BE557238A - - Google Patents

Description

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   Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation d'un nouveau colorant   qui   se prête avantageusement à la teinture de   ira tières   plastiques, comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le polyéthylène, de vernis et couleur d'impression, procédé qui consiste à condenser l'acide pérylène- 3,4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec la para-cyclo- hexyl-aniline. Les teintures obtenues possèdent de très bonnes pro- 

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 priétés de solidité. 



   En poursuivant l'étude du procédé de l'invention, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des colorants ayant d'excellentes propriétés analogues en faisant réagir l'acide péry   lène-3.4.9.10-tétracarboxylique   ou son anhydride avec la 3-chlora- niline ou la 3.4-dichloraniline. 



   La présente addition a pour objet de nouveaux colorants intéressants de la série de l'acide pérylène-tétracarboxylique et leur préparation et plus particulièrement des colorants répondant à la formule annexée, dans laquelle X représente un atome d'hydro- gène ou de chlore. 



   On peut utiliser ces nouveaux colorants avec avantage comme pigments dans l'industrie des couleurs d'impression et des vernis, pour la teinture solide de matières   plastiques,comme   le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le polyéthy- lène, dans les vernis au four ou pour la teinture de masses à filer.. 



   Les exemples qui suivent illustrent la présente inven- tion sans toutefois la limiter; les quantités s'entendent en poids sauf mention spéciale. 



  EXEMPLE 1. 



   Dans 400 parties en volume de quinoléine,on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide 
 EMI2.1 
 pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 40 parties de 3-chloraniline et 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On chauf- fe le mélange pendant 15 heures à 200  en éliminant l'eau continuel- lement par distillation. On essore le produit à la trompe à froid, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fait bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium pour le puri- fier, on le lave à l'eau chaude jusqu'à neutralité et on le sèche. 



   Le colorant rouge cristallise dans de la quinoléine sous forme de prismes courts ne fondant pas jusqu'à 300 ; il est difficilement soluble dans les solvants organiques usuels mais il 

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 se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant   une.solu-   tion violette non fluorescente. Il se distingue, par une pureté (limpidité) extraordinaire et par de remarquables propriétés de solddité, aussi bien dans   Lies   vernis que. dans les mélanges de   chlorure, de   polyvinyle et il possède une¯ bonne résistance aux hui- les, à l'aspersion, aux solvants, au   dégQrgeage   et à la lumière.    



  EXEMPLE 2.,    
Dans 200 parties de 3-chloraniline,on introduit suc- cessivemenu, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide pé- rylène-3,4.9.10-tétracarboxylique et 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré,, On chauffe le mélange pendant 12 heures à   210-220    en éliminant l'eau continuellement par distillation. 



  On essore le produit à   la.   trompe à froid et on poursuit le trai- temant comme il est décrit à l'exemple 1. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à cet exemple. 



  EXEMPLE 3 
Dans 400 parties en volume de quinoléine,on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 48 parties de   304-dichlorani-   line et 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On chauffe le mélange pendant 15 heures à 200  en éliminant l'eau con- tinuellement par distillation. On essore le produit à la trompe à froid, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fait bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium pour le purifier, on le lave à l'eau chaude jusqu'à neutralité et on le sèche. 



   Le colorant rouge, qui. est difficilement soluble dans les solvants organiques usuels, ne fond pas jusqu'à   300 ;   il se dissout dans l'acide sulfurique. concentré en donnant une solution violette non fluorescente. Il   se,   distingue par une pureté (limpidi- té) extraordinaire et par de remarquables propriétés de solidité, aussi bien dans les vernis que dans les mélanges de chlorure de po- lyvinyle, et il possède une bonnerésistance aux huiles, à l'asper- 

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 sion,aux solvants, au dégorgeage et à la lumière. 



  EXEMPLE 4 
Dans un autoclave muni d'un agitateur et chargé de 320 parties d'eau, on introduit successivement 20 parties de dian- 
 EMI4.1 
 hydride de l'acide pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 50 parties de   3.4-dichloraniline   et 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On agite le mélange pendant 12 heures à   210-220    sous une pression de 40 atmosphères,puis on essore le produit à la trom- pe à froid et on poursuit le traitement comme il est décrit à l'e- xemple 3. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à l'e- xemple 3.

Claims (1)

1. RESUME La présente addition comprend notamment : 1 ) Une variante du procédé de préparation d'unnouveau- colorant se prêtant à la teinture de matières plastiques, comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le polyéthy- lène, de vernis et couleurs d'impression, procédé décrit dans le brevet principal, variante qui consiste à condenser l'acide péry- EMI4.2 lêrze-3.1.5.10-tétracarbaxylique ou son anhydride avec la 3-chlora- niline ou la 3.4-dichloraniline.

   2 ) A titre de produits industriels nouveaux : a- les colorants répondant à la formule annexée, dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou de chlore; b- les matières plastiques, telles que le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le polyéthylène, les ver- nis et couleurs d'impression, qui ont été teints avec les colorants spécifiés sous a, et l'application de ces divers produits dans l'industrie.