BE633827A - - Google Patents

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BE633827A
BE633827A BE633827DA BE633827A BE 633827 A BE633827 A BE 633827A BE 633827D A BE633827D A BE 633827DA BE 633827 A BE633827 A BE 633827A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
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  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)

Description


  nouveaux odorants de ouve, leur procédé de préparation.  et leur emploi.

  
La présente invention concerne de nouveaux colorants de ouve précieux, qui comportent au moins un

  
 <EMI ID=1.1>  régénérées que la forme non réduite.et pouvant régénérer par oxydation le système chromophore Initial. Comme colorants de cuve appropriés, on mentionne ceux qui dérivent de l'acide pérylènetétracarboxylique, de l'acide

  
 <EMI ID=2.1> 

  
deux ou plus de deux unités anthraquinoniques liées

  
 <EMI ID=3.1> 

  
oxd.iazole ou thiazole.

  
 <EMI ID=4.1>  

  
 <EMI ID=5.1>  

  

 <EMI ID=6.1> 


  
 <EMI ID=7.1> 

  

 <EMI ID=8.1> 


  
 <EMI ID=9.1> 

  

 <EMI ID=10.1> 
 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
de. façon connue en des colorants de cuve. On peut, par colorants de cuve au

  
 <EMI ID=12.1>  

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1>  <EMI ID=15.1> 
 <EMI ID=16.1> 
 <EMI ID=17.1>  

  
 <EMI ID=18.1> 

  

 <EMI ID=19.1> 


  
 <EMI ID=20.1> 

  

 <EMI ID=21.1> 


  
 <EMI ID=22.1> 
 <EMI ID=23.1> 
  <EMI ID=24.1> 

  

 <EMI ID=25.1> 


  
 <EMI ID=26.1>  
 <EMI ID=27.1> 
 <EMI ID=28.1> 

  
que, les halogènes labiles en totalité ou en partie par le. resté, considère. On peut, par exemple" faire réagir un 

  
 <EMI ID=29.1> 
 <EMI ID=30.1> 
 <EMI ID=31.1>   <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
cylation habituels pour acyler le groupe aminogène libre.

  
Comme exemples d'agents d'acylation, on mentionna

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1>   <EMI ID=39.1> 

  

 <EMI ID=40.1> 


  
 <EMI ID=41.1>  de sodium. 

  
Une autre variante du procède de l'invention  consiste à transformer,après l'introduction du groupe 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
relle ou régénérée, selon les procédés'. habituels de 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
impressions qu'on obtient sont généralement solides au  chlore et se distinguent par des solidités remarquable"

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1>   <EMI ID=46.1> 

  
mousse et d'une séparation du colorant réoxydé et, lors

  
 <EMI ID=47.1> 

  
ture ordinaire et par l'effet d'agents réducteurs doux,

  
 <EMI ID=48.1> 

  
On peut également supprimer la préparation d'une cuve mère généralement Indispensable et on peut produire

  
 <EMI ID=49.1>  inaotifs à la température ordinaire mais qui développent leur pouvoir réducteur à température élevée, par exemple  lors du vaporisage, on peut aussi se servir des colorantsconformes à l'invention dans des procédés à un seul bain d'imprégnation et de vaporisage.. 

  
Comparativement aux colorants de cuve connus, qui

  
 <EMI ID=50.1> 

  
constate pas de détérioration de ila fibre par les groupe-.  ments phosphoriques libres encore liés aux colorants. 

  
Les colorants conformes:' l'invention sont très*.'  bien solubles dans la cuve et n'exigent, surtout dans la teinture sur appareils, généralement qu'une quantité très. réduite de l'agent réducteur, comparativement a celle qu'on est obligé d'utiliser pour la teinture au moyen des colorants de cuve classiques. 

  
Dans les exemples non limitatifs ci-après, les parties et pour-cent s'entendent, sauf mention contraire, en poids et les températures sont indiquées en degrés  centigrades. Entre les parties en poids et les parties

  
 <EMI ID=51.1> 

  
et le centimètre cube. 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
On dissout à l'ébullition dans 100 parties de

  
 <EMI ID=53.1> 

  
colorant de cuve ayant la formule

  

 <EMI ID=54.1> 


  
puis on refroidit cette solution.. tout en agitant, jusqu'à 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
sec et avec du benzène chaud et sec, puis on sèche le produit sous vide à 60[deg.]. Le produit obtenu indique une teneur en phosphore de 5,69% et teint le coton et la

  
 <EMI ID=56.1> 

  
des nuances jaunes vigoureuses ayant de bonnes solidités. Procédé de teinture:

  
On forme une cuve avec 1 partie du colorant

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
et de 2 parties d'hydrosulfite de sodium. On ajoute cette cuve mère à une solution de 4 parties en volume de solu-'

  
 <EMI ID=59.1> 

  
xyde de sodium dans 2000 parties d'eau. Dans le bain de ceinture ainsi constitué, on teint 100 parties de coton pendant une heure à 40 - 50[deg.], ceci en ajoutant 10 parties

  
 <EMI ID=60.1>  <EMI ID=61.1>  rince encore une fois et on savonne au bouillon.

EXEMPLE 2

  
 <EMI ID=62.1> 

  
Jaune résultante par addition je 100 g de chlorure de

  
 <EMI ID=63.1> 

  
sodium du produit modifié par hydrolyse, on le lave avec une solution contenant 5% de chlorure de sodium Jusqu'à.

  
ce que l'eau de lavage scit neutre et on sèche le produit.

  
Ce colorant nouveau et. soluble dans l'eau répond à l'état d'acide libre à la formule

  

 <EMI ID=64.1> 


  
et il teint le coton et la cellulose régénérée en cuve

  
 <EMI ID=65.1> 

  
et ayant les mêmes solidités que le produit de l'exemple 1.

  
Selon le procédé décrit dans l'exemple 18 du brevet suisse n[deg.] 365.698, le colorant précité donne des impressions de couleur jaune ayant de bonnes solidité s. 

  
Procédé de teinture 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
'30% et 12 parties d'hydrosulfite de sodium dans 3500 par-

  
 <EMI ID=67.1>  . parties de chlorure de sodium. On perte ensuite la tem-  pérature à 70* et on ajoute 60 parties de chlorure de  <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
encore 15 minutes à cette température. On retire le coton, on l'oxyde, on neutralise, on savonne à fond au bouillon,

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

EXEMPLE 

  
On condense selon les indications de temple 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
ouvage. 

  
 <EMI ID=73.1>  bonnes solidités, quand on utilise le procédé de teinture indiqué dans l'exemple 2. EXEMPLE 4

  
 <EMI ID=74.1>  <EMI ID=75.1>  produit intermédiaire ayant la formule

  

 <EMI ID=76.1> 


  
 <EMI ID=77.1> 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
Le colorant, bien soluble dans l'eau qu'on obtient

  
 <EMI ID=79.1> 

  

 <EMI ID=80.1> 


  
 <EMI ID=81.1> 

  
et vigoureuses. 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
puis on traite le produit selon l'exemple 4. Le colorant soluble dans l'eau ainsi obtenu répond à l'état d'acide libre à la formule

  

 <EMI ID=85.1> 


  
 <EMI ID=86.1> 

  
alcaline à l'hydrosulfite, selon le procédé de teinture indiqué dans l'exemple 2, en des nuances brun Jaune solides et vigoureuses.

  
 <EMI ID=87.1> 

  
phosphate comme agent d'acylation, on obtient de la même manière un colorant isomère quant à la position du groupe phosphato, qui donne des nuances similaires ayant des solidités tout aussi bonnes.

  
EXEMPLE 6

  
 <EMI ID=88.1> 

  
parties du produit intermédiaire finement brcyé ayant la formule 
 <EMI ID=89.1> 
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1>  libre à la formula

  

 <EMI ID=92.1> 


  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
présentent d'excellentes solidités.

  
On obtient de la même manière un colorant similaire en utilisant comme agent d'acylation le p-ehloro-

  
 <EMI ID=95.1> 

  
l'exemple 6 du brevet suisse n[deg.] 365.698, les colorants

  
 <EMI ID=96.1> 

  
d'excellentes solidités. 

  
EXEMPLE 7 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
obtient ainsi un colorant do cuve bleu soluble dans l'eau, dont l'acide libre répond à la formule

  

 <EMI ID=98.1> 


  
 <EMI ID=99.1> 

  
ayant la formule

  

 <EMI ID=100.1> 


  
 <EMI ID=101.1> 

  
cuve rouge saumon et soluble dans l'eau, dont l'acide libre correspond à la formule
 <EMI ID=102.1> 
  <EMI ID=103.1> 

  
 <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1> 

  

 <EMI ID=106.1> 


  
 <EMI ID=107.1>  
 <EMI ID=108.1> 
 et. qui teint le coton et la cellulose régénérée, selon le procédé de teinture de l'exemple 2 en des nuances gris bleu ayant une très bonne solidité à la lumière.

  
On obtient un produit similaire en utilisant

  
 <EMI ID=109.1> 

  
phosphate.

EXEMPLE 11

  
On met en suspension 2,9 parties d'un produit intermédiaire finement broyé de formule

  

 <EMI ID=110.1> 


  
dans 200 parties de nitrobenzène sec, on ajoute 4,1 parties

  
 <EMI ID=111.1> 

  
 <EMI ID=112.1> 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
l'eau ainsi formé répond à l'état d'acide libre à la formule 
 <EMI ID=114.1> 
 et: il teint le coton et la cellulose régénérée, selon le

  
procéda de teinture de l'exemple 2 en des nuances rouges  vigoureuses ayant de bonnes solidités. 

  
On obtient un colorant similaire de la même manière 

  
 <EMI ID=115.1> 
 <EMI ID=116.1> 
 <EMI ID=117.1> 

  
 <EMI ID=118.1> 

  
A&#65533;r&#65533;s cela, on agite encore une heure à 160-1650 et on  traite le produit selon l'exemple 4. 

  
Le colorant bien soluble dans l'eau ainsi obtenu r&#65533;pond &#65533; l'état d'acide libre à la formule 
 <EMI ID=119.1> 
 et teint le coton et la cellulose régénérée, selon le procédé de teinture de l'exemple 2, en des nuancée bleues vigoureuses ayant de bonnes solidités. On obtient un colorant similaire en opérant de la même façon et en utili-

  
 <EMI ID=120.1> 

  
EXEMPLE 13

  
On chauffe en agitant et en l'espace de 20 minu-

  
 <EMI ID=121.1> 

  
dans 50 parties de nitrobenzène sec. puis on agite le mélange encore 15 minutes à la température précitée.

  
Après refroidissement, on filtre à la trompe le produit de condensation cristallisé et Jaune, on le lave avec du

  
 <EMI ID=122.1> 

  
On soumet à un nouveau cuvage selon l'exemple 2

  
2 parties du produit précité. On obtient ainsi un colorant facilement soluble dans la cuve, qui répond à l'état d'acide libre à la formule 
 <EMI ID=123.1> 
 et qui teint le coton et la cellulose régénérée, selon le 

  
 <EMI ID=124.1> 

  
ayant de bonnes solidités. 

  
EXEMPLES 14 à 20  On obtient d'autres colorants précieux du même 

  
 <EMI ID=125.1> 

  

 <EMI ID=126.1> 


  
 <EMI ID=127.1> 

  
 <EMI ID=128.1>  p- ou m-chloroformylphényl-dichlorophosphate à partir de l'acide 5-hydroxyisophtallque, par réaction sur le

  
 <EMI ID=129.1> 

  
phore et obtenir à l'état pur le produit par distillation fractionnée sous forme d'une huile incolore d'un point. d'ébullition de 210-212[deg.] à 17 mm de pression de mercure.

  
EXEMPLE 21

  
On introduit 2 parties du colorant non soumis.

  
 <EMI ID=130.1> 

  
 <EMI ID=131.1> 

  
agite le mélange pendant 45 minutes à la température ordinaire. On verse le produit sur 200 parties de glace, on le sépare par filtration, on le lave à neutralité avec une solution contenant 1% de chlorure de sodium et on le sèche à 60[deg.] sous vide.

  
 <EMI ID=132.1> 

  
 <EMI ID=133.1> 

  
en cuve selon l'exemple 2 un colorant bien soluble dans l'eau, qui teint le coton et la cellulose régénérée,

  
selon le procédé de teinture de l'exemple 2, en des nuances jaune d'or solides.

  
De façon analogue, on peut aussi transformer

  
le colorant de l'exemple 16 en un produit contenant des groupes sulfoniques.

  
EXEMPLE 22

  
On transforme en une solution du sulfochlorure

  
 <EMI ID=134.1>  dans 50 parties de nitrobenzène sec, ceci en chauffant le mélange pendant 18 heures à 85[deg.] tout en agitant. On

  
 <EMI ID=135.1> 

  
 <EMI ID=136.1> 

  
 <EMI ID=137.1> 

  
22 heures, on porte la température à 160 - 165 et on continue à agiter le mélange pendant 6 heures. On laisse ensuite refroidir, on sépare le produit par filtration, on le lave avec un peu de nitrobenzène et d'alcool et on

  
 <EMI ID=138.1> 

  
 <EMI ID=139.1> 

  
800 parties de glace et d'eau. on isole le produit par

  
 <EMI ID=140.1> 

  
pension avec agitation rapide dans 1000 parties d'eau, on filtre le produit à la trompe, on le lave à neutralité et

  
 <EMI ID=141.1> 

  
intermédiaire du colorant ayant la formule

  

 <EMI ID=142.1> 


  
On tamise finement 2,5 parties de ce produit,

  
 <EMI ID=143.1> 

  
100[deg.] et on agite le tout pendant 2 heures à la température précitée. On verse la pâte brun foncé dans 600 parties d'eau, on agite pendant une heure, on sépare le produit

  
 <EMI ID=144.1> 

  
 <EMI ID=145.1> 

  
 <EMI ID=146.1> 

  
 <EMI ID=147.1> 

  
dans la cuva répond à l'état d'acide libre à la formule

  

 <EMI ID=148.1> 


  
 <EMI ID=149.1> 

  
procédé indiqua Jans l'exemple 2, en des nuances brunes solides.

  
 <EMI ID=150.1> 

  
tude.

  
 <EMI ID=151.1> 

  
condensation obtenu dans 80 parties en volume d'acide

  
 <EMI ID=152.1>  22 pour obtenir le produit intermédiaire hydroxyéthoxylé

  
 <EMI ID=153.1> 

  
phosphorique et par traitement selon l'exemple 22 est facilement soluble dans le cuve et il correspond à l'état d'acide libre à la formule

  

 <EMI ID=154.1> 


  
Ce colorant teint le coton et la cellulose régénérée,

  
 <EMI ID=155.1> 

  
d'habitude.

  
 <EMI ID=156.1> 

  
 <EMI ID=157.1>   <EMI ID=158.1> 

  
pondant.

  
On agite pendant 6 heures 2,5 parties de ce

  
 <EMI ID=159.1> 

  
on traite le mélange comme indiqué dans l'exemple 22 et

  
 <EMI ID=160.1> 

  

 <EMI ID=161.1> 


  
\.'0 et il teint le coton et la cellulose régénérée, selon

  
 <EMI ID=162.1> 

  
oranges vigoureuses ayant de très bonnes solidités.

  
 <EMI ID=163.1> 

  
produit intermédiaire fixement: broyé obtenu selon l'exemple 12. On porte ensuite la température en l'espace de

  
 <EMI ID=164.1> 

  
 <EMI ID=165.1> 

  
500 parties de benzène, on laisse refroidir le mélange en l'agitant, on isole le produit par filtration, or. le lave

  
 <EMI ID=166.1> 

  
On traite 4 parties du produit -le condensation ainsi préparé dans 60 parties en volume d'acide sulfurique  <EMI ID=167.1> 
 <EMI ID=168.1> 
 <EMI ID=169.1> 

  
 <EMI ID=170.1> 

  
EXEMPLE 26

  
On transforme en une solution de chlorure d'acide

  
 <EMI ID=171.1> 

  
et on opère selon l'exemple 22.

  
On obtient tout d'abord le produit Intermédiaire méthylollque qui correspond au dériv-é hydroxyéthoxylé décrit dans l'exemple 22 et qui répond à la formule 
 <EMI ID=172.1> 
 <EMI ID=173.1> 

  
la cuve et correspond l'état (l'acide libre 1'1 la formule

  

 <EMI ID=174.1> 


  
 <EMI ID=175.1>  on obtient les colorants ci -après de la catégorie. 

  

 <EMI ID=176.1> 
 

  
 <EMI ID=177.1> 

  
On transforme en une solution de chlorure d'acide  <EMI ID=178.1> 

  
Le produit de condensation obtenu contient 3,2% de phosphore. Le colorant qu'on obtient par remise en cuve et qui est facilement soluble dans la cuve corres-

  
 <EMI ID=179.1> 

  

 <EMI ID=180.1> 


  
 <EMI ID=181.1> 

  
On obtient d'autres colorants précieux de cette catégorie comme indiqua ci-dessus en utilisant d'autres

  
 <EMI ID=182.1>  

  

 <EMI ID=183.1> 


  
 <EMI ID=184.1> 

  
 <EMI ID=185.1> 

  
phosphore.

  
Le colorant soluble dans l'eau qu'on obtient par remise en cuve selon l'exemple 2 correspond à l'état d'acide libre à la formule 
 <EMI ID=186.1> 
 <EMI ID=187.1> 

  
procédé de teinture de l'exemple 2 en des nuances Jaunes vigoureuses d'une bonne solidité. 

  
On '6 tient un colorant similaire selon le procéda précité en utilisant le mélange des isomères des acides

  
 <EMI ID=188.1> 

  
 <EMI ID=189.1> 

  
On ajoute à une solution du chlorure de 1'acide 

  
 <EMI ID=190.1> 

  
 <EMI ID=191.1> 

  
tement selon l'exemple 4. On obtient ainsi un colorant 

  
 <EMI ID=192.1> 

  
 <EMI ID=193.1> 

  

 <EMI ID=194.1> 


  
 <EMI ID=195.1> 

  
procédé de-teinture de l'exemple 2, en des nuancée brun orange vigoureuses ayant de. bonnes solidités.. 

  
On obtient un colorant similaire en utilisant le mélange des isomères des acides oarboxyphénylphosphonlques. 

  
EXEMPLE 37

  
A une solution du chlorure d'acide préparée 

  
 <EMI ID=196.1> 

  
 <EMI ID=197.1> 

  
On agite le mélange pendant 5 heures tout en le chauffant

  
 <EMI ID=198.1> 

  
On introduit lentement- et en agitant 4,5 parties

  
 <EMI ID=199.1> 

  
d'acide sulfurique à 96% et on continue à agiter le mélange pendant 2 heures à 30[deg.]. On verse ensuite la solution de couleur noire en filet mince et en agitant bien dans

  
1000 parties d'eau, qui contiennent 0,25 partie de chlorate de sodium, puis on chauffe le tout en l'espace d'une heure 

  
 <EMI ID=200.1> 

  
 <EMI ID=201.1> 

  
on lave.celui-ci à fond avec de l'eau et on le sèche sous vide à 80[deg.]. 

  
Le colorant soluble dans l'eau qu'on obtient par remise en cuve selon l'exemple 2 correspond à l'état  d'acide libre à la formule 
 <EMI ID=202.1> 
 er il teint le coton et la cellulose régénérée, selon le procédé de teinture de 1' exemple 2, en des nuances gris 

  
 <EMI ID=203.1> 

  
 <EMI ID=204.1> 

  
On obtient également des colorants très sembla-

  
 <EMI ID=205.1> 

  
 <EMI ID=206.1> 

  
 <EMI ID=207.1> 

  
 <EMI ID=208.1> 

  
 <EMI ID=209.1> 

  
colorant soluble dans l'eau qu'on obtient par traitement selon l'exemple 4 répond à l'état d'acide libre à la formule 
 <EMI ID=210.1> 
 <EMI ID=211.1> 

  
:ti.<&#65533;ues.

  
 <EMI ID=212.1> 

  
Selon l'exemple précédent, on fait. réagir 2,4

  
 <EMI ID=213.1> 

  
 <EMI ID=214.1> 

  
formule

  

 <EMI ID=215.1> 


  
Ce colorant teint le coton et la cellulose régénérée, selon le procédé de teinture de l'exemple 2, en des nuances gris bleu vigoureuses ayant une solidité remarquable à la lumière.

  
 <EMI ID=216.1> 

  
particuliers de teinture à la cuve des nuances solides gris bleu.

  
 <EMI ID=217.1> 

  
 <EMI ID=218.1> 

  
n4&#65533;ques.

  
EXEMPLE 40

  
 <EMI ID=219.1> 

  
du produit intermédiaire obtenu d'après l'exemple 6, sur la solution du chlorure d'acide préparée selon l'exemple
38 à partir de 1,7 partie au sel acide potassique de

  
 <EMI ID=220.1> 

  
duit de la même manière. On obtient un colorant bien solubla dans l'eau, qui répond à l'état d'acide libre à la formule

  

 <EMI ID=221.1> 


  
 <EMI ID=222.1> 

  
 <EMI ID=223.1> 

  
olive vigoureuses ayant de tr&#65533;-s bonnes solidités.

  
Il est surprenant de constater que ce colorant présente une solubilité bien meilleure que le produit correspondant qu'on obtient par acylation au :r.oyen du au!.fochlorure benzoïque selon des procèdes connus, produit   <EMI ID=224.1> 

  
groupement sul Conique,

  
 <EMI ID=225.1> 

  
A une solution du chlorure d'acide, préparée

  
 <EMI ID=226.1> 

  
 <EMI ID=227.1> 

  

 <EMI ID=228.1> 


  
 <EMI ID=229.1>  .i&#65533;IW 1v EXEMPLE 42 ' 

  
On transforme en une solution de chlorure d'acide 2,4 parties d'acide p-carboxybenzylphosphonique , selon l'exemple 35. au moyen de 4,3 parties de chlorure

  
 <EMI ID=230.1> 

  
 <EMI ID=231.1> 

  
Le colorant soluble dans l'eau qu'on obtient par remise en cuve selon l'exemple 4 répond-à l'état d'acide libre à la formule

  

 <EMI ID=232.1> 


  
et il teint le coton et la cellulose régénérée .selon le procédé de teinture de l'exemple 2, en des nuances Jaunes vigoureuses ayant de bonnes solidités.

  
 <EMI ID=233.1> 

  
sition en saponifiant le diéthylester de l'acide p-carbométhoxybenzylphosphonique (décrit dans le brevet allemand

  
 <EMI ID=234.1>  

  
 <EMI ID=235.1> 

  
 <EMI ID=236.1> 

  
 <EMI ID=237.1> 
 <EMI ID=238.1> 
 <EMI ID=239.1> 

  
 <EMI ID=240.1> 

  
 <EMI ID=241.1> 

  
On transforme en solution de chlorure d'acide

  
 <EMI ID=242.1> 

  
 <EMI ID=243.1> 

  
 <EMI ID=244.1>  <EMI ID=245.1> 

  
Le -colorant soluble dans l'eau qu'on obtient

  
 <EMI ID=246.1>  
 <EMI ID=247.1> 
 et il teint le coton et la cellulose régénérée, selon le procédé de teinture de 1 exemple 2, en des nuances brunea ayant de bonnes solidités.

  
EXEMPLE 45

  
On transforme en une solution de chlorure d'acide

  
 <EMI ID=248.1> 

  
 <EMI ID=249.1> 

  
 <EMI ID=250.1> 

  
 <EMI ID=251.1> 

  
 <EMI ID=252.1> 

  
phosphore.

  
Le colorant facilement soluble dans la cuve qu'on

  
 <EMI ID=253.1> 

  
l'état d'acide libre à la formule 
 <EMI ID=254.1> 
 <EMI ID=255.1> 

  
 <EMI ID=256.1> 

  
 <EMI ID=257.1> 

  
 <EMI ID=258.1> 

  
 <EMI ID=259.1> 

  
On obtient d'autres colorants précieux de oette

  
 <EMI ID=260.1> 

  
 <EMI ID=261.1> 

  

 <EMI ID=262.1> 


  
 <EMI ID=263.1> 

  
Isole le %le manière appropriée.

  
Le produit obtenu, qui contient des groupes sul-

  
 <EMI ID=264.1> 

  
 <EMI ID=265.1> 

  
 <EMI ID=266.1>  procédé de l'exemple 2 en des nuances Jaune d'or solides.

  
EXEMPLE 51

  
 <EMI ID=267.1> 

  
 <EMI ID=268.1> 

  
 <EMI ID=269.1> 

  
dans 20 parties de nitrobenzène sec. On perte en agitant.

  
 <EMI ID=270.1> 

  
la maintient à ce niveau. Apres - heures, on ajoute 

  
 <EMI ID=271.1> 

  
 <EMI ID=272.1> 

  
 <EMI ID=273.1> 

  
On obtient un colorant bien soluble dans l'eau, qui répond à l'état d'acide libre à la formule

  

 <EMI ID=274.1> 


  
et qui teint le coton et la cellulose régénérée, selon le procédé de teinture de l'exemple 2, en des nuances bleues

  
 <EMI ID=275.1> 

  
une très bonne résistance au chlore.

Claims (1)

  1. <EMI ID=276.1>
    La présente invention comprend notamment:
    1, A titre de produits industriels nouveaux:
    Les colorants de cuve qui comportent au moins 5 noyaux greffés par condensation ou au moins deux systèmes
    cuvables et au moins un groupement -phosphorique stable
    lors du cuvage.
    2. Ces colorants peuvent présenter des caractéristiques suivantes prises isolément ou en
    diverses combinaisons :
    a) Ces colorants comportent deux unités anthraquinoniques liées directement ou par l'intermédiaire <EMI ID=277.1> b) Ces colorants contiennent au moins un reste acylamlno dont le reste acyle porte un groupement phosphorique stable lors du cuvage. c) Ces colorants contiennent au moins un reste benzoylamino, dont le reste benzoyle porte un des groupements , <EMI ID=278.1> <EMI ID=279.1> <EMI ID=280.1> d) Ces colorants contiennent un reste dicarboxylique d'une des formules <EMI ID=281.1> e) Ces colorants comportent deux restes aminoanthra- <EMI ID=282.1> ou de formule
    <EMI ID=283.1> <EMI ID=284.1>
    qui comportent au moins 5 noyaux greffés par condensation ou au moins deux systèmes cuvables, qui consiste à introduire au moins un groupement phosphorique stable dans de tels colorants.
    <EMI ID=285.1>
    suivantes prises isolément ou en diverses combinaisons:
    a) nn acyle un composé contenant un groupe aminogène avec des agents acylants qui comportent des groupements phosphoriques stables lors du cuvage. b) On traite des colorants qui contiennent au moins un groupement phosphatable avec des agents phosphorylants. c) Or. condense 2 moles d'une aminoanthraquinone <EMI ID=286.1>
    groupement phosphorique stable lors du cuvage.
    ci) On prend comme agent acylant un halogénure d'un composé phosphatobenzofque.
    e) On prend comme agent acylant un composé chloro- <EMI ID=287.1> carboxylique.
    g) On condense des colorants qui comportent un
    <EMI ID=288.1>
    contiennent un groupement phosphorique stable lors du cuvage. <EMI ID=289.1>
    sur les noyaux benzéniques des restes phosphoriques stables.
    i) On traite avec des agents de carbazolation des
    <EMI ID=290.1>
    groupements phosphoriques stables.
    <EMI ID=291.1>
    matières textiles cellulosiques en utilisant les colorants de l'invention notamment en utilisant un procède qui ne permet que peu de temps pour le cuvage.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624248A (en) * 1967-03-07 1971-11-30 Pennwalt Corp New phosphorus-containing polymers and the process of making said polymers

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624248A (en) * 1967-03-07 1971-11-30 Pennwalt Corp New phosphorus-containing polymers and the process of making said polymers

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