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Colorante dot la fit pbt&1ooan1q., eu,. prooddée Arr 'xb4ba et leurs aewiteationgt
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La Prdbente invention a pour objet un p<*ee<d<< per ttant de fabriquer deo colorants répondant à la formule
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dans laquelle A représente la radical d'un colorent exempt de groupes ,ulton1qu,.
et carboxylique# 2, repréaente un radical bivalent ai et Ra représentent des radicaux d1 hydrocarbure rawA bles ou différant! et portent 4ventYll1t11n' dé'' .u.t1tYlnt., Mi pouvant Otre un radical ¯t,.I8ft' lié à As ou bien Ri et Mes ensemble *vos l ## ## d'asott voisin représentent un ajratint hrftrfro- orollqul, Poexo un noyau pyrralidique$ plp4r1d1qUt ou corpholiqua, représente un radical ao,11qul qui peut forme un noyau avec R et N, Rk représente un atoeaa d'h7dros'n., Fi ou un radical d'hydrocarbure éventuellement substitué# eut IL représentent des nombres entiers et X représente un anion équivalent au cation da colorant.
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ce procédé son4tate à faire réagir 1 midoule d'un Offled ripent
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dwnt a la toN"'1.
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%b dans l.qu.ll. ! . 1...c..1anit1oltlon que A ou représente un compote capable de rorur un colorent avec le
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radical A et
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1 représente le radical acide d'un ester et ± et Il répondent aux définition! précédentes avec au moins 1 moiieuis d'un composé répondant à la romuis
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dont laquelle p5 représente un atout d'hydrogène ou est # bUblt Ri et Ri Roi P-3 et R# répondent aux défini* tiona précédente , pasolorsque b représente un radical capable de forur un aolortato I tranafornav en colorant la composé obtenu.
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Les radicaux de oolorante entrant en ligne de ocrw sont par #xtmpî ceux des colorants Mtfoaëot, nitrés$ et m tiques# etile béniquosi di- et triar3rxathaniquea, méthiniquer, polymëthiniqueup aulfuriquas, enthraquinoniques,, phtalocyaniquot, quinontiniquosi aslniquaai oxaainiquer, thieziniqueup périnoniquta, Mphtoquno" niquer, lndigoiquosi quinophtaloniquest pyresoloniques, xanthé- niques, acridiquea, quinolélquesp cyaniqueo, atmdthiniques et surtout ceux de colorante de la série azolque. Le cas échéant$ ces colorante peuvent renfermer un groupe qui leur permet de et
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lier ohl8±qulllnt tvto la tibrt (eoloranta r".'itl).
Ll8 foloo rente eïquM oMpMnMM de# 0010rante unoeo dit- du polyttot- queb éventuellement substituée, Il ptut aussi l'agir de colorants mono-, dit- ou polyaietquta éventuellement <Hbttitu<< Qui fln- forment de* atomes de métal liés de façon coordînâtîv#ê te rldiol1 A peut ttrl de préférence le radical de n'1mpotl laqul doit colo rente suementlonnde qui est exempt de groupes carboxyliques et #uXfoniquii.
Les composante B qui paraissent appropriée b la fabrication du radical de colorent A sont de préférence ceux qui peuvent se transtomer en de tels radicaux de eoloranta stoïques par copula- tion avec un $et de ditiontue ou un oompoaé capable de copuler# La copulation l,oSque 1. fait de la maniera habituai! de prde tér4nou en milieu faiblement alcalin à aoîdti lé 498 échéant en 111.u tamponné, A part cela, on peut aussi prendre comme ootnpoaantt à dis ddrivdt comportent un groupe fonctionnel eu pouvant Il transformer en un tel groupel on les fait réagir avec un eiwipeaant servant à la fabrication du radical do colorant A pour obtenir la colorant final répondant à la formule (S).
Les anions X sont aussi bien des long eï'<aniqu que winëMux, comme par exemple des ions de sultate de 8'ihrll, dt tulfatt,
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dtoulfatej p.ohl0'I, ehUM'uMt 'b'08url, iodurai phoaphoulybe datop phoaphotungatomolybdatti btntnwtulfttt 09 4*ohlei>ebtnilnt*> aulfonste.
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ï<'<M<<MtHt pontai % est de ,,'t'rena. une ohatne alooylén&4u4 ou .1olnrlique 'v.ntl.l1e..n' subititurfe qui peut être 1fti."... ur 1< ots dchéants par des ridzrxasaae, N d,à.,rurr3 1 peut autoi #tre l'un des élément! pontala auivantai
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1 peut '.111I8nt représenter, ensemble aveg MI et iex d'globe Voisin, un ',It'#e h4t4roova11quI de telle sorti qu'il POU# On bzz
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oulter des croup.. oyoliqu*4 Gomme 0ons a m do elfe 0 OH. .M M.
"4 g) x (ZV) OM - CHI' R
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On ptufc obtenir orr eo<apM<nt< par réaotion de dérivé# dihrloénïr ."0 due hydrailnai dans lesquelles it5 représente un atout
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, d'hydrogènes
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Leu radicaux d'acide 3 sont par exemple ceux de l'acide eulfuriq (1 . S03-OH), d'un aeidw wulfoniqut (8 a 80*R, oà R reprdsonte un radical d'hydrocarbure éventuellement substitué), de l'hydro- sulfure (8 * SH) mais de préférence toutefois ceux des loid.. halogènes (3 représente CI# Br# etc4s Les restes toyliques 83 ou R répondent de préférence 1 1< f<Mm< R6-0020 ou R6-DO., dans lesquelles M6 représente un atOll d'hy- d,os'ne, un radical lomat1qu., avoloisttphe tique eu .liPh'ti4UO baturd ou non obturé qui peut tefWM' un hdtdrocrole avec P4 et N.
IU peut représenter par exemple un groupe tor#rliq, aodtyliqug pop1on,11qu., butyroyliquoo soryleilquoi "anlo'trl1que, dl'th,1.m1no.lc't,11qUl, b.nlov11quI, 'th,1.ultonrl1u. ou ph'nrllultonrl1qul éventuellement nubatltml.
94 peut représenter un groupe Ilaorlique, par exemple méthylique ou êthyliquo$ était aussi un groupe o1clohex,11qu. ou phdnylîque et A3 et R4 peuvent représenter ensemble un groupe aucolncyliquef eal'in0111Qu. ou phtaloylique éventuellement substitué@ La réaction d'un composé de formule (11) avec une hydratant de formule (III) pour obtenir un dérivé d'hrdllln1u et fait de préférence dans un tolvent organique ou dans un %élan * de lolvantl
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organiques@ Il est alors avantageux d'employé*1 des solvant$ organique* polaires. La température à laquelle la réaction se déroule est comprise entre -50 C et + 2500 0, de préférence
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entre + 209 0 et 100 C, le pH étant entre 3 et 10.
On peut aussi effectuer la réaction en milieu aqueux, 'la cas échéant en présence d'un solvant organique aux température Indiquées
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ci-desrur, par exemple avec des alcools courie des alcools illphatiques, du dioxine, du d1'thylror#am1de.
Les colorant, sont Isolée selon l'une des méthodes de base habituellex par filtration, distillation et filtration, prdole pitation dans un milieu adéquat et filtration.
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Cet nouveaux colorante conviennent parfaitement à la teinture, au foulardage et à l'impression d'articles de pou"'", ponter* mant plus de 8bzz d'acrylonitrile, par exemple de polraor,rlo- nitrile comme "lOn,on" (marque déposé*) et de copolymeres comprenant 80 à 90 % ou bzz d'ecryionitrile et 10 . bzz ou SJ< d'acétate de vinyle$ d'acrylate de méthyle ou de wetaoryl't* de méthyle en teintes intenses douées de bonnes solidités à la lumière et au mouillé ainsi que de bonnes solidités généra* les, en particulier de bonnes solidités au lavage, à la sueur$
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à la sublimation, au plissage, au d4oat1....e, au repassage, a l'eau, a l'eau de mer, au nettoyage ...0, .
la surteinture, aux aolvanta et au blanchiment Ces produits sont connu* tous les marques déposées suivantes:
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Acrllan (copoly#ere de 8$ % d'acrylonitrile et de 15 % d'acétate de vinyle ou de pyridine de vinyle), Orlons Draion, Court elle, Crylor, Dynel, etc.
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La teinture avec ces colorants se toit de préférence en milieu aqueux;il est recommandé de travailler en milieu neutre ou acide à l'ébullition. l'utilisation d'agents freinateurs usuels n'entraîne aucune perturbation bien que ces colorant. permettent d'obtenir sur le* polymères mentionnés précédemment des teinture. très unie. sans qu'il soit nécessaire de recourir à de tels agents, Natu- rellement, on peut aussi teindre dans des récipients fermés à haute température ,ou. pression car les nouveaux colorante sont remarquablement stables à l'ébullition prolongée.
Il% permettent également de teindre des tissus mixtes à base de polyacryloni- trile. Certains d'entre eux conviennent à la teinture dans la moue de polyacrylonitrile en teintes solides à la lumière et au mouillé.
Ceux qui se dissolvent facilement dans les solvants organiques peuvent aussi être utilisés pour colorer des huiles, des vernis , des masses plastiques ainsi que pour teindre dont la masse des fibres artificielles dissoutes dans des solvants or- ,.nique..
En outre, certaine de ces nouveaux colorants peuvent être em- ployés à beaucoup d'autres effets, par exemple pour teindre le coton, comme le coton mordance, la laine, la soie, la cellulose la cellulose régénérée , les fibres de polyamides synthétiques et le papier à n'importe quel stade de leur fabricationOn a constaté aussi que l'on peut utiliser avantageusement des com- binaisons de deux ou de plusieurs colorante répondant à la for- mule (I).
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Dans les exemples suivants, les parti.. et les pourcentages s'entendent en poids et les températures en degrés centigrades*
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x,.,;:.",..,..1: ....' On chauffe 24 heures à l'ébullition 1804 parties de N-éthylona 0-chloréthyianillne avec 300 parties d'alcool méthylique et 11 parties de N.N-d1m'thJl-HI-ao'trlh,dra.1n.. Ensuite, on élimine par distillation tous vide l'alcool méthylique puis on délaie
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le résidu sec avec 50 parties de bentene. En le laissent reposer à la température ambiante, on obtient un composé analogue a un sel par dépôt, On Isole ce dépôt par tiltration et on le délai
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avec de l'acétone.
Après une nouvelle tiltration, on obtient une poudre blanche qui font à 151 .
On fait copuler vers C-5 une solution aqueuse de 29 parties de
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ce composé avec une solution du composé dîssotque obtenue selon le mode usuel à partir de 17.3 parties de l-a1no.l-ohloro.4. nitrobenzène, Vers la fin de la copulation, on tamponne le ni*
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lange pour avoir un pH égal ou inférieur a 9.
On isole par filtration le colorant mono-azoïqut qui a précipité au cours de la copulation puis on le lave avec une solution diluée de sulfate de sodium. Après séchage, on obtient une poudre fouge foncé qui permet de teindre des fibres de polyacrylonitrile (par exemple l"Orlon", marque déposée) en nuances rouges unies et bien solides à la lumière et au mouille, Si l'on remplace la solution de composé dissoïque obtenue à
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partir de 17.3 parties de l''aNino-2-ohlopo"4-nitï'obenzene par une solution de composé diazoïque préparée avec z parties de laaina-.4.6wtr,ohlorobtnxinl, on obtient un colorant qui'\ teint les fibres de pol,yrarylon,bri1! en nuances Jaunes doué*$
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d..o1t.i'.
auiii btnnl. 498 MUM du colorant décrit siodessues '' f But it.Xâ.-.u I, On fait réagir chaud 14#0 parties de ohlorupt p-hydroxy-btniyaiqu avec Il parties de dans 300 parties d'un mélange d..01vlnt. eoMpMtt d'eau et d'alcool w<thy lique dans un rapport lils Un* foin la réaction achevée en .11I±n. le mélange de wdvtntt par dl.t111Itlon.
On fait réagir 24#5 parties du composé ainsi obtenu en solution #queue@ avec une solution de sel de diamontum obtinut à partir de '!.3.8 partie% de vers 0., , Il ont Indiqué diajouter du carbonate ou bicarbonate de lodlua afin de procéder à la réaction de copulation en milieu faiblement solde faiblement 810111n.. tint foie la copulation achevée, on rend le milieu fortement solde en lui ajoutent de Itacide ahl0tydri<;u<t, on Parachève la précipitation du colorent avec du ohlorure dt teditXt, on isole le colorent par filtration et on la sèche# 21 peut servir à la teinture des tibres de pol,lorrlon1tr11e en nuanota jaunis unit)) et bien solides à la lumière et au mouillé.
1 . , q .t# On introduit dans une solution d'aolde n1tol,1.ullqYl offlade de 111 parties d'acide sulfurique (95 %) et 7.2 parti de nitr1t. \ '- de sodium 20.7 parties de 1.am1no-2.6-d1ohloro-4-n1trobtnl'ne Ifttre ' 60 et 709 putt on agit 30 minutes à cette température. On verso cette solution de sol de di..on1u. encore chaude dans une solution #queue* de 99 parti de la oo"ooante de copulation utilisé* dans l'exemple 1 entre -2 et +5 . Le oolorant précipite 1mm4diat...nt.
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On la talonna a un pH de 5 avec de l'hrdl'oxide de sodim pull on ilisole par filtration. On le lava avec de l'aau at una aelutten diluée de sulfate de sodium PUIR on obohe le résidu vert 400 (Torr. la m). On obtient une poudre brun. qui permet de teindre les ribres de polr.arrlon1t,11. en nuances brun jaune unité et doué*% de bonn...0\1d1t', . la lumière et au mouillée di l'on remplace les 29 pertiti de la ooçolnnte de copulation reprît# de l'exemple 1 par 33 parties d'un composé préparé de tagort analogue à celle décrit dans l'wxeaplw 1 à partir de 19#8 parties de et 13.7 parties de K.Ne d1'thJl-N'.la'tvlhvdr..in" on obtient un colorant brun qui teint 1 fibre' de polV8crvlonitrl1. avec de* lo11dlt', . la 1u'" et au mouillé aussi bonnes que celles mentionnées ci-dessus.
Ir IHJ . 1..\ On toit chauffer 8.8 parties de Et 18.4 parties do X-,thJl-N-p-ohlor'thrlanl11nD dans 150 parties de méthanol pendant 10 heures entre 60 et 650. ïtnwuittt en 41181ne le solvant par diatillatlon sous vida partiel entre 35 et 50 tout en ajoutant goutta a goutta au .'lan,1 de réaction une quantité égala de toluène. Vers la fin de la distillation, le produit de la réaction raortotaillute On l'isole par filtration et on la lava en l'agitant dans de l'acétone. On obtient une poudre
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blanches semblable à du sels qui tond. 1480 (non corrigé).
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On fait réagir 8? .2 parties de ce composé un solution aquauaa vers 0-30 avec une solution de sol de dîteoniuit obtenue à partir de 16*3 portion de dans une solution dfecide nitrobyleulturique aompo." de 150 parti.1 d'acide sulfurique (95%)
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et 7.2 partit. de nitrite de sodium, Le colorant ainsi tore' précipite tous forée de poudre foncée et est Isolé par tiltration.
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On le dla1' . nouveau avec de l'eau, on ajuste son pH vers 2-3 avec de l'hydroxide de sodium et on l'essor@ vers 50 .
Après séchage on obtient une poudre cristalline foncée, aux refléta
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verdttreo# qui teint les fibres de polyaorylonitrile en bain acide en teintes rubis douées de bonnes solidité# à la lumière et au mouillé.
Si l'on utilise dans la composante de copulation 19.8 parties de
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N-'th,1-N-p.ohlor'thr1-m'ta-taluidlne pour quatepniaof le dérivé hydratinique à la place de 18.4 parties de N-éthyl-M-0-ohloréthyl- aniline et procède quant au reste selon le mode décrit dans l'exem-
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pie ol-dessus, on obtient un colorant d'un rouge plus bleuâtre dont les solidité% à la lumière et au mouillé sur Orlon sont Il¯i18ir.ment bonne..
Ë ï e m c 1 e Ë On proo'1.. la quatemisation de 19.2 parties de N.M-d1,thrl-W'. benlovl-hvdrl.1n. avec 19.8 parties de M''ethyl"N''j)-ohlo!'ethyl'eta" toluidine dans 150 parties de aethonol selon le mode décrit dans le premier Paragraphe de l'exemple 4 pour le dérivé torm,11qu..
On amène en suspension 36.2 parties du produit de la quatemite- tion dans de l'eau puis on fait réagir vera 0-30 avec une solution de sol de dlaconium préparée à partir de 26.2 parties de 1-amino- 1..dinitro.6.bromob.nlin. dans une solution d'acide n1trolrl- sulfurique composée de 150 parties d'acide sulfurique (95 %) et 7.2 parties de nitrite de sodium. Une fois la copulation achevée,
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on ajuste la PH à 2-3 avec de l'hrdtex1d. de sodium et on isole par
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filtration le colorant précipité, On le lave en le délayant avec
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de l'eau et on le Biche par 0880POSe à 500 (Torr. 12 ewa).
On ob- tient une poudre foncée dont la surface présente de$ reflète dorée et qui permet de teindre les fibres de polyaorylonitrile en teintée violette* unies et douées de bonnes solidités à la lumière et au mouillé.
E x e m p l e 6
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On fait bouillir pendant 20 heures 39.0 parties de 1-wéthylimino-H- ( ' ohxaraaéthyl4 dthyiphny'1 ) aina-anthaquinonr et 11.0 parties de NoN-acétylhydrasine dans 300 parties de méthanols Ensuite on délaie avec 1500 parties d'eau$ on élimine la plus grande partie du méthanol par distillation et on filtre la solu- tion entre 70 et 80 après lui avoir ajouté 10 parties de terre
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filtrante Hyflo. Le colorant précipité dans le filtrat par retroirt dlesoment. Après une nouvelle filtration, on sèche le résidu vers 90 (Torr. 15 mm).
Le colorant ainsi obtenu teint les fibres , de polyaorylonitrile en nuances bleues bien solides à la lumière et au mouillés E x e mole 7
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On chauffe 30.4 parties de 4''chloraoetamino''S'-hydroxy9'* mithy'1 atobencène dans a60 parties de dioxine à 90P puis on les fait réagir avec une solution de 18.S portion de 1,1-dilàéthyl-t-acétyl- hydrazine dans 40 parties de dioxane. On chauffe le mélange de réaction 3 à 4 heures à 96-950 ce qui a pour effet de faire prfoi piter une partie du colorant auatemiaé.
Après refroidissement, on procède à la filtration et on sèche à Oo (Torr. 15 'Mt)t on obtient une poudre brun orangé qui permet de teindre les fibres de poly- aorylonitrile en nuances jaunes union et bien solides au mouillé,
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Si l'on remplace les 30.4 parti*$ du dérivé azoïque mentionné
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01-desous par 40.4 parti..
du colorant de couleur jeune à base de l''(3'-ohlore)''phenyl''4''(4"'ohloraceta'!tino)-phenyla<o-5*'pyra" zolone et que l'on procédé Ion le mode décrit dans l'M<t!pl$ 7a on obtient un colorant d'un Jaune pur doté sur Orlon de solidités
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11ml1a1rement bonnes, Exemple flp ttinturt On mélange intimement 20 parties du colorant obtenu Ion l'exemple 1 avec 80 parties de dextrine par broyage pendant 48 heures sur un moulin à billet.
On empâte 1 partie de cette préparation tinctoriale avec 1 partie d'acide acétique 40 %, on délaie la paie en agitant constamment
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avec 400 parties d'eau diatillee a b0' puis on fait bouillir rapt* dement le tout. On dilue encore une foie avec 7600 parties d'eau
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dlltl11'e, on ajoute 2 parties d'acide acétique glacial et on Introduit 100 parties d( "Orlon" (marque déposé@) dana ce bain de teinture a 60 On traite préalablement la marchandise pendant 10 à 15 minutât à 600 dans un bain composé de 8000 parties d'eau et 2 parties d'acide acétique glacial. On chauffe le bain de tein-
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ture en 30 minutes à 1009# on teint 1 heure à l'ébullition et on rince.
On obtient une teinture rouge unie douée d'une solidité à la lumière excellente et de très bonnes solidités au mouillé,
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pxomple de e1nurq cour la teinture sur foulard Préparer une solution de foulardage avec 50 portion /litre de colorant (correapondant a la préparation tinctoriale de l'exemple de teinture précédent) 3 parties /litre d'alginate de sodium 5 parties /litre d'acide acétique cône.
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20 partiez /litre d'un adoucissant cationiques p.ex, d'un produit de la condensation de 1 molécule d'acide stéarique et 1 molécule de triétha- nolamine
25 partiel /litre de sulfate de sodium.
Les fibres de polyacrylonitrile sont foulard'., selon l'une des méthode usuelles sur un foulard à 2 ou 3 rouleaux. Le taux d'exprimage est de 80 %. Après un séchage rapide à 90 sur rame sécheuse, hotlue ou à l'aide d'un séchoir à rayonnement infra- rouge, on fixe la teinture aur rame sécheuse à tuyère entre 170 et 190 pendant 1 à 3 minutes en chaleur sèche puis on la rince, on la savonne, on la rince à nouveau. On obtient sur tissu de polyacrylonitrile une teinture rouge remarquablement solide la lumière.
Exemple d'impression On prépare une pâte d'impression avec
75 parties de colorant (correspondant à la préparation tinctoriale de l'exemple de teinture précédent)
10 parties d'acide acétique conc.
450 partie* d'un épaississant d'alginate de sodium
25 parties d'un adoucissant cationique, p.ex. d'un produit de la condensation de 1 molécule d'acide stéarique et
1 molécule de triéthanolamine
25 parties de sulfate de sodium
415 parties de sulfate de sodium 1000 parties.
On imprime un tissu de polyacrylonitrile selon la méthode inutile habituelle, on sèche l'impression à l'air, on la vaporise 20 à 30 minutes avec de la vapeur saturés dans un vaporiseur à étoile, on la rince, on la savonne et on la rince à nouveau. On obtient sur tissu de polyacrylonitrile une impression rouge très solides
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Le tableaux .1v.nt. rentament dl&Utr4 oolomba de Ya1.
QUI l'on peut obtenir selon les donnât des exemples 1 à 7t %1. correspondent à la tormule
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Les anions entrent un ligna de compta sont eux dnudris dans la
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description$
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Dans le tableau suivant, les radicaux o1..pr. tant tPr'..nt"
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par les symboles
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Nuance de la ttin- NO# ra H w Je tUI" ,10&1' - Eâ :i:A..;.. gtim OvAboum ON H 011 OH3 ont xi rubis 9 ON H Oa, C2H5 ON2 K- bordeaux 10 ON H OH3 Cvh- CH0H-CH2 xi bordeaux U S020 H 0H3 CH 3 CHO Xi rubis 19 802OH3 H CE 3 02M OH2 xi bordeaux 13 002OH3 H CgH5 C285 OH3 Kx bordeaux 14 Br H OH3 OH3 OHa Ka rouge 'b1.8uatZ".
15 81' H 083 cvh5 OH2 xi id.
16 Br H c2H5 02,15 cHg X4 id, 17 Ber H on 3 en 3 02'H# Ni id. le Cl H cu, C83 OMS Y.3 id.
19 Ci H OH3 02H 5 ont K4 1d.
90 Cl H CH3 c2n5 enom.0% xi id.
21 ci H cou 0&Hg 0H0H-CH, Xi id.
Il 01 '1 Du 3 CH3 CHO XI brun@ M C' 01 CH3 Cvh5 cqt ICI id.
24 Br Il cm, 02H 5 tt7'Cé3 XI id.
15 en H 083 OHg CH Kg rubis 26 Ctf H CES IM3 CHO XII if.
27 ON If CH3 c2H5 CHON-Mît Kg bedeaux 28 CH H en 3 02% CHaH-CHI Rit id.
S29 ci H CH3 CH3 CHa Kg rouge 30 01 H OH3 CE3 CH2 XII rouge :Il ON H CH3 CH3 C82 X10 rubis :32 vu H CH3 C2H5 CE2 Xl0 bordeaux 33 CI H H CHg CH2 Kg rouge J4 01 H H c2H5 CHOH-CHa le rouge-
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<tb> bleuâtre
<tb>
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Nuance de 1-
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<tb> teinture <SEP> OU!!'
<tb>
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lf.. OCIOLI - 1 monimp 35 Cl H H OH3 CaHIJ iCi rouge 36 CM H H CH CH2 Ka rouge
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<tb> bleuâtre
<tb>
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37 CN H H c2H CHORCIIO Ka bordeaux 38 802CH3 H H OH3 082 K2 rouge à 3 - ' bleuâtre 39 S 02 aH, H H C2"S 2Nk Ka id.
40 Br H H CH 3 CH2 K7 rouge 41 Br H H c2H CH2 Ka id.
42 ci Cl, Houa", OH2 à brun-jauni 43 Cl Cl H CH 3 CH3 Ksi id.
44 Br Br H 02H5 OH2 Kl id.
45 CN Ci H 2"' CHQ Ki violet-route 46 CN Br cu, c2H5 CH3 Ki violette
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I. II! R ) *1 On fait chauffer 19.0 Partie$ de lobenter4dopyrMlidine avec 27.4 parties de Néhy'1-tahiordtriainowé'hr'1,.p ds yanwxryiberrxnat et 20 partira de n-butanoi à 950 puis onze ajoute gouttes goutte 6 parties d'eau à cette température.
Aprés 4 heures à 90, on élimine lea solvants par distillation sous une pression de 15-20 mm. On obtient un colorant en fusion de couleur brune que l'on peut utiliser pour teindre les fibres de polyacrylonitrile en teintes d'un jaune lumineux. Ce colorant répond à la formule
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De façon Bifilaire, on peut aussi obtenir les colorante suivants, par exemple. Les symboles K et K3 correspondent aux radicaux mentionnés à la page 15.
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Dot dye the fit pbt & 1ooan1q., Eu ,. prooddée Arr 'xb4ba and their aewiteationgt
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The object of the present invention is a p <* ee <d << permitting to manufacture deo dyes corresponding to the formula
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where A represents the radical of a group-free dye, ulton1qu ,.
and Carboxylic # 2, represents a divalent α 1 radical and Ra represents raw or different hydrocarbon radicals! and carry 4ventYll1t11n 'dé' '.u.t1tYlnt., Mi being able to be a radical ¯t, .I8ft' linked to As or else Ri and Mes together * your l ## ## of neighboring asott represent an ajratint hrftrfro- orollqul , Poexo a pyrralidic ring $ plp4r1d1qUt or corpholiqua, represents an ao radical, 11qul which can form a ring with R and N, Rk represents an atoeaa of h7dros'n., Fi or an optionally substituted hydrocarbon radical # had IL represent whole numbers and X represents an anion equivalent to the cation of the dye.
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this process is son4tate to make react 1 midoule of an Offled ripent
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dwnt to toN "'1.
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% b in l.qu.ll. ! . 1 ... c..1anit1oltlon that A or represents a compote capable of rorur a color with the
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radical A and
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1 represents the acid radical of an ester and ± and It meet the definitions! previous ones with at least 1 moiieuis of a compound corresponding to romuis
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in which p5 represents a hydrogen asset or is # bUblt Ri and Ri Roi P-3 and R # correspond to the preceding definition * tiona, pasol when b represents a radical capable of forming an aolortato I tranafornav by coloring the compound obtained.
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The oolorante radicals entering the line of ocrw are by # xtmpî those of the dyes Mtfoaëot, nitrated $ and m ticks # etile beniquosi di- and triar3rxathaniquea, methinic, polymëthiniqueup aulfuriquas, enthraquinoniques, phthalocyaniquot, quinontiniquosi-nano-aslniquous nicate, indigoiquosi quinophtaloniquest pyresolonic, xanthenic, acridic, quinolélquesp cyaniqueo, atmdthiniques and especially those of dye of the azole series. If necessary $ these dyes can contain a group which allows them to and
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to link ohl8 ± qulllnt tvto the tibrt (eoloranta r ". 'itl).
Ll8 foloo rente eïquM oMpMnMM of # 0010rante unoeo dit- of the possibly substituted polyttot- queb, It can also act of mono-, dit- or polyaietquta dyes possibly <Hbttitu << Which fln- form * metal atoms linked in a way Rldiol A coordination may preferably control the non-functional radical which must be colored suely which is free of carboxylic and #uXfoniquii groups.
The B components which appear suitable for the manufacture of the dye radical A are preferably those which can be transformed into such stoic colourant radicals by copulation with a $ and of the dition or compound capable of copulating. oSque 1. does the usual way! of prde ter4nou in a weakly alkaline medium to aid 498 appropriate in buffered 111. used for the manufacture of the dye radical A to obtain the final dye corresponding to formula (S).
The X anions are both long eï '<aniqu and winemux, such as for example 8'ihrll sultate ions, dt tulfatt,
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dtoulfatej p.ohl0'I, ehUM'uMt 'b'08url, iodurai phoaphoulybe datop phoaphotungatomolybdatti btntnwtulfttt 09 4 * ohlei> ebtnilnt *> aulfonste.
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ï <'<M << MtHt pontai% is from ,,' t'rena. an alooylén & 4u4 or .1olnrlique ohatne 'v.ntl.l1e..n' sudden which can be 1fti. "... ur 1 <ots falling by ridzrxasaae, N d, à., rurr3 1 can be one elements! pontala auivantai
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1 can '.111I8nt represent, together aveg MI and iex d'globe Voisin, a', It '# e h4t4roova11quI from such that it POU # On bzz
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oolter croup .. oyoliqu * 4 Gum 0ons a m do elfe 0 OH. .M M.
"4 g) x (ZV) OM - CHI 'R
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We can obtain orr eo <apM <nt <by reaotion of derivative # dihrloénïr. "0 due hydrailnai in which it5 represents an asset
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, hydrogens
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Leu acid radicals 3 are, for example, those of eulfuriq acid (1. S03-OH), of a wulfonic acid (8 to 80 * R, where R represents an optionally substituted hydrocarbon radical), of hydrosulphide (8 * SH) but preferably however those of the halogens (3 represents CI # Br # etc4s The toyl residues 83 or R preferably correspond 1 1 <f <Mm <R6-0020 or R6-DO. , in which M6 represents an atOll of hy- d, os'ne, a lomat1qu. radical, avoloisttphe tick or unobstructed .liPh'ti4UO which may tefWM 'a hdtdrocrole with P4 and N.
IU can represent for example a group tor # rliq, aodtyliqug pop1on, 11qu., Butyroyliquoo soryleilquoi "anlo'trl1que, dl'th, 1.m1no.lc't, 11qUl, b.nlov11quI, 'th, 1.ultonrl1u. Or ph'nrllultonrl1qul possibly nubatltml.
94 may represent an Ilaorl group, for example methyl or ethyl. Was also an o1clohex group, 11qu. or phdnylic and A3 and R4 may together represent an aucolncylic group eal'in0111Qu. or optionally substituted phthaloyl @ Reaction of a compound of formula (11) with a hydrating agent of formula (III) to obtain a derivative of hrdllln1u and preferably carried out in an organic tolvent or in a% elan * of lolvantl
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organic @ It is then advantageous to use * 1 polar organic * solvents. The temperature at which the reaction takes place is between -50 C and + 2500 0, preferably
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between +209 0 and 100 C, the pH being between 3 and 10.
The reaction can also be carried out in an aqueous medium, where appropriate in the presence of an organic solvent at the temperatures indicated.
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hereinafter, for example with alcohols or illphatic alcohols, dioxin, d1'thylror # am1de.
The dyes are isolated according to one of the usual basic methods by filtration, distillation and filtration, prdole pitation in a suitable medium and filtration.
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This new dye is ideally suited for dyeing, padding and printing articles of louse "'", bridging * over 8bzz of acrylonitrile, eg polraor, rlo-nitrile like "lOn, on" ( registered trademark *) and copolymers comprising 80 to 90% or bzz of ecryionitrile and 10. bzz or SJ <vinyl acetate $ methyl acrylate or methyl wetaoryl't * in intense colors endowed with good fastnesses to light and to wet as well as good general fastnesses, in particular good fastnesses wash, sweat $
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sublimation, pleating, d4oat1 .... e, ironing, water, seawater, cleaning ... 0,.
over-dyeing, aolvanta and bleaching These products are known * all the following trademarks:
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Acrllan ($ 8% acrylonitrile and 15% vinyl acetate or vinyl pyridine copoly # ere), Orlons Draion, Court elle, Crylor, Dynel, etc.
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The dyeing with these dyes is preferably roofed in an aqueous medium; it is recommended to work in a neutral or acidic medium at the boiling point. the use of usual braking agents does not cause any disturbance although these dyes. make it possible to obtain dyeing on the polymers mentioned above. very united. Without the need to resort to such agents, of course, it is also possible to dye in closed containers at high temperature, or. pressure because the new dyes are remarkably stable to prolonged boiling.
It% also makes it possible to dye mixed fabrics based on polyacrylonitrile. Some of them are suitable for dyeing in polyacrylonitrile pout in light and wet solid colors.
Those which dissolve easily in organic solvents can also be used to color oils, varnishes, plastic masses as well as to dye the mass of artificial fibers dissolved in solvents or-, .nique ..
In addition, some of these new dyes can be used for many other purposes, for example for dyeing cotton, such as mordance cotton, wool, silk, cellulose, regenerated cellulose, synthetic polyamide fibers and paper at any stage of their manufacture It has also been found that it is possible to advantageously use combinations of two or more dyestuffs corresponding to the formula (I).
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In the following examples, the parts .. and the percentages are understood by weight and the temperatures in degrees centigrade *
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x,.,;:. ", .., .. 1: .... '1804 parts of N-ethylona O-chlorethylene are heated to boiling for 24 hours with 300 parts of methyl alcohol and 11 parts of NN. -d1m'thJl-HI-ao'trlh, dra.1n .. Next, all methyl alcohol is distilled off and then stirred
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the dry residue with 50 parts of bentene. By leaving it to stand at room temperature, a compound similar to a salt is obtained by deposition, This deposit is isolated by tiltration and it is delayed.
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with acetone.
After further tiltration, a white powder is obtained which is at 151.
An aqueous solution of 29 parts of
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this compound with a solution of the dîssotque compound obtained according to the usual method from 17.3 parts of l-a1no.l-ohloro.4. nitrobenzene, Towards the end of copulation, the ni *
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mix to have a pH equal to or less than 9.
The mono-azo dye which precipitated during coupling is isolated by filtration and then washed with dilute sodium sulfate solution. After drying, a dark fern powder is obtained which makes it possible to dye polyacrylonitrile fibers (for example "Orlon", registered trademark) in solid red shades and very solid in the light and in the wet, If the solution of dissoic compound obtained from
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from 17.3 parts of aNino-2-ohlopo-4-niti'obenzene by a solution of a diazo compound prepared with z parts of laaina-4.6wtr, ohlorobtnxinl, a dye is obtained which dyes the pol fibers , yrarylon, bri1! in shades Yellow gifted * $
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d..o1t.i '.
auiii btnnl. 498 MUM of the dye described above '' f But it.Xâ .-. I, 14-0 parts of p-hydroxy-btniyaiqu ohlorupt are reacted hot with 11 parts of in 300 parts of a mixture of p-hydroxy-btniyaiqu. eoMpMtt of water and w <thylic alcohol in a ratio of lils A * hay the reaction completed in .11I ± n. the mixture of wdvtntt by dl.t111Itlon.
24 # 5 parts of the compound thus obtained in solution # tail @ are reacted with a solution of diamontum salt obtained from '!. 3.8% part of towards 0.,, It was indicated to add lodlua carbonate or bicarbonate in order to to carry out the coupling reaction in a weakly balanced 810111n medium. Once the coupling is completed, the medium is made highly balanced by adding itacid ahl0tydri <; u <t, the precipitation of the color is completed with dt ohloride teditXt , the color is isolated by filtration and dried. # 21 can be used for dyeing pol, lorrlon1tr11e in nuanota yellowunit)) and very light and wet solid.
1. , q .t # Is introduced into a solution of aldehyde n1tol, 1.ullqYl offlade of 111 parts of sulfuric acid (95%) and 7.2 part of nitr1t. \ '- of sodium 20.7 parts of 1.am1no-2.6-d1ohloro-4-n1trobtnl'ne Ifttre' 60 and 709 putt one acts 30 minutes at this temperature. We reverse this solution of soil of di..on1u. still hot in a 99 # tail * solution of the coupling oo "ooante used * in example 1 between -2 and +5. The colorant precipitates 1mm4diat ... nt.
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It was followed up to pH 5 with sodium hydroxide and isolated by filtration. It was washed with water and diluted sodium sulphate and then the green residue 400 (Torr. La m) was blocked. A brown powder is obtained. which allows to dye the ribs of polr.arrlon1t, 11. in shades of brownish yellow unity and endowed with *% bonn ... 0 \ 1d1t ',. light and wet di we replace the 29 pertiti of the coupling ooçolnnte resumed # of Example 1 by 33 parts of a prepared compound of tagort similar to that described in wxeaplw 1 from 19 # 8 parts of and 13.7 parts of K.Ne d1'thJl-N'.la'tvlhvdr..in "a brown dye is obtained which dyes 1 fiber of polV8crvlonitrl1. with * lo11dlt ',. la 1u'" and in the wet as good as those mentioned above.
Ir IHJ. 1 .. \ We can heat 8.8 parts of Et 18.4 parts of X-, thJl-Np-ohlor'thrlanl11nD in 150 parts of methanol for 10 hours between 60 and 650. ïtnwuittt in 41181ne the solvent by dilution under partial vacuum between 35 and 50 while adding drop by drop to the reaction lan an equal amount of toluene. Towards the end of the distillation, the reaction product is isolated by filtration and washed with stirring in acetone. We obtain a powder
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white salt-like mowing. 1480 (uncorrected).
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Do we react 8? .2 parts of this compound a solution aquauaa towards 0-30 with a solution of diteoniuit sol obtained from 16 * 3 portions of in a solution of nitrobyleulturic acid aompo. "Of 150 parts 1 of sulfuric acid (95%)
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and 7.2 departed. of sodium nitrite, The dye thus torus' precipitates all drilled dark powder and is isolated by tiltration.
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We dla1 '. again with water, adjust its pH to 2-3 with sodium hydroxide and wring @ around 50.
After drying, a dark crystalline powder is obtained, at the reflections
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verdttreo # which dyes the polyaorylonitrile fibers in an acid bath in ruby shades with good fastness # to light and wet.
If one uses in the component of copulation 19.8 parts of
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N-'th, 1-Np.ohlor'thr1-m'ta-taluidlne for quatepniaof the hydratin derivative in place of 18.4 parts of N-ethyl-M-0-ohlorethyl-aniline and proceed as for the remainder according to the method described in the example
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pie ol above, one obtains a dye of a more bluish red whose fastness% to the light and to the wet on Orlon are Il¯i18ir.ment good.
We proo'1 .. the quaternization of 19.2 parts of N.M-d1, thrl-W '. benlovl-hvdrl.1n. with 19.8 parts of M''ethyl "N''j) -ohlo! 'ethyl'eta" toluidine in 150 parts of aethonol according to the method described in the first paragraph of Example 4 for the torm derivative, 11qu ..
36.2 parts of the product of the quaternity are suspended in water and then vera 0-30 is reacted with a solution of dlaconium sol prepared from 26.2 parts of 1-amino-1..dinitro.6 .bromob.nlin. in a solution of nitrile-sulfuric acid composed of 150 parts of sulfuric acid (95%) and 7.2 parts of sodium nitrite. Once the copulation is over,
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we adjust the PH to 2-3 with hrdtex1d. sodium and isolated by
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filtration of the precipitated dye, washed by diluting it with
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of water and the Doe by 0880POSe at 500 (Torr. 12 ewa).
A dark powder is obtained, the surface of which has golden reflections and which makes it possible to dye the polyaorylonitrile fibers in a purple tint * united and endowed with good fastness to light and to wet.
E x e m p l e 6
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39.0 parts of 1-wethylimino-H- ('ohxaraaethyl4 dthyiphny'1) aina-anthaquinonr and 11.0 parts of NoN-acetylhydrasine in 300 parts of methanols are boiled for 20 hours. Then the mixture is diluted with 1500 parts of water. most of the methanol by distillation and the solution is filtered between 70 and 80 after adding 10 parts of soil
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Hyflo filter. The dye precipitates from the filtrate by retroirt dlesoment. After further filtration, the residue is dried at around 90 (Torr. 15 mm).
The dye thus obtained dyes the fibers of polyaorylonitrile in blue shades which are very solid in the light and in the wet E x e mole 7
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30.4 parts of 4''chloraoetamino''S'-hydroxy9 '* mithy'1 atobencene are heated in a60 parts of dioxin at 90P and then reacted with a solution of 18.S portion of 1,1-dilàethyl-t- acetyl hydrazine in 40 parts of dioxane. The reaction mixture is heated for 3-4 hours at 96-950 which has the effect of removing some of the atemia stain.
After cooling, filtration is carried out and dried at Oo (Torr. 15 'Mt) t gives an orange-brown powder which makes it possible to dye the poly-aorylonitrile fibers in union yellow shades and very solid in the wet,
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If we replace the 30.4 party * $ of the azo derivative mentioned
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01-under by 40.4 gone ..
young color dye based on '(3'-ohlorus)' 'phenyl''4' '(4 "' ohloraceta '! tino) -phenyla <o-5 *' pyra" zolone and which is Ion process the mode described in M <t! pl $ 7a a dye of a pure yellow endowed on Orlon with fastnesses is obtained
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11ml1a1rement good, Example flp ttinturt 20 parts of the dye obtained in Example 1 are intimately mixed with 80 parts of dextrin by grinding for 48 hours on a ticket mill.
We paste 1 part of this dye preparation with 1 part of acetic acid 40%, we dilute the pay while stirring constantly
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with 400 parts of diatilled water at bo 'then the whole is boiled thoroughly. Another liver is diluted with 7600 parts of water
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dlltl11'e, 2 parts of glacial acetic acid are added and 100 parts of ("Orlon" (trademark @) are introduced into this dye bath at 60. The goods are pretreated for 10 to 15 minutes at 600 in a bath. composed of 8000 parts of water and 2 parts of glacial acetic acid. The dye bath is heated.
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ture in 30 minutes at 1009 # stain 1 hour at the boil and rinse.
A solid red dye is obtained with excellent lightfastness and very good wetfastness,
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pxomple de e1nurq runs the dye on scarf Prepare a padding solution with 50 portions / liter of dye (corresponding to the dye preparation of the previous dye example) 3 parts / liter of sodium alginate 5 parts / liter of acid acetic cone.
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20 parts / liter of a cationic softener e.g., a condensation product of 1 molecule of stearic acid and 1 molecule of triethanolamine
25 partial / liter of sodium sulfate.
The polyacrylonitrile fibers are scarf, according to one of the usual methods on a scarf with 2 or 3 rolls. The expressing rate is 80%. After rapid drying at 90 on a dryer ream, hotlue or using an infrared radiation dryer, the dye is set on the nozzle dryer ream between 170 and 190 for 1 to 3 minutes in dry heat then it is rinse, soap it, rinse it again. A remarkably light red dye is obtained on polyacrylonitrile fabric.
Printing example A printing paste is prepared with
75 parts of dye (corresponding to the dye preparation of the previous dye example)
10 parts of acetic acid conc.
450 parts * sodium alginate thickener
25 parts of a cationic softener, eg of a condensation product of 1 molecule of stearic acid and
1 molecule of triethanolamine
25 parts of sodium sulfate
415 parts of sodium sulfate 1000 parts.
We print a polyacrylonitrile fabric in the usual unnecessary method, air dry the print, spray it for 20 to 30 minutes with saturated steam in a star vaporizer, rinse, soap and wash it. rinse again. A very solid red impression is obtained on polyacrylonitrile fabric
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The .1v.nt tables. rentament dl & Utr4 oolomba from Ya1.
WHICH can be obtained according to the given examples 1 to 7t% 1. match the tormula
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The anions enter a line of accounting and they are stripped in the
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description $
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In the following table, the radicals o1..pr. both tPr '.. nt "
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by symbols
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Nuance de la ttin- NO # ra H w Je tUI ", 10 & 1 '- Eâ: i: A ..; .. gtim OvAboum ON H 011 OH3 have xi ruby 9 ON H Oa, C2H5 ON2 K- bordeaux 10 ON H OH3 Cvh- CH0H-CH2 xi bordeaux U S020 H 0H3 CH 3 CHO Xi ruby 19 802OH3 H CE 3 02M OH2 xi bordeaux 13 002OH3 H CgH5 C285 OH3 Kx bordeaux 14 Br H OH3 OH3 OHa Ka red 'b1.8uatZ ".
15 81 'H 083 cvh5 OH2 xi id.
16 Br H c2H5 02.15 cHg X4 id, 17 Ber H on 3 in 3 02'H # Ni id. Cl H cu, C83 OMS Y.3 id.
19 Ci H OH3 02H 5 have K4 1d.
90 Cl H CH3 c2n5 enom. 0% xi id.
21 ci H neck 0 & Hg 0H0H-CH, Xi id.
Il 01 '1 Du 3 CH3 CHO XI brown @ M C' 01 CH3 Cvh5 cqt HERE id.
24 Br Il cm, 02H 5 tt7'Cé3 XI id.
15 in H 083 OHg CH Kg ruby 26 Ctf H CES IM3 CHO XII if.
27 ON If CH3 c2H5 CHON-Mît Kg beadles 28 CH H en 3 02% CHaH-CHI Rit id.
S29 ci H CH3 CH3 CHa Kg red 30 01 H OH3 CE3 CH2 XII red: Il ON H CH3 CH3 C82 X10 ruby: 32 vu H CH3 C2H5 CE2 Xl0 bordeaux 33 CI HH CHg CH2 Kg red J4 01 HH c2H5 CHOH-CHa the red -
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<tb> bluish
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Shade of 1-
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<tb> dye <SEP> OR !! '
<tb>
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lf .. OCIOLI - 1 monimp 35 Cl H H OH3 CaHIJ iCi red 36 CM H H CH CH2 Ka red
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<tb> bluish
<tb>
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37 CN H H c2H CHORCIIO Ka bordeaux 38 802CH3 H H OH3 082 K2 red to 3 - 'bluish 39 S 02 aH, H H C2 "S 2Nk Ka id.
40 Br H H CH 3 CH2 K7 red 41 Br H H c2H CH2 Ka id.
42 ci Cl, Houa ", OH2 to brown-yellowed 43 Cl Cl H CH 3 CH3 Ksi id.
44 Br Br H 02H5 OH2 Kl id.
45 CN Ci H 2 "'CHQ Ki violet-route 46 CN Br cu, c2H5 CH3 Ki violet
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I. II! R) * 1 We heat 19.0 Part $ of lobenter4dopyrMlidine with 27.4 parts of Néhy'1-tahiordtriainowé'hr'1, .p ds yanwxryiberrxnat and 20 will start from n-butanoi at 950 then add eleven drops drop 6 parts of water to this temperature.
After 4 hours at 90, the solvents are removed by distillation under a pressure of 15-20 mm. A brown molten dye is obtained which can be used to dye polyacrylonitrile fibers in hues of a bright yellow. This dye meets the formula
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In a bifilar fashion, the following dyes can also be obtained, for example. The symbols K and K3 correspond to the radicals mentioned on page 15.
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