BR122014027874B1 - Composição antimicrobiana sinergística - Google Patents
Composição antimicrobiana sinergística Download PDFInfo
- Publication number
- BR122014027874B1 BR122014027874B1 BRBR122014027874-8A BR122014027874A BR122014027874B1 BR 122014027874 B1 BR122014027874 B1 BR 122014027874B1 BR 122014027874 A BR122014027874 A BR 122014027874A BR 122014027874 B1 BR122014027874 B1 BR 122014027874B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- isothiazolin
- copper
- weight ratio
- antimicrobial
- octyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
- A01N59/20—Copper
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/325—Carbamic acids; Thiocarbamic acids; Anhydrides or salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/555—Heterocyclic compounds containing heavy metals, e.g. hemin, hematin, melarsoprol
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
“COM POSIÇÃO ANTIM ICROBIANA
Dividido do PI 0602150-6, depositado em 05/06/2006. [001] Esta invenção refere-se à combinação de biocidas úteis para a conservação de madeira, as combinações tendo uma atividade maior do que seria observado para os compostos individuais antimicrobianos. [002] O uso de combinações de pelo menos dois compostos antimicrobianos pode ampliar os mercados em potencial, reduzir as concentrações e custos de utilização, e reduzir o desgaste. Em alguns casos, os compostos antimicrobianos comerciais não podem fornecer um controle efetivo de microorganismos, mesmo em concentrações elevadas de utilização, devido à fraca atividade contra certos tipos de microorganismos, como por exemplo, aqueles resistentes a alguns compostos antimicrobianos. As combinações de compostos antimicrobianos diferentes, algumas vezes são utilizadas para fornecerem um controle total de microorganismos em um ambiente específico de uso final. Por exemplo, a Patente U.S. de 5.591.760 apresenta uma combinação sinergística de 4,5-dicloro-2-n- octil-4-isotiazolin-3-ona e uma quantidade de outros biocidas, incluindo o 3-iodo-2-propinil- butilcarbamato, mas esta referência não sugere nenhuma das combinações reivindicadas aqui. Além disso, existe uma necessidade por combinações adicionais de compostos antimicrobianos tendo uma atividade aumentada contra várias famílias de microorganismos, para produzirem um controle efetivo dos microorganismos, que seja tanto rápido como de longa duração. O problema enfocado por esta invenção, é produzir tais combinações adicionais de compostos antimicrobianos.
[003] DECLARAÇÃO DA INVENÇÃO [004] A invenção atual é direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística, compreendendo: (a) 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; e (b) cobre tebuconazol. [005] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) 4,5-dicloro-2-n-octil-4- isotiazolin-3-ona; e (b) 2-metil-4-isotiazolin-3-ona. [006] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) um sal de cobre alquildimetilamônio; e (b) cobre 8-hidroxiquinolina. [007] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) um sal de cobre alquildimetilamônio; e (b) 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona. [008] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) cobre 8-hidroxiquinolina; e (b) 2-n-octil-4-isotiazolin-3 -ona. [009] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) cobre 8-hidroxiquinolina; e (b) 3 -iodo-2-propinil-butilcarbamato. [0010] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) tebuconazol; e (b) um microbicida escolhido do grupo consistindo de 4,5-dicloro-2-n-octil-4- isotiazolin-3-ona; cobre 8-hidroxiquinolina; 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3- ona. [0011] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) propiconazol; e (b) um microbicida escolhido do grupo consistindo de 4,5-dicloro-2-n-octil-4- isotiazolin-3-ona; cobre 8-hidroxiquinolina; 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3- ona; e 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato. [0012] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) 4,5-dicloro-2-n-octil-4- isotiazolin-3-ona; e (b) cobre 8-hidroxiquinolina. [0013] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) 4,5 -dicloro-2-η-octi 1 -4- isotiazolin-3-ona; e (b) tifluzamida.
|0014| DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO [0015] " Μ I ”-níet2]-4-isotiazolin-3-ona, também referida pelo nome de 2-metil-3-izotiazoIona. "CMI" é 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona. "DCOIT" é 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 'ΌΪΤ' é 2-n-octil-4- isotiazolin-3-ona. "ÍPBC" é 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato. O cobre tebuconazol é uma formulação biocida contendo um complexo de monoetanolamína de óxído de cobre e tebuconazol, [0016] Um "sal de cobre alquildimetilamônio" é uma formulação biocida contendo um complexo de monoetanolamína de óxído de cobre e um sal de alquildimetilamônio. Em uma realização, o sal de alquildimetilamônio é o sal de alquilbenzi ldimeti lamônio. Em outra realização, o sal de alquildimetilamônio c o sal de dialquildimetilamônio. Em outra realização, o sal de alquildimetilamônio é um sal de ariloxiletoxietil dimetil benzilamônio, onde a arila de preferência é diisobutilfenila ou diisobutilcresila. De preferência, o sal c um cloreto, carbonato ou bicarbonato. Dc preferência, a relação em peso entre o óxído de cobre e o sal de alquildimetilamônio é de 30:70 a 80:20. Em uma realização, a relação entre o oxido de cobre e o sal de alquildimetilamônio é de 55:45 a 80:20, mais de preferência, de 62:38 a 71:29. Em outra realização, a relação 6 dc 35:65 a 65:35, mais dc preferência, de 45:55 a 55:45. De preferência, os grupos alquila estão na faixa de CVCis, com a maioria sendo CVCi«. Em uma realização, os grupos alquila são 67% de Cn, 25% de C14, 7% de (%, e 1% de CLn- Em outra realização, os grupos alquila são de C«-Ci2· [0017] Conforme usado aqui, os seguintes termos têm as definições designadas, a não ser que o contexto claramente indique de outra forma. O termo "composto antimícrobiano" refere-se a um composto capaz de inibir o crescimento de ou o controle do crescimento de microorganismos em um lócus; os compostos antimicrobíanos incluem bactericidas, bacteriostáticos, fungicidas, fungistatos, algaecidas e algístatos, dependendo do nível de dose aplicada, das condições do sistema e do nível de controle microbiano desejado. O termo "microorganismo" inclui, por exemplo, fungos (tais como fermento e mofo) e bactérias e algas. O termo "lócus" refere-se ao sistema ou produto industrial sujeito a contaminação por microorganismos. As seguintes abreviaturas são utilizadas em toda a especificação: ppm = partes por milhão por peso (peso/peso), mL = milílitr o , A T CAifierican T^pe Culture C o 1 1 ect ieoMIC, = concentração mínima iníbídora, A não ser que seja especificado de outra forma, as temperaturas são em graus Centígrados (° C), e as referências a percentagens {%) são por peso. As percentagens de compostos antimicrobíanos na composição desta invenção são baseadas no peso total de ingredientes ativos na composição, i.e., os próprios compostos antimicrobíanos, exclusive de quaisquer quantidades de solventes, veículos, dispersantes, estabilizantes ou outros materiais que poderão estar presentes. "Isento de sal" significa que a composição contém 0 ou até 0,5%, de preferência 0 ou até 0,1%, c mais de preferência, 0 ou até 0,01% de sal metálico, com base no peso da composição. [0018] Em uma realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona e cobre tebuconazol.
De preferência, uma relação cm peso entre a 4,5 -d icloro- 2-n -o cti l -4 - isotiazolin-3-ona e cobre tebuconazol é de 1:400 a 1:6. Outra relação em peso preferida é de 1:333 a 1 :ó,3. [0019] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4- isotiazolin-3-ona. De preferência, uma relação em peso entre 4,5-dicloro-2- n-octi]-4-isotiazolin-3-ona e 2-meti 1 -4-isotiazolin-3-ona é de 1:1,4 a 1:1800.
Outra relação em peso preferida é de 1:1,4 a 1:1750, [0020] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de sal de cobre alquildimetilamônio e cobre 8-hidroxiquinolina.
De preferência, uma relação em peso entre o sal de cobre alquildimetilamônio e cobre 8-hidroxiquinolina é de 1:0,8 a 1:15. Outra relação em peso preferida é de 1:1 a 1:4. [0021] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta do sal de cobre alquildimetilamônio e 2-n-octil-4-isotiazolin-3- ona. De preferência, uma relação em peso entre o sal de cobre alquildimetilamônio e 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona é de 1:0,02 a 1:88. Outra relação em peso preferida, é de 1:0,02 a 1:87,5 e outra é de 1:0,02 a 1:60. [0022] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de cobre 8-hidroxiquinolina e 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona. De preferência, uma relação em peso de cobre 8-hidroxiquinolina e 2-n-octil-4- isotiazolin-3-ona é de 1:60 a 1:0,008. Outra relação em peso preferida, é de 1:59 a 1:0,009, e outra é de 1:50 a 1:0,009. [0023] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de cobre 8-hidroxiquinolina e 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato.
De preferência, uma relação em peso entre o cobre 8-hidroxiquinolina e o 3- iodo-2-propinil-butilcarbamato é de 1:30 a 1:0,2. Outra relação em peso preferida é de 1:23 a 1:0,3. [0024] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de tebuconazol e um microbicida escolhido do grupo consistindo de 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; cobre 8-hidroxiquinolina; 2-n- octil-4-isotiazolin-3-ona; e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3- ona e 2-metil-4-isotiazolin-3-ona. De preferência, uma relação em peso entre tebuconazol e DCOIT é de 1:0,0003 a 1/0,6. De preferência, uma relação em peso entre tebuconazol e cobre 8-hidroxiquinolina é de 1/0,05 a 1/1,6; outra relação em peso preferida é de 1/0,006 a 1/1,58. De preferência, uma relação em peso entre tebuconazol e OIT é de 1/0,001 a 1/0,3; outra relação em peso preferida, é de 1/0,002 a 1/0,24. De preferência, uma relação em peso entre tebuconazol e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2- metil- 4- isotiazolin-3-ona é de 1/0,001 a 1/0,15. [0025] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de propiconazol e um microbicida escolhido do grupo consistindo de 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; cobre 8- hidroxiquinolina; 2-n- octil-4-isotiazolin-3-ona; uma mistura de 5-cloro-2- metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3-ona; e 3-iodo-2-propinil- butilcarbamato. De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e DCOIT é de 1/0,002 a 1/0,9; outra relação em peso preferida, é de 1/0,026 a 1/0,875. De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e cobre 8- hidroxiquinolina é de 1/0,02 a 1/1,5; outra relação em peso preferida, é de 1/0,023 a 1/1,28. De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e OIT é de 1/0,001 a 1/0,5; outra relação em peso preferida, é de 1/0,0015 a 1/0,48. De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2- metil-4-isotiazolin-3-ona é de 1/0,008 a 1/0,15; outra relação em peso preferida, é de 1/0,009 a 1/0,12.
De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e 3-iodo-2-propinil- butilcarbamato é de 1/0,0005 a 1/0,015; outra relação em peso preferida, é de 1/0,0007 a 1/0,011. [0026] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de DCOIT e tifluzamida. De preferência, uma relação em peso entre DCOIT e tifluzamida é de 1/0,1 a 1/10; outra relação em peso preferida, é de 1/0,5 a 1/2. [0027] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de cobre 8-hidroxiquinolina e DCOIT. De preferência, uma relação em peso entre cobre 8-hidroxiquinolina e DCOIT é de 1/0,002 a 1/0,01; e outra relação em peso preferida, é de 1/0,005 a 1/0,08; e outra é de 1/0,005 a 1/0,03. [0028] Em uma realização da invenção, aquelas composições antimicrobianas que contêm 2-metil-4-isotiazolin-3-ona (MI) contêm níveis relativamente baixos de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona (CMI), de preferência não mais do que 5%, mais de preferência, não mais do que 2%, e mais de preferência, não mais do que 1,2%. Outro nível preferido é não mais do que 0,5%, e outro é não mais do que 0,1%. Em outra realização, CMI e MI estão presentes como uma mistura, em uma relação de 4:1 a 1:1, de preferência, de 3,5:1 a 2,5:1. É disponível um produto comercial que tem uma relação CMI:MI em tomo de 3:1. [0029] Os compostos antimicrobianos na composição desta invenção poderão ser utilizados "como são" ou poderão primeiramente ser formulados com um solvente ou um veículo sólido. Solventes adequados incluem, por exemplo, água; glicóis, tais como etileno glicol, propileno glicol, dietileno glicol, dipropileno glicol, polietileno glicol, e polipropileno glicol; glicol éteres; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, álcool fenetílico e fenoxi- propanol; cetonas, tais como acetona e metil etil cetona; e ésteres, tais como acetato de etila, acetato de butila, glicerol triacetato, TEXANOL (2,2,4-trimetil-l,3-pentanodiol, éster mono-isobutirato; disponíveis da Eastman Co., Kingsport TN), e metil isobutil ésteres de ácidos C3-C7 dicarboxílicos, como por exemplo, os ácidos succínico, glutárico e adípico; e carbonatos, tais como o carbonato de propileno e o dimetil carbonato; e misturas dos mesmos. É preferível que o solvente seja escolhido de água, glicóis, glicol éteres, ésteres e misturas dos mesmos. Veículos sólidos adequados incluem, por exemplo, ciclodextrina, sílicas, terra diatomácea, graxas, materiais celulósicos, sais (por exemplo cloreto, nitrato, brometo, sulfato) alcalinos e alcalino terroso metálicos (por exemplo, de sódio, magnésio, potássio) e carvão vegetal. [0030] Quando um componente antimicrobiano é formulado em um solvente, a formulação opcionalmente poderá conter tensoativos. Quando tais formulações contêm tensoativos, elas geralmente estão na forma de concentrados em emulsão, emulsões, concentrados em microemulsão, ou microemulsões. Os concentrados em emulsão formam emulsões com a adição de uma quantidade suficiente de água. Os concentrados de microemulsões formam microemulsões com a adição de uma quantidade suficiente de água. Tais concentrados em emulsão e microemulsões são geralmente bem conhecidos na arte. A Patente U.S. 5.444.078 poderá ser consultada para detalhes adicionais gerais e específicos na preparação de várias microemulsões e concentrados de microemulsão. [0031] Um composto antimicrobiano também pode ser formulado na forma de uma dispersão. O componente solvente da dispersão pode ser um solvente orgânico ou água, de preferência água. Tais dispersões podem conter auxiliares, como por exemplo, co-solventes, espessantes, agentes anti- congelantes, dispersantes, cargas, pigmentos, tensoativos, bio-dispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policátions, estabilizantes, inibidores de incrustação e aditivos anti-corrosão. [0032] Os compostos antimicrobianos poderão ser formulados separadamente ou em conjunto. Quando ambos os compostos antimicrobianos são cada um deles primeiramente formulados com um solvente, o solvente utilizado para o primeiro composto antimicrobiano poderá ser o mesmo ou diferente do solvente utilizado para formular o outro composto antimicrobiano comercial. É preferível que os dois solvente sejam miscíveis. Altemativamente, o primeiro composto antimicrobiano e o outro composto antimicrobiano poderão ser combinados diretamente, e então um solvente é adicionado na mistura. [0033] Aqueles adestrados na arte reconhecerão que os compostos antimicrobianos da invenção atual poderão ser adicionados em um lócus em seqüência, simultaneamente, ou poderão ser combinados antes de serem adicionados ao lócus. É preferível que o primeiro composto antimicrobiano e o segundo composto antimicrobiano sejam adicionados ao lócus simultaneamente ou combinados, antes de serem adicionados ao lócus.
Quando os compostos antimicrobianos são combinados antes de serem adicionados ao lócus, tal combinação opcionalmente poderá conter auxiliares, tais como, por exemplo, solventes, espessantes, agentes anti- congelantes, corantes, seqüestrantes (tais como o ácido etilenodiaminatetracético, o ácido etilenodiaminadisuccínico, o ácido iminodisuccínico e sais dos mesmos, dispersantes, tensoativos, bio- dispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policátions, estabilizantes, inibidores de incrustação e aditivos anti-corrosão. [0034] As composições antimicrobianas da invenção atual podem ser utilizadas para inibir o crescimento de microorganismos, através da introdução de uma quantidade antimicrobiana efetiva das composições dentro, ou em um lócus sujeito a ataque microbiano. Lócus adequados incluem, por exemplo: torres de resfriamento; lavadoras de ar; suspensões minerais; tratamento de águas de rejeito; fontes ornamentais; filtragem de osmose reversa; ultrafiltragem; água de lastro; condensadores evaporativos; trocadores de calor; fluidos de processamento de polpa e papel; plásticos; emulsões; dispersões; tintas; látex; e revestimentos, tais como vernizes; produtos de construção, tais como cimento, calafetagens e selantes; adesivos de construção, tais como adesivos de cerâmica, adesivos de forro de tapetes, adesivos de laminação; adesivos industriais ou de consumo; produtos químicos fotográficos; fluidos de impressão; produtos domésticos, tais como produtos de limpeza de banheiro e de cozinha; cosméticos; artigos de toalete; xampus; sabões; detergentes; substâncias para limpeza industrial; polidores de piso; água de enxágüe de lavanderia; fluidos de trabalho em metal; lubrificantes de transportadoras; fluidos hidráulicos; couro e produtos de couro; têxteis; produtos têxteis; madeira e produtos de madeira, tais como madeira compensada, papelão, placas de partículas aglomeradas, placas laminadas, placas de cobertura orientada, placa dura, placa de partículas; fluidos de processamento de petróleo; combustível; fluidos de campos de petróleo, tais como água de injeção, fluidos para fratura de rochas, e lamas de perfuração; conservação de auxiliares para a agricultura; conservação de tensoativos; dispositivos médicos; conservação de reagentes de diagnóstico; conservação de alimentos, tais como embalagens plásticas ou de papel para alimentos; piscinas; e spas. [0035] De preferência, as composições antimicrobianas da invenção atual são utilizadas para inibir o crescimento de microorganismos em um lócus escolhido de um ou mais dos seguintes: madeira e produtos de madeira, emulsões, dispersões, tintas, látex, produtos domésticos, cosméticos, produtos de toalete, xampus, sabões, detergentes, fluidos de usinagem e produtos de limpeza industrial. Especialmente, as composições antimicrobianas são úteis em madeira e produtos de madeira, emulsões, dispersões, tintas e látex. [0036] Quando as composições sinergísticas da invenção atual são utilizadas em composições de higiene pessoal, as composições formuladas poderão também ser compostas de um ou mais ingredientes escolhidos de agentes de absorção de radiação UV, tensoativos, modificadores ou espessantes de reologia, fragrâncias, umidificantes, umectantes, emolientes, agentes de condicionamento, emulsificantes, auxiliares anti-estáticos, pigmentos, corantes, tinturas, corantes, antioxidantes, agentes de redução e agentes oxidantes. [0037] A quantidade especifica da composição desta invenção necessária para inibir ou controlar o crescimento de microorganismos em um lócus, depende do lócus especial a ser protegido. Tipicamente, a quantidade da composição da invenção atual para controlar o crescimento de microorganismos em um lócus é suficiente se ela fornece de 0,1 a 25.000 ppm de ingrediente ativo da composição ao lócus. É preferível que os ingredientes ativos da composição estejam presentes no lócus em uma quantidade de pelo menos 0,5 ppm, mais de preferência, pelo menos 1 ppm, mais de preferência, pelo menos 10 ppm e mais de preferência, pelo menos 50 ppm. Em uma realização da invenção, os ingredientes ativos estão presentes em uma quantidade de pelo menos 500 ppm. É preferível que os ingredientes ativos da composição estejam presentes no lócus em uma quantidade não maior do que 20.000 ppm, mais de preferência, não maior do que 15.000 ppm, mais de preferência, não maior do que 1000 ppm. Em uma realização da invenção, os ingredientes ativos estão presentes em uma quantidade não maior do que 10.000 ppm, mais de preferência, não maior do que 5000 ppm, e mais de preferência, não maior do que 1000 ppm.
EXEMPLOS [0038] O sinergismo da combinação da invenção atual foi demonstrado testando-se uma larga faixa de concentrações e proporções dos compostos. [0039] Uma medida do sinergismo é o método aceito industrialmente, descrito por Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. e Mayer, R.L., em Applied Microbiology 9: 538 - 541 (1961), utilizando-se a relação determinada pela fórmula: Ca/CA + Cb/CB = índice de sinergia ("SI") onde: Ca= concentração do composto A (primeiro componente) em ppm, atuando sozinho, que produziu um ponto final (MIC do composto A).
Ca = concentração do composto A em ppm na mistura, que produziu um ponto final.
Cb= concentração do composto B (segundo componente) em ppm, atuando sozinho, que produziu um ponto final (MIC do composto B).
Cb = concentração do composto B em ppm na mistura, que produziu um ponto final. [0040] Quando a soma de Ca/CA e Cb/CB é maior do que 1, é indicado antagonismo. Quando a soma é igual a 1, é indicada aditividade, e quando é menor do que 1, é demonstrado o sinergismo. Quanto menor for o SI, maior será a sinergia mostrada por aquela mistura específica. A concentração mínima inibidora (MIC) de um composto antimicrobiano é a menor concentração testada sob um conjunto específico de condições que evitam o crescimento dos microorganismos adicionados. [0041] Os testes de sinergia foram conduzidos utilizando-se ensaios de placa de microtitulação standard, com um meio designado para o crescimento ótimo dos microorganismo de teste. Um meio mínimo de sal suplementar com 0,2% de glicose e 0,1% de extrato de fermento (meio M9GY) foi utilizado para testar as bactérias; o broto de dextrose de batata (meio PDB) foi utilizado para o teste de fermento e mofo. Neste método, foi testada uma larga faixa de combinações de microbicidas, conduzindo-se ensaios de MIC de alta resolução na presença de várias concentrações de biocidas. MICS de alta resolução foram determinados adicionando-se quantidades variáveis de microbicida em uma coluna de uma placa de microtitulação, e fazendo-se posteriormente 10 diluições, utilizando-se um sistema de manipulação líquido automático para obter-se uma série de pontos finais da faixa do ingrediente ativo. A sinergia das combinações da invenção atual foi determinada contra duas bactérias, Pseudomonas aeruginosa (Ps. Aeruginosa— ATCC # 9027) e Staphylococcus aureus (S. aureus— ATCC # 6538), um fermento, Candida albicans (C. albicans — ATCC # 10.231), e um mofo, Aspergillus niger (A. niger — ATCC 16.404).
As bactérias foram utilizadas em uma concentração em tomo de 6 x 106 bactérias/mL e o fermento e o mofo a 1-5 x 105 fimgos/mL. Estes microorganismos são representativos de contaminantes naturais em várias utilizações de consumidores e industriais. As placas foram avaliadas visualmente em relação ao crescimento de micróbios (turbidez) para se determinar o MIC depois de vários tempos de incubação a 25 °C (fermento e mofo) ou 30°C (bactéria). [0042] Os resultados de teste para a demonstração da sinergia das combinações dos microbicidas da invenção atual são mostrados abaixo nas tabelas. Cada tabela mostra as combinações específicas do componente (a) e do componente (b); resultados dos microorganismos testados com os tempos de incubação; a atividade no ponto final em ppm medida pelo MIC para o componente (a) (Ca), para o segundo componente sozinho (Cb), para a mistura (Ca) e para o segundo componente na mistura(Cb); o valor calculado de SI; e a faixa das relações sinergísticas para cada combinação testada (primeiro componente/segundo componente ou a + b). [0043] Foi executado um teste de utilização para se avaliar a sinergia do DCOIT/tifluzamida sozinho ou em combinação contra o Gloeophyllum trabeum (G. trabeum - ATCC # 11.593) e o Trametes vesicolor (T. vesicolor - ATCC # 4246). Um disco de papel foi mergulhado na solução de tratamento, seco ao ar e colocado em uma placa de Agar de Malte inoculada com os organismos de teste. A superfície do disco foi também esfregada com os organismos de teste. As placas de Agar foram incubadas a 25°C durante quatro semanas. O crescimento de fungos foi então observado visualmente. [0044] As tabelas seguintes resumem os dados para a combinações de biocidas contra fungos e bactérias, juntamente com o seu índice de sinergia (SI) e as proporções em peso de biocidas. Todas as quantidades de biocidas são registradas como ppm de ingrediente ativo.
Ca = componente A (DCOIT) Cb = componente B (Ml) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (ACQ-C)1 Cb = componente B (cobre 8-hidroxiquinolina) Relação = Ca/Cb [0045] 1. "ACQ-C" é uma formulação de complexo de oxido de cobre monoetanolamína com cloreto de alquil benzildimetilamônio, onde o grupo alquila é uma mistura de alquilas CtrCis, coma maioria sendo C12 a C14, e a relação em peso entre oxido de cobre e cloreto de alquil benzildimetilamônio éde 62:38 a 71:29.
Claims (2)
1.
Composição antimicrobiana sinergístíca, caracterizada pelo fato de que compreender: (a) propiconazol; e (b) um microbicida, em que o microbiocida é uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-meti l-4-isotiazol in-3-ona.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US69068505P | 2005-06-15 | 2005-06-15 | |
US60/690,685 | 2005-06-15 | ||
BRPI0602150-6A BRPI0602150B1 (pt) | 2005-06-15 | 2006-06-05 | Composição antimicrobiana sinergística |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR122014027874B1 true BR122014027874B1 (pt) | 2015-08-04 |
Family
ID=37022858
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BRPI0602150-6A BRPI0602150B1 (pt) | 2005-06-15 | 2006-06-05 | Composição antimicrobiana sinergística |
BRBR122014027871-3A BR122014027871B1 (pt) | 2005-06-15 | 2006-06-05 | Composição antimicrobiana sinergística |
BRBR122014027879-9A BR122014027879B1 (pt) | 2005-06-15 | 2006-06-05 | Composição antimicrobiana sinergística |
BRBR122014027874-8A BR122014027874B1 (pt) | 2005-06-15 | 2006-06-05 | Composição antimicrobiana sinergística |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BRPI0602150-6A BRPI0602150B1 (pt) | 2005-06-15 | 2006-06-05 | Composição antimicrobiana sinergística |
BRBR122014027871-3A BR122014027871B1 (pt) | 2005-06-15 | 2006-06-05 | Composição antimicrobiana sinergística |
BRBR122014027879-9A BR122014027879B1 (pt) | 2005-06-15 | 2006-06-05 | Composição antimicrobiana sinergística |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7951792B2 (pt) |
EP (11) | EP1733616A3 (pt) |
JP (10) | JP5106794B2 (pt) |
CN (12) | CN101112197A (pt) |
AU (1) | AU2006202280B2 (pt) |
BR (4) | BRPI0602150B1 (pt) |
CA (9) | CA2659799A1 (pt) |
CL (5) | CL2011000822A1 (pt) |
NO (10) | NO339981B1 (pt) |
NZ (14) | NZ576311A (pt) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2610046C (en) | 2006-11-22 | 2011-04-26 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
US8168231B2 (en) | 2006-11-22 | 2012-05-01 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
JP4944844B2 (ja) * | 2007-07-18 | 2012-06-06 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物組成物 |
JP2009096754A (ja) * | 2007-10-17 | 2009-05-07 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 工業用抗カビ組成物 |
CN101810181A (zh) * | 2010-04-15 | 2010-08-25 | 浙江海正化工股份有限公司 | 杀菌农药组合物及其制备方法和用途 |
GB201010439D0 (en) * | 2010-06-21 | 2010-08-04 | Arch Timber Protection Ltd | A method |
WO2012001750A1 (ja) * | 2010-06-28 | 2012-01-05 | 株式会社ソニー・コンピュータエンタテインメント | ゲーム装置、ゲーム制御方法、及びゲーム制御プログラム |
JP5302368B2 (ja) * | 2010-11-04 | 2013-10-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ |
CN102308806B (zh) * | 2011-04-28 | 2013-07-31 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有喹啉铜和氟环唑的农药组合物 |
CN103094166B (zh) * | 2011-10-31 | 2015-04-15 | 北京北方微电子基地设备工艺研究中心有限责任公司 | 晶圆承载装置及具有它的半导体处理设备 |
JP2017119627A (ja) * | 2014-05-08 | 2017-07-06 | 日産化学工業株式会社 | 殺菌性組成物 |
JP5834320B1 (ja) * | 2015-05-12 | 2015-12-16 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 防かび組成物およびコーティング剤 |
FR3073397B1 (fr) * | 2017-11-10 | 2020-05-15 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de thiazolinone, et composition cosmetique le contenant |
CN111202078B (zh) * | 2020-02-18 | 2022-04-19 | 中国林业科学研究院木材工业研究所 | 一种防治古建筑木构件生物败坏的水基化药剂 |
CA3239061A1 (en) * | 2021-11-24 | 2023-06-01 | Kevin J. Archer | Wood treatment compositions, methods of use, and treated wood |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2745832A (en) * | 1954-03-08 | 1956-05-15 | Nuodex Products Co Inc | Metal quinolinolates and methods of making the same |
JPS58148804A (ja) * | 1982-03-01 | 1983-09-05 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用防カビ組成物 |
DE3208142A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
DE3333412A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
JPH037205A (ja) * | 1989-03-07 | 1991-01-14 | Ichikawa Gosei Kagaku Kk | 工業用防菌防カビ剤及び組成物 |
CA2028223C (en) * | 1989-11-02 | 2000-11-14 | Jemin Charles Hsu | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
US5468759A (en) * | 1991-12-19 | 1995-11-21 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
JP2903582B2 (ja) * | 1989-12-28 | 1999-06-07 | 栗田工業株式会社 | 工業用防菌・防藻組成物 |
JPH0725644B2 (ja) * | 1990-02-26 | 1995-03-22 | 神東塗料株式会社 | 工業用防カビ剤組成物 |
FR2663195A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede. |
JPH04169502A (ja) * | 1990-10-31 | 1992-06-17 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 農園芸用殺菌剤 |
JPH0699257B2 (ja) * | 1991-02-18 | 1994-12-07 | 呉羽化学工業株式会社 | 種子消毒剤 |
DE4112652A1 (de) * | 1991-04-18 | 1992-10-22 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
DE4113158A1 (de) * | 1991-04-23 | 1992-10-29 | Bayer Ag | Mikrobizide wirkstoffkombinationen |
ATE188341T1 (de) * | 1991-08-01 | 2000-01-15 | Hickson Int Plc | Konservierungsmittel und verfahren zur behandlung von holz |
JP3222160B2 (ja) * | 1991-09-30 | 2001-10-22 | 株式会社ザイエンス | 木材防腐防蟻剤 |
JPH05139918A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-06-08 | Nikka Chem Co Ltd | 抗菌防臭剤 |
US5444078A (en) | 1993-10-01 | 1995-08-22 | Rohm And Haas Company | Fully water-dilutable microemulsions |
JPH0812504A (ja) | 1994-06-30 | 1996-01-16 | Xyence:Kk | 木材防腐剤 |
US5714507A (en) * | 1994-07-01 | 1998-02-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Synergistic compositions containing metconazole and another triazole |
AU3738395A (en) * | 1994-10-21 | 1996-05-15 | Inve Aquaculture N.V. | Method for reducing bacterial contamination in an aquaculture |
US5707929A (en) * | 1995-05-08 | 1998-01-13 | Troy Chemical Corporation | Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines |
JPH08310903A (ja) * | 1995-05-19 | 1996-11-26 | Toppan Printing Co Ltd | 抗菌性樹脂組成物 |
WO1997022246A1 (en) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Nigel Paul Maynard | Solubilizing biocides using anhydrous 'onium' compounds as solvent |
JPH1045518A (ja) * | 1996-08-06 | 1998-02-17 | Zaiensu:Kk | 木材保存剤組成物 |
US5827522A (en) * | 1996-10-30 | 1998-10-27 | Troy Corporation | Microemulsion and method |
JP4142125B2 (ja) * | 1997-03-10 | 2008-08-27 | 株式会社ザイエンス | 木材保存剤 |
US6090399A (en) * | 1997-12-11 | 2000-07-18 | Rohm And Haas Company | Controlled release composition incorporating metal oxide glass comprising biologically active compound |
JP4066209B2 (ja) * | 1998-03-23 | 2008-03-26 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 工業用防腐防カビ組成物 |
US6274199B1 (en) * | 1999-01-19 | 2001-08-14 | Chemical Specialties, Inc. | Wood treatment process |
US6576629B1 (en) * | 1999-08-06 | 2003-06-10 | Buckman Laboratories International, Inc. | Microbicidal compositions and methods using combinations of propiconazole and N-alkyl heterocycles and salts thereof |
JP3317962B2 (ja) * | 1999-12-27 | 2002-08-26 | 武田薬品工業株式会社 | 防かびおよび/または防藻用組成物 |
CN1309901A (zh) * | 2000-02-22 | 2001-08-29 | 山东农业大学 | 一种含戊唑醇杀菌剂组合物 |
CA2424377C (en) * | 2000-10-04 | 2013-07-09 | Donald J. Merkley | Fiber cement composite materials using sized cellulose fibers |
JP2003095828A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌組成物及び抗菌方法 |
JP2003206205A (ja) * | 2002-01-08 | 2003-07-22 | Hakuto Co Ltd | 還元性雰囲気下の水系殺微生物方法 |
JP4439786B2 (ja) * | 2002-01-21 | 2010-03-24 | 伯東株式会社 | 還元性雰囲気下の水系殺微生物方法 |
JP2003252705A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Shinto Fine Co Ltd | 木材保存組成物 |
CA2487075C (en) * | 2002-06-07 | 2010-08-17 | Microban Products Company | Antimicrobial wallboard |
JP2004099529A (ja) * | 2002-09-10 | 2004-04-02 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
CN1500605A (zh) * | 2002-11-15 | 2004-06-02 | 东莞市天保木材防护科技有限公司 | D型铜胺季铵盐木材防护剂制备方法 |
JP4288058B2 (ja) * | 2002-11-18 | 2009-07-01 | 伯東株式会社 | 殺微生物剤組成物 |
WO2005014256A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-02-17 | Cosentino, S.A. | Composite material having the appearance of natural stone |
DE10349503A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
JP4730935B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2011-07-20 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材用防カビ防腐組成物 |
-
2006
- 2006-06-01 CA CA002659799A patent/CA2659799A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-01 AU AU2006202280A patent/AU2006202280B2/en active Active
- 2006-06-01 CA CA2659937A patent/CA2659937C/en active Active
- 2006-06-01 CA CA2549268A patent/CA2549268C/en active Active
- 2006-06-01 CA CA002659931A patent/CA2659931A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-01 CA CA2659908A patent/CA2659908C/en active Active
- 2006-06-01 CA CA002659920A patent/CA2659920A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-01 CA CA2659929A patent/CA2659929C/en active Active
- 2006-06-01 CA CA2659903A patent/CA2659903C/en active Active
- 2006-06-01 CA CA2750114A patent/CA2750114C/en active Active
- 2006-06-05 BR BRPI0602150-6A patent/BRPI0602150B1/pt active IP Right Grant
- 2006-06-05 BR BRBR122014027871-3A patent/BR122014027871B1/pt active IP Right Grant
- 2006-06-05 BR BRBR122014027879-9A patent/BR122014027879B1/pt active IP Right Grant
- 2006-06-05 BR BRBR122014027874-8A patent/BR122014027874B1/pt active IP Right Grant
- 2006-06-06 EP EP06252912A patent/EP1733616A3/en not_active Withdrawn
- 2006-06-06 EP EP10167661A patent/EP2227954B1/en active Active
- 2006-06-06 EP EP10167667A patent/EP2236030A1/en not_active Withdrawn
- 2006-06-06 EP EP10167664.1A patent/EP2227957B1/en active Active
- 2006-06-06 EP EP10167663A patent/EP2227956A1/en not_active Withdrawn
- 2006-06-06 EP EP10167657.5A patent/EP2227952B1/en active Active
- 2006-06-06 EP EP20100167666 patent/EP2227959B1/en active Active
- 2006-06-06 EP EP10167662A patent/EP2227955A1/en not_active Withdrawn
- 2006-06-06 EP EP10167659A patent/EP2227960A1/en not_active Withdrawn
- 2006-06-06 EP EP10167658A patent/EP2227953B1/en active Active
- 2006-06-06 EP EP10167665A patent/EP2227958A1/en not_active Withdrawn
- 2006-06-08 NZ NZ576311A patent/NZ576311A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576312A patent/NZ576312A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576300A patent/NZ576300A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576314A patent/NZ576314A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ547759A patent/NZ547759A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576309A patent/NZ576309A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576304A patent/NZ576304A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576301A patent/NZ576301A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ563783A patent/NZ563783A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576306A patent/NZ576306A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576305A patent/NZ576305A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576307A patent/NZ576307A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576310A patent/NZ576310A/en unknown
- 2006-06-08 NZ NZ576308A patent/NZ576308A/en unknown
- 2006-06-12 US US11/451,494 patent/US7951792B2/en active Active
- 2006-06-12 NO NO20062705A patent/NO339981B1/no unknown
- 2006-06-13 JP JP2006163109A patent/JP5106794B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-14 CN CNA2007101427216A patent/CN101112197A/zh active Pending
- 2006-06-14 CN CNA2007101427292A patent/CN101099479A/zh active Pending
- 2006-06-14 CN CNA2007101427235A patent/CN101099474A/zh active Pending
- 2006-06-14 CN CNA2007101427305A patent/CN101099465A/zh active Pending
- 2006-06-14 CN CN2007101427254A patent/CN101099476B/zh active Active
- 2006-06-14 CN CN200710142732A patent/CN100586283C/zh active Active
- 2006-06-14 CN CNA2007101427288A patent/CN101099464A/zh active Pending
- 2006-06-14 CN CN200710142724XA patent/CN101099475B/zh active Active
- 2006-06-14 CN CNA2006100913710A patent/CN1879479A/zh active Pending
- 2006-06-14 CN CNA200710142731XA patent/CN101099480A/zh active Pending
- 2006-06-14 CN CN2007101427273A patent/CN101099478B/zh active Active
- 2006-06-14 CN CN2007101427269A patent/CN101099477B/zh active Active
-
2010
- 2010-01-29 JP JP2010018486A patent/JP2010132679A/ja active Pending
- 2010-01-29 JP JP2010018485A patent/JP2010095539A/ja active Pending
- 2010-01-29 JP JP2010018484A patent/JP5091959B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-29 JP JP2010018479A patent/JP2010095535A/ja active Pending
- 2010-01-29 JP JP2010018481A patent/JP4943519B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-29 JP JP2010018480A patent/JP2010095536A/ja active Pending
- 2010-01-29 JP JP2010018483A patent/JP2010143939A/ja active Pending
- 2010-01-29 JP JP2010018487A patent/JP4674266B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-29 JP JP2010018482A patent/JP2010095538A/ja active Pending
-
2011
- 2011-04-13 CL CL2011000822A patent/CL2011000822A1/es unknown
- 2011-04-13 CL CL2011000823A patent/CL2011000823A1/es unknown
- 2011-04-13 CL CL2011000821A patent/CL2011000821A1/es unknown
- 2011-04-13 CL CL2011000819A patent/CL2011000819A1/es unknown
- 2011-04-13 CL CL2011000820A patent/CL2011000820A1/es unknown
-
2016
- 2016-07-21 NO NO20161198A patent/NO343130B1/no unknown
- 2016-07-21 NO NO20161204A patent/NO343212B1/no unknown
- 2016-07-21 NO NO20161205A patent/NO20161205A1/no not_active Application Discontinuation
- 2016-07-21 NO NO20161199A patent/NO341551B1/no unknown
- 2016-07-21 NO NO20161203A patent/NO343272B1/no unknown
- 2016-07-21 NO NO20161202A patent/NO343209B1/no unknown
- 2016-07-21 NO NO20161200A patent/NO343208B1/no unknown
- 2016-07-21 NO NO20161201A patent/NO20161201A1/no not_active Application Discontinuation
- 2016-07-21 NO NO20161207A patent/NO20161207A1/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR122014027874B1 (pt) | Composição antimicrobiana sinergística | |
BRPI0604007B1 (pt) | composição microbicida | |
BR122015027161B1 (pt) | composição microbicida | |
BRPI0805302A2 (pt) | composição | |
BRPI0500536B1 (pt) | composição antimicrobiana | |
US8168231B2 (en) | Antimicrobial composition useful for preserving wood | |
BRPI0400354B1 (pt) | composição microbicida, e, composição de tinta | |
CA2610046C (en) | Antimicrobial composition useful for preserving wood | |
US8124635B2 (en) | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 05/06/2006, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |
|
B25A | Requested transfer of rights approved | ||
B25A | Requested transfer of rights approved |