NO343212B1 - Synergistisk antimikrobiell sammensetning - Google Patents

Synergistisk antimikrobiell sammensetning Download PDF

Info

Publication number
NO343212B1
NO343212B1 NO20161204A NO20161204A NO343212B1 NO 343212 B1 NO343212 B1 NO 343212B1 NO 20161204 A NO20161204 A NO 20161204A NO 20161204 A NO20161204 A NO 20161204A NO 343212 B1 NO343212 B1 NO 343212B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
antimicrobial
ppm
compound
locus
microorganisms
Prior art date
Application number
NO20161204A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20161204A1 (no
Inventor
John William Ashmore
Li-Liang Shen Chia
Beverly Jean El A-Mma
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Publication of NO20161204A1 publication Critical patent/NO20161204A1/no
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of NO343212B1 publication Critical patent/NO343212B1/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/20—Copper
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/325—Carbamic acids; Thiocarbamic acids; Anhydrides or salts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/555—Heterocyclic compounds containing heavy metals, e.g. hemin, hematin, melarsoprol

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Antimikrobielle sammensetninger til konservering av trevirke omfattende (a) propikonazol, og (b) 4,5-diklor-2-n-oktyl-4-isotiazolin-3-on

Description

Den foreliggende oppfinnelse vedrører kombinasjoner av biocider som er nyttige til konservering av trevirke idet kombinasjonene har større aktivitet enn det som ville blitt iakttatt for de individuelle antimikrobielle forbindelser.
Anvendelse av kombinasjoner av minst to antimikrobielle forbindelser kan utvide potensielle markeder, minske anvendelseskonsentrasjoner og kostnader samt minske avfall. I noen tilfeller kan ikke kommersielle antimikrobielle forbindelser frembringe effektiv kontroll av mikroorganismer, selv i høye anvendelseskonsentrasjoner, på grunn av svak aktivitet mot visse typer mikroorganismer, for eksempel de som er resistente mot noen antimikrobielle forbindelser. Kombinasjoner av forskjellige antimikrobielle forbindelser anvendes noen ganger for å frembringe total kontroll av mikroorganismer i et spesielt sluttanvendelsesmiljø. For eksempel beskrives det i US patentskrift 5.591.760 en synergistisk kombinasjon av 4,5-diklor-2-n-oktyl-4-isotiazolin-3-on og et antall andre biocider, som inkluderer 3-jod-2-propynyl-butylkarbamat, men denne publikasjon foreslår ikke noe av de kombinasjoner som det kreves beskyttelse for her. Dessuten er det et behov for ytterligere kombinasjoner av antimikrobielle forbindelser som har økt aktivitet mot forskjellige stammer av mikroorganismer for å frembringe effektiv kontroll av mikroorganismene, som er både hurtige og lengevarende. Formålet med den foreliggende oppfinnelse er å frembringe slike ytterligere kombinasjoner av antimikrobielle forbindelser.
WO 01/10217 beskriver en antibiotisk sammensetning omfattende propikonazol og en N-alkylheterosyklisk forbindelse.
JP 2001247414 beskriver en antimikrobiell sammensetning omfattende en isotiazolin-basert forbindelse og en triazol-basert forbindelse.
JP 2003095828 beskriver en sammensetning omfattende en triazol-basert forbindelse og en tiazol-basert forbindelse.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en synergistisk antimikrobiell sammensetning som er kjennetegnet ved at det inneholder (a) propikonazol, og (b) 4,5-diklor-2-noktyl-4-isotiazolin-3-on, hvor vektforholdet propikonazol til 4,5-diklor-2-n-oktyl-4-isotiazolin-3-on er fra 1/0,026 til 1/0,875.
”DCOIT” er 4,5-diklor-2-n-oktyl-4-isotiazolin-3-on. Slik de benyttes her har de etterfølgende termer de angitte definisjoner med mindre sammenhengen klart angir noe annet. Termen ”antimikrobiell forbindelse” henviser til en forbindelse som er i stand til å inhibere veksten av eller kontrollere veksten av mikroorganismer på et lokus. Antimikrobielle forbindelser omfatter baktericider, bakteristater, fungicider, fungistater, algicider og algistater, avhengig av det anvendte dosenivå, systembetingelser og nivået på mikrobiell kontroll. Termen ”mikroorganisme” omfatter for eksempel sopp (så som gjær og mugg), bakterier og alger. Termen ”lokus” henviser til et industrisystem eller -produkt som er utsatt for forurensning med mikroorganismer. Følgende forkortelser benyttes i beskrivelsen: ppm = deler per million etter vekt (vekt/vekt), ml = milliliter, ATCC = American Type Culture Collection, og MIC = minste inhiberende konsentrasjon. Med mindre annet er spesifisert er temperaturene i grader Celsius (°C) og henvisninger til prosent (%) er etter vekt. Prosent antimikrobielle forbindelser i sammensetningen ifølge oppfinnelsen er basert på den totale vekt av de aktiv bestanddeler i sammensetningen, dvs. de antimikrobielle forbindelser selv, eksklusivt eventuelle mengder av løsemidler, bærere, dispergeringsbilder, stabilisatorer eller andre materialer som kan foreligge. ”Saltfritt” betyr at sammensetningen inneholder null eller opptil 0,5%, fortrinnsvis null eller opptil 0,1% og mer foretrukket null eller opptil 0,01% metallsalt regnet av sammensetningens vekt.
De antimikrobielle forbindelser i sammensetningen ifølge oppfinnelsen kan anvendes ”som de er” eller kan først formuleres med et løsemiddel eller en fast bærer. Egnete løsemidler omfatter for eksempel vann; glykoler, så som etylenglykol, propylenglykol, dietylenglykol, dipropylenglykol, polyetylenglykol og polypropylenglykol; glykoletere; alkoholer, så som metanol, etanol, propanol, fenetylalkohol og fenoksypropanol; ketoner, så som aceton og metyletylketon; estere, så som etylacetat, butylacetat, glyseroltriacetat, ”TEXANOL” (2,2,4-trimetyl-1,3-pentandiol, mono-isobutyratester, tilgjengelig fra Eastman Co., Kingsport TN) og metyl- og isobutylestere av C3-C7-dikarboksylsyrer, for eksempel rav-, glutar- og adipinsyrer; karbonater, så som propylenkarbonat og dimetylkarbonat, samt blandinger av disse. Det foretrekkes at løsemiddelet velges blant vann, glykoler, glykoletere, estere samt blandinger av disse. Egnete faste bærere omfatter for eksempel syklodekstrin, silikaer, diatoméjord, vokser, cellulosematerialer, alkali- og jordalkali (for eksempel natrium, magnesium, kalium) metallsalter (for eksempel klorid, nitrat, bromid, sulfat) samt trekull.
Når en antimikrobiell bestanddel formuleres i et løsemiddel kan formuleringen eventuelt inneholde overflateaktive stoffer. Når slike formuleringer inneholder overflateaktive stoffer er de vanligvis i form av emulgerbare konsentrater, emulsjoner, mikroemulgerbare konsentrater eller mikroemulsjoner. Emulgerbare konsentrater danner emulsjoner ved tilsetning av en tilstrekkelig mengde vann. Mikroemulgerbare konsentrater danner mikroemulsjoner ved tilsetning av en tilstrekkelig mengde vann. Slike emulgerbare og mikroemulgerbare konsentrater er generelt velkjente på området. US-patent 5.444.078 kan konsulteres for ytterligere generelle og spesifikke detaljer om fremstilling av forskjellige mikroemulsjoner og mikroemulgerbare konsentrater.
En antimikrobiell forbindelse kan også formuleres i form av en dispersjon. Løsemiddelbestanddelen i dispersjonen kan være et organisk løsemiddel eller vann, fortrinnsvis vann. Slike dispersjoner kan inneholde hjelpestoffer, for eksempel koløsemidler, fortykningsmidler, frosthindrende midler, dispergeringsmidler, fyllstoffer, pigmenter, overflateaktive stoffer, biodispergeringsmidler, sulfosukkinater, terpener, furanoner, polykationer, stabilisatorer, avflakingsinhibitorer samt antikorrosjonstilsetningsmidler.
De antimikrobielle forbindelser kan formuleres separat eller sammen. Når begge antimikrobielle forbindelser hver først formuleres med et løsemiddel kan løsemiddelet som anvendes for den første antimikrobielle forbindelse være den samme som eller forskjellig fra løsemiddelet som anvendes til å formulere den annen kommersielle antimikrobielle forbindelse. Det foretrekkes at de to løsemidler er blandbare. Alternativt kan den første antimikrobielle forbindelse og den annen antimikrobielle forbindelse kombineres direkte og deretter tilsettes et løsemiddel til blandingen.
Fagfolk på området vil forstå at de antimikrobielle forbindelser ifølge oppfinnelsen kan tilsettes til et lokus i rekkefølge, samtidig eller kan kombineres før de tilsettes til lokuset. Det foretrekkes at den første antimikrobielle forbindelse og den andre antimikrobielle forbindelse tilsettes til et lokus samtidig eller kombineres før de tilsettes til lokuset. Når de antimikrobielle forbindelser kombineres før de tilsettes til et lokus kan en slik kombinasjon eventuelt inneholde hjelpestoffer, så som for eksempel løsemiddel, fortykningsmidler, frosthindrende midler, fargestoffer, chelatdannere (så som etylendiamintetraeddiksyre, etylendiamindiravsyre, iminodiravsyre samt salter av disse), dispergeringsmidler, overflateaktive stoffer, biodispergeringsmidler, sulfo succinater, terpener, furanoner, polykationer, stabilisatorer, avflakingsinhibitorer samt antikorrosjonstilsetningsmidler.
De antimikrobielle sammensetninger ifølge oppfinnelsen kan anvendes til å inhibere veksten av mikroorganismer ved innføring av en antimikrobiell effektiv mengde av sammensetningene på, inn i eller i et lokus som er utsatt for mikrobeangrep. Egnete loci omfatter for eksempel kjøletårn, luftvaskere, mineraloppslemminger, spillvannsbehandling, ornamentfontener, omvendt osmosefiltrering, ultrafiltrering, ballastvann, fordampningskondensatorer, varmevekslere, tremasse- og papirbearbeidelsesvæsker, plast, emulsjoner, dispersjoner, malinger, latekser, belegg, så som lakker, bygningsprodukter, så som mastik, tetningsmasser og seiser, bygningsklebemidler, så som keramiske klebemidler, teppebaksideklebemidler samt laminerende klebemidler, industri- eller forbrukerklebemidler, fotografiske kjemikalier, trykkerivæsker, husholdningsprodukter, så som baderoms- og kjøkkenrengjøringsmidler, kosmetika, toalettartikler, sjampoer, såper, syntetiske vaskemidler, industrirengjøringsmidler, gulvpolisher, vaskeriskyllevann, metallbearbeidelsesvæsker, transportbåndsmøremidler, hydrauliske væsker, lær- og lærprodukter, tekstiler, tekstilprodukter, trevirke og treprodukter, så som kryssfinér, gråpapp, sponplate, laminerte bjelker, orientert fiberknippeplate (”strandboard”), hard trefiberplate samt partikkelplate, petroleumsbearbeidelsesvæsker, drivstoff, oljefeltvæsker, så som injeksjonsvann, bruddvæsker og boreslam, jordbrukshjelpestoffkonservering, konservering av overflateaktive stoffer, medisinske apparater, diagnosereagenskonservering, matvarekonservering, så som matvareinnpakningsmateriale av plast eller papir, svømmebassenger samt kursteder.
Fortrinnsvis anvendes de antimikrobielle sammensetninger ifølge oppfinnelsen til å inhibere veksten av mikroorganismer i et lokus valgt blant én eller flere av trevirke og treprodukter, emulsjoner, dispersjoner, malinger, latekser, husholdningsprodukter, kosmetika, toalettartikler, sjampoer, såper, syntetiske vaskemidler, maskineringsvæsker og industrielle rengjøringsmidler. Særlig er de antimikrobielle sammensetninger nyttige i trevirke og trevirkeprodukter, emulsjoner, dispersjoner, malinger og latekser.
Når de synergistiske sammensetninger ifølge oppfinnelsen anvendes i sammensetninger for personlig pleie, kan de formulerte sammensetninger også inneholde en eller flere ingredienser valgt blant UV-stråleabsorberende midler, overflateaktive stoffer, reologimodifiseringsmidler eller fortykningsmidler, luktstoffer, fuktighetskremer, fuktighetsbevarere, bløtgjøringsmidler, kondisjoneringsmidler, emulgatorer, antistatiske hjelpemidler, pigmenter, fargestoffer, toningsstoffer, fargestoffer, antioksidanter, reduksjonsmidler og oksidasjonsmidler.
Den spesifikke mengde av sammensetningen ifølge oppfinnelsen som er nødvendig for å inhibere eller kontrollere veksten av mikroorganismer i et lokus avhengig av det spesielle lokus som skal beskyttes. Typisk er mengden av sammensetningen ifølge oppfinnelsen for å regulere veksten av mikroorgansimer i et lokus tilstrekkelig dersom det tilfører fra 0,1 til 25.000 ppm aktiv bestanddel av sammensetningen i lokuset. Det foretrekkes at de aktive bestanddeler i sammensetningen foreligger i lokusen i en mengde på minst 0,5 ppm, mer foretrukket minst 1 ppm, enda mer foretrukket minst 10 ppm og mest foretrukket minst 50 ppm. I en utførelsesform av oppfinnelsen foreligger de aktive bestanddeler i en mengde på minst 500 ppm. Det foretrekkes at sammensetningens aktive bestanddeler foreligger i lokuset i en mengde på ikke mer enn 20.000 ppm, mer foretrukket ikke mer enn 15.000 ppm, mer foretrukket ikke mer enn 1000 ppm. I en utførelsesform av oppfinnelsen foreligger de aktive bestanddeler i en mengde på ikke mer enn 10.000 ppm, mer foretrukket ikke mer enn 5000 ppm og mest foretrukket ikke mer enn 1000 ppm.
EKSEMPLER
Synergismen til kombinasjonen ifølge den foreliggende oppfinnelse ble påvist ved å teste en lang rekke konsentrasjoner av og forhold mellom forbindelsene.
Et mål på synergisme er den industrielt aksepterte metoden som er beskrevet av F. C. Kull, P. C. Eisman, H. D. Sylwestrowicz og R. L. Mayer i ”Applied Microbiology, Vol 9, 1961, p 538-541” hvor det benyttes et forhold bestemt av formelen:
Ca/CA+ Cb/CB= Synergi-indeks (”SI”)
hvor:
CA= konsentrasjon av forbindelse A (første bestanddel) i ppm, virkende alene, som frembrakte et endepunkt (MIC av forbindelse A).
Ca= konsentrasjon av forbindelse A i ppm, i blandingen, som frembrakte et endepunkt.
CB= konsentrasjon av forbindelse B (andre bestanddel) i ppm, virkende alene, som frembrakte et endepunkt (MIC av forbindelse B).
Cb= konsentrasjon av forbindelse B i ppm, i blandingen, som frembrakte et endepunkt.
Når summen av Ca/CAog Cb/CBer større enn 1 indikeres antagonisme. Når summen er lik 1 indikeres additivitet, og når den er mindre enn 1 vises synergisme. Jo lavere SI desto større er synergien som vises av den spesielle blanding. Den minste inhiberende konsentrasjon (MIC) for en antimikrobiell forbindelse er den laveste konsentrasjon som er testet under et spesifikt sett av betingelser som hindrer veksten av tilsatte mikroorganismer.
Synergitester ble gjennomført under anvendelse av standard mikrotiterplateprøver med medier utformet for optimal vekst av testorganismen. Minimalt saltmedium supplert med 0,2% glukose og 0,1% gjærekstrakt (M9GY-medium) ble anvendt til bakterietesting. Potet-dekstrosebuljong (PDB-medium) ble anvendt til testing av gjær og mugg. I denne metode ble en lang rekke kombinasjoner av mikrobiocider testet ved å utføre høyoppløsnings-MIC-prøver i nærvær av forskjellige konsentrasjoner av biocider. Høyoppløsnings-MICer ble bestemt ved tilsetning av forskjellige mengder mikrobiocid til en søyle av en mikrotiterplate og utførelse av etterfølgende tifoldige fortynninger ved anvendelse av et automatisk væskehåndteringssystem for å oppnå en serie endepunktsrangeringer av aktiv ingrediens. Synergien av kombinasjonene ifølge oppfinnelsen ble bestemt mot to bakterier, Pseudomonas aeruginosa (Ps. aeruginosa – ATCC# 9027) og Staphylococcus aureus (S. aureus - - ATCC nr.6538), en gjær, Candida albicans (C. albicans – ATCC nr.10231) samt en mugg, Aspergillus niger (A. niger -- ATCC 16404). Bakteriene ble anvendt i en konsentrasjon på ca.1-6 x 10<6>bakterier per ml., og gjæren og muggen i 1-5 x 10<5>sopper per ml. Disse mikroorganismer er representative for naturlige forurensninger ved mange forbruker- og industrianvendelser. Platene ble evaluert visuelt for mikrobevekst (turbiditet) for å bestemme MIC etter forskjellige inkubasjonstider ved 25°C (gjær og mugg) eller 30°C (bakterier).
Testresultatene for påvisning av synergi av mikrobiocidkombinasjonene ifølge oppfinnelsen er vist i tabellen nedenfor. Tabellen viser de spesifikke kombinasjoner av bestanddel (a) og den andre bestanddel (b); resultater mot de testete mikroorganismer med inkubasjonstider; endepunktsaktiviteten i ppm målt med hjelp av MIC for bestanddel (a) (Ca), for den andre bestanddel alene (Cb), for blandingen (Ca) og for den andre bestanddel (Cb); den beregnete SI-verdi, samt området for syn ergistiske forhold for hver testet kombinasjon (første bestanddel/andre bestanddel eller a b).
En anvendelsestest ble utført for å evaluere synergi av DCOIT/tifluzamid alene og i kombinasjon mot Gloeophyllum trabeum (G. trabeum – ATCC nr.11593) og Trametes vesicolor (T. vesicolor - - ATCC nr.4262). En papirskive ble dyppet i behandlingsløsningen, lufttørket og anbrakt på Malt-agarplate strøket med testorganismene. Skivens overflate ble også penslet med testorganismene.
Agarplatene ble innkubert ved 25°C i fire uker. Soppvekst ble deretter iakttatt visuelt.
Den etterfølgende tabell oppsummerer data for kombinasjoner av biocider mot sopp og bakterier sammen med deres synergiindeks (SI) av vektforholdene mellom biocider. Alle biocidmengder er rapportert som ppm av aktiv ingrediens.
Ca= Bestanddel A (propikonazol)
Cb= Bestanddel B (DCOIT)
Forhold = Ca/Cb

Claims (1)

Patentkrav
1. Synergistisk antimikrobiell sammensetning, k a r a k t e r i s e r t v e d at den omfatter (a) propikonazol, og (b) 4,5-diklor-2-n-oktyl-4-isotiazolin-3-on, hvor vektforholdet propikonazol til 4,5-diklor-2-n-oktyl-4-isotiazolin-3-on er fra 1/0,026 til 1/0,875.
NO20161204A 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning NO343212B1 (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US69068505P 2005-06-15 2005-06-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO20161204A1 NO20161204A1 (no) 2006-12-18
NO343212B1 true NO343212B1 (no) 2018-12-03

Family

ID=37022858

Family Applications (10)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20062705A NO339981B1 (no) 2005-06-15 2006-06-12 Antimikrobiell sammensetning anvendbar for impregnering av treverk
NO20161198A NO343130B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161204A NO343212B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161205A NO20161205A1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161199A NO341551B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161203A NO343272B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161202A NO343209B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161200A NO343208B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161201A NO20161201A1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161207A NO20161207A1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20062705A NO339981B1 (no) 2005-06-15 2006-06-12 Antimikrobiell sammensetning anvendbar for impregnering av treverk
NO20161198A NO343130B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning

Family Applications After (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20161205A NO20161205A1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161199A NO341551B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161203A NO343272B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161202A NO343209B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161200A NO343208B1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161201A NO20161201A1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO20161207A NO20161207A1 (no) 2005-06-15 2016-07-21 Synergistisk antimikrobiell sammensetning

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7951792B2 (no)
EP (11) EP1733616A3 (no)
JP (10) JP5106794B2 (no)
CN (12) CN101112197A (no)
AU (1) AU2006202280B2 (no)
BR (4) BRPI0602150B1 (no)
CA (9) CA2659799A1 (no)
CL (5) CL2011000822A1 (no)
NO (10) NO339981B1 (no)
NZ (14) NZ576311A (no)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2610046C (en) 2006-11-22 2011-04-26 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
US8168231B2 (en) 2006-11-22 2012-05-01 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
JP2009096754A (ja) * 2007-10-17 2009-05-07 Sumika Enviro-Science Co Ltd 工業用抗カビ組成物
CN101810181A (zh) * 2010-04-15 2010-08-25 浙江海正化工股份有限公司 杀菌农药组合物及其制备方法和用途
GB201010439D0 (en) * 2010-06-21 2010-08-04 Arch Timber Protection Ltd A method
WO2012001750A1 (ja) * 2010-06-28 2012-01-05 株式会社ソニー・コンピュータエンタテインメント ゲーム装置、ゲーム制御方法、及びゲーム制御プログラム
JP5302368B2 (ja) * 2010-11-04 2013-10-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ
CN102308806B (zh) * 2011-04-28 2013-07-31 广东中迅农科股份有限公司 一种含有喹啉铜和氟环唑的农药组合物
CN103094166B (zh) * 2011-10-31 2015-04-15 北京北方微电子基地设备工艺研究中心有限责任公司 晶圆承载装置及具有它的半导体处理设备
JP2017119627A (ja) * 2014-05-08 2017-07-06 日産化学工業株式会社 殺菌性組成物
JP5834320B1 (ja) * 2015-05-12 2015-12-16 大阪ガスケミカル株式会社 防かび組成物およびコーティング剤
FR3073397B1 (fr) * 2017-11-10 2020-05-15 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de thiazolinone, et composition cosmetique le contenant
CN111202078B (zh) * 2020-02-18 2022-04-19 中国林业科学研究院木材工业研究所 一种防治古建筑木构件生物败坏的水基化药剂
CA3239061A1 (en) * 2021-11-24 2023-06-01 Kevin J. Archer Wood treatment compositions, methods of use, and treated wood

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001010217A1 (en) * 1999-08-06 2001-02-15 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions and methods using combinations of propiconazole and n-alkyl heterocycles and salts thereof
JP2001247414A (ja) * 1999-12-27 2001-09-11 Takeda Chem Ind Ltd 組成物
JP2003095828A (ja) * 2001-09-27 2003-04-03 Shinto Fine Co Ltd 工業用抗菌組成物及び抗菌方法

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2745832A (en) * 1954-03-08 1956-05-15 Nuodex Products Co Inc Metal quinolinolates and methods of making the same
JPS58148804A (ja) * 1982-03-01 1983-09-05 Takeda Chem Ind Ltd 工業用防カビ組成物
DE3208142A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3333412A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
JPH037205A (ja) * 1989-03-07 1991-01-14 Ichikawa Gosei Kagaku Kk 工業用防菌防カビ剤及び組成物
CA2028223C (en) * 1989-11-02 2000-11-14 Jemin Charles Hsu Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5468759A (en) * 1991-12-19 1995-11-21 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
JP2903582B2 (ja) * 1989-12-28 1999-06-07 栗田工業株式会社 工業用防菌・防藻組成物
JPH0725644B2 (ja) * 1990-02-26 1995-03-22 神東塗料株式会社 工業用防カビ剤組成物
FR2663195A1 (fr) * 1990-06-13 1991-12-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede.
JPH04169502A (ja) * 1990-10-31 1992-06-17 Hokko Chem Ind Co Ltd 農園芸用殺菌剤
JPH0699257B2 (ja) * 1991-02-18 1994-12-07 呉羽化学工業株式会社 種子消毒剤
DE4112652A1 (de) * 1991-04-18 1992-10-22 Wolman Gmbh Dr Holzschutzmittel
DE4113158A1 (de) * 1991-04-23 1992-10-29 Bayer Ag Mikrobizide wirkstoffkombinationen
ATE188341T1 (de) * 1991-08-01 2000-01-15 Hickson Int Plc Konservierungsmittel und verfahren zur behandlung von holz
JP3222160B2 (ja) * 1991-09-30 2001-10-22 株式会社ザイエンス 木材防腐防蟻剤
JPH05139918A (ja) * 1991-11-22 1993-06-08 Nikka Chem Co Ltd 抗菌防臭剤
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
JPH0812504A (ja) 1994-06-30 1996-01-16 Xyence:Kk 木材防腐剤
US5714507A (en) * 1994-07-01 1998-02-03 Janssen Pharmaceutica, N.V. Synergistic compositions containing metconazole and another triazole
AU3738395A (en) * 1994-10-21 1996-05-15 Inve Aquaculture N.V. Method for reducing bacterial contamination in an aquaculture
US5707929A (en) * 1995-05-08 1998-01-13 Troy Chemical Corporation Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines
JPH08310903A (ja) * 1995-05-19 1996-11-26 Toppan Printing Co Ltd 抗菌性樹脂組成物
WO1997022246A1 (en) * 1995-12-20 1997-06-26 Nigel Paul Maynard Solubilizing biocides using anhydrous 'onium' compounds as solvent
JPH1045518A (ja) * 1996-08-06 1998-02-17 Zaiensu:Kk 木材保存剤組成物
US5827522A (en) * 1996-10-30 1998-10-27 Troy Corporation Microemulsion and method
JP4142125B2 (ja) * 1997-03-10 2008-08-27 株式会社ザイエンス 木材保存剤
US6090399A (en) * 1997-12-11 2000-07-18 Rohm And Haas Company Controlled release composition incorporating metal oxide glass comprising biologically active compound
JP4066209B2 (ja) * 1998-03-23 2008-03-26 住化エンビロサイエンス株式会社 工業用防腐防カビ組成物
US6274199B1 (en) * 1999-01-19 2001-08-14 Chemical Specialties, Inc. Wood treatment process
CN1309901A (zh) * 2000-02-22 2001-08-29 山东农业大学 一种含戊唑醇杀菌剂组合物
CA2424377C (en) * 2000-10-04 2013-07-09 Donald J. Merkley Fiber cement composite materials using sized cellulose fibers
JP2003206205A (ja) * 2002-01-08 2003-07-22 Hakuto Co Ltd 還元性雰囲気下の水系殺微生物方法
JP4439786B2 (ja) * 2002-01-21 2010-03-24 伯東株式会社 還元性雰囲気下の水系殺微生物方法
JP2003252705A (ja) * 2002-02-27 2003-09-10 Shinto Fine Co Ltd 木材保存組成物
CA2487075C (en) * 2002-06-07 2010-08-17 Microban Products Company Antimicrobial wallboard
JP2004099529A (ja) * 2002-09-10 2004-04-02 Nagase Chemtex Corp 抗微生物剤組成物
CN1500605A (zh) * 2002-11-15 2004-06-02 东莞市天保木材防护科技有限公司 D型铜胺季铵盐木材防护剂制备方法
JP4288058B2 (ja) * 2002-11-18 2009-07-01 伯東株式会社 殺微生物剤組成物
WO2005014256A1 (en) * 2003-07-11 2005-02-17 Cosentino, S.A. Composite material having the appearance of natural stone
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4730935B2 (ja) * 2004-08-18 2011-07-20 住化エンビロサイエンス株式会社 木材用防カビ防腐組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001010217A1 (en) * 1999-08-06 2001-02-15 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions and methods using combinations of propiconazole and n-alkyl heterocycles and salts thereof
JP2001247414A (ja) * 1999-12-27 2001-09-11 Takeda Chem Ind Ltd 組成物
JP2003095828A (ja) * 2001-09-27 2003-04-03 Shinto Fine Co Ltd 工業用抗菌組成物及び抗菌方法

Also Published As

Publication number Publication date
CL2011000821A1 (es) 2012-03-30
NO20062705L (no) 2006-12-18
CA2659929C (en) 2012-10-09
CN101099480A (zh) 2008-01-09
EP2227955A1 (en) 2010-09-15
NO20161205A1 (no) 2006-12-18
CA2750114A1 (en) 2006-12-15
CN101099465A (zh) 2008-01-09
CN101099478B (zh) 2010-10-13
CA2659937A1 (en) 2006-12-15
EP2227957B1 (en) 2014-10-15
AU2006202280B2 (en) 2011-07-14
JP4674266B2 (ja) 2011-04-20
JP4943519B2 (ja) 2012-05-30
EP2227959B1 (en) 2015-04-29
EP2227953A1 (en) 2010-09-15
NO20161203A1 (no) 2006-12-18
EP2227956A1 (en) 2010-09-15
CA2659937C (en) 2010-08-24
JP2010143939A (ja) 2010-07-01
NZ547759A (en) 2008-01-31
CN101099478A (zh) 2008-01-09
JP2006348033A (ja) 2006-12-28
CA2659903A1 (en) 2006-12-15
CL2011000822A1 (es) 2012-03-30
CN101112197A (zh) 2008-01-30
CA2750114C (en) 2014-01-28
NZ576301A (en) 2010-11-26
CN101099477B (zh) 2010-10-13
CA2659908A1 (en) 2006-12-15
CN100586283C (zh) 2010-02-03
NZ576310A (en) 2010-11-26
EP1733616A3 (en) 2007-07-11
BR122014027879B1 (pt) 2015-07-21
NO20161200A1 (no) 2006-12-18
JP2010095538A (ja) 2010-04-30
CA2659908C (en) 2014-07-29
NZ576314A (en) 2010-11-26
EP2227953B1 (en) 2012-11-28
BR122014027871B1 (pt) 2015-08-25
CN101099464A (zh) 2008-01-09
NO343272B1 (no) 2019-01-14
BRPI0602150B1 (pt) 2015-06-02
CL2011000823A1 (es) 2012-03-30
CA2659903C (en) 2011-01-18
BRPI0602150A (pt) 2007-08-14
CN101099476B (zh) 2010-09-08
EP2236030A1 (en) 2010-10-06
US7951792B2 (en) 2011-05-31
JP2010095535A (ja) 2010-04-30
CA2549268C (en) 2011-11-01
CA2659929A1 (en) 2006-12-15
EP2227957A1 (en) 2010-09-15
EP2227960A1 (en) 2010-09-15
NZ563783A (en) 2009-05-31
EP2227959A1 (en) 2010-09-15
CN101099475B (zh) 2010-11-17
CA2659799A1 (en) 2006-12-15
NZ576307A (en) 2010-11-26
NZ576305A (en) 2010-11-26
CA2659920A1 (en) 2006-12-15
CN101099477A (zh) 2008-01-09
NZ576304A (en) 2010-08-27
CN101099476A (zh) 2008-01-09
CN101099479A (zh) 2008-01-09
NO343130B1 (no) 2018-11-19
NZ576312A (en) 2010-11-26
NZ576309A (en) 2010-08-27
NO20161204A1 (no) 2006-12-18
NO343208B1 (no) 2018-12-03
NO20161207A1 (no) 2006-12-18
EP2227952B1 (en) 2014-10-08
NZ576300A (en) 2010-08-27
NO339981B1 (no) 2017-02-27
EP2227954B1 (en) 2012-09-26
NO341551B1 (no) 2017-12-04
NZ576311A (en) 2010-11-26
EP1733616A2 (en) 2006-12-20
BR122014027874B1 (pt) 2015-08-04
NO20161201A1 (no) 2006-12-18
JP5091959B2 (ja) 2012-12-05
JP2010095537A (ja) 2010-04-30
JP5106794B2 (ja) 2012-12-26
CL2011000819A1 (es) 2012-03-30
JP2010095540A (ja) 2010-04-30
EP2227958A1 (en) 2010-09-15
AU2006202280A1 (en) 2007-01-11
CA2549268A1 (en) 2006-12-15
NZ576308A (en) 2010-08-27
NO20161202A1 (no) 2006-12-18
EP2227954A1 (en) 2010-09-15
CL2011000820A1 (es) 2012-03-30
CN1879479A (zh) 2006-12-20
NO20161199A1 (no) 2006-12-18
EP2227952A1 (en) 2010-09-15
NZ576306A (en) 2010-11-26
JP2010132678A (ja) 2010-06-17
CN101099475A (zh) 2008-01-09
CA2659931A1 (en) 2006-12-15
JP2010095539A (ja) 2010-04-30
US20060287288A1 (en) 2006-12-21
CN101099466A (zh) 2008-01-09
JP2010132679A (ja) 2010-06-17
CN101099474A (zh) 2008-01-09
NO20161198A1 (no) 2006-12-18
JP2010095536A (ja) 2010-04-30
NO343209B1 (no) 2018-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO343212B1 (no) Synergistisk antimikrobiell sammensetning
NO340981B1 (no) Mikrobiocidisk preparat
AU2008203011B2 (en) Microbicidal composition
NO340267B1 (no) Mikrobiocidal sammensetning
CA2610046C (en) Antimicrobial composition useful for preserving wood
US8124635B2 (en) Antimicrobial composition useful for preserving wood
AU2013270581A1 (en) Microbicidal composition

Legal Events

Date Code Title Description
CHAD Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften)

Owner name: NUTRITION & BIOSCIENCES USA 2, US

CREP Change of representative

Representative=s name: BRYN AARFLOT AS, STORTINGSGATA 8, 0161 OSLO, NORGE