可逆性ポリマー(Reversible Polymers Formed from Self−Complementary Monomers Using Quadruple Hydrogen Bonding)」において、可逆的な自己集合ポリマー系における会合末端基として、強く二量化して4つの協同的水素結合の自己相補的配列になる2−ウレイド−4−ピリミドンのユニットが使用されている。結合部位を一方向性に設計することにより、制御されない多方向性の会合又はゲル化が防がれる。2個及び3個の結合部位を有するモノマーから、線状ポリマー及び可逆性ネットワークがそれぞれ形成された。寿命及び結合強度に対する熱的及び環境的制御により、従来のポリマーには利用できない方法で、粘度、鎖長及び組成といった多くの特性を調節可能にした。故に、熱力学的に制御された構造を有するポリマーネットワークを、可逆的で温度依存性の強いレオロジーが極めて有利となるコーティング及びホットメルトにおいて使用するために形成することができた。
幾つかの実施形態において、R3は水素であり、R4は置換又は非置換アルキル基、線状及び分枝状アルキル基を含むアルキル基であり、ヘテロ原子がこのアルキル基中に存在してもよく、このアルキル基は1個から30個まで、3個から18個まで、又は9個から15個までの炭素原子を有する。
幾つかの実施形態において、R1及びR3は水素であり、R2及びR4はそれぞれ、置換又は非置換アルキル基、線状及び分枝状アルキル基を含むアルキル基であり、ヘテロ原子がこのアルキル基中に存在してもよく、このアルキル基は1個から30個まで、3個から18個まで、又は9個から約15個までの炭素原子を有する。
幾つかの実施形態において、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ、置換又は非置換アルキル基、線状及び分枝状アルキル基を含むアルキル基であり、ヘテロ原子がこのアルキル基中に存在してもよく、このアルキル基は1個から30個まで、3個から18個まで、又は9個から15個までの炭素原子を有する。
好適なX基としては、(これらに限定されないが)1,4−ジイソシアナト−4−メチル−ペンタン、1,6−ジイソシアナト−2,2,4−トリメチルヘキサン、1,6−ジイソシアナト−2,4,4−トリメチルヘキサン、1,5−ジイソシアナト−5−メチルヘキサン、3(4)−イソシアナトメチル−1−メチルシクロヘキシルイソシアネート、1,6−ジイソシアナト−6−メチル−ヘプタン、1,5−ジイソシアナト−2,2,5−トリメチルヘキサン、1,7−ジイソシアナト−3,7−ジメチルオクタン、1−イソシアナト−1−メチル−4−(4−イソシアナトブタン−2−イル)−シクロヘキサン、1−イソシアナト−1,2,2−トリメチル−3−(2−イソシアナト−エチル)−シクロペンタン、1−イソシアナト−1−4−ジメチル−4−イソシアナトメチル−シクロヘキサン、1−イソシアナト−1,3−ジメチル−3−イソシアナトメチル−シクロヘキサン、1−イソシアナト−n−ブチル−3−(4-イソシアナトブト−1−イル)−シクロペンタン、1−イソシアナト−1,2−ジメチル−3−エチル−3−イソシアナトメチル−シクロペンタン、3(4)−イソシアナトメチル−1−メチルシクロヘキシルイソシアネート、トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、メチレンジシクロヘキサン4,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、二量体ジイソシアネート(CAS番号68239065)並びにこれらの混合物及び組み合わせが挙げられる。
これらの材料は従来のポリマーよりも優れているが、それは、非共有結合「ポリマー」を互いに連結する水素結合は可逆的に形成及び破壊されることができ、その結果として粘度が温度に強く依存する材料が得られるので、これらの水素結合材料における粘度を溶融温度においてもっと低くすることができるからである。米国特許第6,320,018号には、4つのH架橋を介して連結し、異なる結合を介してポリマー内で結合するモノマー単位を含むポリマーが記載されている。H架橋を介する結合は、既知の超分子ポリマーの場合よりもかなり強い。
2006年10月30日に出願されたTyler Norsten及びPeter G.Odellの米国特許出願番号11/554,410の「両親媒性分子を含有する相変化インク(Phase Change Ink Containing Amphiphilic Molecule)」には、一価の性質を有する、すなわち各分子が1個の水素結合含有複素環のみを含有する、水素結合含有複素環が記載されている。
固体力学において、材料の剛性のレベルは、ヤング率又は弾性率として知られている。シリコンゴムに基づくポリマーはそれ程硬質ではなく、比較的低い弾性率(例えば、0.1GPa)を有する。ポリメチルメタクリーレート(PMMA)に基づくポリマーは、相対的に硬質であり、比較的高い弾性率(例えば3.75GPa)を有する。ポリエチレン(低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン)に基づくポリマーは、0.32から1.33までの範囲の弾性率値を有し(Klapperich,ASME J.Tribology.,123巻,624頁を参照のこと)、相変化インクのために適切なレベルの硬度及び可撓性(弾性率)を提供する。しかし、相変化インクに理想的に適した弾性率及び硬度特性を有する高分子量PEポリマーは、相変化インクに有用な粘度よりもかなり高すぎる粘度を有する。
本発明者らは、水素結合含有複素環の周囲の構成成分を選択することによって、すなわち本明細書に記載されるようなX部分の選択と組み合わせて、1個から約30個までの炭素原子を有する長鎖アルキル基を含むR1〜R4ための構成要素を選択することによって、相変化インク材料の融点及び粘度を現在の相変化インク用途に使用するのに適した値まで低下させることができることを見出した。この材料は、可撓性をより増大させることができる(それによって容易に損傷し難くなる)。
本開示は、固体インクプリンタの操作レジームにおいて溶融できる水素結合含有分子を提供する。
本開示のインク組成物は、35℃以上、50℃以上、70℃以上、約80℃以上の融点を有し、160℃以下、又は約140℃以下、約100℃以下の融点を有するが、融点はこれらの範囲外とすることもできる。
本発明の相変化インクは、35℃から120℃までの溶融温度、及び140℃以下のジェッティング温度にて30センチポアズ以下から2センチポアズ以上までの粘度を示す。
インク・ビヒクル材料は、いかなる適切な方法によって調製することもできる。例えば、例えば実施例1、3又は5(後述)に記載されているような選択的に置換されたアミノピリミジノンを、イソシアネート官能末端基を有する選択された二価の化合物と反応させることができる。
下記の反応スキーム、すなわち、次式
の二量体ジイソシアネートと
次式
のアミノピリミジノン化合物とを反応させて、次式
の生成物を得るステップを含む反応スキームを選択することができる。
インク・ビヒクルンク・ビヒクル材料又はインク・ビヒクル材料の混合物は、任意の有効量、通常少なくとも25重量%、又は少なくとも50重量%、又は少なくとも75重量%、又は98重量%以下でインク中に存在するが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
本明細書に記載されるインク・ビヒクル材料は、インク組成物のための単独のインク・ビヒクルとして機能でき、又は他のインク・ビヒクルが本発明のインクビビヒクルと組み合わされて存在してもよい。
天然ワックスは、植物性、動物性又は鉱物由来のものであってもよい。改質ワックスは、その性質及び特性を変化させるために化学的に処理されている天然ワックスである。合成ワックスは、化学品の反応又は重合によって製造される。コンパウンド化ワックスは、種々のワックスの混合物、又はワックスとそこに添加される樹脂又はその他の化合物との混合物である。
適切なワックスとしては、パラフィン、オレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン、マイクロクリスタリンワックス、エステルワックス、脂肪酸及びその他のワックス状材料、脂肪アミド含有材料、スルホンアミド材料、異なる天然源(トール油ロジン及びロジンエステル)から製造される樹脂状材料、及び多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマー、コポリマー並びにそれらの混合物が挙げられる。
適切な相変化ワックスとしては、ヒドロキシル末端ポリエチレンワックス、例えば構造CH3−(CH2)n−CH2OHを有する炭素鎖であって、鎖長nの混合物が存在し、平均鎖長は16から50までの範囲のものと、同様の平均鎖長を有する線状低分子量ポリエチレンとの混合物が挙げられる。こうしたワックスの適切な例としては、それぞれMnがほぼ375、460、550及び700g/molに等しい、UNILIN(登録商標)350、UNILIN(登録商標)425、UNILIN(登録商標)550及びUNILIN(登録商標)700が挙げられる。
幾つかの実施形態において、相変化インクは、ウレタンワックス、アルコールワックス、オレフィンワックス、又はこれらの組み合わせを含む。
その他の適切な相変化ワックスとしては、カルボン酸ワックス、例えばMnがそれぞれほぼ390、475、565及び720g/molの、UNACID(登録商標)350、UNACID(登録商標)425、UNACID(登録商標)550、UNACID(登録商標)700が挙げられる。
適切なイソシアネートの例としては、モノイソシアネート、ジイソシアネート、トリイソシアネート、ジイソシアネートのコポリマー、トリイソシアネートのコポリマー、ポリイソシアネート、並びにこれらの混合物が挙げられる。モノイソシアネートの例としては、n−オクタデシルイソシアネート、ヘキサデシルイソシアネート、オクチルイソシアネート、n−及びt−ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、アダマンチルイソシアネート、エチルイソシアナトアセテート、エトキシカルボニルイソシアネート、フェニルイソシアネート、アルファメチルベンジルイソシアネート、2−フェニルシクロプロピルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、2−エチルフェニルイソシアネート、ベンゾイルイソシアネート、メタ及びパラ−トリルイソシアネート、2−、3−、又は4−ニトロフェニルイソシアネート、2−エトキシフェニルイソシアネート、3−メトキシフェニルイソシアネート、4−メトキシフェニルイソシアネート、エチル4−イソシアナトベンゾエート、2,6−ジメチルフェニルイソシアネート、1−ナフチルイソシアネート、(ナフチル)エチルイソシアネート、並びにこれらの混合物が挙げられる。ジイソシアネートの例としては、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、水素化ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(H12MDI)、テトラ−メチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート(HDI)、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニルジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ビメチル−4,4’−ビフェニルジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、4,4’−ビフェニルジイソシアネート、トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン、テトラメチレンキシレンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(2,6−ジエチルフェニルイソシアネート)、1,12−ジイソシアナトドデカン、1,5−ジイソシアナト−2−メチルペンタン、1,4−ジイソシアナトブタン、二量体ジイソシアネート及びシクロヘキシレンジイソシアネート及びその異性体、HDIのウレチジオン二量体、並びにこれらの混合物が挙げられる。トリイソシアネート又はそれらの等価物の例としては、TDIのトリメチロールプロパン三量体など、TDI、HDI、IPDIのイソシアヌレート三量体など、TDI、HDI、IPDIのビウレット三量体、並びにこれらの混合物が挙げられる。もっと高次のイソシアネート官能性の例としては、TDI/HDIのコポリマー、及びMDIオリゴマー、並びにこれらの混合物が挙げられる。
適切な官能化アルコールの例としては、1,4−ブタンジオールビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールビニルエーテル、エチレングリコールビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)ビニルエーテル、グリシドール、3−メチル−3−オキセタンメタノール、グリセロールジグリシジルエーテル、Crivello及びLiu(J.Polym.Sci.Part A:Polym.Chem.2000年,第38巻,389−401頁)に記載されているように調製できる3,4−エポキシシクロヘキサンメタノールが挙げられる。
好適な顔料の例としては、バイオレット・トナー(Violet Toner)VT−8015;パリオゲン(Paliogen)バイオレット5100;パリオゲン・バイオレット5890;パーマネント・バイオレット(Permanent Violet)VT 2645;ヘリオゲン(Heliogen)グリーンL8730;アーガイル(Argyle)グリーンXP−111−S;ブリリアントグリーン(Brilliant Green)トナーGR 0991;リソール(Lithol)スカーレットD3700;トルイジンレッド(Toluidine Red);スカーレット・フォー・サーモプラスト(Scarlet for Thermoplast)NSD PS PA;E.D.トルイジンレッド、リソール・ルビン(Rubine)トナー;リソール・スカーレット4440;ボン・レッド(Bon Red)C;ロイヤルブリリアントレッド(Royal Brilliant Red)RD−8192;オラセット(Oracet)ピンクRF;パリオゲン・レッド3871K;パリオゲン・レッド3340;リソール・ファーストスカーレット(Fast Scarlet)L4300;ヘリオゲン・ブルーL6900、L7020;ヘリオゲン・ブルーK6902、K6910;ヘリオゲン・ブルーD6840、D7080;スダン(Sudan)ブルーOS;ネオペン・ブルー(Neopen Blue)FF4012;PVファーストブルー(Fast Blue)B2G10;イルガライト(Irgalite)ブルーBCA;パリオゲン・ブルー6470;スダンIII(レッドオレンジ);スダンII(オレンジ)、スダン・オレンジG、スダン・オレンジ220;パリオゲン・オレンジ3040;オルソ・オレンジ(Ortho Orange)OR 2673;パリオゲン・イエロー152、1560;リソール・ファーストイエロー0991K;パリオトール(Paliotol)イエロー1840;ノボパーム(Novoperm)イエローFGL;パーマネント・イエローYE 0305;ルモゲン(Lumogen)イエローD0790;スコ−イエロー(Suco−Yellow)L1250;スコ−イエローD1355;スコ・ファーストイエローD 1355、D 1351;ホスタパーム(Hostaperm)ピンクE;ファナル(Fanal)ピンクD4830;チンカシア(Cinquasia)Magenta、パリオゲン・ブラックL0084;ピグメントブラック(Pigment Black)K801;及びカーボンブラック、例えば、REGAL 330(登録商標)、カーボンブラック5250、カーボンブラック5750が挙げられる。
いかなる適切な基材又は記録シートを使用することもでき、それらとしては普通紙、罫線入りノート紙、ボンド紙、シリカコーティング紙、透明材料、布地、繊維製品、プラスチック、ポリマーフィルム、金属及び木材といった無機基材が挙げられる。
以下は、置換されたアミノピリミドン分子を製造するための手順の例示である。
融点を低下させるために複素環の6位における置換パターンを変更するには、最近報告された文献のβ−ケトエステルの調製手順(Yuasa,Organic Process Research and Development,1988年,2巻,412−414頁)を適用するのが好都合である。この手順により、広範な種々の4−置換アルキルアセテート(4−置換基は酸塩化物から誘導される)に素早く到達でき、それを上述の反応に組み込んで、その6位に種々の置換パターンを有する2−アミノ−4ピリミドンを得ることができる。
還流冷却器を装着した250mLの丸底フラスコの中で、ピリジン(50mL)中に11,12−ビス(8−イソシアナトオクチル)ドコサン(二量体ジイソシアネート,Cognis Corp.)(11.74g、19.03ミリモル)及び2−アミノ−6−メチルピリミジン−4(1H)−オン(5g、40.0ミリモル)を添加して白色懸濁液を得た。この混合物をアルゴン下95℃に加熱し、24時間攪拌した。ピリジンを除去し、残渣をクロロホルム中に回収した。濁った溶液をろ過し、得られた透明溶液を約100mLに濃縮して、粘稠な溶液をMeOHの高速攪拌溶液(1.5L)に注ぎ、白色固体を形成させた。この白色粉末を真空ろ過によって回収し、50度で24時間乾燥して、1,1’−(9,10−ジデシルオクタデカン−1,18−ジイル)ビス(3−(6−メチル−4−オキソ−1,4−ジヒドロピリミジン−2−イル)尿素)(14.8g)を得た。
表1
実施例6から実施例9を、RheometericsRF53流体分光計で、コーン−プレート形状(25mm)及び公称ギャップ20ミクロンで複素粘度について分析した。ゼロずり粘度を温度の関数として測定し、選択された温度における粘度を表2に示す。
表2
実施例6〜9の機械的特性は、Hysitron Triboindenter(登録商標)を用いたナノ押し込み実験によって測定した。表3に示されるように、各実施例の減少した弾性率はコンプライアンス法を用いて非荷重材料応答から測定し、硬度は、最大接触荷重を、既知の先端部の形状関数(shape function)から得られる対応の突出部面積で割ったものとして計算した。実験は室温で行った。
表3
Claims (3)
- 着色剤と、次式
の化合物を含むインク・ビヒクルと、を含む相変化インク組成物であって、
式中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、置換アルキル基、非置換アルキル基、線状アルキル基、及び分枝状アルキル基を含み、ヘテロ原子が中に存在してもしなくてもよく、9個から15個までの炭素原子を有するアルキル基、置換アルキルアリール基、非置換アルキルアリール基、線状アルキルアリール基、及び分枝状アルキルアリール基を含み、ヘテロ原子がアルキル部分あるいはアリール部分の中に存在してもしなくてもよく、9個から15個までの炭素原子を有するアルキルアリール基、置換アリールアルキル基、非置換アリールアルキル基、線状アリールアルキル基、及び分枝状アリールアルキル基を含み、ヘテロ原子がアリール部分あるいはアルキル部分の中に存在してもしなくてもよく、9個から15個までの炭素原子を有するアリールアルキル基、または水素から選択され、ここで、R1、R2、R3及びR4は同一又は異なることができるが、ただしR1及びR2の両方が水素であることはできず、R3及びR4の両方が水素であることはできず、
前記インク・ビヒクルは、少なくとも25重量%存在し、
式中、Xは炭素であり、iは3から50までの間の整数であり、Y及びY’はそれぞれ独立に炭素及び水素原子から選択され、jは1から50までの間の整数であり、j’は1から50までの間の整数であり、Xに結合する全ての非水素原子についてΣXi/ΣYjY’j'の比は0.1から1.5までであり、
前記インクは、35℃から120℃までの溶融温度と、140℃以下のジェッティング温度における100ポアズ未満の複素粘度と、25℃における0.1GPaを超える弾性率とを同時に示すことを特徴とする相変化インク組成物。 - (1)インクジェット印刷装置に、
請求項1に記載されている相変化インク組成物を組み込むステップと、
(2)前記インクを溶融するステップと、
(3)前記溶融したインクの液滴を基材上に画像様パターンで噴出させるステップと
を含むことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/789,348 | 2007-04-24 | ||
US11/789,348 US7811370B2 (en) | 2007-04-24 | 2007-04-24 | Phase change ink compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008266644A JP2008266644A (ja) | 2008-11-06 |
JP5574255B2 true JP5574255B2 (ja) | 2014-08-20 |
Family
ID=39616496
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008107952A Expired - Fee Related JP5574255B2 (ja) | 2007-04-24 | 2008-04-17 | 相変化インク組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7811370B2 (ja) |
EP (1) | EP1985672B1 (ja) |
JP (1) | JP5574255B2 (ja) |
CA (1) | CA2629404C (ja) |
DE (1) | DE602008004853D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5789075B2 (ja) * | 2009-01-22 | 2015-10-07 | 理想科学工業株式会社 | インクジェットインク |
JP5760300B2 (ja) | 2009-09-10 | 2015-08-05 | 株式会社リコー | インクジェット用インク組成物材料及びインクジェット用インク組成物 |
US9074104B2 (en) * | 2013-09-04 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Inks comprising amorphous ureas |
US9745484B2 (en) * | 2013-09-16 | 2017-08-29 | Xerox Corporation | White ink composition for ink-based digital printing |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE755392A (fr) | 1969-08-28 | 1971-02-01 | Teletype Corp | Encre et appareil d'impression electrostatique |
US4390369A (en) | 1981-12-17 | 1983-06-28 | Exxon Research And Engineering Co. | Natural wax-containing ink jet inks |
US4484948A (en) | 1981-12-17 | 1984-11-27 | Exxon Research And Engineering Co. | Natural wax-containing ink jet inks |
US4684956A (en) | 1984-05-10 | 1987-08-04 | Willett International Limited | Method for applying a hot melt ink to a substrate |
EP0187352B1 (en) | 1984-12-31 | 1991-06-05 | Howtek, Inc. | A method of ink jet colour printing |
DE3671460D1 (de) | 1985-06-25 | 1990-06-28 | Howtek Inc | Tinte fuer den tintenstrahldruck. |
JPS6354476A (ja) | 1986-08-25 | 1988-03-08 | Seiko Epson Corp | 熱溶融性インク |
US4889560A (en) | 1988-08-03 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom |
US4889761A (en) | 1988-08-25 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Substrates having a light-transmissive phase change ink printed thereon and methods for producing same |
US5151120A (en) | 1989-03-31 | 1992-09-29 | Hewlett-Packard Company | Solid ink compositions for thermal ink-jet printing having improved printing characteristics |
US5195430A (en) | 1989-05-24 | 1993-03-23 | Tektronix, Inc. | Dual roller apparatus for pressure fixing sheet material |
US5006170A (en) | 1989-06-22 | 1991-04-09 | Xerox Corporation | Hot melt ink compositions |
US5122187A (en) | 1989-06-22 | 1992-06-16 | Xerox Corporation | Hot melt ink compositions |
US5221335A (en) | 1990-05-23 | 1993-06-22 | Coates Electrographics Limited | Stabilized pigmented hot melt ink containing nitrogen-modified acrylate polymer as dispersion-stabilizer agent |
DE4205713C2 (de) | 1992-02-25 | 1994-08-04 | Siegwerk Druckfarben Gmbh & Co | Druckfarbe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
DE4205636C2 (de) | 1992-02-25 | 1994-12-22 | Siegwerk Druckfarben Gmbh & Co | Tief- und Flachdruckverfahren und Druckmaschinen zur Durchführung der Verfahren |
US5385957A (en) | 1992-08-24 | 1995-01-31 | Videojet Systems International, Inc. | Hotmelt ink jet comprising ionomers having melting points from about 50° C. to about 130° or a softening point below about 80° C., and an image-forming agent |
US5621022A (en) | 1992-11-25 | 1997-04-15 | Tektronix, Inc. | Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks |
US5389958A (en) | 1992-11-25 | 1995-02-14 | Tektronix, Inc. | Imaging process |
US5372852A (en) | 1992-11-25 | 1994-12-13 | Tektronix, Inc. | Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates |
FR2699863B1 (fr) * | 1992-12-31 | 1995-03-17 | Michelin & Cie | Procédé et dispositif de stabilisation des oscillations d'un véhicule, et véhicule équipé d'un tel dispositif. |
NL1004192C2 (nl) | 1996-10-04 | 1998-04-07 | Dsm Nv | Supramoleculair polymeer. |
US6506536B2 (en) | 2000-12-29 | 2003-01-14 | Kodak Polychrome Graphics, Llc | Imageable element and composition comprising thermally reversible polymers |
US6906118B2 (en) * | 2001-09-07 | 2005-06-14 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions |
US6972304B2 (en) | 2001-09-07 | 2005-12-06 | Xerox Corporation | Aqueous ink compositions |
US7355044B2 (en) | 2001-10-25 | 2008-04-08 | Agfa-Gevaert N.V. | Self-assembling dyes |
US20030209166A1 (en) | 2001-10-25 | 2003-11-13 | Luc Vanmaele | Ink composition containing a particular type of dye, and corresponding ink jet printing process |
JP3912206B2 (ja) * | 2002-07-05 | 2007-05-09 | 株式会社日立製作所 | 筒内直接燃料噴射装置用燃料ポンプ |
US6803447B2 (en) | 2002-08-16 | 2004-10-12 | Eutechpark Mmp1.28 | Preparation of supramolecular polymers by copolymerization of monomers containing quadruple hydrogen bonding units with regular monomers |
US6872243B2 (en) | 2002-09-04 | 2005-03-29 | Xerox Corporation | Phase change inks containing gelator additives |
US6811595B2 (en) | 2002-09-04 | 2004-11-02 | Xerox Corporation | Guanidinopyrimidinone compounds and phase change inks containing same |
US6761758B2 (en) | 2002-09-04 | 2004-07-13 | Xerox Corporation | Alkylated tetrakis(triaminotriazine) compounds and phase change inks containing same |
US6860928B2 (en) | 2002-09-04 | 2005-03-01 | Xerox Corporation | Alkylated urea and triaminotriazine compounds and phase change inks containing same |
US6899992B2 (en) | 2002-11-08 | 2005-05-31 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Polymerizable compounds with quadruple hydrogen bond forming groups |
US6946025B2 (en) * | 2003-10-22 | 2005-09-20 | Xerox Corporation | Process for preparing tetra-amide compounds |
JP4440888B2 (ja) | 2003-11-04 | 2010-03-24 | スプラポリックス・ビー.ブイ. | 重合体幹内に4重水素結合単位を含む超分子重合体の製造 |
EP1773903B1 (en) | 2004-07-12 | 2017-08-09 | SupraPolix B.V. | Supramolecular ionomers |
-
2007
- 2007-04-24 US US11/789,348 patent/US7811370B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-02-29 DE DE602008004853T patent/DE602008004853D1/de active Active
- 2008-02-29 EP EP08102204A patent/EP1985672B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-17 CA CA2629404A patent/CA2629404C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-17 JP JP2008107952A patent/JP5574255B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080264288A1 (en) | 2008-10-30 |
EP1985672B1 (en) | 2011-02-09 |
CA2629404A1 (en) | 2008-10-24 |
CA2629404C (en) | 2011-08-16 |
EP1985672A1 (en) | 2008-10-29 |
DE602008004853D1 (de) | 2011-03-24 |
JP2008266644A (ja) | 2008-11-06 |
US7811370B2 (en) | 2010-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6906118B2 (en) | Phase change ink compositions | |
US7563313B2 (en) | Ink carriers, phase change inks including same and methods for making same | |
EP1666548B1 (en) | Phase change inks containing trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds | |
JP4942988B2 (ja) | ビス[尿素−ウレタン]化合物を含有する相変化インク | |
US8070872B2 (en) | Organic phase change carriers containing nanoparticles, phase change inks including same and methods for making same | |
US7665835B2 (en) | Phase change inks and methods for making same | |
JP5852917B2 (ja) | 相転移インクおよびその製造方法 | |
JP5865764B2 (ja) | 相転移インクおよびそれを製造する方法 | |
KR101773624B1 (ko) | 반결정 올리고머 수지를 포함한 고체 잉크 조성물 | |
JP5798516B2 (ja) | 相転移インク構成成分およびその製造方法 | |
CN101891654B (zh) | 低分子量季铵盐分散剂 | |
EP2166048B1 (en) | Ink carriers containing low viscosity functionalized waxes, phase change inks including same, and methods for making same | |
JP5574255B2 (ja) | 相変化インク組成物 | |
CA2783990A1 (en) | Phase change inks containing crystalline trans-cinnamic diesters and amorphous isosorbide oligomers | |
DE102011006968B4 (de) | Amidgeliermittelverbindungen mit aromatischen Endgruppen enthaltende, phasenändernde Wechseltinte und Druckverfahren | |
CA2826325C (en) | Phase change ink with compostable wax | |
JP6220683B2 (ja) | 相変化インクのための非晶質材料としてのリンゴ酸誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110414 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130513 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130520 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130820 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130823 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140512 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140609 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140620 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5574255 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |