BE508365A - - Google Patents

Description

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  COLORANTS DE CUVE ET LEUR PROCEDE DE PREP.ARATION. 



   La présente invention a pour objet des colorants de cuve et un pro- cédé de préparation de ces colorantso 
Dans le brevet allemand n  492.274, au nom de 1'I.G. Farbenindus- trie Akt.-Ges., en date du 29 octobre   1926   on a décrit un procédé de prépa- ration de colorants de cuve contenant de l'halogène, procédé qui consiste à traiter des benzanthrone-pyrazolanthrones avec des halogènes ou des corps   halogénants.   On peut obtenir les benzanthrone-pyrazolanthrones en traitant par des agents de condensation alcalins des N-benzanthronyl-pyrazolanthrones d'après le procédé décrit dans le brevet allemand n  490.723, au nom de 1'I.G.

   Farbenindustrie Akt.-Ges., en date du 31 août 19260 
En générale les teintures obtenues avec les colorants contenant de l'halogène sont plus franches que les teintures préparées à   l'aide   des benzanthrone-pyrazolanthrones exemptes d'halogène, toutefois,   lorsque on   chauffe les teintures à   l'ébullition   en présence de savon ou de carbonate- de sodium., les nuances virent à un bleu plus rouge, ce qui se manifeste avant tout quand les teintures sont encore humide-.-. 



     Or,   la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des colorants don- nant des nuances franches et ayant des solidités à l'ébullition essentielle- ment améliorées si l'on transformait des   Bz-2-phényl-benzanthronyl-pyrazolan-   thrones contenant de   l'halogène   en les   phényl-benzanthrone-pyrazolanthrones   halogénées correspondantes par traitement avec des agents de condensation al- calinso   @   
Les nouveaux colorants donnent des teintures franches.,   bleu-ver-     dâtre,   qui présentent, à côté   d'une   bonne solidité à la lumière et au chlore,

   une solidité améliorée à l'ébullition que l'on ne pouvait pas obtenir jusqu'i- ci dans la série de la benzanthrone-pyrazolanthroneo 

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A partir des matières premières halogénées, on peut obtenir les colorants de la manière suivante   -, on   prépare d'abord des Bz-2-phényl- benzanthronyl-pyrazolanthrones contenant de l'halogène dans le radical de phényl-benzanthrone ou le radical de pyrazolanthrone ou bien dans ces deux radicaux, et l'on transforme les produits en les halogéno-phényl- benzanthrone-pyrazolanthrones par traitement avec des produits de conden- sation alcalinso Les Bz-2-phényl-benzanthronyl-pyrazolanthrones halogénées s'obtiennent, par exemple,

   par condensation de pyrazolanthrones avec des Bz-l-halogène-Bz-2-phényl-benzanthrones d'une manière analogue à celle qui est décrite dans le brevet allemand n  468.896, au nom de 1'I.G. Farben- industrie Akt.-Ges., en date du 27 octobre   1925,   l'une au moins des compo- santes contenant de l'halogène. 



   En préparant les nouveaux colorants à partir des Bz-2-phényl- benzanthronyl-pyrazolanthrones contenant de l'halogène, on peut obtenir des colorants qui sont halogénés plus fortement ou qui portent, comme sub-   stituants  des atomes d'halogène de genre différent et dans lesquels la posi- tion des atomes d'halogène est certainement connue. 



  EXEMPLE 1. 



   On condense la   Bz-l-chloro-Bz-2-(chlorophényl)-benzanthrone   avec la pyrazolanthrone comme il a été décrit dans le brevet allemand n    468.896   mentionné ci-dessus. On transforme - d'après le procédé du bre- vet allemand 490.723 cité plus haut - la Bz-2-(chlorophényl)-benzanthro- nyl-pyrazolanthrone obtenue en la Bz-2-(chlorophényl)-benzanthrone-pyrazo- lanthrone par chauffage en présence de potasse caustique alcoolique. 



   Le colorant se sépare d'une solution dans une grande quanti- té de nitro-benzène sous forme de cristaux bleu-violet brillants qui se dissolvent dans de l'acide sulfurique en donnant une couleur rouge vin. 



   On peut obtenir la   Bz-l-chloro-Bz-2-(chlorophényl)-benzan-   throne de la manière suivante on prépare d'abord la Bz-l-(parachlorophényl) benzanthrone par condensation de l'anthrone avec le bêta-chloroproprio-(pa- ra-chlorophénone) suivant le procédé décrit dans le brevet allemand 488.608, au nom de   l'IoG.   Farbenindustrie   Akto-Ges.,   en date du 12 décembre 1926. 



   Ce composé est transformé en la Bz-2-(chlorophényl)-benzanthro- ne suivant le procédé du brevet allemand 491.973, au nom de 1'I.G. Farben- industrie Akt.-Ges., en date du 21 octobre 19250 Par réaction de ce compo- sé avec le chlorure de sulfuryle dans du chlorobenzène, on obtient la Bz-1- chloro-Bz-2- (chlorophényl)-benzanthrone. 



  EXEMPLE 2 : 
Dans des conditions aussi douces que possible, on chauffe en présence d'un alcali le produit de condensation obtenu à partir de la 8- chloropyrazolanthrone et la   Bz-l-chloro-Bz-2-phényl-benzanthrone   suivant le procédé décrit dans le brevet allemand n    4680896,   produit qui présente un point de fusion de 376 . La Bz-2-phényl-benzanthrone-8-chloroyrazolanthrone obtenue cristallise dans du nitrobenzène sous forme de cristaux bleu-violet, brillant comme de l'or et qui se dissolvent dans de l'acide sulfurique con- centré en donnant une couleur noir-vert. Par dilution avec de   l'eau,   il se produit une précipitation de flocons bleu-vert.

   Le colorant teint le co- ton dans une cuve alcaline bleue d'hydrosulfite en nuances bleu verdâtre   franches et foncées ; solidités au chlore, à l'ébullition et à la   lumière sont excellentes- Au moyen d'acide sulfurique à environ 80 à 81%, en passant par le sulfate vert foncé, on peut débarrasser le colorant brut des impuretés restant en solution.

   Si le chauffage du produit intermédiaire en présence de potasse n'est pas effectuée soigneusement, l'atome de chlore dans la position 8 du radical de la pyrazolanthrone est facilement éliminé   dans une mesure plus ou moins grande ; a pour résultat que les propriétés   du colorant se rapprochent de nouveau de celles de la Bz-2-phényl-benzanthro- ne-pyrazolanthrone exempte de   chloreo   

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   EXEMPLE   3   Si;

  ,   dans l'exemple 2, au lieu de la   8-chloro-pyrazolanthrone   on utilise la   3-chloropyrazolanthrone   fondant   à   298 , on obtient la Bz-2- 
 EMI3.1 
 phényl-benzanthrone-3-chl.oropyrazolanthroneo Dans du nîtrobenzène, ce colo- rant forme des cristaux bleu-violet qui se dissolvent dans de l'acide sul- furique concentré en donnant une couleur verteo Le colorant teint le coton dans une cuve bleue en nuances franches, d'un bleu très verdâtre; la teinture a pareillement de très bonnes solidités au savonnage et au chloreo 
Les colorants de cette série qui ont un atome de brome dans la- position 3 ou un atome de chlore dans la position 6 ou 7 du radical pyrazo- lanthronique de la molécule sont également précieuxo   EXEMPLE 4,   :

   
On condense la   Bz-l-chloro-Bz-2-(chlorophényl)-benzanthrone   dé- crite dans l'exemple 1 avec de la 8-chloropyrazolanthroneo On transforme la Bz-2-(chlorophényl)-benzanthronyl-8-chloropyrazolanthrone ainsi obtenue et fondant à   325-327    en la Bz-2-(chlorophényl)-benzanthrone-8-chloropyra- zolanthrone par traitement avec des agents de condensation alcalinso Le colo- rant se dissout dans l'acide sulfurique concentrée en donnant une couleur noir-verto Le leuco-dérivé de ce colorant se dissout difficilement dans une cuve alcaline d'hydrosulfite.

Claims (1)

1. RESUME La présente invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de colorants de cuve, suivant lequel on traite des Bz-2-phényl-benzanthronyl-pyrazolones contenant de l'halogène, avec des agents de condensation alcalinso 2 ) A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants obtenus par le procédé spécifié sous 1 ou ces mêmes colorants préparés par tout autre procédé; b) les fibres, telles quelles ou sous la forme de produits manu- facturés, qui ont été teintes avec un des colorants spécifiés sous a) et l'application de ces divers produits dans l'industrieo