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En choisissant des colorants produisant des nuances kaki susceptibles de convenir à des fins milita.ires, il faut tenir compte non seulement de l'apparence de la nuance à la lumière du jour et, par conséquent, de l'effet de camouflage à l'oeil humain, mais aussi du comportement des colorants vis à vis des photographies prises avec de la matière sensitive aux rayons infra-rouges. Il n'existe que peu de colorants qui reproduisent sur des photpgraphies aux infra-rouges un effet similaire à celui de chlorophylle et pour cette raison conviennent bien au camouflage. En particulier, on n'a pas encore indiqué jusqu'ici dans la littérature si des colorants de la classe des couleurs à la glace, si importants en teinture, convenaient aux buts définis ci-dessus.
Or, la Demanderesse a trouvé que, fait surprenant, on pouvait pro- duire des nuances kaki précieuses qui conviennent très bien au camouflage, en utilisant, comme colorants, des colorants azoïques insolubles dans l'eau obtenus par copulation de composés diazoïques d'amines répondant à la formule générale 1 du dessin annexé (dans laquelle X représente un atome d'halogène ou un groupe méthylique et Y représente un atome d'halogène, un groupe triflu- oro-méthylique ou nitré, à condition toutefois que Y désigne un, ,groupe nitré si X désigne un groupe méthylique, et que Y représente un atome d'halogène' ou un groupe trifluoro-méthylique si X représente un atome d'halogène) avec
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le 1-(31-hydroxy-diphénylène-oxyde-2-carbonylamîno)
-naphtalène répondant à la formule 2 du dessin annexé.
En opérant de cette manière, on obtient des nuances allant du kaki
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'vexdtre au kaki krinétre et syant debonnes propciétés de solidité gsaérales.Ces nuancee sontr!prod1:dt'ès sur des photographies aux infra-rouges de la même façon que la chlorophylle et, par conséquent, conviennent bien au camouflage. Dans le brevet français N 768.053 en date du 4 octobre 1933 au nom de I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, des colorants de ce genre ont déjà été décrits,
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mais on 'ne p0tfn1tt:P!iS revoir d'après ce brevet que les colorants utilisés suivant la presente invention possédaient les nouvelles propriétés précieuses décrites ci-dessus.
Exemple 1 :
On imprègne du tissu de coton avec la solution suivante :
On dissout ;
8,3 g de 1-(3'-hydroxy-diphénylène-oxyde-2'-carbonyl-amino)-naph- talène dans :
30 cm3 d'huile pour Rouge turc sodique,
20 cm 3 d'alcool dénaturéet
25 cm3 de solution de soude caustique à 38 33 et on amène la solution à
1000 cm3 avec de l'eau bouillante.
On exprime le tissu de coton et on le sèche, puis on le traite avec une solution de :
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25 g d'un composé de diazonium stable de 1--amino-2.5-dichloro-- benzène, réglé par du sulfate d'aluminium partiellement dés- hydraté à une teneur en base de 20 %, et on porte la solu- tion avec de l'eau froide à un volume de 1 litre.
On exprime le tissu et, après exposition à l'air, on le fait pas-
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ser à travers une solution chauffée à 30 et contenant 10 g de carbonate de sodium par litre d'eau. On rince le tissu et on le savonne à l'ébullition.
On obtient une nuance kaki solide tirant sur le vert Des uniformes,des tôiles de tente,des toiles de camouflage et des bâches pour voitures et d'autres pièces d'équi- pement militaire en fibres végétales, teints d'après cet exemple, sont reproduits dans des photographies infra-rouges de la même façon que la chlorophylle et, par conséquent, conviennent très bien au camouflage.
Si l'on remplace le composé diazoïque du 1-amino-2.5-dichloroben- zène par 27.5 grammes d'un composé de diazonium stable du l-amino-2-chloro-5- trifluoro-méthylbenzène porté, au moyen de suffate d'aluminium partiellement déshydraté et de naphtalène-1.6-disulfonate de sodium, à une teneur en base de 20 %, on obtient une nuance kaki verdâtre. Si l'on utilise 25 grammes d'un composé diazoïque du l-amino-2-méthyl-5-nitrobenzène, réglé de la même manière, on obtient une nuance kaki brunâtre.
On peut aussi produire les colorants sur la fibre d'après l'un des procédés usuels d'impression, par exemple, en imprimant sur la fibre un antidiazotate ou un composé diazo-aminé, soluble dans l'eau et obtenu à partir des amines définies- ci-dessus, avec la composante azoïque et en développant ensuite le colorant, ou par impression au moyen de naphtolates ou de bases été...
Exemple 2 :
On forme une pâte à l'aide de :
35,3 parties en poids de 1-(3'-hydroxy-diphénylène-oxyde-2'-carbony- lamino)- naphtalène et de
50 parties en volume d'alcool éthylique.
On dissout la pâte par addition de
18,2 parties en poids de solution de soude caustique à 38 Bé.
On dilue la solution avec
400 parties en poids d'eau et la clarifie par filtration.
A la solution ainsi obtenue, on ajoute la solution diazotque suivante :
On dissout à chaud : 16,2 parties en poids de 1-amino-2.5-dichlorobenzène dans 28,5 parties en poids d'acide .chlorhydrique à 20 Bé et deux fois son poids d'eau, on verse la solution sur de la glace, on diazote avec 6,9 parties en poids d'azotite de sodium et l'on clarifie la solution.
On agite la suspension neutre pendant la nuit.
Puis on sépare à la trompe le colorant ainsi formé. Après séchage,, on obtient le colorant sous la forme d'une poudre d'une couleur olive l'once. On peut utiliser le colorant sous la forme de ses laques pour des peintures de camouflage ou on peut le fixer sur la fibre, par exemple, par impression par pigments.
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In choosing dyes which produce khaki shades which may be suitable for military purposes, account must be taken not only of the appearance of the shade in daylight and, therefore, of the camouflage effect in the light of day. human eye, but also the behavior of dyes with respect to photographs taken with material sensitive to infrared rays. There are only a few dyes which reproduce an effect similar to that of chlorophyll on infrared photographs and for this reason are well suited for camouflage. In particular, it has not yet been indicated in the literature whether dyes of the class of ice colors, so important in dyeing, are suitable for the purposes defined above.
Now, the Applicant has found that, surprisingly, it is possible to produce valuable khaki shades which are very suitable for camouflage, by using, as dyes, water-insoluble azo dyes obtained by coupling of diazo compounds of amines. corresponding to the general formula 1 of the appended drawing (in which X represents a halogen atom or a methyl group and Y represents a halogen atom, a trifluoro-methyl or nitro group, provided however that Y denotes a, , nitrated group if X denotes a methyl group, and Y represents a halogen atom (or a trifluoro-methyl group if X represents a halogen atom) with
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1- (31-hydroxy-diphenylene-oxide-2-carbonylamine)
-naphthalene corresponding to formula 2 of the accompanying drawing.
By operating in this way, we obtain shades ranging from khaki
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This shade is produced in infra-red photographs in the same way as chlorophyll and therefore well suited for camouflage. In French patent N 768,053 dated October 4, 1933 in the name of I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, dyes of this kind have already been described,
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however, it cannot be seen from this patent that the dyes used in accordance with the present invention possessed the valuable novel properties described above.
Example 1:
We impregnate cotton fabric with the following solution:
We dissolve;
8.3 g of 1- (3'-hydroxy-diphenylene-oxide-2'-carbonyl-amino) -naph-talene in:
30 cm3 of oil for Turkish red sodium,
20 cm 3 of denatured alcohol
25 cm3 of caustic soda solution at 38 33 and the solution is brought to
1000 cm3 with boiling water.
The cotton fabric is squeezed and dried, then treated with a solution of:
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25 g of a stable diazonium compound of 1 - amino-2.5-dichloro-benzene, adjusted by partially dehydrated aluminum sulfate to a base content of 20%, and the solution is brought up with cold water to a volume of 1 liter.
We express the tissue and, after exposure to air, we do not
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ser through a solution heated to 30 and containing 10 g of sodium carbonate per liter of water. The fabric is rinsed and soaped at the boil.
This results in a solid khaki shade tending to green. Uniforms, tent sheets, camouflage and car tarps and other military equipment made from vegetable fibers, dyed according to this example, are reproduced in infrared photographs in the same way as chlorophyll and, therefore, very suitable for camouflage.
If the diazo compound of 1-amino-2.5-dichlorobenzene is replaced by 27.5 grams of a stable diazonium compound of 1-amino-2-chloro-5-trifluoro-methylbenzene carried, by means of suffate of partially dehydrated aluminum and sodium naphthalene-1.6-disulphonate, at a base content of 20%, a greenish khaki shade is obtained. If 25 grams of a diazo compound of 1-amino-2-methyl-5-nitrobenzene, adjusted in the same way, is used, a brownish khaki shade is obtained.
The dyes can also be produced on the fiber by one of the usual printing methods, for example, by printing on the fiber an antidiazotate or a diazo-amino compound, soluble in water and obtained from amines. defined above, with the azo component and then developing the dye, or by printing with naphtholates or summer bases ...
Example 2:
A paste is formed using:
35.3 parts by weight of 1- (3'-hydroxy-diphenylene-oxide-2'-carbony-lamino) - naphthalene and
50 parts by volume of ethyl alcohol.
The paste is dissolved by adding
18.2 parts by weight of caustic soda solution at 38 Bé.
The solution is diluted with
400 parts by weight of water and clarifies it by filtration.
To the solution thus obtained, the following diazotis solution is added:
Dissolve hot: 16.2 parts by weight of 1-amino-2.5-dichlorobenzene in 28.5 parts by weight of 20 Bé hydrochloric acid and twice its weight of water, the solution is poured onto water. ice, dinitrogenated with 6.9 parts by weight of sodium azotite and the solution clarified.
The neutral suspension is stirred overnight.
The dye thus formed is then separated by suction. After drying, the colorant is obtained in the form of a powder of an olive color per ounce. The dye can be used in the form of its lacquers for camouflage paints or it can be fixed to the fiber, for example, by pigment printing.