BE562880A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE562880A BE562880A BE562880DA BE562880A BE 562880 A BE562880 A BE 562880A BE 562880D A BE562880D A BE 562880DA BE 562880 A BE562880 A BE 562880A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- alkyl
- general formula
- piperidine
- amino
- salicylyl
- Prior art date
Links
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- -1 for example Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXACBHMKACDPEG-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxybenzoic acid;chloride Chemical compound [Cl-].OC(=O)C1=CC=CC=C1O ZXACBHMKACDPEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L Congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butanoic acid Chemical class CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N Phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005382 Phenolphthalein Drugs 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BCIIMDOZSUCSEN-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-amine Chemical class NC1CCNCC1 BCIIMDOZSUCSEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ALOCUZOKRULSAA-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-4-amine Chemical compound CN1CCC(N)CC1 ALOCUZOKRULSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N Propargyl chloride Chemical compound ClCC#C LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DXMYKAREPXBRHQ-UHFFFAOYSA-N hydron;1-methylpiperidin-4-amine;chloride Chemical compound Cl.CN1CCC(N)CC1 DXMYKAREPXBRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir de nouveaux dérivés des l-alcoyl-4-salicylyl-amino-pipéridines de formule générale 1 annexée (dans laquelle R1 représente de 1' hydrogène, un radical a.lcoylique, alcénylique, alcynylique ou acylique et R2 un groupe alcoylique inférieur) en condensant la l-alcoyl-4-amino-pipéridine avec le chlorure de l'acide sa- licylique, condensation qui donne naissance à des composés de formule générale 2 annexée, dans laquelle R2 a.la signification donnée ci-dessus, et en faisant réagir cet amide avec des composés de formule générale Hal-R1 dans laquelle R1 a la signification précédemment donnée et Hal représente le chlore, le brome ou l'iode. <Desc/Clms Page number 2> On met en pratique ce procédé par exemple de la manière suivante : on dissout le chlorure de l'acide salicylique dans un sol vant organique approprié comme par exemple l'éther, le benzène, le toluène, le xylène, l'acétone, et, à la température ambiante, à froid ou à température élevée, on fait réagir le chlorure d' acide sur la. l-alcoyl-4-amino-pipéridine en présence d'un corps pouvant fixer l'acide chlorhydrique comme par exemple un carbona- te ou un bicarbonate alcalin, des alcalis caustiques ou des bases organiques tertiaires. On peut aussi réaliser la formation de l'amide sans ajouter d'agent fixateur diacide. Dans ce cas il convient d'utili- ser un excès de la composante réactionnelle basique. On peut aussi faire réagir le dérivé 4-amino-pipéridinique sur le chlo- rure de l'acide salicylique en l'absence de solvant. Lorsque la réaction est terminée on sépare'par filtration le précipité qui est constitué d'un mélange du produit de la réaction et du produit de réaction avec l'acide chlorhydrique, soit de l'agent fixateur d'acide, soit, éventuellement, du dé- rivé 4-amino-pipéridinique en excès et on fait digérer ce préci- pité dans l'eau, ce qui permet de séparer la 1-alcoyl-4-salicylyl- aminro-pipéridine des sels solubles dans l'eau. On peut, dans la l-alcoyl-4-salicylyl-amino-pipéridine aimnsi obteenue,éthérifier ou estérifier le groupe hydroxylique p@@énolique. Les agents d'éthérification convenables sont les chlorures d'alcoyles, d'alcényles et d'alcynyles, pour l'estéri- fication les halogénures d'acides carboxyliques aliphatiques ou aromatiques conviennent, par exemple les halogénures des acides acétique, propionique, butyrique, carbamique, allophanique, ben- zolque, salicylique, acétyl-salicylique. On procède par exemple de la façon suivante : on fait réagir à la température ambiante ou à température élevée, en présence ou en l'absence d'agent fixa- teur d'acides halohydriques comme par exemple les carbonates ou les bicarbonates alcalins, les alcalis caustiques ou les bases <Desc/Clms Page number 3> pipéridiniques obtenus dans le premier stade du procédé sur des composés organiques halogénés de formule III. Il est bon, mais cela n'est pas indispensable, de diluer le mélange réactionnel par un solvant organique tel que par exemple l'éther, le benzène, le toluène, le xylène, l'acétone. Les dérivés: basiques amidés salicyliques préparés diaprés le présent procédé, jusqu'alors inconnus, sont cristallisés ou huileux à la température ambian- te et ils forment, avec les acides, des sels cristallisés sta- bles. Ils possèdent une forte et intéressante activité analgésique et sédative. Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucune- ment la limiter. Les points de fusion et les points d'ébullition ne sont pas corrigés. EXEMPLE 1. - On ajoute goutte-à-goutte, à 0 , sous agitation en l'espace d'l heure 1/4, une solution de 228,4 g de 1-méthyl- 4-aminopipéridine (ébullition 50 /la mm de mercure) dans 735cm3 d'éther absolu, dans une solution de 156,6 g de chlorure de l' acide salicylique (ébullition 92 /15 mm de mercure, point de fu- sion 17-18 ) dans 236 cm3 d'éther absolu. Lorsque l'addition est terminée, on poursuit l'agitation, à 0 , pendant encore 1 heure 1/4. On sépare par filtration le précipité, on le laisse digérer à la température ambiante dans 700 cm3 d'eau, on l'exprime et on le lave à plusieurs reprises avec au total 800 cm3 d'eau. Le fil- trat renferme le chlorhydrate de la 1-méthyl-4-amino-pipéridine en excès. On sèche sous pression réduite à 60 le résidu non EMI3.1 dissous qui est de la 1-méthyl-4-sa,licylyl-amino-pipéridine; point de fusion 193-196 . On recristallise la substance séchée dans 1570 cm3 d'éthanol auquel on a ajouté du charbon actif. Le EMI3.2 point de fusion de la I-méthyJ.-4-salitylyl-amino-pipéridine ana- lytiquement pure est de 196-198 . On traite par 14cm3 d'une solution aqueuse d'acide chlor- hydrique à 10% la suspension de 10,0 g de l'amide dans 25cm3 <Desc/Clms Page number 4> d'eau et l'on provoque la dissolution de la substance par agita tion. On évapore à sec, sous pression réduite, en chauffant par un bain à 70 , la solution qui est acide au rouge Congo. On dis- sout le résidu de l'évaporation à deux reprises dans 50 cm3 d' éthanol absolu à chaque fois et l'on évapore de nouveau. On dis- sout à chaud dans 80 cm3 d'éthanol absolu le résidu d'évaporation séché et on traite par 450 cm3 d'éther absolu. Le chlorhydrate EMI4.1 de 1-méthyl-4-salleylyl-aniino-pipéridine analytiquement pur fond à 178-180 . On chauffe au reflux pendant 4 heures dans un bain à 70 le mélange constitué de 2,34 g de l-méthyl-4-salicylyl-amino- pipéridine et de 3,55 g de chlorure d'acétyle et l'on évapore en- suite à 70 , sous pression réduite, le chlorure d'acétyle en excès. On recristallise dans 40 cm3 d'isopropanol le résidu de l'évaporation et l'on obtient ainsi le chlorhydrate de 1-méthyl- EMI4.2 4-(0-acétyl-aalicylyi-amino)-pipéridine analytiquement pur, point de fusion 197-199 . EXEMPLE 2. - EMI4.3 On prépare la 1-méthyl-/-salicylyl-amino-pipéridine selon le procédé décrit dans le premier paragraphe de l'exemple 1. On chauffe au reflux, pendant 72 heures, sous agitation, dans un bain à 80 , 46,86 g de ce corps avec 13,82 g de carbonate de potassium et 16,84 g de chlorure d'allyle. On évapore le mélange réactionnel sous pression réduite, à 60 , d'une façon aussi pous- sée que possible, on reprend le résidu par 150 cm3 d'eau, on rend alcalin à la phénol-phtaléine par 50 cm3 d'une lessive de soude à 30% et on extrait la base qui a précipité avec en tout 1000 cm3 d'éther. On sèche la solution éthérée sur carbonate de potassium, et, après évaporation de 1'éther, on obtient un résidu que l'on dissout dans 50 cm3 d'éther. On acidifie cette solution par une solution éthérée d'acide chlorhydrique (rouge Congo). On sépare' par filtration le sel qui aprécipité et on recristallise dans 60cm d'isopropanol. On obtient ainsi le chlorhydrate de l-méthy1-4- <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 (O-al1yl-slicylyl-ffiino)-pipéridine analytiquement pur, fondant à 169-170 . EMI5.2 2¯= On prépare la 1-.éthyl-.-salicylyl-ar,ino-pipéridine selon le procédé décrit dans le premier paragraphe de l'exemple 1. On chauffe au reflux pendant 72 heures, sous agitation, dans un bain à 80 , 46,86 g de ce produit avec 13,82g de carbonate de potas- sium et 16,4 g de chlorure de propargyle. On évapore le mélange réactionnel sous pression réduite, à 60 , de façon aussi poussée que possible, on reprend le résidu par 150 cm3 d'eau, on rend al- calin à la phénol-phtaléine par addition de 40 cm3 d'une lessive de soude à 30% et on extrait la base qui a précipité avec en tout 1000 cm3 d'éther. 'extrait éthéré séché sur carbonate de potassium donne, après évaporation, un résidu que l'on met en so- lution dans 80cm3 d'éther. On acidifie cette solution par de 1, acide chlorhydrique en solution éthérée (rouge Congo). On sépare par filtration le sel qui a précipité et on'le recristallise dans 40 cm3 d'isopropanol. On obtient ainsi le chlorhydrate de 1-mé- EMI5.3 thyl-4- (O-propargyl-salicylyl-8..t'1lino) --pipériè.ine analytiquement pur, fondant à 192-193 .
Claims (1)
- RESUME ---------------- L'invention comprend notamment: 1'- A titre de produits industriels nouveaux les dérivés EMI5.4 l-alcoyl-4-salicylyl-anrlno-pipéridiniques de formule générale 1 annexée, dans la.quelle R1 représente de l'hydrogène, un radical alcoylique, alcénylique, al ynylique ou acylique et R2 un groupe alcoyliaue inférieur.2.- Un procédé de préparation des produits spécifiés EMI5.5 sous 1, procéda selon lequel on condense la 1-alcoyl-.-a?ino-pi- -pérldine avec le, chlorure de l'acide salicylique pour/former des composés de formule générale 2 annexée, dans laquelle R2 a la signification¯donnée sous 1, et on fait réagir cet amide avec <Desc/Clms Page number 6> des composés de formule générale Hal-R1 dans laquelle R1 a la signification donnée sous 1 et Hal repré- sente le chlore, le brome ou l'iode.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE562880A true BE562880A (fr) |
Family
ID=184325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE562880D BE562880A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE562880A (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0343307A1 (fr) * | 1988-05-26 | 1989-11-29 | Fabrica Espanola De Productos Quimicos Y Farmaceuticos, S.A. | Dérivés de 4-pipéridinealcanamine |
-
0
- BE BE562880D patent/BE562880A/fr unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0343307A1 (fr) * | 1988-05-26 | 1989-11-29 | Fabrica Espanola De Productos Quimicos Y Farmaceuticos, S.A. | Dérivés de 4-pipéridinealcanamine |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2804681A1 (fr) | Compose antidiabetique et procede pour sa production | |
CH619463A5 (fr) | ||
EP0094102B1 (fr) | Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation | |
EP0459887A1 (fr) | Dérivés N-pyrazolyl-ortho-dialkyl-benzamide doués d'activité anticonvulsivante, procédé de préparation et composition pharmaceutique | |
BE562880A (fr) | ||
CH392483A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux esters d'acides 4-halo-3-sulfamoyl-benzoïques | |
FR2614619A1 (fr) | Procede de preparation de n-((chloro-2)-benzyl) (thienyl-2)-2 ethylamine | |
BE503348A (fr) | ||
BE513496A (fr) | ||
FR2460930A2 (fr) | Nouveau procede de preparation de derives de 4-amino 5-alkylsulfonyl ortho-anisamides et nouveaux derives de 4-nitro 5-alkylsulfonyl ortho-anisamides utiles comme intermediaires de synthese | |
CH422762A (fr) | Procédé de préparation d'esters d'acides di-tert-butyl-naphtalène-4-sulfonique | |
BE519970A (fr) | ||
BE566666A (fr) | ||
BE505305A (fr) | ||
BE530795A (fr) | ||
BE858897A (fr) | Esters phtalidyliques d'acides aryl-alcanoiques therapeutiquement actifs et procede pour leur preparation | |
BE480259A (fr) | ||
FR2460922A1 (fr) | Nouveaux acides 2-methoxy-4-nitro-5-alkylsulfonyl benzoiques, leur procedes de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese de medicaments | |
BE530797A (fr) | ||
BE482321A (fr) | ||
BE557023A (fr) | ||
BE520249A (fr) | ||
BE524609A (fr) | ||
BE345504A (fr) | ||
BE474887A (fr) |