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La présente invention concerne des nouveaux pigments de la série dicxazinique, un procédé pour les préparer ainsi que l'utilisation de ces nouveaux colorants pour la pigmentation de matières organiques d'origine les plus variées.
On connaît déjà des colorants triphène-di-oxaziniques insolubles dans l'eau dont les noyaux benzoides portent comme substituants des groupes aminés acyles et on a aussi déjà proposé ces corps comme colorants pigmentaires. On prépare ces composés en condensant le chloranile avec des composés amino-aryliques qui, outre un groupe aminé primaire, portent encore comme substituants au moins un groupe aminé acylé ou susceptible d'être acylé, puis en soumettant le produit de condensation à un traitement engendrant le cycle oxazinique et éventuellement à un traitement d'acylation.
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Comme tels colorants triphène-dioxaziniques on ne connaît jusqu'alors que ceux qui ne portent pas de substituants en positions ortho par rapport aux groupes acylaminés ou qui ne contiennent comme substituants que des groupes alcoyliques. Les polymères thermoplastiques, par exemple le chlorure de polyvinyle, pigmentés avec de tels colorants bisacylamino-triphène-dioxaziniques ont souvent une insuffisante solidité à la migration. Ce défaut se traduit par exemple, lors d'un étroit contact des feuilles colorées avec des couches non colorées de laques et de matières plastiques, par une coloration de la matière non colorée.
La Demanderesse a trouvé que l'on obtenait des colorants dioxaziniques particulièrement solides à la migration et au réchaudissage et très solides à la lumière, en condensant le chloranile avec des aanines dépourvues de groupes d'acides sulfoniques et carboxyliques répondant à la formule générale 1 annexée dans laquelle X représente un groupe acylaminé dont le reste acylique dérive d'un acide carboxylique, Y représente l'hydrogène ou OR2 et R1 et R2 représentent chacun un groupe alcoylique, aralcoy- lique ou arylique, et en soumettant les produits de condensation, en même temps ou ultérieurement, à des conditions provoquant la cyclisation oxazinique.
Les colorants dioxaziniques que l'on peut préparer selon la présente invention répondent à la formule générale 2 annexée.dans laquelle les symboles R1 et X ont les significations indiquées ci-dessus. Ainsi qu'on l'a déjà signalé les nouveaux colorants ont, par rapport aux pigments bisacylamino-triphène-dioxaziniques connus, une solidité à la migration et une solidité au réchaudissage sensiblement meilleures.
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Comme restes d'acides carboxyliques des groupes acyla-X minés on peut prendre les restes décides monocurboxyliques aliphatiques, ar1.1iphatiquos7 aromatiques et h6térocycliques.
Mais il peut aussi y avoir des groupes acylaminéj dérivant d'acides dicarboxylidues, toutefois, dans ce cas, l'atome d'azote doit former un cycle avec les deux groupes carbone-
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liques comme c'est le cas par exemple dans les groupes phta-
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loyl-aminés ou succinyl-arninéso Dans l'aminé primaire de formule générale 1 le symbole R2 du substituant Y = OR 2 est
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par exemple un groupe alcoylique à bas poids moléculaire, en particulier un groupe méthylique.
Comme exemples d'aryla- mines de formule générale 1 utilisables selon l'invention
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citons les suivantes : le 4-amino-2,5-diméthoxy-1-acétylaminobenzène, le °-a,mino-2.5-dibenzy.oxy-l-acétylamino-benzène,
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le 4-amino-2.5-diphénoxy-l-acétylamino-benzène; le 4-amino-
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2.5-bis-(2'-mthyl-phënoxy)-1-acétylamino-benzène, le 4-amino- 2 .
5-àinié thoxy-1-acét o-acé tylaiuino -'aenz ène , 'le 4-amine-2.5diméthoxy-1- -hydroxy-prohionylamino-benzène, le 4-amino- 2e5-dimqtl2oxy-1-n-butyryl-amino-benzène, le 4-amino-2.5dirnéthoxy-1-carbométhoxy-amino-benzéne, le 4-amino-2.5-dimnéthoxy-1-car'aéthoxy-amino-benzène, le 4-amino-2,5-dinzë-thoxy-1carbo-/Q -méthoxyéthoxy-amino-bonzbiie, le 4-amino-2,5-diméthoxy-1-cinnamoylamino-benzène, le 4-amlno-2,5-diméthoxy-l-phé-nacétylamino-benzène, le 4-amino-2a5-diméthoxy-l-phÓnoxy- ac6tylamino-benzène, le 4-amino-2.5-dimothoxy-1-beiizoylaniinobenzène, le 4-amino-2.5-diétlioxy-1-benzoylamino-bonzèl-ie, le °--amino-2, 5-.dibenzyloxy-1-benzoylanzi.no-benzène, le 4-Ctmino- 2.5-diphénoxy-1-benzoylaciino-benène, le q.¯amino-2.5.-bis- (2'-rnéthylphénoxy)-1-benzoyla¯unino-benzène, le 4-aminé-2.5diméthoxy-1-(2'-chlorobenzoylnmino)
-benzène et le dérivé 2.5-diéthoxylique correspondant, le 4,-amino-2.5-cU-n-butoxy- 1-(2'-chlorobenzoylafnino)-benzèn e, le 4-anrino-2.5-bis-(2'-
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chloro-benzyloxy)-1-(2'-chlorobenzoyLa.mino)-amnzènc, le 4m;tino-2.5-diméthoxy-1-(3'-ehlorobenzoylamino)-benzène, le 4-amino-2.5-diméthôxy-1-(q.'chlorobcnroylvrrsno)-benzène, le 4-anino-2. 5-diéthoxy-1.-(4 -Cl'lZ.Or'O.GIIZOj1L11ïtln0 )-benzène, le 4-amino-2.5-dibenzyloxy-l-(4'-chlorobenzoyl-amino)benzène, le 4-amino-2.5-dimpthoxy-l-(2',4'-dichloro-benzoylamino)-benzène, le 4-amino-2,5-dililc:
'thUXy-1-(3',4'-diméthylbenzoylamino)-benzène, le 4-amino-2.5.4'-triméthoxy-1- benzoylamino-bonzène, le 4-amino-2,5-àîméthoxy-1-(4'-àiméhlsulfa1iiào-benzoylamino)-benzéne, le 4-amino 2.5-diméthoxy-l.- (2'-chlorobenzoyl-N-méthylamino)-benzène, le 4-arnino-2.5diméthoxy-l-(4'-chlorobenzoyl-N-méthylamino)-benz no, le 4-amino-2.5-diméthoxy-l-(21-chloro-benzoyl-N-benzylaniino)benzène, le 4-amino-2.5-diméthoxy-1-(acétyl-N-benzylamino) -benzène, le 4amino-2.5-diméthoxy-1-(3',4-dichlorophénylcarba#inylamino)-benzène, le 4-antino-2.5-diméthoxy--l-phtalimido-benzène, le 4-amino-2.5-àiméthoxy-1- t -furoylaminobenzène et le 4-anàno-2.5-dimGthoxy-4- '-pyriàoylamino- benzène.
On peut préparer de telles arylamines par exemple à
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partir d'éthers de 2-amino-hydroquinones par acylation, nitration et réduction ou à partir d'éthers de 2-nitro-5amino-hydroquinones par acylation et réduction. Les composés sont en partie des produits intermédiaires déjà connus de l'industrie des.colorants.
On obtient d'intéressants colorants surtout avec les arylamines de formule générale 1 dons lesquelles le groupe acylaminé est un groupe benzoylaminé portant éventuellement des substituants. On obtient encore les meilleurs résultats, en ce qui concerne la solidité à la migration des colorants qu'ils permettent de préparer, avec les.composés benzoylaminés dont le noyau benzénique porte on position para par
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rapport au groupe carbonylique un substituant, en particulier un groupe alcoxylique ou un atome d'halogène. S'il y a un tel substituant en position ortho par rapport au groupe carbonylique, on obtient des colorants remarquablement solides à la lumière.
On connaît aussi bien les méthodes utilisables pour la condensation du chloranile avec los arylamines de for mule générale 1 que les méthodes utilisables pour la cyclisation dioxazinique On effectue la condensation avec le chloranile de préférence dans un solvant organique inerte, en présence d'un agent fixant les acides et à la température ambiante ou en chauffant légèrement.On opère par exemple à l'ébullition dans l'alcool éthylique dilué, en utilisant comme agent fixateur d'acides l'acétate de sodium. Les 2.5-
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di- (p-acy larni.no--phënyla.mino ) -3 . 6-di chloro-.l . d, .-benz o quinone s sont ensuite soumises à un traitement provoquant la cyclisation dioxazinique, traitement que l'on effectue en général à température élevée.
A cette fin on porte les produits de condensation à des températures allant de 130 à 250 , en opérant de préférence dans des solvants organiques inertes à haut point d'ébullition. Pour accélérer la cyclisation il y a avantage à ajouter des acides ou des composés enlevant des acides. Si, pour la condensation avec le chlbranile, on utilise des arylamines qui ne portent pas de substituant en position para par rapport au groupe d'éther confoime à la définition, c'est-à-dire des arylamines pour lesquelles le symbole Y de la formule générale 1 est un atome d'hydro- gène, on ajoute encore au mélange réactionnel un oxydant, à moins que soit le solvant, soit l'acide ou le composé enlevant l'acide puisse agir comme tel.
On effectue la cy-
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clisation de la 2.5-di-(p-acylamino-phénylamino)-3.6-dichloro l.q.-benzoquinone en composé dioxazinique correspondant,
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par exemple dans le lue trichlorobenzènc, le nitrobônncne, le où le chloron'l.phte1-lènc,,) des teinpôi";ture;i de 150 :. 200 oi, un présence d , hctlof0nîJ.ros . d'acides carboxyliques ou stilloni.qit(;7> du la série benzénique comme par exemple le benzéne-zuliochloiure ou le toluènesulfochlorure. Au lieu dos halo,nuie; d'acjdc carboxyliques et sulfoniques on peut aussi utiliser, comme additifs provoqu;.nt la cyclis:-,tion oxazinique, des composés -halogéno- alcoyliques tels que par exemple le phényl-chloroforme, ou aussi des chlorures métalliques tels que le chlorure d'aluminium, le chlorure ferrique ou le chlorure de zinc.
Une simplification du procédé de préparation en deux stades consiste à effectuer la condensation avec le chloranile dans un solvant organique inerte à haut point d'ébul- lition et, sans isoler le produit quinonique intermédiaire, à soumettre le mélange réactionnel à des conditions provoquant la cyclisation oxazinique. On peut de plus effectuer la condensation avec le chloranile et la cyclisation oxazi- nique en un seul et même solvant à température élevée, le procédé se réduisant alors à un seul stade.
Signalons enfin qu'il est aussi possible d'introduire d'autres restes d'acide carboxylique dans les colorants triphène-dioxaziniques selon l'invention qui contiennent des groupes acylami-
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nés saponifiables, après enlèvement des restes, acyliques.
Cette méthode peut être tout indiquée dans le cas où la préparation d'arylamines de formule générale 1 présente des difficultés par suite de la nature du reste acyliciue.
On isole les nouveaux pigments dioxaziniques du mélange réactionnel comme à 1'ordinaire en diluant ou en ' concentrant le milieu réactionnel. Souvent les colorants cristallisent presque complètement lorsqu'on refroidit le mélange réactionnel. On les sépare par filt ration et on les
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purifie on lavant le précipité avec des acides, des bases ou des solvants organiques. Parcristallisation dans des hydrocarbures nitrés et/ou chlorés à haut point d'ébulli- tion on les obtient sous forme de cristaux purs de teintes foncées.
Pour l'utilisation industrielle il y à avantage à mettre les nouveaux colorants pigment::ires sous'forme fine- ment disperséc. Dans ce but on les soumet par exemple à un traitement au moyen d'acides, par exemple d'acide sulfuri- que, d'acides carboxyliques ou sulfoniques aliphatiques ou arometiques. Cependant on peut aussi réaliser la fine répartition par un broyage dans lequel on utilise comme adjuvant de broyage des sels minéraux ou organiques suscep- tibles d'être éliminés par des solvants et dans lequel on utilise éventuellement, comme agents de broyage supplémen- taires, des composés à réaction neutre, acide ou basique.
Pour ces derniers on peut prendre des solvants organiques liquides ou solides. On broie par exemple les colorants pigmentaires, séparés du mélange réactionnel et séchés, avec du chlorure de calcium deshydraté ou du sulfate de sodium ou du chlorure de sodium, en présence d'hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, éventuellement chlorés et/ou nitrés, tels que le cyclohexane, le benzène, le toluène, le naphtalène, le mono-, le di- ou le tri-chlorobenzène, le tétrachloréthane ou le nitrobenzène. Après le broyage on élimine les agents de broyage et les adjuvants dè broyage, .par exemple à l'aide de solvants, ou bien on peut aussi éliminer les adjuvants organiques par distillation.
On obtient ainsi des pigments finement dispersés qui ont en outre, par rapport aux pigments non traités, une texture
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plus doucc et des couleurs plus 1,n.i;ni:ez On. pet, utiliser Ias pJ.')l1cntlJ coloras aulon l'invention pour la pigmentation (to vcrnlG du caoutchouc de laques vt de matières plasbiquefj. Les eülo1"D.aons pures, bleues, ronge bleuâtre ou violet profond, résis- tent bien aux solvants et aux huiles. On a déjà signale leur bonne à très bonne solidité la migration ainsi que leurs solidités au rëchaudissage et à la lumière. Les nouveaux colorants conviennent aussi pour la tenture dans la masse du papier et de matières en viscese ou en esters de cellulose, de masses de résines pressées et de masses thermoplastiques.
On peut en outre les utiliser dans des pâtes d'impression pigmentaires pour textiles ou pour papier, ainsi que dans des peintures. Ils peuvent aussi servir au nuançage de pigments de la phtalocyanine.
En mélange avec ces derniers ils donnent des nuances bleu rougeâtre, solides à.la lumière, très recherchées.
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Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. A moins d'indication contraire, les parties dont il est question dans ces exemples sont les parties en poids lesquelles sont aux parties en volume ce-que le gramme est au centimètre cube.
EXEMPLE 1 :
On'chauffe au reflux pendant 10 heures, sous agitation, dans 500 parties d'alcool, 42 parties de 1-amino-2.5-diméthoxy- 4-acétylamino-benzène (point de fusion: 145-146 ), 24,6 parties de chloranile et 27,2 parties d'acétate de sodium cristallisé, On sépare par essorage le précipité formé, on le lave à l'al-. , cool et à l'eau et on le sèche. On obtient 52 parties d'un pro- duit de couleur foncée. Pour transformer ce produit de conden- sation primaire en composé dioxazinique, on le chauffe à 175 , pendant 6 heures, dans 400 parties d'o-dichloro-benzène avec .
75 parties de chlorure de benzoyle. On essore ensuite à 100 et on lave avec de l'o-dichloro-benzène, de l'alcool et de l'acé- tone. On obtient 42 parties d'un produit violet brun qui, fine- ment divisé par broyage avec du sulfate de sodium en présence de petites quantités de tétrachlorure de carbone, donne un pigment d'un violet intense. En malaxant ce pigment avec un vernis à l'huile de lin et de l'alumine hydratée,'en obtient une pâte d'impression donnant sur le papier une coloration violette très solide à la lumière. Incorporé dans des laques à cuire, il possède une excellente solidité au réchaudissage et, dans le chlorure de polyvinyle, il fait preuve d'une très bonne solidité à la migration.
En traitant, dans un moulin à boulets,- 1 partie de ce pigment;dioxazinique avec 1 partie de cupri-phtalocyanine, en présence de 6 parties de chlorure de calcium deshydraté, et en éliminant ensuite le sel par dissolu- tion, on obtient un mélange de colorants ayant une intéressante nuance bleu profond douée de tres 'bonnes propriétés de solidité.
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Si, dans le procédé qui vient d'être décrit, on utili-
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se, au lieu du 1-anino-2.5-àiméthox3.-4--acétylamino-benzéne, 48 parties de 1-amino-2.5-diméthoxy-4-:-hydroxypropionyl-amino- benzène (point de fusion: 124-125 ), on obtient un pigment avec lequel on peut réaliser sur papier des impressions pures violettes ayant de bonnes propriétés similaires. On peut préparer
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le 1-amino-2.5-diméthoxy-4- o(-hydroxypropionyl-am3.no-benzène par exemple par nitration du produit de condensation formé à partir du 1-amino-2.5-diméthoxy-benzène et de l'acide lactique et par réduction subséquente.
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Lorsqu'on utilise 71,2 parties de 1-amino-2.5-diméthoxy-4-(3"4'-àichlorophényl--carbaminylamino)-benzéne (point de fusion: environ 350 ), obtenu par condensation du 1-amino-2.5diméthoxybenzène avec l'isocyanate de 3.4-dichlorophényle, nitration et réduction, on obtient un pigment qui donne sur papier des nuances pures violet rougeâtre possédant de très bonnes propriétés de solidité.
Si l'on utilise enfin 45,2 parties de 1-amino-2..5- dimethoxy-4-carbométhoxy-amino-benzène (point de fusion: 119- 120 ) ou 48 parties de l-amino-2.5-diméthoxy-4-carbéthoxy-amino- benzène (point de fusion: 100-101 ), on obtient, dans les mêmes conditions, des pigments violet rougeâtre doués de très bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 2 :
On chauffe à 70-80 pendant 4 heures, dans.500 parties de nitrobenzène, 60 parties de 1-amino-2.5-di-éthoxy-4-benzoyl- amino-benzène, 24,6 parties de chloranile et 16,4 parties d'acétate de sodium anhydre. Après avoir ajouté 30 parties de benzène-sulfochlorure on élève la température à 180 et on la maintient à cette valeur pendant 4 heures. Puis on filtre à 1000 et on lave le précipité avec de l'alcool, de l'eau et de
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l'acétone. On obtient 65 parties d'une poudre violet noir qui, après qu'on l'ait réduite à l'état finement divisé, peut pig- . menter des feuilles de chlorure de polyvinyle en nuances vio- let bleu pures et solides à la migration.
Si, dans cet exemple,
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on remplace le 1-amino-2.5-diéthoxy-4-benzoylamino-benzène par 6Ü,7 parties de 1-amino-2.5-diéthoxy-4-(4'-chlorobenzoyl-amil1o)-benzène ou par 66,7 parties de l-amino-2.5-d:.éthoxy-4-(2'chlorobenzoylamino)-benzène, on obtient des pigments encore plus purs et plus solides à la lumière qui ont de très bonnes propriétés de solidité à la migration et au réchaudissage.
On prépare ces amines par exemple par nitration du produit de
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condensation formé à partir du l-amino-2.5-diméthoxy-benzène et respectivement du chlorure de 4-chloro-benzoyle ou du chlorure de 2-chloro-benzoyle et par réduction subséquente, EXEMPLE 3 :
On chauffe au reflux pendant 8 heures, dans 500 parties d'alcool et 50 parties d'eau, 54,4 parties de 1-amino-
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2.5-c!-iméthoxy-4-benzoylamino-benzène, 2°,6 parties de chlora- nile et 27,2 parties d'acétate de sodium cristallisé. On sépare le précipité par filtration à chaud, on le lave à l'alcool et à l'eau et on le sèche. On obtient 60 parties de poudre. Pour transformer ce produit de condensation en composé dioxazinique on le chauffe à 175 pendant 3 heures dans 400 parties de nitrobenzène avec 30 parties de benzène-sulfochlorure.
On sépare le précipité cristallisé par filtration à 100 et on le lave à l'alcool et à l'acétone. On isole 55 parties d'une poudre violet noir avec laquelle on peut, après qu'on l'ait réduite à l'état finement dispersé, pigmenter des feuilles de chlorure de polyvinyle ou des laques à cuire en nuances violettes pures ayant de très bonnes propriétés de solidité à la migration.au au réchaudissage,
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Si, dans cet exemple, on utilise, au lieu du 1-amino-
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2.5-diméthoxy-4-benzoylamino-bonzèno, 61,2 parties de 1-amino- 2.5-dimdthoxy-=--(2'-chl.oro-bem.oylunino)-banz:ne (point de fusion: 136 ), on obtient un pigment qui donne des colorations beaucoup plus bleues très solides à la. lumière.
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Avec 61,2 parties de l-amino-2.-5-diméthoxy-4-(4'chloro-bonzoyl=ino)-bonzène (point de fusion: 134-135 ) on obtient un pigment qui donne, dans le chlorure 'le polyvinyle, des colorations bleu foncé remarquablement solides à la migration. On obtient des résultats similaires lorsqu'on utilise
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comme produit de départ 60,4 parties de 1-a-mino-2.5-dirnéthoxy- 4-(4'-méthoxy-benzoylanino)-benzéne (point de fusion: 137 ).
EXEMPLE 4 :
Si, dans l'exemple 3, on remplace le 1-amino-2.5-
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dimethoxy-4-benzoylamino-'benzène avec 54,6 parties de 1-xuino- 2.5-diméthoxy-;.- -pyridoylamino-benzène, préparé par nitration et réduction subséquente du produit de condensation formé à partir du I-amino-2.5-diméthox3T-benzène et du chlorure d'aci- de pyridine-4-carboxylique, on obtient un pigment dioxazinique qui, après avoir été finement divisé, se prête à la pigmentation de laques et de feuilles do chlorure de polyvinyle en nuances violet rougeâtre douées de bonnes propriétés de solidité au réchaudissage ou à la migration.
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Avec 52,4 parties de 17amino-2.5-diméL-lhoxY-4-furoyl- amino-benzène, préparé par nitration et réduction subséquente du produit de condensation formé à partir du 1-amino-2.5-di-
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méthoxy-ben zène et du chlorure de furoyle, on obtient un pigment dioxazinique d'un violet profond ayant les mêmes bonne: propriétés.
EXEMPLE 5 :
Si 11-on remplace, dans l'exemple 1, le l-amino-2.5-
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dimôthoxY-4.-acétylanÜno- benzène par 5693 parties de 1-amino-'- 2, r-dime:Lho.-4-phétiylaci:tylwino-benzne (point de fusion 60-61 ), on obtient un pigment dioxazinique qui, après qu'on l' ait finement divisé, donne, dans Lechlorure de polyvinyle et dans des laques,des colorations violat rouge ayant de bonnes propriétés do solidité à la lumière et à -la migration ou au réchaudissage.
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Avec 59,4. parties de l-amino-2.5-diméthoxy-4-cinnamoy'' amino-benzène (point de fusion: 168-170 ) on obtient un pigment dioxazinique qui donne, dans lesmêmes matières, des colorations d'un violet profond ayant de bonnes propriétés similai- . res.
Dans le tableau suivant la colonne I indique les nuances que l'on obtient sur papier avec la couleur d'impression préparée par malaxage d'un pigment dioxazinique de formule générale 1 avec de l'huile de lin et de l'alumine hydratée. La colonne II donne la couleur de la solution du composé dioxazinique dans l'acide sulfurique concentré et la colonne III la couleur de la solution dans le nitrobenzène bouillant.
On obtient ces pigments dioxaziniques selon le mode opératoire de l'exemple 3 et on obtient les produits intermédiaires par nitration et réduction subséquente du produit de condensation obtenu à partir du l-amino-ou l-alcoylamino-2.5-
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dialcoxy- ou -diaralcoxy- ou -diaryloxy-benz1e et du chlorure d'aoide correspondant.
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Dans le cas du l-ajnino-2.5-diméthoxy-4--phtalimidobenzène, on condense le 1-amino-2,5-diméthoxy-.-nitrobenzcne avec l'anhydride phtalique et l'on réduit le groupe nitré catalytiquement avec le nickel de Raney.
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3 " :formule 5:cyclamen violet .:rouge bleuâtre
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11 o@ .Î -CH lformule .O 33: violet bleu foncé .:violet rouge : : : : : 12 : " ':formule 14-:violet bleu foncé violet rouge ': rougeâtre EXEMPLE 6 :
On mélange et on malaxe dans un appareil à trois cylindres 4 parties du pigment préparé selon l'exemple 2 à
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partir du l-amino-2.5-diéthoxy-4-(2'-chlorQ-benzoylaNino)- benzène avec 36 parties d'alumine hydratée, 60 parties de vernis à l'huile de lin de viscosité moyenne et 0,2 partie de linoléate de cobalt.
On obtient une couleur pour des buts graphiques qui donne des impressions violet bleu d'une pureté et d'une inten- sité de teinte particulières, douées aussi d'une très bonne. solidité à la lumière.
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EXEMPLE 7 :
On broie pendant 48 heures;, dans un moulin à boulets, 10 parties du pigment préparé selon l'exemple 3 à partir de
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l-amino-2. j-(Uméthoxy-4,-(2' -chlorobenzoyl-amino )-benzène avec 10 parties de dioxyde de titane, 35 parties d'une solution à 60% d'une résine alkyde-urée modifiée dans un mélange xylène/ butanol 1:1, 10 parties d'essence de térébenthine et 5 parties de xylène. On verse cette laque colorée sur des feuilles d'aluminium et on fixe par cuisson à 120 pendant une heure: on obtient ainsi des colorations violet foncé remarquablement solides à la chaleur, au réchaudissage et à la lumière.
EXEMPLE 8 :
On mélange 67 parties de chlorure de polyvinyle, 33 parties de phtalate de dioctyle, 2 parties de dilaurate de dibutyl-étain, 0,6 partie du pigment préparé selon l'exemple 3
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à partir du 1-amino-2.5-diméthoxy-4-(4'-chlorobenzoyl-amino)- benzène et 2 parties de dioxyde de titane et on lamine le tout à 1400 pendant 10-15 minutes. On obtient des feuilles de chlorure de polyvinyle bleu foncé très solides à la migration et à la lumière.
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