BR122014027871B1 - Composição antimicrobiana sinergística - Google Patents

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antimicrobial
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John William Ashmore
Li Liang Chia
Beverly J Ean El A-Mma
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Rohm & Haas
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Description

“COMPOSIÇÃO ANTIM ICROBIANA Dividido do PI 0602150-6, depositado em 05/06/2006. [001] Esta invenção refere-se à combinação de biocidas úteis para a conservação de madeira, as combinações tendo uma atividade maior do que seria observado para os compostos individuais antimicrobianos. [002] O uso de combinações de pelo menos dois compostos antimicrobianos pode ampliar os mercados em potencial, reduzir as concentrações e custos de utilização, e reduzir o desgaste. Em alguns casos, os compostos antimicrobianos comerciais não podem fornecer um controle efetivo de microorganismos, mesmo em concentrações elevadas de utilização, devido à fraca atividade contra certos tipos de microorganismos, como por exemplo, aqueles resistentes a alguns compostos antimicrobianos. As combinações de compostos antimicrobianos diferentes, algumas vezes são utilizadas para fornecerem um controle total de microorganismos em um ambiente específico de uso final. Por exemplo, a Patente U.S. de 5.591.760 apresenta uma combinação sinergística de 4,5-dicloro-2-n- octil-4-isotiazolin-3-ona e uma quantidade de outros biocidas, incluindo o 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, mas esta referência não sugere nenhuma das combinações reivindicadas aqui.
Além disso, existe uma necessidade por combinações adicionais de compostos antimicrobianos tendo uma atividade aumentada contra várias famílias de microorganismos, para produzirem um controle efetivo dos microorganismos, que seja tanto rápido como de longa duração. O problema enfocado por esta invenção, é produzir tais combinações adicionais de compostos antimicrobianos.
[003] DECLARAÇÃO DA INVENÇÃO [004] A invenção atual é direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística, compreendendo: (a) 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; e (b) cobre tebuconazol. [005] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; e (b) 2-metil-4-isotiazolin-3-ona. [006] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) um sal de cobre alquildimetilamônio; e (b) cobre 8-hidroxiquinolina. [007] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) um sal de cobre alquildimetilamônio; e (b) 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona. [008] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) cobre 8-hidroxiquinolina; e (b) 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona. [009] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) cobre 8-hidroxiquinolina; e (b) 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato. [0010] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) tebuconazol; e (b) um microbicida escolhido do grupo consistindo de 4,5-dicloro-2-n-octil-4- isotiazolin-3-ona; cobre 8-hidroxiquinolina; 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3-ona. [0011] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) propiconazol; e (b) um microbicida escolhido do grupo consistindo de 4,5-dicloro-2-n-octil-4- isotiazolin-3-ona; cobre 8-hidroxiquinolina; 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3-ona; e 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato. [0012] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; e (b) cobre 8-hidroxiquinolina. [0013] A invenção atual é ainda direcionada para uma composição antimicrobiana sinergística compreendendo: (a) 4,5-dicloro-2-n-octil-4- isotiazolin-3-ona; e (b) tífluzamida, [0014] DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO [0015] "MI ”-met21-4-isotiazol ín-3-ona, também referida pelo nome de 2-metil-3-izotiazolona. "CMI" é 5-cloro-2-metil-4-isotÍazolÍn-3-ona. "DCOIT" é 4,5-dicloro-2-n-octil-4-ísotiazolin-3-ona. "OIT" é 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona. "IPBC" é 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato. O cobre tebuconazol é uma fonnulaçào biocida contendo um complexo de monoetanolamína de óxido de cobre e tebuconazol, [0016] Um "sal de cobre alquildimetilamônio" é uma formulação biocida contendo um complexo de monoetanolamína de óxido de cobre e um sal de alquildimetilamônio. Em uma realização, o sal de alquildimetilamônio é o sal de alqui Ibenzi ldimeti lamônio. Em outra realização, o sal de alquildimetilamônio έ o sal de dialquildimetilamônio. Em outra realização, o sal de alquildimetilamônio é um sal de ariloxiletoxietil dimetil benzilamônio, onde a arila de preferência é diisobutilfenila ou diisobutilcresila. De preferência, o sal c um cloreto, carbonato ou bicarbonato. De preferência, a relação em peso entre o óxido de cobre e o sal de alquildimetilamônio é de 30:70 a 80:20. Em uma realização, a relação entre o óxido de cobre e o sal de alqui ldimeti lamônio é de 55:45 a 80:20, mais de preferência, de 62:38 a 71:29. Em outra realização, a relação é de 35:65 a 65:35, mais de preferência, de 45:55 a 55:45. De preferência, os grupos alquila estão na faixa de Cs-Cis, com a maioria sendo CVCis. Em uma realização, os grupos alquila são 67% de C]2, 25% de Ci4, 7% de Ch, e 1% de Cis. Em outra realização, os grupos alquila são de Cs-Ciz- [0017] Conforme usado aqui, os seguintes termos têm as definições designadas, a não ser que o contexto claramente indique de outra forma. O termo "composto antimicrobiano" refere-se a um composto capaz de inibir o crescimento de ou o controle do crescimento de microorganismos em um lócus; os compostos antimicrobianos incluem bactericidas, bacteriostáticos, fungicidas, fungistatos, algaecidas e algistatos, dependendo do nível de dose aplicada, das condições do sistema e do nível de controle microbiano desejado. O termo "microorganismo" inclui, por exemplo, fungos (tais como fermento e mofo) e bactérias e algas. O termo "lócus" refere-se ao sistema ou produto industrial sujeito a contaminação por microorganismos. As seguintes abreviaturas são utilizadas em toda a especificação: ppm = partes por milhão por peso (peso/peso), mL = mililitr o , AT CAfflerícan T^pe Culture C o 1 1 ect iao MIC, = concentração mínima inibidora, A não ser que seja especificado de outra forma, as temperaturas são em graus Centígrados (° C), e as referências a percentagens (%} são por peso. As percentagens de compostos antimicrobianos na composição desta invenção são baseadas no peso total de ingredientes ativos na composição, i.e., os próprios compostos antimicrobianos, exclusive dc quaisquer quantidades de solventes, veículos, dispersantes, estabilízantes ou outros materiais que poderão estar presentes. "Isento de sal" significa que a composição contém 0 ou até 0,5%, de preferência 0 ou até 0,1%, c mais de preferência, 0 ou até 0,01% dc sal metálico, com base no peso da composição. [0018] Em uma realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona e cobre tebuconazol. De preferência, uma relação em peso entre a 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona e cobre tebuconazol é de 1:400 a 1 :ó. Outra relação em peso preferida é de 1:333 a 1:6,3. [0019] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3-ona. De preferência, uma relação em, peso entre 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotíazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3-ona é de 1:1,4 a 1:1800, Outra relação em peso preferida é de l: 1,4 a 1:1750. [0020] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de sal de cobre alquildimetilamônio e cobre 8-hidroxiquinolina. De preferência, uma relação em peso entre o sal de cobre alquildimetilamônio e cobre 8-hidroxiquinolina é de 1:0,8 a 1:15. Outra relação em peso preferida é de 1:1 a 1:4. [0021] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta do sal de cobre alquildimetilamônio e 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona. De preferência, uma relação em peso entre o sal de cobre alquildimetilamônio e 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona é de 1:0,02 a 1:88. Outra relação em peso preferida, é de 1:0,02 a 1:87,5 e outra é de 1:0,02 a 1:60. [0022] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de cobre 8-hidroxiquinolina e 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona. De preferência, uma relação em peso de cobre 8-hidroxiquinolina e 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona é de 1:60 a 1:0,008. Outra relação em peso preferida, é de 1:59 a 1:0,009, e outra é de 1:50 a 1:0,009. [0023] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de cobre 8-hidroxiquinolina e 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato. De preferência, uma relação em peso entre o cobre 8-hidroxiquinolina e o 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato é de 1:30 a 1:0,2. Outra relação em peso preferida é de 1:23 a 1:0,3. [0024] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de tebuconazol e um microbicida escolhido do grupo consistindo de 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; cobre 8-hidroxiquinolina; 2-n- octil-4-isotiazolin-3-ona; e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3-ona. De preferência, uma relação em peso entre tebuconazol e DCOIT é de 1:0,0003 a 1/0,6. De preferência, uma relação em peso entre tebuconazol e cobre 8-hidroxiquinolina é de 1/0,05 a 1/1,6; outra relação em peso preferida é de 1/0,006 a 1/1,58. De preferência, uma relação em peso entre tebuconazol e OIT é de 1/0,001 a 1/0,3; outra relação em peso preferida, é de 1/0,002 a 1/0,24. De preferência, uma relação em peso entre tebuconazol e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2- metil-4- isotiazolin-3-ona é de 1/0,001 a 1/0,15. [0025] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de propiconazol e um microbicida escolhido do grupo consistindo de 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; cobre 8-hidroxiquinolina; 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3-ona; e 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato. De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e DCOIT é de 1/0,002 a 1/0,9; outra relação em peso preferida, é de 1/0,026 a 1/0,875. De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e cobre 8-hidroxiquinolina é de 1/0,02 a 1/1,5; outra relação em peso preferida, é de 1/0,023 a 1/1,28. De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e OIT é de 1/0,001 a 1/0,5; outra relação em peso preferida, é de 1/0,0015 a 1/0,48. De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2- metil-4-isotiazolin-3-ona é de 1/0,008 a 1/0,15; outra relação em peso preferida, é de 1/0,009 a 1/0,12. De preferência, uma relação em peso entre propiconazol e 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato é de 1/0,0005 a 1/0,015; outra relação em peso preferida, é de 1/0,0007 a 1/0,011. [0026] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de DCOIT e tifluzamida. De preferência, uma relação em peso entre DCOIT e tifluzamida é de 1/0,1 a 1/10; outra relação em peso preferida, é de 1/0,5 a 1/2. [0027] Em outra realização da invenção, a composição antimicrobiana é composta de cobre 8-hidroxiquinolina e DCOIT. De preferência, uma relação em peso entre cobre 8-hidroxiquinolina e DCOIT é de 1/0,002 a 1/0,01; e outra relação em peso preferida, é de 1/0,005 a 1/0,08; e outra é de 1/0,005 a 1/0,03. [0028] Em uma realização da invenção, aquelas composições antimicrobianas que contêm 2-metil-4-isotiazolin-3-ona (MI) contêm níveis relativamente baixos de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona (CMI), de preferência não mais do que 5%, mais de preferência, não mais do que 2%, e mais de preferência, não mais do que 1,2%. Outro nível preferido é não mais do que 0,5%, e outro é não mais do que 0,1%. Em outra realização, CMI e MI estão presentes como uma mistura, em uma relação de 4:1 a 1:1, de preferência, de 3,5:1 a 2,5:1. É disponível um produto comercial que tem uma relação CMI:MI em tomo de 3:1. [0029] Os compostos antimicrobianos na composição desta invenção poderão ser utilizados "como são" ou poderão primeiramente ser formulados com um solvente ou um veículo sólido. Solventes adequados incluem, por exemplo, água; glicóis, tais como etileno glicol, propileno glicol, dietileno glicol, dipropileno glicol, polietileno glicol, e polipropileno glicol; glicol éteres; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, álcool fenetílico e fenoxi-propanol; cetonas, tais como acetona e metil etil cetona; e ésteres, tais como acetato de etila, acetato de butila, glicerol triacetato, TEXANOL (2,2,4-trimetil-l,3-pentanodiol, éster mono-isobutirato; disponíveis da Eastman Co., Kingsport TN), e metil isobutil ésteres de ácidos C3-C7 dicarboxílicos, como por exemplo, os ácidos succínico, glutárico e adípico; e carbonatos, tais como o carbonato de propileno e o dimetil carbonato; e misturas dos mesmos. É preferível que o solvente seja escolhido de água, glicóis, glicol éteres, ésteres e misturas dos mesmos. Veículos sólidos adequados incluem, por exemplo, ciclodextrina, sílicas, terra diatomácea, graxas, materiais celulósicos, sais (por exemplo cloreto, nitrato, brometo, sulfato) alcalinos e alcalino terroso metálicos (por exemplo, de sódio, magnésio, potássio) e carvão vegetal. [0030] Quando um componente antimicrobiano é formulado em um solvente, a formulação opcionalmente poderá conter tensoativos. Quando tais formulações contêm tensoativos, elas geralmente estão na forma de concentrados em emulsão, emulsões, concentrados em microemulsão, ou microemulsões. Os concentrados em emulsão formam emulsões com a adição de uma quantidade suficiente de água. Os concentrados de microemulsões formam microemulsões com a adição de uma quantidade suficiente de água. Tais concentrados em emulsão e microemulsões são geralmente bem conhecidos na arte. A Patente U.S. 5.444.078 poderá ser consultada para detalhes adicionais gerais e específicos na preparação de várias microemulsões e concentrados de microemulsão. [0031] Um composto antimicrobiano também pode ser formulado na forma de uma dispersão. O componente solvente da dispersão pode ser um solvente orgânico ou água, de preferência água. Tais dispersões podem conter auxiliares, como por exemplo, co-solventes, espessantes, agentes anticongelantes, dispersantes, cargas, pigmentos, tensoativos, bio-dispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policátions, estabilizantes, inibidores de incrustação e aditivos anti-corrosão. [0032] Os compostos antimicrobianos poderão ser formulados separadamente ou em conjunto. Quando ambos os compostos antimicrobianos são cada um deles primeiramente formulados com um solvente, o solvente utilizado para o primeiro composto antimicrobiano poderá ser o mesmo ou diferente do solvente utilizado para formular o outro composto antimicrobiano comercial. É preferível que os dois solvente sejam miscíveis. Altemativamente, o primeiro composto antimicrobiano e o outro composto antimicrobiano poderão ser combinados diretamente, e então um solvente é adicionado na mistura. [0033] Aqueles adestrados na arte reconhecerão que os compostos antimicrobianos da invenção atual poderão ser adicionados em um lócus em seqüência, simultaneamente, ou poderão ser combinados antes de serem adicionados ao lócus. É preferível que o primeiro composto antimicrobiano e o segundo composto antimicrobiano sejam adicionados ao lócus simultaneamente ou combinados, antes de serem adicionados ao lócus.
Quando os compostos antimicrobianos são combinados antes de serem adicionados ao lócus, tal combinação opcionalmente poderá conter auxiliares, tais como, por exemplo, solventes, espessantes, agentes anti-congelantes, corantes, seqüestrantes (tais como o ácido edlenodiaminatetracético, o ácido etilenodiaminadisuccínico, o ácido iminodisuccinico e sais dos mesmos, dispersantes, tensoativos, bio-dispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policátions, estabilizantes, inibidores de incrustação e aditivos anti -corrosão. [0034] As composições antimicrobianas da invenção atual podem ser utilizadas para inibir o crescimento de microorganismos, através da introdução de uma quantidade antimicrobiana efetiva das composições dentro, ou em um lócus sujeito a ataque microbiano. Lócus adequados incluem, por exemplo: torres de resfriamento; lavadoras de ar; suspensões minerais; tratamento de águas de rejeito; fontes ornamentais; filtragem de osmose reversa; ultrafiltragem; água de lastro; condensadorcs cvaporativos; trocadores de calor; fluidos de processamento de polpa e papel; plásticos; emulsões; dispersões; tintas; látex; e revestimentos, tais como vernizes; produtos de construção, tais como cimento, calafctagens c selantes; adesivos de construção, tais como adesivos de cerâmica, adesivos de forro de tapetes, adesivos de laminação; adesivos industriais ou de consumo; produtos químicos fotográficos; fluidos de impressão; produtos domésticos, tais como produtos dc limpeza de banheiro e de cozinha; cosméticos; artigos de toalctc; xampus; sabões; detergentes; substâncias para limpeza industrial; polidores de piso; água de enxágüe de lavanderia; fluidos de trabalho em metal; lubrificantes de transportadoras; fluidos hidráulicos; couro e produtos dc couro; têxteis; produtos têxteis; madeira e produtos de madeira, tais como madeira compensada, papelão, placas de partículas aglomeradas, placas laminadas, placas de cobertura orientada, placa dura, placa de partículas; fluidos de processamento de petróleo; combustível; fluidos de campos de petróleo, tais como água de injeção, fluidos para fratura de rochas, e lamas de perfuração; conservação de auxiliares para a agricultura; conservação de tensoativos; dispositivos médicos; conservação de reagentes de diagnóstico; conservação de alimentos, tais como embalagens plásticas ou de papel para alimentos; piscinas; e spas. [0035] De preferência, as composições antimicrobianas da invenção atual são utilizadas para inibir o crescimento de microorganismos em um lócus escolhido de um ou mais dos seguintes: madeira e produtos de madeira, emulsões, dispersões, tintas, látex, produtos domésticos, cosméticos, produtos de toalete, xampus, sabões, detergentes, fluidos de usinagem e produtos de limpeza industrial. Especialmente, as composições antimicrobianas são úteis em madeira e produtos de madeira, emulsões, dispersões, tintas e látex. [0036] Quando as composições sinergísticas da invenção atual são utilizadas em composições de higiene pessoal, as composições formuladas poderão também ser compostas de um ou mais ingredientes escolhidos de agentes de absorção de radiação UV, tensoativos, modificadores ou espessantes de reologia, ffagrâncias, umidificantes, umectantes, emolientes, agentes de condicionamento, emulsificantes, auxiliares anti-estáticos, pigmentos, corantes, tinturas, corantes, antioxidantes, agentes de redução e agentes oxidantes. [0037] A quantidade especifica da composição desta invenção necessária para inibir ou controlar o crescimento de microorganismos em um lócus, depende do lócus especial a ser protegido. Tipicamente, a quantidade da composição da invenção atual para controlar o crescimento de microorganismos em um lócus é suficiente se ela fornece de 0,1 a 25.000 ppm de ingrediente ativo da composição ao lócus. É preferível que os ingredientes ativos da composição estejam presentes no lócus em uma quantidade de pelo menos 0,5 ppm, mais de preferência, pelo menos 1 ppm, mais de preferência, pelo menos 10 ppm e mais de preferência, pelo menos 50 ppm. Em uma realização da invenção, os ingredientes ativos estão presentes em uma quantidade de pelo menos 500 ppm. É preferível que os ingredientes ativos da composição estejam presentes no lócus em uma quantidade não maior do que 20.000 ppm, mais de preferência, não maior do que 15.000 ppm, mais de preferência, não maior do que 1000 ppm. Em uma realização da invenção, os ingredientes ativos estão presentes em uma quantidade não maior do que 10.000 ppm, mais de preferência, não maior do que 5000 ppm, e mais de preferência, não maior do que 1000 ppm.
EXEMPLOS [0038] O sinergismo da combinação da invenção atual foi demonstrado testando-se uma larga faixa de concentrações e proporções dos compostos. [0039] Uma medida do sinergismo é o método aceito industrialmente, descrito por Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. e Mayer, R.L., em Applied Microbiology 9: 538 - 541 (1961), utilizando-se a relação determinada pela fórmula: Ca/CA + Cb/CB = índice de sinergia ("SI") onde: Ca= concentração do composto A (primeiro componente) em ppm, atuando sozinho, que produziu um ponto final (MIC do composto A).
Ca = concentração do composto A em ppm na mistura, que produziu um ponto final.
Cb= concentração do composto B (segundo componente) em ppm, atuando sozinho, que produziu um ponto final (MIC do composto B).
Cb = concentração do composto B em ppm na mistura, que produziu um ponto final. [0040] Quando a soma de Ca/CA e Cb/CB é maior do que 1, é indicado antagonismo. Quando a soma é igual a 1, é indicada aditividade, e quando é menor do que 1, é demonstrado o sinergismo. Quanto menor for o SI, maior será a sinergia mostrada por aquela mistura específica. A concentração mínima inibidora (MIC) de um composto antimicrobiano é a menor concentração testada sob um conjunto específico de condições que evitam o crescimento dos microorganismos adicionados. [0041] Os testes de sinergia foram conduzidos utilizando-se ensaios de placa de microtitulação standard, com um meio designado para o crescimento ótimo dos microorganismo de teste. Um meio mínimo de sal suplementar com 0,2% de glicose e 0,1% de extrato de fermento (meio M9GY) foi utilizado para testar as bactérias; o broto de dextrose de batata (meio PDB) foi utilizado para o teste de fermento e mofo. Neste método, foi testada uma larga faixa de combinações de microbicidas, conduzindo-se ensaios de MIC de alta resolução na presença de várias concentrações de biocidas. MICS de alta resolução foram determinados adicionando-se quantidades variáveis de microbicida em uma coluna de uma placa de microtitulação, e fazendo-se posteriormente 10 diluições, utilizando-se um sistema de manipulação líquido automático para obter-se uma série de pontos finais da faixa do ingrediente ativo. A sinergia das combinações da invenção atual foi determinada contra duas bactérias, Pseudomonas aeruginosa (Ps. Aeruginosa— ATCC # 9027) e Staphylococcus aureus (S. aureus— ATCC # 6538), um fermento, Candida albicans (C. albicans — ATCC # 10.231), e um mofo, Aspergillus niger (A. niger — ATCC 16.404). As bactérias foram utilizadas em uma concentração em tomo de 6 x 106 bactérias/mL e o fermento e o mofo a 1-5 x 105 fungos/mL. Estes microorganismos são representativos de contaminantes naturais em várias utilizações de consumidores e industriais. As placas foram avaliadas visualmente em relação ao crescimento de micróbios (turbidez) para se determinar o MIC depois de vários tempos de incubação a 25°C (fermento e mofo) ou 30°C (bactéria). [0042] Os resultados de teste para a demonstração da sinergia das combinações dos microbicidas da invenção atual são mostrados abaixo nas tabelas. Cada tabela mostra as combinações específicas do componente (a) e do componente (b); resultados dos microorganismos testados com os tempos de incubação; a atividade no ponto final em ppm medida pelo MIC para o componente (a) (Ca), para o segundo componente sozinho (Cb), para a mistura (Ca) e para o segundo componente na mistura(Cb); o valor calculado de SI; e a faixa das relações sinergísticas para cada combinação testada (primeiro componente/segundo componente ou a + b). [0043] Foi executado um teste de utilização para se avaliar a sinergia do DCOIT/tifluzamida sozinho ou em combinação contra o Gloeophyllum trabeum (G. trabeum - ATCC # 11.593) e o Trametes vesicolor (T. vesicolor -ATCC # 4246). Um disco de papel foi mergulhado na solução de tratamento, seco ao ar e colocado em uma placa de Agar de Malte inoculada com os organismos de teste. A superfície do disco foi também esfregada com os organismos de teste. As placas de Agar foram incubadas a 25°C durante quatro semanas. O crescimento de fungos foi então observado visualmente. [0044] As tabelas seguintes resumem os dados para a combinações de biocidas contra fungos e bactérias, juntamente com o seu índice de sinergia (SI) e as proporções em peso de biocidas. Todas as quantidades de biocidas são registradas como ppm de ingrediente ativo.
Ca = componente A (DCOIT) Cb = componente B (Ml) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (ACQ-C)1 Cb = componente B (cobre 8-hidroxiquinolina) Relação = Ca/Cb [0045] 1. "ACQ-C é uma formulação de complexo de óxido de cobre monoetanolamína com cloreto de alquíl benziIdimetilamônio, onde o grupo alquila é uma mistura de alquilas Cs-Cis, coro a maioria sendo C12 a C14, e a relação em peso entre óxido de cobre e cloreto de alquíl benziIdimetilamônio éde 62:38 a 71:29.
Ca = componente A (cobre 8-hidroxiquinolina) Cb = componente B (OIT) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (ACQ-C) Cb = componente B (OIT) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (cobre 8-hidroxiquinoiina) Cb = componente B (IPBC) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (DCOIT) Cb = componente B (complexo de Cu-tebuconazol) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (cobre 8-hidroxiquinolinâ) Cb = componente B (complexo Cu-tebuconazol) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (cobre 8-hidroxiquinolina) Cb = componente B (DCOIT) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (tebuconazol) Cb = componente B (cobre 8-hidroxiquinolina) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (tebuconazol) Cb = componente B (OIT) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (tebuconazol) Cb = componente B (CMIT/MIT) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (propiconazoí) Cb = componente B (cobre 8-hidroxiquinolina) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (propiconazol) Cb = componente B (DCOIT) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (propiconazol) Cb = componente B (OIT) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (propiconazol) Cb = componente B (CMIT/MIT) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (propiconazoí) Cb = componente B (IPBC) Relação = Ca/Cb Ca = componente A (DCOIT) Cb = componente B (tífluzamída) Relação = Ca/Cb

Claims (2)

1.
Composição antimicrobiana sínergísüca, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) tebuconazol; e (b) uma mistura de 5-cIoro-2-metil-4-isotiazoIin-3-ona e 2-met i I-4-isoti azol in-3-ona.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8168231B2 (en) 2006-11-22 2012-05-01 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
CA2610046C (en) 2006-11-22 2011-04-26 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
JP2009096754A (ja) * 2007-10-17 2009-05-07 Sumika Enviro-Science Co Ltd 工業用抗カビ組成物
CN101810181A (zh) * 2010-04-15 2010-08-25 浙江海正化工股份有限公司 杀菌农药组合物及其制备方法和用途
GB201010439D0 (en) * 2010-06-21 2010-08-04 Arch Timber Protection Ltd A method
WO2012001750A1 (ja) * 2010-06-28 2012-01-05 株式会社ソニー・コンピュータエンタテインメント ゲーム装置、ゲーム制御方法、及びゲーム制御プログラム
JP5302368B2 (ja) * 2010-11-04 2013-10-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ
CN102308806B (zh) * 2011-04-28 2013-07-31 广东中迅农科股份有限公司 一种含有喹啉铜和氟环唑的农药组合物
CN103094166B (zh) * 2011-10-31 2015-04-15 北京北方微电子基地设备工艺研究中心有限责任公司 晶圆承载装置及具有它的半导体处理设备
JP2017119627A (ja) * 2014-05-08 2017-07-06 日産化学工業株式会社 殺菌性組成物
JP5834320B1 (ja) * 2015-05-12 2015-12-16 大阪ガスケミカル株式会社 防かび組成物およびコーティング剤
FR3073397B1 (fr) * 2017-11-10 2020-05-15 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de thiazolinone, et composition cosmetique le contenant
CN111202078B (zh) * 2020-02-18 2022-04-19 中国林业科学研究院木材工业研究所 一种防治古建筑木构件生物败坏的水基化药剂
WO2023096905A1 (en) * 2021-11-24 2023-06-01 Viance Llc Wood treatment compositions, methods of use, and treated wood

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2745832A (en) * 1954-03-08 1956-05-15 Nuodex Products Co Inc Metal quinolinolates and methods of making the same
JPS58148804A (ja) * 1982-03-01 1983-09-05 Takeda Chem Ind Ltd 工業用防カビ組成物
DE3208142A1 (de) 1982-03-06 1983-09-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3333412A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
JPH037205A (ja) * 1989-03-07 1991-01-14 Ichikawa Gosei Kagaku Kk 工業用防菌防カビ剤及び組成物
CA2028223C (en) * 1989-11-02 2000-11-14 Jemin Charles Hsu Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5468759A (en) * 1991-12-19 1995-11-21 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
JP2903582B2 (ja) * 1989-12-28 1999-06-07 栗田工業株式会社 工業用防菌・防藻組成物
JPH0725644B2 (ja) * 1990-02-26 1995-03-22 神東塗料株式会社 工業用防カビ剤組成物
FR2663195A1 (fr) * 1990-06-13 1991-12-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede.
JPH04169502A (ja) * 1990-10-31 1992-06-17 Hokko Chem Ind Co Ltd 農園芸用殺菌剤
JPH0699257B2 (ja) * 1991-02-18 1994-12-07 呉羽化学工業株式会社 種子消毒剤
DE4112652A1 (de) * 1991-04-18 1992-10-22 Wolman Gmbh Dr Holzschutzmittel
DE4113158A1 (de) * 1991-04-23 1992-10-29 Bayer Ag Mikrobizide wirkstoffkombinationen
JP3391449B2 (ja) * 1991-08-01 2003-03-31 ヒクソン・インターナショナル・ピー・エル・シー 木材及び他のセルロース性材料の防腐剤
JP3222160B2 (ja) * 1991-09-30 2001-10-22 株式会社ザイエンス 木材防腐防蟻剤
JPH05139918A (ja) * 1991-11-22 1993-06-08 Nikka Chem Co Ltd 抗菌防臭剤
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
JPH0812504A (ja) 1994-06-30 1996-01-16 Xyence:Kk 木材防腐剤
US5714507A (en) * 1994-07-01 1998-02-03 Janssen Pharmaceutica, N.V. Synergistic compositions containing metconazole and another triazole
ES2150009T3 (es) * 1994-10-21 2000-11-16 Inve Aquaculture Nv Procedimiento de reduccion de la contaminacion bacteriana en cultivo acuatico.
US5707929A (en) * 1995-05-08 1998-01-13 Troy Chemical Corporation Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines
JPH08310903A (ja) * 1995-05-19 1996-11-26 Toppan Printing Co Ltd 抗菌性樹脂組成物
EP0917425A1 (en) * 1995-12-20 1999-05-26 Nigel Paul Maynard Solubilizing biocides using anhydrous "onium" compounds as solvent
JPH1045518A (ja) * 1996-08-06 1998-02-17 Zaiensu:Kk 木材保存剤組成物
US5827522A (en) * 1996-10-30 1998-10-27 Troy Corporation Microemulsion and method
JP4142125B2 (ja) * 1997-03-10 2008-08-27 株式会社ザイエンス 木材保存剤
US6090399A (en) * 1997-12-11 2000-07-18 Rohm And Haas Company Controlled release composition incorporating metal oxide glass comprising biologically active compound
JP4066209B2 (ja) * 1998-03-23 2008-03-26 住化エンビロサイエンス株式会社 工業用防腐防カビ組成物
US6274199B1 (en) * 1999-01-19 2001-08-14 Chemical Specialties, Inc. Wood treatment process
US6576629B1 (en) * 1999-08-06 2003-06-10 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions and methods using combinations of propiconazole and N-alkyl heterocycles and salts thereof
JP3317962B2 (ja) * 1999-12-27 2002-08-26 武田薬品工業株式会社 防かびおよび/または防藻用組成物
CN1309901A (zh) * 2000-02-22 2001-08-29 山东农业大学 一种含戊唑醇杀菌剂组合物
MXPA03002704A (es) * 2000-10-04 2003-06-24 James Hardie Res Pty Ltd Materiales del compuesto de cemento con fibra, usando fibras de celulosa encoladas.
JP2003095828A (ja) * 2001-09-27 2003-04-03 Shinto Fine Co Ltd 工業用抗菌組成物及び抗菌方法
JP2003206205A (ja) * 2002-01-08 2003-07-22 Hakuto Co Ltd 還元性雰囲気下の水系殺微生物方法
JP4439786B2 (ja) * 2002-01-21 2010-03-24 伯東株式会社 還元性雰囲気下の水系殺微生物方法
JP2003252705A (ja) * 2002-02-27 2003-09-10 Shinto Fine Co Ltd 木材保存組成物
WO2003104583A1 (en) 2002-06-07 2003-12-18 Microban Products Company Antimicrobial wallboard
JP2004099529A (ja) * 2002-09-10 2004-04-02 Nagase Chemtex Corp 抗微生物剤組成物
CN1500605A (zh) * 2002-11-15 2004-06-02 东莞市天保木材防护科技有限公司 D型铜胺季铵盐木材防护剂制备方法
JP4288058B2 (ja) * 2002-11-18 2009-07-01 伯東株式会社 殺微生物剤組成物
CN1822936A (zh) * 2003-07-11 2006-08-23 科森蒂诺有限公司 具有天然石外观的复合材料
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4730935B2 (ja) * 2004-08-18 2011-07-20 住化エンビロサイエンス株式会社 木材用防カビ防腐組成物

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CA2659929A1 (en) 2006-12-15
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