BR112019009258A2 - sulfonamidas substituídas para controle de pragas animais - Google Patents

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Abstract

sulfonamidas substituídas para controle de pragas animais. a presente invenção se refere ao uso de um composto da fórmula geral (i) (i), na qual m e d têm os significados apresentados na descrição para controlar pragas animais, em particular, nematódeos.

Description

SULFONAMIDAS SUBSTITUÍDAS PARA CONTROLE DE PRAGAS ANIMAIS [001] O presente pedido refere-se ao uso de sulfonamidas substituídas para controlar pragas de animais, em particular, nematódeos, a uma composição compreendendo sulfonamidas substituídas para controlar pragas de animais, a um método para controlar pragas de animais e a uma formulação agroquímica compreendendo as sulfonamidas substituídas. A invenção também se refere a novas sulfonamidas substituídas.
[002] Na documentação, as sulfonamidas e sua adequação como compostos ativos, são descritas, por exemplo, nos pedidos de
patente WO 2005/099705, WO 2003/040107, WO 2014/077285 e WO
2014/023367.
[003] Além disso, é conhecido, por exemplo, nos documentos WO
2010/129500, WO 2012/054233, WO 2013/055584, WO 2014/109933, WO
2015/007668, WO 2015/011082 e WO 2015/169776, que certas
sulfonamidas podem ser usadas como nematicidas •
[004] Além disso, as sulfonamidas que podem ser utilizadas como inseticidas são também conhecidas no EP 2092824.
[005] Os nematicidas modernos precisam atender muitas demandas, por exemplo, em relação à amplitude, persistência e espectro de ação e uso possível. Questões de toxicidade, preservação de espécies benéficas e polinizadoras, propriedades ambientais, taxas de aplicação, capacidade de combinação com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, assim como a questão do esforço requerido para a síntese de um composto ativo; além disso, podem ocorrer resistências, para mencionar apenas alguns parâmetros. Por todos esses motivos individuais, a busca por novas composições de proteção à plantação não pode ser considerada completa e há uma necessidade constante de novos compostos tendo propriedades melhoradas iguais ou, pelo menos em relação aos aspectos individuais, comparados aos compostos conhecidos pelo menos em relação aos aspectos individuais.
[006] É objetivo da presente invenção fornecer compostos para controlar pragas de animais que ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 6/433
2/416 [007] Este e outros objetivos adicionais que não são explicitamente explicados, mas que podem ser distinguidos ou derivados das conexões discutidas aqui são alcançados pelo uso de um composto da fórmula (I)
em que [008] M representa um radical selecionado das fórmulas (IlaIIc) :
R1 (lia), R3 (Ilb), R5 (IIc) , em que (Representação 1-1) [009] R1 representa hidrogênio, hidróxi, ciano, carboxil, halógeno, nitro, (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (CgCg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (CgCg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfinil, (Cg-Cg)-alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg)-alquilsulf onil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil,
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 7/433
3/416 (Cg-Cg)-alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfbximino, (Cg-Cg) haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilbxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcbxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg)-alquenilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (CgCg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg)-alquilamino, di-(Cg-Cg) -alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg) alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, halo-(Cg-Cg) alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)-alquil ou hetaril-(Cg-Cg) alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 8/433
4/416 haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi-(Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg)-alquilcarbonil, (Ci-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqu11carbon11amino, [010] R2 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (Cg-Cg) cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo-(Cg-Cg) cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, (Cg-Cg)Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 9/433
5/416 haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C2Cg)-alquenilaminocarbonil, di-(C2~Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3Cg) —c1c10a1qu11aminocarbon11, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg) -alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3Cg) —cicloalqui1amino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (Cg-Cg)-cicloalquil, (C3-C3) cicloalquil- (C3-C3) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C3) cicloalquil, halo- (C3-C3) -cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquenil, (Cg-Cg) haloalquenil, (Cg-Cg) -cianoalquenil, (Cg-Cg)-alquinil, (Cg-Cg) haloalquinil, (Cg-Cg) -cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcoxi, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)
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6/416 alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquenilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg) alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, [Oil] R3 representa hidrogênio, ciano, halógeno, hidróxi, carboxil, nitro, (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (CgCg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (CgCg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, halo-(Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (CgCg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg)-alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 11/433
7/416 alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg) alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)-alquil ou hetaril-(Cg-Cg) alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg) alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, dl-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, dl-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino,
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8/416 aminotiocarbonil, (Οχ-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Οχ-Cg) alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino, [012] R4 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidrdxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) cianoalquil, (Cg-Cg) -hidrbxialquil, hidrbxicarbonil-(Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (ΟχCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg) cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg) cianoalquinil, (Οχ-Cg) -alcóxi, (Οχ-Cg) -haloalcóxi, (Οχ-Cg) cianoalcóxi, (Οχ-Cg) -alcóxicarbonil-(Οχ-Cg) -alcóxi, (Οχ-Cg) alcóxi- (Οχ-Cg) -alcóxi, (Οχ-Cg) -alcóxiimino, (Οχ-Cg) -alquil- (Οχ-Cg) alcóxiimino, (Οχ-Cg) -haloalquil- (Οχ-Cg) -alcóxiimino, (Οχ-Cg) alquiltio, (Οχ-Cg) -haloalquiltio, (Οχ-Cg) -alcóxi- (Οχ-Cg) alquiltio, (Οχ-Cg) -alquiltio- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) alquilsulf inil, (Οχ-Cg) -haloalquilsulf inil, (Οχ-Cg) alquilsulfóximino, (Οχ-Cg) -alcóxi- (Οχ-Cg) -alquilsulfinil, (Οχ-Cg) alquilsulfinil- (Οχ-Cg) -alquil, halo- (Οχ-Cg) -alquiltio- (Οχ-Cg) alquil, halo- (Οχ-Cg) -alquilsulfinil- (Οχ-Cg) -alquil, halo- (Οχ-Cg) alquilsulfonil-(Οχ-Cg)-alquil, (Οχ-Cg) -alquilsulfonil, (Οχ-Cg) haloalquilsulfonil, (Οχ-Cg) -alcóxi-(Οχ-Cg) -alquilsulfonil, (ΟχCg) -alquilsulfonil- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -alquilsulfonilóxi, (ΟχCg) -alquilcarbonil, (Οχ-Cg) -alquiltiocarbonil, (Οχ-Cg) haloalquilcarbonil, (Οχ-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Οχ-Cg) alcóxicarbonil, (Οχ-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (ΟχCg) -alquilaminocarbonil, (Οχ-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(ΟχCg) -alquilaminocarbonil, di-(Οχ-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (CgCg) -cicloalquilaminocarbonil, (Οχ-Cg)-alquilsulfonilamino, (ΟχCg) -alquilamino, di-(Οχ-Cg) -alquilamino, aminosulfonil, (Οχ-Cg) alquilaminosulfonil, di-(Οχ-Cg) -alquilaminosulfonil, (Οχ-Cg) alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Οχ-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Οχ-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (C3Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 13/433
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C8) —cicloalqui1amino, (Οχ-Cg) -alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Οχ-Cg)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8) cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Οχ-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Οχ-Cg)-alquil, (Οχ-Cg)haloalquil, (Οχ-Cg) -cianoalquil, (Οχ-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Οχ-Cg) -alcóxi, (Οχ-Cg) -alcóxicarbonil- (Οχ-Cg) alquil, (Οχ-Cg)-alcóxi-(Οχ-Cg)-alquil, (Οχ-Cg)-alquenil, (Οχ-Cg) haloalquenil, (Οχ-Cg)-cianoalquenil, (Οχ-Cg)-alquinil, (Οχ-Cg) haloalquinil, (Οχ-Cg)-cianoalquinil, (Οχ-Cg)-alcóxi, (Οχ-Cg)haloalcóxi, (Οχ-Cg) -cianoalcóxi, (Οχ-Cg) -alcóxicarbonil- (Οχ-Cg) alcóxi, (Οχ-Cg)-alcóxi-(Οχ-Cg)-alcóxi, (Οχ-Cg) -alquilhidróxiimino, (Οχ-Cg) -alcóxiimino, (Οχ-Cg) -alquil- (Οχ-Cg) alcóxiimino, (Οχ-Cg) -haloalquil- (Οχ-Cg) -alcóxiimino, (Οχ-Cg) alquiltio, (Οχ-Cg) -haloalquiltio, (Οχ-Cg) -alcóxi- (Οχ-Cg) alquiltio, (Οχ-Cg)-alquiltio-(Οχ-Cg)-alquil, (Οχ-Cg)alquilsulf inil, (Οχ-Cg) -haloalquilsulf inil, (Οχ-Cg)-alcóxi-(ΟχCg) -alquilsulfinil, (Οχ-Cg) -alquilsulfinil- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) alquilsulfonil, (Οχ-Cg) -haloalquilsulfonil, (Οχ-Cg)-alcóxi-(ΟχCg) -alquilsulfonil, (Οχ-Cg) -alquilsulfonil- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) alquilsulfonilóxi, (Οχ-Cg) -alquilcarbonil, (Οχ-Cg)haloalquilcarbonil, (Οχ-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Οχ-Cg)alcóxicarbonil, (Οχ-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (ΟχCg) -alquilaminocarbonil, dl- (Οχ-Cg) -alquilaminocarbonil, (Οχ-Cg) alquenilaminocarbonil, dl- (Οχ-Cg) -alquenilaminocarbonil, (O3-O8) cicloalquilaminocarbonil, (Οχ-Cg) -alquilsulfonilamino, (Οχ-Cg)alquilamino, dl-(Οχ-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Οχ-Cg)alquilaminosulfonil, dl-(Οχ-Cg) -alquilaminosulfonil, (Οχ-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Οχ-Cg)alquilaminotiocarbonil, dl-(Οχ-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (C3
08)-cicloalquilamino e/ou (Οχ-Cg)-alquilcarbonilamino,
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10/416 [013] R5 representa hidrogênio, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo-(Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil ou halo- (Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, [014] R6 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, tri-(Cg-Cg) -alquilsilil, (Cg-Cg)cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo-(Cg-Cg)cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, halo-(Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (CgCg) -alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil,
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11/416 di- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg) alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)alquil ou hetaril-(Cg-Cg)-alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg)-alquinil, (Cg-Cg)-haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, diPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 16/433
12/416 (C2—Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, di-(Cg-Cg) alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg) alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqu11carbon11amino, [015] A representa (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(CgCg) -cicloalquil, (Οχ-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (Οχ-Cg) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (CgCg) -alcóxi-(Οχ-Ο4)-alquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (CgCg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil(Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquiltio(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilsulf lull-(Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg) alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo- (C3-C8) -alquinil, halo- (CgCg) -alquenil ou urn aril-(Cg-Cg)-alquil ou urn radical de hetaril(Cg-Cg) -alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil(C3—Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg
Cg)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (C2-C6) (C2-C6) (Cg-Cg) cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil-(Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 17/433
13/416 haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (Cg-Cg) haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi-(Cg-Cg) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino, [016] Q representa urn radical de aril ou hetaril de 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes de R7 em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 18/433
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Cg) -alcóxiimino, (Ci-Cg) -haloalquil- (Ci-Cg) -alcóxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) -haloalquiltio, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Ci-Cg) alquilsulf lull, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi-(CgC6) -alquilsulfinil, (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi-(CgC6) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, halo-(Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, halo(Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, dl- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, dl-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, dl-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino e/ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6)-alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2-C6) haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6) haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 19/433
15/416 alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquenilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, dl-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, dl-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, e [017] D representa um Cg-Cg-alquil, fenil, fenil-(Cg-Cg)-alquil, benzidioxolil ou radical de hetaril de 5 ou 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8 e que pode conter um a três heteroátomos do grupo que consiste em oxigênio, enxofre, nitrogênio, em que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)-cianoalquenil, (Cg-Cg) alquinil, (Cg-Cg)-haloalquinil, (Cg-Cg) -cianoalquinil, (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 20/433
16/416 alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alcoxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (CgCg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino), (1-pirazolil) (Cg-Cg)-alquil e/ou aril ou hetaril ou arilóxi ou hetarilóxi, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (CgCg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (CgCg)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 21/433
17/416 cianoalquenil, (C2-Cg) -alquinil, (C2-Cg) -haloalquinil, (C2-C6) cianoalquinil, (Cg-Cg) -haloalcóxi (Cg-Cg) (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi (Ci-Cg) alcóxi- (Ci-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio (Cg-Cg) alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (Cg-Cg) haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) alquilcarbonilóxi (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg—Cg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, di- (Cg-Cg) alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, di- (CgCg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarboni1, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg) alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alquilcarbonilamino, para controlar pragas animais.
Configuração (1-2)
Além disso, a invenção fornece compostos da fórmula (I) na qual
M representa um radical selecionado das fórmulas (Ila-IIc) e em que
A representa (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-cicloalquil-(CgCg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (Cg-Cg) alquil-(C3—C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(CgCg) -alcóxi-(Cg-C4)-alquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (CgCg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil(Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquiltio(Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulf inil- (Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg) alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil-(Cg-Cg) -alquil ou halo-(CgPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 22/433
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Cg) -alquilsulfonil- (Ci-Cg) -alquil ou um aril- (Ci-Cg) -alquil ou radical de hetaril-(Cg-Cg)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, alquilamino, aminosulfonil, Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, di (C3-C8) -cicloalquilaminocarbonil (Cg-Cg) -alquilamino, di- (Cg-Cg) (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, di- (Cg (Cg-Cg) -alquilsulfóximino
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19/416 aminotiocarbonil, (Οχ-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Οχ-Cg) alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (Οχ-Cg) alquilcarbonilamino, e em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D são definidos de acordo com a Configuração 1-1.
[020] É dado preferência a uma representação (Configuração 2-1) na qual M representa um radical selecionado das fórmulas (IlaIIc) e em que [021] R1 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (C3-Cg) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -haloalquil, (Οχ-Cg) cianoalquil, (Οχ-Cg) -hidróxialquil, (Οχ-Cg) -alcóxi- (Οχ-Cg) -alquil, (Ci-Cg)-alcóxi, (Ci-Cg) -haloalcóxi, (Οχ-Cg) -cianoalcóxi, (Οχ-Cg) alcóxi-(Ci-Cg)-alcóxi, (Οχ-Cg)-alcóxiimino, (Οχ-Cg)-alquiltio, (C3Cg)-haloalquiltio, (Οχ-Cg) -alcóxi-(Οχ-Cg) -alquiltio, (Οχ-Cg) alquiltio- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -alquilsulfinil- (Οχ-Cg) -alquil, (Ci-Cg) -alquilsulfonil- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -alcóxicarbonil, (C3Cg)-haloalcóxicarbonil, (Οχ-Cg) -alquilaminocarbonil, (Οχ-Cg) alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Οχ-Cg) alquil-(C3-Cg)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Οχ-Cg) alquil, (CR-Cg) -haloalquil, (Οχ-Cg)-cianoalquil, (CR-Cg) -alcóxi(CR-Cg)-alquil, (CR-Cg) -alcóxi, (Ci-Cg) -haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, Ci-Cg)-alcóxi-(Ci-Cg)-alcóxi, (Ci-Cg)-alquiltio, (ΟχCg)-haloalquiltio, (Ci-Cg) -alcóxi-(Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -alquilsulfinil- (Οχ-Cg) -alquil e/ou (Οχ-Cg) -alquilsulfonil- (Οχ-Cg) -alquil, [022] R2 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (O3-O8) cicloalquil, (O3-O8) -cicloalquilóxi, (O3-O8) -cicloalquil- (O3-O8) cicloalquil, (Οχ-Cg)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (O3-O8) cicloalquil, (Οχ-Cg)-alquil, (Οχ-Cg) -haloalquil, (Οχ-Cg) cianoalquil, (Οχ-Cg) -hidróxialquil, (Οχ-Cg) -alcóxi- (Οχ-Cg) -alquil,
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20/416 (Οχ-Cg)-alcóxi, (Οχ-Cg)-haloalcóxi, (Οχ-Cg) -cianoalcóxi, Οχ-Cg)alcóxi-(Οχ-Cg)-alcóxi, (Οχ-Cg)-alcóxiimino, (Οχ-Cg)-alquiltio, (ΟχCg) -haloalquiltio, (Οχ-Cg) -alcóxi-(Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -alcóxicarbonil, (ΟχCg) -haloalcóxicarbonil, (Οχ-Cg) -alquilaminocarbonil, (Οχ-Cg) alquilcarbon11amino, [023] R3 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Οχ-Cg)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -haloalquil, (Οχ-Cg) cianoalquil, (Οχ-Cg) -hidróxialquil, (Οχ-Cg) -alcóxi- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg)-alcóxi, (Οχ-Cg) -haloalcóxi, (Οχ-Cg) -cianoalcóxi, (Οχ-Cg) alcóxi-(Οχ-Cg)-alcóxi, (Οχ-Cg)-alcóxiimino, (Οχ-Cg)-alquiltio, (ΟχCg)-haloalquiltio, (Οχ-Cg) -alcóxi-(Οχ-Cg) -alquiltio, (Οχ-Cg) alquiltio- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -alquilsulfinil- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -alquilsulfonil- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -alcóxicarbonil, (ΟχCg) -haloalcóxicarbonil, (Οχ-Cg) -alquilaminocarbonil, (Οχ-Cg) alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Οχ-Cg) alquil-(C3—C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Οχ-Cg) alquil, (Οχ-Cg) -haloalquil, (Οχ-Cg)-cianoalquil, (Οχ-Cg) -alcóxi(Οχ-Cg)-alquil, (Οχ-Cg) -alcóxi, (Οχ-Cg) -haloalcóxi, (Οχ-Cg) cianoalcóxi, Οχ-Cg)-alcóxi-(Οχ-Cg)-alcóxi, (Οχ-Cg)-alquiltio, (ΟχCg)-haloalquiltio, (Οχ-Cg) -alcóxi-(Οχ-Cg) -alquiltio, (Οχ-Cg) alquiltio- (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -alquilsulfinil- (Οχ-Cg) -alquil e/ou (Οχ-Cg) -alquilsulfonil- (Οχ-Cg) -alquil, [024] R4 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Οχ-Cg)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Οχ-Cg) -alquil, (Οχ-Cg) -haloalquil, (Οχ-Cg) cianoalquil, (Οχ-Cg) -hidróxialquil, (Οχ-Cg) -alcóxi- (Οχ-Cg) -alquil,
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21/416 (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg) -haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg) -haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alqu11carbon11amino, [025] R5 representa hidrogênio, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8) cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6)-alquil, (Cg-C6) haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg)-alquil ou halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, [026] R6 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alqu11carbon11amino, [027] A representa halo- (Cg-Cg) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo(C3-C8)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-C3)-alcóxi(Cg—C4)-alquil (Cg-C6) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquiltio- (Cg-C6) alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo- (C3-Cg) -alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em
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22/416 que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
ciano, halógeno, (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (CgCg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6)-alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi-(Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg) -haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (CgCg)-alquil, halo-(Cg-Cg)-alquilsulfinil-(Cg-Cg)-alquil e/ou halo(Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, [028] Q representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que o(s) substituinte(s) R7 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, nitro, (C3-Cg) -cicloalquil, (C3-Cg)cicloalquilóxi, (C3-Cg) -cicloalquil- (C3-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(C3-Cg)-cicloalquil, halo- (C3-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) hidróxialquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (CgCg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (CgCg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino), halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg)-alquil e/ou halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, e [029] D representa um Cg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, fenil-(Cg-Cg)-alquil ou radical de benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
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23/416 ciano, halógeno, nitro, acetil, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)-cianoalquenil, (Cg-Cg)alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)-cianoalquinil, (Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgCg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino, (1pirazolil) (Cg-Cg)-alquil e/ou (Cg-Cg)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[030] É dado mais preferência a uma representação na qual M representa urn radical selecionado das fórmulas (Ila-IIc) e em que (Configuração 2-2)
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24/416 [031] A representa halo-(Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-C3)-alcóxi(Cg—C4)-alquil (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halógeno, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquildxi, (CgCg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcdxi, (Cg-Cg)alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg) -haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (CgCg)-alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulf inil-(Cg-Cg) -alquil e/ou halo(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, e em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D são definidos de acordo com a Configuração 2-1.
[032] Além disso, é dado preferência particular a uma representação (Configuração 3-1) na qual M representa um radical selecionado das fórmulas (Ila-IIc) e em que [033] R1 representa hidrogênio, ciano, halógeno, ciclopropil, (Cg—C4)-alquil, halociclopropil, halo-(Cg-Cg)-alquilciclopropil, (Cg—C4) -haloalquil, (Cg-C4)-alcoxi, (Cg-C4) -haloalcóxi, (Cg-C4)alquiltio, (Cg-C4) -haloalquiltio, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) alquil, (Cg-C4)-alquilsulfinil-(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4)alquilsulfonil- (Cg-C4) -alquil ou benzil que é não substituído, monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halógeno, (Cg-C4)-haloalquil, (Cg-C4)-alcoxi, (Cg—C4) -haloalcóxi, (Cg-C6)-alquiltio e/ou (Cg-C6) -haloalquiltio,
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25/416 [034] R2 representa hidrogênio, ciano, halógeno, (C1-C4)haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -alquiltio ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [035] R3 representa hidrogênio, ciano, halógeno, ciclopropil, (Cg-C4) -alquil, halociclopropil, halo- (Cg-Cg) -alquilciclopropil, (Cg-C4)-haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4) -haloalcóxi, (Cg-C4)alquiltio, (Cg-C4) -haloalquiltio, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) alquil, (Cg-C4)-alquilsulfinil-(Cg-C4)-alquil ou (Cg-C4)alquilsulfonil- (Cg-C4) -alquil, [036] R4 representa hidrogênio, ciano, halógeno, (Cg-C4)haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -cicloalquil, (Cg-C4)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [037] R5 representa hidrogênio, ciclopropil, (Cg-C4)-alquil, halociclopropil, halo-(Cg-Cg)-alquilciclopropil ou (Cg-C4)haloalquil, [038] R6 representa hidrogênio, ciano, halógeno, (Cg-C4)haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4) -haloalcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [039] A representa halo- (Cg-C4) -alquil-(Cg-C4) -cicloalquil, halo(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-C5)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-C4) -alcóxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4)alquilsulfinil-(Cg-C4)-alquil, halo- (Cg-C4) -alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
ciano, halógeno, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-cicloalquilóxi, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (CgCg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [040] Q representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que o(s) substituinte(s) R7 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
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26/416 ciano, halógeno, (Cg-Cg)-cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi e/ou (Cg-Cg)-haloalcóxi, e [041] D representa um radical de Cg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte (s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, acetil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6) cicloalquilóxi, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(C3-Cg)-cicloalquil, halo- (C3-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)-cianoalquenil, (Cg-Cg)alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)-cianoalquinil, (Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg) alquilamino, (C3-Cg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) alquilcarbonilamino, (1-pirazolil) (Cg-C3)-alquil e/ou (Cg-C3)alcóxi-pirimidinilóxi .
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27/416 [042] Além disso, é dado preferência particular a uma representação na qual M representa um radical selecionado das fórmulas (Ila-IIc) e em que (Configuração 3-2) [043] R4 representa hidrogênio, ciano, halógeno, (Cg-C4) haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4) -haloalcóxi, (Cg-C6) -alquiltio ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [044] A representa halo- (Cg-C4) -alquil-(C3-C4) -cicloalquil, halo(C3-C6)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-C5)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-C4) -alcóxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-C3) -alcóxi(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4)alquilsulf inil-(Cg-C4)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halógeno, (C3-Cg)-cicloalquil, (C3-Cg)-cicloalquilóxi, halo- (C3—Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (CgCg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg) -haloalquiltio, e em que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, Q e D são definidos de acordo com a Configuração 3-1.
[045] Além disso, é dado preferência particular a uma representação (Configuração 4-1) na qual M representa um radical selecionado das fórmulas (Ila-IIc) e em que [046] R1 representa hidrogênio, halógeno, ciclopropil, (Cg-C4)alquil, (Cg-C4)-alquiltio, halociclopropil, (Cg-C4) -haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halógeno, (Cg-C4)-haloalquil e/ou (Cg-C4)-alcóxi, [047] R2 representa hidrogênio, halógeno, ciano, (Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -haloalquil, [048] R3 representa hidrogênio, halógeno, ciclopropil, (Cg-C4)alquil, halociclopropil ou (Cg-C4)-haloalquil, [049] R4 representa hidrogênio, halógeno, ciano, (Cg-C4)-alquil, ciclopropil ou (Cg-C4)-haloalquil,
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28/416 [050] R5 representa hidrogênio, ciclopropil, (C1-C4)-alquil ou halo- (C1-C4) -alquil, [051] R6 representa hidrogênio, halógeno, ciano, (C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-haloalquil, [052] A representa halo- (Cg-C4) -alquil-(C3-C4) -cicloalquil, halo(C3-C6)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-C5) -haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-C4) -alcóxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-C3) -alcóxi(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulfinil-(Cg-C4)-alquil, halo- (C3-C4) -alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
ciano, halógeno, (C3-Cg)-cicloalquil, (C3-Cg)-cicloalquilóxi, halo-(C3-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (CgCg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (CgCg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [053] Q representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que o(s) substituinte(s) R7 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
crano, halogeno, (C3-Cg)-crcloalqur1, halo-(C3-Cg)-crcloalqur1, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi e/ou (Cg-Cg) -haloalcóxi e [054] D representa um radical de isoxazolil, benzil ou benzidioxo substituído por um ou mais substituinte(s) R8 em cada caso outro, é selecionado de: ciano, halógeno, acetil, cicloalquilóxi, (C3-C6)-cicloalqui alquil- (C3-Cg) -cicloalquil, halo· alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, hidróxialquil, hidróxicarbon:
alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, 11 que é não substituído ou radicais R8, em que o(s) um, independentemente um do (C3-Cg) -cicloalquil, (C3-C6) -
I- (C3-C8)-cicloalquil, (Cg-Cg)-
- (C3-C6)-cicloalquil, (Cg-Cg)(Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-
II- (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -
-C6)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (CgCg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 33/433
29/416 alcoxi- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, dl- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, dl- (Cg-Cg) -alquilamino, (Cg-Cg)-cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino, (1pirazolil) (Cg-Cg)-alquil e/ou (Cg-Cg)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[055] Além disso, é dado preferência muito particular a uma representação na qual M representa um radical selecionado das fórmulas (Ila-IIc) e em que (Configuração 4-2) [056] R1 representa hidrogênio, halógeno, ciclopropil, (Cg-C4) alquil, halociclopropil, (Cg-C4) -haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halógeno, (CgC4)-haloalquil e/ou (Cg-C4)-alcoxi, [057] R4 representa hidrogênio, halógeno, ciano, (Cg-C4)-alquil ou (Cg-C4)-haloalquil, [058] A representa halo-(Cg-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (C4-C5)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-C4) -alcoxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-C3) -alcóxi(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4)alquilsulf inil-(Cg-C4)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
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30/416 ciano, halogeno, (C3-Cg)-cicloalquil, (C3-Cg)-cicloalquiloxi, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Ci-Cg)-alquil, (Ci-Cg) -haloalquil, (C3Cg)-alcóxi-(Ci-Cg)-alquil, (Ci-Cg)-alcóxi, (Ci-Cg)-haloalcóxi, (C3Cg)-alquiltio e/ou (Οχ-Cg) -haloalquiltio e em que R2, R3, R5, R6, R7, R8, Q e D são definidos de acordo com a Configuração 4-1.
[059] Além disso, é dado preferência a uma representação (Configuração 5-1) na qual M representa um radical selecionado das fórmulas (Ila-IIc) e em que [060] R1 representa hidrogênio, cloro, bromo, metil, benzil, 2clorobenzil, 3-clorobenzil, 4-clorobenzil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio, [061] R2 representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo, [062] R3 representa hidrogênio, cloro, metil, isopropil, etil ou bromo, [063] R4 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, flúor, difluorometil, isopropil ou ciclopropil, [064] R5 representa metil ou 2,2, [065] R6 representa hidrogênio ou [066] A representa um radical fórmulas (III1-III19):
2-trifluoroetil e cloro, selecionado dos radicais das
(III4)
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(Hill)
(III12)
(III13) (III14)
(III15) (III16)
[067] Q (III17)
(III19) representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (IV1-IV40):
(IV9)
(IV12)
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32/416
Cl
(IV13) (IV17) (IV20)
Cl (IV21) (IV24) (IV25)
(IV28) (IV29)
(IV14)
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Br
Br
(IV18) (IV22) (IV26) (IV30)
(IV31) (IV16)
(IV19) (IV23) (IV27) (IV32)
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#
Cl
# (IV33)
Cl
(IV37)
Br (IV34)
# (IV35) (IV38) (IV40) [068] D representa um radical selecionado
Cl
Br
#
Cl
Cl
Cl (IV36)
(IV39) dos radicais das fórmulas (V1-V61):
(VI) —o
Cl
(V2)
Cl
(V3)
(V4)
(V5) (V6) (V10)
Cl
Cl (V7)
Cl
Cl (V8) (V9) (Vil)
(V12)
(V13)
(V14)
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(V39)
(V42)
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(V44)
(V45)
(V46) (V43)
Cl
(V47)
N Η (V56)
(V58)
(V59)
Cl
Ο—
(V60)
Br
(V61).
Além disso é dado preferência muito particular a uma representação na qual M representa um radical selecionado das fórmulas (Ila-IIc) e em que (Configuração 5-2) [070] R1 representa hidrogênio, cloro, bromo, metil, benzil
2clorobenzil, 3-clorobenzil, ou
4-clorobenzil [071] R2 representa hidrogênio ciano, cloro, bromo ou iodo [072] R3 representa hidrogênio cloro, metil, isopropil ou etil
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36/416 [073]
R4 representa hidrogênio, cloro, bromo ou iodo [074]
R5 representa metil e [075] r6 representa hidrogênio ou cloro [076] representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (III1-III18):
Cl
( mi)
(III3)
Cl
(III4)
(III5)
(III7)
(III8)
(Hill)
(III12)
(III13) (III14)
(III15) (III16)
(III17)
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37/416 [077] Q representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (IV1-IV36):
Cl (IV12) (IV13)
(IV16)
F
(IV20)
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38/416
F
(IV21)
(IV23)
F F
(IV24)
(IV28)
e [078] D representa um radical selecionado dos radicals das formulas (V1-V57):
Cl
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39/416
F F
F F
(V18)
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40/416
[079] Aqui,
Configuração (x) é equivalente a Configuração (x~l) ou (x-2) com x = 1, 2, 3, 4 ou 5.
[080] Em uma representação preferencial da invenção, M na fórmula (I) representa um radical selecionado das fórmulas lia e
Ilb, em que os radicais R1, R2, A, R3, R4, R7, R8, Q e D têm os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5).
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41/416 [081] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [082] A tem os significados descritos na Configuração (1) .
[083] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [084] A tem os significados descritos na Configuração (2) .
[085] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [086] A tem os significados descritos na Configuração (3) .
[087] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (5) e [088] A tem os significados descritos na Configuração (4) .
[089] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) e [090] A tem os significados descritos na Configuração (5) .
[091] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [092] Q e R7 têm os significados descritos na Configuração (1).
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42/416 [093] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [094] Q tem as definições descritas na configuração (2).
[095] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [096] Q e R7 têm os significados descritos na Configuração (3).
[097] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (5) e [098] Q e R7 têm os significados descritos na Configuração (4).
[099] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) e [100] Q e R7 têm os significados descritos na Configuração (5).
[101] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2), ou Configuração (3) , ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [102] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (1).
[103] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [104] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (2).
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43/416 [105] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [106] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (3).
[107] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (5) e [108] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (4).
[109] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) e [110] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (5).
[111] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e A têm os significados descritos acima, em
particular os significados descritos na Configuração (1), ou
Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou
Configuração (5) e
[112] D representa um radical de fenil que é não substituído ou
mono ou dissubstituido por R8.
[113] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [114] D representa um radical de fenil que é mono ou dissubstituido por R8.
[115] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5,
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 48/433
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R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [116] D representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R8, em que [117] R8 é selecionado de halógeno, (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4)alcóxi, (Cg —C4)-haloalquil e (Cg-C4)-alquiltio, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro, metil, trifluorometil, metóxi, etóxi, isopropoxi e metiltio.
[118] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) em que M, Rl, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [119] D representa um radical de fenil que é mono ou dissubstituído por R8, em que [120] R8 é selecionado de halógeno, (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4)alcóxi, (Cg —C4)-haloalquil e (Cg-C4)-alquiltio, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro, metil, trifluorometil, metóxi, etóxi, isopropoxi e metiltio.
[121] Além disso, é dado preferência aos compostos da fórmula (Ia) ou (Ib) ou (Ic), particularmente e preferencialmente (Ia) ou (Ib),
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em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5), e x representa 1 ou 2.
[122] É dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ia) na qual:
[123] A representa (Cg-C4) -haloalquil ou (Cg-C4) - haloalquilciclopropil, preferencialmente (Cg-C4)-fluoroalquil ou (Cg-C4)-fluoroalquilciclopropil, muito particularmente e preferencialmente 3,3,3-trifluoropropil ou 2trifluorometilciclopropil, [124] x representa 1 ou 2 e [125] R1, R2 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5),
[126] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da
fórmula (Ia) na qual:
[127] R1 representa halógeno, particularmente e
preferencialmente cloro ou bromo,
[128] R2 representa halógeno, particularmente e
preferencialmente cloro, bromo ou iodo, [129] x representa 1 ou 2 e
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46/416 [130] A e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) .
[131] É dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ib) na qual:
[132] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituido por R7, em que [133] R7 é selecionado de halógeno, (Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) alcóxi e (Cg-C4)-haloalquil, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro e trifluorometil, [134] x representa 1 ou 2 e [135] R3, R4 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5), [136] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ib) na qual:
[137] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituido por R7, [138] x representa 1 ou 2 e [139] R3, R4, R7 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) .
[140] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ib) na qual:
[141] R3 representa hidrogênio, halógeno ou (Cg-C4)-alquil, particularmente e preferencialmente hidrogênio, cloro, metil, isopropil ou etil, [142] R4 representa hidrogênio ou halógeno, particularmente e preferencialmente hidrogênio, cloro, bromo ou iodo, [143] x representa 0, 1 ou 2 e [144] Q e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração
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47/416 (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) .
[145] É dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ic) na qual:
[146] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituido por R7, em que [147] R7 é selecionado de halógeno, (Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) alcoxi e (Cg-C4)-haloalquil, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro e trifluorometil, [148] x representa 1 ou 2 e [149] R5, R6 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5).
[150] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ic) na qual:
[151] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituido por R7, [152] x representa 1 ou 2 e [153] R3, R4, R7 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) .
[154] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ic) na qual:
[155] R5 representa (Cg-C4)-alquil, particularmente e preferencialmente metil, [156] R6 representa hidrogênio ou halógeno, particularmente e preferencialmente ou cloro, [157] x representa 1 ou 2 e [158] Q e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) .
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48/416 [159] Aqui, o termo fórmula (I) também compreende as representações especificas da fórmula (Ia), fórmula (Ib) e fórmula (Ic).
[160] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [161] R1 representa hidróxi, ciano, carboxil, halógeno, nitro, (C3-C5) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C5) -cicloalquil, halo- (C3C5)-cicloalquil, metil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg)-alcóxi, (Ci-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg) alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg)-alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi-(Cg-Cg) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi-(Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (CR-Cg) -alquil, halo- (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) alquil, halo- (Ci-Cg) -alquilsulfinil- (Ci-Cg) -alquil, halo- (Ci-Cg) alquilsulfonil- (Ci-Cg) -alquil, (Ci-Cg) -alquilsulfonilóxi, (Ci-Cg) alquilcarbonil, (Ci-Cg) -alquiltiocarbonil, (Ci-Cg) alquilsulfóximino, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-C6) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg) alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, halo-(Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 53/433
49/416 alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-Cg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)-alquil ou hetaril-(Cg-Cg) alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-Cg) -cicloalguil, (C3-Cg) -cicloalquil(C3-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-Cg) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C3-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C3-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 54/433
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Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)alquilcarbonilamino.
[162] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [163] R1 representa ciano, halógeno, nitro, (C3-C5)-cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C5) -cicloalquil, halo- (C3-C5) -cicloalquil, metil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) hidróxialquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (CgCg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (CgCg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg) -haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino) .
[164] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [165] R1 representa ciano, halógeno, ciclopropil, metil, halociclopropil, halo-(Cg-Cg)-alquilciclopropil, (Cg-C4) haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4)-haloalcóxi, (Cg-C4)-alquiltio, (Cg-C4) -haloalquiltio, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulfinil- (Cg-C4) -alquil ou (Cg-C4) -alquilsulfonil- (Cg-C4) alquil.
[166] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
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51/416 [167] R1 representa halógeno, ciclopropil, metil, (C1-C4)alquiltio, halociclopropil ou (C1-C4)-haloalquil.
[168] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e [169] R1 representa cloro, bromo, metil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio.
[170] Em uma representação preferencial da invenção, os
compostos da fórmula (I) de acordo com as configurações e
representações preferenciais descritas acima são usados para
controlar nematódeos.
[171] De aco rdo com outra representação preferencial da
invenção, é fornecido o uso de um composto da fórmula (I) de acordo com as configurações e representações preferenciais descritas acima para proteger o material de propagação das plantas.
[172] A invenção também possibilita uma composição que compreende pelo menos um composto da fórmula (I) de acordo com as configurações e as representações preferenciais descritas acima e extensores e/ou surfactantes usuais, em particular para o controle de pragas animais, preferencialmente nematódeos.
[173] A invenção possibilita ainda um método para controlar pragas animais, preferencialmente nematódeos, em que pelo menos um composto da fórmula (I) de acordo com as configurações e representações preferenciais descritas acima ou uma composição de acordo com a invenção pode agir nas pragas animais, preferencialmente, nematódeos e/ou no seu habitat.
[174] De acordo com uma representação preferencial do método, o tratamento cirúrgico, terapêutico e diagnóstico do corpo humano ou animal é excluído.
[175] A invenção possibilita, além disso, uma formulação agroquímica que compreende pelo menos um composto da fórmula (I) de acordo com as configurações e representações preferenciais descritas acima em quantidades biologicamente eficazes de
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0,00000001 a 98% por peso com base no peso da formulação agroquímica e também nos extensores e/ou surfactantes.
[176] Uma representação preferencial da formulação, de acordo com a invenção, compreende adicionalmente um outro composto agroquimicamente ativo.
[177] A invenção também fornece compostos da fórmula (Τ’) em que [178] M' representa um radical selecionado das fórmulas (Ila1IIc’ ) :
em que (Configuração 1’—1) [179] R1 representa hidróxi, ciano, carboxil, halógeno, nitro, (C3—Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg)- cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 57/433
53/416 alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfbximino, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilbxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (CgCg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, halo-(Cg-Cg) alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)-alquil ou hetaril-(Cg-Cg) alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 58/433
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Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqu11carbon11amino, [180] R2 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (Cg-Cg)cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo-(Cg-Cg)cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2-Cg) -haloalquenil, (C2-Cg) - cianoalquenil, (C2-Cg) -alquinil, (C2-Cg) -haloalquinil, (C2-Cg) cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfinil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcoxi- (CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgC6) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 59/433
55/416 alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (CgCg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg) alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquenil, (Cg-Cg)haloalquenil, (Cg-Cg) -cianoalquenil, (Cg-Cg)-alquinil, (Cg-Cg)haloalquinil, (Cg-Cg) -cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 60/433
56/416 haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquenilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, [181] R3 representa ciano, halógeno, hidróxi, carboxil, nitro, (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, halo-(Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg)-alquilsulf onil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (CgCg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 61/433
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Cg)-alquilamino, dl-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, dl- (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)-alquil ou hetaril-(Cg-Cg) alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (Cg-Cg) -cicloalguil, (Cg-Cg) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, dl-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, dl-(CgPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 62/433
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Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqu11carbon11amino, [182] R4 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) - cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)cianoalquenil, (Cg-Cg) -alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)alcoxi- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfonil, (Cg-Cg)haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, dl-(CgCg) -alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (CgCg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, dl-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, dl-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 63/433
59/416 alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8) cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquenil, (Cg-Cg) haloalquenil, (Cg-Cg) -cianoalquenil, (Cg-Cg)-alquinil, (Cg-Cg)haloalquinil, (Cg-Cg) -cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcoxi, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, dl- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquenilaminocarbonil, dl- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, dl-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, dl-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino,
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60/416 [183] R5 representa ( (C3-Cg)-cicloalquil, (C3-Cg)-cicloalquil-(C3-
Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-Cg) -cicloalquil, halo- (C3-Cg) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil (Cg-Cg) cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (CgCg) -alquil (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquiltio- (CgCg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo-(Cg-Cg)-alquilsulfinil-(Cg-Cg)-alquil ou halo-(CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, [184] R6 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, tri-(Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-Cg)cicloalquil, cicloalquil (C3-Cg) -cicloalquilóxi, (C3-Cg) -cicloalquil- (C3-Cg) (Cg-Cg) -alquil- (C3-Cg) -cicloalquil, halo- (C3-Cg) cicloalquil (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg) -alquil, (C2~Cg) -alquenil (C2~Cg) -haloalquenil (C2-C6) cianoalquenil, (C2~Cg) -alquinil (C2~Cg) -haloalquinil (C2-C6) cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi (Cg-Cg) -haloalcóxi (Cg-Cg) cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulfinil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfinil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, halo-(Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (CgCg) -alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3-Cg)-alquenilaminocarbonil,
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 65/433
61/416 di- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfdximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)alquil ou hetaril-(Cg-Cg)-alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (Cg-Cg) -cicloalguil, (Cg-Cg) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2-Cg) -haloalquenil, (C2-Cg)cianoalquenil, (C2-Cg) -alquinil, (C2-Cg) -haloalquinil, (C2-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, diPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 66/433
62/416 (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino, [185] A' representa (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(CgCg) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (Cg-Cg) alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (CgCg) -alcóxi-(Cg-C4)-alquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (CgCg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil(Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquiltio(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilsulf inil-(Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg)- alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo-(Cg-Cg) alquilsulfinil-(Cg-Cg)-alquil, halo-(Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo- (C3-C8) -alquinil, halo- (CgCg) -alquenil ou urn aril-(Cg-Cg)-alquil ou radical de hetaril-(CgCg) -alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg
Cg)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (C2-C6) (C2-C6) (Cg-Cg) cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 67/433
63/416 haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg) alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqu11carbon11amino, [186] Q' representa um radical de aril ou hetaril de 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes de R7 em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 68/433
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Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, halo-(Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, halo(Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino e/ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6)-alquil, (Cg-C6) haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2-C6) haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6) haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 69/433
65/416 alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alquilhidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg)-alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, alquenilaminocarbonil, dl-(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, alquilamino, dl-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil (C2-C6) (Cg-Cg) (Cg-Cg) alquilaminosulfonil, dl- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) alquilsulfóximino, amino11ocarboni1, (Cg-Cg) alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (C3Cg)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, e [187] D' representa um Cg-Cg-alquil, fenil, fenil-(Cg-C2)-alquil, benzidioxolil ou radical de hetaril de 5 ou 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8 e que pode conter um a três heteroátomos do grupo que consiste enxofre, nitrogênio, em que o(s) substituinte (s) R8' em oxrgenro, em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, nitro, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3—Cg) -cicloalquil, cicloalquilóxi, (C3-Cg) -cicloalquil- (C3-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil- (Cg—C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg)-alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6) alquinil, (C2-Cg)-haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 70/433
66/416 alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgCg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino), (1-pirazolil) (Cg-Cg)-alquil e/ou aril ou hetaril ou arilóxi ou hetarilóxi, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (CgCg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 71/433
67/416 cianoalquenil, (C2-Cg) -alquinil, (C2-Cg) -haloalquinil, (C2-C6) cianoalquinil, (Cg-Cg) -haloalcóxi (Cg-Cg) (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi (Cg-Cg) alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio (Cg-Cg) alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (Cg-Cg) haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) alquilcarbonilóxi (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg—Cg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, di- (Cg-Cg) alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, dl- (CgCg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, amino11ocarboni1, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg) alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilamino alquilcarbonilamino.
Configuração (12)
Além disso, a invenção fornece compostos da fórmula (I' ) na qual Μ' representa um radical selecionado das fórmulas (IIa'IIc') e em que
A' representa (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-cicloalquil-(CgCg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, halo- (Cg-Cg) alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(CgC3)-alcóxi-(Cg—C4)-alquil, (Cg-C6)-alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (CgCg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil(Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquiltio(Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulf inil- (Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg) alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 72/433
68/416 alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil ou um aril-(Cg-Cg)-alquil ou radical de hetaril-(Cg-Cg)-alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2-Cg) -haloalquenil, (C2-Cg) cianoalquenil, (C2-Cg) -alquinil, (C2-Cg) -haloalquinil, (C2-Cg) cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, dl-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, dl-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg)
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69/416 alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alquilcarbonilamino, e em que R1' , R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8', Q' e D' são definidos de acordo com a Configuração 1-1.
[190] É dado preferência a uma representação (Configuração 2'-l) na qual M' representa urn radical selecionado das formulas (Ila'IIc') e em que [191] R1 representa ciano, haldgeno, nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquildxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cx-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (CgC6)-alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-C6)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidrdxialquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (CgCg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (CgCg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) cianoalcóxi, Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil e/ou (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, [192] R2' representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) - cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, Cg-Cg) alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg
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Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg) -haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alqui1carbonilamino, [193] R3' representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (Cg-Cg) - cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(C3—C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil e/ou (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, [194] R4' representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg
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Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg) -haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alqu11carbon11amino, [195] R5' representa (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-
C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquiltio- (CgCg)-alquil, halo-(Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil-(Cg-Cg) -alquil ou halo-(CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, [196] R6' representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil-(C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, Cg-Cg)alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alqu11carbon11amino, [197] A' representa halo-(Cg-Cg)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-C3)-alcóxi(Cg—C4)-alquil (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo- (C3-Cg) -alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
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72/416 ciano, halógeno, (Cg-Cg) -cicloalquil, (C3-Cg)-cicloalquilóxi, (CgCg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg) -haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (CgCg)-alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulf inil-(Cg-Cg) -alquil e/ou halo(Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, [198] Q' representa urn radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7', em que o(s) substituinte (s) R7' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, nitro, (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg)cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (CgCg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (CgCg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg) -haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino), halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg)-alquil e/ou halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, e [199] D' representa um radical de Cg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, fenil-(Cg-Cg)-alquil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8' , em que o(s) substituinte (s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, nitro, acetil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8) cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6)Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 77/433
73/416 alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)-cianoalquenil, (Cg-Cg)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgCg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)-haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino, (1pirazolil) (Cg-Cg)-alquil e/ou (Cg-Cg)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[200] É dado preferência a uma representação na qual M' representa urn radical selecionado das fórmulas (Ila'-lie') e em que (Configuração 2'-2) [201] A' representa halo-(Cg-C6)-alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-C3) -alcóxi(Cg-C4)-alquil (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-
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74/416 alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halógeno, (Cg-Cg)-cicloalquil, (C3-C6) -cicloalquilóxi, (CgCg) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi-(Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (CgCg)-alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulf inil-(Cg-Cg) -alquil e/ou halo(Cg-Cg)-alquilsulf onil-(Cg-Cg)-alquil, e em que R1' , R2' , R3' , R4' , R5', R6' , R7' , R8' , Q' e D' são definidos de acordo com a Configuração 2'-l.
[202] É dado preferência particular a uma representação (Configuração 3’—1) na qual M' representa um radical selecionado das fórmulas (IIa'-IIcz) e em que [203] R1' representa ciano, halógeno, ciclopropil, (Cg-C4)- alquil, halociclopropil, halo-(Cg-Cg)-alquilciclopropil, (Cg-C4)haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4)-haloalcóxi, (Cg-C4)-alquiltio, (Cg-C4) -haloalquiltio, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulfinil- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) -alquilsulfonil- (Cg-C4) alquil ou benzil que é não substituído, monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
ciano, halógeno, (Cg-C4)-haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4)haloalcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [204] R2' representa hidrogênio, ciano, halógeno, (Cg-C4)haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4) -haloalcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio ou (Cg-Cg)-haloalquiltio,
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75/416 [205] R3' representa ciano, halógeno, ciclopropil, (C1-C4)-alquil, halociclopropil, halo-(Cg-Cg)-alquilciclopropil, (Cg-C4) haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4)-haloalcóxi, (Cg-C4)-alquiltio, (Cg-C4) -haloalquiltio, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulfinil- (Cg-C4) -alquil ou (Cg-C4) -alquilsulfonil- (Cg-C4) alquil, [206] R4' representa hidrogênio, ciano, halógeno, (Cg-C4)haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4)-alquil, (C3-C4) -cicloalquil, (Cg-C4)-haloalcóxi, (Cg-C6)-alquiltio ou (Cg-C6) -haloalquiltio, [207] R5' representa ciclopropil, (Cg-C4)-alquil, halociclopropil, halo-(Cg-Cg)-alquilciclopropil ou (Cg-C4)-haloalquil, [208] R6' representa hidrogênio, ciano, halógeno, (Cg-C4)haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [209] A' representa halo-(Cg-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-C5)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-C4) -alcóxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4)alquilsulfinil-(Cg-C4)-alquil, halo-(C3-C4)-alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
ciano, halógeno, (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-cicloalquilóxi, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (CgCg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [210] Q' representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7' , em que o(s) substituinte (s) R7' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, (Cg-Cg)-cicloalquil, halo-(Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi e/ou (Cg-Cg)-haloalcóxi, e
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76/416 [211] D' representa um radical de Cg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte (s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, acetil, (C3-C6) -cicloalquil, (C3-C6) cicloalquilóxi, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(C3-Cg)-cicloalquil, halo- (C3-C6) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (Cg-Cg) -haloalquenil, (Cg-Cg)-cianoalquenil, (Cg-Cg)alquinil, (Cg-Cg) -haloalquinil, (Cg-Cg)-cianoalquinil, (Cg-Cg)alcoxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alcoxi, (CgCg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, dl-(Cg-Cg)alquilamino, (C3-C8) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) alquilcarbonilamino, (1-pirazolil) (Cg-C3)-alquil e/ou (Cg-C3)alcóxi-pirimidinilóxi .
[212] É dado particular preferência a uma representação na qual M' representa um radical selecionado das fórmulas (IIa'-IIcz) e em que (Configuração 3'-2)
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77/416 [213] R4' representa hidrogênio, ciano, halógeno, (C1-C4)haloalquil, (Cg-C4)-alcoxi, (C1-C4) -haloalcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [214] A' representa halo-(Cg-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (C3-C5) -haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-C4) -alcoxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-C3) -alcóxi(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulf inil-(Cg-C4)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halógeno, (C3-Cg)-cicloalquil, (C3-Cg)-cicloalquilóxi, halo-(C3-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (CgCg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) alcoxi, (Cg-Cg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, e em que R1', R2', R3', R5', R6', R7', R8', Q' e D' são definidos de acordo com a Configuração 3'-l.
[215] É dado preferência muito particular a uma representação (Configuração 4’—1) na qual M' representa um radical selecionado das fórmulas (IIa'-IIcz) e em que [216] R1' representa halógeno, ciclopropil, (Cg-C4) -alquil, (Cg-
C4)-alquiltio, halociclopropil, (Cg-C4)-haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halógeno, (CgC4)-haloalquil e/ou (Cg-C4)-alcoxi, [217] R2' representa hidrogênio, halógeno, ciano, (Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -haloalquil, [218] R3' representa halógeno, ciclopropil, (Cg-C4)-alquil, halociclopropil ou (Cg-C4) -haloalquil, [219] R4' representa hidrogênio, halógeno, ciano, (Cg-C4) -alquil, ciclopropil ou (Cg-C4) -haloalquil, [220] R5' representa ciclopropil, (Cg-C4)-alquil ou halo- (Cg-C4) alquil,
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78/416 [221] R6' representa hidrogênio, halógeno, ciano, (C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-haloalquil, [222] A' representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (Cs-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (C3-C5)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-C4) -alcóxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-C3) -alcóxi(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4)alquilsulfinil-(Cg-C4)-alquil, halo- (C3-C4) -alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
ciano, halógeno, (C3-Cg)-cicloalquil, (C3-Cg)-cicloalquilóxi, halo- (C3—Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (CgCg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (CgCg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, [223] Q' representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7' , em que o(s) substituinte (s) R7' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, (C3-Cg)-cicloalquil, halo-(C3-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi e/ou (Cg-Cg) -haloalcóxi e [224] D' representa um radical de Cg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8' , em que o(s) substituinte (s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
ciano, halógeno, acetil, (C3-Cg)-cicloalquil, (C3-Cg)cicloalquilóxi, (C3-Cg) -cicloalquil- (C3-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(C3-C6)-cicloalquil, halo- (C3-C6) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 83/433
79/416 alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (C2-Cg) alquenilaminocarbonil, (C3-Cg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, di- (Cg-Cg) -alquilamino, (Cg-Cg)-cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino, (1 pirazolil) (Cg-Cg)-alquil e/ou (Cg-Cg)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[225] É dado particular preferência a uma representação na qual M' representa urn radical selecionado das fórmulas (Ila'-IIc') e em que (Configuração 4'-2) [226] R1' representa halógeno, ciclopropil, (Cg-C4) -alquil, halociclopropil, (Cg-C4) haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso como segue: ciano, halógeno, (Cg-C4) haloalquil e/ou (Cg-C4)-alcóxi, [227] R2' representa hidrogênio, halógeno, ciano, (Cg-C4)-alquil, (Cg—C4) -haloalquil, [228] R3' representa halógeno, ciclopropil, (Cg-C4) -alquil, halociclopropil ou (Cg-C4) -haloalquil, [229] R4' representa hidrogênio, halógeno, ciano, (Cg-C4)-alquil ou (Cg—C4) -haloalquil, [230] R5' representa ciclopropil, (Cg-C4)-alquil ou halo- (Cg-C4) alquil, [231] R6' representa hidrogênio, halógeno, ciano, (Cg-C4)-alquil ou (Cg—C4) -haloalquil, [232] A' representa halo-(Cg-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (Cg-Cg)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-C5) -haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-C4) -alcóxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alcóxiPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 84/433
80/416 (Cg-C4) -alquil, (C1-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulf inil-(C1-C4)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquildxi, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (Cg-C6)-alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (CgCg) -alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (CgCg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg)-haloalquiltio, e em que R2' , R3', R5' , R6', R7', R8', Q' e D' são definidos de acordo com a Configuração 4 ' -1.
[233] É dado preferência particular a uma representação (Configuração 5’—1) na qual M' representa um radical selecionado das fórmulas (IIa'-IIcz) e em que [234] R1' representa cloro, bromo, metil, benzil, 2-clorobenzil,
3-clorobenzil, 4-clorobenzil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio, [235] R2' representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo, [236] R3' representa cloro, metil, isopropil, etil ou bromo, [237] R4' representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, flúor, difluorometil, isopropil ou ciclopropil, [238] R5' representa metil ou 2,2,2-trifluoroetil, [239] R6' representa hidrogênio ou cloro, [240] A' representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (III1-III19):
Cl (ΠΙ2)
Cl (ΠΙ3)
Cl (UH) (III4)
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(III5)
(III8)
(III10)
(Hill)
(III12)
(III13) (III14)
(III15) (III16)
[241] Q' (III17)
(III19) representa um radical selecionado dos radicals das fórmulas (IV1-IV40):
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(IV12)
(IV23)
F F
(IV24)
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83/416
(IV37)
(IV40) [242] D' representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (V1-V61):
(VI) —o
Cl
(V2) (V5)
Cl
(V3)
(V4)
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84/416
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85/416
(V33) (V37)
(V38)
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86/416
Ο—
(V58)
(V59)
Cl
Ο—
dado particular preferência a uma representação na qual
M' representa um radical selecionado das fórmulas (IIa'-IIcz) e em que (Configuração 5'-2)
[244] Rr representa cloro, bromo, metil, benzil, 2· -clorobenzil,
3-clorobenzil, ou 4- clorobenzil,
[245] R2' representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo,
[246] R3' representa cloro, metil, isopropil ou etil,
[247] R4' representa hidrogênio, cloro, bromo ou iodo r
[248] R5' representa metil,
[249] R6' representa hidrogênio ou cloro,
[250] A' representa um radical selecionado dos radicais das
fórmulas (III1-III18):
(ΠΙ2)
Cl
(IH3)
Cl (UH)
(III4)
(III5)
(IH7)
(IH8)
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(Hill)
(III12)
(III13) (III14)
(III15) (III16)
F (III17) F (III18), [251] Q' representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (IV1-IV36):
(IV12)
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Cl
(IV13) (IV17) (IV20)
Cl (IV21) (IV24) (IV25)
(IV28) (IV29)
(IV14)
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Br
Br
(IV18) (IV22) (IV26) (IV30)
(IV31) (IV16)
(IV19) (IV23) (IV27) (IV32)
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[252] D' representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (V1-V57):
(VI) —o
Cl
(V2)
Cl
(V3)
(V4) (V5)
Cl
Cl
Cl
(V6)
Cl (V7)
Cl
Cl (V8) (V9)
(V12) (V16) (V20) (V24) (V28)
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(V57).
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91/416 [253] Aqui, Configuração (x') é equivalente a Configuração (x'~ 1) ou (x'-2) com x' = 1', 2' , 3', 4' ou 5'.
[254] Em uma representação preferencial da invenção, M' na fórmula (!') representa um radical selecionado das fórmulas lia' e Ilb', em que os radicais R1', R2', A', R3', R4', R7', R8', Q' e D' têm os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2 ), ou Configuração (3')r ou Configuração (4') ou Configuração (5').
[255] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , R8' , Q' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2 ’ ), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [256] A' tem os significados descritos na Configuração (1').
[257] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', RI ' , R2 ' , R3' , R4 ' , R5' , R6' , R7' , R8' , Q' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [258] A' tem os significados descritos na Configuração (2').
Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', RI ' , R2 ' , R3' , R4 ' , R5' , R6' , R7 ' , R8 ' , Q' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [259] A' tem os significados descritos na Configuração (3').
Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', RI ' , R2 ' , R3' , R4 ' , R5' , R6' , R7 ' , R8 ' , Q' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (5') e [260] A' tem os significados descritos na Configuração (4').
Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', RI ' , R2 ' , R3' , R4 ' , R5' , R6' , R7 ' , R8 ' , Q' e D' têm os significados descritos acima, em
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92/416 particular os significados descritos na Configuração (1 ' ) , ou Configuração (2 ’ ), ou Configuração (3') ou Configuração (4') e [261] A' tem os significados descritos na Configuração (5')· [262] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R8' , A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2 ’ ) , ou Configuração (3’ ), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [263] Q' e R7' têm os significados descritos na Configuração (1') .
[264] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R8' , A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1 ' ) , ou Configuração (3’ ), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [265] Q' e R7' têm os significados descritos na Configuração (2 ’ ) .
[266] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R8' , A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1 ' ) , ou Configuração (2 ’ ) , ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [267] Q' e R7' têm os significados descritos na Configuração (3' ) .
[268] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R8' , A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1 ' ) , ou Configuração (2 ’ ) , ou Configuração (3') ou Configuração (5') e [269] Q' e R7' têm os significados descritos na Configuração (4 ’ ) .
[270] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R8' , A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1 ' ) , ou Configuração (2 ’ ) , ou Configuração (3') ou Configuração (4') e
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93/416 [271] Q' e R7' têm os significados descritos na Configuração (5' ) .
[272] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A' e Q' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2 ’ ) , ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [273] D' e R8' têm os significados descritos na Configuração (1' ) .
[274] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [275] D' e R8' têm os significados descritos na Configuração (2' ) .
[276] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A' e Q' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [277] D' e R8' têm os significados descritos na Configuração (3' ) .
[278] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A' e Q' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (5') e [279] D' e R8' têm os significados descritos na Configuração (4' ) .
[280] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A' e Q' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') e
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94/416 [281] D' e R8' têm os significados descritos na Configuração (5' ) .
[282] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , R8', Q' e A' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2 ’ ), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [283] D' representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituido por R8' .
[284] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , R8', Q' e A' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2 ’ ), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [285] D' representa um radical de fenil que é mono ou dissubstituido por R8' . Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , R8', Q' e A' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2 ’ ), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [286] D' representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituido por R8' , em que [287] R8' é selecionado de halógeno, (Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) alcoxi, (Cg—C4)-haloalquil e (Cg-C4)-alquiltio, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro, metil, trifluorometil, metóxi, etóxi, isopropoxi e metiltio.
[288] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R1' , R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , R8', Q' e A' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2 ’ ), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
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95/416 [289] D' representa um radical de fenil que é mono ou dissubstituido por R8' , em que [290] R8' é selecionado de halógeno, (Cg-C4)-alquil, (Cg-C4)alcóxi, (Cg-C4)-haloalquil e (Cg-C4)-alquiltio, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro, metil, trifluorometil, metóxi, etóxi, isopropoxi e metiltio.
[291] Além disso, é dado preferência aos compostos da fórmula (Ia') ou (Ib') ou (Ic'), particularmente e preferencialmente (Ia' ) ou (Ib'),
I s'
R (i c) em que R1' , R2', R3', R4', R5', R6', R7', A, Q e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5'), e x representa 1 ou 2.
[292] É dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ia') na qual:
[293] A' representa (Cg-C4) -haloalquil ou (Cg-C4)- haloalquilciclopropil, preferencialmente (Cg-C4)-fluoroalquil ou (Cg-C4)-fluoroalquilciclopropil, muito particularmente e preferencialmente 3,3,3-trifluoropropil ou 2trifluorometilciclopropil, [294] x representa 1 ou 2 e
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96/416 [295] R1', R2' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (Γ), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5),
[296] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da
fórmula (Ia') na qual:
[297] Rr representa halógeno, particularmente e
preferencialmente cloro ou bromo,
[298] R2' representa halógeno, particularmente e
preferencialmente cloro, bromo ou iodo,
[299] x representa 1 ou 2 e [300] A' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5 ’ ) .
[301] É dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ib') na qual:
[302] Q' representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituido por R7' , em que [303] R7' é selecionado de halógeno, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)alcóxi e (C1-C4)-haloalquil, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro e trifluorometil, [304] x representa 1 ou 2 e [305] R3', R4' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5), [306] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ib1) na qual:
[307] Q' representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituido por R7' , [308] x representa 1 ou 2 e [309] R3', R4', R7' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5').
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97/416 [310] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ib') na qual:
[311] R3' representa hidrogênio, halógeno ou (C1-C4)-alquil, particularmente e preferencialmente hidrogênio, cloro, metil, isopropil ou etil, [312] R4' representa hidrogênio ou halógeno, particularmente e preferencialmente hidrogênio, cloro, bromo ou iodo, [313] x representa 0, 1 ou 2 e [314] Q' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5' ) .
[315] É dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ic') na qual:
[316] Q' representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituido por R7' , em que [317] R7' é selecionado de halógeno, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)alcóxi e (C1-C4)-haloalquil, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro e trifluorometil, [318] x representa 1 ou 2 e [319] R5', R6' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5'), [320] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da
fórmula (Ic') na qual:
[321] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou
mono ou dissubstituido por R7''
[322] X representa 1 ou 2 e
[323] R3 ', R4', R7' e R8' têm os significados descritos acima, em
particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5').
[324] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da fórmula (Ic') na qual:
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98/416 [325] R5' representa (Cg-C4)-alquil, particularmente e preferencialmente metil, [326] R6' representa hidrogênio ou halógeno, particularmente e preferencialmente ou cloro, [327] x representa 1 ou 2 e [328] Q' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2' ) , ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5 ’ ) .
[329] Aqui, o termo fórmula (!') também compreende as representações especificas da fórmula (Ia'), fórmula (Ib') e fórmula (Ic').
[330] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A', Q', D' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [331] R1' representa hidróxi, ciano, carboxil, halógeno, nitro, (C3-C5) -cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil(Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C5) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, metil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-
Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 103/433
99/416 alquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-C6) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, halo-(Cg-Cg) alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou aril-(C2-Cg)-alquil ou hetaril-(Cg-Cg) alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalguil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2-Cg) -haloalquenil, (C2-Cg)cianoalquenil, (C2-Cg) -alquinil, (C2-Cg) -haloalquinil, (C2-Cg)cianoalquinil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 104/433
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Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, dl-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, dl-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, dl-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, dl-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)alquilcarbonilamino.
[332] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A', Q', D' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2')z ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [333] R1' representa ciano, halógeno, nitro, (C3-C5)-cicloalquil, (Cg-Cg) -cicloalquilóxi, (Cg-Cg) -cicloalquil- (Cg-Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C5) -cicloalquil, halo- (C3-C5) -cicloalquil, metil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (CgCg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (CgCg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino) .
[334] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I1) em que M', R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A', Q', D' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1 ' ), ou Configuração (2 ’ ) , ou Configuração (3’ ), ou Configuração (4'),
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101/416 ou Configuração (5') e R1' representa ciano, halógeno, ciclopropil, metil, halociclopropil, halo-(Cg-Cg) alquilciclopropil, (Cg-C4) -haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4) haloalcóxi, (Cg-C4) -alquiltio, (Cg-C4) -haloalquiltio, (Cg-C4) alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) -alquilsulfinil- (Cg-C4) -alquil ou (Cg-C4) - alquilsulfonil - (Cg-C4) - alquil.
[335] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A', Q', D' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [336] R1' representa halógeno, ciclopropil, metil, (Cg-C4) alquiltio, halociclopropil ou (Cg-C4)-haloalquil.
[337] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (!') em que M', R2' , R3' , R4' , R5' , R6' , R7' , A', Q', D' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') ou Configuração (5') e [338] R1' representa cloro, bromo, metil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio.
[339] Aqui, a fórmula (I) é equivalente à fórmula (I) ou (!').
Por definição, exceto se estabelecido de outra forma, o halógeno é selecionado do grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, do grupo de flúor, cloro e bromo.
[340] No contexto da presente invenção, exceto se definido de outra forma, o termo alquil, isoladamente ou em combinação com outros termos, por exemplo, haloalquil, é compreendido como um radical de um grupo de hidrocarboneto alifático saturado que tem 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramificado. Exemplos de radicais de Cg-Cggalquil são metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, sec-butil, tert-butil, n-pentil, isopentil, neopentil, tert-pentil, 1-metilbutil, 2metilbutil, 1-etilpropil, 1,2-dimetilpropil, hexil, n-heptil, noctil, n-nonil, n-decil, n-undecil e n-dodecil.
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102/416 [341] De acordo com a invenção, exceto se definido de forma diferente, o termo alquenil, isoladamente ou em combinação com outros termos, é compreendido como um radical de Cg-Cgg-alquenil de cadeia reta ou ramificado que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinil, alil, 1-propenil, isopropenil, 1butenil, 2-butenil, 3-butenil, 1,3-butadienil, 1-pentenil, 2pentenil, 3-pentenil, 4-pentenil, 1,3-pentadienil, 1-hexenil, 2hexenil, 3-hexenil, 4-hexenil, 5-hexenil e 1,4-hexadienil.
[342] De acordo com a invenção, exceto se definido de outra forma, o termo alquinil, isoladamente ou em combinação com outros termos, é compreendido como um radical de Cg-Cig-alquinil de cadeia reta ou ramificada que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinil, 1-propinil e propargil. O radical de alquinil pode também conter pelo menos uma ligação dupla.
[343] De acordo com a invenção, exceto se definido de outra forma, o termo cicloalquil, isoladamente ou em combinação com outros termos, é compreendido como um radical de C3-Cgcicloalquil, por exemplo, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, cicloheptil e ciclo-octil.
[344] O termo alcoxi, isoladamente ou em combinação com outros termos, por exemplo, haloalcóxi, é compreendido no presente caso como um radical O-alquil, no qual o termo alquil é como definido acima.
[345] De acordo com a invenção, exceto se definido de outra forma, o termo aril é compreendido como um radical mono, bi ou triciclico que tem 6 a 14 átomos de carbono, em que pelo menos um ciclo é aromático, preferencialmente fenil, naftil, antril ou fenantrenil, mais preferencialmente fenil.
[346] Exceto se definido de outra forma, o termo arilalquil é compreendido como uma combinação dos radicais aril e alquil definidos de acordo com a invenção, em que o radical geralmente é ligado via grupo de alquil. Exemplos destes são benzil, feniletil ou -metilbenzil, benzil sendo particularmente preferencial.
[347] Exceto se definido de outra forma, hetaril denota um grupo mono, bi ou triciclico heterociclico de átomos de carbono
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103/416 e pelo menos um heteroátomo em que pelo menos um ciclo é aromático. Preferencialmente, o grupo de hetaril contém 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 átomos de carbono selecionados do grupo de furil, tienil, pirrolil, pirazolil, imidazolil, 1,2,3-triazolil, 1,2,4triazolil, oxazolil, isoxazolil, tiazolil, isotiazolil, 1,2,3oxadiazolil, 1,2,4-oxadiazolil, 1,3,4-oxadiazolil, 1,2,5oxadiazolil, 1,2,3-tiadiazolil, 1,2,4-tiadiazolil, 1,3,4tiadiazolil, 1,2,5-tiadiazolil, piridil, pirimidinil, piridazinil, pirazinil, 1,2,3-triazinil, 1,2,4-triazinil, 1,3,5triazinil, benzofuril, benzisofuril, benzotienil, benzisotienil, indolil, isoindolil, indazolil, benzotiazolil, benzisotiazolil, benzoxazolil, benzisoxazolil, benzimidazolil, 2,1,3benzoxadiazol, quinolinil, isoquinolinil, cinnolinil, ftalazinil, quinazolinil, quinoxalinil, naftiridinil, benzotriazinil, purinil, pteridinil, imidazopiridinil e indolizinil.
[348] Os radicais substituídos por halógeno, por exemplo, haloalquil, são mono- ou poli-halogenados, até o número máximo de possíveis substituintes. No caso de poli-halogenação, os átomos halógenos podem ser idênticos ou diferentes. Exceto se determinado de outra maneira, os radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituidos, onde os substituintes no caso das polissubstituições podem ser iguais ou diferentes.
Descrição dos processos e intermediários [349] A titulo de exemplo e de modo complementar, a preparação dos compostos da fórmula (I) ou (Τ’) é ilustrada nos esquemas da fórmula abaixo. Aqui, também é feito referência aos exemplos de preparação.
[350] Todas as declarações feitas aqui para a fórmula (I) também se aplicam de maneira análoga à fórmula (Τ') . Aqui, todos os radicais especificados, como tal, por exemplo, M, D, Q etc., também representa a respectiva variante ' , isto é, por exemplo, M', D', Q' etc.
Esquema da Fórmula 1
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(VI) (X) (IX) [351] De acordo com o esquema da fórmula 1, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção são preparados em termos gerais a partir de ácidos carboxilicos da fórmula (VI) pela reação com um agente de acoplamento e sulfonamidas da fórmula (VII), ver, por exemplo, WO2012/80447, W02006/114313,
WO2015/11082, WO2010/129500, US2008/227769 e WO2009/67108. Como alternativa, os compostos da fórmula (I) também podem ser preparados por reação de uma carboxamida da fórmula (IX) com um cloreto de sulfonil da fórmula (VIII) na presença de uma base, como, por exemplo, hidreto de sódio, ver, por exemplo, US2004/6143. As amidas requeridas da fórmula (IX) podem ser obtidas a partir de ácidos da fórmula (VI), por exemplo, pela reação com um agente de acoplamento e acetato de amônio, ver, por exemplo, US5300498.
[352] As sulfonamidas e os cloretos de sulfonil exigidos das fórmulas (VII) e (VIII) são conhecidos ou podem ser preparados pelos métodos geralmente conhecidos. Aqui, as sulfonamidas podem ser obtidas a partir de cloretos de sulfonil pela reação com amônia, ver WC2014/146490, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 597-604; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 7, 2459-2468.
Outros exemplos são:
3-clorobenzenosufonamida: Coll. Czech. Chem. Comm. 1984, 49, 5, 1182-1192
2-cloreto de clorobenzenosulfonil: US5099025
2-cloro-5-metóxibenzenosulfonamida: WO2010/129500
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105/416 isopropilsulfonamida: US542803 [353] Os ácidos carboxílicos exigidos da formula (VI) são obtidos por hidrólise dos ésteres da fórmula (X) . A hidrólise dos ésteres da fórmula (X) para os ácidos da fórmula (VI) é realizada de acordo com as condições gerais conhecidas (LiOH, H2O, THF ou NaOH, EtOH).
[354] Para os ésteres da fórmula (X), Rx pode ser, por exemplo, alquil (incluindo cíclico).
[355] A preparação dos compostos da fórmula (I), de acordo com a invenção em que R1, R2, R3, R4, R6 independentemente uns dos outros representam halógeno, pode ser obtida de acordo com o esquema da fórmula 2 pela reação dos compostos adequados da fórmula (I) na qual R1, R2, R3, R4, R6 representam hidrogênio com um agente de halogenação, como N-bromosuccinimida ou brometo ou l-clorometil-4-fluoro-1,4-diazoniabiciclo[2.2.2]octano bis (tetrafluoroborato) em um solvente, como acetonitrila.
Esquema da Fórmula 2
(I) r6=h
(I) R6=halógeno
=halógeno
Π) R3 ou R*=halógeno
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106/416 [356] Como alternativa, a introdução de halógeno nas posições citadas podem também ocorrer antes do acoplamento descrito no Esquema da Fórmula 1 em um intermediário apropriado, como, por exemplo, éster (X) de maneira análoga à reação descrita no Esquema da Fórmula 2, ver, por exemplo, WO2014/191894 Al, página 63.
[357] Os ésteres da fórmula (X) e os ácidos correspondentes da fórmula (VI) são conhecidos ou podem ser preparados por processos geralmente conhecidos ou de acordo com os processo descritos abaixo.
[358] Exemplos de ésteres da fórmula (X) e ácidos correspondentes da fórmula (VI) e seus processos de preparação são:
para l-benzil-lH-imidazol-4-ácido carboxilico, ver WO 2014125444 Al, Tetrahedron 2004, vol 60, # 29, 6079 para 1-(3-clorobenzil)-lH-imidazol-4-ácido carboxilico e l—[3— (trifluorometil) benzil]-l//-imidazol-4-ácido carboxilico, ver Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6 pp. 1621 - 162 para 1-(3-clorof enil)-l//-imidazol-4-ácido carboxilico e l—[3 — (trifluorometil) fenil]-l//-imidazol-4-ácido carboxilico, ver US4952698 Al para 1-(4-clorofenil)-lH-imidazol-4-ácido carboxilico, ver US2002/151715 Al, para l-fenil-lH-imidazol-4-ácido carboxilico, ver US2009/239810 Al para 2-metil-l-fenil-lH-imidazol-4-ácido carboxilico, ver Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3 pp. 1084 - 1089 para etil l-benzil-lH-imidazol-4-carboxialto, ver Organic Letters, 2002, vol. 4, # 23 pp. 4133 - 4134 e WO2015/96884 Al e US5089499 Al e Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2006, vol. 54, # 5 pp. 706 - 710.
para 5-(2,6-difluorofenil)-l-metil-lH-pirazol-3-ácido carboxilico, ver WO2014/108336 Al, página 58.
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[359] Um processo de preparação para ésteres da formula (X) descrito no Esquema da Formula 3.
Esquema da Formula 3
(XI)
R—O
R—o4—R3
R—O
[360] A reação de uma amina aromática da formula (XI) com ésteres nitroacéticos e um ortoéster em ácido acético com urn agente de redução, como ferro de acordo com, por exemplo, US2005/256113 Al página 20 ou US6642237 BI página 115 leva a um éster adequado da fórmula (X).
[361] Como alternativa, de acordo com o Esquema da Fórmula 4, os ésteres da fórmula (X) podem ser obtidos pela reação de enamina da fórmula (XII) durante a hidrogenação catalisada por metal de transição, por exemplo, de acordo com o WO2013/22818 Al parágrafo 00400 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3 pp. 1084 - 1089 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 21 pp. 6515 - 6518 ou sob condições de redução de acordo com o documento WC2015/110369 Al página 31.
Esquema da Fórmula 4
NH A, Q'
O
II ,N O
HN
À, Q
O o-rX
R1’3 o
°. X R (XIV) [362] (XII)
Por sua vez, as enaminas (X) da fórmula (XII) são obtidas a partir de aminas da fórmula (XIV) em uma maneira similar ao
Esquema da Fórmula 3 de acordo com Chemische Berichte, 1977 vol. 110, pp. 2480
2493 ou WO2013/22818 Al parágrafo 00372, ou por reação direta com um ácido nitroacético enol éter de acordo
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108/416 com W02015/110369 Al, página 32 ou WO2013/22818 Al parágrafo 00372. Por sua vez, os ácido nitroacético enol éteres são preparados, por exemplo, de acordo com o documento W02013/40790 página 100.
[363] Além disso, os ésteres da fórmula (X) podem ser obtidos pela reação de um imidazol adequado da fórmula (XIII), isso ocorre de acordo com o Esquema da Fórmula 5 e, por exemplo, de acordo com o documento US2012/94837 Al página 35, Molecules, 2013, vol. 18, # 11 pp. 13385 - 13397, WO2010/33626 Al, página 133, WO2013/22818 Al parágrafo 00341, US2006/194779 Al página 13, US2016/185785 Al parágrafo 2173, WO2006/135627 A2 página 140, WO2005/9965 Al página 49, WO2012/143599 Al página 46.
Esquema da Fórmula 5:
(XIII) (X) [364] Uma outra via de preparação para ésteres da fórmula (X) é descrita no Esquema da Fórmula 6.
Esquema da Fórmula 6:
(XIV) (X) [365] A reação das aminas da fórmula (XIV) com isonitrilas da fórmula (XV), por exemplo, de acordo com os documentos W02014/115077 Al página 60, US2012/35168 Al página 30, EP2548871 Al Parágrafo 0264, WO2014/191894 Al página 62, WO2007/42546 Al página 25, WO2015/96884 Al página 39, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 23 pp. 4133 - 4134, WO2007/42545 Al página 19, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6 pp. 1621 - 1625, leva aos ésteres da fórmula (X).
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109/416 [366] As isonitrilas exigidas são conhecidas, por exemplo, de Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9 pp. 3205 - 3211, WO2015/96884 A página 38 e WC2014/115077 Al página 64.
[367] Os ésteres da fórmula (Xa) em que R1/R3 = benzil, opcionalmente substituído por um Rz substituinte apropriado, são preferencialmente preparados pelo método descrito no Esquema da Fórmula 7:
Esquema da Fórmula 7:
[368] Com hidróxilamina, as nitrilas da fórmula (XVI) produzem, usando, por exemplo, bicarbonate de sódio em metanol/água, os ácidos hidroxâmicos da fórmula (XVII), ver WC2015/140130 Al, página 143 ou WO2013/49119 Al página 39. A reação com propóxido produz, inicialmente, o aquecimento em etanol, o intermediário da fórmula (XVIII) e, por fim, aquecimento em solvente de alta fervura com um difenil éter, o imidazol da fórmula (IXX), ver WO2016/44441 Al página 175 ou US2010/22599 Al página 51 ou WC2004/63169 página 137. O imidazol da fórmula (IXX) é obtido pela reação de ésteres da fórmula (X) com um agente de alquilação, ver Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 34 pp. 11914 - 11917 ou US2010/22599 Al, página 51.
[369] Os ésteres substituídos por halógeno da fórmula (X) podem ser obtidos pelo processo descrito no Esquema da Fórmula 2 e via a rota descrita no Esquema da Fórmula 8; além disso, os ésteres da fórmula (X) obtidos pelo Esquema da Fórmula 8 podem reagir de acordo com o Esquema da Fórmula 2; além disso, o Esquema da Fórmula 8 descreve, em termos gerais, outro acesso a ésteres da fórmula (X).
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Esquema da Fórmula 8:
(XX)
nh2
A, Q—NH2
(XXII)
(X)
R1R3=H, F?, R4=halógeno [370] Os ésteres cianoacéticos (XX) produzem, pela reação com nitrila sódica, a oxima da fórmula (XXI), ver, por exemplo, W02010/140168 página 14. A redução, por exemplo, com ditionita sódica, fornecem a amina da fórmula (XXII), que diretamente, pela reação com uma amina A/Q-N, fornece o aminoimidazol da fórmula (XXIII), ver W02011/79000 Al página 36 ou Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 14 pp. 2196 - 2210 ou
European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 49, pp. 164 - 171 ou Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1980, pp. 2316 2321. Por fim, usando o principio da reação de Sandmeyer, os aminoimidazóis da fórmula (XXIII) fornecem os ésteres da fórmula (X) , ver, por exemplo, Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 3 pp. 1187 - 1192 ou Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (19721999), 1980, pp. 2310 - 2315.
[371] Os pirazol ésteres da fórmula (X) são obtidos pelo processo descrito no Esquema da Fórmula 9.
Esquema da Fórmula 9:
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(XXIV) [372] Ésteres da fórmula (X) são preparados começando com uma alquil hidrazina apropriada e diceto éster da fórmula (XXIV). Essa ciclização pode ser catalisada por base ou ácido, conforme descrito, por exemplo, em US2007/287734 Al, 2007 ou US6020357 Al, 2000.
[373] Os diceto ésteres exigidos da fórmula (XXIV) são conhecidos ou podem ser preparados por métodos geralmente conhecidos.
[374] A invenção fornece ainda intermediários das fórmulas (Via), (Xa) e (IXa),
em que R1 e R2 têm os significados citados na Configuração 2, ou Configuração 3, ou Configuração 4 ou Configuração 5 e Rx representa (Cg-Cg)-alquil ou (Cg-Cg)-cicloalquil.
[375] Os intermediários da fórmula (Via), (Xa) ou (IXa) podem estar presentes como isômeros ativos geométricos e/ou eticamente ativos ou misturas de isômero correspondentes em diferentes composições. Portanto, a invenção abrange estereoisômeros puros e todas as misturas desejadas desses isômeros.
Sais [376] Os compostos da fórmula (I) podem também estar presentes como sais, em particular sais de adição de ácido e complexos de sal de metal. Os compostos de fórmula (I) e seus sais de adição de ácido e complexos de sais metálicos têm uma boa eficácia, especialmente para o controle de pragas animais.
[377] Os sais adequados dos compostos da fórmula geral (I) incluem sais não tóxicos habituais, isto é, sais com bases
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112/416 apropriadas e sais com ácidos adicionados. E dado preferencia aos sais com bases inorgânicas, como sais de metal alcalino, por ex., sais de sodio, potássio ou terroso, por ex., sais de cálcio sais com bases orgânicas e com sais de trietilamônio, cesio, sais de metal alcalino ou magnésio, sais de amônio ou aminas orgânicas, por exemplo, diciclohexilamônio, N,N'dibenziletilenidiamônio, piridinio, picolinio ou etanolamônio, sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, hidrocloretos, hidrobrometos, di-hidrosulfatos, tri-hidrosulfatos ou fosfatos), sais com ácidos carboxilicos orgânicos ou ácidos orgânicos sulfônicos, por exemplo, formatos, acetates, trifluoroacetatos, maleatos, tartratos, metanosulfonatos, benzenosulfonatos ou paratoluenosulfonatos, sais com aminoácidos básicos, por exemplo, arginatos, aspartatos ou glutamatos e similares. Isômeros [378] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou oticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferentes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Portanto, a invenção abrange estereoisômeros puros e todas as misturas desejadas desses isômeros.
Métodos e usos [379] A invenção se refere também aos métodos para controle de pragas animais, nas quais os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) podem atuar em pragas animais, em nematódeos em particular e/ou em seu habitat. 0 controle das pragas animais é preferencialmente executado na agricultura e florestas e em proteção material. Isto exclui de preferência os métodos para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos de diagnóstico realizados no corpo humano ou animal.
[380] A invenção também está relacionada ao uso dos compostos da fórmula (I) ou (I ’ ) como pesticidas, especialmente composições de proteção à plantação.
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113/416 [381] No contexto do presente requerimento, o termo pesticida em cada caso também sempre compreendendo a expressão composição de proteção à plantação.
[382] Os compostos da fórmula (I) ou (!'), tendo boa tolerância da planta, toxicidade endoterma favorável e ótima compatibilidade ambiental, são adequados para proteger plantas e órgãos da planta contra fatores de estresse biótico e abiótico, para aumentar a produção da colheita, para melhorar a qualidade do material cultivado e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, especialmente nematódeos e moluscos, que são encontrados na agricultura, horticultura, pecuária, culturas aquáticas, florestas, jardins e áreas de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais e no setor de higiene.
[383] No contexto do presente requerimento de patente, o termo higiene deve ser entendido como todas e quaisquer medidas, disposições e procedimentos que tenham o objetivo de prevenir doenças, especialmente doenças infecciosas, e que sirvam para proteger a saúde humana e animal e/ou proteger o meio ambiente e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui especialmente medidas para limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo de tecidos ou superficies duras, especialmente superficies feitas de vidro, madeira, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou outro metal(is), para assegurar que estejam livres de pragas de higiene e/ou suas secreções. 0 âmbito da proteção da invenção a este respeito exclui preferencialmente procedimentos de tratamento cirúrgico ou terapêutico a serem aplicados ao corpo humano ou aos corpos de animais e procedimentos de diagnóstico que são executados no corpo humano ou nos corpos de animais.
[384] A expressão setor de higiene abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais nas quais essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são importantes, por exemplo, higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamentos, hotéis, hospitais, estábulos, moradias de animais etc.
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114/416 [385] A expressão praga de higiene deve, portanto, ser entendida como uma ou mais pragas de animais cuja presença no setor de higiene é problemática, especialmente por razões de saúde. Um objetivo principal é, portanto, evitar ou limitar, em um grau minimo, a presença de pragas de higiene e/ou a exposição a elas no setor de higiene. Isso pode ser conseguido especialmente com o uso de um pesticida que pode ser usado tanto para a prevenção da infestação como para a prevenção de uma infestação existente. Também é possível usar formulações que impedem ou reduzem a exposição a pragas. As pragas de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.
[386] A expressão proteção no setor de higiene abrange, portanto, todos os atos pelos quais essas medidas, disposições e procedimentos de higiene são mantidos e/ou melhorados.
[387] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) preferencialmente podem ser usados como pesticidas. Eles são ativos contra espécies resistentes e normalmente sensíveis e também contra todos ou estágios específicos de desenvolvimento. As pragas citadas anteriormente incluem:
pragas do filo do artrópode, especialmente da classe de aracnídeos, por exemplo, Acarus spp., por ex. , Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banks!, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, por ex., Oligonychus coniferarum,
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Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;
da classe de quilópode, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp . ;
da ordem ou classe de Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;
da classe de Diplópode, por exemplo, Blaniulus guttulatus:
da classe de Insecta, por ex., da ordem de Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por ex., Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;
da ordem de Coleópteros, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grundis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata,
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Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealundica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferruginous, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barber!, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hamper, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lerna spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., por exemplo, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis,
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Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus,
Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilia, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferruginous, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem de Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;
da ordem de Dipteros, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata,
Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,
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Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp. ou Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila easel, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex; Toxotrypana curvicauda;
da ordem de Hemipteros, por ex., Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por ex., Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por ex., Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por ex., Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por ex., Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi,
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Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por ex., Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por ex., Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por ex., Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Derails spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por ex., Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por ex., Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por ex., Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por ex., Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por ex., Lecanium corn! (=Parthenolecanium corn!), Lepidosaphes spp., por ex., Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por ex., Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus
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120/416 persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por ex., Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por ex., Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por ex., Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por ex., Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Pianococcus spp., por ex., Pianococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por ex., Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por ex., Psylla buxi, Psylla mail, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por ex., Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por ex., Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por ex., Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;
da subordem de Heteroptera, por ex., Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por ex., Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex
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121/416 pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por ex., Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por ex., Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por ex., Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por ex., Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por ex., Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;
da ordem de Himenópteros, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por ex., Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;
da ordem de Isópodos, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
da ordem dos Isópteros, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;
da ordem dos Lepidópteros, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por ex., Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por ex., Agrotis segetum,
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Agrotis ipsilon, Alabama spp., por ex., Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por ex., Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por ex., Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por ex., Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por ex., Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por ex., Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por ex., Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por ex., Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por ex., Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por ex., Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por ex., Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por ex., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por ex., Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por ex., Lymantria dispar, Lyonetia spp., por ex., Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mods spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por ex., Ostrinia nubilalis,
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Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por ex., Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por ex., Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por ex., Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por ex., Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por ex., Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por ex., Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por ex., Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por ex., Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por ex., Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por ex., Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;
da ordem de Ortópteros ou Saltatdrios, por ex., Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratória, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;
da ordem dos Ftirápteros, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;
da ordem de Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp . ;
da ordem dos Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides fells, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
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124/416 da ordem de Tisanópteros, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci;
da ordem de Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
da classe de Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;
pragas do fila de Moluscos, por exemplo, da classe de Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.;
e também da classe de Gastrópodes, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
pragas de plantas do filo Nemata, isto é, nematódeos parasiticos de planta, em particular Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agrícola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por
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125/416 exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp. , Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index. Nematódeos [388] No presente contexto, o termo nematódeos compreende todas as espécies do filo Nematoda e, em particular neste caso, as espécies que atuam como parasitas nas plantas ou fungos (por exemplo, espécies da ordem Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida e outras) ou também em humanos e animais (por exemplo, espécies das ordens Trichinellida, Tylenchida, Rhabditina e Spirurida) e causando danos nesses organismos vivos e também outros helmintos parasiticos.
[389] Um nematicida na proteção da plantação, conforme descrito nesse documento, é capaz de controlar nematódeos.
[390] O termo controle de nematódeos significa eliminar os nematódeos ou evitar ou impedir seu desenvolvimento ou crescimento ou evitar ou impedir sua penetração no tecido ou sua absorção pelo tecido da planta.
[391] Neste caso, a eficácia dos compostos é determinada pela comparação de mortalidades, formação de galha, formação de cisto, densidade de nematódeo por volume de solo, densidade de
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126/416 nematódeo por raiz, número de ovos de nematódeo por volume de solo, mobilidade dos nematódeos entre uma planta ou parte da planta tratada com o composto da fórmula (I) ou (Τ’) ou o solo tratado e uma planta ou parte da planta não tratada ou o solo não tratado (100%) . Preferencialmente, a redução obtida é de 2550% em comparação a uma planta, parte da planta não tratada ou solo não tratado, mais preferencialmente 51-79% e mais preferencialmente a eliminação completa ou prevenção completa de desenvolvimento e crescimento dos nematódeos por uma redução de 80 a 100%. O controle dos nematódeos, conforme descrito aqui, também compreende o controle de proliferação dos nematódeos (desenvolvimento de cistos e/ou ovos). Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) podem ser igualmente usados para manter a saúde das plantas ou animais e podem ser usados para o controle dos nematódeos de maneira curativa, preventiva ou sistêmica.
[392] O especialista na arte conhece os métodos para determinar mortalidades, formação de galha, formação de cisto, densidade de nematódeo por volume de solo, densidade de nematódeo por raiz, número de ovos de nematódeo por volume de solo, mobilidade de nematódeos.
[393] O uso de um composto da fórmula (I) ou (I’) pode manter a planta saudável e também compreende uma redução do dano causado pelos nematódeos e um aumento do rendimento da colheita.
[394] No presente contexto, o termo nematódeos se refere aos nematódeos de planta que compreendem todos os nematódeos que prejudicam as plantas. Os nematódeos da planta compreendem nematódeos fitoparasiticos e nematódeos gerados no solo. Os nematódeos fitoparasiticos incluem ectoparasitas, como Xiphinema spp. , Longidorus spp. e Trichodorus spp.; semiparasitas, como Tylenchulus spp.; endoparasitas migratórios, como Pratylenchus spp., Radopholus spp. e Scutellonema spp.; parasitas não migratórios, como Heterodera spp., Globodera spp. e Meloidogyne spp. e também endoparasitas de caule e folha, como Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. e Hirschmaniella spp. Particularmente, os nematódeos parasiticos do solo que danificam a raiz são, por exemplo, nematódeos de formação de cisto do gênero Heterodera ou
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Globodera e/ou nematódeos de galha da raiz do gênero Meloidogyne. Espécies danosas desses gêneros são, por exemplo, Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (nematódeo de cisto de feijão-soja), Globodera pallida e Globodera rostochiensis (nematódeo de cisto de batata amarela), essas espécies sendo controladas de maneira eficaz pelos compostos descritos no presente texto. Entretanto, o uso dos compostos descritos no presente texto de maneira alguma está restrito a estes gêneros ou espécies, mas também se estende da mesma maneira a outros nematoides.
[395] Os nematódeos da planta incluem, por exemplo, Aglenchus agrícola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria e os endoparasitas do caule e da folha Aphelenchoides spp., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus e Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) e Criconemella spp.,
Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum and Criconemoides spp., Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus e também os endoparasitas de caule e folha Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (nematódeo de cisto de batata amarela), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera Virginia e os parasitas não migratórios na forma de cisto Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus e Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (nematódeo de cisto de feijão-soja), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae os parasitas não
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128/416 migratórios na forma de cisto Heterodera spp., Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata e os endoparasitas de caule e folha Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola e os ectoparasitas Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exígua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi e os parasitas não migratórios Meloidogyne spp., Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres e Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus e Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae e os endoparasitas migratórios Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, os endoparasitas migratórios Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus,
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Rotylenchulus reniformis e Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis e Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum e os endoparasitas migratórios Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus e os ectoparasitas Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris and Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans e os semiparasitas Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index e os ectoparasitas Xiphinema spp.
[396] Nematódeos para o controle dos quais um composto da fórmula (I) ou (Τ’) pode ser usado incluem nematódeos do gênero Meloidogyne como nematódeo de nó-de-raiz-do-sul (Meloidogyne incognita), nematódeo de nó-de-raiz-javanesa (Meloidogyne javanica), nematódeo de nó-de-raiz-do-norte (Meloidogyne hapla) e o nematódeo de nó-de-raiz-de-amendoim (Meloidogyne arenaria); nematódeos do gênero Ditylenchus, como nematódeo de raiz de batata (Ditylenchus destructor) anguilula de caule e bulbo (Ditylenchus dipsaci); nematódeos do gênero Pratylenchus, como nematódeo de lesão radicular de sabugo (Pratylenchus penetrans), nematódeo de lesão radicular de crisântemo (Pratylenchus fallax), nematódeo de lesão radicular de café (Pratylenchus coffeae), nematódeo de raiz de chá (Pratylenchus loosi) e nematódeo de lesão radicular de noz (Pratylenchus vulnus); nematódeos do gênero Globodera como nematódeo de cisto de batata amarela (Globodera rostochiensis) e nematódeo de cisto de batata branca (Globodera pallida); nematódeos do gênero Heterodera,
nematódeo de cisto de feijão-soja (Heterodera glycines) e
anguilula de cisto de beterraba (Heterodera schachtii);
nematódeos do gênero Aphe1encho!des, como nematódeo de arroz da
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130/416 ponta branca (Aphelenchoides besseyi), nematódeo de crisântemo (Aphelenchoides ritzemabosi) e nematódeo de morango (Aphelenchoides fragariae); nematódeos do gênero Aphelenchus, como nematódeo fungivoro (Aphelenchus avenae); nematódeos do gênero Radopholus, como nematódeo cavernicola (Radopholus similis); nematódeos do gênero Tylenchulus, como nematódeo de raiz de plantas cítricas (Tylenchulus semipenetrans) ; nematódeos do gênero Rotylenchulus, como nematódeo reniforme (Rotylenchulus reniformis); nematódeos que ocorrem em árvores, como nematódeo de pinheiros (Bursaphelenchus xylophilus) e nematódeo de anel vermelho (Bursaphelenchus cocophilus) e similares.
[397] Plantas para a proteção das quais um composto da fórmula (I) ou (!') pode ser usado inclui plantas, como cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio, aveia, mais e similares), feijões (feijão-soja, feijão azuki, feijão, feijãofava, ervilhas, amendoins e similares), árvores f rutiferas/frutas (maçãs, espécies cítricas, peras, videiras, pêssegos, damasco japonês, cerejas, nozes, amêndoas, bananas, morangos e similares), espécies vegetais (repolho, tomate, espinafre, brócolis, alface, cebolas, cebolinha, pimentão e similares), legumes (cenoura, batata, bata-doce, rabanete, lótus, nabo e similares), plantas para matéria-prima industrial (algodão, cânhamo, amoreira de papel, mitsumata, colza, beterraba, palma, cana-de-açúcar, beterraba sacarina, azeitona, borracha, palmeiras, café, tabaco, chá e similares), pepônio (abóbora, pepino, melancia, melão e similares), plantas de campina (capim, sorgo, capim-rabo-de-rato, cravo, alfafa e similares), gramado (grama mascarenhas, capim-panasco e similares), plantas de especiarias (lavanda, tomilho, alecrim, salsa, pimenta, gengibre e similares) e flores (crisântemos, rosa, orquídea e similares).
[398] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são particularmente adequados para controlar nematódeos de café, em particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. e também Meloidogyne paranaensis,
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Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. e Scutellonema spp.
[399] Os compostos da formula (I) ou (!') são particularmente adequados para o controle de nematódeos da batata, em particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci e também Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae e Meloinema spp.
[400] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são particularmente adequados para controlar os nematódeos de tomate, em particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exígua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus e Rotylenchulus reniformis.
[401] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são particularmente adequados para controlar nematódeos de planta de pepino, em particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis e Pratylenchus thornei.
[402] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ') são particularmente adequados para controlar nematódeos de algodão, em particular
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Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus e Rotylenchulus reniformis.
[403] Os compostos da formula (I) ou (Τ') são particularmente adequados para controlar nematódeos de mais, em particular Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agrícola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum e Subanguina radiciola.
[404] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ') são particularmente adequados para controlar os nematódeos de feijão-soja, em particular, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus e também Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus e Rotylenchulus reniformis.
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133/416 [405] Os compostos da formula (I) ou (!') são particularmente adequados para controlar nematódeos de tabaco, em particular, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp. e Tetylenchus nicotianae.
[406] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são particularmente adequados para controlar nematódeos cítricos, em particular Pratylenchus coffeae e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis and Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata e Tylenchulus semipenetrans.
[407] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são particularmente adequados para controlar nematódeos de banana, em particular, Pratylenchus coffeae, Radopholus similis e também Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera e Rotylenchulus spp.
[408] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ') são particularmente adequados para controlar nematódeos de abacaxi, em particular Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis e também Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus
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134/416 minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense e Criconemoides ornatum.
[409] Os compostos da formula (I) ou (Τ’) são particularmente adequados para controlar nematódeos de videira, em particular Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index e também Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei e Tylenchulus semipenetrans.
[410] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são particularmente adequados para controlar nematódeos nas plantações de árvore fruto de baga, em particular, Pratylenchus penetrans e também Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita e Meloidogyne hapla.
[411] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ') são particularmente adequados para controlar nematódeos nas plantações de árvores frutas de caroço, em particular Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum e Hoplolaimus galeatus.
[412] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ') são particularmente adequados para controlar nematódeos em plantações de árvores, cana-de-açúcar e arroz, em particular Trichodorus spp.,
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Criconemella spp. e também Pratylenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Aphelenchoides spp., Heterodera spp, Xiphinema spp. e Cacopaurus pestis.
[413] Os compostos da fórmula (I) ou (!') podem opcionalmente, como pode ser o caso, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação particulares, também ser usados como herbicidas, protetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades da planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos do tipo Mycoplasma) e RLO (organismos do tipo Rickettsia). Eles podem, conforme o caso, ser também utilizados como intermediários ou precursores para a sintese de outros compostos ativos.
Formulações [414] A presente invenção também está relacionada a formulações e a formas de uso preparadas como pesticidas, por exemplo, soluções de banho, gotejamento e spray, compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou (Τ’). Opcionalmente, as formas de uso compreendem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, como penetrantes, por ex., óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja ou alcanol, alcóxilatos e/ou dispersantes, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de amônio ou fosfônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, dioctil sulfosuccinato ou polímeros de hidroxipropil guár e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.
[415] As formulações habituais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos
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136/416 dispersiveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsulas (CS); esses e outros tipos possíveis de formulação são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual de desenvolvimento e uso de FAO e especificações WHO para pesticidas, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparados pelo FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fórmula (I) ou (!'), compreendem opcionalmente outros compostos agroquimicamente ativos.
[416] É dado preferência às formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, portadores, emulsificantes, dispersantes, agentes de proteção contra congelamento, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que aprimora o efeito biológico da formulação sem que o componente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, a propagação e a ligação à superfície da folha ou penetração.
[417] Essas formulações, são produzidas de maneira conhecida, por exemplo, misturando os compostos da fórmula (I) ou (I ' ) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou portadores sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, surfactantes. Essas formulações são produzidas em instalações adequadas antes ou durante a aplicação.
[418] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para transmitir propriedades especiais, como propriedades determinadas físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da fórmula (I) ou (I' ) ou às formas de uso preparadas com base nessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso, como soluções em spray ou produtos de - revestimento de semente).
[419] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes de hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como
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137/416 parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), alcoóis e polióis (que, se apropriados, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterifiçados), cetonas (como, acetona, ciclohexanona), ésteres (inclusive gorduras e óleos) e (poli)éteres, aminas simples e substituídas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, sulfonas e sulfóxidos (como dimetil sulfóxido).
[420] Se o extensor usado for água, também será possível usar, por exemplo, solventes orgânicos, como solventes auxiliares. Os solventes de liquido úteis são essencialmente: aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos dorados ou alifáticos dorados, como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis, como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, como dimetilformamida e dimetil sulfóxido e também água.
[421] Em principio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos dorados ou alifáticos dorados, por exemplo, clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclohexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, por exemplo, dimetil sulfóxido e água.
[422] Em principio, é possível usar todos os portadores adequados. Os portadores adequados incluem, mais particularmente, o seguinte: por exemplo, sais de amônio e grânulos de pedras naturais finamente trituradas, como caulins, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea e grânulos de pedras sintéticas finamente
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138/416 trituradas, como silica altamente dispersa, óxido de alumínio e silicates naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Da mesma forma, é possível usar misturas desses portadores. Os portadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas, como calcita, mármore, pedra-pome, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de material orgânico, como pó de serra, papel, cascas de coco, espigas de mais e talos de fumo.
[423] Também é possível usar extensores gasosos liquefeitos ou solventes. São especialmente adequados aqueles extensores ou portadores que são gasosos na temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes aerossóis, como hidrocarbonetos halogenados e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[424] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, agentes dispersantes ou umectantes tendo propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias ativas na superfície são sais de ácido poliacrilico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolssulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados, dióxido de etileno com alcoóis graxos ou com ácidos graxos ou com aminos graxos, com fenóis substituídos (preferencialmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccinicos, derivados de taurina (preferencialmente alquil tauratos), ésteres fosfóricos de alcoóis ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de polióis e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, éteres de alquilaril poliglicol, alquilsulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, licores de resíduos de sulfito de lignina e metilcelulose. A presença de um surfactante será vantajosa se um dos compostos da fórmula (I) ou (Τ’) e/ou um de seus portadores inertes for insolúvel em água e se a aplicação ocorre na água.
[425] Outros auxiliares que podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas delas incluem corantes, como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de
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139/416 ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia, e os corantes orgânicos, como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de metal ftalocianina e nutrientes e nutrientes-traço, como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
[426] Componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizantes, como estabilizantes frios, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Geradores de espuma ou antiespumantes também podem estar presentes.
[427] Além disso, as formulações e as formas de uso derivadas deles também podem compreender, como auxiliares adicionais, adesivos, como carbóximetil celulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, como goma arábica, álcool polivinilico e acetato de polivinila ou fosfolipideos naturais, como cefalinas e lecitinas e fosfolipideos sintéticos. Auxiliares extras podem ser óleos minerais e vegetais.
[428] Se apropriado, será possível para auxiliares extras estar presentes nas formulações e formas de uso derivadas deles. Exemplos desses aditivos são fragrâncias, coloides protetores, ligadores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes e dispersantes. Em geral, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou liquido comumente usado para fins de formulação.
[429] Os promotores de retenção úteis incluem todas as substâncias que reduzem a tensão da superfície dinâmica, por exemplo, dioctil sulfosuccinato ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.
[430] Os penetrantes úteis no presente contexto são todas as substâncias que normalmente são usadas para melhorar a penetração dos compostos agroquímicos ativos nas plantas. Os penetrantes são definidos nesse contexto pela capacidade de penetrarem da solução de aplicação (geralmente aquosa) e/ou do revestimento de spray na cutícula da planta e, assim, aumentar a
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140/416 mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al. , 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Exemplos incluem alcoóis alcoxilados, como etoxilado graxo de coco (10) ou isotridecil etoxilado (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilados de amina graxa, por exemplo, amina de sebo etoxilada (15) ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
[431] As formulações compreendem preferencialmente entre 0, 00000001% e 98% por peso do composto da fórmula (I) ou (1' ) , mais preferencialmente entre 0,01% e 95% por peso do composto da fórmula (I) ou (Τ’), mais preferencialmente entre 0,5% e 90% por peso do composto da fórmula (I) ou (Τ’), com base no peso das informações.
[432] O conteúdo do composto da fórmula (I) ou (Τ’) nas formas de uso preparado com base nas formulações (particularmente pesticidas) pode variar em intervalos amplos. A concentração do composto da fórmula (I) ou (I’) nas formas de uso pode geralmente estar entre 0,00000001% e 95% por peso do composto da fórmula (I) ou (I ’ ), preferencialmente entre 0, 00001% e 1% por peso, com base no peso da forma de uso. A aplicação é efetuada de maneira habitual apropriada para as formas de uso.
Misturas [433] Os compostos da fórmula (I) ou (I ’ ) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, protetores, semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de planta adequados para, por exemplo, abranger o espectro da ação, para prolongar o período de ação, aprimorar a taxa de ação, evitar a repelência ou evitar a evolução da resistência. Além disso, as combinações de composto ativo desse tipo podem melhorar o crescimento da planta e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas elevadas ou baixas,
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141/416 à seca ou ao conteúdo elevado de água ou salinidade do solo. Também é possível melhorar o desempenho do florescimento e da frutescência, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento da raiz, facilitar o cultivo e melhorar a produção, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos cultivados, prolonga o periodo de armazenamento e/ou melhorar a capacidade de processo dos produtos cultivados.
[434] Além disso, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquimicos, como atraentes, e/ou repelentes de pássaros, e/ou ativadores de plantas, e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma maneira, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) podem ser usados para melhorar as propriedades da planta, como, por exemplo, crescimento, produção e qualidade do material cultivado.
[435] Em uma representação particular de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I) ou (!') estão presentes nas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com outros compostos, preferencialmente aqueles descritos abaixo.
[436] Se um dos compostos citados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, esses formas também serão incluídas mesmo que não sejam citadas explicitamente em cada caso. Todos os componentes de mistura citados, como pode ser o caso, poderão também formar sais com bases ou ácidos adequados se forem capazes de fazer isso à base dos grupos funcionais. Inseticidas/acaricidas/nematicidas [437] Os compostos ativos especificados neste documento com seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, em The Pesticide Manual [Manual do pesticida], 16a ed., British Crop Protection Council 2012 ou podem ser pesquisadas na Internet (por ex., http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é baseada no Esquema de Classificação do Modo de Ação do IRAC aplicável no momento do registro deste pedido de patente.
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142/416 (1) Os inibidores de acetilcolinesterase (AChE), por exemplo, carbamates, por ex., alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butbxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimethacarb, XMC e xililcarb; ou organofosfatos, por ex., acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, cadusafos, cloretdxifos, clorfenvinfos, clormefos, cloropirifos, cloropirifos-metil, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazate, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil 0(metoxiaminotiofosforil) salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metil, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon e vamidotion.
(2) Bloqueadores de canal de cloreto de portão GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordane e endosulfano ou fenilpirazoles (fiproles), por ex., etiprole e fipronil.
(3) Moduladores de canal de sódio, por exemplo, piretroides, por ex., acrinatrin, alletrin, d-cis-trans aletrin, d-trans aletrin, bifentrin, bioaletrin, bioaletrin S-ciclopentenil isômero, bioresmetrin, cicloprotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, lambda-ci-halotrin, gama-ci-halotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, beta-cipermetrin, teta-cipermetrin, zetacipermetrin, cifenotrin [ (IR)-transisômero], deltametrin, empentrin [(EZ)-(IR) isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, taufluvalinato, halfenprox, imiprotrin, kadetrin, momfluorotrin, permetrin, fenotrin [(IR)-transisômero], praletrin, piretrins (piretrum), resmetrin, silafluofen, teflutrin, tetrametrin,
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143/416 tetrametrin [ (IR) isômero)], tralometrin e transflutrin ou DDT ou metóxiclor.
(4) Moduladores competitivos do receptor acetilcolina nicotinico (nAChR), por ex., neonicotinoides, por ex., acetamiprid, clotianidin, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona.
(5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotinico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por ex., espinetoram e espinosad.
(6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado pelo glutamate, por exemplo, avermectinas,/milbemicinas, por ex., abamectina, benzoato de emamectia, lepimectina e milbemectina.
(7) Imitações de hormônio juvenil, por exemplo, análogos de hormônio juvenil, por ex., hidropreno, guinopreno e metopreno ou fenóxicarb ou piripróxifen.
(8) Inibidores não específicos (multilocal) diversos, por exemplo, haletos de alquil, por ex. , metil brometo e outros haletos de alquil; ou cloropicrina, ou fluoreto de sulfuril, ou borax, ou tártaro emético, ou gerador de metil isocianato, por ex., diazomet e metam.
(9) Moduladores de órgão cordotonal, por ex., pimetrozina ou flonicamida.
(10) Inibidores de crescimento de ácaro, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazin ou etoxazol.
(11) Interruptores microbianos da membrana do intestino intermediário do inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécies aizawai, Bacillus thuringiensis subespécies kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécies tenebrionis e proteínas da planta B.t.: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 Abl/35Abl.
(12) Inibidores de sintase ATP mitocondrial como interrompedores de ATP, por exemplo, diafentiuron ou compostos de horanotin, por ex., azociclotin, cihexatin e óxido de fenbutatin ou propargite ou tetradifon.
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144/416 (13) Desacopladores de fosforilação oxidante via interrupção do gradiente de proton, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramid.
(14) Bloqueadores de canal do receptor acetilcolina nicotinico, por exemplo, bensultap, cartap hidrocloreto, tiociclam e tiosultap-sbdico.
(15) Inibidores de biossintese de quitina, tipo 0, por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron,
teflubenzuron e triflumuron.
(16) Inibidores de biossintese de quitina, tipo 1, por exemplo,
buprofezin.
(17) Interrompedores de muda (especialmente no caso de
Dipteros), por exemplo, ciromazina •
(18) Agonistas do receptor de ecdisona, por exemplo,
cromafenozida, halofenozida, metóxifenozida, tebufenozida.
(19) Agonistas de receptor de octopamina, por exemplo, amitraz.
(20) Inibidores de transporte de elétron do complexo III mitocondrial, por exemplo, hidrametilnon ou acequinocil ou fluacripirim.
(21) Inibidores de transporte de elétron do complexo I mitocondrial, por exemplo, acaricidas METI, por ex., fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad e tolfenpirad ou rotenona (Derris).
(22) Bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem, por exemplo indoxacarb ou metaflumizona.
(23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, por ex., derivados de ácido tetrônico e trâmico, por ex., espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramat.
(24) Inibidores de transporte de elétron do complexo IV
mitocondrial, por exemplo, fosfinos , por ex., fosfideo de
alumínio, fosfideo de cálcio, fosfina e fosfideo de zinco ou
cianetos, cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de
sódio.
(25) Inibidores do transporte de elétron do complexo II
mitocondrial, por exemplo, derivados do beta-ceto nitrilo, por
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145/416 ex., cienopirafeno e ciflumetofeno e carboxanilidas, por exemplo, piflubumida.
(28) Moduladores do receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por ex., clorantraniliprole, ciantraniliprole e flubendiamida.
[438] Outros compostos ativos, por exemplo, afidopiropen, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, cloropraletrin, criolita, ciclaniliprole, cicloxaprid, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, metoflutrin Y, momflutrin Y, flometoquin, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxiestrobina, flufiprole, fluhexafon, fluopirame, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrin, imidaclotiz, iprodiona, bifentrin capa, teflutrin capa, lotilaner, meperflutrin, paichongding, piridalil, pirifluquinazon, piriminoestrobina, espirobudiclofeno, tetrametilflutrin, tetraniliprole, tetraclorantraniliprole, tioxazafen, tiofluoximato, triflumezopirim e iodometano; além de preparações à base de Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) e os seguintes compostos ativos conhecidos: 1-{2-fluoro-4-metil5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinyl]fenil}-3-(trifluorometil) -1H-
1,2,4-triazole-5-amina (conhecido no documento W02006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[ (2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-l-il]-5- fluoroespiro[indole-3,4'-piperIdina]-l(2H)-il}(2-cloropiridin-4il)metanona (conhecido no documento W02003/106457) (CAS 63736023-7), 2-cloro-N-[2-{l-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-l11]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido no documento W02006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidróxi-8-metóxi-l, 8diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido no documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8metóxi-2-oxo-l,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il etilcarbonato (conhecido no documento EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(but2-in-l-ilóxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-l-il)-5-fluoropirimidina (conhecido no documento W02004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido no documento JP2010/018586) (CAS Reg.No. 1204776-60Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 150/433
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2), N-[ (2E)-1- [ ( 6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido no documento WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[ ( 6-cloro-3piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecido no documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-l-metil-3-(pentafluoroetil)-4(trifluorometil)-lH-pirazole-5-carboxamida (conhecido no documento W02010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2piridil)pirazole-3-carboxamida (conhecido no documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-óxido-
3-tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-l-óxido-3tletanil)benzamida e 4-[ (5 S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-l-óxido-3tietanil)benzamida (conhecido no documento WO 2013/050317 Al) (CAS 1332628-83-7), N- [3-cloro-l-(3-piridinil)-lH-pirazol-4-il]N-etil-3-[ (3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida, ( + )-N-[3cloro-1-(3-piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3trifluoropropil) sulfinil]propanamida e (-)-N-[3-cloro-l-(3piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3-[ (3,3,3trifluoropropil) sulfinil]propanamida (conhecido no documento WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 Al) (CAS 1477 92 3-37-7), 5-[[ (2E)-3-cloro-2-propen-1-11]amino]-1-[2,6dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]lH-pirazole-3-carbonitrilo (conhecido no documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-met11-6[(metilamino)thioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1Hpirazole-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conhecido no documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2piridinil)-3-(fluorometóxi)-lH-pirazole-5-carboxamida (conhecido no documento WO 2012/034403 Al) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-l-(3cloro-2-piridinil)-lH-pirazole-5-carboxamida (conhecido no
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147/416 documento WO 2011/085575 Al) (CAS 1233882-22-8), 4—[3—[2, 6 — dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-l-il)oxi]fenóxi]propóxi]-2metóxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecido no documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4(difluorometóxi)fenil]hidrazinacarboxamida (conhecido no documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); ácido ciclopropanocarboxilico 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1Hbenzimidazol-2-il)fenil éster (conhecido no documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-cloro-2,5-dihidro-2[[(metóxicarbonil)[4[(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2—
e] [1,3,4]oxadiazina-4a(3H)-ácido carboxilico metil éster (conhecido no documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6deoxi-3-C-etil-2,4-di-O-metil-l-[N-[4-[1-[4-(1, 1,2,2,2pentafluoroetóxi)fenil]-1H-1,2,4-triazole-3-il]fenil]carbamate]α-L-mannopiranose (conhecido no documento US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetóxi-4trifluorometilfenóxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi) -3-(6trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (CAS
933798-27-7), (8-sin)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4trifluorometilfenóxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il) -3azabiciclo[3.2.1]octano (conhecido no documento WO 2007040280 Al, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8) e N-[3-cloro-1-(3piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3 - [ (3,3,3trifluoropropil)tio]propanamida (conhecido no documento WO
2015/058021 Al, WO 2015/058028 Al) (CAS 1477919-27-9).
Fungicidas [439] Os compostos ativos especificados neste documento por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, no Manual de Pesticidas (16a Ed. British Crop Protection Council) ou na internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
[440] Todos os componentes de mistura citados nas classes (1) a (15), como pode ser o caso, poderão formar sais com bases ou
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148/416 ácidos adequados se forem capazes de fazer isso à base dos grupos funcionais. Todos os componentes de mistura fungicida mencionados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem incluir formas tautoméricas.
I) inibidores de biossintese de ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpropidin, (1.006) fenpropimorfo, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) sulfato de imazalil, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorfo, (1.025) triticonazol, (1.026) (lR,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4triazol-l-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (IS,2R,5R)-5-(4clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(lH-l,2,4-triazol-lilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4[(IR)-2,2-diclorociclopropil]-1-(lH-l,2,4-triazol-l-il)butan-2ol (1.029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[ (IS)-2,2diclorociclopropil] -1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4triazol-l-il)propan-2-ol, (1.031) (2 S)-2-(1-clorociclopropil)-4[(IR)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[ (IS)-2,2diclorociclopropil] -1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.033) (2 S)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4triazol-l-il)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-l,2-oxazol-4-il](fenil-3il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](fenil-3-il)metanol, (1.036) [3(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-l,2-oxazol-4-
II] (fenil-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4triazol, (1.038) 1—({(2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-
4-metil-l,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) 1-
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149/416 { [3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-
1.2.4- triazol-5-il tiocianato, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l, 2,4triazol-5-il tiocianato, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4triazol-5-il tiocianato, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l, 2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[ (2R,4R,5S)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l, 2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[ (2R,4S,5S)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l, 2,4-triazol-3-tiona, (1.047) 2-[ (2S,4R,5S)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l, 2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2-[ (2S, 4S, 5R)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l, 2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[ (2S,4S,5S)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[l-(2,4-diclorofenil)-
5-hidrdxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofendxi)fenil]-
1- (1H-1,2,4-triazol-l-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4- clorofenóxi)fenil]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.053)
2- [4 - (4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-l-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-
1.2.4- triazol-l-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{ [3-(2-clorofenil)-2(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-2,4-di-hidrO-3H-1,2,4triazol-3-tiona, (1.057) 2-{ [rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-
3- tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-l, 2,4-triazolPetição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 154/433
150/416
3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-
1.2.4- triazol-1-ilmet11)ciclopentano1, (1.060) 5 -(alilsulfanil)-
1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-11]metil}-lH-
1.2.4- triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{ [rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-11]metil}-lH-l, 2,4triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1-{ [rel(2R,3S)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-11]metil}-lH-l,2,4triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(1,1,2,2tetrafluoroetdxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(2,2,2trifluoroetdxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(2,2,3, Ιίο trafluor opr opdxi) fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3(pentafluoroetdxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[ (1,1,2,2tetrafluoroetil) sulfanil]fendxi}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.068) N ' - (2,5-dimetil-4-{3-[ (2,2,2trifluoroetil) sulfanil]fendxi}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[ (2,2,3,3tetrafluoropropil)sulfan11]fendxi]fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3[ (pentafluoroetil)sulfan11]fendxi]fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-fenóxifenil)-Netil-N-metilimidoformamida, (1.072) N’—(4—{[3— (difluorometdxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3[(difluorometil) sulfan11]fendxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-lHinden-2-ilóxi)-2-metilfen11-3-11]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-l,3-tiazol-2-il)6x1]-2,5dimetilfen11}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.07 6) N'-{5-bromo-
6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilfen11-3-11}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[ (IS)-1-(3,5- difluorofenil)etóxi]-2-metilfen11-3-11}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 155/433
151/416 isopropilciclohexil)óxi]-2-metilfen11-3-11}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4isopropilciclohexil)óxi]-2-metilfen11-3-11}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5difluorofenil)etóxi]-2-metilfen11-3-11}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.081) mefentrifluconazol, (1.082) ipfentrifluconazol.
2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) furametpir, (2.009) isofetamid, (2.010) isopirazam (enantiômero antiepimérico
IR, 4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero antiepimérico
IS, 4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato antiepimérico
IRS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura do racemato sinepimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato antiepimérico IRS, 4SR, 9SR) , (2.014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato sin-epimérico IRS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) piraziflumid, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-1Hpirazol-4-carboxamida, (2.025) l-metil-3-(trifluorometil)-N-[2’— (trifluoromet11)bifenil-2-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lHinden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4carboxamida, (2.028) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(33)-1,1,3-trimet11-2,3dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3(difluorometil)-N-(7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-
4-11)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3-
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 156/433
152/416 (difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lHinden-4-il]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lHinden-4-il]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-
11]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-
5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-tert-butil-5metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metillH-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-tert-butilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N-[(lR,4S)-9-(diclorometilene)-1,2,3,4-tetra-hidro-l,4metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.040) N-[(IS,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metillH-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1metóxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil) benzil]-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6(trifluorometil) benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2(trifluorometil) benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-
3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-N-[5-metil-2- (trifluorometil)benzil]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.046) Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.047) Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5metilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.048) Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1metil-lH-pirazol-4-carbothioamida, (2.049) N-ciclopropil-3Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 157/433
153/416 (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil) 5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5fluorobenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.053)
N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.054) N-ciclopropilN- (2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metillH-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lHpirazol-4-carboxamida.
3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo HI, por exemplo, (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamid, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) cresoxim-metil, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina (3.021) (2E)-2-{2-[({[(lE)-l-(3-{[(E)-1-fluoro2-fenilvinil]oxi}fenil)etilidene]amino}oxi)metil]fenil}-2(metóxiimino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{ [ 1-(4chorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi}-2-(metóxiimino)-N,3dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{ 2-[ (2,5dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S) — 2 —{2 — [ (2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-Nmetilacetamida, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3[(isobutirilóxi) metóxi]-4-metóxipiridin-2-il}carbonil) amino] -6metil-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-il 2-metilpropanoato, (3.026) 2{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamido-2Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 158/433
154/416 hidróxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[l-(4-cloro-2-fluorofenil)lH-pirazol-3-il]oxi}-2-(metóxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.029) metil {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-IH-pirazol-l-il]-2metilbenzil}carbamato.
4) Mitose e inibidores de divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarb, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolid, (4.005) pencicuron, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato-metil, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4.011) 3cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)- 6-metil-4-(2,4,6trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.013) 4(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetillH-pirazol-5-amin\, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2bromofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-
4- fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-
5- amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3- dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lHpirazol-5-amina, (4.019) 4 - (2-cloro-4-fluorofenil)-N- (2-cloro-6fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-
4- fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.021) 4 - (2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetillH-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2-bromo-6fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-
5- amina.
5) Compostos com capacidade para atividade multilocal, por exemplo, (5.001) mistura de Bordeaux (calda bordalesa), (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) clortalonila, (5.005) hidróxido de cobre (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 159/433
155/416 cobre, (5.006) 5,008) oxicloreto de cobre, (5,009) sulfato de cobre (2+), (5,010) ditianon, (5,011) dodin, (5,012) folpet, (5,013) mancozeb, (5,014) maneb, (5,015) metiram, (5,016) metiram de zinco, (5.017) oxina de cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023)
6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5Hpirrolo[3',4' :5,6] [l,4]ditiino[2,3-c] [l,2]tiazol-3-carbonitrila.
6) Compostos capazes de acionar uma defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metil, (6.002) isotianil, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinil.
7) Inibidores de biossintese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.001) ciprodinil, (7.002) kasugamicin, (7.003) kasugamicin hidrocloreto hidrato, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanil, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4di-hidroisoquinolin-l-il)quinolina.
(8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8.001) siltiofam.
9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarb, (9.002) dimetomorfo, (9.003) flumorfo, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamida, (9.006) pirimorfo, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4-tert-butilfenil)-3-(2cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-l-ona, (9.009) (2Z)-3- (4-tert-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-
4-il)prop-2-en-l-ona.
10) Inibidores da síntese de lipidios e membranas, por exemplo, (10,001) propamocarbe, (10,002) cloridrato de propamocarbe, (10,003) tolclofos-metil.
11) Inibidores da biossintese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) 2,2,2-trifluoroetil {3-metil-l-[(4metilbenzoil) amino] butan-2-il}carbamato.
12) Inibidores da síntese de ácido nucleicos, por exemplo, (12.001) benalaxil, (12.002) benalaxil-M (kiralaxil), (12.003) metalaxil, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam) .
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13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina.
14) Compostos que podem atuar como desacopladores, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap.
15) Outros compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionato, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamid, (15.009) ) cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) metil isotiocianato, (15.016) metrafenon, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotalopropil, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxatiapiprolin, (15.023) oxifentina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosfônico e seus sais, ( 15.026) propamocarb-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona) (15.028) tebufloquin, (15.029) tecnoftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031)l-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3-il]-l,3-tiazol-2-il}piperidin-l-il)-2-[5metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-l-il]etanona, (15.034) 1- (4{4 - [ (5S)-5 - (2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-l, 2-oxazol-3-il] -
1,3-tiazol-2-il} piperidin-l-il) -2- [5-metil-3- (trifluorometil) - IH-pirazol-l-il] etanona, (15.033) 2- (6benzilpiridin-2- il) quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-lH, 5H[1,4] ditino [2,3- c: 5,6-c '] dipirrol-1,3,5,7 (2H, 6H) tetrona, (15.035) 2- [3,5-bis (difluorometil) -1H- pirazol-l-il] - 1- [4- (4- {5- [2- (prop-2-in-l-iloxi) fenil] -4,5-di-hidro-
1.2- oxazol- 3-il} -1,3-tiazol -2-il) piperidin-l-il] etanona, (15.036) 2- [3,5-bis (difluorometil) -IH-pirazol-l-il] -1- [4(4- {5- [2 -cloro-6- (prop-2-in-l-iloxi) fenil] -4,5-di-hidro-
1.2- oxazol-3-il} -1,3-tiazol-2-il) piperidina-1- il] etanona, (15.037) 2- [3,5-bis (difluorometil) -IH-pirazol-l-il ] -1- [4(4- {5- [2-fluoro-6- (prop-2) -in-l-iloxi) fenil] -4,5-di-hidro-
1.2- oxazol-3-il} - 1,3-tiazol-2-il) -piperidin-l-il] etanona, (15.038) 2- [6- (3-fluoro-4-metoxifenil) -5-metilpiridin-2-il]
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157/416 quinazolina, (15.039) 2 - { (5R) -3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluorometil) ) -IH-pirazol-l-il] acetil} piperidin-4-il)
1,3-tiazol-4- 11] -4,5-di-hidro-l,2-oxazol-5-il} -3-clorofenil metanossulfonato, (15.040) 2 - {(5S) -3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluorometil) -1H- pirazol-l-il] acetil] piperidin-4-il) -1,3tiazol-4-il] -4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-5-il} -3-clorofenil metanossulfonato, (15.04) 2- {2 - [(7,8-difluoro-2metilquinolin-3-il) oxi] -6-fluorofenil} propan-2-ol, (15,02) 2{2-fluoro-6 - [ (8-fluoro-2- metilquinolin-3-il) oxi] fenil} propane -2-ol, (15,043) 2- {3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluorometil) -IH-pirazol-l- 11] acetil] piperidin-4-il) -1,3 -tiazol-4-il] -4,5-di-hidro-l,2-oxazol- 5-11} -3-clorofenil metanossulfonato, (15.044) 2- {3- [2- (1 - {[3,5- bis (difluorometil) -IH-pirazol-l-il] acetil} piperidin-4-il) - 1,3tiazol-4-il] -4,5-di-hidro-l,2-oxazol-5-il}fenil metanossulfonato, (15.045) 2-fenilfenol e seus sals, (15.046) 3(4,4,5-trifluoro-3,3- dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-l-il) quinolina, (15.047) 3- ( 4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1- 11) quinolina, (15.048) 4-amino-5fluoropirimidina-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5fluoropirimidina-2 (1H) -ona), (15.049) 4-oxo-4 - [(2feniletil) amino] ácido butirico, (15.050) 5-amino-l,3,4tiadiazol -2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N '- (prop-2-in-l11) tiofeno-2-sulfono-hidrazida, (15.052) 5-fluoro-2 - [(4fluorobenzil ) oxi] pirimidina-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2 [(4- metilbenzil) oxi] pirimidina-4-amina, (15.054) 9-fluoro-
2,2-dimetil-5- (quinolin- 3-11) -2,3-di-hidro-l,4-benzoxazepina, (15.055) but-3-in-l- 11 {6 - [ ({ [ (Z) - (l-metil-lH-tetrazol-5 11) (fenil) metileno] amino} oxi) metil] piridin-2- 11} carbamato, (15.056) etil (2Z) -3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato, (15.057) fenazina-1-ácido carboxilico, (15.058) 3,4,5-tri- hidroxibenzoato de propil, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin- 8-ol (2: 1), (15.061) tert-butil {6 - [({ [(l-metil-lH-tetrazol-5-il) (fenil) metileno] amino} oxi) metil] piridin-2-il} carbamato, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-l[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona.
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Pesticidas biológicos como componentes da mistura [441] Os componentes da fórmula (I) ou (Τ’) podem ser combinados com pesticidas biológicos.
[442] Os pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabolites secundários.
[443] Os pesticidas biológicos incluem bactérias, como bactérias formadoras de esporos, bactérias colonizadoras de raiz e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas e nematicidas biológicos.
[444] Exemplos dessas bactérias que são usadas ou que podem ser usadas como pesticidas biológicos incluem:
Bacillus amyloliquefaciens, grupo FZB42 (DSM 231179) ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus grupo CNCM 1-1562 ou Bacillus firmus, grupo 1-1582 (Número de catalogação CNCM 1-1582) ou Bacillus pumilus, especialmente grupo GB34 (Número de catalogação ATCC 700814) e grupo QST2808 (Número de catalogação NRRL B-30087) ou Bacillus subtilis, especialmente grupo GB03 (Número de catalogação ATCC SD-1397) ou Bacillus subtilis grupo QST713 (Número de catalogação NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis grupo OST 30002 (Número de catalogação NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subespécies israelensis (serótipo H-14), grupo AM65-52 (Número de catalogação ATCC 1276) ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente grupo ABTS-1857 (SD-1372) ou B. thuringiensis subsp. kurstaki grupo HD-1 ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis grupo NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Número de catalogação ATCC SD-5834), S), Streptomyces microflavus grupo AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus grupo AQ 6047 (Número de catalogação NRRL 30232).
[445] Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou que podem ser usados como pesticidas biológicos incluem:
Beauveria bassiana, em particular grupo ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular grupo CON/M/91-8 (Número de acesso DSM9660), Lecanicillium spp., em particular grupo HRO LEC 12,
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Lecanicillium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular grupo KV01, Metarhizium anisopliae, em particular grupo F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular grupo NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (novo: Isaria fumosorosea) , em particular grupo IFPC 200613 ou grupo Apopka 97 (Número de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus grupo 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular grupo V117b, Trichoderma atroviride, em particular grupo SC1 (Número de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39 (número de acesso CNCM 1-952) .
[446] Exemplos desses virus que são usados ou que podem ser usados como pesticidas biológicos incluem:
Adoxophyes orana (tortrix de fruto) virus-de-granulose (GV) , Cydia pomonella (lagarta) virus-de-granulose (GV), Helicoverpa armigera (lagarta de algodão) virus de poli-hedrose nuclear (NPV), Spodoptera exígua (larva de beterraba) mNPV, Spodoptera frugiperda (lagarta-militar) mNPV, Spodoptera littoralis (lagarta do algodoeiro) NPV.
[447] Também estão incluídos bactérias e fungos que são adicionados como inóculas às plantas ou partes da planta ou órgãos da planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento e a integridade da planta. Exemplos incluem:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecida como Pseudomonas cepacia) , Gigaspora spp. ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
[448] Exemplos de extratos de planta e produtos formados pelos micro-organismos que incluem proteínas e metabolites secundários que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:
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Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina de Chenopodium quinoa), pyrethrum/pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, Inseticida Requiem ™, rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmente pó de semente de colza ou pó de mostarda.
Protetor como componentes de mistura [449] Os compostos da fórmula (I) ou (I' ) podem ser combinados com protetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen (etil) , mefenpir (-dietil), anidrido naftálico, oxabetrinil, 2metóxi-N-({4-[ (metilcarbamoil) amino]fenil]sulfonil)benzam!da (CAS 129531-12-0), 4 - (dicloroacetil)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3oxazolidina (CAS 52836-31-4).
Plantas e partes de planta [450] Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. As plantas incluídas significam todas as plantas e populações de plantas, como plantas silvestres ou plantas de cultivo desejáveis ou indesejáveis (incluindo plantas de cultivo que ocorrem naturalmente), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), mais, feijãode-soja, batata, beterraba-sacarina, cana-de-açúcar, tomates, pimentão, pepino, melão, cenoura, melancia, cebola, alface, espinafre, alho-poró, feijão, Brassica oleracea (por ex., repolho) e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (as frutas sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). As plantas de cultivo podem ser aquelas que podem ser obtidas por produção convencional e métodos de otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, incluindo plantas
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161/416 transgênicas e incluindo os cultivares de plantas que são protegidos ou não protegidos pelos direitos dos produtores de plantas. Entende-se por plantas todas as fases de desenvolvimento, como sementes, plântulas, plantas jovens (imaturas), até e incluindo plantas maduras. As partes de plantas devem ser compreendidas como todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, exemplos são folhas, talos, troncos, flores, corpos do fruto, frutas e sementes, além de raizes, tubérculos e rizomas. Partes das plantas também incluem plantas colhidas ou partes de plantas colhidas e material de propagação vegetative e de geração, por exemplo, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
[451] De acordo com a invenção, o tratamento das plantas e das partes das plantas com os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) é efetuado diretamente ou permitindo que os compostos atuem nos arredores, no habitat ou na área de armazenamento pelos métodos de tratamento habituais, por exemplo, imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, além da aplicação de um ou mais revestimentos.
[452] Como já mencionado anteriormente, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma representação preferencial, espécies de plantas silvestres e cultivares de planta ou aqueles obtidos por métodos de geração biológica, como cruzamento ou fusão protoplástica e as partes relacionadas, são tratados. Em outra representação preferencial, as plantas transgênicas e os cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriados em conjunto com os métodos tradicionais (organismos geneticamente modificados) e suas partes, serão tratados. Os termos partes ou partes das plantas ou partes da planta já foram explicados anteriormente. É dado preferência particular de acordo com a invenção ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de plantas comercialmente habituais ou daqueles em uso. Os cultivares de planta devem ser compreendidos como plantas que têm novas propriedades (características) e que foram obtidas
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162/416 por meio de produção convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. Eles podem ser cultivares, variedades, biótipos ou genótipos.
Plantas transgênicas, tratamento de semente e eventos de integração [453] As plantas transgênicas ou cultivares de planta (aqueles obtidos por engenharia genética) preferenciais que precisam ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, por meio de modificação genética, receberam material genético que concede propriedades (características) particulares úteis e vantajosas a essas plantas. Exemplos dessas propriedades são crescimento melhor da planta, mais tolerância a temperaturas elevadas ou baixas, mais tolerância à seca ou a niveis de água ou salinidade do solo, desempenho de florescimento aprimorado, cultivo mais fácil, amadurecimento acelerado, produção mais elevada, maior qualidade e/ou valor nutricional dos produtos cultivados, melhor capacidade de armazenamento e/ou de processamento dos produtos cultivados. Exemplos particularmente enfatizados dessas propriedades são a resistência maior das plantas contra pragas animais e microbianas, como insetos, aracnídeos, nematoides, ácaros, lesmas e caracóis, por exemplo, contra toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e também suas combinações), além de resistência maior das plantas contra fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou virus causados, por exemplo, pela resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexins, elicitadores e genes de resistência e proteínas e toxinas expressadas de maneira correspondente, além de maior tolerância das plantas a determinados compostos herbicidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato e fosfinotricina (por exemplo, o gene PAT). Os genes que concedem as propriedades (características) desejadas em questão também podem estar presentes em combinações com outras nas plantas transgênicas.
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Exemplos de plantas transgênicas incluem as plantas de cultivo importantes, como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), mais, feijão-de-soja, batatas, beterrabasacarina, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (as frutas sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas), com ênfase especifica a mais, feijões-de-soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza. As propriedades (características) que são particularmente enfatizadas são a maior resistência das plantas aos insetos, aracnídeos,
nematódeos e lesmas.
Proteção à plantação - tipos de tratamento
[454] As plantas e as partes da planta são tratadas com os
compostos da fórmula (I) ou (1' ) diretamente ou por ação ao seu
redor, habitat ou espaço de armazenamento por meio dos métodos de tratamento habituais, por exemplo, por meio de imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, emissão de pó, nebulização, transmissão, formação de espuma, pintura, disseminação, injeção, irrigação (encharcar), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de semente, além do tratamento de semente a seco, tratamento de semente com liquido, tratamento em pasta, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos etc. Também é possível aplicar os compostos da fórmula (I) ou (Τ') pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o composto da fórmula (I) ou (Τ') no solo.
[455] Um tratamento direto preferencial das plantas é a aplicação foliar, ou seja, os compostos da fórmula (I) ou (Τ') são aplicados à folhagem, caso em que a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nivel de infestação com a praga em questão.
[456] No caso de compostos sistematicamente ativos, os compostos da fórmula (I) ou (Τ') também penetram nas plantas pelo sistema de raizes. As plantas são tratadas depois pela ação dos compostos da fórmula (I) ou (Τ') no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por encharcamento ou mistura no solo
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164/416 ou na solução de nutrientes, ou seja, o local da planta (por ex., solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma de liquido dos compostos da fórmula (I) ou (Τ’) ou por aplicação no solo, o que significa que os compostos da fórmula (I) ou (I) ', de acordo com a invenção, são introduzidos na forma sólida (por ex., na forma de grânulos) no local das plantas. No caso de arrozais, isso pode ser feito por meio da medição do composto da fórmula (I) ou (I’) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, grânulos) em um arrozal alagado.
Tratamento de semente [457] 0 controle das pragas animais pelo tratamento da semente das plantas é conhecido e está sujeito a melhoramentos constantes. Entretanto, o tratamento da semente traz uma série de problemas que não podem ser sempre resolvidos de uma maneira satisfatória. Dessa forma, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta de germinação, que dispensam, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após a emergência da planta. Também é desejável otimizar a quantidade do composto ativo usado de forma a oferecer proteção ideal para a semente e a planta de germinação contra ataques por pragas animais, mas sem danificar a própria planta pelo composto ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente devem também responder pelas propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas das plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas a fim de obter proteção ideal da semente e também da planta de germinação com um gasto minimo com pesticidas.
[458] Portanto, a presente invenção também está relacionada, em particular, a um método para proteção da semente e plantas de germinação contra o ataque por pragas, tratando-se a semente com um dos compostos da fórmula (I) ou (Τ') . 0 método, de acordo com a invenção, para proteger a semente e as plantas de germinação contra o ataque de pragas compreende ainda um método no qual a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) ou (Τ') e um
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165/416 componente de mistura. Também compreende um método no qual a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) ou (Τ’) e um componente de mistura.
[459] A invenção também está relacionada ao uso dos compostos da fórmula (I) ou (Τ') para tratamento de semente para proteção da semente e da planta resultante contra pragas animais.
[460] A invenção também está relacionada à semente que foi tratada com um composto da fórmula (I) ou (Τ'), de acordo com a invenção, para proteção contra pragas animais. A invenção também está relacionada à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da fórmula (I) ou (I’) e um componente de mistura. A invenção também está relacionada à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) ou (I ’ ) e um componente de mistura. No caso da semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) ou (I ’ ) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Neste caso, as camadas que compreendem um composto da fórmula (I) ou (Τ') e componentes de mistura podem opcionalmente ser separadas por uma
camada intermediária. A invenção também está relacionada à
semente na qual um composto da fórmula (D ou (I' ) e um
componente de mistura foram aplicados como parte de um
revestimento ou como uma camada ou camadas adicionais além de um
revestimento.
[461] A invenção também está relacionada à semente que, após o tratamento com um composto da fórmula (I) ou (Τ'), é submetida a um processo de revestimento de filme para evitar abrasão por poeira na semente.
[462] Uma das vantagens que ocorre quando um composto da fórmula (I) ou (Τ') atua sistemicamente é que o tratamento da semente protege não apenas a própria semente, mas também as plantas resultantes dela, após emergência, contra pragas animais. Dessa forma, o tratamento imediato da plantação no momento da semeadura ou logo após isso pode ser dispensado.
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166/416 [463] Uma outra vantagem é que o tratamento da semente com um composto da fórmula (I) ou (Τ’) pode melhorar a germinação e a emergência da semente tratada.
[464] É igualmente considerado vantajoso que os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) também podem ser especialmente usados para a semente transgênica.
[465] Além disso, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) podem ser empregados em combinação com composições de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes, como, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias ou fungos endofiticos e/ou na fixação de nitrogênio otimizada.
[466] Os compostos da fórmula (I) ou (I ' ) são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, em estufas, em florestas ou na horticultura. Mais particularmente, são as sementes de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveia) mais, algodão, feijõesde-soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza, beterraba (por ex., beterraba-sacarina e beterraba forrageira), amendoim, vegetais (por ex., tomate, pepino, feijão, vegetais cruciferos, cebola e alface), plantas frutíferas, gramado e plantas ornamentais. É de importância particular o tratamento de sementes de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveia) mais, feijões-soja, algodão, canola, colza, vegetais e arroz.
[467] Conforme já citado anteriormente, o tratamento de semente transgênica com um composto da fórmula (I) ou (Τ’) também é de importância particular. Isso envolve a semente de plantas que geralmente contêm pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo com propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem se originar de micro-organismos, como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para tratamento de semente transgênica que compreende pelo menos um gene heterólogo que se origina de Bacillus sp. 0 gene heterólogo é mais preferencialmente derivado de Bacillus thuringiensis.
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167/416 [468] No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (I) ou (!') é aplicado à semente. A semente é tratada em um estado em que é suficiente estável para que nenhum dano ocorra no decorrer do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada a qualquer momento entre a colheita e a semeadura. É habitual usar a semente que foi separada da planta e liberada das espigas, das cascas, dos talos, das camadas, das ramificações ou da polpa das frutas. Por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e secada para um teor de umidade que permite o armazenamento. Como alternativa, é possível também usar semente que, após a secagem, por exemplo, foi tratada com água e depois secada novamente, por exemplo, priming (hidratação da semente) . No caso da semente de arroz, também é possível usar a semente que foi encharcada, por exemplo, em água até que alcance um determinado estágio do embrião do arroz (estágio de peito de pombo), que resulta em estimulo de germinação e uma emergência mais uniforme.
[469] Durante o tratamento da semente, é preciso tomar cuidado em geral para que o composto da fórmula (I) ou (Τ’) aplicado à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais ser escolhido de forma que a germinação da semente não seja adversamente afetada ou que a planta resultante não seja danificada. É preciso assegurar isso, em particular no caso de compostos ativos, que podem apresentar efeitos fitotóxicos em determinadas taxas de aplicação.
[470] Em geral, os compostos da fórmula (I) ou (I ’ ) geralmente são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e os processos adequados para o tratamento de semente são conhecidos pelo especialista na arte.
[471] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) podem ser convertidos nas formulações de revestimento de sementes habituais, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras composições de revestimento para semente e também formulações de ULV.
[472] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por meio da mistura de compostos da fórmula (I) ou (Τ’) com
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168/416 aditivos habituais, por exemplo, extensores e solventes ou diluentes, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas , e também água.
[473] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os corantes habituais para essas finalidades. É possível usar pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamine B, C.I. Pigmento Vermelho 112 e C.I. Solvente Vermelho 1.
[474] Agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que promovem a umectação e que são habituais na formulação de compostos agroquimicamente ativos. São úteis com preferência os naftalenossulfonatos, como diisopropil ou diisobutil naftalenossulfonatos.
[475] Dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos habituais na formulação de compostos agroquimicamente ativos. De preferência, podem ser usados dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos adequados incluem especialmente polímeros de bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, alquilfenol poliglicol éteres e tristirilfenol poliglicol éteres e seus derivados fosfatados ou Sulfato. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrilico e condensados de arilsulfonato-formaldeido.
[476] Os antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias de inibição de espuma habituais para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os antiespumantes de silicone e o estearato de magnésio podem ser usados com preferência.
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169/416 [477] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias utilizáveis para esses propósitos nas composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e benzil álcool hemiformal.
[478] Os espessantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias que podem ser usadas para esses propósitos nas composições agroquímicas. Os exemplos preferenciais incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argila modificada e silica dividida finamente.
[479] Os adesivos úteis que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os ligadores habituais utilizáveis nos produtos de revestimento de semente. Exemplos preferenciais incluem polivinilpirrolidona, polivinil acetato, polivinil álcool e tilose.
[480] As giberelinas que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, podem ser preferencialmente as giberelinas Al, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; é dada preferência particular ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler Chemie der Pflanzenschutz- und Schãdlingsbekãmpfungsmittel vol. 2, Springer Verlag, 1970, págs. 401-412).
[481] As formulações de revestimento da semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente ou diretamente ou após a diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações que podem ser obtidos delas por diluição com água podem ser usadas para revestir a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale e também semente de mais, arroz, colza, ervilha, feijão, algodão, girassol, feijões-soja e beterraba ou qualquer variedade diferente de semente de vegetais. As formulações de revestimento de semente utilizáveis
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170/416 de acordo com a invenção, ou suas formas de uso diluido, também podem ser usadas para revestir a semente de plantas transgênicas.
[482] Para o tratamento de semente com as formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparadas a partir daí por meio da adição de água, todas as unidades de mistura utilizáveis habitualmente para o revestimento da semente são úteis. Especificamente, o procedimento no revestimento da semente é colocar a semente em um misturador em operação por lote ou contínua, para adicionar quantidade desejada particular de formulações de revestimento de semente, dessa forma ou após a diluição com água, e para misturar até a formulação ser distribuída de modo homogêneo na semente. Se apropriado, isso será seguido de uma operação de secagem.
[483] A taxa de aplicação das formulações de revestimento de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser variadas de uma maneira relativamente ampla. É orientada pelo conteúdo específico dos compostos da fórmula (I) ou (Τ’) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da fórmula (I) ou (I ’ ) geralmente estão entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferencialmente entre 0,01 e 15 g por quilograma de sementes.
Saúde animal [484] No campo de saúde animal, isto é, no campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) ou (I ’ ) são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas e endoparasitas. O termo endoparasita inclui, especialmente, helmintos e protozoários, como coccidia. Os ectoparasitas normalmente e preferencialmente são artrópodes, especialmente insetos ou acarídeos.
[485] No campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) ou (I ’ ) de acordo com a invenção, com toxicidade endotérmica favorável são adequados para controlar parasitas que ocorrem na produção e criação animal, rebanhos, procriação, zoológico, laboratório, animais experimentais e domésticos. Eles são ativos
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171/416 contra todos os estágios (ou específicos) de desenvolvimento dos parasitas .
[486] A criação de animais inclui, por exemplo, mamíferos, como ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, cervideos e especialmente gado e porcos; ou aves domésticas, como perus, patos, gansos e especialmente frangos; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, na aquacultura; ou podem ser insetos, como abelhas.
[487] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, como hamsters, porquinho-da-india, camundongos, ratos, chinchilas, ferrets e, particularmente, cães, gatos; aves em cativeiro, répteis, anfíbios ou peixe de aquário.
[488] Em uma representação especifica, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são administrados em mamíferos.
[489] Em outra representação especifica, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são administrados em aves, entre outras, aves de cativeiro ou particularmente domésticas.
[490] O uso de compostos da fórmula (I) ou (I') para o controle de parasitas de animais se destina a reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e reduções de desempenho (no caso de carne, leite, lã, pele, ovos, mel e similares) , de modo que a criação mais econômica e mais simples dos animais seja possível e o melhor bem-estar animal seja alcançado.
[491] Em relação à área de saúde animal, o termo controle no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) ou (I’) são eficazes na redução da incidência do parasita em particular em um animal infectado com esses parasitas em um nivel inócuo. Mais especificamente, controle no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) ou (Τ') matam o respectivo parasita, inibem seu crescimento ou inibem sua proliferação.
[492] Os artrópodes incluem, por exemplo, mas não se limitam a da ordem de Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp
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172/416 da ordem de Mallophagida e subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, , Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp;
da ordem de Dipteros e subordens de Nematocerina e Brachycerina, por exemplo,, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.;
da ordem de Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.;
da ordem de heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e também pragas de higiene da ordem de Blattarida.
[493] Além disso, em caso dos artrópodes, deve-se citar, como exemplo, sem limitação, os seguintes Ácaros:
da subclasse de Ácaros (Acarina) e da ordem de Metastigmata, por exemplo, da família Argasidae, como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae, como Ixodes spp., Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (the original genus of multi-host ticks); da ordem da Mesostigmata, como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem da Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem da Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes
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173/416 spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
[494] Exemplos de protozoários parasitas incluem, mas não estão limitados a:
Mastigophora (Flagellata), como:
Metamonada: da ordem de Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp.
Parabasala: da ordem de Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
Euglenozoa: da ordem de Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp.
Sarcomastigophora (Rhizopoda), como Entamoebidae, por exemplo, , Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por ex., Hartmanella sp.
Alveolata como Apicomplexa (Sporozoa): por ex., Cryptosporidium spp.; da ordem de Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem de Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem de Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem de Piroplasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem de Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp.
Microspora, como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e também, por exemplo, Myxozoa spp. Os helmintos que são patogênicos para humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, Nematódeos, Pentastoma e Platyhelminthes (por exemplo, Monogenea, cestódeos e trematódeos).
[495] Os helmintos ilustrativos incluem, mas não estão limitados a:
Monogenea: por ex. Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp.,
Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.;
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174/416 [496] Cestódeos: da ordem de Pseudophyllidea, por exemplo: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
[497] Da ordem de cyclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
[498] Trematódeos; da classe de Digenea, por exemplo: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia
spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp . ,
Leucochloridium spp ., Metagonimus spp., Metorchis spp . ,
Nanophyetus spp • r Notocotylus £ spp., Opisthorchis spp .,
Ornithobilharzia spp . , Paragonimus spp., Paramphistomum spp.,
Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp.,
Schistosoma spp. r Trichobilharzia spp., Troglotrema spp.,
Typhlocoelum spp.
[499] Nematódeos: da ordem de Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
[500] Da ordem de Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
[501] Da ordem de Rhabditida, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp.,
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Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
[502] Da ordem de Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
[503] Acanthocephala: da ordem de Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem de Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.
[504] Da ordem de Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem de Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
[505] Pentastoma: da ordem de Porocefalida, por exemplo, Linguatula spp.
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176/416 [506] No campo veterinário e na pecuária, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são administrados por métodos geralmente conhecidos na arte, como por via enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações apropriadas. A administração pode ser preventiva, metafilática ou terapêutica.
[507] Dessa forma, uma representação da presente invenção se refere aos compostos da fórmula (I) ou (I ’ ) para uso como um medicamento.
[508] Um outro aspecto refere-se aos compostos da fórmula (I) ou (!') para utilização como um agente antiendoparasitico.
[509] Um outro aspecto especifico da invenção refere-se aos compostos da fórmula (I) ou (I ’ ) para utilização como um agente anti-helmitico, especialmente para uso como nematicida, platihelminticida, acantocefalicida ou pentastomicida.
[510] Um outro aspecto especifico refere-se aos compostos da fórmula (I) ou (I’) para utilização como um agente antiprotozoário.
[511] Um outro aspecto se refere aos compostos da fórmula (I) ou (!') para uso como um agente antiectoparasitico, especialmente um artropodicida, muito particularmente um inseticida ou um acaricida.
[512] Outros aspectos da invenção são formulações de medicina veterinária compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) ou (I ’ ) e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por ex., surfactantes), especialmente um excipiente farmaceuticamente aceitável utilizado convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencionalmente utilizado em formulações de medicina veterinária.
[513] Um aspecto relacionado da invenção é um método para produção de uma formulação de medicina veterinária como descrito aqui, que compreende a etapa de misturar pelo menos um composto da fórmula (I) ou (I ’ ) com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis, especialmente com excipientes
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177/416 farmaceuticamente aceitáveis usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou auxiliares usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária.
[514] Um outro aspecto especifico da invenção são as formulações de medicina veterinária selecionadas do grupo de formulações ectoparasiticidas e endoparasiticidas, especialmente selecionadas do grupo de formulações anti-helmiticas, antiprotozoicas e artropodicidas, muito particularmente selecionadas do grupo de plantas nematicidas, platihelminticida, acantocefalicidas, pentastomicidas, inseticidas e formulações acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados, e métodos para a sua produção.
[515] Outro aspecto refere-se a um método para o tratamento de uma infecção parasitica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, pelo uso de uma quantidade eficaz de um composto da fórmula (I) ou (Τ’) em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade por isso.
[516] Outro aspecto refere-se a um método para o tratamento de uma infecção parasitária, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, por meio de uma formulação de medicina veterinária como definida aqui em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade por isso.
[517] Outro aspecto refere-se ao uso dos compostos da fórmula (I) ou (Τ’) no tratamento de uma infecção parasitária, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, em um animal, especialmente um animal não humano.
[518] No presente contexto de saúde animal ou medicina veterinária, o termo tratamento inclui tratamento profilático, metafilático e terapêutico.
[519] Em uma representação particular, deste modo, são proporcionadas misturas de pelo menos um composto da fórmula (I)
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178/416 ou (Τ’) com outros compostos ativos, especialmente com endo- e ectoparasiticidas, para o campo da medicina veterinária.
[520] No campo da saúde animal, mistura significa não apenas que dois (ou mais) compostos ativos diferentes são formulados em uma formulação comum e são correspondentemente utilizados em conjunto, mas também se refere a produtos que compreendem formulações separadas para cada composto ativo. Portanto, quando se pretende empregar mais do que dois compostos, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação comum ou todos os compostos podem ser formulados em formulações separadas; do mesmo modo concebível são formas mistas em que alguns dos compostos são formulados em conjunto e outros compostos são formulados separadamente. Formulações separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.
[521] Os compostos ativos especificados neste documento com seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, em The Pesticide Manual [Manual do pesticida], (consulte acima) ou podem ser pesquisados na Internet (por ex., http://www.alanwood. net/pesticides) .
[522] Compostos ativos ilustrativos do grupo dos ectoparasiticidas como componentes de mistura incluem, sem qualquer intenção de que isto deva constituir uma restrição, os inseticidas e acaricidas listados em detalhe acima. Outros compostos ativos utilizáveis estão listados abaixo, de acordo com a classificação acima, com base no atual Esquema de Classificação do Modo de Ação do IRAC: (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA; (3) moduladores de canal de sódio; (4) moduladores competitivos do receptor de acetilcolina nicotinico (nAChR); (5) moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotinico (nAChR); (6) moduladores alostéricos do canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl); (7) imitações de hormônio juvenil; (8) inibidores (multilocal) não específicos variados; (9) moduladores de órgão cordotonal; (10) inibidores de crescimento de ácaro; (12) inibidores de sintase ATP
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179/416 mitocondrial, como interrompedores ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxidativa via disrupção do gradiente proton; (14) bloqueadores de canal do receptor de acetilcolina nicotinico;
(15) inibidores de biossintese de quitina, tipo 0; (16) inibidores de biossintese de quitina, tipo 1; (17) interrompedores de muda (especialmente em Dipteros); (18) agonistas do receptor de ecdisona; (19) agonistas do receptor de octopamina; (21) inibidores de transporte de elétron complexo mitocondrial I; (25) inibidores de transporte de elétron do complexo mitocondrial II; (20) inibidores de transporte de elétron do complexo mitocondrial III; (22) bloqueadores do canal de sódio dependentes de voltagem; (23) inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) moduladores do receptor de rianodina;
compostos ativos possuindo mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, por ex. , fentrifanil, fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzilato, clordimeform, flubenzimina, diciclanil, amidoflumet, quinometionato, triarateno, clotiazoben, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossyplur, flutenzina, brompropilato, criolite;
compostos de outras classes, por exemplo butacarb, dimetilan, cloetocarb, fosfocarb, pirimifos (-etil), paration (etil), metacrifos, isopropil o-salicilato, triclorfon, sulprofos, propafos, sebufos, piridation, protoate, diclofention, demetonS-metil sulfona, isazofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotiona, autatiofos, aromfenvinfos (-metil), azinfos (etil), clorpirifos (-etil), fosmetilan, iodofenfos, dioxabenzofos, formotion, fonofos, flupirazofos, fensulfotion, etrimfos;
compostos organoclorados, por exemplo, canfeclor, lindane, heptaclor; ou fenilpirazoles, por ex., acetoprole, pirafluprole, piriprole, vaniliprole, sisapronil; ou isoxazolinas, por ex., sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;
piretroides, por ex., (cis-, trans-) metoflutrina, profilina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbut, pirresmetrina, RU15525, teraletrina, cisresmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina,
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180/416 fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cialotrina (lambda-), clovaportrina ou compostos de hidrocarbonetos halogenados (HCHs), neonicotinoides, por ex., nitiazina dicloromezotiaz, triflumezopirim lactonas macrociclicas, por ex., nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoato; milbemicin oxima tripreno, epofenonano, diofenolan;
componentes biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, por ex., componentes de turingiensin, codlemone ou neem
dinitrofenóis, por ex., dinocap, dinobuton, binapacril;
benzoilureias, por ex., fluazuron, penfluron,
derivados de amidina , por ex. , clormebuform, cimiazol,
demiditraz
acaricidas de varroa de colmeia, por exemplo, ácidos orgânicos,
por ex., ácido fórmico, ácido oxálico.
[523] Os compostos ativos ilustrativos do grupo dos endoparasiticidas, como componentes de mistura, incluem, mas não estão limitados a, ingredientes anti-helminticos ativos e ingredientes antiprotozoicos ativos.
[524] Os ingredientes anti-helminticos ativos incluem mas não estão limitados aos seguintes compostos ativos nematicidas, trematicidas e/ou cestocidas:
da classe das lactonas macrociclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina;
da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimina, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, sulfóxido de albendazol, albendazol, flubendazol;
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181/416 da classe dos depsipeptídeos, preferivelmente depsipeptídeos cíclicos, especialmente depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsídeo, PF1022A;
da classe de tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel;
da classe de imidazotiazoles, por exemplo: butamisole, levamisole, tetramisole;
da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, deacilado amidantel (dAMD), tribendimidina;
da classe de aminoacetonitrilas, por exemplo: monopantel;
da classe de para-herquamidas, por exemplo: para-herquamida, derquantel;
da classe de salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida;
da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinil, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolano, meniclopolano;
da classe dos organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalofos, diclorvos/DDVP, crufomate, coumafos, haloxon;
da classe de piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel;
da classe de piperazinas, por exemplo: piperazina, hidróxizina;
da classe de tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina;
de várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resorantel, onfalotin, oltipraz, nitroscanato, nitroxinil, oxamniquin, mirasan, miracil, lucanton, hicanton, hetolin, emetin, dietilcarbamazina, diclorofeno, diamfenetida, clonazepam, befenium, amoscanato, clorsulon.
[525] Ingredientes antiprotozoários ativos incluem, mas não estão limitados aos seguintes compostos ativos:
da classe das triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril;
da classe de ionóforos de poliéter, por exemplo: monensin, salinomicin, maduramicin, narasin;
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182/416 da classe de lactonas macrociclicas, por exemplo: milbemicin, eritromicin;
da classe das quinolonas, por exemplo: enrofloxacin, pradofloxacin;
da classe de quininas, por exemplo: cloroquina;
da classe de pirimidinas, por exemplo: pirimetamina;
da classe de sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina,
trimetoprim, sulfaclozin;
da classe de tiaminas, por exemplo: amprolium;
da classe de lincosamidas, por exemplo: clindamicin;
da classe de carbanilidas, por exemplo: imidocarb;
da classe de nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox;
da classe de quinazolinona , por exemplo: halofufinona;
de várias outras classes, por exemplo: oxamniquin, paramomicina;
da classe das vacinas ou antigenos de micro-organismos, por
exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
[526] Todos os componentes de mistura citados, como pode ser o caso, poderão também formar sais com bases ou ácidos adequados se forem capazes de fazer isso à base dos grupos funcionais. Controle de vetor [527] Os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) também podem ser usados no controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos, por exemplo, virus, vermes, organismos unicelulares e bactérias de um reservatório (planta, animal, ser humano etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos de forma mecânica (por exemplo, tracoma por moscas que não picam) em um hospedeiro ou após injeção em um hospedeiro (por exemplo, parasitas de malária por mosquitos).
[528] São exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmitem:
1) Mosquitos
- Anopheles: malária, filariase;
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- Culex: Encefalite japonesa, filariase, outras doenças virais, transmissão de outros vermes;
- Aedes: febre amarela, febre da dengue, outros distúrbios
virais;
- Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente, Onchocerca
volvulus;
- Psychodidae: transmissão de leishmaniose
2) Piolhos : infecções na pele, tifo epidêmico;
3) Pulgas: epidemia, tifo endêmico, tênia;
4) Moscas : doença do sono (tripassonomiase); cóle ra, outras
doenças bacterianas;
5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, rickettsialpox, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite do carrapato (TBE), febre hemorrágica da Criméia-Congo, borreliose;
6) Carrapatos: borreliose, como Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite do carrapato, febre Q (Coxiella burnetti), babesiose (Babesia canis canis), erliquiose.
[529] Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, afideos, moscas, gafanhotos ou trips, que podem transmitir virus de planta para as plantas. Outros vetores capazes de transmitir virus de planta são ácaros aranhas, piolho, besouros e nematódeos.
[530] Outros exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos, como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, Psychodidae, como Phlebotomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos a animais e/ou humanos.
[531] O controle do vetor também será possível se os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) romperem a resistência.
[532] Os compostos da fórmula (I) ou (1') são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos pelos vetores. Dessa forma, um outro aspecto da presente invenção é o uso dos compostos da fórmula (I) ou (Τ’) para o controle do
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184/416 vetor, por exemplo, na agricultura, em horticultura, em florestas, em jardins e em áreas de lazer e também na proteção de materiais e produtos armazenados.
Proteção de materiais industriais [533] Os compostos da fórmula (I) ou (I ' ) são adequados para proteger materiais industriais contra o ataque ou a destruição por insetos, por exemplo, das ordens de Coleópteros, Himenópteros, Isópteros, Lepidópteros, Psocoptera e Zygentoma.
[534] Os materiais industriais no presente contexto significam materiais inanimados, como preferencialmente plásticos, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. 0 uso da invenção para proteção de madeira é particularmente preferencial.
[535] Em uma outra representação, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são usados juntos com pelo menos um outro inseticida e/ou pelo menos um fungicida.
[536] Em uma outra representação, os compostos da fórmula (I) ou (I ’ ) assumem a forma de um pesticida pronto para uso, ou seja, eles podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. Outros inseticidas ou fungicidas úteis incluem especialmente aqueles citados anteriormente.
[537] Surpreendentemente, foi constatado que os compostos da fórmula (I) ou (I’) podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, telas, redes, edifícios, amarrações e sistemas de sinalização, contra obstrução. É igualmente possível
usar os compostos da fórmula (I) ou (Τ’), isoladamente ou em
combinações com outros compostos ativos, como agentes
antiobstrução.
Controle de pragas animais no setor de higiene
[538] Os compostos da fórmula (I) ou (I ' ) são adequados para
controlar pragas animais no setor de higiene. Mais
particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de
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185/416 insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, residências, galpões de fábrica, escritórios, cabines de veículos, instalações de procriação de animais. Para controlar pragas animais, os compostos da fórmula (I) ou (Τ’) são usados isoladamente ou em combinação com outros compostos e/ou auxiliares. Eles são usados preferencialmente em produtos inseticidas domésticos. Os compostos da fórmula (I) ou (!') são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.
[539] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe dos Aracnídeos, das ordens de Escorpiões, Aranhas e Opiliões, das classes de Quilópodes e Diplópoda, da classe de Insetos, da ordem de Baratas, das ordens de Coleópteros, Dermápteros, Dipteros, Heteroptera, Himenópteros, Isópteros, Lepidópteros, Ftirápteros, Psocoptera, Saltatoria ou Ortópteros, Sifonápteros e Zygentoma e da classe de Malacostraca a ordem Isópodos.
[540] A aplicação é efetuada, por exemplo, na forma de aerossóis, produtos de pulverização não pressurizados, por exemplo, sprays de bomba e atomizadores, sistemas de nebulização automática, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com tabletes evaporadores feitos de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel e de membrana, evaporadores acionados por hélice, sistemas livres de energia ou passivos, sistemas de evaporação, papéis pega-traça e géis de traça, como grânulos ou pós, em iscas para distribuição ou em estações de isca.
Exemplos de preparação [541] Os exemplos de preparação e utilização que se seguem ilustram a invenção sem a limitar.
Métodos [542] Os valores de logP foram determinados de acordo com a Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (cromatografia liquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (018). Temperatura 43°C. A calibração é efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (tendo 3 a 16 átomos de carbono), para os quais os valores de logP são conhecidos. Aqui, os termos acidicos e
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186/416 neutros são definidos de maneira análoga às definições abaixo para a determinação de M+.
[543] A determinação do M + por LC-MS no intervalo acidico foi realizada em pH 2,7 utilizando as fases móveis de ácido fórmico aquoso a 0,1% e acetonitrila (contém de ácido fórmico a 0,1%); gradiente linear de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%, instrumento: Sistema Agilent 1100 LC, Sistema Agilent MSD, HTS PAL.
[544] A determinação do M+ por LC-MS no intervalo neutro foi realizada a pH 7,8 utilizando a solução aquosa de bicarbonate de amônio molar 0,001 e acetonitrila de fases aquosas; gradiente linear de acetonitrila de 10% a 95%.
b) A determinação dos dados de XH NMR foi efetuada com um Bruker Avance 400 equipado com uma cabeça de fluxo de amostra (capacidade de 60 μΐ) , com tetrametilsilano como referência (0,0) e os solventes CD3CN, CDC13 ou Dg-DMSO ou com um Bruker Avance III HD 300 MHz Digital NMR com uma cabeça de amostra de 5 mm.
[545] Os dados de NMR de exemplos selecionados são listados na forma convencional (valores de δ, divisão de multipleto, número de átomos de hidrogênio) ou como listas de picos de NMR.
Lista de picos de NMR [546] Os dados de 7H NMR de exemplos selecionados são apresentados na forma de listas de pico de 7H NMR. Para cada pico de sinal, primeiro o valor de δ no ppm, e depois a intensidade do sinal entre parênteses. O valor de δ - pares de número de intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação entre si por ponto-e-virgula.
[547] Portanto, a lista de picos para um exemplo tem o seguinte formato:
δι (intensidadeg) ; δ2 (intensidade2) ;........; δ± (intensidadeg) ;......; δη (intensidaden) [548] A intensidade dos sinais nítidos está relacionada com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro NMR em cm e mostra as relações reais das intensidades dos sinais. No
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187/416 caso de sinais amplos, vários picos ou o centro do sinal e sua intensidade relativa podem ser mostrados em comparação ao sinal mais intenso no espectro.
[549] A calibração do deslocamento químico do espectro de NMR foi realizada com o uso de tetrametilsilano e/ou o deslocamento químico do solvente, particularmente no caso de espectros que foram medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa ocorrer nas listas de picos de NMR.
[550] As listas de picos de XH NMR são similares às impressões de XH NMR convencional e, dessa forma, geralmente contêm todos os picos listados em uma interpretação de NMR convencional.
[551] Além disso, como as impressões de XH NMR convencional, elas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos alvo, que igualmente são fornecidos pela invenção e/ou picos de impurezas.
[552] No relatório do sinais de composto no intervalo delta de solventes e/ou água, nossas listas de picos de NMR mostram os picos de solvente padrões, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-Dg e o pico de água, que geralmente tem uma intensidade elevada em média.
[553] Os picos de estereoisômeros dos compostos alvo e/ou picos de impurezas geralmente têm uma intensidade menor na média do que os picos dos compostos de destino (por exemplo, com uma pureza > 90%).
[554] Esses estereoisômeros e/ou impurezas podem ser comuns para o processo de preparação em particular. Seus picos podem, dessa forma, ajudar na identificação da reprodução de nosso processo de preparação com referência a impressões digitais de subprodutos.
[555] Um especialista, que calcula os picos dos compostos alvo pelos métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores esperados avaliados de maneira empírica), pode, se necessário, isolar os picos dos compostos alvo, usando como opção os filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à seleção de pico na interpretação de XH NMR convencional.
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188/416 [556] Outros detalhes das listas de picos de 3Η NMR podem ser encontrados no Banco de Dados de Divulgação de Pesquisa n
564025.
Preparação de etil l-metil-5-[3-(trifluorometil)fenil]-1Hpirazol-3-carboxilato
[557] 10 g (34,72 mmol) de etil 2,4-dioxo-4-[ 3(trifluorometil)fenil]butanoato (conhecido no documento
W02005/121134 Al) foram dissolvidos em 200 ml de etanol e 7,51 g (52,08 mmol) de metil hidrazina sulfato e 1 ml de HC1 conc. foram adicionados. A mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em acetato de etila, secado em sulfato de sódio, filtrado e uma vez mais concentrado sob pressão reduzida. Por cromatografia em coluna (silica gel, petróleo éter de fase móvel:acetato de etila = 5:1), o resíduo foi removido de etil l-metil-3-[3-(trifluorometil)fenil]-1Hpirazol-5-carboxilato isomérico. Isso produziu 4,1 g (39,6% de possibilidade).
LC-MS (M+l): 299; RT = 1,61 min
Preparação de l-metil-5-[3-(trifluorometil)fenil]lH-pirazol-3ácido carboxílico
mmol) de etil l-metil-5-[3(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol-3-carboxilato foram dissolvidos em 100 ml de etanol e 2,75 g (68,79 mmol) de NaOH
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189/416 dissolvidos em 30 ml de água, foram adicionados. A mistura da reação foi agitada à temperatura ambiente durante 3 horas e concentrada sob pressão reduzida. Usando IN HC1, a solução aquosa que permaneceu foi acidificada ao pH 2. Isso resultou na precipitação de um sólido que foi filtrado com sucção e secado a ar. Isso produziu 2,7 g (78,4% de possibilidade) que foram usados na etapa seguinte sem mais purificação.
LC-MS (M+l): 271; RT = 1,44 min
Preparação de N-[(2,5-diclorofenil)sulfonil]-l-metil-5-[3(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol-3-carboxamida
Cl
F
F
Cl [559] 0,324 g (1,2 mmol) de l-metil-5-[3-(trifluorometil)fenil]lH-pirazol-3-ácido carboxílico e 0,407 g (1,8 mmol) de 2,5diclorobenzeno sulfonamida foram dissolvidos em 5 ml de DMF, e 0, 684 g (1,8 mmol) de HATU e 0,220 g (1,8 mmol) de DMAP foram adicionados. A mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi cromatografado por HPLC preparatório. Isso produziu 0,25 g de um sólido incolor (43,7% de possibilidade).
LC-MS: logP (acídico): 3,84 MH+: 478,0
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) ppm: 8.11 (s, 1H) , 7.93 - 7.71 (m,
6H), 7.14 (s, 1H), 3.96 (s, 3H) - próton de NH não detectado. Preparação de etil 5-amino-l-propil-lH-imidazol-4-carboxilato ,—
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190/416 [560] Uma solução de etil 3-nitriloalaninato (10,2 g, 79,6 mmol, conhecida no documento WO2008/59368) e (dietóxi metóxi)etano (13,9 g, 93,9 mmol) em nitrometano (200 ml) foi agitada em temperatura ambiente por 45 minutos. Subsequentemente, a propan1-amina (4,71 g, 79,6 mmol) foi adicionada, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. O solvente foi removido, e o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna, produzindo 4,20 g (21,3 mmol, 27%) do produto desejado. logP (neutro): 0,9; MH+: 198.1; XH-NMR (400MHz, D6-DMSO) ppm: 7.11 (s, 1H) , 6.00 (s, 2H), 4.15 (q, 2H), 3.75 (m, 2H), 1.63 (m, 2H), 1.24 (m, 3H), 0.83 (m, 3H).
Preparação de etil 5-cloro-l-propil-l/í-imidazol-4-carboxilato
[561] Uma solução aquosa de HC1 (6 N, 200 ml) foi resfriada a 25°C, e uma solução de etil 5-amino-l-propil-lH-imidazol-4carboxilato (4,00 g, 20,3 mmol) em acetonitrila (140 ml) e uma solução de nitrila sódica (7,00 g, 2101 mmol) em água (25 ml) foram adicionadas em gotas. A mistura foi agitada a -25°C por mais 5 minutos, e uma solução de cloreto de cobre (I) (10,3 g, 104 mmol) em HC1 aquoso HC1 (6 N, 25 ml) foi adicionada. Por 2 horas, a mistura da reação foi aquecida a -10°C, e depois foi neutralizada usando solução saturada de NaHCOg. A mistura foi repetidamente extraída com diclorometano, e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com água, secadas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna, produzindo o produto desejado (1,90 g, 43%).
logP (neutro): 1,7; MH+: 217.1; XH-NMR (400MHz, D6-DMSO) ppm: 7.93 (s, 1H) , 4.24 (q, 2H), 3.98 (m, 2H), 1.72 (m, 2H), 1.27 (m, 3H) , 0.84 (m, 3H) .
Preparação de 5-cloro-l-propil-l/í-imidazol-4-ácido carboxilico
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[562] Uma solução de etil 5-cloro-l-propil-lH-imidazol-4carboxilato (2,20 g, 10,2 mmol) e hidróxido de sódio (516 mg, 12,9 mmol) em etanol (30 ml) e água (3 ml) foi agitada em temperatura ambiente. O solvente foi removido sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em água, e o pH da fase aquosa foi ajustado para 2 comm o uso de solução aquosa de HC1 (2 N) . O sólido formado foi coletado, lavado com água e secado, produzindo o produto desejado (1,40 g, 72%).
logP (acidico): 0,6; MH+: 189.0; XH-NMR (400MHz, D6-DMSO) ppm:
7.90 (s, 1H), 3.97 (m, 2H), 1.72 (m, 2H), 0.84 (m, 3H).
Preparação de 5-cloro-N-[(4-metóxifenil)sulfonil]-1-propil-lHimidazol-4-carboxamida
carboxílico (100 mg
5-cloro-1-prop!1-1H-imidazol-4-ácido
0,53 mmol), N,N-dimetilpiridin—4-amina (194 mg, 1,59 mmo1) e l-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida hidrocloreto (305 mg, 1,59 mmol) foi agitada em temperatura ambiente por 5 minutos, e 4-metóxi benzeno sulfonamida (99,3 mg
0,53 mmol) foi adicionada. A agitação da continuou em temperatura ambiente durante a foi removido sob pressão reduzida, o resíduo mistura da reação noite. O solvente foi dissolvido em
HC1 (2 N) aquoso, e a mistura foi repetidamente extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secadas, e o solvente foi removido. O resíduo foi purificado por
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192/416 cromatografia em coluna (RP18), (100 mg, 52%).
logP (neutro): 0,56; MH+: 358,0;
7.99 (s, 1H), 7.93 (m, 2H), 7.14
3H), 1.69 (m, 2H), 0.82 (m, 3H).
Preparação de etil (3-[ (2-clorofe produzindo o produto desejado XH-NMR (400MHz, D6-DMSO) ppm:
(m, 2H), 3.96 (m, 2H), 3.85 (s, nil)amino]-2-nitroacrilato
[564] 5,99 g (45 mmol) de nitroetil acetato e 4,775 g (45 mmol) de trimetil ortoformato foram dissolvidos em 50 ml de metanol, 5,74 g (45 mmol) de 2-cloroanilina foram adicionados, e a mistura foi aquecida em refluxo durante a noite. O sólido precipitado foi filtrado com sucção, lavado com metanol e secado.
Rendimento de 7,4 g (60% de possibilidade) logP (HCOOH): 2,92; MH+: 271,0 XH-NMR (400MHz, D6-DMSO) ppm: 1.3 (m 3H), 4.3 (m, 1H), 4.4 (m,
1H) , 7.3 (m, 1H) , 7.5 (m, 1H) , 7.65 (m, 1H) , 7.75 (m, 1H) , 8.6 (m) 9.2 (m) (ambos juntos 1H), 11 (s) 11.5 (s) (ambos juntos 1H) Preparação de etil 1-(2-clorofenil)-2-metil-l/í-imidazol-4carboxilato
[565] 16,5 g (60, 96 mmol) de etil (2E)-3-[ (2-clorofenil)amino]2-nitroacrilato reagiram em 60 ml de trietil ortoacetato a 70°C e 2,5 bar de hidrogênio e 3,2 g de platina em carbono (10%) durante 1,5 h. A mistura foi filtrada através de Celite, lavada com metanol e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia em silica gel (ciclohexano/acetato de etila).
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Rendimento de 9,94 g (59% de possibilidade) logP (neutro): 2,06; MH+: 265,1 XH-NMR (400MHz, D6-DMSO) □ ppm: 1.3 (t, 3H) , 2.3 (s, 3H) , 4.24.3 (q, 2H), 7.6-7.7 (m, 4H), 7.75 (m, 1H), 7.95 (s, 1H) Preparação de 1-(2-clorofenil)-2-metil-l/í-imidazol-4-ácido carboxilico
[566] A -10°C, 2,1 g (7,9 mmol) de etil 1-(2-clorofenil)-2- metil-lH-imidazol-4-carboxilato foram agitados com 11,925 g (47,6 mmol) de tribrometo de boro durante 2 h. Foi adicionada água, a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 h, o diclorometano foi evaporado, a mistura foi agitada durante a noite e filtrada com sucção, amônia aquosa foi adicionada ao pH=7, e a mistura foi extraída com acetato de etila. Ácido clorídrico diluido foi adicionado com pH=5, e a mistura foi mais uma vez extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secadas e concentradas. Isso produziu 0,65 g (30% de possibilidade). Outra fração de 1 g podería ser obtida pela concentração das fases aquosas, agitando com THF, filtração com sucção e concentração da fase de THF.
logP (HCOOH): 0,67; logP (neutro): -0,01 MH+: 237,0
Preparação de 1-(2-clorofenil)-N-[ (2-clorofenil)sulfonil]-2metil-l/í-imidazol-4-carboxamida
[567] 0,2 g (0,845 mmol) de 1-(2-clorofenil)-2-metil-lHimidazol-4-ácido carboxilico em
THF foi aquecido em refluxo com
0,21 g (1,27 mmol) de carbonil diimidazol por 1 h, e 0,243 g
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194/416 (1,27 mmol) de 2-clorofenilsulfonamida e 0,193 g (1,27 mmol) de DBU foram adicionados após resfriamento. A mistura foi agitada durante a noite e depois foi concentrada e dissolvida em diclorometano e ácido clorídrico diluído. A fase orgânica foi lavada mais duas vezes com ácido clorídrico diluído, secada e concentrada. O resíduo foi agitado com acetonitrila, filtrado com sucção e secado. Rendimento de 0,22 g (63% de possibilidade) logP (neutro): 0,85; MH+: 410,0 XH-NMR (400MHz, D6-DMSO) □ ppm: 2.4 (s, 3H) , 7.5-7.8 (m, 7H) , 8.1-8.2 (m, 2H)
Preparação de metil 1-(2, 6-difluorobenzil)-l/f-imidazol-4carboxilato
[568] 3,0 g (23,788 mmol) de metil imidazol-4-carboxilato foram inicialmente carregados em 100 ml de acetonitrila, 3,29 g (23,788 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 20 minutos. 3,87 g (23,788 mmol) de 2,6-difluorobenzil cloreto dissolvidos em 5 ml de acetonitrila foram adicionados depois em gotas, e a mistura da reação foi agitada a 50°C por quatro horas. Após o resfriamento, a mistura foi adicionada à solução de cloreto de sódio e extraída com acetato de etila. Cromatografia em silica gel (ciclohexano/acetato de etila 1/1) produziram 2,7 g (45% de possibilidade) do produto desejado.
logP (acidico/neutro) : 1,45 / 1,55; MH+: 253,1
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) , ppm: 3.72 (s, 3H) ; 5.36 (s, 2H) ;
7.17-7.21 (m, 2H); 7.47-7.53 (m, 2H); 7.78 (s, 1H); 7.81 (s, 1H) Preparação de 1-(2, 6-difluorobenzil)-l/f-imidazol-4-ácido carboxílico
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[569] 800 mg (3,172 mmol) de metil 1-(2,6-difluorobenzil)-1H- imidazol-4-carboxilato foram inicialmente carregados em 10 ml de THF p.a., e 266,2 mg (6,344 mmol) de hidróxido de litio monohidrato, dissolvido em 2 ml de água, foram adicionados. A reação foi agitada em temperatura ambiente durante quatro horas. Após a remoção dos constituintes voláteis sob pressão reduzida, o pH foi ajustado para 2 usando solução de HC1 2N, resultando na cristalização de 500 mg (66% de possibilidade) de 1-(2,6difluorobenzil)-lH-imidazol-4-ácido carboxilico. Mais 200 mg (26% de possibilidade) do produto foram obtidos pela extração da fase aquosa.
logP (acidico): 0,42 ; MH+: 239,1
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) ppm: 5.27 (s, 2H); 7.14-7.21 (m, 3H); 7.46-7.54 (m, 1H) ; 7.69 (s, 1H) .
Preparação de N-[(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil]-1-(2,6difluorobenzil)-lH-imidazol-4-carboxamida
[570] 150 mg (0,63 mmol) de 1-(2,6-difluorobenzil)-IH-imidazol4-ácido carboxilico foram inicialmente carregados em 20 ml de diclorometano, e 230,8 mg (1,889 mmol) de 4-dimetilaminopiridina e 362,2 mg (1,889 mmol) de 1-(3-dimetilaminopropil)-3etilcarbodiimida hidrocloreto (EDCxHCl) foram adicionados. A
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196/416 mistura foi agitada em temperatura ambiente por cinco minutos, 139,59 mg (0,63 mmol) de 2-cloro-5-metóxibenzeno-l-sulfonamida foram adicionados, e agitada em temperatura ambiente durante 18 horas. O ácido clorídrico diluído foi adicionado, a mistura foi extraída duas vezes com diclorometano, e a fase orgânica foi lavada com solução saturada de cloreto de sódio, secada em sulfato de sódio e concentrada por evaporação. A purificação por HPLC preparatório (água/acetonitrila) produziu 40 mg (14,4% de possibilidade) de N-[(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil]-1-(2,6difluorobenzil)-lH-imidazol-4-carboxamida.
logP (acidico): 2,18 ; MH+: 442,0
Preparação de metil 1-(3,3,3-trifluoropropil)-lH-imidazol-4carboxilato o
F [571] 10,55 g (68,46 mmol) de metil (2Z)-3-(dimetilamino)-2- isocianoacrilato (comercialmente disponível, ver também WO2016/57924), 9,75 g (66,2 mmol) de 2,2,2-trifluoropropilamina hidrocloreto (comercialmente disponível) e 9,27 g (71,7 mmol) de diisopropiletilamina em 32 g de 1-butanol foram agitados em um autoclave a 95° por 16 horas. Após resfriamento, a mistura foi concentrada, dissolvida em água/acetato de etila, extraída com pH=8; a fase orgânica foi secada com Na2SO4 e concentrada. Rendimento 13,3 g.
logP (HCOOH): 0,87; MH+: 223,1;
Preparação de metil 2,5-dibromo-l-(3,3,3-trifluoropropil)-1Himidazol-4-carboxilato
[572] 5 g (27,8 mmol) de N-bromosuccinimida foram sucessivamente adicionados a 1,52 g (6,84 mmol) de metil 1-(3,3,3trifluoropropil)-lH-imidazol-4-carboxilato em 50 ml de
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197/416 acetonitrila, e a mistura foi agitada por 2 dias no total. Solução aquosa de bissulfito de sódio e acetato de etila foram adicionados. No pH=8, a mistura foi extraída 3 vezes com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e concentradas. 0 residue foi purificado por cromatografia em silica gel usando petróleo éter/acetona. Rendimento 0,4 g.
logP (HCOOH): 2,13 ; MH+: 380,9.
Preparação de 2,5-dibromo-l-(3,3,3-trifluoropropil)-IH-imidazol4-ácido carboxilico
[573] 0,4 g (1 mmol) de metil 2,5-dibromo-l-(3,3,3- trifluoropropil)-lH-imidazol-4-carboxilato foi dissolvido em tetra-hidrofurarno, a solução aquosa de hidróxido de sódio foi adicionada, e a mistura foi agitada. A mistura foi concentrada, água e ácido clorídrico diluido foram adicionados, e o produto precipitado foi filtrado com sucção e secado. Rendimento 0,34 g. logP (HCOOH): 1,49 ; MH+: 366,9.
Preparação de 2,5-dibromo-N-[(2-clorofenil)sulfonil]-1-(3,3,3trifluoropropil)-lH-imidazol-4-carboxamida
[574] 0,17 g (0.46 mmol) de 2,5-dibromo-l-(3,3,3trifluoropropil)-lH-imidazol-4-ácido carboxilico, 2clorofenilsulfonamida, 0,55 g (2,86 mmol) de EDC-HC1 e 0,3 g de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) foram dissolvidos em tetrahidrofurano - diclorometano - diisopropilamina e agitado por 3 dias. A mistura foi concentrada, dissolvida em acetato de etila,
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198/416 cloreto de sódio aquoso, ácido cítrico, extraída 3 vezes com acetato de etil; as fases orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e concentradas. 0 resíduo foi purificado cromatograficamente em silica gel RP-18, água/ácido fórmico/acetonitrila. Rendimento 0,08 g.
logP (HCOOH): 2,99 ; MH+: 539,6.
Preparação de etil 5-amino-l-[2-(trifluorometil)ciclopropil]-1Himidazol-4-carboxilato
[575] 11,0 g (109 mmol) de trietilamina foram adicionados a uma mistura de 30,0 g (97,9 mmol) de etil 3-nitriloalaninata (como sal tosilato) e 15,0 g (101 mmol) de HC(OEt)3 em acetonitrila (500 ml), e a solução foi aquecida sob refluxo por 1 h. 16,2 g (100 mmol) de 2-(trifluorometil)ciclopropanamina (como hidrocloreto) e mais 11,0 g (109 mmol) de trietilamina foram adicionados, e a solução da reação foi aquecida sob refluxo por 1 h. Todos os voláteis foram removidos sob pressão reduzida, e o resíduo foi suspenso em 200 ml de água. O sólido insolúvel foi filtrado e recristalizado a partir da mistura de hexano/MTBE (7:3), produzindo 12,0 g (45,6 mmol, 45%) do produto desejado.
Preparação de etil 5-amino-2-cloro-l-[2(trifluorometil)ciclopropil]-lH-imidazol-4-carboxilato
[576] 9,30 g (54,6 mmol) de CuC12-2H2O foram adicionados a uma solução de 12,0 g (45,6 mmol) de etil 5-amino-l-[2(trifluorometil)ciclopropil]-lH-imidazol-4-carboxilato em
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199/416 acetonitrila (200 ml) , e a mistura da reação foi aquecida sob refluxo por 72 horas. Todos os voláteis foram removidos sob pressão reduzida, e solução de carbonato de potássio foi adicionada ao resíduo. A mistura foi extraída com diclorometano (3 x 300 ml) , e as fases orgânicas combinadas foram secadas (Na2CO3) e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi recristalizado a partir de hexano/acetato de etila (9:1), produzindo 7,50 g (25,2 mmol, 55%) do produto desejado.
Preparação de etil 2,5-dicloro-l-[2(trifluorometil)ciclopropil]-lH-imidazol-4-carboxilato
[577] Uma solução de 7,0 g (23,5 mmol) de etil 5-amino-2-cloro1-[2-(trifluorometil)ciclopropil]-lH-imidazol-4-carboxilato e 3,50 g (35,4 mmol) de CuCl em acetonitrila (150 ml) foi resfriada a -10°C, e 3,65 g (35,4 mmol) de t-BuONO foram lentamente adicionados em gotas por 30 minutos. A mistura da reação foi aquecida à temperatura ambiente e agitada por 1 hora. Todos os voláteis foram removidos sob pressão reduzida e solução de carbonato de potássio foi adicionada ao resíduo. A mistura foi extraída com diclorometano (3 x 100 ml) . As fases orgânicas combinadas foram secadas em silica gel e, em seguida, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi recristalizado a partir de hexano, produzindo 3,40 g (10,7 mmol, 46%) do produto desejado.
Preparação de 2,5-dicloro-l-[2-(trifluorometil)ciclopropil]-1Himidazol-4-ácido carboxílico
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[578] Uma solução de 2,30 g (54,8 mmol) de LiOH-HgO em água foi adicionada a uma solução de 3,40 g (10,7 mmol) de etil 2,5dicloro-1-[2-(trifluorometil)ciclopropil]-lH-imidazol-4carboxilato em THF (100 ml) . A mistura da reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. O THF foi destilado da mistura, e a fase aquosa foi acidificada com HC1 IN. O sólido foi filtrado, recristalizado a partir de acetato de etila e secado. O produto desejado foi obtido em 77% de rendimento (2,40 g, 8,30 mmo1).
Ret_time: 1,162 min [M+H]+: 289,0
Preparação de N-[ (2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil]-1-(3,5diclorofenil) - 5-fluoro-2-metil-l/í-imidazol-4-carboxamida
O
Cl [579] Em um recipiente pressurizado, sob argônio, acetonitrila (2,5 ml) foi adicionada a uma mistura de N-[ (2-cloro-5metóxifenil) sulfonil] -1- (3,5-diclorofenil) -2-metil-l/í-imidazol4-carboxamida (50 mg, 0,11 mmol) e l-clorometil-4-fluoro-1,4diazoniabiciclo[2.2.2]octanebis (tetrafluoroborato) (149 mg, 0,42 mmol) . A mistura da reação foi agitada vigorosamente a 80°C por 1,5 hora e depois resfriada em temperatura ambiente e filtrada.
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O precipitado formado foi adicionalmente lavado com acetonitrila (1 ml) . O liquido principal foi concentrado até a secura sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna (RP18),
Rendimento de 6 mg (11%) .
logP (acidico): 3,71; MH+: 494,0;
[580] A Tabela 1 abaixo lista outros compostos da fórmula (I) que foram preparados analogamente aos exemplos apresentados acima. A síntese dos precursores de ácido foi descrita acima ou os ácidos estavam comercialmente disponíveis.
Exemplo n° Estrutura Listas de picos de NMR
1-001 o Exemplo 1-001: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.134(1.4) ,-8.013(6.4); 7.94 9(11.32 ),-7.92 8( 13.44),-7.88 (9.12); 7.67 (12.78),-7.649(11.13 ),-7.551 (0.85),-7.534 (1.95 ),-7.53 (2.01),-7.51 3(3.82),-7.496(2.06) ,-7.492 (2.35),-7.475(1.0 2) ;7.214(0.99);7.205(6.21);7.185(9.96);7. 164 (5.31),-7.155 (0.89),-5.754 (10.6),-5.353 (1 6) ,-4.278 (0.33),-4.243 (0.34),-4.121 (0.4),-4.0 76(0.41),-4.046(0.44),-3.989(0.43),-3.91 (0.4 3) ,-3.9(0.43),-3.874(0.46) ,-3.85(0.42),-3.816 (0.41);3.791(0.47);3.777(0.39);3.744(0.44 ); 3.716(0.55),-2.67 7 (0.59) ,-2.672 (0.82),-2.6 68 (0.61),-2.542 (0.33),-2.52 5 (1.97 ),-2.507 (10 2.25),-2.503 (140.59),-2.498 (108.84),-2.334 (0 .67),-2.33(0.88),-2.326(0.68),-0.146(0.78);0 .008(6.03),-0(171.7),--0.008(8.75);0.15(0.85)
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1-002 F F T ,o /*0 Exemplo 1-002: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.111(1.44); 7.97 4(3.36) ,-7.572(3.02) ;7.5 64 (3.23),-7.55 (0.81) ,-7.546 (0.77),-7.52 9 (1.43) ,-7.507 (3.16) ,-7.485 (2.91),-7.2 32 (1.85),-7.22 4 (3.34),-7.21 (1.91),-7.203 (4.86) ,-7.183 (1.93 ),-7.173 (0.37),-5.374 (5.96) ,-3.831 (16) ,-2.671 (0.34),-2.506(45.04),-2.502 (58.65 ),-2.498 (44 .46) ,-2.32 9 (0.35),-2.074 (0.43),-0 (17.74)
1-003 F Cfx. /^0 θ-ci Exemplo 1-003: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.114(4.31),-8.0 94 (4.67 ),-8.066(5.81),-7.97 4 (8.32) ; 7.6 65 (1.2) ; 7.64 7 (3.54) ; 7.62 9 (3.82) ,-7.606(6.79) ,-7.583(4.06) ,-7.562 (4.65 ),-7.54 5(3.68),-7.52 8(3.7),-7.508(2.32 ),-7.49(0.98) ; 7.2 32 (1.06) ,-7.223 (5.8),-7.203 (9.68),-7.183 (5.02),-7.173(0.98),-6.961(0.49),-5.368 (16); 4.855(0.71),-4.758(0.33),-4.746(0.4),-4.737( 0.35) ; 4.725 (0.32) ; 3.738 (1.72) ; 3.17 (1.46) ; 2.672 (0.92) ,-2.542 (0.75) ,-2.503 (165.65) ; 2.3 3(1),-0.147(0.85),-0(177.13),--0.149(0.93)
1-004 Exemplo 1-004: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.314(0.38);8.186(2.21);8.151(1.96);8.148 (2.14),-8.131 (2.11),-8.128 (2.23),-7.747 (0.38 );7.731(0.85);7.726(0.81);7.709(1.71);7.7 04 (1.09) ,-7.693 (1.03),-7.687 (1.56),-7.683 (1. 66) ,-7.672 (0.85) ,-7.662 (1.91) ,-7.65 (3.0 9) ; 7. 634(1.09),-7.611(1.28),-7.607(1.18),-7.591(1 .81),-7.574(0.81),-7.57(0.76),-7.476(2.75),-7 .4 54 (4.65) ,-7.4 34 (2.22) ,-3.65 (0.32) ,-3.637 (0 .33);3.604(0.35),-3.583(0.35),-3.569(0.35); 3.547(0.35),-3.512(0.35),-3.488 (0.35),-3.435 (0.33),-2.675(0.77),-2.67 (1.11),-2.666(0.84) ,-2.52 4 (2.1),-2.506(136.37),-2.501 (181.02),-2
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.4 97 (136.48) ,-2.384 (0.32) ,-2.332 (0.95) ; 2.32 8 (1.27);2.324 (1);2.223 (16) ;0(3.59)
1-005 % Vl/ ° F\/L/F XX Exemplo 1-005: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.229(4.62 ); 7.7 32 (0.7),-7.727(0.69) ,-7.711( 1.37),· 7.694 (0.78); 7.689(0.88),-7.673(0.39) ,-7.48 (2.24),-7.459(3.96) ,-7.438 (1.87),-3.798 (0.45);3.781(1.19);3.764(1.65);3.746(1.23 ); 3.729(0.48),-3.326(1.02),-2.671 (0.43),-2.5 02 (66.57),-2.329 (0.43),-2.215 (14.37),-1.318( 16) ,-1.301 (15.8),-0.146 (0.34),-0 (66.84),·0.15 (0.35)
1-006 Exemplo 1-006: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.107(5.18),-7.78(1.46),-7.777(1.63),-7.76(1 .87); 7.757(2.05); 7.669 (1.16); 7.6 65 (1.38); 7.651 (1.75) ,-7.64 6(2.33) ,-7.638 (0.87) ,-7.623 (1.83),-7.618 (1.46) ,-7.604 (1.35),-7.599(1.04 );7.591(1.54);7.587(1.61);7.572(1.57);7.5 69 (1.54),-7.553 (0.53),-7.55 (0.5),-3.804 (0.45 ),-3.787(1.13),-3.77(1.54),-3.7 52 (1.19) ;3.73 5(0.47);3.339(0.8),-2.671(0.4),-2.506(48.6) ,-2.502 (63.69) ,-2.498 (48.56) ,-2.32 8 (0.4),-2.1 51(16);1.317(14.68);1.3(14.49);0.146(0.34 ),-0.007 (3.03);0 (66.15);-0.15 (0.35)
1-007 N^. T Exemplo 1-007: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.462(0.41),-8.315(16);8.17(5.61),-8.166(6. 27),-8.15 (6.1),-8.147 (6.65 ); 7.7 32 (1.54),-7.7 28 (1.82),-7.709(4.79) ,-7.694 (4.88),-7.69(5.3 7) ,-7.667 (9.4 6) ,-7.65 (4.28) ,-7.647 (4.19) ; 7.6 4 (4.38),-7.63 6(4.21),-7.619(5.95 ),-7.602 (2.5 9) ,-7.598 (2.61),-4.62 6(0.42),-4.608 (0.33),-4.
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447(7.03) ; 4.43(14.63) ;4.413(7.24) ;3.995(0 .34) ,-3.854 (0.51) ,-3.78 (0.48) ,-3.716 (0.53); 3 .672 (0.53),-3.637 (0.55),-3.602 (0.56) ,-3.562( 0.55),-3.532 (0.56) ,-3.505 (0.54),-3.484 (0.54) ,-3.452 (0.52) ,-3.393 (0.48) ,-3.314 (0.41) ,-3.28 6 (0.39) ,-3.235 (0.36) ,-3.228 (0.35),-3.186 (0.3 6) ,-3.021 (1.06) ,-3.004 (2.17),-2.9 93 (3.22),-2. 976(5.97) ,-2.966(3.93) ,-2.959(3.71) ,-2.949(6 .13); 2.932(3.11);2.921 (2.28);2.90 4 (1.08); 2.67 5(1.4),-2.67 (1.83),-2.666(1.39) ,-2.506(2 34.23),-2.501 (297.02),-2.497 (220.35),-2.387( 0.37) ,-2.332 (1.6) ,-2.32 8 (2.04) ,-2.324 (1.6) ; 2 .073(4.19),-0.146(1.51),-0.008(19.99) ,-0(346 .46) ,--0.008 (18.84);-0.042 (0.73);- 0.064 (0.37) ,--0.15(1.69)
1-008 A Exemplo 1-008: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.313 (0.62 ),-8.242 (16) ,-8.153 (5.29) ,-8.15 (5. 97 ),-8.134 (5.84),-8.131 (6.31),-7.725 (1.42),-7 .722 (1.68),-7.702 (4.65 ),-7.688 (5.03),-7.684( 5.53),-7.666(9.47) ,-7.64 9(3.79) ,-7.64 6(3.47) ,-7.635 (4.0 9) ,-7.632 (3.93) ,-7.615 (5.64) ,-7.5 9 8 (2.46) ; 7.594(2.5),-4.312 (6.28),-4.295 (12.1 ),-4.277 (6.81),-2.904 (0.59) ,-2.885 (1.5),-2.87 6 (2.58),-2.858 (4.72),-2.848 (3.36) ,-2.841 (3.1 4),-2.83 (4.95 ),-2.82 (1.77),-2.813 (2.66) ,-2.80 3 (1.78),-2.785 (0.72),-2.67 (1.25),-2.505 (191. 74),-2.501 (253.16) ,-2.4 97 (201.42),-2.332 (1.8 4),-2.32 8 (2.26) ,-2.21 (0.42),-2.139 (0.33),-2.1 35 (0.33) ,-2.073 (1.4) ; 0 (6.04)
1-009 Ή Exemplo 1-009: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.148 (5.41),-4.354 (2.22),-4.336 (4.55),-4.319 (2.3),-3.778(0.45),-3.761(1.16),-3.744(1.58) ,-3.727 (1.2),-3.71 (0.47),-3.319(4.42),-2.92 8(
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0.61); 2.918(0.97);2.901(1.78); 2.89 (1.12); 2.884(1.04);2.873(1.83);2.863 (0.56);2.856 (0.9) ;2.845 (0.64) ;2.675 (0.42) ;2.671 (0.54) ,•2.50 6(65.63) ; 2.502 (84.73) ; 2.4 98 (65.01) ; 2 .328 (0.55) ;1.301 (16) ; 1.284 (15.77) ,-0(0.48)
1-010 B .X Exemplo 1-010: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.12 (4.93) ; 7.948(0.48); 7.94(4.06); 7.936 (1 .56),-7.923(1.33),-7.918(4.44),-7.911(0.54); 7.154(0.53),-7.147(4.19) ,-7.129(1.3),-7.124( 4.05),-4.315 (1.7),-4.297 (3.55),-4.28 (1.75),-3 .847 (16),-3.32 (0.95),-2.886(0.49) ,-2.876(0.7 5),-2.858 (1.39) ,-2.848 (0.89) ,-2.841 (0.82),-2. 83 (1.42),-2.819 (0.45),-2.813 (0.71),-2.803 (0. 51),-2.671(0.36) ,-2.51(21.3),-2.506(41.07),-2 .502 (54.7),-2.497 (42.04),-2.328 (0.36) ;2.073 (3.3),-0(0.41)
1-011 -X Exemplo 1-011: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.313 (0.35),-8.171 (16),-8.15 (5.15),-8.147 (5. 97 ),-8.13 (5.48),-8.127 (6.15),-7.724 (1.47),-7. 721(1.7),-7.704(4.7),-7.701(4.8),-7.686(5),-7 .683 (5.46) ,-7.665 (9.29) ,-7.648 (3.58),-7.645( 3.3 6) ; 7.63 (3.8) ,-7.627 (3.83) ; 7.61 (5.55) ; 7. 593 (2.35),-7.59 (2.43),-4.323 (6.42),-4.305 (12 .81); 4.288 ( 6.81); 3.952(0.33);3.932 (0.33); 3.894(0.34),-3.848 (0.38),-3.816 (0.36);3.782 (0.37),-3.754 (0.38),-3.69(0.38),-3.676(0.38) ;3.635(0.37);3.608(0.37);3.599(0.37);3.58 6 (0.36) ,-3.569 (0.37),-3.548 (0.35),-3.517 (0.3 4),-3.504 (0.34),-3.482 (0.33),-3.461 (0.32),-3. 441 (0.32 ),-2.92 3 (0.8),-2.905 (1.73),-2.8 95 (2. 8),-2.878 (5.06);2.868 (3.55),-2.861 (3.43),-2. 85(5.27),-2.833 (2.78),-2.822 (2.01),-2.805 (0. 86) ,-2.671 (0.95 ),-2.667 (0.79) ,-2.506(125.21)
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;2.502 (167.3);2.498 (143.33);2.328 (1.4);2. 256(0.44);2.073(1.66);0(0.83)
1-012 ci j h P^T F Exemplo 1-012: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.076(14.94) ,-8.013(1.49) ,-8.006(13.39); 8.0 02(4.45),-7.989(4.66),-7.985(16),-7.97 8(1.96 ); 7.885(0.36); 7.863 (0.44) ; 7.742(1.82);7.7 36(14.47),-7.714(12.49),-7.68(0.33),-4.318(5 .9),-4.3(12.74),-4.283(6.17),-4.146(0.34),-4. 116 (0.36) ,-4.099 (0.38) ,-4.086 (0.37); 4.066 (0 .36) ,-4.059 (0.38) ,-4.044 (0.38) ,-4.026 (0.4); 4 .001 (0.42) ,-3.983 (0.46) ,-3.954 (0.49) ,-3.911( 0.5 6); 3.901(0.57); 3.895 (0.63); 3.87 (0.62); 3.851 (0.64),-3.836(0.68) ,-3.813 (0.7) ,-3.754( 0.96) ,-3.746(0.97) ,-3.738(1.03); 3.375(42.67 ); 3.194 (3.39) ,-3.002 (1.03) ,-2.967 (0.81); 2.9 4 (0.71) ;2.924 (1.29) ;2.908 (2.08) ;2.8 97 (2.9 6) ,-2.88 (5.3) ,-2.869 (3.35) ,-2.8 63 (3.03) ;2.85 2 (5.39) ;2.841 (1.8) ,-2.835 (2.72) ,-2.824 (2.08 ),-2.807 (1.08) ,-2.787 (0.56) ,-2.769 (0.53); 2.7 51 (0.47) ,-2.739(0.48) ,-2.717 (0.91),-2.7 (0.45 ),-2.682 (2.72) ;2.67 8 (3.73) ;2.67 3 (2.69); 2.6 69(1.49) ,-2.654 (0.44) ,-2.62 4 (0.49) ,-2.619(0. 47) ,-2.581 (0.71) ,-2.548 (143.66) ;2.531 (11.01 ),-2.517(208.17),-2.513(409.48),-2.509(534.6 7) ,-2.504(390.07) ,-2.5(190.65) ,-2.4 62(0.79) ; 2.446(0.64) ,-2.413(0.42) ,-2.401 (0.66) ;2.374 (0.69) ;2.34 (2.64),-2.335 (3.47) ,-2.331 (2.56) ,-1.512 (0.43) ,-1.305 (0.35) ; 1.265 (0.45) ;1.25 8 (0.37) ,-1.242 (1.05) ,-1.153 (0.38) ,-0.007 (0.5 9)
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1-013 Cl c<fX/? F Exemplo 1-013: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.14 (8.85) ;8.118 (16); 7.88 (5.64) ,-7.726(3.7 8),-7.714(2.43),-7.704(3.61),-7.693 (2.3),-7.5 45 (1.27),-7.54 (1.35),-7.4 (0.84),-7.395 (0.86) ;7.379(0.75);7.373(0.75);7.208(0.63);7.08 (0.69) ,-6.953 (0.67 ),-5.175 (2.33),-5.153 (6.53 ),-5.13 (6.76) ,-5.108 (2.42),-4.132 (0.35),-4.09 9 (0.38),-4.083 (0.4),-4.076 (0.38),-4.025 (0.42 ),-4.01 (0.45),-3.987 (0.51),-3.97 3 (0.51),-3.92 3(0.62); 3.911(0.63 ),-3.899(0.64 ),-3.869(0.7 1); 3.8 32(0.83); 3.634(2.42);3.374 (153.96); 3.193 (5.22),-3.002 (1.31),-2.985 (1.06) ,-2.916 (0.82),-2.846(0.62 ),-2.811 (0.56) ,-2.766(0.52 ),-2.737 (0.48),-2.731 (0.48),-2.726 (0.51),-2.7 18 (0.63) ,-2.682 (5.66) ,-2.678 (7.64) ,-2.673 (5. 67) ,-2.641(0.48) ,-2.589(0.77) ,-2.548(53.37) ; 2.531(22.4) ;2.513 (883.54) ;2.509 (1144.63) ; 2.504 (842.05),-2.5 (418.8),-2.411 (0.83),-2.37 5(0.68),-2.34(5.63),-2.336(7.47),-2.331(5.61 ),-2.2 97 (0.66) ,-2.288 (0.41),-2.268 (0.34),-2.2 (0.33),-1.304 (0.55),-1.265 (0.74),-1.242 (1.68 ),-1.154 (0.83),-0.861 (0.34),-0.007 (0.4)
1-014 Cl cfG L \ -1—F F Exemplo 1-014: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.136(1.34),-8.114(2.18),-8.0 62 (1.21),-7.859 (0.96) ,-7.854 (1.09) ,-7.713 (0.66) ,-7.708 (0.68 ),-7.691 (0.62),-7.686(0.65 ),-5.177 (0.91),-5.1 54 (0.98),-5.131 (0.35),-3.4 52 (16) ,-2.684 (0.41 ),-2.67 9(0.56) ,-2.67 4 (0.41),-2.549(11.21),-2. 532 (1.7),-2.519 (31.46) ,-2.515 (62.36) ;2.51 (8 1.38),-2.506 (58.53),-2.501 (27.81),-2.341 (0.3 7) ,-2.337 (0.52) ,-2.332 (0.35)
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1-015 Cl 0 CS=% H N^/N F Exemplo 1-015: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.18 (7.29); 8.077 (4.17); 8.07 (4.35) ;7.816(1 .94); 7.80 9 (1.83); 7.7 94 (2.94); 7.788 (2.85); 7.716(5.31) ,-7.6 95(3.49) ,-7.62 (0.49) ,-7.613( 0.53),-7.477 (0.39) ,-7.471 (0.35),-7.409(0.66) ,-7.388 (0.42),-4.33 (2.35),-4.313 (5),-4.296 (2. 48) ,-3.555 (16) ; 2.94 9 (0.34) ; 2.932 (0.67) ; 2.9 21(1.03); 2.904(1.96) ,-2.894 (1.17),-2.887(1. 07),-2.876(2.03),-2.866(0.55),-2.859(0.97),-2 .848(0.73),-2.831(0.34),-2.718(0.34),-2.682( 0.58),-2.67 8 (0.77) ,-2.67 3 (0.55),-2.548 (81.38 ),-2.531 (2.19) ,-2.518 (42.82); 2.513 (85.39); 2 .509(112.12),-2.504(80.93 ),-2.5(38.74),-2.37 4 (0.33),-2.34 (0.52 ),-2.335 (0.71),-2.331 (0.51 )
1-016 F Exemplo 1-016: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.222 (0.35),-8.132 (10.6) ,-7.683 (5.27),-7.67 8 (6.94 ),-7.671(0.8) ; 7.661 (15.14),-7.654 (1.53 ),-7.62 8 (7.28),-7.619(0.62 ),-7.611 (4.44),-7.6 04(3.27),-7.596 (0.35),-7.588 (2.28),-5.18 (1.7 6) ,-5.158 (5.69) ,-5.135 (6.01),-5.113 (2.09),-3. 489(16) ,-3.003(0.66),-2.719(0.74);2.688(0.5 4) ;2.68 4 (0.97) ;2.67 9 (1.25) ;2.67 4 (0.93) ;2. 67 (0.5),-2.549 (170.03),-2.532 (3.54),-2.528 (5 .46) ,-2.519 (63.29) ;2.514 (126.49) ;2.51 (165. 68);2.505(117.84);2.501(54.66);2.376(0.59 ),-2.346 (0.36) ,-2.341 (0.78),-2.337 (1.07),-2.3 32 (0.74) ,-2.328 (0.35)
1-017 \—F F”t Exemplo 1-017: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.029(3.74),-8.002(4.98),-7.984(2.05),-7.981 (1.99) ,-7.561 (0.74),-7.558 (0.76) ,-7.542 (1.84 ),-7.539 (1.78),-7.52 3 (1.21),-7.52 (1.14),-7.43
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1(1.16) ;7.412(1.85); 7.394 (0.84) ; 7.374(2.0 7);7.355(1.66);4.336(2.37);4.318(5.03);4. 301 (2.51),-3.708 (0.37),-3.393 (81.35),-3.105( 0.38),-3.001 (0.33) ,-2.9 63 (0.48),-2.94 5 (0.78) ; 2.935(1.15);2.928(0.63);2.917(2.07);2.90 7(1.27);2.9(1.17);2.889(2.11);2.878(0.63) ,-2.872 (1.05),-2.8 62 (0.8),-2.844 (0.41),-2.718 (0.38) ,-2.687 (0.7) ,-2.682(1.41) ,-2.678 (1.9) ; 2.673(1.4),-2.669(0.7),-2.589(16);2.548(85. 39) ,-2.531 (5.46) ;2.52 6 (8.75),-2.518 (106.15) ,-2.513 (212.57),-2.509 (278.75),-2.504 (201.24 ),-2.5 (96.41),-2.374 (0.34),-2.345 (0.64 ),-2.34 (1.34),-2.335(1.83),-2.331(1.32),-2.32 6(0.64 ) ,-1.242 (0.4)
1-018 LL Çi °Γχ ôo o _u_ Exemplo 1-018: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.32 (0.34),-8.308 (3.8),-8.286 (10.71),-8.133( 3.41) ,-8.113 (4.39) ,-8.1(16) ; 7.93 (3.03),-7.91 (5.24),-7.891 (2.46) ,-4.318 (5.87),-4.301 (12.7 9) ,-4.2 84 (6.13) ,-3.938 (0.32) ,-3.92 8 (0.32) ; 3. 92 5(0.33),-3.916(0.34),-3.857(0.44),-3.844(0 .43);3.816(0.49);3.4(246.28);3.174(1.6);3 .056(0.64); 3.008 (0.5),-3.001 (0.52),-2.974 (0 .43),-2.955(0.41),-2.924(1.04),-2.906(1.91); 2.896 (2.72),-2.89 (1.52 ),-2.879 (5.19) ,-2.868( 3.09);2.8 62(2.86);2.851(5.35);2.84 (1.54); 2.834 (2.55),-2.823(2),-2.806(0.96),-2.718 (0. 58),-2.687(1.23),-2.682 (2.37),-2.678 (3.17),-2 .67 3(2.34),-2.669(1.16) ,-2.596(0.35),-2.548( 110.22),-2.531 (9.47),-2.52 6(14.93 ),-2.518 (17 4.42) ,-2.513 (349.41),-2.509 (458.33),-2.504 (3 28.48),-2.5 (154.99) ,-2.442 (0.33),-2.425 (0.85 ),-2.374 (0.48),-2.345 (1.07),-2.34 (2.23),-2.33 5(3.03),-2.331 (2.18),-2.326 (1.01),-1.264 (0.3 5),-1.241(0.73)
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1-019 F CM 1—F Exemplo 1-019: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.288 (1.01) ; 8.272(3.07);8.12 (0.87) ;8.1(1. 08),-8.0 62 (2.64 ),-8.044 (2.54),-7.915 (0.73),-7 .894 (1.24),-7.874 (0.54),-5.177 (0.54),-5.154( 1.73); 5.131 (1.84) ,-5.108 (0.64 ),-3.502 (16); 2 .548 (26.78),-2.531(0.82),-2.526 (1.27),-2.518 (16.16) ,-2.513 (32.31),-2.509 (42.28),-2.504 (3 0.25); 2.5(14.34)
1-020 0 ._____ cU! ΛΑ CS=( H Xci F Exemplo 1-020: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.316(0.42),-8.086(16),-7.993 (5.58); 7.988(1 0.09) ,-7.984 (7.07) ,-7.957 (5.28),-7.93 8 (5.94) ,-7.812 (3.81),-7.789(5.21),-7.696(5.99) ;7.67 6(9.27),-7.65 6(3.86) ,-5.756(1.32),-4.315(6.8 1),-4.298 (14.61),-4.28 (7.16) ; 3.47 (0.73),-3.4 23 (0.76),-3.417 (0.75),-3.382 (0.75),-3.285 (0. 64 ),-3.2 63 (0.61),-3.259(0.6) ,-3.187(0.51),-3. 109(0.37),-2.921(1.02),-2.904(2.02),-2.893 (3 .05),-2.876(5.76) ,-2.865 (3.62),-2.86(3.43),-2 .848 (5.97 ),-2.831 (2.94 ),-2.821 (2.21),-2.803( 0.99) ;2.675 (1.1) ;2.671 (1.48) ;2.667 (1.17) ; 2.64 4 (0.34),-2.541 (0.62 ),-2.52 4 (3.01),-2.506 (167.11),-2.502 (220.75),-2.498 (167.57),-2.33 3 (1.13),-2.329 (1.53),-2.324 (1.2),-1.505 (0.78 ),-0.146(0.95 ),-0.008 (7.71),-0 (229.05);0.008 (12.48) ,--0.15 (1.05)
1-021 0 /=* F F Exemplo 1-021: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.21 (9.74),-8.19 (12.76) ,-8.094 (16) ,-8.053 (12 .87),-8.0 32 (10.01) ,-8.011 (0.41),-7.213 (0.34) ; 7.085(0.39) ; 6.957(0.38),-4.319(6.94 ),-4.30 2 (15) ; 4.285(7.31) ;4.12 (0.34) ; 4.089 (0.32) ; 4.072 (0.32 ),-4.04 (0.36) ,-3.981 (0.41),-3.94 9( 0.43),-3.8 92 (0.53) ,-3.869(0.55),-3.818 (0.69)
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;3.8 (0.74); 3.791 (0.76); 3.381 (822.34);3.06 7(1.11); 3.001 (0.88);2.967 (0.65);2.924 (1.3 9) ,-2.906(2.42) ,-2.896(3.4) ,-2.879(6.26); 2.8 68 (3.94);2.862 (3.62),-2.851 (6.5) ,-2.834 (3.1 9) ,-2.823 (2.48) ,-2.806 (1.27) ,-2.786 (0.47); 2. 777(0.45) ,-2.7 52 (0.44) ,-2.719(1.16) ,-2.683(4 .62) ,-2.679(6.16) ,-2.674 (4.55) ;2.67 (2.29) ; 2 .62 5(0.54) ,-2.549(231.23) ,-2.532 (17.98),-2.5 27 (28.7) ,-2.518 (347.95),-2.514 (689.63),-2.51 (898.56) ,-2.505( 64 6.66) ,-2.5(308.12) ,-2.426( 0.72) ,-2.375 (1.01) ;2.345 (2.12) ,-2.341 (4.35) ,-2.336 (5.87) ,-2.332 (4.19) ,-2.3(0.47) ,-1.512( 0.52) ,-1.336(0.37) ,-1.305(0.4) ,-1.2 65(0.6) ;1 .242 (1.58) ,-1.155 (0.62)
1-022 Exemplo 1-022: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.009(4.28) ,-7.937(3.65) ,-7.8 63(5.21) ,-7.842 (5.72),-7.407(4.45),-7.386(4.01),-4.318(2.57 );4.3 (5.47); 4.283(2.66); 3.694 (0.52);3.657 (0.65) ,-3.385(26.85) ,-3.089(0.52) ,-2.9 95(0.4 ),-2.94 3 (0.56) ,-2.92 5 (0.89) ,-2.914 (1.26); 2.9 08(0.7),-2.897(2.26),-2.886(1.4),-2.88(1.24) ;2.869(2.32);2.858(0.7);2.852(1.15);2.841 (0.88) ,-2.824(0.45) ,-2.68(0.71) ,-2.675 (1.4) ; 2.671(1.87) ,-2.666(1.37) ,-2.6 62 (0.67 ),-2.541 (6.44) ,-2.524 (5.88) ,-2.519 (9.35) ,-2.511 (106. 54) ,-2.506 (211.15) ;2.502 (275.58) ;2.4 97 (197 .66) ,-2.4 92 (93.42) ;2.381 (16) ,-2.337 (0.7); 2. 333 (1.38);2.328 (1.83);2.324 (1.33);2.319 (0 .64) ,-1.235 (0.4) ;0 (0.88)
1-023 Tj Exemplo 1-023: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.085 (5.82) ,-7.888 (5.1),-7.867 (5.63),-7.842( 0.4) ,-7.439(4.45); 7.419(4.16); 5.161(1.02); 5.138 (3.27) ,-5.116(3.44) ,-5.0 93 (1.18) ,-3.331
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(46.78);2.675(0.72);2.671(0.97);2.666(0.7 ) ,-2.541 (63.01) ,-2.52 4 (2.93) ,-2.511 (59.34) ; 2 .506(115.57),-2.502(149.35),-2.4 97(108.18),- 2.493 (52.95);2.459(0.35);2.395 (16);2.368 ( 0.36);2.333(0.74);2.329(0.98),-2.324(0.73) ;0 (0.37)
1-024 Exemplo 1-024: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.022(4.27),-7.913(4.41),-7.875(5.34),-7.854 (5.88),-7.428 (4.59) ,-7.408 (4.23),-5.159(0.96 ),-5.136 (3.07),-5.113 (3.24),-5.09 (1.12),-3.57 4 (0.64 ),-3.52 6(1.06) ,-3.358 (4.5),-2.67 6(0.56 ),-2.671 (0.73),-2.666(0.55),-2.541 (13.12),-2. 524 (2.37),-2.511 (42.85),-2.506 (82.53),-2.502 (105.92 ),-2.4 97 (76.08),-2.4 93 (36.33),-2.389( 16) ,-2.333 (0.5 6) ,-2.32 9 (0.7) ,-2.324 (0.52)
1-025 CXX# tf L/g \—I—F Exemplo 1-025: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.048 (8.63),-8.005(1.5),-7.998 (13.59) ,-7.994 (4.11) ; 7.982 (4.63) ; 7.977 (16) ; 7.97(2.4 6) ; 7 .9 64 (8.85),-7.733(1.87),-7.726(15.79) ,-7.721 (4.39),-7.709(4.12),-7.704(13.1),-7.698(1.41 ),-5.174 (1.9) ,-5.152 (6.16) ,-5.128 (6.55),-5.10 6(2.26) ,-4.019(0.39) ,-3.904 (0.62),-3.536(7.4 6) ,-3.511 (7.73),-3.505 (7.74),-3.174 (0.93),-3. 066 (0.48),-3.057 (0.46),-3.053 (0.45),-3.02 (0. 39) ,-3.002 (0.56) ,-2.964 (0.35),-2.718 (0.43),-2 .687 (0.62 ),-2.682 (1.07),-2.67 8 (1.4),-2.67 3(1 .01),-2.669(0.54),-2.579(0.34),-2.548 (74.35) ,-2.531 (3.66) ,-2.52 6(5.99) ,-2.518 (73.57),-2.5 13 (145.82),-2.508 (189.52 ),-2.504 (134.42),-2. 499(62.56),-2.344(0.45),-2.34(0.92),-2.335(1 .25) ,-2.331 (0.87)
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1-026 \—F F*t Exemplo 1-026: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.012 (3.25) ,-8.009(3.12) ,-7.922 (4.33) ;7.916 (2.24),-7.911(2.48),-7.905(2.18),-7.899(4.5) ,-7.8 92 (0.74) ,-7.126 (4.2) ,-7.121 (1.41) ,-7.108 (1.54) ,-7.104(3.92 ),-7.096(0.52 ),-4.316(1.77 ) ,-4.299(3.77) ,-4.281 (1.93),-3.837 (16) ,-2.922 (0.59) ,-2.912 (0.84) ,-2.8 94 (1.53) ,-2.884 (0.98 ) ,-2.877 (0.93) ,-2.8 67 (1.53) ,-2.856(0.52) ; 2.8 49(0.76) ,-2.839(0.55) ,-2.671 (0.36) ;2.51 (21. 79) ,-2.506(39.95 ),-2.502 (49.8) ,-2.4 97 (35.79) ,-2.4 93 (17.77) ,-1.488 (2) ,-1.233 (0.32 ),-0.146( 0.4) ,-0(86.75) ,--0.008 (4.78) ,--0.15 (0.39)
1-027 Tu £-NH X \—4—F Exemplo 1-027: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.026 (2.84) ;7.94 (1.51) ; 7.936 (4.4) ;7.93(1. 53) ,-7.913(7.13) ,-7.153(1.52 ),-7.149(4.44); 7 .144(1.41),-7.131(2.11),-7.126(3.96),-7.119( 0.42),-5.164 (0.74) ,-5.141(2.08),-5.118(2.12) ; 5.0 95 (0.72),-3.853 (5.43),-3.848 (16) ,-3.664( 0.41) ; 3.3 67 (6.38) ,-2.682(0.44) ; 2.67 7 (0.5) ; 2.672 (0.36) ,-2.552 (16.99) ,-2.548 (57.02),-2.5 17 (35.83),-2.513 (58.88),-2.508 (67.24),-2.504 (45.88),-2.499 (20.42),-2.34 (0.37),-2.335 (0.4 4) ,-1.502 (0.5)
1-028 0 \=/ V/ Cl H F Exemplo 1-028: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 20.007 (1.29) ,-8.052 (7),-7.99(1.2),-7.374 (10. 13),-7.3 67 (16) ,-7.346 (8.34),-7.338 (6) ,-7.327( 4.28),-4.803 (9.02) ,-4.359 (4.81),-4.342 (9.81) ,-4.32 5 (5.06) ,-3.334 (1103.06) ,-3.216 (3.24),-2 .97 3(1.43);2.94 4(2.52);2.92 8(4.6);2.916 (3 .17),-2.9(5),-2.883(2.97),-2.872(2.27),-2.682 (12.02),-2.67 8 (15.93 ),-2.67 3 (11.77),-2.548 (8 5.22),-2.531 (45.08),-2.518 (943.45),-2.513 (18
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81.46) ;2.509 (2461.77) ,-2.504 (1774.37); 2.5( 849.47),-2.34 (11.74),-2.335 (15.4),-2.331 (10. 87),-2.2 95 (1.36) ,-1.512 (2.91),-1.335 (1.22),-1 .304 (1.23),-1.265 (2.03),-1.257 (1.75),-1.242( 4.65),-1.155 (1.68) ,-0.904 (1.49) ,-0.007 (3.23)
1-029 Ο v Ht/χ) £ Exemplo 1-029: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 17.914(0.47),-11.402(0.48),-8.086(7.1),-7.93 8 (0.46) ,-7.405 (0.56) ,-7.386 (5.24),-7.373 (16) ,-7.355(8.38),-7.346(5.62),-7.336(3.75),-7.31 6(0.74),-5.221 (0.59) ,-5.211 (1.82),-5.189(5.6 7),-5.167 (5.89) ,-5.144 (2.33),-5.121 (0.53),-4. 809(10.15); 3.905(0.52 ),-3.866(0.51),-3.794( 0.51);3.73(0.61);3.704(0.47);3.671(0.66); 3.653(0.53),-3.632(0.73),-3.588 (0.78),-3.559 (0.93 ),-3.548 (1.11),-3.538 (1.27),-3.522 (1.33 ) ,-3.496(1.69) ,-3.482(1.66) ,-3.344(2 63 8.83) ; 3.21(2.59);3.176(1.98);3.137(1.07);3.103( 1.06) ,-3.098 (0.99) ; 3.082 (0.98),-3.031 (0.77) ,-3.01 (0.73),-2.937 (0.66) ,-2.918 (0.48),-2.898 (0.5),-2.887 (0.52 ),-2.877 (0.53),-2.859 (0.56) ,-2.855 (0.52 ),-2.849 (0.5),-2.84 (0.49) ,-2.815( 0.56) ,-2.734(0.6) ,-2.716(0.63) ; 2.682 (6.69) ; 2.67 8 (8.95 ),-2.67 3(6.46) ,-2.604 (0.9) ,-2.586( 0.6) ,-2.548 (97.21) ,-2.517 (557.81),-2.513 (106 3.86),-2.509(1377.3),-2.504 (1008.9),-2.44 (1. 86) ,-2.373 (1.08),-2.34 (6.76) ,-2.335 (8.96),-2. 331 (6.56),-2.298 (0.73),-2.282 (0.51),-2.275 (0 .56) ,-1.9(0.48),-1.52 (3.21),-1.498 (0.51),-1.3 05 (0.77),-1.265 (0.98),-1.252 (1.14),-1.242 (2. 37),-1.156(1),-0.908(0.56),-0.86(0.54);3.449(0.47)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 219/433
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1-030 F a: Exemplo 1-030: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.316(0.41) ,-8.149(14.19) ,-8.134(16) ,-7.907( 15.3) ,-4.322 (5.18) ; 4.305 (10.78) ,-4.288 (5.47 ) ,-2.94 (0.64) ,-2.922 (1.38) ,-2.912 (2.17) ;2.89 5(4.15),-2.884(2.65),-2.878(2.44),-2.867(4.3 2) ,-2.85(2.11) ,-2.839(1.56) ,-2.822(0.67 ),-2.6 76(0.74) ,-2.671 (0.99) ,-2.6 67 (0.74) ,-2.52 4 (2) ,-2.507 (126.58) ,-2.502 (162.86) ,-2.498 (120.15 ),-2.333 (0.85) ,-2.32 9 (1.08) ;2.32 5 (0.84); 0.1 46 (0.39) ,-0.008 (3.13); 0 (92.07);- 0.008 (5.4) ,--0.15 (0.44)
1-031 Exemplo 1-031: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 12.171(0.34),-12.164(0.33),-8.142(5.63);8.1 37 (2.93 ),-8.037 (0.52 ),-8.014 (0.42),-8.007 (4. 01),-8.003 (1.9) ,-7.991 (1.36) ,-7.985 (4.72),-7. 97 9(1.36) ,-7.912 (1.28),-7.907 (0.6) ,-7.896(0. 44);7.89(1.54);7.827(0.4);7.805(0.42);7.5 31(0.47),-7.524(4.38),-7.519(1.95),-7.507(1. 31),-7.502 (4.31),-7.4 95 (1.06) ,-7.468 (0.33),-7 .461(1.51),-7.456(0.68),-7.445(0.57),-7.439( 1.66);7.433(2.25);6.926(0.38);6.904(0.39) ,-4.4(2.43),-4.383(5.3),-4.366(2.61),-4.288(0 .36),-3.328(11.51);2.985 (0.34),-2.968 (0.7); 2.958 (1.1) ,-2.941 (2.05) ,-2.93 (1.35) ,-2.924 (1 .3),-2.913(2.18),-2.896(1.1),-2.885(0.85),-2. 867(0.46);2.689 (0.32);2.675 (0.38);2.671 (0 .55) ;2.666 (0.45) ;2.52 4(1.37) ;2.51 (27.22) ; 2.506(58.61),-2.502 (82.35),-2.497 (67.21),-2. 329(0.53),-2.324(0.43),-2.075(0.77),-1.948(1 6) ,-0.146(0.36) ,-0.008 (2.68); 0 (78.74),·0.007 (9.88) ,--0.15 (0.34)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 220/433
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1-032 \=/ \ VN'° N-Z H VCI Fu F-^^-F Exemplo 1-032: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.066(4.92);7.951(0.99);7.577(0.38);7.573 (0.39);7.559(3.67);7.553(1.56);7.542(2.06 ); 7.522 (0.58),-7.508 (1.59) ,-7.505 (1.75),-7.5 01 (1.33),-7.289 (0.83),-7.283 (1.24),-7.276 (0. 76);7.271(0.74);7.265(1.23);7.259(0.66);4 .312 (1.78),-4.295 (3.73),-4.278 (1.78),-3.826( 16) ,-2.902 (0.53),-2.891 (0.81),-2.874 (1.52),-2 .8 63 (0.93); 2.857(0.85),-2.846(1.56) ,-2.829( 0.74);2.819(0.56);2.525(0.45);2.511(10.14 ),-2.507 (20.31); 2.502 (26.35); 2.498 (18.6); 2 .494 (8.7),-1.91 (0.85),-1.505 (9.87),-1.252 (0. 42),-1.236 (0.42),-1.111 (3.28),-0.898 (0.4),-0. 008 (0.41),-0(11.12),--0.008(0.36)
1-033 Exemplo 1-033: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.316(0.54),· 8.14(1.67);8.133(13.15),-8.128 (4.35),-8.116(4.77),-8.111(14.44),-8.104(1.6 5),-8.077 (16) ,-7.65 (8.39) ,-7.62 9(7.69) ,-4.312 (5.51),-4.295(11.74),-4.278 (5.68),-3.383 (0.7 4),-2.918 (0.85),-2.901 (1.66) ,-2.89(2.49),-2.8 73(4.67 ),-2.8 62 (2.92 ),-2.856(2.68),-2.846(4. 79) ,-2.828 (2.34),-2.818 (1.75),-2.801 (0.83),-2 .676(1.15),-2.671 (1.5),-2.667 (1.13),-2.541 (1 .25),-2.511 (89.16) ;2.507 (170.43),-2.502 (217 .14),-2.498 (154.39) ,-2.494 (73.8),-2.334 (1.03 ),-2.32 9 (1.36) ,-2.32 5 (1),-0.008 (2.09);0 (44.4 4) ,--0.008 (1.6)
1-034 .4^ PA Exemplo 1-034: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): õ= 8.045(4.56),-7.904(3.91),-7.882(4.17),-7.111 (3.87),-7.089(3.68),-5.757 (0.67),-4.769(0.39 );4.754(1.03);4.738(1.4);4.723(1.04);4.70 8(0.4),-4.307(1.66),-4.29(3.57),-4.273(1.73)
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; 4.097 (0.66); 3.34(0.56); 3.169(14.87);2.89 6 (0.47);2.885 (0.72);2.868 (1.38);2.857 (0.8 6);2.851 (0.8);2.84 (1.43);2.823 (0.69);2.81 2(0.51) ;2.525(0.47) ;2.511(14.4) ;2.507(28. 68);2.502(37.0 9);2.498 (2 6.9);1.505 (0.33); 1.299(16); 1.284 (15.82); 0.008(0.46);0 (13.3 ) ,--0.008 (0.51)
ΛΑ— Exemplo 1-035: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-
° DMSO): õ=
N-Z H Cr'» 8.058 (6.06); 7.95 (1.3),-7.795 (4.52),-7.782 (1
Fm>L .45),-7.518 (5.05),-7.51 (3.17),-7.503 (3.05),-4
.309 (3.02),-4.292 (6.26) ; 4.274 (3.11),-3.494( 0.38),-3.341(0.8),-3.223(0.43),-3.169 (0.51);
1-035 2.916(0.44),-2.899(0.86) ,-2.888 (1.35),-2.871 (2.39) ,-2.86(1.63 );2.854(1.44),-2.843(2.46) ,-2.826(1.23),-2.816(0.91),-2.798 (0.43),-2.50 6(36.91),-2.502(46.23),-2.498(34.29),-2.403( 16) ,-1.505(12.95 ),-1.251(0.52 ),-1.236(0.56); 0.8 97 (0.49) ,-0.008 (1.82),-0.003 (11.84);0 (43 .72) ,--0.008 (2.22)
Exemplo 1-036: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6-
DMSO): õ=
K>0 çO 8.074 (0.53),-8.054 (1.82),-6.777 (4.03),-4.304
(1.17);4.296(0.7);4.287(2.41);4.269(1.17)
;3.792(9.72),-3.776(1.54),-3.329(4.12),-2.90
1-036 1(0.39) ,-2.89(0.56) ,-2.873(1.01),-2.8 62 (0.66 );2.857(0.67);2.845(1.02);2.829(0.51);2.8 18 (0.38) ,-2.675 (0.32) ,-2.67 (0.42) ,-2.632 (16) ,-2.584 (1.23),-2.506 (45.22),-2.502 (58.78),-2. 497 (43.35),-2.329 (0.37),-2.295 (1.13),-0.007( 0.83) ; 0 (20.01) ,--0.008 (0.93)
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1-037 Exemplo 1-037: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.044(5.02) ,-7.85(2.02) ,-7.829(2.15) ,-7.749( 3.87);7.154(2.77);7.133(2.61);5.758(0.73) ,-4.305 (2.84) ,-4.289 (5.27) ,-4.272 (2.87) ;3.87 8 (16) ,-3.503 (0.47) ,-3.331 (11.57) ,-2.911 (0.52 ),-2.884 (1.51) ,-2.8 67 (2.43) ,-2.855 (2.06); 2.8 4 (2.4),-2.824 (1.44),-2.7 95 (0.49) ,-2.672 (0.84 ),-2.503 (115.35),-2.33 (0.85),-2.198 (15.23);1 .505 (1.04),-0 (12.18);-0.003 (11.3)
1-038 „ P vVT” 0 Exemplo 1-038: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.004 (15.73),-7.987 (7.27),-7.879(0.4),-7.724 (1.18),-7.706(3.65 ),-7.687 (2.9) ; 7.64 6(5.29) ,-7.626(7.31) ,-7.608 (2.8) ,-3.976(4.43) ,-3.959 (8.1),-3.941 (4.56) ,-3.612 (0.33),-3.5 94 (0.37) ,-3.578 (0.35),-3.507 (0.4),-3.484 (0.39) ,-3.458 (0.4),-3.451(0.4),-3.437(0.39),-3.425(0.41),3.37 (0.39);3.355 (0.39),-3.339 (0.37),-3.33 (0 .37);3.318(0.36);3.304(0.36);3.261 (0.32); 2.672 (0.38),-2.507 (40.6) ,-2.503 (52.43),-2.49 9(40.87),-2.33(0.37),-1.741(0.57),-1.723(2.6 1),· 1.705(5.06) ,-1.686(5.12),-1.668(2.73);1. 65 (0.66) ,-1.503 (4.07),-0.854 (0.48),-0.837 (8. 28),-0.818 (16);0.8(7.23);0 (2.35)
1-039 0 Exemplo 1-039: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 7.987 (5.1),-7.94 6(0.45),-7.93 9(3.98),-7.934( 1.31),-7.922(1.31) ,-7.916(4.34),-7.909(0.47) ;7.154(0.49);7.147(4.17);7.142(1.35);7.12 9(1.26) ,-7.124 (3.98),-7.117 (0.42),-5.757 (3.8 8) ,-3.975 (1.85) ,-3.958 (3.33) ,-3.94 (1.85) ; 3.8 46 (16) ,-2.511 (9.85),-2.507 (19.79) ,-2.503 (25. 9) ,-2.498 (18.68),-2.4 94 (8.95 ),-1.722 (1.13),-1 .704(2.16) ; 1.686(2.16) ,-1.668(1.15),-1.503(
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2.97); 0.836(4.1);0.817(7.74); 0.798 (3.32); 0 (0.86)
1-040 0 Exemplo 1-040: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.146(2.94 ),-8.142(3.04) ,-8.126(3.21) ;8.123 (3.14);8.056(10.3); 7.72(0.87); 7.716(0.9); 7.7(2.45),-7.6 97 (2.32 ),-7.683(3.13),-7.67 9(3 .02) ; 7.667 (4) ; 7.663 (5.04) ; 7.647 (1.99) ;7.6 43(1.44),· 7.62 6(2.31),-7.622(1.97 ),-7.606(2. 89) ,-7.602 (2.34),-7.589(1.47),-7.584 (1.33),-3 .986(3.86) ,-3.969(6.64) ,-3.951 (3.97) ,-2.671 ( 0.43),-2.511 (28.82),-2.507 (55.68),-2.502 (71. 76);2.498(52.5);2.494(26.14);2.334(0.39); 2.32 9 (0.5),-2.32 5 (0.39) ,-2.086 (0.74),-1.758( 0.47) ,-1.74(2.29) ,-1.722(4.41) ,-1.704(4.47) ; 1.686(2.44),-1.667(0.57),-1.503(2.57),-0.854 (7.61),-0.835 (16) ,-0.817 (7.11),-0 (2.36)
1-041 0 Exemplo 1-041: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.05(10.55),· 7.99(5.66); 7.986(4.17),-7.957( 3.26) ,-7.937 (3.65 ),-7.808 (2.37),-7.788 (3.19) ; 7.78 6 (3.2); 7.694(3.63); 7.674 (5.52);7.654 (2.35); 5.757(0.5); 3.987(4.4); 3.969 (8.05); 3.951 (4.56) ,-2.672 (0.53),-2.507 (62.31),-2.50 3(80.92 ),-2.499( 65.85),-2.33(0.62),-1.749(0. 59) ,-1.731 (2.67 ),-1.712 (5.2),-1.6 94 (5.27);1. 67 6(2.84),-1.65 8(0.73),-1.503(1.59) ,-0.843(8 ); 0.824 (16) ,-0.806(7.4),-0 (2.04)
1-042 w 0 Exemplo 1-042: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.024(11.01),-8.009(1.07),-8.002 (8.3),-7.985 (3),-7.981 (9.89) ,-7.733 (1.24),-7.727 (9.7),-7. 71 (2.73),-7.705 (8.35),-5.757 (1.75),-3.983 (4. 19) ,-3.965 (7.61),-3.94 7 (4.36) ,-3.877 (0.34),-3
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.871 (0.35) ; 3.822 (0.36) ; 3.803 (0.39) ,-3.785( 0.41) ,-3.766(0.39) ,-3.706(0.4) ,-3.7 (0.4) ;3.6 8 (0.41) ,-3.643 (0.41) ,-3.614 (0.41) ,-3.61 (0.4) ,-3.588 (0.4) ,-3.548 (0.38) ,-3.477 (0.35) ,-2.672 (0.37) ,-2.508 (42.46) ,-2.503 (57.16) ,-2.499 (44 .25) ; 2.33 (0.43) ,-2.32 6 (0.35),-1.745 (0.49) ;1 .727(2.45) ,-1.709(4.84) ,-1.691(4.92 ),-1.67 3( 2.63 ),-1.654(0.61) ,-1.503(1.07) ,-0.839(7.72) ,-0.821 (16) ,-0.802 (7.21) ,-0(1.71)
1-043 Sv1 Exemplo 1-043: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.01 (4.75) ,-7.576 (0.39) ,-7.572 (0.4); 7.561 (1 .61); 7.557(3.85); 7.553 (1.63); 7.539 (2.11); 7.52(0.65),-7.509(1.5),-7.506(1.79),-7.502 (1 .36) ,-7.286 (0.77),-7.28 (1.12),-7.274 (0.74),-7 .268 (0.7),-7.262 (1.12),-7.256(0.65),-5.757 (0 .44);3.981(1.69);3.963(3.03);3.94 6 (1.74); 3.826 (16) ,-2.511 (10.27),-2.507 (21.24),-2.502 (28.31),-2.498 (20.59),-2.494 (10.01);l.728 (1 .06) ,-1.709 (2.02) ; 1.691(2.03) ; 1.67 3(1.09) ; 1.503 (2.03),-0.841 (3.47),-0.823 (7.3),-0.804( 3.18);0 (0.87)
1-044 Exemplo 1-044: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.024 (5.23),-8.004 (2.95 ),-7.985 (3.48),-7.982 (2.53),-7.723(0.52 ),-7.71(0.39) ,-7.705(1.76) ; 7.686 (1.34); 7.644 (2.52);7.625 (3.5);7.607 (1.33),· 5.756(0.64); 4.021(1.9) ,-4.003(2.66) ,-3.984 (1.96) ,-3.411 (0.34),-3.404 (0.34),-3.39 2 (0.34),-2.525 (0.45),-2.507 (23.81),-2.503 (31 .68),-2.498 (23.76) ,-1.5 97 (0.83),-1.58 (1.99); 1.561 (2.02),-1.543 (1.23),-1.517 (0.51),-1.502 (2.94 ),-1.485 (0.96) ,-1.468 (0.74),-1.4 52 (0.39 ),-0.919(0.87),-0.9(16) ,-0.884(14.96) ,-0.008( 0.73) ; 0 (21.16) ,--0.008 (0.8)
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1-045 0 Exemplo 1-045: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.007(4.47); 7.944(0.42); 7.936(4);7.931(1. 21) ,-7.919(1.25) ; 7.914 (4.22) ,-7.906(0.44); 7 .899(0.56),-7.152(0.44),-7.145(4.01),-7.14(1 .23);7.128(1.18);7.122(3.77);7.115 (0.39); 5.756(0.38),-4.02 (1.65),-4.002 (2.3),-3.982 (1 .64);3.846(16);3.335(0.9);2.524(0.88);2.5 11 (17.55),-2.507 (34.76) ,-2.502 (45.86) ,-2.498 (33.46) ,-2.493 (15.98),-1.596(0.8),-1.579(1.7 8);1.56(1.74);1.542(1.04);1.514(0.49);1.5 02 (5.08),· 1.482 (0.82),-1.4 65 (0.64),-1.448 (0. 32 ),-0.918(1.81); 0.9(15.23); 0.883(13.99);0 .008 (1.25),-0 (34.26) ,--0.008 (1.11)
1-046 / Cl A 0 Exemplo 1-046: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.045(5.15),-8.001(3.8),-7.979(4.62),-7.9(0. 51),-7.726(4.52 ),-7.704(4),-5.756(1.67 ),-4.02 7 (1.9) ,-4.008 (2.82),-3.99(1.99) ,-2.507 (23.16 ),-2.503(30.41),-2.499(23.5),-1.601(0.85);1. 584 (2.03),· 1.5 64 (2.09),-1.547 (1.21),-1.519 (0 .57);1.502(5.17);1.486(1.05);1.47(0.78);l .453(0.41),· 0.919(1.79) ,-0.902(16); 0.886(14 .03) ; 0 (18.62) ,--0.008 (1)
1-047 N-f' 0 Exemplo 1-047: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.03(4.9),-7.9(0.57),-7.574(0.39),-7.57(0.39 ); 7.556(3.93 ),-7.551 (1.66) ,-7.538 (2.14),-7.5 19(0.66),-7.507(1.6),-7.504(1.86),-7.5(1.41) ;7.285(0.79);7.279(1.18);7.273(0.76);7.26 7(0.74),· 7.2 62 (1.17); 7.255(0.66) ,-5.756(0.7 4),-4.026(1.64 ),-4.007(2.41),-3.988(1.72),-3. 826 (16) ,-3.383 (0.32 ),-3.371 (0.32 ),-2.52 5 (0.3 8),-2.511 (11.26) ,-2.507 (22.87),-2.502 (30.71) ,-2.498 (22.99) ,-2.494 (11.52 ),-1.602 (0.74),-1.
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585 (1.76) ; 1.566 (1.77) ,-1.548 (1.06) ;1.521(0 .5) ,-1.502 (5.53) ,-1.489(0.92 ),-1.472 (0.68) ,-1 .455 (0.35) ,-0.918 (1.96) ,-0.903 (15.78) ,-0.886 (13.57) ,-0.008 (0.68),-0 (21.63);-0.008 (0.9)
1-048 JÃ Γ° Exemplo 1-048: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.035(3.99) ,-7.899(0.44) ,-7.89(1.5) ,-7.886(1 .6) ,-7.871 (1.63) ,-7.866(1.64) ,-7.69(0.61) ;7. 686(0.61) ,-7.669(1.18) ,-7.651 (0.75) ; 7.647 (0 .71),-7.239(1.81),-7.218(1.66),-7.164 (0.98); 7.144(1.8),-7.126(0.89),-4.027(1.74),-4.009( 2.37) ,-3.99(1.81) ,-3.843(16) ;3.32 6(1.23); 2. 671 (0.33),-2.52 4 (0.81),-2.511 (18.94 ),-2.506( 38.1),-2.502 (50.8) ;2.4 97 (37.43),-2.4 93 (18.1 6) ,-2.32 8 (0.34),-1.611 (0.78),-1.5 95 (1.91),-1. 576(1.93),-1.557 (1.25),-1.538 (0.48),-1.522 (0 .79),-1.502(4.06),-1.489(0.73),-1.472 (0.36); 0.918 (1.67 ),-0.909(15.85),-0.903 (2.65 ),-0.89 2 (14.89) ,-0.008 (1.18),-0 (35.28),·- 0.008 (1.18)
1-049 ‘X,· 0 0 Exemplo 1-049: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.007 (16) ,-7.991 (1.69) ,-7.986(7.25),-7.982 (5 .11),-7.887(1.05),-7.726(0.61),-7.723(1.12); 7.72(0.71),-7.71(0.83),-7.705(3.61),-7.699(1 .1),-7.689(1.75),-7.686(2.88),-7.683(1.52),-7 .64 5(4.99) ,-7.62 8(3.87),-7.62 5(7.14),-7.611( 1.14);7.607(2.76);5.756(7.96);4.153(3.83) ,-4.136(6.23) ,-4.118 (3.7 9) ,-3.652 (0.69) ,-3.64 2(4.81),-3.637(1.84),-3.626(9.38),-3.611 (4.9 1) ,-2.672 (0.38) ,-2.525 (0.94) ,-2.511 (21.28) ; 2 .507 (43.19) ,-2.502 (57.2),-2.498 (41.66) ,-2.49 4(20.09),-2.329(0.39),-2.192(1.11),-2.176(3. 26) ,-2.158 (4.18),-2.141 (3.1);2.125 (0.98),-1. 504 (9.15),-1.249 (0.33),-1.234 (0.37),-0.008 (2
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.11) ; 0 (60.33) ,--0.008 (2.11)
1-050 A 0 Exemplo 1-050: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 7.992 (5.24) ,-7.945(0.44) ,-7.937 (4.05) ,-7.933 (1.38),-7.92 (1.43) ,-7.915 (4.38),-7.908 (0.5); 7.887 (0.81) ,-7.153 (0.48) ,-7.146 (4.28) ,-7.141 (1.43),-7.128(1.31),-7.123(4.09),-7.116(0.47 ); 5.756 (3.04) ,-4.152 (1.88) ,-4.135 (3.13) ;4.1 17(1.7 9); 3.84 6(16); 3.652(0.4 9);3.64 (2.3); 3.62 5(4.4); 3.609(2.27) ,-3.3 64 (0.35) ,-3.347( 0.37) ,-3.329 (0.34) ,-3.318 (0.35) ,-3.304 (0.35) ,-2.511 (12.83) ,-2.507 (25.27) ,-2.502 (33.16); 2 .498 (24.66) ,-2.19(0.58),-2.174 (1.64 ),-2.157( 2.17),-2.14 (1.51),-2.124 (0.45),-1.504 (7),-1.2 34 (0.32) ,-0.008 (1.17) ; 0 (29.62) ;- 0.008 (1.24)
1-051 , O- çQX 0 Exemplo 1-051: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.316(0.44),-8.133(0.35),-8.046(16) ,-7.991 (4 .52) ; 7.98 7 (8.22) ; 7.982 (5.3 6) ;7.957 (3.32) ; 7.954 (4.18); 7.951 (2.87); 7.937 (3.7 9);7.935 (4.58),-7.931 (3.31),-7.808 (2.64),-7.806(3.06 ),-7.803(2.81),-7.801(2.61),-7.788(3.81),-7.7 86(4.02),-7.783(4.04),-7.781(3.42),-7.692 (5. 51) ,-7.672 (8.42) ,-7.652 (3.54) ,-5.756(1.34) ; 4 .162 (5.58),-4.144 (9.22),-4.126 (5.71),-4.0 63( 0.35),-3.847 (0.33) ,-3.836 (0.37),-3.828 (0.34) ,-3.821 (0.39) ,-3.807 (0.37),-3.796 (0.35),-3.77 7 (0.36) ,-3.768 (0.37),-3.751 (0.37),-3.726 (0.3 8),-3.72 (0.38),-3.711 (0.39) ,-3.64 8 (7.35),-3.6 33(14.25); 3.617(7.56) ,-3.569(0.43),-3.507(0 .47),-3.497(0.4),-3.49(0.4),-3.486(0.41),-3.4 76 (0.39) ,-3.455 (0.41),-3.44 (0.44),-3.424 (0.3
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9); 3.405(0.37); 3.38(0.38); 3.363 (0.46);3.3 46 (0.46); 3.34 (0.39); 3.328 (0.42);3.313 (0.4 2); 3.298(0.36); 3.187(0.47); 3.169 (10.49);2 .891 (0.42);2.731 (0.33) ;2.67 6(0.72) ;2.672( 0.97) ,-2.667 (0.73) ,-2.663 (0.3 9) ,-2.644 (0.51) ,-2.525 (2.67) ,-2.511 (52.6) ,-2.507 (102.88) ; 2. 502 (133.57),-2.498 (97.06) ,-2.494 (47.13),-2.3 34(0.69) ;2.32 9(0. 94 ),-2.32 5(0.72),-2.199(1. 65);2.183(4.96);2.165(6.44);2.149(4.78);2 .133 (1.51),-1.504 (2.18),-0.146 (0.5),-0.008 (4 .84),-0(118.45),--0.008(4.78);-0.02 (0.35);0.15 (0.53)
1-052 0 Exemplo 1-052: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.026 (16) ,-8.014 (0.38),-8.007 (1.48),-8.001(1 2.23),-7.996(4.06) ; 7.984 (4.4),-7.979(14.84) ,-7.97 3(1.78),-7.733(1.71),-7.726(13.83),-7.7 21(4.22),-7.71 (3.86),-7.705 (12.01),-7.698 (1. 38);5.756(3.28);4.159(4.77);4.141(7.87);4 .123 (5.01),-3.64 5 (6.25),-3.63 (12.49) ,-3.614( 6.64 ),-2.672 (0.42) ,-2.52 5 (0.46) ,-2.512 (27.74 );2.508(57.41);2.503(76.77);2.498 (56.26); 2.4 94 (27.64) ,-2.334 (0.47) ,-2.33 (0.62) ,-2.325 (0.48),-2.196 (1.38),-2.18 (4.23),-2.162 (5.56) ,-2.146 (4.26) ,-2.129 (1.44),-2.087 (3.01),-1.50 4 (1.11),-0.008 (1.34),-0 (48.26) ,--0.008 (1.95)
1-053 /=\ / 0 Exemplo 1-053: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.012 (4.91),· 7.887 (0.6),-7.574 (0.36),-7.57 (0 .37),-7.555 (3.77),-7.55 (1.58),-7.538 (2.11),-7 .518(0.64),-7.507(1.5),-7.503(1.74),-7.499(1 .33),-7.284(0.77),-7.278(1.15),-7.272 (0.73); 7.266(0.7),-7.26(1.14),-7.254 (0.64),-5.756(0 .57),-4.157(1.73),-4.139(2.85),-4.122(1.77); 3.826(16); 3.646(2.23),-3.636(1.02),-3.63 (4.
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15) ; 3.62 (0.71) ,-3.614 (2.16) ; 2.524 (0.63) ; 2. 511 (14.13);2.507 (28.61);2.502 (37.86);2.49 8(27.49) ;2.493(13.19) ,-2.196(0.5) ;2.18(1.4 4),-2.162 (1.82),-2.145 (1.34),-2.129 (0.41),-1. 504 (5.1),-0.008 (0.66),-0 (18.97 );- 0.008 (0.63)
1-054 Χ Ο 0 Exemplo 1-054: 1H-NMR(6O1.6 MHz, d6- DMSO): δ= 8.029(6.48),-8.005(3.66) ,-7.993 (4.16) ,-7.99( 3.26); 7.918 (1.11); 7.722 (0.78); 7.71 (2.05); 7.697 (1.42) ; 7.645(2.81) ; 7.632 (4.16) ;7.619 (1.82),· 4.405(0.65),-4.386(16);3.344(1.25); 2.615(0.37),· 2.525(0.58),-2.522(0.71),-2.518 (0.78),-2.509 (22.13),-2.506 (47.73),-2.504 (66 .53),-2.5 (49.91),-2.498 (24.5),-2.388 (0.38),-1 .508 (8.77),-1.252 (0.38),-1.242 (0.41),-0.899( 0.38),-0.005 (2.38),-0 (65.85),--0.006 (3.06)
1-055 Λ )° '-νν 0 χτ Exemplo 1-055: 1H-NMR(6O1.6 MHz, d6- DMSO): δ= 8.017 (4.64) ,-7.952 (0.36) ,-7.938 (4.01) ,-7.935 (1.31),-7.927(1.38),-7.923(4.32),-7.918(1.88 ) ; 7.147(3.94) ; 7.144 (1.32) ; 7.132 (3.84) ; 5.7 61(3.38),-4.406(0.7),-4.386(12.72),-3.847(16 ),-3.351(1.58),-2.522 (0.44),-2.51 (14.21),-2.5 07 (29.6) ,-2.504 (39.99) ,-2.501 (28.87),-2.498( 13.38),-1.509 (11.37),-1.253 (0.52),-1.242 (0.5 1),-0.899(0.5),-0.005(1.63),-0(44.51);0.006(1.59)
1-056 F ρ Ο-01 ν—/ η y—' 0 Exemplo 1-056: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.046(4.67),-7.995(1.43),-7.99(2.77),-7.986( 1.92) ; 7.96(1.39); 7.948(0.34); 7.94 (1.56);7 .914 (0.55),-7.81 (0.96) ,-7.807 (0.94),-7.789(1 .29); 7.786(1.35);7.695(1.67);7.675(2.58); 7.655(1.1),· 5.757 (3.31),-4.392 (16);2.672 (0.
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35);2.525 (1.09);2.512 (18.25);2.507 (36.04) ;2.503 (47.06);2.498 (33.84);2.494 (16.01);l .79 (0.41),-1.509 (4.34),-1.256 (0.35),-1.24 (0. 64),-1.236(0.63 ),-0.008 (0.45),-0 (10.82)
1-057 s/γ r° 0 Exemplo 1-057: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.035 (6.38),-8.011 (0.56) ,-8.005 (4.73),-8 (1.6 1),-7.988(1.67 ),-7.983(5.73),-7.97 7(0.72),-7. 735(0.68),-7.729(5.42),-7.724(1.73),-7.712(1 .5),-7.707 (4.7),-7.701 (0.57),-5.757 (1.2),-4.3 9(16) ; 2.672(0.36); 2.52 5(0.92 ),-2.511(19.25 ); 2.507 (38.52),-2.502(50.69) ,-2.498(36.69) ; 2.4 94 (17.56) ,-1.509(0.6) ,-0.008 (0.44),-0 (12. 17) ,--0.008 (0.36)
1-058 F /=\ / F >--\ Cl \\ A— ° 0 Exemplo 1-058: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.027(3.64 ),-7.94 8(0.4),-7.914(1.91),-7.578( 0.39) ,-7.574 (0.39) ,-7.5 63 (1.51),-7.559 (3.43) ,-7.54(1.77),-7.521(0.58),-7.509(1.41),-7.506 (1.69) ,-7.502 (1.28),-7.286(0.64 ),-7.281 (0.94 ),-7.274 (0.64 ),-7.268 (0.59) ,-7.262 (0.88),-7.2 57 (0.53),-5.757 (0.56) ,-4.403 (1.27),-4.39 (13. 95 ),-3.827 (15.56),-3.345 (0.55),-3.315 (0.52); 2.52 5 (0.86) ,-2.511 (16.37),-2.507 (32.72),-2.5 02 (43.04),-2.498 (31.16) ,-2.493 (14.97 ),-1.509 (16) ,-1.256(0.6) ,-1.24 (0.62),-0.9(0.57),-0.00 8 (0.37),-0 (10.91);-0.008 (0.36)
1-059 V-Λ*0 0 Exemplo 1-059: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8(1.56) ,-7.989(1.44),-7.97 (1.46) ; 7.92 7(0.38 ); 7.8 93 (1.9); 7.694 (0.62); 7.67 6 (0.51);7.63 5(0.99); 7.616(1.35),-7.597 (0.53),-5.756(1.7 6) ,-3.864 (0.35),-3.8 52 (0.7),-3.844 (0.87),-3.8 32(0.85);3.823(0.58);3.335(0.61);2.716(0. 52) ,-2.711 (0.5) ,-2.702 (0.52) ,-2.676(0.38) ; 2.
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671(0.37) ,-2.506 (25.84) ,-2.502 (32.11) ,-2.498 (23.81) ,-1.85 (0.49) ,-1.834 (0.67),-1.824 (0.64 ); 1.809(0.47) ,-1.606(0.54) ,-1.589(1.07) ,-1.5 69 (1.01) ,-1.552 (0.42) ,-1.503 (16) ,-1.247 (0.59 ) ,-1.232 (0.61) ,-0.896(0.52) ; 0 (35.67)
1-060 Exemplo 1-060: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.145(1.09);8.14(1.14);8.125(1.2);8.121(l .19) ,-8.041 (3.22) ,-7.92 7 (0.4) ,-7.8 92 (1.86); 7 .699(0.8),· 7.695 (0.77); 7.681(0.98),-7.677(0 .95) ,-7.66(1.3) ,-7.657 (1.71) ,-7.64 (0.74) ; 7.6 37 (0.56); 7.627 (0.81),-7.623 (0.66),-7.607 (1) ,-7.589 (0.5),-7.585 (0.44),-5.756 (3.57),-3.877 (0.49) ,-3.866(0.72),-3.857 (0.97 ),-3.848 (0.79 ),-3.845(0.79) ,-3.836(0.62 ),-3.831(0.6) ;3.82 2 (0.39) ,-2.75 (0.39) ,-2.742 (0.54),-2.733 (0.51 ),-2.725 (0.6) ,-2.718 (0.49) ,-2.708 (0.38),-2.70 l(0.38);2.524(0.77);2.511(15.43);2.506(31 .05),-2.502 (40.96) ,-2.4 97 (29.49) ,-2.493 (14.0 4),-1.871 (0.32 ),-1.858 (0.48),-1.853 (0.52),-1. 844(0.7),-1.833(0. 63 ),-1.817(0.43),-1.614(0. 53); 1.598 (0.96) ,-1.577 (0.91); 1.569(0.46) ;1 .56(0.38),-1.503(16) ,-1.247(0.67 ),-1.2 32 (0.6 9) ,-0.896 (0.54); 0.008 (2.27),-0 (61.06) ;0.009(2.25)
1-061 0 Exemplo 1-061: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.316(0.51),-8.04 (16) ,-7.984 (4.47),-7.97 9(8. 43); 7.974(5.4 6);7.951 (3.19); 7.94 9 (4.03);7 .945 (2.72) ; 7.931 (3.67) ; 7.928 (4.66) ;7.925 ( 3.37),-7.8 93 (1.08) ,-7.811 (2.59) ,-7.808 (2.98) ;7.806(2.71);7.803(2.55);7.79(3.77);7.788 (3.85) ; 7.7 85(3.94); 7.7 83 (3.3);7.693 (5.3); 7.673 (8.17);7.653 (3.42); 3.87 8 (1.95);3.867 (2.86) ,-3.858 (3.84),-3.848 (2.98),-3.837 (2.2)
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; 3.82 (0.64);3.81 (0.61); 3.755 (0.6);3.743 (0 .63);3.532(1.13);3.507(1.25);3.486 (1.19); 3.476 (1.19) ,-3.461 (1.19) ,-3.378 (1.06) ;3.292 (0.82),-3.259 (0.72),-3.187 (0.8),-3.169 (1.86) ,-3.123 (0.44),-3.116 (0.43),-3.076 (0.37),-3.05 5 (0.36) ,-3.039 (0.35),-3.021 (0.33),-2.7 62 (0.4 5),-2.752 (0.88),-2.744 (1.07),-2.735 (1.51),-2. 727 (1.97),-2.718 (1.84),-2.709(2.07),-2.701 (1 .58),-2.6 92(1.19),-2.683(1),-2.67 6(1.01),-2.6 71 (1.12),-2.666(0. 93 ),-2.52 4 (2.46) ,-2.511 (53 .15),-2.507 (107.03),-2.502 (141.26) ,-2.498 (10 2.11),-2.493 (49.3);2.338 (0.41),-2.333 (0.76) ,-2.329 (1) ,-2.324 (0.73) ;2.32 (0.4) ,-1.85 9 (1.3 ),-1.842(1.87),-1.831(2.16),-1.821(1.72),-1.8 18(1.68),-1.805(1.35),-1.616(1.73),-1.598(3. 43),-1.578 (3.35),-1.561 (1.4),-1.503 (8.96);1. 248 (0.81),-1.2 32 (0.89) ,-0.896(0.64),-0.146(0 .85),-0.008 (7.25),-0(197.4),--0.008(7.73);0.033(0.33) ,--0.15(0.9)
1-062 Cl 0 Exemplo 1-062: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.316(0.49); 8.02(14.48),-7.995 (1.68),-7.988 (13.15),-7.984 (5.03),-7.972 (4.87),-7.967 (16) ,-7.9 61 (2.22) ,-7.92 7 (0.37) ,-7.8 93 (0.67) ;7.72 3(14.1),-7.706(4.19) ,-7.702(12.32 ),-3.875(1. 99) ,-3.864 (3.18),-3.854 (4.17),-3.845 (3.22),-3 .834 (2.23),-3.822 (0.39),-3.64 (0.45),-3.508 (0 .83) ,-3.371(1.11) ,-2.747 (0.97) ,-2.738(1.18) ; 2.73 (1.71),-2.721 (2.24),-2.713 (2.06) ,-2.704( 2.35),-2.696(1.76) ,-2.687 (1.32 ),-2.67 6(1.45) ,-2.671 (1.43) ,-2.667 (1.03) ,-2.662 (0.66) ;2.52 4 (2.78),-2.511 (63.98),-2.506(128.75),-2.502( 169.38),-2.4 97 (122.76) ,-2.493 (59.51),-2.333( 0.9);2.329(1.18);2.324(0.89);1.855(1.5);l .838 (2.22),-1.827 (2.56) ;1.818 (2.04),-1.814(
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1.98) ,-1.801(1.62 ),-1.612(2) ,-1.5 94 (4.05),-1. 574 (4.04) ,-1.557 (1.67) ,-1.503 (5.58),-1.247 (0 .57),-1.2 32(0.66),-0.896(0.45),-0.146(0.63),0.008 (5.51),-0 (150.86);-0.008 (5.68);0.15(0.66)
1-063 F ΆΆ/' O' 0 Exemplo 1-063: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 7.835(0.72) ,-7.456(0.8) ,-7.438(1.64 ),-7.419( 2.64 ),-7.402(1.02) ,-7.0 94 (0.72) ,-5.756(2.92) ,-3.791(16),-3.335(2.97) ,-3.201(0.39) ,-2.786( 0.47) ,-2.7 67 (0.33) ,-2.671 (0.89) ,-2.6 67 (0.86) ,-2.65 (0.61) ,-2.569(0.41) ,-2.506(46.23) ;2.50 2 (58.17) ,-2.498 (45.07) ,-2.328 (0.35) ,-1.989(0 .44),-1.813(0.68),-1.803(0.76),-1.791(0.67),1.776(0.42) ,-1.582(0.43) ; 1.564 (0.9) ,-1.546( 0.9);1.528(0.53);1.506(0.45);1.487(0.33); 1.329(0.41) ,-1.309(0.42) ,-0.901 (0.81) ,-0.883 (1.57) ,-0.865 (0.69) ;0 (11.03)
1-064 0 Exemplo 1-064: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.018 (3.01) ,-7.888 (1.55) ,-7.884 (1.64),-7.868 (1.67),-7.864 (1.69) ,-7.684 (0.56) ,-7.666(1.15 ),-7.64 7(0.67 ),-7.236(1.73) ,-7.215(1.57); 7.1 61(0.96),-7.142(1.74),-7.123(0.85),-3.876(0. 57),-3.866(0.95),-3.856(1.37),-3.841 (16),-3.3 24 (1.45),-2.753 (0.33),-2.745 (0.49),-2.736 (0. 63 ),-2.727 (0.6) ,-2.719(0.69) ,-2.71 (0.52 );2.7 02(0.4),-2.675 (0.39);2.671(0.43),-2.51 (25.5 1);2.506(49.83),-2.502(64.42),-2.497 (46.61) ,-2.4 93 (22.68) ,-2.328 (0.41) ,-2.32 4 (0.32) ;1.8 67 (0.44),-1.85(0.68),-1.839(0.79) ,-1.83(0.63 ); 1.826(0.62),-1.813(0.48),-1.615(0.58),-1.5 98 (1.2),-1.578 (1.18),-1.561 (0.49) ,-1.503 (1.9 4),-0.008 (2.17),-0 (50.56) ,--0.008 (1.88)
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1-065 Exemplo 1-065: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.185 (9.64),-8.001 (5.45) ,-7.9 97 (7.79) ;7.9 92 (4.84),-7.967(4.15),-7.947(4.51),-7.817(3.24 ) ,-7.7 97 (4.23) ,-7.7 94 (3.94) ,-7.702 (4.41) ; 7.6 82 (6.67),-7.662 (2.84) ,-5.757 (16) ,-4.891 (1.39 );4.871(3.72);4.851(3.73);4.831(1.41);3.7 32 (0.36) ,-3.689(0.39) ,-3.654 (0.42) ,-3.607 (0. 44) ,-3.508 (0.5) ,-3.478 (0.48) ,-3.4 64 (0.48); 3. 428 (0.47),-3.354 (0.59) ,-3.32 7 (1.06) ,-3.306 (2 .02) ,-3.285(2.32) ,-3.259(1.97) ,-3.238(1.02) ; 3.213(0.49) ,-3.186(0.36) ,-2.676(0.6) ,-2.672( 0.7),-2.507 (90.09) ;2.503 (102.22),-2.499 (72. 85),-2.334 (0.75),-2.33 (0.88),-2.325 (0.75),-2. 296 (2.51),-2.276 (4.81),-2.257 (4.02),-2.234 (1 .46) ,-2.202 (0.38),-2.147 (1.02),-2.13 (1.87),-2 .125(1.99) ,-2.119(1.79) ,-2.109(1.48),-2.097( 2.49);2.076(1.3);2.071(1.2);2.018(1.66);2 .011 (1.66) ,-1.996(1.81),-1.98 (1.59) ,-1.966(1 .95); 1.94 4 (2.38); 1.934(1.32); 1.922 (2.31); 1.912(1.83),-1.9(1.16),-1.889(1.58); 1.868 (0 .67),-1.757(0.52),-1.734(1.57),-1.711(2.23),1.704(1.71),-1.688(1.69),-1.682(1.87),-1.66( 1.05) ,-1.509 (0.48) ;0 (6.71)
1-066 d τΛγ r° 0 Exemplo 1-066: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.169(12.39) ,-8.01(13.32 ),-7.9 93 (5.23),-7.98 9(16),-7.734(15.38),-7.712(13.45),-5.757(14. 9) ,-4.887 (1.55),-4.8 67 (4.45),-4.847 (4.56),-4. 827 (1.69),-3.624 (0.44),-3.51 (0.55),-3.442 (0. 57); 3.423 (0.57); 3.3 95 (0.56) ,-3.384 (0.56); 3 .35 (0.69) ,-3.32 5 (1.23),-3.303 (2.26) ,-3.282 (2 .44);3.277(2.6);3.256(2.31);3.235(1.12);3 .23(1.11),-3.209(0.59);2.677(0.54),-2.673(0 .73),-2.668 (0.58),-2.508 (77.08),-2.504 (103.0
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6) ,-2.499(79.63) ,-2.335(0.6) ;2.33(0.84); 2.3 26(0.68),-2.2 93 (2.4),-2.288(2.38),-2.272(4.9 4),-2.254 (4.11),-2.232 (1.54),-2.199 (0.4),-2.1 45(1.16),-2.128(1.8),-2.124(2.09),-2.118(1.8 9) ,-2.108 (1.39) ,-2.096(2.54),-2.0 92 (2.62),-2. 075(1.39),-2.07(1.43),-2.017(1.66),-2.01(1.6 6) ,-1.995 (1.82) ,-1.978 (1.56) ,-1.963 (2.11) ; 1. 942 (2.74) ; 1.932 (1.33) ; 1.92(2.62) ;1.91 (2.0 9) ,-1.899 (1.22),-1.887 (1.89) ,-1.866 (0.77),-1. 756(0.57),-1.733(1.78),-1.71(2.43),-1.703(1. 94) ,-1.687 (1.64) ,-1.68 (2.21) ,-1.658 (1.25) ; 1. 509(0.64);0(8.23)
1-067 ,CI O°Z 0 Exemplo 1-067: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.144 (2.63 ),-8.134 (0.33),-8.012 (1.27),-7.575 (0.41),-7.571 (0.37),-7.56 (1.23),-7.556 (2.76) ,-7.535(1.75),-7.516(0.65),-7.505(1.71),-7.50 1(1.33),-7.278 (0.62 ),-7.274 (0.87),-7.2 67 (0.6 6) ,-7.26 (0.59) ,-7.255 (0.84),-7.249 (0.57),-5.7 57 (5.56),-4.881 (0.41),-4.861 (1.25),-4.841 (1. 27) ,-4.821(0.45) ,-3.826(14.05) ; 3.347 (0.52) ; 3.322 (0.67); 3.3 (0.94),-3.274 (0.98),-3.253 (0 .83);3.2 32(0.45);2.8 91 (0.52);2.732 (0.41); 2.52 (0.38),-2.512 (11.53),-2.507 (25.05),-2.50 3 (34.31),-2.498 (25.91),-2.494 (13.43),-2.292( 0.69),-2.271(1.35);2.253 (1.14),-2.23 (0.44); 2.128 (0.58),-2.123 (0.57),-2.117 (0.53),-2.106 (0.53),-2.101 (0.57),-2.096(0.64 ),-2.091 (0.61 ),-2.075 (0.33),-2.069 (0.34),-2.016 (0.5),-2.00 7 (0.5); 1.99 (0.56); 1.973 (0.54); 1.963 (0.62) ,-1.951 (0.43) ,-1.942 (0.7 6) ,-1.93 (0.53) ;1.92 ( 0.81),-1.909(0.58) ,-1.898 (0.46) ,-1.887 (0.46) ;1.733(0.43);1.724(0.43);1.71(0.59);1.702 (0.58),-1.6 93 (0.39) ,-1.688 (0.41),-1.68 (0.55) ; 1.509(16) ; 1.257 (0.65),-1.241 (0.7),-0.902 (0
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.33)
1-068 0 Exemplo 1-068: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.157 (2) ,-8.012 (1.28) ; 7.8 92 (1.27) ,-7.888(1. 41);7.872(1.4);7.868(1.45);7.686(0.45);7. 682 (0.4 7); 7.6 64 (0.95); 7.646 (0.55); 7.64 3 (0 .54),-7.238(1.44),-7.217(1.32),-7.164(0.79),7.145(1.45),-7.127(0.72),-5.757(2.84),-4.879 (0.52),-4.859 (1.5) ,-4.839 (1.52),-4.819 (0.55) ; 3.822 (13.64); 3.32 8 (1.92);3.32 4 (1.91);3.3 09(1.5) ,-3.302 (1.63),-3.281 (1.19) ,-3.276(1.1 6) ,-3.255(0.9) ,-3.235(0.41) ,-3.229(0.39); 2.5 25 (0.54),-2.52 (0.8),-2.511 (13.43),-2.507 (28. 01),-2.502 (37.44),-2.498 (27.42),-2.494 (13.55 );2.305(0.67);2.283(1.46);2.274(1.01);2.2 64 (1.41),-2.242 (0.71),-2.132 (0.65),-2.127 (0. 68),-2.121 (0.52 ),-2.111 (0.44),-2.105 (0.62),-2 .1 (0.85),-2.0 95 (0.67),-2.078 (0.44),-2.073 (0. 37),-2.015 (0.51),-1.9 95 (0.54),-1.984 (0.5),-1. 969(0.76); 1.948 (0.85),-1.938 (0.38),-1.927 (0 .79),-1.917 (0.62 ),-1.905 (0.34),-1.8 94 (0.55); 1.738(0.52 ),-1.715(0.8),-1.708(0.49) ,-1.693( 0.62); 1.685(0.55); 1.6 63 (0.37),-1.509(16) ;1 .256(0.47),-1.241(0.49)
1-069 F<Í4CI lP 0 Exemplo 1-069: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.317 (0.37),-8.28 (9.49) ,-8.165 (1.54),-8.004( 6.81);7.986(7.71);7.983(5.99);7.724(1.13) ,-7.706(3.57),-7.687(2.84),-7.64 5(5.47),-7.62 6(7.6) ,-7.608 (2.94 ),-4.708 (0.94 ),-4.6 97 (1.35 ),-4.691(1.42),-4.681(1.56) ; 4.67 3(1.44),-4.6
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68(1.3),-4.656(1),-3.504 (0.43),-3.336(2.04); 3.186(0.66) ,-3.178(0.67 ),-3.17(0.63 ),-3.151( 1.11),-3.138(0.79),-3.124(1.37),-3.112(1.58) ,-3.099(1.14) ,-3.086(1.9) ,-3.072 (0.59) ,-3.06( 1.37),-3.0 32(0.74),-3.02(0.56),-3.002(1.32),2.991 (1.6) ,-2.974 (1.44) ,-2.963 (2.12) ,-2.952 ( 0.92) ;2.946 (0.72) ;2.935 (1.29) ;2.92 4 (0.82) ;2.90 8 (0.34);2.763 (0.3 6);2.676 (0.58);2.67 2 (0.77) ,-2.6 67 (0.59) ,-2.507 (86.72) ,-2.502 (11 3.92 ),-2.498 (86.42) ,-2.334 (0.59) ;2.32 9(0.81 ),-2.325(0.6) ,-1.989(0.42) ,-1.514(13.15) ;1.5 05 (16) ; 1.497 (13.18) ,-1.235 (0.33) ;1.11 (0.77 ); 0.008 (1.26); 0( 32.96);-0.008 (1.73)
1-070 0 Exemplo 1-070: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.2 67 (4.13) ,-8.166(1.52 ),-7.93 8 (4.01) ,-7.916 (4.27) ,-7.146(4.1),-7.124 (3.91) ,-5.758 (0.66) ,-4.708 (0.56) ,-4.6 97 (0.81) ,-4.691 (0.86) ;4.68 1(0.93); 4.67 3(0.86) ; 4.657(0.55) ,-3.846(16) ; 3.331(1.48) ,-3.17(0.66) ,-3.149(0.57) ,-3.132 (0.46),-3.123 (0.7) ,-3.11(0.85),-3.098 (0.58); 3.084 (0.96) ,-3.059(0.65 ),-3.031 (0.38) ,-3.002 (0.68) ,-2.991 (0.81) ,-2.974 (0.78) ,-2.9 63 (1.1) ,-2.953 (0.52) ,-2.935 (0.67) ,-2.92 5 (0.42) ,-2.5 0 7(33.29) ,-2.503(41.68) ,-2.499(32.31) ,-1.513( 7.21),-1.505(15.24),-1.497(6.96),-1.251(0.36 ) ,-1.236 (0.43) ; 0 (9.73)
1-071 F W>CI 0 Exemplo 1-071: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.313 (13.31) ,-8.166 (0.51) ,-8.149 (4.38) ;8.14 5(4.64 ),-8.129(4.86) ,-8.125(4.89) ,-7.723(1.1 4);7.719(1.22);7.702(3.57);7.685(4.08);7. 682(4.11) ,-7.6 65(7.26) ,-7.649(2.84) ,-7.628(3 .15) ,-7.62 4 (2.83) ,-7.608 (4.39) ,-7.59(2.02); 7 .587 (1.85),-4.733 (0.36) ,-4.716 (1.21),-4.705(
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1.65) ,-4.699(1.78) ; 4.688 (1.91) ; 4.681 (1.83) ,-4.664 (1.29) ,-4.648 (0.39) ,-3.189(0.45) ,-3.16 2(1.12),-3.15(0.75),-3.136(1.55),-3.123(1.82 );3.Ill (1.32),-3.098 (2.22) ,-3.084 (0.67),-3.0 72(1.65 ); 3.044(0.7) ,-3.028(0.62 );3.012(1.4 7) ,-3.001 (1.8) ,-2.984 (1.64 );2.972 (2.43) ;2.9 62 (1.14) ; 2.94 5(1.51) ; 2.934(0.99) ,-2.916(0. 43),-2.905(0.39),-2.67 6(0.66),-2.672(0.87),-2 .667 (0.66) ,-2.507 (90.75) ,-2.503 (118.13) ;2.4 98(89.08),-2.334(0.6),-2.32 9(0.8),-2.32 5(0.6 1),-2.075 (1.63); 1.532 (15.77) ,-1.514 (16) ;1.5 05 (5.58) ,-0.008 (1.28),-0 (32.05) 0.008 (1.66)
1-072 say r° 0 Exemplo 1-072: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.314 (7.22) ,-8.166(1.2) ,-7.996(1.79) ; 7.992( 3.57),-7.987(2.51) ,-7.9 62 (1.88),-7.941(2.1); 7.815 (1.35) ,-7.812 (1.3) ,-7.81 (1.25) ; 7.7 95 (1 .8) ,-7.792 (1.86) ,-7.699(2.32) ,-7.679(3.5 9) ; 7 .65 9(1.54) ,-4.721(0.54) ,-4.709(0.73) ,-4.704( 0.84),-4.6 94 (0.92) ,-4.686(0.88),-4.68 (0.81); 4.669(0.62); 3.157(0.53) ,-3.144(0.42) ,-3.131 (0.79) ,-3.118 (0.88),-3.106 (0.72),-3.0 92 (1.05 ),-3.08 (0.39) ,-3.066 (0.74),-3.039 (0.41),-3.01 (0.66) ,-2.999(0.84),-2.982 (0.76) ,-2.971 (1.14 );2.96(0.54);2.953(0.44);2.942(0.69);2.93 2(0.46),-2.64 5(0.68),-2.52 6(0.54); 2.512(15. 27),-2.508 (31.63),-2.504 (43.08),-2.499(33.41 ),-2.076(4.13),-1.521(7.91),-1.505(16);1.252 (0.38) ,-1.236 (0.39) ; 0 (2.22)
1-073 Cl say r° 0 Exemplo 1-073: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.317(0.45),-8.299(14.82),-8.004 (11.49);7.9 83(13.58),-7.954(0.77),-7.731(13.24),-7.709( 11.36) ,-5.758 (2.76) ,-4.734 (0.38),-4.717 (1.26
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),-4.706(1.74) ;4.7(1.91) ;4.691(2.19); 4.682 (2.02) ,-4.665 (1.42) ,-4.65 (0.47) ,-3.7 63 (0.38) ,-3.682 (0.5) ,-3.676(0.52) ,-3.584 (0.71) ,-3.464 (0.97);3.456(0.98);3.435(l);3.401(1.03);3 .384(1.01),-3.316(0.92),-3.286(0.85);3.201( 0.65 ),-3.182(0.82) ,-3.155(1.45),-3.142(1.11) ;3.128(1.91),-3.116(2.18),-3.103(1.69);3.09 (2.67 ),-3.0 64 (1.94 ),-3.037 (1.14),-3.025 (0.86 ),-3.008 (1.66) ,-2.997 (1.99) ,-2.98 (1.84),-2.96 9(2.58); 2.95 8(1.35);2.941(1.64);2.93 (1.14 ),-2.912 (0.59) ,-2.892 (4.26) ,-2.733 (3.59),-2.6 73 (0.73),-2.508 (76.36) ,-2.504 (98.83),-2.5 (80 .12),-2.33(0.78),-1.91 (1.71),-1.518 (15.42);1 .501 (16);0 (3.95)
1-074 0 Exemplo 1-074: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.287 (3.88),-8.165 (0.78),-7.576 (0.38),-7.572 (0.4);7.558(3.99);7.54(1.98);7.521(0.6);7 .503(2.04),-7.287(0.73),-7.281(1.16),-7.275( 0.72) ,-7.2 69 (0.7) ,-7.264 (1.07) ,-7.257 (0.62); 4.714 (0.4),-4.703 (0.56) ,-4.697 (0.58),-4.687( 0.66); 4.679(0.6); 4.674(0.56); 4.662 (0.44); 3.827 (16); 3.335 (0.64),-3.154 (0.42),-3.142 (0 .32 ),-3.128 (0.56) ,-3.115 (0.63 ),-3.103 (0.5),-3 .089(0.76) ,-3.063 (0.54),-3.006(0.48),-2.995( 0.58),-2.97 8 (0.51) ,-2.9 67 (0.78),-2.95 6(0.35) ,-2.93 9(0.48),-2.671 (0.33),-2.507 (38.41),-2.5 02(50.85); 2.498(38.64 ),-2.32 9(0.33),-2.075( 3.14); 1.518 (5.68) ,-1.505 (8.59);0 (2.03)
1-075 0 Exemplo 1-075: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.29(4.49),-7.893(1.58),-7.89(1.67),-7.874(1 .74),-7.87(1.75),-7.691(0.71),-7.687(0.73),-7 .67 (1.4 9) ,-7.652 (0.88) ,-7.648 (0.84) ,-7.241 (2 .15),-7.22 (1.97),-7.166(1.17),-7.146(2.15),-7
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.127(1.08) ;4.714(0.44) ; 4.703(0.6); 4.697 (0 .65) ; 4.68 6 (0.72) ,-4.679(0.67) ; 4.6 62 (0.48) ; 3.835 (16) ,-3.441 (0.37); 3.332 (5.41); 3.157 (0 .49),-3.146(0.35),-3.131(0.64),-3.119(0.72),- 3.106(0.54),-3.0 93 (0.86) ,-3.067 (0.61),-3.041 (0.35),-3.012 (0.54),-3.001 (0.66) ,-2.984 (0.6) ,-2.973 (0.8 9) ,-2.962 (0.43) ,-2.945 (0.54) ,-2.93 4 (0.35),-2.507 (38.45),-2.502 (49.32 ),-2.498 (3 7.94) ; 2.33 (0.34) ,-1.532 (5.69) ; 1.515 (5.8 9) ; 1.505 (3.07); 0.008 (2.96); 0 (56.38)
1-076 Y 00 Exemplo 1-076: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.092(3.6) ; 7.952 (0.4) ; 7.944 (4) ; 7.94(1.34) ,-7.92 7 (1.28),-7.922 (4.38),-7.914 (0.47),-7.16 3(0.43),-7.155(4.06),-7.15(1.37),-7.138(1.19 ),-7.133 (3.89) ,-7.125 (0.44),-5.215 (1.03),-5.1 75 (2.18),-5.135 (1.12),-3.849 (16) ,-3.332 (9.32 ); 2.672 (0.42),-2.52 5 (1.16) ,-2.511 (24.89),-2. 507 (50.85),-2.502 (67.51),-2.498 (50.17),-2.49 4 (25.19) ,-2.32 9 (0.43),-2.32 5 (0.33),-0.008(1. 94) ; 0 (60.71) ,--0.008 (2.25)
1-077 kF Exemplo 1-077: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 12.026 (0.34),-8.317 (0.52 ),-8.103 (16) ,-8.011( 12.58),-7.993 (14.77),-7.989(11.02),-7.735(2. 19) ,-7.722(1.65 ),-7.716(7.01),-7.698(5.41),-7 .654 (10.22),-7.635(14.39) ,-7.617 (5.42),-5.75 7 (1.07),-5.216(5),-5.176(10.66) ,-5.136(5.51) ,-3.33 (4.73) ,-2.676(1.36) ,-2.671 (1.92) ,-2.666 (1.42) ; 2.6 62 (0.7) ;2.52 4 (4.63) ;2.52 (7.28) ; 2.511 (108.27),-2.506(223.69) ,-2.502 (298.62) ; 2.4 97 (219.98),-2.4 93 (108.76) ,-2.39(0.53),-2 .333(1.41),-2.32 9(1.97 ),-2.32 4(1.46) ,-1.305( 0.33),· 0.146(1.49); 0.008(11.21),-0(338.45); -0.009 (12.73);-0.15(1.5)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 241/433
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1-078 Cl N-Z H Exemplo 1-078: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.313 (0.44) ,-8.133 (1.39) ,-8.1(4.21) ,-8.004 (4 .74) ,-7.982(5.65) ,-7.73(4.92 ),-7.709(4.31),-5 .217 (1.54) ,-5.177 (3.26) ,-5.137 (1.69) ,-3.807( 0.35); 3.778(0.4); 3.768 (0.45); 3.733 (0.47) ; 3.709(0.54) ,-3.621(0.9) ,-3.359(238.96) ,-3.13 4 (1.01) ,-3.108 (0.8) ,-3.001 (0.39) ,-2.961 (0.32 ) ,-2.677 (1.4 9) ,-2.672 (2.05) ,-2.668 (1.52) ;2.5 66(0.36) ,-2.52 6(4.87) ,-2.512 (107.63 ),-2.508( 220.15) ,-2.504 (2 93.62) ,-2.499(217.05) ;2.4 95 (108.14) ,-2.335(1.42) ,-2.33(1.95 ),-2.32 6(1.4 4) ,-2.074 (16) ,-0.146 (0.74) ,-0.008 (5.27) ,-0(16 4.16) ,--0.008 (6.01) ,--0.06 (0.48);0.15 (0.76)
1-079 kF Exemplo 1-079: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.124 (16); 8 (5.69) ,-7.9 95 (10.83); 7.991 (7.45 ),-7.971 (5.6) ,-7.951(6.13),-7.831 (3.47),-7.82 8 (4.09) ,-7.826(3.86) ,-7.824 (3.56) ,-7.81 (4.94 ),-7.808(5.35),-7.806(5.49) ,-7.803(4.65 ),-7.7 09(6.77),-7.689(10.52),-7.669(4.46) ,-5.759(7 .55); 5.228(4.66) ,-5.189(9.78),-5.149(5.07); 3.509 (0.44),-3.428 (0.52 ),-3.416 (0.53),-3.372 (0.54),-3.357 (0.56) ,-3.32 9 (0.51),-3.303 (0.51 ),-3.29 (0.49) ,-3.274 (0.47),-3.254 (0.45),-3.23 5 (0.41),-2.67 7 (0.7),-2.67 3 (0.95 ),-2.668 (0.72 ),-2.52 6(2.63 ),-2.513(51.2); 2.508(103.46); 2 .504(136.32 ),-2.499(99.62 ),-2.4 95 (48.82),-2. 335(0.64),-2.33(0.87),-2.32 6(0.64),-2.087(3. 32 ),-2.077 (3.15),-0.146 (0.35),-0.008 (2.74),-0 (79.8);-0.008 (2.86) ,--0.15 (0.34)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 242/433
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1-080 /—N Μ__/ Η Fv £ Exemplo 1-080: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.317 (0.42) ,-8.157 (6.45) ; 8.153 (7.03) ;8.144 (1.52 ),-8.137 (8) ,-8.133 (9.15) ,-8.127 (16); 7.7 33(1.6),-7.729(1.74),-7.713(4.7),-7.71(4.56) ,-7.6 95 (5.53) ,-7.6 92 (5.57) ,-7.67 7 (7.67) ,-7.67 3 (10.09) ,-7.657 (4.09) ,-7.653 (3.22),-7.635 (4. 37) ; 7.632 (4.14) ; 7.624 (1.19) ;7.615 (5.82) ;7 .598 (2.82),-7.594 (2.73),-5.222 (4.72),-5.182( 9.99) ,-5.162 (0.88) ; 5.142 (5.18),-5.123 (0.38) ,-3.38 (1.12),-3.353(1.14),-3.304 (1.04),-2.68( 0.5);2.676(1.11);2.671(1.56);2.667 (1.15); 2.662(0.54),-2.525(3.58),-2.52 (5.81),-2.511( 86.42),-2.507 (178.72),-2.502 (238.58),-2.498( 174.53),-2.493 (84.84),-2.338 (0.58),-2.334 (1. 18) ; 2.32 9 (1.63) ;2.32 5 (1.22) ;2.32 (0.62) ;2. 075(6.51); 0.146 (0.58); 0.008 (4.39);0 (142.8 ) ,--0.008 (4.97) ,--0.15 (0.6)
1-081 k/=°^ Ν-Ζ Η V01 Exemplo 1-081: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.119(3.76) ,-7.898(1.54),-7.8 94 (1.68),-7.879 (1.7);7.875(1.74);7.697(0.73);7.693(0.76) ; 7.675(1.31) ; 7.672(1.12) ; 7.658(0.92) ; 7.65 3 (0.9) ,-7.244 (2),-7.223 (1.8),-7.167 (1.12),-7. 149(1.98);7.131(0.98);7.129(0.96);5.757(l .36); 5.221(1.09); 5.182 (2.33); 5.141(1.21) ; 3.847 (16) ,-3.332 (17.86) ,-2.67 6(0.33),-2.672( 0.47) ,-2.667 (0.34) ; 2.525 (1.17) ; 2.52 (1.74) ; 2.511 (25.47),-2.507 (52.53),-2.502 (69.98),-2. 498 (51.49) ,-2.493 (25.28),-2.32 9 (0.45),-2.32 4 (0.33);2.075(1.82); 0.008 (2.06);0 (62.5);0.008 (2.13)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 243/433
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1-082 N-Z Η CXci Exemplo 1-082: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.109 (3.81) ,-7.584 (0.39) ; 7.58 (0.44) ,-7.566( 4.2),-7.549(2.19),-7.53(0.61),-7.506(2.24),-7 .298 (0.83) ; 7.292 (1.36) ,-7.286 (0.83) ,-7.281( 0.83) ,-7.275 (1.27) ,-7.269 (0.72) ,-5.222 (1.18) ,-5.182 (2.49) ,-5.142 (1.28) ,-3.83 (16) ,-3.336 (3 .14) ,-2.672 (0.38) ,-2.507 (44.76) ,-2.503 (58.48 ),-2.498 (45.39) ,-2.33 (0.37),-0 (43.29)
1-083 Exemplo 1-083: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.051 (7.03) ,-7.94 9(0.37) ,-7.268 (1.12) ,-7.249 (3.08),-7.23(2.47),-7.184(2.38),-7.165(1.64) ,-7.141(3.6),-7.122(2.4),-7.103(1.8),-4.745(9 .04) ,-4.358 (2.52) ,-4.34 (5.6) ,-4.323 (2.95) ;4. 2 92 (0.44) ,-3.329(0.94) ,-2.964 (0.36) ,-2.947 (0 .74) ;2.93 6(1.16) ;2.92 (2.21) ,-2.909(1.54); 2 .903 (1.46) ,-2.892 (2.37),-2.881 (0.91),-2.875( 1.27),-2.8 64 (0.97 ),-2.846(0.47),-2.67 5(0.45) ,-2.671 (0.63) ,-2.666(0.52) ,-2.524 (1.8 9) ;2.51 (32.85),-2.506(67.07),-2.502 (91.68),-2.497 (7 4.5),-2.4 93 (45.33) ,-2.333 (0.46) ,-2.32 8 (0.63) ,-2.324 (0.52) ,-2.30 9 (0.45) ,-2.2 64 (16) ,-2.074 ( 1.07),· 1.505(3.41) ,-0.146(0.55),-0.008(5.1); 0(118.57);-0.008 (12.81);-0.15 (0.54)
1-084 \ Cl νΥ r° 0 Exemplo 1-084: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.054(14.14),-7.949(0.33),-7.462 (0.85),-7.45 6(8.98),-7.4 52 (3.36) ,-7.44(3.57),-7.435(14.1 7),-7.429(1.94 ),-7.357(1.55),-7.351(12.47),-7 .335 (2.83),-7.33 (8.53),-4.815 (16) ,-4.353 (4.5 6) ,-4.336 (10),-4.318 (4.83),-4.291 (0.34),-3.50 7 (0.33),-3.487 (0.34),-3.351 (0.9) ,-3.344 (0.92 ),-3.186(0.33),-2.9 65 (0.61),-2.94 7(1.26) ;2.9 37(1.93 ),-2.92 (3.83),-2.909(2.24),-2.903(2.0
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7) ;2.892 (4.02) ; 2.881(1.07) ;2.875(1.93);2. 864 (1.47),-2.847 (0.68),-2.762 (1.73),-2.675(0 .64) ,-2.671 (0.91) ,-2.666(0.7) ,-2.524 (2.12) ; 2 .519(3.16);2.51 (51.92),-2.506(109.01),-2.50 2 (146.75),-2.497 (108.22),-2.492 (53.34),-2.33 8 (0.38),-2.333 (0.73),-2.328 (1.02),-2.324 (0.7 8) ,-2.075 (7.23),-1.505 (2.94 ),-1.202 (0.33),-0. 986(0.63); 0.146(0.36) ,-0.008 (2.56);0 (88.71 ) ,--0.009(2.94) ,--0.15 (0.38)
1-085 0 Exemplo 1-085: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.058(12.04),-7.949(0.58),-7.515(3.01),-7.51 (3.6) ,-7.494 (6.35) ; 7.492 (6.57),-7.476(4.02) ;7.47(4.4);7.428(1.33);7.423(1.69);7.41(3 .95 ),-7.404 (3.36) ,-7.389(4.9) ,-7.384 (5.57),-7 .37 (3.55),-7.366 (3.19),-7.352 (1.11),-7.348 (0 .94 ),-5.757(1.41),-4.9 64 (16) ,-4.358(4.44),-4. 34(9.67 ),-4.32 3(4.7),-4.309(0.42),-4.2 92 (0.5 7),-3.505 (0.55),-3.338 (2.34),-2.968 (0.66),-2. 951(1.29) ;2.94 (1.96) ;2.923 (3.74),-2.912 (2. 26) ; 2.906(2.08),-2.8 95 (3.9) ,-2.884(1.14),-2. 878 (1.9) ,-2.868 (1.45),-2.85 (0.68),-2.67 5 (0.9 1) ,-2.671 (1.2 6) ,-2.666(0.93) ,-2.524 (3.14) ; 2. 519 (4.79) ,-2.51 (67.59) ,-2.506 (137.75),-2.502 (182.31) ,-2.4 97 (133.72) ,-2.4 93 (65.52) ,-2.333 (0.85),-2.32 8 (1.19) ,-2.32 4 (0.86) ,-1.505 (5.36 ),-1.235 (0.33),-0.146 (0.46) ,-0.008 (3.28),-0(1 03.8),--0.008(3.34);-0.15 (0.44)
1-086 Cl / Cl í/v01 0 Exemplo 1-086: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.307 (13.23),-8.294 (0.8),-8.285 (0.45),-7.786 (16); 7.7 64(0.67); 7.752(0.43); 4.763 (0.49); 4.668 (0.59) ,-4.545(0.64 ),-4.534 (0.66) ,-4.516 (0.67) ,-4.501 (0.65) ,-4.443 (0.62) ,-4.437 (0.62 ),-4.354 (5.96) ,-4.337 (12.17),-4.32 (6.3),-4.22
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(0.46);4.151 (0.42); 4.134 (0.37);2.955 (0.67 );2.93 8(1.48);2.92 7 (2.35);2.91(4.4 9);2.9 ( 2.8 6) ; 2.8 94 (2.71) ;2.8 82 (4.67) ; 2.8 65 (2.3) ; 2.855 (1.68);2.838 (0.72);2.672 (0.81);2.507 (100.21);2.503 (134.01);2.499 (106.24);2.33 (0.94) ,-2.076(2.92 ),-0.008 (1.96); 0 (55.07) ;0.008 (2.98)
1-087 IV 0 Exemplo 1-087: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.134(0.35),-8.058(1.37),-7.953 (1.7),-7.103( 2.72),-7.0 97 (2.85) ,-6.809(0.59) ,-6.804 (0.97) ,-4.313 (0.81),-4.296 (1.75),-4.279 (0.85),-3.80 8 (16) ,-2.891 (12.71),-2.877 (0.71),-2.866 (0.43 ) ,-2.86(0.4) ,-2.849(0.71) ,-2.832 (0.35) ,-2.732 (10.81),-2.525(0.51),-2.511(11.47),-2.507(23 .32 ),-2.502 (30.9) ,-2.498 (22.77),-2.4 94 (11.35 ),-0.008 (1.35),-0 (37.94 ),--0.008 (1.35);0.008 (1.35)
1-088 t j r° 0 Exemplo 1-088: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.045(9.94 ),-7.92 7(0.85),-7.919(8.24),-7.914 (2.69) ,-7.902 (2.58) ,-7.897 (8.95) ,-7.89(0.92) ,-7.133(0.93 ),-7.126(8.33),-7.121(2.8),-7.108 (2.49) ,-7.103 (8); 7.096 (0.87); 4.306 (3.36); 4 .289(7.3),-4.272 (3.5),-4.15 (2.11),-4.132 (7.0 3),-4.115 (7.11),-4.0 97 (2.19) ,-3.332 (1.31),-2. 913(0.46);2.896(0.95);2.885(1.45);2.868(2 .83),-2.857 (1.7),-2.851 (1.57),-2.84 (2.92),-2. 829(0.82),-2.823 (1.39),-2.812(1.04),-2.795 (0 .4 6) ,-2.676(0.37) ,-2.671 (0.52) ,-2.667 (0.37) ; 2.52 5 (1.26) ,-2.511 (28.44),-2.507 (57.12),-2.5 02 (75.26) ,-2.498 (55.11),-2.4 94 (27.12),-2.334 (0.36) ,-2.32 9 (0.48),-2.32 4 (0.36) ,-2.075 (1.04 ),-1.361(7.54),-1.344(16) ; 1.32 6(7.34),-0.008 (2.07) ; 0 (58.49) ,--0.008 (2.04)
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1-089 w A Exemplo 1-089: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.054(16) ,-7.885(12.85) ; 7.8 64 (14.64 ),-7.4 64 (13.98) ,-7.442 (12.89) ,-4.308 (5.8) ,-4.291 (12. 37) ,-4.274 (6.07) ,-3.343 (0.66) ; 3.32 5 (0.66); 3 .32 (0.64 ),-2.914 (0.82),-2.8 97 (1.72),-2.886(2 .67);2.869(4.88);2.858(3.16);2.8 52 (2.96); 2.841(5.03),-2.824(2.51),-2.814(1.82),-2.797 (0.82),-2.731 (0.52 ),-2.671(0.78),-2.541 (53.2 6) ,-2.506(86.17),-2.502 (110.65 ),-2.498 (84.81 ),-2.3 62 (0.34),-2.32 9 (0.76) ,-2.075 (0.8),-0.14 6 (0.38),-0(80.22),--0.008(4.53);-0.15 (0.39)
1-090 0 Exemplo 1-090: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.133 (0.82),-8.037 (1.29) ,-7.952 (2.59) ,-7.911 (1.25),-7.889 (1.36) ,-7.127 (1.24),-7.104 (1.22 ); 4.303(0.59) ,-4.286(1.26) ,-4.269(0.62 ),-4.0 78 (0.7),-4.061 (1.45),-4.045 (0.73),-3.33 (3.05 ),-2.89 (16) ,-2.866 (0.58),-2.855 (0.36) ,-2.849( 0.35),-2.838 (0.54) ,-2.731 (14.16) ,-2.506 (36.3 6) ; 2.502(47.9 4) ; 2.498(37.91) ; 1.728(0.53) ; 1.711(0.71);1.692(0.59);1.458(0.44);1.439 (0.75),-1.42(0.74) ,-1.402(0.42),-0.94 7(1.48) ; 0.92 9(2.89) ,-0.91(1.29) ,-0.008(1.02),-0(25. 4)
1-091 F F H Exemplo 1-091: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 10.378 (2.55),-8.047 (5.63 ),-7.92 4 (3.69) ;7.90 6(1.38),-7.902 (5.21),-7.78 (4.72),-7.758 (3.62 ),-4.305 (1.73),-4.288 (3.79) ,-4.271 (1.82),-3.3 48 (0.75),-3.339 (0.76) ,-2.894 (0.5),-2.883 (0.7 7),-2.866 (1.5),-2.855 (0.89) ,-2.849 (0.83),-2.8 38 (1.56) ,-2.827 (0.44),-2.821 (0.75),-2.81 (0.5 6) ,-2.672 (0.32) ,-2.52 5 (0.72) ,-2.52 (1.12) ; 2.5 11 (18.22),-2.507 (37.95 ),-2.502 (50.84),-2.498
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(37.55);2.494 (18.68);2.329(0.33);2.085(16 ),-2.075 (1.36) ,-0.008 (1.61),-0 (49.84),·- 0.008 (1.82)
1-092 X X-θ' 0 Exemplo 1-092: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.047 (7.68),-7.218 (2.52 ),-7.198 (7.95 ),-7.178 (6.94 ),-7.158 (2.3) ; 4.744 (8.83),-4.354 (2.51) ,-4.336(5.44),-4.319(2.62 ),-3.334 (1.43),-3.23 5(0.43),-2.966(0.35),-2.949(0.7),-2.938(1.08 );2.921(2.07);2.91(1.24);2.904(1.15);2.89 3(2.16);2.882(0.61),-2.876(1.02),-2.866(0.7 8),-2.848 (0.34),-2.67 5 (0.36) ,-2.67 (0.5),-2.66 6 (0.35),-2.524 (1.06);2.51 (29.82),-2.506 (59. 34),-2.501 (77.66) ,-2.497 (56.61),-2.4 93 (27.64 ) ,-2.333 (0.4) ,-2.328 (0.52) ,-2.324 (0.41) ;2.28 9(16) ,-2.074 (0.61) ;0 (4.74)
1-093 pF \ Cl X-O 0 / Exemplo 1-093: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.075 (6.87),-7.2 92 (0.32 ),-7.288 (0.38),-7.272 (1.37),-7.269(1.7) ,-7.256(4.56) ,-7.254 (4.93) ,-7.242 (2.93 ),-7.201 (1.26) ,-7.197 (1.17),-7.18 1(1.23),-7.176 (0.8),-7.167 (0.45),-7.161 (0.46 ),-4.827 (8.99) ,-4.364 (2.22),-4.347 (4.88),-4.3 3 (2.34),-3.337 (0.81),-3.332 (0.8),-3.308 (0.74 ) ,-3.247 (0.43) ,-2.954 (0.62) ,-2.944 (0.95) ; 2.9 26(1.84),-2.916(1.11),-2.909(1.03),-2.899(1. 92 ),-2.888 (0.54); 2.882 (0.91); 2.871 (0.69); 2 .67 (0.35),-2.524 (0.76);2.51 (19.91),-2.506(4 0.43),-2.501 (53.73),-2.4 97 (39.94 ),-2.4 92 (19. 95 ),-2.406 (16) ,-2.32 8 (0.37),-2.074 (1.08),-0(3 .39)
1-094 E/F \ cl X CÇj 0 Exemplo 1-094: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.132 (16) ,-7.687 (10.27),-7.67 7 (10.85),-7.278 (11.03),-7.268 (10.45),-4.336 (5.19) ,-4.318 (11
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.43) ;4.301 (5.52) ;2.94 (0.57) ;2.923 (1.32) ;2 .912 (2.08);2.895 (4.23);2.884 (2.46);2.878( 2.24) ,-2.867 (4.46) ;2.856 (1.13) ; 2 .85 (2.07) ; 2.839(1.56),-2.822(0.66),-2.672(0.48),-2.6 67 (0.34),-2.52 5 (0.65 ),-2.52 (1.15),-2.512 (29.24 ); 2 .507(62.28); 2 .503(84.46); 2 .498 (63.09); 2.4 94 (31.94) ,-2.334 (0.44) ,-2.329(0.61) ;2.32 5(0.47),-2.076(0.51),-0.146(0.33),-0.008(1.9 9); 0(80.54);-0.008 (3.41);-0.15 (0.4)
1-095 'í \ Cl Exemplo 1-095: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.104(5.36);4.328(1.74);4.311(3.78);4.294 (1.83),-2.918 (0.46) ,-2.907 (0.71),-2.89(1.42) ,-2.879 (0.82),-2.872 (0.76) ,-2.862 (1.49) ;2.85 1(0.38),-2.845(0.78),-2.834(0.53),-2.682 (16) ,-2.52 5 (0.53),-2.52 (0.8),-2.511 (14.05),-2.507 (29.38),-2.502 (39.54),-2.498 (29.32),-2.493 (1 4.61); 2.383 (15.67 ),-0.008 (1.07),-0 (36.46) ;0.008 (1.33)
1-096 Exemplo 1-096: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6- DMSO): õ= 8.0 64 (2.8),-8.056 (2.52 ),-8.034 (2.48),-7.516( 2.27),· 7.495 (2.13); 6.068(2.72),-6.066(2.91) ;4.313(1.05);4.296(2.19);4.279(1.14);3.78 4 (16) ; 3.34 (0.6) ,-2.904 (0.35),-2.8 92 (0.53),-2 .876(0.92 ),-2.8 64 (0.69) ,-2.848(0.96) ,-2.832( 0.52 ),-2.821 (0.38) ;2.502 (40.48),-2.5 (40.59) ; 0 (25.74) ,--0.002 (24.96)
1-097 ( Cl W o Exemplo 1-097: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.068 (16) ,-8.024 (7.74),-8.015 (6.82),-8.012 (8 .52),-7.818(8.44),-7.813(8.85),-7.809(9.74),- 7.211 (5.11),-7.208 (4.95 ),-7.198 (9.56) ,-7.189 (6.33),-7.187 (5.36) ,-4.318 (7.75),-4.302 (15.9 3),-4.285 (8.6) ,-3.92 (0.38),-3.875 (0.38),-3.85
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6 (0.41); 3.841 (0.43); 3.79(0.49);3.716(0.59 ); 3.642 (0.71),-3.633 (0.72),-3.603 (0.77),-3.5 66(0.84);3.505(0.91);3.491(0.9);3.426(0.9 3);3.406(0.91);3.368(0.89);3.345(0.86);3. 276(0.76);3.255(0.73);3.066(0.46);2.988(0 .37),-2.968(0.34),-2.924(1.27),-2.907 (2.51); 2.8 97 (3.91),-2.88 (6.64 ),-2.8 65 (5.36) ,-2.853( 6.95),-2.836(3.97) ,-2.826(2.95),-2.809(1.31) ,-2.67 (1.69) ,-2.501 (248.98); 2.498 (243.16); 2 .376 (0.36),-2.328 (1.76),-0.145 (0.71);0.001 (140.93 ),--0.002 (132.28);-0.15 (0.78)
1-098 Exemplo 1-098: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.129(3.51),-8.055(0.69) ,-7.598 (2.75),-7.59( 2.97); 7.582(2.54);7.56(2.89); 7.436(0.57); 7.418 (0.34),-7.4 (0.65),-7.304 (1.44),-7.297 (1 .47),-7.282(1.27),-7.275 (1.26),-5.313 (1.43); 5.237 (0.33),-5.225(1.04),-5.197 (0.69) ,-5.185 (2.2); 5.157 (0.37) ,-5.145 (1.14); 3.855 (16); 3 .385(1.37),-3.366(1.15),-2.676(0.38),-2.672( 0.54),-2.667(0.41);2.525 (1.1),-2.511 (29.5); 2.507 (61.38),-2.503 (82.33),-2.498 (62.12),-2. 334(0.42),-2.329(0.56);2.325(0.44),-0(5.68)
1-099 Exemplo 1-099: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.318 (0.82),-8.121 (9.35),-8.055 (0.95 ),-7.666 (5.2) ,-7.662 (6.37) ,-7.644 (16) ,-7.61 (5.73) ; 7. 593 (3.56); 7.587(2.68); 7.57(1.73),-7.456(0. 42);7.438(0.81);7.418(0.44);7.4(0.87);7.3 82 (0.46) ,-7.364 (0.34),-7.347 (0.32),-5.313 (1. 93 ),-5.237 (0.49) ;5.22 (3.54),-5.198 (1.11),-5. 18(7.43),-5.157 (0.7),-5.14(3.82),-3.788 (0.32 ); 3.766(0.36) ,-3.761 (0.38),-3.64 7 (0.67 ),-3.6 29(0.71),-3.619(0.77),-3.602(0.81),-3.484(1. 51),-3.382(2.04),-3.127(0.56);2.676(1.54),-2
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.671 (2.28); 2.6 67 (1.68); 2.52 5 (3.47) ,-2.511( 140.4),-2.507 (2 94.05),-2.502 (3 95.65 ),-2.498( 296.22),-2.4 94 (152.8),-2.352 (0.6) ,-2.333 (2.2 5),-2.329 (3.01),-2.325 (2.37),-2.275 (0.42),-2. 244 (0.39);2.234 (0.34),-2.075 (7.93);2.063 (0 .34),· 1.598(0.34),-1.581(0.46) ,-1.563 (0.35); 1.36 (0.33),-1.342 (0.57),-1.324 (0.58),-1.306( 0.39);1.171(0.48);1.15(0.54);1.13(0.45);0 . 92 (0.89) ,-0.902 (1.75),-0.8 92 (0.38),-0.884 (0 .84); 0.873 (0.55); 0.008 (1.5),-0 (65.25);0.008 (3.36) ,--0.15 (0.34)
1-100 ΓΖ'--' \--1 H Cl « Cl— Exemplo 1-100: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.322 (4.89) ,-7.593 (2.82),-7.585 (3.02),-7.577 (2.71),-7.555(3.08),-7.297(1.57),-7.289 (1.5) ,-7.275 (1.35),-7.2 67 (1.31),-4.722 (0.34),-4.71 (0.46) ,-4.705 (0.49) ,-4.698 (0.51),-4.6 94 (0.53 ),-4.687 (0.51),-4.682 (0.47),-4.67 (0.37),-3.85 4(16),-3.137(0.43);3.125(0.5),-3.112 (0.36); 3.098 (0.63 ),-3.074 (0.46) ,-3.015 (0.41),-3.004 (0.51),-2.987 (0.46) ,-2.97 6(0.69) ;2.94 8 (0.42 ),-2.52 5 (0.49) ,-2.512 (13.67 ),-2.508 (28.43),-2 .503(37.83),-2.498 (28.25),-2.494 (14.34),-2.0 76 (3.33),-1.536 (4.51),-1.518 (4.52 ),-0(4.56)
1-101 \ k-N^N Exemplo 1-101: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.355 (12.88),-8.317 (0.34),-7.665 (5.26);7.66 (6.69) ,-7.642 (16) ,-7.607 (6.57),-7.59(4.05),-7 .584(3.02),-7.567 (2.11),-4.744(0.34),-4.728( 0.98);4.716(1.3);4.71(1.4);4.703(1.44);4. 699(1.5),-4.692 (1.47),-4.688(1.34),-4.675(1. 09) ,-4.65 8 (0.41),-4.24 (0.34),-4.205 (0.36),-4. 177(0.37),-4.163 (0.38),-4.146(0.41),-4.136(0 .41); 4.12 (0.57); 4.078 (0.56) ,-4.053 (0.46); 4 .042(0.46) ,-4.022(0.47),-4.004(0.47),-3.994(
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0.48),-3.982 (0.48); 3.934 (0.49) ;3.919(0.49) ,-3.86(0.49) ,-3.831(0.63 ),-3.778(0.44) ,-3.7 64 (0.44) ,-3.704 (0.4) ,-3.666(0.37) ,-3.618 (0.33) ,-3.164 (0.8) ,-3.152 (0.48) ,-3.137(1.11) ,-3.125 (1.37) ,-3.113(0.93) ,-3.099(1.69) ,-3.086(0.44 ); 3.074(1.26) ,-3.046(0.62); 3.033(0.41); 3.0 16(1.1),-3.005(1.38),-2.988(1.24),-2.97 7(1.8 7);2.966(0.79);2.949(1.14);2.938(0.71);2. 676 (0.61);2.672 (0.89);2.667 (0.65);2.525 (1 .23),-2.52 (2.36) ,-2.511 (53.34),-2.507 (112.08 ),-2.502 (150.71),-2.498 (112.4),-2.4 94 (57.27) ,-2.334(0.87),-2.32 9(1.14),-2.32 5(0.91),-1.53 8(12.72),-1.521(12.85),-0(10.3);0.008 (0.47)
1-102 F-4—/ Vj H c Vq Exemplo 1-102: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.334 (16) ,-8.318 (4.89) ,-8.011 (3.16) ,-7.992 (4 .82),-7.974(1.63) ; 7.958 (3.93) ; 7.955 (3.64) ; 7.939(3.21),-7.936(2.72),-7.925(3.48),-7.907 (3.45),-7.888(1.12),-4.723(1.05),-4.711(1.44 );4.706(1.55);4.695(1.7);4.688(1.61);4.68 3 (1.49); 4.671(1.17),-4.654 (0.38),-3.188 (0.3 2);3.162(0.92);3.149(0.56);3.135(1.29);3. 123(1.54),-3.11(1.07),-3.096(1.97 ),-3.084(0. 52 ),-3.071 (1.44),-3.043 (0.76) ,-3.031 (0.48),-3 .015 (1.23),-3.003 (1.55),-2.987 (1.39) ,-2.975( 2.1) ;2.964 (0.92) ;2.947 (1.27) ;2.937 (0.8) ;2 .92 (0.33) ,-2.676(0.65) ,-2.672 (0.95) ,-2.668 (0 .72),-2.525(1.73),-2.507(121.81),-2.503 (162. 61);2.498(125.34);2.334(0.97); 2.33(1.25); 2.325 (1.01),-2.076(4.87),-1.531 (14.19) ;1.51 4 (14.34) ; 0 (5.28)
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1-103 z—’H Exemplo 1-103: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.051(4.47) ,-7.587(2.67 ),-7.579(2.83) ;7.568 (2.42) ,-7.546 (2.82) ,-7.29 (1.42) ,-7.282 (1.36) ,-7.268 (1.24) ,-7.26(1.18) ,-3.884 (0.7) ,-3.873( 1.01) ,-3.8 64 (1.52 ),-3.854 (16) ,-3.844 (0.98); 3 .796 (0.33),-3.773 (0.33),-3.753 (0.32 ),-3.738( 0.35) ; 3.67 (0.44) ,-3.637 (0.3 9) ; 3.62 8 (0.3 9) ; 3.617 (0.39) ,-3.596(0.39) ,-3.548 (0.37),-3.508 (0.34),-2.758 (0.42),-2.75 (0.55),-2.741 (0.49) ,-2.733(0.58),-2.724(0.42),-2.716(0.32 ),-2.67 1(0.34),-2.52 5 (0.69) ,-2.511 (19.41),-2.507 (39 .29) ,-2.502 (51.65 ),-2.498 (37.71),-2.4 94 (18.6 2),-2.32 9 (0.37),-1.874 (0.37),-1.858 (0.54),-1. 847 (0.63 ),-1.837 (0.5),-1.8 32 (0.49) ;1.82 (0.3 9) ,-1.618 (0.47),-1.601 (0.97 ),-1.581 (0.98),-1. 564 (0.41) ;0 (4.47)
1-104 Exemplo 1-104: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.05(4.9),-7.546(2.8),-7.538(3.03),-7.533(2. 78),-7.511 (3.1),-7.2 65 (1.42),-7.258 (1.38),-7. 243(1.22),-7.236(1.19),-4.714(0.4),-4.699(1. 02),-4.684 (1.39) ,-4.669(1.03),-4.654 (0.42),-3 .886(0.67 ),-3.874(0.97 ),-3.8 65 (1.27),-3.856( 1),-3.844 (0.74),-3.6 93 (0.35),-3.657 (0.38),-3. 616 (0.4),-3.593 (0.4),-3.557 (0.39);3.55 (0.39 ),-3.507 (0.38),-3.4 97 (0.36) ,-3.489 (0.36),-3.4 87 (0.36) ,-3.45 (0.33),-2.757 (0.44),-2.748 (0.5 6) ,-2.74 (0.52 );2.7 32 (0.6) ,-2.723 (0.44),-2.71 4 (0.33),-2.671(0.37),-2.525 (0.68),-2.52 (1.12 ); 2.511(20.43); 2.507(42.85); 2.502 (57.22); 2.498 (42.1),-2.4 93 (20.87),-2.32 9 (0.4),-1.873 (0.38),-1.856(0.56) ,-1.845(0.65 ); 1.8 32 (0.51 );1.819(0.41);1.619(0.48);1.602(1.02);1.5 82 (1.04),-1.5 64 (0.42),-1.313 (16) ,-1.298 (15.9
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2) ; 0(4.87)
1-105 H k /=^\ YvJlTv \ ° Cl Exemplo 1-105: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.32 9 (7.22) ,-8.32 4 (7.73) ;8.198 (16) ; 8.096 (3 .45) ,-8.091 (3.49) ,-8.075 (4.37) ,-8.07 (4.33); 7 .92(7.03); 7.9 (5.62); 4.301 (0.48);3.9 65 (3.4 4) ,-3.9(4.67 ),-3.889(5.68),-3.88 (6.54),-3.87( 5.37) ,-3.859 (4.22) ; 2.77 8 (0.86) ; 2.77 (1.06) ; 2.761 (1.6) ,-2.753 (2.12),-2.744 (1.95 ),-2.735( 2.25) ;2.727 (1.68) ;2.718 (1.22) ;2.71(0.94) ; 2.676 (0.86);2.672 (1.23);2.667 (0.93);2.525 (2.5),-2.52 (4.29) ,-2.512 (66.93 ),-2.507 (138.7 5) ,-2.503 (184.71),-2.498 (136.9) ,-2.494 (68.66 ),-2.334 (0.94 ),-2.33 (1.31),-2.32 5 (0.99) ;1.88 4(1.42),-1.867 (2.15),-1.856(2.53),-1.846(1.9 6) ,-1.842 (1.97 ),-1.83 (1.56) ,-1.62 7 (1.86) ;1.6 1(3.89) ; 1.59(3.97 ),-1.573(1.61),-0.008(0.51 ) ; 0 (16.5) ,--0.008 (0.65)
1-106 Exemplo 1-106: 1H-NMR(4OO.O MHz, CDC13): õ= 7.8 52 (2.68),-7.844(2.76) ,-7.582(1.74),-7.578 (3.09) ,-7.574 (1.92 ),-7.387 (2.56) ,-7.365 (2.95 ),-7.261 (9.41),-7.169 (6.26) ,-7.165 (6.36),-7.0 79 (1.55),-7.071 (1.55),-7.057 (1.36),-7.049 (1. 34),-5.3(2.4),-3.887(16) ,-2.279(15.6) ,-1.562( 0.83);0 (9.45)
1-107 Cl rX F T Br Exemplo 1-107: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.14(0.87),· 8.136(0.88); 8.12(0.97 ),-8.116(0 .93 ),-7.704 (0.71),-7.686(0.83),-7.682 (0.8),-7 .666 (1.43); 7.64 9 (0.58); 7.62 7 (0.62);7.62 3 ( 0.54),-7.607 (0.86) ,-7.589(0.41),-7.586(0.36)
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; 4.304 (0.88); 4.287 (1.67); 4.269(0.93);3.35 1(0.35);2.843(0.41);2.826(0.69);2.816(0.4 9);2.808(0.44);2.798 (0.7);2.78(0.37);2.50 6 (25.26) ;2.502 (32.43),-2.497 (23.42),-2.086( 16) ,-0.008 (1.52),-0 (34.62 ),--0.008 (1.59)
1-108 Cl F Br Exemplo 1-108: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 7.582 (3.02),-7.574 (5.36) ,-7.552 (2.81),-7.2 93 (1.42),-7.286 (1.39) ,-7.271 (1.24),-7.2 64 (1.19 ),-4.307 (1.5),-4.289 (2.86) ,-4.272 (1.58),-3.85 2 (16) ,-3.343 (1.24) ;2.856 (0.43),-2.847 (0.71) ,-2.83 (1.2),-2.819 (0.84),-2.812 (0.76) ,-2.802( 1.22),-2.784 (0.63 ),-2.774 (0.45),-2.671(0.37) ,-2.50 6(48.63) ,-2.502 (63.66) ,-2.4 97 (45.96) ; 2 .32 8 (0.37),-2.086 (2.72),-0.146 (0.36) ,-0.008( 2.86);0(76.31);-0.008 (3.08);-0.15 (0.37)
1-109 Ah A jfS Exemplo 1-109: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 7.927 (2.01),-7.923(3.68),-7.918 (2.25),-7.787 (7.58),-7.783 (7.26) ,-7.605 (3),-7.5 97 (3.23),-7 .586(2.93),-7.564 (3.3),-7.292 (1.68),-7.284 (1 .66) ; 7.27 (1.5),-7.262 (1.44),-5.757 (3.16),-3. 857 (16) ,-2.506(19.48),-2.502 (25.65 ),-2.498 (2 0.48) ,-2.256 (14.03);0 (1.07)
1-110 â w NH Exemplo 1-110: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 7.92 5(2.11),-7.921(3.82),-7.916(2.26) ,-7.727 (7.68),-7.722 (7.45),-7.605 (3.1); 7.597 (3.26) ,-7.581(2.81),-7.559(3.29),-7.285(1.68),-7.27 7(1.61),-7.263(1.47),-7.255(1.41),-3.862 (16) ,-2.506 (25.28),-2.502 (32.51),-2.4 97 (24.73),-2 .2 97 (13.61),-2.256(0.47),-2.074 (1.6) ,-0.008( 1.28) ; 0 (33.1) ,--0.008 (1.9)
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1-111 Cl Exemplo 1-111: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.156(1.64); 8.153(1.67 ),-8.136(1.84),-8.133 (1.78) ,-7.924 (1.96) ,-7.919(3.82) ,-7.914 (2.2) ,-7.808(7.89),-7.803(7.31),-7.722(0.37),-7.71 8 (0.38) ,-7.702 (1.29) ,-7.698 (1.14) ,-7.685 (1.7 4),-7.681(1.81),-7.67 6(2.36),-7.672(2.76),-7. 65 6(0.98) ,-7.62 7(1.13) ,-7.62 3(0.96); 7.607(1 .49) ,-7.59(0.78),-7.586(0.68),-3.616(0.43),-2 .675 (0.39) ;2.671 (0.52) ;2.666 (0.4) ;2.524 (1 .09) ,-2.51 (34.27),-2.506 (68.84),-2.502 (89.08 ) ,-2.4 97 (63.0 6) ,-2.333 (0.4) ,-2.328 (0.54) ;2.3 24 (0.4),-2.236 (16) ,-1.481 (0.79) ,-0.146 (0.37) ; 0.008 (3.19),-0 (90.36) ,--0.008 (3.44);0.15 (0.39)
1-112 Cl Exemplo 1-112: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.0 32 (1.77),-8.012(1.88),-7.918(1.85),-7.913 (3.71),-7.908 (2.24),-7.787 (7.51),-7.783 (7.4) ,-7.588 (0.7),-7.569(1.68),-7.55 (1.08),-7.455( 1.05),-7.436(1.69) ,-7.417(0.84),-7.406(1.9); 7.387(1.53),-2.671(0.36) ,-2.62 6(13.1);2.506 (44.34),-2.502 (59.7),-2.497 (44.58),-2.329(0. 36) ,-2.226(16) ,-2.074 (3.91),-0.008 (1.24),-0 (3 4.39)
1-113 Cl / o c< C< H Exemplo 1-113: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 7.97 5(1.64 ),-7.97 (3.4),-7.966(2.15),-7.909(7 .13); 7.905 (6.37); 7.602 (2.95); 7.5 95 (3.41); 7.591 (2.55),-7.568 (2.49) ,-7.297 (1.28),-7.29( 1.24),-7.275 (1.11) ; 7.268(1.07),-5.756 (0.46) ,-3.856(16) ,-3.357 (1.03),-2.67 (0.44),-2.506(6 1.21),-2.502(79.57),-2.497 (58.27),-2.333 (0.3 6) ,-2.32 8 (0.47),-2.086 (15.26) ,-0.007 (1.74),-0 (43.27)
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1-114 Cl Akib d H g\=/ Exemplo 1-114: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.159(3.74) ,-8.139(4.2) ,-7.968 (7.45) ,-7.9 64( 4.67 ),-7.903(16) ,-7.898(14.1),-7.728(0.79); 7 .708 (2.73) ,-7.68 (5.63) ,-7.663 (1.84) ,-7.63 (2. 22),-7.611 (3.19) ,-7.594 (1.45),-5.756(6.74),-3 .346(4.92),-3.286(1.18),-2.671 (1.25),-2.666( 0.96),-2.506(175.48),-2.502 (220.52),-2.497 (1 58.05),-2.32 8 (1.28),-1.2 94 (0.36) ,-1.236 (0.49 ); 0.146 (0.52 ),-0.008 (4.85);0 (121.56);0.008 (5.47) ,--0.15 (0.55)
1-115 Cl p|l Cl Cl H g\=/ Exemplo 1-115: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 12.62 8 (0.46) ,-8.034 (2.23),-8.015 (2.38),-7.97 2(2.22),-7.967(4.51),-7.962(2.82),-7.885 (9.2 4),-7.88 (8.81),-7.594 (0.83),-7.576(1.99),-7.5 57(1.3),-7.46(1.29),-7.44(2.07),-7.42 (1.15); 7.412 (2.3),-7.393 (1.81),-5.756 (3.58),-3.328( 6.58) ,-3.286(0.33) ; 2.67 (0.63) ,-2.629(16) ; 2. 506(77.92 ),-2.501 (104.72),-2.4 97 (79.36),-2.3 28 (0.6); 0.008 (2.05);0 (56.12)
1-116 Exemplo 1-116: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.132 (6.22),-8.087 (1.63 ),-8.083 (1.71),-8.068 (1.77),· 8.0 64 (1.77),-7.953(5.97 ),-7.596(0.69 ),-7.5 92 (0.51),-7.576 (1.24),-7.572 (1.17),-7.5 59 (2.11),-7.555 (3.52),-7.549 (3.22),-7.534 (1. 11),-7.525(1.42),-7.52 (1.14),-7.501(2.6),-7.4 95 (1.57),-7.488(1.04),-7.483(1.66) ,-7.478(2. 01),-7.35 (0.39) ,-7.345 (0.56) ,-7.332 (1.6),-7.3 26(1.84),-7.323(1.81),-7.316(3.18),-7.305(2. 04),-7.3 (1.7),-7.286 (0.58),-7.282 (0.36) ;7.11 9 (1.57),-7.114 (1.09) ,-7.103 (1.25),-7.096 (1.2 2),-4.287 (7.28),-4.056 (0.51),-4.038 (1.06),-4. 02(1.07),· 4.003 (0.56),-3.945 (0.32),-3.874 (0.
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35); 3.864 (0.36); 3.851 (0.36);3.812 (0.5);3. 784(0.38); 3.609(16); 2.52 3(0.84) ,-2.51(19.5 3) ,-2.506(39.2) ,-2.502(51.54) ,-2.497 (37.26) ; 2.4 93 (18.11),-1.988(3.54),-1.193 (0.9) ,-1.175 (1.78),-1.157 (0.86) ,-0.008 (1.15),-0 (30.67 );0.008 (1.19)
1-117 Cl H Exemplo 1-117: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.006(5.44);7.49(1.32);7.478(1.18);7.474( 0.86) ,-7.467 (1.72); 7.32 5(0.37),-7.314(3.11) ,-7.306(1.91),-7.304 (2.12),-7.301 (1.94 ),-7.29 8 (2.09) ,-7.29 (3.3) ; 7.279 (0.42),-7.142 (1.46) ;7.131(1.18);7.128(1.13);7.118(1.13);4.18 9(8.17),-3.765 (0.61),-3.748(1.34),-3.73(1.81 );3.713(1.41),· 3.696(0.72); 3.68(0.37),-3.65 5 (0.36),-3.61 (16),-3.552 (0.54),-3.545 (0.54); 3.507 (0.58),-3.491 (0.59) ,-3.483 (0.6) ,-3.473( 0.6) ,-3.431 (0.64 ),-3.388 (0.54),-2.67 (0.34),-2 .506(42.55),-2.501 (56.87),-2.497 (42.75),-2.3 28 (0.39) ,-1.283 (15.35),-1.266 (15.21),-0(0.75 )
1-118 0 Exemplo 1-118: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 7.582(2.95),-7.575(3.48),-7.572(3.27),-7.55( 3.07),-7.293(1.49) ; 7.285(1.45),-7.271(1.3); 7.263 (1.24),-4.291 (1.44),-4.274 (3.15),-4.257 (1.51),-3.851 (16) ,-3.362 (0.42),-2.886 (0.4),-2 .875 (0.61),-2.858 (1.2),-2.847 (0.74),-2.841 (0 .68),-2.83 (1.25),-2.813 (0.59) ,-2.802 (0.45),-2 .524 (0.7),-2.51 (15.8),-2.506(32.98),-2.501 (4 5.88),-2.4 97 (34.71),-2.4 92 (17.09) ,-2.073 (1.3 7) ; 0 (3.16)
1-119 Exemplo 1-119: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6- DMSO): õ= 8.083 (1.79) ,-8.08 (1.89) ,-8.063 (2.01); 8.061(
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2.03);7.87 (5.4); 7.569 (0.41);7.553 (1.25);7 .533(4.17); 7.52 8(3.69) ,-7.51(1.85) ;7.49(1. 6) ,-7.474 (0.72),-7.469(0.6) ,-7.388 (0.8),-7.36 7(4.67 ),-7.35(4.41),-7.344(3.16) ; 7.32 9(0.56 ),-7.32 4 (0.72),-7.269 (0.32 ),-7.25 (0.86) ;7.23 1(0.83),-7.204(1.98),-7.186(2.07),-7.163 (0.8 4);7.144(0.4);4.23(7.44);3.621(16);2.756( 0.98),· 2.506(29.37); 2.502(37.62 ),-2.3(3.51) ,-1.989(0.71),-1.175(0.39),-0(4.74)
1-120 ΧΧΊΓζΜ jj / H ÇX Exemplo 1-120: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.132 (2.26); 7.959(5.54),-7.376(0.68),-7.371 (0.33),-7.358 (1.15),-7.355 (1.75),-7.342 (0.52 ),-7.336 (2.33),-7.32 (4.42),-7.317 (5.23),-7.30 3(0.9),· 7.3(0.87),-7.204(1.71); 7.185(1.35); 4.141 (7.04),-3.776(0.54),-3.759(1.27),-3.742 (1.73); 3.725 (1.32 ),-3.708 (0.6) ,-3.575 (16); 3 .456 (0.44),-3.433 (0.44),-3.415 (0.44),-3.397( 0.49); 3.314(0.34);2.67 (0.39); 2.52 4 (1.07) ; 2.51 (22.5),-2.506 (45.13),-2.502 (59.17),-2.49 7 (42.88),-2.4 93 (20.95),-2.32 8 (0.35),-1.988 (0 .6) ; 1.292 (15.27),-1.275 (15.03),-1.233 (0.42) ;1.216 (0.33); 0.008 (0.4);0 (10.5);0.008 (0.38)
1-121 Exemplo 1-121: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.132(2.48);8.078(1.71);8.074(1.79);8.059 (1.86) ,-8.055 (1.86) ,-7.869 (5.31),-7.5 67 (0.33 ),-7.5 64 (0.35),-7.548 (1.19) ,-7.544 (1.2),-7.52 8(4.04),-7.523(3.64),-7.509(1.17),-7.504(1.7 8);7.499(1.03);7.485(1.49);7.48(1.08);7.4 69(0.72),-7.464 (0.62),-7.409(4.25),-7.388 (5. 87),· 7.279(5.09); 7.258(3.69); 4.223(7.08),-4 .164 (0.41),-4.145(0.44),-4.121(0.46) ,-4.083( 0.49) ,-4.067 (0.5),-4.056 (0.54),-4.038 (0.56);
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4.02 (0.57) ,-4.009(0.54); 4.002 (0.54) ,-3.988( 0.55),-3.981(0.55); 3.922(0.56),-3.84 (0.56); 3.781(0.54),-3.75 (0.44),-3.605 (16);2.675(0. 35);2.67(0.48);2.666(0.35);2.506(68.49);2 .501 (90.05),-2.497 (66.4),-2.332 (0.45),-2.328 (0.58),-2.324 (0.45),-0.008 (0.38),-0(9.87);0.008 (0.48)
1-122 cXFlFxy h Exemplo 1-122: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.133(6.19) ,-7.951(5.71),-7.389(3.87),-7.368 (5.47),-7.268 (4.69) ,-7.247 (3.33),-4.121 (7.38 ),-3.774 (0.58),-3.757 (1.28),-3.74 (1.72),-3.72 2 (1.35),-3.705 (0.62 ),-3.558 (16) ,-3.502 (0.34) ,-3.472 (0.34),-3.456 (0.33),-3.449 (0.33),-3.37 9(0.36) ,-2.671 (0.38),-2.506(44.48),-2.502 (57 .74) ,-2.497 (41.9) ; 2 .329 (0.36) ,-1.988(0.83) ; 1.291 (15.24),-1.274 (14.97 ),-1.175 (0.45),-0.0 08 (0.38),-0(9.25),--0.008(0.36)
1-123 X o c< Cl H n\—/ 0 Cl Exemplo 1-123: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.068 (13.58),-8.0 62 (14.32 ),-7.819 (5.17),-7.8 12(4.87),-7.798(7.78),-7.791(7.6),-7.719(14. 82),-7.697 (9.69) ; 4.292(7.44),-4.275 (16) ;4.2 58 (7.83),-2.902 (0.91),-2.885 (1.99) ,-2.874 (3. 12),-2.858 (6.09) ,-2.846(3.84),-2.841 (3.6),-2. 83 (6.31),-2.813 (3.05),-2.802 (2.24),-2.785 (0. 98),-2.676(0.58),-2.672 (0.8),-2.668 (0.6);2.5 25 (1.65 ),-2.507 (98.82),-2.502 (137.67 ),-2.498 (106.15); 2.334(0. 62 ),-2.32 9(0.86) ,-2.32 5(0. 65 ),-2.074 (2.88); 0.008 (0.89),-0 (28.85);- 0.008 (1.39)
1-124 Ή <eb Exemplo 1-124: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.138 (6.2),-8.119(6.67 ),-7.9 92 (0.74),-7.972( 0.77),-7.719(1.69); 7.7(5.08),-7.681 (5.53),-7
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.663 (9.5 6) ,-7.644 (3.97) ,-7.623 (4.62) ,-7.604 ( 7.73); 7.586 (3.14); 7.536 (0.51);7.518 (0.73) ; 7.501(0.33); 5.753(16) ,-4.289(6.72),-4.272( 13.72) ,-4.255(6.93) ; 4.056(0.4) ,-4.039(1.2) ; 4.021 (1.2),-4.003 (0.43),-3.353 (0.9),-3.275 (0 .57); 2.898 (0.93 ),-2.882 (1.96) ;2.87 (3.06); 2 .854 (5.52 ),-2.842 (3.91),-2.826(5.63 ),-2.809( 2.92 ),-2.798 (2.07) ,-2.782 (0.88),-2.671(0.52) ,-2.502 (77.56) ;2.32 9(0.45),-1.989(4.86) ;1.2 35 (0.58),-1.193 (1.3),-1.175 (2.54),-1.158 (1.2 6); 0 (3.73)
1-125 í? 1 y—x β t—v / ;A/vUV Exemplo 1-125: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 11.931(0.63 ),-7.92 5 (4.07),-7.903 (4.36) ;7.76 1(0.47),-7.739(0.5),-7.196(0.53),-7.145(4.14 ),-7.123 (3.93 ); 7.0 93 (0.51),-7.071 (0.46),-5.7 54 (3.3),-4.286 (1.7),-4.27 (3.58),-4.253 (1.78) ,-4.038 (0.53),-4.021 (0.54),-3.846 (16) ,-3.824( 2.04);3.32(5.15);2.868 (0.46);2.856 (0.74); 2.84 (1.38),-2.828 (0.91),-2.812 (1.42),-2.795( 0.7),-2.784 (0.5),-2.506(20.92 ),-2.502 (27.3); 2.498(20.26) ,-1.989(2.21),-1.193 (0.58),-1.17 5 (1.15) ,-1.158 (0.56) ; 0 (1.51)
1-126 çí N \=0 0 x° ^0H Exemplo 1-126: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.036(1.34),-8.016(3.14),-7.996(2.02),-7.911 (3.52) ,-7.8 92 (2.62) ,-7.584 (3.16) ,-7.5 64 (2.91 ),-7.44 (3.97 ),-4.213 (16) ,-4.153 (0.83),-4.107( 0.38);4.099(0.38);4.074(0.39);4.032(0.5); 4.002(0.48),-3.97 4(0.52 ),-3.969(0.54),-3.933 (0.62 ),-3.903 (6.38),-3.74 (1.55),-3.508 (6.73) ,-3.45 (7.38),-3.302 (4.16) ,-3.276 (14.48),-3.16 9(2.83),-2.944 (0.73),-2.909(0.54),-2.89(0.46 ),-2.88 (0.44),-2.844 (0.36) ,-2.695 (0.77),-2.67 2 (0.96) ,-2.542 (1.9) ,-2.507 (127.41),-2.503 (16
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4.89);2.499 (132.47);2.33 (1.36);2.198 (0.36 );2.178 (0.43);2.157 (0.37); 1.265 (0.36);1.2 59(0.36); 1.235 (0.68);0(4.6)
1-127 X=° F hnÇ.0 o^X Exemplo 1-127: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.6 93 (3.34); 8.68(3.47),-8.08(3.95 ),-8.076(4 .1),-7.61 (2),-7.606(2.14),-7.596(2.03),-7.5 93 (2.05) ,-7.52 9 (4.14) ,-4.5 95 (0.4 6) ,-4.232 (16) ; 4.206(0.99),-4.178(0.42),-4.156(0.41),-4.144 (0.39) ,-4.098 (0.42),-4.053 (0.52 ),-4.012 (0.49 ); 4 (0.51) ,-3.989(0.52) ,-3.962 (0.55) ,-3.957 (0 .59) ,-3.94 3 (0.6) ,-3.902 (9.74),-3.83 (1.01),-3. 764(1.36);3.418(16.39);3.318(20.48);3.219 (4.27),-3.169(13.35),-2.993 (1.08),-2.91(1.19 ),-2.892(0.77),-2.87(0.58),-2.771(0.38),-2.75 (0.33) ; 2 .731(0.34) ;2.695 (0.52) ,-2.69(0.9) ; 2.672 (1.54),-2.647 (0.44),-2.55 (2.78),-2.543( 2.75),-2.507(217.6),-2.503(278.75),-2.499(21 7.29) ; 2.33(2.16) ; 2.2 97 (0.62) ; 2.276(0.56) ; 2.2 63 (0.52 ),-2.23 (0.49) ,-2.198 (0.47),-2.178( 0.49) ,-2.157 (0.43) ,-2.106 (0.36) ,-2.094 (0.33) ,-2.088 (0.33),-2.042 (0.32 ),-1.258 (0.44),-1.23 5 (1.04),-1.213 (0.34),-1.194 (0.39) ,-1.184 (0.3 6) ,-1.178 (0.34) ; 0 (8.31)
1-128 jO cr o N \ -r, JL J=° c^l °H HN 0 X Exemplo 1-128: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 11.914(0.64 ),-8.722(1.8),-8.713(1.8),-8.71(1 .8); 8.18 4(1.67); 8.164(1.78); 7.597 (1.48);7 .585 (1.48),-7.576 (1.42),-7.565 (1.4),-7.321(5 .7),-7.204 (1.52),-7.076(1.73),-6.948 (1.53),-4 .596(0.44),-4.03(0.33),-3.94 9(16) ,-3.92 4(0.7 8),-3.911 (1.09) ,-3.903 (5.09) ,-3.878 (0.68),-3. 872 (0.67),-3.829(0.99) ,-3.768 (1.25),-3.52 6(7 .06) ,-3.509 (6.86) ,-3.355 (15.8),-3.32 4 (1.53);
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3.304(1.34) ,-3.219(0.91) ,-3.169(8.4) ,-3.13(0 .44) ,-3.075 (0.35) ,-2.91 (0.6) ,-2.672 (0.89); 2. 542 (1.28),-2.507 (113.97),-2.503 (144.31),-2.4 99 (111.51),-2.33 (0.83),-0(1.5)
Exemplo 1-129: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6-
DMSO): δ=
η 7.67 (2.99) ,-7.617(2.97),-7.609(3.11),-7.586(
2.36) ; 7.5 63 (3.91) ,-7.555(8.42),-7.539(1.09)
1-129 ,-7.306(1.4),-7.299(1.35),-7.284 (1.23),-7.277 (1.14),-7.0 65 (4.56) ,-3.941(14.79) ,-3.902(1.8 4),-3.86(16) ,-3.338( 64.09) ,-3.169(0.58),-2.67 2 (0.55),-2.507 (73.01),-2.503 (92.19) ,-2.499 (7 1.15),-2.329 (0.51);0(4.17)
π Exemplo 1-130: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-
DMSO): δ=
ρ 7.681 (1.95),-7.661 (2.76) ,-7.622 (3.05),-7.615
(3.18),-7.591 (2.72),-7.584 (1.29) ,-7.57 (3.88)
1-130 € ,-7.552 (0.95) ,-7.546(1.42) ,-7.538 (1.15) ,-7.52 4(3.41),-7.518(3.94),-7.499(1.61),-7.48(0.45 ),-7.31(1.44),-7.303(1.4),-7.288(1.24),-7.281 (1.17); 6.966(4.37); 3.902 (2.58);3.86(16);3 .728 (14.96) ,-3.713(1.08),-3.342 (99.08),-3.16 9(0.69) ; 2.672(0.6) ,-2.503(104.25),-2.32 9(0. 57),-1.299(0.4),-1.259(0.66) ,-1.244 (0.52 );1. 236 (0.34); 0(3.46)
Exemplo 1-131: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-
φ DMSO): δ=
vL 8.101 (2.29) ; 8.095 (2.39) ,-7.831 (0.86) ,-7.825
rv (0.83),-7.809 (1.3) ,-7.803 (1.26) ,-7.73 (2.36);
1-131 c-O-61 7.708 (1.57),-7.596(16) ,-7.023 (3.73),-3.92 8(1 1.01),-3.902 (1.96) ,-3.509(0.43),-3.349(20.18 ),-3.17(0.71),-2.672 (0.38),-2.508 (49.34),-2.5 03 (63.19) ,-2.499 (47.1),-2.33 (0.38),-0 (2.47)
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1-132 C</\ H 0 A-x Exemplo 1-132: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.102 (3.32 ),-8.096(3.46); 7.83 (1.23) ,-7.824( 1.2);7.809(1.85);7.803(1.83);7.731(3.28); 7.709(2.18),-7.67 (3.31),-7.569(1.3),-7.554 (8 .9);7.539(1.24);7.053(5.23);4.597(0.33);3 .942 (16); 3.902 (2.33),-3.353 (41.64),-3.17 (0. 65 ),-2.67 3 (0.54),-2.508 (72.11),-2.504 (90.62) ; 2.5 (70.45),-2.33 (0.53),-0 (2.46)
1-133 rv° Exemplo 1-133: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.104 (3.26) ,-8.098 (3.42),-7.833 (1.14),-7.828 (1.08),-7.812(1.7) ,-7.806(1.62 ),-7.734(3.06) ,-7.712(2.02),-7.572(1.77),-7.553(4.77),-7.52 8(4.18),-7.509(2.97 ),-7.504(2.34),-7.487(1.3 9) ,-7.47 (0.38),-6.996(4.29) ,-3.932 (16) ,-3.903 (2.14),-3.508 (0.44),-3.345 (6.58),-3.169 (0.37 ),-2.671 (0.53),-2.506(67.41),-2.502 (86.42),-2 .498 (66.85),-2.329(0.48);0 (3.49)
1-134 TJ H 0 °A-x giO^ci Exemplo 1-134: 1H-NMR(6O1.6 MHz, d6- DMSO): õ= 8.09(2.74),-8.086(2.72),-7.803(0.77),-7.792( 0.96) ; 7.755(1.92 ),-7.7 52 (3.56) ,-7.749(2.09) ,-7.71(1.67 ),-7.696(1.33),-7.681(8.84),-7.67 8 (8.1),-7.081 (1.6) ;3.94 7 (16) ,-3.336(2.23),-2. 616(0.5),-2.613(0.67),-2.61(0.49),-2.522(2.8 6) ,-2.519 (3.52 ),-2.516 (4.08),-2.507 (40.71),-2 .504 (79.18),-2.501 (104.2),-2.498 (75.78),-2.4 95(35.83),-2.388 (0.5),-2.385 (0.66),-2.382 (0. 47); 1.908 (1.07); 0.005 (0.49);0 (10.44);0.006 (0.33)
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1-135 H V N 0 Exemplo 1-135: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.107(3.05) ,-8.101(3.41) ,-7.927(3.34) ,-7.914 (1.86) ; 7.8 94 (2.14) ,-7.873(1.47) ,-7.853(2.19 ),-7.831 (1.26) ,-7.809(1.89) ,-7.79(1.68) ,-7.77 1(2.18),-7.751(0.91),-7.734(2.69),-7.712(1.7 8) ,-7.135 (3.91) ,-3.955 (16) ,-3.902 (3.86) ,-3.50 9(0.55) ,-3.346(15.26) ,-3.169(2.28) ; 2.672 (0. 67); 2.507(86.95); 2.503(112.52 ),-2.499(88.8 8) ,-2.33 (0.62) ; 0 (5.25)
1-136 F s 0 0 a-O^' Exemplo 1-136: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 9.109(3.91),-8.711(3.96) ,-8.103(3.36) ;8.0 97 (3.46) ,-7.81(1.16) ,-7.79(1.73),-7.716(2.55); 7.695 (1.71),-7.413(2.72),-4.022(0.33),-3.984 (16),-3.902 (5.4),-3.508 (0.81),-3.343 (33.51); 3.169(1.08),-2.859(0.41),-2.672 (0.93 ),-2.507 (121.65 ),-2.503(152.84),-2.499(116.39) ,-2.32 9(0.83),· 1.249(0.33),-1.235(0.48),-0.94 (0.44 ) ,-0.923 (0.44) ; 0 (7.67)
1-137 ΌΤ HC ?' V Exemplo 1-137: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 7.755(4.09),-7.712(0.45),-7.683(8.73),-7.611 (3.26) ,-7.604 (3.44),-7.578 (2.1);7.556(2.43) ; 7.2 92 (1.63 ),-7.274 (1.43),-7.102 (3.54),-4.22 2(0.32); 4.022(0.33),-4.006(0.35),-3.95 (14.5 2),-3.902 (3.72),-3.857 (16) ,-3.816(0.51),-3.67 4 (0.32 ),-3.338 (390.16) ,-2.672 (1.34),-2.503 (2 14.55),-2.329(1.21),-1.237 (0.45),-0.94 (0.45) ,-0.923 (0.48) ,-0.912 (0.41) ; 0 (4.52)
1-138 HÇ Cl A Exemplo 1-138: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 7.92 7(3.03),-7.916(1.74),-7.896(1.89) ,-7.874 (1.3),-7.854(1.91) ; 7.7 92 (1.44),-7.772(1.91) ,-7.753 (0.73),-7.621 (2.95 ),-7.614 (3.06) ,-7.58
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9(2.41) ; 7.566(2.81) ;7.31(1.53) ; 7.302(l.47 ),-7.287 (1.33) ,-7.28 (1.24) ,-7.143 (4.93),-3.95 5 (14.91) ,-3.902 (2.7) ,-3.8 62 (16) ,-3.341 (80.08 ) ,-3.17 (0.92) ,-2.672 (0.55) ,-2.507 (76.32) ; 2.5 03 (93.25);2.33(0.52) ;0(3.36)
1-139 F HlU-0 S* Cl P \ Exemplo 1-139: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 9.112 (3.03) ,-8.713(3.05) ; 7.62 6(2.93 ),-7.618 (3.04) ,-7.586(1.81) ,-7.5 64 (2.09) ,-7.454(2.94 );7.307(1.17);7.3(1.19);7.286(1.04);7.279 (0.99) ,-3.988 (14.57) ,-3.968 (0.39) ,-3.902 (3.1 ),-3.8 62 (16) ,-3.51(0.34) ,-3.342(111.04) ,-3.17 (1.98) ,-2.672 (0.65),-2.508 (87.69) ,-2.504 (110 .16); 2.5 (83.97 ),-2.33 (0.59),-0 (3.38)
1-140 yj f 'tá. H R\z, d Exemplo 1-140: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.104(3.27),-8.098(3.48),-7.879 (1.45),-7.856 (2.83),-7.833(2.57),-7.828(1.93 ),-7.811(4.89 );7.732(3.17);7.71(2.13);7.177(4.85);4.59 6(0.51),-3.98 (16),-3.902 (2.9),-3.351 (51.88); 3.17 (0.62 ),-2.67 3 (0.65 ),-2.508 (84.71),-2.504 (108.82),-2.499(82.27),-2.33(0.63),-0(3.58)
1-141 H Vo Cl y Exemplo 1-141: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.036(2.91),-8.009(2.78),-7.93 (2.87),-7.617( 2.94),-7.609(3.06) ,-7.585(1.82),-7.5 63 (2.12) ;7.306(1.16);7.299(1.18);7.284(1.01);7.27 7 (1),-7.188 (3.34),-3.968 (14.23),-3.903 (2.93) ; 3.86(16); 3.333(36.85),-2.671(0.62 ),-2.507( 80.21),-2.502 (103.14),-2.498 (78.51),-2.329(0 .56) ; 0 (4.69)
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1-142 XX Η y ν° Exemplo 1-142: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.165 (2.23) ,-8.146(2.36) ,-7.712 (1.43) ;7.6 95 (3.05) ; 7.674 (4.15) ,-7.6 63 (3.54) ,-7.637 (1.27 ); 7.62 4(1.45); 7.605(1.95 ),-7.586(0.88); 7.3 57 (3.18),-7.337 (5.28),-7.317 (2.66) ,-7.054 (2. 12),-5.139(0.37),-3.902 (11.16) ,-3.777 (16),-3. 575 (0.98),-3.508 (0.39) ,-3.338 (97.18),-3.304( 6.08);3.286(3.04);3.169(0.8);3.048(0.34); 2.88 (0.52),-2.866(0.99) ,-2.852 (0.92 ),-2.838( 0.5) ,-2.696(7.08) ,-2.67 6(0.79) ,-2.672(1.03) ; 2.668 (0.82),-2.542 (0.75),-2.512 (64.74),-2.50 8(130.84),-2.503(173.6),-2.499(129.04),-2.49 4(65.84),-2.334 (0.72),-2.33 (0.98),-2.325 (0.7 5),-2.197 (0.8),-2.177 (1.54),-2.157 (1.07),-1.9 38(0.38),-1.921(0.92),-1.918(0.76),-1.902(1. 06) ,-1.882 (0.85),-1.235 (0.44),-0(7.59)
1-143 XX H 0 A-x cX2rci Exemplo 1-143: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 7.968(3.31),-7.662(0.57),-7.641(1.48),-7.624 (2.35); 7.605(1.69) ,-7.586(0.64 ),-7.4 92 (2.29 ); 7.463 (2.65); 7.443 (1.33);7.321 (2.54);7.3 01 (4.08),-7.282 (2.17),-7.053 (0.39),-7.035 (0. 41) ; 6.67 (0.6) ; 6.652 (0.93) ; 6.632 (2.01) ; 6.0 24 (0.43),-6.016(0.45),-4.107 (0.33),-4.1 (0.35 ),-3.902 (16) ; 3.67 (11.06) ,-3.508 (0.74),-3.4 93 (0.43),-3.479(0.61),-3.469(0.69) ,-3.465 (0.67 ),-3.458 (0.68); 3.434 (1.08); 3.338 (345.99); 3 .267 (2.8),-3.222 (0.55),-3.173 (1.8),-3.164 (1. 79) ,-2.892 (0.53),-2.731 (0.33),-2.6 95 (0.33),-2 .69(0.5),-2.676(1.47),-2.672 (2.01),-2.668 (1. 53),-2.542 (6.09) ,-2.507 (274.83),-2.503 (360.7 9);2.499(268.17);2.451(0.43);2.334(1.49); 2.33 (2.05),-2.325 (1.51),-1.298 (0.34),-1.259( 0.47),-1.249(0.66) ,-1.236(1.16) ,-0.008 (0.62)
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;0 (18.57),--0.008(0.76)
1-144 χχ HrG c, Exemplo 1-144: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 7.681 (0.83) ,-7.67 6(0.79) ,-7.66(1.68) ; 7.644( 2.04) ; 7.627(1.47) ,-7.607(0.68) ,-7.577(2.91) ;7.474(0.43);7.452(0.52);7.414(0.75);7.40 3 (0.71) ,-7.349 (1.88) ,-7.336 (3) ;7.33 (3.21) ; 7 .317(4.44),-7.297(2.32),-7.118(0.58),-7.049( 0.46) ,-7.031 (0.43) ,-6.828 (0.37) ,-6.755 (1.94) ,-6.025 (0.4) ,-6.016(0.42) ,-3.903 (16) ;3.82 (13 .05) ,-3.801 (1.79) ,-3.737 (6.4) ,-3.717 (6.83); 3 .508 (0.57) ,-3.479(0.61) ; 3.47 (0.69) ,-3.466(0 .7) ,-3.459(0.69) ,-3.434 (1),-3.338 (177.88); 3. 2 92 (5.15) ,-3.268 (2.83); 3.2 52 (1.71); 3.17 (1. 55) ,-3.147 (0.42) ,-3.024 (1.29) ,-2.988 (3.05); 2 .853(2.22) ,-2.67 7(0.96) ; 2.672(1.28) ,-2.668( 0.97),-2.542 (1.62),-2.512 (88.83) ,-2.508 (175. 36);2.503(229.74);2.499(170.48);2.334(0.9 5) ,-2.33(1.27) ;2.32 6(0.95) ,-1.259(0.37) ;1.2 5 (0.53) ,-1.235 (1.13) ,-0.008 (0.39),-0 (12.45) ; -0.008 (0.55)
1-145 H N n w c-O Exemplo 1-145: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 7.684 (0.56) ,-7.666(1.26) ; 7.647 (1.87) ;7.628 (1.35),-7.609(0.65),-7.598(0.34),-7.545(1.77 ),-7.52 6(2.72) ,-7.443(0.81) ,-7.428(0.99); 7.4 09(0.78) ,-7.388 (0.46) ,-7.338 (2.93) ,-7.318 (4. 67 ),-7.298 (2.37) ,-6.824 (0.35) ,-6.819(0.35); 3 .902 (16) ,-3.821 (0.46) ,-3.723 (8.26); 3.508 (0. 67),-3.49 (0.53) ,-3.479 (0.72) ;3.47 (0.8) ;3.46 6(0.83) ,-3.458 (0.9) ,-3.434 (1.36) ,-3.337 (139. 16) ; 3.268(2.78) ,-3.169(2.06) ,-2.85(9.93); 2.
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69(0.66);2.676(0.94);2.672 (1.25);2.668 (0. 95) ,-2.542 (1.44) ,-2.507 (172) ,-2.503 (225.0 6) ; 2.499(168.13);2.334(0.91);2.33(1.28);2.32 5(0.97),-1.259(0.32),-1.249(0.4),-1.236(0.73 ),-0.008 (0.37),-0(11.46) ,--0.008 (0.52)
Exemplo 1-146: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6-
jCX DMSO): õ=
Η N n 7.65 9 (0.69) ; 7.64 (1.7) ; 7.622 (2.63) ; 7.602 (1
°\XL/ .8),-7.584 (0.7),-7.425 (1.85),-7.353 (0.46),-7.
1-146 342 (0.64) ,-7.32 (3.67) ; 7.3 (5.83) ;7.28 (3) ; 7. 03(2.78),-7.009(4.45),-6.99(2.36) ,-6.915(0.3 8),-6.67(0.73),-6.654(0.85),-6.602 (3.19),-5.8 45(0.47),-5.836(0.4),-5.791(0.54),-4.614(0.3 4),-4.596(0.58),-4.577 (0.33),-3.902 (10.67),-3 .82 (0.55),-3.7 62 (0.88),-3.6 65 (16) ,-3.543 (0.3 4),-3.508 (0.83),-3.487 (0.7),-3.477 (0.66),-3.3 42 (602.47),-3.267 (1.36),-3.22 (0.45),-3.175 (0 .73) ; 3.162(0.69) ; 2.689 (0.49) ; 2.67 6(1.46) ; 2.672 (2),-2.566(0.34),-2.542 (7.36) ,-2.507 (27 3.24),-2.503(359.09),-2.499(271.98),-2.334(1 .5),-2.33 (2.02),-2.32 6 (1.56) ,-1.298 (0.45),-1. 258 (0.69) ; 1.248 (0.63),-1.235 (1.27),-0.007 (0 .44),-0(13.17)
Cl’s^'s-«'Cl Ίτ II Exemplo 1-147: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-
UJl DMSO): õ=
7.777(1.8),-7.772(3.59) ,-7.767 (2.14),-7.608(
β 7.16);7.603(7.11);7.554(2.72);7.546(2.79)
1-147 ,-7.312 (1.66) ,-7.29(1.91),-6.9 93 (0.98),-6.986 (1.02),-6.972 (0.91),-6.964 (0.87),-5.756(4.46 ),-3.791 (16) ,-3.759(13.41),-3.32 3 (34.63 );2.6 71 (0.45),-2.5 65 (2.31),-2.506 (56.32 ),-2.502 (7 4.4 6) ,-2.4 97 (56.62) ,-2.329(0.42) ,-2.324 (0.33 ),-1.989(1.24),-1.235(0.71),-1.192 (0.36),-1.1 75 (0.64 ),-1.157 (0.35),-0.854 (0.32 ),-0.008 (2. 64) ; 0 (64.84) ,--0.15 (0.32)
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1-148 Exemplo 1-148: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.586 (3.13) ,-8.318 (0.35) ; 8.0 63 (7.14) ,-8.042 (7.95) ,-8.026(8.63 ),-8.022 (8.23) ; 7.97 8 (0.45 ),-7.956(0.48) ,-7.855(0.46) ,-7.85(0.47) ,-7.73 (0.8) ,-7.716(6.08) ,-7.711 (6.54) ,-7.639(0.32) ;7.617(0.4);7.607(4.44);7.601(4.07);7.585 (3.98) ,-7.58 (3.76) ; 7.478 (6.07) ,-7.473 (2.49) ,-7.4 62 (3.7) ,-7.457(16) ,-7.4 52 (2.83) ,-7.429(1 3.82) ,-7.424 (3.38) ; 7.413 (2.21) ,-7.408 (5.37) ,-5.301 (15.47) ,-4.756(0.35) ,-4.72 (0.36) ;4.67 (0.4),-4.625(0.4),-4.616(0.41),-4.596(0.42); 4.547(0.42),-4.502(0.41),-4.454(0.39),-4.427 (0.37) ,-4.348 (0.32 ),-2.94 4 (0.82) ,-2.784 (0.67 ) ,-2.676(0.52) ,-2.672 (0.73) ,-2.668 (0.54) ; 2.5 25 (2.48) ;2.52 (4.01) ,-2.512 (41.71) ,-2.507 (83 .46) ,-2.503 (108.93),-2.498 (78.6) ,-2.4 94 (37.9 8) ,-2.334 (0.57) ,-2.33 (0.77) ,-2.325 (0.56) ;1.9 58 (0.71) ;0 (2.9)
1-149 Exemplo 1-149: 1H-NMR(6O1.6 MHz, d6- DMSO): õ= 8.551 (1.53) ,-7.97 (3.42) ,-7.609(0.38) ,-7.569( 0.34) ,-7.505(7.7) ,-7.4 92 (11.73) ,-7.476(0.95) ,-7.472(8.47) ,-7.469(3.12) ,-7.4 62 (3.91) ;7.45 8 (16) ,-7.454 (2.24) ,-7.435 (0.39) ,-7.429 (3.85) ,-7.423(11.94 ),-7.417(4.1),-7.415(4.14) ;7.41 2(3.59),-7.409(6.9),-7.403(2.25),-7.36(0.36) ,-7.347 (0.4 9) ,-5.2 97 (14.63) ,-3.616(0.52) ; 3.4 19(124.87) ,-3.107 (0.95 ),-3.012 (0.64 ),-2.944( 1.75); 2.784(1.22);2.62(0.85); 2.617 (1.88); 2.614 (2.63),-2.61 (1.88) ,-2.607 (0.87) ,-2.541( 0.7) ,-2.538 (0.48) ,-2.52 3 (5.74) ,-2.52 (6.98); 2 .517 (6.8),-2.508 (135.6) ,-2.505 (2 93.61),-2.50 2 (407.76) ,-2.499 (296.55),-2.496 (136.11),-2.3 92 (0.78),-2.389 (1.78),-2.386 (2.52),-2.383 (1.
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7 9) ,-2.38 (0.8) ,-2.349(0.52) ,-1.957 (1.26) ;1.9 09(1.45) ,-0.096(0. 67 ),-0.005(5.53) ,-0(191.57 );-0.006(5.64 );-0.009(0.35) ,--0.1 (0.68)
1-150 Exemplo 1-150: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.215 (2.7) ,-7.973 (7.76) ,-7.971 (7.29) ,-7.935( 9.04) ,-7.914 (10.43) ; 7.644 (9.04) ,-7.622 (7.73 ),-7.538 (0.56) ,-7.391 (1.87) ,-7.388 (1.47); 7.3 7(5.06),-7.356(10.05),-7.34(6.95),-7.333(11. 61),-7.32 5(5.47),-7.315(5.16) ,-5.259(16),-2.6 76(0.4),-2.671(0.56) ,-2.667 (0.4),-2.52 5(1.88 ),-2.511 (36.3); 2.507 (71.01); 2.502 (92.19); 2 .498 (68.32 ),-2.4 94 (35.07),-2.333 (0.54),-2.32 9(0.69) ;2.32 5(0.53); 0.008(1.2); 0(35.86);0.008 (2.06)
1-151 Exemplo 1-151: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.036(4.94) ,-7.995(8.79) ,-7.967 (7.38) ,-7.948 (7.91),-7.838(0.35),-7.822(0.37),-7.687(1.32 ); 7.669(3.9) ,-7.651 (3.16) ,-7.609(5.96) ;7.59 (8.43),-7.571(3.46),-7.446(7.34),-7.424(10.9 8),-7.347 (10.45),-7.32 6(6.9) ,-5.246(16) ;2.67 2 (0.47),-2.503 (68.54),-2.33 (0.49) ,-1.356 (0.4 3);0 (10.23)
1-152 A I ü Exemplo 1-152: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.055(4.04),-7.9 93(7.98),-7.991(7.92),-7.9 65 (6.81); 7.946 (7.51); 7.943 (5.95); 7.682 (1.2) ; 7.6 63 (3.83),-7.64 5 (3),-7.604 (5.76) ,-7.585 (8 .1),-7.5 67 (3.23),-7.389 (1.19) ,-7.385 (1.8),-7. 3 67 (4.94 ),-7.3 62 (3.75),-7.35 (7.12),-7.334 (3. 33),-7.331(3.78),-7.318(11.36),-7.298 (4.91); 5.759(0.32); 5.245(16); 2.507(35.67 ),-2.503( 45.85) ,-2.498 (34.74) ; 0 (9.01)
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1-153 Cl— I a Exemplo 1-153: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.855 (4.05) ; 8.014 (6.81) ,-7.9 97 (4.83) ;7.9 92 (4.69) ,-7.609(2.34) ,-7.604 (2.34) ,-7.588 (3.49 ),-7.533(4.92),-7.512(2.92) ,-7.403(16) ,-7.383 (4.76) ,-5.32 6(12.22) ,-2.672 (0.36) ,-2.504 (49. 08) ;2.33 (0.4) ,-2.076 (2.1),-0(0.85)
1-154 Exemplo 1-154: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.816(3.36) ,-8.037(7.04) ,-8.033(6.94 ),-8.002 (6.14) ,-7.996(6.27) ;7.62 3(2.65 ),-7.617(2.51 ),-7.602 (4.42) ,-7.5 95 (4.38) ,-7.545 (8.05); 7.5 24(4.62),-7.486(3.11),-7.48(1.66),-7.47(2.78 );7.464(16);7.452(13.84);7.446(2.38);7.43 6(1.32);7.43(2.78);5.322(13.31);2.676(0.4 3) ,-2.672 (0.62) ,-2.667 (0.44) ,-2.525 (2.85) ; 2. 512 (36.35),-2.507 (71.95 ),-2.503 (93.8),-2.498 (68.05),-2.494 (33.38),-2.334 (0.45),-2.33 (0.6 1) ,-2.325 (0.46) ; 0 (3.86)
1-155 Cl VAyjD I 8 Exemplo 1-155: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8(5.17),-7.97 7(6.84),-7.95 9(8.06),-7.955(6.0 8) ,-7.947 (8.32) ,-7.944 (7.7 9) ,-7.697 (1.2 6) ; 7. 684(0.97 ),-7.67 8(4.05),-7.67 3(1.36) ,-7.66(3. 07),-7.618 (5.75),-7.598 (7.94 ),-7.588 (1.05),-7 .584 (1.55),-7.58 (3.09) ,-7.569 (0.44),-7.52 4 (2 .9),-7.518(3.24),-7.504(2.74),-7.5(4.24),-7.4 15(1.02),-7.41(1.4),-7.396(3.36),-7.391(3.71 ),-7.384 (3.31),-7.378 (5.9) ,-7.372 (3.21),-7.36 6(4.01),-7.3 62(3.95),-7.347(1.35),-7.343(1.0 1),-7.228 (3.3),-7.223 (2.55),-7.211 (2.73),-7.2 05(2.54),-5.76(1.9),-5.368 (16),-2.526(0.93); 2.512 (13.02),-2.508 (25.89) ,-2.504 (33.93),-2. 499(24.83),-2.495 (12.34),-1.357(1.3),-0(0.97 )
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1-156 Al? Exemplo 1-156: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.202 (3.88) ,-8.116(3.4) ,-8.112 (3.59) ,-8.096( 3.65) ,-8.0 93 (3.69) ,-7.995 (7.72) ,-7.657 (0.98) ; 7.653 (1.06); 7.637 (2.98);7.62 (3.6);7.616 ( 3.67 ),-7.602 (5.88) ,-7.585 (2.42) ,-7.574 (2.76) ,-7.57 (2.36) ,-7.554 (3.7) ,-7.542 (3.18) ,-7.537( 4.22) ,-7.52 3(2.93 ),-7.519(3.81) ,-7.437(0.98) ,-7.4 32 (1.31) ,-7.419(3.41) ,-7.413(3.98) ;7.41 (3.71) ,-7.403 (5.45) ,-7.3 92 (4.3) ,-7.387 (3.58) ;7.373(1.22);7.369(0.88);7.302(3.61);7.28 5 (2.56); 7.279(2.3); 5.398(16);2.672(0.46) ; 2.506 (57.16) ,-2.503 (70.75) ;2.32 9 (0.51); 0(0 .7)
1-157 Cl Exemplo 1-157: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.538(2.66),-7.954(7.85),-7.95(7.54),-7.606( 0.37),-7.548 (7.05);7.545 (8.23),-7.531 (4.53) ,-7.52 7 (16) ,-7.476 (5.31),-7.459 (3.83),-7.453( 3.31),-7.445(1.61) ,-7.436(2.63 ); 7.4 32 (3.69) ,-7.427 (3.83),-7.42 (3.21),-7.414 (5.37),-7.408 (3.3),-7.401(4.19) ; 7.3 97 (3.97 ),-7.383(1.57) ,-7.378(1.19) ,-7.374(0.48),-7.33(3.85),-7.32 6 (2.75),-7.313(2.73),-7.307 (2.27),-5.435 (15.1 9) ,-2.676(0.42) ,-2.671 (0.57) ,-2.667 (0.41) ; 2. 52 5 (1.77),-2.511 (32.22),-2.507 (63.26) ,-2.502 (81.92),-2.498 (59.27),-2.493 (28.65),-2.334 (0 .41),-2.32 9(0.56) ,-2.32 5(0.41),-2.075(0.47); 0.008 (1.61),-0 (42.43);-0.008 (1.69)
1-158 Cl I B Exemplo 1-158: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.128 (4.09) ,-7.96(8.06) ; 7.938 (16) ; 7.674 (8. 88) ,-7.652 (7.63) ,-7.528 (2.48) ,-7.523 (2.7 6) ; 7 .508(2.89) ; 7.505(3.6); 7.421(1); 7.416(1.26 ),-7.403 (2.92 ),-7.398 (3.21),-7.384 (4.42),-7.3
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79(2.95); 7.37(3.34); 7.367 (3.14);7.352 (1.1 8),-7.348 (0.97 ),-7.24 (3.12),-7.236(2.7),-7.22 3 (2.56) ,-7.218 (2.34),-5.382 (14.14),-2.67 3(0. 35) ,-2.508 (43.28) ,-2.504 (54.52) ; 2.5 (41.7 9) ; 2.331 (0.41) ;0 (0.62)
1-159 Cl Exemplo 1-159: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.318 (0.56) ,-8.296(3.23),-8.108 (3.53),-8.104 (3.74),-8.088 (3.97 ),-8.084 (4.13),-8.074 (8.28 ) ,-8.071 (8.24) ,-7.64 (1) ,-7.63 6(1.18) ,-7.62 (2. 85),-7.616(2.78),-7.603(3.85),-7.599(3.75),-7 .588 (4.5),-7.584 (6.26) ,-7.568 (2.51),-7.5 62 (3 .32); 7.557(2.37); 7.542(3.45); 7.538(2.83); 7.524 (1.75) ;7.52 (1.62) ; 7.492 (5.67) ; 7.446 ( 0.43);7.426(8.02);7.422(4.31);7.416(8.59) ,-7.413 (9.74),-7.407 (0.78),-7.402 (0.61),-7.34 8 (0.54),-7.345 (0.6) ,-7.337 (2.37),-7.333 (2.39 ),-7.32 6(3.35),-7.315(1.63 ),-7.312(1.47),-5.2 85 (16) ,-2.512 (14.68),-2.508 (29.98),-2.503 (40 .28),-2.499 (29.82) ,-2.4 94 (14.83),-0.008 (1.08 ) ; 0 (32.15) ,--0.008 (1.45)
1-160 Cl ^ci I íj Exemplo 1-160: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.19(3.18),-8.008(5.92 ),-7.94 4(7.37),-7.92 3( 8.87),· 7.839(1.63); 7.835(0.61),-7.818(2.07) ,-7.67 (2.26) ,-7.6 65(1) ,-7.649(8.01) ,-7.629(6. 27),-7.474(2.13),-7.459 (6.51),-7.428 (0.45),-7 .418 (0.66) ,-7.409(8.9) ,-7.396(10.38),-7.378( 0.33);7.357(0.34);7.31(0.66);7.302(2.58); 7.3(2.56); 7.291 (3.75),-7.281 (1.89),-7.278 (1 .75) ,-5.264 (16) ; 2.508(24.63) ; 2.504 (31.81) ; 2.5 (23.76) ,-1.357 (1.03); 0.007 (0.89),-0 (21.1 6) ,--0.001 (20.42),--0.008(1.13)
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1-161 F F K \_/ Exemplo 1-161: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 9.106(0.36) ,-8.699(3.57) ,-8.096(9.01) ;7.92 5 (4.79) ,-7.856 (6.32 ),-7.7 52 (2.88) ,-7.733 (4.25 ),-7.712 (3.03) ,-7.6 95 (4.89) ,-7.6 64 (4.05); 7.6 45(4.54),-7.628(4.48),-7.609(6.1); 7.538(2.7 7);7.528(7.06);7.521(3.04);7.509(14.06);7 .499(1.78),-7.457(4.7),-7.44(3.55),-7.435(3. 11),-7.418(1.93); 7.394 (0.77),-7.376(1.68),-7 .331(0.61),-7.315(0.45),-7.309(0.39) ,-5.419( 16);2.674 (0.5);2.504 (87.53);2.33 (0.6);0(1 9.54)
1-162 Exemplo 1-162: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.329(2.65),-8.102(12.23),-8.099(9.41),-8.08 7(4.24),-8.083(4.2),-7.993 (1.47),-7.99(1.53) ;7.974(1.7);7.97(1.69);7.807(5.56);7.736( 2.23);7.719(3.54);7.672(1.34);7.653(8.01) ,-7.65 (8.3 9) ,-7.638 (4.2) ,-7.634 (5.79) ,-7.617 ( 7.15),-7.609(3.81) ; 7.604 (5.72),-7.6(4.23),-7 .588 (5.33),-7.585 (7.03),-7.568 (2.71),-7.562( 3.54); 7.558(2.5); 7.542 (4.76); 7.538(4.02); 7.525(2.87),-7.523(2.68),-7.521(2.87),-7.505 (0.86) ,-7.501 (0.77); 5.76 (0.82); 5.385 (16); 2 .677 (0.46) ,-2.672 (0.66) ,-2.668 (0.49) ,-2.512( 40.64),-2.508(79.78),-2.503(104.25),-2.499(7 8.06) ,-2.495 (41.04),-2.334 (0.58),-2.33 (0.76) ,-2.32 5 (0.6) ,-0.008 (1.43),-0 (36.75),·- 0.008 (1.89)
1-163 Cl Exemplo 1-163: 1H-NMR(6O1.6 MHz, d6- DMSO): õ= 8.051(1.63 ),-8.048(1.71),-8.038(1.7),-8.036( 1.69) ,-7.989(0.74) ,-7.986(0.76) ; 7.976(0.81) ; 7.973 (0.79); 7.708 (5.35); 7.649 (0.46);7.64 7 (0.54),-7.636(1.05),-7.634 (1.07),-7.618 (0.5
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9); 7.615(0.63); 7.606(1.15); 7.601(1.95); 7. 5 93 (0.57) ,-7.59(0.49) ,-7.566(1.6) ; 7.5 64 (1.7 4) ,-7.552 (1.94 ),-7.55 (2.02) ,-7.534 (0.56); 7.5 31 (0.58),-7.52 (1.09) ,-7.509 (1.43),-7.507 (1.4 2) ,-7.4 98 (1.82) ,-7.496(1.94) ,-7.492 (2.22) ; 7. 49(2.87),-7.479(0.96),-7.476(0.54),-7.468(1. 28); 7.4 65 (1.01); 7.455(1.49) ,-7.4 52 (1.16); 7 .444(1.37),-7.441(1.42),-7.431(1.56),-7.428( 1.57),-7.418(1.1),-7.415(1.02),-7.402(1.19); 7.399(1.23),-7.389(1.84),-7.387 (1.87),-7.377 (0.79),-7.374(0.74),-7.153(1.46),-7.15(1.45) ;7.14(1.36);7.138(1.29);5.383(7.17);3.501 (5.79) ,-2.617 (0.41),-2.614 (0.58),-2.611 (0.41 ) ,-2.523 (0.94) ;2.52 (1.2) ,-2.517 (1.27) ,-2.508 (30.18),-2.505 (65.05),-2.502 (89.79) ,-2.499 (6 5.02) ; 2 .496(30.21) ; 2 .456(16) ,-2.389(0.44) ; 2.386(0.59); 2.383(0.43); 0.005 (1.92),-0 (62. 21) ,--0.006 (2.13)
1-164 Exemplo 1-164: 1H-NMR(6O1.6 MHz, d6- DMSO): õ= 8.357 (1.16) ,-8.018 (9.06) ,-8.015 (8.96) ,-7.937 (3.49) ,-7.934 (6.11),-7.931 (3.83),-7.875 (2.37 );7.873(3);7.871(2.31);7.862(2.64);7.86(3 .19) ,-7.858(2.48),-7.711(2.05),-7.709(1.99); 7.704(0.71); 7.698(2.52 ),-7.696(2.5),-7.606( 3.64) ,-7.593 (5.91) ; 7.58 6 (0.34) ; 7.58 (2.64) ; 7.456(1.02),-7.451(8.82),-7.448(3.14),-7.44( 3.78);7.437(13.47);7.433(1.76);7.381(10.7 4),-7.378 (3.35),-7.37 (2.76) ,-7.367 (7.13),-5.2 78 (16) ,-2.615 (0.46) ,-2.612 (0.33),-2.52 4 (0.81 ),-2.521(1.02),-2.518 (1.01),-2.509 (23.05),-2. 506(51.07),-2.503(71.11),-2.5(51.75),-2.497( 23.91),-2.39(0.34) ,-2.387 (0.46) ,-2.384 (0.32) ; 0.005(1.93);0( 63.51);-0.006(2.23)
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1-165 Fa Exemplo 1-165: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.317 (0.35) ,-8.272 (3.7) ,-8.113 (3.79) ,-8.109( 4.16) ,-8.101 (9.48) ,-8.0 97 (9.34) ,-8.0 94 (4.84) ; 8.09 (4.29) ; 7.994 (1.52) ; 7.99 (1.52) ; 7.974 ( 1.79) ; 7.97 (1.74) ; 7.657 (0.77) ; 7.653 (1.16) ; 7.65 (1.16) ,-7.645 (1.21) ,-7.637 (2.59) ,-7.633 ( 3.9) ;7.629 (3.2) ; 7.625 (4.54) ;7.621 (5.45) ;7 .617 (7.98) ,-7.612 (10.08) ,-7.608 (9.52 ),-7.604 (3.86) ,-7.5 97 (4.94) ,-7.5 93 (6.8) ,-7.58 8 (1.4 8) ,-7.584 (1.16) ,-7.577 (2.65),-7.573 (1.95),-7.56 9 (3.48) ,-7.5 65 (2.52 ),-7.55 (3.51) ,-7.546 (2.85 ),-7.541(1.7) ,-7.537(1.55) ,-7.532 (2.03) ;7.52 8 (1.8) ,-7.523 (1.29) ,-7.522 (1.59) ,-7.518 (1.51 ),-7.5 (16) ,-7.4 95 (14.29) ,-5.758 (0.76) ,-5.276( 15.01) ,-4.51 (0.33) ,-4.4 67 (0.36) ,-4.445 (0.37) ,-4.436 (0.38) ,-4.416 (0.39) ,-4.388 (0.4) ,-4.372 (0.4) ,-4.3 63 (0.41) ,-4.35 6 (0.41) ,-4.353 (0.41) ;4.317(0.41);4.29(0.41);4.249(0.4);4.144( 0.34) ,-4.111 (0.33) ;2.676(0.5) ; 2.672 (0.72) ; 2.6 67 (0.51) ,-2.52 5(1.73) ,-2.52 (2.61) ,-2.512( 37.49) ,-2.507 (77.1),-2.503 (103.45) ,-2.498 (75 .61),-2.4 94 (35.95 ),-2.334 (0.53),-2.33 (0.74); 2.32 5(0.54) ,-1.356(1.42) ,-0.146(0.36) ,-0.008 (2.61); 0 (90.79) ,--0.008 (2.91) ,--0.15 (0.37)
1-166 Cl Fa Exemplo 1-166: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.602 (3.61) ,-8.086(9.09) ,-8.083 (8.82) ,-7.636 (3.44) ,-7.631(6.79) ; 7.627 (4.16) ,-7.608 (0.48 ),-7.544 (16) ,-7.539(15.06) ,-7.536(8.44) ,-7.53 2 (7.68) ,-7.514 (15.21) ,-7.4 62 (5.92 ),-7.445 (4. 22);7.44(3.48);7.422(2.41);7.375(0.34);5. 301(15.77),-4.832(0.32),-4.778(0.36),-4.758( 0.37) ; 4.709 (0.4) ; 4.694 (0.4) ; 4.674 (0.4) ;4. 653(0.41),-4.633(0.41),-4.611(0.41),-4.582(0
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.41),-4.576(0.41),-4.564 (0.41),-4.558 (0.41); 4.542 (0.41) ,-4.536(0.4) ,-4.513 (0.39) ,-4.483( 0.38) ,-4.391 (0.32) ,-2.67 6(0.56) ,-2.672 (0.77) ,-2.667 (0.56) ,-2.542 (0.46) ,-2.525 (2.2) ,-2.512 (41.49) ,-2.507 (82.19) ,-2.503 (107.19) ,-2.498( 77.89) ;2.494 (37.74) ,-2.334 (0.53) ,-2.33 (0.73 );2.32 5(0.53) ,-2.076(2.98) ,-0.008(1.57) ,-0(4 4.22) ,--0.008 (1.6)
1-167 Cl ΛΑ I « Exemplo 1-167: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.05 (10.33) ,-7.971 (4.73) ,-7.953 (5.45) ,-7.95( 4.11) ,-7.91(3.01) ; 7.8 92 (3.63 ); 7.889(2.7); 7 .84 (2.22) ,-7.837 (2.44) ,-7.821 (2.61) ,-7.817 (2 .54); 7.742(0.64); 7.724(1.76); 7.705(1.41); 7.691 (0.97) ; 7.673 (2.81) ; 7.656 (4.41) ;7.637 (3.69) ,-7.613 (4.69) ; 7.593 (10.69) ,-7.588 (7.0 7) ,-7.575 (3.3) ,-7.568 (3.03) ,-7.557 (0.63);7.5 53 (0.78) ,-7.545 (0.58) ,-7.449 (9.47) ,-7.445 (8. 78),-7.354(4.08),-6.871(0.54),-5.245(10.64),3.746(0.39) ,-3.728(1.2) ,-3.6 94 (0.43) ,-3.5 64( 16) ,-3.509 (0.76) ; 3.4 65 (0.52 ),-3.431 (0.47); 3 .412(0.47),-3.404(0.47),-3.377(0.51),-3.362( 0.44),-3.338 (0.49) ,-3.32 6 (0.47),-3.272 (0.38) ,-3.255(0.41),-3.236(0.34),-3.169(0.42),-2.67 6(0.64),-2.672 (0.77),-2.668 (0.61),-2.507 (79. 01),-2.502 (97.25),-2.498 (72.62),-2.329(0.69) ,-2.32 5 (0.52),-2.184 (0.84),-1.356 (5.83),-1.23 4 (0.47) ; 0 (36.01) ,--0.008 (2.1)
1-168 Cl Exemplo 1-168: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): δ= 8.05(1.74),-8.047(1.78),-8.031(1.91),-8.029( 1.94),-7.896(7.42) ; 7.497 (1.08),-7.492 (1.22) ,-7.48 (4.22),-7.475 (4.75),-7.4 63 (5.15),-7.444 (2.09) ,-7.438 (6.29) ,-7.429 (3.79) ,-7.425 (5.42 ),-7.405 (0.36) ,-7.281 (1.18),-7.277 (1.22),-7.2
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72(1.04) ; 7.266(1.77) ; 7.259(0.99) ; 7.255(0. 91) ,-5.294 (8.18) ,-2.671 (0.38) ,-2.525 (1.32) ; 2 .511 (21.87) ,-2.507 (42.43) ,-2.502 (54.62 );2.4 98 (39.56) ,-2.4 93 (19.23) ,-2.4 63 (16) ;2.329(0. 38) ,-2.075 (2.78) ,-0.008 (0.98),-0 (23.85) ;- 0.008 (0.87)
1-169 Cl Exemplo 1-169: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.317 (0.59) ,-7.878 (14.93); 7.497 (5.56) ;7.45 7(0.96) ,-7.445(15.95 ),-7.442(16) ,-7.438(5.84 ),-7.4 32 (8.14) ,-7.424(15.33) ,-7.411(0.88); 7. 357 (5.74),-7.34 (4.41),-7.335 (3.85),-7.318 (3. 04);7.308(2.26);7.304(2.43);7.294(3.18);7 .286(1.79) ,-7.282 (1.58),-5.312 (14.66) ;3.67 5 (0.33),-3.64 (0.33) ,-3.601 (0.34),-3.5 67 (0.33) ,-3.518 (0.32) ,-2.67 6(1.05) ,-2.671 (1.41) ,-2.66 6(1.19) ,-2.541 (1.02),-2.52 4 (5.67 ),-2.511 (74. 88),-2.506(147.24) ,-2.502 (201.91),-2.498 (132 .66) ,-2.493 (63.96) ,-2.333(0.98),-2.32 9(1.23) ,-2.32 4 (0.89) ;2.32 (0.42),-2.075 (0.61),-0.146 (0.43),-0.008 (4.6); 0 (99.54);-0.008 (3.71);0.15 (0.43)
1-170 Exemplo 1-170: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.043(2.2),-8.025 (2.38),-7.88 (6.25),-7.509 (0 .66); 7.488 (2.13) ,-7.475(9.92 ),-7.454 (8.16); 7.442(2.47),-7.426(1.01),-7.42(0.83),-7.361( 5.81);7.34(4.16);5.291(8.75);4.181 (0.33); 4.176(0.34),-4.158(0.35),-4.103(0.37),-4.077 (0.38),-4.068 (0.38),-4.05 (0.38),-4.013 (0.39) ; 3.9 62 (0.39) ,-3.95 (0.39) ,-3.902 (0.38),-3.889 (0.37),-3.87 (0.37) ,-3.851 (0.37),-3.847 (0.37) ,-3.835 (0.36) ,-3.823 (0.35),-3.801 (0.35),-3.78 7 (0.34),-2.671(0.67 ),-2.611 (0.36) ,-2.502 (78. 91),-2.45(16);2.329(0.57),-2.076(1.63);0(l.
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75)
1-171 Cl Ύ « Exemplo 1-171: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 7.935(4.36) ,-7.917(4.96) ,-7.914(3.88) ,-7.841 (0.47) ,-7.837 (0.53) ,-7.821 (0.55) ,-7.816(0.61 ),-7.7 67 (5.34) ,-7.709(0.46) ,-7.706(0.48) ;7.6 32 (0.65) ,-7.613 (1.97) ,-7.595 (1.88) ,-7.5 88 (1. 31) ;7.5 64 (3.68) ,-7.557 (3.25) ,-7.553 (3.53); 7 .544(4.81),-7.538(3.68),-7.534(3.77),-7.527( 1.92 ),-7.4 32 (0.91) ,-7.427(1.1),-7.413(2.33); 7.409 (2.39); 7.394 (1.85),-7.389 (1.87),-7.385 (2.16),-7.381(2.19),-7.366(2.9),-7.362(3.27) ,-7.348(1.18),-7.344(1.09),-7.048(1.74),-7.03 2 (1.59) ,-6.87 (0.51),-5.76(6.89) ,-5.339(9.78) ,-2.512 (18.98); 2.507 (42.66) ,-2.503 (60.79); 2 .498 (49.26) ;2.4 94 (28.08),-2.379 (16) ,-2.334( 0.69) ,-2.329(0.8) ,-2.325(0.69) ,-2.183(0.94) ; 1.355 (5.72) ; 0 (2.25)
1-172 ο >-Λ Exemplo 1-172: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.569 (13.72),-8.566 (16) ,-8.51 (14.55),-8.507( 14.36),-8.318(0.34),-8.022(12.8),-8.003(14.1 8),-8(11.37),-7.922(6.74),-7.916(12.71),-7.91 2 (7.79) ,-7.73 (2.64 ),-7.721 (5.15),-7.717 (6.08 ),-7.711(8.84),-7.701(6.71),-7.696(9.23),-7.6 53 (10.84),-7.633 (15.11),-7.615 (5.76) ,-7.591( 5.44); 7.57(11.55); 7.55 (6.99); 7.507 (6.86); 7.486(4.04),-5.759(1.4),-3.503(0.44),-3.47(0 .47) ,-3.367 (0.49) ,-3.341(0.49) ,-3.212(0.39) ; 2.67 6(0.82),-2.672(1.07),-2.668(0.86),-2.507 (108.9),-2.503(144.5),-2.499(112.39),-2.334( 0.68),-2.33(0.95 ),-2.32 6(0.74),-1.233(0.33); 1.18 (0.53);0(l.41)
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1-173 o ‘Ãf' , / Η Çr^N ff f Exemplo 1-173: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.653(13.23) ; 8.65 (14.09) ,-8.581(13.69); 8.5 78 (12.81),-8.319 (0.39) ,-8.149 (8.54),-8.0 64 (2 .6) ,-8.058 (3.63 ); 8.049(4.51); 8.044 (4.39); 8 .036(3.23),-8.025(12.54),-8.006(13.69) ,-8.00 3(10.28),-7.95 (0.33),-7.848 (0.47),-7.841 (2.8 1),-7.837 (3.25),-7.821 (3.61),-7.817 (3.84),-7. 808(1.72),-7.798(16); 7.792(7.15),-7.789 (6.8 5) ,-7.784(7.5),-7.764(1.09),-7.731(2.18),-7.7 18(1.74),-7.712(7.18),-7.707(2.46) ; 7.6 94 (5. 6) ,-7.654(10.28),-7.634(14.13),-7.616(5.55),7.603(1.59) ; 7.5 93 (2.26) ,-7.587(5.8),-7.576( 1.33); 7.568(3.7); 7.557 (0.67); 7.553 (0.95); 7.546(0.72),-7.356(5.12),-6.87(0.88),-6.65 (0 .46) ,-5.759(1.6) ,-3.52 9(0.41),-3.406(0.61),-3 .337 (0.71),-3.326(0.7),-3.311 (0.68),-3.226(0 .5),-3.206(0.48),-3.187 (0.44),-2.676(1.1);2. 672 (1.48),-2.667 (1.17),-2.507 (153.35),-2.503 (200.07),-2.498 (150.26),-2.334 (0.97),-2.33 (1 .33) ,-2.325 (0.97) ,-2.184 (1.46) ,-1.355 (9.64) ; 1.259 (0.49) ,-1.234 (4.33),-1.19 (0.39),-1.17 (0 .45),-0.854(0.55),-0.836 (0.33),-0.008 (0.83); 0 (20.14) ,--0.008 (1.03)
1-174 Exemplo 1-174: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.634 (14.75) ,-8.631 (16) ,-8.562 (13.93) ,-8.56( 13.46) ,-8.179(6.38),-8.176(6.96) ,-8.16(7.11) ,· 8.156(7.32),-7.922(7.14),-7.918(13.12),-7.9 13(7.88),-7.724 (6.43),-7.72 (6.33),-7.704 (11. 61),-7.701(11.33),-7.687(7.09),-7.683(7.05),7.671 (9.04) ,-7.667 (11.97) ,-7.651 (4.78) ,-7.64 8 (3.66) ,-7.635 (5.4),-7.632 (4.59) ,-7.615 (7.25 ),-7.607(6.84),-7.598(3.78),-7.594 (3.66);7.5 87 (12.3),-7.566 (7.27),-7.524 (7.43),-7.504 (4.
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27) ,-7.502 (4.25) ,-5.759(2.17) ;2.67 8 (0.39); 2 .67 3(0.52),-2.669(0.39),-2.508(61.23),-2.504 (79.62),-2.5(60.74),-2.336(0.39),-2.331(0.53 ) ; 0(0.91)
1-175 0 V/'*0 “ Exemplo 1-175: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.689(6.64) ,-8.628(8.74) ,-8.626(8.01) ,-7.942 (4.05) ,-7.937 (7.25) ,-7.932 (4.32) ,-7.73 9(2.73 ),-7.736(2.59),-7.719(3.47),-7.716(3.48),-7.6 5(5.4),· 7.64 7(6.42),-7.62 9(16); 7.614(3.39); 7.608(1.04),-7.594 (6.84),-7.586(6.2),-7.574( 4.62); 7.569(4.27);7.5 63(3.3); 7.545 (2.68); 7.538 (4.62 ),-7.518 (2.45),-2.672 (0.49) ,-2.507 (60.09),-2.503 (76.51),-2.499 (58.37),-2.33 (0. 51),-2.077 (4.32),-0(0.73)
1-176 0 Exemplo 1-176: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.713 (13.25),-8.632 (11.99) ,-8.184 (5.38),-8.1 81 (5.85),-8.164 (6.12),-8.161 (6.51),-8.148 (8. 67 ),-8.0 63 (3.53); 8.054 (4.09) ,-8.048 (4.29); 8 .041 (2.73),-8.03 (0.63),-7.817 (16) ,-7.801 (6.9 5),-7.782(1.09),-7.727(1.49),-7.723(1.61),-7. 707(4.83),-7.705(4.73),-7.689(5.56),-7.686(5 .54) ,-7.67 (9.8 6) ,-7.654 (3.91) ,-7.639(4.39) ; 7 .63 6(3.79) ,-7.619(5.96) ,-7.602 (2.61),-7.598( 2.4) ,-5.76(0.62) ,-2.674 (0.58) ,-2.509 (67.25) ; 2.505 (86.27),-2.501 (67.01),-2.331 (0.58),-0(0 . 95)
1-177 0 \ / Η F*F F Exemplo 1-177: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.76(6.51),-8.712 (9.37),-8.709 (8.53),-8.173( 5.55),· 8.078(2.57) ,-8.0 67 (2.45),-8.0 62 (3.5); 8.056(1.91),-8.045(0.35),-8.041 (0.33),-7.839 (1.08),-7.825 (11.05),-7.809 (4.09) ,-7.789 (1.0 2) ,-7.654 (6.07) ,-7.65 (7.2 9) ,-7.632 (16) ,-7.60 8
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(0.54),-7.588 (6.62),-7.571 (4.46) ;7.566(3.59 ),-7.549 (2.48) ,-2.513 (19.32 ),-2.509 (36.87); 2 .505 (47.67 ),-2.5 (35.72),-2.078 (1.55),-0(0.62 )
1-178 cYt \ çx Exemplo 1-178: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.706(3.4),-8.64 (3.1),-8.63 8 (3.07),-8.146(2. 27) ,-8.0 68 (0.66) ,-8.0 62 (0.93) ,-8.052 (1.1) ; 8. 047(1.16),-8.04(0.74),-7.828(0.38),-7.818(4. 26) ,-7.803(1.87),-7.62 7(2.71),-7.62 (2.91),-7. 573 (2.56),-7.551 (3.04),-7.291 (1.53),-7.283 (1 .51),-7.269(1.34),-7.261(1.31),-3.861 (16),-3. 818 (0.63 ),-2.508 (27.43),-2.503 (35.74),-2.499 (27.52 ),-0.008 (0.41); 0.001 (10.16); 0(9.96)
1-179 K/ ° òl ειχγΟ H Exemplo 1-179: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.603(3.16) ,-8.6(3.49) ,-8.564 (3.22),-8.5 62 (2 .95); 7.921(1.65);7.916(3.05);7.911 (1.82); 7.724(1.09),-7.721(1.04),-7.704(1.43),-7.701 (1.45),-7.669(0.37),-7.666(0.37),-7.622 (2.89 ),-7.614 (3.12),-7.605 (1.54),-7.585 (2.81),-7.5 65 (1.77),-7.557(2.79) ,-7.535(3.19) ;7.521(1. 76) ,-7.5(0.98),-7.274 (1.62 ); 7.2 67 (1.59),-7.2 52 (1.42),-7.245 (1.38),-5.756 (1.13),-3.856 (16 ),-3.817 (0.67 ),-2.508 (13.53),-2.504 (17.6),-2. 499 (13.34);0(4.35)
1-180 0. o. %í kA H Exemplo 1-180: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.624(7.06);8.621(8.15);8.556(7.58),-8.553 (7.48); 8.03(0.64); 8.022(6.52); 8.009 (1.8); 8.004(7.91),-8.001(5.78),-7.951(15.01),-7.94 7 (16); 7.731 (1.26); 7.728(0.87); 7.719(0.9) ; 7.713(4.08),-7.708(1.37),-7.698(1.95);7.694 (3.39),-7.689(4.48),-7.685(7.06),-7.68(3.85) ,-7.654 (5.68) ,-7.634 (7.91) ;7.62 (1.3) ,-7.616(
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3.06); 5.757 (0.34);2.526(1.02);2.512(14.35 );2.508(28.62); 2 .504(37.85);2.499(28.09); 2.495 (14.3),-2.076(2.93);0(l.83)
1-181 Òl Cl í=\ H Cl Exemplo 1-181: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.67 7 (7.08),-8.67 4 (7.6) ,-8.588 (7.4),-8.585 (7 .09),-8.177(3.31),-8.173 (3.61),-8.158 (3.72); 8.154 (3.81),-7.996(0.4),-7.95 9(0.52 ),-7.954( 0.75); 7.94 5(15.23);7.941 (16); 7.7 32 (0.37); 7.727 (1.12),-7.723 (1.18),-7.707 (6.4),-7.703( 9.31); 7.699(4.14) ,-7.69(3.68); 7.686(3.6); 7 .672 (4.45) ,-7.668 (6.02) ,-7.652 (2.52) ,-7.64 9( 1.86) ,-7.637 (2.78) ,-7.633 (2.39) ,-7.617 (3.26) ,-7.614 (2.89) ,-7.608 (0.64),-7.6(1.77),-7.596( 1.57),-5.756(2.37) ,-2.67 7 (0.33),-2.672 (0.46) ,-2.668 (0.3 6) ,-2.525 (1.64) ,-2.512 (25.94) ; 2.5 07 (51.37),-2.503 (67.92 ),-2.498 (50.69) ,-2.494 (26.35) ,-2.33 (0.44) ,-2.325 (0.32) ; 0 (1.62)
1-182 Cl 0 H0 Cl /=( H Cl Exemplo 1-182: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.633(6.82),-8.63(7.89),-8.582(7.34),-8.579( 6.81),-8.026 (1.03) ,-8.019 (8.86) ,-8.014 (3.22) ,-8.002(3.13),-7.9 97 (10.81),-7.991(1.64 ),-7.9 59(15.23),-7.955(16) ,-7.74(1.32 ),-7.733(10.4 8),-7.728 (3.52 ),-7.717 (2.92 ),-7.712 (9.25),-7. 705(1.41),-7.694 (3.78),-7.69(6.78); 7.686(3. 65 ),-2.52 7(0.93 ),-2.513(13.69) ,-2.509(27.84) ,-2.504 (37.29),-2.5 (27.86) ,-2.495 (14.46),-2.0 77 (0.65) ; 0 (1.61)
1-183 rr~'c‘ Exemplo 1-183: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.32 7(13.03),-8.32 4(13.94 ),-8.182(16) ,-8.161 (5.92 ),-8.158 (6.51),-7.758 (4.67 ),-7.753 (5.26 ),-7.739(4.95 ),-7.735(6.58),-7.728(2.21),-7.7
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24(1.98);7.708(4.71);7.705(4.58);7.691(5. 84) ,-7.687 (6.24) ,-7.67 8 (7.72) ; 7.67 4 (10.3); 7 .6 63 (5); 7.65 8 (7.48); 7.646 (6.4); 7.64 (7.92) ; 7.633 (4.61); 7.624(1.32);7.616(5.66);7.59 9(3.79) ,-7.596(4.6) ,-7.583(5.75); 7.578(5.55 ),-7.568 (6.91),-7.5 65 (8.33),-7.5 63 (8.17),-7.5 59(5.77),-7.55 (5.38),-7.545 (4.87),-7.531 (1.7 ),-7.52 7 (1.4),-2.672 (0.33),-2.507 (40.13),-2.5 03 (53.01),-2.498 (41.87),-2.33 (0.35),-2.075 (0 . 65) ; 0 (0.63)
1-184 o kA Cl oA Cl Exemplo 1-184: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.331 (7.88),-8.32 8 (10.63 ),-8.313 (6.85),-7.91 4(1.15),-7.765 (3.17),-7.76(3.57),-7.746(3.36 );7.742(4.36);7.707(0.41);7.704(0.44);7.6 86(2.93 ),-7.681 (2.78),-7.668 (4.26) ,-7.661 (7. 36) ,-7.656(7.21) ,-7.638 (16) ,-7.627 (1.32) ; 7.6 25(1.3),-7.612(1.35),-7.606(3.44),-7.596(7.2 4) ,-7.588 (4.03),-7.579 (5.26) ,-7.575 (8.55),-7. 57 (6.21),-7.557 (5.9) ,-7.553 (3.8),-7.535 (1.59 ),-7.518 (0.69) ,-7.514 (0.62),-7.496(0.45),-7.3 94 (0.4),-7.391(0.47),-7.373(0.97 ),-7.32 8(0.4 5) ;2.672(0.33);2.524(1.07);2.511 (19.56);2 .507 (38.86) ,-2.502 (50.98),-2.498 (37.89),-2.3 29 (0.33),-2.075 (4.52 ),-1.356 (2.06) ,-0.008(0. 37) ; 0 (9.13) ,--0.008 (0.37)
1-185 A ° h ° Cl ry-0 Exemplo 1-185: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.578 (9.38),-8.575(10.62 ),-8.514 (8.49) ;8.51 1(8.12);8.175(4.3);8.171(4.73);8.155(4.78 ),-8.152 (4.96) ,-7.775 (0.99) ,-7.768 (10.51),-7. 762(3.89),-7.751(4.19),-7.745(15.86),-7.738( 2.12);7.719(1.28);7.715(1.39);7.698(3.47) ,-7.6 95 (3.5) ,-7.681 (4.68) ,-7.67 7 (4.71) ,-7.6 65 (6.0 9) ,-7.661 (9.18) ,-7.652 (16) ,-7.64 6(6.56) ;
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7.641 (3.26); 7.635(4.08); 7.63 (14.4); 7.611 ( 4.39); 7.607 (3.97); 7.593 (2.28); 7.589(2.11) ,•2.676(0.33) ; 2.672 (0.46) ; 2.667 (0.34) ,-2.52 5 (1.38);2.512 (26.48);2.507 (53.86);2.503 (7 1.86) ,-2.498 (53.36) ,-2.4 94 (27.25) ;2.334 (0.3 5); 2.33 (0.49) ,-2.32 5 (0.37) ,-2.075 (0.65); 0(1 . 07)
1-186 0 VY kU ii Exemplo 1-186: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.657 (6.12),-8.57 (8.71),-8.567 (8.43),-7.913( 1.21); 7.7 92(0.98); 7.785(8.91); 7.78 (3.63); 7.768(3.98),-7.763(12.97),-7.756(2.06),-7.66 9(1.61),-7.662 (12.84),-7.656(4.42),-7.64 (13. 58),-7.62 8 (2.29) ,-7.619(16) ,-7.606(2.38),-7.5 75 (6.48),-7.558 (4.36);7.553 (3.58),-7.536 (3. 11),-7.518 (0.63 ),-7.514 (0.56) ,-7.496(0.37),-2 .676(0.44) ,-2.671 (0.62) ,-2.667 (0.46) ;2.511 ( 35.34),-2.507 (68.53),-2.502 (89.62 ),-2.498 (67 .81),-2.494(36.4),-2.334(0.42),-2.329 (0.59); 2.325 (0.44) ;0 (1.08)
1-187 o. XfeZ 0 xv \ ΚγΛ° 01 Cl Exemplo 1-187: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.676 (16) ; 7.958 (10.92) ; 7.954 (11.47) ;7.72 ( 2.84),-7.715(5),-7.711(2.79) ,-7.66(3.58),-7.6 56(4.46); 7.63 8 (10.52),-7.606(0.38),-7.598 (4 .08); 7.581 (2.65); 7.575 (2.09); 7.558 (1.41) ; 2.508 (28.54),-2.503 (37.83),-2.499 (29.08),-2. 076(4.51);0 (3.96)
1-188 A wC Cl Exemplo 1-188: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.672(3.36); 8.593(3.32); 7.945 (6.44);7.941 (7.09) ; 7.71 (1.59) ; 7.706 (2.91) ; 7.702 (1.7) ; 7.618(2.73),-7.611(2.95 ),-7.573(2.53),-7.551 (2.98),-7.293 (1.51),-7.285 (1.5),-7.271 (1.33) ;7.263 (1.31); 3.859(16);2.507 (30.03);2.502
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(39.85);2.498 (31.03);0(3.42)
1-189 Cl ο ο W 0 Cl Exemplo 1-189: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.668(9.05); 8.657(8.23) ,-8.158(6.64 ),-8.136 (7.39) ; 7.95 8 (15.04),-7.953 (16) ,-7.873 (6.28) ,-7.868 (6.88),-7.723 (4.43),-7.718 (7.66) ;7.71 4(7.69),-7.71(4.16),-7.701(3.89),-7.696(3.71 ),-4.191 (0.99) ,-3.859(0.35),-2.672 (0.4),-2.50 8(43.86),-2.504(57.67),-2.499(43.28),-2.33(0 .37) ,-2.076(1.97) ; 0 (0.88)
1-190 X? Cl ivA Exemplo 1-190: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.578 (3.05),-8.575(3.68),-8.531 (2.81),-8.529 (2.75),-7.776 (0.34),-7.768 (3.35),-7.763 (1.33 ),-7.7 52 (1.38),-7.746(5.08),-7.739(0.72),-7.6 62 (0.58) ,-7.655 (4.97) ,-7.65 (1.6) ,-7.638 (1.18 ) ,-7.633 (3.58) ,-7.62 (2.87) ,-7.613 (3.07) ,-7.56 6(2.71),-7.544 (3.18),-7.284 (1.6) ,-7.277 (1.58 ),-7.2 62 (1.4),-7.254 (1.36) ,-5.756 (0.71),-3.85 7(16) ,-3.816(0.92 ),-2.507(19.96) ,-2.503(26.6 7) ,-2.498 (20.21) ; 0 (0.62)
1-191 o,o Exemplo 1-191: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.572 (10.48),-8.568 (13.77),-8.521(10.54),-8. 316 (0.37),-8.176 (5.39) ,-8.172 (6.23),-8.156 (5 .94); 8.152 (6.54),-7.722 (7.87),-7.719(11.47) ,-7.698 (16) ,-7.691 (6.59) ; 7.67 7 (5.8),-7.67 4 (6 .41) ; 7.6 63 (7.32) ; 7.65 9 (10.4) ; 7.64 3 (3.73) ; 7.64 (3.12),-7.628(4.43),-7.624(4.18),-7.608( 6.11);7.606(6.08);7.604(5.8);7.591(4.19); 7.586(9.23),-7.567 (12.68),-7.546(8.13),-7.47 1 (4.98),-7.4 52 (7.16) ,-7.434 (2.66) ;2.67 6(0.7
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9) ,-2.671 (1.1) ,-2.667 (0.85) ,-2.524 (3.28) ; 2.5 11 (58.67 ),-2.507 (119.1),-2.502 (159.53); 2.49 8 (122.19) ,-2.333 (0.75),-2.32 9 (1.04),-2.32 5(0 .82),-2.075 (1.49) ,-0.008 (0.83),-0 (23.52 );- 0.008 (1.22)
1-192 ° γΎ 0-0 H Exemplo 1-192: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.704(6.2),· 8.566(9.7); 7.915(0.64 ),-7.743(7 .58),-7.724 (10.03) ; 7.634 (6.72),-7.631(6.77) ,-7.613 (16) ; 7.5 94 (5.1); 7.575 (9.73),-7.5 67 (7 .31),-7.555 (6.36) ,-7.55 (5.39) ,-7.544 (3.81),-7 .52 7 (2.36) ,-7.519(0.64 ),-7.487 (3.6) ,-7.469(4 .97) ; 7.451(1.91) ; 7.374(0.38) ; 5.757 (0.64) ; 2.672 (0.4),-2.507 (52.27),-2.503 (59.73),-2.33 (0.37) ,-2.076 (0.39) ; 0 (6.95)
1-193 0 C /=( H cr^x-ss/ Exemplo 1-193: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.577 (13.95 ),-8.574 (14.56) ,-8.515 (14.63),-8. 512 (13.05),-8.15 (12.13),-8.143 (12.56) ,-8.02( 11.72),-8.002 (14.21),-7.998 (10.26) ,-7.844 (8. 77),-7.822(16) ,-7.81(0.62 ),-7.805(0.59) ,-7.77 3(8.5),-7.767(8.06),-7.751(4.81),-7.745(4.81 ),-7.729(2.3),-7.716(1.7),-7.71(7.45),-7.705( 2.32) ,-7.695 (3.7) ,-7.692 (5.77) ,-7.651 (10.32) ,-7.632 (14.57),-7.617 (2.49) ,-7.614 (5.68),-2.6 76(0.47),-2.672(0.66) ;2.667 (0.48),-2.525(1. 86) ,-2.511 (41.9) ,-2.507 (82.68),-2.503 (108.26 ),-2.498 (80.04),-2.4 94 (40.51),-2.443 (0.45),-2 .334(0.6),-2.33(0.8),-2.32 5(0.62),-1.76(0.34 ),-0.008 (0.69) ,-0(19.18);-0.008 (0.76)
1-194 ο F-γ Exemplo 1-194: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.309 (15.18),-8.306 (15.55),-8.229 (10.28),-8. 226(10.44),-8.185(15.34),-8.182(14.53),-8.02 7 (13.54),-8.008 (15.73),-8.004 (11.56) ,-7.962(
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4.35) ,-7.958 (4.39) ; 7.941 (7.01) ,-7.937 (6.93) ,-7.877 (10.44) ,-7.856(6.61) ,-7.734 (2.47) ;7.7 22 (1.95) ,-7.716(8.13) ,-7.698 (6.24) ,-7.657 (11 .48) ,-7.637 (16) ,-7.619(6.15) ,-7.586(0.35); 2. 675(0.82),-2.671(1.07),-2.667 (0.8),-2.506(11 0.67),-2.502 (142.26),-2.498 (104.54),-2.333 (0 .68) ,-2.329(0.93) ,-2.324 (0.67) ,-2.074 (1.01) ; 1.356 (0.33),-0.008 (1.1),-0 (25.01),·- 0.008 (0.93)
1-195 Ο 0 Exemplo 1-195: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.267(10.14),-8.264(10.68),-8.142 (9.76),-8.1 39 (9.51),-8.025 (8.34),-8.011 (2.37),-8.006 (9. 94 ),-8.003 (7.22),-7.891 (0.35),-7.86 (8.71),-7. 854 (9.35),· 7.841 (0.6),-7.837 (0.59),-7.822 (0. 61); 7.817(0.64); 7.776(7.38); 7.754(10.99); 7.734 (1.59) ,-7.721 (1.19) ,-7.716 (5.25),-7.71( 1.69) ,-7.697 (4.1) ,-7.67 (6.3) ,-7.664 (6.23) ; 7. 656(7.71) ,-7.64 9(5.03) ,-7.642 (6.47) ,-7.64 (6. 44),-7.636(10.59),-7.618 (4.09),-7.601 (0.48); 7.591 (0.45),-7.586(1.06) ,-7.566(0.67 ),-7.349 (0.85); 6.871(0.68); 6.64 (0.34); 5.756(16);3 .618 (0.97 ),-3.611 (0.69) ,-3.607 (0.94 ),-3.601( 2.39) ,-3.595 (1.04) ,-3.591 (0.75),-3.585 (1.06) ;2.675 (0.33);2.671 (0.47);2.666 (0.35);2.52 4 (0.99) ,-2.511 (28.25),-2.506(57.68),-2.502 (7 7.4),-2.497 (58.15) ;2.4 93 (29.82),-2.444 (0.38 ),-2.333 (0.44),-2.32 9 (0.58),-2.32 4 (0.45),-2.1 84(1.11),-1.776(0. 97 ),-1.768(1.08),-1.759(2. 82),-1.751 (1.13),-1.743 (1),-1.356 (7.58),-1.23 3(0.4); 1.099(0.37); 0.008(0.67); 0(22.9);- 0.008 (0.97)
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1-196 ο kA /=( H ry^-N Exemplo 1-196: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.633(14.18); 8.63(15.09); 8.557 (13.95);8.5 54 (13.1),-8.176 (6.35) ,-8.172 (6.75) ,-8.156 (7. 39) ; 8.152 (7.99) ,-8.147(13.44),-8.141(13.34) ; 7.859(9.95); 7.837(16) ,-7.773(8.56) ,-7.766( 8.07),-7.751(5.4),-7.744(5.34),-7.724(1.87); 7.72 (1.95 ),-7.704 (5.32 ),-7.7 (5.03),-7.686(6. 69); 7.682(6.56); 7.669(8.51); 7.666(11.37); 7.64 9(4.66); 7.64 6(3.41);7.634 (5.31);7.63 ( 4.4),-7.614 (6.47),-7.603 (1.09) ,-7.597 (3.3),-7 .5 93 (2.95); 2.67 6 (0.63);2.672 (0.84);2.6 67 ( 0.62 ),-2.52 4 (2.89) ,-2.511 (47.9) ,-2.507 (92.21 ) ,-2.502(120.17) ,-2.498(88.12) ,-2.334(0.58) ; 2.32 9 (0.79) ,-2.32 5 (0.58),-2.075 (0.76) ,-0.008 (0.95) ; 0 (22.9) ,--0.008 (0.82)
1-197 0 F Exemplo 1-197: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.396 (15.86) ; 8.3 93 (15.86) ,-8.241 (10.54),-8. 238(10.67),-8.231(16),-8.228(14.98),-8.182(6 .77),-8.179(7.03),-8.163 (7.42),-8.159(7.31); 7.9 94 (0.47),-7.99(0.51),-7.97 5(4.19) ,-7.971( 4.04),-7.954(7.34) ; 7.95 (7.09) ,-7.907(10.81) ,-7.887(5.97 ),-7.734(1.91),-7.73(1.96) ,-7.714 (5.65) ,-7.71 (5.12) ,-7.6 97 (7.2 5) ,-7.6 93 (7.01) ,-7.683 (9.3) ,-7.67 9(11.87) ,-7.663 (4.59) ,-7.65 9(3.03) ,-7.652 (0.56) ,-7.641 (5.17) ,-7.637 (4.6 7),-7.621(6.76) ,-7.604 (4.14),-7.6(3.24),-2.67 6(0.48) ,-2.671 (0.64) ,-2.667 (0.47) ,-2.524 (2.0 5) ,-2.511(38.6) ,-2.507 (7 4.25) ,-2.502( 95.95) ; 2.498 (69.86);2.494 (34.35),-2.334 (0.48),-2.3 29(0.63),-2.32 4 (0.47),-1.356(0.53),-1.291 (0. 33),-0.008 (0.67),-0 (18.14);-0.008 (0.63)
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1-198 0. 0 \ Exemplo 1-198: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.395 (8.44) ,-8.3 93 (9.15) ,-8.308 (7.84) ,-8.306 (7.77) ,-8.247 (5.99) ,-8.245 (6.09) ,-7.982 (2.18 );7.978(2.14);7.961(4.42);7.957(4.44);7.9 24 (6.62),-7.904 (3.25) ,-7.671 (5.56) ,-7.6 67 (6. 67) ,-7.649(16) ,-7.624 (0.33) ,-7.609(6.46) ; 7.5 92 (4.17) ,-7.586(3.2) ,-7.569(2.19) ;2.675(0.4 4) ,-2.671 (0.57) ,-2.666(0.44) ,-2.506(66.98); 2 .502 (86.76) ,-2.498 (65.66) ,-2.471 (0.49) ;2.46 7 (0.84),-2.4 62 (0.86) ,-2.333 (0.42),-2.32 9 (0.5 7);2.324(0.44);2.074(1.29);0.007(1.84);0( 37.47) ,--0.036 (0.34)
1-199 o o. >^5/ 0 V Çl /=( h /γ^Ν Exemplo 1-199: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.234 (8.4),-8.2 32 (7.95 ),-8.112 (8.2),-8.109(7 .29) ,-8.022 (7.03),-8.004 (8.33),-8 (6.01),-7.95 7(5.68),-7.952 (5.82),-7.731(1.35),-7.718(1.1 9) ,-7.713(4.3),-7.708(1.49) ,-7.694 (3.35),-7.6 76(1.83) ,-7.654 (16) ,-7.651 (11.67) ,-7.646(8.0 7),-7.634(8.81),-7.624(2.15),-7.619(1.88),-7. 616(3.45),-2.67 5(0.48),-2.671(0.64 ),-2.666(0 .45),-2.51 (44.44),-2.506(79.95 ),-2.502 (100.6 6) ,-2.497 (74.08),-2.333 (0.55),-2.32 8 (0.72),-2 .32 4 (0.53),-2.074 (1.08),-0.008 (2.22),-0 (37.0 7) ,--0.008 (1.81)
1-200 ° Sp2 x/-H ° Exemplo 1-200: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.316(10.38);8.314(10.17);8.175(4.83);8.1 72 (5.07),-8.164 (9.92 ),-8.162 (9.37),-8.156(5. 48) ,-8.152 (5.02) ,-7.97 (7.59) ,-7.965 (7.55) ; 7. 728 (1.24),-7.724 (1.28),-7.708 (8.17),-7.686(1 6); 7.67 6 (6.84); 7.672 (8.1); 7.6 65 (7.5 6);7.6 6(7.44),· 7.644(2.88),-7.638(3.55),-7.635(3.8 5),-7.631 (3.06) ,-7.615 (4.49) ,-7.598 (2.19),-7.
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5 94 (1.9),-2.671 (0.59) ;2.506(70.98); 2.502 (8 8.74),· 2.498 (65.85),-2.329 (0.59),-2.074 (2),-0 (34.72) ,--0.008 (1.53)
1-201 Cl ú-p' Exemplo 1-201: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.249(2.83),-8.246(2.85),-8.144(2.61),-8.02( 3.04); 7.999(3.62);7.959(2.05);7.955(1.9); 7.838(1.64 ),-7.816(2.1),-7.733(3.49) ,-7.711( 3.01); 7.682(0.7); 7.6 67 (2.53); 7.661(4.01); 7.655(2.75); 7.65(2.83); 7.64 6 (2.1); 7.634 (0 .45),-7.628(0.47),-7.464(2.15),-2.502(20.99) ,-2.075 (16) ,-1.356 (1.59) ,-0(5.49)
1-202 Cl kA ΎγΟ Exemplo 1-202: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): õ= 8.582(14.08),-8.544(12.79),-8.542(12.78),-8. 157 (9.79) ,-8.151 (10.94 ),-8.015 (13.36) ,-7.994 (16) ; 7.848(6.24); 7.826(11.62 ),-7.805(0.54) ,-7.78 (6.82),-7.774 (7.13),-7.758 (3.74),-7.7 52 (4.08),-7.729(15.27),-7.708 (13.57),-2.672 (0. 9) ,-2.503 (139.2); 2.33 (0.97); 2.075 (0.51); 0 ( 29.77)
1-203 o Exemplo 1-203: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.348 (14.01),-8.346 (14.11),-8.212 (0.47),-8.2 09(0.52); 8.192 (12.71),-8.19(12.42),-8.177(6 .14),-8.174(6.21),-8.158(6.41),-8.154 (6.35); 8.071(0.33); 8.068(0.32 ),-7.9 93 (2.43),-7.99( 2.43) ,-7.974 (2.75) ; 7.97 (2.67) ,-7.8 94 (11.26) ,-7.888 (11.71),-7.872 (0.45),-7.79 (9.29) ;7.77 8(0.75),-7.768(13.48),-7.757(0.66),-7.731(1. 7);7.727(1.75);7.711(5.14);7.708(4.72);7. 694 (6.51),-7.69(6.47),-7.68 (16); 7.676(13.73 ) ,-7.659(8.58) ,-7.652 (7.18) ,-7.636(7.2) ,-7.61 9(7.38); 7.602(10.69) ,-7.587(1.79) ,-7.583(1. 53),-7.573(0.37),-7.54(1.92),-7.536(1.82),-7.
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521 (2.54);7.519 (2.36); 7.503 (1.28); 7.499 (1 .18),-6.871 (0.93 ),-6.641 (0.45),-4.273 (0.41); 4.255 (0.46); 3.204 (0.37);2.675 (0.8);2.671( 1.07),-2.666(0.81) ,-2.506(129.34),-2.502 (164 .23),-2.497 (122.78),-2.445 (0.41),-2.411 (0.37 ),-2.333 (0.87),-2.32 8 (1.12),-2.32 4 (0.86),-2.1 83 (1.49) ,-2.074 (10.78),-1.356 (10.16) ,-1.304( 0.44),-1.286 (0.88); 1.268 (0.45),-0.008 (2.13) ; 0 (46.31) ,--0.008 (2.09)
1-204 Cl 0 A'5/ Y Exemplo 1-204: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.316(0.39),-8.273(9.32),-8.27(10.47),-8.167 (9.71),-8.164(9.82),-8.025(1.68),-8.019(13.6 5),-8.014(4.7),-8.002(4.81),-7.997 (15.98),-7. 991 (2.03),-7.866 (9.59); 7.86 (10.05),-7.78 (8. 62) ; 7.758 (12.65) ; 7.74(2.04) ; 7.733(14.97) ; 7.729(5.01),-7.716(4.24),-7.712 (12.79) ;7.70 5(1.61),-7.675(7.24),-7.669(6.72),-7.653(4.7 9) ,-7.647 (4.6) ,-2.68 (0.41) ,-2.675 (0.7 9) ;2.67 1(1.08),-2.666(0.79);2.524 (3.45),-2.519(5.3 5),-2.511 (58.82),-2.506(117.66) ,-2.502 (154.6 ) ,-2.497 (111.46) ; 2.4 93 (53.29) ,-2.338(0.35) ; 2.333 (0.75),-2.32 9(1.05),-2.32 4 (0.76) ,-2.32( 0.36) ,-2.074 (16) ,-0.146(0.68); 0.008 (6) ;0 (15 8.33),--0.009(5.16) ,--0.15(0.67)
1-205 o /' /=\ ” Exemplo 1-205: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.35 (8.63 ),-8.348 (8.9) ,-8.288 (7.54),-7.917 (7 .5); 7.911(7.97 ),-7.796(5.98); 7.774(8.76); 7 .704(0.74),-7.689(4.99) ,-7.683(4.74),-7.667( 8.01) ,-7.662 (9.23) ; 7.644 (16) ,-7.626(0.57) ; 7 .603(6.24),-7.586(3.99) ,-7.58(3.07),-7.5 64 (2 .1),-7.3 94 (0.51),-7.39(0.57),-7.372(1.4),-7.3 28 (0.55),-7.311 (0.37),-5.756(0.99),-2.671(0. 5),-2.506 (66.56) ,-2.502 (84.39) ,-2.498 (63.11)
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;2.332 (0.47);2.32 8 (0.6); 1.045 (1.18);1.03( 1.15);0 (2.52)
1-206 aF 1 crx-ssy Exemplo 1-206: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.31(8.61),-8.2 65(7.53) ,-7.97 9(6.84) ,-7.97 4( 7.16) ,-7.911 (0.46) ; 7.728 (4.62 ),-7.706(9.76) ,-7.674 (6.18) ,-7.669(6.31) ,-7.659(6.36) ;7.65 4 (8.69) ; 7.64 8 (4.52 ),-7.637 (16) ,-7.606(1.03) ,-7.5 95 (5.79) ,-7.578 (3.97),-7.573 (3.36) ;7.55 6(2.11) ;2.671(0.93) ,-2.505(159.4); 2.502(20 5.79) ,-2.498 (168.82) ,-2.328 (1.93),-2.257 (0.4 4);2.25(0.43);2.074(1.6);0.146(0.45);0(12 5.22) ,--0.15 (0.86)
1-207 Cl aF'° F\J/ J Exemplo 1-207: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.341 (11.96) ; 8.24 (15.09) ,-8.015 (8.46) ;7.97 8 (5.2 6) ; 7.97 (4.28) ,-7.959(6.31) ,-7.94 9(5.94 ) ,-7.889(7.67 ),-7.868 (4.73) ,-7.842 (1.27); 7.8 23(3.61) ,-7.803(4.9) ,-7.801(4.95 ),-7.771(0.8 5) ,-7.706(5.76) ,-7.687 (8.68) ,-7.6 67 (3.41),-7. 63 8(0.9),-7.619(1.11),-7.599(0.47),-7.545(0. 44);7.515(2);7.474(0.33);7.416(0.39);3.80 3 (0.49) ,-3.788 (1.21) ,-3.773 (1.61) ,-3.758 (1.2 3) ,-3.743 (0.51) ,-2.672 (0.54) ,-2.503 (95.94) ; 2 .32 9(0.76) ,-1.356(0.97) ,-1.046(16) ,-1.03(15. 94);0(2.05)
1-208 Cl o Fy55' ?' 0 Γγ^Ν cr'x-siy Exemplo 1-208: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.316 (12.75) ,-8.313 (13) ,-8.247 (10.06) ,-8.244 (8.91) ,-8.157 (10.55) ,-8.135 (11.64),-7.974 (10 .02) ,-7.968 (9.82) ,-7.874 (10.23) ,-7.869(10.42 ) ,-7.721 (8.52) ,-7.719(8.28) ,-7.716(7.33) ; 7.6 97 (16) ,-7.682 (0.35) ,-7.671(8.72) ,-7.6 65 (7.85
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) ,-7.649(3.56) ,-7.644 (3.63) ,-2.672 (0.38) ; 2.5 25 (1.35) ,-2.512 (22.53) ,-2.507 (44.42) ,-2.503( 58.04) ,-2.498 (41.88) ;2.494 (20.12) ,-2.33 (0.3 8) ,-2.075 (8.3) ; 0 (8.62) ,--0.008 (0.32)
1-209 fl o Exemplo 1-209: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.456(5.39) ,-8.453(5.99); 8.4 (4.86) ,-8.3 97 (4 .48),-8.02 (4.59) ,-8.007 (1.32 ),-8.002 (5.65),-7 .998(3.9),-7.724(0.86),-7.72(0.57),-7.711(0. 64 ),-7.705(2.84),-7.7(0.88),-7.69(1.36) ;7.68 7(2.25),-7.684 (1.24),-7.647 (4.04),-7.628 (5.6 2),-7.613 (0.91),-7.61 (2.15),-7.585 (5.54),-7.5 64(6.67),-7.354(5.29),-7.333(4.32),-5.756(1. 14),-2.511 (12.45),-2.507 (25.69) ,-2.502 (34.34 ),-2.498 (25.82),-2.4 94 (13.34),-2.351 (16),-2.3 29 (0.56);2.325 (0.44);0 (4.92)
1-210 ο Exemplo 1-210: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.517 (4.66) ,-8.514 (5.23),-8.481 (3.93 ),-8.169 (2.37),-8.166 (2.51),-8.15(2.58),-8.146 (2.59) ,-7.705 (0.64 ),-7.701 (0.68),-7.685 (1.86) ;7.68 1(1.77),-7.668(2.54),-7.6 64(2.48),-7.653(3.1 4) ; 7.649 (4.16) ; 7.633 (1.67) ; 7.629 (1.19) ;7. 619(1.98),-7.615(1.61),-7.596(7.16),-7.574(6 .81),-7.37 (5.18),-7.349(4.32 ),-5.754 (1.62),-2 .512 (17.73),-2.507 (36.66) ,-2.502 (49.17),-2.4 98 (36.97 ),-2.4 94 (19.2),-2.36(16) ,-2.339(0.53 ),-2.334 (0.54),-2.32 9 (0.59) ,-2.32 5 (0.49),-2.0 74 (12.98),-0(6.73) ,--0.008 (0.35)
1-211 Exemplo 1-211: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.399(3.17),-8.396(3.63 ),-8.341 (2.73),-8.021 (2.9) ,-8.003 (3.3),-8 (2.4),-7.722 (0.51),-7.709 (0.39) ,-7.703 (1.72),-7.698 (0.54),-7.685 (1.34 ),-7.64 6(2.51),-7.62 6(3.66) ,-7.617 (3.96),-7.6
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11 (1.83) ,-7.609(1.88) ,-7.599(1.37) ,-7.5 94 (4. 22) ,-7.586(0.46) ,-7.104(0.42) ,-7.0 95 (4.06); 7 .09 (1.31),-7.078 (1.24),-7.072 (3.78),-7.064 (0 .34),-5.757 (0.58),-3.804 (16) ,-2.508 (10.01),-2 .503 (13.02),-2.499(9.68),-0(1.71)
1-212 KA bl Exemplo 1-212: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.687(2.42),-8.514(6.04),-8.511(5.77),-7.912 (0.4),-7.62 3(9.23),-7.619(6.8),-7.601(16),-7. 554(4.21),-7.537 (2.89),-7.532 (2.23),-7.515 (1 .67 ),-7.38 (5.05); 7.359(4.18); 5.756(2.06); 3 .601 (0.33),-2.67 6(0.34),-2.671 (0.46) ,-2.666( 0.33) ,-2.524 (1.42) ,-2.52 (2.23) ,-2.511 (25.9) ; 2.506(51.98),-2.502 (68.02),-2.497 (48.13),-2. 4 93 (22.48),-2.3 64 (15.53),-2.333 (0.39) ,-2.32 9 (0.48),-2.324(0.34),-2.074 (0.38),-1.76 (0.4); 0 (7.56)
1-213 A-rA0 yyO Exemplo 1-213: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.526(2.41),-8.523(3.83),-8.513(1.93),-7.619 (2.86) ,-7.612 (3.04),-7.606(0.51),-7.599(3.03 ),-7.582(1.17),-7.578(3.75),-7.557 (2.65),-7.5 35 (3.1); 7.373 (2.87),-7.353 (2.36) ,-7.274 (1.5 6) ,-7.266 (1.49) ;7.2 52 (1.35),-7.244 (1.31),-5. 756 (0.39) ,-3.854 (16) ,-3.816 (0.43),-2.52 4 (0.5 7) ,-2.52 (0.93) ,-2.511 (10.85) ,-2.507 (21.97) ; 2 .502 (29) ,-2.498 (20.87),-2.4 93 (10),-2.3 62 (8.7 4) ; 0 (3.15)
1-214 d op Exemplo 1-214: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): δ= 8.288 (13.78),-8.285 (14.53),-8.2 (0.35),-8.174 (13.16),-8.171 (12.73),-8.0 65 (0.37),-8.061 (0. 41),-8.039(1.29),-8.031(10.46),-8.027(5.52),- 8.018 (2.98),-8.013(13.22),-8.009(8.96) ,-7.94 (0.42),-7.937(0.41),-7.844(0.73),-7.84(0.75)
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,-7.824(0.8) ,-7.82(0.87) ,-7.751(0.36) ,-7.737( 7.03),-7.735(5.18),-7.719(11.43),-7.704(3.49 );7.7 (5.6) ; 7.697 (3.3) ,-7.689(1.22) ,-7.686(1 .15); 7.672 (9.84); 7.665 (6.34); 7.65 9 (16);7. 656 (9.48); 7.643 (7.21); 7.64 (14.57); 7.624 (6 .87) ; 7.622(7.03) ,-7.618(5.17) ,-7.609(2.9); 7 .605(4.29),-7.602(3.28) ,-7.599(3.09) ,-7.5 93( 1.01) ,-7.588 (3.06) ,-7.582 (2.55) ,-7.577 (0.42) ,-7.572 (0.46) ,-7.568 (0.9) ,-7.354 (0.96) ,-6.872 (0.82) ,-3.349(0.34) ,-3.332 (0.43) ,-2.672 (0.34 ),-2.525 (0.85) ;2.512 (22.76) ;2.508 (47) ;2.50 3 (63.01) ,-2.498 (46.53); 2.4 94 (23.4); 2.444 (0 .49) ; 2.4 32(0.36) ; 2.416(0.42) ; 2.334(0.37) ; 2.33 (0.49) ,-2.325 (0.37) ,-2.185 (1.39) ,-2.076( 9.81) ,-1.989(0.5) ; 1.654 (0.4) ; 1.357 (10.01) ; 1.291 (0.47) ,-1.287 (0.34) ,-1.27 (0.64 ),-1.252( 0.33);0 (6.58)
1-215 Exemplo 1-215: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.386(1.59);8.382(2.76);8.379(1.68);8.32( 0.39) ,-8.268 (0.71) ,-8.2 65 (0.76) ,-8.236 (2.56) ,-8.192 (0.34) ,-8.176(1.39) ,-8.172(1.66) ;8.16 5(0.61) ,-8.156(1.7) ,-8.152 (1.75) ,-8.146(0.44 ),-7.823 (0.56) ,-7.808 (0.61) ,-7.801 (1.16); 7.7 86(1.15) ,-7.778 (0.65 ); 7.7 64 (0.6) ; 7.728 (0.4 );7.724(0.45);7.708(1.14);7.704(1.18);7.6 9(1.69) ,-7.686(1.59) ,-7.68 (1),-7.67 4 (2.38); 7 .67 (2.98) ,-7.6 62 (0.65) ,-7.657 (1.3) ,-7.654 (1. 44);7.651(1.71); 7.645(0.89); 7.636 (1.26);7 . 631(1.35) ; 7.62 3(0.88); 7.616(1.39) ,-7.614( 1.33) ,-7.612 (1.38) ,-7.607 (0.55) ,-7.598 (0.83) ,-7.5 94 (0.78) ,-7.59(0.46) ,-7.353 (0.41) ,-7.349 (0.46) ,-7.346 (0.42) ,-7.343 (0.4) ,-7.32 9 (0.73) ,-7.327(0.75) ; 7.323(0.72) ,-7.31(0.39) ;7.307 (0.41) ,-7.303 (0.37) ,-7.3(0.34) ; 6.944 (0.35);
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4.148(0.71) ,-4.13(0.75) ,-4.119(0.51) ,-4.101( 0.48);2.524(0.81);2.511(13.18);2.507(26.2 9) ,-2.502 (34.61) ,-2.498 (25.14) ,-2.4 93 (12.22) ,-2.075 (16) ; 1.363 (0.49) ,-1.345 (1.01) ,-1.328( 0.47) ,-1.298 (0.74) ,-1.28 (1.63); 1.263 (0.8),-0 (2.7)
1-216 o. rW Exemplo 1-216: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.309(1.95 ); 8.172(2.3) ,-8.17(2.36) ,-7.97 3(2 .64) ,-7.9 68 (2.64) ,-7.711 (1.55) ,-7.6 9(3.93) ; 7 .668 (2.41) ,-7.6 62 (2.24) ,-7.64 6(0.98) ,-7.641( 0.96) ,-7.617(2.81) ,-7.609(2.94 );7.575(2.17) ,-7.553 (2.55) ; 7.2 92 (1.26) ,-7.284 (1.22) ,-7.27 (1.11) ,-7.2 62 (1.08) ,-3.856(16) ,-2.67 5(0.6); 2 .67 (0.84) ,-2.666(0.6) ,-2.524 (2.18) ,-2.519(3. 55) ,-2.51 (48.99) ,-2.506(99.26) ,-2.501 (131.21 ) ,-2.4 97 (94.91) ,-2.4 92 (46.04) ,-2.333 (0.69) ; 2 .32 8 (0.93 );2.32 4 (0.69) ,-2.074 (0.79) ,-0.008( 0.41) ; 0 (14.4) ,--0.008 (0.49)
1-217 9 'si \ w*» (V^N Cl Exemplo 1-217: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.348(3.66) ,-8.2(3.48) ,-7.899(2.91) ; 7.8 93 (3 .08); 7.791(2.35); 7.769 (3.38); 7.682 (1.98); 7.676(1.92) ,-7.66(1.38) ,-7.654 (1.33) ,-7.62 (2 .91) ,-7.612 (3.16) ,-7.582 (2.6) ,-7.56(3.01); 7. 298 (1.63),-7.29(1.61),-7.276(1.44),-7.268 (1. 39) ,-3.858 (16) ,-3.816(1.17),-2.502 (54.62),-2. 328 (0.56); 0(2.28)
1-218 o Usz~9 <3. ' ΎγΟί ογ\^ Exemplo 1-218: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): δ= 8.632 (2.8 6) ,-8.629(3.3) ,-8.567 (3.06) ,-8.564 ( 3.02),-8.148 (2.97 ),-8.141 (3.03),-7.8 62 (2.28) ,-7.84(3.6),-7.772(1.89),-7.766(1.78),-7.751( 1.19),-7.744(1.19),-7.618(2.76),-7.611(2.89) ,-7.57(2.63),-7.548(3.09) ,-7.29(1.54),-7.282(
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1.49); 7.268 (1.33); 7.26(1.28); 3.857 (16);2. 52 4 (0.49) ,-2.511 (15.53),-2.506 (32.06) ,-2.502 (43.06) ,-2.498 (32.35),-2.4 93 (16.76) ,-2.32 9(0 .32) ,-2.074 (1.31) ; 0.008 (0.87) ; 0 (31.62) ;- 0.008 (1.56)
1-219 a > Exemplo 1-219: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.395(2.73),-8.392(2.91),-8.238 (4.87),-8.235 (3.68),-7.97 6(0.75),-7.972(0.75),-7.955(1.46 ),-7.951 (1.48),-7.91 (2.21),-7.889(1.21),-7.62 4(2.75),-7.616(2.91),-7.584 (2.59);7.562 (3.0 5),-7.301(1.51),-7.293(1.47),-7.279(1.32),-7. 271(1.29);3.86(16);2.524(0.85);2.511(16.7 ) ,-2.506(33.21) ,-2.502(43.53) ,-2.497 (31.86) ; 2.4 93 (15.86) ,-2.074 (0.56) ,-0.008 (1.33),-0 (34 .46) ,--0.008 (1.34)
1-220 0C<O Exemplo 1-220: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.421 (4.27),-8.418 (7.63 ),-8.414 (4.79) ,-8.372 (6.3),-7.912 (0.4),-7.75 (1.79) ,-7.73 (3.74),-7. 711 (2) ,-7.663 (5.7) ,-7.658 (6.89) ,-7.641 (16) ; 7 .62 8(0.52); 7.62 5(0.53); 7.60 6(1.07);7.6 (6. 81);7.583(4.47);7.577(3.85);7.572(2.13);7 .567(3.84),-7.558(6.72),-7.541 (4.7),-7.536 (4 .4 8) ; 7.52 (0.92) ;7.514 (0.43) ; 7.429 (2.1) ;7 . 424 (1.23),-7.419 (1.25),-7.414 (1.88),-7.408 (2 .66) ,-7.395 (1.56) ,-7.387(1.46) ,-5.756(0.54); 2.675(0.35),-2.671(0.54),-2.666(0.36);2.524 (0.9) ,-2.511 (40.33),-2.506(83.33),-2.502 (111 .5);2.497(82.29);2.493(41.49);2.333 (0.7); 2.329(0.91),-2.324(0.72),-0.146(0.33),-0.008 (2.45),-0(86.53),--0.008(4);-0.15 (0.45)
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1-221 A ° Exemplo 1-221: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 9.089 (0.41) ,-8.381 (0.37) ,-8.377 (0.38) ,-8.34( 14.51) ; 8.232 (9.28) ,-8.229 (13.03) ,-8.027 (13. 14),-8.026(13.17),-8.008(16),-8.004(10.82),-7 .844(2.38) ,-7.84(2.52 ); 7.825(2.69) ,-7.82(2. 67 ); 7.734 (2.71) ,-7.716(11.29) ,-7.698 (13.01) ; 7.677 (4.07) ; 7.657 (11.51) ; 7.637 (15.42) ;7. 619(6.25),-7.606(1.13),-7.604(1.17),-7.5 93(1 .97); 7.588(4.69); 7.577 (1.19); 7.569 (3.05); 7.549 (7.52 ); 7.538 (11.37) ,-7.522 (8.21) ,-7.51 8(7.85),-7.502(1.31),-7.423(0.47),-7.412(3.8 1) ; 7.407 (2.38) ; 7.402 (2.52) ;7.397 (3.52) ;7 . 391 (5.03) ,-7.379 (3.11) ,-7.37 (2.87) ,-7.356 (3. 91) ,-6.874(0.34) ,-4.4 93 (0.7) ,-4.476(0.72),-3. 789(0.32) ,-3.739(0.35) ,-3.696(0.35) ,-3.67 7 (0 .36) ,-3.654 (0.36) ,-3.637 (0.36) ,-3.618 (0.36) ; 3.595 (0.37) ,-3.588 (0.37) ,-3.547 (0.37) ,-3.542 (0.38) ,-3.527 (0.37),-3.509(0.38) ,-3.5(0.38); 3.473 (0.37) ,-3.468 (0.37) ,-3.458 (0.37) ,-3.44( 0.36),-3.42 (0.36),-3.414 (0.35),-3.373 (0.34); 3.359(0.34) ,-3.352 (0.33) ; 2.672(0.56) ,-2.668 (0.43) ,-2.508 (57.56) ,-2.503 (71.18) ,-2.499 (51 .06) ,-2.33(0.46) ,-2.32 6(0.34) ,-2.185(0.6); 2. 076(1.4) ,-1.39(0.67 ),-1.373(1.39) ,-1.357(4.2 4) ,-1.269(0.33) ,-1.236(0.4),-0.008 (0.64) ,-0(1 2.13) ,--0.008 (0.52)
1-222 C-cí Exemplo 1-222: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.712 (7.97 ),-8.669(9.03) ,-7.97 (16) ; 7.9 67 (15 .07),-7.776(0.77),-7.76(1.75),-7.754(1.89),-7 .74(3.24) ,-7.719(8.34) ,-7.705(1.63 ),-7.314(4 .74); 7.291(7.71); 7.268(4.62);5.756(0.48); 2.502 (84.36) ,-2.32 9 (1.04) ,-2.074 (5.26) ,-2.06 1 (0.71) ,-0.006(0.82) ,--0.002 (25.97);-
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0.014 (2.86)
1-223 o Vq χΧΧ Exemplo 1-223: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.384 (14.26) ,-8.381 (16) ,-8.339 (12.82) ,-8.336 (11.76) ,-8.316 (0.36) ; 8.252 (9.08) ,-8.248 (9.1 2),-7.986(3.53),-7.982(3.5),-7.9 65(6.74),-7.9 61 (6.58) ,-7.925 (10.18) ,-7.904 (5.2) ; 7.792 (1. 11) ,-7.777(2.51) ,-7.771(2.37) ; 7.7 62 (1.77); 7 .756(4.48),-7.75(1.79),-7.741(2.45),-7.734(2 .82),-7.72(1.15),-7.329(7.31),-7.307(11.1);7 .284 (6.59) ,-5.756(2.48),-2.671 (0.39) ,-2.511( 45.8),-2.506 (105.16),-2.502 (147.77),-2.497 (1 13.37),-2.493(60.57),-2.333(1.25),-2.329 (1.5 6),-2.324(1.32),-2.075(2.04),-1.018(0.44),-0. 008 (0.39),-0 (62.45);-0.009 (3.75);0.15 (0.38)
1-224 y % MX Exemplo 1-224: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.356(16) ,-8.338 (13.37),-8.316(0.75),-7.984( 0.65 ),-7.782(8.12) ,-7.7 64 (10.77),-7.7 62 (10.4 9) ,-7.748 (5.34),-7.733 (3.11),-7.727 (3.28),-7. 711 (2.3),-7.6 92 (14.09) ,-7.68 (10.35),-7.65 9(2 .21); 7.655(2.58); 7.642(5.5 9); 7.634 (4.02); 7.627(3.57),-7.622(5.07),-7.616(3.75),-7.607 (2.59) ,-7.6(2.26) ,-7.322 (8.29) ,-7.299(13.07) ,-7.276(7.51),-7.242 (0.39) ,-5.756(1.63 ),-4.49 2(0.32 ),-4.458(0.33),-4.427(0.35),-4.414(0.3 4),-4.383 (0.36) ,-4.363 (0.36) ,-4.314 (0.36),-4. 296 (0.38),-4.278 (0.46),-4.268 (0.41),-4.258 (0 .44) ,-4.242 (0.4) ; 4.2 (0.37) ,-4.164 (0.42) ; 4.1 47 (0.56) ,-4.13 (0.56) ,-4.113 (0.4),-4.0 62 (0.37 ),-4.038 (0.35),-4.002 (0.35),-3.991 (0.34),-3.9
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6(0.34); 3.919(0.33),-2.675(1.43),-2.671(1.9 7) ,-2.666(1.51) ;2.506(235.6); 2.502 (301.64) ;2.497 (231.43),-2.333 (1.73),-2.328 (2.24),-2. 324(1.77),-2.074(0.57),-1.288(0.61),-0.146(0 .4) ; 0 (94.66) ,--0.15 (0.47)
1-225 F.f °v Q-'w Exemplo 1-225: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.378 (8.93 ),-8.207 (11.65 ),-8.178 (5.89) ;8.17 4 (6.96) ,-8.158 (6.44),-8.154 (7.32 ),-7.768 (5.7 5) ,-7.7 52 (7.39) ,-7.748(7.91),-7.727(1.41),-7. 724 (1.67),-7.707 (5.43),-7.704 (5.89),-7.685 (1 6) ; 7.682(14.99); 7.67 7 (12.9); 7.672 (12.98); 7.669(11.59) ,-7.665 (8.45),-7.65 6(4.49) ;7.65 2(4.05),-7.648(4.11),-7.644(3.17),-7.635 (9.5 ),-7.62 9(5.9) ,-7.616(10.86) ,-7.6(5.37),-7.5 95 (4.02),-3.508 (0.34),-2.675 (1.71),-2.671 (2.29 );2.666(1.68),-2.524 (8.87),-2.51 (128.94),-2. 506 (252.17),-2.502 (328.38),-2.497 (239.45),-2 .4 93 (118.33) ,-2.333 (1.64) ,-2.328 (2.2) ,-2.324 (1.64 ),-1.234 (0.67),-0.146(0.33),-0.008 (3.13 ) ; 0 (74.11) ,--0.008 (2.56)
1-226 F f 0 Exemplo 1-226: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.387 (7.82),-8.384 (8.86) ,-8.312 (6.65 ),-8.309 (6.72),-7.787 (3.54),-7.77 (4.21),-7.766 (4.21) ,-7.708 (0.69) ,-7.705 (0.68),-7.691 (6.83),-7.67 8 (4.92) ; 7.674 (4.32) ; 7.669 (6.32) ; 7.665(7.4 6) ,-7.657 (1.93) ,-7.653 (2.17) ,-7.647 (16) ;7.64 2(4.66),-7.635(2.45),-7.62 6(2.19),-7.622(2.9 2),-7.619(2.22),-7.616(2.25),-7.605(7.64),-7. 6(1.92); 7.588(4.5); 7.582(3.51),-7.5 65 (2.49 ) ,-2.676(0.33) ,-2.671 (0.46) ,-2.667 (0.33) ; 2.5 24 (1.57),-2.511 (26.22),-2.507 (51.57),-2.502( 67.06) ,-2.498 (48.25),-2.4 93 (23.3),-2.32 9 (0.4 4);2.076 (2.89) ;1.291 (0.41); 0.008(0.74);0(
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18.37),--0.008(0.6)
1-227 \i % Exemplo 1-227: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.392 (2.91) ,-8.389(3.03) ,-8.228 (2.8) ,-8.225( 2.76) ,-7.774(1.19) ,-7.756(1.53) ,-7.7 52 (1.57) ; 7.684(2.52) ; 7.671(1.64) ; 7.667(1.37) ; 7.65 1 (0.6) ,-7.647 (0.48) ,-7.638 (1.24) ,-7.631 (0.93 ) ,-7.622 (3.48) ,-7.618 (1.63) ,-7.615 (3.92) ; 7.6 02(0.65),-7.596(0.52),-7.583(2.63),-7.561(3. 07) ,-7.553 (0.41) ,-7.531 (0.38) ,-7.481 (0.37); 7 .473 (0.38),-7.3 (1.57),-7.292 (1.5),-7.278 (1.3 6);7.27(1.31);3.86(16);3.816(2.17);2.524( 0.63 ),-2.511 (13.78),-2.506(27.6) ,-2.502 (36.2 6) ,-2.497 (26.35),-2.4 93 (12.98),-0.008 (0.37); 0 (11.09) ,--0.008 (0.41)
1-228 c/I o kA 0. \ Exemplo 1-228: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.427 (2.77),-8.289(2.57),-7.74 (0.72),-7.72 (1 .4),-7.701(0.81),-7.624(2.88),-7.616(3.01),-7 .58 (2.73),-7.5 63 (1.96) ,-7.558 (3.69) ,-7.553 (2 .43),-7.537(1.3),-7.532 (2),-7.426(0.77),-7.42 (0.48),-7.413(0.68),-7.405(1.02),-7.394 (0.71 ),-7.384 (0.53),-7.298 (1.62),-7.29(1.57),-7.27 6(1.43),· 7.268(1.39) ,-3.86(16) ,-3.816(0.42); 2.52 4 (0.61),-2.511 (9.94 ),-2.507 (19.17),-2.50 2(24.63 ),-2.498(17.81),-2.4 93 (8.72),-2.076(1 .53) ,-1.292 (0.32) ; 0 (6.25)
1-229 0 O^ Exemplo 1-229: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6- DMSO): õ= 8.431 (9.3),-8.428 (16),-8.424 (9.73),-8.314 (0. 85); 8.311(0.92); 8.281 (8.78); 8.278 (14.22) ; 8.209 (0.55),-8.182 (7.71),-8.178 (8.27),-8.17( 1.06) ,-8.162 (8.45) ; 8.158 (8.54),-7.738 (4.03)
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,-7.731(2.8) ;7.726(3.13) ;7.718(8.04) ;7.71( 7),-7.707(6.67),-7.699(5.27),-7.693(9.21),-7. 689(8.64) ,-7.67 8 (10.75) ,-7.67 4 (14.3) ,-7.666( 1.23) ,-7.658 (5.63) ,-7.654 (3.7 9) ,-7.639(6.33) ,-7.635(5.35) ,-7.62(7.35) ,-7.616(6.06) ,-7.608 (1.2) ,-7.602 (4.28) ; 7.598 (3.68) ,-7.591 (0.48) ,-7.586 (0.51) ,-7.561 (9.19) ,-7.551 (11.33) ;7.5 36(6.67) ,-7.53(10.5) ,-7.516(1.48) ,-7.496(0.4 5) ; 7.4 92 (0.54) ,-7.476(0.46) ,-7.473(0.7) ;7.4 52 (0.41) ,-7.434 (0.66) ,-7.424 (4.21) ,-7.419(2. 52 ),-7.412(3.74) ,-7.403(5.37) ,-7.398(2.55); 7 .392 (3.73),-7.382 (2.93),-7.37 (0.34),-7.283 (0 .47),-7.264(0.37),-7.0 94 (0.43),-7.091 (0.41); 4.139(0.89) ,-4.122(0.89) ;2.67 6(0.44),-2.672 (0.6);2.667 (0.43);2.525 (2.11),-2.512 (36.46 ) ,-2.507 (71.89) ; 2.503 (93.68) ; 2.4 98 (67.67) ; 2.4 94 (32.8 9) ,-2.334 (0.47) ,-2.33 (0.62) ,-2.325 (0.46) ,-2.076(5.31),-1.31 (0.94 ),-1.2 92 (2.02) ,-1.275 (0.91),-0.008 (0.95),-0 (24.11),·- 0.008 (0.86)
1-230 ο. %' Cl /=( Η Exemplo 1-230: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.756(5.68),-8.754(6.05),-8.675(7.61),-8.672 (7.24),-8.0 92 (6.52),-8.086(6.76) ,-7.971 (15.4 8),-7.9 67 (16) ,-7.787(3.12),-7.781(2.9) ,-7.766 (4.69) ,-7.76(4.63 ),-7.731(4.03),-7.727(7.13) ,-7.722(3.8),-7.712(0.43),-7.706(0.49),-7.702 (0.66); 7.694 (8.37),-7.672 (5.35),-5.758 (4.01 ) ,-2.672 (0.3 9) ,-2.525 (1.64) ,-2.512 (24.5 6) ; 2. 507 (47.36) ,-2.503 (61.01),-2.498 (44.22),-2.49 4 (21.78),-2.32 9 (0.39) ,-0.008 (0.41),-0(9.27); -0.008 (0.34)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 304/433
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1-231 Vy C\ Exemplo 1-231: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.35 (3.29) ,-8.347 (3.47) ,-8.153 (3.58); 8.15 (3 .63); 7.886(3.26); 7.879(3.44); 7.843(3.01); 7.836(3.49) ,-7.792 (2.8),-7.771(4.12),-7.765( 1.87) ; 7.758(1.5) ; 7.742 (1.87) ; 7.736(1.67) ; 7.681(2.36) ; 7.67 5(2.24),-7.65 9(1.6) ,-7.653( 1.59) ,-7.306(2.89) ; 7.284 (2.63 ),-3.904 (0.32) ,-3.875 (16) ,-2.52 4 (1.05),-2.51 (15),-2.506 (29. 28),-2.502 (38.09) ,-2.497 (27.76) ,-2.492 (13.66 );2.075 (1.25);0 (3)
1-232 ° χ c Exemplo 1-232: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.454(8.99);8.415(7.33);8.412(11.51);8.40 8 (6.34),-8.268 (0.52 ),-8.2 65 (0.5),-8.0 93 (12.6 7),-8.087 (12.79) ,-8.073 (0.38),-8.066 (0.4),-7. 79(6.23),· 7.783(5.65); 7.768(9.27),-7.762 (9. 21); 7.757(2.89) ,-7.754(2.94 ),-7.737(5.19); 7 .735(5.97 ),-7.717(3.14),-7.714(3.44),-7.707( 1.13); 7.6 97(16); 7.676(10.06); 7.652 (0.52); 7.631(0.34),-7.599(0.45),-7.595 (0.44),-7.584 (1.09) ,-7.578 (2.98),-7.574 (3.62 ),-7.57 (5.11) ; 7.5 63 (9.96) ,-7.561 (8.99) ,-7.544 (6.25),-7.53 9(4.99) ,-7.52 4 (1.2),-7.518 (0.61),-7.431 (3.27 ),-7.427(1.96) ,-7.422(1.94 ),-7.416(3.45),-7.4 1(4.11),-7.402(1.61),-7.396(2.43),-7.389(2.1 2),-4.145 (0.59) ,-4.127 (0.59) ,-2.68 (0.37),-2.6 75(0.91),-2.671(1.29) ,-2.666(0.9) ,-2.662 (0.3 5) ,-2.524 (3.94) ,-2.519(6.32) ,-2.511 (76.16) ; 2 .506(154.6),-2.502(204.65),-2.4 97(147.55),-2 .4 93 (70.92 ),-2.338 (0.53),-2.333 (1.04),-2.32 8 (1.42) ,-2.324 (1.03) ,-2.32 (0.52) ,-2.075 (1.57) ,-1.303 (0.56) ,-1.286 (1.22),-1.268 (0.55),-0.14 6(0.32) ,-0.008 (2.69) ; 0 (93.34) ;0.008 (3.48) ,--0.15 (0.39)
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1-233 Exemplo 1-233: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.355 (13.39); 8.33 (16); 7.911 (12.37) ,-7.905( 12.81),-7.799 (9.58),-7.777 (14.22),-7.763 (3.0 6) ,-7.754 (3.82),-7.75 (4.02),-7.742 (5.25),-7.7 36(4.13),-7.731(3.67 ),-7.722(3.04),-7.696(8. 47),· 7.69(8.19); 7.675(5.94); 7.668(6.68),-7. 659(2.8); 7.645(3.31); 7.637(4.56); 7.627 (3. 38),-7.617 (3.19) ,-7.609(1.68),-7.546(3.13),-7 .536(3.41),-7.522 (5.09) ,-7.512 (4.98),-7.499( 2.38),-7.489(2.05) ,-2.671 (1.16) ,-2.502 (205.7 9) ,-2.354 (0.42); 2.32 8 (1.62); 2.075 (0.35); 0 ( 55.61) ,--0.15 (0.32)
1-234 o Xo4 F Exemplo 1-234: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.75(5.42),-8.747 (5.65); 8.665 (7.43);8.661( 6.96) ,-7.974 (15.53) ; 7.97 (16) ,-7.7 63 (1.21) ; 7 .755(1.55),-7.75(1.55),-7.742(2.12),-7.736(1 .73),-7.729(4.83),-7.724(7.73),-7.72(4.19),-7 .661 (0.64) ,-7.652 (1.0 9) ,-7.641 (1.0 6) ,-7.638 ( 1.15),-7.62 9(1.75) ,-7.619(1.23),-7.609(1.42) ,-7.601 (0.7),-7.536(1.47),-7.52 6(1.55),-7.513 (2.37),-7.502(2.34),-7.49(1.07),-7.48(0.98); 5.758 (1.62 ),-2.672 (0.33),-2.52 5 (1.18),-2.512 (21.03),-2.507 (41.82),-2.503 (54.82),-2.498 (3 9.76) ,-2.494 (19.36) ,-2.33 (0.37),-0(1.01)
1-235 BrYX^F o V^v ct !=\ H p-Q. Cl Exemplo 1-235: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.88 (5.25),-8.878 (4.89) ,-8.687 (7.57),-8.684( 6.68),-8.374 (4.38); 8.368 (4.13),-8.076(3.24) ,-8.055 (4.28),-7.987 (16) ,-7.983 (15.51),-7.942 (2.62); 7.93 6(2.45); 7.92 (1.8 9);7.915 (1.75) ,-7.744(4.04),-7.739(6.78),-7.735(3.23),-2.67 2 (0.36) ,-2.52 6(1.29) ,-2.512 (21.62 ),-2.508 (42 .52 ),-2.503 (55.32 ),-2.499 (39.88),-2.4 94 (19.2
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 306/433
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4) ,-2.33 (0.36); 0(1.15)
1-236 fl ο ΚΛ° F Exemplo 1-236: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.609(13.97 ),-8.606(15.8) ,-8.552 (15.17); 8.5 49 (14.14),-8.028 (1.28),-8.02 (12.55),-8.016 (6 .63),-8.007 (3.46) ,-8.002 (16) ,-7.998 (11),-7.83 9(9.61),-7.799(3.56); 7.793 (5.95),-7.788(3.2 8),-7.774 (3.61),-7.768 (5.96) ; 7.763 (3.24),-7. 734 (1.25),-7.731 (2.4),-7.728 (1.62),-7.718 (1. 74),-7.712(7.68),-7.707(2.48),-7.697 (3.58),-7 .6 94 (6.21),-7.691 (3.48),-7.653 (10.66) ,-7.64 9 (5.2),-7.63 6(7.8),-7.633(15.09) ,-7.619(2.46) ,-7.615 (5.86) ,-7.613 (4.04),-7.548 (3.46) ,-7.54 4(5.31),-7.539(3.24),-7.527 (3.64),-7.522 (5.4 2),-7.517 (3.13),-3.336 (0.42),-3.32 (0.42),-3.2 21 (0.33),-2.676(0.78),-2.671 (1.03),-2.667 (0. 78),-2.524 (3.78),-2.511 (57.22),-2.507 (112.01 ),-2.502 (145.53),-2.498 (104.69);2.493 (49.93 ); 2.333 (0.67);2.32 9 (0.91);2.324 (0.64);2.0 76(1.48),-0(1.71)
1-237 F Exemplo 1-237: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.583 (11.84),-8.58 (13.96) ,-8.558 (0.63),-8.54 (14.54),-8.537 (14.22),-8.506 (0.43),-8.503 (0. 41),-8.016(13.58),-7.998 (16); 7.994 (12.22),-7 .722(2.38),-7.71 (2.01),-7.704(8.25),-7.699(3 .77),-7.682(12.36) ; 7.678(10.75),-7.662 (10.1 9) ,-7.65 6(8.9) ,-7.64 6(12.38) ,-7.62 6(15.9) ; 7. 608 (6.06); 7.376 (1.75),-7.37 (2.89),-7.365 (1. 7),-7.352(3.67),-7.347(5.77),-7.342 (3.2),-7.3 29(1.97),-7.32 4(2.96) ,-7.318(1.54),-5.758(0. 58),-4.132 (0.46) ,-4.115(0.45),-2.67 6(0.8),-2.
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672 (1.03);2.667 (0.79);2.511 (57.79);2.507( 109.2),-2.503 (140.14),-2.498 (101.76) ,-2.494( 49.95);2.334 (0.66);2.329(0.91);2.325(0.65 ),-1.356 (0.45),-1.338 (0.88),-1.321(0.4),-0 (2. 47)
1-238 ο Exemplo 1-238: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.744 (14.77) ;8.741 (16) ; 8.656(15.92) ;8.652 (15.58),-8.181(7.07),-8.177(7.8),-8.161(7.94 ),-8.157 (8.24),-8.124 (5.61),-8.12 (3.86) ;8.1( 5.71),-8.0 95 (3.82) ,-8.06(11.23),-7.815 (5.16) ; 7.794 (5.27),-7.728 (2),-7.724 (2.23),-7.708 (5 .88),-7.705(5.83),-7.691 (7.53),-7.687 (7.7),-7 .674 (9.74) ,-7.67 (13.15) ,-7.654 (5.44) ;7.65 (4 .19);7.639(5.91),-7.635(5.28),-7.619(7.3),-7 .602 (3.89) ,-7.598 (3.55),-5.757 (2.77),-4.222( 0.4);4.205(0.4);2.676(0.79);2.672(1.09);2 .667(0.82),-2.511 (69.54),-2.507 (134.14),-2.5 03 (174.13),-2.498 (128.67 ),-2.4 94 (65.53),-2.3 34 (0.94 ),-2.33 (1.22),-2.32 5 (0.94 ),-2.075 (0.5 5); 1.366(0.51); 0.008 (2.64),-0 (56.6);0.008 (2.57)
1-239 0 F Exemplo 1-239: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.743(16);8.134(2.09);8.129(1.4);8.11(2.1 l);8.104(1.42);8.078(4.15);7.913(4.55);7. 82 8 (1.93) ,-7.8 07 (1.97) ,-7.662 (4.16) ,-7.658 (5 .17);7.64(12.01); 7.628(3.64); 7.62 6 (3.93); 7.607 (7.68),-7.599(4.96) ,-7.582 (3.08),-7.576 (2.44),-7.559(1.67),-7.536(2.89) ,-7.518 (2.16 ),-7.514 (1.92),-7.496(1.36) ,-5.756(0.89),-2.5 11 (26.6) ,-2.507 (60.01),-2.502 (84.2),-2.498 (6 5.97 ),-2.4 94 (36.51),-2.334 (0.7),-2.32 9(0.88) ,-2.325 (0.75) ,-2.075 (0.62) ; 0 (27.95) ; 0.008 (2.11)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 308/433
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1-240 γθ Cl Exemplo 1-240: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.661 (15.17) ,-8.65 8 (16) ; 8.585 (15.53) ;8.583 (14.96) ,-8.177 (6.95),-8.173 (7.45) ,-8.157 (7.6 6) ,-8.153(7.82) ,-7.8 32 (12) ,-7.796(4.1),-7.791 (6.42) ,-7.786 (3.8) ; 7.771 (4.15) ,-7.766 (6.43) ,-7.761(3.74) ,-7.727(1.95 ),-7.723(2.12) ;7.70 7 (6.1),-7.704 (5.89) ,-7.69(7.04) ,-7.686(7.13) ; 7.672 (9.71); 7.669 (12.3); 7.653(5.0 9);7.63 7(5.57),-7.633(5.04),-7.616(7.38),-7.6(3.57) ,-7.596 (3.29) ,-7.5 64 (4.05) ; 7.56 (6.17) ,-7.555 (4.01) ,-7.543 (4.35) ,-7.538 (6.28) ,-7.534 (3.81 ) ,-5.758 (1.85) ,-2.676(0.32) ,-2.672 (0.56) ; 2.6 68 (0.36) ,-2.507 (108.03) ,-2.503 (141.16) ;2.49 9 (111.02) ,-2.334 (1.07) ,-2.32 9 (1.31) ;2.32 6(1 .11) ; 0 (34.54) ,--0.058 (0.33)
1-241 ο 1 γ^ Cl Exemplo 1-241: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.67 4 (9.54) ,-8.666(11.38) ,-7.915 (0.62 ),-7.84 6(6.89) ; 7.808(2.47); 7.802(3.67 ),-7.783(2.4 9) ,-7.778 (3.65 ),-7.661 (6.07),-7.657 (6.96),-7. 63 9(16) ,-7.607 (1.36) ,-7.599(6.45),-7.582 (4.7 6) ,-7.576 (5.76) ,-7.572 (4.28),-7.559 (3.18),-7. 555 (2.96); 7.55 (3.72),-7.537 (0.62),-7.518 (0. 35); 7.374(0.45); 5.757 (4.96);2.673 (0.39);2 .508 (49.08),-2.504 (60.12),-2.5 (45.06) ,-2.33( 0.37) ;0 (16)
1-242 Exemplo 1-242: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.335 (15.84),-8.332 (16) ,-8.316 (0.33),-8.193( 15.3);8.19(14.7);8.178(7.21);8.174(7.33); 8.158 (7.56) ,-8.154 (7.41),-7.87 (7.34),-7.866( 7.84),-7.85(8.54),-7.846(8.61),-7.73(1.92),-7 .726(2.02),-7.709(5.75),-7.706(5.4),-7.692 (7 .67 ),-7.688 (7.72),-7.68 (9.74),-7.67 6(12.38);
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7.666(6.85) ,-7.661(9.19) ,-7.65 6(3.89) ;7.64 6 (11.05) ,-7.642 (10.08) ,-7.636(6.3) ,-7.632 (5.0 2),-7.617(6.6),-7.613(5.33),-7.599(3.83),-7.5 95(3.91);7.59(9.81);7.57(13.81);7.55(5.56 ) ,-2.676(0.47) ,-2.671 (0.68) ,-2.667 (0.46) ;2.5 11 (47.69) ,-2.507 (92.01) ,-2.502 (118.97 ),-2.49 8(86.89) ,-2.4 93 (43.53) ; 2.333(0.66) ,-2.32 9(0 .85) ,-2.324 (0.65),-2.075 (3.3) ,-1.074 (0.41),-0 .008 (3.04),-0 (68.59) ,--0.008 (3.31);0.15 (0.33)
1-243 Exemplo 1-243: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.341 (9.48),-8.337 (10.53),-8.293 (7.75),-8.29 (6.9) ,-7.879(4.69) ,-7.875(5.19) ,-7.859(5.49) ,-7.855(5.62),-7.686(3.96),-7.682(4.37),-7.66 6(11.73),· 7.661(11.19); 7.654(0.87),-7.644(1 4.82) ,-7.643 (16) ,-7.602 (7.97) ,-7.5 97 (6.45) ; 7 .585 (5.33),-7.577 (9.72),-7.5 62 (2.96) ,-7.557( 3.84),-5.756(0.47) ;2.676(0.34),-2.671 (0.47) ,-2.667 (0.34) ,-2.525 (1.65) ,-2.52 (2.57) ,-2.511 (27.81),-2.507 (56.15),-2.502 (73.6) ,-2.498 (52 .65),-2.4 93(24.85),-2.334(0.35),-2.32 9(0.48) ,-2.32 4 (0.34),-2.075 (0.8),-1.073 (0.5),-0.008( 1.17);0(34.45);-0.008(1.12)
1-244 ο Cl Exemplo 1-244: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.255 (8.13),-8.2 52 (8.54),-8.181 (3.6) ,-8.177( 3.84),-8.161 (4.01) ,-8.157 (3.93),-8.136(8.15) ; 8.132 (7.87),-7.769 (8.56) ,-7.768 (9.74),-7.74 8(16) ,-7.737(1.17) ,-7.733(1.11),-7.717(2.9); 7.713(2.89),-7.7(4.17),-7.696(4.23),-7.689(5 .09); 7.685(6.42); 7.669(2.38); 7.665(1.41); 7.645 (6.37) ,-7.642 (3.63) ,-7.638 (2.7 9) ,-7.62 6 (5.73),-7.62 3 (7.26) ,-7.618 (2.97 ),-7.604 (5.2) ;7.6(2.14);2.524(0.77);2.511(25.52);2.506
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(52.73) ,-2.502 (70.7 6) ,-2.4 97 (52.08) ,-2.4 93 (2 6.16);2.333(0.46);2.328(0.58);2.324 (0.46) ;2.075 (0.73); 0.008(1.29); 0 (47.45); - 0.009(2.17)
1-245 X Cl Exemplo 1-245: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.2 64 (7.21) ,-8.261(8.07) ,-8.206(7.23) ,-8.203 (6.86) ,-7.912 (0.47),-7.775 (8.78),-7.773 (9.54 ) ,-7.753 (16) ,-7.677 (5.65) ,-7.673 (7) ,-7.655 (15 .03); 7.652(7.48);7.632(4.89);7.629(4.65); 7.624 (0.84),-7.615(6.68),-7.61(3.85),-7.606( 1.13) ; 7.598 (4.19) ;7.5 92 (3.2) ; 7.575 (2.24) ; 7.536(0.37),-2.67 6(0.45),-2.671 (0.62 ),-2.666 (0.45),-2.52 4 (2.17),-2.511 (37.39) ,-2.506 (75. 57),-2.502 (99.5),-2.497 (71.78),-2.493 (34.61) ; 2.333(0.49) ,-2.32 9(0.66) ,-2.32 4(0.49) ;2.07 4 (0.46) ,-1.355 (0.35); 0.008 (2.16);0 (61.89) ; -0.009(2.26)
1-246 Á >_z Exemplo 1-246: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.341 (3.46) ,-8.338 (3.42),-8.206 (3.31),-8.203 (3.13),-7.872(1.61),-7.868(1.72),-7.852 (1.87 ),-7.848(1.89) ,-7.67 (1.34),-7.666(1.44),-7.65 (2.26) ,-7.64 6(2.06) ,-7.622 (2.9) ,-7.614 (3.05) ; 7.592 (2.14),-7.583 (2.88),-7.572 (3.08),-7.56 1 (3.29) ,-7.552 (1.39) ,-7.298 (1.65 ),-7.291 (1.5 9) ,-7.276 (1.43),-7.268 (1.36) ,-3.859 (16) ,-3.81 6(0.6) ,-2.506(24.8),-2.502 (32.04),-2.498 (24. 09) ,-2.075 (0.95 ),-0.008 (0.51),-0 (11.45)
1-247 U/Oi Exemplo 1-247: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.6 62 (2.69) ,-8.65 8 (3.03),-8.5 94 (2.9) ,-8.591( 2.84),-7.83(2.2),-7.796(0.79),-7.79(1.28),-7. 785(0.73);7.771(0.8);7.766(1.3);7.76(0.73 ) ,-7.619(2.8 9) ,-7.611 (3.22) ,-7.574 (2.7 6) ; 7.5
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67(0.98);7.562 (1.35); 7.557 (0.98);7.552 (3. 54) ,-7.546(1.04) ,-7.541(1.31) ; 7.536(0.76); 7 .53 (0.34),· 7.294 (1.59),-7.286 (1.56),-7.272 (1 .39) ,-7.264 (1.35),-3.858 (16) ,-3.816 (1.3),-2.5 24 (0.52 ),-2.511 (14.91),-2.507 (31),-2.502 (41. 93);2.498 (32.02);2.493 (16.99);2.329 (0.34) ,-2.075 (1.78),-0.008 (0.52 ),-0(18.02);- 0.008 (1.05)
1-248 o 'Szy ci V ci J. I=\ Exemplo 1-248: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.357 (0.33),-8.355 (0.33),-8.33 (16) ,-7.883 (2. 97 ),-7.88 (3.27),-7.8 63 (3.44),-7.859 (3.56),-7. 782(0.52 ); 7.7 67 (1.15),-7.761(1.16) ,-7.746(2 .03),-7.731 (1.2),-7.725 (1.3),-7.709 (0.58),-7. 687(2.5),-7.684(2.79) ,-7.667 (4.02),-7.6 64 (3. 76) ,-7.6(3.65 ),-7.58 (5.35),-7.56(2.21),-7.321 (3.35),-7.298 (5.11),-7.276(2.88),-2.671 (0.32 ) ; 2 .506 (41.42) ; 2 .502 (53.83) ,-2.498(41.02) ; 2.32 9 (0.36) ,-2.075 (2.1),-1.076 (0.33),-0.008( 0.96);0 (19.24)
1-249 0 'Vr^” F Exemplo 1-249: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.781(3.46);8.778(3.81);8.747(5.03);8.744 (4.15),-8.147(1.54),-8.142(0.97 ),-8.122(1.54 ),-8.117 (0.99) ,-8.094 (2.9) ,-7.985 (0.58),-7.83 (1.32 ),-7.809 (1.33),-7.78 (0.38),-7.7 65 (0.86) ;7.759(0.78);7.749(0.58);7.744(1.49);7.73 8(0.57),-7.728(0.84),-7.722(1.01),-7.707(0.4 6) ,-7.317 (2.39) ,-7.295 (3.6) ,-7.272 (2.16),-6.8 71 (0.51),-2.525 (0.43),-2.52 (0.77),-2.512 (14. 92 ),-2.507 (31.15),-2.503 (42.55),-2.498 (31.65 ),-2.4 94 (15.55),-2.184 (0.84),-2.075 (16) ;1.36 9 (0.37) ,-1.356(6.43) ; 0 (5.57)
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1-250 o. > Exemplo 1-250: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.748 (3.05) ,-8.745(3.16) ,-8.666(3.1) ,-8.6 62( 2.88);8.124(1.05);8.12(0.68);8.1(1.07);8. 0 95 (0.68) ,-8.06(2.08); 7.819(0.95); 7.798(0. 96) ; 7.62 4(2.93 ),-7.616(3.05),-7.577(2.71),-7 .555(3.2),-7.2 97 (1.68),-7.29(1.59) ,-7.275(1. 43),-7.2 67 (1.37),-3.861 (16) ,-3.842 (0.33),-3.8 17 (1.36) ,-2.512 (11.87),-2.507 (22.97 ),-2.503( 30.26) ,-2.498 (22.58),-2.4 94 (11.28),-0.008(0. 32) ;0 (7.89)
1-251 o. sSÍL ' ?' y=( H Qr^N ΌΙ Exemplo 1-251: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.259(2.91),-8.256(3.08),-8.143(2.97 ),-8.14( 2.88);7.77(3.63);7.75(6.11);7.647(2.13);7 .628 (1.97) ,-7.62 4 (3.93) ,-7.616(3.11) ,-7.60 6( 1.42),-7.593(2.7),-7.571(3.12),-7.306(1.59); 7.299 (1.53),-7.284 (1.41),-7.277 (1.34),-3.858 (16) ,-3.841 (0.44),-3.816(0.6) ,-2.52 4 (0.5),-2. 511 (15.73),-2.506(32.58),-2.502 (43.63 ),-2.49 7 (32.68),-2.493 (16.84),-2.328 (0.33),-2.074 (3 .12),-0.008 (0.5),-0(16.14),--0.008(0.81)
1-252 cAU cF Or Exemplo 1-252: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.133 (0.53),-8.113 (1.82),-8.11 (1.86) ,-8.093( 2.01),-8.091 (2.01) ,-8.073 (6.49) ,-8.044 (0.35) ;7.618(0.95);7.613(0.99);7.606(2.28);7.59 7(3.25),-7.584(8.87),-7.578(11.58),-7.567 (3. 35) ,-7.559(5.98) ,-7.54 (1.32) ,-7.532 (1.63) ; 7. 52 7(1.01),-7.512(1.51),-7.496(0.9) ,-7.491(0. 61),-7.476(0.36) ,-7.373(0.46) ;2.671(0.34),-2 .506(41.91),-2.502(53.13),-2.497 (40.46),-2.4 15(0.9) ,-2.374(16) ; 2.32 9(0.4),-2.074(1.06); 0(17.66)
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1-253 ° °Χ\ Λ ΟΧ Exemplo 1-253: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.044(4.97 ),-7.62 3(0.5) ,-7.616(1.39) ,-7.612( 2.04); 7.606(11.77); 7.59(0.6); 7.579(0.39); 7.497(2.25),-7.494(2.43),-7.476(4.6),-7.41(1 .82) ,-7.3 93 (1.4) ,-7.388 (1.2) ,-7.371 (0.87); 2. 52 4 (0.6) ,-2.511 (11.54),-2.506(23.06) ,-2.502( 30.46) ;2.4 97 (22.38),-2.4 93 (10.99) ,-2.415 (11 );2.074 (16)
1-254 0 Q-γ Exemplo 1-254: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.047(5.81),-7.875(2.95),-7.871(1.07),-7.859 (1.09) ,-7.854(3.32 ),-7.723(0.84),-7.718(5.4) ,-7.714 (1.93),-7.702 (2.29) ; 7.6 97 (6.57),-7.69 3 (1.02),-7.594 (0.42),-7.59 (0.73),-7.585 (0.39 ),-7.579 (0.52),-7.573 (2.06) ,-7.568 (1.29) ;7.5 58 (1.14),-7.555 (2.77),-7.548 (0.63),-7.545 (0. 67),-7.54 (1.31),-7.536 (1.16) ,-7.53 (0.38),-7.5 23(1.44),-7.514(2.73),-7.51(2.92),-7.504(0.9 ),-7.498 (0.93),-7.494 (1.75),-7.49(1.25),-7.40 6(2.49),-7.386(2.42),-7.375(4.22),-7.374(4.6 9) ,-7.354 (4.15),-7.27 (5.19) ; 3.7 67 (0.59) ;3.6 01 (1.4 5) ,-3.562 (1.32) ,-2.526 (0.35) ,-2.521 (0. 56);2.512(7.16);2.508(14.5);2.503 (19.26); 2.499 (14.08),-2.4 94 (6.86) ,-2.386 (8.42),-2.37 2(16) ,-2.309(12.57),-2.184(0.37),-2.073(3.64 ) ,-1.357 (2.63) ; 0 (2)
1-255 A 0. 0 όό' Exemplo 1-255: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.08 (6.36) ,-8.079 (6.28),-8.012 (0.51),-8.004( 4.2) ,-8.001 (2.15) ,-7.991 (1.23) ,-7.986(5.53) ; 7.983(3.76) ,-7.843(2.56) ,-7.84(2.72),-7.836( 1.09) ,-7.834 (1.06) ,-7.829(0.99) ,-7.824 (2.63) ,-7.819(3.06),-7.711(0.48),-7.708(0.87),-7.70 5(0.57),-7.6 95(0.65),-7.689(2.64),-7.684(0.8
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3); 7.674(1.33);7.671(2.2); 7.668 (1.19);7.6 39(1.89) ; 7.632(4.49); 7.628(2.5);7.622 (2.3 8) ;7.619(3.8) ;7.616(5.2) ,-7.613(6.58); 7.60 5(2.66) ; 7.602(2.39) ,-7.6(2.64 ),-7.5 95 (3.99) ; 7.592 (4.21),-7.587 (5.38),-7.582 (2.44),-7.57 6(1),-7.571 (1.44),-7.568 (2.93),-7.56(0.54),-7 .554 (1.65 ),-7.552 (2.07),-7.545 (0.89) ,-7.533( 1.05) ,-7.52 9(2.02) ,-7.526(1.62) ,-7.507 (0.93) ;7.504(0.81);7.424(1.41);7.422(1.37);7.40 6 (2.01),-7.403 (2.33),-7.386 (1.07),-7.383 (1.0 6) ,-7.354 (3.25),-6.872 (0.71),-2.512 (8.92),-2. 507 (19.73),-2.503 (27.38),-2.498 (20.8),-2.494 (10.77),-2.22 (16) ,-2.184 (1.34),-2.075 (4.15); 1.357 (8.71) ;0 (3.34)
1-256 o XrY Exemplo 1-256: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.0 62 (7.52 ),-7.984 (3.12),-7.971(0.96) ,-7.966 (3.87),· 7.963 (2.68); 7.842(1.05),-7.839(1.13 ),-7.828 (0.41),-7.823 (1.13),-7.818 (1.25),-7.6 81 (0.57),-7.668 (0.51),-7.6 62 (1.96) ,-7.652 (3. 88) ,-7.64 6(2.4 6) ,-7.635(2.14) ,-7.63(6.65) ; 7. 622 (1.25),-7.61 (2.93 ),-7.602 (1.06) ,-7.59(4.3 );7.576(1.73);7.57(7.54);7.553(1.54);7.54 8(3.74),-7.541(0.45),-7.353 (1.68),-6.871 (0.6 7) ; 2.511 (7.97) ; 2.507 (17.48) ; 2.502 (24.21) ; 2.498(18.6) ,-2.493 (9.85),-2.3 63 (0.46) ,-2.311 (16) ,-2.287(0.59) ,-2.184(1.16) ,-2.075(2.47); 1.356 (7.89) ,-1.104 (0.57); 1.089 (0.59),-0 (2.4 8)
1-257 0 “'vR' XrY Exemplo 1-257: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): õ= 8.116(1.89) ,-8.113(1.95 ),-8.091 (7.64 ),-7.68( 3.31) ,-7.675 (1.52) ,-7.658 (7.01) ,-7.621 (6.92) ,-7.604 (2.06) ,-7.599(3.53),-7.589(1.59) ;7.58 6 (1.46) ,-7.568 (4.01),-7.5 64 (3.49) ,-7.548 (1.1
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1),-7.541(1.59) ,-7.536(1.13); 7.521(1.65); 7. 505(0.76),-7.5(0.64),-2.506(24.75); 2.502(31 .41) ,-2.4 98 (23.97) ,-2.361 (16) ,-2.329(0.32) ; 2 . 074 (14.72),-0(7.05)
1-258 0 ΛΥγ Exemplo 1-258: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.0 67 (6.57),-7.912 (2.65 ),-7.702 (2.81),-7.68( 7.18),-7.654 (7.09) ,-7.631 (3.03),-7.62 7 (2.25) ,-7.62 6(2.41),-7.606(3.42),-7.536(1.21),-7.51 7(1.09),-7.514(1.04),-7.503(3.97),-7.483(7.0 5),-7.42(2.35),-7.402(1.9),-7.399(1.7),-7.38( 1.07),-7.372 (0.37) ,-2.502 (44.72),-2.402 (16); 2.328 (0.33),-2.074 (1.47),-0(16.92)
1-259 Exemplo 1-259: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.084(5.92),-7.685(2.47),-7.68(0.98),-7.669( 1.36) ; 7.6 63 (5.72) ,-7.657 (0.78),-7.634 (0.86) ,-7.62 8 (5.44),-7.622 (1.28),-7.611 (1.11),-7.60 6(2.7),-7.599(0.36) ; 7.5 92 (2.86) ,-7.584 (2.9) ,-7.457 (2.17),-7.435 (2.52 ),-7.161 (1.26) ,-7.15 3 (1.19) ,-7.139 (1.08),-7.131 (1.03),-3.825 (16) ,-3.816(1.67 ),-2.52 4 (0.6) ,-2.519(1.02),-2.511 (13.69) ,-2.506(27.95 ),-2.502 (37.32 ),-2.4 97 (2 7.34),-2.4 92 (13.36) ,-2.369 (12.44),-2.074 (8.4 l); 0.008 (0.77),-0 (24.03),--0.009(0.91)
1-260 o >=/^9 0Ύ Exemplo 1-260: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.13(3.82),-7.6 95 (0.87),-7.67 5(1.79) ,-7.65 6( 1.53),-7.632 (1.17) ,-7.618(0.82),-7.598(2.84) ,-7.591(2.91),-7.578(1.31),-7.554(1.57),-7.53 1(0.88),-7.508(2.28),-7.487(2.63),-7.445(1.1 6) ,-7.425 (1.83),-7.407 (0.85),-7.217 (1.51),-7. 21 (1.47),-7.195 (1.37),-7.188 (1.27),-4.132 (0. 35),-4.017 (0.68),-3.838 (16) ,-3.816(2.17),-3.7 59(1.41),-3.654 (0.96),-3.502 (0.41),-2.671(0.
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56) ;2.502 (74.17) ,-2.32 9(0.65 ),-2.278 (11.34) ,-0(0.76)
1-261 Cl A ο ‘Αχ/ ÁnAo Exemplo 1-261: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.0 62 (7.41) ,-7.936(2.9) ,-7.932 (1.99) ,-7.8 66( 1.67) ; 7.847 (1.94) ; 7.679 (4.3) ; 7.657 (8.01) ; 7.63 8(0.41) ,-7.608(6.43) ,-7.586(4.18) ,-7.57( 2.81) ,-7.55 (1.17) ,-7.515 (0.38) ,-2.506 (32.45) ,-2.502 (47.08) ,-2.498 (40) ,-2.358 (16) ,-2.329(1 .18),-2.192(0.38),-2.074(0.4),-0(3.27)
1-262 Cl o ο ,=H ° XrY Exemplo 1-262: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.0 52 (7.21) ,-7.95 8 (0.55) ,-7.951 (4.62) ,-7.94 6 (1.55) ,-7.935 (1.61) ,-7.93 (5.44) ,-7.923 (0.69) ,-7.836(0.36) ,-7.814 (0.45) ,-7.674 (0.41) ,-7.66 7(4.12) ; 7.6 62 (1.51) ,-7.651(2.39) ,-7.64 6(11. 32) ; 7.629 (1.46) ; 7.624 (4.11) ;7.618 (0.62) ;7 .5 97 (0.87) ,-7.591 (6.42) ,-7.585 (1.7); 7.574 (1 .31),-7.568(3.64),-7.561(0.39),-7.4 65(0.34),2.671 (0.33),-2.52 5(1.16) ,-2.511 (17.18),-2.50 7 (33.61),-2.502 (43.79) ,-2.498 (31.25),-2.4 93( 14.5),-2.3 62 (0.34) ,-2.337 (16) ,-2.075 (0.6),-0. 008 (0.55),-0 (13.96) ,--0.008 (0.35)
1-263 <3. XSk^ \ Ή!' Exemplo 1-263: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.108 (4.26) ,-7.919(1.43),-7.916(1.58),-7.899 (1.69),-7.895(1.73),-7.719(1.23),-7.716(1.32 ); 7.699(1.9) ,-7.696(1.76) ,-7.62 (1.88),-7.608 (0.62),-7.599(5.31),-7.591 (2.98),-7.58 (1.25) ,-7.551(0.33),-7.52 9(0.42),-7.52 (2.48),-7.498 (2.89) ,-7.48 (0.33) ,-7.472 (0.33),-7.228 (1.47) ,-7.22 (1.42),-7.206(1.28),-7.198 (1.25),-3.839 (16) ,-3.816(2.24),-3.61 (5.48),-2.671 (0.4),-2. 511 (22.6) ,-2.507 (43.89) ,-2.502 (57.08),-2.498
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(42) ,-2.4 93 (20.77) ;2.32 9 (0.36) ;2.208 (12.56 );2.074 (0.95)
1-264 ο „ r z-Ã ° Exemplo 1-264: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.14(1.61) ,-8.136(1.67 ),-8.12(1.76) ,-8.116(1 .82) ; 8.106 (6.07) ;7.916(1.97) ;7.912(2.12) ; 7.8 95(2.33) ,-7.891(2.31) ,-7.71(1.66) ,-7.706( 1.77) ; 7.69(2.67) ; 7.687(2.37) ;7.67 (0.4) ; 7 . 666(0.41) ,-7.65(1.3) ,-7.64 6(1.21) ,-7.633(2.0 6) ; 7.629(2.44) ; 7.627 (2.54) ; 7.622 (2.98) ; 7 . 616(2.79),-7.607(1.12),-7.602(0.77),-7.596(3 .91);7.586(1.41);7.582(1.18);7.576 (1.82); 7.569(1.12) ,-7.5 67 (1.47) ,-7.5 62 (1.12) ,-7.55( 0.84);7.545(0.72);3.722(1.38);3.714(1.39) ,-3.476(0.35) ,-2.67 6(0.35) ,-2.671 (0.47) ,-2.66 6(0.33) ,-2.524 (1.16) ,-2.52 (1.99) ,-2.511 (25.6 6) ,-2.506 (51.58) ,-2.502 (69.08) ,-2.4 97 (50.82) ,-2.4 93 (24.13) ,-2.333 (0.38) ,-2.328 (0.5) ;2.32 4 (0.36) ,-2.197 (16) ;2.074 (1.01) ,-0.008 (0.66) ; 0 (19.65) ,--0.008 (0.63)
1-265 o Exemplo 1-265: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.087 (8.93 ),-7.806(1.72) ,-7.803 (1.85) ,-7.786 (2.23) ,-7.783 (2.27) ; 7.752 (1.53) ,-7.748 (1.65 ),-7.733(2.06) ,-7.729(2.11) ,-7.67 9(0.89) ;7.6 75(0.98) ,-7.66(1.96) ,-7.656(1.66) ,-7.64 (1.41 ),-7.636(1.16) ,-7.618 (1.58) ,-7.614 (1.6) ,-7.60 6(0.51),-7.598(1.95),-7.5 95(1.92),-7.579(0.7 6) ,-7.576(0.7) ,-7.551 (2.94) ,-7.548 (3.38) ;7.5 3 (6.74) ,-7.472 (2.5) ,-7.455 (1.82) ,-7.45 (1.55) ,-7.433 (1.07) ,-7.372 (0.6) ,-2.524 (0.59) ,-2.519 (1.05) ,-2.51 (19.48) ,-2.506 (40.36) ,-2.501 (54. 17) ,-2.497 (40.3) ,-2.492 (20.32) ,-2.328 (0.4) ; 2 .255 (16) ,-2.074 (7.57) ,-0.008 (0.61),-0 (24.32)
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,--0.008(1.11)
1-266 Exemplo 1-266: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.084(4.36) ; 7.79(0.94) ,-7.787(1.03) ;7.77(1 .21) ,-7.7 67 (1.26) ,-7.714 (0.82) ,-7.709(0.9); 7 .6 94 (1.15) ,-7.69(1.24); 7.65 9(0.54); 7.654 (0 .58) ,-7.64 (1.23) ,-7.635 (1.03) ; 7.62 (1.24) ;7. 61 (4.2) ,-7.601 (3.48) ,-7.5 97 (1.62),-7.5 93 (2.5 3) ; 7.59 (1.3) ,-7.582 (1.21) ; 7.578 (1.17); 7.56 3 (0.46) ,-7.559 (0.43) ,-7.552 (2.72) ;7.531 (3.2 9) ; 7.52 5(1.12) ,-7.51(1.74) ,-7.488(2.06); 7.4 8(2.67);7.473(2.75);7.307(0.46);7.299(0.4 4) ,-7.285(0.41) ,-7.277(0.39) ,-7.215(0.99),-7. 208(0.97 ),-7.194 (2.42) ,-7.186(2.32 ),-7.172(1 .42); 7.164(1.36); 6.871(0.49); 5.757 (8.06); 4.041(0.35);4.023(1.12);4.006(1.14);3.988 (0.4) ; 3.837 (14.08) ,-3.816 (16) ,-2.511 (12.06) ,-2.506(26.18) ,-2.502 (35.89) ,-2.4 97 (26.99); 2 .493 (13.9) ,-2.205 (8.93),-2.183 (0.94),-1.355( 5.79);1.101(1.31);1.083(2.79);1.066(1.42) ; 0 (4.93)
1-267 o V-N 0 Cl Exemplo 1-267: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.111 (7.67) ; 7.94 (1.94) ; 7.937 (2.07) ; 7.92 (2 .29) ,-7.916(2.33) ,-7.756(1.72) ; 7.7 52 (1.8); 7 .736(2.48) ,-7.7 32 (2.23) ; 7.67 (0.53) ; 7.637 (2 .47) ,-7.617(3.89) ,-7.596(1.7) ; 7.5 64 (2.9); 7. 561 (3.28) ,-7.543 (7.07) ; 7.488 (2.59); 7.47 (1. 85) ,-7.466 (1.55) ,-7.448 (1.08) ,-5.756 (0.82); 4 .04 (0.33) ,-4.022 (0.33) ;2.52 4 (0.51); 2.519 (0 .95),-2.511 (19.31) ,-2.506(40.1),-2.502 (53.77 ) ,-2.4 97 (39.58) ,-2.493 (19.76) ,-2.328 (0.39) ; 2 .258 (16) ,-1.102 (0.45) ,-1.084 (0.94) ,-1.066(0.
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45); 0.008 (0.62),-0 (24.31);-0.008 (1.07)
1-268 o 'ó-F ’ Exemplo 1-268: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.06(7.51),-8.009(3.15),-7.991 (3.88),-7.987( 2.82),-7.909(1.83) ,-7.896(2.25),-7.8 92 (4.16) ;7.888(2.02);7.876(2.06);7.872(2.12);7.74 5(0.39);7.726(1.21);7.721(0.44);7.711(0.9 9) ,-7.708(1.16) ,-7.7(0.48),-7.6 94 (1.91),-7.68 9(0.63 ),-7.67 6(1.55),-7.66(1.91),-7.65 6(2.04 ) ,-7.652 (1.65) ,-7.636(5.73) ,-7.632 (3.44) ; 7.6 17 (4.22),-7.598 (3.73),-7.587 (0.59) ,-7.578 (3. 44),-7.567 (0.38),-7.558 (1.37),-7.352 (0.35),-5 .757 (4.91),-4.038 (0.95 ),-4.021 (3.01),-4.003( 3.05),-3.985 (1.01); 3.601 (0.44),-2.525 (0.41) ,-2.507 (26.28),-2.502 (34.4),-2.498 (25.27),-2. 4 94 (12.58),-2.184 (0.36) ;2.15 (16) ,-2.135 (0.3 8),-1.759 (0.51),-1.356 (2.36) ,-1.116 (3.11);1. 099(6.46) ,-1.089(0.65),-1.081 (3.06); 0.008 (0 .54) ; 0 (16.4) ,--0.008 (0.62)
1-269 o ók Exemplo 1-269: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.137(1.91);8.134(1.89);8.118(2.02);8.114 (1.93),-8.079(6.44),-7.787(1.84),-7.783(1.86 ) ,-7.7 67 (2.32) ,-7.7 63 (2.24) ,-7.7 03 (1.58) ; 7.6 98 (1.66); 7.684 (2.17),-7.679(2.26),-7.654 (1. 3 6) ,-7.65 (1.19) ,-7.635 (3.38) ,-7.631 (2.22) ; 7. 621(2.72),-7.616(4.86) ,-7.612(4.17),-7.5 97 (2 .63); 7.5 93 (2.09); 7.578 (3.24); 7.574 (2.73); 7.558 (2.2),-7.542 (0.73),-7.537 (0.6) ,-2.506(2 7.94 ),-2.502 (35.47),-2.4 97 (26.17),-2.193 (16) ; 2.075 (0.36) ,-0.008 (0.6),-0 (12.83);- 0.008 (0.66)
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1-270 A A' όΎ Exemplo 1-270: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.021 (6.4) ,-8.007 (3.92) ,-7.989(4.17) ,-7.7 64( 1.71),-7.761(1.68),-7.744(2.37),-7.707(0.72) ; 7.688(2.08) ; 7.67(1.75); 7.632(4.63);7.612 (7.17) ,-7.5 93(2.98) ,-7.576(1.85) ,-7.572(1.88 ) ,-7.556(1.59) ,-7.554 (1.74) ,-7.538 (0.6) ,-7.53 5(0.56),-2.506(22.49),-2.502(27.94),-2.498(2 1.9),-2.141(16),-0(8.48)
1-271 Cl o Vi/*0 Ci / h Exemplo 1-271: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.078 (5.04) ,-8.003(0.47) ,-7.996(3.34) ,-7.992 (1.19); 7.98(1.28) ,-7.97 5(3.87) ,-7.969(0.53) ,-7.914(2.08),-7.907(1.51),-7.903(1.51),-7.89 8(0.95),-7.893 (2.72),-7.886(1.88),-7.883(1.5 9),-7.84(0.86),-7.824(0.35),-7.819(1.12),-7.7 45(0.38),-7.738(2.61),-7.734(0.83),-7.722(0. 74),-7.717(2.05),-7.71(0.4),-7.705(0.6),-7.69 9(3.68),-7.6 94 (1.29) ,-7.682 (1.2),-7.67 7 (3.33 ) ,-7.669(2.24) ,-7.652 (2.0 9) ,-7.64 8 (2.35) ;7.6 09(1.71),-7.588 (2.35),-7.568 (0.93),-7.47 (0.8 7),-4.055 (0.7),-4.038 (2.24),-4.02 (2.26) ,-4.00 2(0.73),-3.602(0.42),-2.513(6.15),-2.509(12. 02),-2.504(15.61),-2.5(11.61),-2.176(10.59); 2.077(16),-1.759(0.5),-1.357(1.89),-1.133(2. 29),-1.124(0.39),-1.116(4.7),-1.109(0.49),-1. 098 (2.23),-1.058 (0.4),-0.008 (0.43),-0 (11.67) ,--0.008 (0.55)
1-272 A o %A/ ci /=( H r Exemplo 1-272: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.718(4.01),· 8.714(4.19); 8.633(4.13),-8.629 (3.81),-8.284 (2.84),-8.28 (1.73),-8.172 (2.57) ,-8.027 (3.26) ,-8.014 (1.06) ,-8.009 (4.21),-8.00 6(2.97),-7.94 (2.63),-7.911 (1.28),-7.898 (0.46 ),-7.893 (1.77),-7.89(1.33),-7.734(0.8),-7.731
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(0.62);7.728(0.99);7.722(0.76);7.716(2.18 );7.71(l.l);7.706(0.57);7.701(l.l);7.698( 1.72) ; 7.694 (0.93) ; 7.657 (3.44) ; 7.641 (4.02) ; 7.638(4.59) ; 7.623 (1.4) ; 7.62(1.92) ;4.04 (0 .69) ,-4.022(2.17),-4.005(2.19) ,-3.987(0.71); 2.52 6(0.44) ,-2.513(9.71) ,-2.509(18.95) ;2.50 4(24.48),-2.5(17.78),-2.495(8.69),-2.077(16) ,-1.357 (1.48) ,-1.118 (2.25) ,-1.106(0.98) ;1.1( 4.7) ,-1.09(0.84) ,-1.083(2.21) ,-0.008(0.62),-0 (15.59) ,--0.008 (0.57)
1-273 A Ju°?V Br Exemplo 1-273: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.62 (6.78) ,-8.616(7.4) ,-8.544 (7.49) ,-8.541 (7 .11),-8.138(0.48),-8.134(0.5),-8.089(15.72),8.085 (16) ,-8.02 (6.51) ,-8.002 (7.91) ,-7.998 (5. 67 ),-7.908 (6.92 ),-7.904 (8.6) ,-7.9(4.26) ,-7.89 1 (3.92 ),-7.887 (2.96) ,-7.842 (0.33) ,-7.839(0.3 6) ,-7.823(0.46) ,-7.818(0.43) ,-7.743(0.67); 7. 74 (0.5),-7.73 (1.72),-7.725 (2.33),-7.717 (1.24 ),-7.711(4.29),-7.706(2.78),-7.696(2.04),-7.6 93 (3.17) ,-7.658 (3.78) ,-7.653 (6.12) ,-7.637 (6. 28),-7.633(8.37),-7.619(2.46) ,-7.615(3.34),-7 .588 (0.58),-7.568 (0.35),-7.353 (0.45),-5.758( 4.43),-4.037(1.44) ,-4.019(4.52 ),-4.001(4.57) ,-3.984 (1.51),-3.618 (0.82),-3.612 (0.63 ),-3.60 8(0.82),-3.602(1.92),-3.596(0.84),-3.591 (0.6 1); 3.585 (0.86) ,-3.338 (0.37),-3.32 (0.4),-2.67 2 (0.42),-2.512 (25.86) ,-2.508 (49.57),-2.503 (6 3.84),-2.499 (46.21),-2.494 (22.48),-2.334 (0.3 4),-2.33 (0.44),-2.32 5 (0.32 ),-2.184 (0.45),-1.7 76 (0.78),-1.768 (0.85),-1.76 (2.2),-1.751 (0.83 ),-1.743 (0.73),-1.356 (3.11),-1.22 (0.51),-1.20 5(0.44);1.201(0.36);1.117(5.08);1.104(1.8 4),-1.099(10.45),-1.089(1.5),-1.081 (4.96),-1. 057 (0.32 ),-0.008 (1.56),-0 (35.51);-
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0.008 (1.25)
1-274 ° γΎ Cty Exemplo 1-274: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.159(4.37) ,-8.074(3.54) ,-7.976(1.89) ,-7.955 (3.36) ,-7.93 (2.59) ; 7.87 (1.9) ,-7.851 (2.38); 7 .831(0.98),· 7.625(0.47); 7.606(0.62),-7.535( 0.44),· 7.514(4.02) ,-7.4 95 (6.43),-7.4 32 (2.1); 7.412 (2.01),-7.3 92 (1.06) ,-2.671(0.78),-2.502 (147.96) ,-2.412 (16) ,-2.32 8 (1.57),-2.255 (0.47 ),-1.077 (0.55),-1.059 (0.33),-0(1.08)
1-275 J? u /=( ;l (Υγ Exemplo 1-275: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.186(5.05),· 8.041(2.39); 7.954(1.2),-7.933( 2.21),-7.908 (1.62 ),-7.857 (1.39) ,-7.837 (1.69) ,-7.817(0.62),-7.598(2.92),-7.591(3.03),-7.47 4(2.08),-7.452(2.4),-7.178(1.26),-7.171(1.26 );7.156(l.ll);7.149(1.07);3.832(16);2.507 (24.66),-2.502 (31.26),-2.498 (23.97),-2.384 (1 2.65),-2.075 (0.91)
1-276 co Exemplo 1-276: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.713(10.18),-8.71(11.17),-8.624(10.88),-8.6 21 (10.77),-8.566 (0.35),-8.563 (0.42),-8.489(0 .36) ,-8.486(0.37),-8.3 92 (8.34),-8.201(7.79); 8.038 (8.48),-8.025 (10.07),-8.007 (11.43),-8.0 04 (9.01),-7.91 (3.95),-7.8 92 (4.86) ,-7.888 (3.9 ),-7.824(0.33),-7.819(0.34),-7.745(0.86),-7.7 33 (2.26) ,-7.726 (3) ,-7.721 (2.22),-7.715 (6.08) ,-7.709(3.6) ,-7.696(4.61),-7.65 6(10.06) ,-7.64 (11.21),-7.636(13.38),-7.622 (3.94),-7.618 (5. 4 6) ,-7.5 94 (0.37) ,-7.58 8 (0.52) ,-7.5 68 (0.32) ; 7
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.352 (0.36); 6.872 (0.37); 5.758 (8.47) ,-4.039( 1.82),-4.021(5.64),-4.003(5.72),-3.986(1.92) ,-3.858 (0.39) ,-3.618 (0.65 ),-3.608 (0.72),-3.60 2 (1.59) ,-3.585 (0.74),-3.368 (0.35),-3.342 (0.5 ),-3.32 4 (0.56) ,-3.307 (0.33),-3.227 (0.35),-3.2 11 (0.35),-2.67 7 (0.4),-2.672 (0.56) ,-2.668 (0.4 3),-2.508 (67.25),-2.504 (88.21),-2.499(67.62) ;2.463 (0.48),-2.445 (0.43),-2.418 (0.37),-2.33 5(0.47); 2.33(0.62 ),-2.32 6(0.49) ,-2.184(0.63 );2.087(16);1.776(0.64);1.767(1.24);1.76( 1.8); 1.751 (0.76) ,-1.743 (0.65 ),-1.733 (0.6),-1 .648 (0.44),-1.559(0.34),-1.546(0.34),-1.541( 0.35) ,-1.356(4.21) ; 1.2 32 (0.39) ; 1.221 (0.4) ; 1.196(0.53);1.178(0.84);1.159(0.46);1.117 (6.09),-1.105(2.21),-1.1(12.56),-1.09(1.75),1.082 (6.01),-1.057(0.38),-0.008 (2.63);0 (53. 51)
1-277 Exemplo 1-277: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.754 (16) ,-8.651 (15.83),-8.384 (12.39) ,-8.19( 12.15),-8.18 (8.51) ,-8.176(8.16) ,-8.159(7.97) ,-8.156(7.9) ,-8.093 (0.33),-8.055(12.51),-7.72 6 (1.89) ,-7.724 (2.07),-7.706 (6.37),-7.704 (6.4 8);7.689(7.07);7.687(7.11);7.669(12.04);7 .652 (5.2 6); 7.637 (5.5 6); 7.635 (5.05);7.619 ( 7.7) ; 7.617 (7.7) ;7.615 (6.97) ;7.6 (3.65) ;7.5 98 (3.48) ,-4.012 (0.64) ,-3.995 (0.65) ,-3.975 (0. 33),-2.671(1.5),-2.505 (191.62 ),-2.502 (2 32.82 ),-2.498 (179.36) ,-2.32 8 (1.72),-2.075 (0.52),-1 .091 (0.52 ),-1.073 (1.04),-1.055 (0.53),-0.145( 0.43); 0(88.55);-0.002 (77.76);0.008 (6.15) ,--0.151 (0.45)
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1-278 o wVj Cl f=\ H yyw FXF Exemplo 1-278: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.759(14.22) ,-8.756(14.5) ; 8.65 9(14.91); 8.6 56(13.64),-8.316(0.42),-8.282 (5.78),-8.277 (1 0.46) ,-8.273 (5.89) ,-8.181 (6.87),-8.177 (7.25) ,-8.161 (16) ,-8.157 (13.16) ,-7.95 8 (9.04),-7.729 (2.09),-7.725(2.2); 7.72 (0.51),-7.711 (3.67); 7.709(5.24),-7.705(5.46) ,-7.701 (1.09) ,-7.691 (7.43),-7.687(7.09) ,-7.67 4(8.54),-7.67 (11.43 ); 7.654 (4.7 6);7.65 (3.22); 7.639(5.61);7.63 5 (4.46) ,-7.621 (4.86) ,-7.62 (6.08),-7.618 (4.88 ),-7.616(4.87),-7.608(0.53),-7.602 (3.68),-7.5 98 (3.17),-5.757 (5) ,-4.013 (0.68),-3.9 95 (0.69) ,-2.68 (0.55) ,-2.676(1.08) ,-2.671 (1.46) ,-2.667 (1.07),-2.662 (0.54),-2.541 (0.65),-2.525 (4.35 ) ,-2.52 (6.63) ,-2.511 (75.66) ,-2.507 (152.9) ; 2. 502 (201.28),-2.498 (142.4),-2.493 (66.07),-2.3 38 (0.44),-2.334 (0.97),-2.329(1.34),-2.324 (0. 96) ,-2.32 (0.42),-1.091 (0.61),-1.073 (1.31),-1. 055(0.6) ,-0.146(0.49) ,-0.008(4.19) ,-0(130.47 ) ,--0.008 (4.11) ,--0.15 (0.51)
1-279 Η 0 Brp-Q H Exemplo 1-279: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.761(3.3),-8.759(3.41),-8.665 (3.36); 8.663( 3.23) ,-8.385 (2.68) ,-8.192 (2.53) ,-8.06 (2.67) ; 7.62 4 (2.86) ,-7.616(2.99) ,-7.577 (2.68),-7.555 (3.16),-7.297(1.65),-7.289(1.6),-7.275(1.43) ,· 7.267 (1.36); 5.757 (0.4),-3.861 (16),-3.84 (0. 56) ,-3.817 (0.43),-2.507 (21.59) ,-2.503 (27.5); 2.499 (20.76);0 (9.25)
1-280 FXF Exemplo 1-280: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.76(2.81),· 8.758(2.95),· 8.668(2.95),-8.6 65( 2.81),-8.277 (2.35) ,-8.272 (1.43),-8.16 (2.1),-7 .95 9(2.14),-7.62 3(2.89) ,-7.616(3.01),-7.576(
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2.6) ; 7.554(3.06) ; 7.296(1.56) ; 7.288(1.49) ; 7.274 (1.35) ,-7.266(1.3) ,-5.756(0.53) ;3.86(1 6) ,-3.839(0.38) ;2.52 5(0.65 ),-2.511(14.73); 2 .507 (29.55),-2.502 (39.03),-2.498 (28.67 ),-2.4 94(14.21),-0.008 (0.58),-0(16.38);- 0.008 (0.63)
1-281 0. ' fAf Exemplo 1-281: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.702(4.68),-8.625(4.37),-7.934 (4.22),-7.916 (4.21),-7.653 (4.16) ,-7.62 5 (3.81),-7.618 (3.62 ),-7.573 (2.71),-7.551 (3.11),-7.291 (2.17),-7.2 84 (2.06) ,-7.269(1.89) ; 7.2 62 (1.64),-5.759(0. 33),-3.86 (16) ,-3.817 (0.85),-2.503 (38.31),-2.4 74 (15.6) ,-2.33 (0.36) ,-1.085 (0.35),-0 (13.63)
1-282 o. Κ,.Λ° Br !=\ H Br Exemplo 1-282: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.67 9(3.92),-8.591(3.85),-8.082(7.56),-8.079 (6.98),-7.92 5(3.33),-7.619(2.94),-7.612(3.21 ); 7.576 (2.65); 7.554 (3.18); 7.295 (1.67);7.2 88(1.68),-7.273(1.47),-7.266(1.42),-3.86(16) ,-3.84 (0.76) ,-3.817 (0.55),-2.506 (23.78),-2.50 3(27.74),-0(17.81)
1-283 Yy-Q Exemplo 1-283: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.552 (2.12),-8.549(2.19) ,-8.484(1.82),-8.173 (1.1);8.169(1.14);8.153(1.2);8.149(1.18); 7.6 93 (0.87),-7.689(0.77),-7.67 5(1.16) ,-7.671 (1.11),-7.661(1.43),-7.657(1.91),-7.642(0.74 ) ,-7.637 (0.51) ,-7.626(0.88) ,-7.622 (0.7) ,-7.60 6 (1.05),-7.589 (0.56) ,-7.585 (0.48),-7.342 (3.8 ),-7.084 (1.66) ,-2.511 (7.8),-2.507 (15.88),-2.5 02 (21.01),-2.498 (15.35),-2.493 (7.58),-2.339( 16) ,-2.075 (0.95 ),-0.008 (0.42),-0 (14.06) ;0.009(0.61)
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1-284 fl ο V-tC'0 / H Exemplo 1-284: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.473(2.64) ,-8.47(2.79) ,-8.409(2.38) ,-8.407( 2.24);8.024(2.29);8.006(2.81);8.002(1.97) ;7.727(0.44);7.715(0.38);7.709(1.36);7.70 4(0.46) ,-7.6 94 (0.74) ,-7.69(1.12) ,-7.688(0.64 ) ,-7.651 (1.97) ,-7.635 (1.63) ,-7.632 (2.7) ,-7.61 8 (0.52),-7.614 (1.05) ,-7.335 (4.24) ,-7.0 65 (1.8 8) ,-2.512 (4.43) ,-2.508 (8.15) ,-2.503 (10.26); 2 .499 (7.5); 2.4 95 (3.74); 2.32 8 (16) ,-0(7.18)
1-285 ° Vo Exemplo 1-285: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.822 (4.6) ,-8.722 (6.89) ,-8.506(16) ,-8.316(0. 57); 8.184 (7.32 ),-8.156 (4.21); 7.716 (1.06); 7 .697 (2.95); 7.67 9 (3.44); 7.662 (5.4 9); 7.644 ( 2.47),-7.631(2.96) ,-7.611(3.82),-7.5 94 (1.79) ,-3.816(0.33),-3.602 (0.95),-3.506(1.84),-3.36 8 (1.65 ),-3.21 (1.01),-2.97 7 (0.35),-2.671 (3.01 ),-2.502 (430.59) ;2.32 8 (3.12),-2.3 (1.18),-1.7 6 (0.34),-1.234 (2.24),-0.852 (0.35),-0(41.45)
1-286 ° vq Vn'° Cl C /=( H ,r Exemplo 1-286: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.756 (11.23),-8.746 (9.89) ,-8.289 (7.56) ;8.17 8 (7.35),-7.969(7.37),-7.657 (7),-7.639(16),-7. 598 (5.83),-7.581 (4.02),-7.575 (3.34),-7.558 (2 .05),-2.672 (0.49) ,-2.503 (102.61),-2.377 (0.33 ),-2.33 (0.88),-2.075 (1.62 ),-0(9.75)
1-287 'γθ Exemplo 1-287: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.647 (3.72),-8.645(3.68),-8.59(3.8),-8.587 (3 .43); 7.67 4(2.54); 7.65 8(2.53);7.619 (2.93); 7.612(3.19) ,-7.576(2.61),-7.554(3.11),-7.3 95 (0.71),-7.372(1.38),-7.354(0.51),-7.348(0.72 );7.295(1.64);7.287(1.69);7.273(1.43);7.2 65 (1.45),-5.758 (0.49) ,-3.858 (16) ,-3.84 (0.51)
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323/416
;3.817(0.58);2.506(25.6);2.503(31.51);2.4 99 (24.85); 0 (1.72)
1-288 o YY'1} Exemplo 1-288: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.557(2.42),-8.554(2.74),-8.511(2.02),-7.622 (2.13),-7.614 (2.22),-7.563 (2.03),-7.541 (2.38 ),-7.344 (4.18),-7.28 (1.23),-7.272 (1.19) ;7.25 8 (1.07),-7.25 (1.03),-7.087 (1.85),-3.857 (11.8 7);2.508(9.77);2.503(12.71);2.499 (9.49);2 .34 (16);0 (1.03)
1-289 o /=< H Br Exemplo 1-289: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.678 (7.11),-8.676(8.11),-8.582 (7.05),-8.579 (7.47);8.178(3.29);8.174(3.74);8.158(3.64 ),-8.155 (3.94 ),-8.084 (14.23),-8.08 (16) ;7.92 6 (3.99) ,-7.922 (6.88),-7.919(4.47),-7.728 (0.93 );7.724(1.09);7.708(3.14);7.704(3.15);7.6 9(3.47),-7.687 (3.64 ),-7.67 4 (4.51),-7.67 (6.14 ) ,-7.654 (2.52) ,-7.65 (2.07) ,-7.638 (2.93) ;7.63 4(2.77),-7.618(3.63 ),-7.601(1.94 ); 7.5 97 (1.7 8);5.759(3.87);2.508(33.23);2.504(43.05); 2.5 (33.22),· 1.074 (0.57),-1.066 (0.49) ;1.05 (0 .47); 0 (3.25)
1-290 pv y- Exemplo 1-290: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): õ= 8.699(4.91);8.61(4.45);8.181(2.14);8.178( 2.28); 8.162(2.38); 8.158(2.42); 7.934 (3.5); 7.915(3.63 ),-7.725(0.61),-7.721(0.67 ),-7.705 (1.95 ),-7.702 (1.86) ; 7.688 (2.24),-7.684 (2.28 ) ,-7.672 (3.0 9) ,-7.668 (3.8 6) ,-7.651 (4.95) ; 7.6 37 (1.97) ; 7.633 (1. 65) ; 7.617 (2.3) ; 7.6 (1.11) ,-7.596 (1.03),-5.759 (0.52 ),-2.507 (27.11),-2.5 03(35),-2.499(27.67 ),-2.472(16) ,-0(2.19)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 328/433
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1-291 o Apf p-v F^F Exemplo 1-291: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.738 (3.66) ,-8.6 94 (4.68) ,-8.6 92 (4.56) ;7.957 (3.48) ,-7.933 (3.57) ,-7.6 64 (3.92) ,-7.65 (3.4 3) ,-7.647 (3.9) ; 7.628 (8.05) ,-7.607 (0.56) ,-7.585 (3.01) ,-7.568(2.14) ,-7.5 62 (1.82) ,-7.545(1.14 ),-2.672 (0.37) ,-2.506(43.72) ,-2.502 (53.9),-2. 474 (16) ;2.32 9 (0.4) ,-2.076 (1.23) ;0(16.33)
1-292 ° d v FXF Exemplo 1-292: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.845 (8.4) ,-8.843 (9.02) ,-8.823 (8.04) ,-8.52 4( 14.94 ),-8.202 (6.49) ,-7.6 64 (6.04) ,-7.66(6.86) ,-7.642 (16) ,-7.601 (6.25) ,-7.584 (4.24) ,-7.578( 3.29) ,-7.561 (2.19) ,-2.672 (0.64),-2.668 (0.48) ;2.507(80.93);2.503(100.42);2.499 (75.03); 2.334(0.51),-2.33(0.65),-2.32 6(0.5),-2.075(4 .76); 0(1.28)
1-293 b=\ Br Exemplo 1-293: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.671(16) ,-8.096(12.44) ,-8.0 92 (12.79) ,-7.937 (3.71) ,-7.934 (5.87) ,-7.93 (3.38) ,-7.658 (4.04) ,-7.654 (4.86) ; 7.63 6(10.78) ,-7.606(0.41); 7.5 95 (4.17),-7.578 (2.8),-7.572 (2.23),-7.556 (1.4 3);2.672(0.38);2.507(50.21);2.503 (62.81); 2.498 (46.96) ,-2.334 (0.35),-2.33 (0.42),-2.32 5 (0.33) ,-2.076(7.97) ; 0 (1.46)
1-294 γΧ T Exemplo 1-294: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): õ= 8.841 (6.23),-8.782(5.88),-8.519 (10.84),-8.37 4 (2.82),-8.354 (3.04),-8.195 (4.72),-8.015 (2.3 2),-7.995 (3.41),-7.978 (1.23),-7.961 (2.82),-7. 94 3(2.19) ; 7.92 6(2.43),-7.908(2.51),-7.89(0. 89) ,-2.671 (0.34),-2.502 (83.24),-2.32 9(0.76); 2.075 (16);0 (1.48)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 329/433
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1-295 F «4^ Exemplo 1-295: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.754 (15.24) ,-8.7 52 (15.35) ; 8.704 (16) ;8.368 (7.5) ,-8.349 (8.2) ,-8.317 (0.73) ,-8.287 (13.48) ,-8.173 (12.57) ,-8.011 (6.06) ,-7.9 94 (8.73); 7.9 92 (8.83); 7.973 (4.01); 7.959 (15.95); 7.939 (6 .37),-7.92 3(6.2),-7.904(6.4),-7.886(2.09),-7. 807(0.43),-7.722(1.32 ),-4.373(0.33),-4.342(0 .35),-4.32 7 (0.36) ,-4.307 (0.37),-4.288 (0.4),-4 .268 (0.39),-4.256 (0.4),-4.248 (0.4),-4.226 (0. 41),-4.22 (0.41),-4.112 (0.49) ,-4.083 (0.51),-4. 074 (0.54),-4.045 (0.55),-4.027 (0.62),-4.01 (0. 63) ,-3.99(0.61) ,-3.94 (0.66) ,-3.852 (0.71) ; 3.7 74(0.74),-3.762 (0.74),-3.737(0.75),-3.718(0. 76) ,-3.67 3 (0.78),-3.62 4 (0.74),-3.615 (0.74),-3 .584 (0.73),-3.575 (0.74),-3.568 (0.72),-3.506( 0.78); 3.444(0.65); 3.423(0.62); 3.409 (0.6); 3.394 (0.6); 3.387 (0.59),-3.38 (0.62),-3.368 (0 .63 ),-3.322 (0.6) ,-3.284 (0.51); 3.226(0.49); 3 .21 (0.5),-3.195 (0.43),-3.129 (0.38),-3.089(0. 34) ,-3.051 (0.32) ,-2.67 6(2.2 9) ,-2.671 (2.94) ; 2 .667 (2.21),-2.649(0.33),-2.507 (329.4),-2.502 (412.18),-2.498 (301.44),-2.333 (2.07),-2.329( 2.7),-2.325 (2),-2.184 (0.33),-2.075 (1.18),-1.3 56 (2.21),-1.234 (0.52 ),-0.146 (1.01),-0.008 (11 .85),-0 (214.47),--0.008(10.2);-0.15 (1.03)
1-296 H Exemplo 1-296: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.749(14.87);8.746(16);8.724(0.53);8.707( 14.81),-8.704(13.08),-8.371 (6.45),-8.352 (6.9 6) ,-8.135 (5.27),-8.13 (3.47),-8.111 (5.32 ),-8.1 06 (3.45),-8.076 (10.35),-8.017 (5),-8.015 (5.11 ),-7.999(7.37),-7.9 95 (7.64 ),-7.981(2.43),-7.9 78 (2.64) ; 7.962 (6.71) ; 7.959 (5.74) ; 7.943 (5. 38),-7.939(4.29); 7.927 (5.4),-7.909(5.58),-7.
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89(1.89);7.822(4.79);7.801(4.85);7.726(0. 46) ,-5.759(2.29) ,-2.67 8(0.4) ,-2.67 3(0.6); 2.6 69 (0.41) ,-2.526 (2.06) ,-2.513 (40.5) ,-2.509 (78 .28) ,-2.504 (101.16); 2.5 (74.15) ,-2.4 95 (36.95 ),-2.335 (0.57),-2.331 (0.74),-2.32 6 (0.57),-2.0 77 (0.51),-1.366(0.37),-0(1.73)
1-297 o VY W 0 èl /=' H r Exemplo 1-297: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.756 (7.34),-8.745 (6.08),-8.397 (4.83),-8.208 (4.55),-8.068 (4.83),-7.661 (4.2),-7.657 (5.05) ;7.639(11.65);7.598(4.55),-7.581(3),-7.575( 2.37),-7.558 (1.57) ,-2.672 (0.39) ,-2.507 (46.02 ),-2.503 (59.01),-2.499 (44.73),-2.33 (0.37),-2. 075 (16);0 (1.58)
1-298 0. FT Exemplo 1-298: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.847 (3.17),-8.844 (3.26) ,-8.745 (3.17),-8.742 (3.02),-8.508(5.44),-8.193(2.38),-7.629(2.9) ,-7.621 (3.05),-7.609(0.58),-7.58 (2.77),-7.558 (3.25),-7.53 (0.4),-7.474 (0.33),-7.3 (1.68),-7. 2 92 (1.61),-7.278 (1.46) ,-7.27 (1.39) ; 3.8 63 (16 ),-3.84 (0.59) ,-3.817 (1.91),-2.507 (26.65 ),-2.5 03 (34.55),-2.498 (26.04),-2.075 (0.37),-1.356( 0.42) ;0 (1.57)
1-299 θΎΛ 0 °V\ ,:l __/ H ^y^N Exemplo 1-299: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6- DMSO): δ= 8.67 3(1.29),-8.539(2.4),-8.536(2.28),-7.631( 1.69); 7.62 7(2.08); 7.609(4.37); 7.563 (1.7); 7.546(1.13),-7.54(0.92 ),-7.52 3(0.63 ),-7.371( 4),-7.103 (1.8),-5.757 (0.59) ,-2.507 (20.82),-2. 502 (26.68),-2.498 (19.76) ,-2.364 (0.46) ,-2.342 (16) ,-2.075 (0.73) ; 0 (0.79)
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1-300 Exemplo 1-300: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.74(14.49) ,-8.737(14.37) ,-8.686(14.45); 8.6 83 (12.78),-8.316 (0.43),-8.297 (11.18),-8.189( 10.54),-8.014(11.23),-8.009(7.44),-7.971(6.1 9) ,-7.95 (16) ,-7.816(4.11),-7.814(4.66) ,-7.812 (4.46) ,-7.796(5.96) ,-7.794 (6.39) ,-7.791 (6.43 ),-7.7 (7.11),-7.68 (11.07),-7.66(4.68),-7.609( 0.36) ,-3.817 (1.08) ;2.672 (0.72),-2.507 (122.2 2),-2.503(156.92 ),-2.499(120.82),-2.33(1.4); 2.076(0.67) ;0 (2.36)
1-301 o Exemplo 1-301: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.7(14.34),-8.697 (15.34),-8.676(0.5),-8.67 3( 0.51),-8.628(15.48),-8.624(14.12),-8.594 (0.4 8),-8.591(0.44),-8.317(0.37),-8.131(2.47),-8. 126(4.67 ),-8.121(2.99) ,-8.107(2.43),-8.102(4 .66),-8.0 97 (3.01),-8.072 (8.81),-8.0 32 (1.37); 8.024 (12.18),-8.011 (3.45),-8.006 (16) ,-8.003( 10.87),-7.841(0.66),-7.838(0.7),-7.822(0.71) ,-7.817(0.8),-7.7 97 (4.1),-7.776(4.11),-7.735( 1.31),-7.7 32 (2.46) ,-7.729(1.59) ,-7.72(1.81); 7.714(7.79) ,-7.708(2.38),-7.698(3.73),-7.6 95 (6.35) ,-7.6 92 (3.52) ,-7.654 (10.71) ,-7.63 8 (7.9 5) ,-7.635 (15.2),-7.621 (2.8),-7.617 (6.11),-7.6 05 (0.52),-7.602 (0.6) ; 7.5 92 (0.49) ,-7.587 (1.1 3),-7.568(0.7),-7.352 (0.87),-6.871 (0.34),-4.2 15 (0.5),-4.198 (0.52),-3.368 (0.41),-3.342 (0.4 6) ,-3.32 3 (0.49) ,-3.307 (0.39) ,-3.28 (0.4),-3.25 7 (0.41),-3.227 (0.36) ,-3.212 (0.42),-3.194 (0.4 5) ,-2.681 (0.42) ,-2.676(0.81) ,-2.672 (1.08) ; 2. 667 (0.81) ,-2.663 (0.4) ,-2.525 (3.17) ,-2.52 (4.8 7) ,-2.512 (58.59) ,-2.507 (117.98),-2.503 (154.6 2),-2.498(109.19),-2.494 (50.72),-2.334 (0.7); 2.33 (0.97),-2.32 5 (0.69) ,-2.184 (0.55),-2.088(
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0.32);2.075(4.83);1.378(0.54);1.36(1.56); 1.356(4.49) ,-1.343(0.55) ; 0.008 (1.67),-0 (48. 59) ,--0.009 (1.33)
1-302 Va Exemplo 1-302: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.68 (4.31) ,-8.67 8 (4.64 ),-8.5 92 (4.44) ,-8.59(4 .42) ,-8.186(16) ,-8.176(2.52 );8.172(2.41); 8. 156 (2.33),-8.152 (2.38),-7.728 (0.56),-7.724 (0 .61),-7.708(1.7),-7.704(1.66),-7.69(2.07),-7. 68 6(2.08) ,-7.672 (2.75) ,-7.669(3.64) ,-7.652 (1 .52) ; 7.649 (1.17) ; 7.637 (1.64) ;7.633 (1.43) ; 7.617 (2.11),-7.6(1.04),-7.596(0.97),-2.507 (3 3.39),-2.503(44.69),-2.498(34.27),-2.32 9(0.3 6) ,-0.008 (1.43),-0(48.35),--0.008 (3.08)
1-303 o. > /=< H Exemplo 1-303: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.67 8 (2.53) ,-8.675(2.75) ,-8.5 98 (2.94) ,-8.5 95 (2.82),-8.186(13.25),-7.617 (2.82),-7.609(3.1 1),-7.573 (2.54),-7.551 (3.12),-7.2 93 (1.48),-7. 285(1.44),-7.271(1.3),-7.263(1.26),-3.858(16 ),-3.816 (0.87),-2.525 (0.42),-2.511 (14.82),-2. 507 (30.52),-2.502 (40.54),-2.498 (29.57),-2.49 3 (14.56) ,-2.075 (10.37); 0.008 (1.6),-0 (48.45) ,--0.008 (2.09)
1-304 fl o ‘Sc5' /=( H yy^N cr'F-ss/ Exemplo 1-304: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.62 7 (3.56) ,-8.56(3.57),-8.194 (9.01),-8.018( 3.42),-7.999(3.63 ),-7.727(0.69) ,-7.709(1.72) ,· 7.691 (1.5),-7.65 (2.59),-7.631 (3.5),-7.612 (1 .49) ,-2.672 (0.4),-2.503 (43.81),-2.075 (16),-0. 822 (0.34) ; 0 (24.23)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 333/433
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1-305 o Xxf ÃX ii ry^N Cl Exemplo 1-305: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.6 67 (9.75);8.197 (16); 7.65 6 (4.03); 7.652 (4 .28) ,-7.634 (9.7 9) ,-7.594 (3.64) ,-7.577 (2.6) ; 7 .571 (2.05) ,-7.554 (1.29) ,-2.503 (59.31) ,-2.33( 0.57) ,-2.075 (0.87) ; 0 (26.27)
1-306 Cl 0 kX Cl /=( H ryxN crx-ííy Cl Exemplo 1-306: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.675 (5.49); 8.653 (4.86); 8.651 (4.59);8.197 (16);8.157(3.88);8.136(4.29); 7.875(3.95); 7.87(4.39) ,-7.724(2.64 ),-7.719(2.63 ),-7.703( 2.31) ,-7.698 (2.35) ,-2.507 (42.1),-2.503 (53.9) ; 2.499(43.58); 2.33(0.4) ,-2.076(0.63 ),-0(28. 13)
1-307 o yyv Exemplo 1-307: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 11.0 62 (0.61),-8.578 (15.27),-8.511 (16) ,-8.474 (2.43),-8.405 (2.34),-8.316 (0.53),-8.171 (8.4) ; 8.167 (8.79) ,-8.151 (9.23),-8.148 (9.21),-7.98 9(0.68),-7.969(0.91),-7.963 (0.91),-7.943(8.3 2) ,-7.927 (9.16) ,-7.92 (8.95) ,-7.905 (7.94) ;7.8 85(0.76),-7.719(2.56),-7.702(7.15),-7.685(7. 85); 7.681(8.24); 7.664(14.03); 7.64 7 (5.93); 7.632 (6.97) ,-7.612 (9.15) ,-7.5 94 (4.12) ,-7.5 91 (3.88),-7.541 (0.49) ,-7.536(0.51),-7.521 (0.63 ),-7.374 (0.44),-7.368 (0.52 ),-7.36 (0.51),-7.35 3 (0.52) ,-7.347 (0.5) ,-7.34 (0.52) ,-7.332 (0.47) ,-7.075 (0.85),-7.058 (0.84),-5.756 (0.33),-4.26 2 (0.46) ,-4.244 (0.46) ,-3.844 (0.35),-3.761 (0.3 6) ,-3.695 (0.3 9) ,-3.673 (0.4) ,-3.625 (0.43) ; 3.6 02(0.43);3.365(0.4);3.349(0.39);2.671(2.3 8),-2.506(275.11),-2.502(343.38),-2.498 (260. 71);2.328(2.32);2.074(1.17);1.381(0.6);l. 364 (0.36) ,-1.356(0.49) ,-0.146(0.86);0 (171.6 1) ,--0.15 (0.84)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 334/433
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1-308 o . χυ F Exemplo 1-308: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.65 8 (9.1),-8.642 (7.53) ,-8.586(10.66) ,-8.316 (0.37) ,-8.17 (7.61) ,-8.152 (7.92),-7.988 (0.33) ,-7.972 (0.36) ,-7.887 (6.78) ; 7.867 (6.68) ,-7.7( 6.49) ,-7.682 (7.84) ,-7.666(11.7) ,-7.64 6(5.92) ,-7.63 (6.28) ,-7.611 (8.0 9) ,-7.593 (3.95) ,-7.523 (3.92 ),-7.518 (4.05) ,-7.499(3.8) ; 7.4 94 (3.72) ,-7.333 (6.54) ,-7.072 (0.43) ,-4.29 (3.33) ,-4.273 (8.15); 4.255(8.18) ,-4.238(3.27) ,-4.209(0.95 ),-4.191 (0.83),-4.14 (0.54),-4.123 (0.55),-4.06 7(0.57),-4.022 (0.58),-3.971(0.61),-3.813 (0.7 3),-3.772 (0.74),-3.76(0.74),-3.662 (0.78),-3.6 39 (0.77),-3.552 (0.75),-3.507 (0.73),-3.451 (0. 68),-3.44 (0.68),-3.362 (0.63),-3.226(0.44),-2. 671 (1.69) ,-2.502 (272.34),-2.32 9(2.61),-2.182 (0.5);2.171(0.48);2.162(0.44);2.074(l);l. 41 (8.48),-1.3 93 (16) ,-1.375 (8.66) ,-1.304 (0.5) ,-1.285 (0.37),-1.2 32 (1.03),-0.146 (0.42),-0 (87 .01) ,--0.15 (0.64)
1-309 Cl '''tsC®' C /=( H r Exemplo 1-309: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.744(15.47),-8.72(16),-8.316(0.9),-8.288(13 .97 ),-8.175(13.49) ,-8.158(13.87),-8.137(15.0 1); 7.97 7(2.15); 7.9 64 (13.5 6); 7.8 68 (12.95); 7.864 (13.13),-7.853 (1.48),-7.848 (1.22),-7.72 1(9.53),-7.716(8.16) ,-7.699(7.73),-7.6 94 (7.0 6) ,-7.643 (0.68) ,-7.638 (0.6) ,-7.622 (0.58) ; 7.6 17 (0.54),-4.296 (0.36) ,-4.289 (0.34),-4.26 (0.3 5),-4.252 (0.35),-4.198 (0.37),-4.143 (0.39),-4. 134(0.41);4.1(0.41);4.085(0.4);4.056(0.49 ) ,-4.052 (0.42) ,-4.038 (0.62) ,-4.02 (0.65) ;4.00 3 (0.5),-3.991 (0.44),-3.963 (0.42),-3.953 (0.42 ),-3.899 (0.43),-3.89 (0.41),-3.873 (0.42),-3.87 1(0.41),-3.824(0.41),-3.81(0.42),-3.793 (0.4)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 335/433
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; 3.776 (0.4); 3.737(0.4); 3.728 (0.38); 3.708( 0.39) ,-3.682 (0.37) ,-3.67 6(0.37) ,-3.65 6(0.37) ,-3.64 (0.36) ,-3.62 9(0.37) ,-3.576(0.35) ,-3.559 (0.34) ,-3.54 (0.34) ,-3.507 (0.44) ,-3.478 (0.34) ,-2.676(1.75) ,-2.671 (2.25) ,-2.667 (1.72) ,-2.50 6 (283.08) ,-2.502 (352.01) ,-2.498 (261.23) ;2.3 76(0.37) ,-2.333(1. 93 ),-2.32 9(2.41) ,-2.075(0. 64 ),-1.989(1.17) ,-1.341(0.44) ,-1.233(1.22),-1 .193(0.36),-1.175(0.64),-1.157(0.32 ),-0.146( 0.5) ,-0.008 (7.66);0 (121.9) ,--0.15 (0.65)
1-310 ° %χ/ Exemplo 1-310: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.374 (11.5) ,-8.198 (11.06) ,-8.177 (5.06) ;8.15 7 (5.3) ,-8.146(0.38) ,-8.084 (0.59) ; 7.994 (1.78 ); 7.991(1.9) ; 7.972(1.93 ),-7.841(1.83) ;7.83 4(2.01) ,-7.818(3.37) ,-7.811(3.4) ; 7.7 95 (1.88 ),-7.788(1.81) ,-7.73(1.53) ,-7.711(4.63 ),-7.69 7 (7.8) ; 7.693 (7.75) ; 7.678 (10.74) ,-7.661 (3.2 4) ,-7.652 (1.96) ,-7.63 6(5.31) ;7.62 (6.71) ;7.6 03 (8.79) ,-7.587 (1.48) ,-7.552 (0.32),-7.54 (1.2 7) ,-7.536 (1.35) ,-7.52 (1.8) ,-7.519 (1.84) ,-7.50 3(0.8) ,-7.499(0.85) ,-6.871(0.85) ; 6.638(0.43 ),-5.755 (16) ,-2.671(0.39) ,-2.502 (60.86) ;2.32 9(0.4) ,-2.183(1.3); 2.074(0.48) ,-1.97(1.07); 1.356 (8.33) ,-1.234 (0.39) ,-1.221 (0.56) ,-1.202 (0.78) ,-1.184 (0.43) ,-0.019(1.61); 0 (45.53)
1-311 pv ΎγΟ Cl Exemplo 1-311: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 9.382 (0.46) ,-8.687 (4.04) ,-8.684 (4.43) ,-8.599 (4.18) ,-8.596(4.14) ,-8.205(0.57) ,-8.178(1.96 ),-8.174(2.12) ,-8.158(2.35) ,-8.154(2.62 ),-8.1 45(16) ,-7.838(0.43) ,-7.739(2.23); 7.729(0.6) ,-7.725 (0.6) ,-7.708 (1.61) ,-7.705 (1.56) ,-7.691 (1.99) ,-7.687(1.96) ,-7.673(2.6) ,-7.669(3.46) ;7.653(1.55);7.649(1.18);7.638(1.61);7.63
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 336/433
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4 (1.53); 7.618 (1.95); 7.601(1); 7.5 97(0.89) ; 2.52 6(0.6),-2.512 (11.49);2.508 (22.41);2.50 4 (29.08);2.5 (21.23);2.495(10.58);2.076(6. 09); 0.008 (0.76);0 (17.2);-0.008 (0.71)
1-312 Ο o W 0 Cl /=( H Exemplo 1-312: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 9.3 82 (0.64) ,-8.628 (3.7) ,-8.565 (4) ,-8.562 (3.8 8) ,-8.154 (16) ,-8.016(3.71),-7.998 (4.25),-7.99 4(3.27),-7.741 (3.05),-7.727 (0.73),-7.709 (2.0 9) ,-7.69(1.65) ,-7.64 9(3.05) ,-7.63(4.21) ,-7.61 2(1.6);3.39(0.34);3.355(0.43);3.336(0.45) ,-3.317 (0.47) ,-2.671 (0.58) ,-2.667 (0.44) ;2.52 4 (2.37),-2.506 (70.19) ,-2.502 (92.03),-2.498 (6 8.77) ,-2.32 9(0.59) ; 2.32 4 (0.45) ; 2.07 5(1.1) ; 0.017(0.42);0.008(1.78);0(44.86);- 0.008 (2.23)
1-313 ο w 0 Cl cyyQ H Cl Exemplo 1-313: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 9.889(0.47),-8.67 8(5.52 ),-8.67 3(5.18),-8.156 (16) ; 7.841 (2.07) ; 7.65 9 (2.7) ;7.655 (3.32) ;7 .637 (7.9),-7.597 (3.12),-7.58 (2.01),-7.574 (1. 56) ,-7.557 (1.08),-2.511 (21.05),-2.507 (47.98) ,-2.502 (67.23) ,-2.4 98 (51.9) ,-2.4 94 (2 8.52) ; 2. 334(0.58),-2.329(0.7),-2.325(0.61),-2.075(0. 84) ;0(10.97)
1-314 cR~L % sC^ \ kA wí1 Exemplo 1-314: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.686(3.2);8.684(3.35);8.604(3.28);8.145( 10.78),-7.617(2.96),-7.609(3.67),-7.575(2.6) ,-7.553 (3.34),-7.53 (0.54),-7.48 (0.45),-7.473( 0.48),-7.296 (1.57) ,-7.288 (1.56) ,-7.273 (1.39) ,-7.266(1.36),-6.746(0.37),-3.859(16),-3.84 (0 .67 ),-3.834 (0.51),-3.816(2.78),-2.507 (34.48) ,-2.503 (45.3),-2.498 (35.02),-2.33 (0.37),-2.07 5 (7.66) ; 0 (7.16)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 337/433
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1-315 A o /=( H Exemplo 1-315: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.098(2.86),-7.983(3.02),-7.9 65 (3.52 ),-7.961 (2.72),-7.816(1.61),-7.811(3.19),-7.807(1.99 ),-7.738(7.78),-7.734(7.15),-7.687(0.46),-7.6 69(1.5),-7.651(1.28),-7.614(2.39),-7.5 95(3.3 3) ,-7.577(1.31) ,-3.405(1.22) ,-2.67 6(0.58); 2. 671(0.79) ;2.6 67 (0.58),-2.541 (0.6) ,-2.52 4(1. 89) ,-2.511 (48.22),-2.507 (94.36) ,-2.502 (122.0 4) ,-2.498 (90.44),-2.338 (16) ,-2.075 (0.46) ;0.1 46 (0.72),-0.008 (6.83),-0 (157.45);- 0.008 (6.77) ,--0.15 (0.74)
1-316 o A4 V-nA° Cl Exemplo 1-316: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.147(5.49),-8.126(1.7),-8.122(1.86),-8.106( 1.84),-8.103(1.95),-7.852(1.71),-7.847(3.46) ,-7.843(2.21),-7.781(8.29),-7.777(7.64),-7.63 9(0.42),-7.63 6(0.46) ,-7.619(1.33),-7.616(1.3 2),-7.602 (1.96) ,-7.596(2.73),-7.591 (3.18),-7. 576 (1.06),-7.564 (1.38),-7.56 (1.13),-7.544 (1. 59) ,-7.52 8 (0.75),-7.52 3 (0.68),-5.757 (2.83),-2 .507(36.42),-2.502 (48.75),-2.498 (37.81),-2.3 8 (16) ,-2.32 9 (0.4),-2.086 (8.8),-1.234 (2.38),-0 .008 (1.88),-0 (53.1),--0.008 (3.26)
1-317 0 XjA ΚΓ0 Cl a !=\ H p'Y Exemplo 1-317: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.317 (0.38),-8.107 (2.33),-7.888 (1.61),-7.883 (3.23),-7.879 (2.02),-7.811 (8.17),-7.807 (7.56 ),-7.781(0.38),-7.777(0.33),-7.527(2.88),-7.5 25(3.3),-7.506(6.66) ,-7.446(2.2),-7.429(1.66 ),-7.424 (1.51),-7.407 (0.98),-5.757 (2.28),-4.0 43(0.34),-3.964 (0.41),-3.945 (0.42),-3.902 (0. 49) ,-3.84 (0.53),-3.824 (0.55),-3.808 (0.57),-3. 79 (0.57),-3.766 (0.57),-3.749 (0.58),-3.729 (0. 57) ,-3.684 (0.55) ,-3.524 (0.38) ,-3.4 65 (0.32) ; 2
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 338/433
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.67 5(0.86); 2.671(1.21) ,-2.666(0.89) ;2.52 4( 2.98),-2.519(4.6) ,-2.511 (64.91),-2.506(131.8 9) ,-2.502 (175.24),-2.4 97 (129.55),-2.4 93 (64.7 3),-2.416 (16) ,-2.379 (0.8),-2.339 (0.78),-2.333 (0.94) ,-2.32 8 (1.2 6) ,-2.324 (0.93) ,-2.075 (2.7 6 ),-1.233 (0.51),-0.146 (1.01),-0.008 (7.42),-0 (2 12.52 ),--0.008 (8.42);-0.15 (1.01)
1-318 o A° Vr/0 c /=\ H Exemplo 1-318: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.126(2.13),-7.856(1.37),-7.852 (2.82),-7.847 (1.78); 7.785(6.79); 7.78(6.25); 7.59 (2.84); 7.583(2.97),-7.481(1.96),-7.459(2.28),-7.187 (1.11),-7.18(1.1),-7.166(0.98),-7.158 (0.96); 3.8 32 (16) ,-2.52 5 (0.41),-2.52 (0.68),-2.511 (11 .73),-2.507 (24.37) ;2.502(32.61),-2.498 (24.4 2),-2.494 (12.4),-2.385 (12.4),-2.086 (2.71);0. 008 (1.38),-0 (43.49) ,--0.008 (1.93)
1-319 5 A= A Cl Exemplo 1-319: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.146(4.73),-7.859(1.74),-7.855(3.64 ),-7.85( 2.23),-7.787 (8.91) ; 7.782 (8.11),-7.573 (3.55) ; 7.565 (3.71),-7.47(2.68),-7.449(3.14),-7.177 (1.49) ,-7.169(1.47),-7.155(1.32 ),-7.147(1.3) ,-4.121 (1.28),-4.104 (4.1),-4.087 (4.19) ,-4.069 (1.41) ,-2.671 (0.39) ,-2.524 (0.55) ;2.52 (1.07) ,-2.511 (26.13),-2.507 (54.68),-2.502 (73.02),-2 .498(53.95 );2.4 93 (27.02),-2.385(16) ,-2.333( 0.46) ,-2.329 (0.58) ,-2.32 4 (0.46) ,-2.086 (11.15 ),-1.373 (4.5),-1.355 (9.92 ),-1.338 (4.54),-0.14 6(0.41),-0.008(3.12),-0(103.31);- 0.009 (4.33);-0.025 (0.37);-0.15 (0.49)
1-320 / A/ 0 °v yv Exemplo 1-320: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.316(0.43); 8.098(1.6) ,-7.589(2.64 ),-7.581( 2.74),-7.535 (0.59); 7.53 (0.64 ),-7.51 (1.28),-7
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.5(2.06) ,-7.496(1.98) ,-7.479(3.6) ,-7.456(2.2 2),-7.184(1.11),-7.177(1.04),-7.162(0.97),-7. 155(0.9) ,-3.83(16) ,-3.816(1.37) ,-3.647(1.19) ;3.564(1.43);3.492(1.2);3.478(1.15);3.392 (0.66) ,-3.376(0.6) ,-3.253(0.35) ,-2.676(0.86) ,-2.671(1.17),-2.666(0.88),-2.524(3.21),-2.51 (64.6) ,-2.506(127.85) ,-2.502 (167.49) ,-2.4 97( 123.97 ),-2.4(12.29) ,-2.333(0.86) ,-2.32 9(1.15 ),-2.32 4 (0.86) ,-2.074 (2.16) ,-0.146(0.93 ),-0.0 08 (7.7); 0 (203.6) ,--0.008 (8.47);- 0.064 (0.39) ,--0.15(0.97)
1-321 % KnA° /=\ W Exemplo 1-321: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.112(2.1); 7.71(0.65 ),-7.705(1.17),-7.7(0.8 5),-7.688 (0.69) ,-7.683 (1.2),-7.67 8 (0.87),-7.6 52 (2.4) ; 7.636 (1.02) ; 7.63 (1.28) ; 7.626 (0.72 ),-7.612(1.19),-7.608(1.42),-7.602(0.79),-7.5 9(2.81),-7.582(2.94 ),-7.479(2.18),-7.472(0.4 ),-7.457 (2.36) ,-7.186 (1.27),-7.178 (1.2),-7.16 4(1.14),-7.156(1.04),-3.831(16),-3.816(1.34) ,-2.52 4 (0.98),-2.511 (19.36) ,-2.507 (38.26),-2. 502 (50.46) ,-2.498 (38.47),-2.3 92 (12.62 ),-2.32 9 (0.37); 2.075 (10.87); 0.008 (2.56) ,-0(59.35) ,--0.008 (3.61)
1-322 0 XV ii c /=( H γγ Exemplo 1-322: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.104(3.86);7.744(0.86);7.739(1.5);7.734( 1.07),-7.722(0.9) ,-7.717(1.55),-7.712(1.09); 7.683(2.98),-7.661(1.22),-7.65 6(1.6),-7.651( 0.92) ,-7.638 (1.19) ,-7.633 (1.61) ,-7.62 8 (1.02) ,-7.52 9(2.97) ,-7.527 (3.43) ,-7.50 8 (6.66) ,-7.44 9(2.33),-7.432(1.78),-7.427(1.61),-7.409(1.0 3);2.507(36.76);2.502(48.4);2.498 (37.03); 2.427 (16) ,-2.32 9 (0.4),-0.008 (2.55),-0 (58.15) ,--0.008 (3.42)
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1-323 ο W%0 Cl y? Exemplo 1-323: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.11 (5.36) ,-7.575 (0.82) ,-7.552 (1.94),-7.547( 1.91) ,-7.532 (7.41) ,-7.513(10.4) ,-7.455(2.34) ,-7.437 (1.99) ,-7.415 (1.06) ,-2.672 (0.43) ;2.50 2 (69.02) ,-2.44 (16) ,-2.32 9 (0.53) ,-2.075 (1.86) ; 0 (60.18) ,--0.15 (0.35)
1-324 CIVA__ o o, y? Exemplo 1-324: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.211 (6.62 ),-8.128 (3.09) ,-8.124 (2.42) ,-8.112 (2.85) ,-8.0 52 (2.83) ,-7.578 (3.64),-7.571 (3.76 ),-7.477(2.88) ,-7.455(3.36) ,-7.184(1.64 );7.1 76(1.6) ,-7.162 (1.43) ,-7.154(1.38) ,-4.125(1.2 2) ,-4.107 (4.08) ; 4.09 (4.15) ,-4.072 (1.31); 2.5 12 (11.61),-2.507 (24.42),-2.503 (32.9) ,-2.498( 24.87),-2.4 94 (12.92 );2.3 92 (16) ,-1.374 (4.54) ,-1.357 (9.81),-1.34 (4.64 ),-0.008 (0.37),-0 (15. 85) ,--0.008 (0.82)
1-325 o W'° ti Cl F\ H y? Exemplo 1-325: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.18 (5.41),-8.147 (6.12),-8.086 (3.1),-7.535 (3 .07),-7.533(3.44),-7.514(7.02),-7.455(2.37); 7.438 (1.78),-7.433(1.61),-7.416(1.04),-4.226 (0.33),-4.181(0.36) ,-4.097 (0.44),-4.074(0.46 ),-4.061 (0.47),-4.014 (0.51),-3.99(0.51),-3.93 2 (0.52 ),-3.907 (0.51),-3.835 (0.5),-3.741 (0.36 ) ,-2.676(0.58) ,-2.671 (0.76) ,-2.667 (0.59) ; 2.5 06(77.45),-2.502 (100.14),-2.498 (75.17),-2.42 3 (16) ,-2.333 (0.5),-2.32 8 (0.77),-2.086 (1.87); 0.146 (0.72); 0.008 (7.46); 0 (138.09);- 0.008 (7.15) ,--0.15(0.66)
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1-326 Cv “Çr? TF Exemplo 1-326: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.213 (6.04) ,-8.128 (3.11) ; 8.124 (3.25) ;8.119 (2.43) ,-8.108(4.13) ,-8.044(2.78) ; 7.647(0.34 ) ,-7.643(0.3 6) ,-7.626(1.2) ,-7.623(1.15) ;7.61 (1.8) ,-7.606(2.05) ,-7.602 (2.38) ,-7.5 97 (3.07) ,-7.582 (1.03) ,-7.578 (0.65),-7.571 (1.32),-7.56 6 (1.04) ,-7.551 (1.5) ,-7.547 (1.21) ,-7.534 (0.76 ),-7.53 (0.68) ,-2.52 5 (0.53) ,-2.511 (18.69); 2.5 07 (38.34),-2.502 (51.28),-2.498 (38.88),-2.494 (20.65 ),-2.387 (16) ,-2.334 (0.33),-2.32 9(0.43) ,-2.32 5 (0.35),-2.086 (0.38),-0.146 (0.33),-0.00 8(2.47); 0(74.23),--0.008(4.4);-0.15 (0.39)
1-327 o k,A° /=\ H ρ,γ Exemplo 1-327: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.146(5.75);8.128(1.73);8.124(1.83);8.108 (1.84),-8.105(1.86),-7.709(0.91),-7.704(1.57 ),-7.698 (1.1),-7.687 (0.91),-7.682 (1.59) ;7.67 7 (1.13) ,-7.652 (3.0 9) ,-7.636(1.58) ,-7.631 (1.7 4),· 7.625(1.47),-7.622(1.53),-7.618(1.43),-7. 613 (1.56) ,-7.605 (2.67 ),-7.602 (2.77),-7.598 (2 .66); 7.5 93(3.08); 7.57 8(0.97); 7.57 4 (0.62); 7.566 (1.29) ,-7.562 (1.02),-7.547 (1.51),-7.542 (1.17) ,-7.53 (0.71) ,-7.525 (0.64) ,-2.525 (0.41) ,-2.511 (10.57),-2.507 (21.16) ,-2.503 (27.78),-2 .498 (20.9) ; 2.391 (16),-2.075 (0.91),-0.008 (1. 31) ; 0 (38.59) ,--0.008 (2.08)
1-328 c> UTCI o. Cl /=( H ÇrY Exemplo 1-328: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.111 (5.05),-8.021 (3.37),-8.015 (3.48),-7.905 (1.82) ; 7.9 (3.57) ; 7.896 (2.17) ; 7.818(8.71) ; 7.814(8.11),-7.797 (0.45),-7.706(0.34),-7.702 (0.39) ,-7.618 (1.29) ,-7.612 (1.25),-7.5 97 (2.39 ) ,-7.59(2.4) ,-7.55(4.38) ,-7.52 9(2.28) ,-2.67 6( 0.39) ,-2.671(0.54) ,-2.6 67 (0.41),-2.52 4 (1.48)
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;2.511(33.39);2.506(66.19);2.502 (86.52);2 .498(64.7);2.493 (33.34);2.432 (16);2.334 (0 .54);2.329(0.64);2.325 (0.46);2.075 (0.48); 0.146(0.56) ,-0.008(4.92); 0(123.6);- 0.008 (6.25);-0.15(0.58)
1-329 ο ° Exemplo 1-329: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.109(6.8); 8.025(3.19) ,-8.019(3.41),-7.62 4( 1.3) ; 7.617 (1.29) ; 7.602(2.49) ; 7.596(2.89) ; 7.57 (1.59) ,-7.565 (1.34),-7.555 (4.88),-7.547( 1.48),-7.54 (3.3),-7.534 (4.75),-7.522 (3.13),-2 .507(22.77),-2.502 (30.06) ;2.498 (23.99),-2.4 56(16) ; 2.075(7.79),-0.008(1.52 ),-0(34.98)
1-330 0 F Exemplo 1-330: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.115 (7.15),-8.025(3.34),-8.018 (3.46);7.797 (0.35),-7.764 (0.92),-7.759(1.58),-7.754 (1.09 ),-7.742(0.94 ),-7.737(1.61),-7.7 32 (1.11),-7.7 01(1.72),-7.696(2.93); 7.668(1.17),-7.663 (1. 59) ,-7.658 (0.88) ,-7.646(1.17) ,-7.64 (1.63) ; 7. 635(0.9),-7.622(1.33),-7.615(1.28),-7.6(2.42 ) ,-7.5 94 (2.42) ,-7.554 (4.5) ,-7.532 (2.37) ,-2.52 5 (0.48),-2.511 (10.61),-2.507 (21.51),-2.503 (2 8.48),-2.498 (21.28),-2.494(10.87),-2.446 (16) ,-2.075(2.48),-0.008(1.38),-0(40.01);0.008 (1.99)
1-331 ο Exemplo 1-331: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.123 (2.28),-8.118 (6.32 ),-8.104 (1.87),-8.101 (1.88),-7.635 (0.44),-7.632 (0.46) ,-7.615 (1.33 ),-7.611 (1.33),-7.598 (1.98),-7.5 92 (2.66) ;7.5 87(3.1); 7.572(1.02),-7.5 67 (0.62 ),-7.561(1.3 6) ,-7.556(1.03),-7.541 (1.64 ),-7.537 (1.53),-7. 531(0.88),-7.524 (1.27),-7.52 (0.94),-7.512 (1. 06) ,-7.506(1.79) ,-7.498(2.73),-7.4 93 (2.41),-7
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.478 (3.54);2.542 (0.84);2.525 (0.49) ;2.511( 11.7),-2.507 (22.9) ;2.503 (29.65 ),-2.498 (21.8 3),-2.4 94 (10.96) ,-2.397 (16) ,-0.008 (1.8),-0 (41 .22) ,--0.008 (1.81)
1-332 0 c· *sC kA YYt Exemplo 1-332: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.162 (5.17) ; 7.966 (2.38) ; 7.944 (2.67) ;7.924 (2.86) ,-7.614 (0.56) ,-7.593 (2.94 ),-7.585 (3.06 );7.553(0.44);7.531(0.35);7.479(2.63);7.4 57(2.82),-7.185(1.59) ,-7.177(1.5),-7.163 (1.4 1),-7.155 (1.29) ,-3.832 (16) ,-3.816 (2.1),-2.503 (33.08),-2.499 (26.75),-2.397 (13.5),-2.34 (0.3 3),-2.32 9 (0.36) ,-2.075 (4.41),-0(0.73)
1-333 o W° ίι W fYf Exemplo 1-333: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.179(4.96) ,-8.002(2.5),-7.98(2.2),-7.971(3. 76) ,-7.538 (3.23),-7.535 (3.44),-7.516 (6.74),-7 .458(2.27),-7.44(1.73),-7.436(1.51),-7.418(0 .93 ),-2.671(0.41),-2.507 (51.25),-2.502 (66.98 ),-2.498 (51.38),-2.433 (16) ,-2.334 (0.37),-2.32 9(0.48) ; 0 (7.86) ,--0.063 (0.56)
1-334 w’ Exemplo 1-334: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.217(6.29); 8.134(1.67 ),-8.13(1.81),-8.114( 1.84),-8.111(1.92);7.971(2.51),-7.948(2.78) ; 7.92 7 (2.88); 7.65 (0.37); 7.64 6 (0.3 9);7.63 ( 1.29),-7.62 7(1.21) ; 7.613(1.9) ,-7.609(2.19); 7.605(2.5),-7.601(3.19),-7.586(1.03),-7.581( 0.66) ,-7.574 (1.33) ,-7.569(1.05),-7.554 (1.59) ,-7.537 (0.75),-7.533 (0.69) ,-5.758 (5.97 ),-2.54 2 (26.85),-2.525 (0.5),-2.507 (33.05),-2.503 (43 .37),-2.498 (32.81) ;2.398 (16) ,-2.33 (0.35),-0. 008 (1.02);0 (30.91)
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1-335 rYlz % c' /=< H A-F F—X F Exemplo 1-335: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.741(2.14) ,-8.679(2.43) ,-8.677(2.39) ;8.283 (2.22) ; 8.169(2.04) ,-7.96(2.05); 7.422 (1); 7. 414 (1.23),-7.408 (1.19) ,-7.4(1.75),-7.378 (1.5 5),-7.354 (1.1),-7.314 (0.63 ),-7.305 (1.07),-7.2 97 (0.67),-7.292 (0.51),-7.283 (0.61),-7.274 (0. 34) ,-3.83(16) ,-3.795(0.36) ,-3.646(0.64) ,-3.44 1 (1.8 9) ,-2.676(0.68) ,-2.672 (0.95) ,-2.667 (0.7 3),-2.542 (1.71),-2.525 (2.03),-2.52 (3.44),-2.5 11(53.35),-2.507 (109.91),-2.502 (145.72),-2.4 98 (108.59) ,-2.494 (55.2),-2.334 (0.75),-2.329( 1.01); 2.32 5 (0.79) ,-0.008 (0.5),-0 (15.79) ;- 0.008 (0.65)
1-336 BrYXz 0 . /=< H F / T Exemplo 1-336: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.768 (2.98),-8.672 (3.16) ,-8.67 (3.1),-8.278 (2 .59) ,-8.16(2.37),-7.9 63 (2.43),-7.738(2.64),-7 .717(2.93),-7.666(2.76),-7.659(2.87),-7.213( 1.45);7.206(1.41);7.191(1.35);7.184(1.3); 5.757 (0.49); 3.856(16),-3.814 (0.82),-2.672 (0 .39) ; 2.507 (47.54) ,-2.503( 62) ; 2.498(46.74) ; 2.334 (0.36) ,-2.329(0.46) ,-2.325 (0.36)
1-337 o,kA° q 0 W JL-? Exemplo 1-337: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.754(5.41),-8.663(6.43),-8.278(5.44),-8.162 (5.07); 7.959(5.08); 7.601(5.87); 7.594 (6);7 .553 (4.69) ,-7.531 (5.65 ),-7.272 (2.76) ,-7.264( 2.68),-7.25 (2.45),-7.242 (2.33),-5.757 (0.57); 4.15 (2.31),-4.133 (7.09) ,-4.116 (7.21),-4.098( 2.5),-4.086(0.62),-4.069(0.55),-4.0 52 (0.4),-4 .028(0.34),-3.962 (0.4),-3.948 (0.42),-3.931(0 .44),-3.911 (0.45),-3.857 (0.52 ),-3.6 67 (0.78); 3.633(0.79);3.618(0.8);3.602(0.8);3.566(0 .81),-3.479(0.75),-3.463(0.7),-3.31 (0.45),-3.
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299(0.42) ,-3.269(0.4) ;2.67 6(0.65); 2.672 (0. 88),-2.668 (0.65 ),-2.507 (103.12),-2.503 (131.5 2),-2.498 (97.87),-2.334 (0.81),-2.329 (1.02),-2 .32 5 (0.79) ,-2.075 (0.37),-1.382 (7.61),-1.365( 16) ,-1.347 (7.51); 1.321(0.35); 0.146 (0.39),-0 .008 (3.72),-0 (85.73),--0.008(4.34);0.058 (0.38) ,--0.15 (0.45)
1-338 0. ps Exemplo 1-338: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.654 (3.03),-8.651 (3.46) ,-8.611 (3.18),-8.608 (2.98),-7.838 (2.37),-7.801 (0.81),-7.796(1.33 ),-7.79(0.74),-7.776(0.83),-7.771(1.34),-7.76 6 (0.74),-7.565 (0.84),-7.56 (1.28),-7.556 (0.79 ),-7.544 (0.87),-7.539 (1.29) ,-7.534 (0.75),-7.4 23(l.l);7.415(1.38);7.409(1.39);7.401(1.5 7),-7.381(2.04),-7.357(1.52 ),-7.318(0.86),-7. 308(1.39) ,-7.3(0.85),-7.2 95 (0.6) ,-7.286(0.79 ),-7.277 (0.42),-5.757 (0.58),-3.831 (16) ;3.7 94 (0.63 ),-2.509(15.5),-2.504(20.8),-2.5(15.97) ,-0.008 (0.76) ; 0 (29.87)
1-339 Βγ~ΆΥ o. >s/-o ps cipp7H Exemplo 1-339: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.676(3.17),-8.673(3.48),-8.6(3.3),-8.598 (3. 32) ; 7.832 (2.65) ; 7.799 (0.89) ; 7.794 (1.4) ;7 . 774(0.9),-7.769(1.4),-7.737(2.7),-7.715(2.99 ); 7.6 63 (2.9); 7.65 6 (2.96); 7.57 (0.88);7.5 65 (1.33),-7.548 (0.9) ,-7.544 (1.32 ),-7.212 (1.53) ,-7.204 (1.49) ,-7.19(1.41),-7.183 (1.35),-3.855 (16) ,-3.815 (0.52 ),-2.507 (31.15),-2.503 (40.49 );2.499(31.48);2.076(0.65); 0.008 (1.52);0( 30.93)
1-340 □ 'P0 kA ppQ H Exemplo 1-340: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 20.008(0.51),-8.316(5.08),-5.92 (0.55),-3.621 (0.51),-3.541 (0.75),-3.501 (0.66); 3.467 (0.79
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),-3.454 (0.86),-3.428 (0.98),-3.32 9(1735.33); 2.93 8 (0.51); 2.88 (0.67 ),-2.845 (0.56) ;2.671( 16) ,-2.506(1891.72),-2.502 (2420.97),-2.499(1 964.31);2.329(15.21);0.146(7.6); 0 (1523.4) ,--0.058 (1.3) ,--0.149 (7.58)
1-341 /=< H Yyw F Exemplo 1-341: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.676(3.22),-8.674(3.43),-8.596(3.42),-8.593 (3.25),-7.835 (2.46) ,-7.799 (0.84),-7.7 94 (1.39 );7.789(0.78);7.775(0.85);7.77(1.4);7.764 (0.77),-7.586(2.82),-7.578 (2.99) ,-7.564 (0.89 ),-7.56 (1.31),-7.555 (0.82),-7.543 (1),-7.537 (3 .89) ,-7.515 (3.22),-7.266 (1.55),-7.258 (1.5),-7 .243 (1.34),-7.236 (1.3),-4.724 (0.41),-4.709(1 .08),-4.694(1.48),-4.679(1.12); 4.664 (0.46); 2.508 (22),-2.503 (30.27),-2.499 (23.58),-1.319 (15.74),· 1.304 (16) ; 0 (13.79) ,--0.008 (0.84)
1-342 Yk Exemplo 1-342: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.609(4.86) ,-8.55(5.03),-7.846(3.97),-7.83(3 .88); 7.791(1.27); 7.786(1.98); 7.782(1.15); 7.767(1.3),-7.762 (1.98),-7.757(1.12),-7.55(1 .31); 7.54 6(1.93); 7.52 8(1.3 6);7.52 4 (1.93); 7.3 93 (1.64 ),-7.375(2.28),-7.282(3.43),-7.2 63 (2.41),-5.758 (0.45),-2.56 (16) ,-2.52 7 (1.38),-2 .508 (27.71),-2.504 (34.57),-2.5 (26) ,-2.369 (15 .3),-2.326 (0.75),-2.076 (1.13),-0(8.34)
1-343 /-Λ·· Exemplo 1-343: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.647 (6.33),-8.595 (6.7),-8.592 (6.55),-8.317( 0.42),-8.042 (5.27) ,-8.036(5.54),-7.904 (5.57) ,-7.899 (5.55),-7.831 (5.25),-7.7 95 (1.83),-7.79 (2.99);7.784(1.67);7.77(1.86);7.765(3.01) ,-7.76(1.68),-7.635(4.85),-7.614 (6.25),-7.5 65 (1.81),-7.56 (2.75) ; 7.556 (1.72),-7.544 (1.88)
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,-7.539(2.8) ,-7.534(1.65) ,-7.513(5.18) ;7.509 (5.39) ,-7.469(2.95 ); 7.4 64 (3.04) ,-7.449(2.36 ); 7.443 (2.43) ,-6.315 (3.97);6.31 (6.71) ,-6.30 5(4.1); 5.49(16) ,-3.96(0.32 );3.83(0.51) ;3.7 68 (0.57) ,-3.717 (0.68) ,-3.587 (0.86); 3.573 (0. 87),-3.543 (0.87),-3.463 (0.77),-3.415 (0.68),-3 .357(0.57),-3.297 (0.45),-3.268(0.41),-2.676( 0.87) ,-2.671 (1.24) ,-2.667 (0.94) ,-2.542 (11.93 ),-2.524 (2.8),-2.511 (68.4),-2.507 (139.65),-2. 502 (186.3),-2.498 (141.15),-2.333 (1.04),-2.32 9 (1.4),-2.32 5 (1.09) ,-2.075 (2.89) ,-0.146 (0.43 ),-0.008 (3.95); 0 (105.04),--0.008 (5.12);0.15 (0.51)
1-344 ο κΑ κό” F F Exemplo 1-344: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.757(1.71);8.66(2.53);8.282(2.55);8.165( 2.32 ); 7.955 (2.29) ,-7.587 (2.71); 7.58 (2.9); 7 .531 (1.79),-7.508 (2.11),-7.258 (1.03),-7.25 (1 .03),-7.236(0.9),-7.228(0.89),-4.723(0.4),-4. 709(1.01),-4.694 (1.37),-4.678(1.03),-4.664 (0 .42);2.676(0.41);2.671(0.57);2.6 67 (0.42); 2.542 (0.4),-2.52 5 (1.29) ,-2.511 (31.6) ,-2.507( 65.29) ,-2.502 (87.8),-2.498 (66.99) ,-2.334 (0.4 4),-2.32 9(0.61),-2.32 5(0.47),-2.075(0.47),-1. 32 (15.99) ,-1.304 (16) ,-0.008 (1.19),-0 (38.45); -0.008 (1.98)
1-345 •VA ο %Α' ΚΑ /=< Η yyw F F Exemplo 1-345: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.695(2.8),-8.615 (4.28),-8.317 (0.35),-8.273( 4.19),-8.159(3.89),-7.942(3.75),-7.844(3.72) ,-7.388 (1.44),-7.369(1.98),-7.278 (2.88),-7.25 8 (2.06) ,-3.332 (1.45),-2.891 (0.35),-2.67 6(0.7 8),-2.671 (1.05),-2.667 (0.8),-2.56(16.81),-2.5 42 (0.64),-2.524 (2.97),-2.507 (115.31),-2.502( 150.78),-2.498 (113.21),-2.368 (16) ,-2.333 (0.8
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);2.329(1.04);2.325(0.81); 0.146 (0.39);0.0 08 (3.47); 0(89.58);-0.008 (3.98);- 0.15 (0.42)
1-346 r Exemplo 1-346: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.755 (6.69) ,-8.752 (7.25) ,-8.673 (6.95) ;8.67 ( 6.72) ,-8.277 (5.54) ,-8.161 (5.1) ; 8.051 (5.31) ; 8.046(5.62 ),-7.95 9(5.19) ,-7.905(5.46) ,-7.9(5 .66); 7.63 9(5.14); 7.619(6.64); 7.514(5.31); 7.511(5.55),-7.476(3.07),-7.47(3.14),-7.455( 2.45) ; 7.45(2.54) ; 6.317 (3.97) ,-6.312(6.69) ; 6.307 (4.2),-5.494 (16),-2.672 (0.44),-2.542 (1) ,-2.52 5 (0.34),-2.521(0.89) ,-2.512 (29.39),-2.5 07 (62.85),-2.503 (85.79) ,-2.498 (66.24),-2.334 (0.52) ,-2.33(0.69) ,-2.325(0.5 6) ,-2.076(0.62) ,-0.008 (1.21),-0(56.73),--0.008(3.22)
1-347 o kA V /=\ H Exemplo 1-347: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.6 62 (2.64 ),-8.65 9(3.02),-8.611 (2.85),-8.608 (2.75),-7.952 (6.16) ,-7.94 7 (6.68),-7.711 (1.45 ),-7.707(2.7),-7.703(1.52),-7.419(1.03),-7.41 1(1.29) ,-7.405 (1.35),-7.402 (1.3),-7.398 (1.4) ,-7.378(1.85),-7.355(1.37),-7.315(0.77),-7.30 6 (1.28),-7.298 (0.79) ; 7.293 (0.57),-7.284 (0.7 4);7.275(0.4);3.83(16);2.52(0.43);2.511(l 5.64 ),-2.507 (33.69) ,-2.503 (46.24),-2.498 (36. 08) ,-2.4 94 (19.65) ,-2.329(0.38) ,-0.008 (0.62) ; 0 (28.15) ,--0.008 (1.66)
1-348 BrYV / 0. kZ0 pv clyy,C^ Cl Exemplo 1-348: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.685(3.27) ,-8.598(3.52) ,-7.946(6.64) ,-7.942 (7.24) ; 7.735(2.56) ; 7.713(4.6) ; 7.71(4.04) ; 7.661 (2.74),-7.654 (2.85),-7.21 (1.43),-7.202( 1.43);7.188(1.34);7.18(1.3);3.854(16);3.7
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12(0.33);3.705(0.33);3.669(0.41);3.647(0. 35);3.618(0.34);3.596(0.35);3.553(0.34);3 .52 (0.34),· 3.507 (0.33),-3.502 (0.33),-2.672 (0 .56) ,-2.542 (1.49) ,-2.502 (90.69) ,-2.498 (72.7) ,-2.329(0.65) ; 0 (31.85)
1-349 cAk./- Q kA ci H ryw Exemplo 1-349: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.68 (8.51),-8.596(8.59) ,-8.002 (0.33),-7.94 4( 15.95 ),-7.707 (6.91),-7.598 (6) ,-7.591 (6.61),-7 .555 (5.11),-7.533 (6.09) ,-7.51 (0.36) ,-7.274 (3 .34); 7.2 67(3.53); 7.252 (3.08); 7.245 (3.07); 4.149(2.66) ,-4.132 (7.66) ,-4.115(7.97 ),-4.098 (3.19) ,-4.069 (0.71),-4.053 (0.49) ,-4.009 (0.35 ),-3.996(0.35),-3.9 63 (0.35),-3.94 8(0.35),-3.9 32 (0.34);2.672 (0.41);2.503 (93.3 9);2.329 (0 .9) ,-1.382 (7.73),-1.3 64 (16) ,-1.347 (8.59) ;1.2 32 (0.41) ,-1.185 (0.33) ; 0 (6.98)
1-350 -γχ K n KA c i=\ H Exemplo 1-350: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.672(1.55),-8.588(2.5),-7.95 (7.06) ,-7.94 6(7 .34); 7.706(1.63); 7.702(2.78); 7.698 (1.68); 7.582(2.64 ),-7.574(2.82),-7.52 8(1.61),-7.506 (1.89) ,-7.255 (0.95 ),-7.248 (1.01),-7.233 (0.89 ),-7.226 (0.87),-5.757 (0.58),-4.721 (0.4),-4.70 6(1),-4.691(1.34),-4.676(1.03),-4.661(0.42); 2.672 (0.67);2.667 (0.51),-2.542 (28.24),-2.50 7 (80.26) ,-2.502 (103.69) ,-2.498 (77.83),-2.334 (0.55),-2.329(0.72),-2.325(0.56),-1.318 (16); 1.303(15.97 ),-0.146(0.49) ,-0.008(4.65 ),-0(10 5.64 ),--0.008 (5.45);-0.15 (0.52)
1-351 YA 0 ka H Exemplo 1-351: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.62 4 (4.78),-8.622 (5.23),-8.552 (5.39) ,-8.549 (5.4),-7.94 3(10),-7.93 9(10.66) ,-7.844(4.05); 7.6 97 (2.71),-7.6 93 (4.59) ,-7.689(2.69) ,-7.661
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(0.56) ,-7.3 93(1.74) ,-7.374(2.4) ,-7.301(0.97) ,-7.2 82 (3.69) ,-7.2 63 (2.51) ,-7.252 (0.65) ,-3.58 6 (0.34) ,-3.552 (0.41) ;3.365 (1.14) ,-3.343 (1.1 5) ,-2.672 (0.6) ,-2.558 (16.79) ,-2.52 7 (3.66); 2. 507 (59.14),-2.503 (75.2),-2.499 (58.2),-2.368( 16) ,-2.325 (2.39) ,-2.076 (0.86) ;0(7.7)
1-352 ο. Μη Q. ' F Exemplo 1-352: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.738(4.04); 8.681(3.93 ),-8.13(1.78),-8.106( 1.66) ,-8.071 (3.31) ,-7.818 (1.65 ),-7.798 (1.61) ,-7.425(1.9),-7.417(2.34),-7.411(2.42),-7.404 (2.4); 7.382(2.37); 7.358(1.65); 7.318 (1.5); 7.31(1.95),-7.301(1.3),-7.287(1.11),-7.279(0 .56) ,-3.832 (16) ,-3.794 (0.79) ,-2.504 (47.2),-2. 33 (0.37) ; 0 (3.22)
1-353 0. kAí Exemplo 1-353: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.757 (3.49) ,-8.67 (3.52 ),-8.128 (1.32 ),-8.103( 1.33) ,-8.06(2.74) ; 7.822(1.27) ; 7.801(1.31) ; 7.739(2.59),-7.717(2.86),-7.667(2.92),-7.66( 3.14);7.214(1.48);7.206(1.52);7.192(1.43) ,-7.184 (1.42),-3.856 (16) ,-3.815 (0.44),-2.503( 48.5),· 2.499(39.97);2.33(0.37),-0(4.43)
1-354 o GX' V Exemplo 1-354: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.758(3.44);8.668(3.5),-8.665(3.44),-8.129( 1.27);8.105(1.29);8.066(2.64);7.817(1.21) ; 7.7 95 (1.24),-7.59(2.83),-7.583 (2.99) ,-7.538 (2.59) ,-7.516 (3.05),-7.266 (1.54),-7.259 (1.51 ),-7.244 (1.33),-7.237 (1.29) ,-4.727 (0.43),-4.7 12(1.11),-4.697 (1.51),-4.682(1.13),-4.666(0. 46) ,-2.508(28.28) ,-2.504(36.89) ,-2.5(28.7 3) ; 1.321 (16) ,-1.306(15.95),-0 (3.46)
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1-355 Exemplo 1-355: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.696(4.57) ,-8.693(4.92) ,-8.647 (0.33) ,-8.644 (0.36) ,-8.622 (5.29) ,-8.619(5.06) ,-8.571 (0.32 ) ,-8.119(1.78) ; 8.0 94 (1.8) ,-8.061 (3.63 ),-7.84 9(3.8) ; 7.803(1.67); 7.782(1.7); 7.394 (1.6) ; 7.375 (2.22) ,-7.284 (3.34) ;7.2 64 (2.37) ,-3.52( 0.42) ,-3.351 (0.92 ),-2.67 7 (0.37) ,-2.672 (0.51) ,-2.668(0.4),-2.5 62(16) ,-2.526(1.82) ,-2.508(5 2.66),-2.503(68.07),-2.499(51.33),-2.37(15.2 8) ,-2.326(0.69) ,-2.076(1.71),-0 (7.38)
1-356 0 X’ Exemplo 1-356: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.368 (6.03) ,-8.214 (5.54) ,-7.683 (0.53) ;7.667 (1.21) ; 7.6 62 (1.13) ,-7.64 6(2.44) ,-7.62 9(1.27 ) ,-7.62 4 (1.67) ,-7.608 (0.97) ,-7.601 (5.88) ;7.5 94 (6.2) ; 7.567 (5.65) ; 7.545 (6.62) ; 7.459 (4.2 1);7.438(7.15);7.417(3.24);7.286(3.32);7. 278 (3.25) ,-7.2 64 (2.91) ,-7.256(2.85) ,-4.149(2 .19),-4.132(7.15),-4.115(7.27),-4.0 97 (2.38); 2.672 (0.33) ,-2.507 (43.31) ,-2.503 (57.64),-2.4 98(44.61); 2.33(0.43) ;2.32 6(0.35) ,-2.076(1. 69) ,-1.381 (7.61),-1.3 64 (16) ,-1.346(7.57),-0.0 08 (1.29) ,-0(36.55) ;-0.008 (2.06)
1-357 o X Exemplo 1-357: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.374(2.6),-8.216(2.56),-8.214 (2.5),-7.667 (0 .58); 7.662(0.52);7.651(0.43);7.646(1.16); 7.64 (0.52) ,-7.62 9(0.56) ,-7.624 (0.78) ,-7.608 ( 0.35) ; 7.584(2.79) ; 7.577 (2.99) ; 7.55(2.62) ; 7.52 8 (3.09) ,-7.46(1.96) ,-7.439(3.35),-7.418( 1.49) ,-7.278 (1.48); 7.27 (1.46) ,-7.255 (1.28); 7.248 (1.27),-5.758 (0.71),-4.724 (0.4),-4.709( 1.05),-4.694 (1.44); 4.679(1.08),-4.664 (0.43) ,-2.542 (0.79) ,-2.508 (22.92 ),-2.503 (30.83),-2.
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499(23.32 ),-1.318(15.97 ),-1.303(16) ; 0.008(0 .38) ; 0 (17.45) ,--0.008 (1.03)
1-358 o AA4 ζΥ^Ν Exemplo 1-358: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.297 (4.06) ,-8.183(3.86) ; 8.18 (3.91) ,-7.846( 3.71) ,-7.675(0.43) ,-7.659(0.93) ,-7.653(0.83) ,-7.643 (0.69) ,-7.638 (1.88) ,-7.632 (0.83) ;7.62 1(0.91) ; 7.616(1.26) ; 7.6(0.56) ; 7.45(3.17) ; 7.429(5.3),-7.408(2.47),-7.4(2.04),-7.38(2.1 6) ,-7.377 (2.22) ,-7.288 (3.45) ,-7.269 (2.45); 2. 569(16) ;2.52 6(0.74),-2.512 (10.97 ),-2.508 (22 .24),-2.503(29.64 ),-2.499(22.44),-2.369(15.3 6) ;2.326 (0.34);2.076 (1.54); 0.008(0.82);0( 21.75) ,--0.008 (0.89)
1-359 \\ θ'****' τ Exemplo 1-359: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.369(2.94),-8.216(2.66) ,-7.667 (0.61),-7.6 62 (0.59);7.646(1.22),-7.623(3.38),-7.615(3.23 ),-7.588 (2.71),-7.566 (3.16) ;7.46 (2.01),-7.43 8 (3.41),-7.418 (1.55),-7.308 (1.65 ),-7.3 (1.63) ,-7.285 (1.45),-7.278 (1.42),-3.861 (16) ,-2.508( 17.87),-2.503(24.23),-2.499(19.49),-2.076(0. 38) ,-0.008 (0.38) ; 0 (12.68)
1-360 0 % ' τ Exemplo 1-360: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.337 (1.77),-8.21 (2.08),-7.666(0.62 ),-7.661( 0.52); 7.65(0.3 9); 7.64 5(1.0 9); 7.62 9 (0.53); 7.62 3(0.74),-7.458(1.85),-7.437(3.16) ,-7.42( 1.33);7.412(2.75);7.407(1.56);7.398(1.35) ;7.389(1.73);7.365(1.21);7.325(0.7);7.316 (1.16) ,-7.307 (0.72),-7.303 (0.54),-7.2 94 (0.68 ) ,-7.285 (0.36) ,-3.832 (16) ,-3.7 93 (0.41) ,-2.672 (0.35),-2.52 4 (0.66) ,-2.511 (20.59) ,-2.507 (42.
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62);2.502(57.29),-2.498(43.89);2.329(0.4); 0.008 (1.03);0 (34.15);-0.008 (1.72)
1-361 o ° Ύ ' J /=P (V^n T Exemplo 1-361: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.38(2.7),-8.222 (2.47),-8.22 (2.45),-7.749 (2. 89) ,-7.727 (3.19) ,-7.668 (3.48),-7.661 (3.4),-7. 653 (0.5) ,-7.647 (1.17) ,-7.642 (0.51) ,-7.63 (0.5 5),-7.62 6(0.77),-7.61(0.34),-7.461(1.94 ),-7.4 4(3.27),-7.419(1.46),-7.225(1.61),-7.217(1.5 7),-7.203 (1.49) ; 7.1 95 (1.46) ,-3.857 (16) ,-2.52 5 (0.33),-2.512 (7.5),-2.508 (15.43),-2.503 (20. 57),-2.499(15.46) ;2.4 94 (7.92 ),-0.008 (0.48); 0 (15.06) ,--0.008 (0.66)
1-362 tid Exemplo 1-362: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.212 (6.35),-7.7 67 (0.41),-7.751 (0.93 ),-7.746 (0.9) ,-7.729(1.69) ,-7.713(0.97 ),-7.708(1.08) ;7.692(0.49);7.624(3.39);7.62(3.71);7.602 (8.62 ),-7.558 (3.16) ,-7.541 (2.2),-7.536(1.79) ,-7.519 (1.24),-7.4 93 (2.75),-7.472 (4.74),-7.45 1(2.24),-2.507(26.4),-2.504(32.56),-2.5(25.0 9) ,-2.273 (16) ; 0 (43.65)
1-363 °. FsF'0 0 d#' Exemplo 1-363: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.206 (4.05),-7.737 (0.56) ,-7.731 (0.49) ,-7.721 (0.38),-7.715(1.07),-7.71(0.44),-7.699(0.52) ; 7.694 (0.71) ; 7.604 (2.76) ; 7.597 (2.92) ;7.55 9(2.69),-7.537(3.16),-7.482(1.81),-7.461(2.8 6) ,-7.44 (1.41),-7.275 (1.57),-7.2 67 (1.53),-7.2 53(1.37),-7.245(1.34),-3.849(16),-2.542(1.69 ),-2.521(0.51),-2.512 (9.59) ,-2.508 (20.77),-2. 503 (28.25),-2.498 (21.1);2.494 (10.72),-2.234 (10.21),-0(11.08),--0.008(0.52)
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1-364 Exemplo 1-364: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 9.562(1.03); 7.68 (0.44);7.67 (0.41); 7.654 (0 .85); 7.648(0.77); 7.632(1.66); 7.616(0.81); 7.611(1.09) ,-7.5 95 (0.47) ,-7.515(4.2) ,-7.507( 4.32 ),-7.475(5.61) ,-7.417(2.85) ,-7.3 97 (4.62) ,-7.376(2.28) ,-7.266(4.05) ,-7.245(4.66) ;7.03 2 (0.93) ,-6.94 8 (2.32) ,-6.94 (2.25) ,-6.927 (2.04 ); 6.919(2) ,-4.0 62 (1.53) ,-4.045(5.07) ,-4.027( 5.14) ; 4.01 (1.6) ,-3.56(2.77) ,-3.546(2.11); 3. 537 (2.73),-3.489(2.21),-3.474 (3.95),-3.46(2. 36) ,-3.342 (2.66) ,-3.255 (2.85),-2.672 (0.44),-2 .667(0.4),-2.654 (2.48),-2.628 (2.49),-2.542 (1 4.42),-2.52 5 (0.89) ;2.511 (23.19) ,-2.507 (46.6 4); 2.503 (60.67 ),-2.498 (44.27); 2.33 (0.39); 2 .1(16) ; 1.941(0.77),-1.92 6(1.95 ),-1.912(3.01 ),-1.8 97 (1.86) ,-1.883 (0.68),-1.672 (1.76) ;1.6 59(2.02),-1.64 7(1.69) ; 1.641(1.76) ; 1.62 3(2. 77),-1.61(3.48),-1.599(3.08),-1.359(5.5),-1.3 42 (11.72),-1.32 5 (5.37),-0.008 (0.78),-0 (23.6) ,--0.008 (0.88)
1-365 0 Exemplo 1-365: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.212 (4.98),-8.058 (3.99) ,-8.054 (4.02),-7.774 (0.45),-7.754(1.27),-7.729(2.91),-7.723(3.03 ),-7.707(3.57),-7.703(3.54),-7.64 6(3.99) ;7.6 25(2.44),-7.498(2.96),-7.476(5.21),-7.455(2. 56) ; 4.7 64 (0.38),-4.6 95 (0.46) ,-4.596(0.61),-4 .581(0.62 ),-4.52 (0.69) ,-4.489(0.71),-4.473(0 .73);4.425(0.73);4.409(0.72);4.384(0.7);4 .32 5(0.65 ),-4.307(0.63 ),-4.299(0.61),-4.273( 0.57),-4.167 (0.43) ,-4.133 (0.39) ,-4.084 (0.33) ,-4.069(0.33),-2.671(0.51),-2.503(78.99) ;2.3 29 (0.81),-2.2 95 (16) ,-2.075 (0.35),-0(40.32)
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1-366 ο. 0 ο V-A0 “γγ Exemplo 1-366: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.151 (2.24) ,-7.933(4.46) ; 7.804 (2.94 ),-7.744 (6.83) ,-7.74(6.27) ,-7.596(0.42); 7.543(2.65) ,-7.536(2.77),-7.378 (2.28),-7.356(2.65 ),-7.25 4(5.57),-7.082(1.45),-7.075(1.45),-7.06(1.31 ) ,-7.053(1.27) ,-4.66(0.48) ,-4.645(1.1) ,-4.63( 1.48); 4.615(1.12) ,-4.599(0.5),-3.477(0.36); 2.671(0.34),-2.502(74.18),-2.353 (12.69) ;2.0 75 (0.89) ,-1.933 (0.33),-1.614 (0.36) ,-1.303 (14 . 62 ),-1.288 (16) ,-1.272 (2.27),-0 (58.54),·0.15 (0.4)
1-367 0 UAo Vii 0 Cl f=\ H ÜY Exemplo 1-367: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.11(3.65 ),-7.859(2.98),-7.783(7.01),-7.666( 0.59); 7.383(1.35); 7.375(1.74); 7.37 (1.58); 7.362(1.4),-7.282(0.83),-7.26(2.16),-7.236 (1 .34),-7.189(1),-7.181(1.6),-7.172(1.08),-7.15 9(0.94 ),-4.21(0.35),-4.19(0.37),-4.13(0.41); 4.085(0.44),-4.08(0.44),-4.067(0.45),-4.064( 0.45),-4.039(0.45); 4.02 (0.46) ,-3.98 (0.53),-3 .901 (0.44),-3.884 (0.43),-3.859(0.43),-3.802( 16) ,-3.793 (3.21) ,-2.671(0.38) ,-2.502(60.41) ; 2.386(13.24),-2.332 (0.6) ,-2.074 (1.81),-1.177 (0.39) ,--0.001 (32.73)
1-368 BrYV/ 0 ·\ζ W 0 Cl /=( H ργ Exemplo 1-368: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): δ= 8.155 (5.2),-7.863 (1.53),-7.858 (3.17),-7.854( 1.99) ; 7.7 92 (7.31) ,-7.788 (6.73),-7.655 (2.42) ,-7.636(3.41) ,-7.634 (3.55) ,-7.62 9(3.3) ,-7.114 (1.29),-7.106(1.27),-7.092(1.2),-7.085(1.18) ,-3.83 (16) ,-3.814 (0.46) ,-2.507 (24),-2.502 (32. 32 ),-2.498 (24.33),-2.3 92 (13.38),-0.008 (0.61) ; 0 (23.56) ,--0.008 (1.15)
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1-369 ΆΥ./ o, k/ Cl [=\ H nV F Exemplo 1-369: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.129(5.01) ,-7.721(2.19) ;7.7(2.16) ,-7.661(4 .27) ,-7.636(2.29) ,-7.614 (2.07) ; 7.38 (2.65); 7 .2 94 (1.19) ,-7.271 (2.52 ),-7.248 (1.71),-7.192( 2.23),-7.171 (1.35) ,-4.94 6(0.32 ),-4.911 (0.34) ,-4.898 (0.34),-4.8 62 (0.37),-4.85 (0.38),-4.839 (0.38),-4.806(0.41),-4.786(0.41),-4.774(0.42 );4.757(0.44);4.746(0.44);4.718(0.45);4.7 11(0.44),-4.666(0.46),-4.639(0.46),-4.631(0. 46) ,-4.586(0.46) ,-4.575(0.45),-4.4 94 (0.42),-4 .4 67 (0.41),-4.446(0.39) ,-4.43(0.38),-4.42(0. 38),-4.412(0.37),-4.389 (0.35),-4.332 (0.32),-3 .805 (16),-2.504 (38.7),-2.402 (14.33),-2.332 (0 .46) ,-2.076 (4.54) ; 0 (7.54)
1-370 βγΆΑ / Οχ 0 0, χΛ Cl !=\ H nV F Exemplo 1-370: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.154(5.66),-7.719(0.77),-7.714(1.44),-7.709 (1),-7.698 (0.79) ,-7.693 (1.47),-7.688 (1.01),-7 .658 (4.33); 7.646 (1.32); 7.637 (5.41);7.63 (3 .45);7.623(1.22);7.618(1.45);7.613 (0.78); 7.118(1.36),-7.11(1.38),-7.096(1.27),-7.088( 1.29),-3.831(16),-3.814(0.56),-2.507 (23.86); 2.503 (31.71),-2.498 (24.17),-2.403 (13.62),-2. 075 (10.95 ),-0.008 (0.39),-0 (11.35)
1-371 Ylz X~nA° w“ F Exemplo 1-371: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.126(5.25); 7.55(1.63 ),-7.52 7(3.17),-7.506( 5.64) ; 7.491(4.66) ; 7.38(2.74) ; 7.2 97 (1.27) ; 7.274(2.59),-7.251(1.76),-7.195(2.28),-3.806 (16) ,-2.504 (28.88) ;2.413 (14.81),-2.332 (0.38 ) ,-2.076(3.5) ,--0.001 (5.65)
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1-372 Exemplo 1-372: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.576 (3.14) ,-8.571 (3.3); 8.11 (6.03); 8.102 (1 .99) ,-8.086(1.68),-8.081 (1.69) ,-7.89(1.95),-7 .886 (3.38),-7.881 (2.17),-7.808 (7.71),-7.803( 7.14),-7.701 (2.82); 7.68 (2.6) ,-2.632 (16),-2.5 07 (38.54),-2.503 (49.34),-2.498 (38.77),-2.418 (14);2.333(0.35);2.32 9(0.42);2.32 5 (0.36); 2.319(0.38);2.075(1.44);1.179(0.56);1.175 (0.55);0 (17.69)
1-373 Exemplo 1-373: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 7.823(3.68),-7.5 63 (2.76) ,-7.555(2.91),-7.3 93 (2.11),-7.371(2.52 ),-7.366(0.82),-7.3 63 (1.1) ,-7.346(2.91),-7.32 7 (2.5),-7.289(1.1),-7.286( 0.88),-7.271 (1.46) ; 7.2 64 (0.41),-7.248 (2.57) ,-7.245 (2.89) ,-7.227 (2.09) ,-7.093 (1.2),-7.085 (1.21),-7.071 (1.06) ,-7.063 (1.05),-4.2 52 (4.32 ),-3.815 (0.73),-3.805 (16) ,-3.612 (11.31),-2.52 (0.59) ,-2.511 (18.62 ),-2.507 (40.58),-2.502 (55 .15),-2.498 (41.21) ;2.4 93 (21.02),-2.329 (0.41 ),-2.32 4 (0.33),-2.075 (6.06) ,-0.008 (0.5),-0 (22 .09) ,--0.008 (0.97)
1-374 ° °Vy vA° kα /=( H nV Cl Exemplo 1-374: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.139(3.44),-7.843(1.97 ),-7.839(3.59) ,-7.834 (2.14);7.776(9.1);7.771(7.75);7.489(0.93) ,-7.469 (2.29) ,-7.449 (1.74),-7.359 (2.05),-7.34 (1.51),-7.317 (2.24),-7.298 (1.83),-5.753 (6.87 ),-2.67 5(0.41),-2.67 (0.58),-2.666(0.38),-2.54 (1.87),-2.524 (1.19) ;2.51 (42.72),-2.506 (82.0 3);2.501(105.19);2.496(77.4);2.4 92 (38.5); 2.431 (13.16) ,-2.373 (16) ,-2.332 (0.76) ,-2.328( 0.91),-2.32 3(0.73) ,-2.086(0.47),-0.008(1.15) ; 0 (29.86) ,--0.008 (1.26)
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1-375 ci H ' cx Cl Exemplo 1-375: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.152(5.15);7.84(1.77);7.836(3.47);7.832( 2.28) ,-7.773(8.26) ,-7.769(7.62 ),-7.742(0.42) ,-7.737 (0.39) ,-7.47 (0.76) ,-7.449 (2.22) ,-7.43( 2.54) ,-7.414(2.7) ,-7.3 97 (1.18) ,-7.32 (2.07); 7 .318 (2.08),-7.302 (1.69) ,-7.299(1.62),-2.984( 0.98),-2.966(3.46);2.947 (3.64),-2.929(1.21) ,-2.54 (3.9) ,-2.506(46.87),-2.501 (63.77),-2.49 7 (51.17),-2.372 (16) ,-2.352 (1.34),-2.333 (0.65 );2.328(0.75);1.285(4.25);1.267(9.26);1.2 49(4.38),· 1.183(0.5),-1.12(1.96) ,-0(13.33)
1-376 0. Z55Z 0» \ ci /=( H ' px Exemplo 1-376: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.16(2.74),-7.834(2.03),-7.83(3.72),-7.825(2 .31),-7.766(8.64),-7.761(7.77),-7.73(0.32),-7 .522(1.05),-7.503(2.1),-7.477(1.46) ,-7.458(2 .16),-7.445(0.33),-7.438(1.05),-7.348(1.86),7.346(1.9) ,-7.32 9(1.4),-7.32 7(1.36) ,-5.753(1 6) ,-3.672 (0.35) ,-3.656(0.92) ,-3.64 (1.26) ;3.6 23(0.98);3.606(0.43),-2.524(0.37),-2.511(11 .84),-2.506 (24.22) ,-2.502 (32.17),-2.4 97 (24.2 7) ,-2.4 93 (12.52 ),-2.372 (15.1); 1.988 (1.02),-1 .3 97 (15.99) ,-1.306(1.08),-1.282 (0.98),-1.269 (15.59) ,-1.252 (15.35),-1.224 (0.94); 1.207 (0. 88),-1.193 (0.45),-1.188 (0.66) ,-1.175 (0.71),-1 .172 (0.51); 1.158 (0.33); 0.008 (0.6),-0 (23.33 ) ,--0.008 (1.25)
1-377 çX'Ύ Exemplo 1-377: 1H-NMR(400.0 MHz, d6- DMSO): δ= 8.159(4.77),-7.828(1.74),-7.824(3.36),-7.819 (2.21),-7.761 (8.02),-7.757 (7.33),-7.341 (0.53 ),-7.32 (1.13),-7.303 (1.15),-7.283 (0.58),-6.90 7 (0.46) ,-6.606(1.8),-6.584 (1.72),-6.368 (0.98 ),-6.348 (1.06) ,-6.341 (1.15),-6.321(0.95),-3.7
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38 (0.54); 3.723 (0.71);3.711 (0.59);2.541 (0. 64) ,-2.50 6(21.51) ; 2.502 (28.3) ; 2.4 97 (21.94) ,-2.358 (14.67 ),-2.333 (0.38),-2.32 8 (0.34),-1.2 18 (15.91); 1.202 (16);0 (2.11)
1-378 o VY Á_NA° V Exemplo 1-378: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.106(4.8),-7.882(1.93 ),-7.877(3.7),-7.873(2 .42),-7.808(8.7),-7.803(8.12),-7.544(0.57),-7 .53 (0.69) ,-7.523 (1.32),-7.51 (1.35),-7.503 (0. 93 ),-7.489 (0.79) ,-7.374 (2.29) ,-7.354 (1.74),-7 .305 (1.01),-7.28 (1.32 ),-7.259 (0.83),-2.506 (2 7.17),-2.502 (36.23),-2.4 97 (28.06) ,-2.416 (16) ,-2.074(2.27),-0.008(1.15),-0( 32.22)
1-379 VA W “ού Cl XT kA ír< Cl F\ H Exemplo 1-379: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.141 (6.18),-7.837 (1.95 ); 7.8 32 (3.86) ,-7.828 (2.37),-7.764 (9.11),-7.76 (8.24),-7.4 (0.54),-7 .379(1.15),· 7.363 (1.16),-7.343(0.6),-7.164 (1 .4 9) ; 6.943 (2.0 9) ; 6.922 (1.94) ,-6.4 64 (0.97) ; 6.444(1.04),-6.437(1.1),-6.416(0.93 ),-2.52 4( 0.51),-2.51 (10.03) ,-2.506(20.15),-2.502 (26.6 8) ,-2.4 97 (20.01) ,-2.4 93 (10.6) ,-2.364 (16) ; 2.0 74(5.52 ),-0.844(0. 64 ); 0.8 32 (2.14),-0.827(2. 75),-0.815(2.7),-0.81(2.34),-0.799 (0.77),-0.5 1(0.78); 0.5(2.5);0.494(2.78);0.492(2.75); 0.485(2.47);0.474(0.72);0.008(0.61);0(18. 68) ,--0.008 (0.76)
1-380 UY F Exemplo 1-380: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 9.57 (0.84),-7.729 (2.1),-7.562 (0.78),-7.557 (1 .5);7.552 (1.11) ; 7.541 (0.72) ;7.536 (1.62) ;7 .53 (2.53),-7.523 (3.78),-7.518 (6.89),-7.509 (1 .71),-7.504(0.75),-7.491(1.16) ,-7.486(1.55); 7.48(0.73),-7.147(0.61),-7.132 (0.76) ,-7.127( 1.26) ,-7.111 (1.26) ; 7.107 (0.83),-7.091 (0.66)
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; 6.765 (2.05); 6.744 (1.85); 6.253 (0.97);6.23 2(1.06); 6.228 (1.1); 6.208 (0.92); 5.754 (10.2 5) ,-3.561 (2.26) ,-3.548 (1.7) ,-3.538 (2.2) ;3.49 (1.74) ,-3.475(3.12) ,-3.46(1.82) ;3.325(2.04) ,-3.268 (1.65),-3.254 (2.72) ,-3.24 (1.66) ;2.659 (2.09) ,-2.633 (2.05) ;2.54 (13.89) ;2.524 (0.66 ),-2.51 (12.31) ,-2.506(24.58) ,-2.501 (32.65),-2 .4 97 (24.41) ,-2.4 92 (12.32 ),-2.399 (0.44) ;2.39 1(0.67),-2.383 (0.91) ,-2.377 (0.92),-2.368 (0.7 4) ,-2.361(0.49) ,-2.29(16) ; 1.943(0.61) ;1.928 (1.6) ,-1.913(2.52 ),-1.899(1.53) ,-1.884(0.57) ,-1.673 (1.42) ,-1.66(1.63) ,-1.643 (1.65) ,-1.625 (2.13) ; 1.613 (2.7) ; 1.6 (2.41) ; 0.762 (0.64) ; 0 .75(2.04) ,-0.745(2.63 ),-0.734(2.6) ,-0.728(2. 15);0.718(0.74);0.45(0.77);0.44(2.5);0.43 4 (2.6) ,-0.431 (2.58) ,-0.425 (2.35) ,-0.414 (0.68 ),-0.008 (0.33); 0(9.51) ,--0.008 (0.36)
1-381 □'vC k A r< pY F Exemplo 1-381: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.156(3.76) ,-7.684(0.75) ,-7.679(1.39) ;7.673 (1.01) ,-7.6 62 (0.7 5) ,-7.657 (1.4) ,-7.652 (1.0 3) ,-7.62 7(2.79) ,-7.614(1.36) ,-7.609(1.53) ;7.60 4(0.77);7.591(l.ll);7.586(1.49);7.581(0.8 1); 7.342(0.49) ; 7.321(1.03) ,-7.304(1.02); 7. 284 (0.54) ,-6.902 (0.36) ,-6.607 (1.65); 6.585 (1 .56) ,-6.369(0.9) ,-6.349(0.94 ),-6.341 (1.01); 6 .321 (0.86) ; 5.752 (2.91) ,-3.739(0.48) ,-3.724( 0.63);3.709(0.51);2.67(0.38);2.523(0.75); 2.519(1.23) ,-2.51 (21.55) ,-2.506(46.67) ,-2.50 1 (65.76) ,-2.496(51.9) ,-2.4 92 (27.46) ,-2.3 67 (1 4.99) ,-2.332 (0.44) ;2.328 (0.53) ;2.323 (0.44) ,-1.398 (3.95),-1.217 (15.95),-1.202 (16) ,-1.177 (0.68) ,-1.161 (0.6) ,-0.008 (0.34),-0 (13.53) ;0.008 (0.59)
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1-382 KA V. c'\-x r=^ ρ,γ Exemplo 1-382: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 7.789(0.44) ,-7.633(0.68) ; 7.628 (1.19) ;7.623 (0.97 ),-7.607 (1.18) ,-7.602 (1.09) ,-7.589(2.67 ); 7.58 (1.38) ,-7.574 (1.32) ,-7.556 (1);7.551 (1 .26) ,-7.546(0.68),-7.356(0.44),-7.336(0.95); 7.316 (0.71) ,-7.24 (1.13) ,-7.22 (0.89); 7.205 (1 .28),-7.186(0.95 ),-5.7 52 (10.12),-4.038 (0.97) ,-4.02 (0.99) ,-4.003(0.34),-2.51 (6.39) ,-2.506( 14.18),-2.502 (20.14),-2.497 (15.98),-2.493 (8. 66) ;2.4 32 (0.32 ),-2.37 (0.75),-2.345 (16) ,-1.98 8(4.25);1.397(2.85);1.193(1.13);1.175(2.2 6);1.158 (1.14) ;0(4.93)
1-383 Ά F Exemplo 1-383: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.177(0.55),-8.147(4.57),-7.695 (0.85),-7.69( 1.56); 7.685(1.1); 7.673(0.98); 7.668 (1.74); 7.663 (1.3) ,-7.64 (3.17) ,-7.628 (1.48) ,-7.622 (1 .66) ,-7.618 (0.87),-7.604 (1.53),-7.6(1.84),-7. 594(1.04),-7.471(0.75),-7.45(2.19),-7.431(2. 56);7.415(2.61),· 7.398(1.02),-7.322(1.98),-7 .318(1.99) ,-7.303(1.61),-7.3(1.6) ,-4.056(0.7 1),-4.038 (2.17),-4.02 (2.21),-4.003 (0.76),-2.9 85(1.05),-2.967 (3.59);2.948 (3.72),-2.93 (1.2 5),-2.506(33.03),-2.501 (45.97 ),-2.4 97 (36.25) ,-2.382 (16) ,-2.365 (2.02),-2.333 (0.37),-2.328( 0.46) ,-2.32 4 (0.38) ; 1.988 (9.32 ),-1.285 (4.03) ; 1.2 67 (8.83),-1.249 (4.16) ,-1.236 (0.55),-1.22 6(0.65); 1.2 0 8(1.13);1.2(0.35); 1.193 (2.62) ,-1.181(0.48),-1.175(4.93 ); 1.163 (0.37),-1.15 7 (2.51) ; 0 (8.22) ,--0.008 (0.49)
1-384 o. ov \ 1_A U/ Exemplo 1-384: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 7.622(1.03),-7.601(1.05),-7.577(2.59) ,-7.542 (1.23) ,-7.3 64 (0.74) ,-7.322 (0.62) ,-7.214 (0.62
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); 4.056 (1.29); 4.038 (3.8); 4.02 (3.86);4.003 (1.36) ,-3.558 (0.68),-3.543 (0.8),-3.52 8 (0.74) ,-2.67 (0.39) ,-2.52 4 (0.53),-2.51 (21.43),-2.506 (45) ,-2.501 (62.32) ,-2.4 97 (48.72) ,-2.492 (25.8 3),-2.344 (10.8),-1.988 (16) ,-1.398 (0.33),-1.29 1(1.1),-1.258 (15.12),-1.241 (15.16) ;1.22 (0.6 6);1.204(0.49);1.193(4.44);1.175(8.56);l. 157 (4.28),-0(11.37),--0.008(0.52)
1-385 xV/ yT Exemplo 1-385: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.153(4.21),-7.512(0.68),-7.506(0.54),-7.493 (0.97 ),-7.488(1.74),-7.48(2.73),-7.46(3.54); 7.344 (0.53),-7.322 (1.1),-7.306 (1.09) ,-7.285( 0.55),-6.8 97 (0.39) ,-6.609(1.8),-6.587 (1.7),-6 .371 (1),-6.351 (1.03),-6.343 (1.1),-6.32 4 (0.95 );3.801(0.36);3.739(0.93);3.725(l.ll);3.7 11(0.99),-3.656(0.57),-3.646(0.57),-3.604 (0. 61) ,-3.57 3 (0.64) ,-3.556 (0.64) ,-3.54 (0.64) ; 3. 517 (0.63); 3.492 (0.61),-3.48 (0.6);3.33 (0.37 ) ,-3.321 (0.36) ,-2.675 (0.6) ,-2.671 (0.81) ;2.66 6(0.61),-2.541 (1.94 ),-2.52 4 (2.15),-2.506(93. 16) ,-2.502 (121.85) ;2.4 97 (90.71),-2.377 (15.2 5) ,-2.332 (0.63) ,-2.32 8 (0.83) ,-2.324 (0.63) ;1. 217 (16) ,-1.202 (15.9) ,-0.146(0.47),-0.008 (3.7 8),-0 (104.97 ),--0.007 (4.95 ),--0.15 (0.54)
1-386 o ΥΎ w F Exemplo 1-386: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.134 (5.62); 7.532 (0.43); 7.527 (0.79);7.521 (0.68),-7.503 (2.09) ,-7.494 (3.94 ),-7.475 (5.39 );7.453(2.12); 7.364(2.3); 7.344 (1.63);7.32 (2.38) ; 7.301(1.9) ; 5.753 (8.72) ,-2.67 (0.37) ; 2.54 (5.29) ,-2.505 (53.53),-2.501 (70.7),-2.4 97 (54.86) ,-2.434 (13.75),-2.3 93 (16) ,-2.37 (1.04) ; 2.332 (0.49) ,-2.32 8 (0.59) ,-0.007 (2.15);0 (60 .26) ,--0.15 (0.34)
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1-387 ο Vy κΑ K F\-x ι=^Η ' ÇrY Exemplo 1-387: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.141(4.28);7.524(0.73);7.518(0.67);7.5(2 .01),-7.4 93 (3.29) ,-7.473(4.81),-7.4 52 (2.46); 7.433(2.55) ,-7.416(2.65 ); 7.399(1.11) ,-7.32 3 (2.02),-7.319(2.02),-7.304(1.66),-7.301(1.6) ,-5.753 (6.21) ,-3.896 (0.35) ,-3.768 (0.38) ,-3.73 3(0.38) ,-3.69(0.37) ,-3.621(0.33); 2.986(1.11 ) ,-2.967 (3.48) ,-2.94 9(3.59) ,-2.931 (1.2 6) ;2.6 75(0.57),· 2.67 (0.76),-2.666(0.58);2.541(5.9 2),-2.506(94.61),-2.501(124.08),-2.497 (96.06 ),-2.391 (16) ,-2.372 (0.99) ,-2.332 (0.8),-2.32 8( 0.98),-2.32 4 (0.79) ,-2.073 (0.37),-1.284 (4.21) ,-1.266 (9.07),-1.248 (4.18),-0.146 (0.5),-0.008 (6.l); 0 (114.82),--0.008 (8.82);- 0.041 (0.59) ,--0.15 (0.54)
1-388 κ A A7 y? Exemplo 1-388: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.164 (6.09) ,-7.531 (1.27),-7.512 (3.24),-7.486 (5.02),-7.468 (6.42),-7.446 (1.51),-7.356 (2.54 ),-7.337(1.97),-5.754(7.12),-3.678(0.42),-3.6 62 (1.09),-3.645(1.49),-3.629(1.12);3.613(0. 45) ; 2.542(3.3) ,-2.503 (16.7 3) ,-2.395 (15.14) ; 2.074 (0.42),-1.268 (16) ; 1.2 52 (15.55),-0 (15.7 7)
1-389 Ykd Exemplo 1-389: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.136 (5.7),-7.52 6 (0.36) ,-7.521(0.72),-7.516( 0.57),-7.498(1.57) ; 7.493 (1.81),-7.481(2.93) ,-7.478 (2.95),-7.4 63 (3.39) ,-7.404 (0.6) ,-7.383 (1.28),-7.3 67 (1.27),-7.347 (0.66) ,-7.153 (1.65 ),-6.94 6(2.16) ,-6.92 4 (2.03),-6.468 (1.03),-6.4 47 (1.13),-6.44 (1.24),-6.42 (1.02),-5.753 (9.27 );2.541 (5.12); 2.506 (51.19) ,-2.501 (68.76); 2 .497 (55.44),· 2.434 (0.59),-2.384 (16),-2.332 (0
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.57) ;2.328 (0.69) ;2.324 (0.6) ,-2.073 (0.88),-0 .844 (0.57) ,-0.828 (2.88) ,-0.816 (2.88) ,-0.811( 2.63); 0.8 (0.98) ,-0.51 (0.71) ,-0.5 (2.59) ,-0.49 2 (3.14) ,-0.486(2.85) ,-0.474 (0.95); 0.007 (1.8 6) ; 0 (57.62) ,--0.15(0.36)
1-390 ο VR CI /=( Η Exemplo 1-390: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.65 6(3.7) ,-8.569(4.04) ,-8.566(4.01) ,-7.934( 9.04),-7.93(10.08),-7.707(2.21),-7.703(4.08) ,-7.698 (2.23) ,-7.553 (1.31) ,-7.533 (3.03) ,-7.51 3(2.4),-7.421(2.46) ,-7.4(1.74),-7.372(2.53); 7.37 (2.59) ,-7.353 (2.11) ,-7.35 (2.09); 7.236 (0 .35),-3.718 (0.33),-3.664 (0.38),-3.522 (0.48); 3.47 (0.49) ; 3.3 67 (0.4),-3.313 (0.36) ,-2.67 5(0 .5) ; 2.671(0.71) ,-2.666 (0.52) ; 2.541(7 5.39) ; 2.52 4 (1.96) ,-2.51 (39.78),-2.506(81.89) ,-2.50 2 (109.78),-2.497 (81.6) ;2.493 (41.35),-2.471( 16) ,-2.444 (2.19) ;2.3 67 (0.39) ,-2.333 (0.62),-2 .32 8 (0.79) ,-2.32 4 (0.6) ,-0.146(0.5),-0.008 (3. 92 ),-0 (114.17),--0.008 (4.92),--0.15 (0.51)
1-391 ΚνΑο s--> Exemplo 1-391: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.668 (7.76) ,-8.571 (8.5),-7.934 (15.5),-7.702( 6.42),-7.53(1.4),-7.509(4.3),-7.49(4.91),-7.4 76(5.77),-7.458(2.07),-7.373(4.44),-7.354(3. 5),-5.754 (0.42),-3.775 (0.33),-3.735 (0.35),-3. 724(0.35),-3.67 7(0.38),-3.655(0.38),-3.579(0 .4),-3.554(0.4),-3.513(0.4),-3.447 (0.39);3.3 97 (0.36) ,-3.383 (0.36) ,-3.351 (0.34),-3.023 (2. 28),-3.005 (6.98),-2.987 (7.18),-2.968 (2.5),-2. 711(0.5),· 2.671(0.79),-2.541 (99.26),-2.502 (1 29.3) ; 2 .368(0.7) ; 2 .32 8(0.98) ,-1.278(7.69) ; 1.26(16) ,-1.242 (7.65),-1.12 (0.4),-0.146(0.44 ) ; 0 (92.3) ,--0.15 (0.51)
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1-392 ο Vn' ° hUZ Cl Exemplo 1-392: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.67 3 (3.8) ,-8.671 (3.67) ,-8.5 64 (4.1) ,-7.942 (7 .51); 7.93 8 (7.53); 7.6 95(2.02); 7.691 (3.37); 7.687 (1.82) ,-7.389(0.62 ),-7.368 (1.24) ,-7.351 (1.25) ,-7.331 (0.65) ,-6.654 (2.04) ,-6.632 (1.93 ) ,-6.409(1.11) ,-6.389(1.15) ,-6.381 (1.24); 6.3 61 (1.07),-3.79 (0.39) ,-3.775 (0.81),-3.759 (1.0 5),-3.744 (0.83),-3.728 (0.43),-2.542 (8.8),-2.5 07 (27.98),-2.503 (35.81),-2.498 (26.94 ),-1.229 (16) ,-1.213 (15.83) ,-0.008 (1.32),-0 (30.77)
1-393 r<j Cl /=( H Exemplo 1-393: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.65 8 (7.19) ,-8.65 6(7.1),-8.573 (7.98),-8.57 (7 .09) ,-7.941 (15.98) ; 7.937 (16) ,-7.698 (4.16); 7 .694 (6.87),-7.689(3.7),-7.464 (1.18),-7.448 (1 .62 ),-7.443(2.47),-7.427(2.47),-7.423(1.74); 7.407 (1.31),-7.055(2.51),-6.99(4.27),-6.968( 3.96);6.518(2.04); 6.498(2.18); 6.49 (2.32); 6.47 (2.01),-5.754 (2.59) ,-2.712 (0.58),-2.67 6( 0.37),-2.672 (0.51) ,-2.6 67 (0.36) ,-2.542 (141.7 9);2.524 (3.35),-2.52 (4.05),-2.507 (66.22),-2. 502 (85.72),-2.498 (64.14),-2.368 (0.76) ,-2.334 (0.52);2.329 (0.65);2.325 (0.52); 0.862 (1.23 ),-0.85 (4.35),-0.846 (5.4),-0.834 (5.4),-0.829( 4.6) ; 0.817(1.54),-0.53(1.52 ),-0.519(5.01);0 .513(5.75),-0.505(4.96) ; 0.4 93 (1.49) ,-0.146( 0.36) ,-0.008 (3.41),-0 (84.69) ,--0.149(0.42)
1-394 oK c· Exemplo 1-394: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.169(5.68),-7.611(2.78),-7.603(2.98),-7.545 (0.38),-7.536 (3.06) ,-7.522 (0.76) ,-7.514 (4.1) ;7.494(2.88);7.489(2.79);7.475(2.75);7.45 8(0.4),-7.248(1.56),-7.24(1.56),-7.226(1.4),7.218 (1.38),-3.848 (16) ,-2.73 (1.08),-2.712 (3.
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51);2.693(3.62);2.674(1.3);2.507 (19.59);2 .502 (25.58);2.498 (19.83);1.154 (3.81);1.13 5(7.89) ; 1.116(3.67 ),-0.008(1.05) ; 0(23.23)
1-395 0 v^° F Exemplo 1-395: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.157 (5.92 ),-7.621 (2.87),-7.613 (3.01),-7.556 (3.38),-7.533 (4.26) ,-7.52 7 (1.14),-7.514 (0.71 ),-7.508 (0.97 ),-7.502 (2.56) ; 7.4 97 (2.2),-7.48 3(2.55),-7.269(1.64 ),-7.261(1.6) ,-7.247(1.43 ),-7.239 (1.39) ,-3.854 (16) ,-3.027 (0.36) ,-3.01( 1.01),-2.9 93 (1.42) ,-2.97 6(1.06) ,-2.95 9(0.41) ,-2.712 (0.8),-2.543(116.95 ),-2.507 (11.75),-2. 503(15.6),-2.499(12.27),-2.368(0.89),-1.167( 13.53),-1.15 (13.29) ,-0.008 (0.67 ),-0(16.49)
1-396 ο Exemplo 1-396: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.122 (6.71),-7.742 (0.86) ,-7.738 (1.54),-7.733 (1.09);7.721(0.9);7.716(1.58);7.711(l.ll) ; 7.68 5 (3.19);7.6 61(1.19); 7.65 6 (1.64);7.65 2(0.95); 7.63 8(1.18); 7.633 (1.67); 7.62 9 (0.9 6) ,-7.552 (0.58) ,-7.539(0.67) ,-7.532 (1.34) ; 7. 519(1.38),-7.512 (0.96) ,-7.498 (0.84),-7.381 (2 .32 ),-7.361 (1.81),-7.314 (1.08),-7.289(1.36); 7.266(0.91),-2.506(17.22),-2.502 (22.74),-2.4 98 (17.51),-2.431 (16) ,-2.074 (1.74),-0.008 (1.5 6) ; 0 (29.91)
1-397 cF w“ F Exemplo 1-397: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.118(6.7),-7.578(0.48),-7.572(0.82),-7.566( 0.62 ),-7.555 (1.3),-7.55 (1.87),-7.543 (2.11),-7 .532 (3.57),-7.52 6 (3.36) ,-7.521(3.1);7.513 (3 .77); 7.501(1.26); 7.383(2.26); 7.363(1.74); 7.317 (1.05),-7.291 (1.29) ,-7.27 (0.86) ,-2.506( 23.03),-2.502 (30.08),-2.498 (22.76) ,-2.441 (16
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),-0.008 (1.71),-0 (40.03) ;-0.008 (2.6)
1-398 α /=( Η \ Çyx Exemplo 1-398: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.67 9(2.42) ,-8.578(3.34) ,-8.314(0.39) ,-7.941 (7.56); 7.937(8.07); 7.704(1.86); 7.7 (3.29); 7.696(1.89); 7.582(1.13) ;7.5 62 (2.15) ,-7.531 (1.44);7.511 (2.27);7.491 (1.1);7.4 (2.06);7 .381 (1.5),-5.754 (1.31),-3.71 (0.48),-3.693 (1. 09) ,-3.67 7 (1.43),-3.66(1.12),-3.64 4 (0.56),-3. 521(0.37),-3.352 (0.77),-3.203 (0.41),-2.71(0. 33);2.675 (0.87);2.67 (1.19);2.666 (0.93);2. 54 (64.72),-2.523 (3.01),-2.506 (134.31),-2.501 (179.37),-2.497 (135.53),-2.366 (0.34),-2.332( 0.83),-2.32 8 (1.15) ,-2.32 4 (0.87),-1.2 92 (0.35) ,-1.276(0.42),-1.254 (16) ,-1.238 (15.93),-1.152 (0.41),-1.136 (0.41),-1.122 (1.11),-0.008 (2.24 ) ; 0 (65.38) ,--0.008 (2.83)
1-399 ο ΚΛ° f /=\ Η ϊγγ Exemplo 1-399: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.182(5.84),-8.144(5.11),-8.082(3.07),-7.554 (0.57),-7.541 (0.67),-7.534 (1.33),-7.52 (1.35) ,-7.513 (0.93),-7.5 (0.81),-7.383 (2.31),-7.3 63( 1.77),-7.316 (1.05) ,-7.291 (1.33),-7.269 (0.88) ,-2.506(30.27),-2.502 (39.92 ),-2.4 97 (30.72),-2 .423 (16) ,-0.007 (2) ; 0 (43.65)
1-400 Jr? Exemplo 1-400: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.188 (5.9) ,-7.998 (3.23),-7.971 (4.79) ,-7.559( 0.55),-7.545 (0.71) ,-7.539 (1.37),-7.52 5 (1.39) ,-7.518(1.04),-7.505(0.83),-7.387(2.4),-7.367 (1.86),-7.32(1.16),-7.295(1.49),-7.273(0.96) ,-2.67 (0.37),-2.502 (61.54),-2.498 (50.54),-2.4
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34 (16) ,-2.32 9 (0.42) ,-0.14 6 (0.32) ; 0 (67.08) ;- 0.15 (0.4)
1-401 cYlz 0 UAo ΚΛ= Cl í=\ H ja Exemplo 1-401: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.216(5.29) ,-8.136(2.81) ,-8.132 (2.84) ,-8.125 (2.71) ; 8 .055 (2.5) ;7.622(2.9) ; 7.614(2.99) ; 7.555(2.61),-7.533(3.05),-7.268(1.59),-7.261 (1.52),-7.246 (1.38) ,-7.239 (1.31) ,-5.754 (0.33 ) ,-3.855 (16) ,-2.968 (0.34) ,-2.951 (0.95) ,-2.934 (1.34) ,-2.917 (0.99) ,-2.9(0.38) ,-2.542 (45.04) ,-2.52 6(0.76) ,-2.507(18.68) ,-2.503(24.25),-2. 498 (18.15) ,-1.166 (13.06) ,-1.149 (12.86); 0(4. 49)
1-402 CY1./ ο “γ11'0 ci f=\ H ρ-γ Exemplo 1-402: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.214 (4.42),-7.982 (2.4),-7.961 (2.29) ,-7.932( 2.28) ; 7.62 (2.84) ; 7.613 (2.96) ; 7.556 (2.52) ; 7.534 (2.97 ),-7.27 (1.51),-7.2 62 (1.45),-7.248( 1.32 ),-7.24 (1.27),-3.854 (16) ,-2.992 (0.33),-2. 975 (0.92) ,-2.958 (1.3) ,-2.941 (0.96) ,-2.924 (0. 36) ,-2.541 (49.08),-2.511 (17.68),-2.506(35.01 ),-2.502 (46.12),-2.498 (34.44),-2.32 9 (0.33),-1 .164 (12.87),-1.147 (12.72),-0(6.12)
1-403 cY~Lz o %Λ^° Cl !=( H Exemplo 1-403: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.159(4.82),-7.87 (1.77),-7.866 (3.24),-7.861( 1.9) ; 7.785(7.39) ; 7.781(6.46) ; 7.618(2.92) ; 7.61 (2.96) ,-7.551 (2.58),-7.52 9(3.01),-7.264( 1.57),-7.256 (1.49) ,-7.242 (1.36) ,-7.234 (1.27) ,-3.852 (16) ,-2.98 (0.34) ,-2.964 (0.96) ,-2.946(1 .34),-2.929(1),-2.912 (0.37),-2.712 (0.7),-2.54 2 (134.45),-2.525 (1.7),-2.507 (23.73),-2.502 (3 0.18),-2.498 (22.24),-2.467 (0.34),-2.368 (0.77
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);1.166(13.14); 1.149(12.87); 0.008 (0.36);0 (6.9) ,--0.008 (0.34)
1-404 YA ο kA W Exemplo 1-404: 1H-NMR (400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.234(4.77),-7.966(3.41),-7.944 (3.47),-7.916 (2.96) ,-7.612(2.79) ,-7.605(2.93 ),-7.538(2.47 ),-7.516 (2.86) ,-7.25 (1.53),-7.242 (1.5),-7.228 (1.32 ),-7.22 (1.27) ,-3.849 (16) ,-2.717 (1.09); 2 .698 (3.5),-2.68 (3.73),-2.661 (1.29) ,-2.541 (21 .34),-2.502 (60.58);2.328 (0.44),-1.157 (3.87) ,-1.139 (7.85),-1.12 (3.75),-0(11.22)
1-405 Ύ1/ o % Az ° VA F A H τγγ Exemplo 1-405: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.178(5.58); 7.855(1.64 ),-7.85(3.16) ,-7.846( 1.95) ; 7.776 (7.17) ; 7.771 (6.52) ;7.61 (2.94) ; 7.602 (3.05),-7.533(2.6) ,-7.511 (3.03),-7.244( 1.58),-7.237 (1.52 ),-7.222 (1.39) ,-7.215 (1.33) ,-5.754 (0.82),-3.847 (16) ,-2.704 (1.03),-2.685( 3.37) ,-2.666(3.52) ;2.64 7 (1.1) ,-2.542(0.87) ; 2.507 (17.15),-2.502 (21.96),-2.498 (16.29);1. 155(3.8),-1.136(7.96) ,-1.117(3.63 );0(4.08)
1-406 o. AA° 0 ° Exemplo 1-406: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): δ= 8.175(5.7),-7.711(0.77),-7.706(1.35),-7.701( 0.95),-7.689(0.81) ,-7.684 (1.36) ,-7.67 9(0.93) ;7.643(2.63);7.629(1.18);7.623(1.45);7.61 8(0.91);7.611(3.19);7.603(3.9);7.596(0.93 ),-7.534 (2.64 ),-7.512 (3.09) ,-7.246(1.58),-7.2 38 (1.54),-7.224 (1.39) ,-7.216 (1.33),-3.848 (16 ),-3.817 (0.49) ,-2.717 (1.06) ,-2.699(3.39) ;2.6 8 (3.5),-2.661 (1.14),-2.542 (39.66) ,-2.511 (8.2 2) ;2.507 (15.62) ;2.502 (20.2) ;2.498 (14.97) ; 1.155(3.82),-1.136(7.97 ),-1.117(3.64 ),-0(4.0
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6)
1-407 Ύΐζ CIS^X /=\ H /y Exemplo 1-407: 1H-NMR (400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.159(5.13) ,-7.728(0.9) ,-7.723(1.47) ,-7.718( 1) ,-7.706(0.9) ,-7.702 (1.43) ,-7.696(0.91); 7.6 52 (2.96) ,-7.638 (1.23) ,-7.633 (1.48) ,-7.628 (0. 92 ),-7.618 (3.47),-7.61 (4.26) ,-7.553 (2.58),-7. 531(2.96) ,-7.266(1.62) ,-7.258(1.52) ,-7.244(1 .36) ,-7.236 (1.26) ,-3.853 (16) ,-3.004 (0.39),-2. 986(1.01),-2.969(1.41),-2.952(1.05),-2.935(0 .4),-2.541 (38.26) ,-2.506 (22.29) ,-2.502 (28.53 ),-2.498 (21.68),-1.166(13.62 ),-1.148 (13.29) ; 0.008 (0.32);0 (5.82)
1-408 CYX/ 0 XgX Exemplo 1-408: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): õ= 8.234(4.9) ,-8.119(3.18),-8.115(3.09) ,-8.107( 3.13),-8.038 (2.89) ,-7.612 (2.89) ,-7.605 (2.98) ,-7.537 (2.48),-7.515 (2.88),-7.248 (1.55),-7.24 1(1.49) ,-7.226 (1.34),-7.219 (1.27),-3.849 (16) ,-2.703(1.06) ,-2.685(3.46) ,-2.666(3.72),-2.64 7 (1.18),-2.541 (4.61),-2.502 (47.04),-2.329(0. 32 ),-1.159(3.77),-1.14(7.85),-1.121(3.7),-0(8 . 92)
1-409 Exemplo 1-409: 1H-NMR(4OO.O MHz, d6DMSO): õ= 8.216(5.16);7.819(1.61);7.815(3.37);7.81( 2.24),-7.766(7.69) ; 7.7 62 (6.78),-3.791 (0.45) ;3.774(1.15);3.756(1.58);3.739(1.19);3.72 2 (0.5),-3.477 (0.37),-3.346 (0.7),-3.259 (0.46) ,-2.506 (38.81),-2.501 (50.46) ,-2.497 (37.5),-2. 356 (16) ,-2.333 (0.41),-2.32 8 (0.42),-2.32 4 (0.3 4),-2.073 (9.63 ),-1.308 (14.48),-1.291 (14.28)
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1-410 Exemplo 1-410: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.083(4.59) ,-7.937(0.41) ; 7.929(3.85) ;7.924 (1.32 ),-7.912 (1.25),-7.907 (4.29),-7.9(0.48); 7.486 (0.57) ,-7.48 (0.41) ; 7.4 63 (1.22) ,-7.458( 1.36) ; 7.446(2.1) ; 7.442(2.06) ; 7.427 (2.42) ; 7.138(0.44),-7.131(3.9),-7.126(1.35),-7.113( 1.21) ,-7.108 (3.83) ,-7.101 (0.46) ,-3.842 (16); 3 .444 (0.35),-3.401 (0.36) ,-3.343 (0.33),-2.524( 0.86) ;2.51 (18.15) ,-2.506(35.94 ),-2.501 (47.0 3) ,-2.4 97 (34.13) ,-2.4 92 (16.63) ;2.35 (14) ; 2.3 32 (0.34) ,-2.328 (0.41) ,-2.073 (0.32)
1-411 Cl 0 0 pu Cl / Exemplo 1-411: 1H-NMR(400.0 MHz, d6DMSO): δ= 8.105 (5.63) ,-7.939(0.49) ,-7.932 (4.13) ,-7.927 (1.37),-7.914(1.37),-7.909(4.41),-7.902(0.51 ),-7.807(1.47),-7.802(2.95 ),-7.798(1.82),-7.7 28 (6.58),-7.723 (6.05),-7.142 (0.49) ,-7.134 (4. 16) ,-7.116(1.31); 7.112(3.97 ),-7.104(0.46); 3 .843 (16),-3.361 (0.48),-3.343 (0.48),-3.332 (0. 48),-2.67 5(0.45),-2.67 (0.6) ,-2.666(0.45),-2.5 1(37.34),-2.506 (73.3),-2.501 (96.45),-2.497 (7 1.78);2.329(14.24);2.073(l.ll);0.008(0.49 ) ; 0 (12.36) ,--0.008 (0.51)
Exemplo n° Estrutura Listas de picos de NMR
1-412 F N ' V \ 1-412: H-NMRAOO.O MHz, dg-DMSO) : δ= 8.14 62 (9.6) ,-8.0276(8.7) ; 7.89 97 (5.6) ; 7.87 93(6.1),-7.72 63(7.4),-7.4540(3.9),7.4335(3.5),-5.3 92 9(16.0),-3.4611(0.6) ,-3.3984 (0.4),-3.28 95 (39.6) ,-3.1138 (0.4 ),-2.6715(0.7),-2.5066(85.5),-2.5024(11 2.4) ,-2.4 98 0 (85.9) ,-2.32 92 (0.7) ,-2.3247 (0.6) ,-2.0748 (0.3),-0.1458 (0.3),-0.0074 (3.1),--0.00 02 (71.1),--0.1498 (0.3)
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1-413 . A p kA Cl 0, )=( Cl 1-413: χΗ-ΝΜΗ(601.6 MHz, CD3CN) : δ= 7.75 67 (1.6) ; 7.7516 (1.7) ; 7.7251 (0.9) ; 7.7220(1.8);7.7190(l.l);7.5456(1.7); 7.5309(1.9),-7.4 97 6(2.7),-7.4 94 8(3.0),7.2457(1.0),-7.2406(1.0),-7.2310(0.9),7.2259(0.9) ,-4.9467 (0.4) ,-3.9023(11.0) ,-2.5347 (16.0);2.2305 (4.7) ,-1.9923 (2.5 ); 1.9842 (1.1) ,-1.9801 (1.2) ,-1.9762 (5.5 ); 1.9722 (9.2) ,-1.9681 (13.1); 1.9 63 9(9. 2) ,-1.9598 (5.0)
1-414 Cl Q / o N—/ H /--f L V ZNA r° 0 1-414: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2181 (15.8) ,-8.0234 (8.3) ,-8.0052 (9.9) ,-8.0016(7.3),-7.7305(1.4),-7.7179(1.1) ,-7.7120(4.9) ,-7.7069(1.7) ,-7.6 92 9(13.4 ) ,-7.68 79(4.6) ,-7.6762 (4.4) ,-7.67 0 8 (16. 0) ,-7.6 637 (2.5) ,-7.6556(7.1) ,-7.6360 (9. 8) ,-7.6219(1.7) ,-7.6181 (3.8) ; 7.5971 (2. 0); 7.5900 (15.6) ,-7.5847 (4.8) ,-7.5732 (3 .6) ,-7.5680 (10.4) ,-7.5609(1.2) ,-3.3780( 0.7) ,-3.3421 (0.7) ,-3.1862 (0.6) ,-3.1692( 0.7) ,-2.6762 (0.4) ,-2.6715 (0.5) ,-2.6 671 ( 0.4) ,-2.5248 (1.1) ,-2.5112 (29.7) ,-2.5070 (60.6) ,-2.5025 (80.4) ,-2.4980 (59.1);2.4 937 (29.2) ,-2.3337 (0.4) ,-2.32 91 (0.5); 2. 32 47 (0.4),-2.0754 (0.6) ,--0.0002 (8.4)
1-415 Cl \ \___. 0 '=\ Cl \ /7 N—/ H )--' 1 XL ζΆ r° 0 1-415: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2107(5.3),-8.09 63 (1.6) ,-7.9651(0.4); 7.9573(3.9),-7.9398(1.2),-7.9350(4.3),- 7.92 81(0.5),-7.7012(0.5),-7.6 94 0(3.8),7.6891(1.4),-7.6722(5.8),-7.6 653(0.7),7.5991(1.6),-7.5889(5.4),-7.5835(1.8),7.5774(1.1),-7.5722(1.2),-7.5 671(3.6),7.5599(0.4),-7.1671(0.4),-7.1598(4.1),7.1374 (3.9) ,-7.1302 (0.5),-3.8 521(16.0) ,-3.32 80 (1.5),-2.5106 (18.1);2.50 65 (36.
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6);2 .5020 (48.7);2 .4 97 6 (35.9); 1.5303( 11.3);-0.0002 (7.7)
1-416 Cl Cl N—/ H ) ( / U. /N,>Ss Cl r° 0 1-416: X-NMRXOO.O MHz, dg-DMSO) : δ= 8.2301 (5.4),-8.2226(2.9),-8.1607(3.1); 8.1413(3.4);8.0249(0.8);8.0064(1.0); 7.7157 (1.2) ,-7.69 64 (9.4) ,-7.67 44 (16.0) ,-7.657 9(1.9) ,-7.6541 (2.0) ,-7.6389(1.4) ,-7.62 01 (2.9),-7.6128 (12.3),-7.5910 (9.4 ),-7.5743 (0.7),-7.5691 (1.2),-3.5073 (0.5 ),-3.3858 (0.5) ,-3.2340 (1.3),-3.1866(0.6 ),-2.67 55(0.7),-2.6713(0.9) ,-2.6669(0.7 ),-2.50 65 (102.1),-2.5022 (133.0),-2.4 97 8 (99.8) ,-2.3332 (0.6) ,-2.3290 (0.8) ,-2.324 5 (0.6) ,-2.0750 (0.8);-0.0002 (6.5)
1-417 Cl ci €>ci N—/ H )--' r° 0 1-417: xH-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2479(16.0);8.0171(4.2);8.0126(7.9) ,-8.0079(5.3),-7.9809(3.9) ,-7.9771 (2.8) ,-7.9611(4.4),-7.8248(2.8),-7.8221(2.7) ,-7.8198 (2.6),-7.8047 (3.8),-7.8018 (3.9) ,-7.7116(5.2),-7.69 93 (10.1);7.6919(9.2 ),-7.6828(4.7),-7.67 75(15.5),-7.6717(5. 0); 7.6058 (2.2),-7.5988(14.9); 7.5936(4 .6); 7.5820 (3.6),-7.5769(9.8),-7.5698 (1 .1),-5.7578 (5.4),-3.5708 (0.3),-3.552 4(0 .3),-3.5050 (0.4),-3.4862(0.4),-3.4627(0 .4),-3.4576 (0.4),-3.4517 (0.4),-3.4458 (0 .4),-3.3891 (0.4),-3.3717(0.4),-3.3567(0 .4),-3.3453 (0.4),-3.3014(0.4),-3.2844(0 .4),-3.2767 (0.4),-3.2614(0.4),-3.2449(0 .4),-3.1873 (0.3),-2.8908(2.4),-2.7312(2 .0) ,-2.6762 (0.6) ,-2.6717 (0.9) ,-2.6671 (0 .7),-2.5111 (50.0);2.5070 (95.9) ,-2.5026 (124.6) ;2.4 981 (92.9) ,-2.3381 (0.3),-2.3 33 6(0.6) ,-2.32 94 (0.8) ,-2.3249(0.6) ;2.0 864 (0.4),-0.1458 (0.8),-0.0077 (9.5);-
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0.0002(178.6);-0.0085(8.9);- 0.1498 (0.8)
1-418 Cl \____ Cl '=\ Cl Vt /z N—4 H )—' L V ζ'Ά 0 1-418: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.2352(16.0);8.0295(1.2);8.0230(10.8 ),-8.0183 (3.7),-8.0061 (3.8),-8.0013 (12. 9),-7.9 94 9(1.6),-7.9531(2.0),-7.7503(1. 5) ,-7.7440(12.3),-7.73 92 (4.0),-7.7270(3 .5),-7.7223(10.7),-7.7159(1.3),-7.7043( 1.0),-7.6971(9.3),-7.6920(3.3),-7.6805( 3.9);7.6752(14.4),-7.6682(1.8),-7.6019 (1.7),-7.5 94 8 (14.2),-7.58 95 (4.0),-7.578 0 (3.2),-7.5729(9.3),-7.5 65 6(0.9) ,-5.757 3(4.4),-3.5071(0.4),-3.4346 (0.4),-3.379 1(0.5),-3.3663(0.5),-3.3153 (0.5),-3.287 4(0.4),-3.2196(0.4),-3.1978 (0.3),-3.187 3(0.4),-2.8912 (15.1),-2.7319(12.4),-2.6 7 63 (0.6); 2.6719 (0.8);2.6 671 (0.6);2.5 251(1.9);2.5116(43.2);2.5073(86.9);2 .5027 (113.9),-2.4982 (83.0),-2.4 93 9(40. 6) ,-2.334 0 (0.6) ,-2.3295 (0.8) ,-2.3251 (0. 6) ,-0.1460 (0.9) ,-0.0078 (7.3); 0.0002(195.6);-0.0086(7.6);0.1497 (0.9)
1-419 Cl Ò rv/ \=ς Cl Vç H 0 N--Λ H r° 0 1-419: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.2280(5.0); 7.6966(3.3); 7.6749(5.3); 7.5 952 (5.6);7.5733 (6.9);7.5528 (2.3); 7.5311 (2.0),-7.52 58 (2.4),-7.2901 (1.2); 7.28 52(1.0) ; 7.2769(0.8) ; 7.2717 (1.2) ; 7.26 67 (0.8),-3.8351 (16.0),-3.3344 (1.0) ,-3.2339(0.5),-3.2171 (0.4),-2.6711 (0.4) ,-2.50 62 (4 6.9) ,-2.502 0 (63.0) ,-2.4 97 8 (50 .7),-2.32 86(0.4),-2.0751(0.6),-0.8 935(0 .4),-0.0078 (2.4);-0.0002 (55.4)
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1-420 Cl 0 · O N—a H / \ //-0 O 1-420: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.2335(4.8),-7.9136(1.5),-7.9093(1.7); 7.8939(1.7); 7.8896(1.8); 7.7069(0.4); 7.6999 (4.0); 7.6947(1.6); 7.6830(2.3) ; 7.67 78 (7.0); 7.67 09(0.9); 7.6617(0.8) ; 7.6575(0.8) ; 7.6174(0.7) ; 7.6103(5.7) ; 7.6049(1.6);7.5936(1.2);7.5883(3.5); 7.5811(0.4);7.2606(1.8);7.2399(1.7); 7.1714 (1.0),-7.1530(1.8),-7.1350(0.9); 7.1332 (0.9); 5.7573(2.8) ,-3.8819(16.0) ,-3.3280 (3.1) ,-2.67 53 (0.3) ,-2.6711 (0.4) ,-2.5243(1.0),-2.5196(1.6) ,-2.5108(22.8 ) ,-2.50 64 (4 6.8) ,-2.5019 (62.0) ,-2.4 973 (4 5.3) ,-2.4 928 (22.1) ,-2.328 6 (0.4) ,-0.0080 (2.3);-0.00 02 (71.9) ,--0.0086(2.6)
1-421 F F F—V M* / O N-/ h y—' 0 1-421: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.3170 (0.4),-8.2 972 (16.0),-8.0300 (9.4) ; 8.0158(11.2); 8.0122(14.9) ,-8.0089(10 .1),-7.9 94 6(10.7),-7.8154(10.0),-7.7 94 6 (8.5),-7.7384(1.5),-7.7194(4.8),-7.7015 (3.9) ,-7.6625(7.3) ,-7.6430 (10.1) ,-7.625 1 (3.7),-3.3332 (4.6) ,-2.8906(0.7),-2.730 8(0.6) ; 2.6803(0.4),-2.67 59(0.9) ,-2.671 3 (1.2) ,-2.6668 (0.9) ,-2.6623 (0.4) ,-2.524 7 (3.0),-2.5199 (4.7),-2.5112 (68.5),-2.50 68 (141.2),-2.5023 (188.4),-2.4977 (138.5 ),-2.4 933(68.0),-2.3336(0.9),-2.32 90(1. 3),· 2.3245 (0.9),-2.0752 (8.4),-0.1459 (0. 5),-0.0080 (3.5);-0.0002 (113.1),·0.0085 (4.0) ,--0.1498 (0.5)
1-422 F F F—V \ / O N—Λ H Z 0 1-422: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.3192 (16.0),-8.0217 (10.2),-8.0168 (9.6 ); 8.0119(5.5) ,-8.0011 (8.4),-7.9879(2.9 ),-7.9854 (3.6) ,-7.9814 (2.4),-7.9683 (3.2 ),-7.9 657 (3.8),-7.9617 (2.8),-7.9531 (0.6
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) ; 7.82 32 (10.0); 7.8028 (9.1);7.7153(4. 6) ,-7.6 955 (7.1),-7.6755 (3.0),-5.7580 (4. 1) ,-3.6027 (0.4) ,-3.5339(0.5) ,-3.3680 (1. 0),-3.3561 (1.0) ,-3.3481 (1.0) ,-3.2 528(0. 7) ,-3.1873 (0.5) ,-3.0 524 (0.3) ,-2.8908 (4. 2) ,-2.7311 (3.4) ,-2.6800 (0.5) ;2.6760 (0. 9) ,-2.6714 (1.2) ,-2.6669(0.9) ,-2.52 48 (3. 3) ,-2.5113(64.6) ,-2.5069(128.6) ,-2.5024 (167.4) ,-2.497 8 (121.0) ,-2.4934 (5 8.0) ; 2 .3378 (0.4) ,-2.3336 (0.8) ;2.32 91 (1.1); 2 .3246 (0.8) ,-0.0079 (1.0) ;- 0.0002 (30.8) ,--0.0085 (1.0)
1-423 F F f—y Cl \\ // n—a H /—\ / Λ. ζ Ν~-χ ci r° 0 1-423: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.3211(16.0),-8.1774(3.9),-8.1736(4.2) ,-8.1575 (4.3),-8.1540 (4.3),-8.0213 (6.9) ,-8.0000 (8.5),-7.8411 (8.1); 7.8203 (6.7) ,-7.73 94 (1.0),-7.7355(1.0);7.7193 (3.1) ,-7.7155(3.0),-7.7021(4.3),-7.6982(4.3) ; 7.692 0 (5.4),-7.6879(6.8),-7.6722 (2.4) ; 7.6681(1.4),-7.64 42(2.9) ,-7.63 99(2.5) ,-7.62 65 (2.7) ,-7.6243 (3.5) ,-7.6201 (2.8) ,-7.6072(2.0),-7.6027(1.8),-5.7578(4.8) ,-3.52 30 (0.5),-3.50 62 (0.5),-3.4259(0.6) ,-3.4100 (0.7),-3.3816 (0.7),-3.3536 (0.7) ,-3.3361 (0.7),-3.3060 (0.6) ,-3.3025 (0.6) ,-3.2902 (0.6),-3.2088 (0.4),-3.1869(0.5) ,-3.1711 (0.4),-2.8905 (0.4),-2.6801 (0.4) ,-2.67 57 (0.9),-2.6711 (1.3),-2.6666(0.9) ,-2.6622 (0.4) ,-2.5245 (2.8) ,-2.5197 (4.4) ,-2.5110(70.8),-2.5066(145.1);2.5021 (1 92.3) ,-2.4 975(14 0.6) ,-2.4 930 (68.7) ;2.3 377 (0.5),-2.3334 (1.0),-2.3288 (1.3),-2.3 243 (1.0);2.3198 (0.5),-0.0079 (1.0);0.0002 (36.8) ,--0.0085 (1.3)
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1-424 F F f—y Cl V /7 N —/ H )--( / \\ /Ν·Ξ^ o-- 0 1-424: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.3102(5.1);8.0229(2.8);8.0016(3.4); 7.9190(1.6) ; 7.9148 (1.7) ; 7.89 93(1.7) ; 7.8951(1.8),-7.8348(3.2),-7.8140 (2.7); 7.70 65 (0.7) ; 7.7023 (0.7) ; 7.6845 (1.3) ; 7.6669(0.8); 7.6628(0.8); 7.2660(1.9); 7.2453 (1.7) ; 7.1761(1.0) ; 7.1577(1.9) ; 7.13 95 (0.9) ,-3.8876(16.0); 3.32 71(6.5) ;2.6753 (0.4);2.67 09(0.6);2.6663(0.4) ,-2.5242 (1.5) ,-2.510 6(33.9) ,-2.50 64 (67. 5) ,-2.5019 (88.3) ,-2.4 973 (64.7) ,-2.4 92 9 ( 31.9) ,-2.3330 (0.4),-2.32 87 (0.6) ;2.32 41 (0.4),-2.0860 (7.2),-2.0750(0.3),-0.0080 (0.5);-0.0002 (15.2);-0.0085(0.6)
1-425 F F f—y O /=\ / ^=( / Lr’ l V 0 1-425: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.3040(5.3);8.0202(2.5);7.9990(3.1); 7.8205(2.9),-7.7998(2.5),-7.6001(0.6),- 7.5960(0.5),-7.5843(1.6) ,-7.5806(2.8); 7.5768(3.2); 7.5583(2.2); 7.5373(1.8) ; 7.5310(2.0),-7.52 69(1.5),-7.3012(0.8),- 7.2970(l.l);7.2903(0.8);7.2821(0.8); 7.2776(1.0) ;7.2717(0.7) ; 5.7579 (0.7) ; 3.8381 (16.0),-3.3340 (1.0),-2.6711 (0.4) ,-2.5244(1.2),-2.5109(26.3),-2.5067(51. 0) ,-2.5022 (65.9) ,-2.4 977 (48.4) ,-2.4936( 24.2),-2.3334 (0.3),-2.3289 (0.4),-2.3245 (0.3),-2.0862 (0.8),-0.0078 (0.4);0.0002 (10.8) ,--0.0085 (0.4)
1-426 F F fP \ \ 0 θ/ / \\ /P sn r° o 1-426: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2884(6.1);8.0171(2.6);7.9958(3.1); 7.9712(0.4),-7.9637(4.1),-7.9589(1.4),- 7.9464(1.2),-7.9414(4.5),-7.9341(0.5),7.8144(3.0),-7.7 93 6(2.5),-7.1725(0.4),7.165 0(4.3),-7.1601(1.4),-7.1476(1.2),7.1426 (4.1);7.1352 (0.4),-5.7579 (1.3);
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3.8548 (16.0);3.3284(1.3);2.52 47(0.8) ,-2.5199 (1.2) ,-2.5112 (17.4) ,-2.5068 (36. 0),-2.5023 (48.2) ,-2.4 978 (35.8) ,-2.4934( 17.9) ,--0.0002 (7.9)
1-427 _____ Cl Jx / F—Ά ,N—/ H /—' 0 1-427: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2664 (10.6) ,-8.0477 (5.0); 8.0403 (13.8 ),-8.0351 (6.1); 8.0237 (5.1);8.0186 (16. 0);8.0124(2.1); 7.9 651(1.6) ,-7.94 61(4. 2) ,-7.9291 (3.3) ,-7.8957 (3.4) ,-7.8 765 (4. 4),-7.8574(1.6),-7.7814(5.5),-7.7612(5. 9) ,-7.7543 (15.6) ,-7.7498 (5.3) ,-7.7374 (4 . 0);7.7326 (13.5); 7.7265 (1.7);3.3624( 0.4) ,-3.352 0 (0.4) ,-2.67 71 (0.4) ,-2.672 5 ( 0.6) ,-2.6682 (0.4) ,-2.5258 (1.1) ,-2.5120( 30.5) ,-2.5078 (63.3) ,-2.5034 (85.6) ,-2.49 89 (64.8) ;2.4 94 8 (33.3) ,-2.3344 (0.4); 2. 3301 (0.6) ,-2.32 58 (0.4);-0.0003 (3.9)
1-428 /ci o 0 1-428: xH-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2742(16.0); 8.0500(6.4),-8.0295 (14.4 ),-8.0246(15.2),-8.0199(9.8),-7.9966(7. 2) ,-7.97 67 (8.0) ,-7.9489(6.7) ,-7.9300 (5. 4),-7.8963 (5.5),-7.8772 (7.0); 7.8583(2. 6) ,-7.8370(5.1); 7.8344(4.8),-7.8 32 0(4. 6) ,-7.8169(6.8),-7.8140 (6.9) ,-7.8120 (6. 2),-7.7867 (8.7),-7.7675(7.0); 7.7224(9. 0); 7.7025 (14.0); 7.6825 (6.0);3.3562(2 .4),-3.1185(0.6) ,-3.04 97 (0.4),-2.67 59(1 .4) ,-2.6715 (1.9) ,-2.6671 (1.4) ,-2.5248 (4 .4),-2.5112 (104.4),-2.5069(211.0);2.50 24 (280.2),-2.4980 (208.7),-2.4938 (105.0 ) ,-2.333 6 (1.4) ,-2.3292 (1.8) ,-2.3247 (1.4 ) ,--0.0002 (8.1)
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1-429 O /=\ / >=< /' \_J-° F—4 N—Λ H )--' A r° 0 1-429: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.2577(2.5),-8.0472(1.0),-8.02 76(1.3); 7.9632(0.4);7.9463(1.1); 7.943 9 (1.1); 7.92 75(0.9);7.8937(0.9); 7.8747 (1.2) ; 7.8561(0.4);7.7809(1.4);7.7616(l.l); 7.6111(0.7) ; 7.6071(0.5) ;7.5953(1.3); 7.5916(2.4); 7.5875(1.6); 7.5845(2.0) ; 7.5650 (2.2) ; 7.5422 (1.4) ; 7.5364 (1.9) ,- Ζ . 5322 (1. 4) ; 7 . 3085 (0 . 8) ; 7 . 3048 (0 . 9) ; 7.3022(0.9);7.2981(0.8); 7.2890 (0.7); 7.28 52 (0.8); 7.2831(0.8); 7.2789(0.7); 3.8415 (16.0),-3.3285 (1.4) ,-2.6711 (0.4) ,-2.5245(0.8),-2.5197(1.2),-2.5111(19.7 ),-2.5066 (41.4) ,-2.5020 (56.1),-2.4 97 5 (4 2.0),-2.4 93 0 (21.1),-2.32 89 (0.4)
1-430 P ,· 0 F—Λ ,N—A H / — //-0 o 1-430: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.2410(2.9);8.0447(1.2);8.0250(1.4); 7.9810(0.4),-7.97 35(4.1),-7.9685(1.4),- 7.95 62(1.4),-7.9511(4.6),-7.9438(1.7),- 7.92 51(1.0);7.8916(1.0); 7.8726(1.3) ; 7.8536(0.5);7.7726(1.6);7.7534(1.3); 7.1771(0.5),-7.1696(4.3),-7.1646(1.4),- 7.1521(1.2),-7.1471(4.1),-7.1397(0.4),- 3.8573(16.0),-3.3283(1.8) ;2.5246(0.6) ,-2.5112 (15.1),-2.5068 (31.0),-2.5022 (41 .3) ,-2.497 7 (30.7) ,-2.4933 (15.3) ,-2.0 7 52 (2.5)
1-431 F F .----- Cl f^\=\ / O X znsC Γ 0 1-431: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.3541 (0.5) ; 8.3165 (0.7) ,-8.3059 (16.0) ,-8.0376 (6.4) ,-8.0 329 (5.1),-8.0255 (12.0 ); 8.0207(4.1),-8.0087(4.0),-8.0038(14. 1),-7.9974 (2.0),-7.9805 (3.0),-7.9623 (4. 0),-7.8 97 7(1.9),-7.8 934(1.4),-7.8814(4. 0),-7.8774(6.1),-7.8671(5.2),-7.8483(4. 1),-7.8284 (1.4) ,-7.7518 (1.6) ,-7.7454 (12
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.9) ,-7.7406(4.2) ,-7.7284 (3.6) ; 7.7236(1 1.2) ,-7.7173 (1.4) ,-3.3399 (1.5) ;3.2521( 1.1) ,-3.1867 (0.5) ,-2.67 5 8 (1.1) ,-2.6712 ( 1.5) ,-2.6667 (1.1) ,-2.6620 (0.6) ,-2.5246( 3.8) ,-2.5198 (5.6) ,-2.5111 (78.5) ,-2.5067 (161.9) ; 2.5 021(217.0),-2.4 97 6(159.6); 2.4931 (77.6) ,-2.3378 (0.4) ,-2.3335 (1.0) ,-2.3289(1.4) ,-2.3243(1.0) ; - 0.0002 (1.2)
1-432 f F M zci \_J~C n—/ H /— 0 1-432: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.3128 (16.0); 8.0400 (9.5) ,-8.0170 (5.5) ,-8.0125 (10.7) ,-8.0080 (7.5) ,-7.9805 (9.3 ),-7.9 62 6(10.8),-7.9007(3.0),-7.8803(8. 8) ,-7.8685 (7.5) ,-7.8496 (6.3) ,-7.8296 (2. 3) ,-7.8205 (3.7) ; 7.7975 (5.2) ,-7.7096 (6. 2) ,-7.6897 (9.6) ,-7.6697 (4.1); 3.8907 (0. 3) ,-3.8617 (0.4) ,-3.8426 (0.4) ; 3.7979(0. 4) ,-3.7781(0.4),-3.7713(0.5),-3.7448(0. 5) ; 3.6977 (0.6) ,-3.6602 (0.8) ,-3.3446(15 .1);3.1416(1.5); 3.0532(0.9);2.8910(0 .4),-2.8671(0.4),-2.8561(0.3),-2.7720(0 .3),-2.6755(3.2),-2.6710(4.4),-2.6666(3 .3),-2.52 43(10.3),-2.5106(2 32.9) ,-2.506 4(480.8),-2.5019(646.2),-2.4974 (490.4) ;2.4933 (250.0);2.3331 (3.2),-2.3287 (4. 4),-2.3241 (3.2),-1.2349(0.4),-0.1459(4. l); 0.0486 (0.4),-0.0413(0.4),-0.0079(30 .8);-0.0002 (913.4);-0.0085 (37.5);0.0203 (1.4) ,--0.0284 (0.7) ;- 0.0364 (0.4) ,--0.1498 (4.1)
1-433 /=\ F M /ci W N—/ H ) ( / 'λ Z N^SX Cl //-0 0 1-433: 1H-NMR(601.6 MHz, dg-DMSO): δ= 19.9752(1.6),-8.3222(16.0); 8.1720 (6.7 ),-8.16 97 (6.9) ,-8.1588 (7.4),-8.15 65 (7.1 ) ,-8.0 645 (10.1) ,-7.9782 (5.4) ,-7.9654 (6. 6) ,-7.9153(4.3),-7.9025(6.6) ; 7.8 64 6(5.
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6) ,-7.8514 (7.8) ,-7.8384 (3.2) ,-7.7281 (2. 0); 7.7148 (5.3) ,-7.7028 (5.2) ,-7.6862 (9. 1) ,-7.6748 (4.3) ,-7.6361 (4.1) ,-7.6229(6. 4) ,-7.6111 (3.1);3.4151 (35.0);2.6148 (3 .7) ,-2.5208 (8.9) ,-2.5178 (8.8) ,-2.5058 (3 00.0);2.5030 (390.8) ,-2.5001 (280.0);2. 3870 (2.6) ,-0.0965 (1.8) ;- 0.0002 (399.9) ,--0.0057 (16.6);- 0.1001 (1.8)
1-434 Y ,· p /“LAK Π I1'0 ο 1-434: !H-NMR(601.6 MHz, dg-DMSO) : δ= 19.9713(1.2),-8.2966(16.0),-8.0343(11. 7),-8.0260 (15.5),-8.0135 (15.4),-7.9747( 6.1) ; 7.962 0 (7.5),-7.8897(4.2),-7.8759( 8.6) ,-7.85 93 (7.1),-7.84 62 (8.2),-7.8331( 3.1) ; 7.7288(2.8),-7.71 65 (7.6) ,-7.7042( 5.4) ,-7.65 62 (10.4) ,-7.6432 (15.6) ,-7.630 4 (6.9) ,-3.35 61 (42.1),-2.6144 (2.4),-2.50 53 (245.0);2.5026 (321.0),-2.4998 (240.8 ) ,-2.3868 (2.2) ,-0.0962 (1.0) ;- 0.0002 (204.2) ,--0.1000 (1.0)
1-435 -Mj r\ F \ / w N—Λ H / \ / \\ /N^SX 0-- N \\ 0 0 1-435: xH-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.3108(4.6),-8.0542(2.4),-7.9825(1.2),7.9 63 6(1.6),-7.9179(2.1),-7.9140(2.5),7.8980(3.2),-7.8 942(3.7),-7.8712(1.7),7.8517 (1.8),-7.832 0(0.6),-7.7049(0.6); 7.7012(0.7); 7.6835(1.4); 7.6656(0.8) ; 7.6619(0.8); 7.2 67 6(2.0); 7.24 67 (1.8) ; 7.1759(1.1),-7.1571(2.0),-7.1384(1.0),3.8866 (16.0); 3.8402(0.5),-3.3273(6.7) ,-2.67 58 (0.7),-2.6711 (0.5),-2.6666(0.4) ,-2.5240(1.1),-2.50 62(56.3),-2.5018(74. 5) ,-2.497 4 (55.6) ,-2.3328 (0.4) ,-2.3286(0 .5),-2.3242 (0.4),-0.1459(0.5),-0.0079(3 .5),--0.0002 (102.4),--0.0084 (4.3);0.1498 (0.5)
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1-436 ΑΛ /=V/ 0 1-436: ^-NMRÍÔOl.ô MHz, dg-DMSO) : δ= 8.3046(4.3);8.0389(1.9);7.9772(1.0); 7.9643(1.2);7.8952(0.7);7.8813(1.4); 7.8633(1.2);7.8504(1.4);7.8372(0.5); 7.5945(0.8);7.5814(2.0);7.5717(1.6); 7.5586(2.0);7.5456(0.8);7.5354(1.4); 7.5316(1.9);7.5286(1.4);7.2925(0.8); 7.2793 (0.8) ,-3.8378 (16.0),-3.3325 (1.0) ,-2.6143(0.4) ,-2.5236(0.6) ;2.5205(0.7) ,-2.5174 (0.7) ,-2.5085 (20.8) ,-2.5056 (45. 6) ,-2.5026 (63.4) ,-2.4996 (46.2) ,-2.4966( 21.5) ,-2.3 867 (0.4) ,-0.09 65 (0.4) ,-0.00 52 (2.8) ;-0.0002 (87.6) ,--0.0057 (2.8);- 0.1001 (0.4)
1-437 ρΛ^=< 7 0 Ν—/ Η Ϊ--' 0 1-437: 1H-NMR(601.6 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2861(3.0);8.0308(1.9);7.9744(1.0); 7.95 80(3.9),-7.94 30(3.6),-7.8878(0.7),7.8740(1.5),-7.8602(1.3),-7.8473(1.4),7.8341(0.5),-7.1587(3.2),-7.1438(3.0),3.8536(16.0),-3.332 3(5.9),-2.6143(0.5) ,-2.52 36 (0.8),-2.52 05 (1.0),-2.5174 (1.0) ,-2.5086 (28.1);2.5056 (61.2),-2.5026 (85 .0),-2.4996 (60.8),-2.4966 (27.5),-2.38 67 (0.5) ,-0.0965(0.5) ,-0.0052 (3.6) 0.0002(115.2);-0.0058(3.6);0.1000 (0.5)
1-438 Cl °v ,° )=\ \\ s—(\ // y—ν ν—y O H JOL CI^^N^^CI 1-438: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.8253(3.0),-8.8225(3.4),-8.7705(3.4),8.7679(3.2),-8.1312(11.2),-7.6178(2.9) ,-7.6101 (3.0); 7.5809(2.6) ,-7.5589(3.0) ,-7.3033 (1.6),-7.2 957 (1.5),-7.2814 (1.4) ,-7.2736 (1.3),-3.8596 (16.0); 3.1687 (10. 7),-2.5064 (31.8),-2.5021(41.9) ;2.497 8( 31.3),-0.0073 (0.5);-0.0002 (13.3)
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1-439 Cl 0 0 \=\ \\ S---(\ // y—n v—(/ ..__/ H \ CI^^N^^CI 1-439: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.3808 (6.0),-8.1035 (1.1) ,-8.0141 (12.4) ,-7.6120(2.9),-7.6043(3.2),-7.5 92 9(3.0) ,-7.5857 (0.4) ,-7.5708 (3.1); 7.5633 (0.4) ,-7.3066(1.6) ,-7.2989(1.5) ,-7.2846(1.4) ,-7.2768 (1.3) ,-3.8618 (16.0);3.8181 (0.4 ),-3.1888 (0.4) ,-3.1685 (0.5) ,-2.6705 (0.3 ); 2.5 65 0(0.4) ,-2.5059(41.9) ; 2.5015(55 .8) ;2.4 972 (41.7) ,-2.32 79 (0.3) ,-0.0072( 0.3) ,--0.0003 (8.7) ,--0.0084 (0.4)
1-440 CK Cl / HN Cl )=° F^J F Br 1-440: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.1411(4.9);8.1377(5.6);8.1213(5.4); 8.1180 (5.8),-7.7249(1.3),-7.7212 (1.5); 7.7018(4.2); 7.6872(4.4); 7.6837(4.9); 7.6 6 60 (8.5) ,-7.6494 (3.1) ,-7.6465 (3.1) ; 7.62 80(3.2),-7.62 50(3.4),-7.6079(4.9),7.5907 (2.1),-7.5875 (2.2) ,-5.7559 (16.0) ,-4.3081 (4.9) ,-4.2907 (10.7) ,-4.2728 (6.7 ),-4.2540 (1.5) ,-3.3411 (3.8) ,-2.8872 (0.8 ),-2.8710 (1.9) ,-2.8596(2.5) ,-2.8552 (2.4 ) ,-2.8429(4.6) ,-2.8318 (3.0) ,-2.8266(3.4 ),-2.8149 (4.4) ,-2.7980 (2.3) ,-2.7869 (1.5 ),-2.7698 (0.6) ;2.6755 (0.6) ;2.6711 (0.8 ),-2.6667 (0.6) ,-2.5498 (0.6) ,-2.5105 (53. 5) ,-2.5065 (102.9) ,-2.5021 (134.1) ,-2.497 7 (100.8) ,-2.3333 (0.6) ;2.32 88 (0.8); 2.3 245 (0.6) ,-1.2348 (0.7),-0.0077 (2.4);0.0002 (48.6) ,--0.0077 (2.4)
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1-441 \\ / <· Cl ° ___/ H ci í=\ —y y n Br Cl 1-441: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.3430(5.5);7.9035(1.8);7.8989(3.5); 7.8 94 4(2.2) ; 7.8022(7.3) ; 7.7977 (7.0) ; 7.6140 (2.9) ; 7.60 63 (3.2) ; 7.5977 (2.7) ; 7.5757(3.0);7.3060(1.5);7.2984(1.5); 7.2839 (1.4) ,-7.27 63 (1.3) ,-3.8 637 (16.0) ,-2.67 05(0.4) ,-2.5 64 9(0.4) ,-2.5058(45.2 );2.5015 (58.5);2.4971(43.5);2.3283(0 .3),-1.2581(1.1),--0.0001(1.2)
1-442 (/ »r V/o 01 Br Cl 1-442: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.3450(0.5);7.9670(1.6);7.9626(3.0); 7.95 80(1.8),-7.8882(1.4),-7.8836(1.2),- 7.8679(5.6);7.8633(5.2);7.8027(0.5); 7.7981(0.5);7.6021(3.1);7.5949(5.1); 7.5735(2.8),-7.3005(1.6),-7.2 92 9(1.4),7.2785(1.4),-7.2708(1.2),-3.8581(16.0) ,-3.3491 (0.9) ;2.6705 (0.3) ,-2.5058 (45.2 ); 2.5015 (58.8); 2.4 971 (43.2) ,-2.32 82 (0 .4) ,-2.0737 (6.1),--0.0002 (1.3)
1-443 (/ \\ . Cl >-n' 0 __/ H Cl í=\ 'f'''3 Cl Cl 1-443: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.4048(0.8);8.2933(6.2);7.8990(1.8); 7.8 94 5(3.4),-7.8899(2.4),-7.8823(0.7),- 7.8322(1.3) ;7.8216(7.3) ;7.8171 (7.1) ; 7.6156(3.0);7.6080(3.6); 7.5978(3.0) ; 7.5757(3.2),-7.3083(1.8),-7.3007(1.8),- 7.2862 (1.6) ,-7.2785 (1.6) ,-3.8 627 (16.0) ,-2.6989(0.5) ,-2.5 657 (6.2) ,-2.5067 (33.0 ) ,-2.5024 (43.3) ,-2.4982 (35.6);- 0.0002 (3.5)
1-444 Cl θ 0 jb jj Cl Cl 1-444: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.3920(0.4),-8.2875(13.8),-8.1750 (3.1) ,-8.1713(3.4),-8.1551(3.4),-8.1516(3.6) ,-7.8 954 (3.7) ,-7.8908 (7.5) ,-7.8862 (4.7) ,-7.8281 (0.8),-7.8234 (0.9) ,-7.8148 (16.0 ),-7.8102 (15.0),-7.7380 (0.8),-7.7340(0.
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381/416
9) ,-7.7177(2.7) ;7.7141(2.6) ; 7.7006(3. 5) ,-7.6968 (3.6) ; 7.6895 (4.5) ,-7.6855 (5. 7) ,-7.6696(2.1) ; 7.6 657(1.4) ; 7.64 31(2. 3) ; 7.638 9 (2.1); 7.6232(3.0);7.6193(2. 5) ,-7.6061 (1.6) ,-7.6017 (1.5) ;2.6716(0. 4) ,-2.5070 (44.0),-2.5025 (57.0) ,-2.4980( 42.6) ,-2.3290(0.3) ,-1.0459(0.3) ,-1.0307 (0.3) ,-0.0079(0.3) ,--0.0002 (7.8)
1-445 Cl n 0 )---< %// 0 S—U \> \\ / \ / y—n \^=/ ___/ H F / \ F 1 S\ 1-445: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.1572(4.8);8.1496(1.6);8.1460(1.6); 8.1297(1.6);8.1263(1.6);7.7212(0.4); 7.7176(0.4),-7.7010(1.3),-7.6835(1.5); 7.6799(1.4) ; 7.6655(2.0) ; 7.6626(2.5); 7.6463 (1.0) ,-7.6262 (1.1) ,-7.6227 (0.9) ; 7.6062(1.5); 7.5887(0.7); 7.5854(0.6); 4.2226(1.7);4.2054(3.6);4.1881(1.8); 2.8738(0.4),-2.8 633(0.7),-2.8459(1.4),- 2.8351(0.9) ,-2.82 89(0.8) ,-2.8181(1.4); 2.8008 (0.7) ,-2.7 906(0.5) ;2.6161 (16.0) ,-2.50 63(21.0) ,-2.5021(26.6) ,-2.4 979(19 .9) ,-2.0858 (1.1) ,--0.0002 (5.2)
1-446 Cl r> 0 )——k C1 'Rn7 \=/ F / \ f N N F 1 S\ 1-446: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.1584(1.5);8.1549(1.6);8.1386(1.6); 8.1352(1.7),-7.7377(0.4),-7.7343(0.4),- 7.7176(1.3);7.7156(1.2);7.7000(1.5); 7.6964 (1.4) ;7.6795(2.7) ; 7.6632(1.1) ; 7.6406(1.1);7.6374(0.9); 7.6206(1.6) ; 7.6031(0.7);7.5998(0.6);4.2095(1.7); 4.1922 (3.4) ;4.1748 (1.7) ;2.8244(0.5) ; 2.8137(0.7),-2.7966(1.4),-2.7858(0.9),- 2.77 93(0.8),-2.7687(1.4),-2.7513(0.7),- 2.7409 (0.5) ,-2.7014 (16.0),-2.5066 (19.0 ) ,-2.5025 (24.2) ,-2.4986 (18.2); 2.0743 (1 .4) ,-0.0078 (0.5) ,--0.0002 (10.5)
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 386/433
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1-447 Cl j] \—d 0 — / ''N N—S G λ \ H || // 1 0 / — fA Cl F 1-447: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.1880 (3.4),-8.1687(3.7),-7.8089(3.9); 7.8045 (7.4) ; 7.8002 (4.5) ; 7.7428 (0.9) ; 7.7245(2.7) ;7.7051(3.1) ; 7.6880(5.4) ; 7.67 09(2.2) ,-7.64 48 (16.0),-7.64 04 (14.6 ); 7.6297 (3.6);7.6120 (1.4);7.1951 (7.9 ) ,-5.2346(1.5) ,-5.2128 (4.6) ,-5.1908 (4.7 ),-5.1687 (1.6) ,-3.3808 (1.7) ,-2.6720 (1.0 ),-2.5069 (133.8) ,-2.5027 (175.4) ,-2.4988 (133.6) ;2.3295 (1.0) ,-2.0745 (4.6) ;0.00 77(1.1) ,--0.0002(32.0),--0.0081(1.4)
1-448 Cl rS \ Cr 0 0 Ίτ ° i—( / ''N N—S--G Λ \ Η II A // 1 0 / — /PF Cl F 1-448: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.80 94(1.9),-7.8049(3.3),-7.8004(1.9),7.6450(7.0),-7.64 05(6.4),-7.62 83(3.0),- 7.62 06(3.1),-7.5969(2.3),-7.5748(2.7),7.3168(1.4),-7.30 92(1.3),-7.2 94 8(1.2),7.2870(l.l);7.1958(4.0);5.2331(0.7); 5.2114 (2.1) ,-5.18 95 (2.2) ,-5.1669 (0.7) ; 3.8640(16.0); 3.3524 (5.2) ,-2.6717 (0.4) ,-2.5069 (62.0);2.5026 (78.7) ,-2.4987 (57 .3) ,-2.3293 (0.5) ,-2.0743 (1.7) ,-1.3094 (0 .3) ,-0.0078 (1.3) ,--0.0001 (26.3)
1-449 .J c. / o / Λϊμ/ \ ii λΑ c< N N—S--(' x> H || \_/ o z-' Cl 1-449: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.5605(6.0);7.5524(8.2);7.5286(5.5); 7.2704(2.8),-7.2628(2.7),-7.2484(2.4),7.2408 (2.3) ,-5.7559 (12.7) ,-4.2897 (3.3) ,-4.2728 (7.0),-4.2560 (3.4) ,-4.1359 (2.1) ,-4.1186(6.8) ,-4.1012 (6.9) ,-4.0839(2.2) ,-3.3391 (7.8) ,-2.9024 (0.4) ,-2.8856(0.9) ,-2.8749 (1.4) ,-2.8579 (2.7) ;2.84 67 (1.8) ,-2.8411 (1.7) ,-2.8301 (2.8) ,-2.8133 (1.4) ,-2.8022 (1.0) ;2.7852 (0.4) ;2.6749(0.7) ,-2.6706(1.0),-2.6661 (0.7) ,-2.5099(60.1 ),-2.5059(118.9) ,-2.5015(157.1),-2.497 0 (117.8) ,-2.3327 (0.7) ,-2.32 82 (1.0) ;2.32
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 387/433
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37 (0.7) ,-2.0085 (0.5) ; 1.98 95 (0.5); 1.37 44 (7.5),-1.357 0(16.0),-1.3396 (7.4),-1.2 354 (2.9) ,-0.8540 (0.7),-0.0077 (2.3);- 0.0003 (58.1) ,--0.0083 (2.8)
1-450 u “ -/ Y 0 X/' 11 FA Cl Η II \_/ 0 /—' Cl 1-450: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.5390(2.9),-7.5321(4.6),-7.5108(2.5),7.2617(1.2),-7.2542(1.2),-7.23 97(1.0),7.2 321(1.0),-5.7546(0.4),-4.7057(0.4),4.6912(1.0),-4.67 61(1.4),-4.6612(1.0),4.64 64(0.4),-4.2913(1.6),-4.2745(3.4),4.2577 (1.6) ,-3.3370 (162.7),-2.8846(0.4 ),-2.8738 (0.7),-2.8570 (1.3),-2.8455 (0.9 ),-2.8410 (0.8),-2.8290 (1.4),-2.8122 (0.7 ); 2.8015(0.5) ,-2.67 59(0.6) ,-2.6713(0.8 ),-2.6668(0.6),-2.52 43(2.5),-2.5109(55. 8) ,-2.50 67 (112.1) ,-2.5023 (148.0) ,-2.497 9(108.4) ,-2.3333 (0.7) ; 2.32 90 (0.8) ; 2.3 245 (0.7); 1.3090 (16.0);l.294 0 (15.9);1 .2350 (0.6) ,-0.0079(1.5) ;0.0002 (43.1) ,--0.0082 (1.8)
1-451 F Fy/ Cl XM/\ ii O C H || \_/ 0 /—t Cl 1-451: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.6681(5.1),-7.6 633(6.4),-7.64 56(16.0) ,-7.6121 (6.4),-7.5 957 (3.9) ,-7.5890 (2.8) ,-7.5727 (1.9),-7.3 93 9(0.6) ,-7.3901 (0.7) ; 7.3719(1.6),-7.32 76(0.6) ,-7.3109(0.4) ,-5.75 64 (6.2),-4.2896 (4.4),-4.2727 (9.3) ,-4.2558(4.6),-3.60 95(0.3),-3.5919(0.4) ;3.3974(3.0);3.2313(0.5);2.9046(0.7) ,-2.8881(1.4),-2.8767(2.0),-2.8599(3.7) ,-2.8485 (2.5),-2.8440 (2.3),-2.8 32 0(3.8) ,-2.8154 (1.9),-2.8042 (1.4),-2.78 67 (0.6) ,-2.67 48 (1.2),-2.67 02 (1.5),-2.6661 (1.2) ,-2.5057 (184.4),-2.5014 (240.1);2.4 972( 183.0);2.3326 (1.0),-2.3280(1.3),-1.235 5 (1.5),-0.8539(0.4),-0.1459(0.4);-
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 388/433
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0.0003 (77.3),--0.1497(0.4)
1-452 F Cl o '—f 1-452: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 12.4480 (0.4) ,-8.0141 (2.1) ,-7.9966(2.2) ; 7.9943 (2.2) ,-7.5874 (0.9) ,-7.5712 (2.0) ,-7.5685 (2.0);7.5523 (1.3) ,-7.5501 (1.3) ;7.4 52 9(1.3) ,-7.4339(2.1);7.4150(1.0) ,-7.3961 (2.2) ,-7.3773 (1.8) ,-5.7561 (3.4) ,-4.2839(2.4),-4.2671(5.0),-4.2503(2.4) ,-3.3285 (5.4) ,-2.8727 (0.6) ,-2.8615 (1.0) ,-2.8449(1.9),-2.8334(1.2),-2.8283(1.2) ,-2.8170 (2.0);2.8002 (1.0) ,-2.78 92 (0.7) ,-2.7719(0.3),-2.6748(0.3),-2.6705(0.4) ;2.6658 (0.4);2.5959(16.0);2.5059(55. 4) ,-2.5015 (73.4) ;2.4 971 (55.3) ,-2.32 82( 0.4) ,-1.2351 (0.7) ,-0.0079 (1.1);0.0002 (27.7)
1-453 F FsJ Cl o x x ii N N—S--(/ \\ Cl H || \_/ 0 z-' 1-453: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.4874(1.6),-7.4701(1.3),-7.3693(2.2),7.3491 (1.9) ,-7.3271 (2.3) ,-7.3088 (1.8) ; 5.7564 (14.7),-5.3252(0.4),-4.2785(4.6) ,-4.2616(9.2),-4.2448 (4.5),-4.0381 (0.6) ,-4.0204 (0.6),-3.32 44 (2.3),-2.8 93 6(0.6) ,-2.8769 (1.3),-2.8661 (2.1);2.84 93 (3.7) ,-2.8379(2.6),-2.8331 (2.4),-2.8214 (3.8) ,-2.8047 (1.9),-2.7 935 (1.4),-2.77 64 (0.6) ,-2.7167 (0.5) ,-2.6748 (0.5) ,-2.670 9(0.6) ,-2.66 65 (0.4),-2.52 38 (1.8),-2.5061 (70.3 );2.5017 (90.0);2.4974 (63.9),-2.4372 (1 6.0) ,-2.3326(0.4) ,-2.3285(0.6) ,-2.3246( 0.4),-2.0278 (0.4),-2.0097 (0.8),-1.9889( 3.2) ,-1.9738 (0.4),-1.4576(0.3),-1.2990( 1.2) ,-1.2842(1.0);l.2587(2.2),-1.2358( 8.0),· 1.1 922(0.9) ,-1.1746(1.4),-1.1569( 0.7),-0.8699(0.6) ,-0.8539(1.6) ,-0.8368( 0.7) ,--0.0002 (0.6)
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1-454 F FyJ Cl C,A» U-θ 0 '—\ Cl 1-454: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.8028(3.1);7.7961(3.8);7.7519(1.5); 7.7452(1.2),-7.7296(1.6),-7.7229(1.3); 7.2888(2.6) ,-7.26 64 (2.4),-5.7558(1.0); 4.2921 (1.8);4.2753 (3.8); 4.2584(1.8); 3.8511 (16.0),-3.3266 (13.0),-2.8854 (0.5 ),-2.8744 (0.7) ,-2.8578 (1.4) ;2.84 63 (0.9 ),-2.8414 (0.8) ,-2.8299 (1.5) ;2.8132 (0.7 ),-2.8018 (0.5) ;2.6750 (0.4) ,-2.6706(0.5 ),-2.6661 (0.4) ,-2.52 36(1.5) ,-2.5101 (31. 7),-2.5059(64.1),-2.5014(84.8),-2.4970( 61.9) ,-2.492 8 (30.6) ,-2.3323 (0.4) ,-2.32 8 2 (0.5) ;2.3240 (0.4) ,-0.0078 (1.2);0.0002 (31.6) ,--0.0085 (1.2)
1-455 F F\l Cl 0 Br 0-- 1-455: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.7329(2.4),-7.7110(2.6),-7.62 48(2.8),7.6170(2.9),-7.2080(1.3),-7.2003(1.3),7.1860(1.2),-7.1784(1.2),-4.2914(1.6),4.2746(3.4),-4.2576(1.6) ,-3.8454 (16.0) ,-3.3351 (6.9),-2.8878 (0.4),-2.8769(0.7) ,-2.8603 (1.3),-2.8487 (0.8),-2.8435 (0.8) ;2.8324 (1.4),-2.8154 (0.7),-2.8045(0.5) ,-2.67 49(0.4),-2.67 05(0.6),-2.6660(0.4) ,-2.52 36(1.6),-2.5100 (35.7),-2.5059(72. 6) ,-2.5015 (96.8),-2.4 97 0(71.8),-2.3325( 0.4),-2.32 82 (0.6) ,-2.32 38 (0.4),-1.2353( 1.5),-0.8542 (0.4),-0.0078 (1.2);0.0002 (33.1) ,--0.0080 (1.5)
1-456 F Cl \ ii //A Cl Η II \_/ 0 \ 1-456: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 12.3723(0.7),-7.8339(4.5),-7.8304(4.6) ,-7.8035(0.4),-7.4301(1.9),-7.4107(2.5) ,-7.3301 (0.4),-7.3029 (3.7),-7.2833 (2.7) ,-4.2854 (3.3),-4.2686 (6.8),-4.2517 (3.3) ,-3.324 0 (62.5) ,-2.994 0 (0.4) ,-2.9753 (0.4 ),-2.8902(0.4),-2.8733(0.9),-2.8 62 6(1.4
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 390/433
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) ,-2.8456 (2.6) ,-2.8345 (1.8) ,-2.8296 (1.6 ),-2.8179 (2.7) ;2.8010 (1.3) ;2.7898 (1.0 ),-2.7731 (0.4) ,-2.6983 (1.6) ;2.6793 (5.3 ) ,-2.67 06(1.7) ,-2.6605(5.3) ,-2.6415(1.7 ),-2.5471 (21.0),-2.5233 (3.5) ,-2.5058 (13 6.5) ,-2.5014 (179.9) ,-2.4 97 0 (133.0),-2.3 622 (1.8) ,-2.3326 (0.8) ; 2.32 82 (1.1) ; 2.3 239(0.8);1.2355(1.7);1.2112(7.6);l.l 924 (16.0),-1.1734 (7.3) ,-1.1370 (0.6),-1. 1186(1.2) ,-1.0998 (0.6) ,-0.8538 (0.4),-0. 0078 (2.2) ,--0.0002 (61.2) ,--0.0082 (2.7)
1-457 F F\í Cl o \ ci^n h_ 0-- 1-457: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 7.4008(0.7),-7.3831(1.3),-7.3761(2.5),7.36 94(1.3),-7.3613(1.4),-7.3540(1.2),7.3155(0.7);7.3061(l.l);7.2979(0.7); 7.2837(0.6);7.2752(0.3);4.2900(1.5); 4.2731 (3.1),-4.2561 (1.5) ,-3.8208 (16.0) ,-3.3383 (3.6) ,-2.8812 (0.4) ,-2.8701 (0.6) ,-2.8537 (1.2) ,-2.8420 (0.8) ,-2.8370 (0.7) ,-2.8256(1.2) ,-2.8089(0.6) ,-2.7 977 (0.4) ;2.6750 (0.4);2.6706(0.5);2.6663(0.4) ,-2.52 34 (1.6) ,-2.5101 (31.4) ,-2.5059(63. 6) ,-2.5014 (84.5) ,-2.4 97 0 (61.8) ,-2.4926( 3 0.4) ,-2.3328 (0.4) ,-2.3282 (0.5) ,-2.32 36 (0.4) ,-1.2354 (0.9) ,-0.0080 (1.1);0.0001 (31.2) ,--0.0083 (1.3)
1-458 F Cl Am' ' 11 Cl H || \_/ 0 \ \—F F F 1-458: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.3182(10.9),-8.1062(4.7),-8.0846(5.7) ; 7.9333 (8.2),-7.9120 (6.6); 7.8362 (1.0) ,-7.4314 (0.5),-7.4139(0.6) ; 7.30 67 (0.8) ,-7.2 8 65 (0.6) ,-5.75 62 (0.6) ,-5.3247 (0.4) ;5.3131(0.3);4.2843(7.9);4.2675(16.0 ),-4.2508 (8.1),-4.0885 (0.4),-3.97 55 (0.4 ),-3.9 634 (0.4),-3.9410 (0.5),-3.9048 (0.5 ),-3.8820 (0.5) ,-3.8559 (0.5),-3.7910 (0.7
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) ,-3.7 67 9(0.7) ,-3.7346(0.9) ; 3.3909(10. 3) ;3.1075(l.l);3.1021(1.0);3.0312(0. 7) ;2.9946 (0.7) ;2.9765 (0.6) ;2.894 0 (1. 4) ,-2.8776(2.7) ,-2.86 67 (3.9) ,-2.8504 (6. 7) ,-2.8391 (5.0),-2.8229 (6.8) ,-2.8058 (3. 7),-2.7947(2.7),-2.7781(1.4),-2.7394(0. 4) ,-2.6981 (0.7) ,-2.6708 (3.6) ;2.6438 (0. 7) ,-2.5984 (0.6) ,-2.5475 (5.8) ,-2.5019 (55 2.7) ,-2.3 629(0.6) ,-2.32 84 (3.2) ,-2.0252 ( 0.4) ,-2.0097 (0.7) ,-1.9898 (0.8) ,-1.2359( 4.3) ,-1.2120 (1.7) ,-1.192 9(2.6) ,-1.1740( 1.2) ; 0.8696(0.5) ,-0.8533(0.9) ,-0.8361( 0.5) ,-0.1458 (0.7) ,-0.0000 (141.3) 0.1492 (0.8)
1-459 F f i f X j I 'Λ___(/ O / N — S--(/ VS Cl H || \_/ O /---' Cl 1-459: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.5569(6.1);7.5488(7.5);7.5463(7.1); 7.52 38(6.4),-7.2680(3.2),-7.2604(3.1),7.2460(2.8),-7.2383(2.7),-5.7543(1.3),4.1360(2.2),-4.1187(7.1),-4.1013(7.2),4.0840(2.3); 3.7889(1.2); 3.7772(2.0) ; 3.7685 (2.6) ,-3.75 94 (1.9) ,-3.7479(1.3) ; 3.3431(2.7) ;2.8148(0.6) ; 2.80 62(0.7) ; 2.7978(l.l);2.7891(1.4);2.7807(1.3); 2.7720(1.4),-2.7 634(1.1),-2.7547(0.8),2.7461 (0.6) ;2.6706(0.5) ,-2.5056(60.1) ,-2.5014(77.7),-2.4973(58.3),-2.3281(0. 5) ,-2.0088 (0.5) ,-1.9899(0.5) ; 1.7761 (0. 8) ,-1.7591 (2.5) ,-1.7402 (2.8) ,-1.7239 (2. 1),-1.7134(1.8),-1.7003(1.7),-1.6882(1. 7) ,-1.6720 (0.7) ,-1.3751 (7.7) ,-1.3578 (16 .0);l.3404 (7.5) ; 1.2922 (0.3) ,-1.2356 (3 . 1),-0.8540 (0.7) ,-0.0073 (1.9);0.0002 (43.0)
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1-460: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ=
7.5371 (2.9) ,-7.52 99(5.3),-7.5081 (3.0);
7.2 631 (1.5) ,-7.2555 (1.4) ,-7.2410 (1.2) ;
7.2335(1.2),-5.7541(1.5),-4.7093 (0.4);
4.6 94 4 (1.0) ,-4.6794 (1.4) ,-4.6644 (1.1) ;
4.64 92 (0.4) ,-3.7910 (0.6) ,-3.7790 (0.9) ;
3.7705 (1.2),-3.7617 (0.9) ,-3.74 97 (0.6);
1-460
3.3395 (2.3),-2.7979(0.5);2.7891(0.6);
2.7808 (0.6) ,-2.7717 (0.6) ;2.7 631(0.5);
2.7548 (0.4) ,-2.5060 (31.9) ,-2.5016(41.3 ) ; 2.4 972 (30.0);l.7772 (0.4),-1.7598 (1.
1),-1.7407(1.2),-1.7248(1.0),-1.7129(0.
8) ,-1.7004 (0.8) ,-1.6885 (0.7) ,-1.3100 (16 .0),-1.295 0 (15.8) ,-1.2356 (0.4) ,-0.0078(
1.0) ,--0.0002 (24.6) ,--0.0083 (1.2)
1-461: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ=
7.6 62 6(5.1);7.6578 (6.4) ,-7.64 04 (16.0)
7.6069(6.2) ,-7.5905 (3.8) ;
7.5674 (1.8) ,-3.7885 (1.5) ;
3.7680 (3.2) ,-3.7592 (2.4) ;
3.3631 (1.5) ,-2.8164 (0.8) ;
7.5837 (2.8)
3.7766 (2.5)
3.7473 (1.7)
2.8076 (0.9)
2.7 996 (1.4) ,-2.7909 (1.8) ;
2.7824 (1.6)
1-461
2.7737 (1.8) ,-2.7652 (1.4) ;
2.7567 (1.0)
1-462
2.7480(0.8),-2.6704 (0.7);
2.5058 (90.0) ,-2.5015 (115
2.6662(0.6)
6) ,-2.4973 (8
5.6) ,-2.32 82 (0.7) ,-2.0736(10.0);l.77 67 (1.0) ,-1.7595 (3.0);l.7405 (3.5) ,-1.7237 (2.4) ,-1.7146(2.2) ,-1.7016(2.1),-1.6891 (2.0);l. 6728 (0.8) ,-0.0077 (3.1);0.0002 (65.0)
1-462: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ=
12.4360 (0.4),-8.0057 (2.1),-7.9859(2.2) ,-7.5805 (0.8),-7.5 62 0(1.9) ,-7.5431 (1.2) ,-7.4473(1.3),-7.4282(2.0); 7.40 92 (0.9) ,-7.3878 (2.2),-7.3691 (1.8),-5.7542 (3.7)
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; 3.77 92 (0.8); 3.7674(1.2); 3.7588(1.6) ,-3.7499(1.2) ,-3.7381 (0.8) ,-3.3229(14.9 );2.7 94 6 (0.4) ,-2.7857 (0.5) ,-2.7776 (0.7 ),-2.7691 (0.9) ,-2.7607 (0.8) ,-2.7519(0.9 ),-2.7433 (0.7) ,-2.7349 (0.5) ,-2.7260 (0.4 ),-2.6700 (0.5) ;2.6662 (0.4) ,-2.5874 (16. 0),-2.5056 (64.1),-2.5012 (83.5) ,-2.4969( 61.2) ,-2.3326(0.4) ,-2.3281 (0.5) ,-2.32 39 (0.4) ,-1.7704(0.5) ,-1.7532 (1.5) ,-1.7340 (1.7) ; 1.7162 (0.9) ,-1.7105 (0.9) ,-1.6966 (1.0),-1.6835(1.0),-1.6714(1.0),-1.6554 (0.4) ,-1.2356(0.6) ; 0.0079(1.9) 0.0002 (45.6) ,--0.0081 (2.0)
1-463 Â / /° C' I \\ // O \___ N — S--(f Cl H || \_/ O /-- s 1-463: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.6 64 3(0.4),-7.5467(2.0),-7.5264(4.7),7.5064(3.6);7.4895(0.4);7.4837(0.4); 7.4795(0.5),-7.4594(0.4),-7.4043(4.0),7.3838(3.0),-7.3596(4.5),-7.3578(4.5),7.3403 (3.5) ,-7.3382 (3.4) ,-5.7561 (16.0) ,-3.7912 (1.2) ,-3.7791 (2.0); 3.7706 (2.5) ; 3.7620(1.9) ,-3.7500 (1.3) ,-3.3500 (1.6) ,-2.8190 (0.6) ,-2.8108 (0.7) ,-2.8023 (1.0) ,-2.7936(1.4),-2.7851(1.3),-2.7764(1.4) ;2.7678 (1.1) ;2.7594 (0.8) ,-2.7506(0.6) ,-2.7186(0.8) ;2.6742 (0.3) ,-2.6698 (0.4) ,-2.6344 (0.8) ;2.5230 (1.4) ,-2.5053 (55.7 ),-2.5009 (72.6) ;2.4965 (53.3) ;2.4627 (2 2.6) ,-2.4402 (1.6) ,-2.4180 (1.9) ,-2.3321( 0.3) ;2.3276 (0.4) ,-2.3233 (0.3) ,-1.7753( 0.8);1.7582(2.5);1.7390(2.8);1.7223( 1.9);1.7137(1.7);1.7006(1.6);1.6882( 1.6) ,-1.6719(0.7) ,-1.3779(0.5) ,-1.2352( 1.0) ,-1.1173(7.8) ,-1.0999(0.8) ; 1.0952( 0.5) ,--0.0002 (0.7)
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1-464: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.7 975(3.1); 7.7907(3.8); 7.7504 (1.8) ; 7.7436(1.4),-7.7281(1.8),-7.7213(1.6); 7.2858 (2.9) ;7.2634 (2.6) ,-3.8542 (16.0) ,-3.7923 (0.6) ,-3.7803 (1.0) ,-3.7717 (1.3) ,-3.7630(0.9) ,-3.7511 (0.7) ,-3.6511 (0.8) ,-3.3303 (8.8) ,-2.8061 (0.4) ,-2.7977 (0.5) ,-2.78 93 (0.7) ,-2.7806(0.6) ,-2.7720(0.7) ,-2.7 633(0.5),-2.7548(0.4),-2.67 49(0.4) ,-2.6705 (0.5) ,-2.6660 (0.3) ,-2.5100 (30.6 );2.5059 (57.5) ,-2.5014 (73.7) ,-2.4969 (5 4.4) ,-2.3326 (0.3) ,-2.3282 (0.4) ,-2.3238 ( 0.3) ,-2.0733 (2.6) ,-1.7784 (0.4) ,-1.7610( 1.2) ,-1.7417 (1.3) ,-1.7244 (1.2) ,-1.7108( 0.8) ,-1.6980(0.8),-1.6860(0.8) ,-1.66 93( 0.3) ,-0.0079 (0.8) ,--0.0002 (18.8);0.0084 (0.8)
1-465: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ=
7.72 95 (2.6) ; 7.7076(2.9) ; 7.6221(2.9) ;
7.6144(3.0),-7.20 65(1.5),-7.1988(1.4),7.1846 (1.4),-7.1768(1.3),-3.8464(16.0) ,-3.7 931(0.6),-3.7813 (1.0),-3.7725 (1.2) ,-3.7 633(0.9),-3.7519(0.6),-3.3390(2.3) ,-2.8111(0.4),-2.8032(0.5),-2.7943(0.7) ,-2.7858 (0.6),-2.7771 (0.7),-2.7686(0.5) ,-2.7603 (0.4),-2.5057 (33.6) ,-2.5015 (43.
6) ,-2.4973 (32.4),-2.0734(2.8); 1.7771(0 .4),-1.7601 (1.2),-1.7410 (1.3),-1.7238 (0 .9) ,· 1.7162 (0.8),-1.7034 (0.8),-1.6907 (0 .8),-0.0075 (1.0),--0.0002 (23.3) 1-466: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 12.3682(0.7),-7.8278(4.4),-7.8240(4.4) ,-7.79 95 (0.4),-7.42 64 (1.9) ,-7.4228(1.8) ,-7.4071(2.4),-7.4036(2.4),-7.3273(0.4) ,-7.3071(0.4),-7.2973(3.8),-7.2778(2.8)
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; 5.75 64 (2.0); 3.7847(l.0); 3.7728(l.7) ; 3.7 642 (2.2) ,-3.7554 (1.5) ,-3.7435 (1.0) ; 3.3257 (14.2) ,-2.9880 (0.5) ,-2.9691 (0.5 ),-2.7991 (0.5) ,-2.7909(0.6) ,-2.7821 (0.9 ),-2.7735 (1.2) ,-2.7 64 9 (1.1) ;2.75 62 (1.2 ),-2.7474 (0.9) ,-2.7390 (0.7) ,-2.7305 (0.5 ) ,-2.6 9 63(1.7) ,-2.67 7 3(5.1) ,-2.65 86(5.0 );2.6395 (1.7);2.5386(20.6);2.5232(2. 4) ,-2.5096(47.2) ,-2.5054 (93.6) ,-2.5010( 121.3) ,-2.4966 (86.4) ,-2.3599 (1.8) ;2.33 21 (0.5) ,-2.3278 (0.7) ;2.3233 (0.5) ;1.77 31(0.7),-1.7559(2.1),-1.7367(2.3),-1.71 91 (1.2) ,-1.7118 (1.1) ,-1.6982 (1.3) ;1.68 49(1.4) ,-1.6730 (1.3) ,-1.6570 (0.6) ;1.23 53 (0.8) ,-1.2098 (7.5) ,-1.1908 (16.0) ; 1.1 719(7.2) ,-1.1468 (0.6) ,-1.1282 (1.3); 1.1 096(0.6) ,--0.0002 (1.2)
1-467 F f i f A Cl Cl Η II χ/ 0 —\ 0-- 1-467: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.39 92 (0.8) ,-7.37 62 (2.8); 7.3690(1.6); 7.3628 (1.3) ,-7.3533 (2.0),-7.3147 (0.8); 7.3054(1.3) ;7.2 972(0.7) ; 7.2 92 4(0.6) ; 7.2831 (0.7);7.2745(0.3);5.75 65(1.3) ; 3.8206(16.0),-3.7880(0.6) ; 3.77 65 (0.9) ;3.7677(l.l);3.7589(0.8);3.7471(0.6) ; 3.3594 (0.6) ;2.7897 (0.4) ,-2.7810 (0.6) ,-2.7727 (0.6) ,-2.7 640(0.6) ,-2.7553 (0.5) ,-2.7470 (0.3) ,-2.5054 (38.3) ,-2.5010 (50. 3) ,-2.4966 (36.7) ,-1.7788 (0.4),-1.7616 (1 .1),-1.7427 (1.2) ,-1.7238 (0.8) ,-1.7080(0 .7) ; 1.6947(0.7) ,-1.6823(0.7);- 0.0002 (0.4)
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1-468 F\ZX ri? ° Clx rV N N—S—(' H II \_/ 0 ~\ \—F F F 1-468: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.32 04 (15.0),-8.3156 (16.0),-8.164 6 (0.5 ),-8.1173 (6.8) ,-8.1124 (6.7) ,-8.0963 (8.5 ),-8.0914(8.4) ,-7.9382(13.5) ,-7.9174(11 .1) ,-7.83 63 (0.5) ,-7.7512 (0.3); 7.6130 (0 .5),-7.5 92 7(0.4),-5.7566(2.2),-3.9885(0 .4),-3.9482 (0.5),-3.7852 (4.5),-3.7733(7 .0),-3.7 64 6(8.9) ,-3.75 62 (6.7),-3.7440 (5 .0),-3.4571 (2.3),-2.8080 (2.0);2.7991 (2 .4),-2.7912 (3.5),-2.7823(4.5),-2.7739(4 .2),-2.7651(4.8),-2.7561 (3.7),-2.7480(2 .7),-2.7392 (2.2),-2.7317 (0.9),-2.7217(0 .7) ,-2.6747 (2.8) ,-2.67 04 (3.7) ,-2.6658 (2 .8),-2.5236 (10.8),-2.5100(226.1);2.505 8 (460.3),-2.5013(608.0);2.4968(439.0) ,-2.4 92 6 (215.2) ,-2.3324 (2.5) ,-2.3280 (3. 5),-2.3236(2.6),-1.7758(2.7),-1.7588(7. 8) ,-1.7394 (8.4),-1.7214(6.8),-1.7069(4. 9) ,-1.6937 (5.0) ,-1.6814 (4.9) ,-1.6652 (2. 2) ,-1.2352 (1.4) ,-0.8543 (0.4) ;- 0.0002 (5.9)
1-469 F X /° c> 1 \S——1/ o \ \ 11 r< N N—S--(f \\ C η II \_/ O '----' 1-469: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 12.6175(0.4),-12.6100(0.3),-8.1349(7.7 ),-8.1312(8.2),-8.1152(8.6),-8.1114(8.6 ),-7.7200 (2.3) ,-7.7160 (2.4),-7.6999(6.4 ),-7.69 63 (5.8),-7.6822 (7.5),-7.67 83 (7.2 ),-7.6610 (10.4),-7.6578 (13.1);7.6413 (5 .8) ,-7.6379(4.5) ,-7.62 42 (5.9) ,-7.6206(5 .0),-7.6044 (7.8),-7.58 67 (3.8),-7.5830 (3 .3) ,-5.7565 (16.0) ,-5.3364 (0.4) ,-5.3250 ( 0.6) ,-5.3133 (0.4),-3.7875 (2.8),-3.7754( 4.6) ,-3.7668 (6.0); 3.7582 (4.4),-3.74 62( 3.1); 3.5069 (0.3),-3.3517(3.8),-2.8286( 0.3),-2.8116(1.3),-2.8027(1.6);2.7945( 2.4),-2.7859(3.2),-2.7774 (2.9) ,-2.7686(
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3.3) ;2.7600 (2.5) ;2.7516 (1.8) ;2.7428( 1.4) ,-2.7346(0.5) ,-2.72 52 (0.4) ,-2.67 48( 0.9) ,-2.6701 (1.2) ,-2.6659(0.9) ,-2.5234 ( 3.8) ,-2.5099 (82.1),-2.5057 (164.0),-2.50 12 (213.3);2.4 967 (152.3); 2.3324 (1.0); 2.3279(1.3),-2.3236(1.0);2.0739(0.8); 2.0274(0.7) ,-2.0088(1.2) ,-1.9900(1.2) ; 1.9739(0.6); 1.7747(1.9); 1.7576(5.8) ; 1.7383(6.3);1.7214(5.8);1.7087(3.8); 1.6958(3.8);1.6835(3.7);1.6673(1.6); 1.4747 (0.3) ,-1.4571 (0.4) ,-1.2919 (0.7); 1.2357 (6.9) ,-0.8708 (0.6) ,-0.8539(1.8); 0.8365 (0.7) ,--0.0001 (2.1)
1-470 fFf A 7 λ c; 1 y x 0 ) N—S—(f vS Cl Η II χ/ 0 0-- 1-470: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.5755(2.9),-7.5 672(4.4),-7.5438(2.8),7.2878(1.4),-7.2801(1.3),-7.2 657(1.2),7.2580 (1.2),-5.75 64 (1.6) ,-3.84 97 (16.0) ,-3.7903 (0.5),-3.7783 (0.8),-3.76 97 (1.1) ,-3.7609(0.8),-3.7491(0.6),-3.34 93(1.2) ,-2.7991 (0.4),-2.7905 (0.6) ,-2.7822 (0.6) ,-2.7735 (0.6),-2.7 651(0.5),-2.75 64 (0.3) ,-2.67 02 (0.4),-2.52 31 (1.1),-2.5054 (48.2 ),-2.5010 (62.8),-2.4966 (45.0);2.32 78(0 .4),-1.7772(0.4),-1.7601(1.1),-1.7410(1 .2),-1.7246(1.0);l.7129(0.7),-1.6994(0 .7) ,-1.6879(0.7) ,--0.0002 (0.6)
1-471 4 / F;> N---( S = O \ / λ—N '/ H 0 1-471: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 11.6208(0.6),-8.2908(4.9); 3.8638 (7.9) ; 3.8620(8.2),-3.7770 (0.4),-3.7598 (1.2) ,-3.7426(1.6),-3.7254(1.2),-3.7083(0.4) ,-3.3318 (8.3),-2.52 39 (0.5),-2.5191 (0.8) ,-2.5105 (13.4),-2.5061 (28.6) ,-2.5015 (38 .8),-2.4969(27.6);2.4923(12.8),-1.3035 (16.0),-1.28 63(15.7),-1.2329(1.5),-1.21 59(1.4) ,--0.0002 (3.0)
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1-472 . F /A. ° N \ 0 \ F '•LA 1-472: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2731(9.7);8.1601(3.2);8.1561(3.4); 8.1403(3.5),-8.1364(3.6),-7.7304 (1.0); 7.72 64(1.0); 7.7104(2.5); 7.70 65 (2.5); 7.6 92 7(3.2),-7.6886(3.1),-7.6712(4.1); 7.6677 (5.4) ; 7.6513 (2.4) ; 7.6477 (1.8) ; 7.6335(2.5);7.6297(2.1);7.6137(3.0); 7.6102 (2.5) ,-7.5959(1.6) ,-7.5921 (1.5) ; 5.7543(4.0); 3.8457(15.9) ,-3.8439(16.0 ),-3.3435 (1.3) ;2.52 51 (0.6) ,-2.5118 (14. 9) ,-2.5073 (31.6) ,-2.5028 (42.4),-2.4982( 30.4),-2.4937(14.4);-0.0002 (0.7)
1-473 Br 0 \___ \ H II /—λ ΐΎ^Ν_η_\=/ ΑΗθ0 F 1-473: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2857(9.5),-8.1874(3.1),-8.1830(3.4),8.167 8(3.4),-8.1635(3.5),-7.8534(3.1),7.8501(3.3);7.8341(3.8);7.8308(3.9); 7.677 0 (1.3) ,-7.6738 (1.5) ,-7.6582 (3.3) ; 7.654 8(3.2) ; 7.63 90(2.6) ; 7.6355(2.4); 7.62 00(2.4),-7.6153(2.7),-7.6007(3.0),- 7.59 62(3.1),-7.5819(1.3),-7.5774(1.2),- 3.8463 (16.0); 3.3460(1.2),-2.5248(0.6) ,-2.5114 (15.3) ,-2.5070 (32.5),-2.5025 (44 .0) ,-2.4979(31.9) ,-2.4934 (15.3) ;- 0.0002 (0.9)
1-474 -4J — F H \ / n—N ff H o 1-474: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 12.4383 (0.4),-8.2148 (6.9) ,-8.0240 (1.9) ,-8.0210(2.1),-8.0042(2.1),-8.0011(2.2) ,-7.5 933(0.8),-7.5900(0.9),-7.5746(2.0) ,-7.5713 (2.1);7.5559 (1.4),-7.552 6 (1.3) ,-7.4549(1.3),-7.4352 (1.9) ,-7.41 62 (0.9) ,-7.39 95(2.2),-7.3806(1.8),-7.3569(0.6) ,-5.7539 (1.2),-3.8355 (10.2),-3.8334 (10. 4),-3.3292 (4.6),-2.6003 (16.0);2.5877 (1 .5),-2.5249(0.4),-2.5201(0.7),-2.5116(1 0.4),-2.5071 (22.3),-2.5025 (30.2),-2.497
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9(21.7) ;2 .4933(10.2) ; 1.9888(1.0); 1.1 753(0.5),--0.0002(0.6)
1-475 \ 0 ci YY // 0 L. / \ II F. /—N N —S—(' '> H || \_/ A ° 1-475: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2689(3.5); 7.5987(2.7); 7.5910 (2.8) ; 7.5744(2.4) ; 7.5524(2.8) ; 7.2995(1.4) ; 7.2917 (1.4) ; 7.2774 (1.2) ; 7.2696 (1.2) ; 4.0385 (0.4) ,-4.0207 (0.4) ,-3.8 527 (16.0) ,-3.8461 (6.8),-3.8442 (6.6) ;3.8164 (0.5) ,-3.3358 (2.2),-2.52 43 (0.4),-2.5111 (10.4 ),-2.5066 (22.2),-2.5021 (30.0),-2.4 97 5 (2 1.6) ,-2.492 9(10.3),-1.9886(1.9) ,-1.1930 (0.5),-1.17 52 (1.0),-1.1574 (0.5);0.0002 (0.5)
1-476 Cl o )----< \\ // \\ O O=S--(' '> \\ / \ / y—n \=/ ___/ H __ γ 1-476: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.1397(1.5);8.1364(1.6);8.1200(1.6); 8.1167(1.6),-8.0649(3.5),-7.6954(0.4),- 7.6784(1.2),-7.6613(1.4),-7.6580 (1.4); 7.6431(2.4); 7.62 67(0.9); 7.6097 (1.0) ; 7.60 64(0.9) ;7.5898(1.4); 7.5726(0.6); 7.5689(0.6);5.7575(0.7); 3.6826(0.4); 3.6657(l.l);3.6490(1.5);3.6320(1.3); 3.6171 (14.4),-3.1860(0.8),-2.7653(0.6) ,-2.5068 (13.9) ,-2.5027 (17.9) ,-2.4985 (13 .1),-1.2 92 4 (16.0),-1.2755 (15.7);- 0.0002 (1.8)
1-477 o < \\ /7 À 0 O=S--(' '> \\ / \ / y—n \=/ ___/ H __·ΝΧ^Ν \|^S 1-477: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.02 67 (4.4) ,-8.0120 (1.8) ; 7.9920 (1.9) ; 7.5805(0.7),-7.5 62 0(1.8),-7.5434(1.2),7.4479(1.0);7.4288(1.7);7.4097(0.8); 7.3918 (1.9);7.3729(1.5); 5.7572(0.6) ; 3.6800(0.5);3.6632(1.2);3.6464(1.6); 3.6296(1.3),-3.6106(14.6);2.5965(12.5 ),-2.5057 (23.4),-2.5021 (28.0),-1.2908 (1 6.0),-1.2739 (15.8);-0.0002 (2.3)
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1-478
1-479
1-478: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.0515(4.2),-7.8882(1.5),-7.8845(1.5),7.8685(1.6),-7.8 64 7(1.6),-7.6803(0.7),7.6767 (0.7) ,-7.65 90 (1.4) ,-7.64 09(0.8) ; 7.6373(0.8) ; 7.2303(2.1) ; 7.20 95(1.9) ; 7.1579(1.1),-7.1387(2.0),-7.1197(1.0),3.8382 (14.9) ,-3.7027 (0.4) ,-3.6859(1.1) ,-3.6 6 90 (1.5) ,-3.652 3 (1.2) ,-3.6353 (0.5) ,-3.6050 (14.3) ,-3.3305 (0.4) ,-2.6705 (0.3 );2.5053 (48.4) ,-2.5012 (62.0);2.4 971(4 5.6) ,-2.3283 (0.4) ,-1.3108 (16.0);l.2939 (15.8) ,--0.0003 (4.8)
1-479: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.2906(3.6) ;7.7490(1.7) ; 7.7292 (2.4) ; 7.7127(1.6);7.6 92 9(1.9); 7.64 54(1.0) ; 7.6256(2.2);7.6198(3.3);7.6119(3.6); 7.59 63 (2.5);7.5741(2.9); 7.5671(1.6); 7.5458(1.8) ,-7.52 92 (1.1),-7.4022(1.3); 7.29 92 (1.5) ;7.2917(1.5) ; 7.27 67(1.7) ; 7.2703(1.8),-4.0768(0.3),-4.0339(0.4),3.9025(14.7),-3.8546(16.0),-3.8160(1.0 ),-3.7204(1.4),-3.6910(1.4),-3.6820(1.4 ); 3.6703 (1.5) ,-3.5092 (1.0) ,-3.4168 (0.5 ); 3.3816 (0.5) ,-3.3406 (0.4) ,-3.3236 (0.4 ); 3.3061 (0.3) ,-3.1688 (3.2) ,-2.6713 (0.8 ) ,-2.5403 (0.7) ,-2.5061 (106.9); 2.5022 (1 36.9) ,-2.4984 (107.1),-2.32 88 (0.8) ,-1.23 46(0.3) ,--0.0002 (3.6)
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1-480 —ο 0 /=% o \ V z % Cl y—n u H < K/F 1 F 1-480: ^-NMRGOl.ô MHz, dg-DMSO) : õ= 8.2989(1.9) ;7.7403 (1.2) ; 7.7371 (2.4) ; 7.7338 (1.4); 7.6675(0.7); 7.6658(0.8); 7.6643(0.8) ; 7.6 626(0.7) ; 7.6541 (1.1) ; 7.6524 (1.3) ,-7.6509(1.3) ,-7.6492 (1.1) ; 7.6120 (3.2); 7.60 67(3.0); 7.6003(2.6) ; 7.5869(1.4); 7.5676(1.8);7.5529(2.3); 7.5351(0.8);7.4920(0.4);7.2716(1.0); 7.26 65 (1.0); 7.2569(0.9) ;7.2518(0.9) ; 3.8519(16.0),-3.4170 (26.6) ,-3.1696(0.6 ),-2.61 62 (0.4) ;2.6132 (0.6) ,-2.6101 (0.4 ) ,-2.522 4 (1.1) ,-2.5193 (1.4) ,-2.5162 (1.4 ),-2.5075 (31.0),-2.5044 (65.5) ,-2.5014 (9 0.9) ,-2.4983 (66.5) ,-2.4 953 (31.8) ,-2.388 6(0.4) ,-2.3856(0.6) ,-2.3825(0.4) ,-1.908 5 (1.2) ,--0.0002 (3.8)
1-481 —o Ov O *s z \ \\ / % Cl y—N u N-/ H A V/ >'nz \ Φ' Cl 1-481: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.2993(2.4);7.6668(1.8);7.6453(3.6); 7.6119(2.4),-7.6045(5.0),-7.5817(3.5),- 7.5591(1.9);7.4578(0.9); 7.32 84(0.5) ; 7.2 864(1.0),-7.2797(1.0),-7.2647(0.9),7.2576(0.9) ,-4.0307 (0.4) ,-3.9024 (16.0) ,-3.8 527 (10.7) ,-3.7398 (1.3) ,-3.5071 (0.5 ),-3.1688 (7.3) ;2.6710 (0.6) ,-2.5059(75. 6) ,-2.5021 (95.4) ,-2.4981 (72.5) ,-2.32 85( 0.5) ,--0.0002 (2.6)
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398/416
1-482 --0 O X g \ A / % Cl y—n u N—( H N T F Cl 1-482: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.2685(2.9);7.9836(2.5);7.9786(2.7); 7.77 32 (1.4) ; 7.7518(2.1) ; 7.67 48(1.5) ; 7.6698(1.6); 7.6538(1.1);7.6486(1.1); 7.6151(2.3);7.6077(2.4);7.5890(1.9); 7.5670(2.2);7.5502(0.6);7.4194(1.0); 7.2923 (1.6) ,-7.2854 (1.5) ,-7.2703 (1.1); 7.2636(1.1),-4.0311 (0.3) ,-3.9024 (16.0) ,-3.8 521 (12.9) ,-3.7048 (1.3) ,-3.6668 (1.4 ),-3.6312 (1.4) ,-3.5079(1.1),-3.3236(0.4 ),-3.1688 (2.4) ;2.6713 (0.7) ,-2.5413 (0.4 ),-2.5062 (90.8) ,-2.5022 (119.0) ,-2.4981( 93.4) ,-2.3292 (0.7) ,-1.2354 (0.4);0.0002 (3.4)
1-483 —o o *s z \ \\ / % Cl y—n u XNZ \ Cl 1-483: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 8.0517(2.6),-7.6829(2.6),-7.6614(3.6),7.6152(2.4),-7.6077(2.4),-7.5791(1.9),7.5574(5.6); 7.5362(2.6); 7.2774(1.0) ; 7.2699(l.l);7.2553(1.0);7.2477(0.9); 3.9025(16.0),-3.8571(12.3),-3.8159(0.6 ),-3.5960 (1.8) ,-3.5082 (1.3) ,-3.4789 (1.0 ),-3.4188 (0.6) ; 3.3244 (0.8) ,-3.2 678 (0.4 ),-3.1691 (1.3) ,-3.0566(0.7) ,-3.0389(0.9 ),-3.0214 (0.7) ,-2.6718 (0.4) ,-2.5067 (58. 5) ,-2.5026 (75.8) ,-2.4988 (58.5) ,-2.32 93( 0.5) ; 1.2938 (0.5) ,-1.2357 (0.4) ,-1.2237( 0.9) ,-1.2059(0.9) ,-1.1116(9.4) ,-1.0940( 9.3) ,--0.0001 (2.0)
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399/416
1-484 --0 O X g \ V z % Cl y—n u N—( H VN/ N Λ Cl 1-484: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.0120(3.0) ,-8.0066(3.1),-7.9787(4.1) ,· 7.7716(1.9),·7.7503(3.2),·7.6948(1.9),· 7.68 94(1.8);7.6736 (1.1); 7.6682 (1.1); 7.6184 (2.9),-7.6108 (3.1),-7.6010 (2.4); 7.5790 (2.7) ;7.2 976(1.4) ; 7.2900(1.4) ; 7.2756(1.3) ;7.2 679(1.2) ,-3.9025(13.0) ,-3.8597 (16.0),-3.8181 (0.6) ; 3.6750 (1.2 ),-3.5859 (1.3) ,-3.5 654 (1.3) ,-3.5591 (1.3 ),-3.5081 (1.2) ,-3.3258 (0.5) ,-3.3015 (0.4 ),-3.1687 (0.5) ,-2.9036(0.3) ,-2.8854 (0.8 ),-2.8682 (1.1) ,-2.8505 (0.8) ,-2.8 326 (0.3 ),-2.6711 (0.5) ;2.5062 (76.5) ,-2.5020 (98 .9) ,-2.4 978 (74.8) ;2.3288 (0.7) ,-1.1301( 6.1),-1.1125(6.0),-1.0382(5.9) ,-1.0206( 5.8) ,--0.0002 (2.5)
1-485 —o θ S ' V z % Cl /—N u N—( H ^isr Y7 ^Y^ci 1-485: xH-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.0 93 9(3.3),-7.7 64 5(2.0),-7.6169(2.6),7.60 94(4.2),-7.5901(3.6),-7.5735(2.2),7.5 676(3.0),-7.2941(1.0),-7.2 865(1.0),7.2720 (0.9) ;7.2643 (0.9) ,-3.9023 (16.0) ; 3.8640(11.3) ,-3.8249 (0.4) ,-3.8152 (0.4 ),-3.7880 (0.6) ,-3.7257 (0.8) ; 3.6673 (1.1 ),-3.5479 (2.0); 3.5087 (1.8) ,-3.3542 (0.5 ),-3.3242 (0.9) ; 3.2675 (0.5) ,-3.1687 (1.4 ),-2.6705 (0.4) ,-2.5061 (57.7) ,-2.5020 (74 .8) ;2.4978 (56.9) ,-2.3287 (0.4) ,-1.9028( 0.4) ; 1.8953 (0.5) ,-1.8897 (0.4) ,-1.8815( 0.9);1.8680(0.5);1.8605(0.5);0.7186( 0.4) ,-0.7068 (1.4) ,-0.7022 (1.5) ,-0.6858( 1.4) ,-0.6809(1.5) ,-0.6703(0.5) ,-0.3910( 0.5) ,-0.3761 (1.8) ; 0.3628 (1.7) ,-0.3509( 0.4) ,--0.0002 (1.6)
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400/416
1-487
1-486: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.9937(2.2); 7.9883(2.3); 7.9742(3.3);
7.7763 (1.4) ; 7.7550 (2.2) ; 7.6837 (1.3) ;
7.67 84 (1.3); 7.6626(0.8); 7.6571(0.8); 7.6159(2.1); 7.6083(2.3); 7.6036(2.0); 7.5814(1.9);7.3053(1.0);7.2977(1.0);
7.2833 (0.9) ,-7.2757 (0.9) ,-3.9025 (16.0) ,-3.8619 (10.8) ,-3.7801 (0.4) ,-3.7515 (0.5 ) ,-3.6768 (0.8) ,-3.6217 (1.0) ,-3.5597 (1.2 ); 3.5468 (1.2) ,-3.5370 (1.2) ,-3.5073 (1.2 ); 3.4579 (1.0) ,-3.4307 (0.8) ,-3.3982 (0.7 ) ,-3.32 39(0.6) ,-3.3050 (0.4) ,-3.26 67 (0.4 ); 3.1685(0.9) ,-2.67 09(0.4) ,-2.5059( 64.
1) ,-2.5018 (83.0) ,-2.4977 (64.0) ,-2.32 85 ( 0.5),-1.7120(0.4),-1.7040(0.5),-1.6982( 0.4) ,-1.6906(0.9) ,-1.6830 (0.4) ,-1.6771( 0.6) ,-1.6695 (0.5) ,-1.1215 (0.3) ,-0.6708( 1.3) ,-0.6658 (1.5) ,-0.64 95 (1.3) ,-0.6444 ( 1.5) ,-0.4854 (0.9) ,--0.0002 (2.3) 1-487: 1H-NMR(601.6 MHz, dg-DMSO): δ= 8.3 632(2.0); 7.7534(0.5); 7.7497 (0.4) ; 7.7391(0.8),-7.7284(0.4),-7.7248(0.5),7.6170(2.8),-7.6118(2.9),-7.5778(1.8),7.5632(2.1),-7.4 5 02(1.5),-7.4 363(2.3),7.4228(1.2),-7.2850(1.0),-7.2799(1.0),7.2704 (0.9) ;7.2652 (0.9) ,-3.8518 (16.0) ,-3.4648 (0.5) ,-3.1693 (1.5) ,-2.6154 (0.3) ,-2.6124 (0.4) ,-2.6093 (0.3) ,-2.5217 (0.8) ,-2.5186 (1.0) ,-2.5155 (1.0) ,-2.5067 (23.8 );2.5037 (51.0);2.5006(71.0);2.4975(5 2.0);2.4945 (24.9) ,-2.3878 (0.3) ,-2.3848 (0.4) ,-2.3817 (0.3) ,-1.9083 (0.9);0.0002 (3.2)
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401/416
1-488 —ο 0 /==/ V Ύ Cl y—n u N^/ H FLz 1-488: X-NMRÍÔOl.ô MHz, dg-DMSO) : δ= 8.0078(0.4),-7.7039(1.9),-7.6820 (1.1); 7.6685(1.6); 7.6669(1.4); 7.6216 (1.7); 7.6143 (3.2) ; 7.6114 (3.3) ; 7.60 62 (3.2) ; 7.6011(1.5);7.5531(0.8);7.5387(0.9); 7.4791(1.3);7.4662(l.l);7.2443(0.6); 7.2324 (0.6) ,-3.9007 (15.6) ; 3.8 521(16.0 ),-3.7287 (0.3) ,-3.4508 (1.2) ,-3.1690 (0.8 ),-3.0714 (0.5) ,-2.6151 (0.5) ,-2.6121 (0.7 ),-2.6091 (0.5) ;2.5213 (1.1) ,-2.5183 (1.4 ),-2.5152 (1.5) ;2.5062 (43.2) ,-2.5033 (89 .6) ,-2.50 03 (121.9) ,-2.4973 (89.8) ,-2.494 4 (43.8) ,-2.3875 (0.6) ,-2.3845 (0.8) ;2.38 15(0.6),-1.9079(1.4),-1.1196(13.2),-1.1 078 (13.4) ,-1.0 975 (0.6) ,--0.0002 (5.1)
1-489 --0 0 /=/ 0 X ' V ' % Cl 7—N υ N--( H CY n \7 1-489: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 7.9905(4.0); 7.7655(1.2); 7.7481(1.6); 7.7456(1.6) ;7.7163 (1.0) ;7.7125(1.2) ; 7.6972(1.4),-7.6935(1.4),-7.6431(0.6),7.63 93(0.6);7.6194(3.5);7.6116 (2.9); 7.6045(3.1),-7.5821(3.1),-7.5614(1.2),7.5587(1.3),-7.5425(0.4),-7.3049(1.2),7.2 972(1.2),-7.2828(1.1),-7.27 52(1.0),3.9024 (16.0),-3.8868 (0.6) ,-3.8 629(13.5 ),-3.8520(1.2) ,-3.8160 (0.5) ,-3.7605 (0.6 ),-3.7213 (0.7) ,-3.7071 (0.8) ; 3.6787 (0.9 ),-3.6435 (0.8) ,-3.6358 (0.9) ,-3.6080 (0.9 ),-3.5712 (0.8) ,-3.5076 (0.7) ,-3.4587 (0.5 ),-3.4132 (0.5) ,-3.3 972 (0.5) ,-3.3820 (0.4 ),-3.3243 (0.4) ,-3.1687 (1.4) ,-2.6711 (0.5 ) ,-2.5063 (62.0) ,-2.502 0 (8 0.4) ,-2.4977 (5 9.3) ;2.3287 (0.4) ,-2.3244 (0.3) ,-1.7360( 0.6);1.7279(0.6);1.7223(0.4);1.7146( 1.1) ,-1.7065 (0.4) ,-1.7010 (0.6) ,-1.6933( 0.6) ,-0.6431 (1.4) ,-0.6382 (1.7) ,-0.6219(
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1.4) ,-0.6168(1.6) ; 0.4861(1.4) ; - 0.0001 (2.5)
1-490 --0 0 /=^\ 0 A ' W / Ax ci Kn 0 N—( H N \/ f JL 1-490: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): δ= 8.0358(3.9); 7.7661(0.5);7.7588(0.6); 7.7513(0.7) ; 7.7444(1.1) ; 7.7375(0.7) ; 7.7304(0.7);7.7231(0.6);7.6411(0.4); 7.6291 (0.5) ,-7.6167 (3.5) ,-7.6088 (3.4) ,· 7.6020(3.0),·7.5799(3.0),·7.5527(0.4),· 7.5438(0.7); 7.5338(0.7);7.5231(0.9); 7.5015(0.4),-7.3082(1.4),-7.3007(1.3),7.28 62 (1.2) ,-7.2785 (1.2) ,-3.9023 (16.0) ,-3.8 647 (14.2) ,-3.8163 (0.4) ,-3.7878 (0.6 ),-3.7254 (0.8) ; 3.6962 (0.8) ,-3.6 673 (1.1 ),-3.5084(2.6) ,-3.4788(2.5) ;3.3242(1.4 ),-3.28 62(0.7),-3.2 67 6(0.9),-3.1905(0.4 ) ,-3.1686(1.4) ,-2.6711 (0.6) ;2.5062 (73. 8) ,-2.5021 (97.6) ,-2.497 8 (77.6) ,-2.32 89( 0.6) ; 1.7762 (0.5) ,-1.7685 (0.6) ,-1.7552( 1.0) ,-1.7422 (0.6) ,-1.7345 (0.6) ,-0.7060( 0.6) ; 0.6943(1.8); 0.6893(2.1); 0.6734 ( 1.9) ,-0.6682 (2.0),-0.6575 (0.7) ,-0.4327( 0.7);0.4175(2.4);0.4083(2.1);0.4040( 2.3) ; 0.3926(0.6) ,--0.0002 (2.0)
1-491 --0 0 /==~\ °. % ' V ' % Cl y—n υ nA h ík/ F JL 1-491: H-NMRAOO.O MHz, dg-DMSO) : δ= 8.0151(4.5); 7.7813(0.5); 7.7733(0.6) ; 7.7660 (0.7) ; 7.7594(1.1) ; 7.7530 (0.7) ; 7.7454(0.6); 7.7380(0.6);7.6618(0.3); 7.6499 (0.4); 7.6389(1.0); 7.6269(1.1) ; 7.6170 (3.6);7.60 95(3.4); 7.6022(3.5) ; 7.5916(0.9),-7.5801(3.5),-7.5721(1.0),- 7.5 63 9(0.6),-7.54 94(0.4),-7.3025(1.4),- 7.2 94 8(1.4),-7.2804(1.3),-7.2728(1.2),- 3.9024 (13.1),-3.8614 (16.0) ,-3.8159(0.4 ),-3.7883(0.5) ,-3.6766(1.0),-3.5092 (3.0 ),-3.3245 (0.9) ,-3.2 673 (0.5) ,-3.1855 (0.3
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),-3.1685 (1.9) ,-3.0127 (0.4) ,-2.9 951(0.8 ),-2.97 78 (1.0),-2.9603 (0.8),-2.94 35 (0.4 ) ,-2.6709(0.6) ,-2.6665(0.4) ,-2.5063(74. 7),-2.5020 (98.1),-2.4 97 7 (73.3),-2.32 87( 0.6) ,-1.092 0 (6.6) ,-1.0746(6.5);0.0002 (2.3)
1-492 F Fs/ Cl -'X/R__l O 1 V—Y ° / p 1 N |\| s ( Cl H || \ O ' 1-492: 1H-NMR(400.0 MHz, dg-DMSO): õ= 11.5588(1.1),-4.3264(2.2),-4.3094 (4.7) ; 4.2926(2.3),-3.9021(4.4),-3.7524 (0.4) ,-3.7353(1.0),-3.7181(1.4),-3.7010(1.0) ,-3.68 32 (0.4) ,-3.3254 (58.4) ,-3.2674 (0.4 ); 2.9113(0.6); 2.9006(1.0),-2.8839(1.8 ),-2.8723(1.2),-2.8 67 4(1.2),-2.8559(1.8 ),-2.83 94 (0.9) ,-2.8282 (0.6) ;2.6711 (0.7 ) ,-2.5 0 63 (93.4) ,-2.5 021 (119.4) ,-2.4978 ( 92.3) ,-2.32 90 (0.7) ,-1.2920 (16.0) ,-1.274 9(15.9); 1.2324(0.5);-0.0002 (1.0)
Exemplos de uso
Boophilus microplus - teste de injeção
Solvente: dimetil sulfóxido [581] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 de solvente, e o concentrado é diluído com solvente até a concentração desejada.
[582] 1 μΐ da solução do composto ativo é injetado no abdômen de 5 carrapatos fêmeas adultos (Boophilus microplus) de boi. Os animais são transferidos para os pratos e mantidos em uma sala climatizada.
[583] A eficácia é avaliada após 7 dias com a postura de ovos férteis. Os ovos que não estão visivelmente férteis são armazenados em uma cabine climatizada até que as larvas incubem após 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que nenhum dos carrapatos pôs ovos férteis; 0% significa que todos os ovos estão férteis.
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 408/433
404/416 [584] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 20 pg/animal: 1-035, 1-059, 1-284 [585] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 20 pg/animal: 1-032:
[586] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 20 pg/animal 1-268 [587] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 20 pg/animal: 1-060
Ctenocephalides fells - Teste oral
Solvente: dimetil sulfóxido [588] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de dimetil sulfóxido. A diluição com sangue de boi citratado produz a concentração desejada.
[589] Cerca de 20 pulgas adultas (Ctenocephalides fells') não alimentadas de gato são colocadas em uma câmara que é fechada com gaze nas partes superior e inferior. Um cilindro metálico cuja extremidade inferior é fechada com parafilme é colocado na câmara. O cilindro contém o sangue/preparação do composto ativo, que pode ser absorvido pelas pulgas através da membrana de parafilme.
[590] Após 2 dias, é determinada a porcentagem de mortos. 100% significa que todas as pulgas foram mortas; 0% significa que nenhum das pulgas foram mortas.
[591] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-032
Teste de Lucilia cuprina
Solvente: dimetil sulfóxido [592] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de dimetil
Petição 870190073241, de 30/07/2019, pág. 409/433
405/416 sulfóxido, e o concentrado é diluído com água na concentração dese j ada.
[593] Aproximadamente 20 LI larvas de varejeira (Lucilia cuprina) de carneiro australiano são transferidas para um recipiente de teste contendo carne de cavalo picada e a preparação do composto ativo da concentração desejada.
[594] Após 2 dias, é determinada a porcentagem de mortos. 100% significa que todas as larvas foram mortas; 0% significa que nenhuma larva foi morta.
[595] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-035
Diabrotica balteata - teste de pulverização
Solvente: 78 partes por peso de acetona
1,5 parte por peso de dimetilformamida
Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [596] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[597] Grãos de trigo pré-expandidos (Triticum aestivum) são incubados em uma placa com múltiplas cavidades, cheia com ágar e um pouco de água por um dia (5 grãos de sementes por cavidade) . Os grãos de trigo germinados foram pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada. Subsequentemente, cada cavidade é infectada com 10-20 larvas de besouro de Diabrotica balteata.
[598] Após 7 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todas as plantas de mais cresceram como no controle não tratado, não infectado; 0% significa que nenhuma planta de mais cresceu.
[599] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 160 pg/poço: 1-118
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Teste de Meloidogyne incognita
Solvente: 125,0 partes por peso de acetona [600] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solvente e o concentrado é diluido com água até a concentração desejada.
[601] Os recipientes são enchidos com areia, solução do composto ativo, uma suspensão de ovos/larvas do nematoide de nódulos radiculares do sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. As galhas se desenvolvem nas raizes.
[602] Após 14 dias, a eficácia do nematicida em porcentagem é determinada pela formação de galhas. 100% indica que nenhuma galha foi encontrada; 0% indica que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.
[603] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos
de preparação mostra uma eficácia de [ L00% em uma taxa de
aplicação de 20 ppm: 1-005, 1-006, 1-008, 1-012, 1-028, 1-036,
1-037, 1-039, 1-041, 1-042, 1-043, 1-044, 1-045, 1-046, 1-047,
1-057, 1-059, 1-063, 1-064, 1-069, 1-070, 1-071, 1-072, 1-073,
1-074, 1-077, 1-078, 1-079, 1-082, 1-084, 1-089, 1-093, 1-101,
1-102, 1-103, 1-104, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111,
1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-118, 1-120, 1-124, 1-125, 1-126,
1-134, 1-136, 1-137, 1-138, 1-139, 1-140, 1-142, 1-146, 1-147,
1-148, 1-150, 1-151, 1-152, 1-153, 1-155, 1-156, 1-158, 1-159,
1-161, 1-162, 1-165, 1-166, 1-168, 1-170, 1-171, 1-172, 1-173,
1-174, 1-175, 1-176, 1-177, 1-178, 1-180, 1-181, 1-184, 1-185,
1-187, 1-188, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196,
1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207,
1-208, 1-210, 1-211, 1-215, 1-220, 1-222, 1-223, 1-225, 1-226,
1-227, 1-229, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-239, 1-240, 1-242,
1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-252,
1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-259, 1-261, 1-262, 1-266, 1-267,
1-268, 1-271, 1-275, 1-286, 1-287, 1-288, 1-290, 1-293, 1-301,
1-302, 1-307, 1-310, 1-315, 1-316, 1-317, 1-318, 1-319, 1-320,
1-322, 1-323, 1-324, 1-326, 1-327, 1-329, 1-330, 1-331, 1-332,
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1-334, 1-336, 1-337, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-345, 1-347,
1-348, 1-349, 1-350, 1-351, 1-352, 1-353, 1-354, 1-355, 1-358,
1-365, 1-366, 1-367, 1-369, 1-372, 1-374, 1-375, 1-378, 1-379,
1-380, 1-381, 1-382, 1-383, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-388,
1-389, 1-390, 1-391, 1-392, 1-393, 1-394, 1-405, 1-406, 1-407,
1-408, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-413, 1-414, 1-416, 1-417,
1-418, 1-419, 1-420, 1-421, 1-422, 1-423, 1-424, 1-425, 1-427,
1-433, 1-434, 1-435, 1-436, 1-440, 1-441, 1-442, 1-443, 1-444,
1-448, 1-449, 1-450, 1-452, 1-453, 1-454, 1-455, 1-456, 1-457,
1-458, 1-459, 1-460, 1-461, 1-462, 1-463, 1-465, 1-466, 1-467,
1-468, 1-469, 1-470, 1-474, I -487, I -491
[604] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos
de preparação mostra uma eficácia de 90% em uma taxa de
aplicação de 2 0 ppm: 1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-009, 1-010,
1-014, 1-015, 1-016, 1-017, 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022,
1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-027, 1-030, 1-031, 1-032, 1-033,
1-034, 1-035, 1-038, 1-048, 1-049, 1-050, 1-051, 1-052, 1-053,
1-054, 1-055, 1-056, 1-060, 1-061, 1-062, 1-065, 1-066, 1-068,
1-076, 1-080, 1-081, 1-083, 1-085, 1-088, 1-090, 1-091, 1-094,
1-095, 1-096, 1-097, 1-098, 1-100, 1-105, 1-116, 1-117, 1-119,
1-122, 1-123, 1-129, 1-130, 1-131, 1-132, 1-135, 1-141, 1-143,
1-144, 1-154, 1-157, 1-163, 1-164, 1-167, 1-169, 1-179, 1-182,
1-183, 1-186, 1-189, 1-209, 1-212, 1-213, 1-214, 1-216, 1-217,
1-219, 1-221, 1-224, 1-228, 1-235, 1-236, 1-237, 1-238, 1-241,
1-251, 1-257, 1-263, 1-264, 1-265, 1-269, 1-270, 1-272, 1-273,
1-274, 1-278, 1-279, 1-280, 1-281, 1-282, 1-283, 1-285, 1-289,
1-291, 1-292, 1-294, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-303,
1-304, 1-305, 1-306, 1-308, 1-309, 1-311, 1-312, 1-313, 1-314,
1-321, 1-325, 1-328, 1-335, 1-342, 1-343, 1-344, 1-359, 1-360,
1-361, 1-362, 1-363, 1-364, 1-368, 1-371, 1-376, 1-377, 1-395,
1-396, 1-398, 1-399, 1-400, 1-402, 1-403, 1-404, 1-415, 1-426,
1-428, 1-429, 1-430, 1-431, 1-432, 1-437, 1-439, 1-445, 1-446,
1-447, 1-451, 1-464, 1-471, 1-472, 1-473, 1-475, 1-477, 1-479,
1-480, 1-482, 1-485, 1-488, I -489, I -490
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408/416 [605] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-201 [606] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa
de aplicação de 20 ppm: 1-007, 1-011, 1-013, 1-029, 1-040, I-
058, 1-067, 1-075, 1-086, 1-087, 1-092, 1-099, 1-121, 1-127, I-
128, 1-133, 1-145, 1-160, 1-202, 1-218, 1-234, 1-258, 1-260, I-
276, 1-277, 1-284, 1-300, 1-333, 1-346, 1-370, 1-373, 1-397, I-
401, 1-476, 1-478, 1-481, 1-483, 1-484, 1-486
[607] I Neste teste , por exemplo, os seguintes compostos dos
exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: 1-145, 1-149, 1-356, 1-357
Aphis gossypii - teste oral
Solvente: 100 partes por peso de acetona [608] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com concentração desejada com água.
[609] 50 μΐ da preparação do composto ativo são transferidos para placas de microtitulação e constituem um volume final de 200 μΐ com 150 μΐ de meio de inseto IPL41 (33% + 15% de açúcar). Subsequentemente, as placas são seladas com parafilme, que uma população mista de pulgões de algodão (Aphis gossypii) dentro de uma segunda placa de microtitulação é capaz de perfurar e absorver a solução através dela.
[610] Após 5 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os afideos foram mortos; 0% significa que nenhum afideo foi morto.
[611] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-412
Myzus persicae - teste oral
Solvente: 100 partes por peso de acetona [612] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida com as partes
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409/416 especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com concentração desejada com água.
[613] 50 μΐ da preparação do composto ativo são transferidos para placas de microtitulação e constituem um volume final de 200 μΐ com 150 μΐ de meio de inseto IPL41 (33% + 15% de açúcar). Subsequentemente, as placas são seladas com parafilme, que uma população mista de pulgões verdes (Myzus persicae) dentro de uma segunda placa de microtitulação é capaz de perfurar e absorver a solução através dela.
[614] Após 5 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum afídeo foi morto.
[615] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-250, 1-253, 1-254, 1-264 [616] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-284, 1-316, 1-387, 1-392 [617] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-116, 1-170, 1-266, 1-268, 1-286, 1-291, 1-317 [618] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-004, 1-007, 1-127, 1-269, 1-460 [619] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: 1-106
Myzus persicae - teste de pulverização
Solvente: 78 partes por peso de acetona
1,5 parte por peso de dimetilformamida
Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [620] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de
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410/416 emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[621] Discos de folhas de acelga (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios de pulgões de pêssego verde (Myzus persicae) são pulverizados com uma preparação do composto ativo da concentração desejada.
[622] Após 6 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum afídeo foi morto.
[623] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-006, 1-120, 1-122, 1-127, 1-158, I253, 1-254, 1-268, 1-317, 1-392, 1-401 [624] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-010, 1-042, 1-059, 1-060, 1-085, I116, 1-171, 1-214, 1-220, 1-264, 1-269, 1-314, 1-346, 1-385, I387, 1-473 [625] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-010
Nezara viridula - teste de pulverização
Solvente: 78,0 partes por peso de acetona
1,5 parte por peso de dimetilformamida
Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [626] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[627] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infectadas com larvas do percevejo verde (Nezara viridula) são pulverizadas com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.
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411/416 [628] Após 4 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os percevejos foram mortos; 0% significa que nenhum dos percevejos foram mortos.
[629] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-032, 1-035
Teste de Nilaparvata lugens
Solvente: 78,0 partes por peso de acetona
1,5 parte por peso de dimetilformamida
Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [630] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[631] As plantas de arroz (Oryza sativa) são pulverizadas com a preparação do composto ativo da concentração desejada e depois são infectadas com larvas de cigarrinha marrom (Nilaparvata lugens).
[632] Após 4 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100 % significa que todas as cigarras foram mortas; 0 % significa que nenhuma das cigarras foram mortas.
[633] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-032, 1-035, 1-070, 1-107, 1-456 Phaedon cochleariae - teste de pulverização
Solvente: 78,0 partes por peso de acetona
1,5 parte por peso de dimetilformamida
Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [634] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
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412/416 [635] Discos de folhas de acelga (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, são povoados com larvas do besouro de mostarda (Phaedon cochleariae).
[636] Após 7 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi morta.
[637] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-035, 1-300 [638] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-032, 1-037, 1-059
Spodoptera frugiperda - teste de pulverização
Solvente: 78,0 partes por peso de acetona
1,5 parte por peso de dimetilformamida
Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [639] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[640] Discos de folhas de mais (Zea mays) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, são povoados com lagartas do cartucho (Spodoptera frugiperda).
[641] Após 7 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.
[642] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-059, 1-060, 1-156
Tetranychus urticae - teste de pulverização, resistente a OP Solvente: 78,0 partes por peso de acetona
1,5 parte por peso de dimetilformamida
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Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [643] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[644] Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestados com todos os estágios de ácaros aranhas vermelhos (Tetranychus urticae) de estufa são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.
[645] Após 6 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os ácaros aranhas foram mortos; 0% significa que nenhum ácaro aranha foi morto.
[646] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-122, 1-172 [647] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-028, 1-032, 1-059, 1-060, 1-073, I083, 1-121, 1-170, 1-171, 1-173, 1-373, 1-492 [648] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-483 [649] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-085, 1-160, 1-197, 1-255, 1-330, I391
Myzus persicae - teste de pulverização
Solvente: 14 parte por peso de dimetilformamida
Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [650] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de
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414/416 teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante. Se a adição de sais de amônio e/ou penetrantes for necessária, eles serão adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução da formulação.
[651] Plantações de pimentão (Capsicum annuum) gravemente infestadas por pulgões de pêssego verde (Myzus persicae) são tratadas pulverizando-se com a preparação do composto ativo na concentração desejada.
[652] Após 6 dias, é determinada a porcentagem de mortos. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum dos pulgões foram mortos.
[653] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 99% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-387 [654] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 95% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-316
Exemplos comparativos
Teste de Meloidogyne incognita
Solvente: 7 parte por peso de dimetilformamida
Emulsificante: 2,5 partes por peso de alquilaril poliglicol éter [655] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com quantidades especificadas de solvente e emulsificante: e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada, sendo necessário incluir o volume de solo que é encharcado no cálculo. Deve ser assegurado que uma concentração de 20 ppm de emulsif icante no solo não seja excedida. Para produzir mais concentrações de teste, a água é usada para diluição.
[656] Recipientes preenchidos com terra (areia argilosa) foram regados com a solução do composto ativo. Uma suspensão de ovos/larvas do nematoide de nódulos radiculares do sul (Meloidogyne incognita) é adicionada, sementes de alface são espalhadas pela superfície do solo e são cobertas com areia de
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415/416 quartzo. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. As galhas se desenvolvem nas raizes.
[657] Após 21 dias, a eficácia do nematicida em porcentagem é determinada pela formação de galhas. 100% indica que nenhuma galha foi encontrada; 0% indica que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.
[658] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consulte as tabelas
Substância Estrutura Espécie de animais Concentração % de eficácia
Ex. 1-137 de acordo com a invenção tj n N =Y N/s° Cl 0' y=X Y-X 0 \ MELGIN 1 ppm 85 21dat
Ex. Técnica anterior de acordo com WO2015/1697 76 Cl X O Cl ΧλΧ N π-θ MELGIN 1 ppm 0 21dat
Substância Estrutura Espécie de animais concentração % de eficácia
Ex. 1-141 de acordo com a invenção =XvXV XX F n ^y- N =/ \= 0 N/s''° Cl 0 x=x X/ 0 \ MELGIN 8 ppm 99 21dat
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416/416
Ex. Técnica anterior de acordo com WO2015/1697 76 Cl fV-wF o o 1 / Cl MELGIN 8 ppm 30 21dat
Substância Estrutura Espécie de animais concentração % de eficácia
Ex. 1-113 de acordo com a invenção Cl 0½ Cl AA J 0 Cl Cl ÚM ° A y~N n-sh' '> Cl ΰ \=< o— MELGIN 0,5 ppm 100 2 Idat
Ex. 1-470 de acordo com a invenção F c,z N N—S—(/ \) Η II \_/ o '—Ç o— MELGIN 0,5 ppm 100 2 Idat
Ex. Técnica anterior de acordo com W02010/1295 00 F F IAn n 1 F0 MELGIN 0,5 ppm 55 21dat
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Claims (63)

  1. Reivindicações
    1. Uso de um composto da fórmula (I) em que
    M representa um radical selecionado das fórmulas (Ila-IIc):
    R
    R (lia)
    Q
    R
    N
    N
    À5 (iib) em que
    R1 representa hidrogênio, hidróxi crano carboxil halógeno nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8)cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (CgCg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg)-alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg)-alquilsulf onil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquiltiocarbonil, (Cg-C6) -alquilsulfóximino, (Cg-C6) haloalquilcarbonil, (Cg-C6) -alquilcarbonilóxi, (Cg-C6) alcóxicarbonil, (Cg-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgPetição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 63/457
  2. 2/63
    Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, (CgCg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, halo- (Cg-Cg) alquiltio- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)-alquil ou hetaril-(Cg-Cg) alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
    ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalguil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (CgCg)-cicloalquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquenil, (C2—Cg) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-C6) -alcoxi- (Cg-C6) -alquiltio, (Cg-C6) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6)-alquilsulf inil, (Cg-C6)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil, (Cg-C6) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil (Cg-Cg) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 64/457
  3. 3/63 alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-C6) -alquilamino, di-(Cg-C6)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino,
    R2 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2—Cg) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfinil- (CgCg) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di- (CgPetição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 65/457
  4. 4/63
    Cg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C3C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2-C6) haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (C2-C6) alquenilaminocarbonil, di- (C2-C6) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 66/457
  5. 5/63 cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, rs representa hidrogênio, ciano, halógeno, hidróxi, carboxil, nitro, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8)cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6)haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg)haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcoxi, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (CgCg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)alcoxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, halo-(Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)
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  6. 6/63 alquilcarbonilamino ou aril- (C2-Cg) -alquil ou hetaril-(C2-Cg) alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
    ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Ci-C6) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Ci-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6)-haloalquil, (C2-Cg)cianoalquil, (C2-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C2-Cg) alcóxi, (Ci-C6) -alcóxicarbonil- (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6) -alcóxi- (C2C6) -alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2—C6) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) cianoalquinil, (Ci-C6) -alcóxi, (Ci-C6) -haloalcóxi, (Ci-C6) cianoalcóxi, (Ci-C6) -alcóxicarbonil- (Ci-C6) -alcóxi, (Ci-C6) alcóxi- (Ci-C6) -alcóxi, (Ci-C6) -alquil-hidróxiimino, (Ci-C6) alcóxiimino, (Ci-C6) -alquil- (Ci-C6) -alcóxiimino, (Ci-C6)haloalquil-(Cq-Cg)-alcóxiimino, (Ci-C6) -alquiltio, (Ci-C6) haloalquiltio, (Ci-C6) -alcóxi- (Ci-C6) -alquiltio, (Ci-C6)alquiltio-(Ci-C6)-alquil, (Ci-C6) -alquilsulf inil, (Ci-C6) haloalquilsulf inil, (C2-Cg) -alcóxi- (C2-Cg) -alquilsulf inil, (C2 — C6) -alquilsulfinil- (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6) -alquilsulfonil, (Ci-C6) haloalquilsulfonil, (C2-Cg) -alcóxi- (C2-Cg) -alquilsulfonil, (C2 — C6) -alquilsulfonil- (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6) -alquilsulfonilóxi, (C2C6) -alquilcarbonil, (Ci-C6) -haloalquilcarbonil, (Ci-C6) alquilcarbonilóxi, (C2-Cg) -alcóxicarbonil, (Cq-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C2-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Ci-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Ci-C6)-alquilsulfonilamino, (Ci-C6) -alquilamino, di-(Cq-C6) alquilamino, aminosulfonil, (Cq-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C2C6)-alquilaminosulfonil, (C2-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C2-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(C2-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilamino e/ou (Cq-C6)alquilcarbonilamino,
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 68/457
  7. 7/63
    R4 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6) cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcoxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg) -alquenil, (C2—C6) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) cianoalquinil, (Cg-C6) -alcoxi, (Cg-C6) -haloalcóxi, (Cg-C6) cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)alcoxi- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg)haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg)-alquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 69/457
  8. 8/63 opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Ci-C6) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Ci-C6) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Ci-C6) -alquil, (Cg-C6) haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2-C6) haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6)haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (C2-Cg) alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, rs representa hidrogênio, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6)haloalquil, (Cg-C6) -cianoalquil, (Cg-C6) -hidróxialquil, (Cg-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 70/457
  9. 9/63 alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo-(Cg-Cg) alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil ou halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil,
    Rg representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, tri- (Cg-C6) -alquilsilil, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, halo-(Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (CgCg) -alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-C6) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 71/457
  10. 10/63 alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)alquil ou hetaril-(Cg-Cg)-alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
    ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalguil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg) -alquenil, (C2—Cg) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulf inil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-C6) -alquilamino, di- (Cg-C6) alquilamino, aminosulfonil, (Cg-C6)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino,
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 72/457
  11. 11/63 aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg) alquilaminotiocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino,
    A representa (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(Cg-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(CgC3)-alcóxi-(Cg-C4)-alquil, (Cg-C6)-alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (CgCg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil(Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquiltio(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilsulf inil- (Cg-C6) -alquil (Cg-Cg)alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo- (C3-C8) -alquinil, halo-(C3C8)-alquenil ou um aril-(Cg-Cg)-alquil ou um radical de hetaril(Cg-Cg) -alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino (Cg-Cg) alcóxiimino (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino (Cg-Cg) haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino (Cg-Cg) -alquiltio (Cg-Cg) haloalquiltio (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6)-alquilsulfinil, (Cg-C6)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil, (Cg-C6) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 73/457
  12. 12/63 haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilcarbonil, (Cg-C6) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-C6)-alcóxicarbonil, (Cg-C6)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-C6) -alquilamino, di-(Cg-C6)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino,
    Q representa urn radical de aril ou hetaril de 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes de R7 em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6) -cianoalcóxi, (Cg-C6)alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgCg) -alcóxiimino, (Cg-C6) -haloalquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6) alquiltio, (Cg-C6) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) alquiltio, (Cg-C6) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgPetição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 74/457
  13. 13/63
    Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, halo-(Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, halo(Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6) -alquilcarbonil, (Cg-C6)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg) haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino e/ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2-C6)haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6)haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6)haloalcóxi, (Cg-C6) -cianoalcóxi, (Cg-C6) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-C6) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-C6) -haloalquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6)alquiltio, (Cg-C6) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 75/457
  14. 14/63 alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)alquilsulfinil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfinil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-C6) alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, e
    D representa urn Cg-Cg-alquil, fenil, fenil-(Cg-C2)-alquil, benzidioxolil ou radical de hetaril de 5 ou 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8 e que pode conter um a três heteroátomos do grupo que consiste em oxigênio, enxofre, nitrogênio, em que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (C2C6)-alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-C6)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6) -cianoalcóxi, (Cg-C6)alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgCg) -alcóxiimino, (Cg-C6) -haloalquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6) alquiltio, (Cg-C6) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 76/457
  15. 15/63 alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfinil- (CgCg) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino), (1-pirazolil) (Cg-C3)-alquil e/ou aril ou hetaril ou arilóxi ou hetarilóxi, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(CgCg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcoxi- (CgCg)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2—C6) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-C6) -alcoxi, (Cg-C6) -haloalcóxi, (Cg-C6)cianoalcóxi, (Cg-C6)-alcóxicarbonil-(Cg-C6)-alcoxi, (Cg-C6)alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-C6) -alquil-hidróxiimino, (Cg-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 77/457
  16. 16/63 alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil, (Cg-C6) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-C6) -haloalquilcarbonil, (Cg-C6) alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)alquilcarbonilamino, para controlar pragas animais.
    2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por
    R1 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (Cg-Cg)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 78/457
  17. 17/63 ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil, (Ci-C6)-haloalquil, (Cg-C6) -cianoalquil, (Cg-C6) -alcóxi(Ci-C6)-alquil, (Cg-C6) -alcóxi, (Cq-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6) cianoalcóxi, Cq-Cg)-alcóxi-(Cq-Cg)-alcóxi, (Cq-C6) -alquiltio, (CqC6)-haloalquiltio, (Cq-C6) -alcóxi- (Cq-C6) -alquiltio, (Cq-C6) alquiltio- (Cq-C6) -alquil, (Cq-C6) -alquilsulfinil- (Cq-C6) -alquil e/ou (Cq-Cg)-alquilsulfonil-(Cq-Cg)-alquil,
    R2 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cq-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cq-Cg) -alquil, (Cq-Cg) -haloalquil, (Cq-Cg) cianoalquil, (Cq-Cg) -hidróxialquil, (Cq-Cg) -alcóxi- (Cq-Cg) -alquil, (Cq-Cg) -alcóxi, (Cq-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, Cq-Cg) alcóxi- (Cq-Cg) -alcóxi, (Cq-Cg) -alcóxiimino, (Cq-Cg) -alquiltio, (CqC6)-haloalquiltio, (Cq-Cg) -alcóxi- (Cq-Cg) -alquiltio, (Cq-Cg) alquiltio- (Cq-Cg) -alquil, (Cq-Cg) -alquilsulfinil- (Cq-Cg) -alquil, (Cq-Cg) -alquilsulfonil- (Cq-Cg) -alquil, (Cq-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alqui1carbonilamino, r3 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 79/457
  18. 18/63 ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil, (Ci-C6)-haloalquil, (Cg-C6) -cianoalquil, (Cg-C6) -alcóxi(Ci-C6)-alquil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-C6)-haloalcóxi, (Cg-C6) cianoalcóxi, Cg-C6)-alcóxi-(Cg-C6)-alcóxi, (Cg-C6) -alquiltio, (CgCg) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquiltio, (Cg-C6) alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil e/ou (Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil,
    R4 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alqui1carbonilamino, rs representa hidrogênio, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg)-alquil ou halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil,
    Rg representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6) cianoalquil, (Cg-C6) -hidróxialquil, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6)-cianoalcóxi, Cg-C6) alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-C6)-alcóxiimino, (Cg-C6) -alquiltio, (CgPetição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 80/457
  19. 19/63
    Cg) -haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alqui1carbonilamino,
    A representa halo- (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3C8)-cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6)cianoalquil, (Cg-C6) -alcoxi- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C3) -alcóxi(Cg—C4) -alquil (Cg-C6) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6)alquilsulfinil- (C4-C6) -alquil, halo- (C4-C6) -alquiltio- (C4-C6) alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo-(C3-Cg)-alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
    ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6) -cicloalquilóxi, (CgCg) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (CgCg)-alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulf inil-(Cg-Cg) -alquil e/ou halo(Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil,
    Q representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que o(s) substituinte(s) R7 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, nitro, (C3-C6) -cicloalquil, (C3-C6)cicloalquilóxi, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-C6) -cianoalquil, (Cg-C6)hidróxialquil, (Cg-C6) -alcoxi- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcoxi, (CgPetição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 81/457
  20. 20/63
    Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (CgCg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-C6) -haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino), halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfinil- (CgCg)-alquil e/ou halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, e
    D representa um Cg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, fenil(Cg-C2)-alquil ou radical de benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte (s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, nitro, acetil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgCg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil,
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 82/457
  21. 21/63 di- (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfdximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, (1pirazolil)(Cg-C3)-alquil e/ou (Cg-C3)-alcóxi-pirimidinilóxi.
    3. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por
    R1 representa hidrogênio, ciano, halógeno, ciclopropil, (Cg-C4)alquil, halociclopropil, halo- (Cg-C3) -alquilciclopropil, (Cg-C4)haloalquil, (Cg-C4) -alcóxi, (Cg-C4) -haloalcóxi, (Cg-C4) -alquiltio, (Cg-C4) -haloalquiltio, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulfinil- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) -alquilsulfonil- (Cg-C4) alquil ou benzil que é não substituído, monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halógeno, (C4-C4)-haloalquil, (C4-C4)-alcóxi, (C4-C4) -haloalcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg)-haloalquiltio,
    R2 representa hidrogênio, ciano, halógeno, (Cg-C4) -haloalquil, (Cg-C4) -alcóxi, (Cg-C4) -haloalcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio ou (Cg-Cg)haloalquiltio, r3 representa hidrogênio, ciano, halógeno, ciclopropil, (Cg-C4)alquil, halociclopropil, halo-(Cg-C3)-alquilciclopropil, (Cg-C4)haloalquil, (Cg-C4) -alcóxi, (Cg-C4) -haloalcóxi, (Cg-C4) -alquiltio, (Cg-C4) -haloalquiltio, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulf inil- (Cg-C4) -alquil ou (Cg-C4) -alquilsulfonil- (Cg-C4) alquil,
    R4 representa hidrogênio, ciano, halógeno, (Cg-C4)-haloalquil, (Cg-C4) -alcóxi, (Cg-C4) -alquil, (C3-C4) -cicloalquil, (Cg-C4)haloalcóxi, (Cg-C6)-alquiltio ou (Cg-C6)-haloalquiltio, rs representa hidrogênio, ciclopropil, (Cg-C4)-alquil, halociclopropil, halo-(Cg-C3)-alquilciclopropil ou (Cg-C4)haloalquil,
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 83/457
  22. 22/63 rs representa hidrogênio, ciano, halógeno, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (Ci-C6) -alquiltio ou (Ci-C6)haloalquiltio,
    A representa halo- (C1-C4) -alquil- (C3-C4) -cicloalquil, halo-(C3C6)-cicloalquil, (Ci-C6) -alquil, (C1-C5) -haloalquil, (Ci-C6)cianoalquil, (C1-C4) -alcóxi- (C1-C4) -alquil, halo- (Ci-C3) -alcóxi(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil, halo-(C3-C4)-alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
    ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6) -haloalquil, (CiC6) -cianoalquil, (Ci-C6) -alcóxi- (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6) -alcóxi, (Ci-C6) -haloalcóxi, (Ci-C6) -cianoalcóxi, (Ci-C6) -alcóxi- (Ci-C6) alcóxi, (Ci-C6) -alquiltio e/ou (Ci-C6) -haloalquiltio,
    Q representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que o(s) substituinte(s) R7 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6) -haloalquil, (Ci-C6) -alcóxi- (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6) -alcóxi e/ou (Ci-C6) -haloalcóxi, e
    D representa um radical de Ci-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte (s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, acetil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)cicloalquilóxi, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Ci-C6) alquil-(C3-C6)-cicloalquil, halo- (C3-C6) -cicloalquil, (Ci-C6)alquil, (Ci-C6)-haloalquil, (Ci-C6) -cianoalquil, (Ci-C6)hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Ci-C6) -alcóxi, (Ci-C6) alcóxicarbonil- (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6) -alcóxi- (Ci-C6) -alquil, (C2C6)-alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 84/457
  23. 23/63 alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-C6)-alquiltio, (Cg-C6)haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquiltio, (Cg-C6) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6)-alquilsulf inil, (Cg-C6)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil, (Cg-C6) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, (C8-C8) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino, (1-pirazolil) (Cg-C8) -alquil e/ou (Cg-C8) alcóxi-pirimidinilóxi .
    4. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por
    R1 representa hidrogênio, halógeno, ciclopropil, (Cg-C4)-alquil, (Cg-C4)-alquiltio, halociclopropil, (Cg-C4) -haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halógeno, (C4C4)-haloalquil e/ou (C4-C4)-alcóxi,
    R2 representa hidrogênio, halógeno, ciano, (C4-C4)-alquil, (C4C4) -haloalquil, r3 representa hidrogênio, halógeno, ciclopropil, (C4-C4)-alquil, halociclopropil ou (C4-C4)-haloalquil,
    R4 representa hidrogênio, halógeno, ciano, (C4-C4)-alquil, ciclopropil ou (C4-C4)-haloalquil, rs representa hidrogênio, ciclopropil, (C4-C4)-alquil ou halo-(CgC4) -alquil,
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 85/457
  24. 24/63 rs representa hidrogênio, halógeno, ciano, (C1-C4)-alquil ou (Cg— C4) -haloalquil,
    A representa halo- (Cg-C4) -alquil- (C3-C4) -cicloalquil, halo- (CgCg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-C5) -haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-C4) -alcoxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-C3) -alcóxi(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulfinil-(Cg-C4)-alquil, halo-(C3-C4)-alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
    ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (CgCg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (CgCg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg)-haloalquiltio,
    Q representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que o(s) substituinte(s) R7 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, halo-(C3-C6)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcoxi e/ou (Cg-Cg)-haloalcóxi e
    D representa um radical de Cg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte (s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, acetil, (C3-C6) -cicloalquil, (C3-C6)cicloalquilóxi, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) alquil-(Cg-Cg)-cicloalquil, halo- (C3-C6) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-C6) -cianoalquil, (Cg-C6) hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcoxi- (Cg-C6) -alquil, (CgCg)-alcoxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6) -cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcoxi- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6) -alquil- (Cg-C6) alcóxiimino (Cg-Cg) -haloalquil- (Cg-C6) -alcóxiimino (Cg-Cg) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 86/457
  25. 25/63 alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (C2-C6) alquenilaminocarbonil, (Cs-Cg) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, di- (Cg-Cg) -alquilamino, (C2-Cg)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, (1 pirazolil) (Cg-C2)-alquil e/ou (Cg-C2)-alcóxi-pirimidinilóxi .
    5. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por
    R1 representa hidrogênio, cloro, bromo, metil, benzil, 2clorobenzil, 3-clorobenzil, 4-clorobenzil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio,
    R2 representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo, r3 representa hidrogênio, cloro, metil, isopropil, etil ou bromo,
    R4 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, flúor, difluorometil, isopropil ou ciclopropil, rs representa metil ou 2,2,2-trifluoroetil e
    Rg representa hidrogênio ou cloro,
    A representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (III1-III19):
    Cl
    (III4)
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 87/457
  26. 26/63
    (HI5)
    (HI7) (HI8)
    (HI9)
    (Hill)
    (HH2)
    (HH3) (HH4)
    (HH5) (HH6)
    (HH7)
    (HH8)
    (HH9)
    Q representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (IV1-IV40):
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 88/457
  27. 27/63
    (IV9)
    (IV12)
    (IV17) (IV20)
    Cl (IV21)
    Cl
    Cl (IV22)
    (IV23) (IV24)
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 89/457
  28. 28/63
    (IV37)
    (IV40)
    D representa urn radical selecionado dos radicais das fórmulas (V1-V61):
    (VI)
    Cl
    (V2) (V5)
    Cl
    (V3)
    (V4)
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 90/457
  29. 29/63
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 91/457
  30. 30/63
    6. Uso de acordo com as reivindicações 1 a 5, caracterizado na fórmula (I) M representar um radical selecionado das fórmulas
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 92/457
  31. 31/63
    Ila e lib, onde os radicais R1, R2, A, R3, R4, R7, R8, Q e D têm os significados descritos na reivindicação 1, 2, 3, 4 ou 5.
    7. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por esses compostos da fórmula (Ia), (Ib) ou (Ic) serem usados,
    em que os radicais R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q e R8 têm os significados descritos na reivindicação 1, 2, 3, 4 ou 5.
    8. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelas pragas animais serem nematódeos.
    9. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, para proteger o material de propagação de plantas.
    10. Composição caracterizada por compreender pelo menos um composto da fórmula (I), que é definida de acordo com qualquer uma das Reivindicações 1 a 7, e extensores e/ou surfactantes habituais, em particular para controlar pragas animais, preferencialmente nematódeos.
    11. Método de controle de pragas animais, preferencialmente nematódeos, caracterizado por pelo menos um composto da fórmula (I) ou das fórmulas (Ia), (Ib) ou (Ic), que é definido de acordo com qualquer uma das Reivindicações 1 a 7, ou uma composição de acordo com a Reivindicação 10 poder atuar nas pragas animais, preferencialmente nematódeos, e/ou em seu habitat.
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 93/457
  32. 32/63
    12. Método de acordo com a Reivindicação caracterizado por excluir tratamento cirúrgico, terapêutico ou de diagnóstico do corpo humano ou animal.
    13. Formulação agroquímica caracterizada por compreender pelo menos um composto da fórmula (I) ou das fórmulas (Ia), (Ib) ou que é definida de acordo com qualquer uma das
    Reivindicações
    1 a 7, em quantidades biologicamente eficazes de
    0,00000001 a
    98% por peso com base no peso da formulação agroquímica e também nos extensores e/ou surfactantes.
    14. Formulação agroquímica de acordo com a Reivindicação 13 caracterizada também por compreender outro composto ativo agroquimicamente.
    15. Compostos da fórmula (I')
    D' rr o h u caracterizados por
    M' representar um radical selecionado das fórmulas (IIa'-IIc'):
    R2\ a-XN
    R1 (Ila1)
    R
    Q'
    R
    R
    (iib·)
    N Ν'
    I 5'
    R (IIC) em que
    R1 representa hidróxi, ciano, carboxil, halógeno, nitro, (0.3-0.3)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Ci-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6)-haloalquil, (Cg-C6) cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6)cianoalcóxi, (Cg-C6)-alcóxicarbonil-(Cg-C6)-alcóxi, (Cg-C6)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 94/457
  33. 33/63 alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfinil- (CgCg) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg)-alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, (Cg-Cg) haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, halo- (Cg-Cg) alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg) alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg) alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)-alquil ou hetaril-(Cg-Cg)alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
    ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alcóxi (Cg-Cg) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 95/457
  34. 34/63 alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6)-alquilsulfinil, (Cg-C6)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil, (Cg-C6) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-C6) -haloalquilcarbonil, (Cg-C6)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (Cg-Cg)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino,
    R2 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (Cg-Cg)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2—Cg) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6) -haloalcóxi, (Cg-C6)cianoalcóxi, (Cg-C6)-alcóxicarbonil-(Cg-C6)-alcóxi, (Cg-C6)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6) -alquil- (Cg-C6) alcóxiimino, (Cg-C6) -haloalquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6)alquiltio, (Cg-C6) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) alquiltio, (Cg-C6) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfinil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfinil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgPetição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 96/457
  35. 35/63
    Cg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C8C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C8C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2-C6)haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6)haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6)haloalcóxi, (Cg-C6) -cianoalcóxi, (Cg-C6) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-C6) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-C6) -haloalquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6)alquiltio, (Cg-C6) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 97/457
  36. 36/63 alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (C2-C6) alquenilaminocarbonil, di- (C2-C6) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, r3 representa ciano, halógeno, hidróxi, carboxil, nitro, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)alcoxi- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, halo-(Cg-Cg)alquiltio- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil (Cg-C6) -alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfinil, (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (CgCg)-alquilsulf onil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (CgCg)-alquilsulf onilóxi, (Cg-Cg)-alquilcarbonil, (Cg-C6)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfóximino, (Cg-Cg)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 98/457
  37. 37/63 haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(CgCg) -alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)-alquil ou hetaril-(Cg-Cg) alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
    ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2—Cg) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquiltio, (Cg-C6) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6)-alquilsulf inil, (Cg-C6)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil, (Cg-C6) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-C6) -haloalquilcarbonil, (Cg-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 99/457
  38. 38/63 alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-C6) -alquilamino, di-(Cg-C6)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino,
    R4 representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2—Cg) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil, (Cg-C6)haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-C6) -alquiltiocarbonil, (Cg-C6)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di- (CgPetição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 100/457
  39. 39/63
    Cg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C8C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (CgCg) -alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C8C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C8-C8) -cicloalquil, (C8-C8) cicloalquil- (C8-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C8-C8) cicloalquil, halo- (C8-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg)-cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2-C6) haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (C2-C6) alquenilaminocarbonil, di- (C2-C6) -alquenilaminocarbonil, (C8-C8) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 101/457
  40. 40/63 cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfdximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino,
    R5 ' representa ( (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6) cianoalquil, (Cg-Cg) -hidrbxialquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(CgCg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquiltio- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulf inil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil ou halo-(CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil,
    Rg' representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg) -alquenil, (C2—Cg) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil- (Cg-Cg) alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-C6) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulf inil, (Cg-Cg) -haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) alquilsulfonil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfonil, halo-(Cg-Cg)alquiltio- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) alquil, halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6) alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 102/457
  41. 41/63 alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (CgCg) -alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-C6) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8) -cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino ou aril-(Cg-Cg)alquil ou hetaril-(Cg-Cg)-alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de:
    ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil(C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-Cg)-alquenil, (C2—Cg) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-C6) -alquil-hidróxiimino, (Cg-C6)alcóxiimino, (Cg-C6) -alquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-C6)-alquiltio, (Cg-C6)haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquiltio, (Cg-C6) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6)-alquilsulf inil, (Cg-C6)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil, (Cg-C6) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 103/457
  42. 42/63 haloalquilsulfonil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-C6) -alquilamino, di- (Cg-C6) alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino,
    A' representa (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(Cg-Cg)alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(CgC3)-alcóxi-(Cg-C4)-alquil, (Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (CgCg)-cianoalquil, (Cg-Cg)-hidróxialquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil(Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquiltio(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilsulf inil- (Cg-Cg) -alquil (Cg-Cg)alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo-(Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo-(Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo- (C3-C8) -alquinil, halo-(C3C8)-alquenil ou urn aril-(Cg-Cg)-alquil ou radical de hetaril-(CgCg) -alquil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (Cg-Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3C8)-cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcóxi- (CgCg) -alquil (C2-C6) -alquenil (C2-C6) -haloalquenil (C2-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 104/457
  43. 43/63 cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) cianoalquinil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-C6) -alquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6) haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-C6) -alquiltio, (Cg-C6) haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquiltio, (Cg-C6) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6)-alquilsulf inil, (Cg-C6)haloalquilsulf inil, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil, (Cg-C6) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)-alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg) alqui1carbonilamino,
    Q' representa urn radical de aril ou hetaril de 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7', em que no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes de R7 ' em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-C6) -cianoalquil, (Cg-C6) hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 105/457
  44. 44/63 alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-Cg)alcoxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alcoxi, (Cg-C6) -alcoxi- (Cg-C6) -alcoxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgCg) -alcóxiimino, (Cg-C6) -haloalquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6) alquiltio, (Cg-C6) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcoxi- (Cg-C6) alquiltio, (Cg-C6) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6)alquilsulf inil, (Cg-C6) -haloalquilsulf inil, (Cg-C6) -alcoxi- (CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcoxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, halo-(Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, halo(Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (Cg-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino e/ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 106/457
  45. 45/63 haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-Cg) alquil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquil, (C2-C6) -alquenil, (C2-C6)haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6)haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6)haloalcóxi, (Cg-C6) -cianoalcóxi, (Cg-C6) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-C6) -alquilhidróxiimino, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)alcóxiimino, (Cg-C6)-haloalquil-(Cg-C6)-alcóxiimino, (Cg-C6)alquiltio, (Cg-C6) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (C2-Cg) alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C8-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (CgCg) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, e
    D' representa um Cg-Cg-alquil, fenil, fenil-(Cg-C2)-alquil, benzidioxolil ou radical de hetaril de 5 ou 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8' e que pode conter um a três heteroátomos do grupo que consiste em oxigênio, enxofre, nitrogênio, em que o(s) substituinte(s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(Cg-Cg)-alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C8-C8) cicloalquilóxi, (C8-C8) -cicloalquil- (C8-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C8-C8)-cicloalquil, halo- (C8-C8) -cicloalquil, (Cg-C6)Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 107/457
  46. 46/63 alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-C6)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6)-cianoalcóxi, (Cg-C6) alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgCg) -alcóxiimino, (Cg-C6) -haloalquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6) alquiltio, (Cg-C6) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-Cg) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di- (Cg-Cg) -alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino), (1-pirazolil) (Cg-C3)-alquil e/ou aril ou hetaril ou arilóxi ou hetarilóxi, opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(CgPetição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 108/457
  47. 47/63
    Cg) -alquilsilil, (C3-C8) -cicloalquil, (C8-C8) -cicloalquil- (C8-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C8-C8) -cicloalquil, halo-(C8-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg) alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcóxi- (CgCg)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6)cianoalquenil, (C2-C6) -alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6)cianoalquinil, (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6)-haloalcóxi, (Cg-C6)cianoalcóxi, (Cg-C6)-alcóxicarbonil-(Cg-C6)-alcóxi, (Cg-C6)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-C6)-alquil-hidróxiimino, (Cg-C6)alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C8-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, di-(CgCg) -alquilaminosulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, (C8-C8) -cicloalquilamino e/ou (Cg-Cg)alquilcarbonilamino.
    16. Compostos da fórmula (I'), de acordo com a Reivindicação 15, caracterizados por
    R1 representar ciano, halógeno, nitro, (C8-C8)-cicloalquil, (C8C8) -cicloalquilóxi, (C8-C8) -cicloalquil- (C8-C8) -cicloalquil, (CgCg) -alquil- (C8-C8) -cicloalquil, halo- (C8-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-C6) -cianoalquil, (Cg-C6)hidróxialquil, (Cg-C6)-alcóxi-(Cg-C6)-alquil, (Cg-C6) -alcóxi, (Cg
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  48. 48/63
    Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, (Cq-C6) -alcóxi- (Cq-C6) -alcóxi, (Cq-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (CgCg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-C6)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
    ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil e/ou (Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil,
    R2' representar hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, Cg-Cg)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg) -haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquilcarbonilamino,
    R3' representar hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6)cianoalquil, (Cg-C6) -hidróxialquil, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6) -cianoalcóxi, (Cg-C6)
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  49. 49/63 alcoxi- (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg) -haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
    ciano, halógeno, nitro, (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg) -alcoxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (Cg-Cg)cianoalcóxi, Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil e/ou (Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil,
    R4' representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -hidróxialquil, (Cg-Cg) -alcoxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg) -cianoalcóxi, Cg-Cg)alcoxi-(Cg-Cg)-alcoxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcoxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alqui1carbonilamino, rs' representa (C3-C8) -cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6) cianoalquil, (Cg-C6) -alcoxi- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquiltio- (CgCg)-alquil, halo-(Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-C6) alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfonil- (Cg-C6) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 111/457
  50. 50/63 alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil ou halo-(CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil,
    Rg' representa hidrogênio, ciano, halógeno, nitro, (C3-C8)cicloalquil, (C3-C8) -cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) cicloalquil, (Cg-C6) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3-C8)cicloalquil, (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -haloalquil, (Cg-C6)cianoalquil, (Cg-C6) -hidróxialquil, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6)-cianoalcóxi, Cg-C6)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-C6)-alcóxiimino, (Cg-C6)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-C6)alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxicarbonil, (CgCg)-haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquilcarbonilamino,
    A' representa halo- (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) -cicloalquil, halo-(C3C8)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg)cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, halo-(Cg-C3) -alcóxi(Cg-C4)-alquil (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, halo-(C3-Cg)-alquenil ou urn radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente urn do outro são selecionados de:
    ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6) -cicloalquilóxi, (C3C6) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil- (C3-C8) cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6)-cianoalcóxi, (Cg-C6)alcóxi-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-C6)-alcóxiimino, (Cg-C6)-alquiltio, (CgCg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-C6)alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alquilsulfinil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil, halo- (Cg-C6) -alquiltio- (CgCg)-alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulf inil-(Cg-C6) -alquil e/ou halo(Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-C6) -alquil,
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  51. 51/63
    Q' representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7' , em que o(s) substituinte (s) R7' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, nitro, (C3-C6) -cicloalquil, (C3-C6)cicloalquilóxi, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Ci-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil, (Ci-C6)-haloalquil, (Ci-C6) -cianoalquil, (Cg-C6) hidróxialquil, (Ci-C6) -alcóxi- (Ci-C6) -alquil, (Ci-C6) -alcóxi, (CgCg) -haloalcóxi, (Cg-C6) -cianoalcóxi, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) -haloalquiltio, (CgCg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquiltio, (Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (CgCg)-alquil, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg) -haloalcóxicarbonil, (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilamino), halo(Cg-Cg) -alquiltio- (Cg-Cg) -alquil, halo- (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (CgCg)-alquil e/ou halo-(Cg-Cg)-alquilsulfonil-(Cg-Cg)-alquil, e
    D' representa um radical de Cg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, fenil-(Cg-Cg)-alquil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8' , em que o(s) substituinte (s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, nitro, acetil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)cicloalquilóxi, (C3-C8) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg)alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-Cg) -cianoalquil, (Cg-Cg)hidróxialquil, hidróxicarbonil-(Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (CgCg) -alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (Cg-C6)alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6) -cianoalcóxi, (Cg-C6)alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alcóxi, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alcóxi, (CgCg) -alquil-hidróxiimino, (Cg-Cg) -alcóxiimino, (Cg-Cg) -alquil-(CgCg) -alcóxiimino, (Cg-C6) -haloalquil- (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6) alquiltio, (Cg-C6) -haloalquiltio, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) alquiltio, (Cg-C6) -alquiltio- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg) Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 113/457
  52. 52/63 alquilsulfinil, (Cg-Cg) -haloalquilsulfinil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg)alquiltiocarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di- (C2-C6) -alquenilaminocarbonil, (C3-C8) cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)alquilamino, di-(Cg-Cg)-alquilamino, aminosulfonil, (Cg-Cg)alquilaminosulfonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminosulfonil, (Cg-Cg)alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (Cg-Cg)alquilaminotiocarbonil, di- (Cg-Cg)-alquilaminotiocarbonil, (C3C8)-cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, (1pirazolil)(Cg-C3)-alquil e/ou (Cg-C3)-alcóxi-pirimidinilóxi.
    17. Compostos da fórmula (I'), de acordo com a Reivindicação 15, caracterizados por
    R1 ' representar ciano, halógeno, ciclopropil, (Cg-C4) -alquil, halociclopropil, halo-(Cg-C3)-alquilciclopropil, (Cg-C4)haloalquil, (Cg-C4)-alcóxi, (Cg-C4)-haloalcóxi, (Cg-C4)-alquiltio, (Cg-C4) -haloalquiltio, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) alquilsulfinil- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4) -alquilsulfonil- (Cg-C4) alquil ou benzil que é não substituído, monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue:
    ciano, halógeno, (C4-C4)-haloalquil, (C4-C4)-alcóxi, (C4-C4) haloalcóxi, (C4-C6)-alquiltio ou (C4-C6)-haloalquiltio,
    R2' representar hidrogênio, ciano, halógeno, (C4-C4)-haloalquil, (C4-C4)-alcóxi, (C4-C4)-haloalcóxi, (C4-C6)-alquiltio ou (C4-C6)haloalquiltio,
    R3' representar ciano, halógeno, ciclopropil, (C4-C4)-alquil, halociclopropil, halo-(C4-C3)-alquilciclopropil, (Cg-C4) haloalquil, (C4-C4)-alcóxi, (C4-C4)-haloalcóxi, (C4-C4)-alquiltio,
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  53. 53/63 (C4-C4) -haloalquiltio, (C4-C4) -alquiltio- (C4-C4) -alquil, (C4-C4) alquilsulf inil- (C4-C4) -alquil ou (C4-C4) -alquilsulfonil- (C4-C4) alquil,
    R4' representar hidrogênio, ciano, halógeno, (C4-C4)-haloalquil, (C4-C4)-alcóxi, (C4-C4)-alquil, (C3-C4) -cicloalquil, (C4-C4) haloalcóxi, (C4-C6)-alquiltio ou (C4-C6)-haloalquiltio,
    R5' representa ciclopropil, (C4-C4)-alquil, halociclopropil, halo(C4-C3)-alquilciclopropil ou (C4-C4)-haloalquil,
    R6' representa hidrogênio, ciano, halógeno, (C4-C4)-haloalquil, (C4-C4)-alcóxi, (C4-C4)-haloalcóxi, 4 (C4-C6) -alquiltio ou (C4-C6)haloalquiltio,
    A' representar halo- (C4-C4) -alquil- (C3-C4) -cicloalquil, halo-(C3C6) -cicloalquil, (C4-C6) -alquil, (C4-C5) -haloalquil, (C4-C6)cianoalquil, (C4-C4) -alcóxi- (C4-C4) -alquil, halo- (C4-C3) -alcóxi(C4-C4)-alquil, (C4-C4) -alquiltio- (C4-C4) -alquil, (C4-C4)alquilsulfinil-(C4-C4)-alquil, halo-(C3-C4)-alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
    ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (C4-C6) -alquil, (C4-C6) -haloalquil, (C4C6) -cianoalquil, (C4-C6) -alcóxi- (C4-C6) -alquil, (C4-C6) -alcóxi, (C4-C6) -haloalcóxi, (C4-C6) -cianoalcóxi, (C4-C6) -alcóxi- (C4-C6) alcóxi, (C4-C6) -alquiltio e/ou (C4-C6) -haloalquiltio,
    Q' representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7' , em que o(s) substituinte (s) R7' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C4-C6) -alquil, (C4-C6) -haloalquil, (C4-C6) -alcóxi- (C4-C6) -alquil, (C4-C6)-alcóxi e/ou (C4-C6)-haloalcóxi, e
    D' representa um radical de C4-C6-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8' , em que o(s)
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 115/457
  54. 54/63 substituinte (s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, acetil, (C3-C6) -cicloalquil, (C3-C6)cicloalquilóxi, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (C4-C6) alquil-(C3-C6)-cicloalquil, halo- (C3-C6) -cicloalquil, (C4-C6) alquil, (Ci-C6)-haloalquil, (Ci-C6) -cianoalquil, (C4-C6) hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquil, (CgCg) -alquenil, (C2-C6) -haloalquenil, (C2-C6) -cianoalquenil, (C2-C6)alquinil, (C2-C6) -haloalquinil, (C2-C6) -cianoalquinil, (C4-C6) alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-Cg)-cianoalcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (CgCg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg)haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquiltio, (Cg-Cg) alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)-alquilsulfinil, (Cg-Cg)haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulf inil, (CgCg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)-alquilsulfonil, (CgCg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -alquilsulfonilóxi, (CgCg) -alquilcarbonil, (Cg-Cg) -haloalquilcarbonil, (Cg-Cg)alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)-alcóxicarbonil, (Cg-Cg)haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, di-(Cg-Cg)-alquilaminocarbonil, (C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, di(C2-Cg)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg)-alquilsulfonilamino, (Cg-Cg)-alquilamino, di-(Cg-Cg)alquilamino, (C3-C8) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)alquilcarbonilamino, (1-pirazolil) (Cg-C3) -alquil e/ou (Cg-C3)alcóxi-pirimidinilóxi .
    18. Compostos da fórmula (I'), de acordo com a Reivindicação 15, caracterizados por
    R1' representar halógeno, ciclopropil, (Cg-C4)-alquil, (C4-C4)alquiltio, halociclopropil, (C4-C4)-haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível,
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 116/457
  55. 55/63 substituintes em cada caso são como segue: ciano, halógeno, (CgC4)-haloalquil e/ou (Cg-C4)-alcóxi,
    R2' representar hidrogênio, halógeno, ciano, (C4-C4)-alquil, (C4C4) -haloalquil,
    R3' representar halógeno, ciclopropil, (C4-C4)-alquil, halociclopropil ou (C4-C4)-haloalquil,
    R4 ' representar hidrogênio, halógeno, ciano, (C4-C4)-alquil, ciclopropil ou (C4-C4)-haloalquil, rs' representar ciclopropil, (C4-C4)-alquil ou halo-(C4-C4)alquil,
    R6' representar hidrogênio, halógeno, ciano, (C4-C4)-alquil ou (C4-C4) -haloalquil,
    A' representar halo- (Cg-C4) -alquil- (C3-C4) -cicloalquil, halo-(C3Cg) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-C5) -haloalquil, (Cg-Cg) cianoalquil, (Cg-C4) -alcóxi- (Cg-C4) -alquil, halo- (Cg-C3) -alcóxi(Cg-C4)-alquil, (Cg-C4) -alquiltio- (Cg-C4) -alquil, (Cg-C4)alquilsulfinil-(Cg-C4)-alquil, halo-(C3-C4)-alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituido ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de:
    ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (CgCg) -alcóxi- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi, (Cg-Cg) -haloalcóxi, (CgCg)-alquiltio e/ou (Cg-Cg)-haloalquiltio,
    Q' representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7' , em que o(s) substituinte (s) R7' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, (C3-C6)-cicloalquil, halo-(C3-C6)-cicloalquil, (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) -haloalquil, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquil, (Cg-Cg)-alcóxi e/ou (Cg-C6)-haloalcóxi e
    D' representa um radical de Cg-Cg-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8' , em que o(s)
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 117/457
  56. 56/63 substituinte (s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de:
    ciano, halógeno, acetil, (C3-C6) -cicloalquil, (C3-C6)cicloalquilóxi, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil-(C3-C6)-cicloalquil, halo- (C3-C6) -cicloalquil, (Cg-C6) alquil, (Cg-Cg)-haloalquil, (Cg-C6) -cianoalquil, (Cg-C6) hidróxialquil, hidróxicarbonil- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil- (Cg-C6) -alquil, (Cg-C6) -alcóxi- (Cg-C6) -alquil, (CgCg)-alcóxi, (Cg-Cg)-haloalcóxi, (Cg-C6)-cianoalcóxi, (Cg-C6) alcóxi- (Cg-Cg) -alcóxi, (Cg-C6) -alcóxiimino, (Cg-C6) -alquil- (Cg-C6) alcóxiimino, (Cg-Cg)-haloalquil-(Cg-Cg)-alcóxiimino, (Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-haloalquiltio, (Cg-Cg)-alcóxi-(Cg-Cg)alquiltio, (Cg-Cg)-alquiltio-(Cg-Cg)-alquil, (Cg-Cg)alquilsulf inil, (Cg-Cg)-haloalquilsulf inil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfinil, (Cg-Cg) -alquilsulfinil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonil, (Cg-Cg)-haloalquilsulfonil, (Cg-Cg)-alcóxi-(CgCg) -alquilsulfonil, (Cg-Cg) -alquilsulfonil- (Cg-Cg) -alquil, (Cg-Cg) alquilsulfonilóxi, (Cg-Cg)-alquilcarbonil, (Cg-Cg)haloalquilcarbonil, (Cg-Cg) -alquilcarbonilóxi, (Cg-Cg)alcóxicarbonil, (Cg-Cg)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (CgCg) -alquilaminocarbonil, di- (Cg-Cg) -alquilaminocarbonil, (C3-Cg) alquenilaminocarbonil, (C3-C8) -cicloalquilaminocarbonil, (Cg-Cg) alquilsulfonilamino, (Cg-Cg) -alquilamino, di- (Cg-Cg) -alquilamino, (C3-Cg) -cicloalquilamino, (Cg-Cg)-alquilcarbonilamino, (1pirazolil) (Cg-C3)-alquil e/ou (Cg-C3)-alcóxi-pirimidinilóxi .
    19. Compostos da fórmula (I'), de acordo com a Reivindicação 15, caracterizados por
    R1 ' representa cloro, bromo, metil, benzil, 2-clorobenzil, 3clorobenzil, 4-clorobenzil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio,
    R2' representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo,
    R3 ' representa cloro, metil, isopropil, etil ou bromo,
    R4 ' representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, flúor, difluorometil, isopropil ou ciclopropil,
    R5' representa metil ou 2,2,2-trifluoroetil,
    Rg' representa hidrogênio ou cloro,
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 118/457
  57. 57/63
    A' representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (III1-III19):
    (III3)
    Cl
    (III5)
    (III6)
    (III7)
    (III9) (III8)
    (III10)
    (III11)
    O (III12)
    (III13) (III14)
    (III15) (III16)
    (III17)
    (III18)
    (III19)
    Q' representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (IV1-IV40):
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 119/457
  58. 58/63
    (IV14)
    (IV16)
    (IV20)
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 120/457
  59. 59/63
    Cl (IV21)
    (IV23)
    (IV24)
    (IV37)
    (IV40)
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 121/457
  60. 60/63
    D ' representa um radical selecionado dos radicais das fórmulas (V1-V61):
    Cl
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 122/457
  61. 61/63
    (V38)
    (V51)
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 123/457
  62. 62/63
    20. Compostos da fórmula (I'), de acordo com qualquer umadas reivindicações 15 a 19, caracterizado por, nessas fórmulas(I')
    M representar um radical selecionado das fórmulas Ha eIlb, onde os radicais R1' , R2' , A', R3' , R4' , R7' , R8' , Q' e D' têm os significados descritos na reivindicação 14, 15, 16, 17 ou 18.
    21. Compostos da fórmula (Ia'), (Ib') ou (Ic') de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 19,
    (I 'b)
    Petição 870190042858, de 07/05/2019, pág. 124/457
  63. 63/63 caracterizados pelos radicais R1' , R2' , R3'
    A', Q' e R8' terem os significados descritos 16, 17, 18 ou 19.
    22. Intermediários das fórmulas (Via), (Xa) , R4', R5', R6' , R7' , na reivindicação 15, e (IXa)
    O
    R (ixa) caracterizados por
    Reivindicação 2, 3,
    C8)-cicloalquil.
    R1 e R2 terem os sic
    4 ou 5 e Rx representar lificados citados na (Ci-C6) -alquil ou (C8-
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