BR112019009258B1 - Sulfonamidas substituídas, seus intermediários, seu uso, método para controle de pragas animais ou nematóides, e composição e formulação agroquímicas - Google Patents

Sulfonamidas substituídas, seus intermediários, seu uso, método para controle de pragas animais ou nematóides, e composição e formulação agroquímicas Download PDF

Info

Publication number
BR112019009258B1
BR112019009258B1 BR112019009258-7A BR112019009258A BR112019009258B1 BR 112019009258 B1 BR112019009258 B1 BR 112019009258B1 BR 112019009258 A BR112019009258 A BR 112019009258A BR 112019009258 B1 BR112019009258 B1 BR 112019009258B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
cycloalkyl
spp
halo
Prior art date
Application number
BR112019009258-7A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112019009258A2 (pt
Inventor
Martin Füsslein
Heinz-Jürgen Wroblowsky
Susanne KÜBBELER
Dominik HAGER
Nina Kausch-Busies
Roland Andree
Johannes-Rudolf Jansen
Hans-Georg Schwarz
Daniela Portz
Kerstin Ilg
Olga Malsam
Sascha EILMUS
Peter Lösel
Stefan Herrmann
Angela Becker
Ulrich Görgens
Arnd Voerste
Andreas Turberg
Anton LISHCHYNSKYI
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft, Bayer Cropscience Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of BR112019009258A2 publication Critical patent/BR112019009258A2/pt
Publication of BR112019009258B1 publication Critical patent/BR112019009258B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

SULFONAMIDAS SUBSTITUÍDAS PARA CONTROLE DE PRAGAS ANIMAIS. A presente invenção se refere ao uso de um composto da fórmula geral (I) (I), na qual M e D têm os significados apresentados na descrição para controlar pragas animais, em particular, nematódeos.

Description

[01] O presente pedido se refere ao uso de sulfonamidas substituídas para controlar pragas de animais, em particular, nematóides, a uma composição compreendendo sulfonamidas substituídas para controlar pragas de animais, a um método para controlar pragas de animais e a uma formulação agroquímica compreendendo as sulfonamidas substituídas. A invenção também se refere a novas sulfonamidas substituídas.
[02] Na documentação, as sulfonamidas e sua adequação como compostos ativos, são descritas, por exemplo, nos pedidos de patente WO 2005/099705, WO 2003/040107, WO 2014/077285 e WO 2014/023367.
[03] Além disso, é conhecido, por exemplo, nos documentos WO 2010/129500, WO 2012/054233, WO 2013/055584, WO 2014/109933, WO 2015/007668, WO 2015/011082 e WO 2015/169776, que certas sulfonamidas podem ser usadas como nematicidas.
[04] Além disso, as sulfonamidas que podem ser utilizadas como inseticidas são também conhecidas no EP 2092824.
[05] Os nematicidas modernos precisam atender muitas demandas, por exemplo, em relação à amplitude, persistência e espectro de ação e uso possível. Questões de toxicidade, preservação de espécies benéficas e polinizadoras, propriedades ambientais, taxas de aplicação, capacidade de combinação com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, assim como a questão do esforço requerido para a síntese de um composto ativo; além disso, podem ocorrer resistências, para mencionar apenas alguns parâmetros. Por todos esses motivos individuais, a busca por novas composições de proteção à plantação não pode ser considerada completa e há uma necessidade constante de novos compostos tendo propriedades melhoradas iguais ou, pelo menos em relação aos aspectos individuais, comparados aos compostos conhecidos pelo menos em relação aos aspectos individuais.
[06] É objetivo da presente invenção fornecer compostos para controlar pragas de animais que ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.
[07] Este e outros objetivos adicionais que não são explicitamente explicados, mas que podem ser distinguidos ou derivados das conexões discutidas aqui são alcançados pelo uso de um composto da Fórmula (I)
Figure img0001
em que
[08] M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc):
Figure img0002
em que (Representação 1-1)
[09] R1 representa hidrogênio, hidróxi, ciano, carboxil, halogênio, nitro, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1- C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)- alquiltiocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino ou aril-(C1-C6)-alquil ou hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[10] R2 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)- haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2- C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil- (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, (C1- C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1- C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)- alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[11] R3 representa hidrogênio, ciano, halogênio, hidróxi, carboxil, nitro, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1- C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- haloalquilsulfinil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil (C1- C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1- C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1- C6)-alquilsulfóximino, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino ou aril-(C1-C6)-alquil ou hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[12] R4 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)- haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2- C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil- (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1- C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1- C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)- alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[13] R5 representa hidrogênio, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1- C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil ou halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil,
[14] R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3- C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil- (C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)- haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2- C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil- (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, halo-(C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1- C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino ou aril-(C1-C6)-alquil ou hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[15] A representa (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)- hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)- alquil (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C3-C8)-alquinil, halo-(C3-C8)-alquenil ou um aril-(C1-C6)-alquil ou um radical de hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)- haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1- C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino e/ou (C1-C6)-alquilcarbonilamino,
[16] Q representa um radical de aril ou hetaril de 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes de R7 em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1- C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)- haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)- haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1- C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)- alquiltiocarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1- C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino e/ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)- hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)- haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)- haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1- C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino, e
[17] D representa um C1-C6-alquil, fenil, fenil-(C1-C2)-alquil, benzidioxolil ou radical de hetaril de 5 ou 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8 e que pode conter um a três heteroátomos do grupo que consiste em oxigênio, enxofre, nitrogênio, em que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1- C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)- haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)- haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1- C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)- alquiltiocarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1- C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino), (1-pirazolil) (C1-C3)-alquil e/ou aril ou hetaril ou arilóxi ou hetarilóxi, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino, para controlar pragas animais. Configuração (1-2)
[18] Além disso, a invenção fornece compostos da Fórmula (I) na qual M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc) e em que
[19] A representa (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C1- C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)- hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)- alquil (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil ou halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil ou um aril-(C1-C6)-alquil ou radical de hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)- haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1- C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino e/ou (C1-C6)-alquilcarbonilamino, e em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D são definidos de acordo com a Configuração 1-1.
[20] É dado preferência a uma representação (Configuração 2- 1) na qual M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc) e em que
[21] R1 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3- C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil,
[22] R2 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[23] R3 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3- C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil,
[24] R4 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[25] R5 representa hidrogênio, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1- C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil ou halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil,
[26] R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[27] A representa halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C3-C6)-alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil,
[28] Q representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que o(s) substituinte(s) R7 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, nitro, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3- C6)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilamino), halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil, e
[29] D representa um C1-C6-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, fenil- (C1-C2)-alquil ou radical de benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, nitro, acetil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)- cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)- alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1- C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (1-pirazolil)(C1-C3)-alquil e/ou (C1-C3)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[30] É dado mais preferência a uma representação na qual M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc) e em que (Configuração 2-2)
[31] A representa halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil, e em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D são definidos de acordo com a Configuração 2-1.
[32] Além disso, é dado preferência particular a uma representação (Configuração 3-1) na qual M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc) e em que
[33] R1 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ciclopropil, (C1- C4)-alquil, halociclopropil, halo-(C1-C3)-alquilciclopropil, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1- C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquil ou benzil que é não substituído, monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halogênio, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1- C4)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio e/ou (C1-C6)-haloalquiltio,
[34] R2 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio ou (C1- C6)-haloalquiltio,
[35] R3 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ciclopropil, (C1- C4)-alquil, halociclopropil, halo-(C1-C3)-alquilciclopropil, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1- C4)-alquil ou (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquil,
[36] R4 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alquil, (C3-C4)-cicloalquil, (C1-C4)- haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio ou (C1-C6)-haloalquiltio,
[37] R5 representa hidrogênio, ciclopropil, (C1-C4)-alquil, halociclopropil, halo-(C1-C3)-alquilciclopropil ou (C1-C4)-haloalquil,
[38] R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio ou (C1- C6)-haloalquiltio,
[39] A representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C5)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil, halo-(C3-C4)- alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio e/ou (C1-C6)- haloalquiltio,
[40] Q representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que o(s) substituinte(s) R7 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi e/ou (C1-C6)-haloalcóxi, e
[41] D representa um radical de C1-C6-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, acetil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3- C6)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C6)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)- alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1- C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (1-pirazolil)(C1-C3)-alquil e/ou (C1-C3)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[42] Além disso, é dado preferência particular a uma representação na qual M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc) e em que (Configuração 3-2)
[43] R4 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio ou (C1- C6)-haloalquiltio,
[44] A representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C5)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio e/ou (C1-C6)- haloalquiltio, e em que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, Q e D são definidos de acordo com a Configuração 3-1.
[45] Além disso, é dado preferência particular a uma representação (Configuração 4-1) na qual M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc) e em que
[46] R1 representa hidrogênio, halogênio, ciclopropil, (C1-C4)- alquil, (C1-C4)-alquiltio, halociclopropil, (C1-C4)-haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halogênio, (C1-C4)-haloalquil e/ou (C1-C4)-alcóxi,
[47] R2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil,
[48] R3 representa hidrogênio, halogênio, ciclopropil, (C1-C4)- alquil, halociclopropil ou (C1-C4)-haloalquil,
[49] R4 representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil, ciclopropil ou (C1-C4)-haloalquil,
[50] R5 representa hidrogênio, ciclopropil, (C1-C4)-alquil ou halo- (C1-C4)-alquil,
[51] R6 representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-haloalquil,
[52] A representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C5)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil, halo-(C3-C4)- alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio e/ou (C1-C6)- haloalquiltio,
[53] Q representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que o(s) substituinte(s) R7 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, halo-(C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi e/ou (C1-C6)-haloalcóxi e
[54] D representa um radical de C1-C6-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, acetil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3- C6)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C6)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C6)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (1-pirazolil)(C1-C3)-alquil e/ou (C1-C3)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[55] Além disso, é dado preferência muito particular a uma representação na qual M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc) e em que (Configuração 4-2)
[56] R1 representa hidrogênio, halogênio, ciclopropil, (C1-C4)- alquil, halociclopropil, (C1-C4)-haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halogênio, (C1-C4)-haloalquil e/ou (C1-C4)-alcóxi,
[57] R4 representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-haloalquil,
[58] A representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C5)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio e/ou (C1-C6)- haloalquiltio e em que R2, R3, R5, R6, R7, R8, Q e D são definidos de acordo com a Configuração 4-1.
[59] Além disso, é dado preferência a uma representação (Configuração 5-1) na qual M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc) e em que
[60] R1 representa hidrogênio, cloro, bromo, metil, benzil, 2- clorobenzil, 3-clorobenzil, 4-clorobenzil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio,
[61] R2 representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo,
[62] R3 representa hidrogênio, cloro, metil, isopropil, etil ou bromo,
[63] R4 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, flúor, difluorometil, isopropil ou ciclopropil,
[64] R5 representa metil ou 2,2,2-trifluoroetil e
[65] R6 representa hidrogênio ou cloro,
[66] A representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (III1-III19):
Figure img0003
Figure img0004
[67] Q representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (IV1-IV40):
Figure img0005
Figure img0006
Figure img0007
[68] D representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (V1-V61):
Figure img0008
Figure img0009
Figure img0010
Figure img0011
[69] Além disso, é dado preferência muito particular a uma representação na qual M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa-IIc) e em que (Configuração 5-2)
[70] R1 representa hidrogênio, cloro, bromo, metil, benzil, 2- clorobenzil, 3-clorobenzil, ou 4-clorobenzil,
[71] R2 representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo,
[72] R3 representa hidrogênio, cloro, metil, isopropil ou etil,
[73] R4 representa hidrogênio, cloro, bromo ou iodo,
[74] R5 representa metil e
[75] R6 representa hidrogênio ou cloro,
[76] A representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (III1-III18):
Figure img0012
[77] Q representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (IV1-IV36):
Figure img0013
Figure img0014
Figure img0015
[78] D representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (V1-V57):
Figure img0016
Figure img0017
Figure img0018
[79] Aqui, Configuração (x) é equivalente a Configuração (x-1) ou (x-2) com x = 1, 2, 3, 4 ou 5.
[80] Em uma representação preferencial da invenção, M na Fórmula (I) representa um radical selecionado das Fórmulas IIa e IIb, em que os radicais R1, R2, A, R3, R4, R7, R8, Q e D têm os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5).
[81] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[82] A tem os significados descritos na Configuração (1).
[83] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[84] A tem os significados descritos na Configuração (2).
[85] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[86] A tem os significados descritos na Configuração (3).
[87] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (5) e
[88] A tem os significados descritos na Configuração (4).
[89] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) e
[90] A tem os significados descritos na Configuração (5).
[91] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[92] Q e R7 têm os significados descritos na Configuração (1).
[93] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[94] Q tem as definições descritas na configuração (2).
[95] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I), em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[96] Q e R7 têm os significados descritos na Configuração (3).
[97] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (5) e
[98] Q e R7 têm os significados descritos na Configuração (4).
[99] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A e D têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) e
[100] Q e R7 têm os significados descritos na Configuração (5).
[101] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[102] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (1).
[103] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (3), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[104] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (2).
[105] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[106] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (3).
[107] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (5) e
[108] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (4).
[109] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) e
[110] D e R8 têm os significados descritos na Configuração (5).
[111] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[112] D representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R8.
[113] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[114] D representa um radical de fenil que é mono ou dissubstituído por R8.
[115] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[116] D representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R8, em que
[117] R8 é selecionado de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4)-haloalquil e (C1-C4)-alquiltio, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro, metil, trifluorometil, metóxi, etóxi, isopropoxi e metiltio.
[118] Em outra representação preferencial, a invenção se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) em que M, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q e A têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[119] D representa um radical de fenil que é mono ou dissubstituído por R8, em que
[120] R8 é selecionado de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4)-haloalquil e (C1-C4)-alquiltio, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro, metil, trifluorometil, metóxi, etóxi, isopropoxi e metiltio.
[121] Além disso, é dado preferência aos compostos da Fórmula (Ia) ou (Ib) ou (Ic), particularmente e preferencialmente (Ia) ou (Ib),
Figure img0019
em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5), e x representa 1 ou 2.
[122] É dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ia) na qual:
[123] A representa (C1-C4)-haloalquil ou (C1-C4)- haloalquilciclopropil, preferencialmente (C1-C4)-fluoroalquil ou (C1-C4)- fluoroalquilciclopropil, muito particularmente e preferencialmente 3,3,3- trifluoropropil ou 2-trifluorometilciclopropil,
[124] xrepresenta 1 ou 2 e
[125] R1, R2 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5),
[126] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ia) na qual:
[127] R1 representa halogênio, particularmente e preferencialmente cloro ou bromo,
[128] R2 representa halogênio, particularmente e preferencialmente cloro, bromo ou iodo,
[129] xrepresenta 1 ou 2 e
[130] A e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5).
[131] É dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ib) na qual:
[132] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R7, em que
[133] R7 é selecionado de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alcóxi e (C1-C4)-haloalquil, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro e trifluorometil,
[134] xrepresenta 1 ou 2 e
[135] R3, R4 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5),
[136] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ib) na qual:
[137] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R7,
[138] xrepresenta 1 ou 2 e
[139] R3, R4, R7 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5).
[140] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ib) na qual:
[141] R3 representa hidrogênio, halogênio ou (C1-C4)-alquil, particularmente e preferencialmente hidrogênio, cloro, metil, isopropil ou etil,
[142] R4 representa hidrogênio ou halogênio, particularmente e preferencialmente hidrogênio, cloro, bromo ou iodo,
[143] xrepresenta 0, 1 ou 2 e
[144] Q e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5).
[145] É dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ic) na qual:
[146] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R7, em que
[147] R7 é selecionado de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alcóxi e (C1-C4)-haloalquil, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro e trifluorometil,
[148] xrepresenta 1 ou 2 e
[149] R5, R6 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5).
[150] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ic) na qual:
[151] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R7,
[152] xrepresenta 1 ou 2 e
[153] R3, R4, R7 e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5).
[154] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ic) na qual:
[155] R5 representa (C1-C4)-alquil, particularmente e preferencialmente metil,
[156] R6 representa hidrogênio ou halogênio, particularmente e preferencialmente ou cloro,
[157] xrepresenta 1 ou 2 e
[158] Q e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5).
[159] Aqui, o termo Fórmula (I) também compreende as representações específicas da Fórmula (Ia), Fórmula (Ib) e Fórmula (Ic).
[160] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[161] R1 representa hidróxi, ciano, carboxil, halogênio, nitro, (C3- C5)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C5)-cicloalquil, halo-(C3-C5)-cicloalquil, metil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1- C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1- C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, (C1- C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1- C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino ou aril-(C2-C6)-alquil ou hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino.
[162] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[163] R1 representa ciano, halogênio, nitro, (C3-C5)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil-(C3-C5)-cicloalquil, halo-(C3-C5)-cicloalquil, metil, (C1-C6)- haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1- C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil ou (C1-C6)-alquilcarbonilamino).
[164] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[165] R1 representa ciano, halogênio, ciclopropil, metil, halociclopropil, halo-(C1-C3)-alquilciclopropil, (C1-C4)-haloalquil, (C1- C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquil.
[166] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[167] R1 representa halogênio, ciclopropil, metil, (C1-C4)-alquiltio, halociclopropil ou (C1-C4)-haloalquil.
[168] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que M, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, D e R8 têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1), ou Configuração (2), ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) e
[169] R1 representa cloro, bromo, metil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio.
[170] Em uma representação preferencial da invenção, os compostos da Fórmula (I) de acordo com as configurações e representações preferenciais descritas acima são usados para controlar nematóides.
[171] De acordo com outra representação preferencial da invenção, é fornecido o uso de um composto da Fórmula (I) de acordo com as configurações e representações preferenciais descritas acima para proteger o material de propagação das plantas.
[172] A invenção também possibilita uma composição que compreende pelo menos um composto da Fórmula (I) de acordo com as configurações e as representações preferenciais descritas acima e extensores e/ou tensoativos usuais, em particular para o controle de pragas animais, preferencialmente nematóides.
[173] A invenção possibilita ainda um método para controlar pragas animais, preferencialmente nematóides, em que pelo menos um composto da Fórmula (I) de acordo com as configurações e representações preferenciais descritas acima ou uma composição de acordo com a invenção pode agir nas pragas animais, preferencialmente, nematóides e/ou no seu habitat.
[174] De acordo com uma representação preferencial do método, o tratamento cirúrgico, terapêutico e diagnóstico do corpo humano ou animal é excluído.
[175] A invenção possibilita, além disso, uma formulação agroquímica que compreende pelo menos um composto da Fórmula (I) de acordo com as configurações e representações preferenciais descritas acima em quantidades biologicamente eficazes de 0,00000001 a 98% por peso com base no peso da formulação agroquímica e também nos extensores e/ou tensoativos.
[176] Uma representação preferencial da formulação, de acordo com a invenção, compreende adicionalmente um outro composto agroquimicamente ativo.
[177] A invenção também fornece compostos da Fórmula (I')
Figure img0020
em que
[178] M’ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa'- IIc'):
Figure img0021
em que (Configuração 1'-1)
[179] R1 representa hidróxi, ciano, carboxil, halogênio, nitro, (C3- C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)- hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, (C1- C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1- C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino ou aril-(C1-C6)-alquil ou hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[180] R2 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)- haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2- C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil- (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, (C1- C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1- C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)- alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[181] R3 representa ciano, halogênio, hidróxi, carboxil, nitro, (C3- C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)- hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, halo-(C1- C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, (C1- C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1- C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino ou aril-(C1-C6)-alquil ou hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[182] R4 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)- haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2- C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil- (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1- C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1- C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)- alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[183] R5 representa ((C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)- hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil ou halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil,
[184] R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, tri-(C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3- C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil- (C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)- haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2- C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil- (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, halo-(C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1- C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino ou aril-(C1-C6)-alquil ou hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[185] A´ representa (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)- hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)- alquil (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, halo-(C1-C6) alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C3-C8)-alquinil, halo-(C3-C8)-alquenil ou um aril-(C1-C6)-alquil ou radical de hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)- haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1- C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino e/ou (C1-C6)-alquilcarbonilamino,
[186] Q´ representa um radical de aril ou hetaril de 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7, em que no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes de R7 em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1- C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)- haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)- haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1- C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)- alquiltiocarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1- C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino e/ou aril ou hetaril, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri- (C1-C6)-alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)- hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)- haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)- haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1- C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino, e
[187] D´ representa um C1-C6-alquil, fenil, fenil-(C1-C2)-alquil, benzidioxolil ou radical de hetaril de 5 ou 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8 e que pode conter um a três heteroátomos do grupo que consiste em oxigênio, enxofre, nitrogênio, em que o(s) substituinte(s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, carboxil, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1- C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)- haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)- haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1- C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)- alquiltiocarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1- C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino), (1-pirazolil) (C1-C3)-alquil e/ou aril ou hetaril ou arilóxi ou hetarilóxi, opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que no caso de hetaril opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino. Configuração (1´-2)
[188] Além disso, a invenção fornece compostos da Fórmula (I’) na qual M’ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa’-IIc’) e em que
[189] A´ representa (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C1- C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)- hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)- alquil (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil ou um aril-(C1-C6)-alquil ou radical de hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)- haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1- C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino e/ou (C1-C6)-alquilcarbonilamino, e em que R1´, R2´, R3´, R4´, R5´, R6´, R7´, R8´, Q´ e D´ são definidos de acordo com a Configuração 1-1.
[190] É dado preferência a uma representação (Configuração 2’- 1) na qual M´ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa´- IIc´) e em que
[191] R1 representa ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)- haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1- C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3- C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil,
[192] R2´ representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[193] R3´ representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilamino ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3- C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil,
[194] R4´ representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[195] R5´ representa (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil ou halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil,
[196] R6´ representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)- haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilcarbonilamino,
[197] A´ representa halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C3-C6)-alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil,
[198] Q´ representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7’, em que o(s) substituinte(s) R7´ em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, nitro, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3- C6)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilamino), halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil, e
[199] D´ representa um radical de C1-C6-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, fenil-(C1-C2)-alquil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8', em que o(s) substituinte(s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, nitro, acetil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)- cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)- alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1- C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (1-pirazolil)(C1-C3)-alquil e/ou (C1-C3)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[200] É dado preferência a uma representação na qual M´ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa´-IIc´) e em que (Configuração 2´-2)
[201] A´ representa halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo- (C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil e/ou halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquil, e em que R1´, R2´, R3´, R4´, R5´, R6´, R7´, R8´, Q´ e D´ são definidos de acordo com a Configuração 2´-1.
[202] É dado preferência particular a uma representação (Configuração 3'-1) na qual M´ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa´-IIc´) e em que
[203] R1´ representa ciano, halogênio, ciclopropil, (C1-C4)-alquil, halociclopropil, halo-(C1-C3)-alquilciclopropil, (C1-C4)-haloalquil, (C1- C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil, (C1- C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquil ou benzil que é não substituído, monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halogênio, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio ou (C1-C6)-haloalquiltio,
[204] R2´ representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio ou (C1- C6)-haloalquiltio,
[205] R3´ representa ciano, halogênio, ciclopropil, (C1-C4)-alquil, halociclopropil, halo-(C1-C3)-alquilciclopropil, (C1-C4)-haloalquil, (C1- C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquil,
[206] R4´ representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alquil, (C3-C4)-cicloalquil, (C1-C4)- haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio ou (C1-C6)-haloalquiltio,
[207] R5´ representa ciclopropil, (C1-C4)-alquil, halociclopropil, halo-(C1-C3)-alquilciclopropil ou (C1-C4)-haloalquil,
[208] R6´ representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio ou (C1- C6)-haloalquiltio,
[209] A´ representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C5)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil, halo-(C3-C4)- alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio e/ou (C1-C6)- haloalquiltio,
[210] Q´ representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7', em que o(s) substituinte(s) R7' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi e/ou (C1-C6)-haloalcóxi, e
[211] D´ representa um radical de C1-C6-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8, em que o(s) substituinte(s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, acetil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3- C6)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C6)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)- alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1- C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1- C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (1-pirazolil)(C1-C3)-alquil e/ou (C1-C3)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[212] É dado particular preferência a uma representação na qual M´ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa´-IIc´) e em que (Configuração 3´-2)
[213] R4´ representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)- haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio ou (C1- C6)-haloalquiltio,
[214] A´ representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C5)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio e/ou (C1-C6)- haloalquiltio, e em que R1´, R2´, R3´, R5´, R6´, R7´, R8´, Q´ e D´ são definidos de acordo com a Configuração 3´-1.
[215] É dado preferência muito particular a uma representação (Configuração 4'-1) na qual M´ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa´-IIc´) e em que
[216] R1´ representa halogênio, ciclopropil, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alquiltio, halociclopropil, (C1-C4)-haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso são como segue: ciano, halogênio, (C1-C4)-haloalquil e/ou (C1-C4)-alcóxi,
[217] R2´ representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil,
[218] R3´ representa halogênio, ciclopropil, (C1-C4)-alquil, halociclopropil ou (C1-C4)-haloalquil,
[219] R4´ representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil, ciclopropil ou (C1-C4)-haloalquil,
[220] R5´ representa ciclopropil, (C1-C4)-alquil ou halo-(C1-C4)- alquil,
[221] R6´ representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-haloalquil,
[222] A´ representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C5)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil, halo-(C3-C4)- alquenil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio e/ou (C1-C6)- haloalquiltio,
[223] Q´ representa um radical de fenil ou piridil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R7', em que o(s) substituinte(s) R7' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, halo-(C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi e/ou (C1-C6)-haloalcóxi e
[224] D´ representa um radical de C1-C6-alquil, fenil, tiofenil, isoxazolil, benzil ou benzidioxolil que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais R8’, em que o(s) substituinte(s) R8' em cada caso um, independentemente um do outro, é selecionado de: ciano, halogênio, acetil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, (C3- C6)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C6)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C6)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (1-pirazolil)(C1-C3)-alquil e/ou (C1-C3)-alcóxi-pirimidinilóxi.
[225] É dado particular preferência a uma representação na qual M´ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa´-IIc´) e em que (Configuração 4´-2)
[226] R1´ representa halogênio, ciclopropil, (C1-C4)-alquil, halociclopropil, (C1-C4)haloalquil ou benzil que é não substituído ou monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde possível, substituintes em cada caso como segue: ciano, halogênio, (C1-C4)-haloalquil e/ou (C1-C4)-alcóxi,
[227] R2´ representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil,
[228] R3´ representa halogênio, ciclopropil, (C1-C4)-alquil, halociclopropil ou (C1-C4)-haloalquil,
[229] R4´ representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-haloalquil,
[230] R5´ representa ciclopropil, (C1-C4)-alquil ou halo-(C1-C4)- alquil,
[231] R6´ representa hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-haloalquil,
[232] A´ representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquil, halo- (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C5)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alquiltio-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil ou um radical de benzil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, em cada caso, independentemente um do outro são selecionados de: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquilóxi, halo-(C3- C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio e/ou (C1-C6)- haloalquiltio, e em que R2´, R3´, R5´, R6´, R7´, R8´, Q´ e D´ são definidos de acordo com a Configuração 4´-1.
[233] É dado preferência particular a uma representação (Configuração 5'-1) na qual M´ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa´-IIc´) e em que
[234] R1´ representa cloro, bromo, metil, benzil, 2-clorobenzil, 3- clorobenzil, 4-clorobenzil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio,
[235] R2´ representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo,
[236] R3´ representa cloro, metil, isopropil, etil ou bromo,
[237] R4´ representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, flúor, difluorometil, isopropil ou ciclopropil,
[238] R5´ representa metil ou 2,2,2-trifluoroetil,
[239] R6´ representa hidrogênio ou cloro,
[240] A´ representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (III1-III19):
Figure img0022
Figure img0023
[241] Q´ representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (IV1-IV40):
Figure img0024
Figure img0025
Figure img0026
[242] D´ representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (V1-V61):
Figure img0027
Figure img0028
Figure img0029
[243] É dado particular preferência a uma representação na qual M´ representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa´-IIc´) e em que (Configuração 5´-2)
[244] R1´ representa cloro, bromo, metil, benzil, 2-clorobenzil, 3- clorobenzil, ou 4-clorobenzil,
[245] R2´ representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo,
[246] R3´ representa cloro, metil, isopropil ou etil,
[247] R4´ representa hidrogênio, cloro, bromo ou iodo,
[248] R5´ representa metil,
[249] R6´ representa hidrogênio ou cloro,
[250] A´ representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (III1-III18):
Figure img0030
Figure img0031
[251] Q´ representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (IV1-IV36):
Figure img0032
Figure img0033
Figure img0034
[252] D´ representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (V1-V57):
Figure img0035
Figure img0036
Figure img0037
[253] Aqui, Configuração (x´) é equivalente a Configuração (x´-1) ou (x´-2) com x´ = 1´, 2´, 3´, 4´ ou 5´.
[254] Em uma representação preferencial da invenção, M´ na Fórmula (I´) representa um radical selecionado das Fórmulas IIa´ e IIb´, em que os radicais R1´, R2´, A´, R3´, R4´, R7´, R8´, Q´ e D´ têm os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´), ou Configuração (4´) ou Configuração (5').
[255] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8', Q' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
[256] A’ tem os significados descritos na Configuração (1').
[257] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8', Q' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
[258] A’ tem os significados descritos na Configuração (2'). Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8', Q' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
[259] A’ tem os significados descritos na Configuração (3'). Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8', Q' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (5') e
[260] A’ tem os significados descritos na Configuração (4'). Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8', Q' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') e
[261] A’ tem os significados descritos na Configuração (5').
[262] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R8', A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
[263] Q’ e R7’ têm os significados descritos na Configuração (1').
[264] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R8', A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
[265] Q’ e R7’ têm os significados descritos na Configuração (2').
[266] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R8', A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
[267] Q’ e R7’ têm os significados descritos na Configuração (3').
[268] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R8', A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (5') e
[269] Q’ e R7’ têm os significados descritos na Configuração (4').
[270] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R8', A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') e
[271] Q’ e R7’ têm os significados descritos na Configuração (5').
[272] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A' e Q' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (2'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
[273] D’ e R8’ têm os significados descritos na Configuração (1’).
[274] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A' e D' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
[275] D’ e R8’ têm os significados descritos na Configuração (2’).
[276] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A' e Q' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (4') ou Configuração (5') e
[277] D’ e R8’ têm os significados descritos na Configuração (3’).
[278] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A' e Q' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (5') e
[279] D’ e R8’ têm os significados descritos na Configuração (4’).
[280] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A' e Q' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3') ou Configuração (4') e
[281] D’ e R8’ têm os significados descritos na Configuração (5’).
[282] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8’, Q' e A' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5’) e
[283] D’ representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R8'.
[284] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8’, Q' e A' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5’) e
[285] D’ representa um radical de fenil que é mono ou dissubstituído por R8'. Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8’, Q' e A' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5’) e
[286] D’ representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R8', em que
[287] R8´ é selecionado de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4)-haloalquil e (C1-C4)-alquiltio, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro, metil, trifluorometil, metóxi, etóxi, isopropoxi e metiltio.
[288] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I’) em que M', R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', R8’, Q' e A' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4') ou Configuração (5’) e
[289] D’ representa um radical de fenil que é mono ou dissubstituído por R8', em que
[290] R8´ é selecionado de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4)-haloalquil e (C1-C4)-alquiltio, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro, metil, trifluorometil, metóxi, etóxi, isopropoxi e metiltio.
[291] Além disso, é dado preferência aos compostos da Fórmula (Ia’) ou (Ib’) ou (Ic’), particularmente e preferencialmente (Ia’) ou (Ib’),
Figure img0038
em que R1’, R2’, R3’, R4’, R5’, R6’, R7’, A, Q e R8’ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1’), ou Configuração (2’), ou Configuração (3’) ou Configuração (4’) ou Configuração (5’), e x representa 1 ou 2.
[292] É dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ia') na qual:
[293] A´ representa (C1-C4)-haloalquil ou (C1-C4)- haloalquilciclopropil, preferencialmente (C1-C4)-fluoroalquil ou (C1-C4)- fluoroalquilciclopropil, muito particularmente e preferencialmente 3,3,3- trifluoropropil ou 2-trifluorometilciclopropil,
[294] xrepresenta 1 ou 2 e
[295] R1´, R2´ e R8´ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5´),
[296] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ia') na qual:
[297] R1´ representa halogênio, particularmente e preferencialmente cloro ou bromo,
[298] R2´ representa halogênio, particularmente e preferencialmente cloro, bromo ou iodo,
[299] xrepresenta 1 ou 2 e
[300] A´ e R8´ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5').
[301] É dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ib') na qual:
[302] Q´ representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R7', em que
[303] R7´ é selecionado de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alcóxi e (C1-C4)-haloalquil, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro e trifluorometil,
[304] xrepresenta 1 ou 2 e
[305] R3´, R4´ e R8´ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5´),
[306] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ib') na qual:
[307] Q´ representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R7',
[308] xrepresenta 1 ou 2 e
[309] R3´, R4´, R7´ e R8´ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5').
[310] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ib') na qual:
[311] R3´ representa hidrogênio, halogênio ou (C1-C4)-alquil, particularmente e preferencialmente hidrogênio, cloro, metil, isopropil ou etil,
[312] R4´ representa hidrogênio ou halogênio, particularmente e preferencialmente hidrogênio, cloro, bromo ou iodo,
[313] xrepresenta 0, 1 ou 2 e
[314] Q´ e R8´ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5').
[315] É dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ic') na qual:
[316] Q´ representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R7', em que
[317] R7´ é selecionado de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- alcóxi e (C1-C4)-haloalquil, particularmente e preferencialmente de flúor, bromo, cloro e trifluorometil,
[318] xrepresenta 1 ou 2 e
[319] R5´, R6´ e R8´ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5´),
[320] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ic') na qual:
[321] Q representa um radical de fenil que é não substituído ou mono ou dissubstituído por R7´,
[322] xrepresenta 1 ou 2 e
[323] R3´, R4´, R7´ e R8´ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5').
[324] Além disso, é dado preferência particular aos compostos da Fórmula (Ic') na qual:
[325] R5´ representa (C1-C4)-alquil, particularmente e preferencialmente metil,
[326] R6´ representa hidrogênio ou halogênio, particularmente e preferencialmente ou cloro,
[327] xrepresenta 1 ou 2 e
[328] Q´ e R8´ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5').
[329] Aqui, o termo Fórmula (I´) também compreende as representações específicas da Fórmula (Ia´), Fórmula (Ib´) e Fórmula (Ic').
[330] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I´) em que M', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A', Q', D' e R8’ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5´) e
[331] R1´ representa hidróxi, ciano, carboxil, halogênio, nitro, (C3- C5)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquil, (C1-C6)-alquil-(C3-C5)-cicloalquil, halo-(C3-C5)-cicloalquil, metil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1- C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)- cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1- C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfonil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-alquiltiocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfóximino, (C1- C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, di-(C1- C6)-alquilaminotiocarbonil, (C2-C6)-alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)-alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)- alquilaminosulfonil, halo-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino ou aril-(C2-C6)-alquil ou hetaril-(C1-C6)-alquil que é opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que, no caso de hetaril, opcionalmente pelo menos um grupo de carbonil pode estar presente e em que os substituintes em cada caso independentemente uns dos outros são selecionados de: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetil, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)- alquilsilil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquil, halo-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)-alquil, (C1- C6)-haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, hidróxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-cianoalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C2-C6)-cianoalquinil, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcóxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil-hidróxiimino, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-haloalquilsulfinil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)-haloalquilsulfonil, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C1-C6)-haloalquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1- C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, aminocarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonil, (C2-C6)- alquenilaminocarbonil, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonil, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonil, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonil, (C1-C6)- alquilaminosulfonil, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonil, (C1-C6)- alquilsulfóximino, aminotiocarbonil, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonil, (C3-C8)-cicloalquilamino e/ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino.
[332] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I´) em que M', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A', Q', D' e R8’ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5´) e
[333] R1´ representa ciano, halogênio, nitro, (C3-C5)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquil, (C1-C6)- alquil-(C3-C5)-cicloalquil, halo-(C3-C5)-cicloalquil, metil, (C1-C6)- haloalquil, (C1-C6)-cianoalquil, (C1-C6)-hidróxialquil, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1- C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquil, (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C1-C6)-haloalcóxicarbonil, (C1-C6)- alquilaminocarbonil ou (C1-C6)-alquilcarbonilamino).
[334] Em uma representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I') em que M', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A', Q', D' e R8' têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1'), ou Configuração (2'), ou Configuração (3'), ou Configuração (4'), ou Configuração (5´) e R1´ representa ciano, halogênio, ciclopropil, metil, halociclopropil, halo-(C1- C3)-alquilciclopropil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)- haloalcóxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1- C4)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquil ou (C1-C4)-alquilsulfonil- (C1-C4)-alquil.
[335] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I´) em que M', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A', Q', D' e R8’ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5´) e
[336] R1´ representa halogênio, ciclopropil, metil, (C1-C4)-alquiltio, halociclopropil ou (C1-C4)-haloalquil.
[337] Em outra representação preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I´) em que M', R2', R3', R4', R5', R6', R7', A', Q', D' e R8’ têm os significados descritos acima, em particular os significados descritos na Configuração (1´), ou Configuração (2´), ou Configuração (3´) ou Configuração (4´) ou Configuração (5´) e
[338] R1´ representa cloro, bromo, metil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio.
[339] Aqui, a Fórmula (I) é equivalente à Fórmula (I) ou (I'). Por definição, exceto se estabelecido de outra forma, o halogênio é selecionado do grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, do grupo de flúor, cloro e bromo.
[340] No contexto da presente invenção, exceto se definido de outra forma, o termo “alquil”, isoladamente ou em combinação com outros termos, por exemplo, haloalquil, é compreendido como um radical de um grupo de hidrocarboneto alifático saturado que tem 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramificado. Exemplos de radicais de C1-C12alquil são metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, sec-butil, tert-butil, n-pentil, isopentil, neopentil, tert- pentil, 1-metilbutil, 2-metilbutil, 1-etilpropil, 1,2-dimetilpropil, hexil, n- heptil, n-octil, n-nonil, n-decil, n-undecil e n-dodecil.
[341] De acordo com a invenção, exceto se definido de forma diferente, o termo “alquenil”, isoladamente ou em combinação com outros termos, é compreendido como um radical de C2-C12-alquenil de cadeia reta ou ramificado que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinil, alil, 1-propenil, isopropenil, 1-butenil, 2-butenil, 3- butenil, 1,3-butadienil, 1-pentenil, 2-pentenil, 3-pentenil, 4-pentenil, 1,3- pentadienil, 1-hexenil, 2-hexenil, 3-hexenil, 4-hexenil, 5-hexenil e 1,4- hexadienil.
[342] De acordo com a invenção, exceto se definido de outra forma, o termo “alquinil”, isoladamente ou em combinação com outros termos, é compreendido como um radical de C2-C12-alquinil de cadeia reta ou ramificada que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinil, 1-propinil e propargil. O radical de alquinil pode também conter pelo menos uma ligação dupla.
[343] De acordo com a invenção, exceto se definido de outra forma, o termo “cicloalquil”, isoladamente ou em combinação com outros termos, é compreendido como um radical de C3-C8-cicloalquil, por exemplo, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, cicloheptil e ciclo-octil.
[344] O termo “alcóxi”, isoladamente ou em combinação com outros termos, por exemplo, haloalcóxi, é compreendido no presente caso como um radical O-alquil, no qual o termo “alquil” é como definido acima.
[345] De acordo com a invenção, exceto se definido de outra forma, o termo “aril” é compreendido como um radical mono, bi ou tricíclico que tem 6 a 14 átomos de carbono, em que pelo menos um ciclo é aromático, preferencialmente fenil, naftil, antril ou fenantrenil, mais preferencialmente fenil.
[346] Exceto se definido de outra forma, o termo “arilalquil” é compreendido como uma combinação dos radicais “aril” e “alquil” definidos de acordo com a invenção, em que o radical geralmente é ligado via grupo de alquil. Exemplos destes são benzil, feniletil ou a- metilbenzil, benzil sendo particularmente preferencial.
[347] Exceto se definido de outra forma, “hetaril” denota um grupo mono, bi ou tricíclico heterocíclico de átomos de carbono e pelo menos um heteroátomo em que pelo menos um ciclo é aromático. Preferencialmente, o grupo de hetaril contém 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 átomos de carbono selecionados do grupo de furil, tienil, pirrolil, pirazolil, imidazolil, 1,2,3-triazolil, 1,2,4-triazolil, oxazolil, isoxazolil, tiazolil, isotiazolil, 1,2,3-oxadiazolil, 1,2,4-oxadiazolil, 1,3,4-oxadiazolil, 1,2,5- oxadiazolil, 1,2,3-tiadiazolil, 1,2,4-tiadiazolil, 1,3,4-tiadiazolil, 1,2,5- tiadiazolil, piridil, pirimidinil, piridazinil, pirazinil, 1,2,3-triazinil, 1,2,4- triazinil, 1,3,5-triazinil, benzofuril, benzisofuril, benzotienil, benzisotienil, indolil, isoindolil, indazolil, benzotiazolil, benzisotiazolil, benzoxazolil, benzisoxazolil, benzimidazolil, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinil, isoquinolinil, cinnolinil, ftalazinil, quinazolinil, quinoxalinil, naftiridinil, benzotriazinil, purinil, pteridinil, imidazopiridinil e indolizinil.
[348] Os radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloalquil, são mono- ou poli-halogenados, até o número máximo de possíveis substituintes. No caso de poli-halogenação, os átomos halogênios podem ser idênticos ou diferentes. Exceto se determinado de outra maneira, os radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituídos, onde os substituintes no caso das polissubstituições podem ser iguais ou diferentes. Descrição dos processos e intermediários
[349] A título de exemplo e de modo complementar, a preparação dos compostos da Fórmula (I) ou (I') é ilustrada nos esquemas da Fórmula abaixo. Aqui, também é feito referência aos exemplos de preparação.
[350] Todas as declarações feitas aqui para a Fórmula (I) também se aplicam de maneira análoga à Fórmula (I’). Aqui, todos os radicais especificados, como tal, por exemplo, M, D, Q etc., também representa a respectiva variante ', isto é, por exemplo, M', D', Q' etc. Esquema da Fórmula 1
Figure img0039
[351] De acordo com o esquema da Fórmula 1, os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção são preparados em termos gerais a partir de ácidos carboxílicos da Fórmula (VI) pela reação com um agente de acoplamento e sulfonamidas da Fórmula (VII), ver, por exemplo, WO2012/80447, WO2006/114313, WO2015/11082, WO2010/129500, US2008/227769 e WO2009/67108. Como alternativa, os compostos da Fórmula (I) também podem ser preparados por reação de uma carboxamida da Fórmula (IX) com um cloreto de sulfonil da Fórmula (VIII) na presença de uma base, como, por exemplo, hidreto de sódio, ver, por exemplo, US2004/6143. As amidas requeridas da Fórmula (IX) podem ser obtidas a partir de ácidos da Fórmula (VI), por exemplo, pela reação com um agente de acoplamento e acetato de amônio, ver, por exemplo, US5300498.
[352] As sulfonamidas e os cloretos de sulfonil exigidos das Fórmulas (VII) e (VIII) são conhecidos ou podem ser preparados pelos métodos geralmente conhecidos. Aqui, as sulfonamidas podem ser obtidas a partir de cloretos de sulfonil pela reação com amônia, ver WO2014/146490, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 597-604; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 7, 2459-2468. Outros exemplos são: 3-clorobenzenosufonamida: Coll. Czech. Chem. Comm. 1984, 49, 5, 1182-1192 2-cloreto de clorobenzenosulfonil: US5099025 2-cloro-5-metóxibenzenosulfonamida: WO2010/129500 isopropilsulfonamida: US542803
[353] Os ácidos carboxílicos exigidos da Fórmula (VI) são obtidos por hidrólise dos ésteres da Fórmula (X). A hidrólise dos ésteres da Fórmula (X) para os ácidos da Fórmula (VI) é realizada de acordo com as condições gerais conhecidas (LiOH, H2O, THF ou NaOH, EtOH).
[354] Para os ésteres da Fórmula (X), Rx pode ser, por exemplo, alquil (incluindo cíclico).
[355] A preparação dos compostos da Fórmula (I), de acordo com a invenção em que R1, R2, R3, R4, R6 independentemente uns dos outros representam halogênio, pode ser obtida de acordo com o esquema da Fórmula 2 pela reação dos compostos adequados da Fórmula (I) na qual R1, R2, R3, R4, R6 representam hidrogênio com um agente de halogenação, como N-bromosuccinimida ou brometo ou 1- clorometil-4-fluoro-1,4-diazoniabiciclo [2.2.2]octano bis(tetrafluoroborato) em um solvente, como acetonitrila. Esquema da Fórmula 2
Figure img0040
[356] Como alternativa, a introdução de halogênio nas posições citadas podem também ocorrer antes do acoplamento descrito no Esquema da Fórmula 1 em um intermediário apropriado, como, por exemplo, éster (X) de maneira análoga à reação descrita no Esquema da Fórmula 2, ver, por exemplo, WO2014/191894 A1, página 63.
[357] Os ésteres da Fórmula (X) e os ácidos correspondentes da Fórmula (VI) são conhecidos ou podem ser preparados por processos geralmente conhecidos ou de acordo com os processo descritos abaixo.
[358] Exemplos de ésteres da Fórmula (X) e ácidos correspondentes da Fórmula (VI) e seus processos de preparação são: para 1-benzil-1H-imidazol-4-ácido carboxílico, ver WO 2014125444 A1, Tetrahedron 2004, vol 60, # 29, 6079 para 1-(3-clorobenzil)-1H-imidazol-4-ácido carboxílico e 1- [3- (trifluorometil)benzil]-1H-imidazol-4-ácido carboxílico, ver Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6 pp. 1621 - 162 para 1-(3-clorofenil)-1H-imidazol-4-ácido carboxílico e 1- [3- (trifluorometil)fenil]-1H-imidazol-4-ácido carboxílico, ver US4952698 A1 para 1-(4-clorofenil)-1H-imidazol-4-ácido carboxílico, ver US2002/151715 A1, para 1-fenil-1H-imidazol-4-ácido carboxílico, ver US2009/239810 A1 para 2-metil-1-fenil-1H-imidazol-4-ácido carboxílico, ver Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3 pp. 1084 – 1089 para etil 1-benzil-1H-imidazol-4-carboxialto, ver Organic Letters, 2002, vol. 4, # 23 pp. 4133 - 4134 e WO2015/96884 A1 e US5089499 A1 e Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2006, vol. 54, # 5 pp. 706 – 710. para 5-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-pirazol-3-ácido carboxílico, ver WO2014/108336 A1, página 58.
[359] Um processo de preparação para ésteres da Fórmula (X) é descrito no Esquema da Fórmula 3. Esquema da Fórmula 3
Figure img0041
[360] A reação de uma amina aromática da Fórmula (XI) com ésteres nitroacéticos e um ortoéster em ácido acético com um agente de redução, como ferro de acordo com, por exemplo, US2005/256113 A1 página 20 ou US6642237 B1 página 115 leva a um éster adequado da Fórmula (X).
[361] Como alternativa, de acordo com o Esquema da Fórmula 4, os ésteres da Fórmula (X) podem ser obtidos pela reação de enamina da Fórmula (XII) durante a hidrogenação catalisada por metal de transição, por exemplo, de acordo com o WO2013/22818 A1 parágrafo 00400 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3 pp. 1084 – 1089 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 21 pp. 6515 - 6518 ou sob condições de redução de acordo com o documento WO2015/110369 A1 página 31. Esquema da Fórmula 4
Figure img0042
[362] Por sua vez, as enaminas da Fórmula (XII) são obtidas a partir de aminas da Fórmula (XIV) em uma maneira similar ao Esquema da Fórmula 3 de acordo com Chemische Berichte, 1977, vol. 110, pp. 2480 – 2493 ou WO2013/22818 A1 parágrafo 00372, ou por reação direta com um ácido nitroacético enol éter de acordo com WO2015/110369 A1, página 32 ou WO2013/22818 A1 parágrafo 00372. Por sua vez, os ácido nitroacético enol éteres são preparados, por exemplo, de acordo com o documento WO2013/40790 página 100.
[363] Além disso, os ésteres da Fórmula (X) podem ser obtidos pela reação de um imidazol adequado da Fórmula (XIII), isso ocorre de acordo com o Esquema da Fórmula 5 e, por exemplo, de acordo com o documento US2012/94837 A1 página 35, Molecules, 2013, vol. 18, # 11 pp. 13385 – 13397, WO2010/33626 A1, página 133, WO2013/22818 A1 parágrafo 00341, US2006/194779 A1 página 13, US2016/185785 A1 parágrafo 2173, WO2006/135627 A2 página 140, WO2005/9965 A1 página 49, WO2012/143599 A1 página 46. Esquema da Fórmula 5:
Figure img0043
[364] Uma outra via de preparação para ésteres da Fórmula (X) é descrita no Esquema da Fórmula 6. Esquema da Fórmula 6:
Figure img0044
[365] A reação das aminas da Fórmula (XIV) com isonitrilas da Fórmula (XV), por exemplo, de acordo com os documentos WO2014/115077 A1 página 60, US2012/35168 A1 página 30, EP2548871 A1 Parágrafo 0264, WO2014/191894 A1 página 62, WO2007/42546 A1 página 25, WO2015/96884 A1 página 39, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 23 pp. 4133 – 4134, WO2007/42545 A1 página 19, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6 pp. 1621 – 1625, leva aos ésteres da Fórmula (X).
[366] As isonitrilas exigidas são conhecidas, por exemplo, de Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9 pp. 3205 – 3211, WO2015/96884 A página 38 e WO2014/115077 A1 página 64.
[367] Os ésteres da Fórmula (Xa) em que R1/R3 = benzil, opcionalmente substituído por um Rz substituinte apropriado, são preferencialmente preparados pelo método descrito no Esquema da Fórmula 7: Esquema da Fórmula 7:
Figure img0045
[368] Com hidróxilamina, as nitrilas da Fórmula (XVI) produzem, usando, por exemplo, bicarbonato de sódio em metanol/água, os ácidos hidroxâmicos da Fórmula (XVII), ver WO2015/140130 A1, página 143 ou WO2013/49119 A1 página 39. A reação com propóxido produz, inicialmente, o aquecimento em etanol, o intermediário da Fórmula (XVIII) e, por fim, aquecimento em solvente de alta fervura com um difenil éter, o imidazol da Fórmula (IXX), ver WO2016/44441 A1 página 175 ou US2010/22599 A1 página 51 ou WO2004/63169 página 137. O imidazol da Fórmula (IXX) é obtido pela reação de ésteres da Fórmula (X) com um agente de alquilação, ver Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 34 pp. 11914 – 11917 ou US2010/22599 A1, página 51.
[369] Os ésteres substituídos por halogênio da Fórmula (X) podem ser obtidos pelo processo descrito no Esquema da Fórmula 2 e via a rota descrita no Esquema da Fórmula 8; além disso, os ésteres da Fórmula (X) obtidos pelo Esquema da Fórmula 8 podem reagir de acordo com o Esquema da Fórmula 2; além disso, o Esquema da Fórmula 8 descreve, em termos gerais, outro acesso a ésteres da Fórmula (X). Esquema da Fórmula 8:
Figure img0046
[370] Os ésteres cianoacéticos (XX) produzem, pela reação com nitrila sódica, a oxima da Fórmula (XXI), ver, por exemplo, WO2010/140168 página 14. A redução, por exemplo, com ditionita sódica, fornecem a amina da Fórmula (XXII), que diretamente, pela reação com uma amina A/Q-N, fornece o aminoimidazol da Fórmula (XXIII), ver WO2011/79000 A1 página 36 ou Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 14 pp. 2196 – 2210 ou European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 49, pp. 164 – 171 ou Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1980, pp. 2316 – 2321. Por fim, usando o princípio da reação de Sandmeyer, os aminoimidazóis da Fórmula (XXIII) fornecem os ésteres da Fórmula (X), ver, por exemplo, Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 3 pp. 1187 – 1192 ou Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio- Organic Chemistry (1972-1999), 1980, pp. 2310 – 2315.
[371] Os pirazol ésteres da Fórmula (X) são obtidos pelo processo descrito no Esquema da Fórmula 9. Esquema da Fórmula 9:
Figure img0047
[372] Ésteres da Fórmula (X) são preparados começando com uma alquil hidrazina apropriada e diceto éster da Fórmula (XXIV). Essa ciclização pode ser catalisada por base ou ácido, conforme descrito, por exemplo, em US2007/287734 A1, 2007 ou US6020357 A1, 2000.
[373] Os diceto ésteres exigidos da Fórmula (XXIV) são conhecidos ou podem ser preparados por métodos geralmente conhecidos.
[374] A invenção fornece ainda intermediários das Fórmulas (VIa), (Xa) e (IXa),
Figure img0048
em que R1 e R2 têm os significados citados na Configuração 2, ou Configuração 3, ou Configuração 4 ou Configuração 5 e Rx representa (C1-C6)-alquil ou (C3-C8)-cicloalquil.
[375] Os intermediários da Fórmula (VIa), (Xa) ou (IXa) podem estar presentes como isômeros ativos geométricos e/ou oticamente ativos ou misturas de isômero correspondentes em diferentes composições. Portanto, a invenção abrange estereoisômeros puros e todas as misturas desejadas desses isômeros. Sais
[376] Os compostos da Fórmula (I) podem também estar presentes como sais, em particular sais de adição de ácido e complexos de sal de metal. Os compostos de Fórmula (I) e seus sais de adição de ácido e complexos de sais metálicos têm uma boa eficácia, especialmente para o controle de pragas animais.
[377] Os sais adequados dos compostos da Fórmula Geral (I) incluem sais não tóxicos habituais, isto é, sais com bases apropriadas e sais com ácidos adicionados. É dado preferência aos sais com bases inorgânicas, como sais de metal alcalino, por ex., sais de sódio, potássio ou césio, sais de metal alcalino terroso, por ex., sais de cálcio ou magnésio, sais de amônio ou sais com bases orgânicas e com aminas orgânicas, por exemplo, sais de trietilamônio, diciclohexilamônio, N,N'-dibenziletilenidiamônio, piridínio, picolínio ou etanolamônio, sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, hidrocloretos, hidrobrometos, di-hidrosulfatos, tri-hidrosulfatos ou fosfatos), sais com ácidos carboxílicos orgânicos ou ácidos orgânicos sulfônicos, por exemplo, formatos, acetatos, trifluoroacetatos, maleatos, tartratos, metanosulfonatos, benzenosulfonatos ou paratoluenosulfonatos, sais com aminoácidos básicos, por exemplo, arginatos, aspartatos ou glutamatos e similares. Isômeros
[378] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da Fórmula (I) ou (I') podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou oticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferentes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Portanto, a invenção abrange estereoisômeros puros e todas as misturas desejadas desses isômeros.
Métodos e usos
[379] A invenção se refere também aos métodos para controle de pragas animais, nas quais os compostos da Fórmula (I) ou (I') podem atuar em pragas animais, em nematóides em particular e/ou em seu habitat. O controle das pragas animais é preferencialmente executado na agricultura e florestas e em proteção material. Isto exclui de preferência os métodos para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos de diagnóstico realizados no corpo humano ou animal.
[380] A invenção também está relacionada ao uso dos compostos da Fórmula (I) ou (I') como pesticidas, especialmente composições de proteção à plantação.
[381] No contexto do presente requerimento, o termo "pesticida" em cada caso também sempre compreendendo a expressão "composição de proteção à plantação".
[382] Os compostos da Fórmula (I) ou (I'), tendo boa tolerância da planta, toxicidade endoterma favorável e ótima compatibilidade ambiental, são adequados para proteger plantas e órgãos da planta contra fatores de estresse biótico e abiótico, para aumentar a produção da colheita, para melhorar a qualidade do material cultivado e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, especialmente nematóides e moluscos, que são encontrados na agricultura, horticultura, pecuária, culturas aquáticas, florestas, jardins e áreas de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais e no setor de higiene.
[383] No contexto do presente requerimento de patente, o termo "higiene" deve ser entendido como todas e quaisquer medidas, disposições e procedimentos que tenham o objetivo de prevenir doenças, especialmente doenças infecciosas, e que sirvam para proteger a saúde humana e animal e/ou proteger o meio ambiente e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui especialmente medidas para limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo de tecidos ou superfícies duras, especialmente superfícies feitas de vidro, madeira, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou outro metal(is), para assegurar que estejam livres de pragas de higiene e/ou suas secreções. O âmbito da proteção da invenção a este respeito exclui preferencialmente procedimentos de tratamento cirúrgico ou terapêutico a serem aplicados ao corpo humano ou aos corpos de animais e procedimentos de diagnóstico que são executados no corpo humano ou nos corpos de animais.
[384] A expressão "setor de higiene" abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais nas quais essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são importantes, por exemplo, higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamentos, hotéis, hospitais, estábulos, moradias de animais etc.
[385] A expressão "praga de higiene" deve, portanto, ser entendida como uma ou mais pragas de animais cuja presença no setor de higiene é problemática, especialmente por razões de saúde. Um objetivo principal é, portanto, evitar ou limitar, em um grau mínimo, a presença de pragas de higiene e/ou a exposição a elas no setor de higiene. Isso pode ser conseguido especialmente com o uso de um pesticida que pode ser usado tanto para a prevenção da infestação como para a prevenção de uma infestação existente. Também é possível usar formulações que impedem ou reduzem a exposição a pragas. As pragas de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.
[386] A expressão "proteção no setor de higiene" abrange, portanto, todos os atos pelos quais essas medidas, disposições e procedimentos de higiene são mantidos e/ou melhorados.
[387] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') preferencialmente podem ser usados como pesticidas. Eles são ativos contra espécies resistentes e normalmente sensíveis e também contra todos ou estágios específicos de desenvolvimento. As pragas citadas anteriormente incluem: pragas do filo do artrópode, especialmente da classe de aracnídeos, por exemplo, Acarus spp., por ex., Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, por ex., Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe de quilópode, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem ou classe de Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe de Diplópode, por exemplo, Blaniulus guttulatus: da classe de Insecta, por ex., da ordem de Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por ex., Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; da ordem de Coleópteros, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grundis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealundica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., por exemplo, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem de Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem de Dípteros, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp. ou Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex; Toxotrypana curvicauda; da ordem de Hemípteros, por ex., Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por ex., Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por ex., Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por ex., Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por ex., Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por ex., Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por ex., Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por ex., Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por ex., Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por ex., Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por ex., Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por ex., Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por ex., Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por ex., Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por ex., Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por ex., Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por ex., Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por ex., Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por ex., Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por ex., Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por ex., Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por ex., Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por ex., Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por ex., Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por ex., Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem de Heteroptera, por ex., Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por ex., Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por ex., Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por ex., Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por ex., Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por ex., Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por ex., Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem de Himenópteros, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por ex., Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem de Isópodos, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Isópteros, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem dos Lepidópteros, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por ex., Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por ex., Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por ex., Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por ex., Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por ex., Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por ex., Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por ex., Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por ex., Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por ex., Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por ex., Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por ex., Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por ex., Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por ex., Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por ex., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por ex., Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por ex., Lymantria dispar, Lyonetia spp., por ex., Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por ex., Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por ex., Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por ex., Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por ex., Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por ex., Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por ex., Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por ex., Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por ex., Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por ex., Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por ex., Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por ex., Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; da ordem de Ortópteros ou Saltatórios, por ex., Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem dos Ftirápteros, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem de Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem dos Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem de Tisanópteros, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem de Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; da classe de Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata; pragas do fila de Moluscos, por exemplo, da classe de Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.; e também da classe de Gastrópodes, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; pragas de plantas do filo Nemata, isto é, nematóides parasíticos de planta, em particular Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.
Nematóides
[388] No presente contexto, o termo "nematóides" compreende todas as espécies do filo Nematoda e, em particular neste caso, as espécies que atuam como parasitas nas plantas ou fungos (por exemplo, espécies da ordem Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida e outras) ou também em humanos e animais (por exemplo, espécies das ordens Trichinellida, Tylenchida, Rhabditina e Spirurida) e causando danos nesses organismos vivos e também outros helmintos parasíticos.
[389] Um nematicida na proteção da plantação, conforme descrito nesse documento, é capaz de controlar nematóides.
[390] O termo "controle de nematóides" significa eliminar os nematóides ou evitar ou impedir seu desenvolvimento ou crescimento ou evitar ou impedir sua penetração no tecido ou sua absorção pelo tecido da planta.
[391] Neste caso, a eficácia dos compostos é determinada pela comparação de mortalidades, formação de galha, formação de cisto, densidade de nematóide por volume de solo, densidade de nematóide por raiz, número de ovos de nematóide por volume de solo, mobilidade dos nematóides entre uma planta ou parte da planta tratada com o composto da Fórmula (I) ou (I') ou o solo tratado e uma planta ou parte da planta não tratada ou o solo não tratado (100%). Preferencialmente, a redução obtida é de 25-50% em comparação a uma planta, parte da planta não tratada ou solo não tratado, mais preferencialmente 51-79% e mais preferencialmente a eliminação completa ou prevenção completa de desenvolvimento e crescimento dos nematóides por uma redução de 80 a 100%. O controle dos nematóides, conforme descrito aqui, também compreende o controle de proliferação dos nematóides (desenvolvimento de cistos e/ou ovos). Os compostos da Fórmula (I) ou (I') podem ser igualmente usados para manter a saúde das plantas ou animais e podem ser usados para o controle dos nematóides de maneira curativa, preventiva ou sistêmica.
[392] O especialista na arte conhece os métodos para determinar mortalidades, formação de galha, formação de cisto, densidade de nematóide por volume de solo, densidade de nematóide por raiz, número de ovos de nematóide por volume de solo, mobilidade de nematóides.
[393] O uso de um composto da Fórmula (I) ou (I') pode manter a planta saudável e também compreende uma redução do dano causado pelos nematóides e um aumento do rendimento da colheita.
[394] No presente contexto, o termo "nematóides" se refere aos nematóides de planta que compreendem todos os nematóides que prejudicam as plantas. Os nematóides da planta compreendem nematóides fitoparasíticos e nematóides gerados no solo. Os nematóides fitoparasíticos incluem ectoparasitas, como Xiphinema spp., Longidorus spp. e Trichodorus spp.; semiparasitas, como Tylenchulus spp.; endoparasitas migratórios, como Pratylenchus spp., Radopholus spp. e Scutellonema spp.; parasitas não migratórios, como Heterodera spp., Globodera spp. e Meloidogyne spp. e também endoparasitas de caule e folha, como Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. e Hirschmaniella spp. Particularmente, os nematóides parasíticos do solo que danificam a raiz são, por exemplo, nematóides de formação de cisto do gênero Heterodera ou Globodera e/ou nematóides de galha da raiz do gênero Meloidogyne. Espécies danosas desses gêneros são, por exemplo, Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (nematóide de cisto de feijão-soja), Globodera pallida e Globodera rostochiensis (nematóide de cisto de batata amarela), essas espécies sendo controladas de maneira eficaz pelos compostos descritos no presente texto. Entretanto, o uso dos compostos descritos no presente texto de maneira alguma está restrito a estes gêneros ou espécies, mas também se estende da mesma maneira a outros nematoides.
[395] Os nematóides da planta incluem, por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria e os endoparasitas do caule e da folha Aphelenchoides spp., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus e Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) e Criconemella spp., Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum and Criconemoides spp., Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus e também os endoparasitas de caule e folha Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (nematóide de cisto de batata amarela), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia e os parasitas não migratórios na forma de cisto Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus e Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (nematóide de cisto de feijão-soja), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae os parasitas não migratórios na forma de cisto Heterodera spp., Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata e os endoparasitas de caule e folha Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola e os ectoparasitas Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi e os parasitas não migratórios Meloidogyne spp., Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres e Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus e Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae e os endoparasitas migratórios Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, os endoparasitas migratórios Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis e Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis e Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum e os endoparasitas migratórios Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus e os ectoparasitas Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris and Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans e os semiparasitas Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index e os ectoparasitas Xiphinema spp.
[396] Nematóides para o controle dos quais um composto da Fórmula (I) ou (I') pode ser usado incluem nematóides do gênero Meloidogyne como nematóide de nó-de-raiz-do-sul (Meloidogyne incognita), nematóide de nó-de-raiz-javanesa (Meloidogyne javanica), nematóide de nó-de-raiz-do-norte (Meloidogyne hapla) e o nematóide de nó-de-raiz-de-amendoim (Meloidogyne arenaria); nematóides do gênero Ditylenchus, como nematóide de raiz de batata (Ditylenchus destructor) anguílula de caule e bulbo (Ditylenchus dipsaci); nematóides do gênero Pratylenchus, como nematóide de lesão radicular de sabugo (Pratylenchus penetrans), nematóide de lesão radicular de crisântemo (Pratylenchus fallax), nematóide de lesão radicular de café (Pratylenchus coffeae), nematóide de raiz de chá (Pratylenchus loosi) e nematóide de lesão radicular de noz (Pratylenchus vulnus); nematóides do gênero Globodera como nematóide de cisto de batata amarela (Globodera rostochiensis) e nematóide de cisto de batata branca (Globodera pallida); nematóides do gênero Heterodera, nematóide de cisto de feijão-soja (Heterodera glycines) e anguílula de cisto de beterraba (Heterodera schachtii); nematóides do gênero Aphelenchoides, como nematóide de arroz da ponta branca (Aphelenchoides besseyi), nematóide de crisântemo (Aphelenchoides ritzemabosi) e nematóide de morango (Aphelenchoides fragariae); nematóides do gênero Aphelenchus, como nematóide fungívoro (Aphelenchus avenae); nematóides do gênero Radopholus, como nematóide cavernícola (Radopholus similis); nematóides do gênero Tylenchulus, como nematóide de raiz de plantas cítricas (Tylenchulus semipenetrans); nematóides do gênero Rotylenchulus, como nematóide reniforme (Rotylenchulus reniformis); nematóides que ocorrem em árvores, como nematóide de pinheiros (Bursaphelenchus xylophilus) e nematóide de anel vermelho (Bursaphelenchus cocophilus) e similares.
[397] Plantas para a proteção das quais um composto da Fórmula (I) ou (I’) pode ser usado inclui plantas, como cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio, aveia, maís e similares), feijões (feijão-soja, feijão azuki, feijão, feijão-fava, ervilhas, amendoins e similares), árvores frutíferas/frutas (maçãs, espécies cítricas, peras, videiras, pêssegos, damasco japonês, cerejas, nozes, amêndoas, bananas, morangos e similares), espécies vegetais (repolho, tomate, espinafre, brócolis, alface, cebolas, cebolinha, pimentão e similares), legumes (cenoura, batata, bata-doce, rabanete, lótus, nabo e similares), plantas para matéria-prima industrial (algodão, cânhamo, amoreira de papel, mitsumata, colza, beterraba, palma, cana-de- açúcar, beterraba sacarina, azeitona, borracha, palmeiras, café, tabaco, chá e similares), pepônio (abóbora, pepino, melancia, melão e similares), plantas de campina (capim, sorgo, capim-rabo-de-rato, cravo, alfafa e similares), gramado (grama mascarenhas, capim- panasco e similares), plantas de especiarias (lavanda, tomilho, alecrim, salsa, pimenta, gengibre e similares) e flores (crisântemos, rosa, orquídea e similares).
[398] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar nematóides de café, em particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. e também Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. e Scutellonema spp.
[399] Os compostos da Fórmula (I) ou (I’) são particularmente adequados para o controle de nematóides da batata, em particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci e também Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae e Meloinema spp.
[400] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar os nematóides de tomate, em particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus e Rotylenchulus reniformis.
[401] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar nematóides de planta de pepino, em particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis e Pratylenchus thornei.
[402] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar nematóides de algodão, em particular Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus e Rotylenchulus reniformis.
[403] Os compostos da Fórmula (I) ou (I’) são particularmente adequados para controlar nematóides de maís, em particular Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum e Subanguina radiciola.
[404] Os compostos da Fórmula (I) ou (I’) são particularmente adequados para controlar os nematóides de feijão-soja, em particular, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus e também Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus e Rotylenchulus reniformis.
[405] Os compostos da Fórmula (I) ou (I’) são particularmente adequados para controlar nematóides de tabaco, em particular, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp. e Tetylenchus nicotianae.
[406] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar nematóides cítricos, em particular Pratylenchus coffeae e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis and Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata e Tylenchulus semipenetrans.
[407] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar nematóides de banana, em particular, Pratylenchus coffeae, Radopholus similis e também Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera e Rotylenchulus spp.
[408] Os compostos da Fórmula (I) ou (I’) são particularmente adequados para controlar nematóides de abacaxi, em particular Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis e também Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense e Criconemoides ornatum.
[409] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar nematóides de videira, em particular Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index e também Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei e Tylenchulus semipenetrans.
[410] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar nematóides nas plantações de árvore - fruto de baga, em particular, Pratylenchus penetrans e também Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita e Meloidogyne hapla.
[411] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar nematóides nas plantações de árvores - frutas de caroço, em particular Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum e Hoplolaimus galeatus.
[412] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são particularmente adequados para controlar nematóides em plantações de árvores, cana-de-açúcar e arroz, em particular Trichodorus spp., Criconemella spp. e também Pratylenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Aphelenchoides spp., Heterodera spp, Xiphinema spp. e Cacopaurus pestis.
[413] Os compostos da Fórmula (I) ou (I’) podem opcionalmente, como pode ser o caso, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação particulares, também ser usados como herbicidas, protetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades da planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos do tipo Mycoplasma) e RLO (organismos do tipo Rickettsia). Eles podem, conforme o caso, ser também utilizados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos. Formulações
[414] A presente invenção também está relacionada a formulações e a formas de uso preparadas como pesticidas, por exemplo, soluções de banho, gotejamento e spray, compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I) ou (I'). Opcionalmente, as formas de uso compreendem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, como penetrantes, por ex., óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja ou alcanol, alcóxilatos e/ou dispersantes, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de amônio ou fosfônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, dioctil sulfosuccinato ou polímeros de hidróxipropil guár e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.
[415] As formulações habituais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsulas (CS); esses e outros tipos possíveis de formulação são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual de desenvolvimento e uso de FAO e especificações WHO para pesticidas, FAO Plant Production and Protection Papers – 173, preparados pelo FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da Fórmula (I) ou (I'), compreendem opcionalmente outros compostos agroquimicamente ativos.
[416] É dado preferência às formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, portadores, emulsificantes, dispersantes, agentes de proteção contra congelamento, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que aprimora o efeito biológico da formulação sem que o componente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, a propagação e a ligação à superfície da folha ou penetração.
[417] Essas formulações, são produzidas de maneira conhecida, por exemplo, misturando os compostos da Fórmula (I) ou (I') com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou portadores sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. Essas formulações são produzidas em instalações adequadas antes ou durante a aplicação.
[418] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para transmitir propriedades especiais, como propriedades determinadas físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da Fórmula (I) ou (I') ou às formas de uso preparadas com base nessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso, como soluções em spray ou produtos de - revestimento de semente).
[419] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes de hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), alcoóis e polióis (que, se apropriados, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), cetonas (como, acetona, ciclohexanona), ésteres (inclusive gorduras e óleos) e (poli)éteres, aminas simples e substituídas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, sulfonas e sulfóxidos (como dimetil sulfóxido).
[420] Se o extensor usado for água, também será possível usar, por exemplo, solventes orgânicos, como solventes auxiliares. Os solventes de líquido úteis são essencialmente: aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou alifáticos clorados, como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis, como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, como dimetilformamida e dimetil sulfóxido e também água.
[421] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou alifáticos clorados, por exemplo, clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclohexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, por exemplo, dimetil sulfóxido e água.
[422] Em princípio, é possível usar todos os portadores adequados. Os portadores adequados incluem, mais particularmente, o seguinte: por exemplo, sais de amônio e grânulos de pedras naturais finamente trituradas, como caulins, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea e grânulos de pedras sintéticas finamente trituradas, como sílica altamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Da mesma forma, é possível usar misturas desses portadores. Os portadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas, como calcita, mármore, pedra-pome, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de material orgânico, como pó de serra, papel, cascas de coco, espigas de maís e talos de fumo.
[423] Também é possível usar extensores gasosos liquefeitos ou solventes. São especialmente adequados aqueles extensores ou portadores que são gasosos na temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes aerossóis, como hidrocarbonetos halogenados e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[424] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, agentes dispersantes ou umectantes tendo propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias ativas na superfície são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolssulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados, dióxido de etileno com alcoóis graxos ou com ácidos graxos ou com aminos graxos, com fenóis substituídos (preferencialmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (preferencialmente alquil tauratos), ésteres fosfóricos de alcoóis ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de polióis e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, éteres de alquilaril poliglicol, alquilsulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, licores de resíduos de sulfito de lignina e metilcelulose. A presença de um tensoativo será vantajosa se um dos compostos da Fórmula (I) ou (I') e/ou um de seus portadores inertes for insolúvel em água e se a aplicação ocorre na água.
[425] Outros auxiliares que podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas delas incluem corantes, como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia, e os corantes orgânicos, como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de metal ftalocianina e nutrientes e nutrientes-traço, como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
[426] Componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizantes, como estabilizantes frios, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Geradores de espuma ou antiespumantes também podem estar presentes.
[427] Além disso, as formulações e as formas de uso derivadas deles também podem compreender, como auxiliares adicionais, adesivos, como carbóximetil celulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila ou fosfolipídeos naturais, como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos. Auxiliares extras podem ser óleos minerais e vegetais.
[428] Se apropriado, será possível para auxiliares extras estar presentes nas formulações e formas de uso derivadas deles. Exemplos desses aditivos são fragrâncias, coloides protetores, ligadores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes e dispersantes. Em geral, os compostos da Fórmula (I) ou (I') podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para fins de formulação.
[429] Os promotores de retenção úteis incluem todas as substâncias que reduzem a tensão da superfície dinâmica, por exemplo, dioctil sulfosuccinato ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.
[430] Os penetrantes úteis no presente contexto são todas as substâncias que normalmente são usadas para melhorar a penetração dos compostos agroquímicos ativos nas plantas. Os penetrantes são definidos nesse contexto pela capacidade de penetrarem da solução de aplicação (geralmente aquosa) e/ou do revestimento de spray na cutícula da planta e, assim, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Exemplos incluem alcoóis alcoxilados, como etoxilado graxo de coco (10) ou isotridecil etoxilado (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilados de amina graxa, por exemplo, amina de sebo etoxilada (15) ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
[431] As formulações compreendem preferencialmente entre 0,00000001% e 98% por peso do composto da Fórmula (I) ou (I'), mais preferencialmente entre 0,01% e 95% por peso do composto da Fórmula (I) ou (I'), mais preferencialmente entre 0,5% e 90% por peso do composto da Fórmula (I) ou (I'), com base no peso das informações.
[432] O conteúdo do composto da Fórmula (I) ou (I') nas formas de uso preparado com base nas formulações (particularmente pesticidas) pode variar em intervalos amplos. A concentração do composto da Fórmula (I) ou (I') nas formas de uso pode geralmente estar entre 0,00000001% e 95% por peso do composto da Fórmula (I) ou (I'), preferencialmente entre 0,00001% e 1% por peso, com base no peso da forma de uso. A aplicação é efetuada de maneira habitual apropriada para as formas de uso. Misturas
[433] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, protetores, semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de planta adequados para, por exemplo, abranger o espectro da ação, para prolongar o período de ação, aprimorar a taxa de ação, evitar a repelência ou evitar a evolução da resistência. Além disso, as combinações de composto ativo desse tipo podem melhorar o crescimento da planta e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas elevadas ou baixas, à seca ou ao conteúdo elevado de água ou salinidade do solo. Também é possível melhorar o desempenho do florescimento e da frutescência, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento da raiz, facilitar o cultivo e melhorar a produção, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos cultivados, prolonga o período de armazenamento e/ou melhorar a capacidade de processo dos produtos cultivados.
[434] Além disso, os compostos da Fórmula (I) ou (I') podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos, como atraentes, e/ou repelentes de pássaros, e/ou ativadores de plantas, e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma maneira, os compostos da Fórmula (I) ou (I') podem ser usados para melhorar as propriedades da planta, como, por exemplo, crescimento, produção e qualidade do material cultivado.
[435] Em uma representação particular de acordo com a invenção, os compostos da Fórmula (I) ou (I') estão presentes nas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com outros compostos, preferencialmente aqueles descritos abaixo.
[436] Se um dos compostos citados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, esses formas também serão incluídas mesmo que não sejam citadas explicitamente em cada caso. Todos os componentes de mistura citados, como pode ser o caso, poderão também formar sais com bases ou ácidos adequados se forem capazes de fazer isso à base dos grupos funcionais. Inseticidas/acaricidas/nematicidas
[437] Os compostos ativos especificados neste documento com seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, em "The Pesticide Manual" [Manual do pesticida], 16ª ed., British Crop Protection Council 2012 ou podem ser pesquisadas na Internet (por ex., http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é baseada no Esquema de Classificação do Modo de Ação do IRAC aplicável no momento do registro deste pedido de patente. (1) Os inibidores de acetilcolinesterase (AChE), por exemplo, carbamatos, por ex., alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butóxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimethacarb, XMC e xililcarb; ou organofosfatos, por ex., acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos- metil, cadusafos, cloretóxifos, clorfenvinfos, clormefos, cloropirifos, cloropirifos-metil, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazate, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paration- metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos- metil, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon e vamidotion. (2) Bloqueadores de canal de cloreto de portão GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordane e endosulfano ou fenilpirazoles (fiproles), por ex., etiprole e fipronil. (3) Moduladores de canal de sódio, por exemplo, piretroides, por ex., acrinatrin, alletrin, d-cis-trans aletrin, d-trans aletrin, bifentrin, bioaletrin, bioaletrin S-ciclopentenil isômero, bioresmetrin, cicloprotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, ci-halotrin, lambda-ci- halotrin, gama-ci-halotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, beta- cipermetrin, teta-cipermetrin, zeta-cipermetrin, cifenotrin [(1R)- transisômero], deltametrin, empentrin [(EZ)-(1R) isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrin, kadetrin, momfluorotrin, permetrin, fenotrin [(1R)-transisômero], praletrin, piretrins (piretrum), resmetrin, silafluofen, teflutrin, tetrametrin, tetrametrin [(1R) isômero)], tralometrin e transflutrin ou DDT ou metóxiclor. (4) Moduladores competitivos do receptor acetilcolina nicotínico (nAChR), por ex., neonicotinoides, por ex., acetamiprid, clotianidin, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona. (5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por ex., espinetoram e espinosad. (6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado pelo glutamato, por exemplo, avermectinas,/milbemicinas, por ex., abamectina, benzoato de emamectia, lepimectina e milbemectina. (7) Imitações de hormônio juvenil, por exemplo, análogos de hormônio juvenil, por ex., hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenóxicarb ou piripróxifen. (8) Inibidores não específicos (multilocal) diversos, por exemplo, haletos de alquil, por ex., metil brometo e outros haletos de alquil; ou cloropicrina, ou fluoreto de sulfuril, ou borax, ou tártaro emético, ou gerador de metil isocianato, por ex., diazomet e metam. (9) Moduladores de órgão cordotonal, por ex., pimetrozina ou flonicamida. (10) Inibidores de crescimento de ácaro, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazin ou etoxazol. (11) Interruptores microbianos da membrana do intestino intermediário do inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécies aizawai, Bacillus thuringiensis subespécies kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécies tenebrionis e proteínas da planta B.t.: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 Ab1/35Ab1. (12) Inibidores de sintase ATP mitocondrial como interrompedores de ATP, por exemplo, diafentiuron ou compostos de horanotin, por ex., azociclotin, cihexatin e óxido de fenbutatin ou propargite ou tetradifon. (13) Desacopladores de fosforilação oxidante via interrupção do gradiente de próton, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramid. (14) Bloqueadores de canal do receptor acetilcolina nicotínico, por exemplo, bensultap, cartap hidrocloreto, tiociclam e tiosultap-sódico. (15) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0, por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron. (16) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezin. (17) Interrompedores de muda (especialmente no caso de Dípteros), por exemplo, ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdisona, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metóxifenozida, tebufenozida. (19) Agonistas de receptor de octopamina, por exemplo, amitraz. (20) Inibidores de transporte de elétron do complexo III mitocondrial, por exemplo, hidrametilnon ou acequinocil ou fluacripirim. (21) Inibidores de transporte de elétron do complexo I mitocondrial, por exemplo, acaricidas METI, por ex., fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad e tolfenpirad ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem, por exemplo indoxacarb ou metaflumizona. (23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, por ex., derivados de ácido tetrônico e trâmico, por ex., espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramat. (24) Inibidores de transporte de elétron do complexo IV mitocondrial, por exemplo, fosfinos, por ex., fosfídeo de alumínio, fosfídeo de cálcio, fosfina e fosfídeo de zinco ou cianetos, cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio. (25) Inibidores do transporte de elétron do complexo II mitocondrial, por exemplo, derivados do beta-ceto nitrilo, por ex., cienopirafeno e ciflumetofeno e carboxanilidas, por exemplo, piflubumida. (28) Moduladores do receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por ex., clorantraniliprole, ciantraniliprole e flubendiamida.
[438] Outros compostos ativos, por exemplo, afidopiropen, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, cloropraletrin, criolita, ciclaniliprole, cicloxaprid, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, metoflutrin Y, momflutrin Y, flometoquin, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxiestrobina, flufiprole, fluhexafon, fluopirame, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrin, imidaclotiz, iprodiona, bifentrin capa, teflutrin capa, lotilaner, meperflutrin, paichongding, piridalil, pirifluquinazon, piriminoestrobina, espirobudiclofeno, tetrametilflutrin, tetraniliprole, tetraclorantraniliprole, tioxazafen, tiofluoximato, triflumezopirim e iodometano; além de preparações à base de Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo) e os seguintes compostos ativos conhecidos: 1-{2-fluoro-4-metil-5- [(2,2,2- trifluoroetil)sulfinyl]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazole-5-amina (conhecido no documento WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'- [(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro [indole-3,4'- piperidina]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecido no documento WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N- [2-{1- [(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4- (trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido no documento WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4- hidróxi-8-metóxi-1,8-diazaespiro [4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido no documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-cloro-2,6- dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1,8-diazaespiro [4.5]dec-3-en-4-il etilcarbonato (conhecido no documento EP 2647626) (CAS-1440516- 42-6), 4-(but-2-in-1-ilóxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecido no documento WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido no documento JP2010/018586) (CAS Reg.No. 1204776-60-2), N- [(2E)-1- [(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)- ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido no documento WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3- [1- [(6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecido no documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N- [3- (benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4- (trifluorometil)-1H-pirazole-5-carboxamida (conhecido no documento WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N- [4-cloro-2- metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazole-3-carboxamida (conhecido no documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4- [5- (3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N- (cis-1-óxido-3-tietanil)benzamida, 4- [5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-óxido-3- tietanil)benzamida e 4- [(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-óxido-3-tietanil)benzamida (conhecido no documento WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N- [3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3- [(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]propanamida, (+)-N- [3-cloro-1-(3-piridinil)-1H- pirazol-4-il]-N-etil-3- [(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida e (-)-N- [3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3- [(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]propanamida (conhecido no documento WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5- [ [(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1- [2,6-dicloro-4- (trifluorometil)fenil]-4- [(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazole-3-carbonitrilo (conhecido no documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3- bromo-N- [4-cloro-2-metil-6- [(metilamino)thioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2- piridinil)-1H-pirazole-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conhecido no documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N- [4-cloro-2- [ [(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3- (fluorometóxi)-1H-pirazole-5-carboxamida (conhecido no documento WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N- [2-(5-amino-1,3,4- tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H- pirazole-5-carboxamida (conhecido no documento WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4- [3- [2,6-dicloro-4- [(3,3-dicloro-2-propen-1- il)oxi]fenóxi]propóxi]-2-metóxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecido no documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2- [2- (4-cianofenil)-1- [3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N- [4- (difluorometóxi)fenil]hidrazinacarboxamida (conhecido no documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); ácido ciclopropanocarboxílico 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol-2-il)fenil éster (conhecido no documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-cloro-2,5-dihidro-2- [ [(metóxicarbonil) [4- [(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno [1,2-e] [1,3,4]oxadiazina- 4a(3H)-ácido carboxílico metil éster (conhecido no documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-deoxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-1- [N- [4- [1- [4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetóxi)fenil]-1H-1,2,4-triazole-3- il]fenil]carbamate]-α-L-mannopiranose (conhecido no documento US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetóxi-4- trifluorometilfenóxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3- azabiciclo [3.2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2- ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)- 3-azabiciclo [3.2.1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2- ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)- 3-azabiciclo [3.2.1]octano (conhecido no documento WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8) e N- [3-cloro-1-(3- piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3- [(3,3,3-trifluoropropil)tio]propanamida (conhecido no documento WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9).
Fungicidas
[439] Os compostos ativos especificados neste documento por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, no Manual de Pesticidas (16ª Ed. British Crop Protection Council) ou na internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
[440] Todos os componentes de mistura citados nas classes (1) a (15), como pode ser o caso, poderão formar sais com bases ou ácidos adequados se forem capazes de fazer isso à base dos grupos funcionais. Todos os componentes de mistura fungicida mencionados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem incluir formas tautoméricas. 1) inibidores de biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpropidin, (1.006) fenpropimorfo, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) sulfato de imazalil, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorfo, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4- [(1R)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (1.029) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4- [(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2- [4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1- (1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4- [(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4- [(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2- [4-(4-clorofenóxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.034) (R)- [3- (4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](fenil-3- il)metanol, (1.035) (S)- [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2- oxazol-4-il](fenil-3-il)metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](fenil-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2- [2- cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4- triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2- [2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3- dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) 1-{ [3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.040) 1- { [rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.041) 1-{ [rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.042) 2- [(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2- [(2R,4R,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.044) 2- [(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2- [(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]- 2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2- [(2S,4R,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.047) 2- [(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2- [(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]- 2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2- [(2S,4S,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.050) 2- [1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2- [2-cloro-4- (2,4-diclorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.052) 2- [2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053) 2- [4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1.054) 2- [4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) 2- [4-(4-clorofenóxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{ [3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.057) 2-{ [rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2-{ [rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5- (alilsulfanil)-1-{ [3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{ [rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5- (alilsulfanil)-1-{ [rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(1,1,2,2- tetrafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(2,2,2-trifluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(2,2,3,3- tetrafluoropropóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(pentafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(1,1,2,2- tetrafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(2,2,3,3- tetrafluoropropil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(pentafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-fenóxifenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{ [3-(difluorometóxi)fenil]sulfanil}- 2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3- [(difluorometil)sulfanil]fenóxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.074) N'- [5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2- ilóxi)-2-metilfenil-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N'-{4- [(4,5- dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6- [(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilfenil-3-il}- N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6- [(1S)-1-(3,5- difluorofenil)etóxi]-2-metilfenil-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6- [(cis-4-isopropilciclohexil)óxi]-2-metilfenil-3-il}-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6- [(trans-4- isopropilciclohexil)óxi]-2-metilfenil-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080) N'-{5-bromo-6- [1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilfenil-3-il}-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.081) mefentrifluconazol, (1.082) ipfentrifluconazol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) furametpir, (2.009) isofetamid, (2.010) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura do racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) piraziflumid, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N- [(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N- [(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1-metil-3-(trifluorometil)-N- [2'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6- (trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden- 4- il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(difluorometil)-1-metil-N- [(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3-(difluorometil)-1-metil-N- [(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3-(difluorometil)-N-(7- fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.031) 3-(difluorometil)-N- [(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil- 2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3- (difluorometil)-N- [(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N- [2-(2-fluoro-4- { [4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N- (2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-tert-butil-5-metilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-tert-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N- [(1R,4S)-9- (diclorometilene)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N- [(1S,4R)-9- (diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N- [1-(2,4- diclorofenil)-1-metóxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.042) N- [2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.043) N- [3- cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N- [5-cloro-2- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- 1-metil-N- [5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.047) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbothioamida, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5- dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil- 5- metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.054) N- ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil- 5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamid, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) cresoxim-metil, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina (3.021) (2E)-2-{2- [({ [(1E)-1-(3-{ [(E)-1-fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilidene]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metóxiimino)-N- metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{ [1-(4-chorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}- 2-(metóxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2- [(2,5- dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2- [(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3- [({3- [(isobutirilóxi)metóxi]-4-metóxipiridin-2- il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il 2- metilpropanoato, (3.026) 2-{2- [(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi- N-metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3- formamido-2-hidróxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{ [1-(4-cloro-2- fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metóxiimino)-N,3-dimetilpent-3- enamida, (3.029) metil {5- [3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2- metilbenzil}carbamato. 4) Mitose e inibidores de divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarb, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolid, (4.005) pencicuron, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato- metil, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5- fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6- metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6- difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin\, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4- fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2- cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2- cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina. 5) Compostos com capacidade para atividade multilocal, por exemplo, (5.001) mistura de Bordeaux (calda bordalesa), (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) clortalonila, (5.005) hidróxido de cobre (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.006) 5,008) oxicloreto de cobre, (5,009) sulfato de cobre (2+), (5,010) ditianon, (5,011) dodin, (5,012) folpet, (5,013) mancozeb, (5,014) maneb, (5,015) metiram, (5,016) metiram de zinco, (5.017) oxina de cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5H-pirrolo [3',4':5,6] [1,4]ditiino [2,3- c] [1,2]tiazol-3-carbonitrila. 6) Compostos capazes de acionar uma defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metil, (6.002) isotianil, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinil. 7) Inibidores de biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.001) ciprodinil, (7.002) kasugamicin, (7.003) kasugamicin hidrocloreto hidrato, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanil, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin- 1-il)quinolina. (8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8.001) siltiofam. 9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarb, (9.002) dimetomorfo, (9.003) flumorfo, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamida, (9.006) pirimorfo, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4-tert-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1- (morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona. 10) Inibidores da síntese de lipídios e membranas, por exemplo, (10,001) propamocarbe, (10,002) cloridrato de propamocarbe, (10,003) tolclofos-metil. 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) 2,2,2-trifluoroetil {3-metil-l- [(4-metilbenzoil) amino] butan-2-il}carbamato. 12) Inibidores da síntese de ácido nucleicos, por exemplo, (12.001) benalaxil, (12.002) benalaxil-M (kiralaxil), (12.003) metalaxil, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam). 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina. 14) Compostos que podem atuar como desacopladores, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap. 15) Outros compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionato, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamid, (15.009) ) cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) metil isotiocianato, (15.016) metrafenon, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotalopropil, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxatiapiprolin, (15.023) oxifentina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosfônico e seus sais, ( 15.026) propamocarb-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona) (15.028) tebufloquin, (15.029) tecnoftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031)1-(4-{4- [(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]- 1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2- [5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]etanona, (15.034)1-(4-{4- [(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il} piperidin-1-il) -2- [5-metil-3- (trifluorometil) - 1H-pirazol-1-il] etanona, (15.033) 2- (6-benzilpiridin-2- il) quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-1H, 5H- [1,4] ditino [2,3- c: 5,6-c '] dipirrol-1,3,5,7 (2H, 6H) -tetrona, (15.035) 2- [3,5-bis (difluorometil) -1H- pirazol-1-il] - 1- [4- (4- {5- [2- (prop-2-in-1-iloxi) fenil] -4,5-di-hidro-1,2-oxazol- 3-il} -1,3-tiazol -2-il) piperidin-1-il] etanona, (15.036) 2- [3,5-bis (difluorometil) -1H-pirazol-1-il] -1- [4- (4- {5- [2 -cloro-6- (prop-2-in-1-iloxi) fenil] -4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il} -1,3-tiazol-2-il) piperidina-1- il] etanona, (15.037) 2- [3,5- bis (difluorometil) -1H-pirazol-1-il] -1- [4- (4- {5- [2-fluoro-6- (prop-2) -in-1-iloxi) fenil] -4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il} - 1,3-tiazol-2-il) - piperidin-1-il] etanona, (15.038) 2- [6- (3-fluoro-4-metoxifenil) -5- metilpiridin-2-il] quinazolina, (15.039) 2 - {(5R) -3- [2- (1 - { [3,5-bis (difluorometil) ) -1H-pirazol-1-il] acetil} piperidin-4-il) -1,3-tiazol-4- il] -4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il} -3-clorofenil metanossulfonato, (15.040) 2 - {(5S) -3- [2- (1 - { [3,5-bis (difluorometil) -1H- pirazol-1-il] acetil} piperidin-4-il) -1,3-tiazol-4-il] -4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-5- il} -3-clorofenil metanossulfonato, (15.04) 2- {2 - [(7,8-difluoro-2- metilquinolin-3-il) oxi] -6-fluorofenil} propan-2-ol, (15,02) 2- {2-fluoro- 6 - [(8-fluoro-2- metilquinolin-3-il) oxi]fenil} propano -2-ol, (15,043) 2- {3- [2- (1 - { [3,5-bis (difluorometil) -1H-pirazol-1- il] acetil} piperidin- 4-il) -1,3 -tiazol-4-il] -4,5-di-hidro-1,2-oxazol- 5-il} -3-clorofenil metanossulfonato, (15.044) 2- {3- [2- (1 - { [3,5- bis (difluorometil) -1H- pirazol-1-il]acetil} piperidin-4-il) - 1,3-tiazol-4-il] -4,5-di-hidro-1,2- oxazol-5-il}fenil metanossulfonato, (15.045) 2-fenilfenol e seus sais, (15.046) 3- (4,4,5-trifluoro-3,3- dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il) quinolina, (15.047) 3- ( 4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin- 1- il) quinolina, (15.048) 4-amino-5-fluoropirimidina-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidina-2 (1H) -ona), (15.049) 4-oxo-4 - [(2-feniletil)amino] ácido butírico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol -2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N '- (prop-2-in-1-il) tiofeno-2-sulfono- hidrazida, (15.052) 5-fluoro-2 - [(4-fluorobenzil ) oxi] pirimidina-4- amina, (15.053) 5-fluoro-2 - [(4- metilbenzil) oxi] pirimidina-4-amina, (15.054) 9-fluoro-2,2-dimetil-5- (quinolin- 3-il) -2,3-di-hidro-1,4- benzoxazepina, (15.055) but-3-in-1- il {6 - [({ [(Z) - (1-metil-1H-tetrazol-5 -il) (fenil) metileno] amino} oxi) metil] piridin-2- il} carbamato, (15.056) etil (2Z) -3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato, (15.057) fenazina-1- ácido carboxílico, (15.058) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propil, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin- 8-ol (2: 1), (15.061) tert-butil {6 - [({ [(1-metil-1H-tetrazol-5-il) (fenil) metileno] amino} oxi) metil] piridin-2-il} carbamato, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1- [(4- metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona. Pesticidas biológicos como componentes da mistura
[441] Os componentes da Fórmula (I) ou (I') podem ser combinados com pesticidas biológicos.
[442] Os pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos de plantas e produtos formados por micro- organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.
[443] Os pesticidas biológicos incluem bactérias, como bactérias formadoras de esporos, bactérias colonizadoras de raiz e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas e nematicidas biológicos.
[444] Exemplos dessas bactérias que são usadas ou que podem ser usadas como pesticidas biológicos incluem: Bacillus amyloliquefaciens, grupo FZB42 (DSM 231179) ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus grupo CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, grupo I-1582 (Número de catalogação CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, especialmente grupo GB34 (Número de catalogação ATCC 700814) e grupo QST2808 (Número de catalogação NRRL B- 30087) ou Bacillus subtilis, especialmente grupo GB03 (Número de catalogação ATCC SD-1397) ou Bacillus subtilis grupo QST713 (Número de catalogação NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis grupo OST 30002 (Número de catalogação NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subespécies israelensis (serótipo H-14), grupo AM65-52 (Número de catalogação ATCC 1276) ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente grupo ABTS-1857 (SD-1372) ou B. thuringiensis subsp. kurstaki grupo HD-1 ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis grupo NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Número de catalogação ATCC SD-5834), S), Streptomyces microflavus grupo AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus grupo AQ 6047 (Número de catalogação NRRL 30232).
[445] Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou que podem ser usados como pesticidas biológicos incluem: Beauveria bassiana, em particular grupo ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular grupo CON/M/91-8 (Número de acesso DSM- 9660), Lecanicillium spp., em particular grupo HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular grupo KV01, Metarhizium anisopliae, em particular grupo F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular grupo NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (novo: Isaria fumosorosea), em particular grupo IFPC 200613 ou grupo Apopka 97 (Número de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus grupo 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular grupo V117b, Trichoderma atroviride, em particular grupo SC1 (Número de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39 (número de acesso CNCM I-952).
[446] Exemplos desses vírus que são usados ou que podem ser usados como pesticidas biológicos incluem: Adoxophyes orana (tortrix de fruto) vírus-de-granulose (GV), Cydia pomonella (lagarta) vírus-de-granulose (GV), Helicoverpa armigera (lagarta de algodão) vírus de poli-hedrose nuclear (NPV), Spodoptera exigua (larva de beterraba) mNPV, Spodoptera frugiperda (lagarta- militar) mNPV, Spodoptera littoralis (lagarta do algodoeiro) NPV.
[447] Também estão incluídos bactérias e fungos que são adicionados como "inóculas" às plantas ou partes da planta ou órgãos da planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento e a integridade da planta. Exemplos incluem: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecida como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp. ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
[448] Exemplos de extratos de planta e produtos formados pelos micro-organismos que incluem proteínas e metabólitos secundários que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina de Chenopodium quinoa), pyrethrum/pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Inseticida Requiem ™", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmente pó de semente de colza ou pó de mostarda. Protetor como componentes de mistura
[449] Os compostos da Fórmula (I) ou (I’) podem ser combinados com protetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen (-etil), mefenpir (-dietil), anidrido naftálico, oxabetrinil, 2-metóxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro [4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5- trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e partes de planta
[450] Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. As plantas incluídas significam todas as plantas e populações de plantas, como plantas silvestres ou plantas de cultivo desejáveis ou indesejáveis (incluindo plantas de cultivo que ocorrem naturalmente), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), maís, feijão-de-soja, batata, beterraba- sacarina, cana-de-açúcar, tomates, pimentão, pepino, melão, cenoura, melancia, cebola, alface, espinafre, alho-poró, feijão, Brassica oleracea (por ex., repolho) e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (as frutas sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). As plantas de cultivo podem ser aquelas que podem ser obtidas por produção convencional e métodos de otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, incluindo plantas transgênicas e incluindo os cultivares de plantas que são protegidos ou não protegidos pelos direitos dos produtores de plantas. Entende-se por plantas todas as fases de desenvolvimento, como sementes, plântulas, plantas jovens (imaturas), até e incluindo plantas maduras. As partes de plantas devem ser compreendidas como todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, exemplos são folhas, talos, troncos, flores, corpos do fruto, frutas e sementes, além de raízes, tubérculos e rizomas. Partes das plantas também incluem plantas colhidas ou partes de plantas colhidas e material de propagação vegetativo e de geração, por exemplo, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
[451] De acordo com a invenção, o tratamento das plantas e das partes das plantas com os compostos da Fórmula (I) ou (I') é efetuado diretamente ou permitindo que os compostos atuem nos arredores, no habitat ou na área de armazenamento pelos métodos de tratamento habituais, por exemplo, imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, além da aplicação de um ou mais revestimentos.
[452] Como já mencionado anteriormente, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma representação preferencial, espécies de plantas silvestres e cultivares de planta ou aqueles obtidos por métodos de geração biológica, como cruzamento ou fusão protoplástica e as partes relacionadas, são tratados. Em outra representação preferencial, as plantas transgênicas e os cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriados em conjunto com os métodos tradicionais (organismos geneticamente modificados) e suas partes, serão tratados. Os termos “partes” ou “partes das plantas” ou “partes da planta” já foram explicados anteriormente. É dado preferência particular de acordo com a invenção ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de plantas comercialmente habituais ou daqueles em uso. Os cultivares de planta devem ser compreendidos como plantas que têm novas propriedades ("características") e que foram obtidas por meio de produção convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. Eles podem ser cultivares, variedades, biótipos ou genótipos. Plantas transgênicas, tratamento de semente e eventos de integração
[453] As plantas transgênicas ou cultivares de planta (aqueles obtidos por engenharia genética) preferenciais que precisam ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, por meio de modificação genética, receberam material genético que concede propriedades ("características") particulares úteis e vantajosas a essas plantas. Exemplos dessas propriedades são crescimento melhor da planta, mais tolerância a temperaturas elevadas ou baixas, mais tolerância à seca ou a níveis de água ou salinidade do solo, desempenho de florescimento aprimorado, cultivo mais fácil, amadurecimento acelerado, produção mais elevada, maior qualidade e/ou valor nutricional dos produtos cultivados, melhor capacidade de armazenamento e/ou de processamento dos produtos cultivados. Exemplos particularmente enfatizados dessas propriedades são a resistência maior das plantas contra pragas animais e microbianas, como insetos, aracnídeos, nematoides, ácaros, lesmas e caracóis, por exemplo, contra toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também suas combinações), além de resistência maior das plantas contra fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus causados, por exemplo, pela resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexins, elicitadores e genes de resistência e proteínas e toxinas expressadas de maneira correspondente, além de maior tolerância das plantas a determinados compostos herbicidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato e fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que concedem as propriedades ("características") desejadas em questão também podem estar presentes em combinações com outras nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas transgênicas incluem as plantas de cultivo importantes, como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), maís, feijão-de-soja, batatas, beterraba-sacarina, cana-de- açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (as frutas sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas), com ênfase específica a maís, feijões-de-soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza. As propriedades ("características") que são particularmente enfatizadas são a maior resistência das plantas aos insetos, aracnídeos, nematóides e lesmas. Proteção à plantação – tipos de tratamento
[454] As plantas e as partes da planta são tratadas com os compostos da Fórmula (I) ou (I') diretamente ou por ação ao seu redor, habitat ou espaço de armazenamento por meio dos métodos de tratamento habituais, por exemplo, por meio de imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, emissão de pó, nebulização, transmissão, formação de espuma, pintura, disseminação, injeção, irrigação (encharcar), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de semente, além do tratamento de semente a seco, tratamento de semente com líquido, tratamento em pasta, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos etc. Também é possível aplicar os compostos da Fórmula (I) ou (I') pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o composto da Fórmula (I) ou (I') no solo.
[455] Um tratamento direto preferencial das plantas é a aplicação foliar, ou seja, os compostos da Fórmula (I) ou (I') são aplicados à folhagem, caso em que a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.
[456] No caso de compostos sistematicamente ativos, os compostos da Fórmula (I) ou (I') também penetram nas plantas pelo sistema de raízes. As plantas são tratadas depois pela ação dos compostos da Fórmula (I) ou (I') no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por encharcamento ou mistura no solo ou na solução de nutrientes, ou seja, o local da planta (por ex., solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma de líquido dos compostos da Fórmula (I) ou (I') ou por aplicação no solo, o que significa que os compostos da Fórmula (I) ou (I)', de acordo com a invenção, são introduzidos na forma sólida (por ex., na forma de grânulos) no local das plantas. No caso de arrozais, isso pode ser feito por meio da medição do composto da Fórmula (I) ou (I') em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, grânulos) em um arrozal alagado. Tratamento de semente
[457] O controle das pragas animais pelo tratamento da semente das plantas é conhecido e está sujeito a melhoramentos constantes. Entretanto, o tratamento da semente traz uma série de problemas que não podem ser sempre resolvidos de uma maneira satisfatória. Dessa forma, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta de germinação, que dispensam, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após a emergência da planta. Também é desejável otimizar a quantidade do composto ativo usado de forma a oferecer proteção ideal para a semente e a planta de germinação contra ataques por pragas animais, mas sem danificar a própria planta pelo composto ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente devem também responder pelas propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas das plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas a fim de obter proteção ideal da semente e também da planta de germinação com um gasto mínimo com pesticidas.
[458] Portanto, a presente invenção também está relacionada, em particular, a um método para proteção da semente e plantas de germinação contra o ataque por pragas, tratando-se a semente com um dos compostos da Fórmula (I) ou (I'). O método, de acordo com a invenção, para proteger a semente e as plantas de germinação contra o ataque de pragas compreende ainda um método no qual a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da Fórmula (I) ou (I') e um componente de mistura. Também compreende um método no qual a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) ou (I') e um componente de mistura.
[459] A invenção também está relacionada ao uso dos compostos da Fórmula (I) ou (I') para tratamento de semente para proteção da semente e da planta resultante contra pragas animais.
[460] A invenção também está relacionada à semente que foi tratada com um composto da Fórmula (I) ou (I'), de acordo com a invenção, para proteção contra pragas animais. A invenção também está relacionada à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da Fórmula (I) ou (I') e um componente de mistura. A invenção também está relacionada à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) ou (I') e um componente de mistura. No caso da semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) ou (I') e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Neste caso, as camadas que compreendem um composto da Fórmula (I) ou (I') e componentes de mistura podem opcionalmente ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também está relacionada à semente na qual um composto da Fórmula (I) ou (I') e um componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada ou camadas adicionais além de um revestimento.
[461] A invenção também está relacionada à semente que, após o tratamento com um composto da Fórmula (I) ou (I'), é submetida a um processo de revestimento de filme para evitar abrasão por poeira na semente.
[462] Uma das vantagens que ocorre quando um composto da Fórmula (I) ou (I') atua sistemicamente é que o tratamento da semente protege não apenas a própria semente, mas também as plantas resultantes dela, após emergência, contra pragas animais. Dessa forma, o tratamento imediato da plantação no momento da semeadura ou logo após isso pode ser dispensado.
[463] Uma outra vantagem é que o tratamento da semente com um composto da Fórmula (I) ou (I') pode melhorar a germinação e a emergência da semente tratada.
[464] É igualmente considerado vantajoso que os compostos da Fórmula (I) ou (I') também podem ser especialmente usados para a semente transgênica.
[465] Além disso, os compostos da Fórmula (I) ou (I') podem ser empregados em combinação com composições de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes, como, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias ou fungos endofíticos e/ou na fixação de nitrogênio otimizada.
[466] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, em estufas, em florestas ou na horticultura. Mais particularmente, são as sementes de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveia) maís, algodão, feijões-de-soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza, beterraba (por ex., beterraba-sacarina e beterraba forrageira), amendoim, vegetais (por ex., tomate, pepino, feijão, vegetais crucíferos, cebola e alface), plantas frutíferas, gramado e plantas ornamentais. É de importância particular o tratamento de sementes de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveia) maís, feijões-soja, algodão, canola, colza, vegetais e arroz.
[467] Conforme já citado anteriormente, o tratamento de semente transgênica com um composto da Fórmula (I) ou (I') também é de importância particular. Isso envolve a semente de plantas que geralmente contêm pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo com propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem se originar de micro-organismos, como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para tratamento de semente transgênica que compreende pelo menos um gene heterólogo que se origina de Bacillus sp. O gene heterólogo é mais preferencialmente derivado de Bacillus thuringiensis.
[468] No contexto da presente invenção, o composto da Fórmula (I) ou (I') é aplicado à semente. A semente é tratada em um estado em que é suficiente estável para que nenhum dano ocorra no decorrer do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada a qualquer momento entre a colheita e a semeadura. É habitual usar a semente que foi separada da planta e liberada das espigas, das cascas, dos talos, das camadas, das ramificações ou da polpa das frutas. Por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e secada para um teor de umidade que permite o armazenamento. Como alternativa, é possível também usar semente que, após a secagem, por exemplo, foi tratada com água e depois secada novamente, por exemplo, priming (hidratação da semente). No caso da semente de arroz, também é possível usar a semente que foi encharcada, por exemplo, em água até que alcance um determinado estágio do embrião do arroz ("estágio de peito de pombo"), que resulta em estímulo de germinação e uma emergência mais uniforme.
[469] Durante o tratamento da semente, é preciso tomar cuidado em geral para que o composto da Fórmula (I) ou (I') aplicado à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais ser escolhido de forma que a germinação da semente não seja adversamente afetada ou que a planta resultante não seja danificada. É preciso assegurar isso, em particular no caso de compostos ativos, que podem apresentar efeitos fitotóxicos em determinadas taxas de aplicação.
[470] Em geral, os compostos da Fórmula (I) ou (I') geralmente são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e os processos adequados para o tratamento de semente são conhecidos pelo especialista na arte.
[471] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') podem ser convertidos nas formulações de revestimento de sementes habituais, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras composições de revestimento para semente e também formulações de ULV.
[472] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por meio da mistura de compostos da Fórmula (I) ou (I') com aditivos habituais, por exemplo, extensores e solventes ou diluentes, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas , e também água.
[473] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os corantes habituais para essas finalidades. É possível usar pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamine B, C.I. Pigmento Vermelho 112 e C.I. Solvente Vermelho 1.
[474] Agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que promovem a umectação e que são habituais na formulação de compostos agroquimicamente ativos. São úteis com preferência os naftalenossulfonatos, como diisopropil ou diisobutil naftalenossulfonatos.
[475] Dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos habituais na formulação de compostos agroquimicamente ativos. De preferência, podem ser usados dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos adequados incluem especialmente polímeros de bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, alquilfenol poliglicol éteres e tristirilfenol poliglicol éteres e seus derivados fosfatados ou Sulfato. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato-formaldeído.
[476] Os antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias de inibição de espuma habituais para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os antiespumantes de silicone e o estearato de magnésio podem ser usados com preferência.
[477] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias utilizáveis para esses propósitos nas composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e benzil álcool hemiformal.
[478] Os espessantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias que podem ser usadas para esses propósitos nas composições agroquímicas. Os exemplos preferenciais incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argila modificada e sílica dividida finamente.
[479] Os adesivos úteis que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os ligadores habituais utilizáveis nos produtos de revestimento de semente. Exemplos preferenciais incluem polivinilpirrolidona, polivinil acetato, polivinil álcool e tilose.
[480] As giberelinas que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, podem ser preferencialmente as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; é dada preferência particular ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel" vol. 2, Springer Verlag, 1970, págs. 401-412).
[481] As formulações de revestimento da semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente ou diretamente ou após a diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações que podem ser obtidos delas por diluição com água podem ser usadas para revestir a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale e também semente de maís, arroz, colza, ervilha, feijão, algodão, girassol, feijões-soja e beterraba ou qualquer variedade diferente de semente de vegetais. As formulações de revestimento de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou suas formas de uso diluído, também podem ser usadas para revestir a semente de plantas transgênicas.
[482] Para o tratamento de semente com as formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparadas a partir daí por meio da adição de água, todas as unidades de mistura utilizáveis habitualmente para o revestimento da semente são úteis. Especificamente, o procedimento no revestimento da semente é colocar a semente em um misturador em operação por lote ou contínua, para adicionar quantidade desejada particular de formulações de revestimento de semente, dessa forma ou após a diluição com água, e para misturar até a formulação ser distribuída de modo homogêneo na semente. Se apropriado, isso será seguido de uma operação de secagem.
[483] A taxa de aplicação das formulações de revestimento de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser variadas de uma maneira relativamente ampla. É orientada pelo conteúdo específico dos compostos da Fórmula (I) ou (I') nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da Fórmula (I) ou (I') geralmente estão entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferencialmente entre 0,01 e 15 g por quilograma de sementes. Saúde animal
[484] No campo de saúde animal, isto é, no campo da medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) ou (I') são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas e endoparasitas. O termo "endoparasita" inclui, especialmente, helmintos e protozoários, como coccidia. Os ectoparasitas normalmente e preferencialmente são artrópodes, especialmente insetos ou acarídeos.
[485] No campo da medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) ou (I') de acordo com a invenção, com toxicidade endotérmica favorável são adequados para controlar parasitas que ocorrem na produção e criação animal, rebanhos, procriação, zoológico, laboratório, animais experimentais e domésticos. Eles são ativos contra todos os estágios (ou específicos) de desenvolvimento dos parasitas.
[486] A criação de animais inclui, por exemplo, mamíferos, como ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, cervídeos e especialmente gado e porcos; ou aves domésticas, como perus, patos, gansos e especialmente frangos; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, na aquacultura; ou podem ser insetos, como abelhas.
[487] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, como hamsters, porquinho-da-índia, camundongos, ratos, chinchilas, ferrets e, particularmente, cães, gatos; aves em cativeiro, répteis, anfíbios ou peixe de aquário.
[488] Em uma representação específica, os compostos da Fórmula (I) ou (I') são administrados em mamíferos.
[489] Em outra representação específica, os compostos da Fórmula (I) ou (I') são administrados em aves, entre outras, aves de cativeiro ou particularmente domésticas.
[490] O uso de compostos da Fórmula (I) ou (I') para o controle de parasitas de animais se destina a reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e reduções de desempenho (no caso de carne, leite, lã, pele, ovos, mel e similares), de modo que a criação mais econômica e mais simples dos animais seja possível e o melhor bem- estar animal seja alcançado.
[491] Em relação à área de saúde animal, o termo "controle" no presente contexto significa que os compostos da Fórmula (I) ou (I') são eficazes na redução da incidência do parasita em particular em um animal infectado com esses parasitas em um nível inócuo. Mais especificamente, "controle" no presente contexto significa que os compostos da Fórmula (I) ou (I’) matam o respectivo parasita, inibem seu crescimento ou inibem sua proliferação.
[492] Os artrópodes incluem, por exemplo, mas não se limitam a da ordem de Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp .; da ordem de Mallophagida e subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, , Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; da ordem de Dípteros e subordens de Nematocerina e Brachycerina, por exemplo,, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; da ordem de Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; da ordem de heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e também pragas de higiene da ordem de Blattarida.
[493] Além disso, em caso dos artrópodes, deve-se citar, como exemplo, sem limitação, os seguintes Ácaros: da subclasse de Ácaros (Acarina) e da ordem de Metastigmata, por exemplo, da família Argasidae, como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae, como Ixodes spp., Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (the original genus of multi-host ticks); da ordem da Mesostigmata, como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem da Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem da Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
[494] Exemplos de protozoários parasitas incluem, mas não estão limitados a: Mastigophora (Flagellata), como: Metamonada: da ordem de Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: da ordem de Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: da ordem de Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp. Sarcomastigophora (Rhizopoda), como Entamoebidae, por exemplo, , Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por ex., Hartmanella sp. Alveolata como Apicomplexa (Sporozoa): por ex., Cryptosporidium spp.; da ordem de Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem de Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem de Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem de Piroplasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem de Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora, como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e também, por exemplo, Myxozoa spp. Os helmintos que são patogênicos para humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, Nematóides, Pentastoma e Platyhelminthes (por exemplo, Monogenea, cestódeos e trematódeos).
[495] Os helmintos ilustrativos incluem, mas não estão limitados a: Monogenea: por ex. Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.;
[496] Cestódeos: da ordem de Pseudophyllidea, por exemplo: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
[497] Da ordem de cyclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
[498] Trematódeos; da classe de Digenea, por exemplo: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
[499] Nematóides: da ordem de Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
[500] Da ordem de Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
[501] Da ordem de Rhabditida, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
[502] Da ordem de Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
[503] Acanthocephala: da ordem de Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem de Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.
[504] Da ordem de Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem de Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
[505] Pentastoma: da ordem de Porocefalida, por exemplo, Linguatula spp.
[506] No campo veterinário e na pecuária, os compostos da Fórmula (I) ou (I') são administrados por métodos geralmente conhecidos na arte, como por via enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações apropriadas. A administração pode ser preventiva, metafilática ou terapêutica.
[507] Dessa forma, uma representação da presente invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) ou (I') para uso como um medicamento.
[508] Um outro aspecto se refere aos compostos da Fórmula (I) ou (I') para utilização como um agente antiendoparasítico.
[509] Um outro aspecto específico da invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) ou (I') para utilização como um agente anti- helmítico, especialmente para uso como nematicida, plati-helminticida, acantocefalicida ou pentastomicida.
[510] Um outro aspecto específico se refere aos compostos da Fórmula (I) ou (I') para utilização como um agente antiprotozoário.
[511] Um outro aspecto se refere aos compostos da Fórmula (I) ou (I') para uso como um agente antiectoparasítico, especialmente um artropodicida, muito particularmente um inseticida ou um acaricida.
[512] Outros aspectos da invenção são formulações de medicina veterinária compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da Fórmula (I) ou (I') e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por ex., tensoativos), especialmente um excipiente farmaceuticamente aceitável utilizado convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencionalmente utilizado em formulações de medicina veterinária.
[513] Um aspecto relacionado da invenção é um método para produção de uma formulação de medicina veterinária como descrito aqui, que compreende a etapa de misturar pelo menos um composto da Fórmula (I) ou (I') com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis, especialmente com excipientes farmaceuticamente aceitáveis usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou auxiliares usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária.
[514] Um outro aspecto específico da invenção são as formulações de medicina veterinária selecionadas do grupo de formulações ectoparasiticidas e endoparasiticidas, especialmente selecionadas do grupo de formulações anti-helmíticas, antiprotozoicas e artropodicidas, muito particularmente selecionadas do grupo de plantas nematicidas, platihelminticida, acantocefalicidas, pentastomicidas, inseticidas e formulações acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados, e métodos para a sua produção.
[515] Outro aspecto se refere a um método para o tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, pelo uso de uma quantidade eficaz de um composto da Fórmula (I) ou (I') em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade por isso.
[516] Outro aspecto se refere a um método para o tratamento de uma infecção parasitária, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, por meio de uma formulação de medicina veterinária como definida aqui em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade por isso.
[517] Outro aspecto se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) ou (I') no tratamento de uma infecção parasitária, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, em um animal, especialmente um animal não humano.
[518] No presente contexto de saúde animal ou medicina veterinária, o termo "tratamento" inclui tratamento profilático, metafilático e terapêutico.
[519] Em uma representação particular, deste modo, são proporcionadas misturas de pelo menos um composto da Fórmula (I) ou (I') com outros compostos ativos, especialmente com endo- e ectoparasiticidas, para o campo da medicina veterinária.
[520] No campo da saúde animal, "mistura" significa não apenas que dois (ou mais) compostos ativos diferentes são formulados em uma formulação comum e são correspondentemente utilizados em conjunto, mas também se refere a produtos que compreendem formulações separadas para cada composto ativo. Portanto, quando se pretende empregar mais do que dois compostos, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação comum ou todos os compostos podem ser formulados em formulações separadas; do mesmo modo concebível são formas mistas em que alguns dos compostos são formulados em conjunto e outros compostos são formulados separadamente. Formulações separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.
[521] Os compostos ativos especificados neste documento com seus “nomes comuns” são conhecidos e descritos, por exemplo, em "The Pesticide Manual" [Manual do pesticida], (consulte acima) ou podem ser pesquisados na Internet (por ex., http://www.alanwood.net/pesticides).
[522] Compostos ativos ilustrativos do grupo dos ectoparasiticidas como componentes de mistura incluem, sem qualquer intenção de que isto deva constituir uma restrição, os inseticidas e acaricidas listados em detalhe acima. Outros compostos ativos utilizáveis estão listados abaixo, de acordo com a classificação acima, com base no atual Esquema de Classificação do Modo de Ação do IRAC: (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA; (3) moduladores de canal de sódio; (4) moduladores competitivos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR); (5) moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR); (6) moduladores alostéricos do canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl); (7) imitações de hormônio juvenil; (8) inibidores (multilocal) não específicos variados; (9) moduladores de órgão cordotonal; (10) inibidores de crescimento de ácaro; (12) inibidores de sintase ATP mitocondrial, como interrompedores ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxidativa via disrupção do gradiente próton; (14) bloqueadores de canal do receptor de acetilcolina nicotínico; (15) inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0; (16) inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1; (17) interrompedores de muda (especialmente em Dípteros); (18) agonistas do receptor de ecdisona; (19) agonistas do receptor de octopamina; (21) inibidores de transporte de elétron complexo mitocondrial I; (25) inibidores de transporte de elétron do complexo mitocondrial II; (20) inibidores de transporte de elétron do complexo mitocondrial III; (22) bloqueadores do canal de sódio dependentes de voltagem; (23) inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) moduladores do receptor de rianodina; compostos ativos possuindo mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, por ex., fentrifanil, fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzilato, clordimeform, flubenzimina, diciclanil, amidoflumet, quinometionato, triarateno, clotiazoben, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossyplur, flutenzina, brompropilato, criolite; compostos de outras classes, por exemplo butacarb, dimetilan, cloetocarb, fosfocarb, pirimifos (-etil), paration (etil), metacrifos, isopropil o-salicilato, triclorfon, sulprofos, propafos, sebufos, piridation, protoate, diclofention, demeton- S-metil sulfona, isazofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotiona, autatiofos, aromfenvinfos (-metil), azinfos (-etil), clorpirifos (-etil), fosmetilan, iodofenfos, dioxabenzofos, formotion, fonofos, flupirazofos, fensulfotion, etrimfos; compostos organoclorados, por exemplo, canfeclor, lindane, heptaclor; ou fenilpirazoles, por ex., acetoprole, pirafluprole, piriprole, vaniliprole, sisapronil; ou isoxazolinas, por ex., sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner; piretroides, por ex., (cis-, trans-) metoflutrina, profilina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbut, pirresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis- permetrina, clocitrina, cialotrina (lambda-), clovaportrina ou compostos de hidrocarbonetos halogenados (HCHs), neonicotinoides, por ex., nitiazina dicloromezotiaz, triflumezopirim lactonas macrocíclicas, por ex., nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoato; milbemicin oxima tripreno, epofenonano, diofenolan; componentes biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, por ex., componentes de turingiensin, codlemone ou neem dinitrofenóis, por ex., dinocap, dinobuton, binapacril; benzoilureias, por ex., fluazuron, penfluron, derivados de amidina, por ex., clormebuform, cimiazol, demiditraz acaricidas de varroa de colmeia, por exemplo, ácidos orgânicos, por ex., ácido fórmico, ácido oxálico.
[523] Os compostos ativos ilustrativos do grupo dos endoparasiticidas, como componentes de mistura, incluem, mas não estão limitados a, ingredientes anti-helmínticos ativos e ingredientes antiprotozoicos ativos.
[524] Os ingredientes anti-helmínticos ativos incluem mas não estão limitados aos seguintes compostos ativos nematicidas, trematicidas e/ou cestocidas: da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina; da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimina, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, sulfóxido de albendazol, albendazol, flubendazol; da classe dos depsipeptídeos, preferivelmente depsipeptídeos cíclicos, especialmente depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsídeo, PF1022A; da classe de tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel; da classe de imidazotiazoles, por exemplo: butamisole, levamisole, tetramisole; da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, deacilado amidantel (dAMD), tribendimidina; da classe de aminoacetonitrilas, por exemplo: monopantel; da classe de para-herquamidas, por exemplo: para- herquamida, derquantel; da classe de salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida; da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinil, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolano, meniclopolano; da classe dos organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalofos, diclorvos/DDVP, crufomate, coumafos, haloxon; da classe de piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel; da classe de piperazinas, por exemplo: piperazina, hidróxizina; da classe de tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; de várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resorantel, onfalotin, oltipraz, nitroscanato, nitroxinil, oxamniquin, mirasan, miracil, lucanton, hicanton, hetolin, emetin, dietilcarbamazina, diclorofeno, diamfenetida, clonazepam, befenium, amoscanato, clorsulon.
[525] Ingredientes antiprotozoários ativos incluem, mas não estão limitados aos seguintes compostos ativos: da classe das triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; da classe de ionóforos de poliéter, por exemplo: monensin, salinomicin, maduramicin, narasin; da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicin, eritromicin; da classe das quinolonas, por exemplo: enrofloxacin, pradofloxacin; da classe de quininas, por exemplo: cloroquina; da classe de pirimidinas, por exemplo: pirimetamina; da classe de sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozin; da classe de tiaminas, por exemplo: amprolium; da classe de lincosamidas, por exemplo: clindamicin; da classe de carbanilidas, por exemplo: imidocarb; da classe de nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox; da classe de quinazolinona, por exemplo: halofufinona; de várias outras classes, por exemplo: oxamniquin, paramomicina; da classe das vacinas ou antígenos de micro-organismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
[526] Todos os componentes de mistura citados, como pode ser o caso, poderão também formar sais com bases ou ácidos adequados se forem capazes de fazer isso à base dos grupos funcionais. Controle de vetor
[527] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') também podem ser usados no controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias de um reservatório (planta, animal, ser humano etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos de forma mecânica (por exemplo, tracoma por moscas que não picam) em um hospedeiro ou após injeção em um hospedeiro (por exemplo, parasitas de malária por mosquitos).
[528] São exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmitem: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filaríase; - Culex: Encefalite japonesa, filaríase, outras doenças virais, transmissão de outros vermes; - Aedes: febre amarela, febre da dengue, outros distúrbios virais; - Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente, Onchocerca volvulus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose 2) Piolhos: infecções na pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: epidemia, tifo endêmico, tênia; 4) Moscas: doença do sono (tripassonomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, rickettsialpox, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite do carrapato (TBE), febre hemorrágica da Criméia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borreliose, como Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite do carrapato, febre Q (Coxiella burnetti), babesiose (Babesia canis canis), erliquiose.
[529] Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, afídeos, moscas, gafanhotos ou trips, que podem transmitir vírus de planta para as plantas. Outros vetores capazes de transmitir vírus de planta são ácaros aranhas, piolho, besouros e nematóides.
[530] Outros exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos, como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, Psychodidae, como Phlebotomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos a animais e/ou humanos.
[531] O controle do vetor também será possível se os compostos da Fórmula (I) ou (I') romperem a resistência.
[532] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos pelos vetores. Dessa forma, um outro aspecto da presente invenção é o uso dos compostos da Fórmula (I) ou (I') para o controle do vetor, por exemplo, na agricultura, em horticultura, em florestas, em jardins e em áreas de lazer e também na proteção de materiais e produtos armazenados.
Proteção de materiais industriais
[533] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são adequados para proteger materiais industriais contra o ataque ou a destruição por insetos, por exemplo, das ordens de Coleópteros, Himenópteros, Isópteros, Lepidópteros, Psocoptera e Zygentoma.
[534] Os materiais industriais no presente contexto significam materiais inanimados, como preferencialmente plásticos, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da invenção para proteção de madeira é particularmente preferencial.
[535] Em uma outra representação, os compostos da Fórmula (I) ou (I') são usados juntos com pelo menos um outro inseticida e/ou pelo menos um fungicida.
[536] Em uma outra representação, os compostos da Fórmula (I) ou (I') assumem a forma de um pesticida pronto para uso, ou seja, eles podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. Outros inseticidas ou fungicidas úteis incluem especialmente aqueles citados anteriormente.
[537] Surpreendentemente, foi constatado que os compostos da Fórmula (I) ou (I') podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, telas, redes, edifícios, amarrações e sistemas de sinalização, contra obstrução. É igualmente possível usar os compostos da Fórmula (I) ou (I'), isoladamente ou em combinações com outros compostos ativos, como agentes antiobstrução.
Controle de pragas animais no setor de higiene
[538] Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são adequados para controlar pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, residências, galpões de fábrica, escritórios, cabines de veículos, instalações de procriação de animais. Para controlar pragas animais, os compostos da Fórmula (I) ou (I') são usados isoladamente ou em combinação com outros compostos e/ou auxiliares. Eles são usados preferencialmente em produtos inseticidas domésticos. Os compostos da Fórmula (I) ou (I') são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.
[539] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe dos Aracnídeos, das ordens de Escorpiões, Aranhas e Opiliões, das classes de Quilópodes e Diplópoda, da classe de Insetos, da ordem de Baratas, das ordens de Coleópteros, Dermápteros, Dípteros, Heteroptera, Himenópteros, Isópteros, Lepidópteros, Ftirápteros, Psocoptera, Saltatoria ou Ortópteros, Sifonápteros e Zygentoma e da classe de Malacostraca a ordem Isópodos.
[540] A aplicação é efetuada, por exemplo, na forma de aerossóis, produtos de pulverização não pressurizados, por exemplo, sprays de bomba e atomizadores, sistemas de nebulização automática, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com tabletes evaporadores feitos de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel e de membrana, evaporadores acionados por hélice, sistemas livres de energia ou passivos, sistemas de evaporação, papéis pega-traça e géis de traça, como grânulos ou pós, em iscas para distribuição ou em estações de isca.
Exemplos de preparação
[541] Os exemplos de preparação e utilização que se seguem ilustram a invenção sem a limitar.
Métodos
[542] Os valores de logP foram determinados de acordo com a Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (cromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C18). Temperatura 43°C. A calibração é efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (tendo 3 a 16 átomos de carbono), para os quais os valores de logP são conhecidos. Aqui, os termos acídicos e neutros são definidos de maneira análoga às definições abaixo para a determinação de M+.
[543] A determinação do M + por LC-MS no intervalo acídico foi realizada em pH 2,7 utilizando as fases móveis de ácido fórmico aquoso a 0,1% e acetonitrila (contém de ácido fórmico a 0,1%); gradiente linear de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%, instrumento: Sistema Agilent 1100 LC, Sistema Agilent MSD, HTS PAL.
[544] A determinação do M+ por LC-MS no intervalo neutro foi realizada a pH 7,8 utilizando a solução aquosa de bicarbonato de amônio molar 0,001 e acetonitrila de fases aquosas; gradiente linear de acetonitrila de 10% a 95%. b) A determinação dos dados de 1H NMR foi efetuada com um Bruker Avance 400 equipado com uma cabeça de fluxo de amostra (capacidade de 60 μl), com tetrametilsilano como referência (0,0) e os solventes CD3CN, CDCl3 ou D6-DMSO ou com um Bruker Avance III HD 300 MHz Digital NMR com uma cabeça de amostra de 5 mm.
[545] Os dados de NMR de exemplos selecionados são listados na forma convencional (valores de d, divisão de multipleto, número de átomos de hidrogênio) ou como listas de picos de NMR.
Lista de picos de NMR
[546] Os dados de 1H NMR de exemplos selecionados são apresentados na forma de listas de pico de 1H NMR. Para cada pico de sinal, primeiro o valor de δ no ppm, e depois a intensidade do sinal entre parênteses. O valor de δ – pares de número de intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação entre si por ponto-e-vírgula.
[547] Portanto, a lista de picos para um exemplo tem o seguinte formato: δ1 (intensidade1); δ2 (intensidade2);……..; δi (intensidadei);……; δn (intensidaden)
[548] A intensidade dos sinais nítidos está relacionada com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro NMR em cm e mostra as relações reais das intensidades dos sinais. No caso de sinais amplos, vários picos ou o centro do sinal e sua intensidade relativa podem ser mostrados em comparação ao sinal mais intenso no espectro.
[549] A calibração do deslocamento químico do espectro de 1H NMR foi realizada com o uso de tetrametilsilano e/ou o deslocamento químico do solvente, particularmente no caso de espectros que foram medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa ocorrer nas listas de picos de NMR.
[550] As listas de picos de 1H NMR são similares às impressões de 1H NMR convencional e, dessa forma, geralmente contêm todos os picos listados em uma interpretação de NMR convencional.
[551] Além disso, como as impressões de 1H NMR convencional, elas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos alvo, que igualmente são fornecidos pela invenção e/ou picos de impurezas.
[552] No relatório do sinais de composto no intervalo delta de solventes e/ou água, nossas listas de picos de 1H NMR mostram os picos de solvente padrões, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, que geralmente tem uma intensidade elevada em média.
[553] Os picos de estereoisômeros dos compostos alvo e/ou picos de impurezas geralmente têm uma intensidade menor na média do que os picos dos compostos de destino (por exemplo, com uma pureza > 90%).
[554] Esses estereoisômeros e/ou impurezas podem ser comuns para o processo de preparação em particular. Seus picos podem, dessa forma, ajudar na identificação da reprodução de nosso processo de preparação com referência a "impressões digitais de subprodutos".
[555] Um especialista, que calcula os picos dos compostos alvo pelos métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores esperados avaliados de maneira empírica), pode, se necessário, isolar os picos dos compostos alvo, usando como opção os filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à seleção de pico na interpretação de 1H NMR convencional.
[556] Outros detalhes das listas de picos de 1H NMR podem ser encontrados no Banco de Dados de Divulgação de Pesquisa nº 564025. Preparação de etil 1-metil-5- [3-(trifluorometil)fenil]-1H-pirazol-3- carboxilato
Figure img0049
[557] 10 g (34,72 mmol) de etil 2,4-dioxo-4- [3- (trifluorometil)fenil]butanoato (conhecido no documento WO2005/121134 A1) foram dissolvidos em 200 mL de etanol e 7,51 g (52,08 mmol) de metil hidrazina sulfato e 1 mL de HCl conc. foram adicionados. A mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em acetato de etila, secado em sulfato de sódio, filtrado e uma vez mais concentrado sob pressão reduzida. Por cromatografia em coluna (sílica gel, petróleo éter de fase móvel:acetato de etila = 5:1), o resíduo foi removido de etil 1-metil-3- [3-(trifluorometil)fenil]-1H- pirazol-5-carboxilato isomérico. Isso produziu 4,1 g (39,6% de possibilidade). LC-MS (M+1): 299; RT = 1,61 min Preparação de 1-metil-5- [3-(trifluorometil)fenil]1H-pirazol-3-ácido carboxílico
Figure img0050
[558] 4,1 g (12,76 mmol) de etil 1-metil-5- [3-(trifluorometil)fenil] -1H-pirazol-3-carboxilato foram dissolvidos em 100 mL de etanol e 2,75 g (68,79 mmol) de NaOH, dissolvidos em 30 mL de água, foram adicionados. A mistura da reação foi agitada à temperatura ambiente durante 3 horas e concentrada sob pressão reduzida. Usando 1N HCl, a solução aquosa que permaneceu foi acidificada ao pH 2. Isso resultou na precipitação de um sólido que foi filtrado com sucção e secado a ar. Isso produziu 2,7 g (78,4% de possibilidade) que foram usados na etapa seguinte sem mais purificação. LC-MS (M+1): 271; RT = 1,44 min Preparação de N- [(2,5-diclorofenil)sulfonil]-1-metil-5- [3- (trifluorometil)fenil]-1H-pirazol-3-carboxamida
Figure img0051
[559] 0,324 g (1,2 mmol) de 1-metil-5- [3-(trifluorometil)fenil]-1H- pirazol-3-ácido carboxílico e 0,407 g (1,8 mmol) de 2,5-diclorobenzeno sulfonamida foram dissolvidos em 5 mL de DMF, e 0,684 g (1,8 mmol) de HATU e 0,220 g (1,8 mmol) de DMAP foram adicionados. A mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi cromatografado por HPLC preparatório. Isso produziu 0,25 g de um sólido incolor (43,7% de possibilidade). LC-MS: logP (acídico): 3,84 MH+: 478,0 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) d ppm: 8.11 (s, 1H), 7.93 – 7.71 (m, 6H), 7.14 (s, 1H), 3.96 (s, 3H) – próton de NH não detectado. Preparação de etil 5-amino-1-propil-1H-imidazol-4-carboxilato
Figure img0052
[560] Uma solução de etil 3-nitriloalaninato (10,2 g, 79,6 mmol, conhecida no documento WO2008/59368) e (dietóxi metóxi)etano (13,9 g, 93,9 mmol) em nitrometano (200 ml) foi agitada em temperatura ambiente por 45 minutos. Subsequentemente, a propan- 1-amina (4,71 g, 79,6 mmol) foi adicionada, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. O solvente foi removido, e o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna, produzindo 4,20 g (21,3 mmol, 27%) do produto desejado. logP (neutro): 0,9; MH+: 198.1; 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) d ppm: 7.11 (s, 1H), 6.00 (s, 2H), 4.15 (q, 2H), 3.75 (m, 2H), 1.63 (m, 2H), 1.24 (m, 3H), 0.83 (m, 3H). Preparação de etil 5-cloro-1-propil-1H-imidazol-4-carboxilato
Figure img0053
[561] Uma solução aquosa de HCl (6 N, 200 ml) foi resfriada a - 25°C, e uma solução de etil 5-amino-1-propil-1H-imidazol-4-carboxilato (4,00 g, 20,3 mmol) em acetonitrila (140 ml) e uma solução de nitrila sódica (7,00 g, 2101 mmol) em água (25 ml) foram adicionadas em gotas. A mistura foi agitada a -25°C por mais 5 minutos, e uma solução de cloreto de cobre(I) (10,3 g, 104 mmol) em HCl aquoso HCl (6 N, 25 ml) foi adicionada. Por 2 horas, a mistura da reação foi aquecida a - 10°C, e depois foi neutralizada usando solução saturada de NaHCO3. A mistura foi repetidamente extraída com diclorometano, e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com água, secadas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna, produzindo o produto desejado (1,90 g, 43%). logP (neutro): 1,7; MH+: 217.1; 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) d ppm: 7.93 (s, 1H), 4.24 (q, 2H), 3.98 (m, 2H), 1.72 (m, 2H), 1.27 (m, 3H), 0.84 (m, 3H). Preparação de 5-cloro-1-propil-1H-imidazol-4-ácido carboxílico
Figure img0054
[562] Uma solução de etil 5-cloro-1-propil-1H-imidazol-4- carboxilato (2,20 g, 10,2 mmol) e hidróxido de sódio (516 mg, 12,9 mmol) em etanol (30 ml) e água (3 ml) foi agitada em temperatura ambiente. O solvente foi removido sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em água, e o pH da fase aquosa foi ajustado para 2 comm o uso de solução aquosa de HCl (2 N). O sólido formado foi coletado, lavado com água e secado, produzindo o produto desejado (1,40 g, 72%). logP (acídico): 0,6; MH+: 189.0; 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) d ppm: 7.90 (s, 1H), 3.97 (m, 2H), 1.72 (m, 2H), 0.84 (m, 3H). Preparação de 5-cloro-N- [(4-metóxifenil)sulfonil] -1-propil-1H-imidazol- 4-carboxamida
Figure img0055
[563] Uma solução de 5-cloro-1-propil-1H-imidazol-4-ácido carboxílico (100 mg, 0,53 mmol), N,N-dimetilpiridin‐-4‐amina (194 mg, 1,59 mmol) e 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida hidrocloreto (305 mg, 1,59 mmol) foi agitada em temperatura ambiente por 5 minutos, e 4-metóxi benzeno sulfonamida (99,3 mg, 0,53 mmol) foi adicionada. A agitação da mistura da reação continuou em temperatura ambiente durante a noite. O solvente foi removido sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em HCl (2 N) aquoso, e a mistura foi repetidamente extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secadas, e o solvente foi removido. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna (RP18), produzindo o produto desejado (100 mg, 52%). logP (neutro): 0,56; MH+: 358,0; 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) d ppm: 7.99 (s, 1H), 7.93 (m, 2H), 7.14 (m, 2H), 3.96 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 1.69 (m, 2H), 0.82 (m, 3H). Preparação de etil (3- [(2-clorofenil)amino] -2-nitroacrilato
Figure img0056
[564] 5,99 g (45 mmol) de nitroetil acetato e 4,775 g (45 mmol) de trimetil ortoformato foram dissolvidos em 50 mL de metanol, 5,74 g (45 mmol) de 2-cloroanilina foram adicionados, e a mistura foi aquecida em refluxo durante a noite. O sólido precipitado foi filtrado com sucção, lavado com metanol e secado. Rendimento de 7,4 g (60% de possibilidade) logP (HCOOH): 2,92; MH+: 271,0 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) d ppm: 1.3 (m 3H), 4.3 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 7.3 (m, 1H), 7.5 (m, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 8.6 (m) 9.2 (m) (ambos juntos 1H), 11 (s) 11.5 (s) (ambos juntos 1H) Preparação de etil 1-(2-clorofenil)-2-metil-1H-imidazol-4-carboxilato
Figure img0057
[565] 16,5 g (60,96 mmol) de etil (2E)-3- [(2-clorofenil)amino] -2- nitroacrilato reagiram em 60 mL de trietil ortoacetato a 70°C e 2,5 bar de hidrogênio e 3,2 g de platina em carbono (10%) durante 1,5 h. A mistura foi filtrada através de Celite, lavada com metanol e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel (ciclohexano/acetato de etila). Rendimento de 9,94 g (59% de possibilidade) logP (neutro): 2,06; MH+: 265,1 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) d ppm: 1.3 (t, 3H), 2.3 (s, 3H), 4.2-4.3 (q, 2H), 7.6-7.7 (m, 4H), 7.75 (m, 1H), 7.95 (s, 1H) Preparação de 1-(2-clorofenil)-2-metil-1H-imidazol-4-ácido carboxílico
Figure img0058
[566] A -10°C, 2,1 g (7,9 mmol) de etil 1-(2-clorofenil)-2-metil-1H- imidazol-4-carboxilato foram agitados com 11,925 g (47,6 mmol) de tribrometo de boro durante 2 h. Foi adicionada água, a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 h, o diclorometano foi evaporado, a mistura foi agitada durante a noite e filtrada com sucção, amônia aquosa foi adicionada ao pH=7, e a mistura foi extraída com acetato de etila. Ácido clorídrico diluído foi adicionado com pH=5, e a mistura foi mais uma vez extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secadas e concentradas. Isso produziu 0,65 g (30% de possibilidade). Outra fração de 1 g poderia ser obtida pela concentração das fases aquosas, agitando com THF, filtração com sucção e concentração da fase de THF. logP (HCOOH): 0,67; logP (neutro): -0,01 MH+: 237,0 Preparação de 1-(2-clorofenil)-N- [(2-clorofenil)sulfonil] -2-metil-1H- imidazol-4-carboxamida
Figure img0059
[567] 0,2 g (0,845 mmol) de 1-(2-clorofenil)-2-metil-1H-imidazol-4- ácido carboxílico em THF foi aquecido em refluxo com 0,21 g (1,27 mmol) de carbonil diimidazol por 1 h, e 0,243 g (1,27 mmol) de 2- clorofenilsulfonamida e 0,193 g (1,27 mmol) de DBU foram adicionados após resfriamento. A mistura foi agitada durante a noite e depois foi concentrada e dissolvida em diclorometano e ácido clorídrico diluído. A fase orgânica foi lavada mais duas vezes com ácido clorídrico diluído, secada e concentrada. O resíduo foi agitado com acetonitrila, filtrado com sucção e secado. Rendimento de 0,22 g (63% de possibilidade) logP (neutro): 0,85; MH+: 410,0 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) d ppm: 2.4 (s, 3H), 7.5-7.8 (m, 7H), 8.1- 8.2 (m, 2H) Preparação de metil 1-(2,6-difluorobenzil)-1H-imidazol-4-carboxilato
Figure img0060
[568] 3,0 g (23,788 mmol) de metil imidazol-4-carboxilato foram inicialmente carregados em 100 mL de acetonitrila, 3,29 g (23,788 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 20 minutos. 3,87 g (23,788 mmol) de 2,6-difluorobenzil cloreto dissolvidos em 5 mL de acetonitrila foram adicionados depois em gotas, e a mistura da reação foi agitada a 50°C por quatro horas. Após o resfriamento, a mistura foi adicionada à solução de cloreto de sódio e extraída com acetato de etila. Cromatografia em sílica gel (ciclohexano/acetato de etila 1/1) produziram 2,7 g (45% de possibilidade) do produto desejado. logP (acídico/neutro): 1,45 / 1,55; MH+: 253,1 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO), d ppm: 3.72 (s, 3H); 5.36 (s, 2H); 7.17- 7.21 (m, 2H); 7.47-7.53 (m, 2H); 7.78 (s, 1H); 7.81 (s, 1H) Preparação de 1-(2,6-difluorobenzil)-1H-imidazol-4-ácido carboxílico
Figure img0061
[569] 800 mg (3,172 mmol) de metil 1-(2,6-difluorobenzil)-1H- imidazol-4-carboxilato foram inicialmente carregados em 10 mL de THF p.a., e 266,2 mg (6,344 mmol) de hidróxido de lítio monohidrato, dissolvido em 2 mL de água, foram adicionados. A reação foi agitada em temperatura ambiente durante quatro horas. Após a remoção dos constituintes voláteis sob pressão reduzida, o pH foi ajustado para 2 usando solução de HCl 2N, resultando na cristalização de 500 mg (66% de possibilidade) de 1-(2,6-difluorobenzil)-1H-imidazol-4-ácido carboxílico. Mais 200 mg (26% de possibilidade) do produto foram obtidos pela extração da fase aquosa. logP (acídico): 0,42 ; MH+: 239,1 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) d ppm: 5.27 (s, 2H); 7.14-7.21 (m, 3H); 7.46-7.54 (m, 1H); 7.69 (s, 1H). Preparação de N- [(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil] -1-(2,6- difluorobenzil)-1H-imidazol-4-carboxamida
Figure img0062
[570] 150 mg (0,63 mmol) de 1-(2,6-difluorobenzil)-1H-imidazol-4- ácido carboxílico foram inicialmente carregados em 20 mL de diclorometano, e 230,8 mg (1,889 mmol) de 4-dimetilaminopiridina e 362,2 mg (1,889 mmol) de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida hidrocloreto (EDCxHCl) foram adicionados. A mistura foi agitada em temperatura ambiente por cinco minutos, 139,59 mg (0,63 mmol) de 2- cloro-5-metóxibenzeno-1-sulfonamida foram adicionados, e agitada em temperatura ambiente durante 18 horas. O ácido clorídrico diluído foi adicionado, a mistura foi extraída duas vezes com diclorometano, e a fase orgânica foi lavada com solução saturada de cloreto de sódio, secada em sulfato de sódio e concentrada por evaporação. A purificação por HPLC preparatório (água/acetonitrila) produziu 40 mg (14,4% de possibilidade) de N- [(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil] -1-(2,6- difluorobenzil)-1H-imidazol-4-carboxamida. logP (acídico): 2,18 ; MH+: 442,0 Preparação de metil 1-(3,3,3-trifluoropropil)-1H-imidazol-4-carboxilato
Figure img0063
[571] 10,55 g (68,46 mmol) de metil (2Z)-3-(dimetilamino)-2- isocianoacrilato (comercialmente disponível, ver também WO2016/57924), 9,75 g (66,2 mmol) de 2,2,2-trifluoropropilamina hidrocloreto (comercialmente disponível) e 9,27 g (71,7 mmol) de diisopropiletilamina em 32 g de 1-butanol foram agitados em um autoclave a 95° por 16 horas. Após resfriamento, a mistura foi concentrada, dissolvida em água/acetato de etila, extraída com pH=8; a fase orgânica foi secada com Na2SO4 e concentrada. Rendimento 13,3 g. logP (HCOOH): 0,87; MH+: 223,1; Preparação de metil 2,5-dibromo-1-(3,3,3-trifluoropropil)-1H-imidazol- 4-carboxilato
Figure img0064
[572] 5 g (27,8 mmol) de N-bromosuccinimida foram sucessivamente adicionados a 1,52 g (6,84 mmol) de metil 1-(3,3,3- trifluoropropil)-1H-imidazol-4-carboxilato em 50 mL de acetonitrila, e a mistura foi agitada por 2 dias no total. Solução aquosa de bissulfito de sódio e acetato de etila foram adicionados. No pH=8, a mistura foi extraída 3 vezes com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel usando petróleo éter/acetona. Rendimento 0,4 g. logP (HCOOH): 2,13 ; MH+: 380,9. Preparação de 2,5-dibromo-1-(3,3,3-trifluoropropil)-1H-imidazol-4- ácido carboxílico
Figure img0065
[573] 0,4 g (1 mmol) de metil 2,5-dibromo-1-(3,3,3-trifluoropropil)- 1H-imidazol-4-carboxilato foi dissolvido em tetra-hidrofurarno, a solução aquosa de hidróxido de sódio foi adicionada, e a mistura foi agitada. A mistura foi concentrada, água e ácido clorídrico diluído foram adicionados, e o produto precipitado foi filtrado com sucção e secado. Rendimento 0,34 g. logP (HCOOH): 1,49 ; MH+: 366,9. Preparação de 2,5-dibromo-N- [(2-clorofenil)sulfonil] -1-(3,3,3- trifluoropropil)-1H-imidazol-4-carboxamida
Figure img0066
[574] 0,17 g (0.46 mmol) de 2,5-dibromo-1-(3,3,3-trifluoropropil)- 1H-imidazol-4-ácido carboxílico, 2-clorofenilsulfonamida, 0,55 g (2,86 mmol) de EDC-HCl e 0,3 g de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) foram dissolvidos em tetra-hidrofurano – diclorometano – diisopropilamina e agitado por 3 dias. A mistura foi concentrada, dissolvida em acetato de etila, cloreto de sódio aquoso, ácido cítrico, extraída 3 vezes com acetato de etil; as fases orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e concentradas. O resíduo foi purificado cromatograficamente em sílica gel RP-18, água/ácido fórmico/acetonitrila. Rendimento 0,08 g. logP (HCOOH): 2,99 ; MH+: 539,6. Preparação de etil 5-amino-1- [2-(trifluorometil)ciclopropil] -1H- imidazol-4-carboxilato
Figure img0067
[575] 11,0 g (109 mmol) de trietilamina foram adicionados a uma mistura de 30,0 g (97,9 mmol) de etil 3-nitriloalaninata (como sal tosilato) e 15,0 g (101 mmol) de HC(OEt)3 em acetonitrila (500 ml), e a solução foi aquecida sob refluxo por 1 h. 16,2 g (100 mmol) de 2- (trifluorometil)ciclopropanamina (como hidrocloreto) e mais 11,0 g (109 mmol) de trietilamina foram adicionados, e a solução da reação foi aquecida sob refluxo por 1 h. Todos os voláteis foram removidos sob pressão reduzida, e o resíduo foi suspenso em 200 mL de água. O sólido insolúvel foi filtrado e recristalizado a partir da mistura de hexano/MTBE (7:3), produzindo 12,0 g (45,6 mmol, 45%) do produto desejado. Preparação de etil 5-amino-2-cloro-1- [2-(trifluorometil)ciclopropil] - 1H-imidazol-4-carboxilato
Figure img0068
[576] 9,30 g (54,6 mmol) de CuCl2∙2H2O foram adicionados a uma solução de 12,0 g (45,6 mmol) de etil 5-amino-1- [2- (trifluorometil)ciclopropil]-1H-imidazol-4-carboxilato em acetonitrila (200 ml), e a mistura da reação foi aquecida sob refluxo por 72 horas. Todos os voláteis foram removidos sob pressão reduzida, e solução de carbonato de potássio foi adicionada ao resíduo. A mistura foi extraída com diclorometano (3 x 300 ml), e as fases orgânicas combinadas foram secadas (Na2CO3) e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi recristalizado a partir de hexano/acetato de etila (9:1), produzindo 7,50 g (25,2 mmol, 55%) do produto desejado. Preparação de etil 2,5-dicloro-1- [2-(trifluorometil)ciclopropil] -1H- imidazol-4-carboxilato
Figure img0069
[577] Uma solução de 7,0 g (23,5 mmol) de etil 5-amino-2-cloro- 1- [2-(trifluorometil)ciclopropil] -1H-imidazol-4-carboxilato e 3,50 g (35,4 mmol) de CuCl em acetonitrila (150 ml) foi resfriada a -10°C, e 3,65 g (35,4 mmol) de t-BuONO foram lentamente adicionados em gotas por 30 minutos. A mistura da reação foi aquecida à temperatura ambiente e agitada por 1 hora. Todos os voláteis foram removidos sob pressão reduzida e solução de carbonato de potássio foi adicionada ao resíduo. A mistura foi extraída com diclorometano (3 x 100 ml). As fases orgânicas combinadas foram secadas em sílica gel e, em seguida, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi recristalizado a partir de hexano, produzindo 3,40 g (10,7 mmol, 46%) do produto desejado. Preparação de 2,5-dicloro-1- [2-(trifluorometil)ciclopropil] -1H- imidazol-4-ácido carboxílico
Figure img0070
[578] Uma solução de 2,30 g (54,8 mmol) de LiOH∙H2O em água foi adicionada a uma solução de 3,40 g (10,7 mmol) de etil 2,5-dicloro- 1- [2-(trifluorometil)ciclopropil] -1H-imidazol-4-carboxilato em THF (100 ml). A mistura da reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. O THF foi destilado da mistura, e a fase aquosa foi acidificada com HCl 1N. O sólido foi filtrado, recristalizado a partir de acetato de etila e secado. O produto desejado foi obtido em 77% de rendimento (2,40 g, 8,30 mmol). Ret_time: 1,162 min [M+H] +: 289,0 Preparação de N- [(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil] -1-(3,5-diclorofenil)-5- fluoro-2-metil-1H-imidazol-4-carboxamida
Figure img0071
[579] Em um recipiente pressurizado, sob argônio, acetonitrila (2,5 ml) foi adicionada a uma mistura de N- [(2-cloro-5- metóxifenil)sulfonil] -1-(3,5-diclorofenil)-2-metil-1H-imidazol-4- carboxamida (50 mg, 0,11 mmol) e 1-clorometil-4-fluoro-1,4- diazoniabiciclo [2.2.2] octanebis(tetrafluoroborato) (149 mg, 0,42 mmol). A mistura da reação foi agitada vigorosamente a 80°C por 1,5 hora e depois resfriada em temperatura ambiente e filtrada. O precipitado formado foi adicionalmente lavado com acetonitrila (1 ml). O líquido principal foi concentrado até a secura sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna (RP18), Rendimento de 6 mg (11%). logP (acídico): 3,71; MH+: 494,0;
[580] A Tabela 1 abaixo lista outros compostos da Fórmula (I) que foram preparados analogamente aos exemplos apresentados acima. A síntese dos precursores de ácido foi descrita acima ou os ácidos estavam comercialmente disponíveis.
Figure img0072
Figure img0073
Figure img0074
Figure img0075
Figure img0076
Figure img0077
Figure img0078
Figure img0079
Figure img0080
Figure img0081
Figure img0082
Figure img0083
Figure img0084
Figure img0085
Figure img0086
Figure img0087
Figure img0088
Figure img0089
Figure img0090
Figure img0091
Figure img0092
Figure img0093
Figure img0094
Figure img0095
Figure img0096
Figure img0097
Figure img0098
Figure img0099
Figure img0100
Figure img0101
Figure img0102
Figure img0103
Figure img0104
Figure img0105
Figure img0106
Figure img0107
Figure img0108
Figure img0109
Figure img0110
Figure img0111
Figure img0112
Figure img0113
Figure img0114
Figure img0115
Figure img0116
Figure img0117
Figure img0118
Figure img0119
Figure img0120
Figure img0121
Figure img0122
Figure img0123
Figure img0124
Figure img0125
Figure img0126
Figure img0127
Figure img0128
Figure img0129
Figure img0130
Figure img0131
Figure img0132
Figure img0133
Figure img0134
Figure img0135
Figure img0136
Figure img0137
Figure img0138
Figure img0139
Figure img0140
Figure img0141
Figure img0142
Figure img0143
Figure img0144
Figure img0145
Figure img0146
Figure img0147
Figure img0148
Figure img0149
Figure img0150
Figure img0151
Figure img0152
Figure img0153
Figure img0154
Figure img0155
Figure img0156
Figure img0157
Figure img0158
Figure img0159
Figure img0160
Figure img0161
Figure img0162
Figure img0163
Figure img0164
Figure img0165
Figure img0166
Figure img0167
Figure img0168
Figure img0169
Figure img0170
Figure img0171
Figure img0172
Exemplos de uso Boophilus microplus – teste de injeção Solvente: dimetil sulfóxido
[581] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 de solvente, e o concentrado é diluído com solvente até a concentração desejada.
[582] 1 µl da solução do composto ativo é injetado no abdômen de 5 carrapatos fêmeas adultos (Boophilus microplus) de boi. Os animais são transferidos para os pratos e mantidos em uma sala climatizada.
[583] A eficácia é avaliada após 7 dias com a postura de ovos férteis. Os ovos que não estão visivelmente férteis são armazenados em uma cabine climatizada até que as larvas incubem após 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que nenhum dos carrapatos pôs ovos férteis; 0% significa que todos os ovos estão férteis.
[584] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 20 µg/animal: I-035, I-059, I-284
[585] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 20 µg/animal: I-032:
[586] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 20 µg/animal I-268
[587] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 20 µg/animal: I-060 Ctenocephalides felis - Teste oral Solvente: dimetil sulfóxido
[588] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de dimetil sulfóxido. A diluição com sangue de boi citratado produz a concentração desejada.
[589] Cerca de 20 pulgas adultas (Ctenocephalides felis) não alimentadas de gato são colocadas em uma câmara que é fechada com gaze nas partes superior e inferior. Um cilindro metálico cuja extremidade inferior é fechada com parafilme é colocado na câmara. O cilindro contém o sangue/preparação do composto ativo, que pode ser absorvido pelas pulgas através da membrana de parafilme.
[590] Após 2 dias, é determinada a porcentagem de mortos. 100% significa que todas as pulgas foram mortas; 0% significa que nenhum das pulgas foram mortas.
[591] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-032
Teste de Lucilia cuprina Solvente: dimetil sulfóxido
[592] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de dimetil sulfóxido, e o concentrado é diluído com água na concentração desejada.
[593] Aproximadamente 20 L1 larvas de varejeira (Lucilia cuprina) de carneiro australiano são transferidas para um recipiente de teste contendo carne de cavalo picada e a preparação do composto ativo da concentração desejada.
[594] Após 2 dias, é determinada a porcentagem de mortos. 100% significa que todas as larvas foram mortas; 0% significa que nenhuma larva foi morta.
[595] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-035 Diabrotica balteata – teste de pulverização Solvente: 78 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[596] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[597] Grãos de trigo pré-expandidos (Triticum aestivum) são incubados em uma placa com múltiplas cavidades, cheia com ágar e um pouco de água por um dia (5 grãos de sementes por cavidade). Os grãos de trigo germinados foram pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada. Subsequentemente, cada cavidade é infectada com 10-20 larvas de besouro de Diabrotica balteata.
[598] Após 7 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todas as plantas de maís cresceram como no controle não tratado, não infectado; 0% significa que nenhuma planta de maís cresceu.
[599] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 160 µg/poço: I-118
Teste de Meloidogyne incognita Solvente: 125,0 partes por peso de acetona
[600] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solvente e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[601] Os recipientes são enchidos com areia, solução do composto ativo, uma suspensão de ovos/larvas do nematoide de nódulos radiculares do sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. As galhas se desenvolvem nas raízes.
[602] Após 14 dias, a eficácia do nematicida em porcentagem é determinada pela formação de galhas. 100% indica que nenhuma galha foi encontrada; 0% indica que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.
[603] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-005, I-006, I-008, I-012, I-028, I-036, I-037, I-039, I-041, I-042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-047, I-057, I-059, I-063, I-064, I-069, I-070, I-071, I-072, I-073, I-074, I-077, I-078, I-079, I-082, I-084, I-089, I-093, I-101, I-102, I-103, I-104, I-106, I-107, I-108, I-109, I-110, I-111, I-112, I-113, I-114, I-115, I-118, I-120, I-124, I-125, I-126, I-134, I-136, I-137, I-138, I-139, I-140, I-142, I-146, I-147, I-148, I-150, I-151, I-152, I-153, I-155, I-156, I-158, I-159, I-161, I-162, I-165, I-166, I-168, I-170, I-171, I-172, I-173, I-174, I-175, I-176, I-177, I-178, I-180, I-181, I-184, I-185, I-187, I-188, I-190, I-191, I-192, I-193, I-194, I-195, I-196, I-197, I-198, I-199, I-200, I-203, I-204, I-205, I-206, I-207, I-208, I-210, I-211, I-215, I-220, I-222, I-223, I-225, I-226, I-227, I-229, I-230, I-231, I-232, I-233, I-239, I-240, I-242, I-243, I-244, I-245, I-246, I-247, I-248, I-249, I-250, I-252, I-253, I-254, I-255, I-256, I-259, I-261, I-262, I-266, I-267, I-268, I-271, I-275, I-286, I-287, I-288, I-290, I-293, I-301, I-302, I-307, I-310, I-315, I-316, I-317, I-318, I-319, I-320, I-322, I-323, I-324, I-326, I-327, I-329, I-330, I-331, I-332, I-334, I-336, I-337, I-338, I-339, I-340, I-341, I-345, I-347, I-348, I-349, I-350, I-351, I-352, I-353, I-354, I-355, I-358, I-365, I-366, I-367, I-369, I-372, I-374, I-375, I-378, I-379, I-380, I-381, I-382, I-383, I-384, I-385, I-386, I-387, I-388, I-389, I-390, I-391, I-392, I-393, I-394, I-405, I-406, I-407, I-408, I-409, I-410, I-411, I-412, I-413, I-414, I-416, I-417, I-418, I-419, I-420, I-421, I-422, I-423, I-424, I-425, I-427, I-433, I-434, I-435, I-436, I-440, I-441, I-442, I-443, I-444, I-448, I-449, I-450, I-452, I-453, I-454, I-455, I-456, I-457, I-458, I-459, I-460, I-461, I-462, I-463, I-465, I-466, I-467, I-468, I-469, I-470, I-474, I-487, I-491
[604] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-001, I-002, I-003, I-004, I-009, I-010, I-014, I- 015, I-016, I-017, I-018, I-019, I-020, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I- 026, I-027, I-030, I-031, I-032, I-033, I-034, I-035, I-038, I-048, I-049, I- 050, I-051, I-052, I-053, I-054, I-055, I-056, I-060, I-061, I-062, I-065, I- 066, I-068, I-076, I-080, I-081, I-083, I-085, I-088, I-090, I-091, I-094, I- 095, I-096, I-097, I-098, I-100, I-105, I-116, I-117, I-119, I-122, I-123, I- 129, I-130, I-131, I-132, I-135, I-141, I-143, I-144, I-154, I-157, I-163, I- 164, I-167, I-169, I-179, I-182, I-183, I-186, I-189, I-209, I-212, I-213, I- 214, I-216, I-217, I-219, I-221, I-224, I-228, I-235, I-236, I-237, I-238, I- 241, I-251, I-257, I-263, I-264, I-265, I-269, I-270, I-272, I-273, I-274, I- 278, I-279, I-280, I-281, I-282, I-283, I-285, I-289, I-291, I-292, I-294, I- 295, I-296, I-297, I-298, I-299, I-303, I-304, I-305, I-306, I-308, I-309, I- 311, I-312, I-313, I-314, I-321, I-325, I-328, I-335, I-342, I-343, I-344, I- 359, I-360, I-361, I-362, I-363, I-364, I-368, I-371, I-376, I-377, I-395, I- 396, I-398, I-399, I-400, I-402, I-403, I-404, I-415, I-426, I-428, I-429, I- 430, I-431, I-432, I-437, I-439, I-445, I-446, I-447, I-451, I-464, I-471, I- 472, I-473, I-475, I-477, I-479, I-480, I-482, I-485, I-488, I-489, I-490
[605] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-201
[606] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-007, I-011, I-013, I-029, I-040, I-058, I-067, I-075, I-086, I-087, I-092, I-099, I-121, I-127, I-128, I-133, I-145, I-160, I-202, I-218, I-234, I-258, I-260, I-276, I-277, I-284, I-300, I-333, I-346, I-370, I-373, I-397, I-401, I-476, I-478, I-481, I-483, I-484, I-486
[607] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-145, I-149, I-356, I-357
Aphis gossypii - teste oral Solvente: 100 partes por peso de acetona
[608] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com concentração desejada com água.
[609] 50 µl da preparação do composto ativo são transferidos para placas de microtitulação e constituem um volume final de 200 µl com 150 µl de meio de inseto IPL41 (33% + 15% de açúcar). Subsequentemente, as placas são seladas com parafilme, que uma população mista de pulgões de algodão (Aphis gossypii) dentro de uma segunda placa de microtitulação é capaz de perfurar e absorver a solução através dela.
[610] Após 5 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum afídeo foi morto.
[611] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-412 Myzus persicae – teste oral Solvente: 100 partes por peso de acetona
[612] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com concentração desejada com água.
[613] 50 µl da preparação do composto ativo são transferidos para placas de microtitulação e constituem um volume final de 200 µl com 150 µl de meio de inseto IPL41 (33% + 15% de açúcar). Subsequentemente, as placas são seladas com parafilme, que uma população mista de pulgões verdes (Myzus persicae) dentro de uma segunda placa de microtitulação é capaz de perfurar e absorver a solução através dela.
[614] Após 5 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum afídeo foi morto.
[615] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-250, I-253, I-254, I-264
[616] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-284, I-316, I-387, I-392
[617] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-116, I-170, I-266, I-268, I-286, I-291, I-317
[618] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-004, I-007, I-127, I-269, I-460
[619] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-106 Myzus persicae – teste de pulverização Solvente: 78 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[620] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[621] Discos de folhas de acelga (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios de pulgões de pêssego verde (Myzus persicae) são pulverizados com uma preparação do composto ativo da concentração desejada.
[622] Após 6 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum afídeo foi morto.
[623] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-006, I-120, I-122, I-127, I-158, I-253, I-254, I-268, I-317, I-392, I-401
[624] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-010, I-042, I-059, I-060, I-085, I-116, I-171, I-214, I-220, I-264, I-269, I-314, I-346, I-385, I-387, I-473
[625] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-010 Nezara viridula – teste de pulverização Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[626] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[627] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infectadas com larvas do percevejo verde (Nezara viridula) são pulverizadas com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.
[628] Após 4 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os percevejos foram mortos; 0% significa que nenhum dos percevejos foram mortos.
[629] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-032, I-035 Teste de Nilaparvata lugens Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[630] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[631] As plantas de arroz (Oryza sativa) são pulverizadas com a preparação do composto ativo da concentração desejada e depois são infectadas com larvas de cigarrinha marrom (Nilaparvata lugens).
[632] Após 4 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100 % significa que todas as cigarras foram mortas; 0 % significa que nenhuma das cigarras foram mortas.
[633] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-032, I-035, I-070, I-107, I-456 Phaedon cochleariae – teste de pulverização Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[634] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[635] Discos de folhas de acelga (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, são povoados com larvas do besouro de mostarda (Phaedon cochleariae).
[636] Após 7 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi morta.
[637] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-035, I-300
[638] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-032, I-037, I-059 Spodoptera frugiperda – teste de pulverização Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[639] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[640] Discos de folhas de maís (Zea mays) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, são povoados com lagartas do cartucho (Spodoptera frugiperda).
[641] Após 7 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.
[642] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-059, I-060, I-156 Tetranychus urticae – teste de pulverização, resistente a OP Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[643] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[644] Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestados com todos os estágios de ácaros aranhas vermelhos (Tetranychus urticae) de estufa são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.
[645] Após 6 dias, a eficácia é determinada em porcentagem. 100% significa que todos os ácaros aranhas foram mortos; 0% significa que nenhum ácaro aranha foi morto.
[646] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-122, I-172
[647] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-028, I-032, I-059, I-060, I-073, I-083, I-121, I-170, I-171, I-173, I-373, I-492
[648] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-483
[649] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-085, I-160, I-197, I-255, I-330, I-391 Myzus persicae - teste de pulverização Solvente: 14 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[650] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte por peso do composto é dissolvida com as partes especificadas por peso de solvente e elaborada até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante. Se a adição de sais de amônio e/ou penetrantes for necessária, eles serão adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução da formulação.
[651] Plantações de pimentão (Capsicum annuum) gravemente infestadas por pulgões de pêssego verde (Myzus persicae) são tratadas pulverizando-se com a preparação do composto ativo na concentração desejada.
[652] Após 6 dias, é determinada a porcentagem de mortos. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum dos pulgões foram mortos.
[653] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 99% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-387
[654] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 95% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-316 Exemplos comparativos Teste de Meloidogyne incognita Solvente: 7 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: 2,5 partes por peso de alquilaril poliglicol éter
[655] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com quantidades especificadas de solvente e emulsificante: e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada, sendo necessário incluir o volume de solo que é encharcado no cálculo. Deve ser assegurado que uma concentração de 20 ppm de emulsificante no solo não seja excedida. Para produzir mais concentrações de teste, a água é usada para diluição.
[656] Recipientes preenchidos com terra (areia argilosa) foram regados com a solução do composto ativo. Uma suspensão de ovos/larvas do nematoide de nódulos radiculares do sul (Meloidogyne incognita) é adicionada, sementes de alface são espalhadas pela superfície do solo e são cobertas com areia de quartzo. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. As galhas se desenvolvem nas raízes.
[657] Após 21 dias, a eficácia do nematicida em porcentagem é determinada pela formação de galhas. 100% indica que nenhuma galha foi encontrada; 0% indica que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.
[658] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consulte as tabelas
Figure img0173
Figure img0174

Claims (17)

1. Uso não terapêutico de um composto da Fórmula (I),
Figure img0175
na qual M representa um radical da Fórmula (IIa):
Figure img0176
na qual R1 representa hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquila ou (C1- C6)-haloalquila, R2 representa hidrogênio, ciano ou halogênio, A representa halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquila ou halo-(C3-C6)-alquenila, D representa uma fenila, que é não substituída ou substituído por um ou mais radicais R8, sendo que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso, independentemente um do outro, é(são) selecionado(s) de: halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, ou M representa um radical de Fórmula (IIb),
Figure img0177
, na qual R3 representa hidrogênio, halogênio iu (C1-C6)-alquola, R4 representa hidrogênio, halogênio, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-haloalquila, Q representa um radical fenila, o qual é não substituída ou substituída por um ou mais radicais R7, sendo o(s) substituinte(s) de R7 em cada caso, independentemente um do outro é(são) selecionado(s) de: halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-alcóxi e/ou (C1-C6)-haloalcóxi, D representa fenila, a qual é não substituída ou substituída por um ou mais radicais R8, sendo que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é(são) selecionados de: halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é para controle de pestes animais.
2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que M representa um radical da Fórmula (IIa):
Figure img0178
na qual R1 representa hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila, (C1-C4)-alquiltio ou benzila, a qual é não substituída, monossubstituída ou polissubstituída por halogênio, R2 representa hidrogênio, ciano ou halogênio, A representa halo-(C1-C4)-alquil-(C3-C4)-cicloalquila, (C1- C6)-alquila, (C1-C5)-haloalquila, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquila ou um radical benzila, o qual é não substituída, ou opcionalmente monossubstituído ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, sendo que o(s) substituinte(s) em cada caso, Petição 870220014472, de 18/02/2022, pág. 347/368 3/20 independentemente um do outro, é(são) selecionados dentre: halogênio ou (C1-C6)-haloalquila.
3. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R1 representa hidrogênio, cloro, bromo, metil, benzil, 2- clorobenzil, 3-clorobenzil, 4-clorobenzil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio, R2 representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo, R3 representa hidrogênio, cloro, metil, isopropil, etil ou bromo, R4 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, flúor, difluorometil, isopropil ou ciclopropil, A representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (III1-III19):
Figure img0179
Figure img0180
Q representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (IV1-IV40):
Figure img0181
Figure img0182
Figure img0183
D representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas
Figure img0184
Figure img0185
Figure img0186
Figure img0187
4. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que, na Fórmula (I), M representa um radical selecionado das Fórmulas (IIa) e (IIb), nas quais os radicais R1, R2, A, R3, R4, R7, R8, Q e D são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
5. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que esses compostos da Fórmula (Ia), (Ib) ou (Ic) serem usados,
Figure img0188
nas quais os radicais R1, R2, R3, R4, R7, A, Q e R8 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
6. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que as pragas animais são nematóides.
7. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é para proteger o material de propagação de plantas.
8. Composição agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto da Fórmula (I), como definida na reivindicação 1, e extensores e/ou tensoativos habituais, em particular para controlar pragas animais, preferencialmente nematóides.
9. Método para controle de pragas animais, ou nematóides, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de deixar pelo menos um composto da Fórmula (I), como definido na reivindicação 1, ou uma composição, como definida na reivindicação 8, atuar nas pragas animais, ou nematóides, e/ou em seu habitat, excluído o tratamento cirúrgico, terapêutico ou de diagnóstico do corpo humano ou animal.
10. Formulação agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto da Fórmula (I), como definido na reivindicação 1, em quantidades biologicamente eficazes de 0,00000001 a 98% em peso, com base no peso da formulação agroquímica, e ainda nos extensores e/ou tensoativos.
11. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que compreende outro composto ativo agroquimicamente.
12. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a Fórmula (I'),
Figure img0189
na qual M’ representa um radical selecionado da Fórmula (IIa'):
Figure img0190
na qual R1’ representa hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquila ou (C1- C6)-haloalquila, R2’ representa hidrogênio, ciano ou halogênio, A’ representa halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquila ou halo-(C3-C6)-alquenila, D’ representa uma fenila, que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais R8’, sendo que o(s) substituinte(s) R8’ em cada caso, independentemente um do outro, é(são) selecionado(s) de: halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, ou M’ representa um radical de Fórmula (IIb’),
Figure img0191
na qual R3’ representa hidrogênio, halogênio ou (C1-C6)-alquila, R4’ representa hidrogênio, halogênio, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-haloalquila, Q’ representa um radical fenila, o qual é não substituída ou substituída por um ou mais radicais R7’, sendo o(s) substituinte(s) de R7’ em cada caso, independentemente um do outro é(são) selecionado(s) de: halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-alcóxi e/ou (C1-C6)-haloalcóxi, D’ representa fenila, a qual é não substituída ou substituída por um ou mais radicais R8, sendo que o(s) substituinte(s) R8 em cada caso um, independentemente um do outro, é(são) selecionados de: halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi
13. Compostos da Fórmula (I’), de acordo com a Reivindicação 12, caracterizados pelo fato de que: M’ representa um radical selecionado da Fórmula (IIa'):
Figure img0192
na qual R1’ representa hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquila ou (C1- C6)-haloalquila, R2’ representa hidrogênio, ciano ou halogênio, A’ representa halo-(C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, halo-(C1-C3)-alcóxi-(C1-C4)-alquila ou halo-(C3-C6)-alquenila, D’ representa uma fenila, que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais R8’, sendo que o(s) substituinte(s) R8’ em cada caso, independentemente um do outro, é(são) selecionado(s) de: halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi.
14. Compostos da Fórmula (I’), de acordo com a Reivindicação 13, caracterizados pelo fato de que: R1´ representa cloro, bromo, metil, benzil, 2-clorobenzil, 3- clorobenzil, 4-clorobenzil, trifluorometil, metiltio ou isopropiltio, R2´ representa hidrogênio, ciano, cloro, bromo ou iodo, R3´ representa cloro, metil, isopropil, etil ou bromo, R4´ representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, flúor, difluorometil, isopropil ou ciclopropil, R5´ representa metil ou 2,2,2-trifluoroetil, R6´ representa hidrogênio ou cloro, A´ representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (III1-III19):
Figure img0193
Figure img0194
Q´ representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (IV1- IV40):
Figure img0195
Figure img0196
Figure img0197
D´ representa um radical selecionado dos radicais das Fórmulas (V1- V61):
Figure img0198
Figure img0199
Figure img0200
15. Compostos da Fórmula (I'), de acordo com qualquer uma das reivindicações 12 a 14, caracterizado pelo fato de que, na Fórmula (I’), M representa um radical selecionado das Fórmulas IIa’ e IIb’, nas quais os radicais R1', R2', A', R3', R4', R7', R8', Q' e D’ são como definidos na reivindicação 12.
16. Compostos da Fórmula (Ia') ou (Ib'), de acordo com qualquer uma das reivindicações 12 a 14,
Figure img0201
nas quais radicais R1', R2', R3', R4', R7', A', Q' e R8' são como definidos na reivindicação 12.
17. Intermediários, caracterizados pelo fato de que apresentam as Fórmulas (VIa), (Xa) e (IXa)
Figure img0202
nas quais R1 e R2 são como definidos na reivindicação 1, e Rx representa (C1-C6)-alquila ou (C3-C8)-cicloalquila.
BR112019009258-7A 2016-11-07 2017-11-06 Sulfonamidas substituídas, seus intermediários, seu uso, método para controle de pragas animais ou nematóides, e composição e formulação agroquímicas BR112019009258B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16197465 2016-11-07
EP16197465.4 2016-11-07
PCT/EP2017/078280 WO2018083288A1 (de) 2016-11-07 2017-11-06 Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112019009258A2 BR112019009258A2 (pt) 2019-09-17
BR112019009258B1 true BR112019009258B1 (pt) 2023-03-21

Family

ID=57249714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112019009258-7A BR112019009258B1 (pt) 2016-11-07 2017-11-06 Sulfonamidas substituídas, seus intermediários, seu uso, método para controle de pragas animais ou nematóides, e composição e formulação agroquímicas

Country Status (15)

Country Link
US (1) US10820591B2 (pt)
EP (1) EP3534709B1 (pt)
JP (1) JP7106532B2 (pt)
KR (1) KR102532385B1 (pt)
CN (2) CN110191639B (pt)
AR (1) AR110133A1 (pt)
BR (1) BR112019009258B1 (pt)
CR (2) CR20220233A (pt)
DK (1) DK3534709T3 (pt)
ES (1) ES2886831T3 (pt)
MX (1) MX2019005333A (pt)
TW (1) TW201822637A (pt)
UY (1) UY37472A (pt)
WO (1) WO2018083288A1 (pt)
ZA (1) ZA201903626B (pt)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201803869A (zh) 2016-04-27 2018-02-01 健生藥品公司 作為ＲＯＲγＴ調節劑之６－胺基吡啶－３－基噻唑
CN112292183A (zh) 2018-06-18 2021-01-29 詹森药业有限公司 作为RORγt的调节剂的6-氨基吡啶-3-基吡唑
CN112566901A (zh) 2018-06-18 2021-03-26 詹森药业有限公司 作为RORγt的调节剂的苯基取代的吡唑类
JP2021529161A (ja) 2018-06-18 2021-10-28 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． ＲＯＲγｔのモジュレーターとしてのピリジニルピラゾール
CA3103770A1 (en) * 2018-06-18 2019-12-26 Janssen Pharmaceutica Nv Phenyl and pyridinyl substituted imidazoles as modulators of roryt
EP4055010A1 (de) 2019-11-07 2022-09-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
WO2023144711A1 (en) * 2022-01-27 2023-08-03 Pi Industries Ltd. 1,2,3-triazole carbonyl sulfonylamide compounds and use thereof

Family Cites Families (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179277A (en) * 1976-03-12 1979-12-18 Bayer Aktiengesellschaft 4,5-Dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives
DE3627155A1 (de) 1986-08-11 1988-02-18 Schering Ag Imidazol-derivate
GB8829296D0 (en) 1988-12-15 1989-01-25 Ici Plc Anti-tumour compounds
DE4020052A1 (de) 1990-06-23 1992-01-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-methyl-pyridin
DE4029753A1 (de) * 1990-09-20 1992-03-26 Basf Ag Sulfonamide
US5300498A (en) 1993-06-04 1994-04-05 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated 6-piperazinyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acids, esters, amides and related compounds
US6020357A (en) 1996-12-23 2000-02-01 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP2003514910A (ja) 1999-11-24 2003-04-22 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Ｈｉｖプロテアーゼ阻害剤としてのガンマ−ヒドロキシ−２−（フルオロアルキルアミノカルボニル）−１−ピペラジンペンタンアミド類
JP2002205985A (ja) * 2001-01-09 2002-07-23 Mitsubishi Chemicals Corp ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
US6610723B2 (en) 2001-01-29 2003-08-26 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazole derivatives
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
HN2002000266A (es) * 2001-09-24 2003-11-16 Bayer Corp Preparacion y uso de derivados de imidazol para el tratamiento de la obesidad.
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
JP3852708B2 (ja) 2002-06-27 2006-12-06 アステラス製薬株式会社 アミノアルコール誘導体
US7135493B2 (en) 2003-01-13 2006-11-14 Astellas Pharma Inc. HDAC inhibitor
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
GB0317484D0 (en) 2003-07-25 2003-08-27 Pfizer Ltd Nicotinamide derivatives useful as pde4 inhibitors
WO2005099705A2 (en) * 2004-03-24 2005-10-27 Bayer Pharmaceuticals Corporation Preparation of imidazole derivatives and methods of use
US7485657B2 (en) 2004-05-12 2009-02-03 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Anti-cytokine heterocyclic compounds
WO2005121134A1 (en) 2004-06-14 2005-12-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiophene derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
ZA200702684B (en) 2004-10-20 2008-08-27 Kumial Chemical Industry Co Lt 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/ acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
US8937184B2 (en) 2005-02-16 2015-01-20 Abbvie B.V. 1H-imidazole derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators
GB0508472D0 (en) 2005-04-26 2005-06-01 Glaxo Group Ltd Compounds
KR100959771B1 (ko) 2005-06-10 2010-05-28 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 Ａｋｔ 활성의 억제제
ES2550398T3 (es) 2005-10-06 2015-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas
CA2625974A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Neurosearch A/S Imidazole derivatives for the treatment of anxiety and related diseases
US7939556B2 (en) 2005-10-14 2011-05-10 Neurosearch A/S Imidazole derivatives and their use for modulating the GABAA receptor complex
US7932283B2 (en) * 2006-04-05 2011-04-26 Bayer Cropscience Ag Fungicide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
US20070287734A1 (en) 2006-06-09 2007-12-13 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Preparation and utility of substituted pyrazole compounds with cannabinoid receptor activity
WO2008059368A2 (en) 2006-11-17 2008-05-22 Pfizer Products Inc. Fused 2-amino pyrimidine compounds and their use for the treatment of cancer
US7547690B2 (en) 2007-03-14 2009-06-16 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of Hepatitis C
AU2007361468A1 (en) 2007-11-20 2009-05-28 Bristol-Myers Squibb Company Cyclopropyl fused indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors
EP2092824A1 (de) 2008-02-25 2009-08-26 Bayer CropScience AG Heterocyclyl-Pyrimidine
CN102036558A (zh) 2008-03-20 2011-04-27 森林实验室控股有限公司 作为硬脂酰-CoA去饱和酶抑制剂的新颖哌啶衍生物
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
US7863309B2 (en) 2008-07-24 2011-01-04 Theravance, Inc. Dual-acting antihypertensive agents
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
JP2012503005A (ja) 2008-09-19 2012-02-02 インスティテュート フォア ワンワールド ヘルス イミダゾール誘導体およびトリアゾール誘導体を含む、化合物、組成物ならびに方法。
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
WO2010107115A1 (ja) * 2009-03-19 2010-09-23 大正製薬株式会社 グリシントランスポーター阻害物質
TWI482771B (zh) 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑
WO2010140168A1 (en) 2009-06-03 2010-12-09 Ind-Swift Laboratories Limited Improved process for preparing temozolomide
US20120316176A1 (en) 2009-12-22 2012-12-13 Deen Tulshian DERIVATIVES OF 7,8-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[2,1-b] PURIN-4(5H)-ONE and METHODS OF USE THEREOF
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
BR112012017474A2 (pt) 2010-03-18 2016-04-19 Daiichi Sankyo Co Ltd composto, sal farmacologicamente aceitável do composto, droga farmacêutica, inibidor da fibrinólise ativável por trombina, promotor da fibrinólise, droga preventiva ou terapêutica, composição farmacêutica, uso de uma composição farmacêutica, inibidor de tafia para injeção, e, uso de uma composição farmacêutica
CA2803695A1 (en) * 2010-06-28 2012-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
BR112013000925A2 (pt) 2010-07-15 2020-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh compostos heterocíclicos como pesticidas
US9290485B2 (en) 2010-08-04 2016-03-22 Novartis Ag N-((6-amino-pyridin-3-yl)methyl)-heteroaryl-carboxamides
MX363956B (es) 2010-08-31 2019-04-09 Meiji Seika Pharma Co Ltd Star Agente de control de plagas.
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
AU2011318398B2 (en) 2010-10-18 2015-09-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nematocidal sulfonamides
TWI515187B (zh) 2010-12-16 2016-01-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之吲哚類
BR112013026905B1 (pt) 2011-04-21 2021-09-14 Orion Corporation Compostos de carboxamida moduladora do receptor de andrógeno e seu uso no tratamento e prevenção de câncer de próstata, bem como composições farmacêuticas compreendendo os ditos compostos
EP2540163A1 (en) * 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
TW201311689A (zh) 2011-08-05 2013-03-16 必治妥美雅史谷比公司 作為因子ｘｉａ抑制劑之新穎巨環化合物
WO2013040790A1 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrimidines
EP2760856B1 (en) 2011-09-30 2016-09-14 Bristol-Myers Squibb Company Selective nr2b antagonists
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
UA115144C2 (uk) 2012-04-27 2017-09-25 Дау Аґросаєнсиз Елелсі Пестицидні композиції і способи, які стосуються їх
JO3215B1 (ar) 2012-08-09 2018-03-08 Phenex Pharmaceuticals Ag حلقات غير متجانسة بها 5 ذرات تحتوي على النيتروجين بها استبدال بكربوكساميد أو سلفوناميد كمعدلات لمستقبل نووي غير محمي RORy
EP3339302A1 (en) 2012-11-14 2018-06-27 Teijin Pharma Limited Pyridine derivative
EA201500737A1 (ru) 2013-01-10 2016-04-29 Грюненталь Гмбх Пиразолилкарбоксамиды ii в качестве ингибиторов crac каналов
TWI605045B (zh) 2013-01-14 2017-11-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之製備
US9403827B2 (en) 2013-01-22 2016-08-02 Novartis Ag Substituted purinone compounds
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
TWI648273B (zh) 2013-02-15 2019-01-21 英商葛蘭素史克智慧財產發展有限公司 作為激酶抑制劑之雜環醯胺類（三）
WO2014158644A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates
WO2014146246A1 (en) 2013-03-19 2014-09-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Cycloalkyl nitrile pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors
EP3412675A1 (en) 2013-05-27 2018-12-12 Novartis AG Imidazopyrrolidinone derivatives and their use in the treatment of disease
JP2016531102A (ja) 2013-07-17 2016-10-06 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺線虫特性を有する複素環スルホニルアミノ（チオ）カルボニル−誘導体
KR102338635B1 (ko) 2013-07-23 2021-12-10 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살선충제로서의 이미다조티아(디아)졸 설폰아미드
CN103483259B (zh) * 2013-09-18 2016-12-28 河北兰升生物科技有限公司 吡唑酰基氨磺酰苯甲酰胺、含其的作物保护组合物及其制备方法
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
CA2925873A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057430A4 (en) 2013-10-17 2017-09-13 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX364859B (es) 2013-12-23 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Derivados de imidazopirazinona.
WO2015110369A1 (en) 2014-01-21 2015-07-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
WO2015140130A1 (en) 2014-03-17 2015-09-24 Remynd Nv Oxadiazole compounds
CN106661022B (zh) * 2014-05-08 2018-05-04 拜耳作物科学股份公司 作为杀线虫剂的吡唑并吡啶磺酰胺
MX2017003517A (es) 2014-09-17 2017-07-28 Ironwood Pharmaceuticals Inc Estimuladores de guanilato ciclasa soluble (sgc).
CN107912040B (zh) 2014-10-10 2021-04-06 基因泰克公司 作为组蛋白脱甲基酶抑制剂的吡咯烷酰胺化合物
TWI770525B (zh) 2014-12-30 2022-07-11 美商瓦洛健康公司 作為泛素特異性蛋白酶７抑制劑之吡咯并及吡唑并嘧啶
CA3017547A1 (en) * 2016-03-15 2017-09-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted sulfonyl amides for controlling animal pests

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018083288A1 (de) 2018-05-11
MX2019005333A (es) 2019-08-14
US10820591B2 (en) 2020-11-03
CR20220233A (es) 2022-08-03
JP2019534276A (ja) 2019-11-28
CN110191639B (zh) 2021-11-26
KR102532385B1 (ko) 2023-05-12
KR20190082835A (ko) 2019-07-10
ZA201903626B (en) 2021-02-24
ES2886831T3 (es) 2021-12-21
CN113994970B (zh) 2023-05-12
BR112019009258A2 (pt) 2019-09-17
CN110191639A (zh) 2019-08-30
EP3534709B1 (de) 2021-06-16
JP7106532B2 (ja) 2022-07-26
EP3534709A1 (de) 2019-09-11
DK3534709T3 (da) 2021-09-06
CR20190220A (es) 2019-08-14
AR110133A1 (es) 2019-02-27
US20190269134A1 (en) 2019-09-05
UY37472A (es) 2018-06-29
CN113994970A (zh) 2022-02-01
TW201822637A (zh) 2018-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11864557B2 (en) Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
TWI829595B (zh) 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑和雜芳基四唑化合物
ES2964391T3 (es) Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol como plaguicidas
KR102532385B1 (ko) 동물 해충을 방제하기 위한 치환된 설포닐 아미드
BR112018008440B1 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico fusionado como pesticidas
WO2020212235A1 (en) Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
CA3007037A1 (en) Mesoionic halogenated 3-(acetyl)-1-[(1,3-thiazol-5-yl)methyl]-1h-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-olate derivatives and related compounds as insecticides
BR112019003158B1 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico condensado, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
BR112020016926B1 (pt) Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
AU2017298972B2 (en) Condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
BR112020006659B1 (pt) Derivados de compostos heterocíclicos, formulação agroquímica, método para controlar uma ou mais pragas animais, e produto
BR112021010430A2 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico fundido como pesticidas
BR112020003481B1 (pt) Derivados de heterocicleno, seus usos, formulação agroquímica, e métodos para controlar pragas animais e para proteger sementes ou uma planta germinativa de pragas
BR112021010400A2 (pt) Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados como agentes de controle de praga
KR20210057110A (ko) 해충 방제제로서의 헤테로시클렌 유도체
KR20210024042A (ko) 해충 방제제로서의 헤테로시클렌 유도체
JP2019513700A (ja) 殺有害生物剤及び植物保護剤としてのｎ−（シアノベンジル）−６−（シクロプロピル−カルボニルアミノ）−４−（フェニル）−ピリジン−２−カルボキサミド誘導体及び関連する化合物
TWI828301B (zh) 作為殺蟲劑之新穎雜環化合物
BR112019014259B1 (pt) Derivados de heterociclo, seus usos, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais

Legal Events

Date Code Title Description
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B06W Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 06/11/2017, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS