ES2886831T3 - Sulfonilamidas sustituidas para el control de plagas animales - Google Patents
Sulfonilamidas sustituidas para el control de plagas animalesInfo
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Abstract
Uso no terapéutico de un compuesto de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que M representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIc): **(Ver fórmula)** en las que R1 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1- C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), haloalcoxicarbonilo (C1-C6), alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6)) o bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada caso: ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1- C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6) y/o alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), R2 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoximino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), haloalcoxicarbonilo (C1-C6), alquilaminocarbonilo (C1-C6) o alquilcarbonilamino (C1-C6), R3 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), haloalcoxicarbonilo (C1-C6), alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6)) o bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada caso: ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)- alcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6) y/o alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), R4 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)- cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), haloalcoxicarbonilo (C1-C6), alquilaminocarbonilo (C1-C6) o alquilcarbonilamino (C1-C6)), R5 es hidrógeno, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3- C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo 189 (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1- C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6) o haloalquilsulfonil (C1-C6)- alquilo (C1-C6), R6 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)- cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), haloalcoxicarbonilo (C1-C6), alquilaminocarbonilo (C1-C6) o alquilcarbonilamino (C1-C6)), A es haloalquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalcoxi (C1-C3)-alquilo (C1-C4) alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)- alquilo (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquenilo (C3-C6) o un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el o los sustituyentes en cada caso independientemente entre sí de: ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)- cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1- C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)- alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6)- alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6) y/o haloalquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), Q es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R7, seleccionándose el o los sustituyentes R7 en cada caso independientemente entre sí de: ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1- C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), haloalcoxicarbonilo (C1-C6), alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1- C6)), haloalquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6) y/o haloalquilsulfonil (C1-C6)- alquilo (C1-C6), y D es un resto alquilo C1-C6, fenilo, tiofenilo, isoxazolilo, fenil-alquilo (C1-C2) o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R8, seleccionándose el o los sustituyentes R8 en cada caso independientemente entre sí de: ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), haloalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), haloalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), haloalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquiltiocarbonilo (C1- C6), haloalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), haloalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, di- alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-C6), (1-pirazolil)-alquilo (C1-C3) y/o alcoxipirimidiniloxi (C1-C3), para combatir plagas animales.
Description
DESC Sulfonilamidas sustituidas para el control de plagas anim La presente solicitud se refiere al uso no terapéutico de s en particular, nemátodos, una composición que contiene un procedimiento no terapéutico para controlar plagas sulfonilamidas sustituidas. La invención también se refier En la literatura, se encuentran descritas sulfonilamidas solicitudes de patentes de invención WO 2005/099705, Además, por ejemplo, a partir de los documentos WO 2014/109933, Wo 2015/007668, WO 2015/011082 y W pueden usarse como nematicidas.
Asimismo, también se conocen a partir del document insecticidas.
Los nematicidas e insecticidas modernos deben satisfa persistencia y espectro de su acción y posible uso. Las c beneficiosas y de los polinizadores, propiedades me combinación con otros principios activos o adyuvantes d del esfuerzo requerido para la síntesis de un principio mencionar solo algunos parámetros. Por todos esto fitoprotectores no se puede considerar completa, y exi propiedades equivalentes o mejoradas, al menos con r compuestos conocidos.
Era objetivo de la presente invención proporcionar co animales mediante los que se complete el espectro de lo El objetivo se consigue, así como otros objetivos no me partir de las relaciones discutidas en el presente docum fórmula (I)
IÓN
nilamidas sustituidas para el control de plagas animales, nilamidas sustituidas para el control de plagas animales, ales, y una formulación agroquímica que contiene las uevas sulfonilamidas sustituidas.
u aptitud como principios activos, por ejemplo en las 2003/040107, WO 2014/077285 y WO 2014/023367.
10/129500, WO 2012/054233, WO 2013/055584, WO 15/169776 se conoce que determinadas sulfonilamidas P 2092824 sulfonilamidas que pueden usarse como uchas demandas, por ejemplo, con relación al grado, ones referentes a la toxicidad, preservación de especies mbientales, cantidades de aplicación, capacidad de mulación desempeñan un papel, al igual que la cuestión vo, adicionalmente, pueden aparecer resistencias, por otivos solamente, la búsqueda de nuevos agentes una constante necesidad de nuevos compuestos con n a los aspectos individuales, en comparación con los stos para su uso no terapéutico para combatir plagas sticidas en distintos aspectos.
ados explícitamente que se pueden derivar o deducir a mediante el uso no terapéutico de un compuesto de la
en la que
M representa un resto seleccionado de las fórmulas (Na-
en las que
(configuración 2- 1)
R1 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C i-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalq (C i-C 6), hidroxialquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo ( alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-C 6), alcoxiimino (C1-C 6), alqu C6), alquiltio (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfinil ( alcoxicarbonilo (C1-C 6), haloalcoxicarbonilo (C1-C 6), bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias vec sustituyentes en cada caso:
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloal (C1-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6), halo C 6), alquiltio (C1-C 6), haloalquiltio (C1-C 6), alcox 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C i-C 6), haloalquilo (C i-C 6), cianoalquilo 6), alcoxi (C1-C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C 6), (C1-C 6), haloalquiltio (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquiltio (C1-)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfonil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), ilaminocarbonilo (C1-C 6), alquilcarbonilamino (C1-C 6)) o de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como
xi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil lquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C 6), cianoalquilo (C1-C 6), i (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-1-C 6)-alquiltio (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6),
alquilsulfinil (Ci -C6)-alquilo (Ci -Ca) y/o alquilsulfonil (
R2 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo ( (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halocic cianoalquilo (Ci -Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi ( cianoalcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci-Ca), al alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci -Ca), hal alquilcarbonilamino (Ci -Ca),
R3 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo ( (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halocic cianoalquilo (Ci -Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi ( cianoalcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci-Ca), al alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci -Ca), h alquilcarbonilamino (Ci -Ca)) o bencilo no sustituido, distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), cicl alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -alcoxi (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci -(Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) y/o al
R4 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloa cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-C (Ci -Ca), cianoalcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio ( alquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alc alquilaminocarbonilo (Ci-Ca) o alquilcarbonilamin
R5 es hidrógeno, cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil ( C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halo (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquil Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), haloalqu alquilo (Ci -Ca),
Ra es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloa cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-C (Ci -Ca), cianoalcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio ( alquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alc alquilaminocarbonilo (Ci-Ca) o alquilcarbonilamin
A es haloalquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), hal cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), halo alquilo (Ci -Ca), haloalquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o el o los sustituyentes en cada caso independienteme
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca), hal (Ci -Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci -Ca), hal (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), haloalquilsulfinil (Ci -Ca)-a
Q es un resto fenilo o piridilo no sustituido o susti
seleccionándose el o los sustituyentes R7 en cada c
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-Ca), cicl alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo 6)-alquilo (Ci -Ca),
s), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-Cs)-cid oalquilo quilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), haloalquilo (Ci -Ca), a)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), iimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca), i -Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfonil oxicarbonilo (Ci-Ca), alquilaminocarbonilo (Ci -Ca) o
8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo quilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), haloalquilo (Ci -Ca), a)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), iimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca), i -Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfonil lcoxicarbonilo (Ci-Ca), alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), stituido una vez o varias veces, de manera igual o a caso:
uiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), 3-C8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci -Ca), cianoalquilo haloalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci -Ca)-alquilo ulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca),
lo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), haloalquilo lcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi -Ca), alcoxiimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio a)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), rbonilo (Ci -Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci -Ca), i -Ca)),
C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-ilo (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci finil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca) o haloalquilsulfonil (Ci-Ca)-
lo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), haloalquilo lcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi -Ca), alcoxiimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio a)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), rbonilo (Ci -Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci -Ca), i -Ca)),
oalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), haloalquilo (Ci-Ca), loalcoxi (Ci -C3)-alquilo (Ci -C4) alquiltio (Ci -Ca)-alquilo iltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)-a), haloalquenilo (C3-Ca) o
s veces, de manera igual o distinta, seleccionándose entre sí de:
3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci -ilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci -Ca), oxi (Ci -Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi uiltio (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci -Ca), alquiltio i-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquiltio lo (Ci -Ca) y/o haloalquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca),
o con uno o varios restos R7,
independientemente entre sí de:
uiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), 3-C8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci -Ca), cianoalquilo
(Ci -Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci -C6)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alcoxiimino ( Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halo alquilcarbonilamino (Ci-Ca)), haloalquiltio (Ci -Ca)-al haloalquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca),
y
D es un resto alquilo Ci -Ca, fenilo, tiofenilo, isoxazo sustituido con uno o varios restos R8,
seleccionándose el o los sustituyentes R8 en cada cas ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-C8), ciclo alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C Ca), hidroxialquilo (Ci -Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci -C alquilo (Ci -Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-Ca) (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalc alcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alquilhid alcoxiimino (Ci-Ca), haloalquil (Ci -Ca)-alcoxiimino (Ci -alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquils alquilsulfinilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Cialcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci -Ca),
alcoxicarbonilo (Ci -Ca), haloalcoxicarbonilo (Cialquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci-Ca)-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminoca alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquil Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino ( Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilami alquilo (Ci -C3) y/o alcoxipirimidiniloxi (Ci-C3).
Además se prefiere una forma de realización en la que M repr en la que (configuración 2-2)
A es haloalquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), haloalcoxi (Cialquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), haloalquiltio (Ci-Ca) Ca),haloalquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o varias o los sustituyentes en cada caso independientemente entr
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca), haloalcoxi (Ci-C alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alq alquilo (Ci -Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca)
n l R1
y en a que
Se prefiere más especialmente una forma de realizaci seleccionado de las fórmulas (IIa-Mc) y en la que
R1 es hidrógeno, ciano, halógeno, ciclopropilo, alquilo haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquilo (C1-C4), alquilsulfinil (Ci -C4)-alquilo (C1-C4), alqu sustituido una vez o varias veces, de manera igual o dis caso: ciano, halógeno, haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-(Ci -Ca),
R2 es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C1-C4) haloalquiltio (Ci-Ca),
R3 es hidrógeno, ciano, halógeno, ciclopropilo, alquilo haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquilo (C1-C4), alquilsulfinil (Ci-C4)-alquilo (C1-C4) o al
-Ca), alcoxi (Ci -Ce), haloalcoxi (Ci-Ce), cianoalcoxi
a), alquiltio (Ci -Ca), haloalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci -uilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfonil (Ciicarbonilo (Ci-Ca), alquilaminocarbonilo (Ci-Ca),
(Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) y/o
fenil-alquilo (Ci -C2) o benzdioxolilo no sustituido o
ependientemente entre sí de:
iloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8),
lquilo (Ci -Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci
coxicarbonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-noalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), haloalquinilo
Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-mino (Ci -Ca), alcoxiimino (Ci -Ca), alquil (Ci-Ca)-lquiltio (Ci -Ca), haloalquiltio (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-lo (Ci -Ca), haloalquilsulfinilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonilo (Ci -Ca),
i-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca),
lquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca),
aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci -Ca),
ocarbonilo, di-alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo,
ilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8),
no (Ci -Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci
a), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci
(C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), (i-pirazolil)-
ta un resto seleccionado de las fórmulas (Na-Nc) y
C8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo
lquilo (Ci-C4) alquiltio (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca),
ilo (Ci -Ca), haloalquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-
es, de manera igual o distinta, seleccionándose el
de:
icloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-haloalquilo (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci -ianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci-Ca),
, alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-lfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), haloalquiltio (Ci-Ca)-aloalquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca),
Q D se definen de acuerdo con la confi se e nen e acuer o con a con , y g
onfiguración 3-1), en la que M representa un resto
4), halociclopropilo, halo-alquilciclopropilo (C1-C3),
iltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-fonil (Ci -C4)-alquilo (C1-C4), o bencilo no sustituido,
, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada
haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (Ci-Ca) y/o haloalquiltio
oxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (Ci -Ca) o
4), halociclopropilo, halo-alquilciclopropilo (C1-C3),
iltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-ulfonil (Ci -C4)-alquilo (C1-C4),
R4 es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo ( haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (Ci -Ca) o haloalquiltio
R5 es hidrógeno, ciclopropilo, alquilo (C1-C4), hal C4),
Ra es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C haloalquiltio (C1-Ca),
A es halo-alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C4), h cianoalquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C (C1-C4), alquilsulfinil (C1-C4)-alquilo (C1-C4), halo-
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez el o los sustituyentes en cada caso independiente
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), ciclo haloalquilo (C1-Ca), cianoalquilo (C1-Ca), alco cianoalcoxi (C1-Ca), alcoxi (Cr Ca)-alcoxi (C1-
Q es un resto fenilo o piridilo no sustituido o s
seleccionándose el o los sustituyentes R7 en cad
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), halociclo Ca)-alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca) y/o haloalco y
D es un resto alquilo C1-Ca, fenilo, tiofenilo, iso uno o varios restos R8,
seleccionándose el o los sustituyentes R8 en cad
ciano, halógeno, acetilo, cicloalquilo (C3-Ca), alquil (C1-Ca)-cicloalquilo (C3-Ca), halocicloalq (C1-Ca), hidroxialquilo (C1-Ca), hidroxicarbonil (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), hal haloalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca) alcoxicarbonil (C1-Ca)-alcoxi (C1-Ca), alcoxi alcoxiimino (C1-Ca), haloalquil (C1-Ca)-alcoxii Ca)-alquiltio (C1-Ca), alquiltio (C1-Ca)-alquilo ( (C1-Ca)-alquilsulfinilo (C1-Ca), alquilsulfinil (C1-(C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilsulfonilo (C1-Ca), alquilcarbonilo (C1-Ca), haloalquilcarbonilo haloalcoxicarbonilo (C1-Ca), aminocarbonilo, a alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenila alquilsulfonilamino (C1-Ca), alquilamino ( alquilcarbonilamino (C1-Ca), (1-pirazolil)-alquil
Además se prefiere especialmente una forma de realiz fórmulas (Ma-Mc) y en la que (configuración 3-2)
R4 es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C1 haloalquiltio (C1-Ca),
A es halo-alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C4), hal cianoalquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), h C4), alquilsulfinil (C1-C4)-alquilo (C1-C4) o
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o o los sustituyentes en cada caso independientement
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), ciclo haloalquilo (C1-Ca), cianoalquilo (C1-Ca), alco cianoalcoxi (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alcoxi (C1-
y en la que R1, R2, R3, R5, Ra, R7, R8, Q y D s
Se prefiere muy especialmente además una forma de re 4), alcoxi (C1-C4), alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C4), Ca),
propilo, halo-alquilciclopropilo (C1-C3) o haloalquilo (Ci -
), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), 4 alquiltio (C1-Ca) o
cloalquilo (C3-Ca), alquilo (C1-Ca), haloalquilo (C1-C5), aloalcoxi (C1-C3)-alquilo (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquilo nilo (C3-C4) o
rias veces, de manera igual o distinta, seleccionándose te entre sí de:
loxi (C3-Ca), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-Ca), 1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca), haloalcoxi (C1-Ca), lquiltio (C1-Ca) y/o haloalquiltio (C1- Ca),
ido con uno o varios restos R7,
o independientemente entre sí de:
lo (C3-C8), alquilo (C1-Ca), haloalquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-1-Ca),
lilo, bencilo o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con
o independientemente entre sí de:
alquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), (C3-Ca), alquilo (C1-Ca), haloalquilo (C1-Ca), cianoalquilo xi (C1-Ca), alcoxicarbonil (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alcoxi enilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), coxi (C1-Ca), haloalcoxi (C1-Ca), cianoalcoxi (C1-Ca), Ca)-alcoxi (C1-Ca), alcoxiimino (C1-Ca), alquil (C1- Ca)-(C1-Ca), alquiltio (C1-Ca), haloalquiltio (C1-Ca), alcoxi (C1-), alquilsulfinilo (C1-Ca), haloalquilsulfinilo (C1-Ca), alcoxi alquilo (C1-Ca), alquilsulfonilo (C1-Ca), haloalquilsulfonilo ilsulfonil (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilsulfoniloxi (C1-Ca), a), alquilcarboniloxi (C1-Ca), alcoxicarbonilo (C1-Ca), aminocarbonilo (C1-Ca), di-alquil (C1-Ca)-aminocarbonilo, carbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), a), di-alquilamino (C1-Ca), cicloalquilamino (C3-C8), -C3) y/o alcoxipirimidiniloxi (C1-C3).
en la que M representa un resto seleccionado de las
alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-Ca) o
alquilo (C3-Ca), alquilo (C1-Ca), haloalquilo (C1-C5), lcoxi (C1-C3)-alquilo (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquilo (C1-
s veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el re sí de:
loxi (C3-Ca), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-Ca), 1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca), haloalcoxi (C1-Ca), lquiltio (Cr Ca) y/o haloalquiltio (C1- Ca),
inen de acuerdo con la configuración 3-1.
ción (configuración 4-1), en la que M representa un resto
seleccionado de las fórmulas (Ila-IIc) y en la que
R1 es hidrógeno, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C bencilo no sustituido o sustituido una vez o varias v sustituyentes en cada caso: ciano, halógeno, haloal R2 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4), h R3 es hidrógeno, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C1-R4 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4), ci R5 es hidrógeno, ciclopropilo, alquilo (C1-C4) o haloa R6 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4) o A es halo-alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C4), hal cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), C4), alquilsulfinil (C1-C4)-alquilo (C1-C4), halo-alqueni un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o o los sustituyentes en cada caso independientement ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1 C6),
Q es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sust seleccionándose el o los sustituyentes R7 en cada c ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C6), halocicloalq alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) y/o haloalcoxi (C1-y
D es un resto alquilo C1-C6, fenilo, tiofenilo, iso uno o varios restos R8,
seleccionándose el o los sustituyentes R8 en cada c ciano, halógeno, acetilo, cicloalquilo (C3-C6), cicloalq C6)-cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6) (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalc alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), haloalquil (C1-C alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alq alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1 (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), al alquilcarbonilo (C1-C6), haloalquilcarbonilo (C1 haloalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alqu alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarb di-alquilamino (C1-C6), cicloalquilamino (C3-C6),
alcoxipirimidiniloxi (C1-C3).
Además se prefiere muy especialmente una forma de re fórmulas (Ma-Mc) y en la que (configuración 4-2)
R1 es hidrógeno, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C1-o sustituido una vez o varias veces, de manera igual caso: ciano, halógeno, haloalquilo (C1-C4) y/o alcoxi R4 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4) o A es halo-alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C4), hal cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), C4), alquilsulfinil (C1-C4)-alquilo (C1-C4) o
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o o los sustituyentes en cada caso independientement ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo alquiltio (C1-C4), halociclopropilo, haloalquilo (C1-C4) o de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como (C1-C4) y/o alcoxi (C1-C4),
uilo (C1-C4),
alociclopropilo o haloalquilo (C1-C4),
pilo o haloalquilo (C1-C4),
(C1-C4),
lquilo (C1-C4),
oalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C5), lcoxi (C1-C3)-alquilo (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquilo (C1-3-C4) o
s veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el tre sí de:
3-C6), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo haloalcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6) y/o haloalquiltio (C1-
con uno o varios restos R7,
ndependientemente entre sí de:
C3-C6), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-
lo, bencilo o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con
ndependientemente entre sí de:
(C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-ilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), xicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo 1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), oxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), haloalquilsulfinilo (C1-C6), alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), haloalquilsulfonilo lfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), nocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), carbonilamino (C1-C6), (1-pirazolil)-alquilo (C1-C3) y/o
ción en la que M representa un resto seleccionado de las
alociclopropilo, haloalquilo (C1-C4) o bencilo no sustituido stinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada 4),
lquilo (C1-C4),
oalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C5), lcoxi (C1-C3)-alquilo (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquilo (C1-
s veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el tre sí de:
3-C6), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo
(C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C6)
y en la que R2, R3, R5, R6, R7, R8, Q y D se define Además se prefiere en particular una forma de realiza seleccionado de las fórmulas (Na-Nc) y en la que
R1 es hidrógeno, cloro, bromo, metilo, bencilo, 2-cloro o isopropiltio,
R2 es hidrógeno, ciano, cloro, bromo o yodo,
R3 es hidrógeno, cloro, metilo, isopropilo, etilo o brom R4 es hidrógeno, cloro, bromo, yodo, flúor, difluoromet R5 es metilo o 2 ,2 ,2-trifluoroetilo y
R6 es hidrógeno o cloro,
A es un resto seleccionado de los restos de las fórmu haloalcoxi (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6) y/o haloalquiltio (C1-acuerdo con la configuración 4- 1.
(configuración 5- 1), en la que M representa un resto cilo, 3-clorobencilo, 4-clorobencilo, trifluorometilo, metiltio
isopropilo o ciclopropilo,
(III1-III19):
Q es un resto seleccionado de los restos de las fórmu (IV1-IV40):
y
D es un resto seleccionado de los restos de las fórm ulas (V1-V61):
Además se prefiere muy especialmente una forma de rea fórmulas (Na-Nc) y en la que (configuración 5-2)
R1 es hidrógeno, cloro, bromo, metilo, bencilo, 2-cloro R2 es hidrógeno, ciano, cloro, bromo o yodo,
R3 es hidrógeno, cloro, metilo, isopropilo o etilo,
R4 es hidrógeno, cloro, bromo o yodo,
R5 es metilo y
R6 es hidrógeno o cloro,
A es un resto seleccionado de los restos de las fórmu ción en la que M representa un resto seleccionado de las ncilo, 3-clorobencilo o 4-clorobencilo,
(IIM-III18):
Q es un resto seleccionado de los restos de las fórm ulas (IV1-IV36):
y
D es un resto seleccionado de los restos de las fórm ulas (V1-V57):
En adelante, la expresión configuración (x) es equivalent En una forma de realización preferida de la invención, e fórmulas IIa o IIb, teniendo los restos R1, R2, A, R3, R4, R o la configuración (3) o la configuración (4) o la configura En otra forma de realización preferida, la invención se re en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q y D tiene significados descritos en la configuración (3) o configurac A tiene los significados descritos en la configuración (2). En otra forma de realización preferida, la invención se re en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q y D tiene significados descritos en la configuración (2) o configurac A tiene los significados descritos en la configuración (3). En otra forma de realización preferida, la invención se re en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q y D tiene significados descritos en la configuración (2) o configurac configuración (x-1) o (x-2) con x = 1, 2, 3, 4 o 5.
s fórmulas (I) M representa un resto seleccionado de las 8, Q y D los significados descritos en la configuración (2) n (5).
re al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), os significados descritos anteriormente, en particular los (4) o configuración (5) y
re al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), os significados descritos anteriormente, en particular los (4) o configuración (5) y
re al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), s significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (5) y
Atiene los significados descritos en la configuración (4).
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q y D tienen significados descritos en la configuración (2) o configuració Atiene los significados descritos en la configuración (5).
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A y D tienen l significados descritos en la configuración (3) o configuració Q tiene los significados descritos en la configuración (2).
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A y D tienen l significados descritos en la configuración (2) o configuració Q y R7 tienen los significados descritos en la configuración
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A y D tienen l significados descritos en la configuración (2) o configuració Q y R7 tienen los significados descritos en la configuración
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A y D tienen l significados descritos en la configuración (2) o configuració Q y R7 tienen los significados descritos en la configuración
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q y A tienen l significados descritos en la configuración (3) o configuració D y R8 tienen los significados descritos en la configuración
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q y A tienen l significados descritos en la configuración (2) o configuraci D y R8 tienen los significados descritos en la configuración
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q y A tienen l significados descritos en la configuración (2) o configuració D y R8 tienen los significados descritos en la configuración
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q y A tienen l significados descritos en la configuración (2) o configuració D y R8 tienen los significados descritos en la configuración
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 Q y A tienen significados descritos en la configuración (2) o configuració D representa un resto fenilo no sustituido o sustituido una
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 Q y A tienen significados descritos en la configuración (2) o configuraci D representa un resto fenilo sustituido una vez o dos vece
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q y A tienen l significados descritos en la configuración (2) o configuració D representa un resto fenilo no sustituido o sustituido una R8 se selecciona de halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi ( especialmente preferente de flúor, bromo, cloro, metilo, trifl
En otra forma de realización preferida, la invención se refi en la que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q y A tienen l significados descritos en la configuración (2) o configuració D representa un resto fenilo sustituido una vez o dos vece al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), s significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (4) y
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (4) o configuración (5) y
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (4) o configuración (5) y
).
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (5) y
).
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (4) y
).
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (4) o configuración (5) y
).
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (4) o configuración (5) y
).
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (5) y
).
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (4) y
).
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), s significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (4) o configuración (5) y
o dos veces con R8
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), s significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (4) o configuración (5) y
on R8
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (4) o configuración (5) y
o dos veces con R8, en el que
C4), haloalquilo (C1-C4) o alquiltio (C1-C4), de manera rometilo, metoxi, etoxi, isopropoxi o metiltio.
al uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I), significados descritos anteriormente, en particular los (3) o configuración (4) o configuración (5) y
on R8, en el que
R8 se selecciona de halógeno, alquilo (C i-C 4), alcoxi especialmente preferente de flúor, bromo, cloro, metilo, Además se prefieren compuestos de las fórmulas (Ia) o i-C4), haloalquilo (C i-C 4) o alquiltio (C i-C 4), de manera luorometilo, metoxi, etoxi, isopropoxi o metiltio.
o (Ic), de manera especialmente preferente (Ia) o (Ib),
en las que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q y R8 tiene significados descritos en la configuración (2) o configura y x representa 1 o 2.
Se prefieren especialmente compuestos de la fórmula (I A representa haloalquilo (C1-C 4) o haloalquil (C1-C 4)-o fluoroalquil (C1-C 4)-ciclopropilo, de manera muy e trifluorometilciclopropilo,
x representa 1 o 2 y
R1, R2 y R8 tienen los significados descritos an configuración (2) o configuración (3) o configuración Además se prefieren especialmente compuestos de la f R1 representa halógeno, de manera especialmente R2 representa halógeno, de manera especialmente x representa 1 o 2 y
A y R8 tienen los significados descritos anteriormente, e configuración (3) o configuración (4) o configuración (5). Se prefieren especialmente compuestos de la fórmula (I Q representa un resto fenilo no sustituido o sustituid R7 se selecciona de halógeno, alquilo (C1-C 4), alc preferente de flúor, bromo, cloro o trifluorometilo,
x representa 1 o 2 y
R3, R4 y R8 tienen los significados descritos an configuración (2) o configuración (3) o configuración Además se prefieren especialmente compuestos de la f Q representa un resto fenilo no sustituido o sustituid x representa 1 o 2 y
R3, R4, R7 y R8 tienen los significados descritos configuración (2) o configuración (3) o configuración os significados descritos anteriormente, en particular los n (3) o configuración (4) o configuración (5)
n los que se cumple:
opropilo, preferentemente representa fluoroalquilo (C1-C 4) cialmente preferente representa 3 ,3,3-trifluoropropilo o 2-
ormente, en particular los significados descritos en la o configuración (5).
ula (Ia) en los que se cumple:
erente representa cloro o bromo,
erente representa cloro, bromo o yodo,
articular los significados descritos en la configuración (2) o
n los que se cumple:
na vez o dos veces con R7, en el que
(C1-C 4) o haloalquilo (C1-C 4), de manera especialmente
ormente, en particular los significados descritos en la o configuración (5).
ula (Ib) en los que se cumple:
na vez o dos veces con R7,
riormente, en particular los significados descritos en la o configuración (5).
Además se prefieren especialmente compuestos de la f R3 representa hidrógeno, halógeno o alquilo (C1-C4) cloro, metilo, isopropilo o etilo,
R4 representa hidrógeno o halógeno, de manera es yodo,
x representa 0, 1 o 2 y
Q y R8 tienen los significados descritos anteriorment (2) o configuración (3) o configuración (4) o configu Se prefieren especialmente compuestos de la fórmula (I Q representa un resto fenilo no sustituido o sustituid R7 representa halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-representa flúor, bromo, cloro o trifluorometilo,
x representa 1 o 2 y
R5, R6 y R8 tienen los significados descritos an configuración (2) o configuración (3) o configuración Además se prefieren especialmente compuestos de la f Q representa un resto fenilo no sustituido o sustituid x representa 1 o 2 y
R3, R4, R7 y R8 tienen los significados descritos configuración (2) o configuración (3) o configuración Además se prefieren especialmente compuestos de la f R5 representa alquilo (C1-C4), de manera especialm R6 representa hidrógeno o halógeno, de manera es x representa 1 o 2 y
Q y R8 tienen los significados descritos anteriorment (2) o configuración (3) o configuración (4) o configur En adelante, el término fórmula (I) abarca también las f y fórmula (Ic).
En otra forma de realización preferida, la invención se r R5, R6, R7, A, Q, D y R8 tienen los significados descrito configuración (2) o configuración (3) o configuración (4) R1 es hidroxi, ciano, carboxi, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C5), halocicloalq hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alc C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-(C1-C6), alcoximino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino ( haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), haloalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo ( C6), haloalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfo (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)-al alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquiltioc (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilaminotiocarbonilo aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-a C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-C6), di-alquil (C1-C6)-aminosulfonilo, haloalquiltio (C1-haloalquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), aminotiocar aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbon aril-alquilo (C2-C6) o hetaril-alquilo (C1-C6) opcionalment en los que, en el caso de hetarilo, opcionalmente a (Ib) en los que se cumple:
anera especialmente preferente representa hidrógeno,
lmente preferente representa hidrógeno, cloro, bromo o
particular los significados descritos en la configuración (5).
los que se cumple:
vez o dos veces con R7, en el que
aloalquilo (C1-C4), de manera especialmente preferente
mente, en particular los significados descritos en la configuración (5).
a (Ic) en los que se cumple:
vez o dos veces con R7,
ormente, en particular los significados descritos en la configuración (5).
a (Ic) en los que se cumple:
referente representa metilo,
ente preferente representa hidrógeno o cloro,
particular los significados descritos en la configuración (5).
as de realizaciones especiales fórmula (Ia), fórmula (Ib)
a compuestos de la fórmula (I), en los que M, R2, R3, R4, eriormente, en particular los significados descritos en la figuración (5) y
C5), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo 3-C5), metilo, haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), rbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-lcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1- C6)-alcoxi , haloalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), uiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), ), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), ilo (C1-C6), alquilsulfoximino (C1-C6), haloalquilcarbonilo C6), haloalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, 6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, di-alquil (C1-C6)-ilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-amino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-lquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C@)-alquilo (C1-C6), , alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-o (C1-C6) o
ituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, de estar contenido al menos un grupo carbonilo y
seleccionándose el o los sustituyentes en cada caso inde ciano, carboxi, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, S Cs)-cid oalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), cianoalquilo (Ci -Ca), hidroxialquilo (Ci -Ca), hidroxicarboni (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo ( (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi ( Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alquilhidroxiimino (Ci -haloalquil (Ci -Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca), (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), haloal alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci -Ca), Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfoniloxi alquilcarboniloxi (Ci -Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), haloal (Ci -Ca), di-alquil (Ci -Ca)-aminocarbonilo, alquenilam cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci -Ca), di-al aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-al alquilcarbonilamino (Ci-Ca).
En otra forma de realización preferida, la invención se refi R5, Ra, R7, A, Q, D y R8 tienen los significados descritos configuración (2) o configuración (3) o configuración (4) o Ri es ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C5), cicloal (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C5), halocicloalquil (C3-C5)-metil Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca), haloalc alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci -Ca), haloalquiltio (Ci-Ca) Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulf haloalcoxicarbonilo (Ci-Ca), alquilaminocarbonilo (Ci -Ca)
En otra forma de realización preferida, la invención se refi R5, Ra, R7, A, Q, D y R8 tienen los significados descritos configuración (2) o configuración (3) o configuración (4) o R1 es ciano, halógeno, ciclopropilo, metilo, halociclopropi (Ci -C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio alquilo (C1-C4) o alquilsulfonil (Ci -C4)-alquilo (C1-C4).
En otra forma de realización preferida, la invención se refi R5, Ra, R7, A, Q, D y R8 tienen los significados descritos configuración (2) o configuración (3) o configuración (4) o R1 es halógeno, ciclopropilo, metilo, alquiltio (C1-C4), halo preferida, la invención se refiere a compuestos de la fór tienen los significados descritos anteriormente, en par configuración (3) o configuración (4) o configuración (5) y R1 es cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metiltio o isopr
En una forma de realización preferida de la invenció configuraciones descritas anteriormente y formas de reali
De acuerdo con otra forma de realización preferida de la i de acuerdo con la fórmula (I) de acuerdo con las confi preferidas, para la protección del material de propagación
Es objeto de la invención también un agente, con un cont (I) de acuerdo con las configuraciones descritas anterior sustancias tensioactivas habituales en particular para co
Otro objeto de la invención es un procedimiento para co que se deja actuar al menos un compuesto de acuerdo co anteriormente y formas de realización preferidas, o un ag preferentemente nematodos y/o su hábitat.
De acuerdo con la forma de realización del procedi diagnóstico del cuerpo humano o animal.
Aún otro objeto de la invención es una formulación agroq la fórmula (I) de acuerdo con las configuraciones desc contenidos biológicamente efectivos de entre el 0,000000 agroquímica, así como extensores y/o sustancias tensioa dientemente entre sí de:
tri-alquilsililo (Ci -Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-ocicloalquilo (C3-C5), alquilo (Ci -Ca), haloalquilo (Ci-Ca), oxi (Ci -Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi a), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), haloalquinilo a), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alcoxi (Ci alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio ulfinilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilsulfinilo (Ci -Ca), loalquilsulfonilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilsulfonilo (Ci -Ca), alquilcarbonilo (Ci -Ca), haloalquilcarbonilo (Ci-Ca), carbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo arbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), i -Ca), alquilamino (Ci -Ca), di-alquilamino (Ci -Ca), minosulfonilo (Ci -Ca), alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo (Ci -Ca), cicloalquilamino (C3-C8) y/o
a compuestos de la fórmula (I), en los que M, R2, R3, R4, eriormente, en particular los significados descritos en la figuración (5) y
oxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil loalquilo (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci Ci -Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), oxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), quilcarbonilamino (Ci-Ca).
a compuestos de la fórmula (I), en los que M, R2, R3, R4, eriormente, en particular los significados descritos en la figuración (5) y
halo-alquilciclopropilo (Ci-C3), haloalquilo (Ci -C4), alcoxi C4), alquiltio (Ci-C4)-alquilo (C1-C4), alquilsulfinil (C1-C4)-
a compuestos de la fórmula (I), en los que M, R2, R3, R4, eriormente, en particular los significados descritos en la figuración (5) y
propilo o haloalquilo (C1-C4). En otra forma de realización (l), en los que M, R2, R3, R4, R5, Ra, R7, A, Q, D y R8 ar los significados descritos en la configuración (2) o
o.
s compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con las ión preferidas, se usan para combatir nematodos.
ción está previsto el uso no terapéutico de un compuesto ciones descritas anteriormente y formas de realización plantas.
o de al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula te y formas de realización preferidas, y extensores y/o tir plagas animales, preferentemente nematodos.
tir plagas animales, preferentemente nematodos, en el fórmula (I) de acuerdo con las configuraciones descritas de acuerdo con la invención sobre las plagas animales,
to se excluye el tratamiento quirúrgico, terapéutico y
ca que contiene al menos un compuesto de acuerdo con anteriormente y formas de realización preferidas, en el 98 % en peso, con respecto al peso de la formulación s.
Una configuración preferida de la formulación de acuerd agroquímico adicional.
Asimismo, son objeto de la invención compuestos de la f la invención contiene adicionalmente un principio activo
la 
en la que
M’ representa un resto seleccionado de las fórmulas (Ila’ :
en las que
(configuración 2’-1)
R1’ es ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), ciclo (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C5 hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (Ci-C6)-alquilo (C1-C6), (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquiltio alquiltio (Ci-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (Cialcoxicarbonilo (C1-C6), haloalcoxicarbonilo (C1-C6), bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias ve sustituyentes en cada caso:
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), cicloa (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alco alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6) y/o alquilsulfo
R2’ es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquil (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), hal cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alco cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6) alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-al (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6)),
R3’ es ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C5), alquil (Ci -C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo ( alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsul C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), haloalcoxicarbonilo ( C6)) o bencilo no sustituido, sustituido una vez o v como sustituyentes en cada caso:
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalq (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi ( alcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio ( (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6) y/
R4’ es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, ci cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alc iloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil quilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), i (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi 6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (Ci-C6)-alquilo (C1-C6), ilaminocarbonilo (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6) o de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como
oxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), xi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), 1-C6)-alquilo (C1-C6),
3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo oalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), 1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), oxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), (C1-C6), alquilsulfinil (c 1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonil alcoxicarbonilo (C1-C6), alquilaminocarbonilo (C1-C6) o
oalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), C5), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (Ci-6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), iltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-6), alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilcarbonilamino (Ci -veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta
lquiloxi (Q3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), (C3-C5), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo 6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-), alcoxi (Ci-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (Ci -C6)-alquilo uilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6),
quilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo , alcoxi (Ci-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio
(Ci -Ca), alcoxi (Ci-C6)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio alquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), al alquilaminocarbonilo (Ci-Ca) o alquilcarbonilami
R5 es cicloalquilo (C3-C5), cicloalquil (C3-C halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), haloalq Ca), alquiltio (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), haloalquiltio alquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquil alquilo (Ci -Ca),
Ra es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, ciclo cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo ( (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-(Ci -Ca), cianoalcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alco (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio alquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), al alquilaminocarbonilo (Ci-Ca) o alquilcarbonilami
A' es haloalquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), h cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-(Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), h alquilo (Ci -Ca), haloalquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o v o los sustituyentes en cada caso independientemente
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi ( cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C5), alqui (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca), haloalcoxi alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca) alquilo (Ci -Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Q' es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sustit
seleccionándose el o los sustituyentes R7' en cada cas
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalq (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C hidroxialquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci-C alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alcoxiimino (Ci -Ca), a (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfi Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci Ca)), haloalquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquil alquilo (Ci -Ca),
y
D' es un resto alquilo Ci-Ca, fenilo, tiofenilo, isox sustituido con uno o varios restos R8',
seleccionándose el o los sustituyentes R8' en cada cas ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-C8), ci alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-hidroxialquilo (Ci -Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), (Ci -Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cian cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci -Ca), haloalcoxi (Ci-C alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci -C haloalquil (Ci -Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), haloal alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci -(Ci -Ca), alquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfo Ca), haloalquilcarbonilo (Ci -Ca), alquilcarboniloxi (Ci aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci -Ca), alquilam alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminoca cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamin aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci -Ca), di-al aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di alquilcarbonilamino (Ci-Ca), (i-pirazolil)-alquilo (Ci-C3)
i -C6)-alquilo (Ci -Ce), alquilsulfinil (Ci -C6)-alquilo (Ci-Ce), icarbonilo (Ci -Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci -Ca), (Ci -Ca),
icloalquilo (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci i -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), inil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca) o haloalquilsulfonil (Ci-Ca)-
uilo (C3-C5), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-C8), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), haloalquilo , alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi i -Ca), alcoxiimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), icarbonilo (Ci -Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci -Ca), (Ci -Ca),
icloalquilo (C3-C5), alquilo (Ci -Ca), haloalquilo (Ci -Ca), haloalcoxi (Ci -C3)-alquilo (Ci -C4) alquiltio (Ci -Ca)-alquilo lquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)--Ca), haloalquenilo (C3-Ca) o
s veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el e sí de:
Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-Ci -Ca), haloalquilo (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi -Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci-Ca), i-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-quilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), haloalquiltio (Ci-Ca)-y/o haloalquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca),
con uno o varios restos R7',
dependientemente entre sí de:
xi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), alquil lquilo (Ci -Ca), haloalquilo (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), iltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci ), alquilaminocarbonilo (Ci -Ca), alquilcarbonilamino (Ci finil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca) y/o haloalquilsulfonil (Ci -Ca)-
lilo, fenil-alquilo (Ci-C2) o benzdioxolilo no sustituido o
dependientemente entre sí de:
lquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci -Ca), xicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo quenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), haloalquinilo (C2-Ca), ianoalcoxi (Ci -Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci -Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), oalquiltio (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio lsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci -Ca), haloalquilsulfonilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo xi (Ci -Ca), alquilcarbonilo (Ci -Ca), alquiltiocarbonilo (Ci ), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci -Ca), tiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di ilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), Ci -Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci -Ca), (Ci -Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci -Ca), uil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alcoxipirimidiniloxi (Ci-C3).
Además se prefiere una forma de realización en la que y en la que (configuración 2'-2)
A' es haloalquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), hal cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquilti C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6) o
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o o los sustituyentes en cada caso independientement ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilox cicloalquilo (C3-C8), halocicloalquilo (C3-C5), al (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalco alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquil alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)-alquilo ( y en la que R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8', Q' y Se prefiere más especialmente una forma de realiza seleccionado de las fórmulas (Na'-Nc') y en la que
R1' es ciano, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C1-C4), halo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), halo (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquilsulfonil (C1-C4)-alquilo (C1-de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como ciano, halógeno, haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), R2' es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C haloalquiltio (C1-C6),
R3' es ciano, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C1-C4), C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio ( alquilsulfinil (C1-C4)-alquilo (C1-C4), o alquilsulfonil ( R4' es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C1-C4 (C1-C4), alquiltio (C1-C6) o haloalquiltio (C1-C6),
R5 es ciclopropilo, alquilo (C1-C4), halociclopropilo, h R6 es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C1 haloalquiltio (C1-C6),
A' es halo-alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C4), ha cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), C4), alquilsulfinil (C1-C4)-alquilo (C1-C4), halo-alqueni un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o o los sustituyentes en cada caso independientement ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alqui C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6 Q' es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sus seleccionándose el o los sustituyentes R7' en cada c ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C6), halocicloalq alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) y/o haloalcoxi (C1-y
D' es un resto alquilo C1-C6, fenilo, tiofenilo, iso uno o varios restos R8',
seleccionándose el o los sustituyentes R8' en cada c ciano, halógeno, acetilo, cicloalquilo (C3-C6), cicloalq C6)-cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6) resenta un resto seleccionado de las fórmulas (Ila'-IIc')
alquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), coxi (C1-C3)-alquilo (C1-C4) alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-
s veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el e sí de:
C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi -C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), 1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-quilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6)-y/o haloalquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6),
definen de acuerdo con la configuración 2'-1.
configuración 3'-1), en la que M' representa un resto opilo, halo-alquilciclopropilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C4), io (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquilsulfinil bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias veces, yentes en cada caso:
coxi (C1-C4), alquiltio (C1-C6) y/o haloalquiltio (C1-C6),
alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C6) o
lopropilo, halo-alquilciclopropilo (C1-C3), haloalquilo (C1-haloalquiltio (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquilo (C1-C4), -alquilo (C1-C4),
xi (C1-C4), alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C4), haloalcoxi
quilciclopropilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C4),
alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), 4 alquiltio (C1-C6) o
alquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C5), coxi (C1-C3)-alquilo (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquilo (C1--C4) o
s veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el e sí de:
-C6), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo -C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-aloalquiltio (C1-C6),
con uno o varios restos R7',
dependientemente entre sí de:
3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-
o, bencilo o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con
dependientemente entre sí de:
(C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-o (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), xicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo
(Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-C6), cia cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-C alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alqu (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca), alcox alquilsulfinilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinilo (Ci-Ca), alco (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonilo (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcar (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), haloalcoxicarbonilo (C (Ci-Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamin cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), Además se prefiere especialmente una forma de realiza fórmulas (Na'-Mc') y en la que (configuración 3'-2)
R4' es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (Cihaloalquiltio (Ci-Ca),
A' es halo-alquil (Ci-C4)-cicloalquilo (C3-C4), halo cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (Ci-C4), ha C4), alquilsulfinil (Ci-C4)-alquilo (Ci-C4) o
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o v o los sustituyentes en cada caso independientemente ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca) y en la que Rr , R2', R3', R5', Ra', R7', R8' Q' y D' se Se prefiere muy especialmente además una forma de real seleccionado de las fórmulas (Na'-Mc') y en la que
Rr es halógeno, ciclopropilo, alquilo (Ci-C4), alquilti sustituido o sustituido una vez o varias veces, de man en cada caso: ciano, halógeno, haloalquilo (Ci-C4) y/o R2' es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (Ci-C4), hal R3' es halógeno, ciclopropilo, alquilo (Ci-C4), halociclo R4' es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (Ci-C4), cicl R5' es ciclopropilo, alquilo (Ci-C4) o haloalquilo (Ci-C4) Ra' es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (Ci-C4) o h A' es halo-alquil (Ci-C4)-cicloalquilo (C3-C4), halo cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (C i-C4), ha C4), alquilsulfinil (Ci-C4)-alquilo (Ci-C4), halo-alquenilo un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o v o los sustituyentes en cada caso independientemente ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-C Ca),
Q' es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sustit seleccionándose el o los sustituyentes R7' en cada ca ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), halocicloalqui alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca) y/o haloalcoxi (Ci-Ca y
D' es un resto alquilo Ci-Ca, fenilo, tiofenilo, isoxa uno o varios restos R8',
lquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), haloalquinilo (C2-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo ), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ciilo (Ci-Ca), haloalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi a), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), irazolil)-alquilo (Ci-C3) y/o alcoxipirimidiniloxi (Ci-C3).
n en la que M' representa un resto seleccionado de las
, alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (Ci-Ca) o
loalquilo (C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Cs), lcoxi (Ci-C3)-alquilo (Ci-C4), alquiltio (Ci-C4)-alquilo (Ci-
as veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el tre sí de:
3-Ca), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo i-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (C i haloalquiltio (Ci-Ca),
inen de acuerdo con la configuración 3'-i.
ción (configuración 4'-i), en la que M' representa un resto
Ci-C4), halociclopropilo, haloalquilo (Ci-C4) o bencilo no igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes coxi (Ci-C4),
quilo (Ci-C4),
pilo o haloalquilo (Ci-C4),
opilo, o haloalquilo (Ci-C4),
lquilo (Ci-C4),
loalquilo (C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-C5), lcoxi (Ci-C3)-alquilo (C i-C4), alquiltio (Ci-C4)-alquilo (Ci-3-C4) o
as veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el tre sí de:
3-Ca), halocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo haloalcoxi (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca) y/o haloalquiltio (Ci
o con uno o varios restos R7',
independientemente entre sí de:
C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-
ilo, bencilo o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con
seleccionándose el o los sustituyentes R8' en cada caso ind ciano, halógeno, acetilo, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi ( C6)-cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquilo hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), haloalquil (C1-C6)-alcox alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-al (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfo alquilcarbonilo (C1-C6), haloalquilcarbonilo (C1-C6),
haloalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilamino alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo ( di-alquilamino (C1-C6), cicloalquilamino (C3-C6), alquilca alcoxipirimidiniloxi (C1-C3).
Además se prefiere especialmente una forma de realización fórmulas (Ila’-IIc’) y en la que (configuración 4’-2)
R1' es halógeno, ciclopropilo, alquilo (C1-C4), halociclopropilo una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndo halógeno, haloalquilo (C1-C4) y/o alcoxi (C1-C4),
R2’ es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4), haloalqui R3’ es halógeno, ciclopropilo, alquilo (C1-C4), halociclopropil R4’ es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4) o haloalq R5’ es ciclopropilo, alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C1-C4),
R6’ es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4) o haloalq A’ es halo-alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C4), halocicloa cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), haloalc C4), alquilsulfinil (C1-C4)-alquilo (C1-C4) o
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o varias o los sustituyentes en cada caso independientemente entre ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi (C3-(C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi ( C6),
y en la que R2’, R3’, R5’, R6’, R7’, R8’, Q’ y D’ se definen Además se prefiere en particular una forma de realización ( seleccionado de las fórmulas (Ila’-IIc’) y en la que
R1’ es cloro, bromo, metilo, bencilo, 2-clorobencilo, 3-c isopropiltio,
R2’ es hidrógeno, ciano, cloro, bromo o yodo,
R3’ es cloro, metilo, isopropilo, etilo o bromo,
R4’ es hidrógeno, cloro, bromo, yodo, flúor, difluorometilo, i R5’ es metilo o 2,2,2-trifluoroetilo,
R6’ es hidrógeno o cloro,
A’ es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (I dientemente entre sí de:
), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci--C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6),
onil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo
alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6),
o (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6),
alquilsulfinilo (C1-C6), haloalquilsulfinilo (C1-C6),
(C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), haloalquilsulfonilo
(C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6),
lcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6),
onilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo,
), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6),
ilamino (C1-C6), (1-pirazolil)-alquilo (C1-C3) y/o
que M’ representa un resto seleccionado de las
loalquilo (C1-C4) o bencilo no sustituido o sustituido
n cuenta como sustituyentes en cada caso: ciano,
1-C4),
aloalquilo (C1-C4),
C1-C4),
C1-C4),
(C3-C6), alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C5),
1-C3)-alquilo (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquilo (C1-
s, de manera igual o distinta, seleccionándose el
e:
alocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), haloalquilo
), haloalcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6) y/o haloalquiltio
uerdo con la configuración 4’-1.
uración 5’-1), en la que M’ representa un resto
encilo, 4-clorobencilo, trifluorometilo, metiltio o
pilo o ciclopropilo,
M9):
Q’ es un resto seleccionado de l restos de las fórmulas (IV1-IV40):
y
D’ es un resto seleccionado de los restos de las mulas (V1-V61):
Además se prefiere especialmente una forma de realiza fórmulas (Ila’-IIc’) y en la que (configuración 5’-2)
n en la que M’ representa un resto seleccionado de las
R1' es cloro, bromo, metilo, bencilo, 2-cl R2' es hidrógeno, ciano, cloro, bromo o R3' es cloro, metilo, isopropilo o etilo,
R4' es hidrógeno, cloro, bromo o yodo, R5' es metilo,
R6' es hidrógeno o cloro,
A' es un resto seleccionado de los rest bencilo, 3-clorobencilo o 4-clorobencilo, o,
e las fórmulas (IN1-NM8):
Q' es un resto seleccionado de los rest e las fórmulas (IV1-IV36):
y
D’ es un resto seleccionado de los restos de las fórm ulas (V1-V57):
En adelante, configuración (x) es sinónimo de configura En una forma de realización preferida de la invención, e fórmulas IIa’ o IIb’, teniendo los restos R1’, R2’, A’, R3’, R4 (2’) o la configuración (3’) o la configuración (4’) o la con En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, R8’, Q’ y D’ tienen los significados d en la configuración (3’) o configuración (4’) o configuraci A’ tiene los significados descritos en la configuración (2’ En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, R8’, Q’ y D’ tienen los significados d en la configuración (2’) o configuración (4’) o configuraci A’ tiene los significados descritos en la configuración (3’ En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, R8’, Q’ y D’ tienen los significados d en la configuración (2’) o configuración (3’) o configuraci A’ tiene los significados descritos en la configuración (4’ En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, R8’, Q’ y D’ tienen los significados d en la configuración (2’) o configuración (3’) o configuraci A’ tiene los significados descritos en la configuración (5’ En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R8’, A’ y D’ tienen los significados desc la configuración (3’) o configuración (4’) o configuración Q’ y R7’ tienen los significados descritos en la configurac En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R8’, A’ y D’ tienen los significados desc la configuración (2’) o configuración (4’) o configuración Q’ y R7’ tienen los significados descritos en la configurac En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R8’, A’ y D’ tienen los significados desc la configuración (2’) o configuración (3’) o configuración Q’ y R7’ tienen los significados descritos en la configurac En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R8’, A’ y D’ tienen los significados desc la configuración (2’) o configuración (3’) o configuración Q’ y R7’ tienen los significados descritos en la configurac n (x’-1) o (x’-2) con x’ = 1’, 2’, 3’, 4’ o 5’.
s fórmulas (I’), M’ representa un resto seleccionado de las 7’, R8’, Q’ y D’ los significados descritos en la configuración uración (5’).
re a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, ritos anteriormente, en particular los significados descritos (5’) y
re a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, ritos anteriormente, en particular los significados descritos (5’) y
re a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, ritos anteriormente, en particular los significados descritos (5’) y
re a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, ritos anteriormente, en particular los significados descritos (4’) y
re a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, s anteriormente, en particular los significados descritos en ) y
(2’).
re a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, s anteriormente, en particular los significados descritos en ) y
(3’).
re a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, s anteriormente, en particular los significados descritos en ) y
(4’).
re a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, s anteriormente, en particular los significados descritos en ) y
(5’).
En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, A’ y Q’ tienen los significados desc la configuración (3’) o configuración (4’) o configuración D’ y R8’ tienen los significados descritos en la configurac
En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, A’ y Q’ tienen los significados desc la configuración (2’) o configuración (4’) o configuración D’ y R8’ tienen los significados descritos en la configurac
En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, A’ y Q’ tienen los significados desc la configuración (2’) o configuración (3’) o configuración D’ y R8’ tienen los significados descritos en la configurac
En otra forma de realización preferida, la invención se r R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, A’ y Q’ tienen los significados desc la configuración (2’) o configuración (3’) o configuración D’ y R8’ tienen los significados descritos en la configurac
En otra forma de realización preferida, la invención se r R1’, R2’, R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, R8’, Q’ y A’ tienen los signi descritos en la configuración (2’) o configuración (3’) o c D’ representa un resto fenilo no sustituido o sustituido u
En otra forma de realización preferida, la invención se r R1’, R2’, R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, R8’, Q’ y A’ tienen los signi descritos en la configuración (2’) o configuración (3’) o c D’ representa un resto fenilo sustituido una vez o dos ve
En otra forma de realización preferida, la invención se r R1’, R2’, R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, R8’, Q’ y A’ tienen los signi descritos en la configuración (2’) o configuración (3’) o c D’ representa un resto fenilo no sustituido o sustituido u
R8’ se selecciona de halógeno, alquilo (C1-C 4), alcoxi especialmente preferente de flúor, bromo, cloro, metilo,
En otra forma de realización preferida, la invención se r R1’, R2’, R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, R8’, Q’ y A’ tienen los signi descritos en la configuración (2’) o configuración (3’) o c D’ representa un resto fenilo sustituido una vez o dos ve R8’ se selecciona de halógeno, alquilo (C1-C 4), alcoxi especialmente preferente de flúor, bromo, cloro, metilo,
Además se prefieren compuestos de las fórmulas (Ia’) o a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, anteriormente, en particular los significados descritos en ’).
a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, anteriormente, en particular los significados descritos en 3’).
a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, anteriormente, en particular los significados descritos en ’).
a compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, R1’, R2’, anteriormente, en particular los significados descritos en 5’).
al uso de compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, os descritos anteriormente, en particular los significados uración (4’) o configuración (5’) y
z o dos veces con R8’.
al uso de compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, os descritos anteriormente, en particular los significados uración (4’) o configuración (5’) y
on R8’.
al uso de compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, os descritos anteriormente, en particular los significados uración (4’) o configuración (5’) y
z o dos veces con R8’, en el que
C 4), haloalquilo (C1-C 4) o alquiltio (C1-C 4), de manera rometilo, metoxi, etoxi, isopropoxi o metiltio.
al uso de compuestos de la fórmula (I’), en los que M’, os descritos anteriormente, en particular los significados uración (4’) o configuración (5’) y
on R8’, en el que
C 4), haloalquilo (C1-C 4) o alquiltio (C1-C 4), de manera rometilo, metoxi, etoxi, isopropoxi o metiltio.
o (Ic’), de manera especialmente preferente (Ia’) o (Ib’),
en las que R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A', Q' y R8' tien significados descritos en la configuración (2') o configur y x representa 1 o 2.
Se prefieren especialmente compuestos de la fórmula (I A' representa haloalquilo (C1-C4) o haloalquil (C1-C4) o fluoroalquil (C1-C4)-ciclopropilo, de manera muy e trifluorometilciclopropilo,
x representa 1 o 2 y
R1', R2' y R8' tienen los significados descritos a configuración (2') o configuración (3') o configuració Además se prefieren especialmente compuestos de la f R1' representa halógeno, de manera especialmente R2' representa halógeno, de manera especialmente x representa 1 o 2 y
A' y R8' tienen los significados descritos anteriormen (2') o configuración (3') o configuración (4') o configu Se prefieren especialmente compuestos de la fórmula (I Q' representa un resto fenilo no sustituido o sustituid R7' se selecciona de halógeno, alquilo (C1-C4), alc preferente de flúor, bromo, cloro o trifluorometilo,
x representa 1 o 2 y
R3', R4' y R8' tienen los significados descritos a configuración (2') o configuración (3') o configuració Además se prefieren especialmente compuestos de la f Q' representa un resto fenilo no sustituido o sustituid x representa 1 o 2 y
R3', R4', R7' y R8' tienen los significados descritos configuración (2') o configuración (3') o configuració Además se prefieren especialmente compuestos de la f R3' representa hidrógeno, halógeno o alquilo (C1-C4 cloro, metilo, isopropilo o etilo,
R4' representa hidrógeno o halógeno, de manera es yodo,
x representa 0, 1 o 2 y
Q' y R8' tienen los significados descritos anteriormen (2') o configuración (3') o configuración (4') o configu Se prefieren especialmente compuestos de la fórmula (I Q' representa un resto fenilo no sustituido o sustituid R7' representa halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-representa flúor, bromo, cloro o trifluorometilo,
x representa 1 o 2 y
R5', R6' y R8' tienen los significados descritos a configuración (2') o configuración (3') o configuració os significados descritos anteriormente, en particular los (3') o configuración (4') o configuración (5')
n los que se cumple:
propilo, preferentemente representa fluoroalquilo (C1-C4) ialmente preferente representa 3,3,3-trifluoropropilo o 2-
ormente, en particular los significados descritos en la ) o configuración (5').
la (Ia') en los que se cumple:
rente representa cloro o bromo,
rente representa cloro, bromo o yodo,
n particular los significados descritos en la configuración n (5').
n los que se cumple:
a vez o dos veces con R7', en el que
(C1-C4) o haloalquilo (C1-C4), de manera especialmente
ormente, en particular los significados descritos en la ) o configuración (5').
la (Ib') en los que se cumple:
a vez o dos veces con R7',
riormente, en particular los significados descritos en la ) o configuración (5').
la (Ib') en los que se cumple:
manera especialmente preferente representa hidrógeno,
almente preferente representa hidrógeno, cloro, bromo o
n particular los significados descritos en la configuración n (5').
n los que se cumple:
a vez o dos veces con R7', en el que
haloalquilo (C1-C4), de manera especialmente preferente
ormente, en particular los significados descritos en la ) o configuración (5').
Además se prefieren especialmente compuestos de la fó
Q' representa un resto fenilo no sustituido o sustituid
x representa 1 o 2 y
R3', R4', R7' y R8' tienen los significados descritos configuración (2') o configuración (3') o configuración
Además se prefieren especialmente compuestos de la fó
R5' representa alquilo (C1 -C4 ), de manera especialme
R6' representa hidrógeno o halógeno, de manera esp
x representa 1 o 2 y
Q' y R8' tienen los significados descritos anteriorment (2') o configuración (3') o configuración (4') o configur
En adelante, el término fórmula (I’) abarca también las fó y fórmula (Ic').
En otra forma de realización preferida, la invención se r R4', R5', R6', R7', A', Q', D' y R8' tienen los significados d en la configuración (2') o configuración (3') o configuraci R1 es hidroxi, ciano, carboxi, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1 -C6)-cicloalquilo (C3-C5), halocicloalqu hidroxialquilo (C1 -C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1 -C6), alc C6), alcoxi (C1 -C6), haloalcoxi (C1 -C6), cianoalcoxi (C1 -C (C1 -C6), alcoxiimino (C1 -C6), alquil (C1 -C6)-alcoxiimino (C haloalquiltio (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)-alquiltio (C1 -C6), haloalquilsulfinilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)-alquilsulfinilo (C C6), haloalquilsulfonilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)-alquilsulfo (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfinil (C1 -C6)-alq alquilsulfoniloxi (C1 -C6), alquilcarbonilo (C1 -C6), alquiltioc (C1 -C6), alquilcarboniloxi (C1 -C6), alcoxicarbonilo
alquilaminocarbonilo (C1 -C6), alquilaminotiocarbonilo ( aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-al C8), alquilsulfonilamino (C1 -C6), alquilamino (C1 -C6), di-C6), di-alquil (C1 -C6)-aminosulfonilo, haloalquiltio (C1 -haloalquilsulfonil (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), aminotiocar aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarboni aril-alquilo (C2-C6) o hetaril-alquilo (C1 -C6) opcionalmente en los que, en el caso de hetarilo, opcionalmente seleccionándose el o los sustituyentes en cada caso ind ciano, carboxi, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, S C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1 -C6)-cicloalquilo (C3-C8) cianoalquilo (C1 -C6), hidroxialquilo (C1 -C6), hidroxicarbon (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo ( (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1 -C6), haloalcoxi C6), alcoxi (C1 -C6)-alcoxi (C1 -C6), alquilhidroxiimino (C1 haloalquil (C1 -C6)-alcoxiimino (C1 -C6), alquiltio (C1 -C6), (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), alquilsulfinilo (C1 -C6), haloal alquilsulfinil (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), alquilsulfonilo (C1 -C6 C6), alquilsulfonil (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), alquilsulfoniloxi alquilcarboniloxi (C1 -C6), alcoxicarbonilo (C1 -C6), haloal (C1 -C6), di-alquil (C1 -C6)-aminocarbonilo, alquenila cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1 -C6), di-al aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1 -C6), di-( alquilcarbonilamino (C1 -C6).
En otra forma de realización preferida, la invención se r R4', R5', R6', R7', A', Q', D' y R8' tienen los significados d en la configuración (2') o configuración (3') o configuraci R1 es ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C5), cicloa (C1 -C6)-cicloalquilo (C3-C5), halocicloalquil (C3-C5)-metil a (Ic') en los que se cumple:
vez o dos veces con R7',
iormente, en particular los significados descritos en la o configuración (5').
a (Ic') en los que se cumple:
preferente representa metilo,
lmente preferente representa hidrógeno o cloro,
particular los significados descritos en la configuración n (5').
as de realizaciones especiales fórmula (Ia'), fórmula (Ib')
a compuestos de la fórmula (I'), en los que M', R2', R3', os anteriormente, en particular los significados descritos ') o configuración (5') y
C5), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo 3-C5), metilo, haloalquilo (C1 -C6), cianoalquilo (C1 -C6), rbonil (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)-alquilo (C1 -lcoxicarbonil (C1 -C6)-alcoxi (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)-alcoxi ), haloalquil (C1 -C6)-alcoxiimino (C1 -C6), alquiltio (C1 -C6), uiltio (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), alquilsulfinilo (C1 -C6), ), alquilsulfinil (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), alquilsulfonilo (C1 -C1 -C6), alquilsulfonil (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), haloalquiltio (C1 -C6), haloalquilsulfonil (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), ilo (C1 -C6), alquilsulfoximino (C1 -C6), haloalquilcarbonilo C6), haloalcoxicarbonilo (C1 -C6), aminocarbonilo, 6), di-alquil (C1 -C6)-aminocarbonilo, di-alquil (C1 -C6)-ilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-amino (C1 -C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1 -lquilo (C1 -C6), haloalquilsulfinil (C1- C6)-alquilo (C1 -C6), , alquilaminotiocarbonilo (C1 -C6), di-alquil (C1 -C6)-o (C1 -C6) o
ituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, de estar contenido al menos un grupo carbonilo y dientemente entre sí de:
tri-alquilsililo (C1 -C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-ocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1 -C6), haloalquilo (C1 -C6), oxi (C1 -C6), alcoxicarbonil (C1 -C6)-alquilo (C1 -C6), alcoxi 6), cianoalquenilo (C2 -C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo 6), cianoalcoxi (C1 -C6), alcoxicarbonil (C1 -C6)-alcoxi (C1 -alcoxiimino (C1 -C6), alquil (C1 -C6)-alcoxiimino (C1 -C6), lquiltio (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)-alquiltio (C1 -C6), alquiltio ulfinilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)-alquilsulfinilo (C1 -C6), oalquilsulfonilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)-alquilsulfonilo (C1 -C6), alquilcarbonilo (C1 -C6), haloalquilcarbonilo (C1 -C6), arbonilo (C1 -C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo arbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), 1 -C6), alquilamino (C1 -C6), di-alquilamino (C1 -C6), minosulfonilo (C1 -C6), alquilsulfoximino (C1 -C6), 6)alquilaminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8) y/o
a compuestos de la fórmula (I'), en los que M', R2', R3', os anteriormente, en particular los significados descritos ') o configuración (5') y
xi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil loalquilo (C1 -C6), cianoalquilo (C1 -C6), hidroxialquilo (C1 -
Ce), alcoxi (Ci-C6)-alquilo (Ci-Ce), alcoxi (Ci-Ce), haloal alcoxiimino (Ci-Ce), alquiltio (Ci-Ce), haloalquiltio (Ci-C Ce), alquilsulfinil (Ci-Ce)-alquilo (Ci-Ce), alquilsu haloalcoxicarbonilo (Ci-Ce), alquilaminocarbonilo (Ci-Ce
En otra forma de realización preferida, la invención se r R4', R5', Re', R7', A', Q', D' y R8' tienen los significados d en la configuración ( i') o configuración (2') o configuraci halógeno, ciclopropilo, metilo, halociclopropilo, halo-a haloalcoxi (Ci-C4 ), alquiltio (Ci-C4), haloalquiltio (Ci-C4 (Ci-C4) o alquilsulfonil (Ci-C4)-alquilo (Ci-C4).
En otra forma de realización preferida, la invención se r R4', R5', Re', R7', A', Q', D' y R8' tienen los significados d en la configuración (2') o configuración (3') o configuraci Rr es halógeno, ciclopropilo, metilo, alquiltio (Ci-C4), ha
En otra forma de realización preferida, la invención se r R4', R5', Re', R7', A', Q', D' y R8' tienen los significados d en la configuración (2') o configuración (3') o configuraci R1 es cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metiltio o isop
En adelante, fórmula (I) es sinónimo de fórmula (I) o (I’).
De acuerdo con la definición, siempre que no se indiqu bromo y yodo, preferentemente a su vez de la serie flúo
Siempre que no se defina lo contrario en otro sitio, por con otros términos, tales como por ejemplo haloalquilo, de un grupo hidrocarburo alifático saturado con i a 12 á Ejemplos de restos alquilo C1-C12 son metilo, etilo, n-p pentilo, iso-pentilo, neopentilo, terc-pentilo, i-metilbutilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo y n-dodecilo.
Siempre que no se defina lo contrario en otro sitio, por e con otros términos, de acuerdo con la invención se entie al menos un doble enlace, por ejemplo vinilo, alilo, 1-butadienilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pen hexenilo, 5-hexenilo y 1,4-hexadienilo.
Siempre que no se defina lo contrario en otro sitio, por con otros términos, de acuerdo con la invención se entie al menos un triple enlace, por ejemplo etinilo, i-propinilo también al menos un doble enlace.
Siempre que no se defina lo contrario en otro sitio, por el con otros términos, de acuerdo con la invención se e ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooc
Por el término "alcoxi", o bien por sí solo o bien en comb se entiende en el presente caso un resto O-alquilo, pres
Siempre que no se defina lo contrario en otro sitio, por resto mono-, bi- o tricíclico con e a 14 átomos de carbon naftilo, antrilo o fenantrenilo, de manera especialmente
Siempre que no se defina lo contrario en otro sitio, por definidos de acuerdo con la invención "arilo" y "alquilo ejemplos de ello son bencilo, feniletilo o a-metilbencilo,
Siempre que no se defina lo contrario en otro sitio, "het y al menos un heteroátomo, siendo aromático al menos átomos de C y se selecciona de la serie furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiaz 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2 triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, b indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazo quinolinilo, isochinolinilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quin i (Ci-Ce), cianoalcoxi (Ci-Ce), alcoxi (Ci-Ce)-alcoxi (Ci-Ce), alcoxi (Ci-Ce)-alquiltio (Ci-Ce), alquiltio (Ci-Ce)-alquilo (Cinil (Ci-Ce)-alquilo (Ci-Ce), alcoxicarbonilo (Ci-Ce), alquilcarbonilamino (Ci-Ce)).
ere a compuestos de la fórmula (I'), en los que M', R2', R3', critos anteriormente, en particular los significados descritos (3') o configuración (4') o configuración (5') y Rr es ciano, ilciclopropilo (Ci-C 3 ), haloalquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4 ), alquiltio (Ci-C4)-alquilo (Ci-C4), alquilsulfinil (Ci-C4)-alquilo
ere a compuestos de la fórmula (I'), en los que M', R2', R3', critos anteriormente, en particular los significados descritos (4') o configuración (5') y
iclopropilo o haloalquilo (Ci-C4).
ere a compuestos de la fórmula (I'), en los que M', R2', R3', critos anteriormente, en particular los significados descritos (4') o configuración (5') y
iltio.
o contrario, halógeno se selecciona de la serie flúor, cloro, loro y bromo.
término "alquilo", o bien por sí solo o bien en combinación el contexto de la presente invención se entiende un resto os de carbono, que puede ser ramificado o no ramificado. ilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, nmetilbutilo, i-etilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, hexilo, n-heptilo,
rmino "alquenilo", o bien por sí solo o bien en combinación e un resto alquenilo C2-C 12 lineal o ramificado que presenta penilo, isopropenilo, i-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1,3-ilo, 1,3-pentadienilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-
rmino "alquinilo", o bien por sí solo o bien en combinación e un resto alquinilo C2-C 12 lineal o ramificado, que presenta ropargilo. El resto alquinilo puede presentar a este respecto
mino "cicloalquilo", o bien por sí solo o bien en combinación nde un resto cicloalquilo C3-C8, por ejemplo ciclopropilo, .
ción con otros términos, tal como por ejemplo haloalcoxilo, tando el término "alquilo" el significado anterior.
término "arilo" de acuerdo con la invención se entiende un siendo aromático al menos un ciclo, preferentemente fenilo, ferente fenilo.
érmino "arilalquilo" se entiende una combinación de restos uniéndose el resto en general a través del grupo alquilo, firiéndose especialmente bencilo.
o" significa un grupo mono-, bi- o tricíclico de átomos de C ciclo. Preferentemente, el hetarilo contiene 3, 4, 5, e, 7 u 8 rolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, lo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-zisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, , benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol, linilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo,
pteridinilo, imidazopiridinilo e indolizinilo.
Los restos sustituidos con halógeno, por ejemplo haloalqu hasta el número de sustituyentes posible como máximo. E pueden ser iguales o distintos. Los restos opcionalmente s estar sustituidos una vez o varias veces, en los que, en c iguales o distintos.
Explicación de los procedimientos y productos inter A modo de ejemplo y de manera complementaria se exp los siguientes esquemas de fórmulas. En este punto se r Todas las declaraciones realizadas a continuación para la fórmula (I'). Todos los restos indicados tales como, por e variante respectiva', es decir, por ejemplo, M', D', Q' etc.
=haloalquil), están halogenados una vez o varias veces caso de halogenación múltiple, los átomos de halógeno uidos, siempre que no se mencione lo contrario, pueden de sustituciones múltiples, los sustituyentes pueden ser
os
la preparación de compuestos de la fórmula (I) o (I') en también a los ejemplos de preparación.
mula (I) se cumplen de manera análoga también para la lo, M, D, Q etc. representan a continuación también la
La preparación de compuestos de acuerdo con la i correspondientemente al esquema de fórmulas 1 partiend con un reactivo de acoplamiento y sulfonamidas de la f WO2012/80447, WO2006/114313, WO2015/11082, W alternativa, los compuestos de la fórmula (I) pueden pre carboxílico de la fórmula (IX) con un sulfocloruro de la fó hidruro de sodio, véase para ello, por ejemplo, el docume se pueden obtener a partir de los ácidos de la fórmul acoplamiento y acetato de amonio, véase para ello, por ej Las sulfonamidas y sulfocloruros necesarios de la fórmu métodos conocidos en general. A este respecto, las sul mediante reacción con amoniaco, véase para ello el docu 604; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 7, 2459-2468.
Otros ejemplos son:
3-clorobencenosulfonilamida: Coll. Czech. Chem. Co cloruro de ácido 2-clorobencenosulfónico: documento 2-cloro-5-metoxi-bencenosulfonilamida: documento W isopropilsulfonilamida: documento US542803
Los ácidos carboxílicos necesarios de la fórmula (VI) se La hidrólisis de los ésteres de la fórmula (X) para dar ción de la fórmula (I) tiene lugar muy en general ácidos carboxílicos de la fórmula (VI) mediante reacción la (VII), véanse para ello por ejemplo los documentos 0/129500, US2008/227769 y WO2009/67108. Como rse también mediante reacción de una amida de ácido a (VIII) en presencia de una base tal como por ejemplo US2004/6143. Las amidas necesarias de la fórmula (IX) I) por ejemplo mediante reacción con un reactivo de lo, el documento US5300498.
II) y (VIII) son conocidos o se pueden preparar según midas se pueden obtener a partir de los sulfocloruros to WO2014/146490, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 597
1984, 49, 5, 1182-1192
099025
10/129500
nen mediante a partir de los ésteres de la fórmula (X). ácidos de la fórmula (VI) tiene lugar de acuerdo con
condiciones conocidas en general (LiOH, H2 O, THF o Na Para los ésteres de la fórmula (X) se cumple que Rx pued La preparación de los compuestos de acuerdo con la representan independientemente entre sí halógeno, se pu de fórmulas 2 mediante reacción de compuestos adecua R1, R2, R3, R4, R6 representan hidrógeno, con un agente clorometil-4-fluoro-1,4-diazoniabiciclo[2.2.2]octano bis(tet Esquema de fórmulas 2
, EtOH).
er por ejemplo alquilo (también cíclico).
ención de la fórmula (I), en los que R1, R2, R3, R4, R6 en obtener o bien de manera correspondiente al esquema de la fórmula (I), en los que de manera correspondiente halogenación tal como N-bromo-succinimida o bromo o 1-luoroborato) en un disolvente tal como acetonitrilo.
Como alternativa, la introducción de halógeno en las po acoplamiento descrito en el esquema de fórmulas 1 a un el éster (X) de manera análoga a la reacción descrita en documento WO2014/191894 A1, página 63.
Los ésteres de la fórmula (X) y los ácidos correspondien según procedimientos conocidos en general o de m continuación.
Ejemplos de ésteres de la fórmula (X) o ácidos corr preparación son:
para ácido 1-bencil-1H-imidazol-4-carboxílico véase el do 29, 6079
Para ácido 1-(3-clorobencil)-1H-imidazol-4-carboxílico y véase Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, Para ácido 1-(3-clorofenil)-1H-imidazol-4-carboxílico y ác el documento US4952698 A1
o
iones mencionadas también puede tener lugar antes del ducto intermedio correspondiente tal como, por ejemplo, esquema de fórmulas 2, véase para ello, por ejemplo, el de la fórmula (VI) son conocidos o se pueden producir ra correspondiente a los procedimientos descritos a ondientes de la fórmula (VI) y sus procedimientos de mento WO 2014125444 A1, Tetrahedron 2004, vol60, n.° cido 1-[3-(trifluorometil)bencil]-1H-imidazol-4-carboxílico l. 21, n.° 6 p. 1621 - 162
1-[3-(trifluorometil)fenil]-1H-imidazol-4-carboxílico véase
Para ácido 1-(4-dorofenil)-1H-imidazol-4-carboxílico véas Para ácido 1-fenil-1H-imidazol-4-carboxílico véase el docu Para ácido 2-metil-1-fenil-1H-imidazol-4-carboxílico véase n .°3p. 1084- 1089
Para 1-bencil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo véase documentos WO2015/96884 A1 y US5089499 A1 y Chemi 710.
Para ácido 5-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-pirazol-3-carbox Un procedimiento de preparación de ésteres de la fórmula l documento US2002/151715 A1,
nto US2009/239810 A1
oorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20,
ganic Letters, 2002, vol. 4, n.° 23 p. 4133 - 4134 y l and Pharmaceutical Bulletin, 2006, vol. 54, n.° 5 p. 706
o véase el documento WO2014/108336 A1, página 58. ) se describe en el esquema de fórmulas 3.
La reacción de una amina aromática de la fórmula (XI) co con un agente de reducción tal como hierro de manera c A1 página 20 o el documento US6642237 B1 página 115,
Como alternativa se pueden, de manera correspondiente pueden obtener mediante reacción de la enamina de la f transición por ejemplo de manera correspondiente al docu Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, n.° 3 p. 1084 -vol. 21, n.° 21 p. 6515 - 6518 o en condiciones reductoras A1 página 31.
ster de ácido nitroacético y un ortoéster en ácido acético espondiente por ejemplo al documento US2005/256113 va a un éster adecuado de la fórmula (X).
esquema de fórmulas 4, los ésteres de la fórmula (X) se ula (XII) durante hidrogenación catalizada con metal de nto WO2013/22818 A1, párrafo 00400 o Bioorganic and 89 o Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, manera correspondiente al documento WO2015/110369
Las enaminas de la fórmula (XII) se obtienen a su vez a p esquema de fórmulas 3 de manera correspondiente a WO2013/22818 A1 párrafo 00372 o mediante reacción correspondiente al documento WO2015/110369 A1, pági enoléteres de ácido nitroacético se preparan a su vez de página 100.
Además se pueden obtener ésteres de la fórmula (X) medi esto sucede de manera correspondiente al esquema de documento US2012/94837 A1 página 35, Molecules, WO201O/33626 A1, página 133, documento WO2013/2 página 13, documento US2016/185785 A1 párrafo 2173, WO2005/9965 A1 página 49, documento WO2012/143599 ir de las aminas de la fórmula (XIV) de manera similar al hemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2480 - 2493 o ecta con un enoléter de ácido nitroacético de manera 32 o documento WO2013/22818 A1 párrafo 00372. Los cuerdo con, por ejemplo, el documento WO2013/40790
te reacción de un imidazol adecuado de la fórmula (XIII), rmulas 5 y por ejemplo de manera correspondiente al 13, vol. 18, n.° 11 p. 13385 - 13397, documento 18 A1 párrafo 00341, documento US2006/194779 A1 ocumento WO2006/135627 A2 página 140, documento 1 página 46.
Otra ruta de preparación para ésteres de la fórmula (X) cribe el esquema de fórmulas 6.
La reacción de aminas de la fórmula (XIV) con isonitrilos WO2014/115077 A1 página 60, documento US2012/35 documento WO2014/191894 A1 página 62, documento página 39, Organic Letters, 2002, vol. 4, n.° 23 p. 4133 and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, n.°6p. Los isonitrilos necesarios son conocidos, por ejemplo, documento WO2015/96884 A página 38 y documento La preparación de los ésteres de la fórmula (Xa) con R1 correspondiente tiene lugar preferentemente según el fórmula (XV) de acuerdo con, por ejemplo, el documento 1 página 30, documento EP2548871 A1 párrafo 0264, 07/42546 A1 página 25, documento WO20l5/96884 A1 , documento WO2007/42545 A1 página 19, Bioorganic 1625 lleva a los ésteres de la fórmula (X).
emische Berichte, 1983, vol. 116, n.° 9 p. 3205 - 3211, 14/115077 A1 página 64.
bencilo opcionalmente sustituido con un sustituyente Rz que se describe en el esquema de fórmulas 7:
A partir de los nitrilos de la fórmula (XVI) se obtienen co en metanol/agua los ácidos hidroxámicos de la fórmul página 143 o documento WO2013/49119 A1 página 39. con calentamiento en etanol el producto intermedio disolvente de alto punto de ebullición tal como difenil éte WO2016/44441 A1 página 175 o documento US2010/2 A partir del imidazol de la fórmula (IXX) se obtiene m fórmula (X), véase para ello Journal of the American xilamina, por ejemplo con hidrogenocarbonato de sodio I), véase para ello el documento WO2015/140130 A1, ante reacción con propioloato se obtiene en primer lugar fórmula (XVIII) y por último con calentamiento en un idazol de la fórmula (IXX), véase para ello el documento A1 página 51 o documento WO2004/63169 página 137. e reacción con un agente de alquilación el éster de la cal Society, 2014, vol. 136, n.° 34 p. 11914 - 11917 o
documento US2010/22599 A1, página 51.
Ésteres sustituidos con halógeno de la fórmula (X) se esquema de fórmulas 2 como a través de la ruta descrita según el esquema de fórmulas 8 de la fórmula (X) se pu fórmulas 2, además, el esquema de fórmulas 8 describe den obtener tanto a través del proceso descrito en el l esquema de fórmulas 8, además, los ésteres obtenidos convertir adicionalmente de acuerdo con el esquema de en general otro acceso a los ésteres de la fórmula (X).
A partir de éster de ácido cianacético (XX) se obtiene (XXI), véase para ello por ejemplo el documento WO20 de sodio, da como resultado la amina de la fórmula (XXII) con una amina A/Q-N el aminoimidazol de la fórmula (X 36 o Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, n.° 1 2012, vol. 49, p. 164 - 171 o Journal of the Chemica Chemistry (1972-1999), 1980, p. 2316 - 2321. Por últim los aminoimidazoles de la fórmula (XXIII) se obtienen los of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, n.° 3 p. 1187 - 11 Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1980,
Los ésteres de pirazol de la fórmula (X) se obtienen fórmulas 9.
nte reacción con nitrito de sodio la oxima de la fórmula 0168 página 14. La reducción, por ejemplo con ditionito artir de la cual se obtiene directamente mediante reacción véase para ello el documetno WO2011/79000 A1 página 2196 - 2210 o European Journal of Medicinal Chemistry, ciety, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic gún el principio de la reacción de Sandmeyer a partir de res de la fórmula (X), véase para ello por ejemplo Journal Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 10 - 2315.
uerdo con el procedimiento descrito en el esquema de
La preparación de ésteres de la fórmula (X) tiene lu dicetoéster de la fórmula (XXIV). Esta ciclación puede te por ejemplo, en los documentos US2007/287734 A1, 20 Los dicetoésteres necesarios de la fórmula (XXIV) son c general.
Otro objeto de la invención son productos intermedios d partiendo de una alquilhidrazina correspondiente y un gar catalizada con base o con ácido tal como se describe, US6020357 A1, 2000.
idos o se pueden preparar según métodos conocidos en
fórmulas (VIa), (Xa) y (IXa),
en los que R1 y R2 tienen los significados mencionados configuración 5 y Rx representa alquilo (C 1 -C 6) o cicloalqu Los productos intermedios de la fórmula (VIa), (Xa) o (IXa isómeros ópticamente activos o mezclas de isóm estereoisómeros puros como cualquier mezcla de estos i Sales
Los compuestos de la fórmula (I) pueden encontrarse ta complejos de sal de metal. Los compuestos de la fórmul metal tienen eficacia adecuada, en particular para comba Como sales adecuadas de los compuestos de fórmula ge decir sales con bases correspondientes y sales con ácido inorgánicas, tales como sales de metal alcalino, por alcalinotérreo, por ejemplo sales de calcio o magnesio, aminas inorgánicas, por ejemplo sales de trietilamonio, piridinio, de picolinio o de etanolamonio, sales con á dihidrosulfatos, trihidrosulfatos o fosfatos, sales con ácido formiatos, acetatos, trifluoroacetatos, maleatos, tar toluenosulfonatos, sales con aminoácidos básicos, por ej Isómeros
Los compuestos de la fórmula (I) o (I’) pueden encont geométricos y/o como isómeros ópticamente activos composición. Estos estereoisómeros son por ejemplo geométricos. La invención abarca así tanto estereoisóme Procedimientos y usos
La invención se refiere también a un procedimiento p compuestos de la fórmula (I) o (I') sobre plagas animales, control de las plagas animales se lleva a cabo en agric excluye procedimientos para el tratamiento quirúrgico o t diagnóstico que se efectúan en el cuerpo humano o anim La invención se refiere además al uso de los compuest fitoprotectores.
En el contexto de la presente solicitud, el término pesticid fitoprotector
Los compuestos de fórmula (I) o (I') son adecuados en el para animales de sangre caliente favorable y buena com de plantas frente a factores de estrés biótico y abiótico, calidad del producto cosechado y para combatir plagas particular nematodos y moluscos, que se presentan en acuicultura, en bosques, en jardines e instalaciones de o así como en el sector de la higiene.
En el contexto de la presente solicitud de patente, el té medida, disposición y modo de proceder que tenga co enfermedades infecciosas, y que sirven para proteger la s ambiente y/o mantener la limpieza. De acuerdo con la inv desinfección y esterilización, por ejemplo, de textiles o su madera, cemento, porcelana, cerámica, plástico o de met libres de plagas de higiene y/o sus secreciones. El alcanc procedimientos de tratamientos quirúrgicos o terapéutic la configuración 2 o configuración 3 o configuración 4 o (C3-C 8).
ueden encontrarse como isómeros geométricos y/o como s correspondientes. La invención abarca así tanto eros.
ién como sales, en particular sales de adición de ácido y I) y sus sales de adición de ácido y complejos de sal de plagas animales.
al (I) pueden mencionarse sales no tóxicas habituales, es ñadidos. Se mencionan preferentemente sales con bases mplo sales de sodio, potasio o cesio, sales de metal es de amonio, sales con bases orgánicas así como con e diciclohexilamonio, de N,N'-dibenciletilendiamonio, de s inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, bromhidratos, arboxílicos orgánicos o sulfoácidos orgánicos, por ejemplo tos, metanosulfonatos, bencenosulfonatos o paraplo arginatos, aspartatos o glutamatos y similares.
e, en función del tipo de sustituyentes como isómeros mezclas de isómeros correspondientes en diferente antiómeros, diastereómeros, atropisómeros o isómeros puros como cualquier mezcla de estos isómeros.
combatir plagas animales, en el que se dejan actuar particular nematodos y/o su hábitat. Preferentemente el ura y silvicultura, y en la protección de materiales. Esto péutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de
de la fórmula (I) como pesticidas, en particular agentes
n cada caso también siempre abarca la expresión agente
so de una buena compatibilidad con las plantas, toxicidad ibilidad ambiental para la protección de plantas y órganos a aumentar los rendimientos de las cosechas, mejorar la imales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, en agricultura, en horticultura, en la cría de animales, en en la protección de productos almacenados y materiales
no "higiene" debe entenderse como cualesquiera y toda objetivo la prevención de enfermedades, especialmente d de los seres humanos y animales y/o proteger al medio ión, esto incluye especialmente medidas para la limpieza, rficies duras, especialmente superficies hechas de vidrio, s), a fin de asegurar que dichas superficies se encuentren e protección de la invención en este punto, excluye a los a ser aplicados al cuerpo humano o a los cuerpos de
animales, y procedimientos de diagnóstico que se llevan El término "sector de la higiene" cubre todas las áreas, medidas, disposiciones y procedimientos de higiene so cocinas, panaderías, aeropuertos, baños, piletas,
mantenimiento de animales, etc.
El término "plaga de la higiene", por lo tanto, debe entend sector de la higiene es problemática, especialmente por evitar o limitar hasta un grado mínimo la presencia de pl Esto se puede lograr especialmente a través del uso de u la infestación como para la prevención de una infestaci previenen o reducen la exposición a las plagas. Las p mencionados más adelante.
El término "protección de la higiene" cubre por lo tanto t estas medidas, disposiciones y procedimientos de higien Los compuestos de la fórmula (I) o (I') pueden utilizar especies normalmente sensibles y resistentes así como c específicos. Entre las plagas mencionadas anteriormente plagas del filo de los artrópodos, en particular de la c Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculop schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus v ejemplo Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteron Eotetranychus spp., por ejemplo Eotetranychus hi Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por ejempl destructor, Hemitarsonemus spp., por ejemplo Hemit spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., por ejemplo Oligonychus coffeae, Oligonychus conife mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus puni spp., Panonychus spp., por ejemplo Panonychus citri ( ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus m Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcop Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por Tetranychus spp., por ejemplo Tetranychus canad Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovi de la clase de los quilópodos por ejemplo Geophilus s del orden o de la clase de los colémbolos por ejemplo de la clase de los diplópodos por ejemplo Blaniulus g de la clase de los insectos, por ejemplo del orden de l Blattella germanica, Leucophaea maderae, Lobopt Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por ejemplo Peri surinamensis, Supella longipalpa;
del orden de los coleópteros por ejemplo Acalymma tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por ejemplo bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por ejemplo Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, An Anthonomus spp., por ejemplo Anthonomus grandis, por ejemplo Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris c Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadriden Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, C Cosmopolites spp., por ejemplo Cosmopolites sordid ejemplo Curculio caryae, Curculio caryatrypes, C Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por ejemplo Diabrot howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunct Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus s borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por ejempl abo sobre el cuerpo humano o los cuerpos de animales. pos técnicos y aplicaciones industriales en donde estas importantes, por ejemplo, con respecto a la higiene en ermercados hoteles, hospitales, establos, áreas de
e como una o más plagas animales cuya presencia en el tivos de salud. Por consiguiente, un fin principal es el de s de la higiene y/o su exposición al sector de la higiene. esticida que se puede utilizar tanto para la prevención de existente. También es posible usar formulaciones que as de la higiene incluyen, por ejemplo, los organismos
os los actos mediante los que se mantienen y/o mejoran
preferentemente, como pesticidas. Son activos contra ra todos los estadios de desarrollo o estadios de desarrollo uran:
e de los arácnidos por ejemplo Acarus spp., por ejemplo pp., Aculus spp., por ejemplo Aculus fockeui, Aculus nensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por ryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., inus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., iae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por ejemplo Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus onemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma trombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., um, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus , Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus etatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus idigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., s spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., jemplo Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, sis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, pp., Vasates lycopersici;
., Scutigera spp.;
nychiurus armatus; Sminthurus viridis;
latus;
blatodeos por ejemplo Blatta orientalis, Blattella asahinai, decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., neta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus
tatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina riotes spp.,Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus iotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, ophora spp., por ejemplo Anoplophora glabripennis, threnus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., ulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por ejemplo Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por ejemplo Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por ejemplo etocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por ulio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, ryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., endroctonus spp., por ejemplo Dendroctonus ponderosae, balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, , Epicaerus spp., Epilachna spp., por ejemplo Epilachna pitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix
subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psyllo arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotr Hypothenemus spp., por ejemplo Hypothenemus ham Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, L decemlineata, Leucoptera spp., por ejemplo Leuc (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luper ejemplo Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Mela Meligethes aeneus, Melolontha spp., por ejemplo M Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogal Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, O Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynch ejemplo Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxyce Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por ejemplo Phyll Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes s Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferr ejemplo Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sit linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Spheno ejemplo Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio ejemplo Tribolium audax, Tribolium castaneum, Triboliu spp., Zabrus spp., por ejemplo Zabrus tenebrioides;
del orden de los dermápteros por ejemplo Anisolabis m
del orden de los dípteros por ejemplo Aedes spp., por Aedes vexans, Agromyza spp., por ejemplo Agromyza fr spp., por ejemplo Anopheles quadrimaculatus, Anophel Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactroc Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Cochliomya spp., Contarinia spp., por ejemplo Cont Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia triti spp., por ejemplo Culex pipiens, Culex quinquefasciat oleae, Dasineura spp., por ejemplo Dasineura brassica Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Derma melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia gris Liriomyza spp., por ejemplo Liriomyza brassicae, Liri ejemplo Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia s domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Parata Pegomyia spp., por ejemplo Pegomya betae, Pegomya spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poecilo ejemplo Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rh Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium s Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por ejemplo
del orden de los hemípteros por ejemplo Acizzia acaciae turrita, Acyrthosipon spp., por ejemplo Acyrthosiphon pi Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolo malayensis, Amrasca spp., por ejemplo Amrasca bigutu por ejemplo Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonid Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis for illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., As Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla o helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cac marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlo Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicad Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus ps Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Em fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Emp americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Fur s, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus s bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, , Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, eticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa era coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus orpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., por us spp., por ejemplo Melanotus longulus oregonensis, ontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., cella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, hynchus spp., por ejemplo Otiorhynchus cribricollis, rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por ia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., eta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por ejemplo nctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha neus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por hilus spp., por ejemplo Sitophilus granarius, Sitophilus orus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por nymecus spp., por ejemplo Tanymecus dilaticollis, litor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus
ime, Forficula auricularia, Labidura riparia;
mplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, ella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles ambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por ejemplo oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, hrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, ia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus Delia spp., por ejemplo Delia antiqua, Delia coarctata, ia hominis, Drosophila spp., por ejemplo Drosphila leia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina la, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., yza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por , Musca spp., por ejemplo Musca domestica, Musca arsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya o oscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia ra, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por letis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, , por ejemplo Simulium meridionale, Stomoxys spp., ula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;
ileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida , Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., s barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., la inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por ejemplo i, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis rii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, iotus spp., por ejemplo Aspidiotus nerii, Atanus spp., dentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus sylla spp., por ejemplo Cacopsylla pyricola, Calligypona ratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, a mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por ejemplo domagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, leurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, ysaphis spp., por ejemplo Dysaphis apiifolia, Dysaphis sca spp., por ejemplo Empoasca abrupta, Empoasca ca stevensi, Eriosoma spp., por ejemplo Eriosoma ythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., spis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp.,
Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalo Icerya spp., por ejemplo Icerya purchasi, Idiocerus spp por ejemplo Lecanium corni (=Parthenolecanium cor Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Ma Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirh por ejemplo Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus li Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza Pemphigus spp., por ejemplo Pemphigus bursarius, Pe Phenacoccus spp., por ejemplo Phenacoccus madeire spp., por ejemplo Phylloxera devastatrix, Phylloxera not Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinari spp., por ejemplo Pseudococcus calceolariae,
Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllo Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadras Rhopalosiphum spp., por ejemplo Rhopalosiphum m Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schi Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sog Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tin ejemplo Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Tria diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii,
del suborden de los heterópteros por ejemplo Aelia spp. Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Ci Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Cr Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus sp Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Euryde spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocor phyllopus, Lygocoris spp., por ejemplo Lygocoris pabuli Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribra Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pento Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta pers castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca
del orden de los himenópteros por ejemplo Acromyrme Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiol invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocer auropunctata, Xeris spp.;
del orden de los isópodos por ejemplo Armadillidium vul
del orden de los isópteros por ejemplo Coptotermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., K Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes hesperus;
del orden de los lepidópteros por ejemplo Achroia
Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., po por ejemplo Alabama argillacea, Amyelois transitella gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barath thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoeci pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia bru suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Cono spp., por ejemplo Cydia nigricana, Cydia pomonella, D saccharalis, Dioryctria spp., por ejemplo Dioryctria zimm lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por eje Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musc ambiguella, Euproctis spp., por ejemplo Euproctis ch Gracillaria spp., Grapholitha spp., por ejemplo Gra Helicoverpa spp., por ejemplo Helicoverpa armigera, a coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., por ejemplo Lepidosaphes ulmi, icatula, Macrosiphum spp., por ejemplo Macrosiphum steles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, um, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., stri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, pp., por ejemplo Nephotettix cincticeps, Nephotettix cometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, ., por ejemplo Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., higus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., , Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera lis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por ejemplo pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus udococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, is spp., Psylla spp., por ejemplo Psylla buxi, Psylla mali, ., Quadraspidiotus spp., por ejemplo Quadraspidiotus iotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., s, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, mplo Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia his graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, des spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, llis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por rodes vaporariorum, Trioza spp., por ejemplo Trioza ina spp.;
nasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., x spp., por ejemplo Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, ntiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, por ejemplo Euschistus heros, Euschistus servus, spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus , Lygus spp., por ejemplo Lygus elisus, Lygus hesperus, , Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por ejemplo ae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por ejemplo Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris p., Triatoma spp.;
spp., Athalia spp., por ejemplo Athalia rosae, Atta spp., ejemplo Diprion similis, Hoplocampa spp., por ejemplo p., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium s spp., Sirex spp., por ejemplo Sirex noctilio, Solenopsis pp., Vespa spp., por ejemplo Vespa crabro, Wasmannia
re, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
., por ejemplo Coptotermes formosanus, Cornitermes termes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., ., por ejemplo Reticulitermes flavipes, Reticulitermes
ella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por ejemplo jemplo Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., narsia spp., Anticarsia spp., por ejemplo Anticarsia brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix pp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa a, Chilo spp., por ejemplo Chilo plejadellus, Chilo ysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus orpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia a noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea ani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus o Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., na, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia orrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, lita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., elicoverpa zea, Heliothis spp., por ejemplo Heliothis
virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeoso flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyr ejemplo Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por Lobesia spp., por ejemplo Lobesia botrana, Loxagrotis Lyonetia spp., por ejemplo Lyonetia clerkella, Malac Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna s spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Ortha flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por e Phthorimaea spp., por ejemplo Phthorimaea operculel Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachipl bipunctifer, Scirpophaga spp., por ejemplo Scirpopha Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathm Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoe pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophag Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;
del orden de los ortópteros o Saltatoria por ejemplo ejemplo Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locu por ejemplo Melanoplus devastator, Paratlanticus ussur del orden de los ftirápteros por ejemplo Damalinia sp Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; del orden de los psocópteros por ejemplo Lepinotus sp del orden de los sifonápteros por ejemplo Ceratophyllus canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga pene del orden de los tisanópteros por ejemplo Anaphot leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flaven Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frank Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips fe Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., del orden de los zigentomos (= tisanuros), por ejemp inquilinus, Thermobia domestica;
de la clase de los sínfilos por ejemplo Scutigerella spp., plagas del filo de los moluscos, por ejemplo de la clase así como de la clase de los gastrópodos por ejemplo A Bulinus spp., Deroceras spp., por ejemplo Derocera Pomacea spp., Succinea spp.;
plagas vegetales del filo de los nematodos, es decir n spp., por ejemplo Aglenchus agricola, Anguina spp., po Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelench pestis, Criconemella spp., por ejemplo Criconemella Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mes Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, C Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp. Helicotylenchus spp., por ejemplo Helicotylenchus di Heterodera spp., por ejemplo Heterodera avenae, Hete Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por ejemplo Longid chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla,
Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelench minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por e Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus sp por ejemplo Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivu annulatus, Tylenchulus spp., por ejemplo Tylenchulus index.
spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria a molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por plo Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, bicosta, Lymantria spp., por ejemplo Lymantria dispar, ma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, arata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus pp., Ostrinia spp., por ejemplo Ostrinia nubilalis, Panolis plo Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por ejemplo eris spp., por ejemplo Pieris rapae, Platynota stultana, ella maculipennis), Podesia spp., por ejemplo Podesia Pseudaletia spp., por ejemplo Pseudaletia unipuncta, a nu, Schoenobius spp., por ejemplo Schoenobius innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por ejemplo por ejemplo Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, oda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, pp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea petzella, Trichoplusia spp., por ejemplo Trichoplusia ni,
eta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por spp., por ejemplo Locusta migratoria, Melanoplus spp., sis, Schistocerca gregaria;
Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp.,
Liposcelis spp.;
p., Ctenocephalides spp., por ejemplo Ctenocephalides ns, Xenopsylla cheopis;
ps obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips Frankliniella spp., por ejemplo Frankliniella fusca, iella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, r ejemplo Thrips palmi, Thrips tabaci;
Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes
r ejemplo Scutigerella immaculata;
los bivalvos, por ejemplo Dreissena spp.;
n spp., por ejemplo Arion ater rufus, Biomphalaria spp., aeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., atodos parasitarios de plantas, en particular Aglenchus emplo Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por ejemplo elonolaimus spp., por ejemplo Belonolaimus gracilis, rsaphelenchus spp., por ejemplo Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por ejemplo Cacopaurus urvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, iconema xenoplax), Criconemoides spp., por ejemplo nemoides ornatum, Ditylenchus spp., por ejemplo or ejemplo Globodera pallida, Globodera rostochiensis, tera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., era glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., s africanus, Meloidogyne spp., por ejemplo Meloidogyne idogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., spp., Paratrichodorus spp., por ejemplo Paratrichodorus plo Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., adopholus spp., por ejemplo Radopholus citrophilus, Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., por ejemplo Tylenchorhynchus mipenetrans, Xiphinema spp., por ejemplo Xiphinema
Nematodos
El término "nematodos" abarca en el presente contexto particular especies, que parasitan plantas u hongos (p tilénquidos y otros) o también seres humanos y ani tilénquidos, rabdítidos y espirúridos) y que provocan da parasitarios.
Un nematicida en la protección de plantas, tal como s nematodos.
La expresión "combatir nematodos" significa que la destr o su crecimiento o impedir o dificultar su entrada en o su A este respecto, la eficacia de los compuestos se deter de nudos, formación de quistes, densidad de nematodo Número de huevos de nematodos por volumen de tierra, una planta tratada con el compuesto de fórmula (I) o (I') parte de planta o tierra no tratada (100 %). Preferentemen con una planta no tratada, parte de planta o tierra no trat un 51 - 79 % y de manera muy especialmente preferen desarrollo y crecimiento de los nematodos mediante un como se describe en este caso, incluye igualmente comb huevos). Los compuestos de fórmula (I) o (I') pueden usa y pueden emplearse de manera curativa, preventiva o sis El experto en la materia conoce métodos de cómo se d quistes, densidad de nematodos por volumen de tierra, nematodos por volumen de tierra, movilidad de los nemat El uso de un compuesto de fórmula (I) o (I') puede mante daños provocados por nematodos así como un aumento El término "nematodos" se refiere en el presente context nematodos que dañan a las plantas. Los nematodos veget que viven en la tierra. Entre los nematodos parasitarios Longidorus spp. y Trichodorus spp.; hemiparásitos tales c Pratylenchus spp., Radopholus spp. y Scutellonema Globodera spp. y Meloidogyne spp., así como endopa Aphelenchoides spp. e Hirschmaniella spp. Nematodos d por ejemplo nematodos que forman quistes de los géner del género Meloidogyne. Especies dañinas de estos gé glycines (nematodos de quistes de soja), Globodera pallid amarillo), combatiéndose estas especies de manera efe texto. El uso de los compuestos que se describen en el a estos géneros o especies, sino que se extiende de igua Entre los nematodos vegetales figuran por ejemplo Agl Aphelenchoides fragaria y los parásitos del tallo y las hoja longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus xylophilus y Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (=
Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Cric destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliopha spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (= quistes de patata amarillo), Globodera solanacearum, formación de quistes localizados Globodera spp., Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemicycliop parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Hete oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae y los par Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae, Hirsch Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hopl breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevica spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloid as las especies del filo nematodos y en este sentido en ejemplo especies del orden afelénquidos, Meloidogyne, s (por ejemplo especies de los órdenes triquinélidos, en o sobre estos seres vivos, así como otros helmintos
describe en este caso, tiene la capacidad de combatir
ción de los nematodos o impedir o dificultar su desarrollo sorción en el tejido animal.
a mediante una comparación de mortalidades, formación por volumen de tierra, densidad de nematodos por raíz, vilidad (capacidad de movimiento) de los nematodos entre arte de planta o la tierra tratada y una planta no tratada, e consigue una reducción de un 25-50 % en comparación , de manera especialmente preferente una reducción de la destrucción completa o el impedimento completo del ducción de un 80 a un 100 % . Combatir nematodos, tal la multiplicación de nematodos (desarrollo de quistes y/o igualmente para mantener sanos las plantas o animales ica para combatir nematodos.
rminan mortalidades, formación de nudos, formación de ensidad de nematodos por raíz, número de huevos de os.
sana la planta e incluye igualmente una reducción de los la cantidad de cosecha.
nematodos vegetales, entre los que se reúnen todos los s abarcan nematodos parasitarios vegetales y nematodos etales figuran ectoparásitos tales como Xiphinema spp., o Tylenchulus spp.; endoparásitos migratorios tales como p.; parásitos localizados tales como Heterodera spp., itos del tallo y las hojas tales como Ditylenchus spp., a tierra parasitarios de raíces especialmente dañinos son Heterodera o Globodera, y/o nematodos de bilis de raíz ros son por ejemplo Meloidogyne incognita, Heterodera Globodera rostochiensis (nematodo de quistes de patata va con los compuestos que se describen en el presente sente texto no está sin embargo limitado en modo alguno anera también a otros nematodos.
chus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, phelenchoides spp., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus ocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus conemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ocriconema xenoplax) y Criconemella spp.,
emoides ornatum y Criconemoides spp., Ditylenchus así como los parásitos del tallo y las hojas Ditylenchus terodera pallida), Globodera rostochiensis (nematodo de bodera tabacum, Globodera virginia y los parásitos de elicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, licotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus y ra arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora dera glycines (nematodos de quistes de soja), Heterodera os de formación de quistes localizados Heterodera spp., iella spinicaudata y los parásitos del tallo y las hojas lifornicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, imus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus tus, Longidorus vineacola y los ectoparásitos Longidorus yne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne
artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, incógnita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kiku paranaensis, Meloidogyne thamesi y los parásitos localiza Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudopariet Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratricho Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratyl Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchu Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratyle hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pr pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pra los endoparásitos migratorios Pratylenchus spp., Pseu tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, R migratorios Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rot spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrod Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellone migratorios Scutellonema spp., Subanguina radiciola, T minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Tr Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhync claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris y Tylenchorhynchu Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema bre ectoparásitos Xiphinema spp.
Entre los nematodos, para cuyo combate puede emplear género Meloidogyne tal como el nematodo de los nódulos incognita), el nematodo de los nódulos de las raíces javan el nematodo del nódulo de la raíz del norte (Northern R nódulo de la raíz de cacahuete (Peanut Root-Knot N Ditylenchus tal como nematodos de la putrefacción de la bulbo (Ditylenchus dipsaci); nematodos del género Praty Root-Lesion Nematode) (Pratylenchus penetrans), el nem Root-Lesion) (Pratylenchus fallax), el nematodo de la raí té (Pratylenchus loosi) y el nematodo de nematodo de la l nematodos del género Globodera tales como el nematod el nematodo blanco del quiste de la patata (Globodera nematodos del quiste de la soja (Heterodera glycines) y el nematodos del género Aphelenchoides tales como el nem (Aphelenchoides besseyi), el nematodo del crisantemo (Aphelenchoides fragariae); nematodos del género Aphel avenae); nematodos del género Radopholus, tales como del género Tylenchulus tales como el nematodo de la ra género Rotylenchulus tales como el nematodo reniforme tales como el nematodo de la madera del pino (Bursaph Nematode) (Bursaphelenchus cocophilus) y similares.
Entre las plantas, para cuya protección puede usarse un cereales (por ejemplo arroz, cebada, trigo, centeno, avena cacahuetes y similares), árboles frutales/frutos (manzana japoneses, cerezas, nueces, almendras, bananas, fresas brócoli, lechuga, cebolla, cebolleta, pimiento y similares), canola y similares), plantas para materias primas industri nabo, lúpulo, caña de azúcar, remolacha azucarera, cucurbitáceas (calabaza, pepino, sandía, melón y simila céspedes (césped de las Mascareñas, agrostis y similare pimienta, jengibre y similares) y flores (crisantemo, rosa,
Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloido Helicotylenchus spp. así como también Meloidog Tylenchorhynchus spp. y Scutellonema spp.
Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente ad de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pr coffeae, Ditylenchus dipsaci así como de Pratylenc Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratyl Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolai eloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne eloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne sis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne s Meloidogyne spp., Meloinema spp., Nacobbus aberrans, s, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, rus porosus, Paratrichodorus teres y Paratrichodorus spp., hus projectus y Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, rachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, us giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus lenchus neglectus, Pratylenchus penetrans,Pratylenchus enchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae y halenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus pholus citrophilus, Radopholus similis, los endoparásitos nchulus parvus, Rotylenchulus reniformis y Rotylenchulus tus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis y bradys, Scutellonema clathricaudatum y los endoparásitos lenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus odorus similis, Trichodorus sparsus y los ectoparásitos s brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus riensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans y los semiparásitos olle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index y los
un compuesto de fórmula (I) o (I'), figuran nematodos del las raíces (Southern Root-Knot Nematode) (Meloidogyne (Javanese Root-Knot Nematode) (Meloidogyne javanica), -Knot Nematode) (Meloidogyne hapla) y el nematodo del atode) (Meloidogyne arenaria); nematodos del género atata (Ditylenchus destructor) y el nematodo del tallo y el chus tales como el nematodo de la lesión de la raíz (Cob do de la lesión de la raíz del crisantemo (Chrysanthemum el café (Pratylenchus coffeae), el nematodo de la raíz del n de la nuez (Walnut Root-Lesion) (Pratylenchus vulnus); orado del quiste de la patata (Globodera rostochiensis) y llida); nematodos del género Heterodera tales como los matodo del quiste de la remolacha (Heterodera schachtii); do de la punta blanca del arroz (Rice White-tip Nematode) phelenchoides ritzemabosi) y el nematodo de la fresa chus tales como los nematodos fungivoros (Aphelenchus ematodos barrenadores (Radopholus similis); nematodos del naranjo (Tylenchulus semipenetrans); nematodos del tylenchulus reniformis); nematodos que viven en árboles, nchus xylophilus) y el nematodo del anillo rojo (Red Ring
mpuesto de fórmula (I) o (I'), figuran plantas tales como aíz, y similares), judías (soja, azuki, judía, haba, guisante, species cítricas, peras, uvas, melocotones, albaricoques similares), especies de verduras (col, tomate, espinacas, bérculos (zanahoria, patata, batata, rábano, raíz de loto, s (algodón, cáñamo, morera del papel, Mitsumata, colza, eituna, caucho, palmas, café, tabaco, té y similares), ), pastos (dactilo, sorgo, fleo, trébol, alfalfa y similares), plantas aromáticas etc. (lavanda, romero, tomillo, perejil, uídea y similares).
uados para combatir nematodos del café, en particular de e exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp.,
ados para combatir nematodos de la patata, en particular lenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, chus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, s longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus
primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Tr allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Me Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidog Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchu Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a de Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogy y también Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacob heterocephalus y Rotylenchulus reniformis.
Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a particular de Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, reniformis y Pratylenchus thornei.
Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente ad de Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, H reniformis.
Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente de Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratyl Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloid incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne jav oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indic Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema american Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchul Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Para agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutel Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a de Pratilenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pra longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columb Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Prat Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogy Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a de Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica y t Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Prat thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longi Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenc Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Par Los compuestos de fórmula (I) o (I')son especialmente ad particular de Pratylenchus coffeae y también Praty longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus ma Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicricone Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata y Tyle Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialment particular de Pratylenchus coffeae, Radopholus similis Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotyl Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a de Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylen Rotylenchulus reniformis y también Longidorus elon Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus mycelio Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera,
Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicauda Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scut tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus mi odorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus ogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, estructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, helenchoides fragariae y Meloinema spp.
uados para combatir nematodos del tomate, en particular javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans ffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, s aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus
uados para combatir nematodos de las cucurbitáceas, en oidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus
ados para combatir nematodos del algodón, en particular lolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus y Rotylenchulus
cuados para combatir nematodos del maíz, en particular ambién Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, hus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, ne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne ica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera ylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, , Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, ylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, nchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus ema brachyurum y Subanguina radiciola.
cuados para combatir nematodos de la soja, en particular enchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus y también Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, chus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, leatus y Rotylenchulus reniformis.
uados para combatir nematodos del tabaco, en particular ién Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, nchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus us elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., bacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., lenchus spp. y Tetylenchus nicotianae.
ados para combatir nematodos de las plantas cítricas, en chus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus osus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne doratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, des, Radopholus similis y Radopholus citrophilus, hulus semipenetrans.
adecuados para combatir nematodos de la banana, en ambién Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, chus dihystera y Rotylenchulus spp.
uados para combatir nematodos de la piña, en particular s brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., us, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, gus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, licotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, , Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, onema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus us, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense y
Criconemoides ornatum.
Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a de Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogy Xiphinema index y también Pratylenchus pratensis, Pr brachyurus, Pratylenchus thornei y Tylenchulus semipene Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a fruta de pepita, en particular de Pratylenchus penetra Meloidogyne incognita y Meloidogyne hapla.
Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a frutas de hueso, en particular de Pratylenchus penetran hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylen dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curv Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum y Ho Los compuestos de fórmula (I) o (I') son especialmente a caña de azúcar y arroz, en particular de Trichodoru Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenc Heterodera spp, Xiphinema spp. y Cacopaurus pestis.
Los compuestos de fórmula (I) o (I') pueden usarse dado aplicación también como herbicidas, protectores, regulad de las plantas, como microbicidas o gametocidas, por ej (inclusive agentes contra viroides) o como agentes contra tipo Rickettsia). Pueden emplearse dado el caso tambié otros principios activos.
Formulaciones
La presente invención se refiere además a formulacione como pesticidas tales como por ejemplo caldos para emp un compuesto de fórmula (I) o (I'). Dado el caso las for que mejoran el efecto tales como promotores de la penetr aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales tales ácidos grasos vegetales tales como por ejemplo éster alcanol y/o agentes de esparcimiento tales como por eje fosfonio orgánicas o inorgánicas tales como por ejemplo s que promueven la retención tales como por ejemplo sul humectantes tales como por ejemplo glicerol y/o fertili amonio, potasio o fósforo.
Formulaciones habituales son por ejemplo líquidos solubl en agua (EW), concentrados en suspensión (SC, SE, F (GR) y concentrados encapsulados (CS); estos y otros Crop Life International y en Pesticide Specifications, Man for pesticides, FAO Plant Production and Protection Pa Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Dad compuestos de fórmula (I) o (I'), otros principios activos a Preferentemente se trata de formulaciones o formas de ejemplo extensores, disolventes, promotores de la anticongelantes, biocidas, espesantes y/u otros agentes en este contexto es un componente que mejora la acció tenga una acción biológica. Ejemplos de adyuvantes son extensión, la adherencia a la superficie de las hojas o la Estas formulaciones se preparan de manera conocida, po (I) o (I') con agentes auxiliares tales como por ejemplo ex auxiliares tales como por ejemplo sustancias tensioactiva instalaciones adecuadas o también antes o durante la apl Como agentes auxiliares pueden emplearse aquellas sus los compuestos de fórmula (I) o (I') o a las formas de apli por ejemplo pesticidas útiles tales como caldos de pulveriz especiales, tales como determinadas propiedades físicas, cuados para combatir nematodos de la uva, en particular incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, lenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus ns.
cuados para combatir nematodos de cultivos de árboles -y también Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus,
uados para combatir nematodos de cultivos de árboles -ratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne riconemella xenoplax y de Pratylenchus brachyurus, us zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus , Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, laimus galeatus.
cuados para combatir nematodos en cultivos de árboles, spp., Criconemella spp. y también Pratylenchus spp., s spp., Tylenchorhynchus spp., Aphelenchoides spp.
caso en determinadas concentraciones o cantidades de s del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades lo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas LO (organismo de tipo micoplasma) y RLO (organismo de omo productos intermedios o previos para la síntesis de
formas de aplicación preparadas a partir de las mismas do, inmersión y pulverización, que comprenden al menos de aplicación contienen otros pesticidas y/o adyuvantes ón, por ejemplo aceites vegetales tales como por ejemplo mo por ejemplo aceites de parafina, ésteres alquílicos de ílico de aceite de colza o aceite de soja o alcoxilatos de o alquilsiloxanos y/o sales por ejemplo sales de amonio o to de amonio o hidrogenofosfato de diamonio y/o agentes uccinato de dioctilo o polímeros de hidroxipropilguar y/o tes tales como por ejemplo fertilizantes que contienen
n agua (SL), concentrados en emulsión (EC), emulsiones D), granulados dispersables en agua (WG), granulados ibles tipos de formulación se describen por ejemplo por on development and use of FAO and WHO specifications rs - 173, preparado por la FAO/WHO Joint Meeting on l caso, las formulaciones contienen, junto a uno o varios químicos.
icación, que contienen agentes auxiliares tales como por pontaneidad, vehículos, emulsionantes, dispersantes, iliares tales como por ejemplo adyuvantes. Un adyuvante biológica de la formulación, sin que el componente en sí entes que promueven la retención, el comportamiento de etración.
jemplo mediante mezclado de los compuestos de fórmula sores, disolventes y/o vehículos sólidos y/u otros agentes La preparación de las formulaciones tiene lugar o bien en ción.
cias que son adecuadas para conferir a la formulación de ión preparadas a partir de estas formulaciones (tal como ón o productos de recubrimiento de semillas) propiedades cnicas y/o biológicas.
Como extensores son adecuados por ejemplo agua, líqui las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáti clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que dado esterificados), de las cetonas (tales como acetona, cicloh de las aminas simples y sustituidas, amidas, lactamas (t sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido).
En el caso del uso de agua como extensor pueden usarse auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen en cuent tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos c clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidro ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y veg éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metile fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimet En principio pueden usarse todos los disolventes adecua aromáticos tales como por ejemplo xileno, tolueno o alq alifáticos tales como por ejemplo clorobenceno, cloroetile por ejemplo ciclohexano, parafinas, fracciones de petról ejemplo metanol, etanol, iso-propanol, butanol o glicol así acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o cicloh dimetilsulfóxido así como agua.
En principio pueden emplearse todos los vehículos adecu ejemplo sales de amonio y harinas de roca naturales ta montmorillonita o tierra de diatomeas y harina de roca sin de aluminio y silicatos naturales o sintéticos, resinas, cer pueden usarse asimismo. Como vehículos para granu quebradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, pie de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.
También pueden emplearse extensores gaseosos licua extensores o vehículos, que son gaseosos a temperatur de aerosol tales como hidrocarburos halogenados así co Ejemplos de agentes que generan emulsión y/o espuma, iónicas o mezclas de estas sustancias tensioactivas son sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalenosulfónico, con ácidos grasos o con aminas grasas, con fenoles susti ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (pr alcoholes o fenoles polietoxilados, ésteres de ácido gras sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo alquilarilpoli hidrolizados de proteína, lejías sulfíticas de lignina de tensioactiva es ventajosa cuando uno de los compuesto soluble en agua y cuando la aplicación tiene lugar en agu Como agentes auxiliares adicionales pueden estar presen de las mismas colorantes tales como pigmentos inorgán ferrociano y colorantes orgánicos tales como colorante oligoelementos tales como sales de hierro, manganeso, Además, pueden estar contenidos estabilizadores tales antioxidantes, agentes fotoprotectores u otros agentes qu estar contenidos agentes espumantes o antiespumantes. Asimismo, las formulaciones y formas de aplicación de auxiliares adicionales también agentes adherentes t granulosos o en forma de látex, naturales y sintéticos tal vinilo) así como fosfolípidos naturales tales como cefa auxiliares pueden ser aceites minerales y vegetales.
Dado el caso pueden estar contenidas aún otras sustanci derivadas de las mismas. Tales aditivos son por ejempl adhesivos, espesantes, sustancias tixotrópicas, prom estabilizadores, secuestrantes, agentes complejantes, compuestos de fórmula (I) o (I') pueden combinarse con químicos orgánicos polares y no polares por ejemplo de (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, caso también pueden estar sustituidos, eterificados y/o nona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli-)éteres, s como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, de las sulfonas y r ejemplo también disolventes orgánicos como disolventes sencialmente: compuestos aromáticos tales como xileno, ados o hidrocarburos alifáticos clorados tales como buros alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por les, alcoholes tales como butanol o glicol así como sus etona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes lfóxido así como agua.
s. Disolventes adecuados son por ejemplo hidrocarburos aftalenos, hidrocarburos clorados aromáticos o clorados o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como por mo sus éteres y ésteres, cetonas tales como por ejemplo nona, disolventes fuertemente polares tales como os. Como vehículos se tienen en cuenta en particular: por como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, ica, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido /o fertilizantes sólidos. Mezclas de vehículos de este tipo os se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales pómez, sepiolita, dolomita así como granulados sintéticos material orgánico tales como serrín, papel, cáscaras de s o disolventes. En particular son adecuados aquellos ormal y a presión normal, por ejemplo gases propelentes butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.
ispersantes o humectantes con propiedades iónicas o no les de poli(ácido acrílico), sales de ácido lignosulfónico, licondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o dos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de rentemente alquiltauratos), ésteres de ácido fosfórico de e polioles y derivados de los compuestos que contienen ol éteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, secho y metilcelulosa. La presencia de una sustancias e fórmula (I) o (I') y/o uno de los vehículos inertes no es en las formulaciones y las formas de aplicación derivadas s, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de de alizarina, azo y ftalocianina de metal y nutrientes y o, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
mo estabilizadores frente al frío, agentes conservantes, ejoran la estabilidad química y/o física. Además, pueden adas de las mismas pueden contener como sustancias como carboximetilcelulosa, polímeros pulverulentos, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de s y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otras sustancias auxiliares en las formulaciones y las formas de aplicación ustancias aromáticas, coloides protectores, aglutinantes, res de la penetración, promotores de la retención, mectantes, agentes de esparcimiento. En general, los alquier aditivo sólido o líquido, que se usa habitualmente
para fines de formulación.
Como promotores de la retención se tienen en cuenta dinámica tales como por ejemplo sulfosuccinato de dio polímeros de hidroxipropil-guar.
Como promotores de la penetración se tienen en cuent emplean habitualmente para mejorar la introducción de de la penetración se definen en este contexto porque caldo de aplicación (por regla general acuoso) y/o a pa pueden aumentar la movilidad de los principios activos e 1997, Pesticide Science 51, 131-152) puede emplearse se mencionan alcoxilatos de alcohol tales como por eje (12), ésteres de ácido graso tales como por ejemplo ést de amina grasa tales como por ejemplo etoxilato de se ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamo Las formulaciones contienen preferentemente entre el 0 (I'), de manera especialmente preferente entre el 0,01 y muy especialmente preferente entre 0,5 y 90 % en pes la formulación.
El contenido en el compuesto de fórmula (I) o (I') en las f (en particular pesticidas) puede variar en amplios interv las formas de aplicación puede encontrarse habitualme fórmula (I) o (I'), preferentemente entre el 0,00001 y el 1 La aplicación se efectúa de manera habitual adaptada a Mezclas
Los compuestos de fórmula (I) o (I') pueden usarse t bactericidas, acaricidas, molusquicidas, nematicidas, ins fertilizantes, repelentes de aves, fitotónicos, esterilizante de plantas, para ampliar así por ejemplo el espectro de activa, impedir la repelencia o prevenir desarrollos de re pueden mejorar el crecimiento de las plantas y/o la to temperaturas altas o bajas, frente a la sequedad o frente puede mejorarse el comportamiento de floración y cre enraizamiento, facilitar la cosecha y aumentar los rendi calidad y/o el valor nutricional de los productos de la procesabilidad de los productos de la cosecha.
Además, los compuestos de fórmula (I) o (I') pued semioquímicos, tales como sustancias atrayentes y/o r del crecimiento y/o fertilizantes. Igualmente, los compu agentes para mejorar las propiedades de las plantas ta material de cosecha.
En una forma de realización de acuerdo con la invención en formulaciones o en las formas de aplicación prepa compuestos, preferentemente aquellos que se describe Cuando uno de los compuestos mencionados a contin puede estar abarcadas también estas formas, aunque casos. Todos los componentes de mezcla mencionados, forman dado el caso sales con bases o ácidos adecuad Insecticidas/acaricidas/nematicidas
Los principios activos denominados con su "nombre co de pesticidas ("The Pesticide Manual" 16a Ed., British Cr (por ejemplo http://www.alanwood.net/pesticides). La cla de Acción de IRAC aplicable en el momento de la prese (1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), t aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, bu fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb,
tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, xmc y aquellas sustancias que reducen la tensión superficial aumentan la viscoelasticidad tales como por ejemplo
el presente contexto todas aquellas sustancias que se ios activos agroquímicos en las plantas. Los promotores n introducirse en la cutícula de las plantas a partir del l producto de recubrimiento de pulverización y con ello utícula. El método descrito en la bibliografía (Baur et al., la determinación de esta propiedad. A modo de ejemplo toxilato de grasa de coco (10) o etoxilato de isotridecilo tílico de aceite de colza o de aceite de soja, alcoxilatos ina (15) o sales de amonio y/o fosfonio tales como por
0001 y el 98 % en peso del compuesto de fórmula (I) o en peso del compuesto de fórmula (I) o (I'), de manera ompuesto de fórmula (I) o (I'), con respecto al peso de
s de aplicación preparadas a partir de las formulaciones La concentración del compuesto de fórmula (I) o (I') en tre el 0,00000001 y el 95 % en peso del compuesto de n peso, con respecto al peso de la forma de aplicación.
e las formas de aplicación.
n en mezcla con uno o varios fungicidas adecuados, as, agentes microbiológicos, insectos útiles, herbicidas, tectores, semioquímicos y/o reguladores del crecimiento n, prologar la duración efectiva, aumentar la velocidad cias. Además, tales combinaciones de principios activos cia frente a factores abióticos tales como por ejemplo contenido en sal elevado en el agua o la tierra. También to del fruto, optimizar la capacidad de germinación y os de la cosecha, influir en la maduración, aumentar la ha, prolongar la estabilidad en almacén y/o mejorar la
contrarse en mezcla con otros principios activos o tes de aves y/o activadores vegetales y/o reguladores de fórmula (I) o (I') pueden emplearse en mezclas con mo por ejemplo crecimiento, rendimiento y calidad del
icular, los compuestos de fórmula (I) o (I') se encuentran a partir de estas formulaciones en mezcla con otros riormente.
n puede encontrarse en distintas formas tautoméricas, no se mencionen explícitamente en cada uno de los o debido a sus grupos funcionales tengan la capacidad,
son conocidos y se describen por ejemplo en el manual tection Council 2012) o pueden encontrarse en internet ción se basa en el Esquema de Clasificación de Modos n de esta solicitud de patente.
omo por ejemplo carbamatos, por ejemplo alanicarb, rboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfan, etiofencarb, arb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, b u organofosfatos, por ejemplo acefato, azametipós,
azinfón-etilo, azinfón-metilo, cadusafós, cloretoxifós, cianofós, demetón-S-metilo, diazinona, diclorvós/DDV etiona, etoprofós, Famphur, fenamifós, fenitrotiona, (metoxiaminotio-fosforil) salicilato de isopropilo, isox mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton fosfamidona, foxim, pirimifós-metilo, profenofós, pro sulfotep, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, (2) Bloqueadores de los canales de cloruro controlados por ejemplo clordano y endosulfán o fenilpirazol (fiprol), (3) Moduladores de los canales de sodio, tales como p cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrin cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, la cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, deltametrina, empentrina [isómero (EZ)-(1R)), esfenva flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cade trans], praletrina, piretrina (piretro), resmetrina, silafluo tralometrina y transflutrina o DDT o metoxiclor.
(4) Moduladores competitivos del receptor nicotínic neonicotinoides, por ejemplo acetamiprid, clotianidi tiametoxam o nicotina o sulfoxaflor o flupiradifurona.
(5) Moduladores alostéricos del receptor nicotínico de la por ejemplo espinetoram y espinosad.
(6) Moduladores alostéricos del canal de cloruro dep avermectina/milbemicina, por ejemplo abamectina, ema (7) Miméticos de hormonas juveniles, tales como po hidropreno, quinopreno y metopreno o fenoxicarb o piri (8) Distintos inhibidores no específicos (multisitio), tales de metilo y otros haluros de alquilo; o cloropicrina o fluo isocianato de metilo, por ejemplo diazomet y metam.
(9) Moduladores de los órganos cordotonales, por ejem (10) Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo (11) Disruptores microbianos de la membrana intestinal Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, (12) Inhibidores de ATP sintasa mitocondrial, tales com o compuestos de organoestaño, por ejemplo azociclotin (13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa medi ejemplo clorofenapir, DNOC y sulfluramida.
(14) Bloqueadores de los canales del receptor nicotín clorhidrato de cartap, tiociclam, y tiosultap-sodio.
(15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0,
Inhibidores de la síntesis de quitina, tipo 0, tales co flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, no (16) Inhibidores de la síntesis de quitina, tipo 1, tales co (17) Disruptores de la ecdisis (en particular en dípteros, (18) Agonistas del receptor de la ecdisona, tales como y tebufenozida.
(19) Agonistas del receptor de octopamina, tales como (20) Inhibidores del transporte de electrones del compl lorofenvinfós, clormefós, clorpirifós-metilo, cumafós, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfoton, EPN, tiona, fostiazato, feptenofós, imiciafós, isofenfós, O-ona, malatión, mecarbam, metamidofós, metidation, tilo, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, anfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, meton, triazofós, triclorfon y vamidotiona.
r GABA, tales como por ejemplo ciclodieno-organocloro, r ejemplo etiprol y fipronil.
ejemplo piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina, dbioaletrina isómero de S-ciclopentenilo, bioresmetrina, da-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfaeta-cipermetrina, cifenotrina [isómero (1R)-trans], ato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, a, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-o, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isómero (1R)],
e la acetilcolina (nAChR), tales como por ejemplo , dinotefurán, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y
etilcolina (nAChR), tales como por ejemplo espinosinas,
diente de glutamato (GluCl), tales como por ejemplo ctina-benzoato, lepimectina y milbemectina.
jemplo análogos de hormonas juveniles, por ejemplo xifeno.
mo por ejemplo haluros de alquilo, por ejemplo bromuro o de sulfurilo o bórax o emético tartárico o generador de
pimetrozina o flonicamida.
fentezina, hexitiazox y diflovidazina o etoxazol.
e insecto, tales como por ejemplo Bacillus thuringiensis uringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis ebrionis y proteínas vegetales de B.t.: Cry1Ab, Cry1Ac, 3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
isruptores de ATP, tales como por ejemplo diafentiurón cihexatina y fenbutatin-óxido o propargita o tetradifón. e alteración del gradiente de protones, tales como por
de la acetilcolina, tales como por ejemplo bensultap,
ejemplo bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, (15) por ejemplo bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, urón, noviflumurón, teflubenzurón y triflumurón.
por ejemplo buprofezina.
decir Diptera), tales como por ejemplo ciromazina.
r ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida
ejemplo amitraz.
microcondrial III, tales como por ejemplo hidrametilnon
o acequinocil o fluacripirim.
(21) Inhibidores del transporte de electrones del co por ejemplo fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno
(22) Bloqueadores del canal de sodio dependiente d
(23) Inhibidores de acetil CoA carboxilasa, tales co ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetr
(24) Inhibidores del transporte de electrones del co ejemplo fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfin potasio y cianuro de sodio.
(25) Inhibidores del transporte de electrones del co beta-ceto nitrilo, por ejemplo cienopirafeno y ciflume
(28) Moduladores del receptor de rianodina, tales ciantraniliprol y flubendiamida,
otros principios activos, por ejemplo afidopiropen, af broflanilida, bromopropilato, quinometionato, clorop dicloromezotiaz, dicofol, épsilon metoflutrina, épsilo flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluhexafon, fl heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, kappa bifentrina, k pirifluquinazon, piriminostrobina, espirobudiclofen, tet tiofluoximato, triflumezopirim y yodometano; adiciona BioNeem, Votivo), y los siguientes compuestos: 1-{2-fl 1H-1,2,4-triazol-5-amina (conocida por el docume clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorospiro[indol-3,4'-piperidi documento WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cl (trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conocida por el doc dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-1225292-17-0), etilcarbonato de 3-(4-cloro-2,6-(conocida por el documento EP 2647626) (CAS-14 fluoropirimidina (conocida por el documento WO200 documento JP2010/018586) (CAS Reg.No. 1204776-2,2,2-trifluoroacetamida (conocida por el documento
piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1 -trifluoropropan-2-ona (c 15-6), N-[3-(bencilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil (conocida por el documento WO2010/051926) ( (metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carbox 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5 tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di tietanil)benzamida y 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5 tietanil)benzamida (conocida por el documento w O 20 1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]prop [(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida y
trifluoropropil)sulfinil]propanamida (conocida por el do 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cl [(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrilo (conocid bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)tioxometil]fenil]-(Liudaibenjiaxuanan, conocido por el documento C dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridi el documento WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-2 bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-pro (conocida por el documento CN 101337940 A) ( (trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluorometoxi)fenil]hi 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); éster 3-(2,2-diclo ciclopropanocarboxílico (conocido por el documento C (4aS)-7-cloro-2,5-dihidro-2-[[(metoxicarbonil)[4-[(trifluor 4a(3H)-carboxílico (conocido por el documento CN 10 metil-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi)fenil]-1H-1 por el documento US 2014/0275503 A1) (CAS 118 trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano
trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3-aza I mitocondrial, tales como por ejemplo acaricidas METI, aben, tebufenpirad y tolfenpirad o rotenona (Derris).
je, tales como por ejemplo indoxacarb o metaflumizona.
r ejemplo derivados de ácido tetrónico y tetrámico, por .
o IV mitocondrial, tales como por ejemplo fosfinas, por sfuro de zinc, o cianuros, cianuro de calcio, cianuro de
o II mitocondrial, tales como por ejemplo derivados de y carboxanilidas, tales como por ejemplo piflubumida.
o por ejemplo diamidas, por ejemplo clorantraniliprol,
er, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, a, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprid, cihalodiamida, flutrina, flometoquina, fluazaindolicina, fluensulfona, m, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, eflutrina, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piridalil, ilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafen, preparaciones basadas en Bacillus firmus (I-1582, -metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-O2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conocida por el [2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-o Wo 2006/003494) (Ca S 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-na (conocida por el documento WO 2010052161) (CAS lfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-ilo -42-6), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-160) (Ca S 792914-58-0), PF1364 (conocido por el N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-12/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-a por el documento WO2013/144213) (Ca S 1461743 ntafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(conocida por el documento CN103232431) (CAS o-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-óxido-3-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-óxido-3-ro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-óxido-3-317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1 -(3-piridinil)-ida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-nto WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2 , US propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-l documento CN 101337937 A) (c As 1105672-77-2), 3-loro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida,
109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida por N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-ida por el documento WO 2011/085575 A1) (CAS il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina 1108184-52-6); (2E)- y 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-acarboxamida (conocida por el documento C n il)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol-2-il)fenílico del ácido 24422 A) (CAS 1542271-46-4); éster metílico del ácido tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazina-61 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desoxi-3-O-etil-2,4-di-O-riazol-3-il]fenil]carbamato]-a-L-manopiranosa (conocida 14-8); 8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6-1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4-[3.2.1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2-cidopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluoromet documento WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) ( N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]propanamida (conocida (CAS 1477919-27-9).
Fungicidas
Los principios activos especificados en la presente in descritos, por ejemplo, en "Pesticide Manual" (Ed. númer la Internet (por ejemplo: http://www.alanwood.net/pestici
Todos los componentes de mezcla mencionados en las c bases o ácidos adecuados si son capaces de hacerlo sob de mezcla fungicidas mencionados en las clases (1) a (15
1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpro fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.0 (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) p pirisoxazol, (1.020) spiroxamina, (1.021) tebuconazol (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropi 2-ol (1.029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-(2R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-2 - (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-c 3- il)metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2, ({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3 cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il} clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2, clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2, clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2, hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-t hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-t hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-t hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-t hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-t hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-t hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-t hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-t trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, triazol-1 -il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorof clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol 1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2-clorofe triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofe triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofe triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobencil)-2-(clorometil (alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxi {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran (1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-me trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidofor tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimi (pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimid tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidof trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidofor tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimi [(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimi metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{[3-(difluorometo (1.073) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dim 6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-eti tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoform 2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida,
azin-3-il)-3-azabicido[3.2.1]octano (conocido por el 934001-66-8) y N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-documento WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1)
n por su nombre común son conocidos y se hallan British Crop Protection Council) o se pueden buscar en
(1) a (15), según sea el caso, pueden formar sales con ase de sus grupos funcionales. Todos los componentes ún sea el caso, pueden incluir las formas tautoméricas.
lo (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) (1.006) fenpropimorf, (1.007) fenpirazamina, (1.008) lfato de imazalil, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, az, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) 22) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorf, lorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butanociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) triazol-1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-riazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2s )-2-(1-riazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-(1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)--fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridinorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-lan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2--1H-1,2,4-triazol, (1.039) tiocianato de 1-{[3-(2-zol-5-ilo, ato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-zol-5-ilo, ato de 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-zol-5-ilo, 4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5--3-tiona, 4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5--3-tiona, 4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5--3-tiona, 4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5--3-tiona, 4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5--3-tiona, 4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5--3-tiona, 4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5--3-tiona, 4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5--3-tiona, 
-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-tan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-.055) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H--(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-etil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-etil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1-etil}-1H-1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-oformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-a, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-amida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-amida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-ida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-a, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-amida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3-amida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-l]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, nil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.074) N'-[5-bromoetilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-7) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) 3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.079) N-{5-brom N-metilimidoformamida, (1.080) N-{5-bro metilimidoformamida, (1.081) mefentrifluconazol, (1.08
2) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopiram, (2.009) isofetamid, (2.010) isopirazam (enantiómero antiepimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemat del racemato sinepimérico 1RS,4SR,9RS y el rac (enantiómero sinepimérico 1R,4S,9R), (2.015) iso isopirazam (racemato sinepimérico 1RS,4SR,9RS), (2. (2.020) piraziflumid, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dim carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-tr (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H (trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazo trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(diflu 4- il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3-(difluoromet pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3-(difluorometil)-N pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3-(difluorometil)-N-[ 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluoromet metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.033)
il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2-ciclope metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-tercmetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-terc-b pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbencil) carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbencil) carboxamida, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1, metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9-( il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida,
(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2 (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamid ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-piraz fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)bencil]-1H-pira 5- fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbencil)-1-metil-1H-pira fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboti (2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, ( isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida,
dimetilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamid fluorobencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida metilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamid (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamid (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamid
3) Inhibidoresde la cadena respiratoria en el complejo (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina,
dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxa fluoxastrobina, (3.013) kresoxim-metilo, (3.014) meto (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.01 [({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]a (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilaceta metoxi-N-metilacetamida, (3.025) 2-metilpropanoato metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-tri (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2 (2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2-metilbencil}carbamat
4) Inhibidores de la mitosis y la división celular, por e etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicuron, (4.0 (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpirida metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridintrans-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-ntrifluconazol.
por ejemplo (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafen, ) flutolanil, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) furametpir, imérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiómero pimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mezcla antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam m (enantiómero sinepimérico 1S,4R,9S), (2.016) penflufen, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofen, -(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4--2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, -4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1-metil-3-boxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-til)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1 H-indenetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-oro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H--fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-luorobencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1--metilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-cil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-opropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-opropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-etrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-ometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-methanonaftalen-5-41) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-N-[2-cloro-6-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3-2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)bencil]-N-oxamida, (2.044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)bencil]-rboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-arboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-xamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-a, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-51) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-(2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-(2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-54) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobencil)-3-.055) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbencil)-3-(2.056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbencil)-3-
ejemplo (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, ) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamida, (3.007) (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) robina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, aoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina (3.021) (2E)-2-{2-oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida,
xiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-(3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-nan-7-ilo, (3.026) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-iclohexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.028) xiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.029) {5-[3-etilo.
(4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarb, (4.003) bendazol, (4.007) tiofanato-metilo, (4.008) zoxamida, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6--(2,4,6-trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazolfluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-dorofenil)-1,3-dimetil-1 fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-doro-4-fluorofenil)-N-(2-(2-doro-4-fluorofenil)-N-(2-dorofenil)-1,3-dimetil-1H-pi fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-( N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-doro-4-fluorofenil)-1,3-doro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4. dimetil-1H-pirazol-5-amina.
5) Compuestos que tienen capacidad para actividad captafol, (5.003) captan, (5.004) clorotalonil, (5.005) h de cobre, (5.008) oxicloruro de cobre, (5.009) sulfato (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5 (5.019) azufre y preparaciones de azufre que incluy ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-dihidro-5H-pirrolo[3' 6) Compuestos capaces de activar la defensa del isotianilo, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinilo.
7) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y/o pr (7.003) clorhidrato de kasugamicina hidratado, (7.0 3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina. (8) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo 9) Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por flumorf, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamida, butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.
10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membrana, propamocarb, (10.003) tolclofos-metilo.
11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por eje [(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato.
12) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, po (12.003) metalaxil, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam).
13) Inhibidores de la transducción de señales, por procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxife 14) Compuestos que pueden actuar como des meptildinocap.
15) Otros compuestos, por ejemplo (15.001) ácido a capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometio cimoxanilo, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianil fosetil-sodio, (15.015) isotiocianato de metilo, (15.01 (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitr (15.023) oxifentiina, (15.024) pentaclorofenol y sales, fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona) (15.02 (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.032) 1-(4 tiazol-2-il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[ bis(difluorometil)-1H-pirazol-1 -il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-i il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(di iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)pip pirazol-1 -il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1 -iloxi)fen il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1, metanosulfonato, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanosulfon fluorofenil}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluo a, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-o-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) zol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H--fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020) 4-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) l-1H-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2--(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-tio, por ejemplo (5.001) mezcla de Bordeaux, (5.002) do de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido re(2+), (5.010) ditianon, (5.011) dodina, (5.012) folpet, zinc metiram, (5.017) oxina de cobre, (5.018) propineb, ulfuro de calcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ][1,4]ditiino[2,3-c][1,2]tiazol-3-carbonitrilo.
d, por ejemplo (6.001) acibenzolar-S-metilo, (6.002) , por ejemplo (7.001) ciprodinil, (7.002) kasugamicina, xitetraciclina, (7.005) pirimetanil, (7.006) 3-(5-fluoro-) siltiofam.
lo (9.001) bentiavalicarb, (9.002) dimetomorf, (9.003) 6) pirimorf, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4-tercna, (9.009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-jemplo (10.001) propamocarb, (10.002) clorhidrato de 1.001) triciclazol, (11.002) 2,2,2-trifluoroetil {3-metil-1-plo (12.001) benalaxil, (12.002) benalaxil-M (kiralaxil), lo (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) 006) vinclozolina.
dores, por ejemplo (14.001) fluazinam, (14.002) co, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) .012) fosetil-aluminio, (15.013) fosetil-calcio, (15.014) trafenon, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, propilo, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxatiapiprolina, 5) ácido fosfónico y sus sales, (15.026) propamocarbbufloquin, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, 1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-l-1 -il]etanona, (15.033) 2-(6-bencilpiridin-2-,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.035) 2-[3,5-xi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-metil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1--1-il]etanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H--dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -iridin-2-il]quinazolina, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil
etil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-(15.041) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-etilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperi metanosulfonato, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluo dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenil metanosulfonato, (15.04 dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.047) (15.048) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tauto oxo-4-[(2-feniletil)amino]butírico, (15.050) 5-amino-1, fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno, (15.052) 5-fluoro-2-[( metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-flu (15.055) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metil (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de et trihidroxibenzoato de propilo, (15.059) quinolin-8-ol, 1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin metil-1-[(4-metifenil)sulfonil]-3,4-dihidropirimidin-2(1
Pesticidas biológicos como componentes de mezcla
Los compuestos de fórmula (I) o (I') pueden combinarse
Los pesticidas biológicos abarcan en particular bacater este tipo, que se formaron por microorganismos inclusiv
Los pesticidas biológicos abarcan bacterias tales como bacterias que actúan como isecticidas, fungicidas o ne
Ejemplos de bacterias de este tipo, que se emplean o p Bacillus amiloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), o Bacillus firmus, cepa I-1582 (número de registro de C de registro ATCC 700814) y cepa QST2808 (n.° de re GB03 (n.° de registro At CC SD-1397), o Bacillus subti subtilis cepa OST 30002 (n.° de registro NRRL B-5 subspecies israelensis (serotipo H-14), cepa AM65-52 ( en particular cepa ABTS-1857 (SD-1372), o B. thuring tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetra (número de registro ATCC SD-5834), Streptomyces
Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (número de registro
Ejemplos de hongos y levaduras, que se emplean o pue Beauveria bassiana, en particular cepa ATCC 74040, C registro DSM-9660), Lecanicillium spp., en particular ce Verticillium lecanii), en particular cepa KV01, Metarhiziu Metschnikowia fructicola, en particular cepa NRRL Y-30 en particular cepa IFPC 200613, o cepa Apopka 97 (n particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), T atroviride, en particular cepa S C 1 (número de registr harzianum rifai T39. (número de registro CNCM 1-952).
Ejemplos de virus que se emplean o pueden usarse co Adoxophyes orana (gusano de la piel de manzana) gr granulovirus (GV), Helicoverpa armigera (gusano de la Spodoptera exigua (gusano soldado) mNPV, Spodopter negra africana) NPV.
Están abarcadas también bacterias y hongos, que se ag "inoculantes" y mediante sus propiedades especiales pro Como ejemplos se mencionan:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Az Burkholderia spp., en particular Burkholderia cepacia (a Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., L Pseudomonas spp., Rhizobium spp., en particular Rhizo Streptomyces spp.
Ejemplos de extractos vegetales y productos de este tip productos metabólicos secundarios, que se emplean o Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dry Heads Up (Chenopodium quinoa-extracto de saponina), "Requiem™ Insecticide", rotenona, Ryania/Ryanodine, il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-dorofenil til)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-fenilfenol y sus sales, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3--difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-diazol-2-tiol, (15.051) 2-sulfonohidrazida de 5-cloro-N'-robencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2-[(4-2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro-1,4-benzoxazepina, mino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1-ilo, 15.057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.058) 3,4,5-0) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.061) {6-[({[(1-metilarbamato de terc-butilo, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-.
esticidas biológicos.
ongos, levaduras, extractos vegetales, y productos de teínas y productos metabólicos secundarios.
rias esporógenas, bacterias que colonizan las raíces y as biológicos.
usarse como pesticidas biológicos, son:
illus cereus, en particular B. cereus cepa CNCM I-1562 I-1582) o Bacillus pumilus, en particular cepa GB34 (n.° NRRL B-30087), o Bacillus subtilis, en particular cepa pa QST713 (n.° de registro NRRL B-21661) o Bacillus Bacillus thuringiensis, en particular B. thuringiensis registro ATCC 1276), o B. thuringiensis subsp. aizawai, subsp. kurstaki cepa HD-1, o B. thuringiensis subsp. steuria spp. (nematodo Rotylenchulus reniformis )-PR3 avus cepa AQ6121 (= Qr D 31.013, NRRL B-50550), L 30232).
sarse como pesticidas biológicos, son:
yrium minitans, en particular cepa CON/M/91-8 (n.° de O LEC 12, Lecanicillium lecanii, (antes conocido como opliae, en particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), de registro ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, en yces flavus, en particular cepa V117b, Trichoderma S 122089), Trichoderma harzianum, en particular T.
sticidas biológicos, son:
virus (GV), Cydia pomonella (gusano de la manzana) la del algodón) virus de la polihedrosis nuclear (NPV), iperda (cogollero) mNPV, Spodoptera littoralis (rosquilla
como plantas o partes de plantas u órganos de plantas en el crecimiento de las plantas y la salud de las plantas.
llum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., enominada Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., o acillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp.,
se formaron por microorganismos inclusive proteínas y n usarse como pesticidas biológicos, son:
eeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, s filix-mas, Equisetum arvense,Fortune Aza, Fungastop, ro/piretrina, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, hytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70,
TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, veratrin, Visc colza o mostaza.
Protectores como componentes de mezcla
Los compuestos de fórmula (I) o (I') pueden combin cloquintocet (-mexilo), ciometrinil, ciprosulfamida, diclorm isoxadifeno (-etilo), mefenpir (-dietilo),
[(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS
(CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxa Plantas y partes de plantas
De acuerdo con la invención, pueden tratarse todas las sentido todas las plantas y poblaciones de plantas tal indeseadas (inclusive plantas de cultivo que aparecen d cebada, centeno, avena), maíz, soja, patata, remolach melones, zanahorias, sandías, cebollas, lechuga, espina especies de verduras, algodón, tabaco, colza, así como p y uvas). Las plantas de cultivo pueden ser plantas qu fitogenética y de optimización o por procedimientos biote procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e i o que no se pueden proteger por derechos de obtenció desarrollo, plantas jóvenes (no maduras) hasta plantas
partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, c hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, partes de plantas también pertenecen plantas recogi propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esque El tratamiento de acuerdo con la invención de las planta tiene lugar directamente o por acción sobre el entorno, há de tratamiento habituales, por ejemplo, por inmersión, r envolturas simples o multicapa.
Tal como ya se ha mencionado, de acuerdo con la inven forma de realización preferente, se tratan tipos de pl procedimientos fitogenéticos biológicos convencionales, partes. En otra forma de realización preferente, se trata obtenido por procedimientos de ingeniería genética, dado ( Genetically Modified Organisms , organismos modificad de las plantas” o “partes de plantas” se ha explicado ante con la invención, se tratan plantas de las variedades de Por variedades de plantas se entienden plantas con mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o variedades, razas, biotipos y genotipos.
Plantas transgénicas, tratamiento de las semillas y a A las plantas o variedades de plantas transgénicas (obt a tratar de acuerdo con la invención pertenecen tod modificación de ingeniería genética, que otorga a est ventajosas. Ejemplos de tales propiedades son mejor cr temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente rendimiento de floración, simplificación de la cosecha, cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los y/o procesabilidad de los productos de la cosecha. Otros son una capacidad de defensa aumentada de las pla insectos, arácnidos, nematodos, ácaros, caracoles, pr especialmente aquellas que se generan por el material g CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryINB2, Cry las plantas, asimismo una capacidad de defensa eleva virus, provocada por ejemplo por resistencia sistémica genes de resistencia y proteínas y toxinas expresad aumentada de las plantas frente a determinados princip ureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo, gen “PAT (“rasgos”) deseadas también pueden presentarse en ejemplos de plantas transgénicas se mencionan las impo album, extracto de Brassicaceae, en particular polvo de
e con protectores, tales como por ejemplo benoxacor, fenclorazol (-etilo), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, hídrido naftálico, oxabetrinil, 2-metoxi-N-({4-531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano idina (CAS 52836-31-4).
ntas y partes de plantas. Por plantas se entienden en este como plantas salvajes o plantas de cultivo deseadas e anera natural), por ejemplo cereales (trigo, arroz, triticale, azucarera, caña de azúcar, tomates, pimiento, pepinos, , puerro, judías Brassica olerácea (por ejemplo col) y otras tas frutales (con las frutas manzanas, peras, frutas cítricas ueden obtenerse por procedimientos convencionales de lógicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos yendo las variedades de plantas que se pueden proteger egetal. Por plantas se entenderán todos los estadíos de uras. Por partes de plantas deberían entenderse todas las o brote, hoja, flor y raíz, exponiéndose a modo de ejemplo utos y simientes así como raíces, bulbos y rizomas. A las o partes de plantas recogidas así como material de , tubérculos, rizomas, acodos y simientes.
partes de plantas con los compuestos de fórmula (I) o (I') at o espacio de almacenamiento según los procedimientos ado, en particular en el caso de las semillas, además por
n, pueden tratarse todas las plantas y sus partes. En una tas y variedades de plantas silvestres u obtenidas por mo cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus plantas transgénicas y variedades de plantas que se han caso, en combinación con procedimientos convencionales genéticamente) y sus partes. El término “partes” o “partes rmente. De manera especialmente preferente, de acuerdo ntas en cada caso comercialmente disponibles o en uso. vas propiedades ("rasgos"), que se han obtenido tanto diante técnicas de ADN recombinantes. Estos pueden ser
ntecimientos de integración
das mediante ingeniería genética) preferentes que se van las plantas que han obtenido material genético por la plantas propiedades (“rasgos”) valiosas especialmente miento de la planta, tolerancia aumentada con respecto a equía o frente a salinidad en el agua o en el suelo, mayor celeración de la maduración, mayores rendimientos de ductos de cosecha, mejor capacidad de almacenamiento mplos, y especialmente destacados, de tales propiedades s contra parásitos animales y microbianos, tales como cada por ejemplo por toxinas generadas en las plantas, ético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, por los genes Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como sus combinaciones) en de las plantas contra hongos fitopatógenos, bacterias y/o quirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores así como de manera correspondiente, así como una tolerancia activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonil-Los genes que otorgan respectivamente las propiedades binaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ntes plantas de cultivo, como cereales (trigo, arroz, triticale,
cebada, centeno, avena), maíz, soja, patata, remolach especies de verduras, algodón, tabaco, colza, así como pl y uvas), destacándose especialmente maíz, soja, trigo, ar propiedades ("rasgos") se destacan especialmente la ca arácnidos, nematodos y caracoles.
Protección de plantas - tipos de tratamiento
El tratamiento de las plantas y partes de plantas con los c acción sobre su entorno, hábitat o espacio de almacena por ejemplo, por inmersión, rociado, pulverización, rieg espumación, propagación, extendido, inyección, vertido propagación, en particular en el caso de las semillas, desinfección en mojado, desinfección en suspensión, i Asimismo es posible esparcir los compuestos de fórmu inyectar la forma de aplicación o el compuesto de fórmul Un tratamiento directo preferido de las plantas es la aplic (I') se aplican sobre el follaje, debiendo adaptarse la f infestación de la plaga respectiva.
En el caso de principios activos que actúan de manera plantas también a través de las raíces. El tratamiento de compuestos de fórmula (I) o (I') sobre el hábitat de la mezclado en la tierra o la solución nutriente, es decir l hidropónicos) se impregna con una forma líquida de los la tierra, es decir los compuestos de fórmula (I) o (I') de a ejemplo en forma de un granulado) en la ubicación de las también mediante dosificación del compuesto de fórmula granulado) en un campo de arroz inundado.
Tratamiento de semillas
Combatir plagas animales mediante el tratamiento de las es objeto de mejoras continuas. No obstante, en el c problemas que no siempre pueden resolverse satisfacto proteger las semillas y la planta en germinación que h aplicación adicional de pesticidas en el almacenamiento, es deseable optimizar la cantidad del principio activo e protejan lo mejor posible frente al ataque por plagas ani utilizado. En particular, procedimientos para el tratamie insecticidas o nematicidas intrínsecas de plantas transg protección óptima de la semilla y de las plantas en germi Por lo tanto, la presente invención también se refiere en p en germinación antes del ataque de plagas, tratándose l procedimiento de acuerdo con la invención para la prote de plagas comprende asimismo un procedimiento, en el secuencialmente con un compuesto de fórmula (I) o (I') y un procedimiento en el que la semilla se trata en dif componente de mezcla.
Asimismo, la invención se refiere al uso de los compuest protección de la semilla y de la planta que se genera a pa Además, la invención se refiere a la semilla que se trató p de fórmula (I) o (I'). La invención se refiere también a se fórmula (I) o (I') y componente de mezcla. La invención tiempos con un compuesto de fórmula (I) o (I') y compo diferentes tiempos con un compuesto de fórmula (I) o (I') estar presentes en diferentes capas sobre la semilla. A fórmula (I) o (I') y componente de mezcla, puede estar se se refiere también a semillas en las que un compuesto d como constituyente de una envoltura o como capa adicio Además, la invención se refiere a semillas que despué someten a un procedimiento de filmcoating (recubrimien semillas.
azucarera, caña de azúcar, tomates, guisantes y otras tas frutales (con las frutas manzanas, peras, frutas cítricas , patata, algodón, caña de azúcar, tabaco y colza. Como idad de defensa elevada de las plantas contra insectos,
puestos de fórmula (I) o (I') tiene lugar directamente o por nto según los procedimientos de tratamiento habituales, evaporación, atomización, nebulización, esparcimiento, papado), riego por goteo y, en el caso del material de más mediante aplicación como recubrimiento en seco, ustación, envoltura de una capa o múltiples capas, etc. (I) o (I') según el procedimiento de volumen ultrabajo o ) o (I') en sí en la tierra.
ón en las hojas, es decir los compuestos de fórmula (I) o uencia de tratamiento y la cantidad de aplicación a la
témica, los compuestos de fórmula (I) o (I') llegan a las s plantas tiene lugar entonces mediante la acción de los nta. Esto puede ser por ejemplo mediante empapado, bicación de la planta (por ejemplo el suelo o sistemas puestos de fórmula (I) o (I'), o mediante la aplicación en erdo con la invención se introducen en forma sólida, (por antas. En el caso de cultivos de arrozales, esto puede ser o (I') en una forma de aplicación sólida (por ejemplo como
millas de plantas se conoce desde hace mucho tiempo y del tratamiento de semillas, se produce una serie de ente. Así, es deseable desarrollar procedimientos para n superflua o al menos reduzcan considerablemente la s la siembra o tras la emergencia de las plantas. Además, leado para que la semilla y la planta en germinación se les, pero sin dañar la propia planta por el principio activo de semillas también deberían incluir las propiedades cas tolerantes o resistentes a plagas para conseguir una ión con un gasto mínimo de pesticidas.
icular a un procedimiento para proteger semillas y plantas emilla con uno de los compuestos de fórmula (I) o (I'). El ón de semillas y plantas en germinación frente al ataque ue la semilla se trata simultáneamente en un proceso o mponente de mezcla. Este comprende asimismo también ntes tiempos con un compuesto de fórmula (I) o (I') y
de fórmula (I) o (I') para el tratamiento de semillas para la de la misma frente a plagas animales.
la protección frente a plagas animales con un compuesto as que se trataron al mismo tiempo con un compuesto de refiere además a semillas que se trataron en diferentes te de mezcla. En el caso de semillas que se trataron en mponente de mezcla, las sustancias individuales pueden te respecto, las capas que contienen un compuesto de adas dado el caso por una capa intermedia. La invención órmula (I) o (I') y componente de mezcla están aplicados o capas adicionales además de una envoltura.
e tratamiento con un compuesto de fórmula (I) o (I') se con película), para impedir el desgaste por polvo en las
Una de las ventajas que se presentan cuando actúa de el tratamiento de la semilla no protege solamente a la se después de la emergencia frente a plagas animales. D suprimirse en el momento de la siembra o poco después. Otra ventaja se basa en que mediante el tratamiento de promoverse la germinación y emergencia de la semilla tr Del mismo modo, resulta ventajoso considerar que los co particular en semillas transgénicas.
Los compuestos de fórmula (I) o (I') pueden emplearse señalización, mediante lo cual tiene lugar una mejor col micorrizas y/o bacterias u hongos endoparasitarios, y/o s Los compuestos de fórmula (I) o (I') son adecuados para que se emplean en la agricultura, en el invernadero, en b de semillas de cereales (por ejemplo trigo, cebada, centen café, tabaco, canola, colza, remolacha (por ejemplo, rem (por ejemplo tomate, pepino, judía, coles, cebolla y lech da especial importancia al tratamiento de la semilla de c algodón, canola, colza, verduras y arroz.
Tal como ya se ha mencionado anteriormente, tiene un transgénicas con un compuesto de fórmula (I) o (I'). A est por regla general contienen al menos un gen heterólogo, propiedades insecticidas o nematicidas. Los genes het respecto de microorganismos tales como Bacillus, Rhiz Glomus o Gliocladium. La presente invención es a transgénicas, que contienen al menos un gen heterólo preferente se trata a este respecto de un gen heterólogo, En el contexto de la presente invención, el compuesto de f la semilla se trata en un estado en el que es tan est Generalmente, el tratamiento de la semilla puede realiz Habitualmente, se usan semillas que se habían separado envueltas, lana o carne de fruto. Así, por ejemplo, puede hasta un contenido en humedad almacenable. Como alte se han tratado, por ejemplo, con agua y después se h material de semilla de arroz es también posible usar semil determinado del embrión de arroz (“estadio de pecho de emergencia más uniforme.
Generalmente, durante el tratamiento de la semilla tiene fórmula (I) o (I') y/u otros aditivos aplicados sobre la germinación de la semilla o no se dañe la planta que surg en el caso de principios activos que pueden mostrar efec Los compuestos de fórmula (I) o (I') se aplican por regl semillas. Formulaciones y procedimientos adecuados par la materia.
Los compuestos de fórmula (I) o (I') pueden transferirse soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espuma formulaciones de ULV.
Estas formulaciones se preparan de manera conocida,
habituales, tales como por ejemplo extensores habituales dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, agente giberelinas y también agua.
Como colorantes que pueden estar contenidas en las for con la invención, se tienen en cuenta todos los colorante tanto polímeros poco solubles en agua como coloran colorantes conocidos con las denominaciones Rhodamin Como humectantes que pueden estar contenidas en l acuerdo con la invención, se tienen en cuenta todas las s era sistémica uno compuesto de fórmula (I) o (I'), es que en sí, sino también las plantas que resultan de la misma sta manera, el tratamiento inmediato del cultivo puede
s semillas con un compuesto de fórmula (I) o (I') pueden da.
uestos de fórmula (I) o (I') también pueden emplearse en
mismo en combinación con agentes de la tecnología de ización con simbiontes, tales como por ejemplo rizobios, roduce una fijación de nitrógeno optimizada.
protección de semillas de cualquier variedad de plantas, ues o en jardinería. A este respecto, se trata en particular mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, ha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, verduras ), plantas frutales, céspedes y plantas ornamentales. Se ales (como trigo, cebada, centeno y avena), maíz, soja,
articular importancia también el tratamiento de semillas specto, en el caso de las semillas se trata de plantas que e controla la expresión de un polipéptido con en particular logos en semillas transgénicas pueden proceder a este ium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, uada especialmente para el tratamiento de semillas que procede de Bacillus sp. De manera especialmente e procede de Bacillus thuringiensis.
ula (I) o (I') se aplica sobre las semillas. Preferentemente, e que no aparece ningún daño durante el tratamiento. e en cualquier momento entre la cosecha y la siembra.
la planta y se habían liberado de espádice, vaina, tallos, sarse semillas que se han cosechado, limpiado y secado tiva, también se pueden usar semillas que tras el secado vuelto a secar, por ejemplo imprimación. En el caso de que se empaparon, por ejemplo en agua hasta un estadío loma”), mediante lo cual se estimula la germinación y la
ue tenerse en cuenta que la cantidad del compuesto de illa se seleccione de manera que no se perjudique la e la misma. Esto tiene que tenerse en cuenta, sobre todo, fitotóxicos en determinadas dosis de aplicación.
eneral en forma de una formulación adecuada sobre las l tratamiento de semillas son conocidos por el experto en
s formulaciones de desinfectante habituales, tales como pastas o masas de envoltura para semillas, así como
clándose los compuestos de fórmula (I) o (I') con aditivos í como disolventes o diluyentes, colorantes, humectantes, conservantes, espesantes secundarios, pegamentos,
laciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo abituales para tales fines. A este respecto pueden usarse solubles en agua. Como ejemplos se mencionan los , C.I. Pigment Red 112 y C.I. Solvent Red 1.
formulaciones de desinfectante que pueden usarse de ancias que promueven la humectación, habituales para la
formulación de principios activos agroquímicos. Preferen como sulfonatos de diisopropil- o diisobutil-naftaleno.
Como dispersantes y/o emulsionantes, que pueden es pueden usarse de acuerdo con la invención, se tienen catiónicos habituales para la formulación de principio dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispers adecuados se mencionan en particular polímeros de bloq éter así como tristririlfenolpoliglicol éter y sus derivados son en particular ligninsulfonatos, sales de poli(ácido acríl Como antiespumantes pueden estar contenidos en las acuerdo con la invención todas las sustancias antiespu agroquímicos. Preferentemente pueden usarse antiespu Como agentes conservantes pueden estar presentes en acuerdo con la invención todas las sustancias que pued modo de ejemplo se mencionan diclorofeno y hemiformal Como espesantes secundarios que pueden estar conteni de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta todas agentes agroquímicos. Preferentemente se tienen en c xantana, arcillas modificadas y ácido silícico altamente di Como adhesivos, que pueden estar contenidas en las for con la invención, se tienen en cuenta todos los aglutin Preferentemente se mencionan polivinilpirrolidona, poli(a Como giberelinas, que pueden estar contenidas en las fo con la invención, se tienen en cuenta preferentemente las especialmente preferente se usa el ácido giberélico. La Pflanzenschutz-y Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Las formulaciones de desinfectante que pueden usars directamente o bien después de dilución previa con agua De este modo, los concentrados o las preparaciones que con agua pueden emplearse para la desinfección de la s y triticale, así como de la semilla de maíz, arroz, colza, semillas de verduras de la más diversa naturaleza. Las fo con la invención o sus formas de aplicación diluidas pue plantas transgénicas.
Para el tratamiento de semillas con las formulaciones de d o formas de aplicación preparadas a partir de las mism aparatos de mezclado que pueden emplearse habitualm procede de modo que las semillas se añaden a una mezcl la cantidad deseada en cada caso a las formulaciones d previa con agua y se mezcla hasta la distribución unifor de secado.
La cantidad de aplicación de formulaciones de desinfect variarse en dentro de gran intervalo. Depende del conten formulaciones y de la semilla. Las cantidades de aplicació en general entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semilla, p Salud animal
En el campo de la salud animal, es decir el campo de la eficaces contra parásitos animales, en particular ectopa particular helmintos y protozoos tales como coccidios. L en particular insectos o ácaros.
En el campo de la medicina veterinaria, los compuestos frente a animales de sangre caliente, para combatir par ganado en animales útiles, sementales, animales de zo domésticos. Estos son efectivos contra todos o cada uno Entre los animales útiles agrícolas figuran por ejempl ente pueden usarse sulfonatos de alquilnaftaleno, tales
contenidas en las formulaciones de desinfectante que cuenta todos los dispersantes no iónicos, aniónicos y activos agroquímicos. Pueden usarse preferentemente tes no iónicos o aniónicos. Como dispersantes no iónicos de óxido de etileno-óxido de propileno, alquilfenolpoliglicol fatados o sulfatados. Dispersantes aniónicos adecuados ) y condensados de arilsulfonato-formaldehído.
mulaciones de desinfectante que pueden emplearse de ntes habituales para la formulación de principios activos tes de silicona y estearato de magnesio.
s formulaciones de desinfectante que pueden usarse de emplearse para tales fines en agentes agroquímicos. A alcohol bencílico.
en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse s sustancias que pueden emplearse para tales fines en nta derivados de celulosa, derivados de ácido acrílico, rsado.
laciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo es habituales que pueden emplearse en desinfectantes. ato de vinilo), poli(alcohol vinílico) y tilosa.
laciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo berelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 y A7, de manera iberelinas son conocidas (véase R. Wegler "Chemie der ringer Verlag, 1970, páginas 401-412).
e acuerdo con la invención pueden emplearse o bien a el tratamiento de semillas de las más diversas especies. eden obtenerse a partir de los mismos mediante dilución illa de cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avena sante, judías, algodón, girasol, soja y nabo o también de laciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo emplearse también para la desinfección de semillas de
nfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención mediante adición de agua se tienen en cuenta todos los te para la desinfección. En detalle en la desinfección se ra en el funcionamiento discontinuo o continuo, se agrega esinfectante o bien como tal o bien después de dilución sobre la semilla. Dado el caso a esto le sigue un proceso
e que pueden usarse de acuerdo con la invención puede respectivo de los compuestos de fórmula (I) o (I') en las n el caso del compuesto de fórmula (I) o (I') se encuentran erentemente entre 0,01 y 15 g por kilogramo de semilla.
dicina veterinaria, los compuestos de fórmula (I) o (I') son itos o endoparásitos. El término endoparásito abarca en ectoparásitos son habitual y preferentemente artrópodos,
fórmula (I) o (I') que presentan una toxicidad favorable tos que aparecen en la cría de animales y en la cría de animales de laboratorio, animales de ensayo y animales los estadios de desarrollo de los parásitos.
amíferos tales como ovejas, cabras, caballos, burros,
camellos, búfalos, conejos, renos, gamos y en particular patos, gansos y en particular gallinas; pescados o crustá tales como abejas.
Entre los animales domésticos figuran por ejemplo ma ratones, chinchillas, hurones y en particular perros, gatos, De acuerdo con una forma de realización determinada, los De acuerdo con una forma de realización determinada ad aves, en concreto aves enjauladas o en particular aves d Mediante el uso de los compuestos de fórmula (I) o (I') p enfermedad, muertes y disminuciones de rendimiento (en que se permite una cría de ganado más económico y má Con respecto al campo de la salud animal, el término "c mediante los compuestos de fórmula (I) o (I') se reduce e que está infectado con parásitos de este tipo en una med contexto, significa que los compuestos de fórmula (I) o (I') o impide su multiplicación.
Entre los artrópodos figuran, por ejemplo, sin limitarse a del orden anoplúridos, por ejemplo Haematopinus spp., spp.;
del orden malofágidos y los subórdenes amblíceros y isch spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., del orden dípteros y los subórdenes nematóceros y bra spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Ch Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haemat spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., L Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia s Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp. del orden sifonápteros, por ejemplo Ceratophyllus spp., spp.;
del orden heterópteros, por ejemplo Cimex spp., Panstron molestos y plagas antihigiénicas del orden blatáridos.
Además en el caso de los artrópodos pueden mencion ácaros:
de la subclase ácaros (Acarina) y del orden Metastigmat Ornithodorus spp., Otobius spp., de la familia Ixodidae, tal spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boo garrapatas heteróxenas); del orden Mesostigmata, tal co spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listroph spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; y del orden Ac spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcop Entre los ejemplos de protozoos parasitarios figuran, sin l Mastigophora (Flagellata), tal como:
Metamonada: del orden Diplomonadida por ejemplo Giar Parabasala: del orden Trichomonadida por ejemplo Histo Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
Euglenozoa: del orden Trypanosomatida por ejemplo Lei Sarcomastigophora (Rhizopoda), tal como Entamoebidae, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por ejemplo Hartmane Alveolata tal como Apicomplexa (Sporozoa): por ejemp Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hamm Toxoplasma spp.; del orden Adeleida por ejemplo Hepa ejemplo Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; del ord Echinozoon spp., Theileria spp.; del orden Vesibuliferida nado vacuno y cerdos; aves de corral tales como pavos, os, por ejemplo en la acuicultura o dado el caso insectos
eros tales como hámsteres, conejillos de indias, ratas, ves enjauladas, reptiles, anfibios o peces de acuario.
mpuestos de fórmula (I) o (I') se administran a mamíferos. nal, los compuestos de fórmula (I) o (I') se administran a orral.
combatir parásitos de animales se reducirá o impedirá la rne, leche, lana, pieles, huevos, miel y similares), de modo ncillo y puede conseguirse un bienestar de los animales. bate" o "combatir", significa en el presente contexto que zmente la aparición del parásito respectivo en un animal inofensiva. Más precisamente, "combatir" en el presente struyen los parásitos respectivos, impiden su crecimiento
,
ognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes ceros, por ejemplo Bovicola spp., Damalina spp., Felicola imenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp;
eros, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus ops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., ia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra ilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., ilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.;
enocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla lus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; así como insectos
a modo de ejemplo, sin limitarse a ello, los siguientes or ejemplo de la familia Argasidae, tal como Argas spp., mo Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis lus) spp., Rhipicephalus spp. (el género original de las Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus roa spp.; del orden Actinedida (Prostigmata), por ejemplo s spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia dida (Astigmata), por ejemplo Acarus spp., Caloglyphus emidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
itarse a ello:
spp., Spironucleus spp.
nas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp.,
ania spp., Trypanosoma spp.
r ejemplo Entamoeba spp., Centramoebidae, por ejemplo sp.
Cryptosporidium spp.; del orden Eimeriida por ejemplo ia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., zoon spp., Klossiella spp.; del orden Haemosporida por Piroplasmida por ejemplo Babesia spp., Ciliophora spp., ejemplo Balantidium spp., Buxtonella spp.
Microspora tal como Encephalitozoon spp., Enterocytozo Myxozoa spp.
Entre los helmintos patógenos para seres humanos o pentastoma y platihelmintos (por ejemplo monogéneos, c Entre los helmintos a modo de ejemplo figuran, sin limita monogéneos: por ejemplo: Dactylogyrus spp., G Troglecephalus spp.;
cestodos: del orden pseudofilídeos por ejemplo: Bo Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus sp Del orden ciclofílidos por ejemplo: Andyra spp., Anoploc Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidi spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella s spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysanie Trematodos: de la clase digeneos por ejemplo: Austrobil spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinosto Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus s spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metago spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Para Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Sch Typhlocoelum spp.
Nematodos: del orden triquinélidos por ejemplo: Capillari Del orden tilénquidos por ejemplo: Micronema spp., Para Del orden rabdítidos por ejemplo: Aelurostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia sp Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodonto Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus s spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemo Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius sp Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophago Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., P Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumo Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp. Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostron Del orden espirúridos por ejemplo: Acanthocheilonema spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterob Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Lo Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physa spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilar Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
Acantocéfalos: del orden Oligacanthorhynchida por eje orden Moniliformida por ejemplo: Moniliformis spp.,
del orden polimórfidos por ejemplo: Filicollis spp.; del Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Pentastoma: del orden porocefálidos por ejemplo Linguat En el campo de la medicina veterinaria y en la cría de fórmula (I) o (I') según procedimientos conocidos en la téc o nasal en forma de preparados adecuados. La administr o terapéutica.
Por lo tanto, una forma de realización de la presente inve su uso como fármaco.
Un aspecto adicional se refiere a los compuestos de la fó spp., Globidium spp., Nosema spp., y además por ejemplo
imales figuran por ejemplo acantocéfalos, nematodos, odos y trematodos).
a ello:
dactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp.,
idium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Spirometra spp.
hala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis , Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Thysanosoma spp.
zia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., , Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes us spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus imus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., soma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp.,
pp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
ngyloides spp., Strongyloides spp.
idostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., mum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., , Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus us spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., ntus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; cooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., ongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., yngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., us spp., Uncinaria spp.
., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops copithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., pp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., tera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp.,
lo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; del en Echinorhynchida por ejemplo Acanthocephalus spp.,
spp.
ado tiene lugar la administración de los compuestos de a en general, tal como por vía enteral, parenteral, dérmica ón puede tener lugar de manera profiláctica, metafiláctica
ón se refiere a los compuestos de la fórmula (I) o (I') para
ula (I) o (I') para su uso como agente antiendoparasitario.
Un aspecto especial adicional de la invención se refiere agente antihelmíntico, en particular para su uso como acantocéfalos o pesticida contra pentastómidos.
Un aspecto especial adicional de la invención se refiere a antiprotozoico.
Un aspecto adicional se refiere a los compuestos de la f en particular un artropodicida, muy especialmente un ins Otros aspectos de la invención son formulaciones de med de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) o ( farmacéuticamente aceptable (por ejemplo, diluyentes aceptable (por ejemplo, tensioactivos), en particular convencionalmente en formulaciones de medicamento aceptable empleado convencionalmente en formulacione Un aspecto relacionado de la invención es un proced veterinaria tal como se describe en el presente docume compuesto de la fórmula (I) o (I') con excipientes y/o age con excipientes farmacéuticamente aceptables emplead veterinarios y/o agentes auxiliares empleados convencio Otro aspecto especial de la invención son formulaciones formulaciones ectoparasiticidas y endoparasiticidas,
antihelmínticas, antiprotozoarias y artropodicidas, muy nematicidas, antiplatelmintos, formulaciones contra
insecticidas y acaricidas, de acuerdo con los aspectos m Otro aspecto se refiere a un procedimiento para el tratami por un parásito seleccionado del grupo de los ectoparásit mediante el uso de una cantidad eficaz de un compuesto no humano, que lo necesita.
Otro aspecto se refiere a un procedimiento para el tratami por un parásito seleccionado del grupo de los ectoparásit mediante el uso de una formulación de medicamento vet animal, en particular en un animal no humano, que lo nec Otro aspecto se refiere al uso de los compuestos de la fó en particular una infección por un parásito seleccionado en el presente documento, en un animal, en particular en En el presente contexto de la salud de los animales tratamiento profiláctico, metafiláctico y terapéutico.
En una forma de realización determinada, de esta maner de la fórmula (I) o (I') con otros principios activos, en p medicina veterinaria.
En el campo de la salud animal, "mezcla" significa no sol en una formulación común y se emplean de manera corr que comprenden formulaciones separadas para cada pr más de dos principios activos, todos los principios activo principios activos se pueden formular en formulaciones s las que algunos de los principios activos se formulan j separado. Las formulaciones separadas permiten la ap cuestión.
Los principios activos especificados en el presente do describen, por ejemplo, en el "Pesticide Manual" (véase http://www.alanwood.net/pesticides).
Principios activos a modo de ejemplo del grupo de los ec pretenda ser una limitación, incluyen a los insecticidas y principios activos que pueden usarse se mencionan a co en base al Esquema de Clasificación de Modo de Acción (2) bloqueadores del canal de cloruro regulado por GA los compuestos de la fórmula (I) o (I') para su uso como maticida, pesticida contra platelmintos, pesticida contra
mpuestos de la fórmula (I) o (I') para su uso como agente
ula (I) o (I') para su uso como agente antiectoparasitario, cida o un acaricida.
mentos veterinarios que comprenden una cantidad eficaz y por lo menos uno de los siguientes: un excipiente lidos o líquidos), un agente auxiliar farmacéuticamente n excipiente farmacéuticamente aceptable empleado veterinarios y/o un agente auxiliar farmacéuticamente e medicamentos veterinarios.
ento para la producción de una formulación medicinal , que comprende la etapa de mezclar por lo menos un s auxiliares farmacéuticamente aceptables, en particular convencionalmente en formulaciones de medicamentos ente en formulaciones de medicamentos veterinarios.
medicamentos veterinarios seleccionadas del grupo de particular seleccionadas del grupo de formulaciones pecialmente seleccionadas del grupo de formulaciones ntocéfalos, formulaciones contra los pentastómidos, ionados, y procedimientos para su producción.
to de una infección parasitaria, en particular una infección y endoparásitos mencionados en el presente documento, la fórmula (I) o (I') en un animal, en particular un animal
to de una infección parasitaria, en particular una infección y endoparásitos mencionados en el presente documento, nario tal como se define en el presente documento en un ta.
ula (I) o (I') en el tratamiento de una infección parasitaria, grupo de los ectoparásitos y endoparásitos mencionados animal no humano.
edicina veterinaria, el término "tratamiento" incluye el
se proporcionan mezclas de por lo menos un compuesto cular con endo- y ectoparasiticidas, para el campo de la
ue dos (o más) principios activos diferentes se formulan ondiente juntos, sino que además se refiere a productos ipio activo. Por consiguiente, cuando se han de emplear e pueden formular en una formulación común o todos los radas; igualmente concebibles son las formas mixtas en os y algunos de los principios activos se formulan por ción separada o sucesiva de los principios activos en
ento con sus "nombres comunes" son conocidos y se ás arriba) o pueden buscarse en Internet (por ejemplo:
parasiticidas como componentes de mezcla, sin que esto ricidas enumerados expresamente anteriormente. Otros uación de acuerdo con la clasificación antes mencionada IRAC actual: (1) inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE); ; (3) moduladores del canal de sodio; (4) moduladores
competitivos del receptor nicotínico de acetilcolina (nACh acetilcolina (nAChR); (6) moduladores alostéricos del can de la hormona juvenil; (8) otros inhibidores (multisitio) no inhibidores del crecimiento de ácaros; (12) inhibidores de (13) desacopladores de fosforilación oxidativa mediante in canal del receptor nicotínico de acetilcolina; (15) inhibidor biosíntesis de quitina, tipo 1; (17) interruptores de la muda de ecdisona; (19) agonistas del receptor de octopamina; mitocondrial; (25) inhibidores del transporte de electrones de electrones del complejo III mitocondrial; (22) bloque inhibidores de acetil CoA carboxilasa; (28) moduladores d principios activos que tienen mecanismos de acción fenoxacrim, ciclopreno, clorobencilato, clordimeform, flube clotiazoben, tetrasul, oleato de potasio, petroleo, metoxad compuestos de otras clases, por ejemplo butacarb, dime metacrifos, o-salicilato de isopropilo, triclorfon, sulprofos, p S-metil sulfona, isazofos, cianofenfos, dialifos, carbofe clorpirifos(-etilo), fosmetilan, yodofenfos, dioxabenzofos, f compuestos de organocloro, por ejemplo camfeclor, li pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronil; o isoxazolinas, po piretroides, por ejemplo (cis-, trans-)metoflutrina, prof protrifenbut, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-re fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, hidrocarburos halogenados (HCHs),
neonicotinoides, por ejemplo nitiazina
dicloromezotiaz, triflumezopirim
lactonas macrocíclicas, por ejemplo nemadectina, iverme doramectina, benzoato de emamectina; oxima de milbemi tripreno, epofenonano, diofenolan;
compuestos biológicos, hormonas o feromonas, por e codlemona o componentes del Neem
dinitrofenoles, por ejemplo dinocap, dinobuton, binapacrilo benzoilureas, por ejemplo fluazuron, penfluron,
derivados de amidina, por ejemplo clormebuform, cimiazol acaricidas para el control de varroa en colmenas, por ej oxálico.
Los principios activos ilustrativos del grupo de los endopa de manera no taxativa, principios activos antihelmínticos e Los principios activos antihelmínticos incluyen, pero de nematicidas, trematocidas y/o cestocidas:
de la clase de las lactonas macrocíclicas, por ejempl doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, mil de la clase de los benzimidazoles y probenzimidazol tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimin, fenbe sulfóxido de albendazol, albendazol, flubendazol;
de la clase de los depsipéptidos, preferentemente dep de 24 miembros, por ejemplo: emodepsida, PF1022A; de la clase de las tetrahidropirimidinas, por ejemplo: m de la clase de los imidazotiazoles, por ejemplo: butami de la clase de las aminofenilamidinas, por ejemplo: am de la clase de los aminoacetonitrilos, por ejemplo: mo de la clase de los paraherquamidas, por ejemplo: para de la clase de las salicilanilidas, por ejemplo: trib niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida;
de la clase de los fenoles sustituidos, por ejempl meniclofolan;
; (5) moduladores alostéricos del receptor nicotínico de de cloruro regulado con glutamato (GluCl); (7) miméticos ecíficos; (9) moduladores de órganos cordotonales; (10) P sintasa mitocondrial, tales como interruptores de ATP; rupción del gradiente de protones; (14) bloqueadores del de la biosíntesis de quitina, tipo 0; (16) inhibidores de la specialmente en los dípteros); (18) agonistas del receptor ) inhibidores del transporte de electrones del complejo I l complejo II mitocondrial; (20) inhibidores del transporte ores del canal de sodio dependientes del voltaje; (23) receptor de rianodina;
conocidos o no específicos, por ejemplo fentrifanilo, imina, diciclanil, amidoflumet, quinometionato, triarateno, ona, gossiplur, flutenzina, brompropilato, criolita;
n, cloetocarb, fosfocarb, pirimifos(-etilo), paration(-etilo), afos, sebufos, piridation, protoato, diclofention, demetontion, autatiofos, aromfenvinfos(-metilo), azinfos(-etilo), otion, fonofos, flupirazofos, fensulfotion, etrimfos;
no, heptaclor; o fenilpirazoles, por ejemplo acetoprol, jemplo sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;
rina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, etrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, halotrina (lambda-), clovaportrina, o compuestos de
na, latidectina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, a
plo productos naturales, por ejemplo thuringiensina,
emiditraz
plo ácidos orgánicos, por ejemplo ácido fórmico, ácido
iticidas, como componentes de mezclado, incluyen, pero rincipios activos antiprotozoarios.
anera no taxativa, a los siguientes principios activos
eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, ectina, ivermectina, emamectina, milbemicina;
por ejemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, zol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol,
éptidos cíclicos, especialmente los depsipéptidos cíclicos
ntel, pirantel, oxantel;
l, levamisol, tetramisol;
ntel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina;
antel;
rquamida, derquantel;
salan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel,
nitroxinil, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan,
de la clase de los organofosfatos, por ejemplo: triclorfo de la clase de las piperazinonas/quinolinas, por ejemp de la clase de las piperazinas, por ejemplo: piperazin de la clase de las tetraciclinas, por ejemplo: tetraciclin de diversas otras clases, por ejemplo: bunamidin nitroxinilo, oxamniquina, mirasan, miracil, lucanton, diamfenetida, clonazepam, befenio, amoscanato, clor Los principios activos antiprotozoarios incluyen, pero de de la clase de las triazinas, por ejemplo: diclazuril, po de la clase de los ionóforos de poliéter, por ejemplo:
de la clase de las lactonas macrocíclicas, por ejemplo de la clase de las quinolonas, por ejemplo: enrofloxac de la clase de las quininas, por ejemplo: cloroquina;
de la clase de las pirimidinas, por ejemplo: pirimetami de la clase de las sulfonamidas, por ejemplo: sulfaqui de la clase de las tiaminas, por ejemplo: amprolio;
de la clase de las lincosamidas, por ejemplo: clindami de la clase de las carbanilidas, por ejemplo: imidocarb de la clase de los nitrofuranos, por ejemplo: nifurtimox de la clase de los alcaloides de quinazolinona, por eje de diversas otras clases, por ejemplo: oxamniquina, p de la clase de las vacunas o antígenos de microorg Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eim canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis cani Todos los componentes de mezcla mencionados, según s adecuados si son capaces de hacerlo sobre la base de s Combate de vectores
Los compuestos de fórmula (I) o (I') pueden emplearse ta la presente invención es un artrópodo, en particular u patógenos tales como por ejemplo virus, gusanos, organi ser humano, etc.) a un hospedador. Los agentes patóg ejemplo Trachoma mediante moscas que no muerden) parásitos de malaria mediante mosquitos) a un hospedad Ejemplos de vectores y las enfermedades o agentes pat 1) mosquitos
- Anopheles: malaria, Filariose;
- Culex: encefalitis japonesa, Filariasis, otras enfe - Aedes: fiebre amarilla, fiebre del Dengue, otras - Simulium: transmisión por gusanos en particular - Psychodidae: transmisión de leismaniosis
2) piojos: infecciones cutáneas, tifus exantemático epi naftalofos, diclorvos/DDVP, crufomato, cumafos, haloxon; praziquantel, epsiprantel;
idroxizina;
lorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; niridazol, resorantel, omfalotina, oltipraz, nitroscanato, icanton, hetolin, emetin, dietilcarbamazina, diclorofen, n.
nera no taxativa, a los siguientes principios activos:
uril, letrazuril, toltrazuril;
ensina, salinomicina, maduramicina, narasina;
ilbemicina, eritromicina;
, pradofloxacina;
alina, trimetoprim, sulfaclozina;
a;
lo: halofuginona;
momicina;
smos, por ejemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, ia maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia Dictyocaulus viviparus.
el caso, también pueden formar sales con bases o ácidos grupos funcionales.
ién en el combate de vectores. Un vector en el sentido de nsecto o arácnido, que es capaz de transmitir agentes s unicelulares y bacterias de una reserva (planta, animal, s pueden transmitirse o bien de manera mecánica (por un hospedador, o después de la inyección (por ejemplo
nos transmitidos por estos son:
edades virales, transmisión por otros gusanos;
ermedades virales, Filariasis;
chocerca volvulus;
mico;
3) pulgas: peste, tifus exantemático endémico, tenias; 4) moscas: enfermedad del sueño (tripanosomiasis);
5) ácaros: acarosis, tifus exantemático epidémico, centroeuropea por garrapatas (FSME), fiebre de Crim 6) garrapatas: borreliosis tales como Borrelia bungd fiebre Q (Coxiella burnetii), babesias (Babesia canis c Ejemplos de vectores en el sentido de la presente invenci trips, que pueden transmitir virus de plantas a las plantas arañuelas, piojos, escarabajos y nematodos.
Otros ejemplos de vectores en el sentido de la presente i particular de los géneros Aedes, Anopheles, por ejemplo Culex, Psychodide tal como Phlebotomus, Lutzomyia, transmitir agentes patógenos a animales y/o seres huma Un combate de vector es también posible cuando los co Los compuestos de fórmula (I) o (I') son adecuados pa patógenos, que se transmiten por vectores. Por lo tanto, ot de fórmula (I) o (I') para el combate de vectores, por ejem e instalaciones de ocio así como en la protección de prod Protección de materiales industriales
Los compuestos de fórmula (I) o (I') son adecuados para destrucción por insectos, por ejemplo de los órdenes cole y zigentomos.
Por materiales industriales se entienden en el presente plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, m La aplicación de la invención para la protección de la ma En otra forma de realización, los compuestos de fórmula menos un fungicida.
En otra forma de realización, los compuestos de fórmul (ready-to-use), es decir, pueden aplicarse sin cambios a adicionales o como fungicidas se tienen en cuenta en par Sorprendentemente se descubrió también que los comp frente al crecimiento de vegetación de objetos, en parti muelles e instalaciones de señalización, que entran en compuestos de fórmula (I) o (I') pueden emplearse solos o antiincrustación.
Combatir plagas animales en el sector de la higiene Los compuestos de fórmula (I) o (I') son adecuados pa particular, la invención puede usarse en la protección principalmente para combatir insectos, arácnidos, garra por ejemplo viviendas, naves industriales, oficinas, cabi combatir las plagas animales, los compuestos de fórmula activos y/o agentes auxiliares. Preferentemente se usan fórmula (I) o (I') son eficaces contra especies sensibles y Entre estas plagas figuran por ejemplo plagas de la clase de las clases quilópodos y diplópodos, de la clase i dermápteros, dípteros, heterópteros, himenópteros, isó ortópteros, sifonápteros y zigentomos y de la clase malac La aplicación tiene lugar por ejemplo en aerosoles, p bombeo y atomización, nebulizadores, formadores de nie evaporador de celulosa o plástico, evaporadores líqui accionados por propelente, sistemas de evaporación sin geles antipolillas, como gránulos o polvos, en cebos de d ra, otras enfermedades bacterianas;
ettsiosis, tularemia, encefalitis de San Luis, encefalitis -Congo, borreliosis;
ri sensu lato, Borrelia duttoni, encefalitis centroeuropea, s), erliquiosis.
son insectos, por ejemplo, pulgones, moscas, cigarras o tros vectores que pueden transmitir virus de plantas, son
nción son insectos y arácnidos tales como mosquitos, en gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) y jos, pulgas, moscas, ácaros y garrapatas, que pueden .
estos de fórmula (I) o (I') rompen la resistencia.
su uso en la prevención de enfermedades y/o agentes aspecto de la presente invención es el uso de compuestos en la agricultura, en horticultura, en bosques, en jardines tos almacenados y de materiales.
protección de materiales industriales contra el ataque o la teros, himenópteros, isópteros, lepidópteros, psocópteros
ntexto materiales no vivos, tales como preferentemente ra, productos del procesamiento de la madera y pinturas. a es especialmente preferida.
(I') se emplean junto con al menos otro insecticida y/o al
I) o (I') se encuentran como un pesticida listo para usar onales en el material correspondiente. Como insecticidas ular los mencionados anteriormente.
tos de fórmula (I) o (I') pueden usarse para la protección ar de cascos de embarcaciones, cribas, redes, edificios, tacto con agua de mar o agua salobre. Igualmente, los combinaciones con otros principios activos como agentes
combatir plagas animales en el sector de la higiene. En éstica, de la higiene y de los productos almacenados, as y ácaros, que existen en espacios cerrados, tal como s de vehículos, instalaciones de cría de animales. Para o (I') se usan solos o en combinación con otros principios productos de insecticida doméstico. Los compuestos de istentes así como contra todos los estados de desarrollo. ácnidos, de los órdenes escorpiones, arañas y opiliones, ctos el orden blatodeos, de los órdenes coleópteros, ros, lepidópteros, ftirápteros, psocópteros, saltatorios u traca el orden isópodos.
rizaciones sin presión, por ejemplo pulverizaciones de espumas, geles, productos de evaporador con placas de , evaporadores de gel y de membrana, evaporadores ergía o pasivos, papeles antipolillas, bolsitas antipolillas y ersión o estaciones de cebo.
Ejemplos de preparación
Los siguientes ejemplos de preparación y de uso ilustran Métodos
La determinación de los valores de logP tuvo lugar de a HPLC (Cromatografía Líquida de Alta Resolución) en u calibración tiene lugar con alcan-2-onas no ramificadas ( conocidos. A este respecto, las denominaciones ácido y la determinación de M+ representa ácido y neutro.
La determinación del M+ con la CL-EM en el intervalo áci 0,1 % y acetonitrilo (contiene el 0,1 % de ácido fórmico) c % de acetonitrilo, aparato: Agilent 1100 CL-System, Agile La determinación del M+ con la CL-EM en el intervalo neu de amonio acuoso 0,001 molar y acetonitrilo como eluy acetonitrilo.
b) La determinación de los datos de RMN de 1H tuvo l cabeza de muestra de flujo (60 pl de volumen), con tetr CDCl3 o D6-DMSO o con un aparato Bruker Avance III HD Los datos de RMN de ejemplos seleccionados se indican número de átomos de H) o bien como listas de picos de Procedimiento de listas de picos de RMN
Los datos de RMN de 1H de ejemplos seleccionados está de 8 en ppm y la intensidad de las señales se enumeran de 8 -intensidad de señal para diferentes picos de señale La lista de picos de un ejemplo tiene, por ende, la forma: 81 (intensidad-i); 82 (intensidad2 );........; 8i (intensidadi);...... La intensidad de señales agudas se correlaciona con la de RMN en cm y muestra las relaciones actuales de inten varios picos o el medio de la señal y su intensidad relativ Para la calibración del desplazamiento químico de los desplazamiento químico del disolvente, en particular en el pico de tetrametilsilano se puede producir, pero no neces Las listas de picos de RMN de 1H son similares a impresi usualmente todos los picos que se enumeran en la interp Adicionalmente, pueden mostrar como señales de estereoisómeros de los compuestos objeto que también s Para mostrar las señales de compuestos en el interva disolventes, por ejemplo, nuestras listas de picos de RM ejemplo, picos de DMSO en d6-DMSO y el pico de agua Los picos de estereoisómeros de los compuestos objeto menor intensidad que los picos de compuestos objeto (po Tales estereoisómeros y/o impurezas pueden ser típicos pueden ayudar a reconocer la reproducción de nue subproductos”.
Un experto, quien calcula los picos de los compuestos obj también con valores esperados evaluados empíricament necesario opcionalmente usando filtros adicionales de relevante de picos en la interpretación convencional de R Otros detalles de las listas de picos de RMN de 1H pueden Número 564025.
vención sin limitarla.
do con la Directiva CEE 79/831 Anexo V.A8 mediante olumna de fase inversa (C18). Temperatura 43 °C. La 3 a 16 átomos de carbono), cuyos valores de logP son o, de manera análoga a las siguientes definiciones para
ereich tuvo lugar a pH 2,7 con ácido fórmico acuoso al eluyente; gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 SD System, HTS PAL.
uvo lugar a pH 7,8 con solución de hidrogenocarbonato ; gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 % de
con un aparato Bruker Avance 400 equipado con una ilsilano como referencia (0.0) y los disolventes CD3 CN, MHz Digital NMR con una cabeza de muestra de 5 mm. n en forma clásica (valores 8, separación por multiplete, .
ritos en forma de listas de picos de RMN de 1H. El valor cada pico de señal entre paréntesis. Los pares de valor enumeran con separación entre sí por punto y coma.
(intensidadn)
a de las señales en un ejemplo impreso de un espectro des de señales. De señales amplias, se pueden mostrar comparación con la señal más intensa en el espectro. ectros de RMN de 1H, se usó tetrametilsilano y/o el o de espectros medidos en DMSO. En consecuencia, el ente, en listas de picos de RMN.
s convencionales de RMN de 1H y, por ende, contienen ción clásica de RMN.
lventes de impresiones clásicas de RMN de 1H, bjeto de la invención, y/o picos de impurezas.
elta de disolventes y/o agua, los picos habituales de e 1H muestran los picos de disolventes habituales, por usualmente tienen en promedio una elevada intensidad.
icos de impurezas tienen usualmente en promedio una mplo, con una pureza > 90 %).
proceso de preparación específico. Por ende, sus picos proceso de preparación por medio de “huellas de
con métodos conocidos (MestreC, ACD-simulation, pero uede aislar los picos de los compuestos objeto de ser nsidad. Este aislamiento será similar a la recolección de 1H.
arse en la Base de Datos de la Descripción de Búsqueda
Preparación de 1-metN-5-[3-(tnfluorometN)feml]-1H-p l-3-carboxNato de etilo
Se disolvieron 10 g (34,72 mmol) de 2,4-dioxo WO2005/121134 A1) en 200 ml de etanol y se agregar conc. La mezcla de reacción se agitó durante la noch reducida. El residuo se disolvió en acetato de etilo, se s bajo presión reducida. Mediante cromatografía en colu etilo = 5:1), el residuo se retiró del 1-metil-3-[3-(trifluo proporcionó 4,1 g (39,6 % del teórico).
CL-EM (M+1): 299; TR = 1,61 min
Preparación de ácido 1-metM-5-[3-(trifluorometN)fe (trifluorometil)fenil]butanoato de etilo (conocido de 51 g (52,08 mmol) de metilhidrazinsulfato y 1 ml de HCl mperatura ambiente y luego se concentró bajo presión bre sulfato de sodio, se filtró y se concentró nuevamente (gel de sílice, fase móvil de éter de petróleo: acetato de til)fenil]-1H-pirazol-5-carboxilato de etilo isomérico. Esto
-pirazol-3-carboxflico
Se disolvieron 4,1 g (12,76 mmol) de 1-metil-5-[3-(trifl etanol y se agregaron 2,75 g (68,79 mmol) de NaOH, di temperatura ambiente y a continuación se concentró ba que permanecía se aciduló a un valor de pH 2. Esto res se secó al aire. Esto proporcionó 2,7 g (78,4 % del teóri CL-EM (M+1): 271; TR = 1,44 min
Preparación de N-[(2,5-diclorofeml)sulfoml]-1-metNetil)fenil]-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo en 100 ml de en 30 ml de agua. La mezcla de reacción se agitó 3 h a sión reducida. Con el uso de HCl 1N, la solución acuosa n la precipitación de un sólido que se filtró por succión y ue se usaron sin otra purificación en el siguiente paso.
tnfluorometN)feml]-1H-pirazol-3-carboxamida
Se disolvieron 0,324 g (1,2 mmol) de ácido 1-metil-5-mmol) de 2,5-diclorobenzolsulfonamida en 5 ml de DM mmol) de DMAP. La mezcla de reacción se agitó du concentró bajo presión reducida. El residuo se cromat sólido incoloro (43,7 % del teórico).
CL-EM: logP (ácido): 3,84 MH+: 478,0
RMN de 1H (400MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 8,11 (s, 1H), protón NH.
ifluorometil)fenil]-1H-pirazol-3-carboxílico y 0,407 g (1,8 agregaron 0,684 g (1,8 mmol) de HATU y 0,220 g (1,8 la noche a temperatura ambiente y a continuación se ó mediante HPLC preparativa. Se aislaron 0,25 g de un
-7 ,71 (m, 6H), 7,14 (s, 1H), 3,96 (s, 3H) -n o se detectó
Preparación de 5-ammo-1-propM-1H-¡m¡dazol-4-carb to de etilo
Una solución de 3-nitriloalaninato de etilo (10,2 g, 79,6 (13,9 g, 93,9 mmol) en nitrometano (200 ml) se agitaron propan-1-amina (4,71 g, 79,6 mmol) y se agitó la mez disolvente y el residuo se purificó mediante cromatogr producto deseado.
logP (neutro): 0,9; MH+: 198,1; RMN de 1H (400MHz, D (m, 2H), 1,63 (m, 2H), 1,24 (m, 3H), 0,83 (m, 3H).
Preparación de 5-cloro-1-propiMH-imidazol-4-carbo l, conocido de WO2008/59368) y (dietoxi-metoxi)etano inutos a temperatura ambiente. A continuación, se añadió urante la noche a temperatura ambiente. Se eliminó el n columna para obtener 4,20 g (21,3 mmol, 27 % ) del
SO) 8 ppm: 7,11 (s, 1H), 6,00 (s, 2H), 4,15 (q, 2H), 3,75
de etilo
Una solución acuosa de HCl (6 N, 200 ml) se enfrió ha de 5-amino-1-propil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo ( nitrito de sodio (7,00 g, 2101 mmol) en agua (25 ml). La continuación se añadió una solución de cloruro de cobre de reacción se entibió durante 2 horas hasta -10 °C y NaHCO3. La mezcla se extrajo varias veces con dicloro se secaron y se concentraron bajo presión reducida. El obtener el producto deseado (1,90 g, 43 %).
logP (neutro): 1,7; MH+: 217,1; RMN de 1H (400MHz, D (m, 2H), 1,27 (m, 3H), 0,84 (m, 3H).
Preparación de ácido 5-cloro-1-propil-1H-imidazol-45°C y sucesivamente se añadió por goteo una solución g, 20,3 mmol) en acetonitrilo (140 ml) y una solución de cla se continuó agitando durante 5 minutos a -25°C y a 0,3 g, 104 mmol) en HCl acuoso (6 N, 25 ml). La mezcla ntinuación se neutralizó con una solución saturada de o, las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua, uo se purificó mediante cromatografía en columna para
SO) 8 ppm: 7,93 (s, 1H), 4,24 (q, 2H), 3,98 (m, 2H), 1,72
oxflico
Una solución de 5-cloro-1-propil-1H-imidazol-4-carboxila 12,9 mmol) en etanol (30 ml) y agua (3 ml) se agitó dura bajo presión reducida, el residuo se disolvió en agua y, una solución acuosa de HCl (2 N) a 2. El sólido resulta producto deseado (1,40 g, 72 %).
logP (ácido): 0,6; MH+: 189,0; RMN de 1H (400MHz, D6 (m, 3H).
etilo (2,20 g, 10,2 mmol) e hidróxido de sodio (516 mg, noche a temperatura ambiente. El disolvente se eliminó tinuación, se ajustó el valor de pH de la fase acuosa con e recolectó, se lavó con agua y se secó para obtener el
SO) 8 ppm: 7,90 (s, 1H), 3,97 (m, 2H), 1,72 (m, 2H), 0,84
Preparación de 5-doro-N-[(4-metoxifenil)sulfoml]-1 piMH-imidazol-4-carboxamida
Una solución de ácido 5-doro-1-propiMH-imidazol-4-c (194 mg, 1,59 mmol) y clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimet minutos a temperatura ambiente y, a continuación, se a mezcla de reacción se continuó agitando durante la n disolvente bajo presión reducida, el residuo se disolvió acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se sec cromatografía en columna (RP18), para obtener el prod logP (neutro): 0,56; MH+: 358,0; RMN de 1H (400MHz, 3,96 (m, 2H), 3,85 (s, 3H), 1,69 (m, 2H), 0,82 (m, 3H).
Preparación de (-3-[(2-clorofenil)amino]-2-nitroacrila xíNco (100 mg, 0,53 mmol), N,N-dimetilpiridin-4-amina nopropil)carbodiimida (305 mg, 1,59 mmol) se agitó 5 ó 4-metoxibencenlsulfonamida (99,3 mg, 0,53 mmol). La a temperatura ambiente. Posteriormente, se eliminó el Cl acuoso (2 N) y la mezcla se extrajo varias veces con y se eliminó el disolvente. El residuo se purificó mediante deseado (100 mg, 52 %).
DMSO) 8 ppm: 7,99 (s, 1H), 7,93 (m, 2H), 7,14 (m, 2H),
etilo
Se disolvieron 5,99 g (45 mmol) de acetato de nitroetilo y se agregaron 5,74 g (45 mmol) de 2-cloroanilina y la me se filtró por succión, se lavó con metanol y se secó.
Rendimiento 7,4 g (60 % del teórico.)
logP (HCOOH): 2,92; MH+: 271,0
RMN de 1H (400MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 1,3 (m 3H), 4 7,75 (m, 1H), 8,6 (m) 9,2 (m) (los dos juntos 1H), 11 (s)
Preparación de 1-(2-dorofeml)-2-metiMH-imidazol-4 5 g (45 mmol) de trimetilortoformiato en 50 ml de metanol, e calentó durante la noche a reflujo. El sólido precipitado
, 1H), 4,4 (m, 1H), 7,3 (m, 1H), 7,5 (m, 1H), 7,65 (m, 1H), (s) (los dos juntos 1H)
oxilato de etilo
Se hicieron reaccionar 16,5 g (60,96 mmol) de (2E) ortoacetato de trietilo a 70°C y 2,5 bar hidrógeno y 3,2 g filtró través de Celite, se lavó con metanol y se concentr (ciclohexano/acetato de etilo).
Rendimiento 9,94 g (59 % del teórico)
logP (neutro): 2,06; MH+: 265,1
RMN de 1H (400MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 1,3 (t, 3H), 2 (s, 1H)
-clorofenil)amino]-2-nitroacrilato de etilo en 60 ml de latino sobre carbono (10 % ) durante 1,5 h. La mezcla se residuo se purificó cromatográficamente en gel de sílice
3H), 4,2-4,3 (q, 2H), 7,6-7,7 (m, 4H), 7,75 (m, 1H), 7,95
Preparación de ácido 1-(2-clorofenil)-2-metiMH-imid -4-carboxflico
Se agitaron 2,1 g (7,9 mmol) de 1-(2-dorofenil)-2-metil-1 mmol) de tribromuro de boro durante 2 h. Luego, se evaporación el diclorometano, se agitó la mezcla durante a pH=7 y se extrajo la mezcla con acetato de etilo. Se a con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas s teórico). Otra fracción de 1 g pudo obtenerse al concen concentrar la fase de THF.
logP (HCOOH): 0,67; logP (neutro): -0,01 MH+: 237,0
Preparación de 1-(2-clorofeml)-N-[(2-clorofeml)sulfo dazol-4-carboxilato de etilo a -10 °C con 11,925 g (47,6 ó agua, se agitó la mezcla 1 h a TA, se eliminó por oche y se filtró por succión, se agregó amoníaco acuoso ácido clorhídrico diluido a pH=5 y la mezcla se extrajo aron y concentraron. Esto proporcionó 0,65 g (30 % del las fases acuosas, agitar con THF, filtrar por succión y
metil-1H-imidazol-4-carboxamida
Se calentaron 0,2 g (0,845 mmol) de ácido 1-(2-clorofeni mmol) de carbonildiimidazol durante 1 h bajo reflujo, clorofenilsulfonamida y 0,193 g (1,27 mmol) de DBU. La luego se concentró y se disolvió en diclorometano y ácid con ácido clorhídrico diluido, se secó y concentró. El resi 0,22 g (63 % del teórico.)
logP (neutro): 0,85; MH+: 410,0
RMN de 1H (400MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 2,4 (s, 3H), 7,
Preparación de 1-(2,6-difluorobencil)-1H-imidazol-4-c etil-1H-imidazol-4-carboxílico en THF con 0,21 g (1,27 ués de enfriar, se agregó 0,243 g (1,27 mmol) de 2-cla se agitó durante la noche a temperatura ambiente y rhídrico diluido. La fase orgánica se lavó dos veces más se agitó con acetonitrilo, se filtró y se secó. Rendimiento
(m, 7H), 8,1-8,2 (m, 2H)
xilato de metilo
Se cargaron inicialmente 3,0 g (23,788 mmol) de imi agregaron 3,29 g (23,788 mmol) de carbonato de pota ambiente. A continuación, se añadieron gota a gota 3,87 5 ml de acetonitrilo y la mezcla de reacción se agitó cua una solución de cloruro de sodio y se extrajo generosa (ciclohexano / acetato de etilo 1/1) proporcionó 2,7 g (45 logP (ácido / neutro): 1,45 / 1,55; MH+: 253,1
RMN de 1H (400MHz, D6-DMSO), 8 ppm: 3,72 (s, 3H); 1H); 7,81 (s, 1H)
-4-carboxílato de metilo en 100 ml de acetonitrilo, se se agitó la mezcla durante 20 minutos a temperatura ,788 mmol) de cloruro de 2,6-difluorobencilo disuelto en oras a 50°C. Después de enfriar, la mezcla se agregó a con acetato de etilo. La cromatografía en gel de sílice l teórico) del producto deseado.
(s, 2H); 7,17-7,21 (m, 2H); 7,47-7,53 (m, 2H); 7,78 (s,
Preparación de ácido 1-(2,6-difluorobenril)-1H-imida -carboxíNco
Se presentaron 800 mg (3,172 mmol) de 1-(2,6-difluoro p.a. y se añadieron 266,2 mg (6,344 mmol) de hidróxido agitó durante cuatro horas a temperatura ambiente. D reducida, se ajustó el pH a 2 con una solución de HCl 2N de ácido 1-(2,6-difluorobencil)-1H-imidazol-4-carboxílico obtenerse por extracción de la fase acuosa.
logP (ácido): 0,42; MH+: 239,1
RMN de 1H (400MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 5,27 (s, 2H); 7
Preparación de N-[(2-cloro-5-metoxifeml)sulfoml]-1-( il)-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo en 10 ml de THF tio monohidrato disuelto en 2 ml de agua. La reacción se és de eliminar los componentes volátiles bajo presión resultó en la cristalización de 500 mg (66 % del teórico) ros 200 mg (26 % del teórico) del producto pudieron
,21 (m, 3H); 7,46-7,54 (m, 1H); 7,69 (s, 1H).
ifluorobencil)-1H-imidazol-4-carboxamida
Se cargaron inicialmente 150 mg (0,63 mmol) de ácido diclorometano, después se añadieron 230,8 mg (1,889 mmol) de clorhidrato de 1-(3-dimetilaminopropil)3-etilcarb cinco minutos y, a continuación, se añadieron 139,59 m agitó la mezcla durante 18 horas a temperatura ambie extrajo dos veces la mezcla con diclorometano, se lavó l secó sobre sulfato de sodio y se concentró. La purifi proporcionó 40 mg (14,4 % del teórico) de la N-[(2-clo carboxamida.
logP (ácido): 2,18; MH+: 442,0
Preparación de 1-(3,3,3-trifluoropropil)-1H-imidazol-4 ,6-difluorobencil)-1H-imidazol-4-carboxílico en 20 ml de l) de 4-dimetilaminopiridina, así como 362,2 mg (1,889 ida (EDCxHCl). Se continuó agitando la mezcla durante 3 mmol) de 2-cloro-5-metoxibencen-1-sulfonamida y se Posteriormente, se agregó ácido clorhídrico diluido, se e orgánica con solución de cloruro de sodio saturada, se n por medio de HPLC preparativa (agua/ acetonitrilo) metoxifenil)sulfonil]-1-(2,6-difluorobencil)-1H-imidazol-4-
oxilato de metilo
10,55 g (68,46 mmol) de (2Z)-3-(dimetilamino)-2-isocian WO2016/57924), 9,75 g (66,2 mmol) de clorhidrato de 2 (71,7 mmol) de diisopropiletilamina en 32 g de 1-butanol del enfriado, se concentró la mezcla, se disolvió en agua con Na2SO4 y se concentró. Rendimiento 13,3 g.
logP (HCOOH): 0,87; MH+: 223,1;
lato de metilo (disponible en el mercado, véase también rifluoropropilamina (disponible en el mercado) y 9,27 g gitaron en la autoclave a 95° durante 16 horas. Después tato de etilo, se extrajo a pH=8; la fase orgánica se secó
Preparación de 2,5-dibromo-1-(3,3,3-trifluoropropil)idazol-4-carboxilato de metilo
5 g (27,8 mmol) de N-bromo-succinimida se agregaron s 1H-imidazol-4-carboxilato de metilo en 50 ml de aceton una solución acuosa de bisulfito de sodio y, luego, acet con acetato de etilo, se secaron las fases orgánicas com por cromatografía en gel de sílice con éter de petróleo-a logP (HCOOH): 2,13; MH+: 380,9.
Preparación de ácido 2,5-dibromo-1-(3,3,3-trifluoropr amente a 1,52 g (6,84 mmol) de 1 -(3,3,3-trifluoropropil)-y la mezcla se agitó durante 2 días en total. Se agregó etilo. A un valor de pH=8, se extrajo 3 veces la mezcla as con Na2SO4 y se concentraron. El residuo se purificó a. Rendimiento 0,4 g.
-1H-imidazol-4-carboxílico
Se disolvieron 0,4 g (1 mmol) de 2,5-dibromo-1-(3,3,3-tri tetrahidrofurano, se agregó una solución acuosa de hidr se agregaron agua y ácido clorhídrico diluido, y el produ 0,34 g.
logP (HCOOH): 1,49; MH+: 366,9.
Preparación de 2,5-dibromo-N-[(2-clorofenil)sulfonil] propil)-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo en
de sodio y se agitó la mezcla. La mezcla se concentró, recipitado se filtró por succión y se secó. Rendimiento
3,3-trifluoropropil)-1H-imidazol-4-carboxamida
Se disolvieron 0,17 g (0,46 mmol) ácido 2,5-dibromo-1-( clorofenilsulfonamida, 0,55 g (2,86 mmol) de EDC-HCl y - diclorometano - diisopropilamina y se agitaron durant etilo, cloruro de sodio acuoso, ácido cítrico, se extrajo tr combinadas se secaron con Na2 SO4 y se concentraron.
18, agua/ácido fórmico-acetonitrilo. Rendimiento 0,08 g. logP (HCOOH): 2,99; MH+: 539,6.
Preparación de 5-amino-1-[2-(trifluorometil)ciclopro rifluoropropil)-1H-imidazol-4-carboxílico, 2-de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) en tetrahidrofurano as. La mezcla se concentró, se disolvió en acetato de ces con acetato de etilo; las fases orgánicas
siduo se purificó por cromatografía en gel de sílice RP-
-imidazol-4-carboxilato de etilo
A una mezcla de 30,0 g (97,9 mmol) de 3-nitriloalanin e etilo (como sal de tosilato) y 15,0 g (101 mmol) de
HC(OEt)3 en acetonitrilo (500 ml), se añadieron 11,0 g ( a reflujo. Se añadieron 16,2 g (100 mmol) de 2-(trifluoro mmol) de trietilamina y se calentó la solución de reac eliminaron bajo presión reducida y el residuo se susp filtración y se recristalizó de una mezcla de hexano/MT deseado.
Preparación de 5-ammo-2-doro-1-[2-(trifluorometM)d mmol) de trietilamina y la solución se calentó durante 1 h til)cidopropanamina (como clorhidrato), y otros 11,0 g (109 durante 1 h a reflujo. Todas las sustancias volátiles se ió en 200 ml de agua. El sólido insoluble se separó por (7:3), para obtener 12,0 g (45,6 mmol, 45 % ) del producto
propM]-1H-imidazol-4-carboxMato de etilo
A una solución de 12,0 g (45,6 mmol) de 5-amino-1-[2-(t acetonitrilo (200 ml), se añadieron 9,30 g (54,6 mmol) d a reflujo. Todos los volátiles se eliminaron bajo presión potasio. La mezcla se extrajo con diclorometano (3 x 30 y, a continuación, se concentraron bajo presión reducid para obtener 7,50 g (25,2 mmol, 55 % ) del producto des
Preparación de 2,5-didoro-1-[2-(trifluorometil)cidopr uorometil)ciclopropil]-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo en uCh2H2O y se calentó la mezcla de reacción durante 72 h ucida y se agregó al residuo una solución de carbonato de l) y las fases orgánicas combinadas se secaron (Na2 CO3 ) El residuo se recristalizó en hexano/acetato de etilo (9:1), o.
il]-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo
Una solución de 7,0 g (23,5 mmol) de 5-amino-2-cloro-1-[ y 3,50 g (35,4 mmol) de CuCl en acetonitrilo (150 ml) s 3,65 g (35,4 mmol) de f-BuONO durante 30 min. La mez agitó durante 1 h. Todos los volátiles se eliminaron ba carbonato de potasio. La mezcla se extrajo con diclo filtraron sobre gel de sílice y a continuación se concentrar para obtener 3,40 g (10,7 mmol, 46 % ) del producto des
Preparación de ácido 2,5-dicloro-1-[2-(trifluorometil) rifluorometil)ciclopropil]-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo nfrió hasta -10 °C y se añadieron lentamente gota a gota de reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se presión reducida y se agregó al residuo una solución de etano (3x100m l). Las fases orgánicas combinadas se bajo presión reducida. El residuo se recristalizó en hexano, o.
opropil]-1H-imidazol-4-carboxílico
A una solución de 3,40 g (10,7 mmol) de 2,5-dicloro-1-[ en THF (100 ml), se añadió una solución de 2,30 g (54,8 durante la noche a temperatura ambiente. A continuaci acuosa se aciduló con HCl 1N. El sólido se separó por filt deseado se obtuvo con un rendimiento de 77 % (2,40 g, Tiempo_Ret: 1,162 min
rifluorometil)ciclopropil]-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo mol) de L O H H 2O en agua. La mezcla de reacción se agitó , se separó por destilación el THF de la mezcla y la fase ión, se recristalizó de acetato de etilo y se secó. El producto 30 mmol).
[M+H]+: 289,0
Preparación de N-[(2-cloro-5-metoxifeml)su carboxamida
ml]-1-(3,5-diclorofeml)-5-fluoro-2-metiMW-imidazol-4-
En un recipiente bajo presión, bajo argón, a una mezcl metil-1H-imidazol-4-carboxamida (50 mg, 0,11 mmol) (tetrafluoroborato) (149 mg, 0,42 mmol) se añadió acetoni se agitó vigorosamente durante 1,5 horas a 80°C, despu formado se lavó adicionalmente con acetonitrilo (1 ml). reducida hasta secarse. El residuo se purificó mediante c Rendimiento (6 mg, 11 % )
logP (ácido): 3,71; MH+: 494,0;
La Tabla 1 describe a continuación otros compuestos d ejemplos expuestos anteriormente. La síntesis de los p anteriormente o bien los ácidos se enontraban comercial de N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-1-(3,5-diclorofenil)-2-1-dorometil-4-fluoro-1,4-diazoniabicido [2.2.2]octanbis (2,5 ml) bajó atmósfera de argón. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se filtró. El precipitado l licor madre a continuación se concentró bajo presión atografía en columna (RP18).
fórmula (I) que se prepararon de manera análoga a los ursores de ácido tuvo lugar o bien tal como se describe te disponibles.
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Ejemplos de aplicación
Boophilus microplus - Ensayo de inyección
disolvente: dimetilsulfóxido
Para obtener una preparación de principio activo conve disolvente y se diluye el concentrado con disolvente hast 1 |jl de solución de principio activo se inyecta en el abdom hembra hinchadas adultas. Los animales se transfieren a El control de acción tiene lugar tras 7 días sobre la puesta el exterior, se almacenan hasta la eclosión de las larvas tr eficacia del 1 0 0 % significa que ninguna de las garrapat nte se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de concentración deseada.
de 5 garrapatas de ganado bobino (Boophilus microplus) ndejas y se almacenan en una cámara climatizada.
huevos fértiles. Huevos, cuya fertilidad no se veía desde aproximadamente 42 días en la cámara climatizada. Una había puesto huevos fértiles, 0 % significa que todos los
huevos son fértiles.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c 100 % con una cantidad de aplicación de 20 pg/animal: I En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes co % con una cantidad de aplicación de 20 pg/animal: 1-03 En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes co % con una cantidad de aplicación de 20 pg/animal: 1-26 En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes co % con una cantidad de aplicación de 20 pg/animal: I-060 Ctenocephalides felis - Ensayo oral
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para producir una preparación de principio activo adec dimetilsulfóxido. La dilución con sangre de ganado con ci Se colocan alrededor de 20 pulgas de gato adultas sin cerrada en la parte superior e inferior con gasa. El cilindr en la cámara. El cilindro contiene la formulación de san través de la membrana de parafilm.
Después de 2 días se determina la muerte en % . A es eliminadas; 0 % significa que no ha sido eliminada ningu En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes co % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: I-032
Lucilia cuprina - Ensayo
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para obtener una preparación de principio activo conve dimetilsulfóxido y se diluye el concentrado con agua hast Se transfieren aproximadamente 20 larvas L1 de la mo ensayo que contiene carne picada de caballo y la prepar Después de 2 días se determina la muerte en % . A e eliminadas; 0 % significa que no ha sido eliminada ningu En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c 100 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: I-035 Diabrotica balteata - Ensayo de pulverización
disolvente: 78 partes en emulsionante: 1,5 partes e Para obtener una preparación de principio activo conven partes en peso indicadas de disolvente y se rellena co 1000 ppm, hasta alcanzar la concentración deseada. P diluye con agua que contiene emulsionante.
Granos de trigo prehinchados ( Triticum aestivum ) se incu y algo de agua durante un día (5 granos de semillas por una preparación de principio activo de la concentración larvas de escarabajo de Diabrotica balteata .
Después de 7 días se determina la acción en % . A este crecido como el control no tratado, no infectado; 0 % sig En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c 100 % con una cantidad de aplicación de 160 pg/cavidad uestos de los ejemplos de preparación una eficacia del , I-059, I-284
estos de los ejemplos de preparación una eficacia del 90
estos de los ejemplos de preparación una eficacia del 80
estos de los ejemplos de preparación una eficacia del 70
a, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de o da la concentración deseada.
entar ( Ctenocephalides felis) en una cámara que está etálico cuyo lado inferior se cierra con parafilm se coloca principio activo, que puede absorberse por las pulgas a
especto 100 % significa que todas las pulgas han sido e las pulgas.
estos de los ejemplos de preparación una eficacia del 70
te se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de concentración deseada.
de oveja australiana ( Lucilia cuprina) a un recipiente de n de principio activo de concentración deseada.
respecto 100 % significa que todas las larvas han sido arva.
uestos de los ejemplos de preparación una eficacia del
o de acetona
so de dimetilformamida alquilarilpoliglicol éter
e se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las ua que contiene una concentración de emulsionante de la preparación de otras concentraciones de ensayo se
en una placa de múltiples pocillos cargada con agar agar idad). Los granos de trigo germinados se pulverizan con eada. A continuación se infecta cada cavidad con 10-20
ecto 100 % significa que todas las plantas de maíz han a que no ha crecido ninguna planta de maíz.
uestos de los ejemplos de preparación una eficacia del 18
Meloidogyne incógnita - Ensayo
Disolvente: 125,0 partes en peso de acetona
Para obtener una preparación de principio activo conv cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentra
Se llenan recipientes con arena, solución de principio ac raíz del sur (Meloidogyne incógnita) y semillas de le desarrollan. En las raíces se forman agallas.
Después de 14 días se determina la acción nematicida 1 0 0 % que no se encontraron agallas; 0 % significa qu control no tratado.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes 1 0 0 % con una cantidad de aplicación de 2 0 ppm: I-005 043, I-044, I-045, I-046, I-047, I-057, I-059, I-063, I-064 082, I-084, I-089, I-093, I-101, I-102, I-103, I-104, I-106 118, I-120, I-124, I-125, I-126, I-134, I-136, I-137, I-138 153, I-155, I-156, I-158, I-159, I-161, I-162, I-165, I-166 178, I-180, I-181, I-184, I-185, I-187, I-188, I-190, I-191 203, I-204, I-205, I-206, I-207, I-208, I-210, I-211, I-215 232, I-233, I-239, I-240, I-242, I-243, I-244, I-245, I-246 259, I-261, I-262, I-266, I-267, I-268, I-271, I-275, I-286 316, I-317, I-318, I-319, I-320, I-322, I-323, I-324, I-326 339, I-340, I-341, I-345, I-347, I-348, I-349, I-350, I-351 372, I-374, I-375, I-378, I-379, I-380, I-381, I-382, I-383 393, I-394, I-405, I-406, I-407, I-408, I-409, I-410, I-411 422, I-423, I-424, I-425, I-427, I-433, I-434, I-435, I-436 453, I-454, I-455, I-456, I-457, I-458, I-459, I-460, I-461 487, I-491
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 20 ppm: I-001, I-0 I-019 , I-02C , I-021, I-022 , I-023 , I-024, I-025 , I-02 050, I-051, I-052, I-053, I-054, I-055, I-056, I-060, I-061 088, I-090, I-091, I-094, I-095, I-096, I-097, I-098, I-100 132, I-135, I-141, I-143, I-144, I-154, I-157, I-163, I-164 213, I-214, I-216, I-217, I-219, I-221, I-224, I-228, I-235 269, I-270, I-272, I-273, I-274, I-278, I-279, I-280, I-281 297, I-298, I-299, I-303, I-304, I-305, I-306, I-308, I-309 343, I-344, I-359, I-360, I-361, I-362, I-363, I-364, I-368 403, I-404, I-415, I-426, I-428, I-429, I-430, I-431, I-432 473, I-475, I-477, I-479,
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 20 ppm: I-201
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 20 ppm: I-007, I-0 099, I-121, I-127, I-128, I-133, I-145, I-160, I-202, I-218 370, I-373, I-397, I-401, I-476, I-478, I-481, I-483, I-484,
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 4 ppm: 1-145, 1-1
Aphis gossypii - Ensayo oral
Disolvente: 100 Partes en peso de acetona
Para obtener una preparación de principio activo conve partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con
Se transfieren 50 pl de preparación de principio activo a insectos IPL4I (33 % 15 % de azúcar) hasta un volu parafilm, a través de la que pincha una población mixta una segunda placa de microtitulación y puede absorber
Después de 5 días se determina la eficacia en %. A est se mezclan 1 parte en peso de principio activo con la agua hasta la concentración deseada.
na suspensión de huevos-larvas del nematodo de nudo-. Las semillas de lechuga germinan y las plantas se
edio de la formación de agallas en %. A este respecto mero de agallas en las plantas tratadas corresponde al
estos de los ejemplos de preparación una eficacia del , I-008, I-012, I-036, I-037, I-039, 1-041, 1-042, I-, I-070, I-071, I-072, I-073, I-074, I-077, I-078, I-079, I-, I-108, I-109, I-110, I-111 I-112 I-113 I-114, I-115, I-, I-140, I-142, I-146, I-147 I-148 I-150 I-151, I-152, I-, I-170, I-171, I-172, I-173 I-174 I-175 I-176, I-177, I-, I-193, I-194, I-195, I-196 I-197 I-198 I-199, I-200, I-, I-222, I-223, I-225, I-226, I-227, I-229, I-230, I-231, I-, I-248, I-249, I-250, I-252, I-253 I-254 I-255, I-256, I-, I-288, I-290, I-293, I-301 I-302, I-307, I-310, I-315, I-, I-329, I-330, I-331, I-332, I-334, I-336, I-337, I-338, I-, I-353, I-354, I-355, I-358, I-365, I-366, I-367, I-369, I-, I-385, I-386, I-387, I-388, I-389, I-390, I-391, I-392, I-, I-413, I-414, I-416, I-417, I-418 I-419 I-420, I-421, I-, I-441, I-442, I-443, I-444, I-448, I-449, I-450, I-452, I-, I-463, I-465, I-466, I-467, I-468, I-469, I-470, I-474, I-
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 90 03, I-004, I-009, I-010, I-014, I-015, 1-016, 1-017, I-018, , I-031, I-032, I-033, I-034, I-035, I-038, I-048, I-049, I-, I-065, I-066, I-068, I-076, I-080, I-081, I-083, I-085, I-, I-116, I-117, I-119, I-122, I-123, I-129, I-130, I-131, I-, I-169, I-179, I-182, I-183, I-186, I-189, I-209, I-212, I-, I-237, I-238, I-241, I-251, I-257, I-263, I-264, I-265, I-, I-283, I-285, I-289, I-291, I-292, I-294, I-295, I-296, I-, I-312, I-313, I-314, I-321, I-325, I-328, I-335, I-342, I-, I-376, I-377, I-395, I-396, I-398, I-399, I-400, I-402, I-, I-439, I-445, I-446, I-447, I-451, I-464, I-471, I-472, I-
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 80
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 70 3, I-029, I-040, I-058, I-067, I-075, I-086, I-087, I-092, I-, I-258, I-260, I-276, I-277, I-284, I-300, I-333, I-346, I-
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 90 56, 1-357
se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las hasta alcanzar la concentración deseada.
s de microtitulación y se rellena con 150 pl de medio de nal de 200 pl. A continuación se cierran las placas con lgón del algodón (Aphis gossypii), que se encuentra en ción.
ecto 100 % significa que han sido eliminados todos los
pulgones; 0 % significa que no ha sido eliminado ningún En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: I-412
Myzus persicae - Ensayo oral
Disolvente: 100 partes en peso de acetona
Para obtener una preparación de principio activo conve partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con Se transfieren 50 pl de preparación de principio activo a insectos IPL41 (33 % 15 % de azúcar) hasta un volu parafilm, a través de la que se pincha una población mi se encuentra en una segunda placa de microtitulación y Después de 5 días se determina la eficacia en %. A est pulgones; 0 % significa que no ha sido eliminado ningún En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes 100 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 1-2 En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes 100 % con una cantidad de aplicación de 20 ppm: I-284 En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 20 ppm: I-116, I-1 En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 20 ppm: I-004, I-0 En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes 100 % con una cantidad de aplicación de 4 ppm: I-106 Myzus persicae - Ensayo de pulverización
disolvente: 78 partes e emulsionante: 1,5 partes Para obtener una preparación de principio activo conve partes en peso indicadas de disolvente y se rellena co 1000 ppm, hasta alcanzar la concentración deseada. diluye con agua que contiene emulsionante.
Discos de hoja de col china (Brassica pekinensis), que melocotonero (Myzus persicae), se pulverizan con una Después de 6 días se determina la eficacia en %. A est pulgones; 0 % significa que no ha sido eliminado ningún En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: I-006, I-En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: I-010, I-I-314, I-346, I-385, I-387, I-473
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: I-010
Nezara viridula -Ensayo de pulverización
disolvente: 78 partes e emulsionante: 1,5 partes Para obtener una preparación de principio activo conve partes en peso indicadas de disolvente y se rellena co 1000 ppm, hasta alcanzarse la concentración deseada. diluye con agua que contiene emulsionante.
n.
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 90
se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las hasta alcanzar la concentración deseada.
s de microtitulación y se rellena con 150 pl de medio de inal de 200 pl. A continuación se cierran las placas con l pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae), que e absorber la solución.
ecto 100 % significa que han sido eliminados todos los n.
estos de los ejemplos de preparación una eficacia del 53, 1-254, I-264
estos de los ejemplos de preparación una eficacia del , I-387, I-392
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 90 66, I-268, I-286, I-291, I-317
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 70 27, I-269, I- 4 6 0
estos de los ejemplos de preparación una eficacia del
de acetona
o de dimetilformamida alquilarilpoliglicol éter
se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las a que contiene una concentración de emulsionante de la preparación de otras concentraciones de ensayo se
n infestados por todos los estadios del pulgón verde del ación de principio activo de concentración deseada.
ecto 100 % significa que han sido eliminados todos los n.
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 90 122, I-127, I-158, I-253, I-254, I-268, I-317, I-392, 1-401
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 70 059, I-060, I-085, I-116, I-171, I-214, I-220, I-264, I-269,
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 90
de acetona
o de dimetilformamida alquilarilpoliglicol éter
se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las a que contiene una concentración de emulsionante de la preparación de otras concentraciones de ensayo se
Plantas de cebada (Hordeum vulgare), que están infesta se pulverizan con una preparación de principio activo de Después de 4 días se determina la eficacia en % . A este chinches del arroz; 0 % significa que no se ha eliminado En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c 100 % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: 1-03 Nilaparvata lugens - Ensayo
disolvente: 78 partes en emulsionante: 1,5 partes e Para obtener una preparación de principio activo conven partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con 1000 ppm, hasta alcanzarse la concentración deseada. diluye con agua que contiene emulsionante.
Plantas de arroz (Oryza sativa) se pulverizan con la pre continuación se infestan con el saltador marrón (Nilaparv Después de 4 días se determina la eficacia en % . A est eliminadas; 0 % significa que no ha sido eliminada ningu En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c 100 % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: I-032 Phaedon cochleariae - Ensayo de pulverización
78.0 partes disolvente: 1,5 partes en emulsionante: alquilarilpoligl Para obtener una preparación de principio activo conven partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con 1000 ppm, hasta alcanzar la concentración deseada. P diluye con agua que contiene emulsionante.
Discos de hoja de col china (Brassica pekinensis) s concentración deseada y tras el secado se ocupan con l cochleariae).
Tras 7 días se determina la eficacia en % . A este respect eliminadas; 0 % significa que no se ha eliminado ningun En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c 100 % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: 1-03 En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes co % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: 1-032, 1-Spodoptera frugiperda - Ensayo de pulverización
78.0 partes disolvente: 1,5 partes en emulsionante: alquilarilpoligl Para obtener una preparación de principio activo conven partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con 1000 ppm, hasta alcanzarse la concentración deseada. diluye con agua que contiene emulsionante.
Discos de hojas de maíz (Zeamays) se pulverizan con un y después de secarse se ocupan con orugas del cogoller Después de 7 días se determina la eficacia en % . A este oruga; 0 % significa que no ha sido eliminada ninguna or En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c con larvas del chinche del arroz verde (Nezara viridula), ncentración deseada.
ecto 100 % significa que han sido eliminados todos los ún chinche del arroz.
uestos de los ejemplos de preparación una eficacia del 35
o de acetona
o de dimetilformamida alquilarilpoliglicol éter
se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las a que contiene una concentración de emulsionante de la preparación de otras concentraciones de ensayo se
ión de principio activo de la concentración deseada y a ugens).
specto 100 % que todas las cigarras del arroz han sido garra del arroz.
uestos de los ejemplos de preparación una eficacia del 5, I-070, I-107, I-456
so de acetona
de dimetilformamida
éter
se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las a que contiene una concentración de emulsionante de la preparación de otras concentraciones de ensayo se
lverizan con una preparación de principio activo de del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon
% significa que todas las larvas de escarabajo han sido a de escarabajo.
uestos de los ejemplos de preparación una eficacia del 00
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 83 I-059
so de acetona
de dimetilformamida
éter
se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las a que contiene una concentración de emulsionante de la preparación de otras concentraciones de ensayo se
paración de principio activo de la concentración deseada l maíz (Spodoptera frugiperda).
pecto 100 % significa que no ha sido eliminada ninguna
uestos de los ejemplos de preparación una eficacia del
100 % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: I-05 Tetranychus urticae - Ensayo de pulverización, OP-r disolvente: 78 partes e emulsionante: 1,5 partes e Para obtener una preparación de principio activo conve partes en peso indicadas de disolvente y se rellena co 1000 ppm, hasta alcanzarse la concentración deseada. diluye con agua que contiene emulsionante.
Discos de hojas de judía (Phaseolus vulgaris), que (Tetranychus urticae), se pulverizan con una preparació Después de 6 días se determina la eficacia en % . A est ácaros; 0 % significa que no ha sido eliminado ningún á En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes 100 % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: 1-12 En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: I-028, I-I-492
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: 1-483
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: 1-085, 1 Myzus persicae - Ensayo de pulverización
disolvente: 14 partes en emulsionante: alquilarilpoli Para obtener una preparación de principio activo conve partes en peso indicadas de disolvente y se rellena co 1000 ppm, hasta alcanzarse la concentración deseada. diluye con agua que contiene emulsionante. Con la a penetración, se añaden en cada caso en una concentra Plantas de pimiento (Capsicum annuum), que están
persicae), se tratan mediante pulverización con la prepa Después de 6 se determina la eliminación en % . A est piojos; 0 % significa que no ha sido elminado ningún pio En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 1-387
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes c % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: I-316
Ejemplos de deposición
Meloidogyne incognita - Ensayo
disolvente: 7 partes en emulsionante: 2,5 partes e Para obtener una preparación de principio activo conve cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y deseada, debiendo tenerse en cuenta el volumen de tie la tierra no se supere una concentración de 20 ppm de de ensayo se diluye con agua.
Recipientes llenos de tierra (arena limosa) se riegan co larvas del nematodo de nudo-raíz del sur (Meloidogyne superficie de la tierra y es cubre con arena de cuarzo. L 0, I-156
nte
de acetona
o de dimetilformamida alquilarilpoliglicol éter
se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las a que contiene una concentración de emulsionante de la preparación de otras concentraciones de ensayo se
ocupados con todos los estadios de la araña roja rincipio activo de la concentración deseada.
ecto 100 % significa que han sido eliminados todos los
estos de los ejemplos de preparación una eficacia del 72
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 90 059, I-060, I-073, I-083, I-121, I-170, I-171, I-173, I-373,
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 80
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 70 1-197, 1-255, 1-330, I-391
de dimetilformamida
éter
se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las a que contiene una concentración de emulsionante de la preparación de otras concentraciones de ensayo se necesaria de sales de amonio o/y promotores de la e 1 0 0 0 ppm de solución de preparación.
upadas con el pulgón verde del melocotonero (Myzus de principio activo en la que concentración deseada.
ecto 100 % significa que han sido eliminados todos los
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 99
stos de los ejemplos de preparación una eficacia del 95
de dimetilformamida
o de alquilarilpoliglicol éter
se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las luye el concentrado con agua hasta la concentración el que se empapa. Ha de prestarse atención a que en sionante. Para la preparación de otras concentraciones
olución de principio activo. Una suspensión de huevos-nita) se añade, se esparcen semillas de lechuga en la illas de lechuga germinan y las plantas se desarrollan.
En las raíces se forman agallas.
Después de 21 días se determina la acción nematicida 100 % que no se encontraron agallas; 0 % significa que control no tratado.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los siguientes superior en comparación con el estado de la técnica: véa medio de la formación de agallas en % . A este respecto úmero de agallas en las plantas tratadas corresponde al
mpuestos de los ejemplos de preparación una eficacia las tablas
n i n
Claims (19)
1. Uso no terapéutico de un compuesto de la fórmula (I)
en la que
M representa un resto seleccionado de las fórmulas (Na-Nc):
en las que
R1 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C1-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C 6), cianoalquilo (C1-C 6), hidroxialquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-C 6), alcoxiimino (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6), haloalquiltio (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfinil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfonil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxicarbonilo (C1-C 6), haloalcoxicarbonilo (C1-C 6), alquilaminocarbonilo (C1-C 6), alquilcarbonilamino (C1-C 6)) o bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada caso:
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C1-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C 6), cianoalquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6), haloalquiltio (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquiltio (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfinil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6) y/o alquilsulfonil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6),
R2 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C1-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C 6), cianoalquilo (C1-C 6), hidroxialquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-C 6), alcoximino (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6), haloalquiltio (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquiltio (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfinil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfonil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxicarbonilo (C1-C 6), haloalcoxicarbonilo (C1-C 6), alquilaminocarbonilo (C1-C 6) o alquilcarbonilamino (C1-C 6),
R3 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C1 -C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C 1 -C 6), haloalquilo (C 1 -C 6), cianoalquilo (C1 -C 6), hidroxialquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6), haloalcoxi (C 1 -C 6), cianoalcoxi (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alcoxi (C 1 -C 6), alcoxiimino (C 1 -C 6), alquiltio (C 1 -C 6), haloalquiltio (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alquiltio (C 1 -C 6), alquiltio (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alquilsulfinil (C1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alquilsulfonil (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alcoxicarbonilo (C1 -C 6), haloalcoxicarbonilo (C 1 -C 6), alquilaminocarbonilo (C 1 -C 6), alquilcarbonilamino (C1 -C 6)) o bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada caso:
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3 -C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C 1 -C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C 1 -C 6), haloalquilo (C 1 -C 6), cianoalquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6), haloalcoxi (C 1 -C 6), cianoalcoxi (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alcoxi (C 1 -C 6), alquiltio (C 1 -C 6), haloalquiltio (C 1 -C 6), alcoxi (C1 -C 6)-alquiltio (C 1 -C 6), alquiltio (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alquilsulfinil (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6) y/o alquilsulfonil (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6),
R4 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3 -C 8), cicloalquil (C3 -C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C 1 -C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C 1 -C 6), haloalquilo (C 1 -C 6), cianoalquilo (C 1 -C 6), hidroxialquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-C 6), alcoxiimino (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6), haloalquiltio (c 1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquiltio (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfinil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfonil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxicarbonilo (C1-C 6), haloalcoxicarbonilo (C1-C 6), alquilaminocarbonilo (C1-C 6) o alquilcarbonilamino (C1-C 6)),
R5 es hidrógeno, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C1-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C 6), cianoalquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo
(Ci-Ca), alquiltio (Ci-C6)-alquilo (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-C6)-alquilo (Ci-Ce), alquilsulfinil (Ci-C6)-alquilo (Ci-Ce), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o haloalquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca),
Ra es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8 ), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3 -C 8)-cicloalquilo (C3-C 8 ), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci-Ca), alquilaminocarbonilo (Ci-Ca) o alquilcarbonilamino (Ci-Ca)),
A es haloalquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalcoxi (C i-C 3 )-alquilo (Ci-C4) alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquenilo (C3-Ca) o
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el o los sustituyentes en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3 -Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3 -C 8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C 8 ), halocicloalquilo (C3 -C 8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) y/o haloalquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca),
Q es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R7,
seleccionándose el o los sustituyentes R7 en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8 ), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (C i Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci-Ca), alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilcarbonilamino (C i Ca)), haloalquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) y/o haloalquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca),
y
D es un resto alquilo Ci-Ca, fenilo, tiofenilo, isoxazolilo, fenil-alquilo (C i-C 2 ) o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R8,
seleccionándose el o los sustituyentes R8 en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C 8 ), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2 -Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2 -Ca), alquinilo (C2 -Ca), haloalquinilo (C2 -Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci Ca), haloalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C 8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C 8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), (i-pirazolil)-alquilo (C i-C 3 ) y/o alcoxipirimidiniloxi (C i-C 3 ),
para combatir plagas animales.
2. Uso no terapéutico de acuerdo con la reivindicación i, caracterizado porque R1 es hidrógeno, ciano, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C 1 -C 4 ), halociclopropilo, halo-alquilciclopropilo (C 1 -C 3 ), haloalquilo (C 1 -C 4 ), alcoxi (C 1 -C 4), haloalcoxi (C i-C 4 ), alquiltio (C i-C 4), haloalquiltio (C i-C 4 ), alquiltio (C i-C 4)-alquilo (C i-C 4), alquilsulfinil (C i-C 4)-alquilo (C 1 -C 4), alquilsulfonil (C i-C 4 )-alquilo (C 1 -C 4 ), o bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada caso: ciano, halógeno, haloalquilo (C 1 -C 4), alcoxi (C 1 -C 4), haloalcoxi (C 1 -C 4 ), alquiltio (Ci-Ca) y/o haloalquiltio (Ci-Ca),
R2 es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C 1 -C 4 ), alcoxi (C1 -C 4 ), haloalcoxi (C 1 -C 4 ), alquiltio (Ci-Ca) o haloalquiltio
(C i-C 8),
R3 es hidrógeno, ciano, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C1 -C 4 ), halociclopropilo, halo-alquilciclopropilo (C 1 -C 3 ), haloalquilo (C 1 -C 4 ), alcoxi (C 1 -C 4), haloalcoxi (C 1 -C 4), alquiltio (C 1 -C 4), haloalquiltio (C 1 -C 4 ), alquiltio (C 1 -C 4)-alquilo (C 1 -C 4 ), alquilsulfinil (C 1 -C 4 )-alquilo (C 1 -C 4 ) o alquilsulfonil (C 1 -C 4)-alquilo (C 1 -C 4 ),
R4 es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C 1 -C 4), alcoxi (C 1 -C 4 ), alquilo (C 1 -C 4 ), cicloalquilo (C3-C 4), haloalcoxi (C 1 -C 4), alquiltio (C 1 -Ca) o haloalquiltio (C 1 -C 6),
R5 es hidrógeno, ciclopropilo, alquilo (C 1 -C 4 ), halociclopropilo, halo-alquilciclopropilo (C 1 -C 3 ) o haloalquilo (C 1 -C 4 ), R6 es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C 1 -C 4), alcoxi (C 1 -C 4 ), haloalcoxi (C 1 -C 4), 4 alquiltio (C 1 -Ca) o haloalquiltio (C 1 -C 6 ),
A es halo-alquil (C 1 -C 4 )-cicloalquilo (C3-C 4 ), halocicloalquilo (C3-C 6 ), alquilo (C 1 -Ca), haloalquilo (C 1 -C 5 ), cianoalquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -C 4)-alquilo (C 1 -C 4), haloalcoxi (C 1 -C 3 )-alquilo (C 1 -C 4), alquiltio (C 1 -C 4 )-alquilo (C 1 -C 4 ), alquilsulfinil (C 1 -C 4)-alquilo (C 1 -C 4 ), halo-alquenilo (C3 -C 4) o un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el o los sustituyentes en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C 6 ), cicloalquiloxi (C3-C 6 ), halocicloalquilo (C3 -C 8), alquilo (C 1 -Ca), haloalquilo (C 1 -Ca), cianoalquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C1 -Ca), haloalcoxi (C 1 -C 6), cianoalcoxi (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alcoxi (C 1 -Ca), alquiltio (C 1 -Ca) y/o haloalquiltio (C 1 -Ca),
Q es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R7,
seleccionándose el o los sustituyentes R7 en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3 -C 6 ), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C 1 -Ca), haloalquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca) y/o haloalcoxi (C 1 -Ca),
y
D es un resto alquilo C 1 -C 6, fenilo, tiofenilo, isoxazolilo, bencilo o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R8,
seleccionándose el o los sustituyentes R8 en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, acetilo, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-C 8 ), alquil (C 1 -Ca)-cicloalquilo (C3-C 6 ), halocicloalquilo (C3-C 6), alquilo (C 1 -Ca), haloalquilo (C 1 -Ca), cianoalquilo (C 1 -Ca), hidroxialquilo (C 1 -Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (C 1 -Ca), alcoxicarbonil (C 1 -Ca)-alquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alquilo (C 1 -Ca), alquenilo (C2 -Ca), haloalquenilo (C2 -Ca), cianoalquenilo (C2 -Ca), alquinilo (C2 -Ca), haloalquinilo (C2 -Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (C 1 -Ca), haloalcoxi (C 1 -Ca), cianoalcoxi (C 1 -Ca), alcoxicarbonil (C1-Ca)-alcoxi (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alcoxi (C 1 -Ca), alcoxiimino (C 1 -Ca), alquil (C 1 -Ca)-alcoxiimino (C 1 -Ca), haloalquil (C 1 -Ca)-alcoxiimino (C 1 -Ca), alquiltio (C 1 -Ca), haloalquiltio (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alquiltio (C 1 -Ca), alquiltio (C 1 -Ca)-alquilo (C 1 -Ca), alquilsulfinilo (C 1 -Ca), haloalquilsulfinilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alquilsulfinilo (C 1 -C 6), alquilsulfinil (C 1 -Ca)-alquilo (C 1 -Ca), alquilsulfonilo (C 1 -Ca), haloalquilsulfonilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alquilsulfonilo (C 1 -C 6), alquilsulfonil (C 1 -Ca)-alquilo (C 1 -Ca), alquilsulfoniloxi (C 1 -Ca), alquilcarbonilo (C1 -Ca), haloalquilcarbonilo (C 1 -Ca), alquilcarboniloxi (C 1 -Ca), alcoxicarbonilo (C 1 -C 6), haloalcoxicarbonilo (C 1 -Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C 1 -Ca), di-alquil (C 1 -Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2 -Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2 -Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C 8), alquilsulfonilamino (C 1 -Ca), alquilamino (C 1 -Ca), di-alquilamino (C 1 -Ca), cicloalquilamino (C3-C 8 ), alquilcarbonilamino (C 1 -Ca)), (1-pirazolil)-alquilo (C 1 -C 3 ) y/o alcoxipirimidiniloxi (C 1 -C 3 ).
3. Uso no terapéutico de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es hidrógeno, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C 1 -C 4 ), alquiltio (C 1 -C 4 ), halociclopropilo, haloalquilo (C 1 -C 4) o bencilo no sustituido o sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada caso: ciano, halógeno, haloalquilo (C 1 -C 4) y/o alcoxi (C 1 -C 4 ),
R2 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C 1 -C 4 ), haloalquilo (C 1 -C 4),
R3 es hidrógeno, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C 1 -C 4 ), halociclopropilo o haloalquilo (C1 -C 4 ),
R4 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C 1 -C 4), ciclopropilo o haloalquilo (C 1 -C 4), R5 es hidrógeno, ciclopropilo, alquilo (C 1 -C 4) o haloalquilo (C 1 -C 4),
Ra es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C 1 -C 4 ) o haloalquilo (C 1 -C 4 ),
A es halo-alquil (C 1 -C 4 )-cicloalquilo (C3-C 4 ), halocicloalquilo (C3-C 6 ), alquilo (C 1 -Ca), haloalquilo (C 1 -C 5 ), cianoalquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -C 4)-alquilo (C 1 -C 4), haloalcoxi (C 1 -C 3 )-alquilo (C 1 -C 4), alquiltio (C 1 -C 4 )-alquilo (C 1 -C 4 ), alquilsulfinil (C 1 -C 4)-alquilo (C 1 -C 4), halo-alquenilo (C3-C 4) o
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el o los sustituyentes en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C 6 ), cicloalquiloxi (C3-C 6 ), halocicloalquilo (C3 -C 8), alquilo (C 1 -Ca), haloalquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca), haloalcoxi (C1 -Ca), alquiltio (C 1 -Ca) y/o haloalquiltio (C 1 -Ca), Q es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R7,
seleccionándose el o los sustituyentes R7 en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3 -C 6 ), halocicloalquilo (C3-C 6), alquilo (C 1 -Ca), haloalquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca)-alquilo (C 1 -Ca), alcoxi (C 1 -Ca) y/o haloalcoxi (C 1 -Ca)
y
D es un resto alquilo C 1 -C 6, fenilo, tiofenilo, isoxazolilo, bencilo o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R8,
seleccionándose el o los sustituyentes R8 en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, acetilo, cicloalquilo (C3-C 6), cicloalquiloxi (C3-C 6), cicloalquil (C3-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C 6), halocicloalquilo (C3-C 6), alquilo (C 1 -C 6), haloalquilo (C 1 -C 6), cianoalquilo (C 1 -C 6), hidroxialquilo (C1-C 6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C 6), alcoxicarbonil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6), haloalcoxi (C1 -C 6), cianoalcoxi (C 1 -C 6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C 1 -C 6), alcoxiimino (C 1 -C 6), alquil (C1-C 6)-alcoxiimino (C1-C 6), haloalquil (C1-C 6)-alcoxiimino (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6), haloalquiltio (C1-C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alquiltio (C 1 -C 6), alquiltio (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alquilsulfinilo (C 1 -C 6), haloalquilsulfinilo (C 1 -C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilsulfinilo (C1-C 6), alquilsulfinil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfonilo (C1-C 6), haloalquilsulfonilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alquilsulfonilo (C 1 -C 6), alquilsulfonil (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alquilsulfoniloxi (C 1 -C 6), alquilcarbonilo (C1-C 6), haloalquilcarbonilo (C1-C 6), alquilcarboniloxi (C1-C 6), alcoxicarbonilo (C1-C 6), haloalcoxicarbonilo (C 1 -C 6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C 1 -C 6), di-alquil (C 1 -C 6)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C 6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C 8), alquilsulfonilamino (C1-C 6), alquilamino (C1-C 6), di-alquilamino (C1-C 6), cicloalquilamino (C3-C 6), alquilcarbonilamino (C1-C 6)), (1-pirazolil) alquilo (C1-C 3) y/o alcoxipirimidiniloxi (C1-C 3).
4. Uso no terapéutico de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque
R1 es hidrógeno, cloro, bromo, metilo, bencilo, 2-clorobencilo, 3-clorobencilo, 4-clorobencilo, trifluorometilo, metiltio o isopropiltio,
R2 es hidrógeno, ciano, cloro, bromo o yodo,
R3 es hidrógeno, cloro, metilo, isopropilo, etilo o bromo,
R4 es hidrógeno, cloro, bromo, yodo, flúor, difluorometilo, isopropilo o ciclopropilo,
R5 es metilo o 2,2,2-trifluoroetilo y
R6 es hidrógeno o cloro,
A es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (IN1-NM9):
Q es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (IV1-IV40):
y
D es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (V1-V61):
5. Uso no terapéutico de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque en la fórmula (I) M representa un resto seleccionado de las fórmulas IIa o IIb, teniendo los restos R1, R2, A, R3, R4, R7, R8, Q y D los significados descritos en la reivindicación 1,2, 3 o 4.
6. Uso no terapéutico de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se usan compuestos de las fórmulas (Ia), (Ib) o (Ic),
teniendo los restos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q y R8 los significados descritos en la reivindicación 1,2, 3 o 4.
7. Uso no terapéutico de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque en el caso de las plagas animales se trata de nematodos.
8. Uso no terapéutico de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7 para la protección del material de propagación
de plantas.
9. Agente, con un contenido de al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) o las fórmulas (la), (Ib) o (Ic), que se define de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, y extensores y/o sustancias tensioactivas habituales, en particular para combatir plagas animales, preferentemente de nematodos.
10. Procedimiento para combatir plagas animales, preferentemente nematodos, en el que se deja actuar al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (I o las fórmulas (Ia), (Ib) o (Ic), que se define de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, o un agente de acuerdo con la invención de acuerdo con la reivindicación 9, sobre las plagas animales, preferentemente nematodos y/o su hábitat, excluyéndose el tratamiento quirúrgico, terapéutico y diagnóstico del cuerpo humano o animal.
11. Formulación agroquímica que contiene al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) o las fórmulas (Ia),
(Ib) o (Ic), que se define de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, en contenidos biológicamente efectivos de entre el 0,00000001 y el 98 % en peso, con respecto al peso de la formulación agroquímica, así como extensores y/o sustancias tensioactivas.
12. Formulación agroquímica de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizada porque esta contiene adicionalmente un principio activo agroquímico adicional.
13. Compuestos de la fórmula
en la que
M’ representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa’-IIc’):
en las que
R1’ es ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil
(C1-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (Q3-C 8), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C 6), cianoalquilo (C1-C 6), hidroxialquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi ( (C 1 -C 6)-alcoxi (C 1 -C 6), alcoxiimino (C 1 -C 6), alquiltio (C 1 -C 6), haloalquiltio (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alquiltio (C 1 -C 6), alquiltio (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfinil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfonil (c 1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxicarbonilo (C 1 -C 6), haloalcoxicarbonilo (C 1 -C 6), alquilaminocarbonilo (C 1 -C 6), alquilcarbonilamino (C 1 -C 6)) o bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada caso:
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil
(C 1 -C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C1 -C 6), haloalquilo (C 1 -C 6), cianoalquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-C6), alquiltio (C 1 -C 6), haloalquiltio (C 1 -C 6), alcoxi (C1 -C 6)-alquiltio (C 1 -C 6), alquiltio (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alquilsulfinil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6) y/o alquilsulfonil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6),
R2’ es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C1)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C1-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C 6), hidroxialquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-C 6), alcoxiimino (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6), haloalquiltio (C1-C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alquiltio (C 1 -C 6), alquiltio (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alquilsulfinil (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alquilsulfonil
(C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxicarbonilo (C1-C 6), haloalcoxicarbonilo (C1-C 6), alquilaminocarbonilo (C1-C 6) o alquilcarbonilamino (C 1 -C 6)),
R3’ es ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C1-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C 6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-C 6), alcoxiimino (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6), haloalquiltio (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquiltio
(C1-C 6), alquiltio (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfinil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfonil (C1-C 6)-alquilo (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C 6), haloalcoxicarbonilo (C1-C 6), alquilaminocarbonilo (C1-C 6), alquilcarbonilamino (C1
C q ) ) o bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada caso:
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8 ), cicloalquiloxi (C3-C 8 ), cicloalquil (C3-Cs)-cidoalquilo (C3-C 8), alquil (C 1 -CQ)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C 1 -C q), haloalquilo (C 1 -C q), cianoalquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -C q), haloalcoxi (C 1 -C q), cianoalcoxi (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -C q)-alcoxi (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -C q), haloalquiltio (C 1 -C q), alcoxi (C1 -CQ)-alquiltio (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfinil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q) y/o alquilsulfonil (C1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q),
R4’ es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3 -C 8 ), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3 -C 8)-cicloalquilo (C3-C 8 ), alquil (C 1 -CQ)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C 1 -C q), haloalquilo (C 1 -C q), cianoalquilo (C 1 -C q), hidroxialquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -C q), haloalcoxi (C 1 -C q), cianoalcoxi (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alcoxi (C 1 -C q), alcoxiimino (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -C q), haloalquiltio (c 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alquiltio (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfinil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfonil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alcoxicarbonilo (C 1 -C q), haloalcoxicarbonilo (C 1 -C q), alquilaminocarbonilo (C 1 -C q) o alquilcarbonilamino (C 1 -C q)),
R5’ es cicloalquilo (C3-C 8), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C 1 -CQ)-cicloalquilo (C3-C 8 ), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C 1 -C q), haloalquilo (C 1 -C q), cianoalquilo (C 1 -CQ), alcoxi (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), haloalquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfinil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfonil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), haloalquilsulfinil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q) o haloalquilsulfonil (C 1 -C q)-alquilo (C 1 -C q),
Rq es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C 8 ), cicloalquiloxi (C3-C 8), cicloalquil (C3 -C 8)-cicloalquilo (C3-C 8 ), alquil (C 1 -CQ)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C 1 -C q), haloalquilo (C 1 -C q), cianoalquilo (C 1 -C q), hidroxialquilo (C 1 -C q), alcoxi (C1-CQ)-alquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -C q), haloalcoxi (C 1 -C q), cianoalcoxi (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alcoxi (C 1 -C q), alcoxiimino (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -C q), haloalquiltio (c 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alquiltio (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfinil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfonil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alcoxicarbonilo (C 1 -C q), haloalcoxicarbonilo (C 1 -C q), alquilaminocarbonilo (C 1 -C q) o alquilcarbonilamino (C 1 -C q)),
A’ es haloalquil (C 1 -CQ)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8 ), alquilo (C 1 -C q), haloalquilo (C 1 -C q), cianoalquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), haloalcoxi (C 1 -C 3 )-alquilo (C 1 -C 4 ) alquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfinil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -CQ), haloalquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), haloalquilsulfinil (C 1 -C q)-alquilo (C 1 -C q), haloalquilsulfonil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), haloalquenilo (C3-C q) o
un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el o los sustituyentes en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C q), cicloalquiloxi (C3-C q), cicloalquil (C3-CQ)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C 1 -CQ)-cicloalquilo (C3-C 8 ), halocicloalquilo (C3-C 8 ), alquilo (C1 -C q), haloalquilo (C 1 -C q), cianoalquilo (C 1 -C q), alcoxi (C1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -C q), haloalcoxi (C1 -C q), cianoalcoxi (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -C q)-alcoxi (C1 -C q), alcoxiimino (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -C q), haloalquiltio (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alquiltio (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfinil (C1-CQ)-alquilo (C1 -C q), alquilsulfonil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), haloalquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), haloalquilsulfinil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q) y/o haloalquilsulfonil (C 1 -C q)-alquilo (C 1 -C q),
Q’ es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R7’,
seleccionándose el o los sustituyentes R7’ en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, nitro, cicloalquilo (C3-C q), cicloalquiloxi (C3-C q), cicloalquil (C3-CQ)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C 1 -CQ)-cicloalquilo (C3-C 8), halocicloalquilo (C3-C 8 ), alquilo (C1 -C q), haloalquilo (C 1 -C q), cianoalquilo (C 1 -C q), hidroxialquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -C q), haloalcoxi (C 1 -C q), cianoalcoxi (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alcoxi (C 1 -C q), alcoxiimino (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -C q), haloalquiltio (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alquiltio (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfinil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfonil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alcoxicarbonilo (C 1 -C q), haloalcoxicarbonilo (C 1 -C q), alquilaminocarbonilo (C 1 -C q), alquilcarbonilamino (C 1 -C q)), haloalquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), haloalquilsulfinil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q) y/o haloalquilsulfonil (C 1 -C q)-alquilo (C 1 -C q),
y
D’ es un resto alquilo C 1 -C q, fenilo, tiofenilo, isoxazolilo, fenil-alquilo (C 1 -C 2 ) o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R8’,
seleccionándose el o los sustituyentes R8’ en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-C 8 ), cicloalquiloxi (C3-C 8 ), cicloalquil (C3-C 8)-cicloalquilo (C3-C 8 ), alquil (C 1 -CQ)-cicloalquilo (C3-C 8 ), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C 1 -C q), haloalquilo (C 1 -C q), cianoalquilo (C 1 -C q), hidroxialquilo (C 1 -C q), hidroxicarbonil-alcoxi (C 1 -C q), alcoxicarbonil (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -C q)-alquilo (C 1 -C q), alquenilo (C2-C q), haloalquenilo (C2-C q), cianoalquenilo (C2-C q), alquinilo (C2-C q), haloalquinilo (C2 -C q), cianoalquinilo (C2-C q), alcoxi (C 1 -C q), haloalcoxi (C 1 -C q), cianoalcoxi (C 1 -C q), alcoxicarbonil (C 1 -C q)-alcoxi (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -CQ)-alcoxi (C 1 -C q), alquilhidroxiimino (C 1 -C q), alcoxiimino (C1 -C q), alquil (C 1 -C q)-alcoxiimino (C 1 -C q), haloalquil (C 1 -CQ)-alcoxiimino (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -C q), haloalquiltio (C1 -C q), alcoxi (C 1 -C q)-alquiltio (C 1 -C q), alquiltio (C 1 -CQ)-alquilo (C 1 -C q), alquilsulfinilo (C 1 -C q), haloalquilsulfinilo (C 1 -C q), alcoxi (C 1 -C q)
alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-C6)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ce), haloalquilsulfonilo (Ci-Ce), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), haloalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2 -Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2 -Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C 8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C i Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3 -C 8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), (i-pirazolil)-alquilo (C i-C 3 ) y/o alcoxipirimidiniloxi (C i-C 3 ).
14. Compuestos de la fórmula (I') de acuerdo con la reivindicación i3, caracterizado porque Rr es ciano, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C i-C 4 ), halociclopropilo, halo-alquilciclopropilo (C i-C 3 ), haloalquilo (C i-C 4 ), alcoxi (C i-C 4), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (Ci-C4), haloalquiltio (Ci-C4), alquiltio (C i-C 4)-alquilo (Ci-C4), alquilsulfinil (C i-C 4)-alquilo (C i-C 4), alquilsulfonil (C i-C 4 )-alquilo (C i-C 4 ), o bencilo no sustituido, sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes en cada caso:
ciano, halógeno, haloalquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (Ci-Ca) y/o haloalquiltio (Ci-Ca), R2' es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C i-C 4 ), alcoxi (C i-C 4), haloalcoxi (C i-C 4), alquiltio (Ci-Ca) o haloalquiltio (Ci-Ca),
R3' es ciano, halógeno, ciclopropilo, alquilo (C i-C 4), halociclopropilo, halo-alquilciclopropilo (C i-C 3 ), haloalquilo (Ci-C 4 ), alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (Ci-C4), haloalquiltio (Ci-C4), alquiltio (C i-C 4 )-alquilo (Ci-C4), alquilsulfinil (C i-C 4 )-alquilo (Ci-C4), o alquilsulfonil (C i-C 4)-alquilo (Ci-C4),
R4' es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C i-C 4 ), alcoxi (C i-C 4 ), alquilo (C i-C 4 ), cicloalquilo (C3-C 4 ), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (Ci-Ca) o haloalquiltio (Ci-Ca),
R5' es ciclopropilo, alquilo (C i-C 4 ), halociclopropilo, halo-alquilciclopropilo (C i-C 3 ) o haloalquilo (C i-C 4 ),
Ra' es hidrógeno, ciano, halógeno, haloalquilo (C i-C 4), alcoxi (C i-C 4 ), haloalcoxi (C i-C 4 ), 4 alquiltio (Ci-Ca) o haloalquiltio (Ci-Ca),
A' es halo-alquil (C i-C 4 )-cicloalquilo (C3-C 4), halocicloalquilo (C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C i-C 5 ), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (C i-C 4 )-alquilo (C i-C 4 ), haloalcoxi (C i-C 3 )-alquilo (C i-C 4 ), alquiltio (C i-C 4 )-alquilo (Ci-C 4 ), alquilsulfinil (C i-C 4 )-alquilo (C i-C 4 ), halo-alquenilo (C3-C 4) o un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el o los sustituyentes en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3 -Ca), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (C i Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca) y/o haloalquiltio (Ci-Ca),
Q' es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R7',
seleccionándose el o los sustituyentes R7' en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3 -Ca), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca) y/o haloalcoxi (Ci-Ca),
y
D' es un resto alquilo Ci-Ca, fenilo, tiofenilo, isoxazolilo, bencilo o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R8',
seleccionándose el o los sustituyentes R8' en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, acetilo, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3 -C 8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-Ca), halocicloalquilo (C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2 -Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2 -Ca), alquinilo (C2 -Ca), haloalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2 -Ca), alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (C i Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), haloalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), haloalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), haloalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), dialquenilaminocarbonilo (C2 -Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C 8 ), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), cicloalquilamino (C3-C 8 ), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), (i-pirazolil)-alquilo (C i-C 3 ) y/o alcoxipirimidiniloxi (C i-C 3 ).
15. Compuestos de la fórmula (I') de acuerdo con la reivindicación i3, caracterizado porque
Rr es halógeno, ciclopropilo, alquilo (C i-C 4), alquiltio (C i-C 4 ), halociclopropilo, haloalquilo (C i-C 4 ) o bencilo no sustituido o sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, teniéndose en cuenta como sustituyentes
i98
en cada caso: ciano, halógeno, haloalquilo (C1-C 4) y/o alcoxi (C1-C 4),
R2' es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C 4), haloalquilo (C1-C 4),
R3' es halógeno, ciclopropilo, alquilo (C 1 -C 4), halociclopropilo o haloalquilo (C 1 -C 4),
R4' es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C 4), ciclopropilo, o haloalquilo (C1-C 4),
R5' es ciclopropilo, alquilo (C 1 -C 4) o haloalquilo (C 1 -C 4),
R6' es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C 4) o haloalquilo (C1-C 4),
A' es halo-alquil (C 1 -C 4)-cicloalquilo (C3-C 4), halocicloalquilo (C3-C 6), alquilo (C1 -C 6), haloalquilo (C 1 -C 5), cianoalquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 4)-alquilo (C1-C 4), haloalcoxi (C1-C 3)-alquilo (C1-C 4), alquiltio (C1-C 4)-alquilo (C1-C 4), alquilsulfinil (C 1 -C 4)-alquilo (C 1 -C 4), halo-alquenilo (C3-C 4) o un resto bencilo opcionalmente sustituido una vez o varias veces, de manera igual o distinta, seleccionándose el o los sustituyentes en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C 6), cicloalquiloxi (C3-C 6), halocicloalquilo (C3-C 8), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6)-alquilo (C 1 -C 6), alcoxi (C 1 -C 6), haloalcoxi (C 1 -G 5), alquiltio (C 1 -C 6) y/o haloalquiltio (C1 -Ce),
Q' es un resto fenilo o piridilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R7',
seleccionándose el o los sustituyentes R7' en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, cicloalquilo (C3-C 6), halocicloalquilo (C3-C 6), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6) y/o haloalcoxi (C1-C 6)
y
D' es un resto alquilo C 1-C 6, fenilo, tiofenilo, isoxazolilo, bencilo o benzdioxolilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R8',
seleccionándose el o los sustituyentes R8' en cada caso independientemente entre sí de:
ciano, halógeno, acetilo, cicloalquilo (C3-C 6), cicloalquiloxi (C3-C 6), cicloalquil (C3-C 6)-cicloalquilo (C3-C 8), alquil (C1-C 6)-cicloalquilo (C3-C 6), halocicloalquilo (C3-C 6), alquilo (C1-C 6), haloalquilo (C1-C 6), cianoalquilo (C1-C 6), hidroxialquilo (C1-C 6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C 6), alcoxicarbonil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6), haloalcoxi (C1-C 6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C 6)-alcoxi (C1-C 6), alcoxiimino (C1-C 6), alquil (C1-C 6)-alcoxiimino (C1-C 6), haloalquil (C1-C 6)-alcoxiimino (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6), haloalquiltio (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquiltio (C1-C 6), alquiltio (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfinilo (C1-C 6), haloalquilsulfinilo (C1-C 6), alcoxi (C1-C 6)-alquilsulfinilo (C1-C 6), alquilsulfinil (C1-C 6)-alquilo (C1-C 6), alquilsulfonilo (C1-C 6), haloalquilsulfonilo (C 1 -C 6), alcoxi (Ci-C6)-alquilsulfonilo (C 1 -C 6), alquilsulfonil (Ci-C6)-alquilo (C 1 -C 6), alquilsulfoniloxi (C 1 -C 6), alquilcarbonilo (C1-C 6), haloalquilcarbonilo (C1-C 6), alquilcarboniloxi (C1-C 6), alcoxicarbonilo (C1-C 6), haloalcoxicarbonilo (C 1 -C 6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C 1 -C 6), di-alquil (Ci-C6)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C 6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C 8), alquilsulfonilamino (C1-C 6), alquilamino (C1-C 6), di-alquilamino (C 1 -C 6), cicloalquilamino (C3-C 6), alquilcarbonilamino (C 1 -C 6), (l-pirazolil)-alquilo (C 1 -C 3) y/o alcoxipirimidiniloxi (C1-C 3).
16. Compuestos de la fórmula (I') de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque
R1' es cloro, bromo, metilo, bencilo, 2-clorobencilo, 3-clorobencilo, 4-clorobencilo, trifluorometilo, metiltio o isopropiltio,
R2' es hidrógeno, ciano, cloro, bromo o yodo,
R3' es cloro, metilo, isopropilo, etilo o bromo,
R4' es hidrógeno, cloro, bromo, yodo, flúor, difluorometilo, isopropilo o ciclopropilo,
R5' es metilo o 2,2,2-trifluoroetilo,
R6' es hidrógeno o cloro,
A' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (III1-III19):
Q’ es un resto seleccionado de l restos de las fórmulas (IV1-IV40):
y
D’ es un resto seleccionado de los restos de las rmulas (V1-V61):
17. Compuestos de la fórmula (I’) de acuerdo con una de las reivindicaciones 13 a 16, caracterizados porque en las fórmulas (I’) M’ representa un resto seleccionado de las fórmulas IIa’ o IIb’, teniendo los restos R1’, R2’, A’, R3’, R4’, R7’, R8’, Q’ y D’ los significados descritos en la reivindicación 13, 14, 15 o 16.
18. Compuestos de las fórmulas (Ia’), (Ib’) o (Ic’) de acuerdo con una de las reivindicaciones 13 a 16,
teniendo los restos R1’, R2’, R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, A’, Q’ y R8’ los significados descritos en la reivindicación 13, 14, 15 o 16.
19. Productos intermedios de las fórmulas (Vía), (Xa) y (IXa),
en los que R1 y R2 tienen los significados mencionados en la reivindicación 2, 3 o 4 y Rx representa alquilo (C1-C 6) o cicloalquilo (C3-C 8).
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